JPH06108088A - テルペンレスオイルの製造法 - Google Patents
テルペンレスオイルの製造法Info
- Publication number
- JPH06108088A JPH06108088A JP26123392A JP26123392A JPH06108088A JP H06108088 A JPH06108088 A JP H06108088A JP 26123392 A JP26123392 A JP 26123392A JP 26123392 A JP26123392 A JP 26123392A JP H06108088 A JPH06108088 A JP H06108088A
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- Japan
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- oil
- pressure
- essential oil
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 植物精油を温度３５〜１００℃、圧力７５〜
１５０kg／cm2の超臨界二酸化炭素と接触させて植物精
油中の炭化水素テルペン類を抽出除去してテルペンレス
オイルを製造する。 【効果】 テルペンレスオイルをラッフィネートとして
連続的に得ることが出来、テルペンレスオイルにおける
含酸素テルペン類の濃度を任意に選択出来る。この製造
法で得られるテルペンレスオイルは精油成分の変質や分
解がなく、経時的に安定であり、香料として優れた品質
を有している。
１５０kg／cm2の超臨界二酸化炭素と接触させて植物精
油中の炭化水素テルペン類を抽出除去してテルペンレス
オイルを製造する。 【効果】 テルペンレスオイルをラッフィネートとして
連続的に得ることが出来、テルペンレスオイルにおける
含酸素テルペン類の濃度を任意に選択出来る。この製造
法で得られるテルペンレスオイルは精油成分の変質や分
解がなく、経時的に安定であり、香料として優れた品質
を有している。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はテルペンレスオイルの製
造法に関するものであり、さらに詳しくは、本発明は植
物精油を超臨界二酸化炭素で処理してテルペンレスオイ
ルを製造する方法の発明に関する。
造法に関するものであり、さらに詳しくは、本発明は植
物精油を超臨界二酸化炭素で処理してテルペンレスオイ
ルを製造する方法の発明に関する。
【０００２】
【従来の技術】植物精油は植物の果皮、種子、樹皮等の
圧搾あるいは水蒸気蒸留等により得られ、食品、芳香
剤、香粧品、石鹸等の香料として用いられている。
圧搾あるいは水蒸気蒸留等により得られ、食品、芳香
剤、香粧品、石鹸等の香料として用いられている。
【０００３】ところが、このようにして得られる植物精
油には、香気に大きく寄与するアルデヒド、ケトン、ア
ルコール等の含酸素テルペン類の他に、香気には寄与せ
ず、劣化しやすい炭化水素テルペン類が含まれており、
しかも炭化水素テルペン類が含量としては大きい。ま
た、炭化水素テルペン類は非水溶性であるため、精油を
水やアルコール水溶液等に加える場合の障害になってい
る。
油には、香気に大きく寄与するアルデヒド、ケトン、ア
ルコール等の含酸素テルペン類の他に、香気には寄与せ
ず、劣化しやすい炭化水素テルペン類が含まれており、
しかも炭化水素テルペン類が含量としては大きい。ま
た、炭化水素テルペン類は非水溶性であるため、精油を
水やアルコール水溶液等に加える場合の障害になってい
る。
【０００４】そこで精油から炭化水素テルペン類を除去
したテルペンレスオイルを製造する試みが行われてお
り、これまでに減圧蒸留、溶媒抽出、吸着クロマトグラ
フィー等の手法が用いられている。
したテルペンレスオイルを製造する試みが行われてお
り、これまでに減圧蒸留、溶媒抽出、吸着クロマトグラ
フィー等の手法が用いられている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記の従来法において
も、テルペンレスオイルの製造は可能である。しかしな
がら減圧蒸留では残留物として得られる含酸素テルペン
類は長時間高温にさらされるため酸化反応などによる変
質を避けることは出来ない。また、溶媒抽出法にしても
溶媒除去時の加熱による変質はさけられず、さらに、逃
散する香気が多く香気を濃縮することは困難であった。
また、食品用香料の製造に適した溶剤類を用いて含酸素
テルペン類と炭化水素テルペン類とを選択性良く効率的
に分離することは困難であった。
も、テルペンレスオイルの製造は可能である。しかしな
がら減圧蒸留では残留物として得られる含酸素テルペン
類は長時間高温にさらされるため酸化反応などによる変
質を避けることは出来ない。また、溶媒抽出法にしても
溶媒除去時の加熱による変質はさけられず、さらに、逃
散する香気が多く香気を濃縮することは困難であった。
また、食品用香料の製造に適した溶剤類を用いて含酸素
テルペン類と炭化水素テルペン類とを選択性良く効率的
に分離することは困難であった。
【０００６】さらに、多くの手法はバッチ方式であるの
で濃縮が進むにつれ必要成分も失われてしまい、含酸素
テルペン類の十分な濃縮を行うことは出来なかった。
で濃縮が進むにつれ必要成分も失われてしまい、含酸素
テルペン類の十分な濃縮を行うことは出来なかった。
【０００７】近年、温度をかけずに分離する手段として
超臨界炭酸ガス抽出、液化炭酸ガスによる注目されてい
るが、これらの溶媒は選択性が低いため、通常の方法で
は分離が不十分であった。
超臨界炭酸ガス抽出、液化炭酸ガスによる注目されてい
るが、これらの溶媒は選択性が低いため、通常の方法で
は分離が不十分であった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、植物精油を温
度３５〜１００℃、圧力７５〜１５０kg／cm2の超臨界
二酸化炭素と接触させて植物精油中の炭化水素テルペン
類を抽出除去することを特徴とするテルペンレスオイル
の製造法からなる。
度３５〜１００℃、圧力７５〜１５０kg／cm2の超臨界
二酸化炭素と接触させて植物精油中の炭化水素テルペン
類を抽出除去することを特徴とするテルペンレスオイル
の製造法からなる。
【０００９】本発明において原料として用いられる植物
精油には特に限定はなく、植物の果皮、種皮、樹皮など
から圧搾、水蒸気蒸留などの公知の手段により得られた
ものおよびこれらを弱い条件で減圧蒸留した一次処理精
油が使用される。これらの精油には大量の炭化水素テル
ペン類が含まれている。精油の代表的な例としては、レ
モン、オレンジ、ライム、グレープフルーツ等の柑橘類
の果皮から得られるシトラスオイル、植物葉から得られ
るペパーミントなどが挙げられる。
精油には特に限定はなく、植物の果皮、種皮、樹皮など
から圧搾、水蒸気蒸留などの公知の手段により得られた
ものおよびこれらを弱い条件で減圧蒸留した一次処理精
油が使用される。これらの精油には大量の炭化水素テル
ペン類が含まれている。精油の代表的な例としては、レ
モン、オレンジ、ライム、グレープフルーツ等の柑橘類
の果皮から得られるシトラスオイル、植物葉から得られ
るペパーミントなどが挙げられる。
【００１０】本発明で使用する二酸化炭素は温度３５〜
１００℃、圧力７５〜１５０kg／cm 2の超臨界状態のも
のである。
１００℃、圧力７５〜１５０kg／cm 2の超臨界状態のも
のである。
【００１１】圧力が大きいほど溶解力は大きくなるが、
植物精油の場合、高圧では超臨界二酸化炭素相とオイル
相とが一相になってしまい２相分離が不可能になる。従
って上記の範囲の温度および圧力、例えば３５℃で７５
〜８０kg／cm2、５０℃で７５〜１０３kg／cm2、１００
℃で８５〜１５０kg／cm2が使用される。熱劣化を避け
るためには温度３５〜７０℃、圧力７５〜１２０kg／cm
2の範囲が好ましい。
植物精油の場合、高圧では超臨界二酸化炭素相とオイル
相とが一相になってしまい２相分離が不可能になる。従
って上記の範囲の温度および圧力、例えば３５℃で７５
〜８０kg／cm2、５０℃で７５〜１０３kg／cm2、１００
℃で８５〜１５０kg／cm2が使用される。熱劣化を避け
るためには温度３５〜７０℃、圧力７５〜１２０kg／cm
2の範囲が好ましい。
【００１２】本発明の方法は、縦方向に長く、内部に精
留効果のある充填物を充填し、および（あるいは）内部
に精留効果のある棚段を有する抽出塔を用い、塔の中部
から植物精油を、塔の下部から上記の超臨界二酸化炭素
を連続的に流して向流接触抽出を行い、塔の底部からラ
ッフィネートとしてテルペンレスオイルを採取すること
によって好適に実施される。その際、抽出塔に還流機構
を設けることにより、同じ塔長の抽出塔で選択性を高め
ることが出来る。精留効果のある充填物としては、ディ
クソンパッキング、ヘリパック、ラッシヒリング、マク
マホンパッキング（いずれもＳｕＳ３１４製の充填物で
日本特殊金網株式会社製品）などが挙げられる。
留効果のある充填物を充填し、および（あるいは）内部
に精留効果のある棚段を有する抽出塔を用い、塔の中部
から植物精油を、塔の下部から上記の超臨界二酸化炭素
を連続的に流して向流接触抽出を行い、塔の底部からラ
ッフィネートとしてテルペンレスオイルを採取すること
によって好適に実施される。その際、抽出塔に還流機構
を設けることにより、同じ塔長の抽出塔で選択性を高め
ることが出来る。精留効果のある充填物としては、ディ
クソンパッキング、ヘリパック、ラッシヒリング、マク
マホンパッキング（いずれもＳｕＳ３１４製の充填物で
日本特殊金網株式会社製品）などが挙げられる。
【００１３】以下、図に示す本発明の一実施態様に従っ
て、本発明を説明する。
て、本発明を説明する。
【００１４】図は本発明で使用するフローシートの一例
である。
である。
【００１５】図において、１は炭酸ガスボンベ、２は過
冷却器、３は液炭供給用ポンプ、４および７は熱交換
器、５は抽出塔、６は原料供給用ポンプ、８は分離槽、
９は還流用ポンプ、１０はフローメーター、１１はラッ
フィネート抜き出し弁、１２は減圧弁、１３は抽出物抜
き出し弁、１４は保安弁である。
冷却器、３は液炭供給用ポンプ、４および７は熱交換
器、５は抽出塔、６は原料供給用ポンプ、８は分離槽、
９は還流用ポンプ、１０はフローメーター、１１はラッ
フィネート抜き出し弁、１２は減圧弁、１３は抽出物抜
き出し弁、１４は保安弁である。
【００１６】内部に棚段を有する棚段塔、もしくは精留
効果のある充填物で満たされた充填塔となっている高圧
容器である抽出塔５に原料供給用ポンプ６から粗精油を
供給する。炭酸ガスは炭酸ガスボンベ１より過冷却機２
を通じ液炭供給用ポンプ３に送られ臨界圧力以上に昇圧
され、熱交換器４で臨界温度以上に昇温されて抽出塔５
に供給される。抽出塔内は予め抽出圧力、抽出温度の超
臨界二酸化炭素で満たされており原料供給と同時に抽出
が開始される。抽出されやすい成分である炭化水素テル
ペン類は超臨界二酸化炭素に溶解し、減圧弁１２をとお
り分離槽８に移行する。減圧時に断熱膨張による冷却を
避けるため熱交換器７で熱が供給される。抽出物として
炭化水素テルペン類が分離槽から得られ、ラッフィネー
トとして含酸素テルペン類（テルペンレスオイル）が塔
底から得られる。いずれの操作も連続的に行われる。
効果のある充填物で満たされた充填塔となっている高圧
容器である抽出塔５に原料供給用ポンプ６から粗精油を
供給する。炭酸ガスは炭酸ガスボンベ１より過冷却機２
を通じ液炭供給用ポンプ３に送られ臨界圧力以上に昇圧
され、熱交換器４で臨界温度以上に昇温されて抽出塔５
に供給される。抽出塔内は予め抽出圧力、抽出温度の超
臨界二酸化炭素で満たされており原料供給と同時に抽出
が開始される。抽出されやすい成分である炭化水素テル
ペン類は超臨界二酸化炭素に溶解し、減圧弁１２をとお
り分離槽８に移行する。減圧時に断熱膨張による冷却を
避けるため熱交換器７で熱が供給される。抽出物として
炭化水素テルペン類が分離槽から得られ、ラッフィネー
トとして含酸素テルペン類（テルペンレスオイル）が塔
底から得られる。いずれの操作も連続的に行われる。
【００１７】塔長が分離に充分でなく分離槽で捕集され
る抽出物にまだ含酸素テルペン類を含む場合は還流が行
われる。分離槽に溜った抽出物は一部分離槽下部の抽出
物抜き出し弁１３より系外に取り出され一部は還流用ポ
ンプ９に送られ再び抽出塔の塔頂部に戻される。原料の
粗精油より炭化水素テルペン類の含量が多く、含酸素テ
ルペン類の含量が少なくなった抽出物を塔頂部に戻すこ
とにより塔内の平衡関係が崩れ塔頂部から塔底部にかけ
含酸素テルペン類が徐々に高くなる濃度勾配ができてく
る。
る抽出物にまだ含酸素テルペン類を含む場合は還流が行
われる。分離槽に溜った抽出物は一部分離槽下部の抽出
物抜き出し弁１３より系外に取り出され一部は還流用ポ
ンプ９に送られ再び抽出塔の塔頂部に戻される。原料の
粗精油より炭化水素テルペン類の含量が多く、含酸素テ
ルペン類の含量が少なくなった抽出物を塔頂部に戻すこ
とにより塔内の平衡関係が崩れ塔頂部から塔底部にかけ
含酸素テルペン類が徐々に高くなる濃度勾配ができてく
る。
【００１８】このように還流を繰り返すことにより塔底
部に含酸素テルペン類が濃縮されてくる。ラッフィネー
トとして塔底部に溜った液をラッフィネート抜き出し口
１１より抜き出すと濃縮精製された含酸素テルペン類
（テルペンレスオイル）が得られる。
部に含酸素テルペン類が濃縮されてくる。ラッフィネー
トとして塔底部に溜った液をラッフィネート抜き出し口
１１より抜き出すと濃縮精製された含酸素テルペン類
（テルペンレスオイル）が得られる。
【００１９】
【実施例】次に実施例を示して本発明をより具体的に説
明する。
明する。
【００２０】〔実施例１〕内径２５mmφ高さ１１００mm
の抽出塔の内部に３mmφのディクソンパッキングを最密
充填し、４０℃、８５kg／cm2の超臨界状態の二酸化炭
素を抽出塔の下部から７kg／hrの流速で供給した。抽出
塔内部が安定後原料供給用ポンプより粗レモンオイルを
１４０ｇ／hrで供給した。抽出物を分離槽下部抜き出し
口から９５ｇ／hrで取り出し、塔底部からラッフィネー
トを３９ｇ／hrで取り出した。ラッフィネート（テルペ
ンレスオイル）の収率は２４％であった。
の抽出塔の内部に３mmφのディクソンパッキングを最密
充填し、４０℃、８５kg／cm2の超臨界状態の二酸化炭
素を抽出塔の下部から７kg／hrの流速で供給した。抽出
塔内部が安定後原料供給用ポンプより粗レモンオイルを
１４０ｇ／hrで供給した。抽出物を分離槽下部抜き出し
口から９５ｇ／hrで取り出し、塔底部からラッフィネー
トを３９ｇ／hrで取り出した。ラッフィネート（テルペ
ンレスオイル）の収率は２４％であった。
【００２１】〔実施例２〕内径２５mmφ高さ１１００mm
の抽出塔の内部に３mmφのディクソンパッキングを最密
充填し、４０℃、８５kg／cm2の超臨界状態の二酸化炭
素を抽出塔の下部から７kg／hrの流速で供給した。抽出
塔内部が安定後原料供給用ポンプより粗レモンオイルを
７６ｇ／hrで供給した。抽出物を還流比１.５になるよ
うに抽出塔の塔頂部に還流した。抽出物を分離槽下部抜
き出し口から６０ｇ／hrで取り出し、塔底部からラッフ
ィネートを２１ｇ／hrで取り出した。ラッフィネート
（テルペンレスオイル）の収率は２８％であった。
の抽出塔の内部に３mmφのディクソンパッキングを最密
充填し、４０℃、８５kg／cm2の超臨界状態の二酸化炭
素を抽出塔の下部から７kg／hrの流速で供給した。抽出
塔内部が安定後原料供給用ポンプより粗レモンオイルを
７６ｇ／hrで供給した。抽出物を還流比１.５になるよ
うに抽出塔の塔頂部に還流した。抽出物を分離槽下部抜
き出し口から６０ｇ／hrで取り出し、塔底部からラッフ
ィネートを２１ｇ／hrで取り出した。ラッフィネート
（テルペンレスオイル）の収率は２８％であった。
【００２２】〔実施例３〕内径２５mmφ高さ１１００mm
の抽出塔の内部に３mmφのディクソンパッキングを最密
充填し、４０℃、８５kg／cm2の超臨界状態の二酸化炭
素を抽出塔の下部から７kg／hrの流速で供給した。抽出
塔内部が安定後原料供給用ポンプより粗オレンジオイル
を４７ｇ／hrで供給した。抽出物を還流比１.５になる
ように抽出塔の塔頂部に還流した。抽出物を分離槽下部
抜き出し口から３６ｇ／hrで取り出し、塔底部からラッ
フィネートを１１ｇ／hrで取り出した。ラッフィネート
（テルペンレスオイル）の収率は２３％であった。
の抽出塔の内部に３mmφのディクソンパッキングを最密
充填し、４０℃、８５kg／cm2の超臨界状態の二酸化炭
素を抽出塔の下部から７kg／hrの流速で供給した。抽出
塔内部が安定後原料供給用ポンプより粗オレンジオイル
を４７ｇ／hrで供給した。抽出物を還流比１.５になる
ように抽出塔の塔頂部に還流した。抽出物を分離槽下部
抜き出し口から３６ｇ／hrで取り出し、塔底部からラッ
フィネートを１１ｇ／hrで取り出した。ラッフィネート
（テルペンレスオイル）の収率は２３％であった。
【００２３】〔比較例１〕グッドロールパッキングＳｕ
Ｓ３１４Ｂ型（日本特殊金網株式会社製）精留塔を用
い、１５mmHgの減圧条件下で、実施例１および２の場合
と同一の原料粗レモンオイルを精留してモノテルペン炭
化水素類を留去した。塔底部から蒸留残渣濃縮物を取り
出し評価に用いた。減圧蒸留の際は、濃縮度が実施例と
ほぼ同一になる時点で蒸留を止めた。
Ｓ３１４Ｂ型（日本特殊金網株式会社製）精留塔を用
い、１５mmHgの減圧条件下で、実施例１および２の場合
と同一の原料粗レモンオイルを精留してモノテルペン炭
化水素類を留去した。塔底部から蒸留残渣濃縮物を取り
出し評価に用いた。減圧蒸留の際は、濃縮度が実施例と
ほぼ同一になる時点で蒸留を止めた。
【００２４】〔比較例２〕実施例３の場合と同一の原料
粗オレンジオイルを使用すること以外は比較例１と同様
にして濃縮物を得た。
粗オレンジオイルを使用すること以外は比較例１と同様
にして濃縮物を得た。
【００２５】〔比較試験例〕各々のサンプルについてガ
スクロマトグラフィー及び、官能評価にて評価を行っ
た。
スクロマトグラフィー及び、官能評価にて評価を行っ
た。
【００２６】ガスクロマトグラフィーによる評価は、炭
化水素モノテルペン類の含量をＡとし、含酸素モノテル
ペン類の含量をＢとし、ラッフィネート中の比Ｂ／Ａと
原料粗精油中の比（Ｂ′／Ａ′）との比Ｂ/Ａ／B′/A′
（＝β）を目安とした。結果を表１に示す。
化水素モノテルペン類の含量をＡとし、含酸素モノテル
ペン類の含量をＢとし、ラッフィネート中の比Ｂ／Ａと
原料粗精油中の比（Ｂ′／Ａ′）との比Ｂ/Ａ／B′/A′
（＝β）を目安とした。結果を表１に示す。
【００２７】
【表１】 官能検査による評価は、原料精油換算で同一量のラッフ
ィネート濃縮物及び原料精油を６０％エタノール水溶液
で抽出し、得られた抽出エタノール水溶液をシロップに
賦香し、賦香品およびその４０℃３日間の熱虐待品と戸
外放置（紫外部カウント３１１０）の光虐待品を官能評
価した。評価は１０名の訓練された官能検査員によって
行なわれた。
ィネート濃縮物及び原料精油を６０％エタノール水溶液
で抽出し、得られた抽出エタノール水溶液をシロップに
賦香し、賦香品およびその４０℃３日間の熱虐待品と戸
外放置（紫外部カウント３１１０）の光虐待品を官能評
価した。評価は１０名の訓練された官能検査員によって
行なわれた。
【００２８】シロップ賦香品評価の場合、原料オイルを
対照として香味の有無、強さおよび良さの程度で評価し
た。総合点（５点満点）を含めてその結果を表２に示
す。ラッフィネートは、原料粗オイルや蒸留濃縮物と比
較して、香味共に強さがあり、蒸留臭のような異臭が無
く、クリーンでフレッシュなシトラス感があり、より好
ましい風味であった。
対照として香味の有無、強さおよび良さの程度で評価し
た。総合点（５点満点）を含めてその結果を表２に示
す。ラッフィネートは、原料粗オイルや蒸留濃縮物と比
較して、香味共に強さがあり、蒸留臭のような異臭が無
く、クリーンでフレッシュなシトラス感があり、より好
ましい風味であった。
【００２９】虐待テストの場合、虐待しなかった賦香品
を対照として、虐待による変化が無いのを１点とし、非
常に変化して異味異臭が有るのを５点として５段階評価
した。その結果を表３に示す。実施例２と３のラッフィ
ネートは熱虐待と光虐待のいずれに対しても安定性が高
かった。経日安定性が蒸留濃縮物と同じかそれ以上に、
さらに原料粗精油よりもかなり良くなったと言える。
を対照として、虐待による変化が無いのを１点とし、非
常に変化して異味異臭が有るのを５点として５段階評価
した。その結果を表３に示す。実施例２と３のラッフィ
ネートは熱虐待と光虐待のいずれに対しても安定性が高
かった。経日安定性が蒸留濃縮物と同じかそれ以上に、
さらに原料粗精油よりもかなり良くなったと言える。
【００３０】
【表２】
【００３１】
【表３】
【００３２】
【発明の効果】本発明のテルペンレスオイルの製造法
は、超臨界二酸化炭素により炭化水素テルペン類を抽出
除去するため、１）精油に有害な熱負荷がかからず、香
料の変質や分解の恐れがない、２）温度、圧力の選定に
より抽出の選択性を変化させることが出来る、３）ラッ
フィネートおよび抽出物と溶剤である二酸化炭素との分
離が簡単にできる、４）製品に溶剤が残存しない、５）
無酸素状態での処理であるため酸化の恐れがない、など
の特徴を有する。
は、超臨界二酸化炭素により炭化水素テルペン類を抽出
除去するため、１）精油に有害な熱負荷がかからず、香
料の変質や分解の恐れがない、２）温度、圧力の選定に
より抽出の選択性を変化させることが出来る、３）ラッ
フィネートおよび抽出物と溶剤である二酸化炭素との分
離が簡単にできる、４）製品に溶剤が残存しない、５）
無酸素状態での処理であるため酸化の恐れがない、など
の特徴を有する。
【００３３】さらに本発明の製造法は、特定の温度、圧
力の範囲の超臨界二酸化炭素で、内部に精留機能を有す
る抽出塔を用い、原料の精油と溶剤の超臨界二酸化炭素
とを向流接触させ、抽出物を連続的に系外に取り出すこ
とによりテルペンレスオイルをラッフィネートとして連
続的に得ることができる。また溶剤の二酸化炭素と原料
の精油の供給速度をそれぞれ適当に選定することによ
り、テルペンレスオイルにおける含酸素テルペン類の濃
度を任意に選択出来る。さらに抽出物を還流して精製す
ることができる機能を有する抽出塔を用いることによ
り、同じ塔長で効率良くテルペンレスオイルを得ること
が出来る。
力の範囲の超臨界二酸化炭素で、内部に精留機能を有す
る抽出塔を用い、原料の精油と溶剤の超臨界二酸化炭素
とを向流接触させ、抽出物を連続的に系外に取り出すこ
とによりテルペンレスオイルをラッフィネートとして連
続的に得ることができる。また溶剤の二酸化炭素と原料
の精油の供給速度をそれぞれ適当に選定することによ
り、テルペンレスオイルにおける含酸素テルペン類の濃
度を任意に選択出来る。さらに抽出物を還流して精製す
ることができる機能を有する抽出塔を用いることによ
り、同じ塔長で効率良くテルペンレスオイルを得ること
が出来る。
【００３４】加えるに本発明の製造法により得られるテ
ルペンレスオイルは精油成分の変質や分解がなく、経時
的に安定であり、香料として優れた品質を有している。
ルペンレスオイルは精油成分の変質や分解がなく、経時
的に安定であり、香料として優れた品質を有している。
【図１】本発明の製造法で使用するフローシートの一例
を示す。
を示す。
１ 炭酸ガスボンベ ２ 過冷却器 ３ 液炭供給用ポンプ ４ 熱交換器 ５ 抽出塔 ６ 原料供給用ポンプ ７ 熱交換器 ８ 分離槽 ９ 還流用ポンプ １０ フローメーター １１ ラッフィネート抜き出し弁 １２ 減圧弁 １３ 抽出物抜き出し弁 １４ 保安弁
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 津山 宏一 岡山県岡山市新保1135番10号 セジュール 新保202号 (72)発明者 三島 佳予子 香川県坂出市笠指町６番28号 (72)発明者 中西 公一 岡山県倉敷市玉島八島4039番地１号
Claims (1)
- 【請求項１】 植物精油を温度３５〜１００℃，圧力７
５〜１５０kg／cm2の超臨界二酸化炭素と接触させて植
物精油中の炭化水素テルペン類を抽出除去することを特
徴とするテルペンレスオイルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26123392A JPH06108088A (ja) | 1992-09-30 | 1992-09-30 | テルペンレスオイルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26123392A JPH06108088A (ja) | 1992-09-30 | 1992-09-30 | テルペンレスオイルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06108088A true JPH06108088A (ja) | 1994-04-19 |
Family
ID=17358991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26123392A Pending JPH06108088A (ja) | 1992-09-30 | 1992-09-30 | テルペンレスオイルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06108088A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000210501A (ja) * | 1999-01-25 | 2000-08-02 | F Hoffmann La Roche Ag | 油を負荷された吸着剤を製造する方法 |
| US20140023721A1 (en) * | 2010-12-10 | 2014-01-23 | Rode Pharma S.R.L. | Method of extracting active molecules from natural resins and use thereof |
| CN105132181A (zh) * | 2015-08-10 | 2015-12-09 | 上海震樨机电科技发展有限公司 | 一种从牡丹鲜花中萃取牡丹花精油的工艺 |
| WO2016121186A1 (ja) * | 2015-01-30 | 2016-08-04 | 長谷川香料株式会社 | 親水性溶媒に透明に溶解する柑橘精油およびその製造方法 |
| CN107177420A (zh) * | 2017-06-23 | 2017-09-19 | 广西万山香料有限责任公司 | 一种薰衣草精油的制备方法 |
-
1992
- 1992-09-30 JP JP26123392A patent/JPH06108088A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000210501A (ja) * | 1999-01-25 | 2000-08-02 | F Hoffmann La Roche Ag | 油を負荷された吸着剤を製造する方法 |
| US20140023721A1 (en) * | 2010-12-10 | 2014-01-23 | Rode Pharma S.R.L. | Method of extracting active molecules from natural resins and use thereof |
| WO2016121186A1 (ja) * | 2015-01-30 | 2016-08-04 | 長谷川香料株式会社 | 親水性溶媒に透明に溶解する柑橘精油およびその製造方法 |
| JPWO2016121186A1 (ja) * | 2015-01-30 | 2017-07-13 | 長谷川香料株式会社 | 親水性溶媒に透明に溶解する柑橘精油およびその製造方法 |
| CN105132181A (zh) * | 2015-08-10 | 2015-12-09 | 上海震樨机电科技发展有限公司 | 一种从牡丹鲜花中萃取牡丹花精油的工艺 |
| CN107177420A (zh) * | 2017-06-23 | 2017-09-19 | 广西万山香料有限责任公司 | 一种薰衣草精油的制备方法 |
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