JPH07304977A - 安定性の優れたカロテノイド色素の製造法 - Google Patents
安定性の優れたカロテノイド色素の製造法Info
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- JPH07304977A JPH07304977A JP6098954A JP9895494A JPH07304977A JP H07304977 A JPH07304977 A JP H07304977A JP 6098954 A JP6098954 A JP 6098954A JP 9895494 A JP9895494 A JP 9895494A JP H07304977 A JPH07304977 A JP H07304977A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】カロテノイド含有物から、原料由来の特有の臭
気と夾雑物を除去し、食品、医薬品、医薬部外品、香粧
品の着色に用いる、臭気を伴わない高品質のカロテノイ
ド色素を得ることを目的とする。 【構成】カロテノイド含有の油脂またはオレオレジンを
アルコーリシスした後、超臨界二酸化炭素流体抽出操作
を施すことにより、臭気成分や油脂成分、夾雑物等が除
去された高品質な高濃度カロテノイド色素が容易に高収
率で得られる。
気と夾雑物を除去し、食品、医薬品、医薬部外品、香粧
品の着色に用いる、臭気を伴わない高品質のカロテノイ
ド色素を得ることを目的とする。 【構成】カロテノイド含有の油脂またはオレオレジンを
アルコーリシスした後、超臨界二酸化炭素流体抽出操作
を施すことにより、臭気成分や油脂成分、夾雑物等が除
去された高品質な高濃度カロテノイド色素が容易に高収
率で得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、カロテノイドを含有す
る動植物もしくは微生物から搾油により得られるカロテ
ノイド含有物、またはアセトン、酢酸エチル、ジクロロ
エタン等の有機溶剤もしくは食用油を介し、抽出して得
られるカロテノイド含有物から、原料由来の特有の臭気
と夾雑物を除去し、食品、医薬品、医薬部外品、香粧品
の業界で着色等の目的で広く用いることができる、臭気
を伴わない高品質のカロテノイド色素の製造法に関する
ものである。
る動植物もしくは微生物から搾油により得られるカロテ
ノイド含有物、またはアセトン、酢酸エチル、ジクロロ
エタン等の有機溶剤もしくは食用油を介し、抽出して得
られるカロテノイド含有物から、原料由来の特有の臭気
と夾雑物を除去し、食品、医薬品、医薬部外品、香粧品
の業界で着色等の目的で広く用いることができる、臭気
を伴わない高品質のカロテノイド色素の製造法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】従来のカロテノイド色素の製造法として
はネーブルオレンジ、温州ミカン、イヨカン、その他の
高カロテノイド含有柑橘類果実果皮を搾油し、得られた
油を濃縮精製する方法、トマト、パプリカその他高カロ
テノイド含有果実、ニンジン、サツマイモその他高カロ
テノイド含有根茎、デュナリエラ、ファフィア、クロレ
ラ、酵母、その他高カロテノイド含有微生物やそれらの
乾燥物から大豆油、コーン油、豚脂等の食用油を使用
し、カロテノイドをこれらの油に転溶させるようにした
油溶法、およびアセトン、酢酸エチル、ジクロロエタ
ン、ヘキサン、低級脂肪族アルコール類などの有機溶媒
または二酸化炭素を使用した超臨界流体で抽出する溶剤
法がよく知られており、黄色ないし赤黄色系天然色素の
製造法として広く採用されている。しかしながら、上記
方法で調製したカロテノイド色素は、原料由来の特有の
臭いおよび夾雑物を伴い、また高濃度の色素体を得るこ
とが困難であり、従って用途が限定される。
はネーブルオレンジ、温州ミカン、イヨカン、その他の
高カロテノイド含有柑橘類果実果皮を搾油し、得られた
油を濃縮精製する方法、トマト、パプリカその他高カロ
テノイド含有果実、ニンジン、サツマイモその他高カロ
テノイド含有根茎、デュナリエラ、ファフィア、クロレ
ラ、酵母、その他高カロテノイド含有微生物やそれらの
乾燥物から大豆油、コーン油、豚脂等の食用油を使用
し、カロテノイドをこれらの油に転溶させるようにした
油溶法、およびアセトン、酢酸エチル、ジクロロエタ
ン、ヘキサン、低級脂肪族アルコール類などの有機溶媒
または二酸化炭素を使用した超臨界流体で抽出する溶剤
法がよく知られており、黄色ないし赤黄色系天然色素の
製造法として広く採用されている。しかしながら、上記
方法で調製したカロテノイド色素は、原料由来の特有の
臭いおよび夾雑物を伴い、また高濃度の色素体を得るこ
とが困難であり、従って用途が限定される。
【０００３】このような欠点を改善する方法として、カ
ロテノイド含有油脂または該色素を溶剤で抽出して得ら
れるオレオレジンをアルカリで加水分解し、該色素を有
機溶剤で抽出する方法（特公昭５２−３７４１号公報、
特公昭５２−３７４２号公報、特公昭５２−３８０９号
公報）、カロテノイド含有オレオレジンをアルカリで処
理したものに鉱酸を添加して得られるカロテノイド含有
物を分子蒸留して精製する方法（特公昭６１−５２１８
４号公報）、クロロフィルを含有した藻類から二酸化炭
素を使用した超臨界流体抽出による方法（特公平５−２
７６１９号公報）、天然カロテンと油脂との混在原料を
加水分解処理し、ｄ−リモネン等を用いて抽出し、抽出
液から特定条件下にｄ−リモネン等を除去する方法（特
開平１−２９０６５９号公報）、パーム油等のカロテン
を含有する天然油脂に低級モノアルコールを加えてアル
コーリシスして、カロテン含有脂肪酸低級アルキルエス
テルとし、次いで親水性溶剤および水を加えて抽出処理
してカロテン濃縮物を得、これを分子蒸留精製する方法
（特開昭６３−２９５５５１号公報）、カロテン含有油
脂をけん化し、反応混合物を水と低級アルコールで希釈
し、鎖状炭化水素または芳香族炭化水素で抽出する方法
（特公昭６０−４５２２８号公報）、カロテン含有濃縮
物をシリカゲルまたは活性アルミナを吸着剤とするクロ
マトグラフィ−精製による方法（特公昭５４−３７９６
５号公報）、特開昭６２−２４１９７０号公報、特開昭
６３−９１３６０号公報、特開平１−１６０９５３号公
報）、パーム油中のカロテン類を粒状粘土質吸着剤で処
理して吸着分離する方法（特公昭６３−５８８２５号公
報）等の種々の方法が開示されている。
ロテノイド含有油脂または該色素を溶剤で抽出して得ら
れるオレオレジンをアルカリで加水分解し、該色素を有
機溶剤で抽出する方法（特公昭５２−３７４１号公報、
特公昭５２−３７４２号公報、特公昭５２−３８０９号
公報）、カロテノイド含有オレオレジンをアルカリで処
理したものに鉱酸を添加して得られるカロテノイド含有
物を分子蒸留して精製する方法（特公昭６１−５２１８
４号公報）、クロロフィルを含有した藻類から二酸化炭
素を使用した超臨界流体抽出による方法（特公平５−２
７６１９号公報）、天然カロテンと油脂との混在原料を
加水分解処理し、ｄ−リモネン等を用いて抽出し、抽出
液から特定条件下にｄ−リモネン等を除去する方法（特
開平１−２９０６５９号公報）、パーム油等のカロテン
を含有する天然油脂に低級モノアルコールを加えてアル
コーリシスして、カロテン含有脂肪酸低級アルキルエス
テルとし、次いで親水性溶剤および水を加えて抽出処理
してカロテン濃縮物を得、これを分子蒸留精製する方法
（特開昭６３−２９５５５１号公報）、カロテン含有油
脂をけん化し、反応混合物を水と低級アルコールで希釈
し、鎖状炭化水素または芳香族炭化水素で抽出する方法
（特公昭６０−４５２２８号公報）、カロテン含有濃縮
物をシリカゲルまたは活性アルミナを吸着剤とするクロ
マトグラフィ−精製による方法（特公昭５４−３７９６
５号公報）、特開昭６２−２４１９７０号公報、特開昭
６３−９１３６０号公報、特開平１−１６０９５３号公
報）、パーム油中のカロテン類を粒状粘土質吸着剤で処
理して吸着分離する方法（特公昭６３−５８８２５号公
報）等の種々の方法が開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】カロテノイド含有の油
脂またはオレオレジンに低級モノアルコールを加えてア
ルコーリシスして、カロテン含有脂肪酸低級アルキルエ
ステルとし、次いで親水性溶剤および水を加えて抽出処
理してカロテン濃縮物を得、これを分子蒸留精製する方
法では、分子蒸留時に被処理物が蒸留に必要な温度まで
加熱されるため、その間に熱により色素の一部に分解が
生じ、製造歩留りが落ちたり、色彩・明度に変化が生じ
るといった問題点がある。
脂またはオレオレジンに低級モノアルコールを加えてア
ルコーリシスして、カロテン含有脂肪酸低級アルキルエ
ステルとし、次いで親水性溶剤および水を加えて抽出処
理してカロテン濃縮物を得、これを分子蒸留精製する方
法では、分子蒸留時に被処理物が蒸留に必要な温度まで
加熱されるため、その間に熱により色素の一部に分解が
生じ、製造歩留りが落ちたり、色彩・明度に変化が生じ
るといった問題点がある。
【０００５】このような熱によるカロテノイドの分解を
防ぐための課題解決法として提案されているカロテノイ
ドを含有する試料から不活性な超臨界二酸化炭素流体を
用いてカロテノイドを抽出する方法では、得られた抽出
物に有機溶剤が残留したり、熱による変性を受けるとい
った問題点がなく、かつ工程が簡単といった長所はある
が（特開昭６３−３９９６６号公報）、カロテノイドの
超臨界二酸化炭素流体に対する溶解度が低いため、抽出
効率を少しでも向上させるためには抽出操作に高圧力の
超臨界流体を用いたり、また被抽出物当たり非常に多量
の超臨界二酸化炭素流体を要する。従って、製造設備費
が高額になると同時に抽出操作工程に長時間を要し、効
率が極めて悪い。
防ぐための課題解決法として提案されているカロテノイ
ドを含有する試料から不活性な超臨界二酸化炭素流体を
用いてカロテノイドを抽出する方法では、得られた抽出
物に有機溶剤が残留したり、熱による変性を受けるとい
った問題点がなく、かつ工程が簡単といった長所はある
が（特開昭６３−３９９６６号公報）、カロテノイドの
超臨界二酸化炭素流体に対する溶解度が低いため、抽出
効率を少しでも向上させるためには抽出操作に高圧力の
超臨界流体を用いたり、また被抽出物当たり非常に多量
の超臨界二酸化炭素流体を要する。従って、製造設備費
が高額になると同時に抽出操作工程に長時間を要し、効
率が極めて悪い。
【０００６】このような操作では、高濃度のカロテノイ
ドを得ることが困難であり、また原料由来の臭気を除き
きれないといった問題点がある。一方、該色素を含有す
るオレオレジンを高圧二酸化炭素および超臨界二酸化炭
素流体処理により臭気成分を除去し、含有する油脂を除
去して該色素成分を濃縮する方法（特開昭６１−２６８
７６２号公報）も提案されているが、しかしこの方法で
はオレオレジン中に含まれる極性の大きな夾雑物が超臨
界二酸化炭素流体で抽出されないため、該色素の濃縮に
合せて夾雑物も濃縮され、その結果得られた精製カロテ
ノイド色素の用途が限定されるといった問題点を含んで
いる。
ドを得ることが困難であり、また原料由来の臭気を除き
きれないといった問題点がある。一方、該色素を含有す
るオレオレジンを高圧二酸化炭素および超臨界二酸化炭
素流体処理により臭気成分を除去し、含有する油脂を除
去して該色素成分を濃縮する方法（特開昭６１−２６８
７６２号公報）も提案されているが、しかしこの方法で
はオレオレジン中に含まれる極性の大きな夾雑物が超臨
界二酸化炭素流体で抽出されないため、該色素の濃縮に
合せて夾雑物も濃縮され、その結果得られた精製カロテ
ノイド色素の用途が限定されるといった問題点を含んで
いる。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、カロテノイド
を含有する油脂またはオレオレジンを低級モノアルコー
ルを加えてアルコーリシスして、カロテノイド含有脂肪
酸低級アルキルエステルとし、次いで極性の大きな物質
を除去したのち、超臨界二酸化炭素流体を用いて臭気成
分、脂肪酸アルキルエステルおよび夾雑物を除去して高
濃度のカロテノイドを得ることからなるカロテノイド色
素の製造法を提供するものである。
を含有する油脂またはオレオレジンを低級モノアルコー
ルを加えてアルコーリシスして、カロテノイド含有脂肪
酸低級アルキルエステルとし、次いで極性の大きな物質
を除去したのち、超臨界二酸化炭素流体を用いて臭気成
分、脂肪酸アルキルエステルおよび夾雑物を除去して高
濃度のカロテノイドを得ることからなるカロテノイド色
素の製造法を提供するものである。
【０００８】この発明に使用するカロテノイド含有の油
脂またはオレオレジンとなる起源物質は、オレンジ、イ
ヨカン、ウンシュウミカン、その他の柑橘果実、カロテ
ノイド産生能力を有するデュナリエラ、ヘマトコッカス
等の藻類、ファフィア属、ロドトルーラ属等の酵母等か
ら選ばれる微生物、エビ、オキアミ、カニ等の甲殻類、
ニンジン、サツマイモなどの根菜類の根茎部、トマト、
パプリカ等の果実部、マリーゴルド等の花部、パームの
実などが挙げられ、油脂への転溶、有機溶剤による抽出
または搾油などの常法により調製される。これらの原料
はカロテノイドに加えて油脂、臭気成分、不けん化物、
その他が含まれる。原料中に含まれる夾雑物および油脂
を超臨界二酸化炭素流体により抽出除去して、高品質の
精製カロテノイド色素を製造するために、超臨界二酸化
炭素流体抽出に先立ってアルコーリシスに付される。
脂またはオレオレジンとなる起源物質は、オレンジ、イ
ヨカン、ウンシュウミカン、その他の柑橘果実、カロテ
ノイド産生能力を有するデュナリエラ、ヘマトコッカス
等の藻類、ファフィア属、ロドトルーラ属等の酵母等か
ら選ばれる微生物、エビ、オキアミ、カニ等の甲殻類、
ニンジン、サツマイモなどの根菜類の根茎部、トマト、
パプリカ等の果実部、マリーゴルド等の花部、パームの
実などが挙げられ、油脂への転溶、有機溶剤による抽出
または搾油などの常法により調製される。これらの原料
はカロテノイドに加えて油脂、臭気成分、不けん化物、
その他が含まれる。原料中に含まれる夾雑物および油脂
を超臨界二酸化炭素流体により抽出除去して、高品質の
精製カロテノイド色素を製造するために、超臨界二酸化
炭素流体抽出に先立ってアルコーリシスに付される。
【０００９】アルコーリシスの方法は特に限定されるも
のではなく、常法の何れも用いることができる。例え
ば、代表的なアルコーリシスの方法としてはメタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、プロパノールなど
の低級モノアルコール中ナトリウムメチラート、ナトリ
ウムエチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムそ
の他の存在下で処理する方法が挙げられる。アルコーリ
シスに使用する低級物アルコールの量は原料油脂または
オレオレジン１部に対して０．１〜２０部が使われ、中
でも０．５〜１０部程度が好ましい結果を与える。アル
コーリシス触媒の使用量は、カロテノイドを含有する油
脂またはオレオレジンと低級モノアルコールとの間でア
ルコーリシス反応を起こさせるのに必要な量であればよ
く、従って油脂またはオレオレジンに対して酸価から求
まる当モル量以上が必要である。ついでアルコーリシス
により生じたカロテノイド、脂肪酸アルキルエステル、
グリセリン、その他夾雑物からなる系に水を加えた系の
ｐＨを調整する。
のではなく、常法の何れも用いることができる。例え
ば、代表的なアルコーリシスの方法としてはメタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、プロパノールなど
の低級モノアルコール中ナトリウムメチラート、ナトリ
ウムエチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムそ
の他の存在下で処理する方法が挙げられる。アルコーリ
シスに使用する低級物アルコールの量は原料油脂または
オレオレジン１部に対して０．１〜２０部が使われ、中
でも０．５〜１０部程度が好ましい結果を与える。アル
コーリシス触媒の使用量は、カロテノイドを含有する油
脂またはオレオレジンと低級モノアルコールとの間でア
ルコーリシス反応を起こさせるのに必要な量であればよ
く、従って油脂またはオレオレジンに対して酸価から求
まる当モル量以上が必要である。ついでアルコーリシス
により生じたカロテノイド、脂肪酸アルキルエステル、
グリセリン、その他夾雑物からなる系に水を加えた系の
ｐＨを調整する。
【００１０】ｐＨ調整に塩酸、硫酸、リン酸などの鉱
酸、クエン酸、シュウ酸、酒石酸、その他の有機酸を加
えてｐＨ６以下とし、アルコーリシスで生じたグリセリ
ンなどの生成物、極性の高いアルコーリシスを受けない
物質、その他からなる水性層を分離除去して、カロテノ
イドを含有する脂肪酸アルキルエステルからなる油層を
得る。得られた油層を所望により、例えば含水低級アル
コールまたは含水アセトン等で洗浄してもよい。
酸、クエン酸、シュウ酸、酒石酸、その他の有機酸を加
えてｐＨ６以下とし、アルコーリシスで生じたグリセリ
ンなどの生成物、極性の高いアルコーリシスを受けない
物質、その他からなる水性層を分離除去して、カロテノ
イドを含有する脂肪酸アルキルエステルからなる油層を
得る。得られた油層を所望により、例えば含水低級アル
コールまたは含水アセトン等で洗浄してもよい。
【００１１】次いで、カロテノイド含有油層部を超臨界
二酸化炭素流体と接触させて抽出することにより、臭気
成分、脂肪酸アルキルエステル、その他夾雑物を抽出除
去する。本発明でいう超臨界二酸化炭素流体とは二酸化
炭素の臨界点すなわち臨界温度（３１．１℃）、臨界圧
（７．２８ＭＰａ）以上の領域および臨界点附近の亜臨
界領域を意味し、例えば圧力７〜４０ＭＰａ、好ましく
は１５〜２５ＭＰａ、温度２９〜７０℃、好ましくは３
２〜５０℃の中から選ばれる。
二酸化炭素流体と接触させて抽出することにより、臭気
成分、脂肪酸アルキルエステル、その他夾雑物を抽出除
去する。本発明でいう超臨界二酸化炭素流体とは二酸化
炭素の臨界点すなわち臨界温度（３１．１℃）、臨界圧
（７．２８ＭＰａ）以上の領域および臨界点附近の亜臨
界領域を意味し、例えば圧力７〜４０ＭＰａ、好ましく
は１５〜２５ＭＰａ、温度２９〜７０℃、好ましくは３
２〜５０℃の中から選ばれる。
【００１２】以下、図１を用いて、超臨界二酸化炭素流
体抽出工程について更に詳細に説明する。かかる脱臭・
精製装置は、抽出槽１、分離槽２、コンデンサー３、液
化炭酸ポンプ４、熱交換器５、減圧弁６および液化炭酸
貯蔵槽７などで構成されている。アルコーリシス処理に
より調製したカロテノイド色素を含有する有機層は抽出
槽１に入れられ、装置を密閉にしたのち所定の温度に加
温される。次に液化炭酸は液化炭酸貯蔵槽７から液化炭
酸ポンプ４により熱交換器５に送られ、所定の温度に加
温され、超臨界二酸化炭素流体状態に変換される。
体抽出工程について更に詳細に説明する。かかる脱臭・
精製装置は、抽出槽１、分離槽２、コンデンサー３、液
化炭酸ポンプ４、熱交換器５、減圧弁６および液化炭酸
貯蔵槽７などで構成されている。アルコーリシス処理に
より調製したカロテノイド色素を含有する有機層は抽出
槽１に入れられ、装置を密閉にしたのち所定の温度に加
温される。次に液化炭酸は液化炭酸貯蔵槽７から液化炭
酸ポンプ４により熱交換器５に送られ、所定の温度に加
温され、超臨界二酸化炭素流体状態に変換される。
【００１３】次いで、この超臨界二酸化炭素流体は抽出
槽１に吹込まれ、臭気成分、脂肪酸アルキルエステルお
よびその他の夾雑物を超臨界二酸化炭素流体に溶解・抽
出させ、減圧弁６を通して臨界圧以下まで減圧すること
により、分離槽２で超臨界二酸化炭素流体に溶解してい
た抽出物と炭酸ガスに分けられ、炭酸ガスはコンデンサ
ー３で冷却され、液化炭酸として回収され、液化炭酸貯
蔵槽７に戻され、再循環使用される。所定の時間超臨界
二酸化炭素流体抽出操作を行うことにより、従来から報
告されているカロテノイド含有油脂またはオレオレジン
から直接超臨界二酸化炭素流体で同様の操作を施して得
られたものと比較して、無臭の極めて高品質なカロテノ
イド色素が簡単な操作により好収率に得ることが出来
る。
槽１に吹込まれ、臭気成分、脂肪酸アルキルエステルお
よびその他の夾雑物を超臨界二酸化炭素流体に溶解・抽
出させ、減圧弁６を通して臨界圧以下まで減圧すること
により、分離槽２で超臨界二酸化炭素流体に溶解してい
た抽出物と炭酸ガスに分けられ、炭酸ガスはコンデンサ
ー３で冷却され、液化炭酸として回収され、液化炭酸貯
蔵槽７に戻され、再循環使用される。所定の時間超臨界
二酸化炭素流体抽出操作を行うことにより、従来から報
告されているカロテノイド含有油脂またはオレオレジン
から直接超臨界二酸化炭素流体で同様の操作を施して得
られたものと比較して、無臭の極めて高品質なカロテノ
イド色素が簡単な操作により好収率に得ることが出来
る。
【００１４】
実施例１ デュナリエラの産生する藻類カロテン色素オレオレジン
（カロテン含量３．１重量％）５００ｇ、９９容量％エ
タノール５００ｇからなる混合物に攪拌しながらナトリ
ウムメチラート３ｇを加え、８０℃で３時間加熱してア
ルコーリシスを行った。反応終了後室温まで冷却し、２
重量％希硫酸３００ｍｌを加えて混合物を分液ロートに
移し、水性部（下層部）を分離除去し、次いで油層部を
水１００ｍｌで洗浄した。油層部全量を超臨界流体抽出
装置の抽出槽に移し、温度３４℃、圧力１７ＭＰａの超
臨界二酸化炭素流体を用いて３．５時間抽出を行った。
その結果、抽出槽からカロテン含量５６．２重量％の精
製デュナリエラカロテン色素２５ｇが得られ、収率は９
０．６重量％であった。得られた精製カロテン色素は、
原料由来の不快臭は取り除かれ発色性に優れていた。
（カロテン含量３．１重量％）５００ｇ、９９容量％エ
タノール５００ｇからなる混合物に攪拌しながらナトリ
ウムメチラート３ｇを加え、８０℃で３時間加熱してア
ルコーリシスを行った。反応終了後室温まで冷却し、２
重量％希硫酸３００ｍｌを加えて混合物を分液ロートに
移し、水性部（下層部）を分離除去し、次いで油層部を
水１００ｍｌで洗浄した。油層部全量を超臨界流体抽出
装置の抽出槽に移し、温度３４℃、圧力１７ＭＰａの超
臨界二酸化炭素流体を用いて３．５時間抽出を行った。
その結果、抽出槽からカロテン含量５６．２重量％の精
製デュナリエラカロテン色素２５ｇが得られ、収率は９
０．６重量％であった。得られた精製カロテン色素は、
原料由来の不快臭は取り除かれ発色性に優れていた。
【００１５】実施例２ パプリカオレオレジン（色価１０万）３００ｇにメタノ
ール３００ｍｌとナトリウムメチラート５ｇを加え、６
５℃で４時間攪拌してアルコーリシスした。反応終了後
室温まで冷却し、３重量％塩酸２００ｍｌを加えて分液
ロートに移し、水性層を除去し、油層部に５０容量％メ
タノール２００ｍｌを加えて洗浄した。油層部全量を超
臨界流体抽出装置の抽出槽に移し、温度４０℃、圧力１
５ＭＰａの超臨界二酸化炭素流体を用いて４時間抽出操
作を行った。その結果、抽出槽から色価６５万の精製パ
プリカ色素４３．８ｇを得た。得られた精製パプリカ色
素は原料由来のパプリカオレオレジンの不快臭は、取り
除かれていた。
ール３００ｍｌとナトリウムメチラート５ｇを加え、６
５℃で４時間攪拌してアルコーリシスした。反応終了後
室温まで冷却し、３重量％塩酸２００ｍｌを加えて分液
ロートに移し、水性層を除去し、油層部に５０容量％メ
タノール２００ｍｌを加えて洗浄した。油層部全量を超
臨界流体抽出装置の抽出槽に移し、温度４０℃、圧力１
５ＭＰａの超臨界二酸化炭素流体を用いて４時間抽出操
作を行った。その結果、抽出槽から色価６５万の精製パ
プリカ色素４３．８ｇを得た。得られた精製パプリカ色
素は原料由来のパプリカオレオレジンの不快臭は、取り
除かれていた。
【００１６】実施例３ トマトオレオレジン（リコペン含量５重量％）３００ｇ
にメタノール３００ｍｌとナトリウムメチラート２ｇを
加えて６５℃で４時間攪拌してアルコーリシスした。反
応終了後室温まで冷却し、２重量％塩酸２００ｍｌを加
えて分液ロートに移し、水性層を除去し、油層部に５０
容量％メタノール２００ｍｌを加えて洗浄した。油層部
全量を超臨界流体抽出装置の抽出槽に移し、温度４０
℃、圧力２０ＭＰａの超臨界二酸化炭素流体を用いて３
時間抽出操作を行った。その結果、抽出槽からリコペン
含量６３重量％の精製トマト色素２１ｇを得た。得られ
た精製トマト色素は原料由来のトマトオレオレジンの不
快臭は、取り除かれていた。
にメタノール３００ｍｌとナトリウムメチラート２ｇを
加えて６５℃で４時間攪拌してアルコーリシスした。反
応終了後室温まで冷却し、２重量％塩酸２００ｍｌを加
えて分液ロートに移し、水性層を除去し、油層部に５０
容量％メタノール２００ｍｌを加えて洗浄した。油層部
全量を超臨界流体抽出装置の抽出槽に移し、温度４０
℃、圧力２０ＭＰａの超臨界二酸化炭素流体を用いて３
時間抽出操作を行った。その結果、抽出槽からリコペン
含量６３重量％の精製トマト色素２１ｇを得た。得られ
た精製トマト色素は原料由来のトマトオレオレジンの不
快臭は、取り除かれていた。
【００１７】実施例４ キャロットオレオレジン（カロテン含量０．５５重量
％）１５００ｇにメタノール１５００ｍｌとナトリウム
メチラート１０ｇを加えて６５℃で４時間攪拌してアル
コーリシスを行った。反応終了後室温まで冷却し、２重
量％塩酸１５００ｍｌを加えて分液ロートに移し、水性
層を除去し、油層部に５０容量％メタノール１０００ｍ
ｌを加えて洗浄した。油層部全量を超臨界流体抽出装置
の抽出槽に移し、温度４０℃、圧力２０ＭＰａの超臨界
二酸化炭素流体を用いて４時間抽出操作を行った。その
結果、抽出槽からカロテン含量１７重量％の精製ニンジ
ン色素４６ｇを得た。得られた精製ニンジン色素は、原
料由来のキャロットオレオレジンの不快臭が取り除かれ
ていた。
％）１５００ｇにメタノール１５００ｍｌとナトリウム
メチラート１０ｇを加えて６５℃で４時間攪拌してアル
コーリシスを行った。反応終了後室温まで冷却し、２重
量％塩酸１５００ｍｌを加えて分液ロートに移し、水性
層を除去し、油層部に５０容量％メタノール１０００ｍ
ｌを加えて洗浄した。油層部全量を超臨界流体抽出装置
の抽出槽に移し、温度４０℃、圧力２０ＭＰａの超臨界
二酸化炭素流体を用いて４時間抽出操作を行った。その
結果、抽出槽からカロテン含量１７重量％の精製ニンジ
ン色素４６ｇを得た。得られた精製ニンジン色素は、原
料由来のキャロットオレオレジンの不快臭が取り除かれ
ていた。
【００１８】
【発明の効果】本発明によれば、カロテノイド含有の油
脂またはオレオレジンをアルコーリシス処理後超臨界二
酸化炭素流体抽出操作を施すことにより、臭気成分や油
脂成分および極性の大きな夾雑物等が除去された高品質
な高濃度カロテノイド色素が容易に好収率で得られる。
従って本発明で得られたカロテノイド色素は食品、医薬
品、医薬部外品、香粧品等の着色量として広く使用する
ことができる。
脂またはオレオレジンをアルコーリシス処理後超臨界二
酸化炭素流体抽出操作を施すことにより、臭気成分や油
脂成分および極性の大きな夾雑物等が除去された高品質
な高濃度カロテノイド色素が容易に好収率で得られる。
従って本発明で得られたカロテノイド色素は食品、医薬
品、医薬部外品、香粧品等の着色量として広く使用する
ことができる。
【図１】本発明に係わるもので、本発明のフローチャー
トである。
トである。
１ 抽出槽 ２ 分離槽 ３ コンデンサー ４ 液化炭酸ポンプ ５ 熱交換器 ６ 減圧弁 ７ 液化炭酸貯蔵槽（回収液化炭酸） ８ 液化炭酸貯蔵槽（ボンベ） ９ 圧力調整弁 １０ 圧力調整弁
Claims (1)
- 【請求項１】 カロテノイド含有の油脂またはオレオレ
ジンをアルコーリシスし、次いで超臨界二酸化炭素流体
を用いて精製することを特徴とするカロテノイド色素の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6098954A JPH07304977A (ja) | 1994-05-12 | 1994-05-12 | 安定性の優れたカロテノイド色素の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6098954A JPH07304977A (ja) | 1994-05-12 | 1994-05-12 | 安定性の優れたカロテノイド色素の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07304977A true JPH07304977A (ja) | 1995-11-21 |
Family
ID=14233492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6098954A Pending JPH07304977A (ja) | 1994-05-12 | 1994-05-12 | 安定性の優れたカロテノイド色素の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07304977A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998012169A1 (de) * | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Siegfried Peter | Verfahren zur herstellung von fettsäureestern |
| WO2001079355A1 (en) * | 2000-04-12 | 2001-10-25 | Her Majesty The Queen In Right Of Canada As Represented By The Minister Of Agriculture And Agri-Food | Separation of carotenoids from fruits and vegetables |
| KR100465556B1 (ko) * | 2002-05-24 | 2005-01-13 | 이은규 | 초임계 유체 추출방법을 이용한 아스타산틴의 추출방법 |
| EP2090182A1 (en) | 2008-01-31 | 2009-08-19 | Yamaha Hatsudoki Kabushiki Kaisha | Method for improving flavor of astaxanthin-containing extract |
| JP2010150193A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Toyo Shokuhin Kenkyusho | テルペノイド化合物とカロテノイド化合物との分離方法 |
| JP2012152752A (ja) * | 2003-08-27 | 2012-08-16 | Malaysian Palm Oil Board | カロテン濃縮物、ビタミンｅ濃縮物、スクワレン濃縮物及び植物ステロール濃縮物の一段階及び二段階超臨界流体抽出法 |
| JP2015530083A (ja) * | 2012-08-08 | 2015-10-15 | ロケット フレールＲｏｑｕｅｔｔｅ Ｆｒｅｒｅｓ | 微細藻類により産生されるルテインに富む組成物を調製する方法 |
| JP2021130824A (ja) * | 2011-06-30 | 2021-09-09 | イー アンド ジェイ ガロ ワイネリイE. & J. Gallo Winery | 天然結晶質着色剤および製造方法 |
-
1994
- 1994-05-12 JP JP6098954A patent/JPH07304977A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998012169A1 (de) * | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Siegfried Peter | Verfahren zur herstellung von fettsäureestern |
| WO2001079355A1 (en) * | 2000-04-12 | 2001-10-25 | Her Majesty The Queen In Right Of Canada As Represented By The Minister Of Agriculture And Agri-Food | Separation of carotenoids from fruits and vegetables |
| KR100465556B1 (ko) * | 2002-05-24 | 2005-01-13 | 이은규 | 초임계 유체 추출방법을 이용한 아스타산틴의 추출방법 |
| JP2012152752A (ja) * | 2003-08-27 | 2012-08-16 | Malaysian Palm Oil Board | カロテン濃縮物、ビタミンｅ濃縮物、スクワレン濃縮物及び植物ステロール濃縮物の一段階及び二段階超臨界流体抽出法 |
| EP2090182A1 (en) | 2008-01-31 | 2009-08-19 | Yamaha Hatsudoki Kabushiki Kaisha | Method for improving flavor of astaxanthin-containing extract |
| JP2010150193A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Toyo Shokuhin Kenkyusho | テルペノイド化合物とカロテノイド化合物との分離方法 |
| JP2021130824A (ja) * | 2011-06-30 | 2021-09-09 | イー アンド ジェイ ガロ ワイネリイE. & J. Gallo Winery | 天然結晶質着色剤および製造方法 |
| JP2015530083A (ja) * | 2012-08-08 | 2015-10-15 | ロケット フレールＲｏｑｕｅｔｔｅ Ｆｒｅｒｅｓ | 微細藻類により産生されるルテインに富む組成物を調製する方法 |
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