JP2562205B2 - 香気の良いパチュリ油、その製法およびこれを含有する香料組成物 - Google Patents
香気の良いパチュリ油、その製法およびこれを含有する香料組成物Info
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- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
-
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、パチュリアルコールを特定量含む匂いが改
善されたパチュリ油、その製法及びこれを含有する香料
組成物に関する。
善されたパチュリ油、その製法及びこれを含有する香料
組成物に関する。
パチュリ油は、調合香料として石けん香料を初めとし
て広汎に用いられている。ところが、パチュリ油そのも
のは、ハーバル、スパイス様、バルサム様、木様の匂い
があり、調合香料の中へ大量に配合することができず、
その配合量は制限される。一方パチュリ油の特有香気成
分は約30重量％含有されているパチュリアルコールであ
ることが従来より知られている。このパチュリアルコー
ルは、しょうのう様、木様、土様、アンバー様の匂いを
有し大変興味深い匂いを有している。パチュリアルコー
ルの単離は、パチュリ油を蒸留しパチュリアルコール含
有量を高めた後結晶化させることにより得られる。
て広汎に用いられている。ところが、パチュリ油そのも
のは、ハーバル、スパイス様、バルサム様、木様の匂い
があり、調合香料の中へ大量に配合することができず、
その配合量は制限される。一方パチュリ油の特有香気成
分は約30重量％含有されているパチュリアルコールであ
ることが従来より知られている。このパチュリアルコー
ルは、しょうのう様、木様、土様、アンバー様の匂いを
有し大変興味深い匂いを有している。パチュリアルコー
ルの単離は、パチュリ油を蒸留しパチュリアルコール含
有量を高めた後結晶化させることにより得られる。
しかし、この結晶化は必ずしも効率が良くなく、得ら
れたパチュリアルコールが極めて高価となって、香料と
しての価値とその製造コストがバランスしない。
れたパチュリアルコールが極めて高価となって、香料と
しての価値とその製造コストがバランスしない。
本発明者等は、前述の点を考慮し再結晶によらないで
蒸留のみによってパチュリアルコールの含有量を高める
ことを検討してきた。つまり、パチュリ油の低沸点部を
精密蒸留で留去し、ついでパチュリアルコールを含む主
留留分をとり出す方法である。これによりパチュリアル
コールの含有量は、85重量％程度まで向上させることが
できる。当初の目的からすれば、パチュリアルコール含
有量の高いもの程、他成分の匂いが本来のパチュリアル
コールの匂いを阻害することが少なく香料としての価値
が高いことが予想されたが、実際には高含有量、例えば
前述のパチュリアルコール含有量85重量％程度のもの
は、匂いにパワーがなく特徴の少いものとなり、香料素
材としては魅力に欠けるものであった。
蒸留のみによってパチュリアルコールの含有量を高める
ことを検討してきた。つまり、パチュリ油の低沸点部を
精密蒸留で留去し、ついでパチュリアルコールを含む主
留留分をとり出す方法である。これによりパチュリアル
コールの含有量は、85重量％程度まで向上させることが
できる。当初の目的からすれば、パチュリアルコール含
有量の高いもの程、他成分の匂いが本来のパチュリアル
コールの匂いを阻害することが少なく香料としての価値
が高いことが予想されたが、実際には高含有量、例えば
前述のパチュリアルコール含有量85重量％程度のもの
は、匂いにパワーがなく特徴の少いものとなり、香料素
材としては魅力に欠けるものであった。
本発明者等は、この点を改良すべく鋭意研究を行なっ
た結果、むしろ低沸点部を多く含みパチュリアルコール
含有量の若干低いものが、優れた香気を有することを見
い出した。即ち、パチュリアルコールより低沸点部にあ
り、高沸点部のパチュリアルコールの匂いを強調または
変調させる成分がノルパチュレノールである事を見い出
した。つまり匂いの評価の良好であったパチュリアルコ
ール含有量80重量％程度のサンプルから分取液クロマト
グラフィーを用い、分画を行いノルパチュレノールのみ
を取り除いたサンプルを調製した。このサンプルは分取
液クロマトグラフィー分画前のサンプルもしくは、全画
分を合わせたサンプルと匂いの比較を行うと、前述の精
密蒸留によって低沸点部分を充分除去し、パチュリアル
コール含有量を85重量％にまで高めたサンプルと同様匂
いのボリューム感及び甘さが消失している事が確認され
た パチュリ油の重要香気成分は、ノルパチュレノールで
ありパチュリアルコールはほとんど匂いがないというこ
とは、既に報告されている（P.Teissire,P.Manpetit an
d B.Corbier,Recherches（RBD），19,8（1974））。ま
たこれに対しパチュリアルコールがやはり大切な成分で
あるとの報告もあった（B.D.Mookheriee,K.K.Liaht and
I.D.Hill“Essential Oils"Allured Publishing Corp.
（1981）P274）。
た結果、むしろ低沸点部を多く含みパチュリアルコール
含有量の若干低いものが、優れた香気を有することを見
い出した。即ち、パチュリアルコールより低沸点部にあ
り、高沸点部のパチュリアルコールの匂いを強調または
変調させる成分がノルパチュレノールである事を見い出
した。つまり匂いの評価の良好であったパチュリアルコ
ール含有量80重量％程度のサンプルから分取液クロマト
グラフィーを用い、分画を行いノルパチュレノールのみ
を取り除いたサンプルを調製した。このサンプルは分取
液クロマトグラフィー分画前のサンプルもしくは、全画
分を合わせたサンプルと匂いの比較を行うと、前述の精
密蒸留によって低沸点部分を充分除去し、パチュリアル
コール含有量を85重量％にまで高めたサンプルと同様匂
いのボリューム感及び甘さが消失している事が確認され
た パチュリ油の重要香気成分は、ノルパチュレノールで
ありパチュリアルコールはほとんど匂いがないというこ
とは、既に報告されている（P.Teissire,P.Manpetit an
d B.Corbier,Recherches（RBD），19,8（1974））。ま
たこれに対しパチュリアルコールがやはり大切な成分で
あるとの報告もあった（B.D.Mookheriee,K.K.Liaht and
I.D.Hill“Essential Oils"Allured Publishing Corp.
（1981）P274）。
しかしながら本発明者らの検討の結果のようにパチュ
リアルコールの濃度を高めたとき、ノルパチュレノール
の存在が必須であり、これにより全体の匂いを豊かに力
強させる作用を持っていることは、従来全く知られてい
なかった。
リアルコールの濃度を高めたとき、ノルパチュレノール
の存在が必須であり、これにより全体の匂いを豊かに力
強させる作用を持っていることは、従来全く知られてい
なかった。
本発明者等は、パチュリ油を蒸留しその時ノルパチュ
レノールの含有量を制御するといった簡便な操作によっ
てパチュリ油の持つトップノートの異臭を除去しより豊
かで力強い香り新しい精油の入手法を見出し本発明を完
成した。
レノールの含有量を制御するといった簡便な操作によっ
てパチュリ油の持つトップノートの異臭を除去しより豊
かで力強い香り新しい精油の入手法を見出し本発明を完
成した。
本発明を実施するに当っては、トップノートの異臭を
効率良く除去するため精密蒸留機を用いることが好まし
い。その理論段数は、５段以上好ましくは10段以上であ
る。
効率良く除去するため精密蒸留機を用いることが好まし
い。その理論段数は、５段以上好ましくは10段以上であ
る。
本発明を実施するに当り、常圧又は減圧にて蒸留する
ことができる。蒸留されるパチュリ油に対して長時間の
熱履歴は得られる目的物の品質上あまり好ましくないの
で、減圧蒸留することが望ましい。また減圧度は一般的
には0.01〜50mmHgにて行い得るが、この範囲に限定する
必要はない。また蒸留塔の塔頂温度は、蒸留塔の段数及
び減圧度によって左右されるが、一般的に50〜300℃の
温度である。
ことができる。蒸留されるパチュリ油に対して長時間の
熱履歴は得られる目的物の品質上あまり好ましくないの
で、減圧蒸留することが望ましい。また減圧度は一般的
には0.01〜50mmHgにて行い得るが、この範囲に限定する
必要はない。また蒸留塔の塔頂温度は、蒸留塔の段数及
び減圧度によって左右されるが、一般的に50〜300℃の
温度である。
本発明に於いてパチュリアルコール含有量が70重量％
より少ないパチュリ油を蒸留する際、蒸留により留出す
る成分は（ａ）低沸点炭化水素次いで（ｂ）ノルパチュ
レノールを含むパチュリアルコール（以下、第１主留部
と言う）、最後に（ｃ）ノルパチュレノールを殆んど含
まないパチュリアルコール（以下、第２主留部と言う）
の順序に留出する（以下、第１主留部と第２主留部と合
わせたものを主留部と言う）。
より少ないパチュリ油を蒸留する際、蒸留により留出す
る成分は（ａ）低沸点炭化水素次いで（ｂ）ノルパチュ
レノールを含むパチュリアルコール（以下、第１主留部
と言う）、最後に（ｃ）ノルパチュレノールを殆んど含
まないパチュリアルコール（以下、第２主留部と言う）
の順序に留出する（以下、第１主留部と第２主留部と合
わせたものを主留部と言う）。
本発明の目的のひとつは、パチュリアルコール70.0〜
99.6重量％、且つノルパチュレノール0.40〜5.0重量％
を含有するパチュリ油を蒸留にて得ることであり、蒸留
の方法は種々の形態を取り得る。即ち、第１主留部を細
かく分画し、その分画されたものを選択して第２主留部
と混合しても良いし又は第１主留部を細かく分画せずに
蒸留塔の段数、減圧度及び蒸留温度を制御することによ
り主留部の形で上記組成となるように留分を採取しても
良い。
99.6重量％、且つノルパチュレノール0.40〜5.0重量％
を含有するパチュリ油を蒸留にて得ることであり、蒸留
の方法は種々の形態を取り得る。即ち、第１主留部を細
かく分画し、その分画されたものを選択して第２主留部
と混合しても良いし又は第１主留部を細かく分画せずに
蒸留塔の段数、減圧度及び蒸留温度を制御することによ
り主留部の形で上記組成となるように留分を採取しても
良い。
本発明によって得られるパチュリアルコール含有量を
高め且つノルパチュレノールを特定量含むパチュリ油
は、青くさい、土くさいトップノートを持たず、穏かな
甘い木様、バルサム、アンバー様の匂いを有している。
ノルパチュレノールを適度に含有しているためパチュリ
アルコールそのものより配合した匂いのバランスが良
い。
高め且つノルパチュレノールを特定量含むパチュリ油
は、青くさい、土くさいトップノートを持たず、穏かな
甘い木様、バルサム、アンバー様の匂いを有している。
ノルパチュレノールを適度に含有しているためパチュリ
アルコールそのものより配合した匂いのバランスが良
い。
従って本発明の香料組成物は、石鹸、化粧品、香水等
高級な調合香料素材として大変有用である。
高級な調合香料素材として大変有用である。
以下に本発明を実施例で更に詳細に説明するが、本発
明はこれら実施例に限定されるものではない。
明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１〜６及び比較例１、２ 表−１に示す仕込み量のパチュリ量（ネシア）を、表
−１の理論段数を有する精油塔を用いて表−１の初留条
件下（還流比、温度、圧力）、蒸留して表−１に示す量
の初留部を除去した。次いで蒸留装置を単留塔に代え、
残留物を表−１に示す主留部留出条件下（温度、圧
力）、蒸留して本発明のパチュリ油（実施例１〜６）及
び比較の為のパチュリ油（比較例１、２）を得た。
−１の理論段数を有する精油塔を用いて表−１の初留条
件下（還流比、温度、圧力）、蒸留して表−１に示す量
の初留部を除去した。次いで蒸留装置を単留塔に代え、
残留物を表−１に示す主留部留出条件下（温度、圧
力）、蒸留して本発明のパチュリ油（実施例１〜６）及
び比較の為のパチュリ油（比較例１、２）を得た。
得られた各パチュリ油中のパチュリアルコール及びノ
ルパチュレノール含有量をキャピラリーガスクロマトグ
ラフィーにて分析し測定した。又得られた各パチュリ油
の芳香性を評価した。これらの結果を表−１に示す。尚
実施例２のパチュリ油については、更にキャピラリーガ
スクロマトグラフィーチャートを第１図に示す。尚、キ
ャピラリーガスクロの条件はカラム＝メチルシリコン
（φ＝0.2nm×25n）、キャリアーガス＝ヘリウム（75ml
/分）で昇温条件80〜200℃/20分であった。
ルパチュレノール含有量をキャピラリーガスクロマトグ
ラフィーにて分析し測定した。又得られた各パチュリ油
の芳香性を評価した。これらの結果を表−１に示す。尚
実施例２のパチュリ油については、更にキャピラリーガ
スクロマトグラフィーチャートを第１図に示す。尚、キ
ャピラリーガスクロの条件はカラム＝メチルシリコン
（φ＝0.2nm×25n）、キャリアーガス＝ヘリウム（75ml
/分）で昇温条件80〜200℃/20分であった。
比較例３ 実施例２で得たパチュリ油2410mgを、順相の担体イナ
ートシルPrepSIL（ガスクロ工業社製）を充填した高速
液体クラマグラフィー（HPLC）を用い３％酢酸エチル／
ヘキサンを溶離液として、ノルパチュレノールを含まな
い部分2240mgとノルパチュレノールを含む部分170mgに
分けた。このノルパチュレノールを含む部分170mgを、
更に逆相の担体イナートシルPrepODS（ガスクロ工業社
製）を充填したHPLCを用いアセトニトリル／水＝6/4を
溶離液として、ノルパチュレノール30mgとノルパチュレ
ノールのみ除かれた残りの部分140mgに分けた。この残
りの部分140mgを上述のノルパチュレノールを含まない
部分2240mgと合わせることにより、実施例２のパチュリ
油からノルパチュレノールのみ除かれたパチュリ油2380
mgを得た。
ートシルPrepSIL（ガスクロ工業社製）を充填した高速
液体クラマグラフィー（HPLC）を用い３％酢酸エチル／
ヘキサンを溶離液として、ノルパチュレノールを含まな
い部分2240mgとノルパチュレノールを含む部分170mgに
分けた。このノルパチュレノールを含む部分170mgを、
更に逆相の担体イナートシルPrepODS（ガスクロ工業社
製）を充填したHPLCを用いアセトニトリル／水＝6/4を
溶離液として、ノルパチュレノール30mgとノルパチュレ
ノールのみ除かれた残りの部分140mgに分けた。この残
りの部分140mgを上述のノルパチュレノールを含まない
部分2240mgと合わせることにより、実施例２のパチュリ
油からノルパチュレノールのみ除かれたパチュリ油2380
mgを得た。
得られたパチュリ油中のパチュリアルコール及びノル
パチュレノール含有量をキャピラリーガスクロマトグラ
フィーにて分析し測定した。又得られたパチュリ油は、
ボリューム感と甘さが失われていた。又上記パチュリ油
のキャピラリーガスクロマトグラフィーを第２図に示
す。
パチュレノール含有量をキャピラリーガスクロマトグラ
フィーにて分析し測定した。又得られたパチュリ油は、
ボリューム感と甘さが失われていた。又上記パチュリ油
のキャピラリーガスクロマトグラフィーを第２図に示
す。
上記実施例及び比較例の結果より、ノルパチュレノー
ルを0.4重量％以上パチュリ油に含有させることにより
一層芳香性が向上することが判る。
ルを0.4重量％以上パチュリ油に含有させることにより
一層芳香性が向上することが判る。
実施例７（フローラルブーケ調調合香料の例） 重量部 セージトンＶ１） 100 サンダルマイソールコア２） 20 γ−メチルイオノン 100 パールライド DEP３） 100 メチルジヒドロジャスモネート 200 ローズベース 100 ガルバナムオイル 10 ポレナールII４） 10 レモンオイル 50 ベルガモットオイル 100フルテート５） 10 800 １）セージトンV:花王商品名 スピロ（ボルナン3,1−シクロペンタ−２−オン） ２）サンダルマイソールコア：花王商品名 ２−メチル−４−（2,2,3−トリメチル−３−シクロペ
ンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オール ３）パールライドDEP:花王商品名 1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチ
ルシクロペンタン−γ−２−ベンゾピランジエチルフタ
レート溶液 ４）ポレナールII:花王商品名 ２−シクロヘキシルプロパナール ５）フルテート：花王商品名 エチル〔5,2,1,02,6〕デカン２−カルボキシレート 上記調合香料に実施例１で得られた本発明名200部を
加えることによりフレッシュでしかもリッチ感のあるフ
ローラルブーケ調調合香料が得られた。
ンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オール ３）パールライドDEP:花王商品名 1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチ
ルシクロペンタン−γ−２−ベンゾピランジエチルフタ
レート溶液 ４）ポレナールII:花王商品名 ２−シクロヘキシルプロパナール ５）フルテート：花王商品名 エチル〔5,2,1,02,6〕デカン２−カルボキシレート 上記調合香料に実施例１で得られた本発明名200部を
加えることによりフレッシュでしかもリッチ感のあるフ
ローラルブーケ調調合香料が得られた。
第１図は実施例２のパチュリ油のキャピラリーガスクロ
チャート、第２図は比較例２のパチュリ油のキャピラリ
ーガスクロチャートをそれぞれ示す。尚、第１図及び第
２図の横軸は保持時間（単位：分）、縦軸は吸収強度を
表わす。 Ａ……ノルパチュレノールのピーク。 Ｂ……パチュリアルコールのピーク。
チャート、第２図は比較例２のパチュリ油のキャピラリ
ーガスクロチャートをそれぞれ示す。尚、第１図及び第
２図の横軸は保持時間（単位：分）、縦軸は吸収強度を
表わす。 Ａ……ノルパチュレノールのピーク。 Ｂ……パチュリアルコールのピーク。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤田 学 千葉県柏市柏443―26 (72)発明者 戸井 直 千葉県佐倉市中志津６―21―２ (56)参考文献 特開 昭56−103125（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−85312（ＪＰ，Ａ) Ｓｅｉｆｅｎ，Ｏｅｌｅ，Ｆｅｔｔ ｅ，Ｗａｃｈｓｅ，103（６），Ｐ．159 −61，Ｆ．Ｗ．Ｈｅｆｅｎｄｅｈｌ
Claims (3)
- 【請求項１】理論段数５段以上の精密蒸留機を用いて低
沸点炭化水素を除去して得られるパチュリアルコール70
〜99.6重量％およびノルパチュレノール0.4〜5.0重量％
を含有する香気の良いパチュリ油。 - 【請求項２】粗パチュリ油を理論段数５段以上の精密蒸
留機を用いて低沸点炭化水素を除去して、パチュリアル
コール含量70〜99.6重量％およびノルパチュレノール含
量0.4〜5.0重量％にすることを特徴とする請求項１記載
の香気の良いパチュリ油の製法。 - 【請求項３】請求項１記載のパチュリ油を含む香料組成
物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1188044A JP2562205B2 (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | 香気の良いパチュリ油、その製法およびこれを含有する香料組成物 |
| DE1990615034 DE69015034T2 (de) | 1989-07-20 | 1990-07-12 | Parfümiertes Patchouliöl und eine dieses Patchouliöl enthaltende Parfümzusammenstellung. |
| EP19900113370 EP0409089B1 (en) | 1989-07-20 | 1990-07-12 | Fragrant patchouli oil and a perfume composition comprising said patchouli oil |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1188044A JP2562205B2 (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | 香気の良いパチュリ油、その製法およびこれを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0352834A JPH0352834A (ja) | 1991-03-07 |
| JP2562205B2 true JP2562205B2 (ja) | 1996-12-11 |
Family
ID=16216703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1188044A Expired - Fee Related JP2562205B2 (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | 香気の良いパチュリ油、その製法およびこれを含有する香料組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0409089B1 (ja) |
| JP (1) | JP2562205B2 (ja) |
| DE (1) | DE69015034T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101691323B (zh) * | 2009-10-15 | 2012-04-25 | 东莞广州中医药大学中医药数理工程研究院 | 一种广藿香醇的分离纯化方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100318630B1 (ko) * | 1999-12-30 | 2001-12-28 | 박명규 | 광곽향 추출물 및 그 제조방법과 추출물을 함유한 담배 |
| CN101935591B (zh) * | 2010-09-10 | 2012-05-23 | 吉水县金海天然香料油科技有限公司 | 广藿香油精制提取方法 |
| US20120245075A1 (en) * | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Timothy Jay Young | High Performance Fragrance Formulation |
| CN102807473B (zh) * | 2012-03-16 | 2014-07-30 | 成都华神集团股份有限公司 | 广藿香醇的分离纯化方法 |
| JP2013241570A (ja) * | 2012-04-27 | 2013-12-05 | Takasago Internatl Corp | 組成物、及び、それを含有する製品、並びにその組成物で香料組成物の香気特性を改善する方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE788301A (fr) * | 1971-09-01 | 1973-03-01 | Roure Bertrand Fils & Justin S | Alcool tricyclique |
| JPS56103125A (en) * | 1980-01-04 | 1981-08-18 | Roure Bertrand Dupont Sa | Tricyclic compound |
-
1989
- 1989-07-20 JP JP1188044A patent/JP2562205B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-07-12 EP EP19900113370 patent/EP0409089B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-12 DE DE1990615034 patent/DE69015034T2/de not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｓｅｉｆｅｎ，Ｏｅｌｅ，Ｆｅｔｔｅ，Ｗａｃｈｓｅ，１０３（６），Ｐ．１５９−６１，Ｆ．Ｗ．Ｈｅｆｅｎｄｅｈｌ |
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| CN101691323B (zh) * | 2009-10-15 | 2012-04-25 | 东莞广州中医药大学中医药数理工程研究院 | 一种广藿香醇的分离纯化方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0352834A (ja) | 1991-03-07 |
| EP0409089B1 (en) | 1994-12-14 |
| EP0409089A2 (en) | 1991-01-23 |
| EP0409089A3 (en) | 1991-10-23 |
| DE69015034T2 (de) | 1995-05-24 |
| DE69015034D1 (de) | 1995-01-26 |
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