KR20000035183A - 식품등급 식용 오일의 제조방법 - Google Patents

식품등급 식용 오일의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20000035183A
KR20000035183A KR1019990048287A KR19990048287A KR20000035183A KR 20000035183 A KR20000035183 A KR 20000035183A KR 1019990048287 A KR1019990048287 A KR 1019990048287A KR 19990048287 A KR19990048287 A KR 19990048287A KR 20000035183 A KR20000035183 A KR 20000035183A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
oil
food
added
taste
oils
Prior art date
Application number
KR1019990048287A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100628608B1 (ko
Inventor
켄드리크앤드류
맥팔래인닐
Original Assignee
프리돌린 클라우스너, 롤란드 비. 보레르
에프. 호프만-라 로슈 아게
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 프리돌린 클라우스너, 롤란드 비. 보레르, 에프. 호프만-라 로슈 아게 filed Critical 프리돌린 클라우스너, 롤란드 비. 보레르
Publication of KR20000035183A publication Critical patent/KR20000035183A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100628608B1 publication Critical patent/KR100628608B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
    • A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
    • A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
    • A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
    • A21D2/14—Organic oxygen compounds
    • A21D2/16—Fatty acid esters
    • A21D2/165—Triglycerides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C11/00—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions
    • A23C11/02—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins
    • A23C11/04—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins containing non-milk fats but no non-milk proteins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
    • A23C9/12—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes
    • A23C9/13—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes using additives
    • A23C9/1315—Non-milk proteins or fats; Seeds, pulses, cereals or soja; Fatty acids, phospholipids, mono- or diglycerides or derivatives therefrom; Egg products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/001—Spread compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/015—Reducing calorie content; Reducing fat content, e.g. "halvarines"
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/02—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation containing fruit or vegetable juices
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/001—Refining fats or fatty oils by a combination of two or more of the means hereafter
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/10—Refining fats or fatty oils by adsorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
    • C11B3/14—Refining fats or fatty oils by distillation with the use of indifferent gases or vapours, e.g. steam
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0092—Mixtures
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/02—Food
    • G01N33/03—Edible oils or edible fats

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
  • Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)

Abstract

본 발명은 해유(marine oil)를 탄소의 존재 또는 부재하에 실리카로 처리하고, 약 140 내지 약 210℃의 온도에서 0.1 내지 0.4%의 탈취된 로즈마리(rosemary) 또는 세이지(sage) 추출물의 존재하에 진공 증기 탈취하여, 식품등급 해유를 제조하고 안정화시키는 방법에 관한 것이다. 경우에 따라, 0.01 내지 0.03%의 아스코르빌 팔미테이트 및 0.05 내지 0.2%의 혼합 토코페놀이 첨가될 수 있다.

Description

식품등급 식용 오일의 제조방법{PREPARATION OF FOOD-GRADE EDIBLE OILS}
본 발명은 식품등급 해유(marine oil)의 제조 및 안정화 방법에 관한 것이다.
해유는 n-3 장쇄 다가불포화된 지방산(long chain polyunsaturated fatty acid, LCPUFA), 특히 에이코사펜타에노산(EPA) 및 도코헥사에노산(DHA)의 공급원으로서 실질적으로 관심을 끌어왔으며, 식품에서 중요성을 갖는다. 이들 LCPUFA는 5 또는 6개의 이중결합을 함유하여 비릿한 맛과 냄새를 수반하는 대기 산화가 쉽게 되는 경향이 있다. LCPUFA에 대한 증가하는 관심으로, 산화에 대해 어유(fish oil)를 안정화시키고 탈취를 향상시키는 방법에 대한 연구가 촉진되었다.
정제된 해유가 원래는 비릿한 맛과 냄새가 없지만 산화반응을 통한 전환이 신속하게 발생한다는 것은 오랫동안 공지되어 온 사실이다. 상이한 산화방지제 또는 이의 혼합물을 첨가하여 오일을 안정화시키기 위해 많은 시도가 이루어졌다. 그러나, 지금까지는 모든 시도가 실패하였다[참조: 해밀톤(R.J. Hamilton) 등, Journal of American Oil and Chemist's Society(JAOCS), Vol. 75, No. 7, p. 813-822(1998)]. 따라서, 이러한 해유를 간단하고도 경제적인 방식으로 장시간 동안 안정화시킬 수 있는 방법을 개발하고, 이러한 방법에 의해 장기간 저장한 후에도 비릿한 맛과 냄새가 전혀 발생하지 않게 하는 것이 여전히 필요하다.
유럽 특허 공개공보 제 612,346 호에 기술된 절차에 따라, 실리카로 처리되고 레시틴, 아스코르빌 팔미테이트 및 알파 토코페롤의 혼합물로 안정화된 정제된 해유는 주로 건강 보조 식품에 대해 우수한 산패안정성 및 양호한 응용 성능을 나타낸다. 그러나, 유제품 분야(예: 요구르트 및 우유 드링크)에서, 이러한 오일은 강한 비린내 및 비린 맛을 나타낸다.
유럽 특허 공개공보 제 340,635 호에 기술된 절차에 따라 또는 이와 유사한 방식에 따라, 실리카와 같은 흡착물질로 처리되고 각각 0.1%의 탈취된 로즈마리 추출물[허바록스 "O"(HERBALOX "O"), 미국 미시간주 칼라마주 소재의 칼섹, 인코포레이티드(Kalsec, Incorporated)] 및 세이지 추출물로 안정화된 정제된 해유는 식품 분야에서 감지할 수 있는 허브의 맛과 냄새를 갖는다. 이러한 허브의 맛과 냄새는 비릿한 맛과 냄새를 억제한다. 유제품에서, 해유에 각각 허바록스 "O" 및 세이지 추출물을 0.03%만큼 적게 사용해도 너무 강한 허브 맛과 냄새를 내서 오일을 유제품에 사용할 수 없다.
놀랍게도 본 발명에 따라, 유럽 특허 공개공보 제 612,346 호에서 설명된 절차에 따라 실리카로 처리된 해유가 약 140 내지 약 210℃의 온도에서 0.1 내지 0.4%의 탈취된 로즈마리 또는 세이지 추출물의 존재하에 진공 증기 탈취되면 비릿한 맛과 냄새를 발생시키지 않으면서 장시간에 걸쳐 안정화될 수 있다는 것을 발견하였다.
본 발명에서 사용된 완전히 정제된 해유는 통상적인 방식으로 중성화되고 표백되고 탈취된 것이다. 이러한 오일은 예를 들면 멘하덴(menhaden) 오일, 청어 오일, 정어리 오일, 앤초비(anchovy) 오일, 필차드(pilchard) 오일, 참치 오일, 헤이크(hake) 오일 등, 또는 이들 오일중 하나 이상의 블렌드일 수 있다.
해유의 비릿한 맛과 냄새에 관련되거나 원인이 되는 인자는 잘 정의되지 않는다. 비릿한 맛과 냄새에 원인이 되는 인자에 대한 더욱 상세한 정보를 얻기 위해서, 21개의 오일 샘플을 아래 설명하는 바와 같이 상세히 분석하였다. 이들 분석 과정에 사용된 샘플 1 내지 10은 전세계 공급자로부터 시판중인 표준 어유로서, 유럽 특허 공개공보 제 612,346 호에 설명된 절차에 따라 이를 1회 이상 정제할 때의 지연때문에 "시효경화"된 것으로 간주되는 반면, 샘플 11 내지 15는 정제된 어유로서, 추출 및 정제는 어류가 포획된 직후 이루어지므로 지연이 최소에 불과한 것으로 공지되어 있다. 샘플 16 및 17은 진균 기원의 오일이다. 샘플 18 내지 21은 유럽 특허 공개공보 제 612,346 호에 설명된 절차에 따른 시판중인 어유로부터 생성되었지만, 이때 특정한 짧은 경로의 증류 단계가 아래에 설명한 바와 같은 용도를 위한 냄새 분자를 잡기 위한 공정의 출발시 포함되었다. 이러한 넓은 저인망의 목적은 EPA와 DHA를 함유하는 정제유의 가능한 범위를 대표로 갖기 위한 것이다.
하기 표 1은 산 가, EPA 함량 및 DHA 함량, 색상 및 산화촉진제 철 및 구리 양이 상기 설명된 21개의 오일 샘플에 대한 숙련된 패널의 감각 반응에 미치는 영향을 기록한다.
EPA 함량 및 DHA 함량, 산화촉진제 철 및 구리 양의 측정을 위한 분석은 당해 기술분야에 공지된 분석적 방법에 따라 수행되었다. 산 가, 즉 오일 1 g중의 유리 지방산을 중성화하기 위해 필요한 수산화칼륨의 mg 수를 측정하기 위해, 오일 샘플을 1%의 페놀프탈레인 지시약을 사용하여 0.1N 수성 수산화칼륨 용액으로 적정하였다. 샘플의 정량은 다음과 같이 결정하였다.
예상 산 가 시험 샘플(g)
〉 0.5 40
0.5 내지 1 20
1 내지 5 5
5 내지 10 2.5
10 내지 20 1
〉 20 0.5
색상은 오일의 특정 깊이를 통해 투광된 빛의 색상을 표준 색상 슬라이드를 통해 투광되고 동일한 공급원으로부터 발생하는 빛의 색상과 견주어서, 로비본드(Lovibond) 색상계 모델 E AF 900에 의해 결정한다. 결과는 적색(R), 황색(Y) 및 청색(B) 단위 형태로 표현하여 사용된 셀의 어울림 및 정량을 수득한다. 맛과 냄새는 12 내지 15명의 사람을 포함한 숙련된 패널에 의해 감각적으로 평가한다. 패널리스트는 비릿한 맛과 냄새를 인지하는 차원에서 샘플의 등급을 매겨야 한다. 1 내지 5의 쾌락 등급을 사용하여 비린 정도를 나타내는데, 1은 비릿한 맛과 냄새가 전혀 없고, 5는 매우 강한 비릿한 맛과 냄새를 나타낸다. 샘플을 3-디지트 코드를 사용하여 코딩하고 10 내지 15 mL를 22℃에서 플라스틱 비이커에 넣어서 패널에게 전달한다. 생성물을 22℃에서 알루미늄 용기 안에서 각각 가공 후, 4주 저장 후, 및 12주 저장 후에 평가한다.
하기 표 2는 표 1에서와 동일한 해유의 맛과 냄새에 1차 및 2차 산화도가 미치는 영향을 나타낸다. 1차 산화는 오일의 kg당 밀리당량(meq/kg)으로 오일의 과산화물 가로서 측정한다. 2차 산화도는 두가지 방식으로 측정하는데, 즉 하나는 오일중 불포화된 알데히드와 아니시딘과의 반응에 의해서이고 또 하나는 오일중 알칸알, 알켄알 및 알카디엔알과 N,N-디메틸-p-페닐렌디아민의 반응에 의해서이다.
과산화물 가를 측정하기 위해, 오일을 아세트산 및 클로로포름의 용액중에 요오드화물의 용액으로 처리하고 후속적으로 유리 요오드화물을 나트륨 티오설페이트의 용액으로 적정한다. 샘플의 정량은 다음과 같이 결정한다:
예상 과산화물 가 시험 샘플(g)
〈 1 10
1 내지 5 2
5 내지 10 1
〉 10 0.5
p-아니시딘 가는 헥산, 및 빙초산중 p-아니시딘 용액(0.025 g/빙초산 100 mL)의 혼합물 100 mL중의 오일 1.0 g을 함유하는 용액 1 cm 셀로 350 nm에서 측정된 흡광도에 100을 곱한 것으로 정의된다. 샘플의 정량은 다음과 같이 결정되었다.
예상 p-아니시딘 가 시험 샘플(g)
0 내지 5 5
5 내지 10 3
10 내지 20 2
20 내지 30 1
알데히드 가는 다음 문헌에 기술된 방법을 기초하여 결정하였고[참조: 미야시타(K. Miyashita) 등, JAOCS, Vol. 68(1991)], 이에 따르면 N,N-디메틸-p-페닐렌디아민을 아세트산의 존재하에 알데히드와 반응시켰다. 3개의 알데히드 부류(알칸알, 알켄알 및 알카디엔알)를 400, 460 및 각각 500 nm에서 가시 흡광도에 의해 결정하였다. 알데히드 가는 mmol/kg로 표현된다.
또한, 각각의 이들 오일중의 냄새 분자의 양은 GC/MS와 결합된 정적 공간공적(static headspace)에 의해 측정하였다. 측정될 오일(1g 샘플 각각)을 질소 대기중에 공간공적 바이알(22 mL) 안으로 밀봉하면서 조여서 120℃에서 15분 동안 공간공적 오토샘플러 안에서 가열하였다. 공간공적의 측정된 체적은 가열된 이동 라인을 사용하여 GC/MS 상으로 자동적으로 주입된다. 기체 크로마토그래피를 사용하여 분자를 분리하고 질량 스펙트로미터를 사용하여 분리된 분자를 확인하여 정량화한다. 수득된 결과를 하기 표 3에 나타낸다.
상기 표 1은 해유의 산 가, EPA 함량 및 DHA 함량, 색상 및 산화촉진제 철 및 구리 양과 맛 및 냄새 사이에 어떠한 상관관계도 없음을 나타낸다.
상기 표 2의 결과는 이들 산화반응 지시약이 양호한 냄새 및 맛을 갖는 오일을 열등한 오일과 구별할 수 없음을 나타낸다.
또한, 상기 데이타는 정적 공간공적이, 양호한 맛의 해유와 열등한 맛의 해유 사이를 구별할 수 없음을 나타낸다.
상기 표 1 내지 표 3에는 신선하게 포획된 어류로부터 추출된 후 바로 정제된 해유가 시효경화된 조질 어유로부터 정제된 오일보다 양호한 감각 반응을 나타내지 않음을 나타낸다. 그러나, 2차 아니시딘 반응물질 및 알데히드의 양은 이들 신선한 오일에서 매우 낮다. 이러한 결과는 해유중 정적 공간공적 GC/MS의 감지 한계 이하의 양으로 극도로 낮은 양으로 존재하는 무엇이든 비릿한 맛과 냄새에 대해 책임이 있음을 제시한다. 이러한 데이타는 또한 아니시딘이나 알데히드 측정값중 어느 것도 오일의 감각 품질을 예측하는데 그다지 유용하지 않음을 의미한다. 즉 너무 무감각하다.
상기 표 1 내지 3에서는 역시 맛과 냄새에서 비릿해질 수 있음을 입증하는 단일 셀 오일에 대한 감각 데이타를 나타낸다. 상기 표 1은 또한 특별히 정제된 오일을 사용할 때, 우수한 맛과 냄새를 갖지만 열등한 맛과 냄새를 갖는 오일과는 상이하지 않은 품질 인자(예: 아니시딘, 과산화물, 철, 구리, 색상 및 정적 공간공적 값)를 갖는 해유를 생산할 수 있음을 나타낸다.
해유중에 비릿한 맛과 냄새가 발생하는 문제의 정도를 이해하기 위해, 비릿한 맛과 냄새에 책임이 있는 분자를 확인하고 정량화하기 위한 노력이 이루어졌다. 강한 비릿한 냄새를 가진 EPA 및/또는 DHA가 풍부한 해유(각각 1 kg)가 120℃ 및 감압(0.005 mbar)에서 여전히 짧은 경로를 서서히 통과하였다. 각각 액체 질소로 냉각된 두 개의 진공 트랩을 직렬로 연결하여 이러한 방법에 의해 제거된 비릿한 휘발물질을 수거하였다. 이어서 이들 오일을 190℃에서 탈취하였고, 이러한 오일은 표 1 내지 3에서 샘플 18 내지 21로서 기록된 4개의 특별히 정제된 오일이다. 이들의 통상적인 품질 인자가 비릿한 오일과 구별되지는 않을지라도, 비릿한 맛을 거의 갖지 않았다. 진공 트랩에서 농축물은 메틸 3급 부틸 에테르중에 용해되어 후각 감지기 GC/MS에 도입되어, 이러한 방법에 의해 제거된 비릿한 분자를 확인한다. 후각 감지기 GC/MS에 따라, 기체 크로마토그래피로부터 출구 스트림이 갈라져서 2개의 상이한 감지기로 경로가 나뉘어진다. 이러한 경우, 사용된 감지기는 질량 스펙트로미터와 사람의 코였다. 이러한 시스템으로 피크가 MS 및 작업자에 의한 할당된 냄새에 대한 발언에 의해 확인될 수 있다.
매우 유력한 냄새 분자의 수를 증류물중에 확인하고 하기 표 4에서 기록한다.
목표 분자 선행 기술분야에 따른 특성
4-헵텐알 어유
1-옥텐-3-온 버섯
1,5(Z)-옥타디엔-3-올 버섯
1,5(Z)-옥타디엔-3-온 금속성/신선한 어류
(E,E)-2,4-헵타디엔알 산화 오일
(E)-2-옥텐알 산화 오일
(Z)-6-노넨알 산화 오일/퍼티(putty)/아마인유
(E,Z)-2,6-노나디엔알 오이/신선한 어류
(E)-2-노넨알 산화 오일
(E,Z)-1,3,5-운데카트리엔 간유
(E,E)-2,4-데카디엔알 어류/산화 오일
상기 표 4로부터 알 수 있듯이, 상기 분자의 소량만이 정적 공간공적을 사용하여 확인할 수 있고, 따라서 더욱 감각적인 방법이 오일로부터 공간공적 분자를 제거하기 위해 요구된다. 예를 들면, 2-옥텐알 및 2,4-헥사디엔알 각각에 대한 감지 한계는 각각 940 ppb 및 500 ppb이었다. 감지 감도를 향상시키기 위해, 동적 공간공적 기술이 사용되었다. 이러한 기술에 따르면, 오일 2 g 분취액을 헬륨(150 mL/분)으로 퍼징된 수조중에서 테크마(Tekmar) 퍼지 유리 장치를 통해, 테낙스(TENAX) 흡착물질(스위스 아른하임 소재의 엔카 리서치 인스터튜트(Enka Research Institute))을 함유하는 퍼킨 엘머(Perkin Elmer) 카트릿지상으로 75℃까지 가열하였다. 동적 공간공적을 DB5-MS의 30 m 칼럼(1 ㎛ 필름 두께)을 사용하여 GC/MS에 의해 측정하였다.
하기 표 5는 수많은 해유 혼합물과 수많은 분자의 동적 공간공적 프로필의 다수의 블렌드에 대한 맛 패널 응답을 나타낸다. 이는 GC/MS 및 후각 감지 GC/MS에 의해 확인되었다. 알 수 있듯이, 몇몇 분자가 동적 공간공적을 사용하여 한자리수 ppb양까지 감지될 수 있다. 표 5에서 데이타가 중요한 이유는, 표 1 내지 3의 데이타가 해유의 맛과 냄새과 상관관계가 없는 이유를 설명할 수 있고, 또한 오일이 그 맛과 냄새면에서 허용할 수 없는 품질 손상을 나타내기 전에, 요구되는 극소량의 산화를 입증하기 때문이다.
하기 표 6은 오일의 공간공적에서 6개의 특별히 선택된 분자의 양과 복합 판별식 분석(multiple discriminant analysis; MDA)을 사용한 맛 패널에 의한 등급 사이의 우수한 일치성을 나타낸다. 복합 판별식 분석은 주어진 그룹으로의 케이스
그룹 1 그룹 2 그룹 3 그룹 4 그룹 5
그룹 1 22100% 00% 00% 00% 00%
그룹 2 00% 5100% 00% 00% 00%
그룹 3 00% 00% 6100% 00% 00%
그룹 4 00% 00% 00% 2100% 00%
그룹 5 00% 00% 00% 00% 1100%
그룹
1 비리지 않다
2 약간 비리다
3 비리다
4 심하게 비리다
5 매우 심하게 비리다
분자 보유지수 표준 보유 시간과 비교 질량 스펙트럼
(E)-2-헥센알 861 예 예
(Z)-4-헵텐알 903 예 예
1,5-(Z)-옥타디엔-3-온 986 예 예
(E,E)-2,4-헵타디엔알 1004 예 예
3,6-노나디엔알 1109 아니오 예
(E,Z)-2,6-노나디엔알 1159 예 예
화합물의 보유지수는 중요한 분석으로서 동일한 크로마토그래피 조건하에 C5-C15 포화된 직쇄 탄화수소의 주입으로부터 계산하고, GC 칼럼상에서 오래 보유될수록 보유지수/보유 시간이 크다는 점에서 보유 시간과 유사하다. 보유 시간보다 보유지수를 사용하면, 보유지수가 칼럼상, 및 장치 의존 인자를 최소화하지 않는 크로마토그래피 조건에 여전히 의존할지라도, 정보가 더욱 엄격하고 전이가능해진다.
GC 자취상의 피이크가 특정 실체를 갖는 것으로 허용되도록, 특정 조건이 만족되어야 한다. GC에 있어서 통상적인 조건은 확실한 표준물질로서 동일한 보유지수/시간을 가져야 한다는 것이다. 6개의 열거된 분자중에 표준물질이 이중 5개에 대해 수득되었다. 선택적으로, 질량 스펙트럼은 피이크 실체를 확인하기 위해 추가적인 연장으로서 사용될 수 있다.
하기 표 7은 탈취 후 로즈마린 추출물을 첨가하여, 탈취된 로즈마리 추출물의 농도 증가가 해유의 산패안정성에 미치는 효과를 나타낸다.
상기 표 7은 로즈마리 추출물의 0 내지 4% 부가, 산패 유도 시간 및 이에 따른 해유의 산패안정성이 로즈마리 추출물의 양이 증가함에 따라 증가함을 나타낸다. 그럼에도 불구하고, 선행 기술에 따라, 즉 탈취 후 해유의 안정화제로서 로즈마리 추출물을 사용하는 것은 0.2%의 낮은 양이라 하더라도, 특히 유제품에 넣으면 시판중인 탈취된 로즈마리 추출물의 강력한 허브 냄새에 기인하여 불리하다. 이는 상기 표 7에 나타낸 바와 같은 첨가량면에서의 잇점을 이용할 수 없게 만든다.
본 발명에 의해 놀랍게도, 로즈마리 추출물을 탈취 전에 오일에 첨가하면 산화방지제 활성을 제거하거나 손상시키지 않으면서 강력한 냄새를 제거할 수 있다는 사실을 발견하였다. 관련 실험 결과가 하기 표 8 및 9에 설명되어 있다.
하기 표 8은 탈취 후 탈취된 해유에 0.2% 첨가되고, 탈취전에 각각 0.2% 및 0.4%로 첨가된 농도로 탈취된 로즈마리 추출물의 공간공적을 설명하는 공간공적 분자의 범위를 나타낸다.
허바록스 "O" 0.2% 0.4% 0.4% 0.2% 0.2%
첨가시기 탈취 후 탈취 전 탈취 전 탈취 전 탈취 전
온도 - 150℃ 190℃ 150℃ 190℃
정규화된%/상대% 제거율(%) 제거율(%) 제거율(%) 제거율(%)
리모넨 100 /4.7 17 20 50 50
유칼립톨 100 /3.5 100 100 100 100
리나룰 100 /1.5 100 100 100 100
리나릴 프로파노에이트 100 /3.8 100 100 100 100
캄포 100 /20.3 97 99 100 100
이소-보르네올 100 /3.8 100 100 93 90
펜칠 아세테이트 100 /27.3 100 100 100 100
베네논 100 /3.0 100 100 100 100
보닐 아세테이트 100 /1.2 100 100 100 100
코파엔(1) 100 /1.8 100 100 100 100
이오스카리오필렌 100 /0.6 20 20 20 20
카리오필렌 100 /27.9 84.8 100 100 100
코파엔 100 /0.5 100 100 100 100
칼럼 2에 주어진 상대값을 탈취후 첨가된 0.2%의 허바록스 "O"로 해유를 분석함으로써 추론하였다. 오일이 탈취되면, 공간공적 분자의 제거율을 측정할 수 있는 농도를 가질 필요가 있다. 따라서, 로즈마리 추출물이 제거된 후 첨가된 실험에서 발견된 각각의 화합물의 농도를 100%로서 취하고 이러한 양에 대해 측정된 탈취 효과를 측정하였다.
상기 표 8은 탈취전에 로즈마리 오일 0.2%가 첨가된 무기 오일이 150℃ 또는 190℃에서 탈취될 때, 실제로 이들 모든 향료가 가미된 분자가 오일로부터 제거된다는 것을 나타낸다. 0.4% 첨가시, 향료가 가미된 분자의 대부분의 제거율은 낮고, 이로써 특히 주요 성분증 두개, 즉 캄포 및 카리오필렌은 완전히 제거되지 않는다.
오일중의 허브 냄새는 탈취전 150℃에서 로즈마리 추출물 0.4%를 첨가하면 여전히 강한 반면, 단지 0.2%의 로즈마리 추출물을 첨가한 오일은 어떠한 허브 냄새도 갖지 않는다.
하기 표 9는 탈취 온도, 산화방지제 혼합물 및 로즈마리가 첨가되는 시기가 탈취 전인지 후인지 여부에 의존하는 산화방지 시스템에 대한 영향을 나타낸다.
탈취없이 해유에 0.2%의 로즈마리 추출물을 첨가하면 100℃에서 산패안정성이 1.7 시간에서 3.0 시간으로 증가한다. 동일한 또는 거의 동일한 산패안정성이 150℃ 및 190℃에서 탈취 후 로즈마리 추출물이 오일에 첨가될 때 발견되었다. 세이지 추출물이 190℃에서 탈취후 오일에 첨가될 때에는 단지 약간 증가된 산패안정성이 발견되었다. 만일 로즈마리 추출물이 150℃에서 탈취 전에 오일에 첨가되면, 산패안정성이 약간 증가하지만, 각각 로즈마리 및 세이지 추출물의 존재하에 190℃에서 탈취에 의해 오일의 산패안정성이 실질적으로 각각 4.1 시간 및 3.4시간까지 증가한다. 탈취 후 0.02%의 아스코르빌 팔미테이트 및 0.1%의 혼합 토코페롤을 첨가하면 오일의 산패안정성이 추가로 증가한다. 따라서, 190℃에서 오일을 탈취하고 각각 0.2%의 로즈마리 및 세이지 추출물을 탈취 전 첨가한 후, 탈취 후 0.02%의 아스코르빌 팔미테이트 및 0,1%의 혼합 토코페롤을 첨가하면, 1.7 시간으로부터 각각 6.2 시간 및 5.3 시간까지 오일의 산패안정성을 증가시킬 수 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 해유를 탄소의 존재 또는 부재하에 실리카로 처리하는 단계, 약 140℃ 내지 약 210℃의 온도에서 0.1 내지 0.4%의 로즈마리 또는 세이지 추출물의 존재하에 진공 증기 탈취하는 단계, 및 경우에 따라 0.01 내지 0.03%의 아스코르빌 팔미테이트 및 0.05 내지 0.2%의 혼합 토코페롤을 첨가하는 단계에 의해 식품등급 해유를 제조하고 안정화시키는 방법 뿐만 아니라 이렇게 수득된 오일의 식품 분야에 사용하기 위한 용도에 관한 방법이다. 본 발명의 추가의 목적은 미지의 해유의 감각 품질을 하기 6개의 화합물에 대한 해유의 동적 공간공적 프로필을 측정하고 표 5에 주어진 오일의 결과에 대해 수득된 결과를 복합 판별식 분석에 의해 평가함으로써 미지의 해유의 감각 품질을 측정하는 방법이다:
(Z)-4-헵텐알
(E)-2-헥센알
1,5-(Z)-옥타디엔-3-온
(E,E)-2,4-헵타디엔알
3,6-노나디엔알
(E,Z)-2,6-노나디엔알
바람직하게는, 실리카 처리는 탄소의 존재하에 수행된다. 탈취 단계를 위한 바람직한 온도는 150℃ 내지 190℃, 더욱 바람직하게는 약 190℃이다. 탈취중에 존재하는 탈취된 로즈마리 또는 세이지 추출물의 바람직한 양은 0.2%이다. 또한, 탈취 후, 0.01 내지 0.03%, 바람직하게는 0.02%, 아스코르빌 팔미테이트 및 0.05 내지 0.2%, 바람직하게는 0.1%의 혼합 토코페롤을 첨가하는 것이 바람직하다.
다음 실시예는 본 발명을 설명하는 것으로 어떠한 방식으로든 본 발명의 범주를 제한하고자 함이 아니다. 본 발명에 사용된 실리카 및 탄소가 유럽 특허 공개공보 제 612,346 호에 기재되어 있다. 사용된 모든 오일은 80℃에서 5%의 실리카 및 2%의 활성탄과 함께 혼합되었고, 유럽 특허 공개공보 제 612,346 호에 개시된 바와 같이 여과되었다. 여과된 생성물은 실시예에서 "흡착된 오일"로서 칭한다.
실시예 1
11.0%의 EPA 및 17.8%의 DHA를 함유하는 흡착된 해유 950 g을 2시간 동안 190℃에서 탈취한 후 60℃까지 냉각시킨다. 증기 공급을 멈추고 5분 동안 질소 퍼징으로 대신한다. 이어서 오일을 분취액으로 나누고 허바록스 "O"를 4%까지 첨가하고 표 7에 기록된 산패안정성을 제공하는데 사용한다. 이러한 오일의 분취액을 분리하기 위해 0.2%의 허바록스 "O"를 첨가한다. 이러한 연구의 결과를 표 9에 기록한다. 이러한 오일의 샘플을 또한 동적으로 퍼징하여 허바록스 "O"의 첨가로부터 향긋한 공간공적 분자의 함량을 측정한다. 이들 결과를 표 8에 기록한다.
실시예 2
11.0%의 EPA 및 17.8%의 DHA를 함유하는 흡착된 해유 950 g을 2시간 동안 150℃에서 탈취한 후 60℃까지 냉각시킨다. 증기 공급을 멈추고 5분 동안 질소 퍼징으로 대신한다. 0.2%의 허바록스 "O"를 이러한 오일에 첨가한다. 연구 결과를 표 9에 기록한다. 이러한 오일의 샘플을 또한 동적으로 퍼징하여 허바록스 "O"의 첨가로부터 향긋한 공간공적 분자의 함량을 측정한다. 이들 결과를 표 8에 기록한다.
실시예 3
11.0%의 EPA 및 17.8%의 DHA를 함유하는 흡착된 해유 950 g을 0.2%의 허바록스 "O"와 혼합한 후, 2시간 동안 190℃에서 탈취한 후 60℃까지 냉각시킨다. 증기 공급을 멈추고 5분 동안 질소 퍼징으로 대신한다. 이어서 오일을 분취액으로 나누고 각각 추가의 산화방지제를 전혀 첨가하지 않고, 0.02%의 아스코르빌 팔미테이트 및 0.1%의 혼합 토코페롤을 첨가한다. 산패안정성을 표 9에 기록한다. 이러한 오일의 샘플을 또한 동적으로 퍼징하여 허바록스 "O"의 첨가로부터 향긋한 공간공적 분자의 함량을 측정한다. 이들 결과를 표 8에 기록한다.
실시예 4
11.0%의 EPA 및 17.8%의 DHA를 함유하는 흡착된 해유 950 g을 0.2%의 허바록스 "O"와 혼합한 후, 2시간 동안 150℃에서 탈취한 후 60℃까지 냉각시킨다. 증기 공급을 멈추고 5분 동안 질소 퍼징으로 대신한다. 이어서 오일을 분취액으로 나누고 각각 추가의 산화방지제를 전혀 첨가하지 않고, 0.02%의 아스코르빌 팔미테이트 및 0.1%의 혼합 토코페롤을 첨가한다. 산패안정성을 표 9에 기록한다. 이러한 오일의 샘플을 또한 동적으로 퍼징하여 허바록스 "O"의 첨가로부터 향긋한 공간공적 분자의 함량을 측정한다. 이들 결과를 표 8에 기록한다.
실시예 5
11.0%의 EPA 및 17.8%의 DHA를 함유하는 흡착된 해유 950 g을 0.4%의 허바록스 "O"와 혼합한 후, 2시간 동안 150℃에서 탈취한 후 60℃까지 냉각시킨다. 증기 공급을 멈추고 5분 동안 질소 퍼징으로 대신한다. 이어서 오일을 분취액으로 나누고 동적으로 퍼징하여 허바록스 "O"의 첨가로부터 향긋한 공간공적 분자의 함량을 측정한다. 이들 결과를 표 8에 기록한다.
실시예 6
11.0%의 EPA 및 17.8%의 DHA를 함유하는 흡착된 해유 950 g을 0.4%의 허바록스 "O"와 혼합한 후 2시간 동안 190℃에서 탈취한 후 60℃까지 냉각시킨다. 증기 공급을 멈추고 5분 동안 질소 퍼징으로 대신한다. 이어서 오일을 분취액으로 나누고 동적으로 퍼징하여 허바록스 "O"의 첨가로부터 향긋한 공간공적 분자의 함량을 측정한다. 이들 결과를 표 8에 기록한다.
실시예 7
11.0%의 EPA 및 17.8%의 DHA를 함유하는 흡착된 해유 950 g을 2시간 동안 190℃에서 탈취한 후 60℃까지 냉각시킨다. 증기 공급을 멈추고 5분 동안 질소 퍼징으로 대신한다. 0.2%의 세이지 추출물을 이러한 오일에 첨가하였다. 이러한 연구의 결과를 표 9에 기록한다.
실시예 8
11.0%의 EPA 및 17.8%의 DHA를 함유하는 흡착된 해유 950 g을 0.2%의 세이지 추출물과 혼합한 후 2시간 동안 190℃에서 탈취한 후 60℃까지 냉각시킨다. 증기 공급을 멈추고 5분 동안 질소 퍼징으로 대신한다. 이어서 오일을 분취액으로 나누고 각각 추가의 산화방지제를 전혀 첨가하지 않고, 0.02%의 아스코르빌 팔미테이트 및 0.1%의 혼합 토코페롤을 첨가한다. 산패안정성을 표 9에 기록한다.
하기 실시예는 실용 식품 분야에서 본 발명에 따라 수득된 해유의 용도를 설명한다. 사용된 오일은 0.2%의 허바록스 "O"의 존재하에 190℃에서 탈취된 11.0%의 EPA 및 17.8%의 DHA를 함유하는 헤이크 오일로서, 다음 실시예에서는 로푸파 '30' n-3 푸드 오일(ROPUFA '30' n-3 Food Oil)로 칭한다.
실시예 9
30% 주스를 포함하는 소프트 드링크
통상 1인분 : 300 mL
n-3 LCPUFA 함량: 75 mg/1인분
[g]
I부
오렌지 농도
60.3。 브릭스(Brix), 5.15% 산성 657.99
레몬 농도
43.5。브릭스, 32.7% 산성 95.96
오렌지 향, 수용성 13.43
살구 향, 수용성 6.71
물 26.46
II 부
β-카로텐 10% CWS 0.89
물 67.65
III 부
아스코르브산 4.11
시트르산 무수물 0.69
물 43.18
IV 부
안정화제 1.37
나트륨 벤조에이트 2.74
물 64.43
V 부
오렌지 향, 유용성 0.34
증류된 오렌지 오일 0.34
로푸파 '30 n-3 푸드 오일' 13.71
병 시럽
소프트드링크 화합물 74.50
물 50.00
슈가 시럽 60 。 브릭스 150.00
병 시럽은 음료수를 마시기 전에 1ℓ가 되도록 물로 희석하였다:
I부: 모든 성분이 공기 도입 없이 함께 혼합되었다.
II부: β-카로텐을 물 속에 용해하였다.
III부: 아스코르브산 및 시트르산을 물 속에 용해하였다.
IV부: 나트륨 벤조에이트를 물 속에 용해하였다. 안정화제를 교반하면서 첨가하고 1시간 동안 불렸다.
V부: 모든 성분을 함께 혼합하였다.
모든 부를 우선 투락스(Turrax)를 사용한 후 고압 균질화기(p1= 200 바아, p2= 50 바아)를 사용하여 균질화되기 전에 함께 혼합하였다.
나트륨 벤조에이트를 사용하는 대신, 음료수를 파스퇴르화하였다. 음료수를 또한 탄소처리할 수도 있다.
실시예 10
5곡 빵
통상 1인분 : 100 g
n-3 LCPUFA 함량: 90 mg/1인분
[%]
5곡 가루 100.00
물 70.00
이스트 4.00
소금 2.00
로푸파 '30' n-3 푸드 오일 0.56
이스트를 소정량의 물 속에 용해하였다. 로푸파 '30' n-3 푸드 오일을 포함하는 모든 성분을 함께 혼합하여 반죽을 만든다. 소금을 혼련 시간 말기에 첨가하였다. 발효 후, 반죽을 덩어리가 형성되기 전에 재가공하고 나누었다. 베이킹 전에, 덩어리의 표면을 물로 닦아내고 가루를 끼얹었다.
인자:
·혼련:
나선형 혼련 시스템 4분 1" 기어
5분 제 2 기어
반죽 보강 60분
반죽 온도 22 내지 24℃
보강 시간 30분
·베이킹:
오븐 네덜란드형 오븐
베이킹 온도 250/220℃
베이킹 시간 50 내지 60분
추정된 베이킹 손실: 10%
실시예 11
테이블 마가린
60% 지방
통상 1인분 : 30 g
n-3 LCPUFA 함량: 225 mg/1인분
[%]
지방 상
해바라기 오일 25.220
경화된 평지씨, 콩, 코코넛 및 팜 지방의 혼합물 31.175
로푸파 '30' n-3 푸드 오일 3.000
유화제 0.600
β-카로텐 30% FS 0.004
버터 향, 유용성 0.001
수성 상
물 39.858
소금 0.100
시트르산 0.042
지방 상:
지방이 녹았지만 60℃를 넘지 않았다. 오일을 첨가하고 동일한 온도에서 유지하였다. 가공 직전에, 로푸파 '30' n-3 푸드 오일을 첨가하였다. 이러서 모든 다른 유용성 성분을 지방/오일 혼합물에 첨가하였다.
수성 상:
모든 수용성 성분을 물속에 용해시키고 파스퇴르화하였다.
수성 상을 오일 상(50℃)에 서서히 첨가하고 높은 전단 혼합기와 혼합하여 균질상 유화제를 제조하였다. 유화액을 돌연변이화 장치, 핀워커(pinworker) 및 휴지 튜브(resting tube)가 장착된 마가린 설비로 결정화하였다. 마가린을 20℃에서 컵 안으로 채우고 차게 유지하였다.
실시예 12
테이블 마가린
80% 지방
통상 1인분 : 30 g
n-3 LCPUFA 함량: 225 mg/1인분
[%]
지방 상
해바라기 오일 30.850
경화된 평지씨, 콩, 코코넛 및 팜 지방의 혼합물 45.800
로푸파 '30' n-3 푸드 오일 3.000
유화제 0.250
β-카로텐 30% FS 0.008
버터 향, 유용성 0.090
수성 상
물 19.910
소금 0.100
시트르산 0.005
버터 향, 수용성 0.005
지방 상:
지방이 녹았지만 60℃를 넘지 않았다. 오일을 첨가하고 동일한 온도에서 유지하였다. 가공 직전에, 로푸파 '30' n-3 푸드 오일을 첨가하였다. 이러서 모든 다른 유용성 성분을 지방/오일 혼합물에 첨가하였다.
수성 상:
모든 수용성 성분을 물속에 용해시키고 파스퇴르화하였다.
수성 상을 오일 상(50℃)에 서서히 첨가하고 높은 전단 혼합기와 혼합하여 균질상 유화제를 제조하였다. 유화액을 돌연변이화 장치, 핀워커 및 휴지 튜브가 장착된 마가린 설비로 결정화하였다. 마가린을 15℃에서 컵 안으로 채우고 차게 유지하였다.
실시예 13
쿠키
마일뢴더(Mailander)형
통상 1인분 : 25 g
n-3 LCPUFA 함량: 62.5 mg/1인분
[g]
소맥분, 550 형 410.0
슈가 205.0
지방/버터 195.9
로푸파 '30' n-3 푸드 오일 9.1
전란(액체) 180.0
레몬 향 임의량
베이킹제 임의량
로푸파 '30' n-3 푸드 오일을 용융 지방에 첨가하였다. 모든 다른 성분을 서서히 혼합하면서 첨가하여 달고 짧은 밀가루 반죽을 제조하였다.
이후, 밀가루 반죽을 약 5 mm의 두께로 편편하게 하기 전에, 2시간 이상 동안 차게(4℃) 유지하였다. 조각을 잘라내고 베이킹 전에 표면에 달걀 노른자위를 칠했다.
·베이킹
오븐 팬 오븐
베이킹 온도 180℃
베이킹 시간 15분
실시예 14
토스트
통상 1인분 : 100 g
n-3 LCPUFA 함량: 90 mg/1인분
[%]
소맥분, 550 형 100.0
물 60.00
이스트 5.00
소금 2.00
지방/버터 9.43
로푸파 '30' n-3 푸드 오일 0.57
엿기름 1.00
유화제 베이킹제 2.50
이스트를 소정량의 물에 용해시켰다. 모든 성분을 함께 혼합하여 로푸파 '30' n-3 푸드 오일을 포함하는 반죽을 만들었다. 소금을 혼련 시간 말기에 첨가하였다. 이후, 반죽을 재가공하고 나누어 발효를 위한 베이킹 주석 용기 안에 넣었다. 베이킹 후, 덩어리는 바로 형에서 떨어졌다.
인자:
·혼련:
나선형 혼련 시스템 5 내지 6분 1" 기어3 내지 4분 제 2 기어
반죽 보강 없음
반죽 온도 22 내지 24℃
보강 시간 40분
·베이킹:
오븐 네덜란드형 오븐
베이킹 온도 220℃
베이킹 시간 35 내지 40분
실시예 15
완전한 밀가루 비스켓
통상 1인분 : 25 g
n-3 LCPUFA 함량: 125 mg/1인분
[g]
완전한 소맥분 355.0
지방 195.3
로푸파 '30' n-3 푸드 오일 18.2
수수 설탕 177.5
아몬드, 분쇄된 118.0
전란(액체) 130.0
소금 1.0
베이킹제 2.5
시나몬 2.5
레몬 껍질 향 임의량
레몬즙 임의량
로푸파 '30' n-3 푸드 오일을 용융 지방에 첨가하였다. 이어서 모든 다른 성분을 서서히 혼합하에 첨가하여 달고 짧은 밀가루 반죽을 제조하였다.
이후, 밀가루 반죽을 약 6 mm의 두께로 편편하게 하기 전에, 2시간 이상 동안 차게(4℃) 유지하였다. 조각을 잘라내고 베이킹 전 표면에 달걀 노른자위를 칠하고 수수 설탕을 뿌렸다.
인자:
·베이킹:
오븐 팬 오븐
베이킹 온도 200℃
베이킹 시간 10분
추정된 베이킹 손실 10%
실시예 16
요구르트 케이크
통상 1인분 : 100 g
n-3 LCPUFA 함량: 250 mg/1인분
[g]
소맥분 310.0
슈가, 바닐라 슈가 240.0
전란(액체) 200.0
요구르트 170.0
지방/오일 60.9
베이킹제 10.0
로푸파 '30' n-3 푸드 오일 9.1
로푸파 '30' n-3 푸드 오일을 지방/오일에 첨가하였다. 요구르트를 로푸파 '30' n-3 푸드 오일, 밀가루 및 베이킹제를 함유하는 지방/오일을 첨가하기 전에 슈가, 바닐라 슈가 및 달걀과 혼합하였다. 반죽을 5분 이상 동안 중간 속도로 때렸다. 이어서 반죽을 케이크 주석 용기 안으로 펼치고 오븐 안에서 베이킹하였다.
인자
·베이킹
오븐 팬 오븐
베이킹 온도 190℃
베이킹 시간 40분
실시예 17
UHT 우유 드링크
1.7% 지방
통상 1인분: 300 mL
n-3 LCPUFA 함량: 150 mg/1인분
[%]
I부
로푸파 '30' n-3 푸드 오일 0.200
우유 1.5% 지방 2.580
II 부
I부 2.780
나트륨 아스코르베이트 0.025
우유 1.5% 지방 97.195
예비-유화
I부를 함께 혼합하고 고압 균질화기(p1= 150 바아, p2= 50 바아) 안에서 균질화하여 균질한 유화액에 도달하였다.
UHT-절차
I부를 나트륨 아스코르베이트와 함께 우유 나머지에 공기의 도입없이 첨가하였다. 혼합물을 고압 균질화기(p1= 150 바아, p2= 50 바아) 안에서 균질화하고 관형 열 교환기 안에서 열가공전에 직접 열 교환기 안에서 140℃에서 4초 동안 미리 가열하고 진공 냉각시키고 겉을 팩키징하였다.
실시예 18
요구르트-정치형
3.5% 지방
통상 1인분: 150 g
n-3 LCPUFA 함량: 225 mg/1인분
[%]
완전 지방 우유(3.8% 지방) 75.0
탈지유(0.1% 지방) 14.9
탈지유 분말 2.0
슈가 5.0
요구르트 2.5
로푸파 '30' n-3 푸드 오일 0.6
우유를 우유 분말 및 슈가를 첨가하기 전에 35℃까지 가열하였다. 이러한 혼합물을 65℃까지 가열하여 모든 성분을 용해하였다. 로푸파 '30' n-3 푸드 오일을 고압 균질화기(p1= 150 바아, p2= 50 바아) 안에서 65℃에서 균질화하기 전에 혼합물에 첨가하였다. 이어서 이러한 유화액을 20분 동안 80℃에서 파스퇴르화하였다. 45℃까지 냉각시킨 후, 중성 요구르트/배양물을 첨가하고 혼합하였다. 이어서 이러한 혼합물을 컵 안으로 채우고 45℃에서 3 내지 4시간 동안 4.3 pH에 도달할 때까지 발효한 후 4℃에서 저장하였다.
실시예 19
요구르트-교반형
3.5% 지방
통상 1인분: 150 g
n-3 LCPUFA 함량: 225 mg/요구르트 1인분
[%]
완전 지방 우유(3.8%지방) 78.8
탈지유(0.1%지방) 10.8
탈지유 분말 2.0
안정화제 0.3
슈가 5.0
요구르트 2.5
로푸파 '30' n-3 푸드 오일 0.6
우유를 우유 분말, 안정화제 및 슈가를 첨가하기 전에 35℃까지 가열하였다. 이러한 혼합물을 모든 성분을 고압 균질화기(p1= 150 바아, p2= 50 바아) 안에서 65℃에서 균질화하기 전에 65℃까지 가열하였다. 이어서 이러한 유화액을 20분 동안 80℃에서 파스퇴르화하였다. 45℃까지 냉각시킨 후, 중성 요구르트/배양물을 첨가하고 혼합한 후, 4.3의 pH에 도달할 때까지 3 내지 4시간 동안 45℃에서 발효하였다. 격렬하게 냉각시키고 교반한 후, 요구르트를 컵 안에 채우고 4℃에서 저장하였다.
방법 A:
균질화 전 로푸파 '30' n-3 푸드 오일의 첨가
방법 B:
교반하면서 발효 후 로푸파 '30' n-3 푸드 오일의 첨가
본 발명에 따르는 방법에 의해 비릿한 맛과 냄새가 나지 않게 해유를 제조하고 안정화시킬 수 있다.

Claims (3)

  1. 해유(marine oil)를 탄소의 존재 또는 부재하에 실리카로 처리하는 단계, 약 140 내지 약 210℃의 온도에서 0.1 내지 0.4%의 로즈마리(rosemary) 또는 세이지(sage) 추출물의 존재하에 진공 증기 탈취하는 단계, 및 경우에 따라 0.01 내지 0.03%의 아스코르빌 팔미테이트 및 0.05 내지 0.2%의 혼합 토코페롤을 첨가하는 단계를 포함하는,
    식품등급 해유의 제조 및 안정화방법.
  2. 식품 제조 분야에 사용하기 위한, 제 1 항의 방법에 따라 수득된 해유의 용도.
  3. (Z)-4-헵텐알, (E)-2-헥센알, 1,5-(Z)-옥타디엔-3-온, (E,E)-2,4-헵타디엔알, 3,6-노나디엔알 및 (E,Z)-2,6-노나디엔알에 대하여 해유의 동적 공간공적 프로필(dynamic headspace profile)을 측정하고, 수득된 결과를 하기 표에 주어진 오일의 결과에 대해 복합 판별식 분석(multiple discriminant analysis)에 의해 평가함으로써 미지의 해유의 감각 품질을 측정하는 방법:
KR1019990048287A 1998-11-04 1999-11-03 식품등급 식용 오일의 제조 방법 KR100628608B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP98120888 1998-11-04
EP98120888.7 1998-11-04
EP99118426.8 1999-09-17
EP99118426 1999-09-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20000035183A true KR20000035183A (ko) 2000-06-26
KR100628608B1 KR100628608B1 (ko) 2006-09-27

Family

ID=26149767

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019990048287A KR100628608B1 (ko) 1998-11-04 1999-11-03 식품등급 식용 오일의 제조 방법

Country Status (14)

Country Link
US (1) US6623774B2 (ko)
EP (1) EP0999259B1 (ko)
JP (1) JP4129344B2 (ko)
KR (1) KR100628608B1 (ko)
CN (1) CN1127561C (ko)
AT (1) ATE265514T1 (ko)
AU (1) AU765721B2 (ko)
CA (1) CA2288528C (ko)
DE (1) DE69916746T2 (ko)
DK (1) DK0999259T3 (ko)
ES (1) ES2218935T3 (ko)
NO (1) NO324197B1 (ko)
NZ (1) NZ500703A (ko)
PT (1) PT999259E (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101066417B1 (ko) * 2005-08-26 2011-09-21 오션 뉴트리션 캐나다 리미티드 오일로부터 스테롤 및 다른 화합물의 저감

Families Citing this family (69)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4212276B2 (ja) 1999-06-16 2009-01-21 花王株式会社 油脂組成物
CN100405919C (zh) * 2000-11-13 2008-07-30 日本水产株式会社 含有epa和/或dha的酸性乳
JP2003113017A (ja) * 2001-09-28 2003-04-18 Kentetsuku:Kk 消臭魚油含有化粧品
JP4060670B2 (ja) * 2001-09-28 2008-03-12 花王株式会社 揚げ物の製造法
LT5101B (lt) * 2002-04-29 2004-01-26 Lietuvos Maisto Institutas Funkcinių gėrimų su omega-3 riebalų rūgštimis gamybos būdas
NO317310B1 (no) 2003-02-28 2004-10-04 Bioli Innovation As Olje-i-vann emulsjonskonsentrat for ernaeringsformal, samt anvendelse derav.
DE602004018350D1 (de) * 2003-10-21 2009-01-22 Dsm Ip Assets Bv Stabilisierung von esterkonzentraten von mehrfach ungesättigten fettsäuren
CA2573854A1 (en) * 2004-07-13 2006-02-16 Rutgers, The State University Of New Jersey Omega fatty acid fortified food products and methods for preparing same
ES2254018B2 (es) * 2004-11-16 2009-01-01 Universidad Autonoma De Madrid Mezcla oleosa de ingredientes bioactivos naturales para la preparacion de un producto alimenticio enriquecido.
WO2006081958A1 (en) * 2005-02-02 2006-08-10 Dsm Ip Assets B.V. Powder compositions
US20070031538A1 (en) * 2005-07-13 2007-02-08 Gul Konuklar Liquid nutritional compositions containing n-3 polyunsaturated fatty acids
EP1904611A1 (en) * 2005-07-18 2008-04-02 DSMIP Assets B.V. Method for rejuvenating aged food oils
US7977498B2 (en) 2005-08-26 2011-07-12 Ocean Nutrition Canada Limited Reduction of sterols and other compounds from oils
US20070141223A1 (en) * 2005-12-16 2007-06-21 Solae, Llc Phospholipid-stabilized oxidizable material
CA2634164A1 (en) * 2005-12-28 2007-07-05 Dsm Ip Assets B.V. Method for the prediction of consumer acceptance of food containing oils
WO2007124992A1 (en) * 2006-04-28 2007-11-08 Unilever N.V. Method of manufacturing a cultured edible product comprising omega-3 polyunsaturated fatty acids
US20080058418A1 (en) * 2006-09-06 2008-03-06 The Coca-Cola Company Stable polyunsaturated fatty acid emulsions and methods for inhibiting, suppressing, or reducing degradation of polyunsaturated fatty acids in an emulsion
US20090018186A1 (en) * 2006-09-06 2009-01-15 The Coca-Cola Company Stable beverage products comprising polyunsaturated fatty acid emulsions
EP1992233A1 (en) * 2007-05-11 2008-11-19 DSMIP Assets B.V. Stabilized marine oils and process of making them
JP5550147B2 (ja) * 2007-05-11 2014-07-16 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 海産物油の脱臭および安定化
MY157449A (en) * 2008-03-17 2016-06-15 Lipid Nutrition Bv Process for refining a triglyceride oil
WO2009132463A1 (en) * 2008-05-02 2009-11-05 Neptune Technologies & Bioressources Inc. New deodorization method and organoleptic improvement of marine oil extracts
PT2334295T (pt) 2008-09-02 2017-09-15 Amarin Pharmaceuticals Ie Ltd Composição farmacêutica compreendendo ácido eicosapentanoico e ácido nicotínico e métodos de utilização dos mesmos
US20110300228A1 (en) * 2008-11-28 2011-12-08 Pronova Biopharma Norge As Composition, with/without at least one easily oxidised component, comprising an edible processed oil or fat mixture, for promoting growth in an animal, preventing oxidative stress, avoiding that fish develop enlarged liver and feed composition
US20100272792A1 (en) * 2009-04-28 2010-10-28 Avema Pharma Solution, Division of PL Developments Stability additives for dry dha dosage forms
PT2424356T (pt) 2009-04-29 2017-11-23 Amarin Pharmaceuticals Ie Ltd Composição farmacêutica estável e métodos de utilização das mesmas
AU2010241567B2 (en) 2009-04-29 2013-10-31 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Pharmaceutical compositions comprising EPA and a cardiovascular agent and methods of using the same
WO2010130517A1 (en) * 2009-05-13 2010-11-18 Unilever Nv Process for the preparation of marine oils
NZ620473A (en) 2009-06-15 2015-09-25 Amarin Pharmaceuticals Ie Ltd Compositions and methods for lowering triglycerides without raising ldl-c levels
NZ599061A (en) 2009-09-23 2014-05-30 Amarin Pharmaceuticals Ie Ltd Pharmaceutical composition comprising omega-3 fatty acid and hydroxy-derivative of a statin and methods of using same
KR101212006B1 (ko) 2009-12-03 2012-12-18 서울대학교산학협력단 아스코르빌 파르미테이트 첨가로 산패가 억제된 조미김 및 그 제조방법
JP2011144343A (ja) * 2009-12-15 2011-07-28 Kao Corp 精製油脂の製造方法
US20130203701A1 (en) 2010-09-17 2013-08-08 Maine Natural Health, Inc. Compositions containing omega-3 oil and uses thereof
WO2012037328A2 (en) 2010-09-17 2012-03-22 Maine Natural Health, Inc. Compositions containing omega-3 oil with an anti-inflammatory agent and uses thereof
US20140127289A1 (en) 2010-11-29 2014-05-08 Armarin Pharmaceuticals Ireland Limited Low eructation composition and methods for treating and/or preventing cardiovascular disease in a subject with fish allergy/hypersensitivity
US11712429B2 (en) 2010-11-29 2023-08-01 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Low eructation composition and methods for treating and/or preventing cardiovascular disease in a subject with fish allergy/hypersensitivity
BR112014010347A2 (pt) * 2011-11-01 2017-04-18 Dsm Ip Assets Bv óleo contendo ácido graxo poliinsaturado oxidativamente estável
WO2013070735A1 (en) 2011-11-07 2013-05-16 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Methods of treating hypertriglyceridemia
US11291643B2 (en) 2011-11-07 2022-04-05 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Methods of treating hypertriglyceridemia
EP2800469B1 (en) 2012-01-06 2021-08-25 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Compositions and methods for lowering levels of high-sensitivity (hs-crp) in a subject
UA118015C2 (uk) 2012-06-29 2018-11-12 Амарін Фармасьютікалз Айрленд Лімітед Способи зменшення ризику розвитку серцево-судинної події у суб'єкта, що одержує терапію статином
US9637706B2 (en) 2012-07-31 2017-05-02 Dsm Ip Assets B.V. Refinement of oils using green tea extract antioxidants
EP2904909A4 (en) * 2012-10-02 2016-06-22 Takasago Perfumery Co Ltd SHRIMP FLAVOR COMPOSITION AND SHRIMP TASTE EXHAUSTER
US20150265566A1 (en) 2012-11-06 2015-09-24 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Compositions and Methods for Lowering Triglycerides without Raising LDL-C Levels in a Subject on Concomitant Statin Therapy
US20140187633A1 (en) 2012-12-31 2014-07-03 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Methods of treating or preventing nonalcoholic steatohepatitis and/or primary biliary cirrhosis
US9814733B2 (en) 2012-12-31 2017-11-14 A,arin Pharmaceuticals Ireland Limited Compositions comprising EPA and obeticholic acid and methods of use thereof
US9452151B2 (en) 2013-02-06 2016-09-27 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Methods of reducing apolipoprotein C-III
US9624492B2 (en) 2013-02-13 2017-04-18 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Compositions comprising eicosapentaenoic acid and mipomersen and methods of use thereof
US9662307B2 (en) 2013-02-19 2017-05-30 The Regents Of The University Of Colorado Compositions comprising eicosapentaenoic acid and a hydroxyl compound and methods of use thereof
US9283201B2 (en) 2013-03-14 2016-03-15 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Compositions and methods for treating or preventing obesity in a subject in need thereof
US20140271841A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Pharmaceutical composition comprising eicosapentaenoic acid and derivatives thereof and a statin
US10966968B2 (en) 2013-06-06 2021-04-06 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Co-administration of rosiglitazone and eicosapentaenoic acid or a derivative thereof
CN103627526B (zh) * 2013-06-30 2014-09-03 金玛瑙香水（明光）有限公司 香樟叶精油的提取方法
JP2015034259A (ja) 2013-08-09 2015-02-19 花王株式会社 油脂組成物
JP6166983B2 (ja) * 2013-08-23 2017-07-19 花王株式会社 精製油脂の製造方法
US20150065572A1 (en) 2013-09-04 2015-03-05 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Methods of treating or preventing prostate cancer
US9585859B2 (en) 2013-10-10 2017-03-07 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Compositions and methods for lowering triglycerides without raising LDL-C levels in a subject on concomitant statin therapy
EP3069615B1 (en) 2013-11-13 2018-05-30 Fuji Oil Holdings Inc. Fat containing polyunsaturated fatty acid
US10561631B2 (en) 2014-06-11 2020-02-18 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Methods of reducing RLP-C
WO2015195662A1 (en) 2014-06-16 2015-12-23 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Methods of reducing or preventing oxidation of small dense ldl or membrane polyunsaturated fatty acids
EP3290499B1 (en) * 2015-04-27 2021-05-26 Fuji Oil Holdings Inc. Method for manufacturing long chain polyunsaturated fatty acid-containing fat
CN108138079A (zh) 2015-08-25 2018-06-08 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 精制的油组合物以及用于制备的方法
US10406130B2 (en) 2016-03-15 2019-09-10 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Methods of reducing or preventing oxidation of small dense LDL or membrane polyunsaturated fatty acids
CN105876597A (zh) * 2016-04-15 2016-08-24 浙江大学 一种脱腥液及其用于鱼糜的脱腥方法
US10966951B2 (en) 2017-05-19 2021-04-06 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Compositions and methods for lowering triglycerides in a subject having reduced kidney function
US11058661B2 (en) 2018-03-02 2021-07-13 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Compositions and methods for lowering triglycerides in a subject on concomitant statin therapy and having hsCRP levels of at least about 2 mg/L
EP3750536A1 (en) 2018-09-24 2020-12-16 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Methods of reducing the risk of cardiovascular events in a subject
CN113528237A (zh) * 2020-04-22 2021-10-22 华中农业大学 一种用含非离子表面活性剂水蒸汽蒸馏脱臭食用油的工艺
WO2022225896A1 (en) 2021-04-21 2022-10-27 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Methods of reducing the risk of heart failure

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU552068B2 (en) * 1981-09-21 1986-05-22 Asama Chemical Co. Ltd. Preservation of edible oils
US5006281A (en) * 1985-03-26 1991-04-09 Century Laboratories, Inc. Process for the production of a marine animal oil
US4877635A (en) * 1985-12-20 1989-10-31 Kalamazoo Holdings, Inc. Herb flavoring and/or antioxidant composition and process
US4874629A (en) * 1988-05-02 1989-10-17 Chang Stephen S Purification of fish oil
US5023100A (en) * 1988-05-02 1991-06-11 Kabi Vitrum Ab Fish oil
KR910004884B1 (ko) * 1989-02-01 1991-07-15 한국식품개발연구원 유지류의 산화억제방법
US5077069A (en) * 1991-01-07 1991-12-31 Kabi Pharmacia Ab Composition of natural antioxidants for the stabilization of polyunsaturated oils
DE69202986T2 (de) * 1991-11-15 1995-11-02 Hoffmann La Roche Fischölstabilisierung.
US5855944A (en) * 1991-11-15 1999-01-05 Roche Vitamins Inc. Stabilization of marine oils
KR19990048287A (ko) * 1997-12-09 1999-07-05 홍종만 파워 윈도우의 작동 경고음 발생 회로 및 그 제어 방법
DE602004018350D1 (de) * 2003-10-21 2009-01-22 Dsm Ip Assets Bv Stabilisierung von esterkonzentraten von mehrfach ungesättigten fettsäuren

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101066417B1 (ko) * 2005-08-26 2011-09-21 오션 뉴트리션 캐나다 리미티드 오일로부터 스테롤 및 다른 화합물의 저감

Also Published As

Publication number Publication date
CA2288528A1 (en) 2000-05-04
NO995352D0 (no) 1999-11-02
NZ500703A (en) 2001-06-29
DK0999259T3 (da) 2004-08-16
JP4129344B2 (ja) 2008-08-06
DE69916746D1 (de) 2004-06-03
JP2000144168A (ja) 2000-05-26
ATE265514T1 (de) 2004-05-15
NO324197B1 (no) 2007-09-10
AU5824799A (en) 2000-05-11
ES2218935T3 (es) 2004-11-16
CN1127561C (zh) 2003-11-12
AU765721B2 (en) 2003-09-25
KR100628608B1 (ko) 2006-09-27
EP0999259A1 (en) 2000-05-10
CA2288528C (en) 2008-08-05
PT999259E (pt) 2004-08-31
US6623774B2 (en) 2003-09-23
NO995352L (no) 2000-05-05
DE69916746T2 (de) 2005-04-28
EP0999259B1 (en) 2004-04-28
US20030161918A1 (en) 2003-08-28
CN1262875A (zh) 2000-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100628608B1 (ko) 식품등급 식용 오일의 제조 방법
Besbes et al. Heating effects on some quality characteristics of date seed oil
Yoshida et al. Effects of seed roasting temperature and time on the quality characteristics of sesame (Sesamum indicum) oil
EP2554648B1 (en) Oil or fat composition
TWI527898B (zh) Grease composition
Zou et al. Oxidative stability of structured lipid-based infant formula emulsion: Effect of antioxidants
Irwin et al. Measuring lipid oxidation
TW200915994A (en) Edible oil and fat composition
Schnepf et al. Chemical and sensory characteristics of stored menhaden oil/soybean oil blends
Suriyaphan et al. Identification of volatile off-flavors in reduced-fat Cheddar cheeses containing lecithin
Warner et al. Storage Stability of Soybean Oil‐Based Salad Dressings: Effects of Antioxidants and Hydrogenation
RU2746605C1 (ru) Жидкая приправа
CN107072230B (zh) 乳风味增强油脂及增强饮食品的乳风味的方法
Daglioglu et al. Changes in oxidative stability of selected bakery products during shelf life
Boscaino et al. Chemical, volatile profile and shelf life of muffin enriched with supplementation chestnut cream
Mousavi et al. Evolution of Extra Virgin Olive Oil Quality under Different Storage Conditions. Foods 2021, 10, 1945
JP2001186859A (ja) 劣化しにくい水溶性シトラス系フレーバー、その製造方法およびそのフレーバーを含む飲食品
MXPA99010063A (en) Preparation of food-grade edible oils
US20230217944A1 (en) Pongamia oil compositions, and methods for producing and using thereof
JP3575794B2 (ja) 乳含有食品用劣化防止剤および乳含有食品の品質保持方法
Martin et al. Impact of a minimally processing route for the production of infant formulas on their sensory properties
Mallia Oxidative stability and aroma of UFA/CLA (unsaturated fatty acids/conjugated linoleic acid) enriched butter
WO2022224708A1 (ja) 香料組成物および飲食品
CN114025616A (zh) 含有高油酸油的水包油乳化食物组合物
EP2415350A1 (en) Fat spreads with improved buttery flavour and/or taste

Legal Events

Date Code Title Description
N234 Change of applicant [patent]: notification of change of applicant and registration of full transfer of right
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20090917

Year of fee payment: 4

LAPS Lapse due to unpaid annual fee