JPH07304976A - カロテノイド色素の製造法 - Google Patents
カロテノイド色素の製造法Info
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- JPH07304976A JPH07304976A JP6098953A JP9895394A JPH07304976A JP H07304976 A JPH07304976 A JP H07304976A JP 6098953 A JP6098953 A JP 6098953A JP 9895394 A JP9895394 A JP 9895394A JP H07304976 A JPH07304976 A JP H07304976A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
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Abstract
(57)【要約】
【目的】カロテノイド含有物から、原料由来の特有の臭
気と夾雑物を除去し、食品、医薬品、医薬部外品、香粧
品の着色に用いる、臭気を伴わない高品質のカロテノイ
ド色素を得ることを目的とする。 【構成】カロテノイド含有の油脂またはオレオレジンを
加水分解した後、超臨界二酸化炭素流体抽出操作を施す
ことにより、臭気成分や油脂成分、夾雑物等が除去され
た高品質な高濃度カロテノイド色素が容易に高収率で得
られる。
気と夾雑物を除去し、食品、医薬品、医薬部外品、香粧
品の着色に用いる、臭気を伴わない高品質のカロテノイ
ド色素を得ることを目的とする。 【構成】カロテノイド含有の油脂またはオレオレジンを
加水分解した後、超臨界二酸化炭素流体抽出操作を施す
ことにより、臭気成分や油脂成分、夾雑物等が除去され
た高品質な高濃度カロテノイド色素が容易に高収率で得
られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、カロテノイドを含有す
る動植物もしくは微生物から搾油して得られるカロテノ
イド含有物、またはアセトン、酢酸エチル、ジクロロエ
タン等の有機溶剤もしくは食用油を介し、抽出して得ら
れるカロテノイド含有物から、原料由来の特有の臭気と
夾雑物を除去し、食品、医薬品、医薬部外品、香粧品の
業界で着色等の目的で広く用いることができる、臭気を
伴わない高品質のカロテノイド色素の製造法に関するも
のである。
る動植物もしくは微生物から搾油して得られるカロテノ
イド含有物、またはアセトン、酢酸エチル、ジクロロエ
タン等の有機溶剤もしくは食用油を介し、抽出して得ら
れるカロテノイド含有物から、原料由来の特有の臭気と
夾雑物を除去し、食品、医薬品、医薬部外品、香粧品の
業界で着色等の目的で広く用いることができる、臭気を
伴わない高品質のカロテノイド色素の製造法に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】従来のカロテノイド色素の製造法として
はネーブルオレンジ、温州ミカン、イヨカン、その他の
高カロテノイド含有柑橘類果実果皮を搾油し、得られた
油を濃縮精製する方法、トマト、パプリカその他高カロ
テノイド含有果実、ニンジン、サツマイモその他高カロ
テノイド含有根茎、デュナリエラ、ファフィア、クロレ
ラ、酵母、その他高カロテノイド含有微生物やそれらの
乾燥物から大豆油、コーン油、豚脂等の食用油を使用
し、カロテノイドをこれらの油に転溶させるようにした
油溶法、およびアセトン、酢酸エチル、ジクロロエタ
ン、ヘキサン、低級脂肪族アルコール類などの有機溶剤
または二酸化炭素を使用した超臨界流体で抽出する溶剤
法がよく知られており、黄色ないし赤黄色系天然色素の
製造法として広く採用されている。しかしながら、上記
方法で調製したカロテノイド色素は、原料由来の特有の
臭いおよび夾雑物を伴い、また高濃度の色素体を得るこ
とが困難であり、従って用途が限定される。
はネーブルオレンジ、温州ミカン、イヨカン、その他の
高カロテノイド含有柑橘類果実果皮を搾油し、得られた
油を濃縮精製する方法、トマト、パプリカその他高カロ
テノイド含有果実、ニンジン、サツマイモその他高カロ
テノイド含有根茎、デュナリエラ、ファフィア、クロレ
ラ、酵母、その他高カロテノイド含有微生物やそれらの
乾燥物から大豆油、コーン油、豚脂等の食用油を使用
し、カロテノイドをこれらの油に転溶させるようにした
油溶法、およびアセトン、酢酸エチル、ジクロロエタ
ン、ヘキサン、低級脂肪族アルコール類などの有機溶剤
または二酸化炭素を使用した超臨界流体で抽出する溶剤
法がよく知られており、黄色ないし赤黄色系天然色素の
製造法として広く採用されている。しかしながら、上記
方法で調製したカロテノイド色素は、原料由来の特有の
臭いおよび夾雑物を伴い、また高濃度の色素体を得るこ
とが困難であり、従って用途が限定される。
【０００３】このような欠点を改善する方法として、カ
ロテノイドを含有する油脂または該色素を溶剤法で抽出
して得られるオレオレジンをアルカリで加水分解し、該
色素を有機溶剤で抽出する方法（特公昭５２−３７４１
号公報、特公昭５２−３７４２号公報、特公昭５２−３
８０９号公報）、カロテノイド含有オレオレジンをアル
カリで処理したものに鉱酸を添加して得られるカロテノ
イド含有物質を分子蒸留して精製する方法（特公昭６１
−５２１８４号公報）、クロロフィルを含有した藻類か
ら二酸化炭素を使用した超臨界流体抽出による方法（特
公平５−２７６１９号公報）、天然カロテンと油脂との
混在原料を加水分解処理し、ｄ−リモネン等を用いて抽
出し、抽出液から特定条件下にｄ−リモネン等を除去す
る方法（特開平１−２９０６５９号公報）、パーム油等
のカロテン含有する天然油脂に低級モノアルコールを加
えてアルコーリシスして、カロテン含有脂肪酸低級アル
キルエステルとし、次いで親水性溶剤および水を加えて
抽出処理してカロテン濃縮物を得、これを分子蒸留精製
する方法（特開昭６３−２９５５５１号公報）、カロテ
ン含有油脂をけん化し、反応混合物を水と低級アルコー
ルで希釈し、鎖状炭化水素または芳香族炭化水素で抽出
する方法（特公昭６０−４５２２８号公報）、カロテン
含有濃縮物をシリカゲルまたは活性アルミナを吸着剤と
するクロマトグラフィ−精製による方法（特公昭５４−
３７９６５号公報、特開昭６２−２４１９７０号公報、
特開昭６３−９１３６０号公報、特開平１−１６０９５
３号公報）、パーム油中のカロテン類を粒状粘土質吸着
剤で処理して吸着分離する方法（特公昭６３−５８８２
５号公報）等の種々の方法が開示されている。
ロテノイドを含有する油脂または該色素を溶剤法で抽出
して得られるオレオレジンをアルカリで加水分解し、該
色素を有機溶剤で抽出する方法（特公昭５２−３７４１
号公報、特公昭５２−３７４２号公報、特公昭５２−３
８０９号公報）、カロテノイド含有オレオレジンをアル
カリで処理したものに鉱酸を添加して得られるカロテノ
イド含有物質を分子蒸留して精製する方法（特公昭６１
−５２１８４号公報）、クロロフィルを含有した藻類か
ら二酸化炭素を使用した超臨界流体抽出による方法（特
公平５−２７６１９号公報）、天然カロテンと油脂との
混在原料を加水分解処理し、ｄ−リモネン等を用いて抽
出し、抽出液から特定条件下にｄ−リモネン等を除去す
る方法（特開平１−２９０６５９号公報）、パーム油等
のカロテン含有する天然油脂に低級モノアルコールを加
えてアルコーリシスして、カロテン含有脂肪酸低級アル
キルエステルとし、次いで親水性溶剤および水を加えて
抽出処理してカロテン濃縮物を得、これを分子蒸留精製
する方法（特開昭６３−２９５５５１号公報）、カロテ
ン含有油脂をけん化し、反応混合物を水と低級アルコー
ルで希釈し、鎖状炭化水素または芳香族炭化水素で抽出
する方法（特公昭６０−４５２２８号公報）、カロテン
含有濃縮物をシリカゲルまたは活性アルミナを吸着剤と
するクロマトグラフィ−精製による方法（特公昭５４−
３７９６５号公報、特開昭６２−２４１９７０号公報、
特開昭６３−９１３６０号公報、特開平１−１６０９５
３号公報）、パーム油中のカロテン類を粒状粘土質吸着
剤で処理して吸着分離する方法（特公昭６３−５８８２
５号公報）等の種々の方法が開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ところがカロテノイド
含有の油脂またはオレオレジンを加水分解し、有機溶剤
により該色素を抽出す方法では、得られた該色素は原料
由来の臭気を伴うので、水蒸気蒸留等による脱臭操作工
程を要し、その間に熱により色素の一部に分解が生じ、
従って製造歩留りが落ちるといった問題点がある。
含有の油脂またはオレオレジンを加水分解し、有機溶剤
により該色素を抽出す方法では、得られた該色素は原料
由来の臭気を伴うので、水蒸気蒸留等による脱臭操作工
程を要し、その間に熱により色素の一部に分解が生じ、
従って製造歩留りが落ちるといった問題点がある。
【０００５】このような課題を解決するための方法とし
て提案されている、カロテノイドを含有する試料から不
活性な超臨界二酸化炭素流体を用いてカロテノイドを抽
出する方法では、得られた抽出物に有機溶剤が残留する
といった問題点および熱によるカロテノイドの分解とい
った問題点がなく、かつ工程が簡単といった長所はある
が（特開昭６３−３９９６６号公報）、カロテノイドの
超臨界二酸化炭素流体に対する溶解度が低いため、抽出
効率を少しでも向上させるためには抽出操作に高圧力の
超臨界流体を用いて、また被抽出物当たり非常に多量の
超臨界二酸化炭素流体を要し、それにともなって製造設
備費が高額になると同時に抽出操作工程に長時間を要
し、効率が極めて悪い。
て提案されている、カロテノイドを含有する試料から不
活性な超臨界二酸化炭素流体を用いてカロテノイドを抽
出する方法では、得られた抽出物に有機溶剤が残留する
といった問題点および熱によるカロテノイドの分解とい
った問題点がなく、かつ工程が簡単といった長所はある
が（特開昭６３−３９９６６号公報）、カロテノイドの
超臨界二酸化炭素流体に対する溶解度が低いため、抽出
効率を少しでも向上させるためには抽出操作に高圧力の
超臨界流体を用いて、また被抽出物当たり非常に多量の
超臨界二酸化炭素流体を要し、それにともなって製造設
備費が高額になると同時に抽出操作工程に長時間を要
し、効率が極めて悪い。
【０００６】このような操作では高濃度のカロテノイド
色素を得ることが困難であり、また原料由来の臭気が除
ききれないといった問題点がある。一方、該色素を含有
するオレオレジンを高圧二酸化炭素および超臨界二酸化
炭素流体処理により臭気成分を除去し、含有する油脂を
除去して該色素成分を濃縮する方法（特開昭６１−２６
８７６２号公報）も提案されているが、しかしこの方法
ではオレオレジン中に含まれる極性の大きな夾雑物が超
臨界二酸化炭素流体で抽出除去されないため、該色素の
濃縮に合せて夾雑物も濃縮され、その結果得られた精製
カロテノイド色素の用途が限定されるといった問題点を
含んでいる。
色素を得ることが困難であり、また原料由来の臭気が除
ききれないといった問題点がある。一方、該色素を含有
するオレオレジンを高圧二酸化炭素および超臨界二酸化
炭素流体処理により臭気成分を除去し、含有する油脂を
除去して該色素成分を濃縮する方法（特開昭６１−２６
８７６２号公報）も提案されているが、しかしこの方法
ではオレオレジン中に含まれる極性の大きな夾雑物が超
臨界二酸化炭素流体で抽出除去されないため、該色素の
濃縮に合せて夾雑物も濃縮され、その結果得られた精製
カロテノイド色素の用途が限定されるといった問題点を
含んでいる。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、カロテノイド
を含有する油脂またはオレオレジンを加水分解処理に付
し、極性の大きな物質を除去したのち、超臨界二酸化炭
素流体を用いて臭気成分、脂肪酸および夾雑物を除去し
て高濃度のカロテノイドを得ることからなるカロテノイ
ド色素の製造法を提供するものである。
を含有する油脂またはオレオレジンを加水分解処理に付
し、極性の大きな物質を除去したのち、超臨界二酸化炭
素流体を用いて臭気成分、脂肪酸および夾雑物を除去し
て高濃度のカロテノイドを得ることからなるカロテノイ
ド色素の製造法を提供するものである。
【０００８】この発明に使用するカロテノイドを含有す
る油脂またはオレオレジンとなる起源物質は、オレン
ジ、イヨカン、ウンシュウミカン、その他の柑橘果実、
カロテノイド産生能力を有するデュナリエラ、ヘマトコ
ッカス等の藻類、ファフィア属、ロドトルーラ属等の酵
母等から選ばれる微生物、エビ、オキアミ、カニ等の甲
殻類、ニンジン、サツマイモなどの根菜類の根茎部、ト
マト、パプリカ等の果実部、マリーゴルド等の花部、パ
ームの実などが挙げられ、油脂への転溶、有機溶剤によ
る抽出または搾油などの常法により調製される。これら
の原料はカロテノイドに加えて油脂、臭気成分、不けん
化物、その他が含まれる。原料中に含まれる夾雑物およ
び油脂を超臨界二酸化炭素流体により抽出除去して高品
質の精製カロテノイド色素を製造するために、超臨界二
酸化炭素流体抽出に先立って加水分解処理に付される。
加水分解の方法は特に限定されるものではなく、常法の
何れも用いることができる。
る油脂またはオレオレジンとなる起源物質は、オレン
ジ、イヨカン、ウンシュウミカン、その他の柑橘果実、
カロテノイド産生能力を有するデュナリエラ、ヘマトコ
ッカス等の藻類、ファフィア属、ロドトルーラ属等の酵
母等から選ばれる微生物、エビ、オキアミ、カニ等の甲
殻類、ニンジン、サツマイモなどの根菜類の根茎部、ト
マト、パプリカ等の果実部、マリーゴルド等の花部、パ
ームの実などが挙げられ、油脂への転溶、有機溶剤によ
る抽出または搾油などの常法により調製される。これら
の原料はカロテノイドに加えて油脂、臭気成分、不けん
化物、その他が含まれる。原料中に含まれる夾雑物およ
び油脂を超臨界二酸化炭素流体により抽出除去して高品
質の精製カロテノイド色素を製造するために、超臨界二
酸化炭素流体抽出に先立って加水分解処理に付される。
加水分解の方法は特に限定されるものではなく、常法の
何れも用いることができる。
【０００９】例えば、代表的な加水分解の方法としては
水または含水低級モノアルコール中水酸化ナトリウムお
よびまたは水酸化カリウムを用いる方法が挙げられる。
含水低級モノアルコールとしては９０容量％以下のメタ
ノールまたはエタノール溶液が好ましい結果を与える。
けん化に使用する水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウ
ムの使用量は、カロテノイドを含有する油脂またはオレ
オレジンに対してけん化価から求まる当モル以上、好ま
しくは２０〜５００％程度の過剰量が用いられる。ま
た、油脂類の加水分解に水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムに代ってリパーゼを用いることもできる。リパーゼ
としては油脂を効率よく加水分解できるものであればよ
く、リパーゼ産生菌からの培養液または菌体そのものを
使用することもできるし、これらから調製した粗酵素お
よびその精製物または市販のリパーゼ製剤でもよい。
水または含水低級モノアルコール中水酸化ナトリウムお
よびまたは水酸化カリウムを用いる方法が挙げられる。
含水低級モノアルコールとしては９０容量％以下のメタ
ノールまたはエタノール溶液が好ましい結果を与える。
けん化に使用する水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウ
ムの使用量は、カロテノイドを含有する油脂またはオレ
オレジンに対してけん化価から求まる当モル以上、好ま
しくは２０〜５００％程度の過剰量が用いられる。ま
た、油脂類の加水分解に水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムに代ってリパーゼを用いることもできる。リパーゼ
としては油脂を効率よく加水分解できるものであればよ
く、リパーゼ産生菌からの培養液または菌体そのものを
使用することもできるし、これらから調製した粗酵素お
よびその精製物または市販のリパーゼ製剤でもよい。
【００１０】中でも基質特異性が少なく、トリグリセラ
イドの加水分解の位置選択性の少ないものが望ましい。
また、リパーゼとの処理時に所望により複合脂質分解酵
素、例えばホスホリパーゼなどを併用してもよい。つい
で上記加水分解混合物からなる系のｐＨを調整する。ｐ
Ｈ調整に塩酸、硫酸、リン酸などの鉱酸、クエン酸、シ
ュウ酸、酒石酸、その他の有機酸を加えてｐＨ６以下と
し、加水分解で生じたグリセリン、極性の高い不けん化
物、けん化生成物、その他からなる水性層を分離除去し
て、カロテノイドを含有する油層を得る。得られた油層
を所望により、例えば含水低級アルコールまたは含水ア
セトン等で洗浄してもよい。
イドの加水分解の位置選択性の少ないものが望ましい。
また、リパーゼとの処理時に所望により複合脂質分解酵
素、例えばホスホリパーゼなどを併用してもよい。つい
で上記加水分解混合物からなる系のｐＨを調整する。ｐ
Ｈ調整に塩酸、硫酸、リン酸などの鉱酸、クエン酸、シ
ュウ酸、酒石酸、その他の有機酸を加えてｐＨ６以下と
し、加水分解で生じたグリセリン、極性の高い不けん化
物、けん化生成物、その他からなる水性層を分離除去し
て、カロテノイドを含有する油層を得る。得られた油層
を所望により、例えば含水低級アルコールまたは含水ア
セトン等で洗浄してもよい。
【００１１】次いで、カロテノイド含有油層部を超臨界
二酸化炭素流体と接触させて抽出することにより、臭気
成分、脂肪酸、不けん化物、その他夾雑物を抽出除去す
る。本発明でいう超臨界二酸化炭素流体とは二酸化炭素
の臨界点すなわち臨界温度（３１．１℃）、臨界圧
（７．２８ＭＰａ）以上の領域および臨界点附近の亜臨
界領域を意味し、例えば圧力７〜４０ＭＰａ、好ましく
は１５〜２５ＭＰａ、温度２９〜７０℃、好ましくは３
２〜５０℃の中から選ばれる。
二酸化炭素流体と接触させて抽出することにより、臭気
成分、脂肪酸、不けん化物、その他夾雑物を抽出除去す
る。本発明でいう超臨界二酸化炭素流体とは二酸化炭素
の臨界点すなわち臨界温度（３１．１℃）、臨界圧
（７．２８ＭＰａ）以上の領域および臨界点附近の亜臨
界領域を意味し、例えば圧力７〜４０ＭＰａ、好ましく
は１５〜２５ＭＰａ、温度２９〜７０℃、好ましくは３
２〜５０℃の中から選ばれる。
【００１２】以下、図１を用い、超臨界二酸化炭素流体
抽出工程について更に詳細に説明する。かかる脱臭・精
製装置は、抽出槽１、分離槽２、コンデンサー３、液化
炭酸ポンプ４、熱交換器５、減圧弁６および液化炭酸貯
蔵槽７などで構成されている。けん化処理により調製し
たカロテノイドを含有する有機層は抽出槽１に入れら
れ、装置を密閉にしたのち所定の温度に加温される。次
に液化炭酸は液化炭酸貯蔵槽７から液化炭酸ポンプ４に
より熱交換器５に送られ、所定の温度に加温され、超臨
界二酸化炭素流体に変換される。
抽出工程について更に詳細に説明する。かかる脱臭・精
製装置は、抽出槽１、分離槽２、コンデンサー３、液化
炭酸ポンプ４、熱交換器５、減圧弁６および液化炭酸貯
蔵槽７などで構成されている。けん化処理により調製し
たカロテノイドを含有する有機層は抽出槽１に入れら
れ、装置を密閉にしたのち所定の温度に加温される。次
に液化炭酸は液化炭酸貯蔵槽７から液化炭酸ポンプ４に
より熱交換器５に送られ、所定の温度に加温され、超臨
界二酸化炭素流体に変換される。
【００１３】次いで、この超臨界二酸化炭素流体は抽出
槽１に吹込まれ、臭気成分、脂肪酸およびその他の夾雑
物を超臨界二酸化炭素流体に溶解・抽出させ、減圧弁６
を通して臨界圧以下まで減圧することにより、分離槽２
で超臨界二酸化炭素流体に溶解していた抽出物と炭酸ガ
スに分けられ、炭酸ガスはコンデンサー３で冷却するこ
とにより液化炭酸として回収され、液化炭酸貯蔵槽７に
戻され、再循環使用される。所定の時間超臨界二酸化炭
素流体抽出操作を行うことにより、従来から報告されて
いるカロテノイド含有油脂またはオレオレジンから直接
超臨界二酸化炭素流体で同様の操作を施して得られたも
のと比較して、無臭の極めて高品質なカロテノイド色素
が簡単な操作により効率良くかつ好収率に得ることが出
来る。
槽１に吹込まれ、臭気成分、脂肪酸およびその他の夾雑
物を超臨界二酸化炭素流体に溶解・抽出させ、減圧弁６
を通して臨界圧以下まで減圧することにより、分離槽２
で超臨界二酸化炭素流体に溶解していた抽出物と炭酸ガ
スに分けられ、炭酸ガスはコンデンサー３で冷却するこ
とにより液化炭酸として回収され、液化炭酸貯蔵槽７に
戻され、再循環使用される。所定の時間超臨界二酸化炭
素流体抽出操作を行うことにより、従来から報告されて
いるカロテノイド含有油脂またはオレオレジンから直接
超臨界二酸化炭素流体で同様の操作を施して得られたも
のと比較して、無臭の極めて高品質なカロテノイド色素
が簡単な操作により効率良くかつ好収率に得ることが出
来る。
【００１４】
実施例１ デュナリエラの産生する藻類カロテンオレオレジン（カ
ロテン含量３重量％）５００ｇ、エタノール８００ｇと
水３００ｍｌからなる混合物に攪拌しながら水酸化ナト
リウム１００ｇを加え、８０℃で３時間加熱して加水分
解反応を行った。加水分解終了後室温まで冷却し、２０
重量％希硫酸を加えてｐＨ２に調整し、混合物を分液ロ
ートに移し、水層部（下層部）を分離除去し、次いで油
層部を水１００ｍｌで洗浄した。油層部全量を超臨界流
体抽出装置の抽出槽に移し、温度３５℃、圧力１５ＭＰ
ａの超臨界二酸化炭素流体を用いて４時間抽出を行っ
た。その結果、抽出槽からカロテン含量４６．５重量％
の精製デュナリエラカロテン色素３２ｇが得られ、収率
は９３重量％であった。得られた精製カロテン色素は、
原料由来の不快臭は取り除かれていた。
ロテン含量３重量％）５００ｇ、エタノール８００ｇと
水３００ｍｌからなる混合物に攪拌しながら水酸化ナト
リウム１００ｇを加え、８０℃で３時間加熱して加水分
解反応を行った。加水分解終了後室温まで冷却し、２０
重量％希硫酸を加えてｐＨ２に調整し、混合物を分液ロ
ートに移し、水層部（下層部）を分離除去し、次いで油
層部を水１００ｍｌで洗浄した。油層部全量を超臨界流
体抽出装置の抽出槽に移し、温度３５℃、圧力１５ＭＰ
ａの超臨界二酸化炭素流体を用いて４時間抽出を行っ
た。その結果、抽出槽からカロテン含量４６．５重量％
の精製デュナリエラカロテン色素３２ｇが得られ、収率
は９３重量％であった。得られた精製カロテン色素は、
原料由来の不快臭は取り除かれていた。
【００１５】実施例２ パプリカオレオレジン（色価１０万）３００ｇに水３０
０ｍｌとリパーゼＭＹ−３０（名糖産業株式会社製）
１．５ｇを加え、４０℃で８時間攪拌して加水分解し
た。反応終了後分液ロートに移し、水層を除去し、油層
部に５０容量％メタノール２００ｍｌを加えて洗浄し
た。油層部全量を超臨界流体抽出装置の抽出槽に移し、
温度４０℃、圧力２０ＭＰａの超臨界二酸化炭素流体を
用いて６時間抽出操作を行った。その結果、抽出槽から
色価５１万の精製パプリカ色素５４ｇを得た。得られた
精製パプリカ色素は原料由来のパプリカオレオレジンの
不快臭は、取り除かれていた。
０ｍｌとリパーゼＭＹ−３０（名糖産業株式会社製）
１．５ｇを加え、４０℃で８時間攪拌して加水分解し
た。反応終了後分液ロートに移し、水層を除去し、油層
部に５０容量％メタノール２００ｍｌを加えて洗浄し
た。油層部全量を超臨界流体抽出装置の抽出槽に移し、
温度４０℃、圧力２０ＭＰａの超臨界二酸化炭素流体を
用いて６時間抽出操作を行った。その結果、抽出槽から
色価５１万の精製パプリカ色素５４ｇを得た。得られた
精製パプリカ色素は原料由来のパプリカオレオレジンの
不快臭は、取り除かれていた。
【００１６】実施例３ トマトオレオレジン（リコペン含量５重量％）２００ｇ
に１０重量％水酸化カリウム水溶液５００ｇを加えて、
９５℃で３時間攪拌した。次いで、これにメタノール５
００ｇを加えて混合後１０重量％塩酸水溶液を加えてｐ
Ｈ３に調整し、遠心分離器を用いて水層部と油層部に分
離した。油層部全量を超臨界流体抽出装置の抽出槽に移
し、温度４０℃、圧力１５ＭＰａの超臨界二酸化炭素流
体を用いて３時間抽出操作を行った。その結果、抽出槽
からリコペン含量７５重量％の精製トマト色素１２ｇを
得た。得られた精製トマト色素はトマトオレオレジン特
有の不快臭は取り除かれていた。
に１０重量％水酸化カリウム水溶液５００ｇを加えて、
９５℃で３時間攪拌した。次いで、これにメタノール５
００ｇを加えて混合後１０重量％塩酸水溶液を加えてｐ
Ｈ３に調整し、遠心分離器を用いて水層部と油層部に分
離した。油層部全量を超臨界流体抽出装置の抽出槽に移
し、温度４０℃、圧力１５ＭＰａの超臨界二酸化炭素流
体を用いて３時間抽出操作を行った。その結果、抽出槽
からリコペン含量７５重量％の精製トマト色素１２ｇを
得た。得られた精製トマト色素はトマトオレオレジン特
有の不快臭は取り除かれていた。
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、カロテノイド含有油脂
またはオレオレジンを加水分解処理した後、超臨界二酸
化炭素流体抽出操作を施すことにより臭気成分や油脂成
分、極性の大きな夾雑物等が除去された高品質な高濃度
カロテノイド色素が容易に好収率で得られる。従って本
発明で得られたカロテノイド色素は食品、医薬品、医薬
部外品、香粧品などの着色料として広く使用することが
できる。
またはオレオレジンを加水分解処理した後、超臨界二酸
化炭素流体抽出操作を施すことにより臭気成分や油脂成
分、極性の大きな夾雑物等が除去された高品質な高濃度
カロテノイド色素が容易に好収率で得られる。従って本
発明で得られたカロテノイド色素は食品、医薬品、医薬
部外品、香粧品などの着色料として広く使用することが
できる。
【図１】本発明に係わるもので、本発明のフローチャー
トである。
トである。
１ 抽出槽 ２ 分離槽 ３ コンデンサー ４ 液化炭酸ポンプ ５ 熱交換器 ６ 減圧弁 ７ 液化炭酸貯蔵槽（回収液化炭酸） ８ 液化炭酸貯蔵槽（ボンベ） ９ 圧力調整弁 １０ 圧力調整弁
Claims (1)
- 【請求項１】 カロテノイド含有の油脂またはオレオレ
ジンを加水分解し、次いで超臨界二酸化炭素流体を用い
て精製することを特徴とするカロテノイド色素の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6098953A JPH07304976A (ja) | 1994-05-12 | 1994-05-12 | カロテノイド色素の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6098953A JPH07304976A (ja) | 1994-05-12 | 1994-05-12 | カロテノイド色素の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07304976A true JPH07304976A (ja) | 1995-11-21 |
Family
ID=14233463
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6098953A Pending JPH07304976A (ja) | 1994-05-12 | 1994-05-12 | カロテノイド色素の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07304976A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100465556B1 (ko) * | 2002-05-24 | 2005-01-13 | 이은규 | 초임계 유체 추출방법을 이용한 아스타산틴의 추출방법 |
| JP2007046015A (ja) * | 2005-08-12 | 2007-02-22 | Tohoku Univ | カロテノイド色素の製造方法 |
| JP2023011750A (ja) * | 2011-06-30 | 2023-01-24 | イー アンド ジェイ ガロ ワイネリイ | 天然結晶質着色剤および製造方法 |
-
1994
- 1994-05-12 JP JP6098953A patent/JPH07304976A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100465556B1 (ko) * | 2002-05-24 | 2005-01-13 | 이은규 | 초임계 유체 추출방법을 이용한 아스타산틴의 추출방법 |
| JP2007046015A (ja) * | 2005-08-12 | 2007-02-22 | Tohoku Univ | カロテノイド色素の製造方法 |
| JP2023011750A (ja) * | 2011-06-30 | 2023-01-24 | イー アンド ジェイ ガロ ワイネリイ | 天然結晶質着色剤および製造方法 |
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