WO2015072406A1

WO2015072406A1 - 多価不飽和脂肪酸含有油脂

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Publication number: WO2015072406A1
Application number: PCT/JP2014/079566
Authority: WO
Inventors: 真晴加藤; 真紀子小嶋; 美和子盛川; 朋美井上; 慎平渡邊
Original assignee: 不二製油株式会社
Priority date: 2013-11-13
Filing date: 2014-11-07
Publication date: 2015-05-21
Also published as: BR112016010688A2; EP3378323B1; CA2930510A1; CN105636450A; BR112016010688B1; EP3378323A1; CN105636450B; AU2018202247A1; KR102291749B1; US20160255852A1; AU2018202247B2; EP3069615A1; KR20160085745A; AU2014347912B2; EP3069615B1; EP3069615A4; CA2930510C; AU2014347912A1

Abstract

　優れた酸化安定性を有し、かつ風味良好な汎用性の高い多価不飽和脂肪酸含有油脂及びそれを利用した食品を提供すること。水溶液に溶解した状態で添加された水溶性茶ポリフェノールを含有する、多価不飽和脂肪酸含有油脂。

Description

多価不飽和脂肪酸含有油脂

　本発明は、多価不飽和脂肪酸含有油脂に関する。より詳しくは、多価不飽和脂肪酸含有油脂を含む食品に求められる、酸化安定性の向上を実現した多価不飽和脂肪酸含有油脂およびそれを含有する食品並びにその製造方法に関する。

　近年、必須脂肪酸であるn-3系脂肪酸の健康への有効性が広く知られるようになり、需要が高まっている。n-3系脂肪酸としては、αリノレン酸(C18:3)やドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ；C22:6））、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ；C20:5）、ドコサペンタエン酸（ＤＰＡ；C22:5）などがあげられる。

　前記n-3系脂肪酸は、構成脂肪酸中に2重結合を多く含有するため、n-3系脂肪酸を含有する油脂は安定性が悪く、風味の劣化が早い。低温や遮光下で保存するなどの注意が必要であり、このため、一般的な食用油としての用途が限られており、n-3系脂肪酸を多く含有しかつ安定性の高い油脂が望まれている。

　一方、多価不飽和酸含有油脂は、大豆油や菜種油等の食用油と比較して酸化安定性が非常に悪く、酸素・光・熱等により容易に酸化を受け、酸化されると異味異臭や、健康への悪影響も懸念される過酸化物質を生成させる。かかる酸化安定性が著しく劣る多価不飽和酸含有油脂を利用する為、空気中の酸素との接触を遮断することを目的とする種々の方法が開示されている。乳化物とする方法として引用文献１～引用文献８、粉末化やカプセル化する方法として引用文献９～引用文献１０が、開示されている。乳化物とすると、半透明な状態に濁ったり、水分を含有したりする為、用途が限定される。また、粉末化やカプセル化しても乳化物同様に用途が限定される問題がある。かかる技術的背景から、従来の多価不飽和酸含有油脂の利用はカプセルなどで覆われた健康食品や、缶詰等のみに応用範囲が限られている。しかし、製造作業が煩雑で生産性が悪く、カプセル品は工程で既に劣化が進行し、カプセル内部の油は劣化臭を有する物が大半である。また保存中のカプセル破壊を防止するため、食品・飼料等として使用可能なカプセルの種類が限定されるなどの問題がある。

　引用文献１１には、酸化安定性の劣るDHAを30％以上含有する油脂と他の油を混合し、加熱調理用の食用油組成物として利用する方法が開示されている。しかし、かかる方法ではDHA配合量が０．０１～０．５％と極めて量が少なく、健康に有効とされる量を摂取するには遠く及ばない。

　精製した多価不飽和脂肪酸含有油脂には臭気および過酸化物質はないが、酸化が起きるとその反応は連鎖的に進行し、急速に劣化臭や過酸化物質の生成が起こることが知られている。たとえば、工場で多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した後で窒素ガスを封入してからそれが入った缶を密閉する必要がある等、油脂の取り扱いには様々な配慮が必要であり、その利用はおのずと制限がある。様々な酸化防止剤またはその混合物の添加により多価不飽和脂肪酸含有油脂を安定化させる試みが多くなされてきているが、それらは現在まで十分な成果を上げるまでに至っておらず、市場からの要望に反し、多価不飽和脂肪酸含有油脂を含む食品の展開は十分進んでいるとはいえない。

　従来から、食用油脂の酸化安定性を向上させるため、抗酸化剤の添加が一般的に行われている。具体的には、脂溶性抗酸化剤のトコフェロールの利用や、アスコルビン酸パルミテートなどが検討されている。例えば、アスコルビン酸水溶液を乳化して添加する方法として引用文献２、トコフェロール・アスコルビン酸および茶抽出物を添加する方法として引用文献１２、アスコルビン酸またはその塩と他の有機酸またはその塩を添加する方法として引用文献１３が開示されているが、多価不飽和脂肪酸含有油脂の酸化安定性を向上させる方法としては満足できるものではなく、さらに優れた酸化防止法が望まれている。

　特許文献１３では、水溶性抗酸化活性物質一種又は、二種以上を含む水溶液１００重量部を必要に応じて相乗剤と共に、一種又は二種以上の親油性乳化剤１～５００重量部を用いて乳化した、油中水型の親油性抗酸化剤が開示されている。

　特許文献１４では、カテキン類を除く水溶性化合物とＨＬＢが６～１４の乳化剤を水またはアルコールに溶解し、得られた溶液にポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加して、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル中水型乳化液を調製し、この乳化液に酵素分解レシチン０．５～３０重量部を添加して、十分に混和して得られる、油脂に可溶な水溶性化合物油溶化製剤が開示されている。

　特許文献１５では、アスコルビン酸、エリソルビン酸、コウジ酸、没食子酸、リンゴ酸等の油脂に難溶性の抗酸化物質をエタノールのような低級アルキルアルコールに溶解し、ついでクエン酸モノグリセライド等の有機酸モノグリセライドに溶解し、さらに混合溶液をポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルに溶解することにより、油脂への溶解性が良好な抗酸化剤組成物が開示されている。

　特許文献１６では、緑茶由来ヘキサン可溶分及びカテキンを油脂に添加して７０～１３０℃に加熱し、磨砕することを特徴とするカテキン分散油脂の製造方法が開示されている。

　一方、添加物メーカーは大量の乳化剤を使用することで、水溶性抗酸化物質の油への溶解性を向上させることを検討し、製品もある。しかし、乳化剤が大量に配合されると風味に悪影響もあり好ましくなく、いまだに酸化劣化による異味異臭の発生、過酸化脂質の生成という問題は解決できていない。

　多価不飽和脂肪酸含有油脂の酸化安定性を向上させる製法として、引用文献１７ではシリカゲルで魚油を処理し、ローズマリーやセージ抽出物存在下で真空水蒸気脱臭をし、パルミチン酸アスコルビン酸エステルや混合トコフェロールを添加することを特徴とする方法が開示されている。これにより、ローズマリーやセージ特有の香気の問題を除外し、酸化安定性の高い油脂の提案を行っている。しかし、かかる方法で得られた多価不飽和脂肪酸の酸化安定性は、最良のものでも抗酸化物３０００ｐｐｍ配合で、１００℃での酸敗安定性が３倍程度高まるにすぎず、酸化安定性は依然として低い。引用文献１８にはカテキンを精製前に添加する方法が開示されているが、かかる方法においても、過酸化物価の上昇抑制度合いで示される酸化安定性の改善は十分とはいえない。

　また、臭気を軽減させる方法としては、乳系フレーバーを添加する方法として引用文献１９、ジンジャーフレーバーを添加する魚臭のマスキング方法として引用文献２０が提案されているが、油脂の酸化は人体に有害な過酸化物を生成するため、酸化の抑制を行わないマスキング処理では抜本的な問題解決には至っていない。

特開２０１１－２５５３７３号公報特開平７－１０７９３８号公報特表２００５－５２９７２８号公報特開平７－３１３０５５号公報特開平８－１５４５７６号公報特開平８－２０５７７１号公報特開平８－１５４５７７号公報特開平６－４９４７９号公報特開平７－３０５０８８号公報特開平９－８７６５６号公報特開２０１３－８１４７７号公報特開平９-１１１２３７号公報特開昭６３-１３５４８３号公報特開平６-２５４３７８号公報特開２００１-１３１５７２号公報特開２０１０-４１９６５号公報特開２０００－１４４１６８号公報特開２００５－１２４４３９号公報特開平６－６８号公報特開平６－１８９７１７号公報

　前記のとおり、人体への多価不飽和脂肪酸の有効性から、多価不飽和脂肪酸含有油脂は注目される素材ではあるが、通常の食用油脂と比べ酸化安定性が劣るため、利用用途が限定されるという問題がある。

　　本発明の目的は、上記要望に応じるために、多価不飽和脂肪酸含有油脂の酸化を十分に抑制し、風味良好で、大豆油や菜種油等通常の食用油のように液状で流通可能な多価不飽和脂肪酸含有油脂を提供することであり、食品分野へ広く用途を拡大することである。

　多価不飽和脂肪酸含有油脂を含有する食品において、酸化安定性を向上させると共に、良好な風味を得ることも重要である。油脂の酸化安定性を向上させる方法も開示されているが、前記のとおり、特許文献１３～特許文献１５では、水溶性抗酸化物質を可溶化するために比較的多量の乳化剤の添加を必須とするためか、風味が好ましくないという問題があった。また、特許文献１６は乳化剤を含まないが、カテキンと共に緑茶由来ヘキサン可溶分を含む。緑茶由来ヘキサン可溶分には、苦み・渋味の成分が含まれているため、カテキン大量添加には適さない。

　本発明の目的は、多価不飽和脂肪酸含有油脂に平易な方法で水溶性茶ポリフェノールを分散させて、優れた酸化安定性を有し、かつ風味良好な汎用性の高い多価不飽和脂肪酸含有油脂を提供する事にある。

　本発明者らは上記課題を解決するために、鋭意研究を重ねた結果、本来油脂に難溶性である水溶性茶ポリフェノールを、水性媒体を用いて溶液状態で油脂に添加することで、優れた酸化安定性を有し、かつ風味良好な多価不飽和脂肪酸含有油脂が得られることを見出し、本発明を完成させた。

　すなわち、本発明は、
（１）　　構成脂肪酸組成中に、αリノレン酸またはニ重結合が５つ以上の脂肪酸を含有する多価不飽和脂肪酸含有油脂において、水溶液に溶解した状態で添加された水溶性茶ポリフェノールを含有することを特徴とする、多価不飽和脂肪酸含有油脂、
（２）　　（１）の多価不飽和脂肪酸含有油脂が構成脂肪酸組成中にαリノレン酸を３０重量％～８０重量％含有する多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂であって、該多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂に対し水溶性茶ポリフェノール含有量が１５０重量ｐｐｍ～４０００重量ｐｐｍ、乳化剤含有量が１５０重量ｐｐｍ～４０００重量ｐｐｍ、該油脂中の乳化剤含有量が水溶性茶ポリフェノール含有量の１．５倍以下、および下記方法で得られるＰ／Ｓの値が０．８以上である多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂、
Ｐ：水溶性茶ポリフェノールを１５０重量ｐｐｍ～４０００重量ｐｐｍ含有する多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂のＣＤＭ安定性時間
Ｓ：抗酸化物質無添加の精製大豆油のＣＤＭ安定性時間
（３）　　多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂に対し水溶性茶ポリフェノール含有量が２５０重量ｐｐｍ～２５００重量ｐｐｍ、乳化剤含有量が２５０重量ｐｐｍ～２５００重量ｐｐｍ、該油脂中の乳化剤含有量が水溶性茶ポリフェノール含有量の１．２倍以下、および下記方法で得られるＰ／Ｓの値が１．０以上である（２）の多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂、
Ｐ：水溶性茶ポリフェノールを２５０重量ｐｐｍ～２０００重量ｐｐｍ含有する多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂のＣＤＭ安定性時間
Ｓ：抗酸化物質無添加の精製大豆油のＣＤＭ安定性時間
（４）　　乳化剤がポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルである（２）または（３）の多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂、
（５）　　（２）～（４）のいずれか1項の多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂を１０％以上含む粉末状油脂、
（６）　　（２）～（５）のいずれかの多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂を使用した食品、
（７）　　全油分中の水溶性茶ポリフェノールの含有量が３０重量ｐｐｍ～３０００重量ｐｐｍである（６）の食品、
（８）　　水溶性茶ポリフェノールを水性媒体に加えて、溶液状態で油脂に添加することを特徴とする（２）～（４）のいずれかの多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂の製造方法、
（９）　　水溶性茶ポリフェノールを水性媒体に加えて、溶液状態で油脂に添加後、減圧下で水分除去することを特徴とする（８）の多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂の製造方法、
（１０）　　（１）の多価不飽和脂肪酸含有油脂が構成脂肪酸組成中にニ重結合が５つ以上の脂肪酸を1重量％～５０重量％含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂であって、下記（Ａ）および（Ｂ）を満たし、下記（Ｃ）～（Ｅ）を特徴とする液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂、
（Ａ）水溶性茶ポリフェノールの含有量が５００～１００００重量ppm 、乳化剤の含有量が２００００重量ppm以下であり、乳化剤含有量が水溶性茶ポリフェノール含有量の２倍以下である
（Ｂ）６０℃、３日保存後の油脂の香気成分分析によって得られる、下記（α）で示した、高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の風味に影響を与える９種の香気成分のピークの平均面積を、下記（β）で示した２種の香気成分のピークの平均面積で割った値が７以下である９種の香気成分（α）；２－Ｈｅｐｔｅｎａｌ、２，４－Ｎｏｎａｄｉｅｎａｌ、２，４－Ｈｅｐｔａｄｉｅｎａｌ、３，５－Ｏｃｔａｄｉｅｎ－２－ｏｎｅ、２－Ｂｕｔｅｎａｌ、３，４－Ｐｅｎｔａｄｉｅｎａｌ,　２，２－ｄｉｍｅｔｈｙｌ、１－Ｐｅｎｔｅｎ－３－ｏｎｅ、２，４－Ｈｅｘａｄｉｅｎａｌ、２（５Ｈ）－Ｆｕｒａｎｏｎｅ，　５－ｅｔｈｙｌ
２種の香気成分（β）；ＰｈｅｎｏｌおよびＴｏｌｕｅｎｅ
（Ｃ）油脂が連続相をなす
（Ｄ）水分含有量が５重量％以下
（Ｅ）下記方法で得られるＡ／Ｓが０．８以上
Ａ：水溶性茶ポリフェノールを５００～１００００重量ｐｐｍ含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の１００℃でのＣＤＭ安定性時間
Ｓ：抗酸化物質無添加の精製大豆油の１００℃でのＣＤＭ安定性時間
（１１）　　構成脂肪酸組成中、ニ重結合が５つ以上の脂肪酸が５重量％～５０重量％である、（１０）の液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂、
（１２）　　水溶性茶ポリフェノールの含有量が５００～１００００重量ppm 、乳化剤の含有量が４００～６０００重量ppmであり、乳化剤含有量が茶ポリフェノール含有量の２倍以下である、（１０）または（１１）の液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂、
（１３）　　（１０）の（Ｂ）がＧＣ－ＴＯＦＭＳを使用して得られる、（１０）の液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂、
（１４）　　（１０）の（Ｄ）水分含有量が２重量％以下である、（１０）～（１３）のいずれかの液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂、
（１５）　　（１０）～（１４）のいずれかの液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品、
（１６）　　液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品が、ドレッシングである、（１５）の食品、
（１７）　　液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品が、チョコレートである、（１５）の食品、
（１８）　　液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品が、ショートニングである、（１５）の食品、
（１９）　　液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品を、マヨネーズに配合した（１５）の食品、
（２０）　　液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品を、マーガリンに配合した（１５）の食品、
（２１）　　（１０）～（１４）のいずれかの液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用することを特徴とする食品の香気成分の発生を抑制する方法、
（２２）　　水溶性茶ポリフェノールを水性媒体に加えて、溶液状態で油脂に添加することを特徴とする（１０）～（１４）のいずれかの液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法、である。

　本発明によれば、平易な方法で酸化安定性を向上し、かつ風味良好な多価不飽和脂肪酸含有油脂が得られる。
　また、本発明の一形態として、構成脂肪酸組成中にαリノレン酸を３０重量％～８０重量％含有する多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂においては、平易な方法で酸化安定性を向上し、かつ風味良好な多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂が得られ、本発明の多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂を利用することで、健康優位性が高く、優れた酸化安定性を有し、かつ風味良好な食品を提供することができる。なお、本発明の多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂は食用以外にも使用することできる。具体的には、医薬品、化粧品、ペットフード、医薬部外品などに利用することができ、かかる用途に、長期間にわたり、戻り臭や健康に有害な働きをする過酸化物質を発生させることなく、健康優位性の高い多価不飽和脂肪酸を提供することができる。
　また、本発明の別の一形態として、構成脂肪酸組成中にニ重結合が５つ以上の脂肪酸が含まれる高度多価不飽和脂肪酸含有油脂に、特定量の水溶性茶ポリフェノールを含有させ、規定の香気成分分析値を有する、高度多価不飽和脂肪酸含有油脂とすることで、酸化安定性が向上し風味良好で、液状流通が可能な高度多価不飽和脂肪酸含有油脂が得られる。なお本発明の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂は大豆油と同等な酸化安定性を有することを特徴とし、本発明の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を利用することで、長期間にわたり、戻り臭や健康に有害な働きをする過酸化物質を発生させることなく、健康優位性の高い多価不飽和脂肪酸を食品に使用することができる。また本発明の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂は液状での利用範囲に限定することなく使用することができる。具体的には、本発明の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を用いて、乳化物を得る、粉末状およびカプセル状に加工する等も可能であり、従来の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の利用範囲を包含する、より広い用途に利用することができる。なお本発明の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂は、日本では食品添加物として認められていないが、酸化安定性向上効果が高いＴＢＨＱ (ｔｅｒｔｉａｒｙｂｕｔｙｌｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｎｅ)を米国で許容が認可されている最大量（２００ｐｐｍ）添加することよりも、優れた酸化安定性向上効果が得られる。

　本発明で使用することができる油脂は、食用であればその種類に特に限定はなく、魚油、動物油脂、植物油脂、微生物産生油脂等あらゆる油脂があげられ、少なくとも1種以上用いることができる。

　本発明では、水溶性茶ポリフェノールを使用する。トコフェロール等の油溶性の抗酸化剤、ローズマリー抽出物、ヤマモモ抽出物等の水溶性ポリフェノール類、およびアスコルビン酸等、水溶性の抗酸化物質は、本発明の所望する機能、風味と酸化安定性を損なわない範囲で水溶性茶ポリフェノールと組み合わせて使用することができる。

　本発明で使用する水溶性茶ポリフェノールは、茶抽出物の油溶性画分を含まない水溶性茶ポリフェノールを用いることが好ましい。茶抽出物の油溶性画分には、苦み・渋味の成分が含まれているためである。油溶性画分を含まない水溶性茶ポリフェノールを得る好ましい方法として、熱水、アルコール等の水性媒体を用いて、茶葉より抽出する方法が例示できる。より好ましくは、水溶液抽出が例示できる。有機溶媒を用いることなく、水溶液を用いて抽出することで、油溶性画分を殆ど含まない、水溶性茶ポリフェノールを得ることができる。水溶性茶ポリフェノールはカテキン類を主成分とし、代表的なカテキン類として８種存在することが知られており、ガレート型カテキンとして、エピガロカテキンガレート、エピカテキンガレート、カテキンガレート、ガロカテキンガレートが例示できる。遊離型カテキンとして、エピガロカテキン、エピカテキン、カテキン、ガロカテキンが例示できる。水溶性茶ポリフェノールは、かかるカテキン類以外に、茶葉の発酵状態により発生する酸化されたポリフェノール類も含まれる。本発明において、かかるカテキン類やポリフェノール類を１種以上含有する水溶性茶ポリフェノールを用いることが好ましい。さらに好ましくは、ポリフェノール濃度が一定の濃度範囲に調整された、市販されている水溶性茶ポリフェノール含有組成物を使用することが好ましく、最も好ましくは、乳化剤等で調整されていない水溶性の物が好ましい。好ましい水溶性茶ポリフェノール含有組成物として、太陽化学株式会社製、商品名：サンフェノン、三菱化学フーズ株式会社製、商品名：サンフード等が例示できる。効率的に高濃度で油脂中に分散させることが可能な為、水溶性茶ポリフェノール含有組成物中のポリフェノール含有量としては高いほど良く、水溶性茶ポリフェノール含有組成物中に水溶性茶ポリフェノールを５０％以上含有することが好ましい。

　ＣＤＭ（Conductmetric Determination Method）安定性とは、油脂の酸化安定性を示す値である。ＣＤＭ安定性試験により得られた値を、本明細書では「ＣＤＭ安定性時間」として、酸化安定性の評価の指標とする。ＣＤＭ安定性時間が長いほど酸化安定性が優れている。本明細書において、ＣＤＭ安定性試験の方法は、基準油脂分析試験法2.5.1.2-1996に従う。詳しくは、油脂を反応容器中で１２０℃に加熱しながら清浄空気を送り込み、酸化により生成した揮発性分解物を水中に捕集し、水の導電率を継続して測定する。その値が急激に変化する折曲点までの時間が前記「ＣＤＭ安定性時間」を示す。

　本発明の多価不飽和脂肪酸含有油脂に使用できる乳化剤は、W/O型乳化作用を有する乳化剤であれば特に制限はなく、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル等を使用することができる。好ましい乳化剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルが使用できる。例えば、市販されている理研ビタミン株式会社製　ポエムPR-100、ポエム　PR-300、阪本薬品工業株式会社製　SYグリスターCRS-75、SYグリスターCR-ED、太陽化学株式会社製　サンソフト818H等が例示できる。

（１）多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂
　多価不飽和脂肪酸含有油脂の一つの例として、多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂が例示でき、構成脂肪酸組成中にαリノレン酸を３０重量％～８０重量％含有するものであれば油脂種を問わず使用することができる。亜麻仁油、エゴマ油（シソ油）、ラレマンチア油、バジル種子油、スイートロケット油、キャメリナ油等が例示できるが、供給量の理由から好ましい油脂は亜麻仁油、エゴマ油（シソ油）である。

　本発明の多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂は、好ましくは水溶性茶ポリフェノールの含有量が１５０重量ｐｐｍ～４０００重量ｐｐｍ、より好ましくは２５０重量ｐｐｍ～２５００重量ｐｐｍである。多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂中の水溶性茶ポリフェノール含有量が１５０重量ｐｐｍ未満では、十分な酸化安定性向上効果が得られない場合があり、４０００重量ｐｐｍを超えると得られる効果との対比で非効率である場合があるため好ましくない。

　本発明の多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂は、好ましくは乳化剤含有量が１５０重量ｐｐｍ～４０００重量ｐｐｍ、より好ましくは２５０重量ｐｐｍ～２５００重量ｐｐｍである。また該油脂中の乳化剤含有量は好ましくは水溶性茶ポリフェノール含有量の１．５倍以下、より好ましくは１．２倍以下である。多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂中の乳化剤含有量が１５０重量ｐｐｍ未満では、１５０重量ｐｐｍ～４０００重量ｐｐｍの水溶性茶ポリフェノールを油脂中に均質に分散できない場合があり。乳化剤が水溶性茶ポリフェノール含有量の１．５倍を超えると、得られる効果との対比で、非効率であるため好ましくない。また、乳化剤由来の好ましくない風味も感じられるようになる場合があるため好ましくない。多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂に求められる風味の点から、さらに好ましい乳化剤の含有量は、４０００ｐｐｍ以下、最も好ましくは２５００ｐｐｍ以下である。

　本発明の多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂は、好ましくは下記方法で得られるＰ／Ｓの値が０．８以上、より好ましくは１．０以上である。
Ｐ：多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂のＣＤＭ安定性時間
Ｓ：抗酸化物質無添加の精製大豆油のＣＤＭ安定性時間

　多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂を使用した食品の全油分中の水溶性茶ポリフェノールの含有量は好ましくは３０重量ｐｐｍ～３０００重量ppm、より好ましくは３０重量ｐｐｍ～１０００重量ppmである。

　本発明の多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂を得る方法は、油脂に水溶性茶ポリフェノールを分散させることができれば特に限定はされないが、水溶性茶ポリフェノールを含有してなる多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂を得ようとすれば、例えば、水溶性茶ポリフェノール含有組成物を１重量％溶解した水溶液を作製し、油脂中に規定量加えた後、５０～１８０℃、０．５～１００ｔｏｒｒの減圧条件下で攪拌しながら１５分～１時間処理して十分に脱水を行うことにより水溶性茶ポリフェノールを含有する食用油脂を得ることができる。水溶性茶ポリフェノール含有組成物を溶解する水溶液の濃度は０．１～６０重量％が好ましく、さらに好ましくは１～５０重量％である。０．１重量％未満では、かかる水溶液を油脂に添加した際、油脂に対する水の量が多くなり水分除去に長時間を要するため好ましくない。また、６０重量％を超えると水溶性茶ポリフェノール含有組成物に含まれる水溶性茶ポリフェノールが析出して油脂への含有量が低下するため好ましくない。温度は５０～１８０℃が好ましく、５０℃未満では水分除去に長時間を要するため好ましくない。減圧条件は、０．５～１００ｔｏｒｒが好ましく、可及的に低い方が好ましい。

　また、本発明の多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂には、必要に応じて、水溶性茶ポリフェノールの他、香料、色素、シリコーン等食用油脂に使用可能な添加物を使用することができる。

　また本発明における多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂は、自体公知の方法により粉末化することができる。粉末状油脂の作製は、溶解した油脂を冷却塔(チラー)の中へ噴霧して粉末化するスプレークーリング法、溶解した油脂を冷却されたドラム上に流し、固化せしめて掻きとるドラムフレーク法、水中油型の乳化液をスプレードライヤーなどで噴霧乾燥して粉末化するスプレードライ法などが挙げられ、本発明における多価不飽和脂肪酸含油植物油脂の粉末化は特に限定されることはない。

　本発明における多価不飽和脂肪酸含油植物油脂の粉末化の方法を例示すると、７０℃に加温し完全に溶解した精製パーム油の極度硬化油９５重量部と本発明の多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂5部を混合し、良く攪拌し冷却されたドラム上に流し、固化した油脂をかきとり粉砕した後、１０メッシュの篩を通過させ、粉末状の油脂を得ることができる。また、レシチンやグリセリン脂肪酸エステルなどの乳化剤等を溶解した多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂、または多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂と他の食用油脂と混合した油脂と、カゼインナトリウム等の蛋白、デキストリン等の糖質を溶解した水相を混合し、ホモゲナイザー等の乳化装置を使用して水中油型の乳化液を作製した後、スプレードライヤーにて噴霧乾燥することによって、多価不飽和脂肪酸含油植物油脂の粉末品を得ることができる。

　本発明の多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂は、従来の多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂では使用が困難であった種々の食品に使用することができる。好ましい用途は、マヨネーズ、ドレッシング、マーガリン、ショートニング、クリーム、チョコレート、フライ油、スプレー油、冷菓、焼き菓子（クッキー、クラッカー、フードバー）、カプセル、粉末、その他の油脂加工食品があげられる。αリノレン酸を効率的に摂取するという点からより好ましい用途は、マヨネーズ、ドレッシング、マーガリン、ショートニング、クリーム、サンドクリーム、チョコレート、冷菓、焼き菓子（クッキー、クラッカー、フードバー）、カプセルである。本発明の多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂は、食品の油脂中に5％以上含むことが好ましい。また、飼料用として配合飼料中の油脂に使用したり、また配合飼料に粉末品を混合したりすることができる。本発明の多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂は、飼料の油脂中に5％以上含むことが好ましい。

（２）高度多価不飽和脂肪酸含有油脂
　多価不飽和脂肪酸含有油脂の別の一つの例として、高度多価不飽和脂肪酸含有油脂があげられ、構成脂肪酸組成中に二重結合が５つ以上の脂肪酸が1重量％～５０重量％であれば良い。二重結合が5つ以上の脂肪酸は特に限定はないが、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ；C22:6））、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ；C20:5）、ドコサペンタエン酸（ＤＰＡ；C22:5）などがあげられる。本発明の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂は、好ましくは水分含有量が５重量％以下、より好ましくは２重量％以下であって、乳化物でなくとも、大豆油や菜種油等通常の食用油のように液状で、常温流通可能な高度多価不飽和脂肪酸含有油脂であることを特徴とする。

　本発明の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂は、好ましくは油脂全量に水溶性茶ポリフェノールを５００重量ｐｐｍ～１００００重量ｐｐｍ含有する。より好ましくは５００重量ｐｐｍ～８０００重量ｐｐｍ、食品に適した風味が得られる点で、さらに好ましくは５００重量ｐｐｍ～７０００重量ｐｐｍ、最も好ましい含有量は、６００重量ｐｐｍ～５０００重量ｐｐｍである。５００重量ｐｐｍ未満では十分な酸化安定性向上効果が得られない場合がある。一方、１００００重量ｐｐｍを超えると茶ポリフェノールの味や色調が強くなる場合があるため、食品に使用するのに好ましくない。

　本発明の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂は、好ましくは下記方法で得られるＡ／Ｓが０．８以上、より好ましくは１．０以上、さらに好ましくは１．２以上である。
Ａ：高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の１００℃でのＣＤＭ安定性時間
Ｓ：抗酸化物質無添加の精製大豆油の１００℃でのＣＤＭ安定性時間

　本発明の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂における乳化剤の含有量は好ましくは２００００重量ｐｐｍ以下、水溶性茶ポリフェノール含量の２倍以下、より好ましくは１．５倍以下、さらに好ましくは１．０倍以下である。また好ましい乳化剤の含有量は、２５０～２００００重量ｐｐｍ、より好ましくは、２５０～１６０００重量ｐｐｍ、さらに好ましくは、４００～６０００重量ｐｐｍである。乳化剤含有量が水溶性茶ポリフェノール含有料の２倍を超えると、乳化剤由来の好ましくない風味が感じられるようになる場合があり、食品本来の良好な風味が得られなくなる。

　本発明の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を得る方法は、油脂に水溶性の茶ポリフェノールを分散させることができれば特に限定はされないが、水溶性茶ポリフェノールを含有してなる高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を得ようとすれば、水溶性茶ポリフェノール含有組成物を溶解した水溶液を作製し、油脂中に規定量加えた後、撹拌する方法が例示できる。　

　劣化の問題となる有機化合物の同定および定量を行い、通常の食用油脂と同様に使用可能で劣化臭の少ない高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の作製方法を検討した。本発明の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の好ましい態様は、６０℃、３日保存後の油脂の香気成分分析によって得られる、多価不飽和脂肪酸含有油脂の風味に影響を与える９種の香気成分（２－Ｈｅｐｔｅｎａｌ、２，４－Ｎｏｎａｄｉｅｎａｌ、２，４－Ｈｅｐｔａｄｉｅｎａｌ、３，５－Ｏｃｔａｄｉｅｎ－２－ｏｎｅ、２－Ｂｕｔｅｎａｌ、３，４－Ｐｅｎｔａｄｉｅｎａｌ,　２，２－ｄｉｍｅｔｈｙｌ、１－Ｐｅｎｔｅｎ－３－ｏｎｅ、２，４－Ｈｅｘａｄｉｅｎａｌ、２（５Ｈ）－Ｆｕｒａｎｏｎｅ，　５－ｅｔｈｙｌ）の平均量を２種の香気成分（Ｐｈｅｎｏｌ、Ｔｏｌｕｅｎｅ）の平均量で割った値を７以下とすることで得られるが、好ましくは５以下、より好ましくは３以下、さらに好ましくは２以下、最も好ましくは１．５以下である。７を超えると異風味が強くなり食用に用いることが困難になる。得られた高度多価不飽和脂肪酸含有油脂は、通常の食用油脂と同様な保存安定性を有し、劣化臭の少ない高度多価不飽和脂肪酸含有油脂が得られる。前記所定の有機化合物を同定及び定量することができればいずれの分析法でも構わないが、精密質量の測定によって、検出成分の組成の推定が比較的簡便に可能である点や、におい嗅ぎ装置と接続させ、質量分析と同時測定ができる点で、好ましい香気成分の分析法はＧＣ－ＴＯＦＭＳ法においてピーク面積を使用することである。ＧＣ－ＴＯＦＭＳとは飛行時間型（Ｔｉｍｅ　ｏｆ　Ｆｌｉｇｈｔ　）の質量分析計を意味し、高真空下、電子衝撃イオン化（ＥＩ）法を用いてイオン化し、電場によって加速したイオンの質量によって一定距離の飛行時間が異なることを利用して、化合物の質量スペクトルを得る分析装置である。

　本発明の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂は、官能評価による風味評価が良好な評価が得られ、従来の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂では使用が困難であった種々の食品に使用することができる。好ましい用途は、ドレッシング、ショートニング、マーガリン、チョコレート、冷菓、フライ油、スプレー油、マヨネーズ、マーガリン、クッキー、カプセル、粉末、その他の油脂加工食品などがあげられる。

　以下に本発明の実施例を示し本発明をより詳細に説明する。なお、例中、％および部はいずれも重量基準を意味する。

（多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂での検討）
＜多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂の作製＞
　水溶性茶ポリフェノールを含有する多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂の作製において、太陽化学株式会社製サンフェノン90Sを、水溶性茶ポリフェノール含有組成物として使用する。かかる水溶性茶ポリフェノール含有組成物中のポリフェノール含有量が８０重量％以上であることより、水溶性茶ポリフェノール含有組成物中の水溶性茶ポリフェノール含有量は８０重量％として、製菓用油脂中の水溶性茶ポリフェノール含有量を算出した。多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂としてサミット製油株式会社の亜麻仁油もしくは株式会社朝日のエゴマ油を使用する。前者のαリノレン酸含量は４７％、後者のαリノレン酸含量は６２％である。

＜多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂Aの作製方法＞
　水溶性茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名：サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、１０重量％水溶性茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作製する。次いで５０℃に加温した精製された亜麻仁油（サミット製油株式会社製、商品名：亜麻仁油）１ｋｇに、乳化剤（理研ビタミン株式会社製　ポエムPR-100）を０．２ｇ加えて溶解し、さらに１０重量％水溶性茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を２．５ｇ加えた後、ホモミキサー（ＴＫ　ROBO　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍｘ１０分の撹拌を行った。その後、５０℃、10ｔｏｒｒの減圧条件下で、攪拌しながら３０分間脱水処理を行い、水溶性茶ポリフェノール２００重量ｐｐｍ、乳化剤２００重量ｐｐｍを含有する多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂Aを得た。

＜多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂Bの作製方法＞
　水溶性茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名：サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、１０重量％水溶性茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作製する。次いで５０℃に加温した精製された亜麻仁油（サミット製油株式会社製、商品名：亜麻仁油）１ｋｇに、乳化剤（理研ビタミン株式会社製　ポエムPR-100）を０．３ｇ加えて溶解し、さらに１０重量％水溶性茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を３．７５ｇ加えた後、ホモミキサー（ＴＫ　ROBO　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍｘ１０分の撹拌を行った。その後、５０℃、10ｔｏｒｒの減圧条件下で、攪拌しながら３０分間脱水処理を行い、水溶性茶ポリフェノール３００重量ｐｐｍ、乳化剤３００重量ｐｐｍを含有する多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂Bを得た。

＜多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂Cの作製方法＞
　水溶性茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名：サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、１０重量％水溶性茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作製する。次いで５０℃に加温した精製された亜麻仁油（サミット製油株式会社製、商品名：亜麻仁油）１ｋｇに、乳化剤（理研ビタミン株式会社製　ポエムPR-100）を０．９ｇ加えて溶解し、さらに１０重量％水溶性茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を１１．２５ｇ加えた後、ホモミキサー（ＴＫ　ROBO　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍｘ１０分の撹拌を行った。その後、５０℃、10ｔｏｒｒの減圧条件下で、攪拌しながら３０分間脱水処理を行い、水溶性茶ポリフェノール９００重量ｐｐｍ、乳化剤９００重量ｐｐｍを含有する多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂Cを得た。

＜多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂Dの作製方法＞
　水溶性茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名：サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、３０重量％水溶性茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作製する。次いで５０℃に加温した精製された亜麻仁油（サミット製油株式会社製、商品名：亜麻仁油）１ｋｇに、乳化剤（理研ビタミン株式会社製　ポエムPR-100）を１．８ｇ加えて溶解し、さらに３０重量％水溶性茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を７．５ｇ加えた後、ホモミキサー（ＴＫ　ROBO　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍｘ１０分の撹拌を行った。その後、５０℃、10ｔｏｒｒの減圧条件下で、攪拌しながら３０分間脱水処理を行い、水溶性茶ポリフェノール１８００重量ｐｐｍ、乳化剤１８００重量ｐｐｍを含有する多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂Dを得た。

＜多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂Eの作製方法＞
　水溶性茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名：サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、３０重量％水溶性茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作製する。次いで５０℃に加温した精製された亜麻仁油（サミット製油株式会社製、商品名：亜麻仁油、）１ｋｇに、乳化剤（理研ビタミン株式会社製　ポエムPR-100）を３．０ｇ加えて溶解し、さらに３０重量％水溶性茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を１２．５ｇ加えた後、ホモミキサー（ＴＫ　ROBO　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍｘ１０分の撹拌を行った。その後、５０℃、10ｔｏｒｒの減圧条件下で、攪拌しながら３０分間脱水処理を行い、水溶性茶ポリフェノール３０００重量ｐｐｍ、乳化剤３０００重量ｐｐｍを含有する多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂Eを得た。

＜多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂Fの作製方法＞
　水溶性茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名：サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、１０重量％水溶性茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作製する。次いで５０℃に加温した精製されたえごま油（株式会社朝日販売、商品名：えごま油）１ｋｇに、乳化剤（理研ビタミン株式会社製　ポエムPR-100）を０．９ｇ加えて溶解し、さらに１０重量％水溶性茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を１１．２５ｇ加えた後、ホモミキサー（ＴＫ　ROBO　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍｘ１０分の撹拌を行った。その後、５０℃、10ｔｏｒｒの減圧条件下で、攪拌しながら３０分間脱水処理を行い、水溶性茶ポリフェノール９００重量ｐｐｍ、乳化剤９００重量ｐｐｍを含有する多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂Fを得た。

＜多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂Gの作製方法＞
　水溶性茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名：サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、１０重量％水溶性茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作製する。次いで５０℃に加温した精製された亜麻仁油（サミット製油株式会社製、商品名：亜麻仁油％）１ｋｇに、乳化剤（理研ビタミン株式会社製　ポエムPR-100）を０．１ｇ加えて溶解し、さらに１０重量％水溶性茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を１．２５ｇ加えた後、ホモミキサー（ＴＫ　ROBO　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍｘ１０分の撹拌を行った。その後、５０℃、10ｔｏｒｒの減圧条件下で、攪拌しながら３０分間脱水処理を行い、水溶性茶ポリフェノール１００重量ｐｐｍ、乳化剤１００重量ｐｐｍを含有する多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂Gを得た。

＜多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂Hの作製方法＞
　水溶性茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名：サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、１０重量％水溶性茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作製する。次いで５０℃に加温した精製された亜麻仁油（サミット製油株式会社製、商品名：亜麻仁油）１ｋｇに、乳化剤（理研ビタミン株式会社製　ポエムPR-100）を６．０ｇ加えて溶解し、さらに１０重量％水溶性茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を１１．２５ｇ加えた後、ホモミキサー（ＴＫ　ROBO　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍｘ１０分の撹拌を行った。その後、５０℃、10ｔｏｒｒの減圧条件下で、攪拌しながら３０分間脱水処理を行い、水溶性茶ポリフェノール９００重量ｐｐｍ、乳化剤６０００重量ｐｐｍを含有する多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂Hを得た。

＜評価方法＞
（１）多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂の官能評価方法
　パネラー１０名により、嗅覚と味覚により風味が優れている順に「５」、「４」、「３」、「２」、「１」の五段階にて評価を行い、平均化した評価点数を評価結果とした。４点以上を合格とした。作製直後と４０℃遮光で２週間保存した後に評価した。
（２）ＣＤＭ安定性時間
　メトローム社製ＣＤＭ試験機ランシマットを使用して製菓用油脂の酸化安定性を評価する。各食用油脂の酸化安定性の判定は、食用油脂の酸化安定性の増加に相関してCDM安定性時間が延びることによる時間差の比較により行った。測定条件:測定温度120℃、空気吹き込み量２０Ｌ/ｈ、油脂検体３ｇ仕込み。
　また、測定条件のうち測定温度のみ９６℃に変更したＣＤＭ安定性時間を測定した。この測定値は参考値として記載した。

（多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂の酸化安定性の評価）
　下記方法でＰ／Ｓの値を算出して、ＣＤＭ安定性時間を指標として酸化安定性を対比し評価した。
Ｐ：多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂のＣＤＭ安定性時間
Ｓ：抗酸化物質無添加の精製大豆油のＣＤＭ安定性時間

（実施例Ａ１）
多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂Aをそのまま食用油脂として用いた。この食用油脂を上記の方法に従って評価した。

（実施例Ａ２）
多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂Bをそのまま食用油脂として用いた。この食用油脂を上記の方法に従って評価した。

（実施例Ａ３）
多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂Cをそのまま食用油脂として用いた。この食用油脂を上記の方法に従って評価した。

（実施例Ａ４）
多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂Dをそのまま食用油脂として用いた。この食用油脂を上記の方法に従って評価した。

（実施例Ａ５）
多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂Eをそのまま食用油脂として用いた。この食用油脂を上記の方法に従って評価した。

（実施例Ａ６）
多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂Fをそのまま食用油脂として用いた。この食用油脂を上記の方法に従って評価した。

（比較例Ａ１）
亜麻仁油（サミット製油株式会社製、商品名：亜麻仁油　）を上記方法に従って評価した。

（比較例Ａ２）
多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂Gをそのまま食用油脂として用いた。この食用油脂を上記の方法に従って評価した。

（比較例Ａ３）
多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂Hをそのまま食用油脂として用いた。この食用油脂を上記の方法に従って評価した。

　実施例Ａ１～実施例Ａ６、比較例Ａ１～比較例Ａ３の官能評価結果とＣＤＭ安定性時間を表１に示す。また、抗酸化物質無添加の精製大豆油（不二製油株式会社製、商品名：大豆白絞油N、αリノレン酸含量５％）のCDM安定性時間も示す。

（表１の考察）
・実施例Ａ１～Ａ６はP/S値が０．９以上で、大豆油と同等な酸化安定性が得られた。
・酸化安定性が大豆と同等な、実施例Ａ１～Ａ６は、４０℃暗所2週間保存後の官能評価で　4点以上の良好な風味であった。
・比較例Ａ１は酸化安定性が低くCDM安定性が測定できなかった。４０℃暗所2週間保存後の官能評価で油脂の劣化した風味が感じられ不合格であった。
・比較例Ａ２は、P/S値が０．７で酸化安定性が大豆油より低い結果であった。４０℃暗所2週間保存後の官能評価では比較例１より良いが油脂の劣化した風味が感じられ不合格であった。
・比較例Ａ３は、製造直後から乳化剤由来の異風味を感じ不合格であった。

（実施例Ａ７）
多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂B　６５部　
デキストリン(松谷化学製　「TK-15」)　２５部
乳化剤　(グリセリン脂肪酸エステル　　理研ビタミン製「エマルジーMS」、)　２部
カゼインナトリウム８部
油脂と乳化剤を混合した油相部と、水１００部とデキストリン、カゼインナトリウムを混合した水相部を調合し、ホモミキサー（ＴＫ　ROBO　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて、８５００ｒｐｍ、５分予備乳化した後、ホモゲナイザー（深尾機械（株）製）を用い、１５０Ｋｇ/cm2 の均質化圧で均質化し、スプレードライヤー(日本ビュッヒ製　Ｂ２９０)を用いて、熱風温度　１７５℃で噴霧乾燥した。
作製後の粉末油脂は、臭いもなく、風味も良好であった。

（比較例Ａ４）
亜麻仁油（サミット製油株式会社製、商品名：亜麻仁油）　６５部　
デキストリン(松谷化学製　「TK-15」)　２５部
乳化剤　(グリセリン脂肪酸エステル　　理研ビタミン製「エマルジーMS」、)　２部
カゼインナトリウム８部
油脂と乳化剤を混合した油相部と、水１００部とデキストリン、カゼインナトリウムを混合した水相部を調合し、ホモミキサー（ＴＫ　ROBO　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて、８５００ｒｐｍ、５分予備乳化した後、ホモゲナイザー（深尾機械（株）製）を用い、１５０Ｋｇ/cm2 の均質化圧で均質化し、スプレードライヤー(日本ビュッヒ製　Ｂ２９０)を用いて、熱風温度　１７５℃で噴霧乾燥した。
作製後の粉末油脂は、油脂の酸敗臭があり、実施例Ａ７と比較して風味が劣るものであった。

（調整例１）
マヨネーズの作製例
　下記のマヨネーズ配合の油脂部全量に、多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂A～Ｆを使用してコロイドミルを使用することで多価不飽和脂肪酸を含有するマヨネーズが得られる。
マヨネーズ配合
油脂７０．０部
卵黄１５．０部
食酢１２．５部
食塩２．０部
調味料０．５部

（調整例２）
マーガリンの作製例
　多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂A～Ｆを各５０部と高融点油脂（不二製油株式会社製、商品名：パーキッドV）５０部を配合したものを油相とする下記のマーガリン配合にて、コンビネーターを使用することで多価不飽和脂肪酸を含有するマーガリンが得られる。
マーガリン配合
油相　　８２部
水相　　１８部
ステアリン酸系モノグリセリド　０．３部
大豆レシチン　　　　　　　　　　　０．３部
精製塩　１．０部
脱脂粉乳　３．０部

（高度多価不飽和脂肪酸含有油脂での検討）
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の作製＞
　茶ポリフェノールを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の作製おいて、太陽化学株式会社製サンフェノン９０Sを、茶ポリフェノール含有組成物として使用する。かかる茶ポリフェノール含有組成物中のポリフェノール含有量が８０重量％以上であることより、茶ポリフェノール含有組成物中の茶ポリフェノール含有量は８０重量％として算出した。　

＜使用油脂の脂肪酸組成および調整方法＞
　イワシ油（横関油脂製）、マグロ油（横関油脂製）、抗酸化物質無添加の精製大豆油（不二製油製）を用いた。それぞれ、５つ以上の二重結合をもつ脂肪酸は１５．４％、２９．０％、０．０％だった。各油は精製工程を経た後、速やかにもちいた。

＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Aの作製方法＞
　茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、イワシ油９９３ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ－７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を５．０ｇ加えた後、ホモミキサー（ＴＫ　ＲＯＢＯ　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール２０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Aを得た。

＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Bの作製方法＞
　茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、イワシ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ－７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を５．０ｇ加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ　ＲＯＢＯ　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール２０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸油脂Ｂを得た。

＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｃの作製方法＞
茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、イワシ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ－７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を１０．０ｇ加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ　ＲＯＢＯ　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール４０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸油脂Ｃを得た。

＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｄの作製方法＞
　茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、イワシ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ－７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を２０．０ｇ加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ　ＲＯＢＯ　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール８０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｄを得た。

＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｅの作製方法＞
　茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、イワシ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ－７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を１０．０ｇ加えた後、TBHQ（和光純薬工業製：試薬）を米国で添加が許容されている上限値２００ｐｐｍに相当する０．２ｇ加え、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ　ＲＯＢＯ　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール４０００重量ｐｐｍ、ＴＢＨＱ２００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｅを得た。

＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｆの作製方法＞
　茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。アスコルビン酸（和光純薬：試薬）を水に加え、２０重量％のアスコルビン酸が溶解した水溶液を作成する。次いで、イワシ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ－７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を５．０ｇ加えた後、さらに２０重量％のアスコルビン酸が溶解した水溶液を１０．０ｇ加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ　ＲＯＢＯ　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール２０００重量ｐｐｍ、アスコルビン酸２０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｆを得た。

＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｇの作製方法＞
　イワシ油５００ｇに大豆油４８０ｇを加えたものに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ－７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を１．５ｇ加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ　ＲＯＢＯ　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール６００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｇを得た。

＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｈの作製方法＞
　イワシ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ－７５）を２．０ｇ加えて溶解した後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ　ＲＯＢＯ　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｈを得た。

＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Iの作製方法＞
　イワシ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ－７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに１．５ｇのトコフェロール（エーザイ株式会社製：商品名イーミックスD）を加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ　ＲＯＢＯ　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、トコフェロール１５００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｉを得た。

＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｊの作製方法＞
　イワシ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ－７５）を２．０ｇ加えて溶解し、TBHQ（和光純薬工業製：試薬）を０．２ｇ加え、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ　ＲＯＢＯ　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、ＴＢＨＱ２００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Jを得た。

＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｋの作製方法＞
　茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、イワシ油９６０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ－７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を５．０ｇ加えた後、ホモミキサー（ＴＫ　ＲＯＢＯ　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール２０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸油脂Kを得た。

＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｌの作製方法＞
　茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社性：商品名サンフェノン９０S）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、イワシ油９８０ｇに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を５．０ｇ加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ　ＲＯＢＯ　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、乳化剤は含まないが、茶ポリフェノール２０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸油脂Ｌを得た。

＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｍの作製方法＞
　茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社性：商品名サンフェノン９０S）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、イワシ油９８０ｇに乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ－７５）を７．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を５．０ｇ加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ　ＲＯＢＯ　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール２０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸油脂Ｍを得た。

＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｎの作製方法＞
　イワシ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ－７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに２．０ｇの茶ポリフェノール製剤（太陽化学株式会社製：商品名サンカトール）を加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ　ＲＯＢＯ　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール製剤２０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｎを得た。

＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｏの作製方法＞
　イワシ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ－７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに１０．０ｇの茶ポリフェノール製剤（太陽化学株式会社製：商品名サンカトール）を加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ　ＲＯＢＯ　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール製剤１００００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｏを得た。

　＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｐの作製方法＞
　イワシ油５００ｇに大豆油４８０ｇを加えたものに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ－７５）を２．０ｇ加えて溶解し、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ　ＲＯＢＯ　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｐを得た。

＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｑの作製方法＞
　茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、マグロ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ－７５）を２．０ｇ加えて溶解しし、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を１０．０ｇ加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー
（ＴＫ　ＲＯＢＯ　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール４０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸油脂Ｑを得た。

＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｒの作製方法＞
　茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、マグロ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ－７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を２０．０ｇ加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ　ＲＯＢＯ　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール８０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｒを得た。

＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｓの作製方法＞
　茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、マグロ油４００ｇに大豆油５８０ｇを加えたものに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ－７５）を２．０加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を５．０ｇ加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ　ＲＯＢＯ　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール２０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｓを得た。

＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｔの作製方法＞
　茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、マグロ油400ｇに大豆油５８０ｇを加えたものに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ－７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を５．０ｇ加えた後、アスコルビン酸パルミテート製剤（三菱化学フーズ製：商品名エアコートＣ）を１．５ｇ加え、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ　ＲＯＢＯ　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール２０００重量ｐｐｍとアスコルビン酸パルミテート製剤１５００ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｔを得た。

＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｕの作製方法＞
　茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、マグロ油４００ｇに大豆油５８０ｇを加えたものに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ－７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を５．０ｇ加えた後、ＴＢＨＱを０．２ｇ加え、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ　ＲＯＢＯ　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール２０００重量ｐｐｍとＴＢＨＱ２００ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｕを得た。

＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｖの作製方法＞
　茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、マグロ油４００ｇに大豆油５８０ｇを加えたものに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ－７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を５．０ｇ加えた後、ＴＢＨＱを０．２ｇ、アスコルビン酸パルミテート製剤（三菱化学フーズ製：商品名エアコートＣ）を１．５ｇ、ローズマリー抽出物製剤（三菱化学製、商品名：ＲＭ２１Ｂベース）を１．０ｇ加え、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ　ＲＯＢＯ　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール２０００重量ｐｐｍとＴＢＨＱ２００ｐｐｍ、アスコルビン酸パルミテート製剤１５００ｐｐｍ、ローズマリー抽出物製剤１０００ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｖを得た。

＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｗの作製方法＞
　マグロ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ－７５）を２．０ｇ加えて溶解した後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ　ＲＯＢＯ　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｗを得た。

＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｘの作製方法＞
　茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、マグロ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ－７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を２．５ｇ加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ　ＲＯＢＯ　ＭＩＸ：特殊機帰化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール１０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｘを得た。

＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｙの作製方法＞
　マグロ油４００ｇに大豆油５８０ｇを加えたものに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ－７５）を２．０ｇ加えて溶解し、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ　ＲＯＢＯ　ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｙを得た。

＜評価方法＞
（１）調製直後の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の官能評価方法
パネラー１０名により、嗅覚と味覚により風味が優れている順に「５」、「４」、「３」、「２」、「１」の五段階にて評価を行い、平均化した評価点数において４点以上を合格とした。
（２）保存試験を実施した油脂の官能評価方法
６０℃、開放系にて１００ｒｐｍで振とう撹拌させた各油を継時的にサンプリングを行い、パネラー１０名により、嗅覚により風味が優れている順に「５」、「４」、「３」、「２」、「１」のご段階にて評価を行い、平均化した評価点数を評価結果とした。４点以上を合格とした。
（３）ＣＤＭ安定性時間
　メトローム社製ＣＤＭ試験機ランシマットを使用して油脂の酸化安定性を評価する。各油脂の酸化安定性の判定は、食用油脂の酸化安定性の増加に相関してCDM安定性時間が延びることによる時間差の比較により行った。測定条件:測定温度１００℃、空気吹き込み量２０Ｌ/ｈ、油脂検体３ｇ仕込み。
大豆油との酸化安定性を対比するため、下記方法で得られるＡ／Ｓの値を用いて評価した。
　　　　Ａ：高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の１００℃でのＣＤＭ安定性時間
　　　　Ｓ：抗酸化物質無添加の精製大豆油の１００℃でのＣＤＭ安定性時間
（４）香気分析方法
ＬＥＣＯ社製ＧＣ－ＴＯＦＭＳ（商品名：ｐｅｇａｓｕｓ４Ｄ）を使用し、以下の方法にて分析を行い、ＮＩＳＴライブラリーと合致した所定の香気成分αの検出ピーク平均面積を所定の香気成分βの検出ピーク平均面積で割った値を基準として評価を行った。
香気成分の分析法； 3gの油脂において、60℃・15分保温し、Ｄｉｖｉｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ／Ｐｏｌｙｄｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｏｘａｎｅ／Ｃａｒｂｏｘｅｎのファイバーに吸着（６０℃・１５分）させた後、２４０℃で香気成分を脱着させ、２６０℃で２０分焼き出し、ＧＣ－ＴＯＦＭＳにて香気成分を分析した。ＧＣ部のカラムはＳｔａｂｉｌ－ＷＡＸ（長さ３０ｍ・内径０．３２ｍｍ・液相膜厚０．５μｍ）を使用した。
所定の香気気成分（α）；
２－Ｈｅｐｔｅｎａｌ、２，４－Ｎｏｎａｄｉｅｎａｌ、２，４－Ｈｅｐｔａｄｉｅｎａｌ、３，５－Ｏｃｔａｄｉｅｎ－２－ｏｎｅ、２－Ｂｕｔｅｎａｌ、３，４－Ｐｅｎｔａｄｉｅｎａｌ,　２，２－ｄｉｍｅｔｈｙｌ、１－Ｐｅｎｔｅｎ－３－ｏｎｅ、２，４－Ｈｅｘａｄｉｅｎａｌ、２（５Ｈ）－Ｆｕｒａｎｏｎｅ，　５－ｅｔｈｙｌ、
所定の香気気成分（β）；
Ｐｈｅｎｏｌ、Ｔｏｌｕｅｎｅ―

　実施例、比較例に用いた高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ａ～Ｙを表２に示す。

　実施例、比較例に用いた添加物と配合量を表３に示す。

　調整直後の風味とＣＤＭ安定性時間による評価結果を表４に示す。抗酸化物質無添加の精製大豆油のＣＤＭ安定性時間も表４に示す。

（表４の考察）
・実施例Ｂ１～Ｂ１３は、調整直後の風味が良好で、Ａ／Ｓの値は何れも０．８以上であり大豆油と同等に使用可能な油脂であった。
・比較例Ｂ４は、白濁が強い上に酸化安定性も低く、使用不可であった。
・比較例Ｂ５は、実施例Ｂ１、Ｂ２と同等な水溶性茶ポリフェノールを添加しているが、水溶性茶ポリフェノールの分散性が悪く、水溶性茶ポリフェノール添加量に応じた十分な効果が得られていない。
・比較例Ｂ６はＡ／Ｓが０．８以上あったが、調製直後に乳化剤特有の臭気があり、食用として使用不可であった。
・比較例Ｂ８のＡ／Ｓは０．８であったが、茶ポリフェノール製剤特融の刺激味や臭気が調整直後から存在し、使用不可であった。
・比較例Ｂ１１は、二重結合が５つ以上の脂肪酸の量に対して、水溶性茶ポリフェノール含量が十分でなく、Ａ／Ｓは０．８未満の０．４１であった。

　ＧＣ－ＴＯＧＭＳ分析によるα／β値と、６０℃で撹拌３日後の官能評価結果を表５に示す。

（表５の考察）
・６０℃３日後のＧＣ－ＴＯＦＭＳ分析によるα／β値が７以下であった実施例Ｂ１～実施例Ｂ１２の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂は、６０℃３日後の風味評価も良好な結果が得られた。
・実施例Ｂ４、実施例Ｂ６、実施例Ｂ１３は調整直後の風味が実施例Ｂ１よりも若干劣ったが、ＧＣ－ＴＯＦＭＳ分析によるα／β値が７以下で良好で、６０℃３日後の風味評価も良好であった。
・比較例Ｂ４は、白濁が強かったことから使用は困難と考え、保存テストは実施しなかった。
・比較例Ｂ５は、実施例Ｂ１、Ｂ２と同等な水溶性茶ポリフェノールを添加しているが、水溶性茶ポリフェノールの分散性が悪く、水溶性茶ポリフェノール添加量に応じた効果が得られていないので、保存テストは実施しなかった。
・比較例Ｂ６～比較例Ｂ８は、初期の風味評価が著しく悪く、保存テストは実施しなかった。
・実施例Ｂ１１は、ＣＤＭ安定性時間は実施例Ｂ２と同等であるが、６０℃３日後の風味評価およびＧＣ－ＴＯＦＭＳのα／β値は実施例Ｂ２よりも好ましい結果が得られた。
・６０℃３日後のＧＣ－ＴＯＧＭＳ分析によるα／β値が７．８９であった、比較例Ｂ１１の６０℃３日後の風味評価結果は、不合格であった。

　本発明により、平易な方法で酸化安定性を向上し、かつ風味良好な多価不飽和脂肪酸含有油脂が得られ、本発明の多価不飽和脂肪酸含有油脂を用いることで、長期間にわたり、戻り臭や健康に有害な働きをする過酸化物質の発生を抑制し、健康優位性の高い多価不飽和脂肪酸含有油脂を食品などに利用することができる。

Claims

　構成脂肪酸組成中に、αリノレン酸又はニ重結合が５つ以上の脂肪酸を含有する多価不飽和脂肪酸含有油脂において、水溶液に溶解した状態で添加された水溶性茶ポリフェノールを含有することを特徴とする、多価不飽和脂肪酸含有油脂。
　請求項１に記載の多価不飽和脂肪酸含有油脂が構成脂肪酸組成中にαリノレン酸を３０重量％～８０重量％含有する多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂であって、該多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂に対し水溶性茶ポリフェノール含有量が１５０重量ｐｐｍ～４０００重量ｐｐｍ、乳化剤含有量が１５０重量ｐｐｍ～４０００重量ｐｐｍ、該油脂中の乳化剤含有量が水溶性茶ポリフェノール含有量の１．５倍以下、及び下記方法で得られるＰ／Ｓの値が０．８以上である多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂。
Ｐ：水溶性茶ポリフェノールを１５０重量ｐｐｍ～４０００重量ｐｐｍ含有する多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂のＣＤＭ安定性時間
Ｓ：抗酸化物質無添加の精製大豆油のＣＤＭ安定性時間
　多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂に対し水溶性茶ポリフェノール含有量が２５０重量ｐｐｍ～２５００重量ｐｐｍ、乳化剤含有量が２５０重量ｐｐｍ～２５００重量ｐｐｍ、該油脂中の乳化剤含有量が水溶性茶ポリフェノール含有量の１．２倍以下、及び下記方法で得られるＰ／Ｓの値が１．０以上である請求項２に記載の多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂。
Ｐ：水溶性茶ポリフェノールを２５０重量ｐｐｍ～２０００重量ｐｐｍ含有する多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂のＣＤＭ安定性時間
Ｓ：抗酸化物質無添加の精製大豆油のＣＤＭ安定性時間
　乳化剤がポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルである請求項２又は請求項３に記載の多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂。
　請求項２～請求項４のいずれか1項に記載の多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂を１０％以上含む粉末状油脂。
　請求項２～請求項５のいずれか１項に記載の多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂を使用した食品。
　全油分中の水溶性茶ポリフェノールの含有量が３０重量ｐｐｍ～３０００重量ｐｐｍである請求項６に記載の食品。
　水溶性茶ポリフェノールを水性媒体に加えて、溶液状態で油脂に添加することを特徴とする請求項２～請求項４のいずれか１項に記載の多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂の製造方法。
　水溶性茶ポリフェノールを水性媒体に加えて、溶液状態で油脂に添加後、減圧下で水分除去することを特徴とする請求項８に記載の多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂の製造方法。
　請求項１に記載の多価不飽和脂肪酸含有油脂が構成脂肪酸組成中にニ重結合が５つ以上の脂肪酸を1重量％～５０重量％含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂であって、下記（Ａ）及び（Ｂ）を満たし、下記（Ｃ）～（Ｅ）を特徴とする液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂。
（Ａ）水溶性茶ポリフェノールの含有量が５００～１００００重量ppm 、乳化剤の含有量が２００００重量ppm以下であり、乳化剤含有量が水溶性茶ポリフェノール含有量の２倍以下である
（Ｂ）６０℃、３日保存後の油脂の香気成分分析によって得られる、下記（α）で示した、高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の風味に影響を与える９種の香気成分のピークの平均面積を、下記（β）で示した２種の香気成分のピークの平均面積で割った値が７以下である９種の香気成分（α）；２－Ｈｅｐｔｅｎａｌ、２，４－Ｎｏｎａｄｉｅｎａｌ、２，４－Ｈｅｐｔａｄｉｅｎａｌ、３，５－Ｏｃｔａｄｉｅｎ－２－ｏｎｅ、２－Ｂｕｔｅｎａｌ、３，４－Ｐｅｎｔａｄｉｅｎａｌ,　２，２－ｄｉｍｅｔｈｙｌ、１－Ｐｅｎｔｅｎ－３－ｏｎｅ、２，４－Ｈｅｘａｄｉｅｎａｌ、２（５Ｈ）－Ｆｕｒａｎｏｎｅ，　５－ｅｔｈｙｌ
２種の香気成分（β）；ＰｈｅｎｏｌおよびＴｏｌｕｅｎｅ
（Ｃ）油脂が連続相をなす
（Ｄ）水分含有量が５重量％以下
（Ｅ）下記方法で得られるＡ／Ｓが０．８以上
Ａ：水溶性茶ポリフェノールを５００～１００００重量ｐｐｍ含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の１００℃でのＣＤＭ安定性時間
Ｓ：抗酸化物質無添加の精製大豆油の１００℃でのＣＤＭ安定性時間
　構成脂肪酸組成中、ニ重結合が５つ以上の脂肪酸が５重量％～５０重量％である、請求項１０に記載の液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂。
　水溶性茶ポリフェノールの含有量が５００～１００００重量ppm 、乳化剤の含有量が４００～６０００重量ppmであり、乳化剤含有量が茶ポリフェノール含有量の２倍以下である、請求項１０又は請求項１１に記載の液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂。
　請求項１０に記載の（Ｂ）がＧＣ－ＴＯＦＭＳを使用して得られる、請求項１０に記載の液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂。
　請求項１０に記載の（Ｄ）水分含有量が２重量％以下である、請求項１０～請求項１３のいずれか１項に記載の液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂。
　請求項１０～請求項１４のいずれか１項に記載の液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品。
　液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品が、ドレッシングである、請求項１５に記載の食品。
　液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品が、チョコレートである、請求項１５に記載の食品。
　液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品が、ショートニングである、請求項１５に記載の食品。
　液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品を、マヨネーズに配合した請求項１５に記載の食品。
　液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品を、マーガリンに配合した請求項１５に記載の食品。
　請求項１０～請求項１４のいずれか１項に記載の液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用することを特徴とする食品の香気成分の発生を抑制する方法。
　水溶性茶ポリフェノールを水性媒体に加えて、溶液状態で油脂に添加することを特徴とする請求項１０～請求項１４のいずれか１項に記載の液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法。