JPH0138438B2 - - Google Patents

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JPH0138438B2
JPH0138438B2 JP4418084A JP4418084A JPH0138438B2 JP H0138438 B2 JPH0138438 B2 JP H0138438B2 JP 4418084 A JP4418084 A JP 4418084A JP 4418084 A JP4418084 A JP 4418084A JP H0138438 B2 JPH0138438 B2 JP H0138438B2
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trans
hexan
cis
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Shuruteeerute Kaaruuhainritsuhi
Oorofu Gyuntaa
Rushian Myuraa Berunaaru
Kurausu Giirushu Uorufugangu
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Firmenich SA
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、調合香料、ベース香料およびエツセ
ンスに、80％以上のトランス−１−（２，６，６
−トリメチルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−
オールと20％を越えない量のシス−１−（２，６，
６−トリメチルシクロヘキシル）−ヘキサン−３
−オールとより成る組成物を混合することによ
り、調合香料、ベース香料およびエツセンスの香
気特性を改善または増強する方法に関する。 公知刊行物によれば、またエチル−テトラヒド
ロアイオノールなる名称下に公知の１−（２，６，
６−トリメチルシクロヘキシル）−３−オールが
すなわち保留剤として有用な香気特性を有する旨
記載されている（西ドイツ国特許明細書第
2807584号）。しかしながら、前記文献に関示され
た方法を追試することにより、得られた生成物
が、約10〜12％程度のわずかな量のトランス異性
体を伴つた主量のシス−１（２，６，６−トリメ
チルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オールよ
り成る混合物により実察に形成されていると判明
した。 この公知の方法は以下の反応経路により表わさ
れる： しかしながら、西ドイツ国特許明細書第
2807584号には、前記方法により得られた生成物
の異性体の特性について記載されていない。結果
として、それぞれ別個の異性体により示される香
気の明白な特性が全く確認されていない。 意外にも、トランス−１−（２，６，６−トリ
メチルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オール
は、それ自体が有用な香気成分であるだけでな
く、その特性がシス異性体のそれと異なりかつそ
の着香力がこの後者のシス化合物により示された
ものに対しはるかに優れていると判明した。以下
に簡略化のため、西ドイツ国特許明細書第
2807584号に記載された生成物をその商品名：「チ
ンバロール」（TIMBEROL）〔西ドイツ国ホルツ
ミンデン在ドラゴコ社製（origin：Dragoco、
Holzminden、FRG）〕により表わす。 ところで本発明の方法によれば、調合香料、ベ
ース香料またはエツセンスに、もつぱらトランス
−１−（２，６，６−トリメチルシクロヘキシル）
−ヘキサン−３−オールより成る生成物、または
80％以上のトランス−１−（２，６，６−トリメ
チルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オールと
20％を越えない量のシス−１−（２，６，６−ト
リメチルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オー
ルとより成る組成物が混合される。これら２つの
異性体の香気間に認められる相異が、もう１度臭
覚現象の意外性を明示する。事実、これら２つの
化合物が木香調およびアンバー調の香気を生じる
のではあるが、このトランス異性体、およびこれ
を主量で含有するその混合物はさらに顕著な動物
およびアンバー系の特性を示す。その動物系の香
調は、殆んど糞便系であると定義することができ
る。さらに、本発明の組成物は、チンバロールが
ヒマラヤ杉属またはパツチユリ精油に関連する木
香を生じるのに対し、ベチベル油を想起させる木
香系特性を示す。 さらに、これら２つの化合物間の相異は、それ
らの香気強度に関して明白である。本発明の組成
物は、チンバロールよりも著るしく強力であると
判明した。ストリツプ状の勾い紙で評価し、本発
明の組成物５％エタノール95重量％中）のアルコ
ール溶液は純粋なチンバロールが示したものと類
以の香気強度を有し：従つて、その着香力が公知
の市販化合物よりも約20倍大であることが実証さ
れた。有香閾値の評価を、ガダーニ（Guadgni）
等〔ジエイ・アメル・フード・アグリツク（J.
Amer.Food Agric.）第14巻、761頁（1963年）〕
により水溶液で実施し、トランス−１−（２，６，
６−トリメチルシクロヘキシル）−ヘキサン−３
−オールで32ppb（parts per billion）およびそ
のシス異性体で240ppbの値を示した。被検化合
物の化学的純度は、それぞれ99％および99.5
％であつた。 これら化合物の繊維材料での保留性について、
本発明の組成物および公知の化合物は、液体およ
び固体の洗剤、および種々の性質の繊維軟化剤
を、これらがアニオン性、カチオン性または非イ
オン性であるか否かと無関係に使用する洗濯およ
び処理が施こされる繊維上で優れた保留性を有す
ることが確認された。しかしながら、トランス−
１−（２，６，６−トリメチルシクロヘキシル）−
ヘキサン−３−オールの保留率がそのシス異性体
のそれよりも大である。 その特性により、トランス−１−（２，６，６
−トリメチルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−
オールおよびこれを主量で含有するその混合物
は、公知の化合物を上廻る明白な利点を有し、従
つてそれらの調合香料および着香製品における使
用が調香者の創造力を有利に増大させる。 本発明による混合物、繰返せば、主量の（約80
％を下廻らない）トランス−１−（２，６，６−
トリメチル−シクロヘキシル）−ヘキサン−３−
オールを含有する混合物は、直接に有効な香気成
分として使用されることができる：従つて、それ
らの引続く精製は大ていの場合不必要である。し
かしながら、所望の場合、トランス異性体が前記
混合物から調製蒸気相クロマトグラフイーにより
単離されてもよい。実際に、50％に等しいかまた
はそれよりも大きい割合のトランス異性体ととも
に50％に等しいかまたはそれよりもわずかな量の
シス異性体を含有する混合物が、大ていの香料分
野で考慮される種々の用途に殊に適当であると判
明した。 前記混合物、または選択的に純粋なトランス異
性体は、調合香料、ベース香料およびエツセンス
の香気、並びに化粧品、石鹸、シヤンプー、タル
ク、固体および液体の洗剤、家庭用材料、例えば
ワツクス、室内脱臭剤または芳香剤のような種々
の製品の香気特性を変調、改善もしくは増強する
ことができる。 当業者により明白なように、特定の場合に使用
される本発明の組成物の量は、得られるベき着香
効果に関連して相対的に広い範囲にわたり変更す
ることができる。不断に当業者において、調香者
が製品機能としての最善の濃度を決定する場合に
所望されるのは、調香者が特定のブレンドで選択
した共用成分の香気および種類である。第１の条
件が、良くバランスした快適な香調の全体的嗅覚
効果である。 本発明の組成物が添加される組成物の全重量を
ベースとして約１重量％程度の濃度の本発明の組
成物が、すでに明白な効果を生じる。明白に、前
記の値よりもわずかな濃度が、例えば石鹸、化粧
品または洗剤のような着香製品に使用されること
ができる。 本発明の有効組成物は、その単離された形で、
またはさらにしばしばエタノール、アノゾールま
たはジエチルフタレートのような常用の溶剤中の
溶液で、もしくは有利に他の常用の香料共用成
分、助剤または希釈剤との混合物で使用されるこ
とができる。 以下に、本発明を実施例につきさらに詳説す
る。実施例中、略記号は当業者で常用の内容を有
する。 参考例 １ この実施例は公知例を示す。 商業的に使用可能な「チンバロール」〔西ドイ
ツ国ホルツミンデン在ドラゴコ社製；この生成物
の製造については西ドイツ特許明細書第2807584
号およびドラゴコレポート199号の（1980年）参
照〕のサンプルを、長さ50ｍの毛管カラム（カー
ボワツクス・アンド・ユーコン（CARBOWAX
and UCON）を使用するガスクロマトグラフイ
ーにより分析した。第１図は得られたクロマトグ
ラムを示す。 得られた結果の解析は、被検サンプルが、実施
的にシス−１−（２，６，６−トリメチルシクロ
ヘキシル）−ヘキサン−３−オール約64重量％お
よびトランス−１−（２，６，６−トリメチルシ
クロヘキシル）−ヘキサン−３−オール約12重量
％並びに、使用された特定の合成法から生じたと
推定される他の生成物、すなわち１−（２，６，
６−トリメチルシクロヘキシル）ヘキサン−３−
オン、２，６−ジメチル−トリデカン−10−オー
ルおよび１−（２，６，６−トリメチルシクロヘ
キシル−１−エニル）−ヘキサン−３−オールよ
り成る混合物により形成されていることを示す
（下記第１表参照）。
【表】 参考例 ２ トランス−１−（２，６，６−トリメチルシク
ロヘキシル）−ヘキサン−３−オールの製造 ａ Ｂ−シクロシトラール〔市販品；西ドイツ国
ルートウイツヒスハーフエン在BASF社製
（origin：BASF、Ludwigshafen，FRG）〕76
ｇ（0.5モル）をシクロヘキサン700ml中に溶解
し、室温および大気圧中で５ｇの木炭上10％
Pdの存在において水素添加した。８時間で水
素13（0.55モル）を吸収した後、反応を停止
し、かつろ別した後に澄明なろ液を蒸発させか
つ長さ10cmビグローカラム（Vigreux
Column）蒸溜した。こうして、シス−１−ホ
ルミル−２，６，６−トリメチル−シクロヘキ
サン約60％およびそのトランス異性体40％によ
り形成された無色の油状物65ｇ；沸点75〜６
℃／8.78×102Pa（収率84.4％）が得られた。 ｂ コンデンサ、温度計、滴下漏斗および高能率
撹拌装置を装着した３つの首容器中に、無水エ
タノール200mlおよび、窒素下に金属ナトリウ
ム12.85ｇ（0.559ｇ原子）を装入した。 アルコキシドが完全に形成された後、反応混
合物を０℃に冷却しかつこの中へ、前記a.によ
り得られた生成物40ｇ（0.259モル）および２
−ペンタノン143.6ｇ（1.67モル）より成る混
合物を滴加した。１液中室温で撹拌下に放置し
た後、この混合物を氷上へ注ぎ、10％H2SO4
でPH約５になるまで酸性化しかつエーテルで
抽出した。合した有機抽液をブラインで中性に
なるまで洗浄し、Na2SO4上で乾燥しかつ源圧
で濃縮した。こうして、粗製物質63.2ｇが得ら
れた。これを長さ20cmのビグロカラムで分別蒸
溜することにより、トランス−１−（２，６，
６−トリメチルシクロヘキシル）−ヘキサ−１
−エン−３−オン約95重量％および相応する異
性体約５％より成る、沸点90℃／1.33Pa（収率
83.2％）を有する生成物47.8ｇが得られた。こ
の生成物のサンプルを調製蒸気相クロマトグラ
フイ−（長さ50ｍのカーボワツクスカラム）に
より分離し２種の異性体を得た、それからの分
析特性値は以下の通りであつた： トランス−１−（２，６，６トリメチルシクロ
ヘキシル）−ヘキサ−１−エン−３−オン Ｒ：3050、1680、1630、1200、1000cm-1； NMR：（60MHz；CDCl3）：0.71−1.118
（12H）；1.25−2.1（10H）；2.58（2H）；6.05
（1H）；6.48および6.72（1H）δppm； MS：M+＝222；ｍ／ｅ：179（６）、161（２）、
151（３）、139（10）、123（４）、109（10）、99
（４）、95（19）、89（12）、69（14）、55（20）、43
（100）。 シス−１−（２，６，６−トリメチルシクロヘ
キシル）−ヘキサ−１−エン−３−オン Ｒ：3050、1680、1630、1200、1000cm-1； NMR：（60MHz；CDCl3）：0.70−1.1（12H）；
1.25−2.1（10H）；2.55（2H；6.03（1H）；6.77
および7.03（1H）δppm。 ｃ 前記b.により得られた生成物５ｇを、ラニー
ニツケル0.14ｇおよび亜クロム酸銅0.084ｇの
存在においてオートクレーブ中で水素圧力
20atmおよび温度140℃で水素添加した。 反応を６時間後に停止させ、かつ混合物を珪
藻土上でろ別した。ろ液をエーテルで洗浄しか
つ減圧で濃縮した後、残渣4.71ｇを得、これを
バルブ蒸溜（bulb distillation）（150℃；
13.3Pa）することにより、トランス−１−（２，
６，６−トリメチルシクロヘキシル）−ヘキサ
ン−３−オール約95重量％およびそのシス異性
体約５重量％より成る無色の油状物が4.6ｇが
得られた（収率90.4％）。純粋なこれらの異性
体をガスクロマトグラフイーにより相互に分離
した。 トランス−１−（２，６，６−トリメチルシク
ロヘキシンル）−ヘキサン−３−オール Ｒ：3350cm-1； NMR（360MHz；CDCl3）：0.52（1H）；0.76
（3H）；0.8−0.98（9H）；1.35−1.65（15H）；
3.52（1H）δppm； MS：M+＝226；ｍ／ｅ：208（３）、193（10）、
183（５）、165（５）、152（７）、138（22）、123
（41）、109（54）、99（14）、95（53）、81（45）、
69（89）、55（94）、43（62）、41（100）。 シス−１−（２，６，６−トリメチルシクロヘ
キシル）−ヘキサン−３−オール Ｒ：3350cm1； NMR（360MHz；CDCl3）：0.8−0.9（6H）：0.9
−0.95（6H）；1.0−1.5（14H）；1.9（1H）；3.56
（1H）δppm； MS：M+＝226；ｍ／ｅ：208（３）、193（８）、
181（２）、165（２）、152（２）、138（11）、123
（28）109（33）、99（７）、95（37）、86（５）、82
（40）、69（87）、55（96）、43（62）、41（100）。 例 １ トランス−１−（２，６，６−トリメチルシク
ロヘキシル）−ヘキサン−３−オールの使用 (a) ベース香料組成物を、以下の成分を混合する
ことにより製造した；（単位：重量部） ベンジルベンゾエート 150 クマリン 100 ゲラニオール 100 ラバンデインオイル 100 リナリルアセテート 100 バツチユリオイル 65 フエニルエタノール 75 リナロール 50 ゼラニウムオイル・バーボン 35 ウンデカナール 20 ビヤクダンオイル 20 アニシツクアルデヒト ５ ドテカナール50％* ４ 合 計 824 ＊：ジエチルフタレート中 (b)前記(a)により製造したベース香料組成物を使
用して、３つの新たな組成物を以下のように製
造した：
【表】 得られた組成物Ａ、ＢおよびＣを熟達者のパ
ネルにより評価し、組成物ＡおよびＢの香気が
それらの強度の点で相互に顕著に異ならないの
に対し、組成物Ｃが強力なアンバー調を呈する
と判明した。 例 ２ トランス−１−（２，６，６−トリメチルシク
ロヘキシル）−ヘキサン−３−オールの使用 (a) ベース香料組成物を以下の成分を混合するこ
とにより製造した：（単位：重量部） フエニルエチノール 140 ウンデカナール 100 ベンジルアセテート 100 ヒドロキシシトロネラル 90 リリアル（Lilial：登録商標名）（Givaudan）
85 ラベンダオイル 85 ネロール 65 クマリン 40 ムスクケトン 40 ムスクアンブレツト 40 リナロール 25 アミルサリチレート 20 オイゲノール 20 イラン−イランオイル 20 パッチユリオイル 15 バニリン 10 バイオレツトオイル（合成） ５ 合 計 900 (b) 前記(a)により製造したベース香料組成物を使
用して、３つの新たな組成物を以下のように製
造した：
【表】 得られた組成物Ａ、ＢおよびＣを熟達者のパ
ネルにより評価し、Ｂの香気強度がＡの香気強
度に類以すると判明した。組成物Ｃは、Ａより
もさらに明白に顕著な木香調を有した。
【図面の簡単な説明】
図面は、比較例としての公知香料組成物の組成
分析結果を示すクロマトグラムである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ 調合香料、ベース香料またはエツセンスに、
    80％以上のトランス−１−（２，６，６−トリメ
    チルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オールと
    20％を越えない量のシス−１−（２，６，６−ト
    リメチルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オー
    ルとより成る組成物を混合することを特徴とする
    調合香料、ベース香料およびエツセンスの香気特
    性を改善または増強する方法。
JP59044180A 1983-03-09 1984-03-09 調合香料、ベース香料およびエッセンスの香気特性を改善または増強する方法 Granted JPS606657A (ja)

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CH125983 1983-03-09
CH1259/83-6 1983-03-09

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JPH0138438B2 true JPH0138438B2 (ja) 1989-08-14

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