JPH0119826B2

JPH0119826B2 -

Info

Publication number: JPH0119826B2
Application number: JP60254875A
Authority: JP
Inventors: Takashi Inagaki; Hiroyuki Takeuchi
Original assignee: Nippon Terpene Chemicals Inc
Current assignee: Nippon Terpene Chemicals Inc
Priority date: 1985-11-15
Filing date: 1985-11-15
Publication date: 1989-04-13
Also published as: JPS62115068A

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕本発明はパプリカ色素の分離方法に関するもの
であり、更に詳細には、パプリカ色素濃縮物から
赤、黄、橙の高品質天然色素を得る方法に関する
ものである。本発明によつて分離精製された色素は、天然の
色素であるために極めて安定であるとともに品質
にすぐれており、例えば飲食品、嗜好品、医薬
品、化粧品の着色料としてきわめて有用である。したがつて本発明は、色素業界のみでなく上記
した各産業技術分野においても広く且つ重用され
るものである。〔従来の技術〕一般に、パプリカ色素は、パプリカ
（Capsicumannum L.）の果実に含まれている赤
色色素であつて、赤色系天然色素として各種の分
野で広く用いられている。古くは、パプリカ色素の製造方法として、パプ
リカ果実やその乾燥粉末などを、大豆油、菜種
油、ヤシ油、綿実油、コーンオイル、魚油などの
動植物性油で抽出して、パプリカ色素をこれら油
中へ溶出する油溶法及びアルコール類、ケトン類
やハロゲン化炭化水素類などの有機溶媒で抽出す
る溶剤法、その他の方法が知られている。また、抽出濃縮パプリカ色素、即ち、オレオレ
ジンを精製する方法として、パプリカ色素原料を
アルカリ水溶液で加熱処理し、該色素を有機溶剤
処理する方法（特公昭52−3742号）やオレオレジ
ンをリパーゼで処理し、オレオレジンに含まれる
脂質を分解して遊離脂肪酸として、次いでアルカ
リで中和し、固形物とし、これを有機溶剤で抽出
し、更に水蒸気蒸留する方法（特公昭53−37253
号）やオレオレジンにリパーゼを添加し加水分解
したものを分子蒸留する方法（特公昭60−30515
号）などが提案されている。また、本発明者らは、先に、オレオレジンをリ
パーゼ処理し、抽出後洗滌することによつてオレ
オレジンを精製する方法（特願昭60−047445号）
提案した。〔発明が解決しようとする問題点〕従来の精製されたパプリカ色素はかなりきれい
にはなつているが、やはり混合色素の感じが残つ
ており、更に鮮明にすることができれば、天然色
素としてより有用なものとなることは明らかであ
つた。従来、パプリカ色素を、赤色、黄色、橙色にそ
れぞれ分離した技術は知られていない。本発明は、天然色素として有用なパプリカ色素
から色あざやかな赤色、黄色、橙色の各色素を分
離することを目的とするものである。〔問題点を解決するための手段〕パプリカ色素はカプサンチンを主成分とする赤
色色素であるが、本発明者らは実験室において改
成分を薄層クロマトにて分析を行つた結果、赤、
黄、橙色の混合物であることを見い出した。本発明者らは、これら３成分の色素を効率良く
分離精製を行えば色素のバリエイシヨンが広ま
り、数多くの天然色素が創造出来ることに着目
し、上記目的達成の糸口を見出した。本発明者らは、パプリカ色素含有物をシリカゲ
ルクロマト処理すれば、パプリカ色素が赤色、黄
色、橙色に分離することを知つたのである。即ち、本発明は、パプリカ色素原料をリパーゼ
処理し、得られた処理物をパラフイン系炭化水素
から選ばれた有機溶媒に溶解し、得られた溶解物
を、必要に応じてアルコールで洗滌し、含水アル
コール溶液又は含水カセイカリ−アルコール溶液
を用いて洗滌し、得られた精製パプリカ色素濃縮
物をシリカゲルクロマト処理し、赤色、黄色、橙
色の各色素に分離、取得することを特徴とするパ
プリカ色素の分離方法である。この精製パプリカ色素濃縮物を製造するに当つ
ては、処理原料として、パプリカそれ自体及び／
又はその処理物を使用する。パプリカ処理物とし
ては、パプリカ・オレオレジン、パプリカの抽出
物、パプリカ磨砕物、パプリカ搾汁液、その濃縮
液、その凍結乾燥粉末、及びパプリカの乾燥粉末
等が自由に使用できる。そして、これら処理原料をリパーゼ処理し、得
られたリパーゼ処理物を有機溶媒に溶解する。リパーゼとしては、各種起源のリパーゼが広く
使用されるが、例えば、リパーゼMY、リパーゼ
AP、リパーゼ（サイケン）等微生物起源の市販
の酵素が有利に使用でき、必要ある場合には、培
養物といつたリパーゼ含有物も使用することがで
きる。有機溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、
ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン等のパラフ
イン系炭化水素から選択したものが使用される。リパーゼ処理物を有機溶媒に溶解して、必要に
よつてはメタノール、エタノール等のアルコール
によつて洗滌することができるが、この洗滌処理
は必須ではない。リパーゼ処理物を有機溶媒に溶解した後、含水
アルコール溶液又は含水カセイカリ−アルコール
溶液を用いて洗滌処理し、脂肪酸、タンニン及び
悪臭成分を除去すれば、発色性に優れた、安定で
且つ臭気のない高品質の濃厚なパプリカ色素、つ
まりパプリカ色素濃縮物を工業的に有利に好収率
で製造することができるのである。シリカゲルクロマトグラフイーは常法により行
い、カラム内にシリカゲルを溶媒を用いて充填
し、これに精製パプリカ色素濃縮物を加え、溶媒
を用いて色素を溶出するのである。溶媒の種類、
混合率、使用濃度等をかえることによつて、効率
よく各色素成分を分離精製することができる。溶
媒としては、前述したパプリカ色素濃縮物の製造
の際に使用したパラフイン系炭化水素、その他に
芳香族炭化水素、アルコール、エーテル、ケト
ン、ハロゲン化炭化水素といつた有機溶媒を使用
することができる。シカリゲルクロマトによる分離精製は、例えば
次のようにして行う。ガラス管にシリカゲルｎ−ヘキサンを混合し充
填後、シリカゲルに対し５〜70％、好ましくは20
％〜25％の精製パプリカ色素濃縮物を加え、ｎ−
ヘキサンにて溶出させると黒色の色素が留出す
る。ついで５％イソプロピルエーテル−95％ｎ−ヘ
キサン混合溶媒にて溶出させると黄色色素が留出
する。その後25％イソプロピルエーテル−75％ｎ
−ヘキサン混合溶媒にて溶出させると赤色色素が
留出する。最後にアセトンにて溶出させると橙色
の色素が留出する。各色素の収率は黒、黄、赤、橙それぞれ約５
％、33％、30％、30％である。またこれらの各色
素の最大吸収波長は黄、赤、橙それぞれ450nｍ、
468nｍ、450と470nｍにλmaxを（アセトン中）
有する色素である。〔発明の効果〕このようにして得られた各色素は、天然色素で
あつてきわめて安定であるばかりでなく、後記す
る参考例からも明らかなように、天然色素であり
ながら耐光性及び耐酸性に極めてすぐれており非
常に安定である。また、これらの各色素は、それぞれ単独で着色
料として使用できるだけでなく、各色素を自由に
混合することも可能であるので、これらの色素を
随時組み合せて使用することにより、数多くの天
然着色料が創造出来、食品、化粧品、医薬品、そ
の他の幅広い分野により利用することができる。次に本発明の実施例を示す。実施例１リパーゼMN1ｇを水200ｇに溶解後、パプリカ
オレオレジン（カラーバリユー82500）200ｇを加
える。さらにｎ−ヘキサン200ｇへを加え、常温
にて４時間撹拌反応する。反応終了後ｎ−ヘキサ
ン600ｇを加え、撹拌溶解後、静置して下層を分
液する。パプリカ含有ｎ−ヘキサン層（上層）を95％メ
タノール600ｇで洗滌処理する。ついで80％エタノール溶液300ｇにて３回洗滌
後、ｎ−ヘキサンを回収し、精製パプリカ色素濃
縮物48ｇを得た。カラーバリユーは302000で無臭の品質の優れた
パプリカ色素であつた。ガラス管に250ｇのシリカゲルを充填後、精製
パプリカ色素濃縮物48ｇを加えたのち、800c.c.の
ｎ−ヘキサンで溶出後ｎ−ヘキサンを留去して
2.5ｇの黒色色素を得た。ついで1.4に５％イソ
プロピルエーテル−95％ｎ−ヘキサン混合溶媒で
溶出後、溶媒を留去して15.3ｇの黄色色素を得
た。さらに1.7の25％イソプロピルエーテル−
75％ｎ−ヘキサンで溶出後、溶媒を留去して14.4
ｇの赤色色素を得た。最後に1.7のアセトンで溶出し、アセトン留
去後14.5ｇの橙色色素を得た。各色素の色調は良
好で品質の優れたパプリカ色素であつた。ここで得た精製パプリカ色素赤、黄、橙の耐熱
性、耐光性について下記に示す。１熱安定性について

【表】上記結果から明らかな如く熱に対しては極め
て安定で良好な色素である。２太陽光線下におけるパプリカ色素の安定性に
ついて

【表】

【表】これらの結果からも明らかなように、本発明に
よつて得られたパプリカ色素は、黄色、赤色、橙
色とともに光に対して極めて安定であつて、良好
な色素であることがわかる。実施例２実施例１で得た精製パプリカ色素濃縮物10Kg
（カラーバリユー317000）を実施例１と同様な方
法でカラムクロマト処理し（シリカゲル50Kg）、
ｎ−ヘキサンで溶出して黒色パプリカ0.5Kgを得
た。次いで５％イソプロピルエーテル−95％ｎ−ヘ
キサン混合溶媒で溶出して黄色パプリカ（カラー
バリユー125000）3.5Kgを得、そして25％イソプ
ロピルエーテル−75％ｎ−ヘキサン混合溶媒で溶
出して赤色パプリカ（カラーバリユー467000）
2.9ｇを得、そして最後にアセトンで溶出して橙
色パプリカ（カラーバリユー320000）３Kgを得
た。

Claims

【特許請求の範囲】

１パプリカ色素原料をリパーゼ処理し、得られ
た処理物をパラフイン系炭化水素から選ばれた有
機溶媒に溶解し、得られた溶解物を含水アルコー
ル溶液又は含水カセイカリ−アルコール溶液を用
いて洗滌し、得られた精製パプリカ色素濃縮物を
シリカゲルクロマト処理し、赤色、黄色、橙色の
各色素に分離、取得することを特徴とするパプリ
カ色素の分離方法。