JP3469696B2 - 色素の脱臭精製法 - Google Patents

色素の脱臭精製法

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Description

【発明の詳細な説明】 【0001】 【発明の属する技術分野】本発明は、例えば、マリーゴ
ールド色素のような植物性色素オレオレジンから、臭気
成分、油脂類などの夾雑物を除去して、退色や変色のな
い安定な脱臭色素を製造する方法に関する。 【0002】 【従来の技術】超臨界状態の流体を用いる抽出方法は、
有機溶媒を用いる従来の抽出法に比べ、低温で行えるこ
と、抽出後抽出流体の温度又は圧力をわずかに変えるこ
とによって抽出成分を分離することができること、エネ
ルギーコストが低いこと等の多くの利点を有しているた
め、近年殊に、熱に対して不安定な天然色素類の抽出、
濃縮、精製、脱臭などに広く利用されている。例えば、
米国特許第4,400,398号明細書には、ベル・ペ
ッパーまたはパプリカオレオレジンから超臨界状態の炭
酸ガスを用いて、二段階抽出によって芳香物質と色素成
分を分離する方法が提案されている。 【0003】また、特開昭61−268762号公報に
は、パプリカオレオレジンを高圧二酸化炭素を用いて抽
出処理を行い、臭気成分を抽出する第1工程と、この第
1工程で臭気成分が除去された抽残を超臨界二酸化炭素
を用いて抽出処理し、黄色系色素及び油脂を主成分とす
る抽出液と赤色系色素に富んだ抽残に分離することから
なる天然色素の濃縮方法も提案されている。 【0004】一方、本願出願人は、先に、臭気成分を溶
解しうる極性有機溶媒の存在下に、パプリカオレオレジ
ンを超臨界状態にある二酸化炭素と接触せしめることに
より安定な脱臭パプリカ色素を製造する方法を提案した
(特開平2−38464号公報参照)。 【0005】 【発明が解決しようとする課題】上記の従来提案の方法
は、パプリカオレオレジンまたはパプリカ色素を抽出、
脱臭及び精製する方法としては優れているが、例えば、
マリーゴールド色素などのオレオレジンは、パプリカオ
レオレジンに比べ非常に粘度が高く、また、色素成分が
結晶しているため、上記の従来提案の方法では、これら
のオレオレジンから臭気成分あるいは油脂類などの夾雑
物を完全に抽出除去することができず、得られる色素
は、異味、異臭があり、あるいは夾雑物が存在し、また
色素の安定性も悪く、飲食品類、化粧品類などの着色剤
として使用した場合、風味、安定性などに悪影響を与え
るという問題があり、使用上多くの制約がある。 【0006】従って、本発明の目的は、植物性色素、殊
に、粘度が高く色素成分が結晶している植物性色素オレ
オレジンを超臨界状態又はその近傍の流体で処理して、
効率よく且つ品質及び安定性に優れた色素を得ることの
できる、従来方法における欠点を解決した植物性色素の
脱臭精製法を提供することである。 【0007】 【課題を解決するための手段】本発明者等は上記の目的
を達成すべく鋭意研究した結果、植物性色素オレオレジ
ンに中鎖飽和脂肪酸トリグリセライドを添加混合して粘
度を十分に低下させた後、超臨界状態又はその近傍の状
態にある二酸化炭素と接触させると、植物性色素から、
1工程でしかも比較的短時間で効率よく臭気成分及び油
脂類等の夾雑物のみを除去することができることを見い
だし、本発明を完成するに至った。 【0008】かくして、本発明によれば、中鎖飽和脂肪
酸トリグリセライドの存在下に、植物性色素オレオレジ
ンを超臨界状態又はその近傍の状態にある二酸化炭素と
接触せしめることを特徴とする植物性色素の脱臭精製法
が提供される。 【0009】本発明の方法は、例えばマリーゴールドオ
レオレジンの如き、粘度の高い植物性色素を中鎖飽和脂
肪酸トリグリセライドに溶解し、この溶液に超臨界状態
又はその近傍の状態にある二酸化炭素と接触させて、植
物性色素から臭気成分及び油脂類等の夾雑物を抽出除去
するものであり、その結果、抽残として異味、異臭がな
く、しかも退色や変色のない安定性に優れた色素を効率
よく容易に得ることができる。この場合、使用したこれ
ら中鎖飽和脂肪酸トリグリセライドは、臭気成分及び油
脂類等の夾雑物とともに抽出除去される。 【0010】以下、本発明の方法についてさらに詳細に
説明する。 【0011】本発明の方法に従い処理することができる
植物性色素オレオレジンには特に制限はないが、本発明
の方法は、殊に、粘度の高い植物性色素オレオレジン、
例えば、カロチノイド系の色素で粘度の高いオレオレジ
ンに対し有利に適用することができる。具体的には、例
えば、マリーゴールドオレオレジン、リコペンオレオレ
ジン、キャロットオレオレジンなどの色素類に対して特
に効果的に適用することができる。 【0012】上記のマリーゴールドオレオレジンは、市
場で容易に入手可能であり、例えば、マリーゴールドの
花弁をヘキサンなどの溶媒で抽出し、溶媒を除去するこ
とにより得ることができる。これは黄橙色の粘稠な液体
であり、その主成分はルテインであり、菊様の特異な臭
気と苦味を有している。また、リコペンオレオレジンも
市場で容易に入手可能であり、例えば、トマト果実をヘ
キサン、酢酸エチル、アセトンなどの溶媒で抽出し、溶
媒を除去することにより得ることもできる。これは橙色
粘稠な液体であり、その主成分はリコペンからなり、ト
マト由来の土臭さを有している。 【0013】さらに、キャロットオレオレジンも、市場
で容易に入手可能であり、例えば、ニンジンをヘキサン
などの溶媒で抽出し、溶媒を除去することによって得る
ことができる。これは黄色の粘稠な液体であり、その主
成分はα−カロチン、β−カロチンからなり、ニンジン
由来の臭気を有している。 【0014】以上に述べた如き植物性色素オレオレジン
の超臨界状態又はその近傍の状態にある二酸化炭素(以
下、超臨界二酸化炭素と略称する)による抽出は、超臨
界二酸化炭素を用いるそれ自体既知の抽出方法に従って
実施することができるが、ただし、色素成分が抽出され
ない条件を採用することが重要である。そのような条件
は、処理すべき植物性色素オレオレジンの種類にもよる
が、一般には、60℃以下の温度及び400気圧以下、
特に30〜50℃の範囲内の温度及び100〜300気
圧の範囲内の圧力の条件下の二酸化炭素を用いて抽出操
作を行うのが好適である。 【0015】本発明の方法は、植物性色素オレオレジン
の超臨界二酸化炭素による抽出処理を、該植物性色素オ
レオレジンを中鎖飽和脂肪酸トリグリセライドに溶解し
て実施する点に特徴を有する。そのために使用しうる中
鎖飽和脂肪酸トリグリセライドとしては、炭素数6〜1
0の飽和脂肪酸、例えば、カプリル酸及びカプリン酸を
主要な構成成分とした脂肪酸とグリセリンから構成され
るトリグリセライドであって、例えば、ODO(日清製
油)、ココナード(花王)、パナセート(日本油脂)な
どの商品名で市販されているものを使用することができ
る。また、植物油で中鎖飽和脂肪酸トリグリセライドを
多く含有する、例えば精製ヤシ油などを使用することも
できる。 【0016】中鎖飽和脂肪酸トリグリセライドの使用量
は、厳密に制限されるものではなく、処理すべき植物性
色素オレオレジンの濃度、臭気の程度等によって異なる
が、一般的には植物性色素オレオレジンに対して約50
〜約500重量%、好ましくは約100〜約200重量
%の範囲内とすることができる。 【0017】また、本発明に従う超臨界二酸化炭素によ
る抽出は、場合により、エントレーナーとして、水、エ
チルアルコール、メタノール等を併用することができ
る。 【0018】 【発明の実施の形態】本発明の実施態様の一例を以下に
示す。 【0019】まず、中鎖飽和脂肪酸トリグリセライドと
植物性色素オレオレジンを抽出槽に入れ均一に混合す
る。次いで該抽出槽に超臨界二酸化炭素を供給して抽出
処理を行う。その際の抽出条件は、前述したとおり、原
料の植物性色素オレオレジンの種類、該色素オレオレジ
ンの濃度、臭気の強度等処理すべき植物性色素オレオレ
ジンの特性に応じて適宜選択することができるが、一般
には、温度約20〜約60℃及び圧力約80〜約400
気圧、好ましくは温度約30〜約50℃及び圧力約10
0〜約300気圧の範囲内で、使用する二酸化炭素の所
望の状態に応じた温度及び圧力を採用することができ
る。抽出時間も植物性色素オレオレジンの前記した如き
特性に応じて適宜選択することができるが、通常、約1
時間〜約50時間、好ましくは約5時間〜約20時間の
範囲内とすることができる。 【0020】抽出は、例えば、撹拌下に二酸化炭素を連
続的に吹込むことによって行うことができる。抽出終了
後、臭気成分、中鎖飽和脂肪酸トリグリセライド等の油
脂類及びその他の夾雑物を含有する二酸化炭素流体を分
離槽に導き、超臨界抽出で常用されている方法、例え
ば、圧力を下げる方法(等温法)、温度を変化させる方
法(等圧法)、分離槽中に抽出された溶質を吸着するよ
うな吸着剤を充填しておく吸着法など、抽出条件に応じ
た適宜の分離手段を採用することにより、上記した如き
臭気成分、中鎖飽和脂肪酸トリグリセライド等油脂類及
びその他の夾雑物を回収することができる。分離された
二酸化炭素は液化槽に輸送して再利用することができ
る。 【0021】このようにして、二酸化炭素に抽出される
ことなく、抽残として抽出槽に留まって回収される植物
性色素は、実質的に無臭であり、前述の従来提案の脱臭
方法によって得られるものに比べて更に匂いのないもの
である。 【0022】このようにして得られる色素は、それ自体
既知の方法により、油状、乳化状、粉末状など使用目的
にあった任意の形状に加工することができる。例えば、
該色素を精油、食用油脂、SAIB(シュークロース・
ジアセテート・ヘキサイソブチレート)等の油性材料と
混合し、例えば、アラビアガム、澱粉誘導体、その他の
多糖類又は界面活性剤を用いて調製した乳化色素、ある
いはそれを噴霧乾燥して得られる粉末色素の形状にし
て、化粧品類、飲食品類などの着色剤として利用するこ
とができる。 【0023】本発明の方法によって得られる色素を用い
て着色しうる化粧品類としては、例えば、石鹸、洗剤、
シャンプー、口紅、マニキュア、クリームなどを挙げる
ことができ、また、飲食品類としては、例えば、清涼飲
料水、薬用ドリンク類、冷菓類、調味料類、総菜類、水
畜産練製品などを挙げることができる。 【0024】 【実施例】以下、実施例により本発明の方法を更に具体
的に説明する。 【0025】実施例1 内容積5リットルの抽出槽にマリーゴールドオレオレジ
ン(色価393)0.4kg、中鎖飽和脂肪酸トリグリ
セライド0.8kgを仕込み、40℃で混合撹拌して溶
解した後、超臨界二酸化炭素(抽出槽:圧力 200k
g/cm2、温度40°C;二酸化炭素供給量4kg/
h)を供給しながら5時間抽出を行った。抽出槽を常圧
に戻し、抽出槽に残ったマリーゴールドオレオレジンを
取り出し脱臭マリーゴールド色素0.3kgを得た。得
られたマリーゴールド色素はマリーゴールド特有の臭気
が殆ど感じられず、その色価は487であった(色素収
率93%) 。 【0026】実施例2 内容積5リットルの抽出槽にリコペンオレオレジン(色
価160)0.5kg、中鎖飽和脂肪酸トリグリセライ
ド0.5kgを仕込み、40℃で混合撹拌して溶解した
後、超臨界二酸化炭素(抽出槽:圧力 200kg/c
2、温度40°C;二酸化炭素供給量4kg/h)及び
エントレーナーポンプにより95%エタノールを0.2
kg/hの割合で供給しながら5時間抽出を行った。抽
出槽を常圧に戻し、抽出槽に残ったリコペンオレオレジ
ンを取り出しロータリーエバポレーターを用いて残留す
るエタノールを除去し、脱臭リコペン色素0.3kgを
得た。得られたリコペン色素はリコペンオレオレジン特
有の臭気が殆ど感じられず、その色価は230であった
(色素収率86%) 。 【0027】比較例1 内容積5リットルの抽出槽にマリーゴールドオレオレジ
ン(色価404)1kgを仕込み、超臨界二酸化炭素
(抽出槽:圧力200Kg/cm2、温度40℃;二酸
化炭素供給量4kg/h)を供給しながら 5時間抽出
を行った。抽出槽を常圧に戻し、脱臭マリーゴールド色
素0.8kg(色価440、色素収率87%)を得た。
得られたマリーゴールド色素はマリーゴールド特有の臭
気がまだかなり強く感じられ、満足のいくものではなか
った。 【0028】比較例2 比較例1において、抽出時間を30時間とした他は同様
にしてマリーゴールド色素0.7kg(色価490、色
素収率85%)を得た。得られたマリーゴールド色素
は、比較例1よりもマリーゴールド特有の臭気は減って
はいるもののまだ強く感じられ、満足のいくものではな
かった。 【0029】 【発明の効果】本発明の方法によれば、マリーゴールド
色素などの高粘度の植物性色素オレオレジンに含有され
る異味異臭、油脂類などの夾雑物を容易に抽出分離する
ことができ、実質的に無臭でかつ油脂類などの夾雑物を
含有しない植物性色素を容易に製造することができる。
得られる植物性色素は、化粧品、飲食品、医薬品など広
い分野で利用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−176563(JP,A) 特開 平7−8209(JP,A) 特開 平4−372693(JP,A) 特開 平2−38464(JP,A) 特開 平8−99872(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09B 61/00 A23L 1/275 A61L 9/01 C09B 67/54

Claims (1)

  1. (57)【特許請求の範囲】 【請求項1】 マリーゴールドオレオレジンを、中鎖飽
    和脂肪酸トリグリセライドに溶解し、色素成分が抽出さ
    れない条件下に、30〜50℃の範囲内の温度及び10
    0〜300気圧の範囲内の圧力において、超臨界状態又
    はその近傍の状態にある二酸化炭素と接触せしめ、臭気
    成分及び油脂類等の夾雑物を抽出除去することを特徴と
    するマリーゴールドオレオレジンの脱臭精製法。
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JP5334492B2 (ja) * 2008-08-13 2013-11-06 富士化学工業株式会社 高濃度アスタキサンチン抽出物
CN102702776A (zh) * 2012-01-19 2012-10-03 天津天康源生物技术有限公司 植物性色素的脱臭精制方法
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