JPH08113723A - 安定なリコピン色素液の製造方法 - Google Patents
安定なリコピン色素液の製造方法Info
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- JPH08113723A JPH08113723A JP25228494A JP25228494A JPH08113723A JP H08113723 A JPH08113723 A JP H08113723A JP 25228494 A JP25228494 A JP 25228494A JP 25228494 A JP25228494 A JP 25228494A JP H08113723 A JPH08113723 A JP H08113723A
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- Japan
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- oil
- dye
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 リコピンの溶液中での安定化を著しく向上さ
せ、溶液の状態で常温での安定な保管を可能とし、従来
できなかったリコピン色素液の商品としての流通を可能
とすることを目的とする。 【構成】リコピンの溶液にテルペン類を共存させ、又は
テルペン類を共存させ乳化する。
せ、溶液の状態で常温での安定な保管を可能とし、従来
できなかったリコピン色素液の商品としての流通を可能
とすることを目的とする。 【構成】リコピンの溶液にテルペン類を共存させ、又は
テルペン類を共存させ乳化する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はリコピンの溶液中での安
定性を著しく改善する技術に関する。
定性を著しく改善する技術に関する。
【０００２】
【従来の技術】リコピンはトマト、ハマナシ、カキ、ス
イカ等に含まれるカロチノイド系色素であるが、この抽
出、精製方法としては、たとえば特公平４−７９３８
７、特公昭６３−１１３０７９、特公昭５２−３７４
１、特公昭５２−３７４２、特公昭５２−３８０９、特
公昭５５−１３１１、特開平１−２９０６５９などが知
られている。しかしリコピンは油等に溶解させても経時
的に結晶が析出してくるため、実際に色素として食品等
に利用することができず、したがってリコピンの溶液を
着色料などの商品として市場に流通させることもでき
ず、安定なリコピン色素液が求められていた。
イカ等に含まれるカロチノイド系色素であるが、この抽
出、精製方法としては、たとえば特公平４−７９３８
７、特公昭６３−１１３０７９、特公昭５２−３７４
１、特公昭５２−３７４２、特公昭５２−３８０９、特
公昭５５−１３１１、特開平１−２９０６５９などが知
られている。しかしリコピンは油等に溶解させても経時
的に結晶が析出してくるため、実際に色素として食品等
に利用することができず、したがってリコピンの溶液を
着色料などの商品として市場に流通させることもでき
ず、安定なリコピン色素液が求められていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明はリコピンの溶
液中での安定化を著しく向上させ、溶液の状態で常温で
の安定な保管を可能とし、従来できなかったリコピン色
素液の商品としての流通を可能とすることを目的とす
る。
液中での安定化を著しく向上させ、溶液の状態で常温で
の安定な保管を可能とし、従来できなかったリコピン色
素液の商品としての流通を可能とすることを目的とす
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意研究した結果、リコピンの溶液にテル
ペン類を共存させることで、リコピンの安定性が著しく
改善されることを見い出し、本発明に至った。リコピン
はトマト等より油脂への転用、有機溶媒による抽出、搾
油などの定法により得られ、リコピンの粗精製物、リコ
ピン含有油脂、リコピンオレオレジンなどがあげられる
が、原料由来の臭気を伴うことが多いため、たとえば特
願平６−９８９５３、特願平６−９８９５４、特願平６
−９８９５５、特願平６−９８９５６により精製したも
のであってもよい。
を解決すべく鋭意研究した結果、リコピンの溶液にテル
ペン類を共存させることで、リコピンの安定性が著しく
改善されることを見い出し、本発明に至った。リコピン
はトマト等より油脂への転用、有機溶媒による抽出、搾
油などの定法により得られ、リコピンの粗精製物、リコ
ピン含有油脂、リコピンオレオレジンなどがあげられる
が、原料由来の臭気を伴うことが多いため、たとえば特
願平６−９８９５３、特願平６−９８９５４、特願平６
−９８９５５、特願平６−９８９５６により精製したも
のであってもよい。
【０００５】リコピンに、必要に応じ油脂を混合し、乳
化剤を加えリコピンの結晶が溶解する温度、たとえば８
０〜１７５℃で溶解させつつ、コロイドミル、ホモミキ
サー、高圧ホモジナイザー、超音波乳化機、ナノマイザ
ー等を用いて乳化させることで、リコピンの乳化物がで
きるが、このままでは常温ではリコピンの結晶が経時的
に析出してくる。本発明に係る方法ではここで、乳化物
中にテルペン類を共存させることにより、乳化物を常温
としてもリコピンの結晶が析出してくるのを防止するこ
とができ、安定なリコピン色素液を得ることができた。
化剤を加えリコピンの結晶が溶解する温度、たとえば８
０〜１７５℃で溶解させつつ、コロイドミル、ホモミキ
サー、高圧ホモジナイザー、超音波乳化機、ナノマイザ
ー等を用いて乳化させることで、リコピンの乳化物がで
きるが、このままでは常温ではリコピンの結晶が経時的
に析出してくる。本発明に係る方法ではここで、乳化物
中にテルペン類を共存させることにより、乳化物を常温
としてもリコピンの結晶が析出してくるのを防止するこ
とができ、安定なリコピン色素液を得ることができた。
【０００６】テルペン類は化学的合成によると、天然物
由来であるとを問わないが、たとえばｄ−リモネン、リ
モネンの多量体やオレンジ、ライム、レモン等の柑橘類
の精油があげられる。使用するテルペンの量は、含有す
るリコピンの量及び油性混合物の量等により異なるが、
リコピンの０．５〜２０倍重量部の範囲内で、油性混合
物の０．０１〜５０％（重量、以下同じ）が好ましく、
さらには０．１〜３０％が好ましい。
由来であるとを問わないが、たとえばｄ−リモネン、リ
モネンの多量体やオレンジ、ライム、レモン等の柑橘類
の精油があげられる。使用するテルペンの量は、含有す
るリコピンの量及び油性混合物の量等により異なるが、
リコピンの０．５〜２０倍重量部の範囲内で、油性混合
物の０．０１〜５０％（重量、以下同じ）が好ましく、
さらには０．１〜３０％が好ましい。
【０００７】リコピンの含量は乳化物の０．００１〜５
０％、より好ましくは０．０１〜３０％でよい。 本発
明で用いることのできる油脂には特に制限はなく、大豆
油、菜種油、コーン油、牛脂、魚油等の動植物油脂があ
げられるが、油脂の全部又は一部が炭素数６以上１２以
下の中鎖飽和脂肪酸トリグリセライドであることがより
好ましい。
０％、より好ましくは０．０１〜３０％でよい。 本発
明で用いることのできる油脂には特に制限はなく、大豆
油、菜種油、コーン油、牛脂、魚油等の動植物油脂があ
げられるが、油脂の全部又は一部が炭素数６以上１２以
下の中鎖飽和脂肪酸トリグリセライドであることがより
好ましい。
【０００８】本発明で用いることのできる乳化剤にも特
に制限はなく、既存の単分子乳化剤及び高分子乳化剤な
どを使用することができる。単分子乳化剤としてはたと
えば、各種アニオン系界面活性剤やカチオン系界面活性
剤、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル
等の非イオン系界面活性剤、レシチンのような両性界面
活性剤があげられる。高分子乳化剤としてはたとえば、
アラビアガム、ガッティーガム、アラビノガラクタン等
の植物性天然ガム質、大豆ファイバー、コーンファイバ
ー等の水溶性ヘミセルロース、ペクチン、サポニンがあ
げられる。
に制限はなく、既存の単分子乳化剤及び高分子乳化剤な
どを使用することができる。単分子乳化剤としてはたと
えば、各種アニオン系界面活性剤やカチオン系界面活性
剤、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル
等の非イオン系界面活性剤、レシチンのような両性界面
活性剤があげられる。高分子乳化剤としてはたとえば、
アラビアガム、ガッティーガム、アラビノガラクタン等
の植物性天然ガム質、大豆ファイバー、コーンファイバ
ー等の水溶性ヘミセルロース、ペクチン、サポニンがあ
げられる。
【０００９】これらの乳化剤は通常水溶液の状態で使用
され、その濃度は使用する乳化剤の種類によって異なる
が、０．０５〜５０％の濃度範囲を例示することができ
る。リコピンの溶液全体に対する乳化剤の割合としては
０．０２〜５０％の濃度範囲を例示することができる。
され、その濃度は使用する乳化剤の種類によって異なる
が、０．０５〜５０％の濃度範囲を例示することができ
る。リコピンの溶液全体に対する乳化剤の割合としては
０．０２〜５０％の濃度範囲を例示することができる。
【００１０】またリコピンの溶液中には、乳化性、耐熱
性、保存安定性等を向上させる目的で、ソルビトール、
グリセリン、プロピレングリコール等の多価アルコール
類、タンパク質分解物、化工澱粉、デキストリン等を共
存させてもよい。またリコピン色素自体の退色防止、油
脂類の酸化防止等を目的として、抽出トコフェロール、
ポリフェノール類、茶抽出物、ヒマワリ抽出物、香辛料
抽出物、アスコルビン酸、クロロゲン酸、フェルラ酸、
ＢＨＡ、ＢＨＴ、没食子酸等の酸化防止剤を共存させて
もよい。
性、保存安定性等を向上させる目的で、ソルビトール、
グリセリン、プロピレングリコール等の多価アルコール
類、タンパク質分解物、化工澱粉、デキストリン等を共
存させてもよい。またリコピン色素自体の退色防止、油
脂類の酸化防止等を目的として、抽出トコフェロール、
ポリフェノール類、茶抽出物、ヒマワリ抽出物、香辛料
抽出物、アスコルビン酸、クロロゲン酸、フェルラ酸、
ＢＨＡ、ＢＨＴ、没食子酸等の酸化防止剤を共存させて
もよい。
【００１１】本発明に係る方法で得られたリコピン色素
液は、たとえばキャンデー、スナック類、チョコレー
ト、アイスクリーム、ヨーグルト、プリン、シャーベッ
ト、ゼリー、羊羹、餡、ういろう、煮豆、乾燥麺、乾燥
野菜、海産物加工食品、畜肉加工食品、焼き肉のタレ、
漬物、清涼飲料水、炭酸飲料、乳飲料、リキュール類、
発酵乳飲料、錠剤、液状経口薬、湿布薬、栄養ドリン
ク、石鹸、シャンプー、ペットフードなどの加工食品、
嗜好品類、飲料、医薬品類、医薬部外品、化粧品類、飼
料等において、着色や栄養強化等の目的で使用すること
ができる。
液は、たとえばキャンデー、スナック類、チョコレー
ト、アイスクリーム、ヨーグルト、プリン、シャーベッ
ト、ゼリー、羊羹、餡、ういろう、煮豆、乾燥麺、乾燥
野菜、海産物加工食品、畜肉加工食品、焼き肉のタレ、
漬物、清涼飲料水、炭酸飲料、乳飲料、リキュール類、
発酵乳飲料、錠剤、液状経口薬、湿布薬、栄養ドリン
ク、石鹸、シャンプー、ペットフードなどの加工食品、
嗜好品類、飲料、医薬品類、医薬部外品、化粧品類、飼
料等において、着色や栄養強化等の目的で使用すること
ができる。
【００１２】本発明に係る方法で得られたリコピン色素
液は、必要に応じ、噴霧乾燥機、真空乾燥機、凍結乾燥
機、熱風乾燥機、顆粒機、造粒機などを用いて、粉末や
顆粒の形態にもすることが可能であり、この場合には溶
解したときに再び安定なリコピン色素液となる。
液は、必要に応じ、噴霧乾燥機、真空乾燥機、凍結乾燥
機、熱風乾燥機、顆粒機、造粒機などを用いて、粉末や
顆粒の形態にもすることが可能であり、この場合には溶
解したときに再び安定なリコピン色素液となる。
【００１３】
実施例１ トマトオレオレジン（リコピン含量５％）を、アルコー
リシスした後、超臨界二酸化炭素流体抽出操作を施して
得たリコピン色素（リコピン含量６５％）０．８ｇ、天
然ビタミンＥ０．２ｇ、ｄ−リモネン２ｇ、精製ヤシ油
５ｇ、ＳＡＩＢ６ｇを１６０℃に加熱し均一な混合物Ａ
を得た。
リシスした後、超臨界二酸化炭素流体抽出操作を施して
得たリコピン色素（リコピン含量６５％）０．８ｇ、天
然ビタミンＥ０．２ｇ、ｄ−リモネン２ｇ、精製ヤシ油
５ｇ、ＳＡＩＢ６ｇを１６０℃に加熱し均一な混合物Ａ
を得た。
【００１４】水６０ｇにアラビアガム２０ｇ、Ｌ−アス
コルビン酸０．１ｇ、プロピレングリコール１０ｇを溶
解させ、混合物Ａを加えて攪拌し分散させた後、ホモジ
ナイザーにて乳化し、リコピン含量０．５％のリコピン
色素液（発明品イ）を得た。
コルビン酸０．１ｇ、プロピレングリコール１０ｇを溶
解させ、混合物Ａを加えて攪拌し分散させた後、ホモジ
ナイザーにて乳化し、リコピン含量０．５％のリコピン
色素液（発明品イ）を得た。
【００１５】実施例２ トマトオレオレジン（リコピン含量７％）を、加水分解
した後、酢酸エチルを添加して、分離精製したリコピン
色素（リコピン含量７５％）１．４ｇ、天然ビタミンＥ
０．２ｇ、オレンジオイル２ｇを１６５℃に加熱し均一
な混合物Ｂを得た。
した後、酢酸エチルを添加して、分離精製したリコピン
色素（リコピン含量７５％）１．４ｇ、天然ビタミンＥ
０．２ｇ、オレンジオイル２ｇを１６５℃に加熱し均一
な混合物Ｂを得た。
【００１６】グリセリン６０ｇ、水１７ｇの混合物に、
デカグリセリンモノオレート４ｇとショ糖脂肪酸エステ
ル１ｇを溶解させ、混合物Ｂを加えて攪拌し分散させた
後、ホモジナイザーにて乳化し、リコピン含量１．０％
のリコピン色素液（発明品ロ）を得た。
デカグリセリンモノオレート４ｇとショ糖脂肪酸エステ
ル１ｇを溶解させ、混合物Ｂを加えて攪拌し分散させた
後、ホモジナイザーにて乳化し、リコピン含量１．０％
のリコピン色素液（発明品ロ）を得た。
【００１７】実験例１ 実施例１と同様に、ただｄ−リモネンの代わりに精製ヤ
シ油を用いてリコピン色素液（対照品ハ）を得た。また
実施例２と同様に、ただオレンジオイルの代わりに精製
ヤシ油を用いてリコピン色素液（対照品ニ）を得た。
シ油を用いてリコピン色素液（対照品ハ）を得た。また
実施例２と同様に、ただオレンジオイルの代わりに精製
ヤシ油を用いてリコピン色素液（対照品ニ）を得た。
【００１８】水１２０ｇに果糖ブドウ糖液糖１３０ｇと
クエン酸２ｇを溶解させた中に、発明品イを添加し、炭
酸水にて全量を１Ｌとし、瓶に充填後打栓して８５℃で
２０分間殺菌して炭酸飲料イを得た。同様にして発明品
ロを添加して炭酸飲料ロを、対照品ハを添加して炭酸飲
料ハを、対照品ニを添加して炭酸飲料ニを得た。発明品
イ、ロ、対照品ハ、ニをそれぞれ瓶に詰めたもの、及び
得られた炭酸飲料イ、ロ、ハ、ニの計８種類を４０℃に
て２週間静置し、リコピン色素の安定性を見た。
クエン酸２ｇを溶解させた中に、発明品イを添加し、炭
酸水にて全量を１Ｌとし、瓶に充填後打栓して８５℃で
２０分間殺菌して炭酸飲料イを得た。同様にして発明品
ロを添加して炭酸飲料ロを、対照品ハを添加して炭酸飲
料ハを、対照品ニを添加して炭酸飲料ニを得た。発明品
イ、ロ、対照品ハ、ニをそれぞれ瓶に詰めたもの、及び
得られた炭酸飲料イ、ロ、ハ、ニの計８種類を４０℃に
て２週間静置し、リコピン色素の安定性を見た。
【００１９】その結果、表１に示すように、発明品イ、
ロ及び炭酸飲料イ、ロにはネックリングの発生は認めら
れず、リコピン色素が安定に溶解していることが確認で
きた。一方対照品ハ、ニ及び炭酸飲料ハ、ニはネックリ
ングが発生し、商品として全く使用できないことが明ら
かになった。
ロ及び炭酸飲料イ、ロにはネックリングの発生は認めら
れず、リコピン色素が安定に溶解していることが確認で
きた。一方対照品ハ、ニ及び炭酸飲料ハ、ニはネックリ
ングが発生し、商品として全く使用できないことが明ら
かになった。
【００２０】
【表１】
Claims (2)
- 【請求項１】リコピンの溶液にテルペン類を共存させる
ことを特徴とする安定なリコピン色素液の製造方法。 - 【請求項２】リコピンの溶液にテルペン類を共存させ乳
化することを特徴とする安定なリコピン色素液の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25228494A JPH08113723A (ja) | 1994-10-18 | 1994-10-18 | 安定なリコピン色素液の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25228494A JPH08113723A (ja) | 1994-10-18 | 1994-10-18 | 安定なリコピン色素液の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08113723A true JPH08113723A (ja) | 1996-05-07 |
Family
ID=17235118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25228494A Pending JPH08113723A (ja) | 1994-10-18 | 1994-10-18 | 安定なリコピン色素液の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08113723A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006032712A1 (es) * | 2004-11-05 | 2006-03-30 | Conservas Vegetales De Extremadura, S.A. | Procedimiento de obtención del licopeno a partir de pieles y semillas de tomate |
| WO2008108347A1 (ja) * | 2007-03-05 | 2008-09-12 | Suntory Holdings Limited | トマト果汁含有アルコール飲料及びその製造方法 |
| WO2013125291A1 (ja) * | 2012-02-24 | 2013-08-29 | 富士フイルム株式会社 | 水中油型エマルション組成物 |
| JPWO2017171091A1 (ja) * | 2016-04-01 | 2019-02-14 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 固体色素の安定化方法 |
| CN114145411A (zh) * | 2021-12-10 | 2022-03-08 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种番茄红素油剂及其色素组合物 |
-
1994
- 1994-10-18 JP JP25228494A patent/JPH08113723A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006032712A1 (es) * | 2004-11-05 | 2006-03-30 | Conservas Vegetales De Extremadura, S.A. | Procedimiento de obtención del licopeno a partir de pieles y semillas de tomate |
| WO2008108347A1 (ja) * | 2007-03-05 | 2008-09-12 | Suntory Holdings Limited | トマト果汁含有アルコール飲料及びその製造方法 |
| JP2008212070A (ja) * | 2007-03-05 | 2008-09-18 | Suntory Ltd | トマト果汁含有アルコール飲料及びその製造方法 |
| WO2013125291A1 (ja) * | 2012-02-24 | 2013-08-29 | 富士フイルム株式会社 | 水中油型エマルション組成物 |
| JPWO2013125291A1 (ja) * | 2012-02-24 | 2015-07-30 | 富士フイルム株式会社 | 水中油型エマルション組成物 |
| JPWO2017171091A1 (ja) * | 2016-04-01 | 2019-02-14 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 固体色素の安定化方法 |
| CN114145411A (zh) * | 2021-12-10 | 2022-03-08 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种番茄红素油剂及其色素组合物 |
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