JPS63118399A - テルペンレス精油 - Google Patents

テルペンレス精油

Info

Publication number
JPS63118399A
JPS63118399A JP26530886A JP26530886A JPS63118399A JP S63118399 A JPS63118399 A JP S63118399A JP 26530886 A JP26530886 A JP 26530886A JP 26530886 A JP26530886 A JP 26530886A JP S63118399 A JPS63118399 A JP S63118399A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
terpene
essential oil
oil
free
oil according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP26530886A
Other languages
English (en)
Inventor
有史 寺嶋
勝彦 徳田
祥二 中村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shiseido Co Ltd
Original Assignee
Shiseido Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shiseido Co Ltd filed Critical Shiseido Co Ltd
Priority to JP26530886A priority Critical patent/JPS63118399A/ja
Publication of JPS63118399A publication Critical patent/JPS63118399A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 −［産業上の利用分野］ 本発明は、テルペン系炭化水素を含有する天然精油に対
する。精油の溶解性の低下、安定性の悪化、変質やレジ
ン質形成等の原因となるテルペン系炭化水素を除去し、
溶解性がよく、安定で香気・香味の優れたテルペンレス
精油、及び、プソラレン類及びテルペン系炭化水素を含
有する天然精油に対する。プソラレン類を実質的に含ま
ず、さらに溶解性がよく、安定で香気・香味の優れたテ
ルペンレス精油に関する。
［従来の技術］ 一般に、多くの天然精油はたとえば、リモネン。
α−ピネン、β−ピネン、ミルセン、γ−テルピネン、
テルピノレンなどのモノテルペン系炭化水素類及びカリ
オフィレン、セリシン、フムレン、ファルネセン、ビサ
ボレン、ベルガモテンなどのセスキテルペン系炭化水素
類などのテルペン系炭化水素類を含有している。
このようなテルペン系炭化水素は、天然精油の香気・香
味にそれほど重要な寄与をしていないばかりか、むしろ
、天然精油の溶解性を低下させたり、あるいは貯蔵安定
性の悪化に関係し、保存中の酸化による変質や異臭発生
の原因となったり。
また２重合してレジン質を形成する原因となる。
したがって、天然精油中のテルペン系炭化水素を除去す
る。いわゆる”テルペンレス化６が望まれている。
従来、天然精油中のテルペンレス化手段としては、たと
えば、天然精油を減圧蒸留してモノテルペン系炭化水素
を除去する蒸留法、また、天然精油を含水エタノールで
抽出して、含水エタノールに不溶のモノ及びセスキテル
ペン系炭化水素を除去した後、含水エタノール相から溶
媒を除去する。
あるいはさらに低沸点炭化水素溶媒で抽出処理して、低
沸点炭化水素溶媒相を採取し、得られた溶媒相から溶媒
を除去する（特開昭５９−２４７９５号公報）溶媒抽出
法、さらに低沸点アルコール系溶媒のような極性溶媒と
混和しない低沸点炭化水素系溶媒のような非極性溶媒の
２種類の溶媒を用いて天然精油を分配し、極性溶媒相を
分取して、溶媒相より溶媒を除去する液液抽出法、また
さらには、天然精油をシリカゲル、珪酸などのような吸
着剤で処理して含酸素化合物を吸着剤で吸着させた後。
適当な溶媒を用いて含酸素化合物を脱着させる吸着分離
法などが知られている（Ｐｅｒｆｕｍｅａｎｄ　Ｆｌａ
ｖｏｒ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ　ｏｆ　Ｎａｔｕｒａｌ　
Ｏｒｉｇｉｎ、１９６０゜Ｓ、Ａｒｃｔａｎｄｅｒ、第
３６ｐ〜４２ｐ）。
［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、前記蒸留法は、比較的多量のモノテルペ
ン系炭化水素を除去するために、長時間の加熱蒸留時間
を要し、香気香味有効成分の熱変質及び低沸点含酸素化
合物の留去が避けられないという欠点を有していた。ま
た、溶媒抽出法はアルコール系溶媒に大金の水を加えて
テルペンレス精油を分離させ、溶媒相から精油を分取す
る場合。
エマルジョンを生じて収率良く精油のみを取り出すこと
は困難である。あるいは、テルペン系炭化水素の除去が
不充分であるという欠点を有していた。さらに、液液抽
出法は、光毒性物質であるプソラレン類を含有する天然
精油に対しては、プソラレン類が極性溶媒に溶けやすい
ため、テルペンレス精油を調製する場合、プソラレン類
を原油より濃縮してしまうという欠点を有していた。ま
たさらには、吸着分離法は、天然精油中の含酸素化合物
のうち活性の高いものは吸着剤へ吸着する時変化したり
、脱着しなかったりする。あるいは操作が煩雑で手間が
かかり、多量の吸着剤、溶媒を必要とするという欠点を
有していた。
本発明者らは、こうした事情にかんがみ、香気香味有効
成分の変質や押散損失、不完全なテルペンレス化、プソ
ラレン類の濃縮あるいは操作の煩雑さを解決して、溶解
性、安定性を向上させ、香気・香味の優れたテルペンレ
ス精油を得るべく鋭意研究を重ねた結果、サイクロデキ
ストリンを用いればテルペンレス精油が得られることお
よびサイクロデキストリンによるテルペンレス処理の前
または後に、活性炭及び／またはゼオライトにより吸着
処理を行なえばプソラレン類を実質的に含まないテルペ
ンレス精油が得られることを見い出し、この知見にもと
すいて本発明を完成するに至った。
［問題点を解決するための手段］ すなわち１本発明は、天然精油のサイクロデキストリン
包接化合物を溶媒抽出して得られるテルペンレス精油お
よびサイクロデキストリンによるテルペンレス処理の前
または後に、活性炭及び／またはゼオライトにより吸着
処理を行なうことによって得られるプソラレン類を実質
的に含まないテルペンレス精油を提供するものである。
本発明によれば、サイクロデキストリンを用いて天然精
油中の含酸素化合物を包接し、得られたサイクロデキス
トリン包接化合物を種々の溶媒により抽出するという工
程および活性炭及び／またはゼオライトによる吸着処理
工程により、従来提案の多くの技術が持っていた欠点を
伴うことなく。
香気・香味に優れ、かつ溶解性、安定性の優れたテルペ
ンレス精油、また；よテルペン・プソラレンレス精油が
、容易な操作及び簡単な装置で得られる。
本発明方法は、天然精油をサイクロデキストリンにより
包接する段階とサイクロデキストリン包接化合物を溶媒
により抽出し、得られた溶媒相から溶媒を除去する段階
から成る。なお、プソラレン類を含有する天然精油をテ
ルペンレス化する場合には、サイクロデキストリンによ
るテルペンレス処理の前または後に、活性炭及び／また
はゼオライトにより吸着除去する段階を加えるとよい。
本発明で述べるサイクロデキストリン（以下、ＣＤとい
う）とは、６〜１２個のグルコース分子がα−１，４−
グルコシド結合で環状に結合した非還元性のマルトオリ
ゴ糖の一種である。本発明では。
これらのうちどれを用いてもよい。
また９本発明に用いる天然精油としては、テルペン系炭
化水素の他に、プソラレン類を含有する精油として、ベ
ルガモツト油、レモン油、オレンジ油、グレープフルー
ツ油、プチグレン油、ライム油、マンダリン油、ゆず油
、みかん油等、また。
これらからプソラレン類を除去した精油、及びプソラレ
ン類を含有しない精油として、　Ｂａｙ油、Ｂｏｉｓｄ
ｅ　Ｒｏｓｅ油、Ｃａｒｒｏｔ　５ｅｅｄ油、Ｇｉｎｇ
ｅｒ油、　Ｐａｔｃｈ−ｏｕｌｙ油、Ｐｉｍｅｎｔｏｂ
ｅｒｒｙ油、ＹＩａｎＨＹ！ａｎｇ油、　Ｒｏｓｅｍａ
ｒｙ油等である。
本発明で述べるプソラレン類は、一般的に光毒性物質と
して知られる。プソラレン、モノメチルプソラレン、ジ
メチルプソラレン、トリメチルプソラレン、オキシボイ
セダニン、オキシボイセダニンハイドレート、ヘラクレ
ニン、ヘラクレノール、イソベルガブテン、アンゲリシ
ン類等である。
本発明に用いる活性炭は、粉末状あるいは粒状のどちら
でもよく、その出発原料については特別な制約はない。
活性炭の使用量は、プソラレン類を含有する天然精油に
より異なるが９通常、天然精油に対して１〜４０重量％
用いる。
本発明に用いるゼオライトは、天然産あるいは合成のど
ちらでもよく、その形状についてはベレット状、ビーズ
状、粉末状等、特別な制約はない。
ゼオライトの使用量は、プソラレン類を含有する天然精
油により異なるが９通常、天然精油に対して１０〜５０
０重量％用いる。
本発明の具体的内容及び利点は、以下の記載から一層明
らかになる。
第１段階では、ＣＤと天然精油との包接化合物を調製す
る。ＣＤ包接化合物を調製するには飽和水溶液法と混練
法の方法があるが、中でも、混練法は工業的に有用で簡
便な方法である。たとえば。
市販のβ−ＣＤ（分子量１１３４　＞ｆ！：用いる場合
は、ゲスト分子とばば等モルで包接化合物を形成するた
め、テルペン系炭化水素の含有量によって異なるが、精
油１重量部に対してβ−ＣＤを０゜１〜１０重量部用い
る。さて実際の調製であるが。
β−ＣＤを１重量部に対して水を０．５〜５重量部加え
てペースト状にしてよく混練する。そこに精油を加えて
さらに混練する。混練する時間は５〜６０分が適当であ
る。包接が終わったペーストはスプレー式ドライヤー、
通風乾燥機、または室温で一夜放置することにより、乾
燥したＣＤ包接化合物になる。これを粉砕機で粉砕して
用いる。
一般に、ＣＤは親水性物質よりも疎水性（あるいは親油
性）物質の方を包接しやすいと言われている［　Ｊ、Ｓ
、Ｐａｇｉｎｔｏｎ、Ｐｅｒｆｕｍｅｒ＆Ｆｌａｖｏｒ
ｉｓｔ、Ｖｏｌ。
１１、Ｆｅｂ／Ｍａｒｃｈ、４９ｐ（１９８６）］。し
かしながら９本発明者らは混練法において、親油性、親
水性物質が共存する天然精油とＣＤとの分散状態におい
ては。
むしろ親水性物質の方が親油性物質より、より包接され
ることを見いだした。すなわち、この処理によって、含
酸素化合物はテルペン系炭化水素より、ＣＤにより多く
包接される。
第２段階においては、得られたＣＤ包接化合物から、極
性溶媒で抽出し、溶媒相から極性溶媒を除去して、ある
いは、さらに低極性溶媒で抽出し。
得られた溶媒相から低極性溶媒を除去してテルペンレス
精油を得る。極性溶媒の使用量は、テルペン系炭化水素
の含有量により異なるが２通常、ＣＤ包接化合物の１〜
１０倍量用いる。また、低極性溶媒で再抽出する処理は
、ＣＤ包接化合物を極性溶媒で抽出する際に、精油と同
時に抽出される少量のＣＤ及び水を除くために行なう。
使用量は。
通常、ＣＤ包接化合物の０．１〜５倍量用いる。
溶媒の除去は通常蒸留によって行なう。蒸留は大気圧条
件下、減圧条件下でのいずれの条件下でも実施できるが
、減圧条件下での低温における実施がより好ましい。ま
た、窒素ガス、炭酸ガスなどの不活性気体存在下に、上
記の蒸留処理を行なうこともできる。
なお、プソラレン類を含有する天然精油をテルペンレス
化する場合には、前述した第１．第２段階の前あるいは
後に、活性炭及び／またはゼオライトによりプソラレン
類を吸着除去する段階が加わる。すなわち、天然精油に
活性炭及び／またはゼオライトを添加し、よく撹拌する
ことにより。
プソラレン類を容易に活性炭及び／またはゼオライトに
吸着させることができる。続いて、吸着処理済みの精油
と活性炭及び／またはゼオライトを分離することによっ
て、プソラレン類を実質的に含有しない天然精油を容易
に得ることができる。
分離は任意の固液分離手段で行うことができる。
活性炭及び／またはゼオライトとプソラレン類を含有す
る天然精油との吸着処理は、活性炭及び／またはゼオラ
イト充填カラムを用いて行うこともでき、この場合には
流出液を採取すればよく、特に固液分離手段を必要とし
ない。また、この際。
分離した活性炭及び／またはゼオライトを低極性溶媒で
洗浄して、活性炭及び／またはゼオライトに付着した香
気成分を溶媒層に移し、溶媒を留去して得られた精油を
前記活性炭及び／またはゼオライトで処理した精油に合
わせて、プソラレン類を実質的に含有しない天然精油を
得ることもできる。
上記で述べた発明方法によれば、香気・香味に優れ、か
つ溶解性、安定性の優れたテルペンレス精油あるいは光
毒性物質を実質的に含有しない。
テルペンレス精油が、容易な操作及び簡単な装置で得ら
れる。
［実施例］ 以下に、実施例を示す。
実施例ル モン油（リモネン７８重量％含有）１ｋｇを容器中に入
れ、活性炭５０ｇをかきまぜながら２分間で加える。そ
の後２０分間、よく撹拌したのち、吸引ろ過して活性炭
を除去し、レモン油９６０ｇを得た。このレモン油は、
ガスクロマトグラフィー（以下ＧＣと略す）により、プ
ソラレン類を含有していないことを確認した。
次に、このレモン油をβ−ＣＤ２ｋｇと水２ｋｇの混練
物に添加する。これらの混合物を混練して均一なペース
ト試にした後、さらに、テルペン系炭化水素を過剰に含
むレモン油がはじきだされるまで混練する。この処理で
得られたＣＤ包接化合物を、室温で１夜放置して乾燥さ
せた後、これを粉砕機で粉砕する。
ついで、得られたＣＤ包接化合物にメタノール１０ｋｇ
を添加し、よく撹拌したのち４時間放置する。この混合
物を吸引ろ過してＣＤを除去し。
メタノールを減圧留去する。この時得られた蒸留残分に
ヘキサン２ｋｇを添加し、よく撹拌したのち、ヘキサン
溶液からヘキサンを留去してテルペンレス油５５．０ｇ
を得た。
得られたテルペンレス油のテルペン除去の度合を判断す
るため、柑橘系精油においては最も多量に含まれるリモ
ネンの含有量（重量％）を定量することにした。定量は
ＧＣによる内部標準法によって実施した。その結果、実
施例１で得られたテルペンレス油のリモネン含有量は、
１．８％であった。
また、溶解度の比較を化粧品原料基準（第２版）に記載
された方法（アルコールに対する溶解度）に従って実施
した。その結果、処理前のレモン油は９５％エタノール
１容であるのに対し、実施例１で得られたテルペンレス
油は８０％エタノール１容であった。
さらに、得られたテルペンレス油の香りについて官能テ
ストを行った。テストは５人の専門パネラ−により実施
した。その結果、得られたテルペンレス油の香りは、マ
イルドでかつフレッシュなレモンの香気を有する良好な
ものであると判断された。
実施例２ レモン油（リモネン７３重量％含有）１ｋｇを容器中に
入れ、ゼオライト１ｋｇをかきまぜながら２分間で加え
る。その後２０分間、よく撹拌したのち、吸引ろ過して
ゼオライトを除去し、レモン油６００ｇを得た。上記の
ゼオライトをヘキサン３ｋｇで洗浄し、ヘキサンを留去
して残油３５６ｇを得た。このものを前者のレモン油に
合わせて精製レモン油９５６ｇｔ！：得た。このレモン
油は。
ＧＣにより、プソラレン類を含有していないことを確認
した。
次に、このレモン油をβ−ＣＤ４ｋｇと水２ｋｇの混練
物に添加する。これらの混合物を混練して均一なペース
ト状にした後、さらに、テルペン系炭化水素を過剰に含
むレモン油がはじきだされるまで混練する。この処理で
得られたＣＤ包接化合物を、室温で１夜放置して乾燥さ
せた後、これを粉砕機で粉砕する。
ついで、得られたＣＤ包接化合物にエタノール含水溶媒
（含水量１０重量％）１０ｋｇを添加し。
よく撹拌したのち４時間放置する。この混合物を吸引ろ
過してＣＤを除去し、エタノール、水な減圧留去する。
この時得られた蒸留残分にペンタンとヘキサンの等量混
合溶媒１．５ｋｇを添加し。
よく撹拌したのち、ペンタン−ヘキサン溶液からペンタ
ン、ヘキサンを留去してテルペンレス油５３．２ｇを得
た。
実施例１と同様に得られたテルペンレス油のテルペン除
去の度合を判断するため、リモネンの含有量（重１％）
を定量した。その結果、実施例２で得られたテルペンレ
ス油のリモネン含有量は。
５．４％であった。
また、溶解度の比較を実施例１と同様に実施した。その
結果、処理前のレモン油は９５％エタノール１容である
のに対し、実施例２で得られたテルペンレス油は９０％
エタノール１容であった。
さらに、得られたテルペンレス油の香りについて実施例
１と同様な官能テストを行った。その結果、得られたテ
ルペンレス油の香りは、マイルドでかつフレッシュなレ
モンの香気を有する良好なものであると判断された。
実施例３ レモン油（リモネン７８重量％含有）１ｋｇをβ−ＣＤ
２．５ｋｇと水２ｋｇの混練物に添加する。これらの混
合物を混練して均一なペースト状にした後、さらに、テ
ルペン系炭化水素を過剰に含むレモン油がはじきだされ
るまで混練する。この処理で得られたＣＤ包接化合物を
、室温で１夜放置して乾燥させた後、これを粉砕機で粉
砕する。
次に、得られたＣＤ包接化合物にメタノール１２ｋｇを
添加し、よく撹拌したのち３時間放置する。この混合物
を吸引ろ過してＣＤを除去し、メタノールを減圧留去す
る。この時得られた蒸留残分にベンゼン２ｋｇを添加し
、よく撹拌したのち。
ベンゼン溶液からベンゼンを留去してテルペンレス油５
８．０ｇを得た。
得られたテルペンレス油を容器中に入れ、活性炭５．８
ｇをかきまぜながら２分間で加える。その後２０分間、
よく撹拌したのち、吸引ろ過して活性炭を除去し、レモ
ン油５１．２ｇを得た。上記の活性炭をベンゼン５０ｇ
で洗浄し、ベンゼンを留去して残油２．９ｇを得た。こ
のものを前者のレモン油に合わせて精製レモン油５４．
１ｇを得た。このレモン油は、ＧＣにより、プソラレン
類を含有していないことを確認した。
実施例１と同様に得られたテルペンレス油のテルペン除
去の度合を判断するため、リモネンの含有量（重量％）
を定量した。その結果、実施例３で得られたテルペンレ
ス油のリモネン含有量は。
１．６％であった。
また、溶解度の比較を実施例１と同様に実施した。その
結果、処理前のレモン油は９５％エタノール１容である
のに対し、実施例３で得られたテルペンレス油は８０％
エタノール１容であった。
さらに、得られたテルペンレス油の香りについて実施例
１と同様な官能テストを行った。その結果、得られたテ
ルペンレス油の香りは、マイルドでかつフレッシュなレ
モンの香気を有する良好なものであると判断された。
実施例４ オレンジ油（リモネン９６．４重量％含有）１ｋｇをβ
−ＣＤ１．５ｋｇと水１ｋｇの混練物に添加する。これ
らの混合物を混練して均一なペースト状にした後、さら
に、テルペン系炭化水素を過剰に含むオレンジ油がはじ
きだされるまで混練する。この処理で得られたＣＤ包接
化合物を、室温で１夜放置して乾燥させた後、これを粉
砕機で粉砕する。
次に、得られたＣＤ包接化合物にアセトン６ｋｇを添加
し、よく撹拌したのち３時間放置する。
この混合物を吸引ろ過してＣＤを除去し、アセトンを減
圧留去してテルペンレス油７５．２ｇを得た。
実施例１と同様に得られたテルペンレス油のテルペン除
去の度合を判断するため、リモネンの含有量（重量％）
を定量した。その結果、実施例４で得られたテルペンレ
ス油のリモネン含有量は。
５０．０％であった。
また、溶解度の比較を実施例１と同様に実施した。その
結果、処理前のオレンジ油は９９．５％エタノール１容
であるのに対し、実施例４で得られたテルペンレス油は
９５％エタノール１容であった。
さらに、得られたテルペンレス油の香りについて実施例
１と同様な官能テストを行った。その結果、得られたテ
ルペンレス油の香りは、マイルドでかつフレッシュなオ
レンジの香気を有する良好なものであると判断された。
実施例５ グレープフルーツ油（リモネン８６．１重量％含有）１
ｋｇをβ−ＣＩ）１．５ｋｇと水１ｋｇの混練物に添加
する。これらの混合物を混練して均一なペースト状にし
た後、さらに、テルペン系炭化水素を過剰に含むグレー
プフルーツ油がはじきだされるまで混練する。この処理
で得られたＣＤ包接化合物を、室温で１夜放置して乾燥
させた後。
これを粉砕機で粉砕する。
次に、得られたＣＤ包接化合物にエチルエーテル６ｋｇ
を添加し、よく撹拌したのち３時間放置する。この混合
物を吸引ろ過してＣＤを除去し。
エチルエーテルを減圧留去してテルペンレス油５８．５
ｇを得た。
実施例１と同様に得られたテルペンレス油のテルペン除
去の度合を判断するため、リモネンの含有量（重量％）
を定量した。その結果、実施例５で得られたテ、ルペン
レス油のリモネン含有量は。
３９．２％であった。
また、溶解度の比較を実施例１と同様に実施した。その
結果、処理前のグレープフルーツ油は９９゜５％エタノ
ール１容であるのに対し、実施例５で得られたテルペン
レス油は９５％エタノール１容であった。
さらに、得られたテルペンレス油の香りについて実施例
１と同様な官能テストを行った。その結果、得られたテ
ルペンレス油の香りは、マイルドでかつフレッシュなグ
レープフルーツの香気を有する良好なものであると判断
された。
実施例６ Ｂａｙ油（α−フエランドレン１８重量％含有）１００
ｇをα−ＣＤ７５０ｇと水１ｋｇの混練物に添加する。
これらの混合物を混練して均一なペースト状にした後、
さらに、テルペン系炭化水素を過剰に含むＢａｙ油がは
じきだされるまで混練する。
この処理で得られたＣＤ包接化合物を、室温で１夜放置
して乾燥させた後、これを粉砕機で粉砕する。
ついで、得られたＣＤ包接化合物にアセトン３ｋｇを添
加し、よく撹拌したのち４時間放置する。
この混合物を吸引ろ過してＣＤを除去し、アセトンを減
圧留去する。この時得られた蒸留残分にヘキサン３５０
ｇを添加し、よく撹拌したのち、ヘキサン溶液からヘキ
サンを留去してテルペンレス油７０．３ｇを得た。
得られたテルペンレス油のテルペン除去の度合を判断す
るため、ＧＣによる内部標準法によってα−フエランド
レンの含有量（重量％）を定量することにした。その結
果、実施例６で得られたテルペンレス油のα−フエラン
ドレン含有量は、１゜２％であった。
また、溶解度の比較を実施例１と同様に実施した。その
結果、処理前のＢａｙ油は９９．５％エタノールに不溶
であるのに対し、実施例６で得られたテルペンレス油は
８０％エタノール１容であった。
さらに、得られたテルペンレス油の香りについて実施例
１と同様な官能テストを行った。その結果、得られたテ
ルペンレス油の香りは、マイルドでかつフレッシュなり
ａｙ　１ｅａｖｅｓの香気を有する良好なものであると
判断された。
［発明の効果コ 本発明に係わるサイクロデキストリンを用いる処理によ
って得られるテルペンレス精油及び活性炭及び／または
ゼオライトとサイクロデキストリンを用いる処理によっ
て得られるプソラレン類を実質的に含有しないテルペン
レス精油は、操作が容易であるばかりでなく、香気・香
味に優れ、かつ溶解性、安定性の優れたテルペンレス精
油であるという利点を有している。

Claims (26)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）天然精油のサイクロデキストリン包接化合物を溶
    媒抽出して得られるテルペンレス精油。
  2. （２）天然精油のサイクロデキストリン包接化合物が、
    天然精油とサイクロデキストリンを混合撹拌して得られ
    る包接化合物である特許請求の範囲第１項記載のテルペ
    ンレス精油。
  3. （３）天然精油のサイクロデキストリン包接化合物が、
    予めサイクロデキストリンに対して水を加えて混合して
    から、精油を混合撹拌して得られる包接化合物である特
    許請求の範囲第１項記載のテルペンレス精油。
  4. （４）サイクロデキストリンが、β−サイクロデキスト
    リンである特許請求の範囲第１項ないし第３項のいずれ
    かに記載のテルペンレス精油。
  5. （５）サイクロデキストリンの混合量が、天然精油に対
    して０．１〜１０重量部である特許請求の範囲第１項な
    いし第４項のいずれかに記載のテルペンレス精油。
  6. （６）水の混合量が、サイクロデキストリンに対して０
    ．５〜５重量部である特許請求の範囲第３項ないし第５
    項のいずれかに記載のテルペンレス精油。
  7. （７）溶媒抽出の方法が、極性溶媒で抽出する方法であ
    る特許請求の範囲第１項ないし第６項のいずれかに記載
    のテルペンレス精油。
  8. （８）溶媒抽出の方法が、極性溶媒で抽出を行ない、得
    られた極性溶媒相から該極性溶媒を除去した後、さらに
    低極性溶媒で抽出する方法である特許請求の範囲第１項
    記載ないし第６項のいずれかに記載のテルペンレス精油
    。
  9. （９）極性溶媒が、アルコール類及びそれらの含水物、
    ケトン類、エーテル類、エステル類またはこれらの混合
    溶媒である特許請求の範囲第１項ないし第８項のいずれ
    かに記載のテルペンレス精油。
  10. （１０）アルコール類がメタノールまたはエタノールで
    ある特許請求の範囲第９項記載のテルペンレス精油。
  11. （１１）ケトン類が、アセトンである特許請求の範囲第
    ９項記載のテルペンレス精油。
  12. （１２）エーテル類が、エチルエーテルである特許請求
    の範囲第９項記載のテルペンレス精油。
  13. （１３）エステル類が、酢酸エチルである特許請求の範
    囲第９項記載のテルペンレス精油。
  14. （１４）低極性溶媒が、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化
    水素類またはこれらの混合溶媒である特許請求の範囲第
    ８項記載のテルペンレス精油。
  15. （１５）脂肪族炭化水素類が、ペンタン、イソペンタン
    、ヘキサンまたはシクロヘキサンである特許請求の範囲
    第８項記載のテルペンレス精油。
  16. （１６）芳香族炭化水素類が、ベンゼンまたはトルエン
    である特許請求の範囲第８項記載のテルペンレス精油。
  17. （１７）天然精油が、予め活性炭、ゼオライトまたはそ
    の混合物によって処理することによって、プソラレン類
    を吸着除去した、実質的にプソラレン類を含まない天然
    精油である特許請求の範囲第１項ないし第１６項のいず
    れかに記載のテルペンレス精油。
  18. （１８）特許請求の範囲第１項ないし第１７項のいずれ
    かに記載のテルペンレス精油を、さらに活性炭、ゼオラ
    イトまたはその混合物によって処理することによって、
    プソラレン類を吸着除去した、実質的にプソラレン類を
    含まないテルペンレス精油。
  19. （１９）活性炭の使用量が、天然精油に対して１〜４０
    重量％である特許請求の範囲第１７項または第１８項記
    載のテルペンレス精油。
  20. （２０）ゼオライトの使用量が、天然精油に対して１０
    〜５００重量％である特許請求の範囲第１７項ないし第
    １９項のいずれかに記載のテルペンレス精油。
  21. （２１）天然精油が、ベルガモット油、レモン油、オレ
    ンジ油、グレープフルーツ油、プチグレン油、ライム油
    、マンダリン油、ゆず油、みかん油、Ｂａｙ油、Ｂｏｉ
    ｓ　ｄｅ　Ｒｏｓｅ油、Ｃａｒｒｏｔ　ｓｅｅｄ油、Ｇ
    ｉｎｇｅｒ油、Ｐａｔｃｈ−ｏｕｌｙ油、Ｐｉｍｅｎｔ
    ｏｂｅｒｒｙ油、ＹｌａｎｇＹｌａｎｇ油またはＲｏｓ
    ｅｍａｒｙ油である特許請求の範囲第１項ないし第２０
    項のいずれかに記載のテルペンレス精油。
  22. （２２）テルペンが、テルペン系炭化水素類である特許
    請求の範囲第１項ないし第２１項のいずれかに記載のテ
    ルペンレス精油。
  23. （２３）テルペン系炭化水素類が、モノテルペン系炭化
    水素類またはセスキテルペン系炭化水素類である特許請
    求の範囲第２２項記載のテルペンレス精油。
  24. （２４）モノテルペン系炭化水素類が、リモネン、α−
    ピネン、β−ピネン、ミルセン、γ−テルピネンまたは
    テルピノレンである特許請求の範囲第２３項記載のテル
    ペンレス精油。
  25. （２５）セスキテルペン系炭化水素類が、カリオフィレ
    ン、セリシン、フムレン、ファルネセン、ビサボレンま
    たはベルガモテンである特許請求の範囲第２３項記載の
    テルペンレス精油。
  26. （２６）プソラレン類が、プソラレン、モノメチルプソ
    ラレン、ジメチルプソラレン、トリメチルプソラレン、
    オキシポイセダニン、オキシポイセダニンハイドレート
    、ヘラクレニン、ヘラクレノール、イソベルガプテンま
    たはアンゲリシン類である特許請求の範囲第１７項ない
    し第２５項のいずれかに記載のテルペンレス精油。
JP26530886A 1986-11-07 1986-11-07 テルペンレス精油 Pending JPS63118399A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP26530886A JPS63118399A (ja) 1986-11-07 1986-11-07 テルペンレス精油

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP26530886A JPS63118399A (ja) 1986-11-07 1986-11-07 テルペンレス精油

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS63118399A true JPS63118399A (ja) 1988-05-23

Family

ID=17415392

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP26530886A Pending JPS63118399A (ja) 1986-11-07 1986-11-07 テルペンレス精油

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS63118399A (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02180997A (ja) * 1988-10-14 1990-07-13 Skw Trostberg Ag 精油からテルペン類を除去する方法
FR2657545A1 (fr) * 1990-01-29 1991-08-02 Roquette Freres Procede de raffinage de melanges issus de traitements de milieux gras a l'aide de cyclodextrine et comprenant des complexes de cyclodextrine avec des composes lipophiles.
JP2010116434A (ja) * 2008-11-11 2010-05-27 Takasago Internatl Corp 精製エッセンシャルオイルの製造方法
CN103266015A (zh) * 2013-04-27 2013-08-28 中南林业科技大学 一种天然花香精油采集装置及使用方法
WO2016121186A1 (ja) * 2015-01-30 2016-08-04 長谷川香料株式会社 親水性溶媒に透明に溶解する柑橘精油およびその製造方法

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02180997A (ja) * 1988-10-14 1990-07-13 Skw Trostberg Ag 精油からテルペン類を除去する方法
FR2657545A1 (fr) * 1990-01-29 1991-08-02 Roquette Freres Procede de raffinage de melanges issus de traitements de milieux gras a l'aide de cyclodextrine et comprenant des complexes de cyclodextrine avec des composes lipophiles.
US5304546A (en) * 1990-01-29 1994-04-19 Roquette Freres Process of refining mixtures obtained from treatments of fatty media with cyclodextrin and containing complexes of cyclodextrin with lipophilic compounds
JP2010116434A (ja) * 2008-11-11 2010-05-27 Takasago Internatl Corp 精製エッセンシャルオイルの製造方法
US9580668B2 (en) 2008-11-11 2017-02-28 Takasago International Corporation Process for producing purified essential oil
CN103266015A (zh) * 2013-04-27 2013-08-28 中南林业科技大学 一种天然花香精油采集装置及使用方法
WO2016121186A1 (ja) * 2015-01-30 2016-08-04 長谷川香料株式会社 親水性溶媒に透明に溶解する柑橘精油およびその製造方法
JPWO2016121186A1 (ja) * 2015-01-30 2017-07-13 長谷川香料株式会社 親水性溶媒に透明に溶解する柑橘精油およびその製造方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Da Porto et al. Ultrasound-assisted extraction coupled with under vacuum distillation of flavour compounds from spearmint (carvone-rich) plants: comparison with conventional hydrodistillation
JP5352194B2 (ja) 精製エッセンシャルオイルの製造方法
US6458407B1 (en) Process for producing essential oil by subcritical or supercritical water treatment
EP0480077A1 (fr) Procédé d'obtention d'acide carnosique
NO153974B (no) Fremgangsmaate til fremstilling av forbindelsen monacolin k.
ZA200303097B (en) Process for reducing the concentration of undesired compounds in a composition
EP1951376A2 (fr) Extrait vegetal obtenu par un procede d'extraction a l'aide de solvants d'origine vegetale
JPH0338505A (ja) 改善された貯蔵安定なインドセンダン種子抽出物の製法
JPH02182789A (ja) 香味物質及び芳香物質の製造方法
US9434908B2 (en) Method for extracting an odorous extract by an alternative solvent to conventional solvents
JP2900238B2 (ja) 天然メナキノン−７高含量脂質
JPS63118399A (ja) テルペンレス精油
JP2541670B2 (ja) 精油からテルペン系炭化水素を除去する方法
JP2004035424A (ja) メイラード反応抑制物質
CN103462206A (zh) 一种含有定向复合提取的烟草内源性本香物质的再造烟叶及由其制备的卷烟
EP3201300B1 (en) Process for the fractionation of essential oils
JP4134906B2 (ja) 精製紫トウモロコシ色素及びその調製方法
JP3039706B2 (ja) 天然香料の劣化防止方
WO2010002696A1 (en) Essential oil processing
JPH0152439B2 (ja)
JP3469696B2 (ja) 色素の脱臭精製法
US2975170A (en) Process for manufacturing terpeneless essential oils
JPS62275199A (ja) 非光毒性オレンジ花精油の製法
JP2004331528A (ja) 柿の果実からβ−クリプトキサンチン成分含有抽出物を製造する方法
Iwabuchi et al. Industrial view