JPH0832908B2 - 低コレステロール油脂の製造方法 - Google Patents
低コレステロール油脂の製造方法Info
- Publication number
- JPH0832908B2 JPH0832908B2 JP2338998A JP33899890A JPH0832908B2 JP H0832908 B2 JPH0832908 B2 JP H0832908B2 JP 2338998 A JP2338998 A JP 2338998A JP 33899890 A JP33899890 A JP 33899890A JP H0832908 B2 JPH0832908 B2 JP H0832908B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cholesterol
- oil
- oils
- fats
- fatty acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は油脂からコレステロールを除去する方法に関
するものである。
するものである。
［従来の技術］ コレステロールの過剰摂取が、動脈硬化症や心筋梗塞
等の成人病の原因の１つとなていることから、食餌性コ
レステロールの摂取を抑えることが、重大な関心事とな
ってきている。実際に、病院等で実施されている栄養指
導でも、血中コレステロール値の高い人には、コレステ
ロールを多く含む動物性脂肪や卵製品が制限されてい
る。しかし一方では、動物性食品は官能的な魅力に富む
ばかりでなく、アミノ酸バランスが優れているなど栄養
学的にも貴重な栄養源である。また、魚油の場合、コレ
ステロールを多く含んではいるが、逆にコレステロール
低下作用のあるエイコサペンタエン酸等の多価不飽和脂
肪酸が豊富で、コレステロールが低減されればさらに用
途の拡大が期待できる。このため従来から、動物性油脂
のコレステロールを除去することを目的として、多くの
研究がなされてきた。例えば、ラード・ヘッド・魚油な
どに含まれるコレステロールは、一般的な油脂精製工程
での脱酸または脱臭工程で、ある程度除去されることが
知られている。またその他の方法としては、活性炭・ケ
イソウ土・白土等の吸着剤でコレステロールを吸着除去
する方法（特開昭61−136598）および、ロドコッカス属
の微生物にり油脂に含まれるコレステロールを分解する
方法（特開平−1229097）等が知られている。
等の成人病の原因の１つとなていることから、食餌性コ
レステロールの摂取を抑えることが、重大な関心事とな
ってきている。実際に、病院等で実施されている栄養指
導でも、血中コレステロール値の高い人には、コレステ
ロールを多く含む動物性脂肪や卵製品が制限されてい
る。しかし一方では、動物性食品は官能的な魅力に富む
ばかりでなく、アミノ酸バランスが優れているなど栄養
学的にも貴重な栄養源である。また、魚油の場合、コレ
ステロールを多く含んではいるが、逆にコレステロール
低下作用のあるエイコサペンタエン酸等の多価不飽和脂
肪酸が豊富で、コレステロールが低減されればさらに用
途の拡大が期待できる。このため従来から、動物性油脂
のコレステロールを除去することを目的として、多くの
研究がなされてきた。例えば、ラード・ヘッド・魚油な
どに含まれるコレステロールは、一般的な油脂精製工程
での脱酸または脱臭工程で、ある程度除去されることが
知られている。またその他の方法としては、活性炭・ケ
イソウ土・白土等の吸着剤でコレステロールを吸着除去
する方法（特開昭61−136598）および、ロドコッカス属
の微生物にり油脂に含まれるコレステロールを分解する
方法（特開平−1229097）等が知られている。
前述のように、油脂に含まれるコレステロールは、一
般的な油脂精製工程での脱酸工程で、ある程度除去する
ことが出来る。
般的な油脂精製工程での脱酸工程で、ある程度除去する
ことが出来る。
以下、参考のため、一般的な脱酸工程の概略を説明す
る。
る。
まず原油の酸価、リン脂質含量を測定してアルカリ所
要量を求めておく。次に、油脂に対して0.1〜0.2％（重
量）の75％リン酸を添加し、リン脂質などのガム質が凝
集して沈降しやすい状態にする。次にリン酸を含めた酸
価当量の110〜120％量に相当する水酸化ナトリウムを添
加し、ラインミキサーで混合して遊離脂肪酸を石鹸油か
すとし、遠心分離機にて油層と石鹸層に分離する。該油
層を分取し、順次、水酸化ナトリウム溶液および熱湯で
洗浄し、微量に残存するガム質や、色素成分を除去す
る。水洗後の油を減圧乾燥機に送り、減圧下に加熱して
水分を除去し、脱酸工程を終了する。この工程中、コレ
ステロールなどの不ケン化物は石鹸油かすと共に除去さ
れる。例えば、日本食品油脂検査協会の報告によれば、
未精製魚油に含まれる5.0mg/g程度のコレステロールが
脱酸工程を経ることによって4.2mg/g程度に減少する旨
報告されている（「食用加工油脂技術研究会・会報第５
号），第23頁表1,（財）全日本マーガリン協会／食用加
工油脂技術研究会，昭和48年９月26日発行）。
要量を求めておく。次に、油脂に対して0.1〜0.2％（重
量）の75％リン酸を添加し、リン脂質などのガム質が凝
集して沈降しやすい状態にする。次にリン酸を含めた酸
価当量の110〜120％量に相当する水酸化ナトリウムを添
加し、ラインミキサーで混合して遊離脂肪酸を石鹸油か
すとし、遠心分離機にて油層と石鹸層に分離する。該油
層を分取し、順次、水酸化ナトリウム溶液および熱湯で
洗浄し、微量に残存するガム質や、色素成分を除去す
る。水洗後の油を減圧乾燥機に送り、減圧下に加熱して
水分を除去し、脱酸工程を終了する。この工程中、コレ
ステロールなどの不ケン化物は石鹸油かすと共に除去さ
れる。例えば、日本食品油脂検査協会の報告によれば、
未精製魚油に含まれる5.0mg/g程度のコレステロールが
脱酸工程を経ることによって4.2mg/g程度に減少する旨
報告されている（「食用加工油脂技術研究会・会報第５
号），第23頁表1,（財）全日本マーガリン協会／食用加
工油脂技術研究会，昭和48年９月26日発行）。
［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、前記脱酸工程の本来の目的は遊離脂肪
酸の除去であり、コレステロールの除去という点からそ
の効果は低く、前述の魚油の場合でも、依然として約80
％のコレステロールが残存している。また、吸着剤でコ
レステロールを吸着除去する方法や、コレステロールを
微生物で分解する方法では、コストや安全性の点で問題
があり、工業規模での実施は困難である。
酸の除去であり、コレステロールの除去という点からそ
の効果は低く、前述の魚油の場合でも、依然として約80
％のコレステロールが残存している。また、吸着剤でコ
レステロールを吸着除去する方法や、コレステロールを
微生物で分解する方法では、コストや安全性の点で問題
があり、工業規模での実施は困難である。
［課題を解決するための手段］ そこで、本発明者らは前述のような課題を解決するた
め、効率的に、安価に、安全に、しかも従来の設備を利
用して油脂中のコレステロールを除去する方法を研究し
た結果、精製したコレステロール含有の動物性油脂にあ
らためて脂肪酸を添加し、再度脱酸工程を行うことによ
って、より効果的にコレステロールが除去されることを
見いだし、本発明に至った。
め、効率的に、安価に、安全に、しかも従来の設備を利
用して油脂中のコレステロールを除去する方法を研究し
た結果、精製したコレステロール含有の動物性油脂にあ
らためて脂肪酸を添加し、再度脱酸工程を行うことによ
って、より効果的にコレステロールが除去されることを
見いだし、本発明に至った。
即ち、本発明の構成要旨とするところは、コレステロ
ールを含有する精製動物性油脂に脂肪酸を添加後、アル
カリ性水溶液を加えて混合撹拌し、次いで油層と石鹸層
に分離した後、該油層を分取する低コレステロール油脂
の製造方法であって、脂肪酸を精製動物性油脂に対し
て、重量比で0.5％以上添加することを特徴とする、低
コレステロール精製動物性油脂の製造方法である。
ールを含有する精製動物性油脂に脂肪酸を添加後、アル
カリ性水溶液を加えて混合撹拌し、次いで油層と石鹸層
に分離した後、該油層を分取する低コレステロール油脂
の製造方法であって、脂肪酸を精製動物性油脂に対し
て、重量比で0.5％以上添加することを特徴とする、低
コレステロール精製動物性油脂の製造方法である。
以下、本発明の内容を工程順に詳しく説明する。
まず、コレステロールを含有する精製コレステロール
油脂に脂肪酸を添加後、アルカリ水溶液を添加し混合撹
拌する。本発明が対象とする油脂は、コレステロールを
含む油脂であり、例えば魚油、豚油、牛油等の精製動物
性油脂が適している。また、添加する脂肪酸は、安全性
の面から油脂の構成成分が望ましく、パルミチン酸・ス
テアリン酸・オレイン酸・リノール酸などの脂肪酸が適
している。脂肪酸の添加量は、油脂に対して0.5％以
上、好ましくは１〜５％が望ましい。アルカリ水溶液の
濃度および添加量は、添加する脂肪酸を含めた酸化当量
の110％量以上に相当する量が好ましく、水酸化ナトリ
ウムの場合10〜30゜Beの濃度で、油脂に対して２〜10％
（重量）程度の添加量が望ましい。撹拌は、油脂と添加
した脂肪酸およびアルカリ水溶液が充分に混合されれば
よく、また、撹拌中の温度については、必ずしも通常の
脱酸工程のような高温（70〜90℃）である必要はなく、
油脂を液状に保てる温度であればよい。
油脂に脂肪酸を添加後、アルカリ水溶液を添加し混合撹
拌する。本発明が対象とする油脂は、コレステロールを
含む油脂であり、例えば魚油、豚油、牛油等の精製動物
性油脂が適している。また、添加する脂肪酸は、安全性
の面から油脂の構成成分が望ましく、パルミチン酸・ス
テアリン酸・オレイン酸・リノール酸などの脂肪酸が適
している。脂肪酸の添加量は、油脂に対して0.5％以
上、好ましくは１〜５％が望ましい。アルカリ水溶液の
濃度および添加量は、添加する脂肪酸を含めた酸化当量
の110％量以上に相当する量が好ましく、水酸化ナトリ
ウムの場合10〜30゜Beの濃度で、油脂に対して２〜10％
（重量）程度の添加量が望ましい。撹拌は、油脂と添加
した脂肪酸およびアルカリ水溶液が充分に混合されれば
よく、また、撹拌中の温度については、必ずしも通常の
脱酸工程のような高温（70〜90℃）である必要はなく、
油脂を液状に保てる温度であればよい。
次いで、前記撹拌工程により得られた混合物を油層と
石鹸層に分離し、該油層を分取する。分離方法として
は、通常、遠心分離法が用いられ、現在多くの製油工場
で脱酸工程に使用されている連続型遠心機をそのまま使
用することができる。バッチ式の遠心分離機を使用する
場合でも、1000Gにて５分間程度遠心分離すれば充分で
ある。また、分取された油脂に脂肪酸が残存する場合、
必要に応じて、アルカリ性水溶液または熱湯を加えて撹
拌し、再度遠心分離によって油層を分取する。以上の工
程によって、低コレステロール油脂が製造できる。
石鹸層に分離し、該油層を分取する。分離方法として
は、通常、遠心分離法が用いられ、現在多くの製油工場
で脱酸工程に使用されている連続型遠心機をそのまま使
用することができる。バッチ式の遠心分離機を使用する
場合でも、1000Gにて５分間程度遠心分離すれば充分で
ある。また、分取された油脂に脂肪酸が残存する場合、
必要に応じて、アルカリ性水溶液または熱湯を加えて撹
拌し、再度遠心分離によって油層を分取する。以上の工
程によって、低コレステロール油脂が製造できる。
［実験例］ 以下、実験例に基づき本発明を説明する。
〈実験例１〉 精製魚油（コレステロール含量2.3mg/g）40gに、パル
ミチン酸・ステアリン酸・オレイン酸・リノール酸を、
それぞれ1.6g添加し、ホモジナイザーにて1000rpmで撹
拌しながら、20％水酸化ナトリウム溶液（約26゜Be）を
2ml加えた。次いで、25℃で（パルミチン酸の場合は液
状とするため80℃）30分間撹拌した後、得られた混合物
を3000rpmで５分間遠心分離し、油層を分取した。分取
した魚油のコレステロール含量を測定した。その結果を
表１に示した。
ミチン酸・ステアリン酸・オレイン酸・リノール酸を、
それぞれ1.6g添加し、ホモジナイザーにて1000rpmで撹
拌しながら、20％水酸化ナトリウム溶液（約26゜Be）を
2ml加えた。次いで、25℃で（パルミチン酸の場合は液
状とするため80℃）30分間撹拌した後、得られた混合物
を3000rpmで５分間遠心分離し、油層を分取した。分取
した魚油のコレステロール含量を測定した。その結果を
表１に示した。
本実験結果より、脂肪酸を添加せずに同様の処理を行
った場合（試料：対照）、コレステロールは除去され
ず、脂肪酸を添加することによって（本発明試料No.1,
2,3,4）、効果的にコレステロールが除去されることが
明らかである。
った場合（試料：対照）、コレステロールは除去され
ず、脂肪酸を添加することによって（本発明試料No.1,
2,3,4）、効果的にコレステロールが除去されることが
明らかである。
〈実験例２〉 精製魚油（コレステロール含量2.1mg/g）、精製牛脂
（コレステロール含量0.8mg/g）、精製豚脂（コレステ
ロール含量0.3mg/g）各々40gにオレイン酸1.6gを加え、
実験例１と同様にアルカリ水溶液を加えた後、80℃ 100
0rpmで20分間混合撹拌し、次いで遠心分離を行い、油層
を分取した。分取した各油脂のコレステロール含量を測
定した。その結果を表２に示した。
（コレステロール含量0.8mg/g）、精製豚脂（コレステ
ロール含量0.3mg/g）各々40gにオレイン酸1.6gを加え、
実験例１と同様にアルカリ水溶液を加えた後、80℃ 100
0rpmで20分間混合撹拌し、次いで遠心分離を行い、油層
を分取した。分取した各油脂のコレステロール含量を測
定した。その結果を表２に示した。
本実験結果より、魚油、牛脂、豚脂いずれの油脂の場
合でも、本発明によれば脂肪酸の添加によって効果的
に、コレステロールが除去されることが明らかである。
合でも、本発明によれば脂肪酸の添加によって効果的
に、コレステロールが除去されることが明らかである。
〈実験例３〉 精製魚油（コレステロール含量2.6mg/g）200gにオレ
イン酸0.5g,1g,2g,4g,6g,8g,10g,15gを加え、ホモジナ
イザーにて撹拌しながら、オレイン酸の添加量に応じて
適量のアルカリ水溶液を添加した。すなわち、オレイン
酸0.5〜1gに対して20％水酸化ナトリウム溶液5ml、オレ
イン酸2g〜10gに対して20％水酸化ナトリウム溶液10m
l、オレイン酸15gに対して20％水酸化ナトリウム溶液20
mlを添加した。次いで、25℃,1000rpmにて20分間撹拌
後、遠心分離を行い、油層を分取した。分取した各油脂
のコレステロール含量を測定した。その結果を表３に示
した。
イン酸0.5g,1g,2g,4g,6g,8g,10g,15gを加え、ホモジナ
イザーにて撹拌しながら、オレイン酸の添加量に応じて
適量のアルカリ水溶液を添加した。すなわち、オレイン
酸0.5〜1gに対して20％水酸化ナトリウム溶液5ml、オレ
イン酸2g〜10gに対して20％水酸化ナトリウム溶液10m
l、オレイン酸15gに対して20％水酸化ナトリウム溶液20
mlを添加した。次いで、25℃,1000rpmにて20分間撹拌
後、遠心分離を行い、油層を分取した。分取した各油脂
のコレステロール含量を測定した。その結果を表３に示
した。
本実験結果より、コレステロールの除去効率および経
済性等を考慮すれば、オレイン酸の添加量は油脂に対し
て0.5％以上、好ましくは１〜５％程度が適当と思われ
る。
済性等を考慮すれば、オレイン酸の添加量は油脂に対し
て0.5％以上、好ましくは１〜５％程度が適当と思われ
る。
〈実験例４〉 精製魚油（コレステロール含量2.3mg/g）40gにオレイ
ン酸1.6gを添加し、実施例１と同様にアルカリ水溶液を
加え、４℃、24℃、80℃にて1000rpmで20分間撹拌後、
遠心分離を行い、油層を分取した。分取した各油脂のコ
レステロール含量を測定した。その結果を表４に示し
た。
ン酸1.6gを添加し、実施例１と同様にアルカリ水溶液を
加え、４℃、24℃、80℃にて1000rpmで20分間撹拌後、
遠心分離を行い、油層を分取した。分取した各油脂のコ
レステロール含量を測定した。その結果を表４に示し
た。
本実験結果より、油脂と、脂肪酸およびアルカリ水溶
液との混合撹拌温度は、常法よる脱酸工程のような高温
（70〜90℃）である必要はなく、低温でもコレステロー
ルの除去効率が改善されていることが明らかである。
液との混合撹拌温度は、常法よる脱酸工程のような高温
（70〜90℃）である必要はなく、低温でもコレステロー
ルの除去効率が改善されていることが明らかである。
［実施例］ 精製魚油（コレステロール含量2.3mg/g）40gにオレイ
ン酸1.6gを添加し、実験例１と同様にアルカリ水溶液を
加え、24℃にて1000rpm20分間撹拌後、遠心分離を行
い、油層を分取した。得られた油脂を再度アルカリ水溶
液および熱湯にて洗浄し、真空乾燥機にて60℃30分間乾
燥し、水分を除去して低コレステロール魚油を得た。本
処理前の精製魚油と前記本発明により得られた低コレス
テロール魚油についてコレステロール含量、AV、脂肪酸
組成、水分を測定し、その結果を表５に示した。
ン酸1.6gを添加し、実験例１と同様にアルカリ水溶液を
加え、24℃にて1000rpm20分間撹拌後、遠心分離を行
い、油層を分取した。得られた油脂を再度アルカリ水溶
液および熱湯にて洗浄し、真空乾燥機にて60℃30分間乾
燥し、水分を除去して低コレステロール魚油を得た。本
処理前の精製魚油と前記本発明により得られた低コレス
テロール魚油についてコレステロール含量、AV、脂肪酸
組成、水分を測定し、その結果を表５に示した。
この結果より、コレステロールは処理前の2.3mg/gか
ら0.6mg/g（約４分の１）に減少し、AV、脂肪酸組成、
水分については処理前の精製魚油と有意差はなかった。
また、官能的にも本発明による低コレステロール魚油は
処理前の精製魚油とほぼ同じ風味となり、良好であっ
た。
ら0.6mg/g（約４分の１）に減少し、AV、脂肪酸組成、
水分については処理前の精製魚油と有意差はなかった。
また、官能的にも本発明による低コレステロール魚油は
処理前の精製魚油とほぼ同じ風味となり、良好であっ
た。
［効果］ 以上、本発明によれば、精製動物性油脂に含有される
コレステロールを、該油脂の品質を損なうことなく効率
的に且つ低コストで除去することができる。
コレステロールを、該油脂の品質を損なうことなく効率
的に且つ低コストで除去することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松山 昌平 大阪府大阪市淀川区西中島４丁目１番１号 日清食品株式会社内 審査官 岩瀬 眞紀子 (56)参考文献 特開 昭53−15308（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−248798（ＪＰ，Ａ) 阿部芳郎監修「油脂・油糧ハンドブッ ク」昭和63年５月25日初版株式会社幸書房 発行Ｐ．324〜325，Ｐ459（下から２行〜 下から３行参照) 西川良一著「食用油脂の製造及加工」昭 和23年７月25日初版株式会社雄山閣発行 Ｐ．219〜220（表88参照)
Claims (1)
- 【請求項１】コレステロールを含有する精製動物性油脂
に脂肪酸を添加後、アルカリ性水溶液を加えて混合撹拌
し、次いで油層と石鹸層に分離した後、該油層を分取す
る低コレステロール油脂の製造方法であって、脂肪酸を
精製動物性油脂に対して、重量比で0.5％以上添加する
ことを特徴とする、低コレステロール精製動物性油脂の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2338998A JPH0832908B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 低コレステロール油脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2338998A JPH0832908B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 低コレステロール油脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04202599A JPH04202599A (ja) | 1992-07-23 |
| JPH0832908B2 true JPH0832908B2 (ja) | 1996-03-29 |
Family
ID=18323305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2338998A Expired - Fee Related JPH0832908B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 低コレステロール油脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0832908B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7977498B2 (en) | 2005-08-26 | 2011-07-12 | Ocean Nutrition Canada Limited | Reduction of sterols and other compounds from oils |
| PE20070482A1 (es) | 2005-08-26 | 2007-06-08 | Ocean Nutrition Canada Ltd | Metodo para remover y/o reducir esteroles a partir de aceites |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5315308A (en) * | 1976-07-27 | 1978-02-13 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Collection of fatty acid esters and cholesterol |
| JPS60248798A (ja) * | 1984-05-23 | 1985-12-09 | ミヨシ油脂株式会社 | 油脂の脱酸脱色方法 |
-
1990
- 1990-11-30 JP JP2338998A patent/JPH0832908B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 西川良一著「食用油脂の製造及加工」昭和２３年７月２５日初版株式会社雄山閣発行Ｐ．２１９〜２２０（表８８参照） |
| 阿部芳郎監修「油脂・油糧ハンドブック」昭和６３年５月２５日初版株式会社幸書房発行Ｐ．３２４〜３２５，Ｐ４５９（下から２行〜下から３行参照） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04202599A (ja) | 1992-07-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1201737B1 (en) | Process for purifying vegetable oil | |
| US5880300A (en) | Phospholipid-based removal of sterols from fats and oils | |
| JP6134399B2 (ja) | γ−オリザノール含有油脂の製造方法 | |
| JP2004505168A (ja) | 未精製のｐｕｆａ含有油混合物の精製方法 | |
| CA2332000A1 (en) | Phytosterol compositions | |
| WO1998016119A1 (fr) | Graisses comestibles contenant de l'acide arachidonique et aliments contenant lesdites graisses | |
| US10844317B2 (en) | Lipid composition and method for producing same | |
| CN1399519A (zh) | 食用脂肪掺合物 | |
| US6448423B1 (en) | Refining of glyceride oils by treatment with silicate solutions and filtration | |
| KR101045397B1 (ko) | 오메가-3 지방산 함량이 높은 정제 오징어유의 제조방법 | |
| JPH0832908B2 (ja) | 低コレステロール油脂の製造方法 | |
| JPS59147099A (ja) | 植物ステロ−ル含量の高い食用油脂の製造方法 | |
| JP3267868B2 (ja) | 卵黄リン脂質組成物 | |
| JP4219103B2 (ja) | 植物ステロール脂肪酸エステル含有油脂組成物の製造方法 | |
| JP4526147B2 (ja) | 植物ステロール脂肪酸エステル含有組成物の製造方法 | |
| JPH0625692A (ja) | 無定形吸着剤を用いる改良精製法 | |
| JP6219147B2 (ja) | 精製魚油の製造方法 | |
| JP2012217408A (ja) | ルウ用油脂及びそれを用いたルウ | |
| Aylward et al. | Lipid excretion: 2.* Fractionation of human faecal lipids | |
| JP2578549B2 (ja) | 低コレステロール油脂の製造方法 | |
| JP2005255563A (ja) | 機能性米糠油不ケン化物濃縮物 | |
| JPH05320686A (ja) | 菜種油の製造方法 | |
| JPS59176385A (ja) | 抗酸化剤の製造法 | |
| JP2002265975A (ja) | 高度不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法 | |
| WO2002088286A1 (fr) | Compositions de sterols, compositions de matieres grasses et aliments contenant lesdites compositions de sterols |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |