JP2013503815A5 - ７，１０，１３−ヘキサデカトリエン−１６−オリド、およびそれを含有する香料組成物、香粧品、飲食品、トイレタリー品 - Google Patents
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Description
＜２＞ ７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ヘキサデカトリエン−１６−オリド化合物である＜１＞に記載の化合物。
＜３＞ ムスク香を有する＜１＞または＜２＞に記載の化合物。
＜４＞ ＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の化合物を含む香料組成物。
＜５＞ ＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の化合物を含む、香粧品、飲食品、またはトイレタリー品よりなる群から選ばれる製品。
＜６＞ ＜４＞に記載の香料組成物を含む、香粧品、飲食品、またはトイレタリー品よりなる群から選ばれる製品。
＜３＞ ムスク香を有する＜１＞または＜２＞に記載の化合物。
＜４＞ ＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の化合物を含む香料組成物。
＜５＞ ＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の化合物を含む、香粧品、飲食品、またはトイレタリー品よりなる群から選ばれる製品。
＜６＞ ＜４＞に記載の香料組成物を含む、香粧品、飲食品、またはトイレタリー品よりなる群から選ばれる製品。
本発明に係る化合物、すなわち７，１０，１３−ヘキサデカトリエン−１６−オリド（７，１０，１３−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅ）は、ナチュラル感やフルーティー感に富んだムスク様香気を有し、しかも拡散性に優れている。そのため、本発明に係る化合物は、そのまま単独でまたは香料組成物の形態にして、香粧品、飲食品、トイレタリー製品等の各種製品に有効に使用することができ、さらには、前記した優れた特性を各種製品に付与することができる。
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。
本発明に係る化合物、すなわち７，１０，１３−ヘキサデカトリエン−１６−オリド（７，１０，１３−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅ）は、下記式（１）で表される化合物である。
本発明に係る化合物、すなわち７，１０，１３−ヘキサデカトリエン−１６−オリド（７，１０，１３−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅ）は、下記式（１）で表される化合物である。
本発明に係る化合物において、３つのＣ＝Ｃ二重結合すべてがＥ配置でもよく、３つのＣ＝Ｃ二重結合すべてがＺ配置でもよく、３つのＣ＝Ｃ二重結合のうち１つがＥ配置で２つがＺ配置でもよく、３つのＣ＝Ｃ二重結合のうち１つがＺ配置で２つがＥ配置でもよい。さらに本発明に係る化合物は上記配置の化合物が、２つ以上混在していてもよい。
本発明に係る化合物としては、具体的には下記式（２）で表されるＺ体の化合物（７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅ）が挙げられる。
本発明に係る化合物としては、具体的には下記式（２）で表されるＺ体の化合物（７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅ）が挙げられる。
このようにして、パッションフルーツ生果から本発明に係る化合物７，１０，１３−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅを得ることができる。得られた化合物は、１Ｈ−ＮＭＲおよび１３Ｃ−ＮＭＲにより、構造を同定することができる。
本発明に係る化合物７，１０，１３−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅは、ムスク様香気を有する。
（実施例１）パッションフルーツ生果からの７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅの単離
パッションフルーツ（パープル種）生果２０ｋｇから種子を除き、ジエチルエーテル１０ｋｇを添加し、室温で２４時間抽出を行った。次に、液温３５℃、常圧にて蒸留を行いジエチルエーテルを留去し、さらに低沸点化合物を除くため、高真空蒸留を行った。真空度１２０Ｐａ、液温９７℃、塔頂温度が約７０℃から約５０℃まで下降した時点で蒸留を終了とした。
続いてシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９８：２容量比）により、５つの画分に分け、それぞれの画分をにおい嗅ぎガスクロマトグラフィーで解析しリテンションタイム３０−４５分にムスク香を有する画分を得た。
この画分をさらに逆相薄層クロマトグラフィー分取（展開溶媒容量比，メタノール：水＝２０：１）にて分画を行った。展開後、薄層クロマトグラフィーによる分離パターンより（ＵＶ吸収）３つの画分に分けて、各画分の香気成分をメタノール抽出した。抽出した香気成分をにおい嗅ぎガスクロマトグラフィーにより解析し、ムスク香を有する画分のメタノールを留去した後、当該残留物を高性能液体クロマトグラフィー（溶出溶媒；メタノール：水＝８：２（容量比））により精製を行い、７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅ（純度９４％）を得た。
パッションフルーツ（パープル種）生果２０ｋｇから種子を除き、ジエチルエーテル１０ｋｇを添加し、室温で２４時間抽出を行った。次に、液温３５℃、常圧にて蒸留を行いジエチルエーテルを留去し、さらに低沸点化合物を除くため、高真空蒸留を行った。真空度１２０Ｐａ、液温９７℃、塔頂温度が約７０℃から約５０℃まで下降した時点で蒸留を終了とした。
続いてシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９８：２容量比）により、５つの画分に分け、それぞれの画分をにおい嗅ぎガスクロマトグラフィーで解析しリテンションタイム３０−４５分にムスク香を有する画分を得た。
この画分をさらに逆相薄層クロマトグラフィー分取（展開溶媒容量比，メタノール：水＝２０：１）にて分画を行った。展開後、薄層クロマトグラフィーによる分離パターンより（ＵＶ吸収）３つの画分に分けて、各画分の香気成分をメタノール抽出した。抽出した香気成分をにおい嗅ぎガスクロマトグラフィーにより解析し、ムスク香を有する画分のメタノールを留去した後、当該残留物を高性能液体クロマトグラフィー（溶出溶媒；メタノール：水＝８：２（容量比））により精製を行い、７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅ（純度９４％）を得た。
＜７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅの物理的データ＞
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：
５．５５−５．３５（６Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８９），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７０），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３２），２．４１−２．３８（２Ｈ，ｍ），２．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１２），２．０８−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．３７−１．３２（４Ｈ，ｍ）
１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３）δ：
１７３．９，１３１．３，１２９．７，１２８．６，１２８．０，１２８．０，１２５．９，６３．５，３４．４，２８．３，２７．８，２７．５，２６．７，２５．９，２５．７，２４．６；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）ｃａｌｃｄ Ｃ１６Ｈ２５Ｏ２（ＭＨ＋），２４９．１８４９；ｆｏｕｎｄ，２４９．１８５１
ガスクロマトグラフィー分析：
カラム：ＢＣ−ＷＡＸ（５０ｍ×０．２５ｍｍ×０．１５μｍ；ＧＬサイエンス社製）、測定温度；７０℃〜２１８℃（４．０℃／分で昇温）、リテンションタイム＝４０．６９分
におい嗅ぎガスクロマトグラフィー分析：
ＢＣ−ＷＡＸ（５０ｍ×０．２５ｍｍ×０．１５μｍ；ＧＬサイエンス社製）、測定温度：７０℃〜２１８℃（４．０℃／分で昇温）
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：
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ガスクロマトグラフィー分析：
カラム：ＢＣ−ＷＡＸ（５０ｍ×０．２５ｍｍ×０．１５μｍ；ＧＬサイエンス社製）、測定温度；７０℃〜２１８℃（４．０℃／分で昇温）、リテンションタイム＝４０．６９分
におい嗅ぎガスクロマトグラフィー分析：
ＢＣ−ＷＡＸ（５０ｍ×０．２５ｍｍ×０．１５μｍ；ＧＬサイエンス社製）、測定温度：７０℃〜２１８℃（４．０℃／分で昇温）
（実施例２）パッションフルーツ生果からの７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅの単離
パッションフルーツ生果をイエロー種とした以外は実施例１と同様にして、７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅを得ることができた。
パッションフルーツ生果をイエロー種とした以外は実施例１と同様にして、７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅを得ることができた。
（試験例１）官能評価
実施例１にて単離した７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅ、エクザルトリド（ｅｘａｌｔｏｌｉｄｅ、シクロペンタデカノリド（フィルメニッヒ社製））、およびアンブレットリド（ａｍｂｒｅｔｔｏｌｉｄｅ（シムライズ社製））について７名の専門パネラーによる香りの評価を行い、各香調（ムスク、フルーティー、ナチュラル、拡散性）について、３段階（Ａ：強、Ｂ：並、Ｃ：弱）での相対評価を行った。結果を表１に示す。
実施例１にて単離した７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅ、エクザルトリド（ｅｘａｌｔｏｌｉｄｅ、シクロペンタデカノリド（フィルメニッヒ社製））、およびアンブレットリド（ａｍｂｒｅｔｔｏｌｉｄｅ（シムライズ社製））について７名の専門パネラーによる香りの評価を行い、各香調（ムスク、フルーティー、ナチュラル、拡散性）について、３段階（Ａ：強、Ｂ：並、Ｃ：弱）での相対評価を行った。結果を表１に示す。
表１の結果より、７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅ は、エクザルトリドおよびアンブレットリドに比してフルーティーなムスク様香気を有し、拡散性に富み、ナチュラル感が強かった。
（実施例３）香料組成物の調製
本発明の７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅを使用し、以下の表２に示す処方により香料組成物を調製した。
本発明の７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅを使用し、以下の表２に示す処方により香料組成物を調製した。
（実施例４）香料組成物の調製
本発明の７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅを使用し、以下の表３に示す処方により香料組成物を調製した。
本発明の７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅを使用し、以下の表３に示す処方により香料組成物を調製した。
本発明に係る化合物、すなわち７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ヘキサデカトリエン−１６−オリドは、ナチュラル感やフルーティー感に富むムスク様香気を有し、しかも拡散性に優れている。そのため、本発明に係る化合物は、そのまま単独でまたは香料組成物の形態にして、香粧品、飲食品、トイレタリー製品等の各種製品に有効に使用することができ、さらには、前記した優れた特性を各種製品に付与することができる。
Claims (6)
- 下記式（１）で表される化合物。
（式（１）中、波線は、Ｃ＝Ｃ二重結合のＥ配置およびＺ配置のうち少なくとも一つを示す）。
- ７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ヘキサデカトリエン−１６−オリド化合物である請求項１に記載の化合物。
- ムスク香を有する請求項１または２に記載の化合物。
- 請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を含む香料組成物。
- 請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を含む、香粧品、飲食品、またはトイレタリー品よりなる群から選ばれる製品。
- 請求項４に記載の香料組成物を含む、香粧品、飲食品、またはトイレタリー品よりなる群から選ばれる製品。
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