JPS59176385A - 抗酸化剤の製造法 - Google Patents
抗酸化剤の製造法Info
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- JPS59176385A JPS59176385A JP5100583A JP5100583A JPS59176385A JP S59176385 A JPS59176385 A JP S59176385A JP 5100583 A JP5100583 A JP 5100583A JP 5100583 A JP5100583 A JP 5100583A JP S59176385 A JPS59176385 A JP S59176385A
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- organic solvent
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は香辛料から油脂などの酸化を防止するために有
益な天然の抗酸化剤を得る方法に関する。
益な天然の抗酸化剤を得る方法に関する。
従来より香辛料に抗酸化性能があることは知られており
、多くの研究報告がなされている。しかし、香辛料には
特有の香味があり、従って香辛料をそのまま、あるいは
香辛料から溶媒で抽出したものを抗酸化剤として使用り
ることがＣさながった。
、多くの研究報告がなされている。しかし、香辛料には
特有の香味があり、従って香辛料をそのまま、あるいは
香辛料から溶媒で抽出したものを抗酸化剤として使用り
ることがＣさながった。
こうしｌ〔問題を解決りる方法として、否−♀ＰＩから
溶媒抽出したものを吸着剤で処理Ｊる方法が開発されて
いる。この方法によると、香辛料の香味をある程度除去
できると共に抗酸化効果（５ついても比較的優れたもの
を得ることがで゛きるが、本発明者等はこの事実に満足
づ−ることなく、さらに１６れた抗酸化剤を得るべく（
σｌ究をｔｊなった。ぞの結果、香辛料から極性有機溶
媒で抽出した液に、’／フルカリ水溶液処理、非極性有
機溶媒処理おＪ、ひ酸性剤処理を施（ことによって、上
記目的を達成づることができる、という知見をｉりだ、
。
溶媒抽出したものを吸着剤で処理Ｊる方法が開発されて
いる。この方法によると、香辛料の香味をある程度除去
できると共に抗酸化効果（５ついても比較的優れたもの
を得ることがで゛きるが、本発明者等はこの事実に満足
づ−ることなく、さらに１６れた抗酸化剤を得るべく（
σｌ究をｔｊなった。ぞの結果、香辛料から極性有機溶
媒で抽出した液に、’／フルカリ水溶液処理、非極性有
機溶媒処理おＪ、ひ酸性剤処理を施（ことによって、上
記目的を達成づることができる、という知見をｉりだ、
。
上記知見に基いて完成された本発明の要旨は、香辛料を
極性有機溶媒で抽出処理し、得られた抽出液から上記極
性有機溶媒を除去し１．−後ノｌルヵリ水溶液を、添加
し、その後非極性有機溶媒を加え−（水層部と溶媒部と
に分画後、水層部を取り出し、これに酸性剤を添加した
後再び非極性右１幾溶媒を加え、よって得られる溶媒層
を水洗してその１〕Ｈをほぼ中性となした後、１１１２
溶媒処理を施し、その後水蒸気蒸留してその残漬を採取
することを特徴とする抗酸化剤の製造法Ｃ゛ある。
極性有機溶媒で抽出処理し、得られた抽出液から上記極
性有機溶媒を除去し１．−後ノｌルヵリ水溶液を、添加
し、その後非極性有機溶媒を加え−（水層部と溶媒部と
に分画後、水層部を取り出し、これに酸性剤を添加した
後再び非極性右１幾溶媒を加え、よって得られる溶媒層
を水洗してその１〕Ｈをほぼ中性となした後、１１１２
溶媒処理を施し、その後水蒸気蒸留してその残漬を採取
することを特徴とする抗酸化剤の製造法Ｃ゛ある。
以下、本発明の内容について詳しく述べる。
本発明で使用される香辛料としては、抗酸化性能を有す
るすべての香辛料を含み、例えばオレガノ、サボリ、タ
イム、マジョラム、セージ、ローズマリーなどがある。
るすべての香辛料を含み、例えばオレガノ、サボリ、タ
イム、マジョラム、セージ、ローズマリーなどがある。
本発明においてはまず、これら香辛料を極性有機溶媒で
抽出処理して抽出液を得る。極性有機溶媒Ｃ抽出処理す
る香辛料は粉末あるいは採取後の残漬でもよく、更には
各種溶媒で抽出処理した残漬て・もＪ：い。要は香辛料
中に抗酸化性成分が存在しており、且つそれを極性有機
溶媒で抽出し得るのであれば、どのような形態のもので
もよい。また、使用し得る極性有機溶媒としては、エチ
ルアルコール、メチル）フルコール、アセトンなど一般
的に使用されているもので充分である。極性有機溶媒に
よって抽出された液中には多量の抗酸化性成分が含まれ
ている。
抽出処理して抽出液を得る。極性有機溶媒Ｃ抽出処理す
る香辛料は粉末あるいは採取後の残漬でもよく、更には
各種溶媒で抽出処理した残漬て・もＪ：い。要は香辛料
中に抗酸化性成分が存在しており、且つそれを極性有機
溶媒で抽出し得るのであれば、どのような形態のもので
もよい。また、使用し得る極性有機溶媒としては、エチ
ルアルコール、メチル）フルコール、アセトンなど一般
的に使用されているもので充分である。極性有機溶媒に
よって抽出された液中には多量の抗酸化性成分が含まれ
ている。
次に、上記抽出液から極性有機溶媒を除去りる。
除去方法は、抽出液を極性有機溶媒の沸点温度Ｃ加熱づ
−るなどの一般的な方法で実施りれはＪ、い。
−るなどの一般的な方法で実施りれはＪ、い。
抽出液から極性有機溶媒を除去した後、アルカリ水溶液
を添加し、充分に振禰、混合り“る１、この処理によっ
て抽出液中の抗酸化性成分を水溶化させる。上記処理に
使用されるノフルカリ水溶液としては水酸化ナトリウム
の水溶液が一般的−Ｃある。また、上記アルカリ水溶液
の添加量はアルノノリ剤の濃度によって異なるが、抽出
液とアルカリ水溶液との混合液のＰＨが８．０以上にな
るような吊であれはよい。
を添加し、充分に振禰、混合り“る１、この処理によっ
て抽出液中の抗酸化性成分を水溶化させる。上記処理に
使用されるノフルカリ水溶液としては水酸化ナトリウム
の水溶液が一般的−Ｃある。また、上記アルカリ水溶液
の添加量はアルノノリ剤の濃度によって異なるが、抽出
液とアルカリ水溶液との混合液のＰＨが８．０以上にな
るような吊であれはよい。
その後、非極性有機溶媒を加えて水層部と溶媒層部とに
分画後、水層部のみを取り出す。この水層部中には水溶
化した抗酸化性成分が多量に含まれており、一方溶媒層
部には香辛料中に含まれているクロロフィル、精油など
の油溶性成分が含まれている。上記処理に使用される非
極性有機溶媒としては、ジエチルエーテル、クロ１」ホ
ルム、石油エーテル、ヘキサンなど一般的に使用されて
いるもので充分である。
分画後、水層部のみを取り出す。この水層部中には水溶
化した抗酸化性成分が多量に含まれており、一方溶媒層
部には香辛料中に含まれているクロロフィル、精油など
の油溶性成分が含まれている。上記処理に使用される非
極性有機溶媒としては、ジエチルエーテル、クロ１」ホ
ルム、石油エーテル、ヘキサンなど一般的に使用されて
いるもので充分である。
次に取り出した水層部に硫酸やリン酸などの酸性剤を加
えて該水層部を酸性にする。これによって水層部中に溶
解している抗酸化性成分を不溶化せしめる。このことを
実施するに当っては、水層部のＰｌ−１を５以下にする
方が望ましい。その後、非極性有機溶媒を添加して上記
不溶化した抗酸化性成分を非極性有機溶媒に移行させる
。それから溶媒層のみを取り出しそのＰＨがほぼ中性付
近になるまで水洗を繰り返し行なう。その後、減圧下あ
るいは常圧下で■］つ溶媒の沸点付近の温度で加熱して
脱溶媒処理する。このようにして得られた濃縮物を常法
によって水蒸気蒸留して残渣を採取する。尚、水蒸気蒸
留する前に、濃縮物にアルコールを添加して該濃縮物を
溶解した後活性炭を添加し還流させる等の方法によって
脱色処理を施してもよい。このようにして採取した残渣
が本発明の目的とする抗酸化剤である。
えて該水層部を酸性にする。これによって水層部中に溶
解している抗酸化性成分を不溶化せしめる。このことを
実施するに当っては、水層部のＰｌ−１を５以下にする
方が望ましい。その後、非極性有機溶媒を添加して上記
不溶化した抗酸化性成分を非極性有機溶媒に移行させる
。それから溶媒層のみを取り出しそのＰＨがほぼ中性付
近になるまで水洗を繰り返し行なう。その後、減圧下あ
るいは常圧下で■］つ溶媒の沸点付近の温度で加熱して
脱溶媒処理する。このようにして得られた濃縮物を常法
によって水蒸気蒸留して残渣を採取する。尚、水蒸気蒸
留する前に、濃縮物にアルコールを添加して該濃縮物を
溶解した後活性炭を添加し還流させる等の方法によって
脱色処理を施してもよい。このようにして採取した残渣
が本発明の目的とする抗酸化剤である。
以上のように本発明方法によると、香辛料から極性有機
溶媒で抽出した液をアルカリ水溶液処理、酸性剤処理お
よび非極性有機溶媒処理づることによって、香辛料中の
精油やクロロフィルなどの不要成分を効果的に除去して
抗酸化性成分を多量に含んだ抗酸化剤を得ることができ
る。従って、得られる抗酸化剤は優れた抗酸イト１イ１
能を有している。
溶媒で抽出した液をアルカリ水溶液処理、酸性剤処理お
よび非極性有機溶媒処理づることによって、香辛料中の
精油やクロロフィルなどの不要成分を効果的に除去して
抗酸化性成分を多量に含んだ抗酸化剤を得ることができ
る。従って、得られる抗酸化剤は優れた抗酸イト１イ１
能を有している。
また、本発明方法によると香辛料中の香味成分も有効に
除去されるために、得られる抗酸化剤は香辛料特有の香
味をほとんど有していない。
除去されるために、得られる抗酸化剤は香辛料特有の香
味をほとんど有していない。
このような性質を有する本発明の抗酸化剤は、ラード、
ヘッド、大豆油、綿実油などの動・植物性油脂、バター
、マーカリン、ドレッシング、ショー１−ニングなどの
油脂加工食品、即席麺、ドーナツ、油揚げ菓子、チョコ
レートなどの油脂含有食品など多くの食品に添加、使用
することかできるばかりでなく、化粧品のような食品以
外の油脂含有製品などにも添加、使用することができる
。
ヘッド、大豆油、綿実油などの動・植物性油脂、バター
、マーカリン、ドレッシング、ショー１−ニングなどの
油脂加工食品、即席麺、ドーナツ、油揚げ菓子、チョコ
レートなどの油脂含有食品など多くの食品に添加、使用
することかできるばかりでなく、化粧品のような食品以
外の油脂含有製品などにも添加、使用することができる
。
そして、この場合の添加量は乾燥粉末重量としく０、’
ＯＯ８−０，０５％という極めて少ない母で充分である
。
ＯＯ８−０，０５％という極めて少ない母で充分である
。
以下に、本発明の実施例を掲げると共に比較例を挙（）
゛て本発明の効果を明確にＪ−る。
゛て本発明の効果を明確にＪ−る。
実施例１
リホリ、タイム、マジョラム、オレガノの粉末台１技に
９５％エチルアルコール５？ｚを加えた後８５°０で３
Ｉｆｆ間Ｍ流抽出した。得られた抽出液を減圧下で５
００Ｇに加熱してエブールアルコールを除去した後、０
．５Ｎの水酸化ナトリウム２フルを加え、充分に振盪、
混合した。その後、これにジエチルニーデル１′ｌ！ル
を加え振盪後、静置して水層部ど溶媒層部に分画（）、
水層部のみを取り出した。得られた水層部に再ひジエチ
ルエーテル１怪を加え振盪、分画後、水層部を取り出し
た。この工程をジエチルエーテル層がほぼ無色透明にな
るまで繰り帰した。このようにして得られた水層部に、
該水層部のＰＨが３０になるまで硫酸を加え振盪、混合
した。その後ジエチルエーテル１ンχを加え振盪、混合
しで静置後、ジエチルエーテル層を取り出し、そのＰ
ｌ−１がほぼ中性になるまで水洗した。よってｊｑられ
たジエチルエーテル層を約４０’Ｃで加熱して脱溶媒処
理を茄した後熱溜水１ｕを加え水蒸気蒸留して残渣を得
た。ｊｑられた残渣の収率はりλ１（り粉末１攪から１
４スラ、タイム粉末１筏から２３ヱラ、マショラム粉末
１視から１２１’、Δし７ｊ）粉末１牧から１５１’で
あった。
９５％エチルアルコール５？ｚを加えた後８５°０で３
Ｉｆｆ間Ｍ流抽出した。得られた抽出液を減圧下で５
００Ｇに加熱してエブールアルコールを除去した後、０
．５Ｎの水酸化ナトリウム２フルを加え、充分に振盪、
混合した。その後、これにジエチルニーデル１′ｌ！ル
を加え振盪後、静置して水層部ど溶媒層部に分画（）、
水層部のみを取り出した。得られた水層部に再ひジエチ
ルエーテル１怪を加え振盪、分画後、水層部を取り出し
た。この工程をジエチルエーテル層がほぼ無色透明にな
るまで繰り帰した。このようにして得られた水層部に、
該水層部のＰＨが３０になるまで硫酸を加え振盪、混合
した。その後ジエチルエーテル１ンχを加え振盪、混合
しで静置後、ジエチルエーテル層を取り出し、そのＰ
ｌ−１がほぼ中性になるまで水洗した。よってｊｑられ
たジエチルエーテル層を約４０’Ｃで加熱して脱溶媒処
理を茄した後熱溜水１ｕを加え水蒸気蒸留して残渣を得
た。ｊｑられた残渣の収率はりλ１（り粉末１攪から１
４スラ、タイム粉末１筏から２３ヱラ、マショラム粉末
１視から１２１’、Δし７ｊ）粉末１牧から１５１’で
あった。
このようにして得られた各残漬の抗酸化効果を、ラード
を使用してＡＯＭ法により確＆りした。１２ＩＪら、Ａ
ＯＭ試験管に１−コツ」−ロールや１プルヒトＩＩキシ
トルエンなどの抗酸化剤を含んでいない精製ラード２０
ｍ１を入れた後、上記各残渣及び１〜コフエロールを別
個に０．０２２重丸添加し、９７．８°Ｇに保った恒）
扁槽中で２．３３ｍ１／秒の流量で清浄空気を吹き込み
、過酸化物価（ＰＯＶ）が１００ｍ ｅＱ／ｋ（］にな
るまでの時間を測定した。測定結果を第１表に示す。
を使用してＡＯＭ法により確＆りした。１２ＩＪら、Ａ
ＯＭ試験管に１−コツ」−ロールや１プルヒトＩＩキシ
トルエンなどの抗酸化剤を含んでいない精製ラード２０
ｍ１を入れた後、上記各残渣及び１〜コフエロールを別
個に０．０２２重丸添加し、９７．８°Ｇに保った恒）
扁槽中で２．３３ｍ１／秒の流量で清浄空気を吹き込み
、過酸化物価（ＰＯＶ）が１００ｍ ｅＱ／ｋ（］にな
るまでの時間を測定した。測定結果を第１表に示す。
（以下、余白）
第１表
第１表から明らかなように、無添加のラードは３５．５
時間でＰＯＶが１００ ｒｎ ｅ（１／ ｋｇニなルノ
ニ対し、本発明方法により得た残漬を添加した区分はＰ
Ｏｖが１００ｍ ｅｑ／ｋ（ｌになるまでに４７時間以
上を要した。一方、１−コフエロールを添加した区分の
それは４８．０時間であった。これらのことから、本発
明方法にＪ：って香辛お１から抽出した残漬は、トコフ
ェロールと同程度乃至はそれ以上の抗酸化効果を有しで
おり、充分に抗酸化剤として利用できるものである。
時間でＰＯＶが１００ ｒｎ ｅ（１／ ｋｇニなルノ
ニ対し、本発明方法により得た残漬を添加した区分はＰ
Ｏｖが１００ｍ ｅｑ／ｋ（ｌになるまでに４７時間以
上を要した。一方、１−コフエロールを添加した区分の
それは４８．０時間であった。これらのことから、本発
明方法にＪ：って香辛お１から抽出した残漬は、トコフ
ェロールと同程度乃至はそれ以上の抗酸化効果を有しで
おり、充分に抗酸化剤として利用できるものである。
実施例２
オレカノ粉末１玖から実施例１と同一の方法及び条件で
残漬（Ａ）を得た。従来法として、Δレガノ粉末１戎に
９５％エヂルアルコール５葱を加えた後８５°Ｃで３時
間還流抽出した。ｉｉＪられた抽出液を３０分の還流条
件で活性炭処理した後減圧下で約４０６６に加熱して脱
溶媒処理を施し、それに蒸溜水Ｉ ＸＺを加え水蒸気蒸
留して残渣（Ｂ）を得た。 このＪ：うにして１ｑられ
た残渣（△）、（Ｂ）の抗酸化効果を実施例１と同様の
方法及び条件で確認した。測定結果を第２表に示１゜第
２表 第２表から明らかなように、本発明方法によって得られ
た残渣（Ａ＞の方が従来法によって得られた残渣（Ｂ）
よりも抗酸化効果において優れたものであった。
残漬（Ａ）を得た。従来法として、Δレガノ粉末１戎に
９５％エヂルアルコール５葱を加えた後８５°Ｃで３時
間還流抽出した。ｉｉＪられた抽出液を３０分の還流条
件で活性炭処理した後減圧下で約４０６６に加熱して脱
溶媒処理を施し、それに蒸溜水Ｉ ＸＺを加え水蒸気蒸
留して残渣（Ｂ）を得た。 このＪ：うにして１ｑられ
た残渣（△）、（Ｂ）の抗酸化効果を実施例１と同様の
方法及び条件で確認した。測定結果を第２表に示１゜第
２表 第２表から明らかなように、本発明方法によって得られ
た残渣（Ａ＞の方が従来法によって得られた残渣（Ｂ）
よりも抗酸化効果において優れたものであった。
特許出願人
ハウス食品工業株式会社
Claims (1)
- （１）香辛お１を極性有機溶媒で抽出処理し、得られた
抽出液から上記極性有機溶媒を除去した後アルカリ水溶
液を添加し、その後非極性有機溶媒を加えて水層部と溶
媒層部とに分画後、水層部を取り出し、これに酸性剤を
添加した後再び非極性有機溶媒を加え、よって得られる
溶媒層を水洗してぞのＰＩ−１をほぼ中性となした後、
月１１処理を流し、その後水蒸気蒸留してその残渣を採
取することを特徴とする抗酸化剤の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5100583A JPS59176385A (ja) | 1983-03-25 | 1983-03-25 | 抗酸化剤の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5100583A JPS59176385A (ja) | 1983-03-25 | 1983-03-25 | 抗酸化剤の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59176385A true JPS59176385A (ja) | 1984-10-05 |
Family
ID=12874652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5100583A Pending JPS59176385A (ja) | 1983-03-25 | 1983-03-25 | 抗酸化剤の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59176385A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH039984A (ja) * | 1989-06-06 | 1991-01-17 | Lion Corp | 天然抗酸化剤の製造方法 |
| JP2001122765A (ja) * | 2000-09-28 | 2001-05-08 | Naris Cosmetics Co Ltd | 活性酸素消去剤および化粧料 |
| WO2005053424A1 (en) * | 2003-11-26 | 2005-06-16 | Hill's Pet Nutrition, Inc. | Pet food composition having enhanced palatability |
| US20080254149A1 (en) * | 2005-12-16 | 2008-10-16 | Bakto Natural Preservatives, Llc. | Recovery of Residual Plant Components After Distillation of Essential Oils |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55102508A (en) * | 1979-02-01 | 1980-08-05 | Lion Corp | Preparation of antiseptic |
| JPS57159874A (en) * | 1981-03-29 | 1982-10-02 | Takasago Corp | Preparation of anti-oxidant |
| JPS57185380A (en) * | 1981-05-12 | 1982-11-15 | Asama Kasei Kk | Antioxidant and method for preventing oxidation of oil and fat or food containing oil and fat |
-
1983
- 1983-03-25 JP JP5100583A patent/JPS59176385A/ja active Pending
Patent Citations (3)
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| US9572849B2 (en) * | 2005-12-16 | 2017-02-21 | Bakto Natural Preservatives Llc | Recovery of residual plant components after distillation of essential oils |
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