KR100628608B1 - 식품등급 식용 오일의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 해유(marine oil)를 탄소의 존재 또는 부재하에 실리카로 처리하고, 0.1 내지 0.4 중량%의 탈취된 로즈마리(rosemary) 또는 세이지(sage) 추출물의 존재하에 약 140 내지 약 210℃의 온도에서 진공 증기 탈취시킴으로써, 식품등급 해유를 제조하고 안정화시키는 방법에 관한 것이다. 경우에 따라, 0.01 내지 0.03 중량%의 아스코르빌 팔미테이트 및 0.05 내지 0.2 중량%의 혼합 토코페롤이 첨가될 수 있다.

Description

식품등급 식용 오일의 제조 방법{PREPARATION OF FOOD-GRADE EDIBLE OILS}
본 발명은 식품등급 해유(marine oil)의 제조 및 안정화 방법에 관한 것이다.
해유는 n-3 장쇄 다가불포화된 지방산(long chain polyunsaturated fatty acid, LCPUFA), 특히 에이코사펜타에노산(EPA) 및 도코헥사에노산(DHA)의 공급원으로서 실질적으로 관심을 끌어왔으며, 식품에서 중요성을 갖는다. 이들 LCPUFA는 5 또는 6개의 이중결합을 함유하여 비릿한 맛과 냄새를 수반하는 대기 산화가 쉽게 되는 경향이 있다. LCPUFA에 대한 관심이 증가함에 따라, 산화에 대해 어유(fish oil)를 안정화시키고 탈취를 향상시키는 방법에 대한 연구가 촉진되었다.
정제된 해유는 원래 비릿한 맛과 냄새는 없으나 산화반응에 의해 빨리 전환된다는 것이 오래전에 알려진 사실이다. 오일을 안정화시키기 위하여 상이한 산화방지제 또는 이의 혼합물을 첨가하는 많은 시도가 이루어져 왔다. 그러나, 지금까지는 모든 시도가 실패하였다(해밀톤(R.J. Hamilton) 등의 문헌[Journal of American Oil and Chemist's Society(JAOCS), Vol. 75, No. 7, p. 813-822(1998)] 참조). 따라서, 이러한 해유를 간단하고 경제적인 방식으로 장시간 동안 안정화시킴으로써 장기간 저장한 후에도 비릿한 맛과 냄새가 전혀 발생하지 않게 하는 방법이 여전히 요구되고 있다.
유럽 특허 공개공보 제 612,346 호에 기술된 절차에 따라, 실리카로 처리되고 레시틴, 아스코르빌 팔미테이트 및 알파 토코페롤의 혼합물로 안정화된 정제된 해유는 주로 건강 보조 식품에 대해 우수한 산패안정성 및 양호한 응용 성능을 나타낸다. 그러나, 이러한 오일은 유제품 제품(예: 요구르트 및 우유 드링크)에서 강한 비린내 및 비린 맛을 나타낸다.
유럽 특허 공개공보 제 340,635 호에 기술된 절차에 따라 또는 이와 유사한 방식에 따라, 실리카와 같은 흡착물질로 처리되고 각각 0.1 중량%의 탈취된 로즈마리 추출물(허바록스 "O"(HERBALOX "O"), 미국 미시간주 칼라마주 소재의 칼섹, 인코포레이티드(Kalsec, Incorporated) 제품)) 및 세이지 추출물로 안정화된 정제된 해유는 식품 제품에 사용되는 경우 감지될 수 있는 정도의 허브의 맛과 냄새를 갖는다. 이러한 허브의 맛과 냄새는 비릿한 맛과 냄새를 억제한다. 유제품에서는, 해유에 각각 0.03 중량%의 소량의 허바록스 "O" 및 세이지 추출물을 사용하는 경우 매우 강한 허브 맛과 냄새를 나타내므로, 이 오일을 유제품에 사용할 수 없다.
놀랍게도 본 발명에 따라, 유럽 특허 공개공보 제 612,346 호에서 설명된 절차에 따라 실리카로 처리된 해유를 0.1 내지 0.4 중량%의 탈취된 로즈마리 또는 세이지 추출물의 존재하에 약 140 내지 약 210℃의 온도에서 진공 증기 탈취시키는 경우, 비릿한 맛과 냄새를 발생시키지 않으면서도 장시간에 걸쳐 안정화시킬 수 있음을 발견하였다.
본 발명에서 사용된 완전히 정제된 해유는 통상적인 방식으로 중성화, 표백 및 탈취된 것이다. 이러한 오일은, 예를 들면 멘하덴(menhaden) 오일, 청어 오일, 정어리 오일, 앤초비(anchovy) 오일, 필차드(pilchard) 오일, 참치 오일, 헤이크(hake) 오일 등 또는 이들 오일중 하나 이상의 블렌드일 수 있다.
해유의 비릿한 맛과 냄새와 관련이 있거나 이의 원인이 되는 인자는 명확히 규명된 바가 없다. 비릿한 맛과 냄새에 원인이 되는 인자에 대한 더욱 상세한 정보를 얻기 위해, 21개의 오일 샘플을 아래 설명하는 바와 같이 상세히 분석하였다. 이들 분석 과정에 사용된 샘플 1 내지 10은 전세계 공급자로부터 시판중인 표준 어유로서, 유럽 특허 공개공보 제 612,346 호에 설명된 절차에 따라 이의 1회 이상 정제시 지연으로 인해 "시효경화"된 것으로 간주하고, 샘플 11 내지 15는 추출 및 정제가 어류의 포획 직후 이루어지거나 최소로 지연된 것으로 공지된 정제된 어유이다. 샘플 16 및 17은 진균 기원의 오일이다. 샘플 18 내지 21은 유럽 특허 공개공보 제 612,346 호에 설명된 절차에 따른 시판중인 어유로부터 제조되었으나, 아래에 설명한 바와 같은 용도를 위한 향을 내는 분자를 잡기 위해 공정의 출발시 특정한 짧은 경로의 증류 단계를 포함시켰다. 이러한 넓은 저인망의 목적은 EPA와 DHA를 함유하는 정제된 오일의 가능한 범위를 대표적으로 갖기 위한 것이다.
하기 표 1은 상기 설명된 21개의 오일 샘플에 대해 산 가, EPA 함량 및 DHA 함량, 색상, 및 산화촉진제 철 및 구리의 양이 훈련된 패널의 지각 반응에 미치는 영향을 기록한 것이다.
EPA 함량 및 DHA 함량, 산화촉진제 철 및 구리의 양을 측정하기 위한 분석을 당해 기술분야에 공지된 분석적 방법에 따라 수행하였다. 산 가, 즉 오일 1g중의 유리 지방산을 중성화하기 위해 필요한 수산화칼륨의 mg 수를 측정하기 위해, 오일 샘플을 1%의 페놀프탈레인 지시약을 사용하여 0.1N 수성 수산화칼륨 용액으로 적정하였다. 샘플의 크기는 다음과 같이 결정되었다.
예상 산 가 시험 샘플(g)
> 0.5 40
0.5 내지 1 20
1 내지 5 5
5 내지 10 2.5
10 내지 20 1
> 20 0.5
색상은 로비본드(Lovibond) 색상계 모델 E AF 900을 사용하여 오일의 특정 깊이를 통해 투광된 광의 색상을 표준 색상 슬라이드를 통해 투광된 동일한 공급원으로부터 발생한 광의 색상과 매칭시킴으로써 결정한다. 결과를 적색(R), 황색(Y) 및 청색(B) 단위 형태로 표현하여 사용된 셀의 매칭 및 크기를 수득한다. 맛과 냄새는 12 내지 15명의 사람을 포함한 훈련된 패널에 의해 지각 평가된다. 패널리스트는 비릿한 맛과 냄새의 감지에 따라 샘플의 등급을 매겨야 한다. 1 내지 5의 쾌락 등급을 사용하여 비린 정도를 나타내는데, 1은 비릿한 맛과 냄새가 전혀 없고, 5는 매우 강한 비릿한 맛과 냄새를 나타낸다. 샘플을 3-디지트 코드를 사용하여 코딩하고 22℃에서 플라스틱 비이커에 넣은 10 내지 15mL를 패널에게 전달한다. 생성물을 22℃의 알루미늄 용기 안에서 각각 가공 후, 4주 저장 후, 및 12주 저장 후에 평가한다.
하기 표 2는 상기 표 1과 동일한 해유의 맛과 냄새에 대하여 1차 및 2차 산화도가 미치는 영향을 나타낸 것이다. 1차 산화도는 오일의 과산화물 가를 오일의 kg당 밀리당량(meq/kg)으로서 측정한다. 2차 산화도는 두가지 방식으로 측정하는데, 하나는 오일중 불포화된 알데히드와 아니시딘과의 반응이고, 또 하나는 오일중 알칸알, 알켄알 및 알카디엔알과 N,N-디메틸-p-페닐렌디아민의 반응이다.
과산화물 가를 측정하기 위해, 오일을 아세트산 및 클로로포름의 용액중에 요오드화물의 용액으로 처리하고, 후속적으로 유리 요오드화물을 나트륨 티오설페이트의 용액으로 적정한다. 샘플의 크기는 다음과 같이 결정되었다:
예상 과산화물 가 시험 샘플(g)
< 1 10
1 내지 5 2
5 내지 10 1
> 10 0.5
p-아니시딘 가는 헥산 및 빙초산중 p-아니시딘 용액(0.025g/빙초산 100mL)의 혼합물 100mL중의 오일 1.0g을 함유하는 용액의 1cm 셀의 350nm에서의 흡광도에 100을 곱한 것으로 정의된다. 샘플의 크기는 다음과 같이 결정되었다.
예상 p-아니시딘 가 시험 샘플(g)
0 내지 5 5
5 내지 10 3
10 내지 20 2
20 내지 30 1
알데히드 가는 N,N-디메틸-p-페닐렌디아민을 아세트산의 존재하에 알데히드와 반응시키는 미야시타(K. Miyashita) 등의 문헌[JAOCS, Vol. 68(1991)]에 기술된 방법을 기초하여 결정하였다. 400, 460 및 각각 500nm에서의 가시 흡광도로서 3개의 알데히드 부류(알칸알, 알켄알 및 알카디엔알)의 알데히드 가를 결정하였다. 알데히드 가는 mmol/kg로 표현된다.
또한, 각각의 이들 오일중의 냄새 분자의 양은 GC/MS와 결합된 정적 공간공적(static headspace)으로 측정하였다. 측정할 오일(각각의 샘플 1g)을 질소 대기중에 공간공적 바이알(22mL) 안으로 밀봉하면서 조여서 120℃에서 15분 동안 공간공적 오토샘플러 안에서 가열하였다. 공간공적의 측정된 체적은 가열된 이동 라인을 사용하여 GC/MS 상으로 자동적으로 주입된다. 기체 크로마토그래피를 사용하여 분자를 분리하고 질량 분광계를 사용하여 분리된 분자를 확인하여 정량화한다. 수득된 결과를 하기 표 3에 나타낸다.
Figure 112006037621964-pat00007
상기 표 1은 해유의 산 가, EPA 함량 및 DHA 함량, 색상 및 산화촉진제 철 및 구리의 양이 맛 및 냄새와 어떠한 상관관계도 없음을 나타낸다.
Figure 111999014162970-pat00002
상기 표 2의 결과는 이들 산화반응 지시약이 양호한 냄새 및 맛을 갖는 오일을 열등한 오일과 구별할 수 없음을 나타낸다.
Figure 111999014162970-pat00003
또한, 상기 데이타는 정적 공간공적이 양호한 맛의 해유와 열등한 맛의 해유를 구별할 수 없음을 나타낸다.
상기 표 1 내지 표 3에는 신선하게 포획된 어류로부터 추출된 후 바로 정제된 해유가 시효경화된 조질 어유로부터 정제된 오일보다 양호한 지각 반응을 나타내지 않음을 나타낸다. 그러나, 2차 아니시딘 반응물질 및 알데히드의 양은 이들 신선한 오일에서 매우 낮다. 이러한 결과를 통해 해유중에 정적 공간공적 GC/MS의 감지 한계 이하의 양으로 극히 소량 존재하는 임의의 물질이 비릿한 맛과 냄새를 유발함을 알 수 있다. 또한, 이러한 데이타를 통해 아니시딘이나 알데히드 측정값중 어느 것도 오일의 감각 품질을 예측하는데 그다지 유용하지 않음(즉, 무감각하다)을 알 수 있다.
상기 표 1 내지 3에서는 역시 맛과 냄새에서 비릿해질 수 있음을 입증하는 단일 셀 오일에 대한 지각 데이타를 나타낸다. 또한, 상기 표 1은 특별히 정제된 오일을 사용하는 경우, 우수한 맛과 냄새를 나타내면서도 열등한 맛과 냄새를 갖는 오일과는 상이하지 않은 품질 인자(예: 아니시딘, 과산화물, 철, 구리, 색상 및 정적 공간공적 값)를 갖는 해유를 생산할 수 있음을 알 수 있다.
해유에 비릿한 맛과 냄새가 발생하는 문제의 정도를 이해하기 위해, 비릿한 맛과 냄새를 유발하는 분자를 확인하고 정량화하기 위한 노력이 이루어졌다. 강한 비릿한 냄새를 가진 EPA 및/또는 DHA가 풍부한 해유(각각 1 kg)를 120℃ 및 감압(0.005 mbar)하에서 짧은 경로로 서서히 통과시켰다. 각각 액체 질소로 냉각된 두 개의 진공 트랩을 직렬로 연결하여, 이러한 방법에 의해 제거된 비릿한 휘발물질을 수거하였다. 이어서, 이들 오일을 190℃에서 탈취시켰으며, 이러한 오일은 표 1 내지 3에서 샘플 18 내지 21로서 기록된 4개의 특별히 정제된 오일이다. 이들은 통상적인 품질 인자가 비릿한 오일과 구별되지 않음에도 불구하고, 비릿한 맛을 거의 갖지 않았다. 진공 트랩의 농축물을 메틸 3급 부틸 에테르중에 용해시키고 후각 감지기 GC/MS에 도입하여, 이 방법에 의해 제거된 비릿한 분자를 확인하였다. 후각 감지기 GC/MS에 따라, 기체 크로마토그래피로부터의 출구 스트림은 갈라져서 2개의 상이한 감지기로 경로가 나뉘어진다. 이 경우, 감지기로는 질량 분광계와 인간의 후각이 사용된다. 이러한 시스템으로, MS 및 할당된 냄새에 대한 작업자의 발언을 통해 피크를 확인할 수 있다.
증류물중의 매우 강력한 향을 내는 분자의 수를 확인하고 하기 표 4에 기록한다.
목표 분자 선행 기술분야에 따른 특성
4-헵텐알 어유
1-옥텐-3-온 버섯
1,5(Z)-옥타디엔-3-올 버섯
1,5(Z)-옥타디엔-3-온 금속성/신선한 어류
(E,E)-2,4-헵타디엔알 산화 오일
(E)-2-옥텐알 산화 오일
(Z)-6-노넨알 산화 오일/퍼티(putty)/아마인유
(E,Z)-2,6-노나디엔알 오이/신선한 어류
(E)-2-노넨알 산화 오일
(E,Z)-1,3,5-운데카트리엔 간유
(E,E)-2,4-데카디엔알 어류/산화 오일
상기 표 4로부터 알 수 있듯이, 소량의 상기 분자만을 정적 공간공적을 사용하여 확인할 수 있으므로, 오일로부터 공간공적 분자를 제거하기 위해서는 보다 지각적인 방법이 요구된다. 예를 들면, 2-옥텐알 및 2,4-헥사디엔알 각각에 대한 감지 한계는 각각 940 ppb 및 500 ppb이었다. 감지 감도를 향상시키기 위해, 동적 공간공적 기술을 사용하였다. 이 기술에 따라, 오일 2g 분취액을 헬륨(150mL/분)으로 퍼징시킨 수조중에서 테크마(Tekmar) 퍼지 유리 장치를 통해, 테낙스(TENAX) 흡착물질(스위스 아른하임 소재의 엔카 리서치 인스터튜트(Enka Research Institute) 제품)을 함유하는 퍼킨 엘머(Perkin Elmer) 카트릿지상으로 75℃까지 가열하였다. 동적 공간공적을 DB5-MS의 30m 칼럼(1㎛ 필름 두께)을 사용하여 GC/MS로 측정하였다.
하기 표 5는 수많은 해유 혼합물과 수많은 분자의 동적 공간공적 프로필의 다수의 블렌드에 대한 맛 패널 응답을 나타낸다. 이는 GC/MS 및 후각 감지 GC/MS에 의해 확인되었다. 표를 통해 알 수 있듯이, 일부 분자는 동적 공간공적을 사용하여 한자리수의 ppb 양까지 감지될 수 있다. 표 5의 데이타가 중요한 이유는, 표 1 내지 3의 데이타가 해유의 맛과 냄새와 상관관계가 없는 이유를 설명할 수 있고, 또한 오일이 그 맛과 냄새면에서 허용될 수 없는 품질 손상을 나타내기 전에 요구되는 극소량의 산화를 입증하기 때문이다.
Figure 111999014162970-pat00004
하기 표 6은 오일의 공간공적에서 6개의 특별히 선택된 분자의 양과 복합 판별식 분석(multiple discriminant analysis; MDA)을 사용한 맛 패널에 의한 등급 사이의 우수한 일치성을 나타낸다. 복합 판별식 분석은 주어진 그룹으로의 케이스 분류가 동일한 것인지의 여부를 결정하기 위해 사용된 통계 시험이다. 이는 케이스의 그룹 할당이 참인지 거짓인지 여부를 기록한다. 최종 데이타를, 표의 실제 및 추정된 그룹 멤버쉽 각각에 상응하는 열 및 행에 나타낸다. 본 발명의 구성에서 시험 패널에 의한 지각 평가로부터 수득된 분류는 맛 인자였다. MDA 분석은 소위 유니스타트 버전 4.51(UNISTAT version 4.51)의 통계적인 팩키지를 통해 수행되었다.
그룹 1 그룹 2 그룹 3 그룹 4 그룹 5
그룹 1 22 100 중량% 0 0 중량% 0 0 중량% 0 0 중량% 0 0 중량%
그룹 2 0 0 중량% 5 100 중량% 0 0 중량% 0 0 중량% 0 0 중량%
그룹 3 0 0 중량% 0 0 중량% 6 100 중량% 0 0 중량% 0 0 중량%
그룹 4 0 0 중량% 0 0 중량% 0 0 중량% 2 100 중량% 0 0 중량%
그룹 5 0 0 중량% 0 0 중량% 0 0 중량% 0 0 중량% 1 100 중량%
그룹
1 비리지 않다
2 약간 비리다
3 비리다
4 심하게 비리다
5 매우 심하게 비리다
분자 보유지수 표준 보유 시간과 비교 질량 스펙트럼
(E)-2-헥센알 861 예 예
(Z)-4-헵텐알 903 예 예
1,5-(Z)-옥타디엔-3-온 986 예 예
(E,E)-2,4-헵타디엔알 1004 예 예
3,6-노나디엔알 1109 아니오 예
(E,Z)-2,6-노나디엔알 1159 예 예
화합물의 보유지수는 중요한 분석으로서 동일한 크로마토그래피 조건하에 C5-C15 포화된 직쇄 탄화수소의 주입으로부터 계산하는데, GC 칼럼상에서 오래 보유될수록 보유지수/보유 시간이 크다는 점에서 보유 시간과 유사하다. 보유 시간이 아닌 보유지수를 사용하는 경우, 보유지수가 칼럼상, 및 장치 의존 인자를 최소화하지 않는 크로마토그래피 조건에 여전히 의존할지라도, 정보가 더욱 엄격하고 전이가능해진다.
GC 자취상의 피크가 특정 실체를 갖도록, 특정 조건이 만족되어야 한다. GC에 있어서 통상적인 조건은 확실한 표준물질로서 동일한 보유지수/시간을 가져야 한다는 것이다. 6개의 열거된 분자중에 5개에 대한 표준물질이 수득되었다. 다르게는, 추가의 도구로서 질량 스펙트럼을 사용하여 피크를 규명할 수 있다.
하기 표 7은 탈취 후 로즈마린 추출물을 첨가하여, 탈취된 로즈마리 추출물의 농도 증가가 해유의 산패안정성에 미치는 효과를 나타낸다.
Figure 112006037621964-pat00008
상기 표 7은 0 내지 4 중량%의 로즈마리 추출물의 첨가에 있어서, 산패 유도 시간 및 이에 따른 해유의 산패안정성이 로즈마리 추출물의 양이 증가함에 따라 증가함을 나타낸다. 그럼에도 불구하고, 선행 기술에 따라, 즉, 탈취 후 해유의 안정화제로서 로즈마리 추출물을 사용하면, 0.2 중량%의 소량인 경우에도 특히 유제품에서 시판중인 탈취된 로즈마리 추출물의 강력한 허브 냄새로 인해 불리하다. 이 경우, 상기 표 7에 나타낸 바와 같은 첨가량의 이점을 이용할 수 없다.
본 발명에 의해 놀랍게도, 탈취 전에 로즈마리 추출물을 오일에 첨가하면 산화방지제 활성을 제거하거나 손상시키지 않으면서 강력한 냄새를 제거할 수 있음을 발견하였다. 관련 실험 결과를 하기 표 8 및 9에 설명한다.
하기 표 8은 탈취 후 탈취된 해유에 0.2 중량%의 농도로 첨가된 탈취된 로즈마리 추출물, 및 탈취 전 각각 0.2 및 0.4 중량%의 농도로 첨가된 로즈마리 추출물의 공간공적을 설명하는 공간공적 분자의 범위를 나타낸다.
허바록스 "O" 0.2 중량% 0.4 중량% 0.4 중량% 0.2 중량% 0.2 중량%
첨가시기 탈취 후 탈취 전 탈취 전 탈취 전 탈취 전
온도 - 150℃ 190℃ 150℃ 190℃
정규화된%/상대% 제거율(%) 제거율(%) 제거율(%) 제거율(%)
리모넨 100 /4.7 17 20 50 50
유칼립톨 100 /3.5 100 100 100 100
리나룰 100 /1.5 100 100 100 100
리나릴 프로파노에이트 100 /3.8 100 100 100 100
캄포 100 /20.3 97 99 100 100
이소-보르네올 100 /3.8 100 100 93 90
펜칠 아세테이트 100 /27.3 100 100 100 100
베베논 100 /3.0 100 100 100 100
보닐 아세테이트 100 /1.2 100 100 100 100
코파엔(1) 100 /1.8 100 100 100 100
이오스카리오필렌 100 /0.6 20 20 20 20
카리오필렌 100 /27.9 84.8 100 100 100
코파엔 100 /0.5 100 100 100 100
탈취후 첨가된 0.2 중량%의 허바록스 "O"로 해유를 분석함으로써 칼럼 2에 주어진 상대값을 추론하였다. 오일이 탈취되면, 공간공적 분자의 제거율을 측정할 수 있는 농도를 가져야 한다. 따라서, 로즈마리 추출물이 제거된 후 첨가된 실험에서 발견된 각각의 화합물의 농도를 100 중량%로서 취하고, 이 양에 대해 측정된 탈취 효과를 측정하였다.
상기 표 8은 탈취전에 로즈마리 오일 0.2 중량%가 첨가된 무기 오일이 150℃ 또는 190℃에서 탈취될 때, 실제로 향을 내는 모든 분자가 오일로부터 제거됨을 나타낸다. 0.4 중량% 첨가시, 향을 내는 분자의 대부분의 제거율은 낮기 때문에, 특히 주요 성분중 두개, 즉 캄포 및 카리오필렌이 완전히 제거되지 않는다.
탈취전 0.4 중량%의 로즈마리 추출물을 첨가하여 150℃에서 탈취된 오일은 여전히 강한 허브 냄새를 갖는 반면, 단지 0.2 중량%의 로즈마리 추출물을 첨가한 오일은 어떠한 허브 냄새도 갖지 않는다.
하기 표 9는 탈취 온도, 산화방지제 혼합물 및 로즈마리가 첨가되는 시기가 탈취 전인지 후인지에 따라 좌우되는 산화방지 시스템에 대한 영향을 나타낸다.
Figure 112006037621964-pat00009
탈취없이 해유에 0.2 중량%의 로즈마리 추출물을 첨가하면 100℃에서 산패안정성이 1.7 시간에서 3.0 시간으로 증가한다. 150℃ 및 190℃에서 탈취 후 로즈마리 추출물을 오일에 첨가하는 경우, 동일한 또는 거의 동일한 산패안정성을 나타내었다. 190℃에서 탈취후 세이지 추출물을 오일에 첨가하는 경우 단지 약간 증가된 산패안정성을 나타내었다. 150℃에서 탈취 전에 로즈마리 추출물을 오일에 첨가하는 경우, 산패안정성은 약간 증가하지만 각각 로즈마리 및 세이지 추출물의 존재하에 190℃에서 탈취에 의해 오일의 산패안정성이 실질적으로 각각 4.1 시간 및 3.4시간까지 증가한다. 탈취 후 0.02 중량%의 아스코르빌 팔미테이트 및 0.1 중량%의 혼합 토코페롤을 첨가하면 오일의 산패안정성이 추가로 증가한다. 따라서, 190℃에서 오일을 탈취하고 각각 0.2 중량%의 로즈마리 및 세이지 추출물을 탈취 전 첨가한 후, 탈취 후 0.02 중량%의 아스코르빌 팔미테이트 및 0,1 중량%의 혼합 토코페롤을 첨가함으로써, 오일의 산패안정성을 1.7 시간으로부터 각각 6.2 시간 및 5.3 시간까지 증가시킬 수 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 해유를 탄소의 존재 또는 부재하에 실리카로 처리하는 단계, 0.1 내지 0.4 중량%의 로즈마리 또는 세이지 추출물의 존재하에 약 140℃ 내지 약 210℃의 온도에서 진공 증기 탈취하는 단계, 및 경우에 따라 0.01 내지 0.03 중량%의 아스코르빌 팔미테이트 및 0.05 내지 0.2 중량%의 혼합 토코페롤을 첨가하는 단계에 의해 식품등급 해유를 제조하고 안정화시키는 방법 뿐만 아니라, 이로써 수득된 오일의 식품 분야에서의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 추가의 목적은 미지의 해유의 감각 품질을 하기 6개의 화합물에 대한 해유의 동적 공간공적 프로필을 측정하고 표 5에 주어진 오일의 결과에 대해 수득된 결과를 복합 판별식 분석에 의해 평가함으로써 측정하는 방법이다:
(Z)-4-헵텐알
(E)-2-헥센알
1,5-(Z)-옥타디엔-3-온
(E,E)-2,4-헵타디엔알
3,6-노나디엔알
(E,Z)-2,6-노나디엔알
바람직하게는, 실리카 처리는 탄소의 존재하에 수행된다. 탈취 단계를 위한 바람직한 온도는 150℃ 내지 190℃, 더욱 바람직하게는 약 190℃이다. 탈취중에 존재하는 탈취된 로즈마리 또는 세이지 추출물의 바람직한 양은 0.2 중량%이다. 또한, 탈취 후, 0.01 내지 0.03 중량%, 바람직하게는 0.02 중량%, 아스코르빌 팔미테이트 및 0.05 내지 0.2 중량%, 바람직하게는 0.1 중량%의 혼합 토코페롤을 첨가하는 것이 바람직하다.
다음 실시예는 본 발명을 설명하는 것으로 어떠한 방식으로든 본 발명의 범주를 제한하고자 함이 아니다. 본 발명에 사용된 실리카 및 탄소가 유럽 특허 공개공보 제 612,346 호에 기재되어 있다. 사용된 모든 오일은 80℃에서 5%의 실리카 및 2%의 활성탄과 함께 혼합되었고, 유럽 특허 공개공보 제 612,346 호에 개시된 바와 같이 여과되었다. 여과된 생성물은 실시예에서 "흡착된 오일"로서 칭한다.
실시예 1
11.0%의 EPA 및 17.8%의 DHA를 함유하는 흡착된 해유 950g을 2시간 동안 190℃에서 탈취한 후 60℃까지 냉각시킨다. 증기 공급을 멈추고 5분 동안 질소 퍼징으로 대체한다. 이어서, 오일을 분취액으로 나누고 허바록스 "O"를 4 중량%까지 첨가하고 표 7에 기록된 산패안정성을 제공하는데 사용한다. 이러한 오일의 분취액을 분리하기 위해 0.2 중량%의 허바록스 "O"를 첨가한다. 이러한 연구 결과를 표 9에 기록한다. 또한, 상기 오일의 샘플을 동적으로 퍼징시켜 허바록스 "O"의 첨가로부터의 향을 내는 공간공적 분자의 함량을 측정한다. 이들 결과를 표 8에 기록한다.
실시예 2
11.0%의 EPA 및 17.8%의 DHA를 함유하는 흡착된 해유 950g을 2시간 동안 150℃에서 탈취한 후 60℃까지 냉각시킨다. 증기 공급을 멈추고 5분 동안 질소 퍼징으로 대체한다. 이 오일에 0.2 중량%의 허바록스 "O"를 첨가한다. 연구 결과를 표 9에 기록한다. 이러한 오일의 샘플을 또한 동적으로 퍼징시켜 허바록스 "O"의 첨가로부터의 향을 내는 공간공적 분자의 함량을 측정한다. 이들 결과를 표 8에 기록한다.
실시예 3
11.0%의 EPA 및 17.8%의 DHA를 함유하는 흡착된 해유 950g을 0.2 중량%의 허바록스 "O"와 혼합한 후, 2시간 동안 190℃에서 탈취한 후 60℃까지 냉각시킨다. 증기 공급을 멈추고 5분 동안 질소 퍼징으로 대체한다. 이어서, 오일을 분취액으로 나누고 각각 추가의 산화방지제를 전혀 첨가하지 않고, 0.02 중량%의 아스코르빌 팔미테이트 및 0.1 중량%의 혼합 토코페롤을 첨가한다. 산패안정성을 표 9에 기록한다. 또한, 이 오일의 샘플을 동적으로 퍼징시켜 허바록스 "O"의 첨가로부터의 향을 내는 공간공적 분자의 함량을 측정한다. 이들 결과를 표 8에 기록한다.
실시예 4
11.0%의 EPA 및 17.8%의 DHA를 함유하는 흡착된 해유 950g을 0.2 중량%의 허바록스 "O"와 혼합한 후, 2시간 동안 150℃에서 탈취한 후 60℃까지 냉각시킨다. 증기 공급을 멈추고 5분 동안 질소 퍼징으로 대체한다. 이어서, 오일을 분취액으로 나누고 각각 추가의 산화방지제를 전혀 첨가하지 않고, 0.02 중량%의 아스코르빌 팔미테이트 및 0.1 중량%의 혼합 토코페롤을 첨가한다. 산패안정성을 표 9에 기록한다. 또한, 이러한 오일의 샘플을 동적으로 퍼징시켜 허바록스 "O"의 첨가로부터의 향을 내는 공간공적 분자의 함량을 측정한다. 이들 결과를 표 8에 기록한다.
실시예 5
11.0%의 EPA 및 17.8%의 DHA를 함유하는 흡착된 해유 950g을 0.4 중량%의 허바록스 "O"와 혼합한 후, 2시간 동안 150℃에서 탈취한 후 60℃까지 냉각시킨다. 증기 공급을 멈추고 5분 동안 질소 퍼징으로 대체한다. 이어서, 오일을 분취액으로 나누고 동적으로 퍼징시켜 허바록스 "O"의 첨가로부터의 향을 내는 공간공적 분자의 함량을 측정한다. 이들 결과를 표 8에 기록한다.
실시예 6
11.0%의 EPA 및 17.8%의 DHA를 함유하는 흡착된 해유 950g을 0.4 중량%의 허바록스 "O"와 혼합한 후 2시간 동안 190℃에서 탈취한 후 60℃까지 냉각시킨다. 증기 공급을 멈추고 5분 동안 질소 퍼징으로 대체한다. 이어서, 오일을 분취액으로 나누고 동적으로 퍼징시켜 허바록스 "O"의 첨가로부터의 향을 내는 공간공적 분자의 함량을 측정한다. 이들 결과를 표 8에 기록한다.
실시예 7
11.0%의 EPA 및 17.8%의 DHA를 함유하는 흡착된 해유 950g을 2시간 동안 190℃에서 탈취한 후 60℃까지 냉각시킨다. 증기 공급을 멈추고 5분 동안 질소 퍼징으로 대체한다. 이 오일에 0.2 중량%의 세이지 추출물을 첨가한다. 이 연구 결과를 표 9에 기록한다.
실시예 8
11.0%의 EPA 및 17.8%의 DHA를 함유하는 흡착된 해유 950g을 0.2 중량%의 세이지 추출물과 혼합한 후 2시간 동안 190℃에서 탈취한 후 60℃까지 냉각시킨다. 증기 공급을 멈추고 5분 동안 질소 퍼징으로 대체한다. 이어서, 오일을 분취액으로 나누고 각각 추가의 산화방지제를 전혀 첨가하지 않고, 0.02 중량%의 아스코르빌 팔미테이트 및 0.1 중량%의 혼합 토코페롤을 첨가한다. 산패안정성을 표 9에 기록한다.
하기 실시예는 실용 식품 분야에서 본 발명에 따라 수득된 해유의 용도를 설명한다. 사용된 오일은 0.2 중량%의 허바록스 "O"의 존재하에 190℃에서 탈취된 11.0%의 EPA 및 17.8%의 DHA를 함유하는 헤이크 오일로서, 다음 실시예에서는 로푸파 '30' n-3 푸드 오일(ROPUFA '30' n-3 Food Oil)로 칭한다.
실시예 9
30 중량% 과즙을 포함하는 소프트 드링크
통상 1인분 : 300mL
n-3 LCPUFA 함량: 75mg/1인분
[g]
I부
오렌지 농도
60.3。 브릭스(Brix), 5.15% 산성 657.99
레몬 농도
43.5。브릭스, 32.7% 산성 95.96
오렌지 향, 수용성 13.43
살구 향, 수용성 6.71
물 26.46
II 부
β-카로텐 10% CWS 0.89
물 67.65
III 부
아스코르브산 4.11
시트르산 무수물 0.69
물 43.18
IV 부
안정화제 1.37
나트륨 벤조에이트 2.74
물 64.43
V 부
오렌지 향, 유용성 0.34
증류된 오렌지 오일 0.34
로푸파 '30 n-3 푸드 오일' 13.71
병 시럽
소프트드링크 화합물 74.50
물 50.00
슈가 시럽 60° 브릭스 150.00
병 시럽은 음료수를 마시기 전에 1ℓ가 되도록 물로 희석하였다:
I부: 모든 성분이 공기 도입 없이 함께 혼합되었다.
II부: β-카로텐을 물 속에 용해하였다.
III부: 아스코르브산 및 시트르산을 물 속에 용해하였다.
IV부: 나트륨 벤조에이트를 물 속에 용해하였다. 안정화제를 교반하면서 첨가하고 1시간 동안 팽윤시켰다.
V부: 모든 성분을 함께 혼합하였다.
모든 부를 함께 혼합한 후, 먼저 투락스(Turrax)를 사용하고 고압 균질화기(p1 = 200바아, p2 = 50바아)를 사용하여 균질화시켰다.
나트륨 벤조에이트를 사용하는 대신, 음료수를 저온살균시킬 수 있다. 또한, 음료수를 탄소처리할 수도 있다.
실시예 10
5곡 빵
통상 1인분 : 100g
n-3 LCPUFA 함량: 90mg/1인분
[ 중량%]
5곡 가루 100.00
물 70.00
이스트 4.00
소금 2.00
로푸파 '30' n-3 푸드 오일 0.56
이스트를 소정량의 물 속에 용해시켰다. 로푸파 '30' n-3 푸드 오일을 포함하는 모든 성분을 함께 혼합하여 반죽을 만든다. 혼련 시간 말기에 소금을 첨가하였다. 발효 후, 반죽을 덩어리가 형성되기 전에 재가공하고 나누었다. 베이킹 전에, 덩어리의 표면을 물로 닦아내고 밀가루를 끼얹었다.
인자:
·혼련:
나선형 혼련 시스템 4분 제 1 기어
5분 제 2 기어
반죽 보강 60분
반죽 온도 22 내지 24℃
보강 시간 30분
·베이킹:
오븐 네덜란드형 오븐
베이킹 온도 250/220℃
베이킹 시간 50 내지 60분
추정된 베이킹 손실: 10%
실시예 11
테이블 마가린
60% 지방
통상 1인분 : 30g
n-3 LCPUFA 함량: 225mg/1인분
[ 중량%]
지방 상
해바라기 오일 25.220
경화된 평지씨, 콩, 코코넛 및 팜 지방의 혼합물 31.175
로푸파 '30' n-3 푸드 오일 3.000
유화제 0.600
β-카로텐 30% FS 0.004
버터 향, 유용성 0.001
수성 상
물 39.858
소금 0.100
시트르산 0.042
지방 상:
지방이 녹았지만 60℃를 넘지 않았다. 오일을 첨가하고 동일한 온도에서 유지시켰다. 가공 직전, 로푸파 '30' n-3 푸드 오일을 첨가하였다. 이어서, 모든 다른 유용성 성분을 지방/오일 혼합물에 첨가하였다.
수성 상:
모든 수용성 성분을 물속에 용해시키고 저온살균시켰다.
수성 상을 오일 상(50℃)에 서서히 첨가하고 높은 전단 혼합기로 혼합하여 균질한 유화제를 형성하였다. 유화액을 돌연변이화 장치, 핀워커(pinworker) 및 휴지 튜브(resting tube)가 장착된 마가린 설비로 결정화하였다. 마가린을 20℃에서 컵에 채우고 차겁게 유지시켰다.
실시예 12
테이블 마가린
80% 지방
통상 1인분 : 30g
n-3 LCPUFA 함량: 225mg/1인분
[ 중량%]
지방 상
해바라기 오일 30.850
경화된 평지씨, 콩, 코코넛 및 팜 지방의 혼합물 45.800
로푸파 '30' n-3 푸드 오일 3.000
유화제 0.250
β-카로텐 30% FS 0.008
버터 향, 유용성 0.090
수성 상
물 19.910
소금 0.100
시트르산 0.005
버터 향, 수용성 0.005
지방 상:
지방이 녹았지만 60℃를 넘지 않았다. 오일을 첨가하고 동일한 온도에서 유지시켰다. 가공 직전에, 로푸파 '30' n-3 푸드 오일을 첨가하였다. 이러서 모든 다른 유용성 성분을 지방/오일 혼합물에 첨가하였다.
수성 상:
모든 수용성 성분을 물속에 용해시키고 파스퇴르화하였다.
수성 상을 오일 상(50℃)에 서서히 첨가하고 높은 전단 혼합기와 혼합하여 균질상 유화제를 제조하였다. 유화액을 돌연변이화 장치, 핀워커 및 휴지 튜브가 장착된 마가린 설비로 결정화하였다. 마가린을 15℃에서 컵에 채우고 차갑게 유지시켰다.
실시예 13
쿠키
마일뢴더(Mailander)형
통상 1인분 : 25g
n-3 LCPUFA 함량: 62.5mg/1인분
[g]
소맥분, 550 형 410.0
슈가 205.0
지방/버터 195.9
로푸파 '30' n-3 푸드 오일 9.1
전란(액체) 180.0
레몬 향 임의량
베이킹제 임의량
로푸파 '30' n-3 푸드 오일을 용융 지방에 첨가하였다. 모든 다른 성분을 혼합하면서 서서히 첨가하여 달고 짧은 밀가루 반죽을 제조하였다.
이후, 밀가루 반죽을 약 5 mm의 두께로 편편하게 하기 전에, 2시간 이상 동안 차갑게(4℃) 유지시켰다. 조각을 잘라내고 베이킹 전에 표면에 달걀 노른자위를 칠했다.
·베이킹
오븐 팬 오븐
베이킹 온도 180℃
베이킹 시간 15분
실시예 14
토스트
통상 1인분 : 100g
n-3 LCPUFA 함량: 90mg/1인분
[ 중량%]
소맥분, 550 형 100.0
물 60.00
이스트 5.00
소금 2.00
지방/버터 9.43
로푸파 '30' n-3 푸드 오일 0.57
엿기름 1.00
유화제 베이킹제 2.50
이스트를 소정량의 물에 용해시켰다. 모든 성분을 함께 혼합하여 로푸파 '30' n-3 푸드 오일을 포함하는 반죽을 만들었다. 혼련 시간 말기에 소금을 첨가하였다. 이후, 반죽을 재가공하고 나누어 발효를 위한 베이킹 주석 용기 안에 넣었다. 베이킹 후, 덩어리를 바로 주형에서 바로 분리시켰다.
인자:
·혼련:
나선형 혼련 시스템 5 내지 6분 제 1 기어 3 내지 4분 제 2 기어
반죽 보강 없음
반죽 온도 22 내지 24℃
보강 시간 40분
·베이킹:
오븐 네덜란드형 오븐
베이킹 온도 220℃
베이킹 시간 35 내지 40분
실시예 15
전분(whole flour) 비스켓
통상 1인분 : 25g
n-3 LCPUFA 함량: 125mg/1인분
[g]
완전한 소맥분 355.0
지방 195.3
로푸파 '30' n-3 푸드 오일 18.2
수수 슈가 177.5
아몬드, 분쇄된 118.0
전란(액체) 130.0
소금 1.0
베이킹제 2.5
시나몬 2.5
레몬 껍질 향 임의량
레몬즙 임의량
로푸파 '30' n-3 푸드 오일을 용융 지방에 첨가하였다. 이어서, 모든 다른 성분을 혼합하에 서서히 첨가하여 달고 짧은 밀가루 반죽을 제조하였다.
이후, 밀가루 반죽을 약 6 mm의 두께로 편편하게 하기 전에, 2시간 이상 동안 차갑게(4℃) 유지시켰다. 조각을 잘라내고 베이킹 전 표면에 달걀 노른자위를 칠하고 수수 슈가을 뿌렸다.
인자:
·베이킹:
오븐 팬 오븐
베이킹 온도 200℃
베이킹 시간 10분
추정된 베이킹 손실 10%
실시예 16
요구르트 케이크
통상 1인분 : 100g
n-3 LCPUFA 함량: 250mg/1인분
[g]
소맥분 310.0
슈가, 바닐라 슈가 240.0
전란(액체) 200.0
요구르트 170.0
지방/오일 60.9
베이킹제 10.0
로푸파 '30' n-3 푸드 오일 9.1
로푸파 '30' n-3 푸드 오일을 지방/오일에 첨가하였다. 로푸파 '30' n-3 푸드 오일, 밀가루 및 베이킹제를 함유하는 지방/오일을 첨가하기 전, 요구르트를 슈가, 바닐라 슈가 및 달걀과 혼합하였다. 반죽을 5분 이상 동안 중간 속도로 때렸다. 이어서, 반죽을 케이크 주석 용기 안으로 펼치고 오븐에서 베이킹하였다.
인자
·베이킹
오븐 팬 오븐
베이킹 온도 190℃
베이킹 시간 40분
실시예 17
UHT 우유 드링크
1.7% 지방
통상 1인분: 300mL
n-3 LCPUFA 함량: 150mg/1인분
[ 중량%]
I부
로푸파 '30' n-3 푸드 오일 0.200
우유 1.5% 지방 2.580
II 부
I부 2.780
나트륨 아스코르베이트 0.025
우유 1.5% 지방 97.195
예비-유화
I부를 함께 혼합하고 고압 균질화기(p1 = 150바아, p2 = 50바아)로 균질화시켜 균질한 유화액이 되게 하였다.
UHT-절차
I부를 공기의 도입없이 나머지 우유에 나트륨 아스코르베이트와 함께 첨가하였다. 혼합물을 고압 균질화기(p1 = 150바아, p2 = 50바아)로 균질화시키고 관형 열 교환기로 예비가열한 후, 140℃에서 4초 동안 직접 열 교환기로 열 가공하고 진공 냉각시키고 방부처리하여 팩키징하였다.
실시예 18
요구르트-정치형
3.5% 지방
통상 1인분: 150g
n-3 LCPUFA 함량: 225mg/1인분
[ 중량%]
완전 지방 우유(3.8% 지방) 75.0
탈지유(0.1% 지방) 14.9
탈지유 분말 2.0
슈가 5.0
요구르트 2.5
로푸파 '30' n-3 푸드 오일 0.6
우유를 우유 분말 및 슈가를 첨가하기 전에 35℃까지 가열하였다. 이러한 혼합물을 65℃까지 가열하여 모든 성분을 용해하였다. 혼합물에 첨가한 후, 로푸파 '30' n-3 푸드 오일을 65℃에서 고압 균질화기(p1 = 150바아, p2 = 50바아)로 균질화시켰다. 이어서, 이러한 유화액을 20분 동안 80℃에서 저온살균시켰다. 45℃까지 냉각시킨 후, 중성 요구르트/배양물을 첨가하고 혼합하였다. 이어서, 이 혼합물을 컵에 채우고 45℃에서 3 내지 4시간 동안 4.3 pH에 도달할 때까지 발효시킨 후, 4℃에서 저장하였다.
실시예 19
요구르트-교반형
3.5% 지방
통상 1인분: 150g
n-3 LCPUFA 함량: 225mg/요구르트 1인분
[ 중량%]
완전 지방 우유(3.8%지방) 78.8
탈지유(0.1%지방) 10.8
탈지유 분말 2.0
안정화제 0.3
슈가 5.0
요구르트 2.5
로푸파 '30' n-3 푸드 오일 0.6
우유를 35℃까지 가열한 후, 우유 분말, 안정화제 및 슈가를 첨가하였다. 이러한 혼합물을 65℃까지 가열하여 모든 성분을 용해시킨 후, 고압 균질화기(p1 = 150바아, p2 = 50바아)로 균질화시켰다. 이어서, 이 유화액을 20분 동안 80℃에서 저온살균시켰다. 45℃까지 냉각시킨 후, 중성 요구르트/배양물을 첨가하고 혼합한 후, 4.3의 pH에 도달할 때까지 3 내지 4시간 동안 45℃에서 발효시켰다. 격렬하게 냉각시키고 교반한 후, 요구르트를 컵에 채우고 4℃에서 저장하였다.
방법 A:
로푸파 '30' n-3 푸드 오일을 첨가한 후, 균질화시킴.
방법 B:
교반하면서 발효시킨 후, 로푸파 '30' n-3 푸드 오일을 첨가함.
본 발명에 따르는 방법에 의해 비릿한 맛과 냄새가 나지 않게 해유를 제조하고 안정화시킬 수 있다.

Claims (15)

  1. 해유(marine oil)를 탄소의 존재 또는 부재하에 실리카로 처리하는 단계; 및
    0.1 내지 0.4 중량%의 로즈마리(rosemary) 또는 세이지(sage) 추출물의 존재하에 140 내지 210℃의 온도에서 진공 증기 탈취시키는 단계를 포함하는,
    식품등급 해유의 제조 및 안정화 방법.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제 1 항에 있어서,
    진공 증기 탈취시키는 단계가 로즈마리 추출물의 존재하에 수행되는 방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    실리카로 처리하는 단계가 탄소의 존재하에 수행되는 방법.
  6. 제 1 항에 있어서,
    탈취 단계의 온도가 150 내지 190℃인 방법.
  7. 제 1 항에 있어서,
    탈취중에 존재하는 탈취된 로즈마리 추출물의 양이 0.2 중량%인 방법.
  8. 제 1 항에 있어서,
    탈취후에 0.01 내지 0.03 중량%의 아스코르빌 팔미테이트 및 0.05 내지 0.2 중량%의 혼합 토코페롤이 첨가되는 방법.
  9. 제 1 항 및 제 4 항 내지 제 8 항중 어느 한 항의 방법에 따라 제조된 해유를 포함하는 식품.
  10. 제 1 항에 있어서,
    0.01 내지 0.03 중량%의 아스코르빌 팔미테이트 및 0.05 내지 0.2 중량%의 혼합 토코페롤을 첨가하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  11. 제 6 항에 있어서,
    탈취 단계의 온도가 190℃인 방법.
  12. 제 8 항에 있어서,
    아스코르빌 팔미테이트가 0.02 중량%로 첨가되는 방법.
  13. 제 8 항에 있어서,
    혼합 토코페롤이 0.1 중량%로 첨가되는 방법.
  14. 제 8 항에 있어서,
    아스코르빌 팔미테이트가 0.02 중량%로 첨가되고, 혼합 토코페롤이 0.1 중량%로 첨가되는 방법.
  15. 제 10 항 내지 제 14 항중 어느 한 항의 방법에 따라 제조된 해유를 포함하는 식품.
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