JP2000144168A - 食品用食用油の調製 - Google Patents

食品用食用油の調製

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 食用海産動植物油を、簡単かつ経済的な方法
で長期間安定化でき、長期間保存した後でも魚の味と臭
いがしない安定化方法を提供すること。 【解決手段】 食用海産動植物油を調製及び安定化する
方法であって、カーボンの存在下又は不存在下にシリカ
で魚油を処理し、ローズマリー又はセージ抽出物０．１
〜０．４％の存在下に約１４０℃〜約２１０℃の温度で
真空蒸気脱臭し、所望であれば、パルミチン酸アスコル
ビル０．０１〜０．０３％及び混合トコフェロール０．
０５〜０．２％を添加することを特徴とする方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、食用海産動植物油の調製及び安
定化に関する。
【０００２】
【従来の技術】食用海産動植物油は、食料として重要な
ｎ−３長鎖多不飽和脂肪酸（ＬＣＰＵＦＡ）、特にエイ
コサペンタエン酸（ＥＰＡ）及びドコサヘキサエン酸
（ＤＨＡ）の供給源として相当な関心を引きつけてき
た。これらのＬＣＰＵＦＡは、５又は６個の二重結合を
含んでおり、そのため常圧酸化を受けやすく、魚のよう
な味と臭いを伴う。ＬＣＰＵＦＡに対する高まる興味
が、酸化及び異臭発生に対して食用海産動植物油を安定
化させる方法の研究を促進した。
【０００３】精製した食用海産動植物油には最初魚の味
及び臭いはないが、酸化による転換が急速に起こること
が長い間知られてきた。さまざまな酸化防止剤又はその
混合物の添加により食用海産動植物油を安定化する多く
の試みがなされてきた。しかし、現在まで、そのような
試みはすべて失敗した：R. J. Hamilton et al.,Journa
l of American Oil and Chemist's Society (JAOCS), V
ol.75, no.7, p.813-822, (1998)参照。したがって、そ
のような食用海産動植物油を、簡単かつ経済的な方法で
長期間安定化でき、それにより長期間保存した後でも魚
の味と臭いがしないような方法が必要とされてきたと同
時に、現在でも必要である。
【０００４】欧州特許第６１２３４６号公報に記載され
ている手順に従い、シリカで処理され、レシチン、パル
ミチン酸アスコルビル及びαトコフェロールの混合物で
安定化した精製食用海産動植物油は、優れた酸敗安定性
及び主に健康食品補助剤用に良好な適用性能を示す。し
かし、ヨーグルト及び乳飲料などの乳製品の用途では、
この油は強烈な魚の臭い及び味を発現させる。
【０００５】それぞれ、欧州特許第３４０６３５号公報
に記載の方法及びそれに類似した方法で、シリカなどの
吸着剤で処理し、脱臭された０．１％ローズマリー抽出
物（ＨＥＲＢＡＬＯＸ“Ｏ”, Kalsec, Incorporated o
f Kalamazoo, Michigan）及びセージ抽出物でそれぞれ
安定化された精製食用海産動植物油は、食品用途で検出
可能な草のような味及び臭いを有する。この草のような
味と臭いは、魚の味と臭いを抑制する。乳製品用途で
は、食用海産動植物油中にわずか０．０３％のＨＥＲＢ
ＡＬＯＸ“Ｏ”及びセージ抽出物をそれぞれ使用しただ
けで、非常に強烈な草のような味及び臭いが発生するの
で、この油をこれらの用途には使用できない。
【０００６】本発明によれば、欧州特許第６１２３４６
号公報に記載されている手順に従いシリカで処理された
食用海産動植物油は、脱臭されたローズマリー又はセー
ジ抽出物０．１〜０．４％の存在下に、約１４０〜約２
１０℃の温度での真空蒸気脱臭により、魚のような味及
び臭いの発生なしに長期間安定化できることが驚くべき
ことに見いだされた。
【０００７】本発明で使用される完全に精製された食用
海産動植物油は、従来の方法で中和、漂白及び脱臭され
たものである。この油は、例えば、大型ニシン油、ニシ
ン油、イワシ油、アンチョビー油、マイワシ油、マグロ
油、メルルーサ油などであり、これらの油を複数混合し
たものでもよい。
【０００８】食用海産動植物油の魚のような味及び臭い
に関連があるか、又はその原因である因子はよく分かっ
ていない。どの因子が魚のような味及び臭いの原因であ
るのかについてより多くの情報を得るために、以下に示
し議論するように、２１種の油の試料を詳細に分析し
た。これらの分析方法に用いた試料１〜１０は、世界中
の供給業者から商業的に入手し得る標準的な食用海産動
植物油であり、欧州特許第６１２３４６号公報に記載さ
れている手順に従いそれらをもう一度精製する際の遅延
のために「老化している」と見なされており、一方、試
料１１〜１５は、抽出及び精製の両方が、魚を捕った直
後又は最低限の遅延で行われたと知られている精製食用
海産動植物油である。試料１６〜１７は、菌類由来の油
である。試料１８〜２１は、欧州特許第６１２３４６号
公報に記載されている手順に従い、以下に記載のように
使用するために臭い分子をトラップする目的で、その最
初に特別な短経路蒸留工程を含めた手順により、市販の
食用海産動植物油から調製された。この広範な捕集の目
的は、ＥＰＡ及びＤＨＡを含む精製油の可能な限り代表
的な範囲を持つためである。
【０００９】表１は、上記２１種の油の試料に対する訓
練された試験者団の官能応答における、酸価、並びにそ
れぞれＥＰＡ及びＤＨＡの含量、色並びにプロオキシダ
ント鉄及び銅の濃度の影響をまとめたものである。ＥＰ
Ａ及びＤＨＡの含量並びにそれぞれプロオキシダント鉄
及び銅の濃度の測定のための分析は、それぞれ当業界に
既知の方法に従い行われた。酸価、すなわち油１ｇ中の
遊離脂肪酸を中和するために必要な水酸化カリウムのミ
リグラム数を決定するために、油の試料を、１％フェノ
ールフタレイン指示薬を用い０．１N水酸化カリウム水
溶液で滴定した。試料の量は以下のとおり決定された。
【００１０】
【表１】
【００１１】色は、Lovibond tintometer Model E AF90
0を用いて、特定の幅の油を通過した光の色と、同じ源
から発生して標準のカラースライドを通過した光の色を
つり合わせることにより測定される。その結果は、用い
たセルのつり合い及び大きさを得るために、赤（Ｒ）、
黄色（Ｙ）及び青（Ｂ）単位で表現される。味及び臭い
は、１２〜１５名を含む訓練された試験者団により、感
覚的に評価される。試験者は、魚のような味及び臭いの
知覚に基づき、試料を評価するよう求められる。１は魚
のような味及び臭いが全然しないことを表し、５は魚の
ような味及び臭いが強烈であることを表す、１から５の
快楽（hedonic）指標を魚臭さの度合を表現するために
用いる。試料は３桁の数字符号を用いて符号化され、１
０〜１５mLがプラスチックビーカーに入れられ２２℃で
試験者団に提供される。生成物は、処理後並びにアルミ
ニウム容器で２２℃においてそれぞれ４週間及び１２週
間保存した後、評価される。
【００１２】表２は、表１と同じ食用海産動植物油の味
及び臭いにおける、一次及び二次酸化レベルの効果を示
している。一次酸化は、油１kg中のミリ等量（meq）で
表す油の過酸化物価として測定される。二次酸化は、２
つの方法で測定される：１つは、油中の不飽和アルデヒ
ドとアニシジンとの反応によるものであり、もう1つ
は、油中のアルカナール、アルケナール及びアルカジエ
ナールと、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン
との反応である。
【００１３】過酸化物価を決定するため、油を酢酸及び
クロロホルム溶液中で、ヨウ化物の溶液で処理し、次に
遊離のヨウ化物をチオ硫酸ナトリウムの溶液で滴定す
る。試料の量は、以下のとおり決定された。
【００１４】
【表２】
【００１５】ｐ−アニシジン価は、ヘキサン及びｐ−ア
ニシジンの氷酢酸溶液（０．０２５ｇ／氷酢酸１００m
L）の混合物１００mL中に１．０ｇの油を含む溶液を１c
mのセルに入れ、３５０nmで測定した吸光度の１００倍
として定義される。試料の量は以下のとおり決定され
た。
【００１６】
【表３】
【００１７】アルデヒド価は、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−
フェニレンジアミンが、酢酸存在下でアルデヒドと反応
するK. Miyashita et al., JAOCS, Vol.68 (1991)に記
載されている方法に基づき決定された。アルデヒドの３
つの種類（アルカナール、アルケナール及びアルカジエ
ナール）は、４００、４６０及び５００nmにおける可視
吸収により決定される。アルデヒド価はミリモル／kgで
表される。
【００１８】更に、これらの油それぞれでの臭い分子の
濃度は、ＧＣ／ＭＳに結合した静的ヘッドスペースによ
り決定された。測定される油（それぞれ１ｇの試料）
は、窒素雰囲気下でヘッドスペースバイアル（２２mL）
にクリンプシールされ、ヘッドスペースオートサンプラ
ー内で、１２０℃で１５分間加熱される。加熱された移
送ラインを用いて、へッドドスペースの測定された量は
自動的にＧＣ／ＭＳに注入される。ガスクロマトグラフ
は分子を分離するために用いられ、質量分析計は、分離
された分子を同定及び定量するため用いられる。得られ
た結果を表３に示す。
【００１９】
【表４】
【００２０】上記の表は、酸価、それぞれＥＰＡ及びＤ
ＨＡの含量、色並びにプロオキシダント鉄及び銅の濃度
並びにこれらの食用海産動植物油の味及び臭いの間に相
関関係がないことを示している。
【００２１】
【表５】
【００２２】上記の結果は、これらの酸化の指標は、よ
い味及び臭いを持つ油と悪い味及び臭いを持つ油を区別
できないことを、この場合でも示している。
【００２３】
【表６】
【００２４】この場合でも、上記のデータは、静的ヘッ
ドスペースが良い味と悪い味の食用海産動植物油を区別
できないことを示している。
【００２５】表１〜３は、取れたての魚から油を抽出し
た直後に精製された食用海産動植物油が、老化した粗食
用海産動植物油から精製された油より良い官能反応を示
さないことも示している。しかし、これらの新鮮な油で
は、二次アニシジン反応物及びアルデヒドの濃度が非常
に低い。これらの結果は、魚のような味及び臭いの原因
である食用海産動植物油中の何らかの物質が、静的ヘッ
ドスペースＧＣ／ＭＳの検出限界未満の極端に低い濃度
で存在することを示している。これらのデータは、アニ
シジン及びアルデヒド測定のどちらも、油の官能品質を
予測するにはあまり有用でないことも示している。両者
とも敏感でなさすぎる。
【００２６】表１〜３は、単細胞油の官能データも示し
ているが、単細胞油も味及び臭いにおいて魚臭くなり得
ることを表している。表１は、特別に精製した油を用い
ると、優れた味及び臭いを持つ食用海産動植物油を製造
することが可能であるが、それらのアニシジン、過酸化
物、鉄、銅、色及び静的ヘッドスペース値などの品質パ
ラメーターは、悪い味及び臭いを持つ油と変わらないこ
とも示している。
【００２７】食用海産動植物油中に魚のような味及び臭
いが発生する問題の程度を理解するために、魚のような
味及び臭いの原因である分子の同定及び定量が試みられ
た。強烈な魚の臭いを持つＥＰＡ及び／又はＤＨＡが豊
富な食用海産動植物油（各１kg）を、短経路蒸留器に、
１２０℃及び減圧下（０．００５ミリバール）で通し
た。真空トラップを２つ直列に接続し、それぞれを液体
窒素で冷却し、この方法で除去された魚臭い揮発物を集
めた。次いで、これらの油を１９０℃で脱臭し、４種の
特別に精製した油を試料１８〜２１として表１〜３に記
録した。それらの従来の品質パラメーターは、魚臭いと
考えられる油と変わらないが、魚のような味がほとんど
ないか、又は全くなかった。真空トラップ内の濃縮物
を、メチルターシャリーブチルエーテルに溶解し、嗅覚
検出器ＧＣ／ＭＳにかけこの方法で除去された魚臭い分
子を同定した。嗅覚検出器ＧＣ／ＭＳにしたがい、ガス
クロマトグラフからの排気流を分け、２つの異なる検出
器に導いた。この場合は、用いた検出器は質量分析器及
びヒトの鼻である。このような系により、ピークは質量
分析器で同定し、オペレータの臭いのコメントを割り当
てる。
【００２８】数種の非常に有力な臭い分子を留出液中で
同定し、それらを表４に記録した。
【００２９】
【表７】
【００３０】表３から分かるように、上記の分子のわず
か２，３種しか静的ヘッドスペースを用いて同定でき
ず、したがって、油からヘッドスペース分子を除去する
ため、より敏感な方法が必要とされた。例えば、２−オ
クテナール及び２，４−ヘキサジエナールの検出限界は
それぞれ９４０ppb及び５００ppbであった。検出感度を
向上させるために、動的ヘッドスペースの技術が用いら
れた。この技術によれば、油２ｇのアリコートを、Tekm
arパージガラス装置を通してヘリウム（１５０mL／分）
でパージしながら、ＴＥＮＡＸ吸着剤（Enka Research
Institute, Arnheim）を含むPerkin Elmerカートリッジ
上で、水浴を用いて７５℃に加熱した。動的ヘッドスペ
ースは、ＤＢ５−ＭＳ（膜厚０．１μm）の３０mのカラ
ムを用いてＧＣ／ＭＳにより測定した。
【００３１】表５は、数種の食用海産動植物油の混合物
に対する味覚試験者団の反応及び数種の分子の動的ヘッ
ドスペース特性を示す。それらは、ＧＣ／ＭＳ及び嗅覚
検出器ＧＣ／ＭＳにより同定された。見て分かるよう
に、これらの分子のいくつかは動的ヘッドスペースを用
いて１桁のppbの濃度まで検出できる。表５のデータの
重要性は、表１〜３のデータが食用海産動植物油の味及
び臭いと相関関係がない理由を説明し、味及び臭いの点
から許容できない質に劣化する前に必要とされる極微量
の酸化も表している点である。
【００３２】
【表８】
【００３３】表６は、油のヘッドスペース中にある６種
の特別に選択された分子と、多重判別分析を用いた味覚
試験者団による順位付けとの間の見事な一致を示してい
る。多重判別分析（ＭＤＡ）は、事例の群への類別があ
り得るものであるかどうかを決定するために用いた統計
試験である。事例の群割り当てが真であるか、誤りであ
るかを述べる。最終データは、実際及び見積もられた群
構成員のそれぞれに対応する列と行で表中に示されてい
る。本発明の枠組みにおいて、味覚試験者団の官能評価
から得られた類別は、味覚因子である。ＭＤＡ分析は、
UNISTAT version 4.51と呼ばれる統計ソフトウェアによ
り行った。
【００３４】
【表９】
【００３５】化合物の保持指数は、問題とする分析のク
ロマトグラフィ条件と同じ条件下でのＣ５〜Ｃ１５飽和
直鎖炭化水素の注入から計算されるが、ＧＣカラム上に
長く保持されるほど、その保持指数／時間も長いという
点で保持時間に似ている。保持指数はカラム相及びクロ
マトグラフ条件に依存するものの装置依存変数を最低限
にするが、保持時間ではなく保持指数を用いると情報が
より厳密にかつ伝達可能になる。
【００３６】ＧＣの描き線上のピークを帰属するために
は、ある条件を満たさなければならない。ＧＣに関して
従来の条件とは、確実な試料と同じ保持指数／保持時間
を持つことである。列記された６種の分子のうち５種に
関しては、標準品が得られた。別の方法として、マスス
ペクトルもピークの帰属を確認する追加の手段として用
いることができる。
【００３７】表７は、脱臭後にそれを加えることによ
り、食用海産動植物油の酸敗安定性において脱臭された
ローズマリー抽出物の濃度を高めことの効果を示してい
る。
【００３８】
【表１０】
【００３９】表７は、ローズマリー抽出物の添加量が０
〜４％の間では、酸敗誘導時間及びしたがって、食用海
産動植物油の酸敗安定性が、ローズマリー抽出物の量が
増えるに従い上昇していることを示している。それにも
かかわらず、従来の技術に従い、すなわち脱臭後に、ロ
ーズマリー抽出物を食用海産動植物油の安定剤として用
いると、０．２％という少量においても商業的に脱臭さ
れたローズマリー抽出物の強力な草のような臭いのた
め、乳製品用途に添加された場合には特に不利である。
このことは、表７に示された用量による利益を利用する
ことを不可能にする。
【００４０】本発明により、ローズマリー抽出物を脱臭
前に油に添加すると抗酸化力を除いたり壊したりするこ
となく強烈な臭いを除去できることが、驚くべきことに
見いだされた。関連した実験の結果は表８及び９に示さ
れている。
【００４１】表８は、脱臭後に脱臭された食用海産動植
物油に加えられた０．２％の濃度の、及びそれぞれ脱臭
前に加えられた０．２％及び０．４％の濃度の脱臭され
たローズマリー抽出物のヘッドスペースを記載している
ヘッドスペース分子の範囲を示している。後者の場合、
２種類の脱臭温度が与えられている。
【００４２】
【表１１】
【００４３】第２カラムの相対値は、脱臭後に０．２％
ＨＥＲＢＡＬＯＸ“Ｏ”が添加された食用海産動植物油
の分析から導かれた。油が脱臭されるとき、ヘッドスペ
ース分子の除去の測定を可能にする濃度が必要である。
したがって、除去後にローズマリー抽出物を加えた実験
で見いだされた各化合物の濃度を１００％とし、脱臭の
効果をこの濃度に対して測定した。
【００４４】表８は、脱臭前に０．２％のローズマリー
抽出物を加えた食用海産動植物油が１５０℃又は１９０
℃で脱臭される場合、これらの芳香分子のすべてが実質
的に油から除去されることを示す。０．４％加えると、
芳香分子は、ほとんど除去されなく、特に主成分の２
つ、すなわち樟脳及びカリオフィレンは完全には除去さ
れない。
【００４５】脱臭前にローズマリー抽出物を０．４％加
えて１５０℃で脱臭された油の草のような臭いはまだ強
烈であり、一方ローズマリー抽出物を０．２％しか添加
しない油は、草のような臭いが全くない。
【００４６】表９は、脱臭温度、抗酸化剤混合物及びロ
ーズマリー抽出物が脱臭の前と後のどちらで添加された
かに依存する抗酸化系の効果を示している。
【００４７】
【表１２】
【００４８】脱臭していない食用海産動植物油への０．
２％ローズマリー抽出物の添加は、酸敗安定性を１００
℃において１．７から３．０時間に増加させる。１５０
℃及び１９０℃において脱臭した後の油にローズマリー
抽出物を加えるとき、同じかほとんど同じ酸敗安定性が
見られる。セージ抽出物を１９０℃で脱臭後に油に加え
るとわずかに増加した酸敗安定性が見られる。１５０℃
において脱臭前の油にローズマリー抽出物を加えるとわ
ずかに増加した酸敗安定性が見られるが、ローズマリー
及びセージ抽出物をそれぞれの存在下で１９０℃におい
て脱臭することにより、油の酸敗安定性は、それぞれ
４．１及び３．４時間まで著しく増加する。パルミチン
酸アスコルビル０．０２％及び混合トコフェロール０．
１％を脱臭後に加えると、更に油の酸敗安定性が向上す
る。したがって、１９０℃で油を脱臭し、ローズマリー
及びセージ抽出物０．２％を脱臭前にそれぞれ加え、脱
臭後にパルミチン酸アスコルビル０．０２％及び混合ト
コフェロール０．１％を加えることにより、油の酸敗安
定性を１．７から、それぞれ６．２時間及び５．３時間
に向上させることができる。
【００４９】したがって、本発明の目的は、カーボンの
存在下又は不在下にシリカで食用海産動植物油を処理
し、ローズマリー又はセージ抽出物０．１〜０．４％の
存在下に約１４０℃〜約２１０℃の温度で真空蒸気脱臭
し、所望ならばパルミチン酸アスコルビル０．０１〜
０．０３％及び混合トコフェロール０．０５〜０．２％
を添加することによる食用海産動植物油の調製及び安定
化の方法並びにこのように得られた油の食品用途への使
用である。本発明の更なる目的は、 （Ｚ）−４−ヘプテナール （Ｅ）−２−へキセナール １，５−（Ｚ）−オクタジエン−３−オン （Ｅ，Ｅ）−２，４−へプタジエナール ３，６−ノナジエナール （Ｅ，Ｚ）−２，６−ノナジエナール の６種の化合物に関して食用海産動植物油の動的ヘッド
スペース特性を測定し、得られた結果を、多重判別分析
により、表５に与えられた油の結果に対して評価するこ
とによる、未知の食用海産動植物油の官能品質を決定す
る方法である。
【００５０】シリカ処理は、カーボン存在下に行うこと
が好ましい。脱臭工程の好ましい温度は１５０℃〜１９
０℃の間であり、より好ましくは約１９０℃である。脱
臭中に存在する脱臭されたローズマリー又はセージ抽出
物の好ましい量は、０．２％である。更に、０．０１〜
０．０３％、好ましくは０．０２％のパルミチン酸アス
コルビル及び０．０５〜０．２％、好ましくは０．１％
の混合トコフェロールを脱臭後に加えるのが好ましい。
【００５１】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するものであ
り、どのような方法でもその範囲を限定するものではな
い。本発明に用いられるシリカ及びカーボンは、欧州特
許第６１２３４６号公報に詳細に記載されている。用い
たすべての油は、欧州特許第６１２３４６号公報に記載
されているように８０℃で５％のシリカ及び２％の活性
炭と混合し、次いで濾過した。この濾過された生成物
は、実施例の中で「吸着された油」と呼ばれる。
【００５２】実施例１ １１．０％のＥＰＡ及び１７．８％のＤＨＡを含有する
吸着された食用海産動植物油９５０ｇを１９０℃で２時
間脱臭し、次いで６０℃に冷却した。蒸気を停止し、５
分間窒素パージにより置き換えた。油を少量の試料に分
け、４％までのＨＥＲＢＡＬＯＸ“Ｏ”を添加し、表７
に記録された酸敗安定化を与えるのに用いた。この油の
別な一部分に０．２％のＨＥＲＢＡＬＯＸ“Ｏ”を加え
た。この研究の結果は、表９に記録されている。この油
の試料を動的にパージし、ＨＥＲＢＡＬＯＸ“Ｏ”添加
からの芳香ヘッドスペース分子の含量を測定した。これ
らの結果は表８に記録されている。
【００５３】実施例２ １１．０％のＥＰＡ及び１７．８％のＤＨＡを含有する
吸着された食用海産動植物油９５０ｇを１５０℃で２時
間脱臭し、次いで６０℃に冷却した。蒸気を停止し、５
分間窒素パージにより置き換えた。０．２％のＨＥＲＢ
ＡＬＯＸ“Ｏ”を油に加えた。この研究の結果は、表９
に記録されている。この油の試料も動的にパージし、Ｈ
ＥＲＢＡＬＯＸ“Ｏ”添加からの芳香ヘッドスペース分
子の含量を測定した。これらの結果は表８に記録されて
いる。
【００５４】実施例３ １１．０％のＥＰＡ及び１７．８％のＤＨＡを含有する
吸着された食用海産動植物油９５０ｇを０．２％のＨＥ
ＲＢＡＬＯＸ“Ｏ”と混合し、１９０℃で２時間脱臭
し、次いで６０℃に冷却した。蒸気を停止し、５分間窒
素パージにより置き換えた。油を少量の試料に分け、更
なる抗酸化剤を加えず、それぞれ０．０２％パルミチン
酸アスコルビル及び０．１％の混合トコフェロールを添
加した。酸敗安定性は表９に記録されている。この油の
試料を動的にパージし、ＨＥＲＢＡＬＯＸ“Ｏ”添加か
ら芳香ヘッドスペース分子の含量を測定した。これらの
結果は表８に記録されている。
【００５５】実施例４ １１．０％のＥＰＡ及び１７．８％のＤＨＡを含有する
吸着された食用海産動植物油９５０ｇを０．２％のＨＥ
ＲＢＡＬＯＸ“Ｏ”と混合し、１５０℃で２時間脱臭
し、次いで６０℃に冷却した。蒸気を停止し、５分間窒
素パージにより置き換えた。油を少量の試料に分け、更
なる抗酸化剤を加えず、それぞれ０．０２％パルミチン
酸アスコルビル及び０．１％の混合トコフェロールを添
加した。酸敗安定性は表９に記録されている。この油の
試料を動的にパージし、ＨＥＲＢＡＬＯＸ“Ｏ”添加か
ら芳香ヘッドスペース分子の含量を測定した。これらの
結果は表８に記録されている。
【００５６】実施例５ １１．０％のＥＰＡ及び１７．８％のＤＨＡを含有する
吸着された食用海産動植物油９５０ｇを０．４％のＨＥ
ＲＢＡＬＯＸ“Ｏ”と混合し、１５０℃で２時間脱臭
し、次いで６０℃に冷却した。蒸気を停止し、５分間窒
素パージにより置き換えた。油を少量の試料に分け、動
的にパージし、ＨＥＲＢＡＬＯＸ“Ｏ”添加からの芳香
ヘッドスペース分子の含量を測定した。これらの結果は
表８に記録されている。
【００５７】実施例６ １１．０％のＥＰＡ及び１７．８％のＤＨＡを含有する
吸着された食用海産動植物油９５０ｇを０．４％のＨＥ
ＲＢＡＬＯＸ“Ｏ”と混合し、１９０℃で２時間脱臭
し、次いで６０℃に冷却した。蒸気を停止し、５分間窒
素パージにより置き換えた。油を少量の試料に分け、動
的にパージし、ＨＥＲＢＡＬＯＸ“Ｏ”添加から芳香ヘ
ッドスペース分子の含量を測定した。これらの結果は表
８に記録されている。
【００５８】実施例７ １１．０％のＥＰＡ及び１７．８％のＤＨＡを含有する
吸着された食用海産動植物油９５０ｇを１９０℃で２時
間脱臭し、次いで６０℃に冷却した。蒸気を停止し、５
分間窒素パージにより置き換えた。０．２％のセージ抽
出物をこの油に加えた。この結果は表９に記録されてい
る。
【００５９】実施例８ １１．０％のＥＰＡ及び１７．８％のＤＨＡを含有する
吸着された食用海産動植物油９５０ｇを０．２％のセー
ジ抽出物と混合し、１９０℃で２時間脱臭し、次いで６
０℃に冷却した。蒸気を停止し、５分間窒素パージによ
り置き換えた。油を少量の試料に分け、更なる抗酸化剤
を加えず、それぞれ０．０２％パルミチン酸アスコルビ
ル及び０．１％の混合トコフェロールを添加した。酸敗
安定性は表９に記録されている。
【００６０】以下の実施例は、本発明に従って得られた
食用海産動植物油の実際の食品用途における使用を説明
している。用いた油は、０．２％のＨＥＲＢＡＬＯＸ
“Ｏ”存在下に１９０℃で脱臭した、１１．０％のＥＰ
Ａ及び１７．８％のＤＨＡを含有するメルルーサ油であ
り、実施例中では「ROPUFA‘30’n-3 Food Oil」と呼ば
れる。
【００６１】実施例９ ３０％ジュース含有ソフトドリンク 典型的な一杯の量：３００mL ｎ−３ ＬＣＰＵＦＡ 含量：７５mg／一杯
【００６２】 〔ｇ〕 第１部 オレンジ濃縮液 ブリックス（Brix）６０．３°、酸度５．１５％ ６５７．９９ レモン濃縮液 ブリックス４３．５°、酸度３２．７％ ９５．９６ 水溶性オレンジ香料 １３．４３ 水溶性アプリコット香料 ６．７１ 水 ２６．４６ 第２部 β―カロテン１０％ＣＷＳ ０．８９ 水 ６７．６５ 第３部 アスコルビン酸 ４．１１ クエン酸無水物 ０．６９ 水 ４３．１８ 第４部 安定剤 １．３７ 安息香酸ナトリウム ２．７４ 水 ６４．４３ 第５部 油溶性オレンジ香料 ０．３４ 蒸留されたオレンジ油 ０．３４ ROPUFA‘30’n-3 Food Oil １３．７１ 瓶詰シロップ ソフトドリンク調合品 ７４．５０ 水 ５０．００ ブリックス６０°シュガーシロップ １５０．００
【００６３】瓶詰シロップを水で希釈し、そのまま飲め
る飲料１リットルとした。 第１部：全成分を、空気を取り込まないように混合し
た。 第２部：β−カロテンを水に溶解した。 第３部：アスコルビン酸及びクエン酸を水に溶解した。 第４部：安息香酸ナトリウムを水に溶かした。撹拌しな
がら安定剤を加え、１時間膨潤させた。 第５部：全成分を混合した。 すべての部を混合し、次いで、最初にTurraxを、次に高
圧ホモジナイザ（ｐ1＝２００バール、ｐ2＝５０バー
ル）を用いて均質化した。安息香酸ナトリウムを用いる
代わりに、飲料を低温殺菌してもよい。また、この飲料
は炭酸で飽和させてもよい。
【００６４】実施例１０ ５穀物（cereal）パン 典型的な一食の量：１００ｇ ｎ−３ ＬＣＰＵＦＡ 含量：９０mg／一食
【００６５】 〔％〕 ５穀物粉末 １００．００ 水 ７０．００ イースト ４．００ 塩 ２．００ ROPUFA‘30’n-3 Food Oil ０．５６ イーストを水の１部に溶解した。ROPUFA‘30’n-3 Food
Oilを含む全成分を混合し、生地を調製した。混練時間
の最後に塩を加えた。発酵の後、生地を再加工及び分割
し、パンを調製した。焼く前にパンの表面に刷毛で水を
塗り、粉末を散らした。
【００６６】 パラメータ 混練 渦巻き型混練システム 第１速度４分 第２速度５分 生地発酵： ６０分 生地温度： ２２〜２４℃ 発酵時間： ３０分 ベーキング オーブン： ダッチタイプオーブン ベーキング温度： ２５０／２２０℃ ベーキング時間： ５０〜６０分 見積もりベーキング損失： １０％
【００６７】実施例１１ テーブルマーガリン 脂肪分６０％ 典型的な１食の量：３０ｇ ｎ−３ ＬＣＰＵＦＡ 含量：２２５mg／一食
【００６８】 〔％〕 脂肪相 ヒマワリ油 ２５．２２０ 硬化したナタネ、ダイズ、 ココナツ、ヤシ油脂の混合物 ３１．１７５ ROPUFA‘30’n-3 Food Oil ３．０００ 乳化剤 ０．６００ β−カロテン３０％ＦＳ ０．００４ 油溶性バター香料 ０．００１ 水相 水 ３９．８５８ 塩 ０．１００ クエン酸 ０．０４２
【００６９】脂肪相 脂肪を６０℃未満で溶融した。油を添加し同じ温度に保
った。加工の直前に、ROPUFA‘30’n-3 Food Oilを添加
した。次いで、油溶性の他の全成分を脂肪／油混合物に
加えた。
【００７０】水相 水溶性の全成分を水に溶解し低温殺菌した。水相をゆっ
くりと油相に加え（５０℃）、高剪断混合機で混合して
均質なエマルションを形成させた。エマルションを、ミ
ューテイター、ピンワーカー及びレスティングチューブ
を備えたマーガリンプラント中で結晶化させた。マーガ
リンを２０℃でカップに詰め、冷蔵した。
【００７１】実施例１２ テーブルマーガリン 脂肪分８０％ 典型的な１食の量：３０ｇ ｎ−３ ＬＣＰＵＦＡ 含量：２２５mg／一食
【００７２】 〔％〕 脂肪相 ヒマワリ油 ３０．８５０ 硬化したナタネ、ダイズ、ココナツ、ヤシ油の混合物 ４５．８００ ROPUFA‘30’n-3 Food Oil ３．０００ 乳化剤 ０．２５０ β−カロテン３０％ＦＳ ０．００８ 油溶性バター香料 ０．０９０ 水相 水 １９．９１０ 塩 ０．１００ クエン酸 ０．００５ 水溶性バター香料 ０．００５
【００７３】脂肪相 脂肪を６０℃未満で溶融した。油を添加し同じ温度に保
った。加工の直前に、ROPUFA‘30’n-3 Food Oilを添加
した。次いで、油溶性の他の全成分を脂肪−油混合物に
加えた。 水相 水溶性の全成分を水に溶解し低温殺菌した。水相をゆっ
くりと油相に加え（５０℃）、高剪断混合機で混合して
均質なエマルションを形成させた。エマルションをミュ
ーテイター、ピンワーカー及びレスティングチューブを
備えたマーガリンプラント中で結晶化させた。マーガリ
ンを１５℃でカップに詰め、冷蔵した。
【００７４】実施例１３ クッキー マラインダー（Mailaender）タイプ 典型的な１食の量：２５ｇ ｎ−３ ＬＣＰＵＦＡ 含量：６２．５mg／一食
【００７５】 〔ｇ〕 小麦粉、タイプ５５０ ４１０．０ 砂糖 ２０５．０ 脂肪／バター １９５．９ ROPUFA‘30’n-3 Food Oil ９．１ 全卵（液体） １８０．０ レモン香料 十分に ベーキング剤 十分に ROPUFA‘30’n-3 Food Oilを、溶融した脂肪に加えた。
他の全成分を撹拌しながらゆっくりと加え、甘いショー
トペストリーを調製した。その後で、ペストリーを少な
くとも２時間冷蔵（４℃）し、その後約５mmの厚さにの
ばした。ペストリーを切り出し、焼く前に表面に黄身を
刷毛で塗った。
【００７６】ベーキング オーブン： ファンオーブン ベーキング温度： １８０℃ ベーキング時間： １５分
【００７７】実施例１４ トースト 典型的な１食の量：１００ｇ ｎ−３ ＬＣＰＵＦＡ 含量：９０mg／一食
【００７８】 〔％〕 小麦粉、タイプ５５０ ４１０．０ 水 ６０．００ イースト ５．００ 塩 ２．００ 脂肪／バター ９．４３ ROPUFA‘30’n-3 Food Oil ０．５７ 麦芽 １．００ 乳化ベーキング剤 ２．５０ イーストを水の１部に溶解した。全成分を混合し、ROPU
FA‘30’n-3 Food Oilを含む生地を調製した。塩を混練
時間の最後に加えた。その後で、生地を再加工及び分割
し、発酵のためブリキの型に入れた。焼いた後、パンを
直ちに型からとり出した。
【００７９】 パラメータ 混練 渦巻き型混練システム 第１速度５〜６分 第２速度３〜４分 生地発酵： なし 生地温度： ２２〜２４℃ 発酵時間： ４０分 パン焼き オーブン： ダッチタイプオーブン ベーキング温度： ２２０℃ ベーキング時間： ３５〜４０分
【００８０】実施例１５ 全粉ビスケット 典型的な１食の量：２５ｇ ｎ−３ ＬＣＰＵＦＡ 含量：１２５mg／一食
【００８１】 〔ｇ〕 完全小麦粉 ３５５．０ 脂肪 １９５．３ ROPUFA‘30’n-3 Food Oil １８．２ ショ糖 １７７．５ 砕いたアーモンド １１８．０ 全卵（液体） １３０．０ 塩 １．００ ベーキング剤 ２．５ シナモン ２．５ レモンピール香料 十分に レモンジュース 十分に ROPUFA‘30’n-3 Food Oilを溶融した脂肪に加えた。次
いで、他の全成分を撹拌しながらゆっくりと加え、甘い
ショートペストリーをつくった。その後で、ペストリー
を少なくとも２時間冷蔵（４℃）し、その後約６mmの厚
さにのばした。ペストリーを切り出し、焼く前に表面に
黄身を刷毛で塗り、ショ糖を散らした。
【００８２】パラメータ ベーキング オーブン： ファンオーブン ベーキング温度： ２００℃ ベーキング時間： １０分 見積もりベーキング損失 １０％
【００８３】実施例１６ ヨーグルトケーキ 典型的な１食の量：１００ｇ ｎ−３ ＬＣＰＵＦＡ 含量：２５０mg／一食
【００８４】 〔ｇ〕 小麦粉 ３１０．０ バニラシュガーを含む砂糖 ２４０．０ 全卵（液体） ２００．０ ヨーグルト １７０．０ 脂肪／油 ６０．９ ベーキング剤 １０．０ ROPUFA‘30’n-3 Food Oil ９．１ ROPUFA‘30’n-3 Food Oilを脂肪／油に加えた。ヨーグ
ルトを砂糖、バニラシュガー及び卵と混合し、その後RO
PUFA‘30’n-3 Food Oilを含む脂肪／油、小麦粉及びベ
ーキング剤を加えた。生地を中位の速さで少なくとも５
分間かき混ぜた。ケーキ型にバターを散らし、オーブン
で焼いた。
【００８５】パラメータ ベーキング オーブン： ファンオーブン ベーキング温度： １９０℃ ベーキング時間： ４０分
【００８６】実施例１７ ＵＨＴミルク飲料 脂肪分１．７％ 典型的な１食の量：３００mL ｎ−３ ＬＣＰＵＦＡ 含量：１５０mg／一食
【００８７】 〔％〕 第１部 ROPUFA‘30’n-3 Food Oil ０．２００ 脂肪分１．５％の牛乳 ２．５８０ 第２部 第１部 ２．７８０ アスコルビン酸ナトリウム ０．０２５ 脂肪分１．５％の牛乳 ９７．１９５
【００８８】予備乳化 第１部を混合し、均質なエマルションになるまで高圧ホ
モジナイザ（ｐ1＝１５０バール、ｐ2＝５０バール）で
均質化した。 ＵＨＴ手順 第１部をアスコルビン酸ナトリウムとともに空気を取り
込まないように残りの牛乳と混合した。混合物を高圧ホ
モジナイザ（ｐ1＝１５０バール、ｐ2＝５０バール）で
均質化し、管型熱交換器で予備加熱し、次いで１４０℃
で４分直接熱交換器で熱処理し、真空冷却し、無菌包装
した。
【００８９】実施例１８ ヨーグルト−固形タイプ 脂肪分３．５％ 典型的な１食の量：１５０ｇ ｎ−３ ＬＣＰＵＦＡ 含量：２２５mg／一食
【００９０】 〔％〕 全脂肪牛乳（脂肪分３．８％） ７５．０ スキムミルク（脂肪分０．１％） １４．９ スキムミルクパウダー ２．０ 砂糖 ５．０ ヨーグルト ２．５ ROPUFA‘30’n-3 Food Oil ０．６ 牛乳を３５℃に加熱し、ミルクパウダー及び砂糖を加え
た。この混合物を６５℃に加熱し、全成分を溶かした。
ROPUFA‘30’n-3 Food Oilを混合物に加え、６５℃で高
圧ホモジナイザ（ｐ1＝１５０バール、ｐ2＝５０バー
ル）で均質化した。このエマルションを８０℃で２０分
間低温殺菌した。４５℃に冷却したあと、天然ヨーグル
ト／培養を加えて混合した。この混合物をカップに入
れ、pHが４．３になるまで４５℃で３〜４時間発酵さ
せ、４℃で保存した。
【００９１】実施例１９ ヨーグルト−かき混ぜタイプ 脂肪分３．５％ 典型的な１食の量：１５０ｇ ｎ−３ ＬＣＰＵＦＡ 含量：２２５mg／ヨーグルト一
食
【００９２】 〔％〕 全脂肪牛乳（脂肪分３．８％） ７８．８ スキムミルク（脂肪分０．１％） １０．８ スキムミルクパウダー ２．０ 安定剤 ０．３ 砂糖 ５．０ ヨーグルト ２．５ ROPUFA‘30’n-3 Food Oil ０．６ 牛乳を３５℃に加熱し、ミルクパウダー、安定剤及び砂
糖を加えた。この混合物を６５℃に加熱して全成分を溶
解し、６５℃で高圧ホモジナイザ（ｐ1＝１５０バー
ル、ｐ2＝５０バール）で均質化した。このエマルショ
ンを８０℃で２０分間低温殺菌した。４５℃に冷却した
あと、天然ヨーグルト／培養を加えて混合し、次いでpH
が４．３になるまで４５℃で３〜４時間発酵させた。冷
却し激しく撹拌した後、ヨーグルトをカップに入れ４℃
で保存した。
【００９３】方法Ａ ROPUFA‘30’n-3 Food Oilを均質化前の添加。 方法Ｂ ROPUFA‘30’n-3 Food Oilを発酵の後撹拌しながらの添
加。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アンドリュー・ケンドリック イギリス国、ダービーシャー ディーイー ７ ９ジェイジェイ、イルケストン、ケド レストン・ドライブ、サマーフィールズ・ ウェイ・サウス 31 (72)発明者 ニール・マクファーレン イギリス国、ノース・ハンバーサイド エ イチユー15 １エイチピー、エロートン、 ガーデン・ハウス

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 食用海産動植物油を調製及び安定化する
    方法であって、カーボンの存在下又は不在下にシリカで
    食用海産動植物油を処理し、ローズマリー又はセージ抽
    出物０．１〜０．４％の存在下に約１４０℃〜約２１０
    ℃の温度で真空蒸気脱臭し、所望ならば、パルミチン酸
    アスコルビル０．０１〜０．０３％及び混合トコフェロ
    ール０．０５〜０．２％を添加することを特徴とする方
    法。
  2. 【請求項２】 真空蒸気脱臭を、ローズマリー抽出物の
    存在下に行う、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 シリカ処理を、カーボンの存在下に行
    う、請求項１又は２記載の方法。
  4. 【請求項４】 脱臭工程の温度が、約１５０℃〜１９０
    ℃、好ましくは約１９０℃である、請求項１〜３のいず
    れか１項記載の方法。
  5. 【請求項５】 脱臭の間に存在する脱臭されたローズマ
    リー抽出物の量が、０．２％である、請求項１〜４のい
    ずれか１項記載の方法。
  6. 【請求項６】 パルミチン酸アスコルビル０．０１〜
    ０．０３％、好ましくは０．０２％及び混合トコフェロ
    ール０．０５〜０．２％、好ましくは０．１％を、脱臭
    後に添加する、請求項１〜５のいずれか１項記載の方
    法。
  7. 【請求項７】 請求項１〜６のいずれか１項により得ら
    れる食用海産動植物油の食品調製への使用。
  8. 【請求項８】 未知の食用海産動植物油の官能品質を決
    定する方法であって、 （Ｚ）−４−ヘプテナール （Ｅ）−２−へキセナール １，５−（Ｚ）−オクタジエン−３−オン （Ｅ，Ｅ）−２，４−へプタジエナール ３，６−ノナジエナール （Ｅ，Ｚ）−２，６−ノナジエナール の６種の化合物に関して、食用海産動植物油の動的ヘッ
    ドスペース特性を測定し、得られた結果を、多重判別分
    析により、表５に与えられた油の結果に対して評価する
    方法。
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