KR101066417B1 - 오일로부터 스테롤 및 다른 화합물의 저감 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 오일(일예로, 해양 오일)로부터 화합물의 제거 및/또는 감소 방법과, 상기 제시된 방법에 의해 얻어진 오일에 관한 것이다. 또한, 오일의 표백 방법이 언급된다.
오일, 콜레스테롤

Description

오일로부터 스테롤 및 다른 화합물의 저감{REDUCTION OF STEROLS AND OTHER COMPOUNDS FROM OILS}
본 출원은 2005년 8월 26일 출원된 미국 가출원 제60/712,029호의 우선권 주장 출원으로서 상기 출원의 내용은 본 출원에 포함된다.
본 발명은 오일(일예로, 해양 오일)로부터 화합물의 제거 및/또는 감소 방법과, 상기 제시된 방법에 의해 얻어진 오일에 관한 것이다. 또한, 오일의 표백 방법이 언급된다.
오메가-3 지방산과 같은 폴리불포화 지방산(PUFA)은 매일 매일의 생활과 기능에 중요하다. 일예로, 세럼 트리글리세라이드를 낮추는데 시스-5,8,11,14,17-에이코사펜타에노익산(EPA) 및 시스 4,7,10,13,16,19-도코사헥사에노익산(DHA)과 같은 오메가-3 지방산의 바람직한 효과가 널리 알려져 있다. 이러한 화합물은 또한 다른 심장 보호 효과의 이점에 대해 공지되어 있다. 참조 Dyrberg, et al, In: ω-3 Fatty Acids: Prevention and Treatment of Vascular Disease. Kristensen, et al, eds., Bi & Gi , Publ, Verona-Springer-Verlag, London, pp. 217-26, 1995; O'Keefe and Harris, Am . J. Cardiology 2000, 85:1239-41; Radack et al, "The effects of low doses of omega-3 fatty acid supplementation on blood pressure in hypertensive subjects: a randomized controlled trial." Arch. Intern. Med. 1991, 151:1173-1180. 사실 미국 심장학회는 오메가-3 지방산이 심혈관 및 심장 질환 위험을 감소시킬 수 있다고 또한 보고하고 있다. PUFAs의 다른 이점은 염증, 신경 재생 질병 및 다른 만성 질병의 보호 및/또는 치료에 관련되어 있다. 참조 일예로, Sugano, Michihiro, "Balanced intake of polyunsaturated fatty acids for health benefits." J. Oleo Sd. 2001, 50(5):305-311.
오메가-3 지방산을 포함하여 많은 폴리불포화 지방산의 일차적인 원료는 어류 오일이다. 어류 오일이 풍부한 식품은 심장 질환, 암, 관절염, 알러지 및 다른 만성 질병에 대해 많은 유효한 효과를 가짐이 알려져 있다. (참조 일예로., The American Heart Association, Scientific Statement, "Fish Consumption, Fish Oil, Omega-3 Fatty Acids and Cardiovascular Disease," November 2002; Appel et al, "Does supplementation of diet with 'fish oil' reduce blood pressure? A meta-analysis of controlled clinical trials." Arch . Intern . Med. 1993, 153(12):1429-1438; GISSI-Prevenzione Investigators. "Dietary supplementation with omega-3 polyunsaturated fatty acids and vitamin E after myocardial infarction: results of the GISSI-Prevenzione trial." Lancet 1999, 354:447-455.)
일부 어류 오일은 특별한 목적에 부적합한 화합물을 포함한다. 이에 따라 상기 부적합한 화합물을 어류 오일로부터 제거 및/또는 감소하기 위한 다양한 방법이 시도되어 왔다. 일예로, 어류 오일로부터 콜레스테롤을 제거하기 위해 분별 증 류가 시도되었으나, 이러한 방법은 일반적으로 극심한 온도 및 압력이 요구된다. 게다가, 상기 분별 증류는 어두운 색상의 오일을 생산하고, 오일의 맛에 나쁜 영향을 미친다. 또한 상기 분별 증류는 상업적 스케일에서 고비용이고, 종종 수율이 매우 낮다. 또한, 화학적 추출 및/또는 변형을 포함하는 다른 방법이 시도되고 있으나, 고가의 반응 물질 및 화학적 추출제, 용매 및 반응 물질로부터의 오염이 문제시된다.
어류 오일로부터 부적합한 화합물을 제거하는 문제에 비추어, 이 분야에서 오일로부터 다양한 화합물을 제거 및/또는 감소하기 위한 방법이 요구된다. 또한, 이러한 방법으로부터 제조된 오일이 요구된다(다양한 부적합한 화합물의 감소한 수치를 갖는 오일). 이들 및 다른 요구에 부합되는 주요 내용을 여기에서 기술된다.
요약
본 명세서의 기술된 재료, 화합물, 조성물, 물품, 방법의 목적에 따르면, 이하 보다 상세히 설명되고, 이러한 주제는 일 면에 따르면, 화합물, 조성물, 상기 화합물과 조성물의 제조방법 및 용도를 기재한다. 다른 면에 따르면, 본 명세서에 기재된 주제는 해양 오일과 같은 조성물로부터 화합물(일예로, 스테롤)의 제거 방법에 관한 것이다. 또 다른 면에 따르면, 상기 기술된 내용은 표백 조성물의 방법에 것이다. 또 다른 면에 따르면, 본 명세서에 기재된 주제는 상기 기술된 방법에 의해 제조된 조성물에 관한 것이다.
추가적인 이점은 하기 상세한 설명되는 내용을 따르며, 일부 상세한 설명으로부터 자명하고, 또는 하기 언급되는 면의 실용성에 의해 이해되어야 한다. 이하 설명되는 이점은 청구범위에 특별히 지적한 요소 및 조합의 관점에서 실현 및 부합될 것이다. 앞서 일반적인 설명과 후속의 상세한 설명 모두 설명을 위한 것으로, 이러한 설명이 한정되지 않음으로 이해되어야 할 것이다.
상세한 설명
이하 언급되는 재료, 화합물, 조성물, 물품, 장치, 및 방법은 하기에서 설명되는 각종 주제, 이에 포함된 실시예들 및 도면의 특이한 면의 자세한 설명에 의해 용이하게 이해된다.
본 발명의 재료, 화합물, 조성물, 물품, 및 방법의 기재 및 설명 전에, 하기 언급되는 면은 특이한 합성 방법, 또는 특이한 반응물질에 한정되지 않고, 물론 변형이 가능하다고 이해된다. 또한, 여기서 사용되는 용어는 설명되는 특정한 면에 해당하고, 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 명세서 전체에서, 다양한 공개 문헌이 참조된다. 이러한 공개 문헌은 이들의 전체 기재 내에서 기술된 주제를 포함하는 최신 기술을 더욱 상세하게 기술하기 위해 본 발명의 예로서 포함된다. 또한, 언급되는 문헌은 각각 또는 특이적으로 이들에 있는 재료를 인용으로 간주한다.
이하 본 명세서 및 청구범위에 있어, 인용은 다수의 용어로 이루어지고, 하기의 의미에 따라 정의된다:
일반적 정의
본 명세서에서 상세한 기술 및 청구범위에 있어:
"포함한다(comprises)"의 용어 및 "포함하는(comprising)"과 "포함하다(comprises)"의 다른 형태의 용어는 함유하는 것에 한정되지 않으며, 일예로 다른 첨가제, 성분, 지수 또는 단계와 같은 것을 제외하지 않는다.
상세한 설명 및 이하 청구항에서 사용되는 것으로, 단수 형태의 "a", "an" 및 "the" 관사는 그 내용이 명백하게 달리 명시되지 않는 한 복수를 포함한다. 이에, 일예로 "화합물(a compound)"의 경우 두 가지 또는 그 이상의 화합물의 혼합물을 포함하고, "흡착제(an adsorbent)"의 용어는 두 가지 또는 그 이상의 흡착제를 포함하고, "오일(the oil)"의 용어는 두 가지 또는 그 이상의 다른 오일을 포함한다.
"선택적인(optional 또는 otionally)"이란 용어는 연속적으로 설명된 사건이나 사실이 발생할 수 있거나 없는 것을 의미하고, 상기 설명은 상기 사건이나 사실이 발생하는 실례와 발생하지 않는 실례를 포함하는 것을 의미한다.
이하 범위는 "약(about)" 특별한 수치, 및/또는 "약" 다른 특별한 수치로서 표현된다. 이러한 범위로 표현되는 경우, 다른 구현예는 하나의 특별한 수치에서부터 및/또는 다른 특별한 수치까지를 포함한다. 유사하게, 상기 수치를 근사치로 표현하는 경우, "약"을 사용하여 특별한 수치는 다른 구현을 나타냄으로 이해되어야 한다. 상기 범위의 각 끝점은 다른 끝점에 관계하여 차이가 있으며, 다른 끝점과 독립적임이 주지될 것이다. 또한, 여기서 언급되는 다수의 수치가 있고, 여기서 언급되는 각각의 수치는 "약"으로서 그 수치와 더불어 특별한 수치로 이해되어야 한다. 일예로, 수치 "10"이 기재되는 경우, "약 10" 또한 기재된다. 또한, 상기 수치가 "미만 또는 동등(less than or equal to)", "그 수치의 초과 또는 동등(greater than or equal to the value)"으로 기재되는 경우, 이 분야의 기술자에 의해 적절히 이해되는 것으로, 상기 수치들 간 가능한 범위로 또한 기재된다. 일예로, 수치 "10"을 기재한 경우 "10 미만 또는 동등" 뿐만 아니라 "10 초과 또는 동등" 또한 기술된다. 또한, 본 발명의 전체에 걸친 데이터는 다수의 다른 형태로 제시되고, 이러한 데이터는 종말점 및 시작점으로 표시되고 데이터 포인트의 조합으로 범위 지어짐이 이해되어야 한다. 일예로, 특별한 데이터 포인트 "10" 및 특별한 데이터 포인트 "15"가 기술되는 경우, 이는 10 및 15 초과 또는 동등, 미만, 미만 또는 동등 및 그 수치, 뿐만 아니라 10 내지 15로 제시됨이 고려됨으로 이해되어야 한다. 또한, 두 개의 특별한 단위 간 각 단위가 또한 언급된다. 일예로, 10 내지 15로 기술되는 경우, 이는 11, 12, 13 및 14를 또한 언급한다.
조성물 내 특별한 성분 및 조성의 중량부에 대한 본 명세서 및 청구범위 내 인용은 상기 성분 또는 조성과 조성물 내 다른 성분 또는 조성 간의 함량 관계를 의미하고, 중량부의 용어로 표현된다. 이에, 조성 X의 2 중량부와 조성 Y의 5 중량부를 함유하는 화합물에 있어, X 및 Y는 2:5의 중량비로 존재하고, 상기 조성물내 다른 부가적인 조성이 함유됨에도 불구하고 이러한 비로 존재한다.
특별히 반대로 명시하지 않는 한, 중량%(wt.%) 또는 조성은 상기 조성이 포함된 제형 또는 조성물의 총 중량을 기초로 한다.
상기 기술된 재료, 화합물, 조성물, 물품, 및 방법은 하기에서 설명되는 각종 주제, 이에 포함된 실시예들 및 도면의 특이한 면의 자세한 설명에 의해 용이하게 이해된다.
재료 및 조성물
여기에서 사용될 수 있고, 조합하여 사용될 수 있으며, 제조시 사용되는 재료, 화합물, 조성물 및 성분이 언급되며, 상기 언급된 방법 및 조성물의 생성물이 제안된다. 여기에서 이러한 물질 및 다른 물질이 언급되고, 이러한 물질의 조합, 그룹, 상호작용, 관능기 등이 기술되는 경우, 이들 화합물의 각각의 다양한 개별적이고 선택적인 조합 및 변경의 특이한 예가 명백히 언급되지 않으며, 각각은 특별히 간주되고 설명되어짐이 이해되어야 한다. 일예로, 하나의 조성물이 기술되는 경우, 상기 조성물의 조성수에 따라 얻어지는 다양한 변형이 논의되고, 각각 그리고 모든 가능한 조합 및 변형이 이와 반대로 특정하여 지시되지 않는 한 특별히 고려된다. 이에, 조성 A, B 및 C 군의 경우 D, E, 및 F의 군으로 기술되고, A-D의 조성의 예가 언급되고, 이어 각각 개별적으로 언급하지 않더라도, 각각은 독립적이고 선택적으로 포함된다. 이에, 이러한 예로, A-E, A-F, B-D, B-E, B-F, C-D, C-E 및 C-F의 조합이 특히 고려되고, A,B 및 C; D,E 및 F; 및 일예로 A-D의 조합으로 기술됨이 고려된다. 이처럼, 이들의 다른 군 또는 조합은 또한 고려되고 언급된다. 이에 일예로, A-E, B-F, 및 C-E의 서브 그룹이 특별히 고려되고 A,B 및 C; D,E 및 F; 및 일예로 A-D의 조합으로 기술됨이 고려된다. 이러한 개념은 상기 조성물의 제조방법 단계 및 사용방법을 포함하는 본 명세서의 모든 면에 적용되며, 이에 한정되지 않는다. 이에, 수행 가능한 다양한 추가 단계가 있는 경우, 이들 추가되는 각각의 단계는 본 발명의 방법의 특이한 면 또는 조합에 따라 수행될 수 있고, 이때 이러한 조합은 특별히 고려될 수 있고, 상기 기재된 바가 고려됨이 이해되어져야 한다.
일면에 따르면, 상기 조성물은 오일임이 개시된다. 많은 실시예에서, 상기 조성물은 해양 오일로부터 유래한다. 여기서 사용되는 해양 오일은 해양 생물로부터 분리된 오일을 의미한다. 일예로, 해양 오일은 어류, 오징어, 갑오징어 및/또는 문어와 같은 연체동물, 크릴과 같은 갑각류, 바다표범 및 고래와 같은 해양 포유 동물로부터 분리된 오일이 가능하다. 바람직한 어류 오일의 예로는 아틀란타 어류 오일(Atlantic fish oil), 태평양 어류 오일(Pacific fish oil), 지중해 어류 오일(Mediterranean fish oil), 경압 어류 오일(light pressed fish oil), 알칼리 처리 어류 오일(alkaline treated fish oil), 열처리 어류 오일(heat treated fish oil), 경 및 중 브라운 어류 오일(light and heavy brown fish oil), 가다랑어 오일(bonito oil), 정어리 오일(pilchard oil), 참치 오일(tuna oil), 농어 오일(sea bass oil), 넙치 오일(halibut oil), 청새치 오일(spearfish oil), 바라쿠다 오일(barracuda oil), 코드 오일(cod oil), 청어 오일(menhaden oil), 정어리 오일(sardine oil), 안초비 오일(anchovy oil), 빙어 오일(capelin oil), 아틀란타 코드 오일(Atlantic cod oil), 아틀란타 청어 오일(Atlantic herring oil), 아틀란타 고등어 오일(Atlantic mackerel oil), 아틀란타 청어 오일(Atlantic menhaden oil), 연어 오일(salmonid oil), 상어 오일(shark oil), 오징어 오일(squid oil), 갑오징어 오일(cuttle fish oil), 문어 오일(octopus oil), 크릴 오일(krill oil), 바다표범 오일(seal oil), 고래 오일(whale oil) 등과, 이들의 혼합물 및 이들의 조합이 가능하며, 이들에 의해 한정되지는 않는다. 해양 오일 및 이들의 조합은 본 발명에 따른 조성물 및 방법에 사용이 가능하다. 다른 실시예에 따르면, 상기 조성물은 식용 오일뿐만 아니라 채소, 식물성, 동물성 및 미생물로부터 분리된 오일일 수 있다. 바람직한 오일의 다른 예는 이러한 원료의 반-정제된(또는 알칼리 정제된으로 불리우는), 정제된 오일뿐만 아니라 여기서 제시되는 원료로부터의 조 오일(crude oil)을 포함한다. 나아가, 상기 제시된 조성물 및 방법은 재-에스테르화된 트리글리세라이드를 포함하는 오일을 사용할 수 있다. 또한, 이들의 어떤 조합도 사용가능하다.
상기 제시된 조성물은 이하 언급되는 방법에 의해 제조가 가능하다. 일예로, 상기 제안된 방법은 상기 기재된 조성물을 제공하는 오일로부터의 다양한 화합물을 감소 및/또는 제거하는데 사용이 가능하다. 하나의 바람직한 실시예에 따르면, 상기 제안된 조성물은 전술한 바의 방법에 따라 처리된 해양 오일일 수 있으며, 원료 오일과 비교하여 스테롤과 같은 화합물이 감소된 수치를 포함한다. 다른 실시예에 따르며, 상기 제안된 조성물은 상기 제시된 방법에 따라 처리된 식물성, 동물성, 미생물, 식용가능한, 조(crude), 반-정제된, 정제된 및/또는 재-에스테르화된 오일일 수 있으며, 이는 출발 오일과 비교하여 스테롤과 같은 화합물이 감소된 수치를 포함한다.
스테롤 수치
많은 실시예에 따르면, 상기 제시된 조성물은 출발 오일과 비교하여 스테롤(일예로, 콜레스테롤)의 감소된 수치를 포함한다. 출발 오일은 여기서 제시된 방법에 따라 처리되기 전의 모든 오일을 의미한다. 바람직한 출발 오일은 여기서 제시된 바의 오일일 수 있으며, 일예로 해양 생물, 식물성, 동물성, 미생물, 식용가능한 오일, 뿐만 아니라 조 오일 및 반-정제된, 정제된, 및/또는 재-에스테르화된 오일로부터 분리된 오일일 수 있다.
상기 스테롤은 출발 오일과 비교하여 상기 제시된 조성물 내 감소된 수치로 존재하거나 상기 제시된 조성물로부터 제거될 수 있으며, 콜레스테롤(유리 콜레스테롤 및 에스테르화된 콜레스테롤) 및 피토스테롤일 수 있다. 바람직한 예에 따르면, 상기 제시된 조성물은 조성물 1 g에 대해 약 6.0 mg 또는 그 미만의 스테롤을 포함한다. 또한, 조성물 1 g에 대해 약 5.9, 5.8, 5.7, 5.6, 5.5, 5.4, 5.3, 5.2, 5.1, 5.0, 4.9, 4.8, 4.7, 4.6, 4.5, 4.4, 4.3, 4.2, 4.1, 4.0, 3.9, 3.8, 3.7, 3.6, 3.5, 3.4, 3.3, 3.2, 3.1, 3.0, 2.9, 2.8, 2.7, 2.6, 2.5, 2.4, 2.3, 2.2, 2.1, 2.0, 1.9, 1.8, 1.7, 1.6, 1.5, 1.4, 1.3, 1.2, 1.1, 1.0, 0.9, 0.8, 0.7, 0.6, 0.5, 0.4, 0.3, 0.2, 0.1, 또는 0.0 mg 또는 그 미만의 스테롤을 포함하는 조성물이 제시되며, 상기 수치는 어느 범위의 상한치 및/또는 하한치를 이룰 수 있다. 다른 실시예에 따르면, 상기 제시된 조성물은 조성물 1 g에 대해 약 2.5 mg 또는 그 미만, 더욱 바람직하기로 2.0 mg 또는 그 미만의 스테롤을 포함한다.
다른 실시예에 따르면, 상기 제시된 조성물은 조성물 1 g에 대해 약 6.0 내지 약 1.0, 약 6.0 내지 약 0.8, 약 6.0 내지 약 0.6, 약 6.0 내지 약 0.4, 약 6.0 내지 약 0.2, 약 6.0 내지 약 0.0, 약 5.8 내지 약 1.0, 약 5.8 내지 약 0.8, 약 5.8 내지 약 0.6, 약 5.8 내지 약 0.4, 약 5.8 내지 약 0.2, 약 5.8 내지 약 0.0, 약 5.6 내지 약 1.0, 약 5.6 내지 약 0.8, 약 5.6 내지 약 0.6, 약 5.6 내지 약 0.4, 약 5.6 내지 약 0.2, 약 5.6 내지 약 0.0, 약 5.4 내지 약 1.0, 약 5.4 내지 약 0.8, 약 5.4 내지 약 0.6, 약 5.4 내지 약 0.4, 약 5.4 내지 약 0.2, 약 5.4 내지 약 0.0, 약 5.2 내지 약 1.0, 약 5.2 내지 약 0.8, 약 5.2 내지 약 0.6, 약 5.2 내지 약 0.4, 약 5.2 내지 약 0.2, 약 5.2 내지 약 0.0, 약 5.0 내지 약 1.0, 약 5.0 내지 약 0.8, 약 5.0 내지 약 0.6, 약 5.0 내지 약 0.4, 약 5.0 내지 약 0.2, 약 5.0 내지 약 0.0, 약 4.8 내지 약 1.0, 약 4.8 내지 약 0.8, 약 4.8 내지 약 0.6, 약 4.8 내지 약 0.4, 약 4.8 내지 약 0.2, 약 4.8 내지 약 0.0, 약 4.6 내지 약 1.0, 약 4.6 내지 약 0.8, 약 4.6 내지 약 0.6, 약 4.6 내지 약 0.4, 약 4.6 내지 약 0.2, 약 4.6 내지 약 0.0, 약 4.4 내지 약 1.0, 약 4.4 내지 약 0.8, 약 4.4 내지 약 0.6, 약 4.4 내지 약 0.4, 약 4.4 내지 약 0.2, 약 4.4 내지 약 0.0, 약 4.2 내지 약 1.0, 약 4.2 내지 약 0.8, 약 4.2 내지 약 0.6, 약 4.2 내지 약 0.4, 약 4.2 내지 약 0.2, 약 4.2 내지 약 0.0, 약 4.0 내지 약 1.0, 약 4.0 내지 약 0.8, 약 4.0 내지 약 0.6, 약 4.0 내지 약 0.4, 약 4.0 내지 약 0.2, 약 4.0 내지 약 0.0, 약 3.8 내지 약 1.0, 약 3.8 내지 약 0.8, 약 3.8 내지 약 0.6, 약 3.8 내지 약 0.4, 약 3.8 내지 약 0.2, 약 3.8 내지 약 0.0, 약 3.6 내지 약 1.0, 약 3.6 내지 약 0.8, 약 3.6 내지 약 0.6, 약 3.6 내지 약 0.4, 약 3.6 내지 약 0.2, 약 3.6 내지 약 0.0, 약 3.4 내지 약 1.0, 약 3.4 내지 약 0.8, 약 3.4 내지 약 0.6, 약 3.4 내지 약 0.4, 약 3.4 내지 약 0.2, 약 3.4 내지 약 0.0, 약 3.2 내지 약 1.0, 약 3.2 내지 약 0.8, 약 3.2 내지 약 0.6, 약 3.2 내지 약 0.4, 약 3.2 내지 약 0.2, 약 3.2 내지 약 0.0, 약 3.0 내지 약 1.0, 약 3.0 내지 약 0.8, 약 3.0 내지 약 0.6, 약 3.0 내지 약 0.4, 약 3.0 내지 약 0.2, 약 3.0 내지 약 0.0, 약 2.8 내지 약 1.0, 약 2.8 내지 약 0.8, 약 2.8 내지 약 0.6, 약 2.8 내지 약 0.4, 약 2.8 내지 약 0.2, 약 2.8 내지 약 0.0, 약 2.6 내지 약 1.0, 약 2.6 내지 약 0.8, 약 2.6 내지 약 0.6, 약 2.6 내지 약 0.4, 약 2.6 내지 약 0.2, 약 2.6 내지 약 0.0, 약 2.4 내지 약 1.0, 약 2.4 내지 약 0.8, 약 2.4 내지 약 0.6, 약 2.4 내지 약 0.4, 약 2.4 내지 약 0.2, 약 2.4 내지 약 0.0, 약 2.2 내지 약 1.0, 약 2.2 내지 약 0.8, 약 2.2 내지 약 0.6, 약 2.2 내지 약 0.4, 약 2.2 내지 약 0.2, 약 2.2 내지 약 0.0, 약 2.0 내지 약 1.0, 약 2.0 내지 약 0.8, 약 2.0 내지 약 0.6, 약 2.0 내지 약 0.4, 약 2.0 내지 약 0.2, 약 2.0 내지 약 0.0, 약 1.8 내지 약 1.0, 약 1.8 내지 약 0.8, 약 1.8 내지 약 0.6, 약 1.8 내지 약 0.4, 약 1.8 내지 약 0:2, 약 1.8 내지 약 0.0, 약 1.6 내지 약 1.0, 약 1.6 내지 약 0.8, 약 1.6 내지 약 0.6, 약 1.6 내지 약 0.4, 약 1.6 내지 약 0.2, 약 1.6 내지 약 0.0, 약 1.4 내지 약 1.0, 약 1.4 내지 약 0.8, 약 1.4 내지 약 0.6, 약 1.4 내지 약 0.4, 약 1.4 내지 약 0.2, 약 1.4 내지 약 0.0, 약 1.2 내지 약 1.0, 약 1.2 내지 약 0.8, 약 1.2 내지 약 0.6, 약 1.2 내지 약 0.4, 약 1.2 내지 약 0.2, 약 1.2 내지 약 0.0, 약 1.0 내지 약 0.8, 약 1.0 내지 약 0.6, 약 1.0 내지 약 0.4, 약 1.0 내지 약 0.2, 또는 약 1.0 내지 약 0.0 mg의 스테롤을 포함한다.
다른 실시예에 따르면, 상기 제시된 조성물은 조성물 1 g에 대해 약 6.0 내지 약 2.0, 약 6.0 내지 약 1.7, 약 6.0 내지 약 1.5, 약 6.0 내지 약 1.3, 약 5.8 내지 약 2.0, 약 5.8 내지 약 1.7, 약 5.8 내지 약 1.5, 약 5.8 내지 약 1.3, 약 5.6 내지 약 2.0, 약 5.6 내지 약 1.7, 약 5.6 내지 약 1.5, 약 5.6 내지 약 1.3, 약 5.4 내지 약 2.0, 약 5.4 내지 약 1.7, 약 5.4 내지 약 1.5, 약 5.4 내지 약 1.3, 약 5.2 내지 약 2.0, 약 5.2 내지 약 1.7, 약 5.2 내지 약 1.5, 약 5.2 내지 약 1.3, 약 5.0 내지 약 2.0, 약 5.0 내지 약 1.7, 약 5.0 내지 약 1.5, 약 5.0 내지 약 1.3, 약 4.8 내지 약 2.0, 약 4.8 내지 약 1.7, 약 4.8 내지 약 1.5, 약 4.8 내지 약 1.3, 약 4.6 내지 약 2.0, 약 4.6 내지 약 1.7, 약 4.6 내지 약 1.5, 약 4.6 내지 약 1.3, 약 4.4 내지 약 2.0, 약 4.4 내지 약 1.7, 약 4.4 내지 약 1.5, 약 4.4 내지 약 1.3, 약 4.2 내지 약 2.0, 약 4.2 내지 약 1.7, 약 4.2 내지 약 1.5, 약 4.2 내지 약 1.3, 약 4.0 내지 약 2.0, 약 4.0 내지 약 1.7, 약 4.0 내지 약 1.5, 약 4.0 내지 약 1.3, 약 3.8 내지 약 2.0, 약 3.8 내지 약 1.7, 약 3.8 내지 약 1.5, 약 3.8 내지 약 1.3, 약 3.6 내지 약 2.0, 약 3.6 내지 약 1.7, 약 3.6 내지 약 1.5, 약 3.6 내지 약 1.3, 약 3.4 내지 약 2.0, 약 3.4 내지 약 1.7, 약 3.4 내지 약 1.5, 약 3.4 내지 약 1.3, 약 3.2 내지 약 2.0, 약 3.2 내지 약 1.7, 약 3.2 내지 약 1.5, 약 3.2 내지 약 1.3, 약 3.0 내지 약 2.0, 약 3.0 내지 약 1.7, 약 3.0 내지 약 1.5, 약 3.0 내지 약 1.3, 약 2.8 내지 약 2.0, 약 2.8 내지 약 1.7, 약 2.8 내지 약 1.5, 약 2.8 내지 약 1.3, 약 2.6 내지 약 2.0, 약 2.6 내지 약 1.7, 약 2.6 내지 약 1.5, 약 2.6 내지 약 1.3, 약 2.4 내지 약 2.0, 약 2.4 내지 약 1.7, 약 2.4 내지 약 1.5, 약 2.4 내지 약 1.3, 약 2.2 내지 약 2.0, 약 2.2 내지 약 1.7, 약 2.2 내지 약 1.5, 약 2.2 내지 약 1.3, 약 2.0 내지 약 1.7, 약 2.0 내지 약 1.5, 또는 약 2.0 내지 약 1.3 mg의 스테롤을 포함한다.
다른 실시예에 따르면, 상기 제시된 조성물은 조성물 1 g에 대해 약 6.0 내지 3.0, 약 6.0 내지 약 2.8, 약 6.0 내지 약 2.6, 약 6.0 내지 약 2.4, 약 6.0 내지 약 2.2, 약 5.8 내지 약 3.0, 약 5.8 내지 약 2.8, 약 5.8 내지 약 2.6, 약 5.8 내지 약 2.4, 약 5.8 내지 약 2.2, 약 5.6 내지 약 3.0, 약 5.6 내지 약 2.8, 약 5.6 내지 약 2.6, 약 5.6 내지 약 2.4, 약 5.6 내지 약 2.2, 약 5.4 내지 약 3.0, 약 5.4 내지 약 2.8, 약 5.4 내지 약 2.6, 약 5.4 내지 약 2.4, 약 5.4 내지 약 2.2, 약 5.2 내지 약 3.0, 약 5.2 내지 약 2.8, 약 5.2 내지 약 2.6, 약 5.2 내지 약 2.4, 약 5.2 내지 약 2.2, 약 5.0 내지 약 3.0, 약 5.0 내지 약 2.8, 약 5.0 내지 약 2.6, 약 5.0 내지 약 2.4, 약 5.0 내지 약 2.2, 약 4.8 내지 약 3.0, 약 4.8 내지 약 2.8, 약 4.8 내지 약 2.6, 약 4.8 내지 약 2.4, 약 4.8 내지 약 2.2, 약 4.6 내지 약 3.0, 약 4.6 내지 약 2.8, 약 4.6 내지 약 2.6, 약 4.6 내지 약 2.4, 약 4.6 내지 약 2.2, 약 4.4 내지 약 3.0, 약 4.4 내지 약 2.8, 약 4.4 내지 약 2.6, 약 4.4 내지 약 2.4, 약 4.4 내지 약 2.2, 약 4.2 내지 약 3.0, 약 4.2 내지 약 2.8, 약 4.2 내지 약 2.6, 약 4.2 내지 약 2.4, 약 4.2 내지 약 2.2, 약 4.0 내지 약 3.0, 약 4.0 내지 약 2.8, 약 4.0 내지 약 2.6, 약 4.0 내지 약 2.4, 약 4.0 내지 약 2.2, 약 3.8 내지 약 3.0, 약 3.8 내지 약 2.8, 약 3.8 내지 약 2.6, 약 3.8 내지 약 2.4, 약 3.8 내지 약 2.2, 약 3.6 내지 약 3.0, 약 3.6 내지 약 2.8, 약 3.6 내지 약 2.6, 약 3.6 내지 약 2.4, 약 3.6 내지 약 2.2, 약 3.4 내지 약 3.0, 약 3.4 내지 약 2.8, 약 3.4 내지 약 2.6, 약 3.4 내지 약 2.4, 약 3.4 내지 약 2.2, 약 3.2 내지 약 3.0, 약 3.2 내지 약 2.8, 약 3.2 내지 약 2.6, 약 3.2 내지 약 2.4, 약 3.2 내지 약 2.2, 약 3.0 내지 약 2.8, 약 3.0 내지 약 2.6, 약 3.0 내지 약 2.4, 약 3.0 내지 약 2.2 mg의 스테롤을 포함한다.
다른 바람직한 실시예에 따르면, 상기 제시된 조성물 내 스테롤의 함량은 조성물 1 g에 대해 약 1.2 내지 약 0.8, 약 1.1 내지 약 0.9, 또는 약 1.0 mg이다.
색상
또한, 여기서 제시되는 조성물은 조 오일이 표백 공정을 거쳐 조 오일이 색상보다 밝을 수 있다. 상기 제시된 조성물과 조 오일의 색상은 가드너 색수(Gardner color)에 의해 정의된다. 상기 가드너 색수는 가장 밝은 수치인 1부터 가장 어두운 수치 18까지 수치화된 표준 유리의 색도에 의거한 색상 측정치이다. 상기 가드너 색수 측정은 공지되어 있고, Tintometer Ltd. (United Kingdom)사의 Comparator 3000과 같은 콤퍼레이터(comparator)로 알려진 측정장치를 포함한다. 상기 제시된 조성물의 가드너 색수의 측정 방법은 ASTM D 1544에 기술되어 있다; 이러한 방법은 ASTM 국제 규격으로부터 이용가능하고, 이는 본 명세서 전체에 걸쳐 인용으로 간주한다.
바람직한 실시예에 따르면, 본 발명에서 제시된 조성물은 약 18 또는 그 미만의 가드너 색수를 갖는다. 다른 실시예에 따르면, 여기서 제시된 조성물은 ASTM D 1544에 의해 측정되며, 약 18, 17, 16, 15, 14, 13, 12, 11, 10, 9, 8, 7, 6, 5, 4, 3, 2, 또는 1 또는 그 미만의 가드너 색수를 가지며, 상기 수치는 어느 범위의 상한치 및/또는 하한치를 이룰 수 있다.
상기 제시되는 조성물의 다른 실시예에 따르면, ASTM D 1544에 의거하여 측정된 상기 가드너 색수는 약 18 내지 약 1, 약 17 내지 약 1, 약 16 내지 약 1, 약 15 내지 약 1, 약 14 내지 약 1, 약 13 내지 약 1, 약 12 내지 약 1, 약 11 내지 약 1, 약 10 내지 약 1, 약 9 내지 약 1, 약 8 내지 약 1, 약 7 내지 약 1, 약 6 내지 약 1, 약 5 내지 약 1, 약 4 내지 약 1, 약 3 내지 약 1, 약 2 내지 약 1, 약 18 내지 약 2, 약 17 내지 약 2, 약 16 내지 약 2, 약 15 내지 약 2, 약 14 내지 약 2, 약 13 내지 약 2, 약 12 내지 약 2, 약 11 내지 약 2, 약 10 내지 약 2, 약 9 내지 약 2, 약 8 내지 약 2, 약 7 내지 약 2, 약 6 내지 약 2, 약 5 내지 약 2, 약 4 내지 약 2, 약 3 내지 약 2, 약 18 내지 약 3, 약 17 내지 약 3, 약 16 내지 약 3, 약 15 내지 약 3, 약 14 내지 약 3, 약 13 내지 약 3, 약 12 내지 약 3, 약 11 내지 약 3, 약 10 내지 약 3, 약 9 내지 약 3, 약 8 내지 약 3, 약 7 내지 약 3, 약 6 내지 약 3, 약 5 내지 약 3, 약 4 내지 약 3, 약 18 내지 약 4, 약 17 내지 약 4, 약 16 내지 약 4, 약 15 내지 약 4, 약 14 내지 약 4, 약 13 내지 약 4, 약 12 내지 약 4, 약 11 내지 약 4, 약 10 내지 약 4, 약 9 내지 약 4, 약 8 내지 약 4, 약 7 내지 약 4, 약 6 내지 약 4, 약 5 내지 약 4, 약 18 내지 약 5, 약 17 내지 약 5, 약 16 내지 약 5, 약 15 내지 약 5, 약 14 내지 약 5, 약 13 내지 약 5, 약 12 내지 약 5, 약 11 내지 약 5, 약 10 내지 약 5, 약 9 내지 약 5, 약 8 내지 약 5, 약 7 내지 약 5, 약 6 내지 약 5, 약 18 내지 약 6, 약 17 내지 약 6, 약 16 내지 약 6, 약 15 내지 약 6, 약 14 내지 약 6, 약 13 내지 약 6, 약 12 내지 약 6, 약 11 내지 약 6, 약 10 내지 약 6, 약 9 내지 약 6, 약 8 내지 약 6, 약 7 내지 약 6, 약 18 내지 약 7, 약 17 내지 약 7, 약 16 내지 약 7, 약 15 내지 약 7, 약 14 내지 약 7, 약 13 내지 약 7, 약 12 내지 약 7, 약 11 내지 약 7, 약 10 내지 약 7, 약 9 내지 약 7, 약 8 내지 약 7, 약 18 내지 약 8, 약 17 내지 약 8, 약 16 내지 약 8, 약 15 내지 약 8, 약 14 내지 약 8, 약 13 내지 약 8, 약 12 내지 약 8, 약 11 내지 약 8, 약 10 내지 약 8, 약 9 내지 약 8, 약 18 내지 약 9, 약 17 내지 약 9, 약 16 내지 약 9, 약 15 내지 약 9, 약 14 내지 약 9, 약 13 내지 약 9, 약 12 내지 약 9, 약 11 내지 약 9, 약 10 내지 약 9, 약 18 내지 약 10, 약 17 내지 약 10, 약 16 내지 약 10, 약 15 내지 약 10, 약 14 내지 약 10, 약 13 내지 약 10, 약 12 내지 약 10, 약 11 내지 약 10, 약 18 내지 약 11, 약 17 내지 약 11, 약 16 내지 약 11, 약 15 내지 약 11, 약 14 내지 약 11, 약 13 내지 약 11, 약 12 내지 약 11, 약 18 내지 약 12, 약 17 내지 약 12, 약 16 내지 약 12, 약 15 내지 약 12, 약 14 내지 약 12, 약 13 내지 약 12, 약 18 내지 약 13, 약 17 내지 약 13, 약 16 내지 약 13, 약 15 내지 약 13, 약 14 내지 약 13, 약 18 내지 약 14, 약 17 내지 약 14, 약 16 내지 약 14, 약 15 내지 약 14, 약 18 내지 약 15, 약 17 내지 약 15, 약 16 내지 약 15, 약 18 내지 약 16, 약 17 내지 약 16, 또는 약 18 내지 약 17일 수 있다.
지방산
본 발명에서 제시된 조성물은 하나 또는 그 이상의 지방산을 포함한다. "지방산(fatty acid)"은 적어도 8개의 탄소 원자를 가지는 카르복실산을 의미한다. 또한, "지방산"은 지방산의 잔기를 포함함을 의미한다. 여기서 사용되는 "잔기(residue)"의 용어는 상기 잔기가 특정 화학종으로부터 실질적으로 얻어지는 것의 여부에 관계없이, 특정 반응식 또는 이에 수반되는 제형 또는 화학 물질 내 특정 화학종의 결과물인 잔기를 의미한다. 일예로, "불포화 지방산 잔기(unsaturated fatty acid residue)"는 특정 반응(일예로, RCO- 또는 불포화 아실옥실기 RCOO-, 이때 R는 불포화 결합이다) 내에서의 불포화 지방산이 침전되는 경우 얻어지는 잔기를 의미한다. 이러한 경우, 상기 불포화산 잔기는 불포화 지방산으로부터 "유도"된다. 이러한 잔기는 특정 불포화 지방산보다 화학종의 반응에 의해 얻어진 것으로 이해되며, 일예로 불포화 지방산 클로라이드, 에스터 또는 언하이드라이드와의 반응에 의해 얻어진다.
몇몇 실시예에 따르면, 상기 지방산 및 이들의 잔기는 여기서 제시하는 조성물이 적어도 8, 적어도 10, 적어도 12, 적어도 16, 적어도 18, 또는 적어도 20개의 탄소 원자를 포함하여 존재한다. 다른 실시예에 따르면, 상기 지방산 또는 이들의 잔기는 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22,' 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 또는 45개의 탄소 원자를 포함하고, 상기 수치는 어느 범위의 상한치 및/또는 하한치를 이룰 수 있다. 다른 실시예에 따르면, 상기 지방산 및 이들의 잔기는 소정 범위의 탄소 원자를 가지는 지방산 및 이들의 잔기의 혼합물을 포함한다. 일예로, 상기 지방산 및 이들의 잔기는 약 8 내지 약 40, 약 10 내지 약 38, 약 12 내지 약 36, 약 14 내지 약 34, 약 16 내지 약 32, 약 18 내지 약 30, 또는 약 20 내지 약 28개의 탄소 원자를 포함한다.
상기 지방산 및 이들의 잔기는 여기서 제시된 조성물 내 존재하고, 포화된, 불포화된 또는 포화 및 불포화 지방산의 혼합물일 수 있다. "포화된(saturated)"은 탄소-탄소 이중 또는 삼중 결합을 전혀 포함하지 않는 분자 또는 잔기를 의미한다. "불포화된(unsaturated)"은 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 또는 삼중 결합을 포함하는 분자 또는 잔기를 의미한다. 또한, 상기 제시된 조성물은 특정 지방산(일예로, 단독 포화 지방산, 단독 불포화 지방산, 포화 및 불포화 지방산의 혼합물, 또는 특정 체인 길이 또는 특정 범위의 체인 길이의 지방산의 혼합물)의 혼합물의 결과로 제조될 수 있다.
많은 실시예에 따르면, 상기 제시된 조성물은 해양 오일, 식물 오일 또는 동물 오일로부터 유도되고, 여기서 제시되는 예의 다양한 지방산 및 이들의 잔기를 포함한다. 주지된 바와 같이, 상기 제시된 조성물 및 방법 내에서 이러한 오일이 사용될 수 있다. 또한, 특정 지방산이 특정 조성물에서 유도된 조 오일 내 존재하지 않는 경우, 이러한 지방산은 그 어떤 시간(일예로, 여기서 제시된 방법 전, 동안 또는 이후)에 상기 조성물에 첨가될 수 있음이 고려될 수 있다.
불포화 지방산
여기서 제시된 조성물 내 존재하는 불포화 지방산 및 이들의 잔기는 적어도 하나의 불포화 결합(일예로, 탄소-탄소 이중 또는 삼중 결합)을 포함한다. 하나의 실시예에 따르면, 상기 불포화 지방산 및 이들의 잔기는 적어도 2, 적어도 3, 적어도 4, 적어도 5, 적어도 6, 적어도 7, 또는 적어도 8의 탄소-탄소 이중 결합, 삼중 결합 또는 이들의 조합을 포함한다. 다른 실시예에 따르면, 상기 불포화 지방산 또는 이들의 잔기는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 또는 8개의 불포화 결합을 포함하고, 상기 수치는 어느 범위의 상한치 및/또는 하한치를 이룰 수 있다.
모노엔산 ( Monoene acids ) 및 잔기
하나의 실시예에 따르면, 불포화 지방산 또는 이들의 잔기는 하나의 탄소-탄소 이중 결합(즉, 모노엔산 또는 잔기)을 포함한다. 불포화 지방산 및 이들의 잔기의 예는 상기 제시된 조성물 내 존재하고, 하기 표 1에 나타낸 바를 포함하며, 이들에 의해 한정되지 않는다.
모노엔의 예
지방산 또는 잔기 체인 내 탄소 원자의 총 수 이중 결합이 시작하는 탄소 수("c"는 시스 이중 결합을; "t" 는 트랜스 이중 결합을 의미한다)
10 4c
12 4c
14 4c 및 9c
16 3t, 4c, 5t, 6c, 6t, 9c (팔미토올레익), 및 11c
18 3t, 5c, 5t, 6c (페트로셀리닉), 6t, 9c (올레익), 1℃, 11c (시스-바세닉), 11t (바세닉), 및 13c
20 5c, 9c (가돌레닉), 11c, 13c, 및 15c
22 5c, 11c (세토레익), 13c (에루식), 및 15c
24 15c (셀라콜레익, 너보닉)
26 9c, 및 17c (시메닉)
28 9c, 19c (루메퀵)
30 21c
폴리엔산 및 잔기( Polyene acids and residues , 메틸렌 개입된( interrupted ))
다른 실시예에 따르면, 상기 불포화 지방산 및 이들의 잔기는 적어도 두 개의 불포화 결합(일예로, 폴리엔산 또는 잔기)을 포함한다. 몇몇 실시예에 따르면, 상기 불포화 지방산 및 이들의 잔기는 적어도 한 쌍의 메틸렌 개입된 불포화 결합을 포함한다. "메틸렌 개입된 불포화 결합(methylene interrupted unsaturated bond)"은 적어도 하나의 메틸렌기(즉, CH2)에 의해 다른 탄소-탄소 이중 또는 삼중 결합이 분리된 하나의 탄소-탄소 이중 결합 또는 삼중 결합을 의미한다. 적어도 한 쌍의 메틸렌 개입된 불포화 결합을 포함하는 불포화 지방산의 바람직한 예는 9, 12, 15-16:3으로부터 유도된 n-1 군(family); 9, 12, 15-17:3, 15:3, 17:3, 17:4, 20:4로부터 유도된 n-2 군(family); 9, 12, 15-18:3, 15:2, 15:3, 15:4, 16:3, 16:4, 18:3 (α-리놀레닉), 18:4, 18:5, 20:2, 20:3, 20:4;.20:5 (EPA), 21:5, 22:3, 22:5 (DPA), 22:6 (DHA), 24:3, 24:4, 24:5, 24:6, 26:5, 26:6, 28:7, 30:5로부터 유도된 n-3 군(family); 9,12-16:2, 16:2, 16:3, 18:2, 18:3로부터 유도된 n-4 군(family); 9, 12-17:2, 15:2, 17:2, 17:3,19:2, 19:4, 20:3, 20:4, 21:4, 21:5로부터 유도된 n-5 군(family); 9, 12-18:2, 15:2, 16:2, 18:2 (리놀레산), 18:3 (γ-리놀렌산); 20:2, 20:3, 20:4 (아라키돈산), 22:2, 22:3, 22:4 (아드레닉산), 22:5, 24:2, 24:4, 25:2, 26:2, 30:4로부터 유도된 n-6 군(family); 9-16:1, 15:2, 16:2, 17:2, 18:2, 19:2로부터 유도된 n-7 군(family); 9-17:1, 15:2, 16:2, 17:2, 18:2, 19:2로부터 유도된 n-8 군(family); 9-18:1, 17:2, 18:2, 20:2, 20:3, 22:3, 22:4로부터 유도된 n-9 군(family); 19:2의 n-11 군(family) 및 20:2의 n-12 군(family)을 포함하며, 이들에 의해 한정되지는 않는다.
전술한 바의 단락(및 전체에 걸쳐)에 따르면, 상기 화합물은 "n-x 군(family)"의 인용으로 정의되고, 이때 x는 처음 이중 결합이 시작되는 지방산의 위치이다. 상기 넘버링은 지방산의 말단에서 시작되고, 일예로 말단 CH3기는 1-번 위치로 지정된다. 다음 숫자는 전체 지방산 내 탄소 원자의 총 수로 정의된다. 콜론 이후의 세번째 수는 지방산 내 이중 결합의 총 수를 나타낸다. 이에 일예로, n-1군에서, 16:3은 3개의 이중 결합을 가진 16개의 탄소 원자의 긴 지방산이고, 메틸렌에 의해 분리되며, 첫째 이중 결합은 1-번 위치, 즉, 지방산의 말단기에서 시작된다. 다른 실시예에 따르면, n-6군에서, 18:3은 6-번 위치, 즉, 지방산의 6번째 말단에서 시작되며, 3개의 메틸렌기로 분리된 이중 결합을 가진 18개의 탄소 원자의 긴 지방산이다.
몇몇 다른 실시예에서 지방산 및 이들의 잔기는 적어도 하나 이상의 메틸렌기에 의해 개입되는 적어도 한 쌍의 불포화 결합을 함유한다. 이러한 산 및 이들 잔기의 바람직한 예는 하기 표 2에 나타낸 바와 같으며, 이들에 의해 한정되지는 않는다.
여러 메틸렌 단위에 의해 개입된 이중 결합을 가지는 폴리엔 산 및 잔기의 예
지방산 또는 잔기 체인 내 탄소 원자의 총 수 이중 결합이 시작하는 탄소 수("c"는 시스 이중 결합을; "t" 는 트랜스 이중 결합을 의미한다)
18 5, 9
5, 11
2t, 9, 12
3t, 9, 12
5t, 9, 12
5, 9, 12
5, 11, 14
3t, 9, 12, 15
5, 9, 12, 15
20 5, 11
5, 13
7, 11
7, 13
5, 11, 14
7, 11, 14
5, 11, 14, 17
22 5, 11
5, 13
7, 13
7, 15
7, 17
9, 13
9, 15
폴리엔산 및 잔기 ( Polyene acids and residues ( conjugated , 콘쥬게이트된 ))
여기서 제시되는 조성물 내 존재하는 불포화 지방산 및 이들의 잔기의 다른 실시예는 적어도 하나의 콘쥬게이트된 불포화 결합을 포함한다. "콘쥬게이트된 불포화 결합(conjugated unsaturated bond)"은 적어도 한 쌍의 C=C 이중 결합 및/또는 C≡C 삼중 결합이 이들(일예로, CH=CH-CH=CH-)간 메틸렌(CH2) 없이 서로 결합되어 있는 것을 의미한다. 상기 콘쥬게이트된 불포화 결합을 포함하는 불포화의 지방산 바람직한 예는 하기 표 3에 나타낸 바와 같으며, 이들에 의해 한정되지는 않는다.
콘쥬게이트된 폴리엔산 및 잔기의 예
지방산 체인 내 탄소 원자의 수 이중 결합이 시작되는 탄소 수("c"는 시스 이중 결합을 나타내고; "t"는 트랜스 이중 결합을 나타낸다
10 2t, 4t, 6c
2c, 4t, 6t
3t, 5t, 7c
3c, 5t, 7t
12 3, 5, 7, 9, 11
14 3, 5, 7, 9, 11
18 1Ot, 12t
8c, 1Ot, 12c (자카릭)
8t, 1Ot, 12c (카렌딕)
8t, 1Ot, 12t 9t, 11t, 13c (카탈픽)
9c, 11t, 13t (α-엘레오스테아릭)
9c, 11t, 13c (푸니식)
9t, 11t, 13t (β-엘레오스테아릭)
9c, 11t, 13t, 15c (α-파리나릭)
9t, 11t, 13t, 15t (β-파리나릭)
오메가-3 지방산( Omega -3 fatty acids )
많은 실시예에 있어, 상기 제시된 조성물은 적어도 하나 이상의 오메가-3 지방산 또는 이들의 잔기를 포함한다. 오메가-3 지방산은 CH3-CH2-CH=CH- 말단을 포함하는 불포화 지방산이다. 여기서 제시되는 조성물 내 존재하는 오메가-3 지방산의 바람직한 예는 리놀렌산 (18:3ω3), 옥타데카테트라에노익산(octadecatetraenoic acid) (18:4ω3), 에이코사펜타노익산(eicosapentaenoic acid) (20:5ω3) (EPA), 도코사헥사에노익산(docosahexaenoic acid)(22:6ω3) (DHA), 도코사펜타에노익산(docosapentaenoic acid)(22:6ω3) (DPA), 이들의 잔기, 유도체 및 이들의 혼합물을 포함하고, 이들로서 한정되지는 않는다.
다른 바람직한 실시예에 따르면, 상기 불포화 지방산 또는 이들의 잔기는 하기 화학식을 포함하는 화합물로부터 유도될 수 있다:
Figure 112008017316279-pct00001
상기에서, R1은 적어도 하나의 이중 결합을 포함하는 C3-C4O 알킬 또는 알케닐기이다. 여기서 사용되는 "알칸(alkane)" 또는 "알킬(alkyl)"의 용어는 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 탄화수소기이다. (AB)C=C(CD)와 같은 비대칭 구조는 E 및 Z 이성질체(시스 및 트랜스) 모두를 포함한다. 상기 구조식 내 비대칭 알칸이 존재함이 고려되고, C=C 결합에 의해 표시될 수 있다. 다른 실시예에 따르면, R1은 C5-C38, C6-C36, C8-C34, C10-C32, C12-C30, C14-C28, C16-C26, 또는 C18-C24 알케닐기이다. 또 다른 예에 따르면, 상기 R1의 알케닐기는 2 내지 6, 3 내지 6, 4 내지 6, 또는 5 내지 6개의 이중 결합을 갖는다. 나아가 상기 R1의 알케닐기는 1, 2, 3, 4, 5, 또는 6개의 이중 결합을 포함하고, 상기 수치는 어느 범위의 상한치 및/또는 하한치를 이룰 수 있다.
불포화 지방산의 예( Examplary unsaturated fatty acids )
여기서 제시되는 조성물 내 존재할 수 있는 것으로부터 유도된 불포화 지방산 및 잔기의 바람직한 예는 리놀레산, 리놀렌산, γ-리놀렌산, 아라키돈산, 미드산, 스테아리도닉산, α-엘레오스테릭산, 엘레오스테릭산, 피놀레닉산, 도코사디에닉산, 도코사테트라에노익산, 도코사펜타에노익산, 도코사헥사노익산, 옥타데카디에노익산, 옥타데카트리에노익산, 에이코사테트라에노익산, 에이코사펜타에노익산, 또는 이들의 조합을 포함하며, 이들에 의해 한정되지는 않는다. 하나의 실시예에 따르면, 상기 불포화 지방산 잔기는 에이코사펜타에노익산 20:5ω3 (EPA), 도코사헥사에노익산 22:6ω3 (DHA), 도코사펜타에노익산 22:5ω3 (DPA), 및 이들의 조합으로부터 유도될 수 있다.
DHA / EPA 의 함량( Amounts of DHA / EPA )
주지된 바와 같이, 본 발명에서 제시된 많은 조성물은 오메가-3 지방산 EPA 및 DHA 또는 이들의 잔기를 포함한다. 이들 각각의 불포화 지방산 또는 잔기는 여기서 제시된 조성물 내 조성물 1 g에 대해 약 0 내지 700 mg의 함량으로 존재한다. 다른 실시예에 따르면, DHA 및/또는 EPA는 조성물 1 g에 대해 각각 10, 20, 30, 40, 50, 60, 70, 80, 90, 100, 110, 120, 130, 140, 150, 160, 170, 180, 190, 200, 210, 220, 230, 240, 250, 260, 270, 280, 290, 300, 310, 320, 330, 340, 350, 360, 370, 380, 390, 400, 410, 420, 430, 440, 450, 460, 470, 480, 490, 500, 510, 520, 530, 540, 550, 560, 570, 580, 590, 600, 610, 620, 630, 640, 650, 660, 670, 680, 690, 또는 700 mg의 함량으로 존재하고, 상기 수치는 어느 범위의 상한치 및/또는 하한치를 이룰 수 있다.
다른 실시예에 따르면, DHA 및/또는 EPA는 상기 제시된 조성물 내 조성물 1 g에 대해 각각 약 50 내지 약 700, 약 100 내지 약 700, 약 150 내지 약 700, 약 200 내지 약 700, 약 250 내지 약 700, 약 300 내지 약 700, 약 350 내지 약 700, 약 400 내지 약 700, 약 450 내지 약 700, 약 500 내지 약 700, 약 550 내지 약 700, 약 600 내지 약 700, 약 650 내지 약 700, 약 0 내지 약 650, 약 50 내지 약 650, 약 100 내지 약 650, 약 15Q 내지 약 650, 약 200 내지 약 650, 약 250 내지 약 650, 약 300 내지 약 650, 약 350 내지 약 650, 약 400 내지 약 650, 약 450 내지 약 650, 약 500 내지 약 650, 약 550 내지 약 650, 약 600 내지 약 650, 약 0 내지 약 600, 약 50 내지 약 600, 약 100 내지 약 600, 약 150 내지 약 600, 약 200 내지 약 600, 약 250- 내지 약 600, 약 300 내지 약 600, 약 350 내지 약 600, 약 400 내지 약 600, 약 450 내지 약 600, 약 500 내지 약 600, 약 550 내지 약 600, 약 0 내지 약 550, 약 50 내지 약 550, 약 100- 내지 약 550, 약 150 내지 약 550, 약 200 내지 약 550, 약 250 내지 약 550, 약 300 내지 약 550, 약 350 내지 약 550, 약 400 내지 약 550, 약 450 내지 약 550, 약 500 내지 약 550, 약 0 내지 약 500, 약 50 내지 약 500, 약 100 내지 약 500, 약 150 내지 약 500 내지 200 내지 약 500, 약 250 내지 약 500, 약 300 내지 약 500, 약 350 내지 약 500, 약 400 내지 약 500, 약 450 내지 약 500, 약 0 내지 약 450, 약 50 내지 약 450, 약 100 내지 약 450, 약 150 내지 약 450, 약 200 내지 약 450, 약 250 내지 약 450, 약 300 내지 약 450, 약 350 내지 약 450, 약 400 내지 약 450, 약 0 내지 약 400, 약 50 내지 약 400, 약 100 내지 약 400, 약 150 내지 약 400, 약 200 내지 약 400, 약 250 내지 약 400, 약 300 내지 약 400, 약 350 내지 약 400, 약 0 내지 약 350, 약 50 내지 약 350, 약 100 내지 약 350, 약 150 내지 약 350, 약 200 내지 약 350, 약 250 내지 약 350, 약 300 내지 약 350, 약 0 내지 약 300, 약 50 내지 약 300, 약 100 내지 약 300, 약 150 내지 약 300, 약 200 내지 약 300, 약 250 내지 약 300, 약 0 내지 약 250, 약 50 내지 약 250, 약 100 내지 약 250, 약 150 내지 약 250, 약 200 내지 약 250, 약 0 내지 약 200, 약 50 내지 약 200, 약 100 내지 약 200, 약 150 내지 약 200, 약 0 내지 약 150, 약 50 내지 약 150, 약 100 내지 약 150, 약 0 내지 약 100, 약 50 내지 약 100, 약 0 내지 약 50 mg의 함량으로 존재한다.
또한, 상기 조성물 내 존재하는 EPA 및 DHA의 함량은 중량%(wt%)로 나타낸다. 일예로, 상기 제시된 조성물은 조성물의 총 중량에 대해 약 0 내지 약 70 중량% EPA 및/또는 DHA를 포함한다. 다른 실시예에 다르면, 상기 제시된 조성물은 전체 조성물의 총 중량에 대해 약 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 61, 68, 69, 또는 70 중량%의 함량으로 존재하고, 상기 수치는 어느 범위의 상한치 및/또는 하한치를 이룰 수 있다.
다른 실시예에 따르면, 상기 제시된 조성물 내 존재하는 EPA 및/또는 DHA의 함량은 전체 조성물 총 중량에 대해 약 5 내지 약 70, 약 10 내지 약 70, 약 15 내지 약 70, 약 20 내지 약 70, 약 25 내지 약 70, 약 30 내지 약 70, 약 35 내지 약 70, 약 40 내지 약 70, 약 45 내지 약 70, 약 50 내지 약 70, 약 55 내지 약 70, 약 60 내지 약 70, 약 65 내지 약 70, 약 0 내지 약 65, 약 5 내지 약 65, 약 10 내지 약 65, 약 15 내지 약 65, 약 20 내지 약 65, 약 25 내지 약 65, 약 30 내지 약 65, 약 35 내지 약 65, 약 40 내지 약 65, 약 45 내지 약 65, 약 50 내지 약 65, 약 55 내지 약 65, 약 60 내지 약 65, 약 0 내지 약 60, 약 5 내지 약 60, 약 10 내지 약 60, 약 15 내지 약 60, 약 20 내지 약 60, 약 25 내지 약 60, 약 30 내지 약 60, 약 35 내지 약 60, 약 40 내지 약 60, 약 45 내지 약 60, 약 50 내지 약 60, 약 55 내지 약 60, 약 0 내지 약 55, 약 5 내지 약 55, 약 10 내지 약 55, 약 15 내지 약 55, 약 20 내지 약 55, 약 25 내지 약 55, 약 30 내지 약 55, 약 35 내지 약 55, 약 40 내지 약 55, 약 45 내지 약 55, 약 50 내지 약 55, 약 0 내지 약 50, 약 5 내지 약 50, 약 10 내지 약 50, 약 15 내지 약 50, 약 20 내지 약 50, 약 25 내지 약 50, 약 30 내지 약 50, 약 35 내지 약 50, 약 40 내지 약 50, 약 45 내지 약 50, 약 0 내지 약 45, 약 5 내지 약 45, 약 10 내지 약 45, 약 15 내지 약 45, 약 20 내지 약 45, 약 25 내지 약 45, 약 30 내지 약 45, 약 35 내지 약 45, 약 40 내지 약 45, 약 0 내지 약 40, 약 5 내지 약 40, 약 10 내지 약 40, 약 15 내지 약 40, 약 20 내지 약 40, 약 25 내지 약 40, 약 30 내지 약 40, 약 35 내지 약 40, 약 0 내지 약 35, 약 5 내지 약 35, 약 10 내지 약 35, 약 15 내지 약 35, 약 20 내지 약 35, 약 25 내지 약 35, 약 30 내지 약 35, 약 0 내지 약 30, 약 5 내지 약 30, 약 10 내지 약 30, 약 15 내지 약 30, 약 20 내지 약 30, 약 25 내지 약 30, 약 0 내지 약 25, 약 5 내지 약 25, 약 10 내지 약 25, 약 15 내지 약 25, 약 20 내지 약 25, 약 0 내지 약 20, 약 5 내지 약 20, 약 10 내지 약 20, 약 15 내지 약 20, 약 0 내지 약 15, 약 5 내지 약 15, 약 10 내지 약 15, 약 0 내지 약 10, 약 5 내지 약 10, 약 0 내지 약 5 중량%로 존재한다. 다른 바람직한 실시예에 따르면, 상기 조성물 내 존재하는 EPA 및/또는 DHA의 함량은 전체 조성물 총 중량에 대해 약 0.3, 5, 12, 18, 25, 또는 60 중량%로 존재하고, 상기 수치는 어느 범위의 상한치 및/또는 하한치를 이룰 수 있다.
또한, 상기 제시된 조성물 내 존재하는 EPA 및 DHA의 함량은 EPA와 DHA의 중량% 비(중량비)의 용어로 표현될 수 있다. 일예로, 상기 제시된 조성물 내의 EPA와 DHA의 중량비는 약 18:12(즉, 전체 조성물 총 중량에 대해 EPA 약 18 중량%, DHA 약 12 중량%)일 수 있다. 상기 제시된 조성물 내 존재하는 EPA와 DHA의 중량비는 약 5:25, 약 60:0.3 및 약 0.8:60을 포함하며, 이에 한정하지는 않는다. 나아가, 상기 제시된 조성물 내의 EPA와 DHA의 중량비는 약 0:70, 5:70, 10:70, 15:70, 20:70, 25:70, 30:70, 70:30, 70:25, 70:20, 70:15, 70:10, 70:5, 70:0, 0:65, 5:65, 10:65, 15:65, 20:65, 25:65, 30:65, 35:65, 65:35, 65:30, 65:25, 65:20, 65:15, 65:10, 65:5, 65:0, 0:60, 5:60, 10:60, 15:60, 20:60, 25:60, 30:60, 35:60, 40:60, 60:40, 60:35, 60:30, 60:25, 60:20, 60:15, 60:10, 60:5, 60:0, 0:55, 5:55, 10:55, 15:55, 20:55, 25:55, 30:55, 35:55, 40:55, 45:55, 55:45, 55:40, 55:35, 55:30, 55:25, 55:20, 55:15, 55:10, 55:5, 55:0, 0:50, 5:50, 10:50, 15:50, 20:50, 25:50, 30:50, 35:50, 40:50, 45:50^ 50:50, 50:45, 50:40, 50:35, 50:30, 50:25, 50:20, 50:15, 50:10, 50:5, 50:0, 0:45, 5:45, 10:45, 15:45, 20:45, 25:45, 30:45, 35:45, 40:45, 45:45, 45:40, 45:35, 45:30, 45:25, 45:20, 45:15, 45:10, 45:5, 45:0, 0:40, 5:40, 10:40, 15:40, 20:40, 25:40, 30:40, 35:40, 40:40, 40:35, 40:30, 40:25, 40:20, 40:15, 40:10, 40:5, 40:0, 0:35, 5:35, 10:35, 15:35, 20:35, 25:35, 30:35, 35:35, 35:30, 35:25, 35:20, 35:15, 35:10, 35:5, 35:0, 0:30, 5:30, 10:30, 15:30, 20:30, 25:30, 30:30, 30:25, 30:20, 30:15, 30:10, 30:5, 30:0, 0:25, 5:25, 10:25, 15:25, 20:25, 25:25, 25:20, 25:15, 25:10, 25:5, 25:0, 0:20, 5:20, 10:20, 15:20, 20:20, 20:15, 20:10, 20:5, 20:0, 0:15, 5:15, 10:15, 15:15, 15:10, 15:5, 15:0, 0:10, 5:10, 10:10, 10:5, 10:0, 0:5, 5:5, 또는 5:0일 수 있다.
추가적인 지방산( Additional fatty acids )
본 발명에서 제시된 조성물 내 존재하는 추가적인 지방산 및 이들의 잔기의 예는 포화 지방산 카프릭산 (ClO), 라우릭산 (C12), 미리스틱산 (C14), 팔미틱산 (C16), 마가릭산 (C17), 스테아릭산 (C 18), 아라키딕산 (C20), 베헤닉산 (C22), 리그노세릭산 (C24), 세로틱산 (C26), 몬타익산 (C28), 및 멜리식산 (C30), 및 이들의 브랜치드 및 치환된 유도체를 포함하며, 이들에 의해 한정되지는 않는다. 상기 제시된 조성물 내 존재하는 추가적인 지방산은 C 14: 2, 4, 5; C18: 5, 6 (라발나레닉, laballenic); C18: 6a (탄닌, tannic); 9a; 9a, 1 It (시메니닉, ximenynic); 9a, 11a; 9a, 11a, 13c (보레킥, bolekic); 9a, 11a, 13a, 15e, 8a, 1Ot (피루릭, pyrulic) 9c, 12a (크레페니닉, crepenynic); 9c, 12a, 14c (데하이드로크레페니닉산, dehydrocrepenynic acid); 6a, 9c, 12c; 6a, 9c, 12c, 15c, 8a, 11c, 14c 및 이와 관련한 Δ17e 유도체, 8-OH 유도체, 및 Δ17e, 8-OH 유도체와 같은 알레닉 및 아세틸레닉산을 포함하고, 이들에 의해 한정되지는 않는다. 또한, 브랜치드-체인 산, 특히 이소산 및 안티이소산, 폴리메틸 브랜치드 산, 피톨-기반 산(일예로, 피타닉(phytanic)), 프리스타닉(pristanic)), 퓨라노이드산, 및 이들로부터 유도된 잔기를 포함하는 바람직한 지방산으로, 상기 제시된 조성물 내 존재한다. 나아가 다른 지방산 및 이들의 잔기는 사이클로프로판 지방산, 사이클로프로펜산 (일예로, 락토바실릭(lactobacillic)), 스테루릭(sterulic), 말바릭(malvalic), 스테큐리닉(sterculynic), 2-하이드록시스테큐릭(2-hydroxysterculic), 알레프로릭(aleprolic), 알레프라믹(alepramic), 알레프레스틱(aleprestic), 알레프리릭(aleprylic), 알레프릭(alepric), 하이드노카프릭(hydnocarpic), 차우무그릭(chaulmoogric), 호르메릭(hormelic), 마나오익(manaoic), 골릭(gorlic), 온코빅(oncobic), 사이클로펜테닐산(cyclopentenyl acids), 및 사이클로헥실알카노익산(cyclohexylalkanoic acids)과 같은 사이클릭산을 포함하며, 이들에 의해 한정되지는 않는다. 또한, 하이드록시산(Hydroxy acids), 특히 부톨릭(butolic), 리시놀레익(ricinoleic), 이소리시놀레익(isoricinoleic), 덴시폴릭(densipolic), 레스퀴롤릭(lesquerolic), 및 오리올릭(auriolic)이 상기 제시된 조성물 내 존재하는 바람직한 지방산일 수 있다. 에폭시산(Epoxy acids) 특히 에폭시화된 C18:1 및 C18:2, 및 퓨라노이드산(furanoid acids)이 상기 제시된 조성물 내 존재하는 지방산의 다른 예들이다.
트랜스 지방산( Trans fatty acids )
다른 실시예에 따르면, 상기 제시된 조성물은 또한 다양한 지방산을 포함한다. 트랜스 지방산은 적어도 이중 결합이 트랜스-이중 결합인 불포화 지방산이다. 상기 제시된 조성물 내 트랜스 지방산의 함량은 전체 조성물 총 중량에 대해 약 5 중량% 또는 그 미만이다. 다른 실시예에 따르면, 상기 트랜스 지방산의 함량은 전체 조성물 총 중량에 대해 약 5.0, 4.9, 4.8, 4.7, 4.6, 4.5, 4.4, 4.3, 4.2, 4.1, 4.0, 3.9, 3.8, 3.7, 3.6, 3.5, 3.4, 3.3, 3.2, 3.1, 3.0, 2.9, 2.8, 2.7, 2.6, 2.5, 2.4, 2.3, 2.2, 2.1, 2.0, 1.9, 1.8, 1.7, 1.6, 1.5, 1.4, 1.3, 1.2, 1.1, 1.0, 0.9, 0.8, 0.7, 0.6, 0.5, 0.4, 0.3, 0.2, 또는 0.1 중량% 또는 그 미만일 수 있으며, 상기 수치는 어느 범위의 상한치 및/또는 하한치를 이룰 수 있다. 또한, 상기 트랜스 지방산은 약 0 중량%일 수 있다.
다른 실시예에 따르면, 상기 제시된 조성물은 전체 조성물 내 총 중량에 대하여 약 5.0 내지 약 0.0, 약 4.5 내지 약 0.0, 약 4.0 내지 약 0.0, 약 3.5 내지 약 0.0, 약 3.0 내지 약 0.0, 약 2.5 내지 약 0.0, 약 2.0 내지 약 0.0, 약 1.5 내지 약 0.0, 약 1.0 내지 약 0.0, 약 0.5 내지 약 0.0, 약 5.0 내지 약 0.5, 약 4.5 내지 약 0.5, 약 4.0 내지 약 0.5, 약 3.5 내지 약 0.5, 약 3.0 내지 약 0.5, 약 2.5 내지 약 0.5, 약 2.0 내지 약 0.5, 약 1.5 내지 약 0.5, 약 1.0 내지 약 0.5, 약 5.0 내지 약 1.0, 약 4.5 내지 약 1.0, 약 4.0 내지 약 1.0, 약 3.5 내지 약 1.0, 약 3.0 내지 약 1.0, 약 2.5- 내지 약 1.0, 약 2.0 내지 약 1.0, 약 1.5 내지 약 1.0, 약 5.0 내지 약 2.0, 약 4.5 내지 약 2.0, 약 4.0 내지 약 2.0, 약 3.5 내지 약 2.0, 약 3.0 내지 약 2.0, 약 2.5 내지 약 2.0, 약 5.0 내지 약 2.5, 약 4.5 내지 약 2.5, 약 4.0 내지 약 2.5, 약 3.5 내지 약 2.5, 약 3.0 내지 약 2.5, 약 5.0 내지 약 3.0, 약 4.5 내지 약 3.0, 약 4.0 내지 약 3.0, 약 3.5 내지 약 3.0, 약 5.0 내지 약 3.5, 약 4.5 내지 약 3.5, 약 4.0 내지 약 3.5, 약 5.0 내지 약 4.0, 약 4.5 내지 약 4.0, 약 5.0 내지 약 4.5 중량%의 트랜스 지방산을 포함한다.
산화된 지방산( Oxidized fatty acids )
또한, 본 발명에서 제시된 조성물은 산화된 지방산 및/또는 알데하이드를 낮은 수치로 포함한다. 일예로, 불포화 지방산을 포함하는 많은 오일들은 산화되거나 구조가 깨져, 헥사날과 같은 휘발성 알데하이드와 산화된 지방산의 비휘발성 부분으로 생성되어 조성물의 일부분으로 잔류한다. 여기서 제시된 조성물은 다른 해양 오일과 비교하여 이러한 산화된 지방산 및/또는 알데하이드가 감소된 수치를 갖는다.
오일 내 상기 알데하이드와 산화된 지방산의 함량은 상기 오일과 p-아니시딘의 반응에 의해 측정되어 p-아니시딘 수치(Anisidine value)로 정의된다. 상기 p-아니시딘 수치는 용매 100 ml 내 오일 1 g의 반응으로부터 얻어지는 용액의 흡수도(350 nm에서)의 100배의 곱으로 정의된다. 상기 p-아니시딘 수치는 국제 표준화기구로부터 이용 가능한 ISO 방법 제6885:1998호에 언급된 방법과 같이 공지된 방법에 의해 측정된다; 이러한 방법은 본 명세서 전체에서 인용으로 간주한다.
조 해양 오일의 p-아니시딘 수치는 일반적으로 약 20이다. 그러나 여기서 제시되는 조성물은 약 25 내지 그 이하의 p-아니시딘 수치를 갖는다.
다른 실시예에 따르면, 상기 제시된 조성물은 약 25, 24, 23, 22, 21, 20, 19, 18, 17, 16, 15, 14, 13, 12, 11, 10, 9, 8, 7, 6, 5, 4, 3, 2, 또는 1 또는 그 미만의 ISO 6885:1998로 측정된 p-아니시딘 수치를 가지며, 상기 수치는 어느 범위의 상한치 및/또는 하한치를 이룰 수 있다. 여기서 제시된 조성물의 다른 실시예에 따르면, 상기 ISO 6885:1998로 측정된 p-아니시딘 수치는 약 25 내지 약 1, 약 24 내지 약 1, 약 23 내지 약 1, 약 22 내지 약 1, 약 21 내지 약 1, 약 20 내지 약 1, 약 19 내지 약 1, 약 18 내지 약 1, 약 17 내지 약 1, 약 16 내지 약 1, 약 15 내지 약 1, 약 14 내지 약 1, 약 13 내지 약 1, 약 12 내지 약 1, 약 11 내지 약 1, 약 10 내지 약 1, 약 9 내지 약 1, 약 8 내지 약 1, 약 7 내지 약 1, 약 6 내지 약 1, 약 5 내지 약 1, 약 4 내지 약 1, 약 3 내지 약 1, 약 2 내지 약 1, 약 25 내지 약 2, 약 24 내지 약 2, 약 23 내지 약 2, 약 22 내지 약 2, 약 21 내지 약 2, 약 20 내지 약 2, 약 19 내지 약 2, 약 18 내지 약 2, 약 17 내지 약 2, 약 16 내지 약 2, 약 15 내지 약 2, 약 14 내지 약 2, 약 13 내지 약 2, 약 12 내지 약 2, 약 11 내지 약 2, 약 10 내지 약 2, 약 9 내지 약 2, 약 8 내지 약 2, 약 7 내지 약 2, 약 6 내지 약 2, 약 5 내지 약 2, 약 4 내지 약 2, 약 3 내지 약 2, 약 25 내지 약 3, 약 24 내지 약 3, 약 23 내지 약 3, 약 22 내지 약 3, 약 21 내지 약 3, 약 20 내지 약 3, 약 19 내지 약 3, 약 18 내지 약 3, 약 17 내지 약 3, 약 16 내지 약 3, 약 15 내지 약 3, 약 14 내지 약 3, 약 13 내지 약 3, 약 12 내지 약 3, 약 11 내지 약 3, 약 10 내지 약 3, 약 9 내지 약 3, 약 8 내지 약 3, 약 7 내지 약 3, 약 6 내지 약 3, 약 5 내지 약 3, 약 4 내지 약 3, 약 25 내지 약 4, 약 24 내지 약 4, 약 23 내지 약 4, 약 22 내지 약 4, 약 21 내지 약 4, 약 20 내지 약 4, 약 19 내지 약 4, 약 18 내지 약 4, 약 17 내지 약 4, 약 16 내지 약 4, 약 15 내지 약 4, 약 14 내지 약 4, 약 13 내지 약 4, 약 12 내지 약 4, 약 11 내지 약 4, 약 10 내지 약 4, 약 9 내지 약 4, 약 8 내지 약 4, 약 7 내지 약 4, 약 6 내지 약 4, 약 5 내지 약 4, 약 25 내지 약 5, 약 24 내지 약 5, 약 23 내지 약 5, 약 22 내지 약 5, 약 21 내지 약 5, 약 20 내지 약 5, 약 19 내지 약 5, 약 18 내지 약 5, 약 17 내지 약 5, 약 16 내지 약 5, 약 15 내지 약 5, 약 14 내지 약 5, 약 13 내지 약 5, 약 12 내지 약 5, 약 11 내지 약 5, 약 10 내지 약 5, 약 9 내지 약 5, 약 8 내지 약 5, 약 7 내지 약 5, 약 6 내지 약 5, 약 25 내지 약 6, 약 24 내지 약 6, 약 23 내지 약 6, 약 22 내지 약 6, 약 21 내지 약 6, 약 20 내지 약 6, 약 19 내지 약 6, 약 18 내지 약 6, 약 17 내지 약 6, 약 16 내지 약 6, 약 15 내지 약 6, 약 14 내지 약 6, 약 13 내지 약 6, 약 12 내지 약 6, 약 11 내지 약 6, 약 10 내지 약 6, 약 9 내지 약 6, 약 8 내지 약 6, 약 7 내지 약 6, 약 25 내지 약 7, 약 24 내지 약 7, 약 23 내지 약 7, 약 22 내지 약 7, 약 21 내지 약 7, 약 20 내지 약 7, 약 19 내지 약 7, 약 18 내지 약 7, 약 17 내지 약 7, 약 16 내지 약 7, 약 15 내지 약 7, 약 14 내지 약 7, 약 13 내지 약 7, 약 12 내지 약 7, 약 11 내지 약 7, 약 10 내지 약 7, 약 9 내지 약 7, 약 8 내지 약 7, 약 25 내지 약 8, 약 24 내지 약 8, 약 23 내지 약 8, 약 22 내지 약 8, 약 21 내지 약 8, 약 20 내지 약 8, 약 19 내지 약 8, 약 18 내지 약 8, 약 17 내지 약 8, 약 16 내지 약 8, 약 15 내지 약 8, 약 14 내지 약 8, 약 13 내지 약 8, 약 12 내지 약 8, 약 11 내지 약 8, 약 10 내지 약 8, 약 9 내지 약 8, 약 25 내지 약 9, 약 24 내지 약 9, 약 23 내지 약 9, 약 22 내지 약 9, 약 21 내지 약 9, 약 20 내지 약 9, 약 19 내지 약 9, 약 18 내지 약 9, 약 17 내지 약 9, 약 16 내지 약 9, 약 15 내지 약 9, 약 14 내지 약 9, 약 13 내지 약 9, 약 12 내지 약 9, 약 11 내지 약 9, 약 10 내지 약 9, 약 25 내지 약 10, 약 24 내지 약 10, 약 23 내지 약 10, 약 22 내지 약 10, 약 21 내지 약 10, 약 20 내지 약 10, 약 19 내지 약 10, 약 18 내지 약 10, 약 17 내지 약 10, 약 16 내지 약 10, 약 15 내지 약 10, 약 14 내지 약 10, 약 13 내지 약 10, 약 12 내지 약 10, 약 11 내지 약 10, 약 25 내지 약 11, 약 24 내지 약 11, 약 23 내지 약 11, 약 22 내지 약 11, 약 21 내지 약 11, 약 20 내지 약 11, 약 19 내지 약 11, 약 18 내지 약 11, 약 17 내지 약 11, 약 16 내지 약 11, 약 15 내지 약 11, 약 14 내지 약 11, 약 13 내지 약 11, 약 12 내지 약 11, 약 25 내지 약 12, 약 24 내지 약 12, 약 23 내지 약 12, 약 22 내지 약 12, 약 21 내지 약 12, 약 20 내지 약 12, 약 19 내지 약 12, 약 18 내지 약 12, 약 17 내지 약 12, 약 16 내지 약 12, 약 15 내지 약 12, 약 14 내지 약 12, 약 13 내지 약 12, 약 25 내지 약 13, 약 24 내지 약 13, 약 23 내지 약 13, 약 22 내지 약 13, 약 21 내지 약 13, 약 20 내지 약 13, 약 19 내지 약 13, 약 18 내지 약 13, 약 17 내지 약 13, 약 16 내지 약 13, 약 15 내지 약 13, 약 14 내지 약 13, 약 25 내지 약 14, 약 24 내지 약 14, 약 23 내지 약 14, 약 22 내지 약 14, 약 21 내지 약 14, 약 20 내지 약 14, 약 19 내지 약 14, 약 18 내지 약 14, 약 17 내지 약 14, 약 16 내지 약 14, 약 15 내지 약 14, 약 25 내지 약 15, 약 24 내지 약 15, 약 23 내지 약 15, 약 22 내지 약 15, 약 21 내지 약 15, 약 20 내지 약 15, 약 19 내지 약 15, 약 18 내지 약 15, 약 17 내지 약 15, 약 16 내지 약 15, 약 25 내지 약 16, 약 24 내지 약 16, 약 23 내지 약 16, 약 22 내지 약 16, 약 21 내지 약 16, 약 20 내지 약 16, 약 19 내지 약 16, 약 18 내지 약 16, 약 17 내지 약 16, 약 25 내지 약 17, 약 24 내지 약 17, 약 23 내지 약 17, 약 22 내지 약 17, 약 21 내지 약 17, 약 20 내지 약 17, 약 19 내지 약 17, 약 18 내지 약 17, 약 25 내지 약 18, 약 24 내지 약 18, 약 23 내지 약 18, 약 22 내지 약 18, 약 21 내지 약 18, 약 20 내지 약 18, 약 19 내지 약 18, 약 25 내지 약 19, 약 24 내지 약 19, 약 23 내지 약 19, 약 22 내지 약 19, 약 21 내지 약 19, 약 20 내지 약 19, 약 25 내지 약 20, 약 24 내지 약 20, 약 23 내지 약 20, 약 22 내지 약 20, 약 21: 내지 약 20, 약 25 내지 약 21, 약 24 내지 약 21, 약 23 내지 약 21, 약 22 내지 약 21, 약 25 내지 약 22, 약 24 내지 약. 22, 약 23 내지 약 22, 약 25 내지 약 23, 약 24 내지 약 23, 또는 약 25 내지 약 24의 수치를 갖는다.
모노-, 디- 및 트리- 글리세라이드 수치( Levels of Mono -, Di -, and tri - glycerides )
또한, 본 발명에서 제시하는 조성물은 트리글리세라이드를 높은 수치로 포함한다. 상기 트리글리세라이드는 여기서 제시하는 지방산 에스터 및 트리-관능성 알코올, 즉, 글리세롤로 알려진 1,2,3-프로판트리올이다. 많은 실시예에 따르면, 상기 제시된 조성물은 전체 조성물 총 중량에 대해 약 97 중량% 또는 그 이상의 트리글리세라이드를 포함한다. 다른 실시예에 따르면, 상기 제시된 조성물은 전체 조성물 총 중량에 대해 약 97.5, 98.0, 98.5, 99.0, 99.5, 99.7, 99.9, 또는 100 중량%의 트리글리세라이드를 포함하고, 상기 수치는 어느 범위의 상한치 및/또는 하한치를 이룰 수 있다. 다른 실시예에 따르면, 상기 제시된 조성물은 전체 조성물 총 중량에 대해 약 97.0 내지 약 100.0, 약 97.5 내지 약 100.0, 약 98.0 내지 약 100.0, 약 98.5 내지 약 100.0, 약 99.0 내지 약 100.0, 약 99.5 내지 약 100.0, 약 99.7 내지 약 100.0, 약 99.9 내지 약 100.0, 약 97.0 내지 약 99.9, 약 97.5 내지 약 99.9, 약 98.0 내지 약 99.9, 약 98.5 내지 약 99.9, 약 99.0 내지 약 99.9, 약 99.5 내지 약 99.9, 약 99.7 내지 약 99.9, 약 97.0 내지 약 99.7, 약 97.5 내지 약 99.7, 약 98.0 내지 약 99.7, 약 98.5 내지 약 99.7, 약 99.0 내지 약 99.7, 약 99.5 내지 약 99.7, 약 97.0 내지 약 99.5, 약 97.5 내지 약 99.5, 약 98.0 내지 약 99.5, 약 98.5 내지 약 99.5, 약 99.0 내지 약 99.5, 약 97.0 내지 약 99.0, 약 97.5 내지 약 99.0, 약 98.0 내지 약 99.0, 약 98.5 내지 약 99.0, 약 97.0 내지 약 98.5, 약 97.5 내지 약 98.5, 약 98.0 내지 약 98.5, 약 97.0 내지 약 98.0, 약 97.5 내지 약 98.0, 약 97.0 내지 약 97.5 중량%의 트리글리세라이드를 포함한다.
또한, 상기 제시된 조성물은 전체 조성물 내 총 중량에 대해 약 2 중량% 또는 그 미만의 디- 및/또는 모노-글리세라이드를 포함한다. 일예로, 상기 제시된 조성물은 전체 조성물 내 총 중량에 대해 약 1.5, 1.0, 0.5, 또는 0.0 중량% 디- 및/또는 모노-글리세라이드를 포함하고, 상기 수치는 어느 범위의 상한치 및/또는 하한치를 이룰 수 있다. 바람직한 실시예에 따르면, 상기 제시된 조성물은 0.0 중량%의 모노글리세라이드를 포함한다.
제조방법
본 발명에서 제시하는 조성물은 여기서 언급된 방법에 의해 제조가 가능하다. 즉, 상기 제시된 방법은 오일(일예로, 해양 오일, 식물 오일 및 동물 오일)로부터 상기 제시된 조성물을 생산하기 위해 화합물(일예로, 스테롤)을 감소 및/또는 제거하기 위해 사용된다. 하나의 예에 따르면, 상기 제시된 방법은 오일과 흡착제를 접촉시켜 혼합물을 제공하고, 상기 혼합물을 약 100 내지 약 210℃로 가열하고, 상기 혼합물로부터 흡착제를 제거하여, 상기 제시된 조성물을 제공함을 포함한다. 바람직한 실시예에 따르면, 오일과 흡착제를 접촉시켜 혼합물을 제공하고, 상기 혼합물을 약 100 내지 약 210℃로 가열하고, 상기 혼합물로부터 흡착제를 제거하는 저-콜레스테롤 조성물의 제조방법이 여기서 제시된다. 이러한 방법은 조성물 일예로 1 g당 약 2.0 mg 미만을 포함하는 저-콜레스테롤 조성물을 제공하기 위해 사용이 가능하다.
주지된 바에 따르면, 전술한 바와 같이 얻어진 조성물은 스테롤과 같은 조성물의 감소된 수치를 포함한다. 나아가, 상기 얻어진 조성물은 전술한 바의 EPA/DHA의 수치, 가드너 색수, p-아니시딘 수치, 트랜스 지방산 수치, 및/또는 모노-, 디- 및 트리글리세라이드 수치를 포함한다.
흡착제( Adsorbent )
여기서 제시된 방법에 따르면, 상기 흡착제는 실리카, 클레이, 카본 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 바람직한 실리카의 예는 TRYSIL™으로, Grace Davison (Columbia Maryland) 사로부터 구입가능하다. 클레이의 바람직한 예로는 F-160 활성화된 클레이이고, 이는 Englehardt Corporation (Jackson, Mississippi)사에서 제조된 것으로부터 구입가능하다.
상기 제시된 방법의 바람직한 예에 따르면, 상기 흡착제는 실리카 및 클레이의 조합일 수 있다. 바람직한 조합은 실리카와 클레이가 약 1:1의 중량비인 것을 포함한다. 다른 실시예에 따르면, 상기 흡착제는 실리카와 클레이가 1:10, 1:9, 1:8, 1:7, 1:6, 1:5, 1:4, 1:3, 1:2, 1:1, 2:1, 3:1, 4:1, 5:1, 6:1, 7:1, 8:1, 9:1, 또는 10:1의 중량비인 것을 포함한다.
여기서 제시된 방법에 따르면, 상기 흡착제의 함량은 오일 총 중량에 대해 약 20 중량% 또는 그 미만으로 사용될 수 있다. 일예로, 상기 흡착제는 전체 오일 총 중량에 대해 약 20, 19, 18, 17, 16, 15, 14, 13, 12, 11, 10, 9, 8, 7, 6, 5, 4, 3, 2, 또는 1 중량%의 함량으로 사용가능하며, 상기 수치는 어느 범위의 상한치 및/또는 하한치를 이룰 수 있다. 다른 실시예에 따르면, 상기 흡착제는 전체 오일 총 중량에 대해 약 20 내지 약 2, 약 18 내지 약 2, 약 16 내지 약 2, 약 14 내지 약 2, 약 12 내지 약 2, 약 10 내지 약 2, 약 8 내지 약 2, 약 6 내지 약 2, 약 4 내지 약 2, 약 20 내지 약 4, 약 18 내지 약 4, 약 16 내지 약 4, 약 14 내지 약 4, 약 12 내지 약 4, 약 10 내지 약 4, 약 8 내지 약 4, 약 6 내지 약 4, 약 20 내지 약 6, 약 18 내지 약 6, 약 16 내지 약 6, 약 14 내지 약 6, 약 12 내지 약 6, 약 10 내지 약 6, 약 8 내지 약 6, 약 20 내지 약 8, 약 18 내지 약 8, 약 16 내지 약 8, 약 14 내지 약 8, 약 12 내지 약 8, 약 10 내지 약 8, 약 20 내지 약 10, 약 18 내지 약 10, 약 16 내지 약 10, 약 14 내지 약 10, 약 12 내지 약 10, 약 20 내지 약 12, 약 18 내지 약 12, 약 16 내지 약 12, 약 14 내지 약 12, 약 20 내지 약 14, 약 18 내지 약 14, 약 16 내지 약 14, 약 20 내지 약 16, 약 18 내지 약 16, 또는 약 20 내지 약 18 중량%의 함량으로 사용이 가능하다.
또한, 오일에 대한 흡착제의 비는 20:100, 19:100, 18:100, 17:100, 16:100, 15:100, 14:100, 13:100, 12:100, 11:100, 1:10, 9:100, 8:100, 7:100, 6:100, 5:100, 4:100, 3:100, 2:100, 또는 1:100이다. 상기 흡착제가 실리카와 클레이와의 조합인 경우, 오일에 대한 실리카와 클레이 각각의 비는 약 1:10, 9:100, 8:100, 7:100, 6:100, 5:100, 4:100, 3:100, 2:100, 또는 1:100으로 사용이 가능하다. 또한, 상기 흡착제가 실리카와 클레이의 조합인 경우, 각각은 전체 오일 총 중량에 대해 약 20, 19, 18, 17, 16, 15, 14, 13, 12, 11, 10, 9, 8, 7, 6, 5, 4, 3, 2, 또는 1 중량%의 함량으로 사용하고, 상기 수치는 어느 범위의 상한치 및/또는 하한치를 이룰 수 있다. 여러 실시예에 다르면, 흡착제의 약 3 내지 약 7 중량% (일예로, 또는 약 5 내지 약 7 중량%)는 오일과 접촉한다.
혼합( Mixing )
상기 흡착제와 오일은 이 분야에서 공지된 방법에 의해 혼합 가능하다. "혼합(Mixing)"은 혼합물이 생성되고, 몇몇 조성이 혼합에 의해 용해되더라도, 특정 수치까지의 성분의 용해와 같은 혼합의 특정 결과 또는 균일한 혼합물과 같은 특정 조성의 형성을 의미하지는 않는다. 상기 혼합은 격렬히 수행하는 것이 바람직하다. 혼합은 수동으로 수행하거나 정전기 혼합기, 마그네틱 교반기, 쉐이커, 스피너 또는 회전 장치와 같은 기계적 혼합 장치에 의해 수행한다. 또한, 상기 혼합은 외력에 의해, 또는 혼합물 내 가스를 버블링하거나 초음파 인가에 의해 수행이 가능하다. 상기 오일과 흡착제의 혼합은 적어도 1분 동안 수행한다. 또한, 상기 혼합은 적어도 1, 5, 15, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95, 또는 100분 동안 수행하며, 상기 수치는 어느 범위의 상한치 및/또는 하한치를 이룰 수 있다. 또한, 상기 혼합물은 열처리 단계 이전, 열처리 동안 또는 그 이후에 혼합될 수 있다.
온도( Temperature )
흡착제와 오일 혼합물의 열처리는 다양한 온도에서 수행할 수 있으나, 일반적으로 상승된 온도에서 수행한다. 정확히 상승된 온도는 사용되는 특정 오일 및 이의 함량, 사용되는 특정 흡착제 및 이의 함량, 흡착제에 대한 오일의 비, 특정 압력, 선호도 등에 의존한다. 본 발명에서 제시되는 방법에 사용되는 바람직한 온도는 약 100 내지 약 210℃, 약 110 내지 약 200℃, 약 120 내지 약 190℃, 약 130 내지 약 180℃, 약 140 내지 약 170℃, 또는 약 150 내지 약 160℃에서 수행하며, 이들에 의해 한정하지는 않는다. 다른 실시예에 따르면, 상기 혼합물은 약 100, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 186, 187, 188, 189, 190, 191, 192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 또는 210℃에서 가열될 수 있으며, 상기 수치는 어느 범위의 상한치 및/또는 하한치를 이룰 수 있다.
다른 실시예에 따르면, 상기 혼합물은 약 100 내지 약 210, 약 110 내지 약 210, 약 120 내지 약 210, 약 130 내지 약 210, 약 140 내지 약 210, 약 150 내지 약 210, 약 160 내지 약 210, 약 170 내지 약 210, 약 180 내지 약 210, 약 190 내지 약 210, 약 200 내지 약 210, 약 100 내지 약 200, 약 110 내지 약 200, 약 120 내지 약 200, 약 130 내지 약 200, 약 140 내지 약 200, 약 150 내지 약 200, 약 160 내지 약 200, 약 170 내지 약 200, 약 180 내지 약 200, 약 190 내지 약 200, 약 100 내지 약 190, 약 110 내지 약 190, 약 130 내지 약 190, 약 140 내지 약 190, 약 150 내지 약 190, 약 160 내지 약 190, 약 170 내지 약 190, 약 180 내지 약 190, 약 100 내지 약 180, 약 110 내지 약 180, 약 120 내지 약 180, 약 140 내지 약 180, 약 150 내지 약 180, 약 160 내지 약 180, 약 170 내지 약 180, 약 100 내지 약 170, 약 110 내지 약 170, 약 120 내지 약 170, 약 130 내지 약 170, ' 약 150 내지 약 170, 약 160 내지 약 170, 약 100 내지 약 160, 약 110 내지 약 160, 약 120 내지 약 160, 약 130 내지 약 160, 약 140 내지 약 160, 약 100 내지 약 150, 약 110 내지 약 150, 약 120 내지 약 150, 약 130 내지 약 150, 약 140 내지 약 150, 약 100 내지 약 140, 약 110 내지 약 140, 약 120 내지 약 140, 약 130 내지 약 140, 약 100 내지 약 130, 약 110 내지 약 130, 약 120 내지 약 130, 약 100 내지 약 120, 약 110 내지 약 120, 또는 약 100 내지 약 110℃에서 가열될 수 있다. 몇몇 바람직한 실시예에 따르면, 상기 혼합물은 약 140 내지 약 180℃, 또는 더욱 바람직하기로, 약 180 내지 약 190℃ 또는 약 150 내지 약 170℃에서 가열될 수 있다.
또한, 상기 오일은 흡착제와 접촉에 앞서 가열될 수 있음이 고려된다. 이러한 전-열처리(pre-heating) 단계는 여기서 언급되는 그 어떤 온도 및 온도 범위에서 수행이 가능하다.
상기 혼합물의 열처리 및/또는 전-열처리 오일은 일예로, 적어도 1, 10, 20, 30, 40, 50, 또는 60분 동안 기간으로 수행이 가능하다. 몇몇 실시예에 따르면, 상기 열처리 단계는 약 10 내지 약 20, 약 20 내지 약 30, 약 10 내지 약 30, 또는 약 30 내지 약 60분 동안 수행한다. 나아가, 열처리 후, 상기 혼합물은 약 30 내지 약 60분 동안 냉각될 수 있다.
압력( Pressure )
여기서 제시된 방법에 따르면, 열처리 단계는 감압 하에 수행이 가능하다. 바람직한 압력은 약 1 Torr 또는 그 미만, 또는 약 0.1 Torr 또는 그 미만이다. 다른 실시예에 따르면, 상기 열처리 단계는 약 1, 0.9, 0.8, 0.7, 0.6, 0.5, 0.4, 0.3, 0.2, 0.1, 0.09, 0.08, 0.07, 0.06, 0.05, 0.04, 0.03, 0.02, 또는 0.01, 또는 그 미만의 온도에서 수행할 수 있으며, 상기 수치는 어느 범위의 상한치 및/또는 하한치를 이룰 수 있다.
분리( Separation )
상기 혼합물은 열처리 이후, 흡착제를 상기 혼합물로부터 제거한다. 상기 흡착제의 제거는 이 분야에서 공지된 방법에 의해 수행이 가능하다. 일예로, 상기 흡착제는 여과, 원심 분리 또는 다른 방법에 의해 제거가 가능하다. 상기 흡착제를 포함하는 오일의 열처리 또는 흡착제의 제거로부터 얻어지는 조성물은 감소된 함량의 콜레스테롤(일예로, 오일 1 g에 대해 약 6 mg 또는 그 미만), 약 25 내지 그 이하의 p-아니시딘 수치, 약 18 내지 그 이하의 가드너 색수, 상기 조성물 1 g에 대해 DHA 및/또는 EPA 약 0 내지 약 700 mg(또는 EPA:DHA가 0:70 내지 70:0의 중량비), 약 5 중량% 또는 그 미만의 트랜스 지방산, 및/또는 약 97 중량% 또는 그 이상의 트리글리세라이드를 포함한다. 상기 얻어진 조성물은 콜레스테롤-프리(cholesterol-free) 물질을 포함한다. 또한, 콜레스테롤과 오일로부터의 색상을 저감시키기 위한 이중 목적으로 표백 과정과 같은 공정이 또한 사용이 가능하다.
보충제(Supplements)
또한, 여기에서 제시하는 조성물을 포함하는 영양 보충제를 이하 기재한다. 영양 보충제는 영양(일예로, 비타민, 미네랄, 필수 원소, 아미노산, 펩타이드, 핵산, 올리고뉴클레오타이드, 지질, 콜레스테롤, 스테로이드, 탄수화물 등)을 공급, 제공 또는 증가하기 위해 표적에 투여 또는 섭취할 수 있는 그 어떤 화합물 또는 조성물이다. 일면에 따르면, 여기서 제시하는 화합물을 포함하는 영양 보충제를 언급한다. 일예로, 상기 영양 보충제는 해양 오일을 포함하는 조성물을 포함할 수 있고, 상기 조성물은 오일 1 g에 대해 약 6 mg 또는 그 미만의 콜레스테롤을 포함하고, 25 또는 그 미만의 p-아니시딘 수치, 18 또는 그 미만의 가드너 색수, 조성물 1 g에 대해 약 0 내지 약 700 mg의 DHA 및/또는 EPA, 약 5 중량% 또는 그 미만의 트랜스 지방산, 및/또는 약 97 중량% 또는 그 이상의 트리글리세라이드를 포함한다.
상기 영양 보충제는 여기에서 제시하는 조성물을 소정 함량으로 포함하고, 일반적으로 오일 또는 특정 지방산(일예로, EPA 및/또는 DHA)의 바람직한 도즈량으로 표적에 공급하기 위해 측정된 함량을 포함한다. 상기 영양 보충제 내 요구되는 화합물의 정확한 함량은 표적에 따라 변할 수 있고, 종, 나이, 몸무게, 표적의 일반적 상태, 치료되는 식이 결손의 증증도, 투여의 특정 방법 등에 의존한다. 이에, 특정 영양 보충제에 대한 정확한 함량을 특정하기가 가능하지 않다. 그러나 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의해 여기서 제시된 일반적인 실험을 이용하여 적절한 함량의 측정이 가능하다.
또한, 상기 영양 보충제는 비타민, 다른 필수 영양소, 미네랄 등과 같은 다른 영양 성분을 포함한다. 나아가, 상기 영양 보충제는 보존제, 항균제, 항산화제, 킬레이트제, 점증제, 향료, 희석제, 에멀젼화제, 분산 조제 또는 바인더와 같은 다른 성분의 포함이 가능하다.
상기 영양 보충제는 일반적으로 경구로 섭취하고, 경구 투여에 적절한 형태로 제조될 수 있다. 일예로, 영양 보충제는 일반적으로 타블렛, 젤-캡, 캡슐, 액상, 사쉐(sachet) 또는 시럽 형태일 수 있다.
약제학적 제형( Pharmaceutical Formulations )
또한, 여기서 제시하는 조성물을 포함하는 약제학적 제형이 이하 기재된다. 바람직한 약제학적 제형은 본 발명에 따른 조성물과 약학적으로 허용 가능한 부형제를 포함한다. 일예로, 약제학적 제형은 오일(일예로, 해양 오일)을 포함하는 조성물을 포함할 수 있고, 상기 조성물은 오일 1 g에 대해 약 6 mg 또는 그 미만의 콜레스테롤을 포함하고, 25 또는 그 미만의 p-아니시딘 수치, 18 또는 그 미만의 가드너 색수, 조성물 1 g에 대해 약 0 내지 약 700 mg의 DHA 및/또는 EPA(또는 EPA:DHA가 0:70 내지 70:0의 중량비), 약 5 중량% 또는 그 미만의 트랜스 지방산, 및/또는 약 97 중량% 또는 그 이상의 트리글리세라이드, 및 약제학적으로 허용 가능한 부형제를 포함한다. 상기 제시된 약제학적 제형은 치료 또는 예방에 사용될 수 있다.
"약제학적으로 허용 가능한(pharmaceutically acceptable)"은 생화학적으로 또는 다른 바람직하지 않은 재료, 즉, 상기 재료는 이들이 함유된 약학적 성분의 다른 조성과 불리한 방식으로 바람직하지 않은 생화학적 효과를 야기하거나 상호작용 없이 표적에게 투여가능한 것을 의미한다. 상기 부형제는 이 분야의 통상의 기술자에게 알려진 바와 같이, 활성 성분의 분해를 최소화하고, 표적 내 추가 부작용을 최소화하는 것이 선택된다.
약제학적 부형제는 이 분야의 통상의 기술자에게 공지되어 있다. 이들 대부분은 일반적으로 멸균수, 식염수 및 생체학적 pH에서의 완충 용액을 포함하는 인간에게 제약 투여를 위한 표준 부형제가 될 수 있다. 바람직한 부형제 및 이들의 제형은 Remington: The Science and Practice of Pharmacy, 21st ed., Lippincott Williams & Wilkins, Philidelphia, PA, 2005 내 언급된 바와 같으며, 이는 부형제 및 약제학적으로 허용 가능한 제형의 지침을 위한 인용으로 간주한다. 일반적으로, 약제학적으로 허용 가능한 염의 적절한 함량은 등장액 제형을 이루는 제형 내에서 사용된다. 상기 약제학적으로 허용 가능한 부형제의 예는 식염수, 링거(Ringer) 용액 및 덱스트로즈 용액을 포함하며, 이들에 의해 한정되지 않는다. 상기 용액의 pH는 약 5 내지 약 8 (일예로., 약 7 내지 약 7.5)일 수 있다. 나아가 부형제는 상기 제시된 화합물을 함유하는 고체 소수성 고분자 반투과 매트릭스와 같은 서방 제제 형태를 포함하며, 상기 매트릭스는 일예로, 필름, 리포좀, 마이크로파티클 또는 마이크로캡슐의 성형 물품 형태이다. 부형제는 일예로, 투여 방식 및 투여되는 조성물의 농도에 의존하는 것이 보다 바람직함이 이 분야의 통상의 기술자에게 자명하다. 다른 화합물은 이 분야의 통상의 기술자에 의해 사용된 표준 방식에 따라 투여가 가능하다.
상기 약제학적 제형은 여기서 제시된 화합물에 더하여 추가 부형제, 뿐만 아니라 점증제, 희석제, 완충제, 보존제, 표면 활성제 등을 포함한다. 또한, 상기 약제학적 제형은 항균제, 항염증제, 마취제 등과 같은 하나 이상의 추가 활성 제제를 포함한다.
상기 약제학적 제형은 바람직하게 국부 또는 시스템적 치료의 요구 여부, 및 치료 면적에 의존하여 다양한 방법으로 투여가 가능하다. 상기 투여는 국소 투여(안과적, 질 내, 직장 내, 비강 내를 포함하는), 흡입에 의한 경구적으로 또는 일예로, 정맥 내 점적, 피하, 복강 내 또는 근육 내 주사에 의한 비경구적 투여가 가능하다. 상기 제시된 화합물은 정맥, 복강 내, 근육 내, 피하, 강 내 또는 경피로 투여가 가능하다.
상기 비경구 투여를 위한 제조는 멸균 수용액 또는 비수용성 용액, 서스펜젼 및 에멀젼을 포함한다. 비수용성 용매는 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 올리브 오일과 같은 식물성 유지, 해양 오일, 및 에틸 올레이트와 같은 주사 가능한 유기 에스테르이다. 수성 부형제는 물, 알코올/수용액, 및 식염수 및 완충 매질을 포함하는 에멀젼 또는 서스펜젼을 포함한다. 비경구 투여 비히클은 소듐 클로라이드 용액, 링거 덱스트로즈, 덱스트로즈 및 소듐 클로라이드, 락테이트화된 링거 및 고정유를 포함한다. 정맥 주사 비히클은 유체 및 영양 보충액, 전해질 보충액(링거 덱스트로즈를 기반으로 하는 것과 같은) 등을 포함한다. 또한, 보존제 및 다른 첨가제는 일예로, 항균제, 항산화제, 킬레이트제 및 불활성 가스 등의 존재할 수 있다.
상기 국소 투여를 위한 약제학적 제형은 연고, 로션, 크림, 젤, 점적제, 좌제, 스프레이, 액상 및 분말을 포함한다. 상업적인 약제학적 부형제, 수상, 분말 또는 오일 염기, 점증제 등이 바람직하다. 경구 투여를 위한 약제학적 제형은 분말 또는 과립, 수용액 또는 비수용액 매질 내 서스펜젼 또는 용액, 캡슐, 사셋(sachets), 또는 타블렛을 포함하며, 이들로 한정되지는 않는다. 상기 점증제, 감미제, 희석제, 에멀젼화제, 분산조제 또는 바인더가 바람직하다.
상기 제형의 일부는 염산, 브롬산, 과염소산, 질산, 티오시안산, 황산 및 인산과 같은 무기염과 포름산, 아세트산, 프로피온산, 글리콜릭산, 락트산, 피루빅산, 옥살산, 말론산, 숙신산, 말레익산, 및 퓨마르산과 같은 유기산과의 반응에 의해 형성되거나, 소디엄 하이드록사이드, 암모늄 하이드록사이드, 포타슘 하이드록사이드와 같은 유기 염기와 모노-, 디-, 트리알킬, 아릴 아민 및 치환된 에탄올아민과 같은 유기 염기와의 반응에 의해 형성된 잠재적으로 약제학적으로 허용 가능한 산 또는 염기 첨가 염으로 투여될 수 있다.
전달 장치( Delivery devices)
상기 기술된 조성물은 전달 장치 내 포접된다. 상기 전달 장치의 예로는 마이크로캡슐, 마이크로스피어, 나노스피어, 또는 나노파티클, 리포좀, 노이좀, 나노에리트로좀, 고체-액체 나노파티클, 겔, 겔 캡슐, 타블렛, 로션, 크림, 스프레이, 에멀젼 또는 분말을 포함하며, 이들로 한정되지 않는다. 다른 전달 장치의 예는 비경구 투여에 적합한 펄모스피어(pulmospheres)를 포함한다. 여기서 사용 가능한 바람직한 전달 장치의 예로는 하기 언급된다.
상기 제시된 화합물은 리포좀 내 포접된다. 이 분야에서 알려진 바와 같이, 리포좀은 일반적으로 포스포리피드 또는 다른 지질 물질로부터 유도된다. 상기 리포좀은 수중 매질 내 분산되어 모노- 또는 멀티-라멜라 수화된 액정에 의해 형성된다. 비독성이고, 생리학적으로 허용 가능하고, 리포좀을 형성할 수 있는 신진대사 가능한 지질이면 어느 것이든 사용될 수 있다. 또한, 여기서 제시하는 조성물에 추가로 안정화제, 보존제, 부형제 등을 포함한다. 바람직한 지질의 예로는 천연 및 합성의 포스포리피드 및 포스포파티딜 콜린(레시틴)이 있다. 리포좀의 형성 방법은 공지되어 있다. Prescott, Ed., Methods in Cell Biology, Volume XIV, Academic Press, New York, p. 33 et seq., 1976 참조, 이들 문헌은 리포좀 및 이들의 제조에 의한 지침의 인용으로 간주한다.
다른 실시예에 따르면, 상기 리포좀은 양이온성 리포좀(일예로, DOTMA, DOPE, DC 콜레스테롤) 또는 음이온성 리포좀이 가능하다. 또한, 상기 리포좀은 필요한 경우, 특정 세포의 표적화를 이용하기 위한 단백질을 포함한다. 화합물 및 양이온성 리포좀을 포함하는 조성물의 투여는 표적 장기에 대한 유입 혈류에 투여하거나 기도의 표적 세포에 대한 기도의 호흡이 가능하다. 이는 Brigham et al, Am. J. Resp . Cell . Mol . Biol. 1989, 1 :95-100; Feigner et al, Proc . Natl . Acad. Sci USA 1987, 84:7413-7; 및 미국특허 제4,897,355호를 참조하며, 이들은 여기에서 리포좀에 대한 지침의 인용으로 간주한다. 하나의 실시예에 따르면, L1POFECTIN, LIPOFECTAMINE (GIBCO-BRL, Inc., Gaithersburg, MD), SUPERFECT (Qiagen, Inc. Hilden, Germany) 및 TRANSFECTAM (Promega Biotec, Inc., Madison, WI)와 같은 상업적으로 이용가능한 리포좀, 뿐만 아니라 이 분야에서 표준 방법에 의해 제조된 리포좀을 이용하여 리포좀을 경유하는 전달이 가능하다. 상기 리포좀으로부터 화합물의 확산 또는 전달을 위한 리포좀은 특정 속도를 갖도록 설계되고, 또는 그 도즈량으로 사용이 가능하다.
여기서 언급한 바에 따르면, 니오좀은 상기 제시된 조성물의 이송에 사용될 수 있는 이송 장치이다. 상기 니오좀은 비이온성 계면활성제를 포함하는 멀티 라멜라 또는 싱글 라멜라 비히클이다. 용질의 수용액은 계면활성제 거대 분자의 회합의 결과인 이중층으로 포접된다. 리포좀과 유사하게, 니오좀은 일예로, 메토트렉세이트(methotrexate), 독소루비신(doxorubicin) 및 면역 보강제(immunoadjuvant)를 포함하는 항암 치료제의 표적 전달에 사용된다. 이는 일반적으로 트랜스퍼로솜(transferosomes), 양친성 카르보하이드레이트로부터 제조된 비히클 및 고분자, 일예로 키토산을 함유하는 아미노기와는 다른 것으로 이해된다.
여기서 제시하는 나노에리트로좀은 상기 제시된 조성물을 전달하는데 사용하는 전달 장치이다. 상기 나노에리트로좀은 제한된 기공 크기를 가진 필터를 통과하여 투석을 거쳐 적혈구 세포로 제조된 나노 비히클이다. 이러한 비히클은 단백질 및 여기서 제시된 조성물을 포함하는 생물학적으로 활성 분자의 다양한 어레이로 담지한다. 이들은 일반적으로 블레오마이신, 악티노마이신 D와 같은 항종양제에 대한 이상적인 부형제로 사용하고, 스테로이드, 다른 지질 등이 사용이 가능하다.
나아가 인공 적혈구 세포는 상기 제시된 조성물의 전달에 사용될 수 있는 전달 장치이다. 상기 인공 적혈구 세포는 계면 중합 및 복합 에멀젼 방법에 의해 제조가 가능하다. 일반적으로, 상기 "세포(cell)" 벽은 폴리프탈로일 L-라이신 폴리머/폴리스티렌으로 제조되고, 코어는 양(sheep)의 용혈 혈액으로부터의 헤모글로빈 용액에서 제조된다. 일반적으로 헤모글로빈-담지 마이크로스피어는 약 1 내지 약 10 mm의 입자 크기를 갖는다. 이러한 크기, 유연성, 및 산소 운반 능력은 적혈구 세포와 유사하다.
고체-지질 나노파티클은 상기 제시된 조성물의 이송에 사용될 수 있는 다른 전달 장치이다. 상기 고체-지질 나노파티클은 수성 계면활성제 용액 내 분산된 나노파티클이다. 이들은 고체 소수성 코어와 포스포리피드 코팅의 단층을 포함하며, 일반적으로 고압 균질화 기술에 의해 제조된다. 면역 조절 복합체(ISCOMS)은 고체-지질 나노파티클의 예이다. 이들은 포스포리피드, 콜레스테롤 및 소수성 항원을 포함하는 새장 형태(cage-like)의 40 nm의 초분자 회합체이고, 면역 보강제로서 주로 사용된다. 일예로, ISCOMs은 피하 주사되는 사이클로스포린의 혈액-플라즈마 수준을 연장하기 위해 사용된다.
또한, 마이크로스피어와 마이크로캡슐은 상기 제시된 조성물의 전달에 사용되는 전달 장치이다. 리포좀 전달 시스템과 대조적으로, 상기 마이크로스피어와 마이크로캡슐은 일반적으로 수성 코어를 갖지 않고, 고체 고분자 매트릭스 또는 멤브레인을 갖는다. 이러한 전달 장치는 고분자의 제어된 침전방법, 용해성 고분자의 화학적 가교 및 두 개 모노머의 계면 중합 또는 고압 균질화 기술에 의해 얻어진다. 상기 포접된 화합물은 일반적으로 입자로부터 부식 또는 확산에 의해 저장소(depot)로부터 점차적으로 방출된다. 류프로레린 및 트리프토레린과 같은 LHRH 길항제와 같이 펩타이드로 작용하는 성공적인 제형이 단기간 발전되어 왔다. 현재 폴리락타이드-co-글리콜라이드(PLGA) 마이크로스피어는 진행성 프로스트레이트(prostrate) 암, 자궁 내막증 및 다른 호르몬 반응 상태의 치료에 월간 및 3개월 도즈량의 형태로 사용된다. LHRH 길항제인 류프로라이드는 용매 추출/증발 방법을 이용하여 다양한 PLGA 매트릭스 내 포접된다. 주지된 바와 같이, 이러한 모든 전달 장치는 상기 제시된 조성물을 이용하여 사용이 가능하다.
또한, 플모스피어는 여기서 사용될 수 있는 전달 장치의 다른 예이다. 상기 플모스피어는 저 밀도(약 0.1 g/mL 이하)의 중공 형태의 다공성 입자이다. 상기 플모스피어는 일반적으로 우수한 재 분산성을 갖고, 보통 초임계 유체 응축 기술에 의해 제조된다. 탄수화물, 인간 세럼 알부민 등과 같은 임의의 매트릭스를 이용한 공분무 건조가 단백질 및 펩타이드(일예로, 인슐린)과 폐 전달을 위한 다른 생체 분자의 안정성을 향상시킨다. 또한, 이런 타입의 전달은 마이크로 에멀젼과 지질 에멀젼과 함께 수행되며, 기계적 에너지의 특별한 도입 없이도 지속적으로 형성된 초미세, 박막, 투명한 수중유(o/w) 에멀젼이다. 이러한 기술에 있어, 에멀젼은 임의 온도에서 제조할 수 있는데, 이때 그 온도는 상기 시스템의 상전이 온도 이상이 되어야 한다. 에멀젼의 상승된 온도는 유중수(w/o) 타입이고, 상전이 온도에서 냉각되며, 이러한 에멀젼은 수중유(o/w)가 된다. 이들의 매우 작은 내부 상으로 인해, 극도로 안정되며, 스테로이드 및 백신의 지속적인 방출에 사용된다. 지질 에멀젼은 달걀 레시틴 트리글리세라이드 및 미글리올과 같은 계면활성제를 이용하여 양친성 지질(즉, 포스포리피드)의 단분자층에 의해 안정화된 중성 지질 코어(즉, 트리글리세라이드)를 포함한다. 이들은 수동 및 능동 표적에 적합하다.
삼투압 조절, pH 제어, 팽윤 조절, 자기 밀도, 및 부유 시스템, 점액 접착성 등을 기초로 하는 실험 하에 다른 경구 전달 시스템이 있다. 현재 사용 또는 연구하는 질병의 생체 리듬에 따라 약제를 전달하기 위한 이러한 제형 및 시간 지연 제형은 상기 제시된 조성물의 이송에 적용이 가능하다.
마이크로캡슐( Microcapsules )
여기서 제시된 일면에 따르면, 본 발명에 따른 조성물은 마이크로캡슐 내 포접될 수 있다. 일예로, 상기 마이크로캡슐은 1차 마이크로캡슐과 상기 제시된 조성물의 응집체를 포함하고, 각각의 1차 마이크로캡슐은 1차 쉘을 포함하여, 이때 상기 제시된 조성물은 상기 1차 쉘에 의해 포접되며, 상기 응집체는 외부 쉘에 의해 포접된다. 이러한 마이크로캡슐은 이하 "멀티코어 마이크로캡슐(multi-core microcapsule)"로 언급된다.
다른 면에 따르면, 상기 제시된 조성물, 1차 쉘 및 2차 쉘을 포함하는 마이크로캡슐이 이하 언급되며, 이때 상기 1차 쉘은 상기 제시된 조성물을 포접하고, 상기 2차 쉘은 담지 물질 및 1차 쉘을 포접한다. 이러한 마이크로캡슐은 이하 "싱글-코어 마이크로캡슐(single-core microcapsule)"로 언급된다.
선택적으로, 다른 담지 물질이 상기 제시된 조성물과 함께 포접될 수 있다. 이러한 추가적인 담지 물질은 수용액 혼합물 내 전적으로 용해되지 않은 그 어떤 물질이면 가능하다. 일면에 따르면, 상기 담지 물질은 고체, 소수성 액체 또는 고체 및 소수성 액체의 혼합물이다. 다른 면에 따르면, 상기 담지 물질은 그리스, 오일, 지질, 약물(일예로, 작은 분자), 생물학적으로 활성인 물질, 영양 보충제(일예로, 비타민), 감미 화합물 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 오일의 예로는 동물성 오일(일예로, 어류 오일, 해양 포유류 오일 등), 식물성 오일(일예로, 카놀라유 또는 채종유), 미네랄 오일, 이들의 유도체 또는 이들의 혼합물을 포함하며, 이들에 의해 한정되지는 않는다. 상기 담지 물질은 지방산, 트리글리세라이드 또는 이들의 에스터 화합물, 또는 이들의 혼합물과 같은 정제된 또는 부분적으로 정제된 오일성 물질이다. 다른 면에 따르면, 상기 담지 물질은 카르테노이드(일예로, 리코펜), 포만 제제, 감미 화합물, 약물(일예로, 수불용 제제), 미립자, 농화학제(일예로, 제초제, 살충제, 비료), 또는 수산 조성(일예로, 먹이, 안료)일 수 있다.
일면에 따르면, 상기 담지 물질은 전술한 바의 오메가-3 지방산 및 이들의 유도체가 가능하다. 많은 형태의 오메가-3 지방산이 이 분야에 공지되어 있다. 바람직한 유도체의 예로는 피토스테롤 에스터, 브랜치드 또는 브랜치드 되지 않은 C1-C30 알킬 에스터, 브랜치드 또는 브랜치드 되지 않은 C2-C30 알케닐 에스터와 같은 에스터 화합물, 또는 피토스테롤 에스터 및 C1-C6 알킬 에스터와 같은 브랜치드 또는 브랜치드 되지 않은 C3-C30 사이클로알킬 에스터를 포함하며, 이들에 의해 한정되지는 않는다. 상기 오일의 원료로는 수상 유기물(일예로, 안초비, 빙어, 아틀란타 코드, 아클란타 청어, 아클란타 고등어, 아클란타 청어(menhaden), 연어, 정어리, 상어, 참치 등)과 식물(일예로, 아마, 식물, 등)과 미생물(일예로, 곰팡이 및 조류)로부터 유도될 수 있다.
일면에 따르면, 상기 담지 물질은 항산화제를 포함한다. 상기 항산화제의 예로는 비타민 E, CoQ10, 토코페롤, 아스코빌 지방산 에스터(일예로, 아스코빌 팔미테이트)와 같은 하나 이상의 극성 항산화제의 지질 용해성 유도체, 식물 추출물(일예로, 로즈마리, 세이지 및 오레가노 오일), 조류 추출물 및 합성 항산화제(일예로, BHT, TBHQ, 에톡시퀸, 알킬 갈레이트, 하이드로퀴논, 코토트리에놀)을 포함하며, 이들에 의해 한정되지는 않는다.
많은 다양한 고분자가 상기 싱글 및 멀티코어 마이크로캡슐의 쉘 층의 제조에 사용이 가능하다. 이러한 고분자의 예는 단백질, 폴리포스페이트, 폴리사카라이드, 또는 이들의 혼합물을 포함하며, 이들에 의해 한정되지는 않는다. 다른 면에 따르면, 상기 싱글- 및 멀티코어 마이크로캡슐의 제조에 사용되는 쉘 재료는 또한 A형 젤라틴, B형 젤라틴, 폴리포스페이트, 검 아라빅, 알지네이트, 키토산, 카라기닌, 펙틴, 녹말, 개질 녹말, 알파-락타알부민, 베타-락토글로부민, 오발부민, 폴리소르비톤, 말토덱스트린, 사이클로덱스트린, 셀룰로오스, 메틸 셀룰로오스, 에틸 셀룰로오스, 하이드로프로필메틸 셀룰로오스, 카르복시메틸 셀룰로오스, 유단백질, 휘(whey) 단백질, 콩 단백질, 카놀라 단백질, 알부민, 키틴, 폴리락타이드, 폴리-락타이드-co-글리콜라이드, 키틴 유도체, 키토산, 폴리라이신, 다양한 무기-유기 복합체, 또는 이들의 혼합물을 또한 포함한다. 그리고 이러한 고분자의 유도체또한 사용될 수 있음이 고려된다. 다른 면에 따르면, 상기 고분자는 코쉐르(kosher) 젤라틴, 비-코쉐르 젤라틴, 하랄(Halal) 젤라틴 또는 비-하랄 젤라틴일 수 있다.
일면에 따르면, 싱글 및 멀티코어 마이크로캡슐 내 하나 또는 그 이상의 쉘층은 50 이하의 블룸(bloom) 수치를 가지는 젤라틴을 포함한다. 이러한 젤라틴은 여기에서 "낮은 블룸 젤라틴"으로 언급된다. 상기 블룸 수치는 18시간 동안 겔화된 6.67% 용액이 10℃에서 형성된 젤 강도를 의미한다. 일면에 따르면, 상기 낮은 블룸 젤라틴은 40 이하, 30 이하, 20 이하 또는 10 이하의 블룸 수치를 갖는다. 다른 면에 따르면, 상기 젤라틴은 45, 40, 35, 30, 25, 20, 15, 10, 9, 8, 7, 6, 5, 4, 3, 2, 1, 또는 0의 블룸 수치를 가지며, 상기 수치는 어느 범위의 상한치 및/또는 하한치를 이룰 수 있다. 다른 면에 따르면, 상기 낮은 블룸 젤라틴은 멀티코어 마이크로캡슐의 1차 쉘 및 외부 쉘 모두에 사용된다. 일면에 따르면, 상기 낮은 블룸 젤라틴은 A형 젤라틴이다. 다른 면에 따르면, 상기 늦은 블룸 젤라틴은 enney & Ross Ltd., R.R. #3 Shelburne, NS Canada에서 생산된 A형 젤라틴이다. 다른 면에 따르면, 0의 블룸 수치를 가지는 젤라틴이 상기 멀티 코어 마이크로캡슐의 1차 쉘 및 외부 쉘 모두에 사용된다.
상기 싱글- 또는 멀티코어 마이크로캡슐의 쉘을 제조하는데 사용되는 재료는 2개의 다른 타입의 고분자의 혼합물로부터 얻어지는 2-성분 시스템일 수 있다. 일예로, 상기 재료는 고분자 조성 간 복합 코아세르베이트가 될 수 있다. 복합 코아세르베이션은 두 개의 반대 전하로 하전된 고분자 사이의 상호작용에 기인한다. 일면에 따르면, 상기 싱글- 또는 멀티코어 마이크로캡슐의 제조에 사용되는 쉘 재료는 (1) 낮은 블룸 젤라틴과 (2) B형 젤라틴, 폴리포스페이트, 검 아라빅, 알지네이트, 키토산, 카라기닌, 펙틴, 카르복시메틸 셀룰로오스, 휘 단백질, 콩 단백질, 카놀라 단백질, 알부민, 또는 이들의 혼합물로 이루어진다. 서로 다른 고분자의 몰비는 변형이 가능하다. 일예로, 상기 낮은 블룸 젤라틴과 다른 고분자 조성 간의 몰비는 1:5 내지 15:1이다. 일예로, 상기 낮은 블룸 젤라틴과 폴리포스페이트가 사용되는 경우, 상기 낮은 블룸 젤라틴과 폴리포스페이트의 몰비는 약 8:1 내지 약 12:1이고, 상기 낮은 블룸 젤라틴과 B형 젤라틴이 사용되는 경우, 상기 낮은 블룸 젤라틴과 B형 젤라틴의 몰비는 약 2:1 내지 약 1:2이고, 상기 낮은 블룸 젤라틴과 알지네이트가 사용되는 경우, 상기 몰비는 3:1 내지 8:1이다.
가공 조제가 상기 쉘 재료(일예로, 1차 또는 외부 쉘) 내 포함될 수 있다. 상기 가공 조제는 여러 이유로 사용된다. 일예로, 이들은 1차 마이크로캡슐의 응집체를 촉진하고, 에멀젼 시스템을 안정화하고, 외부 쉘의 특성을 향상시키고, 마이크로캡슐의 크기를 제어하고, 및/또는 항산화제로서 작용하도록 사용한다. 일면에 따르면, 상기 가공 조제는 에멀젼화제, 지방산, 지질, 왁스, 미생물 세포(일예로, 이스트 세포주), 클레이 또는 무기 화합물(일예로, 칼슘 카보네이트)일 수 있다. 이론에 의해 한계가 지어지지 않고, 이러한 가공 조제는 마이크로캡슐의 장벽 특성을 향상시킨다. 일면에 따르면, 하나 또는 그 이상의 항산화제가 상기 쉘 재료에 첨가될 수 있다. 항산화제 특성은 가공 동안(일예로, 코아세르베이션 및/또는 분무 건조)과 이들 형성 후(즉, 반감기 연장 등) 마이크로캡슐 내에서 모두 유용하다. 바람직하기로, 다수의 기능을 수행하는 몇몇 가공 조제가 사용될 수 있다. 일면에 따르면, 상기 항산화제는 페놀성 화합물, 식물 추출물 또는 황-함유 아미노산일 수 있다. 일면에 따르면, 아스코브산(또는 소디엄 또는 포타슘 아스코베이트와 같은 이들의 염)이 1차 마이크로캡슐의 응집체를 촉진하기 위해, 마이크로캡슐의 크기를 제어하기 위해, 그리고 항산화제로서 작용하기 위해 사용된다. 상기 항산화제는 약 100 ppm 내지 약 12,000 ppm, 또는 약 1,000 ppm 내지 약 5,000 ppm의 함량으로 사용된다. 일예로, 금속 킬레이트와 같은 다른 가공 조제가 또한 사용될 수 있다. 일예로, 에틸렌 디아민 테트라아세트산은 금속 이온의 결합에 사용되고, 이는 상기 담지 물질의 촉매성 산화를 저감시킨다.
일면에 따르면, 상기 1차 마이크로캡슐(1차 쉘)은 약 40 nm 내지 약 10 ㎛, 0.1 ㎛ 내지 약 10 ㎛, 1 ㎛ 내지 약 10 ㎛, 1 ㎛ 내지 약 8 ㎛, 1 ㎛ 내지 약 6 ㎛, 1 ㎛ 내지 약 4 ㎛, 또는 1 ㎛ 내지 약 2 ㎛, 또는 1 ㎛의 평균 직경을 갖는다. 다른 면에 따르면, 상기 멀티코어 마이크로캡슐은 약 1 ㎛ 내지 약 2000 ㎛, 20 ㎛ 내지 약 1000 ㎛, 약 20 ㎛ 내지 약 100 ㎛, 또는 약 30 ㎛ 내지 약 80 ㎛의 평균 직경을 갖는다. 다른 면에 따르면, 상기 싱글코어 마이크로캡슐은 1 ㎛ 내지 2,000 ㎛의 외부 직경을 갖는다.
여기서 제시되는 마이크로캡슐은 일반적으로 높은 담지량과 구조적 강도의 조합 특성을 갖는다. 일예로, 담지 물질의 담지량은 싱글 또는 멀티코어 마이크로캡슐의 중량에 대해 20 중량% 내지 90 중량%, 50 중량% 내지 70 중량%, 또는 60 중량%를 갖는다.
일면에 따르면, 미국특허공개 제2003/0193102호에 기재된 방법은 상기 제시된 조성물의 포접에 사용될 수 있고, 이들은 본 명세서 전체에서 인용으로 간주한다. 또한, 하나 또는 그 이상의 쉘 층이 상기 싱글 또는 멀티코어 마이크로캡슐의 외부 쉘에 위치할 수 있음이 고려된다. 일면에 따르면, 국제공개 WO 2004/041251 Al에 기재된 기술은 상기 싱글 또는 멀티코어 마이크로캡슐에 대한 추가적인 쉘 층의 추가에 사용될 수 있으며, 이들은 본 명세서 전체에서 인용으로 간주한다.
표적 전달( Targeted Delivery )
본 발명에서 제시된 조성물은 항체, 수용체 또는 수용체 리간드를 통해 섬 세포와 같은 특정 세포 타입에 표적이 가능하다. 하기 인용은 표적 특이 조직에 대한 이러한 기술의 사용에 대한 예이다 (Senter et al, Bioconjugate Chem. 1991, 2:447-51; Bagshawe, Br. J. Cancer 1989, 60:275-81; Bagshawe et al, Br. J. Cancer 1988, 58:700-3; Senter et al , Bioconjugate Chem 1993, 4:3-9; Battelli et al , Cancer Immunol . Immunother. 1992, 35:421-5; Pietersz and McKenzie, Immunolog. Rev . 1992, 129:57-80; Roffler et al, Biochem . Pharmacol. 1991, 42:2062-5). 이러한 기술은 다른 다양한 특이 세포 형태에도 사용이 가능하다.
식품( Foodstuffs )
또한, 여기에서는 본 발명에서 제시하는 조성물을 포함하는 식품이 기술된다. "식품(foodstuffs)"은 대상에 의해 소비(일예로, 먹고, 마시고 또는 소화되는)될 수 있는 제품을 의미한다. 일면에 따르면, 상기 마이크로캡슐은 식품에 대한 영양 보충제로서 사용될 수 있다. 일예로, 상기 마이크로캡슐 및 에멀젼은 건강상의 이점을 제공할 수 있는 비타민, 오메가-3 지방산 및 다른 화합물과 함께 담지된다. 일면에 따르면, 상기 식품은 구운 식품, 파스타, 냉동 유제품, 우유류, 치즈류, 달걀류, 조미료, 스프 믹스, 스낵 식품, 넛 식품, 식물 단백질 식품, 하드 캔디, 소프트 캔디, 가금류 식품, 가공 과일 쥬스, 입자 설탕(일예로, 백설탕 또는 흙설탕), 소스, 그레이비, 시럽, 영양 바, 음료, 건조 음료 분말, 잼 또는 젤리, 어류 식품, 또는 애완동물용 식품 등을 포함한다. 다른 면에 따르면, 상기 식품은 빵, 또띨라, 시리얼, 소시지, 치킨, 아이스크림, 요거트, 우유, 샐러드 드레싱, 쌀겨, 과일 쥬스, 건조 음료 분말, 롤, 쿠키, 크래커, 과일 파이 또는 케이크를 포함한다.
사용 방법( Methods of Use )
또한, 본 발명에서 제시된 조성물은 넓고 다양한 용도를 갖는다. 일예로, 상기 제시된 조성물(영양 보충제, 약제학적 제형, 전달 장치 및 식품을 포함하는)은 지방산의 원료(일예로, PUFA와 같은 오메가-3 지방산), 트리글리세라이드를 낮추고, 당뇨병 관련 생화학에 영향을 주는 원료로서 사용된다.
하나의 바람직한 실시예에 따르면, 여기서 제시된 조성물의 유효 함량의 투여에 의해 표적 내 오메가-3 지방산을 보충하는 방법이 여기에서 제시되고, 상기 조성물은 오메가-3 지방산을 포함한다. 다른 실시예에 따르면, 여기서 제시된 조성물의 유효 함량의 투여에 의해 표적 내 콜레스테롤 수치, 트리글리세라이드 수치 및 이들의 조합의 수치를 낮추는 방법이 제안된다.
여기서 제시된 방법에 따르면, 상기 조성물은 여기서 언급되는 그 어떤 조성물이라도 사용이 가능하다. 또한, 상기 제시된 조성물은 단독 또는 다른 성분과 조합하여 사용이 가능하다. 일예로, 상기 제시된 조성물은 여기서 언급되는 그 어떤 영양 보충제의 형태로 상기 제시된 방법 내에서 사용될 수 있다. 다른 실시예에 따르면, 상기 제시된 조성물은 여기서 언급되는 그 어떤 약제학적 제형의 형태로 상기 제시된 방법 내에서 사용될 수 있고, 또는 여기서 제시된 식품 내 포접되고, 상기 제시된 방법 내에서 사용된다.
여기서 언급되는 방법은 상기 제시된 조성물의 다양한 형태의 투여를 수행함이 고려된다. 일예로, 여기서 제시되는 식품과 함께 약제학적 제형의 투여가 가능하다. 다른 예에 따르면, 여기서 제시되는 영양 보충제와 함께 마이크로캡슐이 투여될 수 있다. 또 다른 예에 따르면, 여기서 제시된 전달 장치와 영양 보충제와 함께 약제학적 제형의 투여가 가능하다.
도즈량( Dosage )
상기 제시된 방법 또는 다른 치료방법, 또는 여기서 제시되는 영양학적 보조제, 약제학적 제형, 전달 장치 또는 식품 내에 사용되는 경우, 본 발명에서 제시된 조성물 중 하나는 "유효 함량(effective amount)"으로 그 상태로의 순수 형태, 약제학적으로 허용 가능한 염 형태, 및 약제학적으로 허용 가능한 첨가제, 부형제, 또는 다른 첨가제의 사용 여부에 따라 적용된다.
특정 표적을 위한 바람직한 유효량 수준은, 치료되고 있는 장애 및 장애의 중증 정도; 사용된 바람직한 조성물의 동정 및 활성; 나이, 몸무게, 전체적인 건강, 성별, 환자의 식이요법; 투여 시기; 투여 방법; 사용된 특정 조성의 배설 속도; 치료기간; 사용된 특정 조성과 조합 또는 일치하여 사용된 약물과 같은 다양한 인자에 의존하고, 이들 인자는 의약 분야에 잘 알려져 있다. 일예로, 바람직한 치료 효과를 달성하기 위해 요구되는 양보다 적은 조성의 도즈량으로 시작하고 점진적으로 원하는 효과를 얻을 때까지 상기 도즈량을 증가시키는 기술 내에서 사용한다. 필요한 경우, 유효한 일일 투여량은 투여의 목적에 따라 여러 번의 도즈량으로 나뉠 수 있다. 결과적으로, 단일 도즈 조성물은 이들의 이러한 함량 또는 나뉜 함량을 포함하여 일일 도즈량을 이룰 수 있다.
상기 도즈량은 반대 효과가 나타나는 경우 개별적으로 의사 또는 환자에 의해 조절된다. 상기 도즈량은 변경 가능하고, 하나 또는 그 이상의 도즈 투여 방법에 의해 하루 또는 여러 날에 걸쳐 매일 투여될 수 있다. 약학적 제품군에 대한 적절한 도즈량은 문헌 내에서 지시를 찾을 수 있다.
투여 및 전달( Administration and delivery )
일면에 따르면, 여기에서 본 발명에 따른 조성물을 표적에 전달하기 위한 전달 장치가 사용됨이 개시된다. 또한, 여기서 제시하는 영양 보충제, 약제학적 제형, 전달 장치, 및/또는 식품을 상기 표적에 투여하여 상기 제시된 조성물을 표적에 전달하는 방법이 언급된다.
상기 제시된 조성물(영양 보충제, 마이크로캡슐, 전달 장치 및 약제학적 제형)은 경구적으로, 비경구적으로(일예로, 정맥 주사)로 근육 내 주사, 복강 내 주사, 경피 투여, 체외 투여, 국소 비강 투여 또는 흡입 투여를 포함하는 국소적 투여 등과 같은 투여가능하다. 여기에서 사용되는 바에 따르면, "국소 비강 투여(topical intranasal administration)"는 코 및 비강 경로로 하나 또는 두 개의 콧구멍을 통해 상기 조성물이 전달됨을 의미하고, 분무 메카니즘 또는 점적 메카니즘을 이용하거나, 핵산 또는 벡터의 에어로졸화를 통한 전달을 포함한다.
흡입에 의한 상기 조성물의 투여는 분무 또는 점적 메카니즘에 의한 전달을 거쳐 코 또는 입을 통할 수 있다. 또한, 상기 전달은 삽관을 경유한 호흡 시스템(일예로, 허파)의 영역 내에 직접적으로 이룰 수 있다.
하기 실시예들은 본 발명에 따른 방법 및 결과를 설명하기 위한 것이다. 이러한 실시예들은 하기 설명되는 본 발명의 모든 면을 포함하는 것은 아니며, 오히려 대표적인 방법 및 결과를 보여준다. 이러한 실시예는 본 발명의 동등 및 변형을 제외하는 것은 아니며 이 분야의 기술자에 의해 자명하다.
수치(예, 함량, 온도 등)에 대해 명확하려고 노력하였으나, 일부 오류 및 편차가 존재한다. 직접 지시하지 않는 한, 부는 중량부를 의미하고, 온도 또는 ℃ 또는 임의 온도를 의미하고, 압력은 그 범위 또는 근처 압력을 의미한다. 이는 다양한 반응 조건의 변형 및 조합, 예로 조성 농도, 온도, 압력 및 다른 반응 범위와, 생성물의 순도와 상기 기술된 방법으로부터 얻어지는 수율을 최적화하기 위한 조건이 존재한다. 단지 합리적이고 일반 실험이 이러한 공정 조건을 최적화하기 위해 요구된다.
여기서 사용되는 그 어떤 재료, 화합물, 조성물 및 성분은 상업적으로 얻거나 또는 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의한 일반적인 기술로 용이하게 합성될 수 있다. 일예로, 본 발명의 화합물 및 조성물의 제조에 사용되는 출발 물질 및 반응물질은 Ocean Nutrition Canada (Dartmouth, Nova Scotia), Aldrich Chemical Co., (Milwaukee, Wis.), Acros Organics (Morris Plains, NJ.), Fisher Scientific (Pittsburgh, Pa.), 또는 Sigma (St. Louis, Mo.)와 같은 상업적 공급처로부터 이용하거나, Fieser and Fieser's Reagent for Organic Synthesis, Volumes 1-17(John Wiley and Sons,1991); Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, Volumns 1-5 and Supplementals (Elesvier Science Publishers, 1989); Organic Reactions, Volumns 1-40(John Wiley and Sons,1991); March's Advanced Organic Chemistry(John Wiley and Sons,4th Edition); 및 Larock's Comprehensive Organic Transformations(VCH Publishers Inc., 1989)와 같은 문헌에 따른 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에게 알려진 방법으로 제조된다.
실시예 1
하기 실시예에서는 TG 18/12 내 콜레스테롤을 제거하기 위해 TRISYL™, TRISYL™/클레이 조합 및 클레이 단독으로 사용한다. 상기 TG 18/12는 약 18 중량% EPA 및 약 12 중량%의 DHA를 가진 트리글리세라이드 해양 오일이다. 이러한 실시예에서 출발물질로서 6.5 mg/g의 콜레스테롤을 가진 조 TG 18/12, lot #3929를 사용한다. 다른 조 TG 18/12 오일은 다른 콜레스테롤 함량을 가진다. 여기서 제 시된 콜레스테롤 제거 조건은 서로 다른 오일의 사용에 의해 조절된다. 일예로, 조 TG 18/12, lot #2755는 4.3 mg/g 콜레스테롤을 가지고, 이에 보다 1 mg/g 이하로 콜레스테롤을 감소시키기 위해 온화한 처리가 사용된다.
흡착제( Adsorbents )
TRISYL™은 약 80℃에서 콜레스테롤의 제거에 우선적으로 시험하였고, 클레이보다 효과적임을 보여준다. 그러나 상기 TRISYL™은 색깔 제거가 용이하지 않다. 약 180℃에서 상기 해양 오일 내 TRISYL™/클레이 조합(1:1)의 함량은 10# 또는 그 이상 (최대 20%)까지이고, 콜레스테롤 수치는 1 mg/g 이하(일예로, 0.15 mg/g)로 감소될 수 있다. 5 내지 6%의 TRISYL™/클레이를 사용하여, 180℃에서 콜레스테롤을 1.0 내지 2.0 mg/g으로 감소시켰다.
고온에서 상기 클레이는 콜레스테롤을 감소시키는데 상당히 향상된 효과를 보여주었다. 약 80℃에서 3%의 클레이는 TG 18/12 (lot #3929) 내 약 15%의 콜레스테롤을 감소시켰고, 반면에 180℃에서 3%의 클레이는 오일 내 60% 이상의 콜레스테롤을 감소시켰다. 190℃에서 10-20분 동안 어류 오일 내 6%의 클레이 처리는 0.5 내지 0.8 mg/g의 콜레스테롤을 감소시켰다. 비록 대부분의 처리가 20분 동안 시험함에도 불구하고, 콜레스테롤-프리 오일을 생산하기에 10분 동안의 처리는 충분한 것으로 보인다. 보다 온화한 조건에서 처리 시간은 콜레스테롤-프리 조성물을 얻기 위해 증가될 수 있다.
색상( Color )
진공 하에 고온 처리는 오일 색상을 어둡게 하지 않는다, 상기 처리 후 오 일의 색상은 보통 표백 공정(80℃에서 3%의 클레이) 이후 보다 밝아졌다. 이론에 의해 뒷받침되지 않더라도, 향상된 색상은 콜레스테롤 제거 공정에 사용되는 클레이의 보다 많은 함량에 의한 것으로 이해된다.
p- 아니시딘 수치(p- Anisidine value )
조 TGl 8/12 (lot #3929)오일은 20의 p-아니시딘 수치를 가졌다. 80℃에서 3% 클레이를 이용한 보통 표백 공정은 약 12로 상기 수치를 감소시켰다. 클레이 및 TRISYL™을 이용한 고온에서 처리된 오일 시료는 보다 낮은 p-아니시딘 수치를 나타내었다(일예로, 3 내지 7)(하기 표 4 참조)
p-아니시딘 수치 및 콜레스테롤 함량에 대한 처리 효과
시료 정보 콜레스테롤 (mg/g) p-아니시딘 수치
TGl 8/12, lot #3929, 조 오일(이하 "3929 조 오일") 6.55 20.46
클레이:3929 조 오일 3:100, 8O℃, 60분 5.45 12.44
클레이:Trisyl:3929 조 오일 7:7:100, 180℃, 20분 0.68 3.89
클레이:Trisyl:3929 조 오일 1:1:10, 180℃, 20분 0.15 4.19
클레이:Trisyl:3929 시약급 오일 6:6:100, 180℃, 20분 0.91 3.60
클레이:3929 시약급 오일 7:100, 180℃, 20분 0.69 5.42
클레이:3929 시약급 오일 6:100, 190℃, 20분 0.76 5.82
클레이:3929 시약급 오일 5:100, 200℃, 20분 1.16 6.64
클레이:3929 조오일 6:100, 200℃, 10분 0.45 5.98
클레이:3929 시약급 오일 6:100, 210℃, 20분 0.18 7.14
클레이:3929 시약급 오일 6:100, 190-200℃, 20분 0.45 6.93
EPA 및 DHA
고온은 특히 흡착제 존재하에 EPA 및 DHA를 파괴한다. 상기 온도 및 시간이 증가함에 따라, EPA 및 DHA의 손실이 증가한다(표 5 참조). 상기 제시된 방법을 이용하는 경우 콜레스테롤-프리 오일(일예로, < 1 mg/g) 내 약 7 중량%의 EPA와 8 내지 9 중량%의 DHA 손실이 있다. EPA 및 DHA의 손실을 최소화하기 위해, 보다 짧은 처리 시간이 사용될 수 있다.
EPA, DHA 및 콜레스테롤 함량에 대한 처리 효과
시료 정보 콜레스테롤(mg/g) EPA(mg/g) DHA(mg/g)
3929 조 오일 6.55 168.48 117.85
클레이:3929 조오일 7:100, 180℃, 20분 0.69 157.07 108.29
클레이:3929 조오일 6:100, 1900℃, 20분 0.76 157.38 108.01
클레이:3929 조오일 5:100, 200℃, 20분 1.16 157.09 108.45
클레이:3929 조오일 6:100, 200℃, 10분 0.45 153.85 105.10
클레이:3929 조오일 6:100, 190-200℃, 20분 0.45 152.49 103.07
클레이:3929 조오일 6:100, 210℃, 20분 0.18 123.39 78.97
지질 분류( Lipid class )
출발 TG 18/12, lot #3929 오일은 98 중량% 이상의 트리글리세라이드와 소량의 디글리세라이드를 포함한다. 상기 제시된 처리 이후, 트리글리세라이드는 그 어떤 파괴도 발생하지 않았다. 상기 디글리세라이드의 함량은 불순물뿐만 아니라 화합물(일예로, 극성 지질)을 흡착할 수 있는 TRISYL™ 및 클레이의 처리에 의해 감소되었다.
트리-, 디-, 및 모노-글리세라이드 함량에 대한 치료 효과(TG, DG, 및 MG, 각각)
시료 정보 TG(%) DG(%) MG(%)
3929 조 오일 98.6 1.4 0.0
클레이:3929 조오일 1:1:10, 180℃, 20분 100 0.0 0.0
클레이:3929 조오일 6:100, 200℃, 20분 99.0 1.0 0.0
클레이:3929 조오일 6:100, 190-200℃, 20분 99.2 0.8 0.0
클레이 및 TRISYLTM의 콜레스테롤 제거 효과
시료 정보 콜레스테롤 (mg/g)
TG18/12, lot #4381, 조 오일 (이하 "4381 조 오일") 4.25
Trisyl:4381 조 오일 1:10, 80℃, 60분 2.81
클레이:4381 조 오일 1:1:10, 80℃, 50분, 180℃, 10분 0.73
반복 콜레스테롤 분석 0.71
3929 조 오일 6.34
클레이:Trisyl:3929 조 오일 1:1:10, 180℃, 20분 0.71
반복 콜레스테롤 분석 0.70
4381 4.30
Trisyl:4381 조 오일 1:10, 180℃ 20분, (>80℃, ∼45분) 1.88
클레이:Trisyl:4381 조 오일 1:1:10, 180℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 0.21
클레이:4381 조 오일 l: 10, 180 C, 20분, (>80℃, ∼45분) 0.09
반복분석 0.08
클레이:Trisyl:3604 조 오일 1:1:10, 180℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 0.84
Trisyl:3604 조 오일 1:20, 180℃, 40분, (>80℃, ∼45분) 1.88
3929 조 오일 6.50
클레이:Trisyl:3929 조 오일 1:1:20, 180℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 1.80
클레이: Trisyl:3929 조 오일 1:1:10, 130℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 2.44
클레이: Trisyl:3929 조 오일 3:3:100, 180℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 1.00
3929 조 오일, bottle A 6.55
클레이:Trisyl:3929 조 오일(bottle A) 3:3:100, 180℃, 20분, (>80℃ for ~45분) 1.89
클레이:Trisyl:3929 시약급 오일 (bottle A) 1:1:20, 130℃, 40분, (>80℃ for ~60분) 2.52
클레이:3929 시약급 오일 (bottle A) 1:20, 180℃, 20분, (>80℃, ∼50분) 1.22
클레이:Trisyl:3929 시약급 오일 (bottle A) 7:7:100, 180℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 0.68
클레이:Trisyl:3929 시약급 오일 (bottle A) 1:1:10, 160℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 1.18
클레이:Trisyl:3929 시약급 오일 (bottle A) 1:1:10, 180℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 0.15
클레이:Trisyl:3929 시약급 오일 (bottle A) 6:6:100, 180℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 0.91
클레이:Trisyl:3929 시약급 오일 (bottle A) 1:1:10, 180℃, 10분, (>80℃, ∼35분) 0.59
클레이:Trisyl:3929 시약급 오일 (bottle A) 1:1:20, 160℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 2.04
클레이:Trisyl:3929 시약급 오일 (bottle A) 3:3:100, 180℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 1.07
클레이:Trisyl:3929 시약급 오일 (bottle A) 1:1:10, 180℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 0.34
클레이:Trisyl:3929 시약급 오일 (bottle A) 1:1:20, 180℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 0.74
3929 시약급 오일 6.40
클레이:Trisyl:3929 시약급 오일 2:3:100, 180℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 2.11
클레이:Trisyl:3929 조 오일 (A) 2:3:100, 180℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 1.43
클레이:Trisyl:3929 조 오일 1:1:40, 180℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 1.50
클레이: Trisyl: 즉시 얻어진 오일 1:1:40, 180℃, 20분, (>80℃ ∼45분) 1.06
클레이:Trisyl:3929 조 오일 2:3:100, 160℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 2.32
클레이:Trisyl: 즉시 얻어진 오일 2:3:100, 160℃, 20분, (>80℃ ∼45분) 1.93
클레이:3929 조 오일 6:100, 180℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 1.19
클레이:3929 조 오일 6:100, 160℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 1.69
클레이:3929 조 오일 3:100, 180℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 2.33
클레이: 즉시 얻어진 오일 3:100, 180℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 1.51
클레이:3929 조 오일 3:100, 80℃, 60분 5.45
클레이:3929 조 오일 7:100, 180℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 0.69
클레이:3929 조 오일 7:100, 170℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 1.37
클레이:3929 조 오일 5:100, 190℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 1.07
클레이:3929 조 오일 6:100, 190℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 0.76
클레이:3929 조 오일 5:100, 200℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 1.16
클레이:3929 조 오일 5:100, 190℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 1.15
클레이:3929 조 오일 6:100, 200℃, 10분, (>80℃, ∼35분) 0.45
클레이:3929 조 오일 6:100, 210℃, 20분, (>80℃, -45분) 0.18
클레이:3929 조 오일 6:100, 190-200℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 0.45
TGl 8/12, lot #2755, 조 오일 (이하 "2755 조 오일") 4.31
클레이:2755 조 오일 6:100, 180℃, 20분, (>80℃, ∼45분) 0.73
결과
중간 온도(약 80℃)에서, TRISYL™은 클레이보다 오일로부터 콜레스테롤의 제거에 보다 효과적인 것으로 나타났다. TRISYL™ 및 클레이의 조합은 오일 내 콜레스테롤을 최대 56 중량%까지 감소시켰고, 그러나 콜레스테롤 수치가 2 mg/g 이하로 감소시키지는 않았다. 더욱 높은 온도(일예로, 180℃ 이상)에서, 클레이는 콜레스테롤을 제거하는데 상당히 향상된 효과를 보여주었다. 클레이 단독 또는 TRIS YL™/클레이 조합은 콜레스테롤을 최대 98 중량%까지 제거할 수 있음을 확인하였다. 180 내지 190℃에서 5 중량%의 클레이의 사용 조건은 콜레스테롤 수치를 1.0 내지 1.5 mg/g까지 감소시킬 수 있음을 알 수 있다. 180 내지 190℃에서 6 내지 7 중량%의 클레이의 사용 조건은 1.0 mg/g 이하로 콜레스테롤 수치를 감소시킬 수 있음을 확인하였다.
이러한 방법을 이용하여 약 6.5%의 EPA와 약 8.5%의 DHA가 손실되었다. 또한 콜레스테롤 제거 시료는 출발 오일의 그것과 비교하여 더욱 낮은 p-아니시딘 수치를 나타내었다. 또한, 지질 분류 분석은 상기 처리가 모노- 및 디-글리세라이드를 감소시킴을 보여주었다.
실시예 2
7개의 TG 18/12 오일을 보다 온화한 조건에서 시험하였다. 이들은 lot #3929, #2755 및 #3985의 조 오일과, lot #5147, #4254 (서로 다른 콜레스테롤 함량을 가진 두 개의 병) 및 #5139의 수증기로 탈취된 것이다. 이러한 오일은 이하 3929 조 오일, 2755 조 오일, 3985 조 오일, 5147 조 오일, 4254 조 오일 (Bottle A 및 Bottle B), 및 5139 조 오일로 각각 정의된다.
상기 온도는 이전 실험 결과를 기초로 140 내지 160℃로 선정되었다. 온도는 클레이를 이용하여 어류 오일 내 콜레스테롤을 제거하기 위한 인자가 될 수 있다. 표 8에 6%의 클레이를 이용하여 콜레스테롤을 제거하는데 온도가 어떤 영향을 주는지 나타내었다.
콜레스테롤 제거에 대한 온도 효과
시료 정보 콜레스테롤 (mg/g)
3929 조 오일 6.40
클레이:3929 조 오일 6:100, 160℃, 20분 1.69
클레이:3929 조 오일 6:100, 180℃, 20분 1.19
클레이:3929 조 오일 6:100, 190℃, 20분 0.776
클레이:3929 조 오일 6:100, 200℃, 10분 0.45
클레이:3929 조 오일 6:100, 210℃, 20분 0.18
표 9는 140℃에서 20분간의 결과를 보여준다. 콜레스테롤 수치는 상기 처리 후 2 mg/g 이상으로 약간 상승하였다. 일반 어류 오일(4-7 mg/g 사이의 콜레스테롤 수치를 가지는)에 있어, 상기 처리 후 콜레스테롤의 함량은 대부분 2.0 내지 2.5 mg/g을 가진다. 콜레스테롤 수치를 2 mg/g 이하로 감소시키기 위해, 처리 시간 또는 온도의 증가가 사용될 수 있다.
약 140℃에서의 콜레스테롤 제거
시료 정보 콜레스테롤 (mg/g)
2755 조 오일 5.43
클레이:2755 조 오일 6:100, 140℃, 20분 2.16
클레이:2755 조 오일 6:100, 140℃, 20분 2.25
클레이:2755 조 오일 5:100, 140-150℃, 20분 2.14
클레이:2755 조 오일 5:100, 140℃, 20분 2.25
클레이:2755 조 오일 6:100, 150℃, 20분 2.05
클레이:2755 조 오일 6:100, 150℃, 20분 2.10
약 160℃에서의 처리 이후, 시험 된 대부분의 어류 오일(7개 오일 중 6개) 내 상기 콜레스테롤의 함량은 2 mg/g 이하(표 10 참조)로 나타났다. 어류 오일의 손상을 방지하기 위해, 20분간 처리가 선택되었다. 상대적으로 온화한 조건(140 내지 160℃)에서, 상기 처리 시간은 40 내지 50분으로 증가될 수 있으며, 이는 또한 콜레스테롤 수치를 감소시킬 수 있다.
160℃에서 6% 클레이를 이용한 콜레스테롤 제거
시료 정보 콜레스테롤(mg/g)
3929 조 오일 6.40
클레이:3929 조 오일 6:100, 160℃, 20분 1.69
2755 조 오일 5.43
클레이:2755 조 오일 6:100, 160℃, 20분 1.96
5147 조 오일 (수증기 탈취된) 5.25
클레이:5147 조 오일 6:100, 160 C, 20분 1.97
4254 조 오일 Bottle A (수증기로 탈취된) 5.06
클레이:4254 조 오일 Bottle A 6:100, 160℃, 20분 1.91
4254 조 오일 Bottle B (수증기로 탈취된) 5.55
클레이:4254 조 오일 Bottle B 6:100, 160℃, 20분 1.96
5139 조 오일 (수증기로 탈취된) 5.18
클레이:5139 조 오일 6:100-, 160℃, 20분 1.98
3985 조 오일 7.11
클레이:3985 조 오일 6:100, 160℃, 20분 2.89
또한, 상기 제시된 방법은 보통의 표백 공정의 그것과 비교하여 보다 밝은 색상의 오일을 생산하는 표백 공정으로 사용된다. 높은 온도에서의 표백은 어류 오일 색상에 나쁜 영향을 주지는 않는 것으로 나타났다.
트랜스 지방산( Trans Fatty Acid)
콜레스테롤 제거 공정 이전 및 이후의 어류 오일 내 지방산의 함량을 측정하였다. 상기 오일은 지방산 메틸 에스터(FAMEs)로 전환시켜, 트랜스 지방산을 분석하였다. 에틸 EPA 표준(모든 시스-EPA)은 또한 FAME로 에스테르 전환되고, 상기 에스테르 전환반응 동안 얼마나 많은 트랜스 지방산이 생산되었는지를 측정한다. 얻어진 결과(표 11)는 면적%로 나타내었다(정량화하지 않음).
열처리 전 및 후의 어류 오일 내 트랜스 지방산
시료 트랜스 EPA 트랜스 EPA(rep.) 트랜스 DHA 트랜스 DHA(rep.)
3985 조 오일 1.2 1.2 1.1 1.5
160℃ 이후, 6% 클레이 처리 1.2 1.4 1.4 1.5
5147 조오일(스팀 탈취된 것) 5.7 5.1 5.9 5.8
160℃ 이후, 6% 클레이 처리 7.4 5.9 7.6 7.1
조 TG 18/12 오일, lot #3985는 많은 트랜스 지방산을 포함하고 있지 않고, 반면에 스팀 탈취된 오일은 보다 많은 트랜스 지방산의 함량을 가진다. 상기 제시된 공정은 스팀 탈취 전에 사용되었다.
조 오일에 있어, 상기 제시된 공정은 트랜스 지방산을 많이 증가시키지 않는다. 그러나 스팀 탈취된 오일에 있어, 상기 제시된 처리 이후 트랜스 지방산은 크게 증가한다. 이론에 의해 뒷받침되지 않더라도, 상기 스팀 탈취 공정은 자체적으로 트랜스 지방산을 증가시키고 후속 처리에 의해 상기 오일이 취약함을 알 수 있다.
클레이를 이용한 콜레스테롤 제거 결과
콜레스테롤 (mg/g)
3929 조 오일 6.40
클레이:3929 조 오일 6:100, 160℃, 20분 1.69
클레이:3929 조 오일 6:100, 180℃, 20분 1.19
클레이:3929 조 오일 6:100, 190℃, 20분 0.76
클레이:3929 조 오일 6:100, 200℃, 10분 0.45
클레이:3929 조 오일 6:100, 210℃, 20분 0.18
2755 조 오일 5.43
클레이:2755 조 오일 6:100, 140℃, 20분 2.16
클레이:2755 조 오일 6:100, 140℃, 20분 2.25
클레이:2755 조 오일 6:100, 150℃, 20분 2.05
클레이:2755 조 오일 6:100, 160℃, 20분 1.96
클레이:2755 조 오일 6:100, 180℃, 20분 0.73
3985 조 오일, Bottle A 7.15
3985 조 오일, Bottle B 7.11
클레이:3985 조 오일 Bottle A 6:100, 140℃, 20분 3.22
클레이:3985 조 오일 Bottle A 6:100, 140℃, 20분 3.19
클레이:3985 조 오일 Bottle A 6:100, 160℃, 20분 2.89
클레이:3985 조 오일 Bottle B 6:100, 170℃, 20분 2.61
클레이:3985 조 오일 Bottle A 6:100, 170℃, 20분 2.34
5147 조 오일 반복 5.25
5147 조 오일 (수증기로 탈취된) 5.35
클레이:5147 조 오일 6:100, 160℃, 20분 1.97
클레이:5147 조 오일 5:100, 160℃, 20분 2.10
4254 조 오일 Bottle A (수증기로 탈취된) 5.06
클레이:4254 조 오일 Bottle A 5:100, 160℃, 20분 1.95
클레이:4254 조 오일 Bottle A 6:100, 160℃, 20분 1.91
4254 조 오일 Bottle B (수증기로 탈취된) 5.55
클레이:4254 조 오일 Bottle B 6:100, 160℃, 20분 1.96
클레이:4254 조 오일 Bottle B 5:100, 160℃, 20분 2.00
5139 조 오일 (수증기로 탈취된) 5.18
클레이:5139 조 오일 6:100, 160℃, 20분 1.98
클레이:5139 조 오일 5:100, 160℃, 20분 2.06
실시예 3
오일 품질, 콜레스테롤 감소, EPA/DHA 비 및 함량의 변화, 트랜스 지방산의 변화, 색상 및 산화 안정성에 대한 고온 표백 효과를 측정하였다. 상기 산화 안정성은 활성 산소 방법(AOM) 및 산소 안정성 지수(OSI)와 같은 공지된 방법에 의해 측정된다. 이러한 방법은 산패가 발생하는 지점의 표시를 제공하는 산화 정도를 측정하는 것이다. 상기 산화 안정성을 측정하기 위한 바람직한 방법은 산화 안정성 장치(Omnion Inc., Rockland, MA로부터 이용 가능한) 및 Rancimat(Brinkman Instruments, Des Plaines, IL로부터 이용 가능한)의 사용을 포함한다. 이러한 장치는 이온 휘발성 유기산에 의해 야기되는 전도도의 변화를 측정한다. 상기 종말점은 전도도의 급격한 증가가 시작되는 지점(산화성 안정성 유도 시간)으로 선정된다.
알칼리 정제된 TG 오일, lot #8823은 Mulgrave 및 Englehard clay로부터 구입하였다. 상기 가공 온도는 150℃이고, 60 g의 오일을 3 g의 클레이와 혼합하였다. 상기 혼합물을 150℃에서 30분간 지속적으로 교반하였다. 50℃ (약 40분)로 냉각시킨 후, 질소를 도입하여 진공을 해제하였다. 이어 얻어진 혼합물을 여과 종이를 통해 여과하였다.
콜레스테롤 제거에 대한 온도 효과 및 오일 품질
시료 처리 콜레스테롤
(mg/g)		 산화 안정성
유도 시간(h)		 EPA/DHA 트랜스
지방산
(중량%)		 색상
(가드너)
8823 조 오일 7.05 0.65 158/139 11.5 노랑/갈색
140℃에서 30분 1.79 1.40
140℃에서 30분, 각각 5%의 클레이로 이중 표백공정 1.57 1.20
140℃에서 45분 1.70 1.13 1.5
140℃에서 45분, 각각 5%의 클레이로 이중 표백공정 1.15 1.20
150℃에서 30분 1.73 1.10 151/142 1.3
150℃에서 30분 1.74 1.05 1.2
150℃에서 30분, 각각 5%의 클레이로 이중 표백공정 1.23 0.90
150℃에서 30분, 각각 5%의 클레이로 이중 표백공정 0.83 0.85 144/137 1.8
150℃에서 45분 1.47 1.00 150/142 1.2 3.5 매우 밝은 노랑
150℃에서 45분 1.25 0.90
160℃에서 30분 1.70 1.15 1.3
160℃에서 30분 1.60 0.75 1.3
180℃에서 20분 1.28 0.80 2.4
180℃에서 20분 0.63 0.55 2.4
상기 출발 오일(lot #8823)은 7 mg/g의 전형적인 콜레스테롤 수치를 가진다. 상기 제시된 공정은 상기 수치를 2.0 mg/g 이하로 감소시킬 수 있다. 온도와 공정 시간이 보다 높고 길수록 상기 콜레스테롤 수치는 낮아진다. 상기 처리된 오일의 산화성 안정성 유도 시간은 증가하였다.
본 발명 고유의 다른 이점들은 이 분야의 기술자에게 명백하다. 응용의 양태 및 다른 조합은 명백하고, 다른 양태 및 조합의 인용 없이 채용 가능함이 이해되어야 한다. 이는 청구범위에 의해 그 범위 내에서 간주한다. 본 발명에 따른 이의 범위를 벗어남 없이 많은 구현예가 가능하고, 이는 본 명세서 또는 첨부되는 도면에 의해 기술되고 제한적이지 않음으로 이해되어야 한다.

Claims (73)

  1. a. 해양오일; 및 상기 해양오일 중량에 대하여 5 내지 7 중량%의 함량으로 존재하는 활성화 클레이로 구성된 흡착제;를 접촉시켜 혼합물을 제공하고;
    b. 상기 혼합물을 150℃ 내지 200℃에서 가열하고; 및
    c. 상기 혼합물로부터 흡착제를 제거하여,
    조성물 1 g 당 2.0 mg 이하의 콜레스테롤 또는 이의 에스테르를 포함하는 조성물의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 가열은 적어도 1분 동안 수행하는 것인 방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 가열은 적어도 20분 동안 수행하는 것인 방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 혼합물은 150℃ 내지 170℃에서 가열하는 것인 방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 오일은 흡착제와 접촉하기 전에 가열하는 것인 방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 가열 단계는 1 Torr 또는 그 미만에서 수행하는 것인 방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 가열 단계는 0.01 Torr 또는 그 미만에서 수행하는 것인 방법.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 혼합물은 가열 단계 전, 가열 중 또는 그 이후에 혼합되는 것인 방법.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 흡착제는 실리카를 더욱 포함하는 것인 방법.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 흡착제는 실리카와 클레이를 1:1의 중량비로 포함하는 것인 방법.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 오일은 어류 오일(fish oil)을 포함하는 것인 방법.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 오일은 아틀란타 어류 오일(Atlantic fish oil), 태평양 어류 오일(Pacific fish oil), 지중해 어류 오일(Mediterranean fish oil) 또는 이들의 조합을 포함하는 것인 방법.
  13. 제11항에 있어서,
    상기 오일은 경압 어류 오일(light pressed fish oil), 알칼리 처리 어류 오일(alkaline treated fish oil), 열처리 어류 오일(heat treated fish oil), 경 및 중 브라운 어류 오일(light and heavy brown fish oil) 또는 이들의 조합을 포함하는 것인 방법.
  14. 제11항에 있어서,
    상기 오일은 참치 오일(tuna oil), 가다랑어 오일(bonito oil), 농어 오일(sea bass oil), 넙치 오일(halibut oil), 청새치 오일(spearfish oil), 바라쿠다 오일(barracuda oil), 코드 오일(cod oil), 청어 오일(menhaden oil), 정어리 오일(sardine oil), 정어리 오일(pilchard oil), 안초비 오일(anchovy oil), 빙어 오일(capelin oil), 아틀란타 코드 오일(Atlantic cod oil), 아틀란타 청어 오일(Atlantic herring oil), 아틀란타 고등어 오일(Atlantic mackerel oil), 아틀란타 청어 오일(Atlantic menhaden oil), 연어 오일(salmonid oil) 또는 이들의 조합을 포함하는 것인 방법.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 오일은 식물성 오일(plant oil), 동물성 오일(animal oil), 미생물 오일(microbial oil), 또는 식용 오일(edible oil)인 것인 방법.
  16. 제1항에 있어서,
    상기 오일은 조 오일(crude oil), 반 정제 오일(semi-refined oil), 정제오일(refined oil) 또는 재-에스테르화 오일(re-esterified oil)인 것인 방법.
  17. 제1항에 있어서,
    상기 오일은 EPA 및 DHA가 18:12의 중량비로 포함하는 어류 오일을 포함하는 것인 방법.
  18. a. 해양오일; 및 상기 해양오일 중량에 대하여 5 내지 7 중량%의 함량으로 존재하는 활성화 클레이로 구성된 흡착제;를 접촉시켜 혼합물을 제공하고;
    b. 상기 혼합물을 150℃ 내지 200℃에서 가열하고; 및
    c. 상기 혼합물로부터 흡착제를 제거하여, 제조되는,
    조성물 1 g 당 2.0 mg 이하의 콜레스테롤 또는 이의 에스테르를 포함하는 조성물.
  19. 제18항에 있어서,
    상기 가열은 적어도 1분 동안 수행하는 것인 조성물.
  20. 제18항에 있어서,
    상기 가열은 적어도 20분 동안 수행하는 것인 조성물.
  21. 제18항에 있어서,
    상기 혼합물은 150℃ 내지 170℃에서 가열되는 것인 조성물.
  22. 제18항에 있어서,
    상기 오일은 흡착제와 접촉하기 전에 가열되는 것인 조성물.
  23. 제18항에 있어서,
    상기 가열은 1 Torr 내지 그 미만에서 수행하는 것인 조성물.
  24. 제18항에 있어서,
    상기 가열은 0.01 Torr 내지 그 미만에서 수행하는 것인 조성물.
  25. 제18항에 있어서,
    상기 혼합물은 가열 단계 이전, 가열 중, 또는 그 이후에 혼합되는 것인 조성물.
  26. 제18항에 있어서,
    상기 흡착제는 실리카를 더욱 포함하는 것인 조성물.
  27. 제26항에 있어서,
    상기 흡착제는 실리카와 클레이를 1:1의 중량비로 포함하는 것인 조성물.
  28. 제18항에 있어서,
    상기 오일은 어류 오일을 포함하는 것인 조성물.
  29. 제28항에 있어서,
    상기 오일은 아틀란타 어류 오일, 태평양 어류 오일, 지중해 어류 오일 또는 이들의 조합을 포함하는 것인 조성물.
  30. 제28항에 있어서,
    상기 오일은 경압 어류 오일, 알칼리 처리 어류 오일, 열처리 어류 오일, 경 및 중 브라운 어류 오일 또는 이들의 조합을 포함하는 것인 조성물.
  31. 제28항에 있어서,
    상기 오일은 참치 오일, 가다랑어 오일, 농어 오일, 넙치 오일, 청새치 오일, 바라쿠다 오일, 코드 오일, 청어 오일, 정어리 오일, 정어리 오일, 안초비 오일, 빙어 오일, 아틀란타 코드 오일, 아틀란타 청어 오일, 아틀란타 고등어 오일, 아틀란타 청어 오일, 연어 오일 또는 이들의 조합을 포함하는 것인 조성물.
  32. 제18항에 있어서,
    상기 오일은 조 오일, 반 정제 오일, 정제오일 또는 재-에스테르화 오일인 것인 조성물.
  33. 제18항에 있어서,
    상기 오일은 EPA 및 DHA가 18:12의 중량비로 포함하는 어류 오일을 포함하는 것인 조성물.
  34. 제18항에 있어서,
    상기 조성물은 조성물 1 g 당 1.1 내지 0.9 mg의 스테롤을 포함하는 것인 조성물.
  35. 제18항에 있어서,
    상기 조성물은 조성물 1 g 당 1.0 mg의 스테롤을 포함하는 것인 조성물.
  36. 제18항에 있어서,
    상기 스테롤은 콜레스테롤 또는 이의 에스테르인 것인 조성물.
  37. 제18항에 있어서,
    추가로 ASTM D 1544에 의해 측정된 가드너 색수(Gardner color)가 18 또는 그 미만인 것인 조성물.
  38. 제18항에 있어서,
    추가로 ASTM D 1544에 의해 측정된 가드너 색수가 7 또는 그 미만인 것인 조성물.
  39. 제18항에 있어서,
    추가로 ASTM D 1544에 의해 측정된 가드너 색수가 5 또는 그 미만인 것인 조성물.
  40. 제18항에 있어서,
    추가로 하나 또는 그 이상의 오메가-3 지방산 또는 이의 잔기(residue)를 포함하는 것인 조성물.
  41. 제18항에 있어서,
    추가로 하기 화학식으로 표시되는 지방산을 포함하는 것인 조성물:
    Figure 112010076306142-pct00002
    (상기에서, R1은 C3 내지 C40의 알킬기 또는 알켄닐기이다)
  42. 제18항에 있어서,
    상기 조성물은 리놀렌산(linolenic acid), 옥타데카테트라에노익산(octadecatetraenoic acid), 에이코사펜타노익산(eicosapentaenoic acid, EPA), 도코사헥사에노익산(docosahexaenoic acid, DHA), 도코사펜타에노익산(docosapentaenoic acid, DPA) 또는 이들의 잔기, 유도체 또는 이들의 혼합물인 것인 조성물.
  43. 제18항에 있어서,
    추가로 상기 조성물 1 g에 대해 0 내지 700 mg의 DHA를 포함하는 것인 조성물.
  44. 제18항에 있어서,
    추가로 10 내지 16 중량%의 DHA를 포함하는 것인 조성물.
  45. 제18항에 있어서,
    추가로 상기 조성물 1 g에 대해 0 내지 700 mg의 EPA를 포함하는 것인 조성물.
  46. 제18항에 있어서,
    추가로 14 내지 20 중량%의 EPA를 포함하는 것인 조성물.
  47. 제18항에 있어서,
    추가로 EPA 및 DHA를 0:70 내지 70:0의 중량비로 포함하는 것인 조성물.
  48. 제18항에 있어서,
    추가로 EPA 및 DHA를 5:25의 중량비로 포함하는 것인 조성물.
  49. 제18항에 있어서,
    추가로 EPA 및 DHA를 60:0.3의 중량비로 포함하는 것인 조성물.
  50. 제18항에 있어서,
    추가로 EPA 및 DHA를 0.8:60의 중량비로 포함하는 것인 조성물.
  51. 제18항에 있어서,
    추가로 EPA 및 DHA를 18:12의 중량비로 포함하는 것인 조성물.
  52. 제18항에 있어서,
    추가로 5 중량% 또는 그 미만의 트랜스-지방산을 포함하는 것인 조성물.
  53. 제18항에 있어서,
    추가로 2 중량% 또는 그 미만의 트랜스-지방산을 포함하는 것인 조성물.
  54. 제18항에 있어서,
    추가로 ISO 6885:1998에 의거하여 측정된 p-아니시딘 수치(Anisidine value)가 25 또는 그 미만인 것은 조성물.
  55. 제18항에 있어서,
    추가로 ISO 6885:1998에 의거하여 측정된 p-아니시딘 수치가 10 또는 그 미만인 것은 조성물.
  56. 제18항에 있어서,
    추가로 ISO 6885:1998에 의거하여 측정된 p-아니시딘 수치가 7 또는 그 미만인 것은 조성물.
  57. 제18항에 있어서,
    추가로 ISO 6885:1998에 의거하여 측정된 p-아니시딘 수치가 6 또는 그 미만인 것은 조성물.
  58. 제18항에 있어서,
    추가로 97 중량% 또는 그 이상의 트리글리세라이드를 포함하는 것인 조성물.
  59. 제18항에 있어서,
    추가로 2 중량% 또는 그 미만의 모노-, 또는 디-글리세라이드를 포함하는 것인 조성물.
  60. 제18항 내지 제59항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 포함하는 영양 보충제.
  61. 제18항 내지 제59항 중 어느 한 항에 따른 조성물과 이의 약제학적으로 허용 가능한 부형제를 포함하는 약제학적 제형.
  62. 제18항 내지 제59항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 포함하는 전달 장치(delivery device).
  63. 제18항 내지 제59항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 포함하는 마이크로캡슐.
  64. 제18항 내지 제59항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 포함하는 식품(foodstuff).
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