JPH0352834A - 香気の良いパチュリ油、その製法およびこれを含有する香料組成物 - Google Patents
香気の良いパチュリ油、その製法およびこれを含有する香料組成物Info
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- JPH0352834A JPH0352834A JP18804489A JP18804489A JPH0352834A JP H0352834 A JPH0352834 A JP H0352834A JP 18804489 A JP18804489 A JP 18804489A JP 18804489 A JP18804489 A JP 18804489A JP H0352834 A JPH0352834 A JP H0352834A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
-
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- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/02—Recovery or refining of essential oils from raw materials
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、パチュリアルコールを特定量含む匂いが改善
されたパチュリ油、その製法及びこれを含有する香料組
戊物に関する。
されたパチュリ油、その製法及びこれを含有する香料組
戊物に関する。
パチュリ油は、凋合香料として石けん香料を初めとして
広汎に用いられている。ところが、パチュリ油そのもの
は、ハーバル、スパイス様、バルサム様、木様の匂いが
あり、調合香料の中へ大量に配合することができず、そ
の配合量は制限される。
広汎に用いられている。ところが、パチュリ油そのもの
は、ハーバル、スパイス様、バルサム様、木様の匂いが
あり、調合香料の中へ大量に配合することができず、そ
の配合量は制限される。
一方パチュリ油の特有香気成分は約３０重量％含有され
ているパチュリアルコールであることが従来より知られ
ている。このパチュリアルコールは、しょうのう様、木
様、土様、アンバ一様の匂いを有し大変興味深い匂いを
有している。パチュリアルコールの単離は、パチュリ油
を蒸留しパチュリアルコール含有量を高めた後結晶化さ
せることにより得られる。
ているパチュリアルコールであることが従来より知られ
ている。このパチュリアルコールは、しょうのう様、木
様、土様、アンバ一様の匂いを有し大変興味深い匂いを
有している。パチュリアルコールの単離は、パチュリ油
を蒸留しパチュリアルコール含有量を高めた後結晶化さ
せることにより得られる。
しかし、この結晶化は必ずしも効率が良くなく、得られ
たパチュリアルコールが極めて高価となって、香料とし
ての価値とその製造コストがバランスしない。
たパチュリアルコールが極めて高価となって、香料とし
ての価値とその製造コストがバランスしない。
本発明者等は、前述の点を考慮し再結晶によらないで蒸
留のみによってパチュリアルコールの含有量を高めるこ
とを検討してきた。つまり、パチュリ油の低沸点部を精
密蒸留で留去し、ついでパチュリアルコールを含む主留
留分をとり出す方法である。これによりパチュリアルコ
ールの含有量は、８５重量％程度まで向上させることが
できる。当初の目的からすれば、パチュリアルコール含
有量の高いもの程、他成分の匂いが本来のパチュリアル
コールの匂いを阻害することが少なく香料としての価値
が高いことが予想されたが、実際には高含有量、例えば
前述のパチュリアルコール含有量８５重量％程度のもの
は、匂いにパワーがなく特徴の少いものとなり、香料素
材としては魅力に欠けるものであった。
留のみによってパチュリアルコールの含有量を高めるこ
とを検討してきた。つまり、パチュリ油の低沸点部を精
密蒸留で留去し、ついでパチュリアルコールを含む主留
留分をとり出す方法である。これによりパチュリアルコ
ールの含有量は、８５重量％程度まで向上させることが
できる。当初の目的からすれば、パチュリアルコール含
有量の高いもの程、他成分の匂いが本来のパチュリアル
コールの匂いを阻害することが少なく香料としての価値
が高いことが予想されたが、実際には高含有量、例えば
前述のパチュリアルコール含有量８５重量％程度のもの
は、匂いにパワーがなく特徴の少いものとなり、香料素
材としては魅力に欠けるものであった。
本発明者等は、この点を改良すべく鋭意研究を行なった
結果、むしろ低沸点部を多く含みパチュリアルコール含
有量の若干低いものが、優れた香気を有することを見い
出した。即ち、パチュリアルコールより低沸点部にあり
、高沸点部のパチュリアルクールの匂いを強調または変
調させる成分がノルパチュレノールである事を見い出し
た。つまり匂いの評価の良好であったパチュリアルコー
ル含有量８０重量％程度のサンプルから分取液クロマト
グラフィーを用い、分画を行いノルパチュレノールのみ
を取り除いたサンプルを調製した。
結果、むしろ低沸点部を多く含みパチュリアルコール含
有量の若干低いものが、優れた香気を有することを見い
出した。即ち、パチュリアルコールより低沸点部にあり
、高沸点部のパチュリアルクールの匂いを強調または変
調させる成分がノルパチュレノールである事を見い出し
た。つまり匂いの評価の良好であったパチュリアルコー
ル含有量８０重量％程度のサンプルから分取液クロマト
グラフィーを用い、分画を行いノルパチュレノールのみ
を取り除いたサンプルを調製した。
このサンプルを分取液クロマトグラフイー分画前のサン
プルもしくは、全画分を合わせたサンプルと匂いの比較
を行うと、前述の精密蒸留によって低沸点部分を充分除
去し、パチュリアルコール含有量を８５重量％にまで高
めたサンプルと同様匂いのボリューム感及び甘さが消失
している事が確認された。
プルもしくは、全画分を合わせたサンプルと匂いの比較
を行うと、前述の精密蒸留によって低沸点部分を充分除
去し、パチュリアルコール含有量を８５重量％にまで高
めたサンプルと同様匂いのボリューム感及び甘さが消失
している事が確認された。
パチュリ油の重要香気成分は、ノルパチュレノールであ
りパチュリアルコールはほとんど匂いがないということ
は、既に報告されている（Ｐ．Ｔｅｉｓｓｉｒｅ，Ｐ．
Ｍａｎｐｅｔｉｔ ａｎｄ Ｂ．Ｃｏｒｂｉｅｒ，
Ｒｅｃｈｅｒｃｈｅｓ（ＲＢＤ），１９．８（１９７４
））。またこれに対しパチュリアルコールがやはり大切
な戊分てあるとの報告もあった（Ｂ．Ｄ．Ｍｏｏｋｈｅ
ｒｉｅｅ， Ｋ．ＫＬｉａｈｔ ａｎｄ Ｉ ．Ｄ．
Ｈｉｌｌ）。
りパチュリアルコールはほとんど匂いがないということ
は、既に報告されている（Ｐ．Ｔｅｉｓｓｉｒｅ，Ｐ．
Ｍａｎｐｅｔｉｔ ａｎｄ Ｂ．Ｃｏｒｂｉｅｒ，
Ｒｅｃｈｅｒｃｈｅｓ（ＲＢＤ），１９．８（１９７４
））。またこれに対しパチュリアルコールがやはり大切
な戊分てあるとの報告もあった（Ｂ．Ｄ．Ｍｏｏｋｈｅ
ｒｉｅｅ， Ｋ．ＫＬｉａｈｔ ａｎｄ Ｉ ．Ｄ．
Ｈｉｌｌ）。
しかしながら本発明者らの検討の結果のようにパチュリ
アルコールの濃度を高めたとき、ノルパチュレノールの
存在が必須であり、これにより全体の匂いを豊かに力強
くさせる作用を持っていることは、従来全く知られてい
なかった。
アルコールの濃度を高めたとき、ノルパチュレノールの
存在が必須であり、これにより全体の匂いを豊かに力強
くさせる作用を持っていることは、従来全く知られてい
なかった。
本発明者等は、パチュリ曲を蒸留しその時ノルパチュレ
ノールの含有量を制御するといった簡便な操作によって
パチュリ油の持つトップノートの異臭を除去しより豊か
で力強い香り新しい精油の入手法を見出し本発明を完成
した。
ノールの含有量を制御するといった簡便な操作によって
パチュリ油の持つトップノートの異臭を除去しより豊か
で力強い香り新しい精油の入手法を見出し本発明を完成
した。
本発明を実施するに当っては、トップノートの異臭を効
率良く除去するため精密蒸留機を用いることが好ましい
。その理論段数は、５段以上好ましくは１０段以上であ
る。
率良く除去するため精密蒸留機を用いることが好ましい
。その理論段数は、５段以上好ましくは１０段以上であ
る。
本発明を実施するに当り、常圧又は減圧にて蒸留するこ
とができる。蒸留されるパチュリ油に対して長時間の熱
履歴は得られる目的物の品質上あまり好ましくないので
、減圧蒸留することが望ましい。また減圧度は一般的に
は０．Ｏｌ〜５０帥にて行い得るが、この範囲に限定す
る必要はない。
とができる。蒸留されるパチュリ油に対して長時間の熱
履歴は得られる目的物の品質上あまり好ましくないので
、減圧蒸留することが望ましい。また減圧度は一般的に
は０．Ｏｌ〜５０帥にて行い得るが、この範囲に限定す
る必要はない。
また蒸留塔の塔頂温度は、蒸留塔の段数及び減圧度によ
って左右されるが、一般的に５０〜３００℃の温度であ
る。
って左右されるが、一般的に５０〜３００℃の温度であ
る。
本発明に於いてパチュリアルコール含有量が７０重量％
より少ないパチュリ油を蒸留する際、蒸留により留出す
る成分は（ａ）低沸点炭化水素次いで（ｂ）ノルパチス
レノールを含むパチュリアルコール（以下、第１主留部
と言う）、最後に（ｃ）ノルパチュレノールを殆んど含
まないパチュリアルコール（以下、第２主留部と言う）
の順序に留出する（以下、第ｌ主留郎と第２主留部と合
わせたものを主留部と言う）。
より少ないパチュリ油を蒸留する際、蒸留により留出す
る成分は（ａ）低沸点炭化水素次いで（ｂ）ノルパチス
レノールを含むパチュリアルコール（以下、第１主留部
と言う）、最後に（ｃ）ノルパチュレノールを殆んど含
まないパチュリアルコール（以下、第２主留部と言う）
の順序に留出する（以下、第ｌ主留郎と第２主留部と合
わせたものを主留部と言う）。
本発明の目的のひとつは、パチュリアルコール７０．０
〜９９．６重量％、且つノルパチュレノール０．４０〜
５．０重量％を含有するパチュリ油を蒸留にて得ること
であり、蒸留の方法は種々の形態を取り得る。即ち、第
！主留部を細かく分画し、その分画されたものを選択し
て主留部と混合しても良いし又は第１主留部を細かく分
画せずに蒸留塔の段数、減圧度及び蒸留温度を制御する
ことにより主留部の形で上記組威となるように留分を採
取しても良い。
〜９９．６重量％、且つノルパチュレノール０．４０〜
５．０重量％を含有するパチュリ油を蒸留にて得ること
であり、蒸留の方法は種々の形態を取り得る。即ち、第
！主留部を細かく分画し、その分画されたものを選択し
て主留部と混合しても良いし又は第１主留部を細かく分
画せずに蒸留塔の段数、減圧度及び蒸留温度を制御する
ことにより主留部の形で上記組威となるように留分を採
取しても良い。
本発明によって得られるパチュリアルコール含有量を高
め且つノルパチュレノールを特定量含むパチュリ油は、
青くさい、土くさいトップノートを持たず、穏かな甘い
木様、バルサム、アンバ一様の匂いを有している。ノル
パチュレノールを適度に含有しているためパチュリアル
コールそのものより配合した匂いのバランスが良い。
め且つノルパチュレノールを特定量含むパチュリ油は、
青くさい、土くさいトップノートを持たず、穏かな甘い
木様、バルサム、アンバ一様の匂いを有している。ノル
パチュレノールを適度に含有しているためパチュリアル
コールそのものより配合した匂いのバランスが良い。
従って本発明の香料組成物は、石鹸、化粧品、香水等高
級な調合香料素材として大変有用である。
級な調合香料素材として大変有用である。
以下に本発明を実施例で更に詳細に説明するが、本発明
はこれら実施例に限定されるものではない。
はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１〜６及び比較例１，２
表−１に示す仕込み量のパチュリ油（ネンア）を、表−
１の理論段数を有する精油塔を用いて表−１の初留条件
下（還流比、温度、圧力）、蒸留して表＝１に示す量の
初留部を除去した。次いで蒸留装置を単留塔に代え、残
留物を表−１に示す主留部留出条件下（温度、圧力）、
蒸留して本発明のパチュリ浦（実施例１〜６）及び比較
の為のパチュリ油（比較例１、２）を得た。
１の理論段数を有する精油塔を用いて表−１の初留条件
下（還流比、温度、圧力）、蒸留して表＝１に示す量の
初留部を除去した。次いで蒸留装置を単留塔に代え、残
留物を表−１に示す主留部留出条件下（温度、圧力）、
蒸留して本発明のパチュリ浦（実施例１〜６）及び比較
の為のパチュリ油（比較例１、２）を得た。
得られた各パチュリ油中のパチュリアルコール及びノル
パチュレノール含有量をキャビラリーガスクロマトグラ
フィーにて分析し測定した。又得られた各パチュリ油の
芳香性を評価した。これらの結果を表−１に示す。尚実
施例２のパヂュリ浦については、更にキャビラリーガス
クロマトグラフィーチャートを第ｌ図に示す。尚、キャ
ピラリーガスクロの条件はカラムーメチルンリコン（φ
＝０．２ｎｍｘ２５ｎ）、キャリアーガスーヘリウム（
７５ｍ（／分）で昇温条件８０〜２００°Ｃ／２０分で
あった。
パチュレノール含有量をキャビラリーガスクロマトグラ
フィーにて分析し測定した。又得られた各パチュリ油の
芳香性を評価した。これらの結果を表−１に示す。尚実
施例２のパヂュリ浦については、更にキャビラリーガス
クロマトグラフィーチャートを第ｌ図に示す。尚、キャ
ピラリーガスクロの条件はカラムーメチルンリコン（φ
＝０．２ｎｍｘ２５ｎ）、キャリアーガスーヘリウム（
７５ｍ（／分）で昇温条件８０〜２００°Ｃ／２０分で
あった。
比較例３
実施例２で得たパチュリ油２４１０Ｂを、順相の担体イ
ナートシルＰｒｅｐＳ ｒ Ｌ（ガスクロ工業社製）を
充填した高速肢体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用
い３％酢酸エチル／ヘキサンを溶離液として、ノルパチ
ュレノールを含まない部分２２４０訳９とノルパチュレ
ノールを含む部分１７０ｍｇに分けた。このノルパチュ
レノールを含む部分１７０Ｈを、更に逆相の担体イナー
トシルＰｒｅｐＯＤＳ（ガスクロ工業社製）を充填した
ＨＰＬＣを用いアセトニトリル／水＝６／４を溶離液と
して、ノルパチュレノール３０Ｍとノルパチュレノール
のみ除かれた残りの部分１４０Ｒ９に分けた。この残り
の部分１４０ｍ９を上述のノルパチュレノールを含まな
い部分２２４０ｍｙと合わせることにより、実施例２の
パチュリ油からノルパチュレノールのみ除かれたパチュ
リ油２３８０ｚｇを得た。
ナートシルＰｒｅｐＳ ｒ Ｌ（ガスクロ工業社製）を
充填した高速肢体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用
い３％酢酸エチル／ヘキサンを溶離液として、ノルパチ
ュレノールを含まない部分２２４０訳９とノルパチュレ
ノールを含む部分１７０ｍｇに分けた。このノルパチュ
レノールを含む部分１７０Ｈを、更に逆相の担体イナー
トシルＰｒｅｐＯＤＳ（ガスクロ工業社製）を充填した
ＨＰＬＣを用いアセトニトリル／水＝６／４を溶離液と
して、ノルパチュレノール３０Ｍとノルパチュレノール
のみ除かれた残りの部分１４０Ｒ９に分けた。この残り
の部分１４０ｍ９を上述のノルパチュレノールを含まな
い部分２２４０ｍｙと合わせることにより、実施例２の
パチュリ油からノルパチュレノールのみ除かれたパチュ
リ油２３８０ｚｇを得た。
得られたパチュリ油中のパチュリアルコール及びノルパ
チュレノール含有量をキャピラリーガスクロマトグラフ
ィーにて分析し測定した。又得られたパチュリ油は、ボ
リューム感と甘さが失われていた。父上記パチュリ油の
キャピラリーガスクロマトグラフィーを第２図に示す。
チュレノール含有量をキャピラリーガスクロマトグラフ
ィーにて分析し測定した。又得られたパチュリ油は、ボ
リューム感と甘さが失われていた。父上記パチュリ油の
キャピラリーガスクロマトグラフィーを第２図に示す。
上記実施例及び比較例の結果より、ノルパチュレノール
を０．４重量％以上パチュリ油に含有させることにより
一層芳香性が向上することが判る。
を０．４重量％以上パチュリ油に含有させることにより
一層芳香性が向上することが判る。
実施例７（フローラルブーケ調調合香料の例）重量部
ヤージトアＶｌ） １００サアダ
，，？イッー，，ヨア２） ２ｏγ−メチル
イオノン １００ｔ＜−ｔＩｙ５イＦ
ＤＥＰ ３）１ ０ ０メチルジヒドロジャスモネート
２００ローズベース １
００ガルバナムオイル １０ポレナ
ールＩＩ４） １０レモンオイル
５０ベルガモットオイル
ｌ００フルテート５）
１０８００ １）セージトンＶ：花王商品名 スピロ（ボルナン３．１−シクロベンタ−２一オン） ２）サンダルマイソールコア：花王商品名２−メチル−
４−（２．２．３ − トリメチル３−シクロベンテン
−１−イル）−２ プテンー１−オール ３）バールライドＤＥＰ：花王商品名 １ ，３，４，６，７．８−ヘキサヒドロ−４，６６，
７，８．８−へキサメチルシク口ペンタγ−２−ペンゾ
ピランジエチルフタレート溶液 ４）ボレナール■：花王商品名 ２−シクロへキシルブ口パナール ５）フルテート：花王商品名 エチル［５，２，１．０２・６〕デカン２−カルボキシ
レート 上記調合香料に実施例ｌで得られた本発明品２００部を
加えることによりフレッシュでしかもリッチ感のあるフ
ローラルプーケ調調合香料が得られ
，，？イッー，，ヨア２） ２ｏγ−メチル
イオノン １００ｔ＜−ｔＩｙ５イＦ
ＤＥＰ ３）１ ０ ０メチルジヒドロジャスモネート
２００ローズベース １
００ガルバナムオイル １０ポレナ
ールＩＩ４） １０レモンオイル
５０ベルガモットオイル
ｌ００フルテート５）
１０８００ １）セージトンＶ：花王商品名 スピロ（ボルナン３．１−シクロベンタ−２一オン） ２）サンダルマイソールコア：花王商品名２−メチル−
４−（２．２．３ − トリメチル３−シクロベンテン
−１−イル）−２ プテンー１−オール ３）バールライドＤＥＰ：花王商品名 １ ，３，４，６，７．８−ヘキサヒドロ−４，６６，
７，８．８−へキサメチルシク口ペンタγ−２−ペンゾ
ピランジエチルフタレート溶液 ４）ボレナール■：花王商品名 ２−シクロへキシルブ口パナール ５）フルテート：花王商品名 エチル［５，２，１．０２・６〕デカン２−カルボキシ
レート 上記調合香料に実施例ｌで得られた本発明品２００部を
加えることによりフレッシュでしかもリッチ感のあるフ
ローラルプーケ調調合香料が得られ
第ｌ図は実施例２のパチュリ曲のキャピラリーガスクロ
チャート、第２図は比較例２のパチュリ油のキャピラリ
ーガスクロチャートをそれぞれ示す。尚、第１図及び第
２図の横軸は保持時間（単位二分）、縦軸は吸収強度を
表わす。 Ａ・・・ノルパチュレノールの吸収ピーク。 Ｂ・・・パチュリアルコールの吸収ピーク。
チャート、第２図は比較例２のパチュリ油のキャピラリ
ーガスクロチャートをそれぞれ示す。尚、第１図及び第
２図の横軸は保持時間（単位二分）、縦軸は吸収強度を
表わす。 Ａ・・・ノルパチュレノールの吸収ピーク。 Ｂ・・・パチュリアルコールの吸収ピーク。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、パチュリアルコール７０〜９９．６重量％およびノ
ルパチュレノール０．４〜５．０重量％を含有する香気
の良いパチュリ油。 ２、粗パチュリ油を蒸留して、パチュリアルコール含量
７０〜９９．６重量％およびノルパチュレノール含量０
．４〜５．０重量％にすることを特徴とする請求項１記
載の香気の良いパチュリ油の製法。 ３、請求項１記載のパチュリ油を含む香料組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1188044A JP2562205B2 (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | 香気の良いパチュリ油、その製法およびこれを含有する香料組成物 |
| EP19900113370 EP0409089B1 (en) | 1989-07-20 | 1990-07-12 | Fragrant patchouli oil and a perfume composition comprising said patchouli oil |
| DE1990615034 DE69015034T2 (de) | 1989-07-20 | 1990-07-12 | Parfümiertes Patchouliöl und eine dieses Patchouliöl enthaltende Parfümzusammenstellung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1188044A JP2562205B2 (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | 香気の良いパチュリ油、その製法およびこれを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0352834A true JPH0352834A (ja) | 1991-03-07 |
| JP2562205B2 JP2562205B2 (ja) | 1996-12-11 |
Family
ID=16216703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1188044A Expired - Fee Related JP2562205B2 (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | 香気の良いパチュリ油、その製法およびこれを含有する香料組成物 |
Country Status (3)
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| JP (1) | JP2562205B2 (ja) |
| DE (1) | DE69015034T2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100318630B1 (ko) * | 1999-12-30 | 2001-12-28 | 박명규 | 광곽향 추출물 및 그 제조방법과 추출물을 함유한 담배 |
| JP2013241570A (ja) * | 2012-04-27 | 2013-12-05 | Takasago Internatl Corp | 組成物、及び、それを含有する製品、並びにその組成物で香料組成物の香気特性を改善する方法 |
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| CN101691323B (zh) * | 2009-10-15 | 2012-04-25 | 东莞广州中医药大学中医药数理工程研究院 | 一种广藿香醇的分离纯化方法 |
| CN101935591B (zh) * | 2010-09-10 | 2012-05-23 | 吉水县金海天然香料油科技有限公司 | 广藿香油精制提取方法 |
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56103125A (en) * | 1980-01-04 | 1981-08-18 | Roure Bertrand Dupont Sa | Tricyclic compound |
| JPS5785312A (en) * | 1971-09-01 | 1982-05-28 | Roure Bertrand Dupont Sa | Perfume composition |
-
1989
- 1989-07-20 JP JP1188044A patent/JP2562205B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-07-12 DE DE1990615034 patent/DE69015034T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-12 EP EP19900113370 patent/EP0409089B1/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5785312A (en) * | 1971-09-01 | 1982-05-28 | Roure Bertrand Dupont Sa | Perfume composition |
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| KR100318630B1 (ko) * | 1999-12-30 | 2001-12-28 | 박명규 | 광곽향 추출물 및 그 제조방법과 추출물을 함유한 담배 |
| JP2013241570A (ja) * | 2012-04-27 | 2013-12-05 | Takasago Internatl Corp | 組成物、及び、それを含有する製品、並びにその組成物で香料組成物の香気特性を改善する方法 |
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|---|---|
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| JP2562205B2 (ja) | 1996-12-11 |
| EP0409089A2 (en) | 1991-01-23 |
| DE69015034T2 (de) | 1995-05-24 |
| EP0409089B1 (en) | 1994-12-14 |
| EP0409089A3 (en) | 1991-10-23 |
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