CN105636450A - 含多价不饱和脂肪酸的油脂 - Google Patents

含多价不饱和脂肪酸的油脂 Download PDF

Info

Publication number
CN105636450A
CN105636450A CN201480057254.5A CN201480057254A CN105636450A CN 105636450 A CN105636450 A CN 105636450A CN 201480057254 A CN201480057254 A CN 201480057254A CN 105636450 A CN105636450 A CN 105636450A
Authority
CN
China
Prior art keywords
fatty acid
unsaturated fatty
oils
fats
polyvalent unsaturated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201480057254.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105636450B (zh
Inventor
加藤真晴
小岛真纪子
盛川美和子
井上朋美
渡边慎平
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fuji Oil Co Ltd
Original Assignee
Fuji Oil Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Oil Co Ltd filed Critical Fuji Oil Co Ltd
Publication of CN105636450A publication Critical patent/CN105636450A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105636450B publication Critical patent/CN105636450B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/003—Compositions other than spreads
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D7/0053—Compositions other than spreads
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/32—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G1/36—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds characterised by the fats used
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/32—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G1/48—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing plants or parts thereof, e.g. fruits, seeds, extracts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/60—Salad dressings; Mayonnaise; Ketchup
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0021—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants containing oxygen
    • C11B5/0035—Phenols; Their halogenated and aminated derivates, their salts, their esters with carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

本发明提供具有优异的氧化稳定性、并且风味良好的通用性高的含多价不饱和脂肪酸的油脂及利用其的食品。一种含多价不饱和脂肪酸的油脂，其含有以溶解于水溶液中的状态添加的水溶性茶多酚。

Description

含多价不饱和脂肪酸的油脂
技术领域
本发明涉及含多价不饱和脂肪酸的油脂。更详细而言，涉及对于含有含多价不饱和脂肪酸的油脂的食品所要求的实现了氧化稳定性的提高的含多价不饱和脂肪酸的油脂、及含有其的食品及其制造方法。
背景技术
近年来，作为必需脂肪酸的n-3系脂肪酸的对健康的有效性被广为所知，需求提高。作为n-3系脂肪酸，可列举出α亚麻酸(C18：3)或二十二碳六烯酸(DHA；C22：6))、二十碳五烯酸(EPA；C20：5)、二十二碳五烯酸(DPA；C22：5)等。
由于上述n-3系脂肪酸在构成脂肪酸中含有许多双键，所以含有n-3系脂肪酸的油脂的稳定性差，风味的劣化快。需要注意在低温或遮光下进行保存等，因此，作为一般的食用油的用途有限，希望含有许多n-3系脂肪酸并且稳定性高的油脂。
另一方面，含多价不饱和酸油脂与大豆油、菜籽油等食用油相比氧化稳定性非常差，容易因氧·光·热等而受到氧化，若被氧化则生成异味异臭、还担心对健康的不良影响的过氧化物。为了利用所述氧化稳定性显著差的含多价不饱和酸油脂，公开了以阻断与空气中的氧接触为目的的各种方法。作为制成乳化物的方法，公开了对比文献1～对比文献8，作为粉末化或胶囊化的方法，公开了对比文献9～对比文献10。由于若制成乳化物，则以半透明的状态悬浮、或者含有水分，所以用途受到限定。此外，即使粉末化或胶囊化也与乳化物同样地存在用途受到限定的问题。由于所述技术背景，以往的含多价不饱和酸油脂的利用其应用范围仅限于以胶囊等包覆的健康食品、罐头等。但是，制造作业繁杂且生产率差，胶囊品在工序中已经发生劣化，大部分为胶囊内部的油具有劣化臭的产品。此外为了防止保存中的胶囊破坏，存在能够作为食品·饲料等使用的胶囊的种类受到限定等问题。
在对比文献11中，公开了将含有30％以上的氧化稳定性差的DHA的油脂与其他的油混合，作为加热调理用的食用油组合物利用的方法。但是，在所述方法中DHA配合量为0.01～0.5％，量极少，远不及摄取视为对健康有效的量。
已知在精制的含多价不饱和脂肪酸的油脂中没有臭气及过氧化物，但若引起氧化，则该反应链式地进行，急速地引起劣化臭、过氧化物的生成。例如，在工厂中使用含多价不饱和脂肪酸的油脂后，必须封入氮气然后将装其的罐密闭等，对于油脂的处理需要各种小心，其利用自然而然地存在限制。虽然进行了许多通过各种抗氧化剂或其混合物的添加使含多价不饱和脂肪酸的油脂稳定化的尝试，但是它们到目前为止没有达到得到充分的成果，与来自市场的愿望相反，不能说充分地进行了含有含多价不饱和脂肪酸的油脂的食品的展开。
一直以来，为了提高食用油脂的氧化稳定性，一般进行抗氧化剂的添加。具体而言，研究了脂溶性抗氧化剂的生育酚的利用、抗坏血酸棕榈酸酯等。例如，作为将抗坏血酸水溶液乳化而添加的方法公开了对比文献2，作为添加生育酚·抗坏血酸及茶提取物的方法公开了对比文献12，作为添加抗坏血酸或其盐和其他的有机酸或其盐的方法公开了对比文献13，但是作为提高含多价不饱和脂肪酸的油脂的氧化稳定性的方法不能令人满意，期望进一步优异的防氧化法。
专利文献13中，公开了一种油包水型的亲油性抗氧化剂，其是将含有一种或两种以上水溶性抗氧化活性物质的水溶液100重量份根据需要与协同剂一起使用一种或两种以上的亲油性乳化剂1～500重量份乳化而得到的。
专利文献14中，公开了一种可溶于油脂中的水溶性化合物油溶化制剂，其是将除儿茶素类以外的水溶性化合物和HLB为6～14的乳化剂溶解到水或醇中，在所得到的溶液中添加聚甘油缩合蓖麻醇酸酯，制备聚甘油缩合蓖麻醇酸酯包水型乳化液，并在该乳化液中添加酶分解卵磷脂0.5～30重量份，并充分混合而得到的。
专利文献15中，公开了一种抗氧化剂组合物，其通过将抗坏血酸、异抗坏血酸、曲酸、没食子酸、苹果酸等在油脂中为难溶性的抗氧化物质溶解到乙醇那样的低级烷基醇中，接着溶解到柠檬酸单甘油酯等有机酸单甘油酯中，进而将混合溶液溶解到聚甘油缩合蓖麻醇酸酯中，从而在油脂中的溶解性良好。
专利文献16中，公开了一种儿茶素分散油脂的制造方法，其特征在于，将来自绿茶的己烷可溶成分及儿茶素添加到油脂中并加热至70～130℃，进行磨碎。
另一方面，添加物制造商研究了通过使用大量的乳化剂来提高水溶性抗氧化物质在油中的溶解性，也有制品。但是，若大量地配合乳化剂，则有时对风味也有不良影响，不优选，因氧化劣化而导致的异味异臭的产生、过氧化脂质的生成等问题仍然无法解决。
作为提高含多价不饱和脂肪酸的油脂的氧化稳定性的制法，对比文献17中公开一种方法，其特征在于，以硅胶将鱼油进行处理，在迷迭香或鼠尾草提取物存在下进行真空水蒸汽脱臭，并添加棕榈酸抗坏血酸酯或混合生育酚。由此，除了迷迭香或鼠尾草特有的香气的问题以外，进行了氧化稳定性高的油脂的提出。但是，通过所述方法得到的多价不饱和脂肪酸的氧化稳定性最好的也不过以抗氧化物3000ppm的配合将100℃下的酸败稳定性提高3倍左右，氧化稳定性依然低。对比文献18中公开了在精制前添加儿茶素的方法，但在所述方法中，以过氧化物值的上升抑制程度表示的氧化稳定性的改善也不能说是充分的。
此外，作为减轻臭气的方法，作为添加乳系香料的方法提出了对比文献19，作为添加生姜香料的鱼臭的掩蔽方法提出了对比文献20，但是由于油脂的氧化会生成对人体有害的过氧化物，所以通过不进行氧化的抑制的掩蔽处理无法根本性地解决问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2011-255373号公报
专利文献2：日本特开平7-107938号公报
专利文献3：日本特表2005-529728号公报
专利文献4：日本特开平7-313055号公报
专利文献5：日本特开平8-154576号公报
专利文献6：日本特开平8-205771号公报
专利文献7：日本特开平8-154577号公报
专利文献8：日本特开平6-49479号公报
专利文献9：日本特开平7-305088号公报
专利文献10：日本特开平9-87656号公报
专利文献11：日本特开2013-81477号公报
专利文献12：日本特开平9-111237号公报
专利文献13：日本特开昭63-135483号公报
专利文献14：日本特开平6-254378号公报
专利文献15：日本特开2001-131572号公报
专利文献16：日本特开2010-41965号公报
专利文献17：日本特开2000-144168号公报
专利文献18：日本特开2005-124439号公报
专利文献19：日本特开平6-68号公报
专利文献20：日本特开平6-189717号公报
发明内容
发明所要解决的课题
如上所述，由于多价不饱和脂肪酸对人体的有效性，含多价不饱和脂肪酸的油脂为备受注目的原材料，但由于与普通的食用油脂相比氧化稳定性差，所以存在利用用途受到限定的问题。
本发明的目的是为了应对上述愿望，通过提供充分抑制了含多价不饱和脂肪酸的油脂的氧化、风味良好、且像大豆油或菜籽油等普通的食用油那样能够以液状流通的含多价不饱和脂肪酸的油脂，从而向食品领域中广泛扩大用途。
关于含有含多价不饱和脂肪酸的油脂的食品，提高氧化稳定性的同时得到良好的风味也是重要的。也公开了提高油脂的氧化稳定性的方法，但如上所述，在专利文献13～专利文献15中，存在为了使水溶性抗氧化物质可溶化而需要添加比较大量的乳化剂、或者风味不理想的问题。此外，专利文献16虽然不含有乳化剂，但包含儿茶素的同时包含来自绿茶的己烷可溶成分。由于在来自绿茶的己烷可溶成分中含有苦味·涩味的成分，所以不适合大量添加儿茶素。
本发明的目的在于提供在含多价不饱和脂肪酸的油脂中通过容易的方法分散水溶性茶多酚、具有优异的氧化稳定性、并且风味良好的通用性高的含多价不饱和脂肪酸的油脂。
用于解决课题的方案
本发明人们为了解决上述课题，反复进行了深入研究，结果发现，通过将在本来油脂中为难溶性的水溶性茶多酚使用水性介质以溶液状态添加到油脂中，可得到具有优异的氧化稳定性、并且风味良好的含多价不饱和脂肪酸的油脂，从而完成本发明。
即，本发明为：
(1)一种含多价不饱和脂肪酸的油脂，其特征在于，其是在构成脂肪酸组成中含有α亚麻酸或双键为5个以上的脂肪酸的含多价不饱和脂肪酸的油脂，其中，含有以溶解于水溶液中的状态添加的水溶性茶多酚。
(2)一种含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂，其是(1)的含多价不饱和脂肪酸的油脂中的、构成脂肪酸组成中含有30重量％～80重量％的α亚麻酸的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂，其中，相对于该含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂，水溶性茶多酚含量为150重量ppm～4000重量ppm，乳化剂含量为150重量ppm～4000重量ppm，该油脂中的乳化剂含量为水溶性茶多酚含量的1.5倍以下，及通过下述方法得到的P/S的值为0.8以上，
P：含有150重量ppm～4000重量ppm的水溶性茶多酚的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂的CDM稳定性时间
S：未添加抗氧化物质的精制大豆油的CDM稳定性时间
(3)根据(2)的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂，其中，相对于含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂，水溶性茶多酚含量为250重量ppm～2500重量ppm，乳化剂含量为250重量ppm～2500重量ppm，该油脂中的乳化剂含量为水溶性茶多酚含量的1.2倍以下，及通过下述方法得到的P/S的值为1.0以上，
P：含有250重量ppm～2000重量ppm的水溶性茶多酚的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂的CDM稳定性时间，
S：未添加抗氧化物质的精制大豆油的CDM稳定性时间。
(4)根据(2)或(3)的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂，其中，乳化剂为聚甘油缩合蓖麻醇酸酯。
(5)一种粉末状油脂，其包含10％以上的(2)～(4)中任一项的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂。
(6)一种食品，其使用了(2)～(5)中任一项的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂。
(7)根据(6)的食品，其中，全部油分中的水溶性茶多酚的含量为30重量ppm～3000重量ppm。
(8)根据(2)～(4)中任一项的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂的制造方法，其特征在于，将水溶性茶多酚加入到水性介质中，以溶液状态添加到油脂中。
(9)根据(8)的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂的制造方法，其特征在于，将水溶性茶多酚加入到水性介质中，以溶液状态添加到油脂中后，在减压下除去水分。
(10)一种液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂，其是(1)的含多价不饱和脂肪酸的油脂中的、构成脂肪酸组成中含有1重量％～50重量％的双键为5个以上的脂肪酸的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂，满足下述(A)及(B)，特征在于下述(C)～(E)：
(A)水溶性茶多酚的含量为500～10000重量ppm，乳化剂的含量为20000重量ppm以下，乳化剂含量为水溶性茶多酚含量的2倍以下，
(B)对于60℃、保存3天后的油脂的通过香气成分分析得到的、下述(α)所示的对含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的风味造成影响的9种香气成分的峰的平均面积除以下述(β)所示的2种香气成分的峰的平均面积而得到的值为7以下，
9种香气成分(α)：2-庚烯醛、2，4-壬二烯醛、2，4-庚二烯醛、3，5-辛二烯-2-酮、2-丁烯醛、2，2-二甲基-3，4-戊二烯醛、1-戊烯-3-酮、2，4-己二烯醛、5-乙基-2(5H)-呋喃酮
2种香气成分(β)：苯酚及甲苯
(C)油脂呈连续相，
(D)水分含量为5重量％以下，
(E)通过下述方法得到的A/S为0.8以上。
A：含有500～10000重量ppm的水溶性茶多酚的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的100℃下的CDM稳定性时间
S：未添加抗氧化物质的精制大豆油的100℃下的CDM稳定性时间
(11)根据(10)的液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂，其中，在构成脂肪酸组成中，双键为5个以上的脂肪酸为5重量％～50重量％。
(12)根据(10)或(11)的液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂，其中，水溶性茶多酚的含量为500～10000重量ppm，乳化剂的含量为400～6000重量ppm，乳化剂含量为茶多酚含量的2倍以下。
(13)根据(10)的液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂，其中，(10)的(B)是使用GC-TOFMS而得到的。
(14)根据(10)～(13)中任一项的液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂，其中，(10)的(D)水分含量为2重量％以下。
(15)一种食品，其使用了(10)～(14)中任一项的液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂。
(16)根据(15)的食品，其中，使用了液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的食品为调味品。
(17)根据(15)的食品，其中，使用了液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的食品为巧克力。
(18)根据(15)的食品，其中，使用了液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的食品为起酥油。
(19)根据(15)的食品，其是将使用了液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的食品配合到蛋黄酱中而得到的。
(20)根据(15)的食品，其是将使用了液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的食品配合到人造黄油中而得到的。
(21)一种抑制食品的香气成分的产生的方法，其特征在于，使用(10)～(14)中任一项的液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂。
(22)根据(10)～(14)中任一项的液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其特征在于，将水溶性茶多酚加入到水性介质中，以溶液状态添加到油脂中。
发明效果
根据本发明，能够以容易的方法得到提高氧化稳定性、并且风味良好的含多价不饱和脂肪酸的油脂。
此外，作为本发明的一方式，关于在构成脂肪酸组成中含有30重量％～80重量％的α亚麻酸的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂，能够以容易的方法得到提高氧化稳定性、并且风味良好的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂，通过利用本发明的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂，能够提供健康优势性高、具有优异的氧化稳定性、并且风味良好的食品。另外，本发明的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂除了食用以外也可以使用。具体而言，可以利用于医药品、化妆品、宠物食品、带有药性的用品等，在所述用途中，能够提供长时间不会产生回臭或起对健康有害的作用的过氧化物、健康优势性高的多价不饱和脂肪酸。
此外，作为本发明的另一方式，通过使在构成脂肪酸组成中包含双键为5个以上的脂肪酸的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂中含有特定量的水溶性茶多酚，制成具有规定的香气成分分析值的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂，可得到氧化稳定性提高且风味良好、能够以液状流通的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂。另外，本发明的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的特征在于具有与大豆油同等的氧化稳定性，通过利用本发明的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂，能够将长时间不会产生回臭或起对健康有害的作用的过氧化物、健康优势性高的多价不饱和脂肪酸用于食品中。此外，本发明的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂可以不限定于以液状的利用范围地使用。具体而言，使用本发明的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂，也可以加工成得到乳化物的粉末状及胶囊状等，可以利用于包含以往的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的利用范围的更广的用途。另外，本发明的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂虽然在日本作为食品添加物没有被认可，但与添加在美国批准允许的最大量(200ppm)的氧化稳定性提高效果高的TBHQ(tertiarybutylhydroquinone，叔丁基对苯二酚)相比，可得到优异的氧化稳定性提高效果。
具体实施方式
本发明中可以使用的油脂只要为食用，则对其种类没有特别限定，可列举出鱼油、动物油脂、植物油脂、微生物产生油脂等所有油脂，可以使用至少1种以上。
本发明中，使用水溶性茶多酚。生育酚等油溶性的抗氧化剂、迷迭香提取物、杨梅提取物等水溶性多酚类、及抗坏血酸等、水溶性的抗氧化物质在不损害本发明的所期望的功能、风味和氧化稳定性的范围内可以与水溶性茶多酚组合使用。
本发明中使用的水溶性茶多酚优选使用不含茶提取物的油溶性级分的水溶性茶多酚。这是由于在茶提取物的油溶性级分中含有苦味·涩味的成分。作为得到不含油溶性级分的水溶性茶多酚的优选的方法，可例示出使用热水、醇等水性介质从茶叶进行提取的方法。更优选可例示出水溶液提取。通过不使用有机溶剂而使用水溶液进行提取，能够得到基本不含油溶性级分的水溶性茶多酚。水溶性茶多酚以儿茶素类作为主要成分，作为代表性的儿茶素类，已知存在8种，作为没食子酸酯型儿茶素，可例示出表没食子儿茶素没食子酸酯、表儿茶素没食子酸酯、儿茶素没食子酸酯、没食子儿茶素没食子酸酯。作为游离型儿茶素，可例示出表没食子儿茶素、表儿茶素、儿茶素、没食子儿茶素。水溶性茶多酚除了所述儿茶素类以外，还包含通过茶叶的发酵状态产生的被氧化的多酚类。本发明中，优选使用含有1种以上所述儿茶素类或多酚类的水溶性茶多酚。进一步优选使用多酚浓度被调整至一定的浓度范围的市售的含水溶性茶多酚组合物，最优选没有以乳化剂等调整的水溶性的物。作为优选的含水溶性茶多酚组合物，可例示出太阳化学株式会社制、商品名：Sunphenon、Mitsubishi-KagakuFoodsCorporation制、商品名：Sunfood等。为了能够高效地以高浓度分散到油脂中，作为含水溶性茶多酚组合物中的多酚含量，越高越好，优选在含水溶性茶多酚组合物中含有50％以上的水溶性茶多酚。
CDM(ConductmetricDeterminationMethod)稳定性是表示油脂的氧化稳定性的值。以通过CDM稳定性试验得到的值在本说明书中作为“CDM稳定性时间”，作为氧化稳定性的评价的指标。CDM稳定性时间越长，氧化稳定性越优异。本说明书中，CDM稳定性试验的方法按照基准油脂分析试验法2.5.1.2-1996。详细而言，将油脂在反应容器中边加热至120℃边送入清洁空气，将通过氧化生成的挥发性分解物捕集到水中，持续测定水的导电率。至该值急剧地发生变化的拐点为止的时间表示上述“CDM稳定性时间”。
本发明的含多价不饱和脂肪酸的油脂中可以使用的乳化剂只要是具有W/O型乳化作用的乳化剂则没有特别限制，可以使用聚甘油脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯等。作为优选的乳化剂，可以使用聚甘油缩合蓖麻醇酸酯。例如可例示出市售的RIKENVITAMINCO.，LTD.制PoemPR-100、PoemPR-300、阪本药品工业株式会社制SYGlysterCRS-75、SYGlysterCR-ED、太阳化学株式会社制Sunsoft818H等。
(1)含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂
作为含多价不饱和脂肪酸的油脂的一个例子，可例示出含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂，只要是在构成脂肪酸组成中含有30重量％～80重量％的α亚麻酸的油脂，则不论油脂种类均可以使用。可例示出亚麻籽油、紫苏子油(紫苏油)、拉曼油、罗勒籽油、萝卜花(SweetRocket)油、亚麻荠油等，但从供给量的理由出发优选的油脂为亚麻籽油、紫苏子油(紫苏油)。
本发明的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂优选水溶性茶多酚的含量为150重量ppm～4000重量ppm，更优选为250重量ppm～2500重量ppm。含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂中的水溶性茶多酚含量低于150重量ppm时，有时得不到充分的氧化稳定性提高效果，若超过4000重量ppm，有时与所得到的效果对比是不有效的，所以不优选。
本发明的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂优选乳化剂含量为150重量ppm～4000重量ppm，更优选为250重量ppm～2500重量ppm。此外该油脂中的乳化剂含量优选为水溶性茶多酚含量的1.5倍以下，更优选为1.2倍以下。含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂中的乳化剂含量低于150重量ppm时，有时无法使150重量ppm～4000重量ppm的水溶性茶多酚在油脂中均质地分散。若乳化剂超过水溶性茶多酚含量的1.5倍，则与所得到的效果对比是不有效的，所以不优选。此外，有时还会感觉到来自乳化剂的不理想的风味，所以不优选。从对含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂所要求的风味的方面出发，进一步优选的乳化剂的含量为4000ppm以下，最优选为2500ppm以下。
本发明的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂优选通过下述方法得到的P/S的值为0.8以上，更优选为1.0以上。
P：含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂的CDM稳定性时间
S：未添加抗氧化物质的精制大豆油的CDM稳定性时间
使用了含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂的食品的全部油分中的水溶性茶多酚的含量优选为30重量ppm～3000重量ppm，更优选为30重量ppm～1000重量ppm。
得到本发明的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂的方法只要是能够在油脂中分散水溶性茶多酚，则没有特别限定，若想要得到含有水溶性茶多酚而成的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂，则例如通过制作溶解有1重量％的含水溶性茶多酚组合物的水溶液，加入规定量到油脂中后，边在50～180℃、0.5～100torr的减压条件下搅拌边进行15分钟～1小时处理而充分地进行脱水，能够得到含有水溶性茶多酚的食用油脂。溶解含水溶性茶多酚组合物的水溶液的浓度优选为0.1～60重量％，进一步优选为1～50重量％。低于0.1重量％时，在将所述水溶液添加到油脂中时，水相对于油脂的量变多，为了除去水分需要花费长时间，所以不优选。此外，若超过60重量％，则含水溶性茶多酚组合物中所含的水溶性茶多酚析出而在油脂中的含量降低，所以不优选。温度优选为50～180℃，低于50℃时，为了除去水分需要花费长时间，所以不优选。减压条件优选为0.5～100torr，优选尽可能地低。
此外，本发明的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂中，根据需要，除了水溶性茶多酚以外，还可以使用香料、色素、硅酮等在食用油脂中能够使用的添加物。
此外，本发明中的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂可以通过自身公知的方法进行粉末化。粉末状油脂的制作可列举出将溶解后的油脂向冷却塔(冷却器)中进行喷雾而粉末化的喷雾冷却法、将溶解后的油脂流到冷却的鼓上并使其固化而刮取的鼓式刨片法、将水包油型的乳化液以喷雾干燥器等进行喷雾干燥而粉末化的喷雾干燥法等，本发明中的多价不饱和脂肪酸含油植物油脂的粉末化没有特别限定。
若例示出本发明中的多价不饱和脂肪酸含油植物油脂的粉末化的方法，则将加温至70℃并完全溶解的精制棕榈油的极度氢化油95重量份与本发明的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂5份混合，充分搅拌并流到经冷却的鼓上，将固化的油脂刮取并粉碎后，通过10目的筛子，可以得到粉末状的油脂。此外，通过将溶解有卵磷脂或甘油脂肪酸酯等乳化剂等的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂、或含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂与其他的食用油脂混合而成的油脂、与溶解有酪蛋白钠等蛋白、糊精等糖质的水相混合，使用均化器等乳化装置制作水包油型的乳化液后，以喷雾干燥器进行喷雾干燥，可以得到多价不饱和脂肪酸含油植物油脂的粉末品。
本发明的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂可以用于就以往的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂而言使用困难的各种食品中。优选的用途可列举出蛋黄酱、调味品、人造黄油、起酥油、冰激凌、巧克力、油炸油、喷淋油、冷冻糕点、烘培糕点(小甜饼干、椒盐饼干、食物棒)、胶囊、粉末、其他的油脂加工食品。从高效地摄取α亚麻酸的方面出发，更优选的用途为蛋黄酱、调味品、人造黄油、起酥油、冰激凌、冰沙冰激凌、巧克力、冷冻糕点、烘培糕点(小甜饼干、椒盐饼干、食物棒)、胶囊。本发明的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂优选在食品的油脂中包含5％以上。此外，可以作为饲料用使用于配合饲料中的油脂、或在配合饲料中混合粉末品。本发明的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂优选在饲料的油脂中包含5％以上。
(2)含高度多价不饱和脂肪酸的油脂
作为含多价不饱和脂肪酸的油脂的另一个例子，可列举出含高度多价不饱和脂肪酸的油脂，只要在构成脂肪酸组成中双键为5个以上的脂肪酸为1重量％～50重量％即可。双键为5个以上的脂肪酸没有特别限定，可列举出二十二碳六烯酸(DHA；C22：6))、二十碳五烯酸(EPA；C20：5)、二十二碳五烯酸(DPA；C22：5)等。本发明的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的特征在于，优选水分含量为5重量％以下，更优选为2重量％以下，即使不为乳化物，也像大豆油或菜籽油等普通的食用油那样为液状、能够常温流通的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂。
本发明的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂优选在油脂总量中含有500重量ppm～10000重量ppm的水溶性茶多酚。更优选为500重量ppm～8000重量ppm，从得到适合于食品的风味的方面考虑，进一步优选为500重量ppm～7000重量ppm，最优选的含量为600重量ppm～5000重量ppm。低于500重量ppm时，有时得不到充分的氧化稳定性提高效果。另一方面，若超过10000重量ppm，则有时茶多酚的味道、色调变强，所以对于在食品中使用不理想。
本发明的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂优选通过下述方法得到的A/S为0.8以上，更优选为1.0以上，进一步优选为1.2以上。
A：含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的100℃下的CDM稳定性时间
S：未添加抗氧化物质的精制大豆油的100℃下的CDM稳定性时间
本发明的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂中的乳化剂的含量优选为20000重量ppm以下，为水溶性茶多酚含量的2倍以下，更优选为1.5倍以下，进一步优选为1.0倍以下。此外优选的乳化剂的含量为250～20000重量ppm，更优选为250～16000重量ppm，进一步优选为400～6000重量ppm。若乳化剂含量超过水溶性茶多酚含量的2倍，则有时会感觉到来自乳化剂的不理想的风味，得不到食品本来的良好的风味。
得到本发明的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的方法只要是能够在油脂中分散水溶性的茶多酚则没有特别限定，但若想要得到含有水溶性茶多酚而成的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂，则可例示出制作溶解有含水溶性茶多酚组合物的水溶液，在油脂中加入规定量后进行搅拌的方法。
进行成为劣化的问题的有机化合物的鉴定及定量，研究了能够与普通的食用油脂同样地使用且劣化臭少的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的制作方法。本发明的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的优选的方式通过将60℃、保存3天后的油脂的通过香气成分分析得到的对含多价不饱和脂肪酸的油脂的风味造成影响的9种香气成分(2-庚烯醛、2，4-壬二烯醛、2，4-庚二烯醛、3，5-辛二烯-2-酮、2-丁烯醛、2，2-二甲基-3，4-戊二烯醛、1-戊烯-3-酮、2，4-己二烯醛、5-乙基-2(5H)-呋喃酮)的平均量除以2种香气成分(苯酚、甲苯)的平均量而得到的值设定为7以下而得到，但优选为5以下，更优选为3以下，进一步优选为2以下，最优选为1.5以下。若超过7，则异风味变强而变得难以用于食用。所得到的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂具有与普通的食用油脂同样的保存稳定性，可得到劣化臭少的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂。只要是能够对上述规定的有机化合物进行鉴定及定量，则可以是任意的分析法，但从通过精密质量的测定能够比较简便地推定检测成分的组成的方面、从与嗅臭味装置连接而与质量分析同时测定的方面考虑，优选的香气成分的分析法是在GC-TOFMS法中使用峰面积。GC-TOFMS是指飞行时间型(TimeofFlight)的质量分析计，是在高真空下使用电子轰击离子化(EI)法进行离子化，利用根据通过电场而加速的离子的质量的不同而一定距离的飞行时间不同来得到化合物的质谱的分析装置。
本发明的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂利用官能评价的风味评价可得到良好的评价，可以使用于就以往的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂而言使用困难的各种食品中。优选的用途可列举出调味品、起酥油、人造黄油、巧克力、冷冻糕点、油炸油、喷淋油、蛋黄酱、人造黄油、小甜饼干、胶囊、粉末、其他的油脂加工食品等。
实施例
以下示出本发明的实施例，对本发明更详细地进行说明。另外，例中，％及份均为重量基准。
(以含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂的研究)
<含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂的制作>
在含有水溶性茶多酚的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂的制作中，使用太阳化学株式会社制Sunphenon90S作为含水溶性茶多酚组合物。通过所述含水溶性茶多酚组合物中的多酚含量为80重量％以上，含水溶性茶多酚组合物中的水溶性茶多酚含量设定为80重量％，算出制作糕点用油脂中的水溶性茶多酚含量。作为含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂，使用SUMMIT，INC.制油株式会社的亚麻籽油或株式会社朝日的紫苏子油。前者的α亚麻酸含量为47％，后者的α亚麻酸含量为62％。
<含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂A的制作方法>
将含水溶性茶多酚组合物(太阳化学株式会社制：商品名：Sunphenon90S)加入水中，制作溶解有10重量％含水溶性茶多酚组合物的水溶液。接着在加温至50℃的精制的亚麻籽油(SUMMIT，INC.制油株式会社制、商品名：亚麻籽油)1kg中，加入0.2g乳化剂(RIKENVITAMINCO.，LTD.制PoemPR-100)而溶解，进一步加入2.5g溶解有10重量％含水溶性茶多酚组合物的水溶液后，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×10分钟的搅拌。之后，在50℃、10torr的减压条件下，边搅拌边进行30分钟脱水处理，得到含有水溶性茶多酚200重量ppm、乳化剂200重量ppm的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂A。
<含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂B的制作方法>
将含水溶性茶多酚组合物(太阳化学株式会社制：商品名：Sunphenon90S)加入水中，制作溶解有10重量％含水溶性茶多酚组合物的水溶液。接着在加温至50℃的精制的亚麻籽油(SUMMIT，INC.制油株式会社制、商品名：亚麻籽油)1kg中，加入0.3g乳化剂(RIKENVITAMINCO.，LTD.制PoemPR-100)并溶解，进一步加入3.75g溶解有10重量％含水溶性茶多酚组合物的水溶液后，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpmx10分钟的搅拌。之后，在50℃、10torr的减压条件下，边搅拌边进行30分钟脱水处理，得到含有水溶性茶多酚300重量ppm、乳化剂300重量ppm的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂B。
<含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂C的制作方法>
将含水溶性茶多酚组合物(太阳化学株式会社制：商品名：Sunphenon90S)加入水中，制作溶解有10重量％含水溶性茶多酚组合物的水溶液。接着在加温至50℃的精制的亚麻籽油(SUMMIT，INC.制油株式会社制、商品名：亚麻籽油)1kg中，加入0.9g乳化剂(RIKENVITAMINCO.，LTD.制PoemPR-100)并溶解，进一步加入11.25g溶解有10重量％含水溶性茶多酚组合物的水溶液后，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×10分钟的搅拌。之后，在50℃、10torr的减压条件下，边搅拌边进行30分钟脱水处理，得到含有水溶性茶多酚900重量ppm、乳化剂900重量ppm的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂C。
<含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂D的制作方法>
将含水溶性茶多酚组合物(太阳化学株式会社制：商品名：Sunphenon90S)加入水中，制作溶解有30重量％含水溶性茶多酚组合物的水溶液。接着在加温至50℃的精制的亚麻籽油(SUMMIT，INC.制油株式会社制、商品名：亚麻籽油)1kg中，加入1.8g乳化剂(RIKENVITAMINCO.，LTD.制PoemPR-100)并溶解，进一步加入7.5g溶解有30重量％含水溶性茶多酚组合物的水溶液后，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×10分钟的搅拌。之后，在50℃、10torr的减压条件下，边搅拌边进行30分钟脱水处理，得到含有水溶性茶多酚1800重量ppm、乳化剂1800重量ppm的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂D。
<含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂E的制作方法>
将含水溶性茶多酚组合物(太阳化学株式会社制：商品名：Sunphenon90S)加入水中，制作溶解有30重量％含水溶性茶多酚组合物的水溶液。接着在加温至50℃的精制的亚麻籽油(SUMMIT，INC.制油株式会社制、商品名：亚麻籽油、)1kg中，加入3.0g乳化剂(RIKENVITAMINCO.，LTD.制PoemPR-100)并溶解，进一步加入12.5g溶解有30重量％含水溶性茶多酚组合物的水溶液后，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×10分钟的搅拌。之后，在50℃、10torr的减压条件下，边搅拌边进行30分钟脱水处理，得到含有水溶性茶多酚3000重量ppm、乳化剂3000重量ppm的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂E。
<含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂F的制作方法>
将含水溶性茶多酚组合物(太阳化学株式会社制：商品名：Sunphenon90S)加入水中，制作溶解有10重量％含水溶性茶多酚组合物的水溶液。接着在加温至50℃的精制的紫苏子油(株式会社朝日贩卖、商品名：紫苏子油)1kg中，加入0.9g乳化剂(RIKENVITAMINCO.，LTD.制PoemPR-100)并溶解，进一步加入11.25g溶解有10重量％含水溶性茶多酚组合物的水溶液后，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×10分钟的搅拌。之后，在50℃、10torr的减压条件下，边搅拌边进行30分钟脱水处理，得到含有水溶性茶多酚900重量ppm、乳化剂900重量ppm的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂F。
<含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂G的制作方法>
将含水溶性茶多酚组合物(太阳化学株式会社制：商品名：Sunphenon90S)加入水中，制作溶解有10重量％含水溶性茶多酚组合物的水溶液。接着在加温至50℃的精制的亚麻籽油(SUMMIT，INC.制油株式会社制、商品名：亚麻籽油％)1kg中，加入0.1g乳化剂(RIKENVITAMINCO.，LTD.制PoemPR-100)并溶解，进一步加入1.25g溶解有10重量％含水溶性茶多酚组合物的水溶液后，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×10分钟的搅拌。之后，在50℃、10torr的减压条件下，边搅拌边进行30分钟脱水处理，得到含有水溶性茶多酚100重量ppm、乳化剂100重量ppm的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂G。
<含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂H的制作方法>
将含水溶性茶多酚组合物(太阳化学株式会社制：商品名：Sunphenon90S)加入水中，制作溶解有10重量％含水溶性茶多酚组合物的水溶液。接着在加温至50℃的精制的亚麻籽油(SUMMIT，INC.制油株式会社制、商品名：亚麻籽油)1kg中，加入6.0g乳化剂(RIKENVITAMINCO.，LTD.制PoemPR-100)并溶解，进一步加入11.25g溶解有10重量％含水溶性茶多酚组合物的水溶液后，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×10分钟的搅拌。之后，在50℃、10torr的减压条件下，边搅拌边进行30分钟脱水处理，得到含有水溶性茶多酚900重量ppm、乳化剂6000重量ppm的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂H。
<评价方法>
(1)含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂的官能评价方法
通过10名专门小组成员，通过嗅觉和味觉按照风味优异的顺序以“5”、“4”、“3”、“2”、“1”的五个阶段进行评价，将平均化的评价分数作为评价结果。将4分以上作为合格。在刚制作后和在40℃遮光下保存2周后进行评价。
(2)CDM稳定性时间
使用Metrohm公司制CDM试验机Rancimat来评价制作糕点用油脂的氧化稳定性。各食用油脂的氧化稳定性的判定与食用油脂的氧化稳定性的增加相关，通过因CDM稳定性时间延长而产生的时间差的比较来进行。测定条件：测定温度120℃、空气吹入量20L/h、投入油脂检体3g。
此外，测定仅将测定条件中的测定温度变更为96℃的CDM稳定性时间。该测定值作为参考值记载。
(含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂的氧化稳定性的评价)
通过下述方法算出P/S的值，以CDM稳定性时间作为指标，对比氧化稳定性并进行评价。
P：含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂的CDM稳定性时间
S：未添加抗氧化物质的精制大豆油的CDM稳定性时间
(实施例A1)
将含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂A直接作为食用油脂使用。按照上述的方法评价该食用油脂。
(实施例A2)
将含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂B直接作为食用油脂使用。按照上述的方法评价该食用油脂。
(实施例A3)
将含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂C直接作为食用油脂使用。按照上述的方法评价该食用油脂。
(实施例A4)
将含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂D直接作为食用油脂使用。按照上述的方法评价该食用油脂。
(实施例A5)
将含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂E直接作为食用油脂使用。按照上述的方法评价该食用油脂。
(实施例A6)
将含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂F直接作为食用油脂使用。按照上述的方法评价该食用油脂。
(比较例A1)
按照上述方法评价亚麻籽油(SUMMIT，INC.制油株式会社制、商品名：亚麻籽油)。
(比较例A2)
将含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂G直接作为食用油脂使用。按照上述的方法评价该食用油脂。
(比较例A3)
将含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂H直接作为食用油脂使用。按照上述的方法评价该食用油脂。
将实施例A1～实施例A6、比较例A1～比较例A3的官能评价结果和CDM稳定性时间示于表1中。此外，还示出未添加抗氧化物质的精制大豆油(不二制油株式会社制、商品名：大豆白绞油N、α亚麻酸含量5％)的CDM稳定性时间。
[表1]
实施例 A1 实施例 A2 实施例 A3 实施例 A4 实施例 A5 实施例 A6 比较例 A1 比较例 A2 比较例 A3 大豆油
茶多酚(重量ppm) 200 300 900 1800 3000 900 0 100 900 -
乳化剂(重量ppm) 200 300 900 1800 3000 900 0 100 6000 -
CDM稳定性时间＝P 3.3 3.7 5.1 8.1 11.5 4.4 无法测定 2.6 5.1
大豆油的CDM稳定性时间＝S - - - - - - - - - 3.5
P/S 0.9 1.1 1.5 2.3 3.3 1.3 无法计算 0.7 1.5 -
官能评价刚制作后 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 3.6 -
官能评价40℃暗处保存2周后 4.3 4.5 4.7 4.7 4.3 4.6 2.5 3.8 3.5 -
CDM稳定性时间(96℃) 22.2 23.6 37.4 49.5 67.4 28.3 5.7 17.0 37.0 19.2
(表1的考察)
·实施例A1～A6的P/S值为0.9以上，得到与大豆油同等的氧化稳定性。
·氧化稳定性与大豆同等的实施例A1～A6在40℃暗处保存2周后的官能评价中为4分以上的良好的风味。
·比较例A1的氧化稳定性低，无法测定CDM稳定性。在40℃暗处保存2周后的官能评价中感觉到油脂劣化的风味，不合格。
·比较例A2的P/S值为0.7，结果是氧化稳定性比大豆油低。在40℃暗处保存2周后的官能评价中比比较例1好，但感觉到油脂劣化的风味，不合格。
·比较例A3从刚制造后感觉到来自乳化剂的异风味，不合格。
(实施例A7)
将油脂与乳化剂混合而成的油相部与将水100份和糊精、酪蛋白钠混合而成的水相部调合，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)，进行8500rpm、5分钟预乳化后，使用均化器(深尾机械(株)制)，以150Kg/cm2的均质化压力进行均质化，使用喷雾干燥器(LabortechnikAG制B290)，在热风温度175℃下进行喷雾干燥。
制作后的粉末油脂也没有臭味，风味也良好。
(比较例A4)
将油脂与乳化剂混合而成的油相部与将水100份和糊精、酪蛋白钠混合而成的水相部调合，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)，进行8500rpm、5分钟预乳化后，使用均化器(深尾机械(株)制)，以150Kg/cm2的均质化压力进行均质化，使用喷雾干燥器(LabortechnikAG制B290)，在热风温度175℃下进行喷雾干燥。
制作后的粉末油脂有油脂的酸败臭，与实施例A7相比风味差。
(调整例1)
蛋黄酱的制作例
通过在下述的蛋黄酱配合的油脂部总量中，使用含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂A～F并使用胶体磨，可得到含有多价不饱和脂肪酸的蛋黄酱。
蛋黄酱配方
(调整例2)
人造黄油的制作例
以配合了含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂A～F各50份和高熔点油脂(不二制油株式会社制、商品名：PakiddoV)50份的物质作为油相的下述的人造黄油配方，使用组合器，可得到含有多价不饱和脂肪酸的人造黄油。
人造黄油配方
(以含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的研究)
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的制作>
在含有茶多酚的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的制作中，使用太阳化学株式会社制Sunphenon90S作为含茶多酚组合物。通过所述含茶多酚组合物中的多酚含量为80重量％以上，含茶多酚组合物中的茶多酚含量作为80重量％算出。
<使用油脂的脂肪酸组成及调整方法>
使用沙丁鱼油(横关油脂制)、金枪鱼油(横关油脂制)、未添加抗氧化物质的精制大豆油(不二制油制)。具有5个以上的双键的脂肪酸分别为15.4％、29.0％、0.0％。各油经过精制工序后，迅速使用。
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂A的制作方法>
将含茶多酚组合物(太阳化学株式会社制：商品名Sunphenon90S)加入水中，制作溶解有50重量％含茶多酚组合物的水溶液。接着，在沙丁鱼油993g中，加入2.0g乳化剂(阪本药品工业株式会社制：SYGlysterCRS-75)并溶解，进一步加入5.0g溶解有50重量％的含茶多酚物的水溶液后，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×5分钟的搅拌，得到含有茶多酚2000重量ppm的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂A。
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂B的制作方法>
将含茶多酚组合物(太阳化学株式会社制：商品名Sunphenon90S)加入水中，制作溶解有50重量％含茶多酚组合物的水溶液。接着，在沙丁鱼油980g中，加入2.0g乳化剂(阪本药品工业株式会社制：SYGlysterCRS-75)并溶解，进一步加入5.0g溶解有50重量％的含茶多酚物的水溶液后，以总量达到1000g的方式加入水，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×5分钟的搅拌，得到含有茶多酚2000重量ppm的高度多价不饱和脂肪酸油脂B。
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂C的制作方法>
将含茶多酚组合物(太阳化学株式会社制：商品名Sunphenon90S)加入水中，制作溶解有50重量％含茶多酚组合物的水溶液。接着，在沙丁鱼油980g中，加入2.0g乳化剂(阪本药品工业株式会社制：SYGlysterCRS-75)并溶解，进一步加入10.0g溶解有50重量％的含茶多酚物的水溶液后，以总量达到1000g的方式加入水，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×5分钟的搅拌，得到含有茶多酚4000重量ppm的高度多价不饱和脂肪酸油脂C。
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂D的制作方法>
将含茶多酚组合物(太阳化学株式会社制：商品名Sunphenon90S)加入水中，制作溶解有50重量％含茶多酚组合物的水溶液。接着，在沙丁鱼油980g中，加入2.0g乳化剂(阪本药品工业株式会社制：SYGlysterCRS-75)并溶解，进一步加入20.0g溶解有50重量％的含茶多酚物的水溶液后，以总量达到1000g的方式加入水，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×5分钟的搅拌，得到含有茶多酚8000重量ppm的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂D。
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂E的制作方法>
将含茶多酚组合物(太阳化学株式会社制：商品名Sunphenon90S)加入水中，制作溶解有50重量％含茶多酚组合物的水溶液。接着，在沙丁鱼油980g中，加入2.0g乳化剂(阪本药品工业株式会社制：SYGlysterCRS-75)并溶解，进一步加入10.0g溶解有50重量％的含茶多酚物的水溶液后，加入相当于美国允许添加的上限值200ppm的0.2g的TBHQ(和光纯药工业制：试剂)，以总量达到1000g的方式加入水，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×5分钟的搅拌，得到含有茶多酚4000重量ppm、TBHQ200重量ppm的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂E。
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂F的制作方法>
将含茶多酚组合物(太阳化学株式会社制：商品名Sunphenon90S)加入水中，制作溶解有50重量％含茶多酚组合物的水溶液。将抗坏血酸(和光纯药：试剂)加入水中，制作溶解有20重量％的抗坏血酸的水溶液。接着，在沙丁鱼油980g中，加入2.0g乳化剂(阪本药品工业株式会社制：SYGlysterCRS-75)并溶解，进一步加入5.0g溶解有50重量％的含茶多酚物的水溶液后，进一步加入10.0g溶解有20重量％的抗坏血酸的水溶液后，以总量达到1000g的方式加入水，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×5分钟的搅拌，得到含有茶多酚2000重量ppm、抗坏血酸2000重量ppm的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂F。
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂G的制作方法>
在于沙丁鱼油500g中加入了大豆油480g的油中，加入乳化剂(阪本药品工业株式会社制：SYGlysterCRS-75)2.0g并溶解，进一步加入1.5g溶解有50重量％的含茶多酚物的水溶液后，以总量达到1000g的方式加入水，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×5分钟的搅拌，得到含有茶多酚600重量ppm的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂G。
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂H的制作方法>
在沙丁鱼油980g中，加入2.0g乳化剂(阪本药品工业株式会社制：SYGlysterCRS-75)并溶解后，以总量达到1000g的方式加入水，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×5分钟的搅拌，得到含高度多价不饱和脂肪酸的油脂H。
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂I的制作方法>
在沙丁鱼油980g中，加入2.0g乳化剂(阪本药品工业株式会社制：SYGlysterCRS-75)并溶解，进一步加入1.5g的生育酚(EisaiCo.，Ltd.制：商品名EmixD)后，以总量达到1000g的方式加入水，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×5分钟的搅拌，得到含有生育酚1500重量ppm的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂I。
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂J的制作方法>
在沙丁鱼油980g中，加入2.0g乳化剂(阪本药品工业株式会社制：SYGlysterCRS-75)并溶解，加入0.2g的TBHQ(和光纯药工业制：试剂)，以总量达到1000g的方式加入水，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×5分钟的搅拌，得到含有TBHQ200重量ppm的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂J。
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂K的制作方法>
将含茶多酚组合物(太阳化学株式会社制：商品名Sunphenon90S)加入水中，制作溶解有50重量％含茶多酚组合物的水溶液。接着，在沙丁鱼油960g中，加入2.0g乳化剂(阪本药品工业株式会社制：SYGlysterCRS-75)并溶解，进一步加入5.0g溶解有50重量％的含茶多酚物的水溶液后，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×5分钟的搅拌，得到含有茶多酚2000重量ppm的高度多价不饱和脂肪酸油脂K。
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂L的制作方法>
将含茶多酚组合物(太阳化学株式会社性：商品名Sunphenon90S)加入水中，制作溶解有50重量％含茶多酚组合物的水溶液。接着，在沙丁鱼油980g中加入5.0g溶解有50重量％的含茶多酚物的水溶液后，以总量达到1000g的方式加入水，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×5分钟的搅拌，不含乳化剂，但得到含有茶多酚2000重量ppm的高度多价不饱和脂肪酸油脂L。
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂M的制作方法>
将含茶多酚组合物(太阳化学株式会社性：商品名Sunphenon90S)加入水中，制作溶解有50重量％含茶多酚组合物的水溶液。接着，在沙丁鱼油980g中加入7.0g乳化剂(阪本药品工业株式会社制：SYGlysterCRS-75)并溶解，进一步加入5.0g溶解有50重量％的含茶多酚物的水溶液后，以总量达到1000g的方式加入水，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×5分钟的搅拌，得到含有茶多酚2000重量ppm的高度多价不饱和脂肪酸油脂M。
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂N的制作方法>
在沙丁鱼油980g中，加入2.0g乳化剂(阪本药品工业株式会社制：SYGlysterCRS-75)并溶解，进一步加入2.0g的茶多酚制剂(太阳化学株式会社制：商品名Sunkatol)后，以总量达到1000g的方式加入水，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×5分钟的搅拌，得到含有茶多酚制剂2000重量ppm的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂N。
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂O的制作方法>
在沙丁鱼油980g中，加入2.0g乳化剂(阪本药品工业株式会社制：SYGlysterCRS-75)并溶解，进一步加入10.0g的茶多酚制剂(太阳化学株式会社制：商品名Sunkatol)后，以总量达到1000g的方式加入水，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×5分钟的搅拌，得到含有茶多酚制剂10000重量ppm的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂O。
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂P的制作方法>
在于沙丁鱼油500g中加入了大豆油480g的油中，加入2.0g乳化剂(阪本药品工业株式会社制：SYGlysterCRS-75)并溶解，以总量达到1000g的方式加入水，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×5分钟的搅拌，得到含高度多价不饱和脂肪酸的油脂P。
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂Q的制作方法>
将含茶多酚组合物(太阳化学株式会社制：商品名Sunphenon90S)加入水中，制作溶解有50重量％含茶多酚组合物的水溶液。接着，在金枪鱼油980g中，加入2.0g乳化剂(阪本药品工业株式会社制：SYGlysterCRS-75)并溶解，进一步加入10.0g溶解有50重量％的含茶多酚物的水溶液后，以总量达到1000g的方式加入水，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×5分钟的搅拌，得到含有茶多酚4000重量ppm的高度多价不饱和脂肪酸油脂Q。
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂R的制作方法>
将含茶多酚组合物(太阳化学株式会社制：商品名Sunphenon90S)加入水中，制作溶解有50重量％含茶多酚组合物的水溶液。接着，在金枪鱼油980g中，加入2.0g乳化剂(阪本药品工业株式会社制：SYGlysterCRS-75)并溶解，进一步加入20.0g溶解有50重量％的含茶多酚物的水溶液后，以总量达到1000g的方式加入水，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×5分钟的搅拌，得到含有茶多酚8000重量ppm的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂R。
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂S的制作方法>
将含茶多酚组合物(太阳化学株式会社制：商品名Sunphenon90S)加入水中，制作溶解有50重量％含茶多酚组合物的水溶液。接着，在于金枪鱼油400g中加入了大豆油580g的油中，加入2.0g乳化剂(阪本药品工业株式会社制：SYGlysterCRS-75)并溶解，进一步加入5.0g溶解有50重量％的含茶多酚物的水溶液后，以总量达到1000g的方式加入水，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×5分钟的搅拌，得到含有茶多酚2000重量ppm的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂S。
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂T的制作方法>
将含茶多酚组合物(太阳化学株式会社制：商品名Sunphenon90S)加入水中，制作溶解有50重量％含茶多酚组合物的水溶液。接着，在于金枪鱼油400g中加入了大豆油580g的油中，加入2.0g乳化剂(阪本药品工业株式会社制：SYGlysterCRS-75)并溶解，进一步加入5.0g溶解有50重量％的含茶多酚物的水溶液后，加入1.5g抗坏血酸棕榈酸酯制剂(Mitsubishi-KagakuFoodsCorporation制：商品名エアコ一トC)，以总量达到1000g的方式加入水，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×5分钟的搅拌，得到含有茶多酚2000重量ppm和抗坏血酸棕榈酸酯制剂1500ppm的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂T。
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂U的制作方法>
将含茶多酚组合物(太阳化学株式会社制：商品名Sunphenon90S)加入水中，制作溶解有50重量％含茶多酚组合物的水溶液。接着，在于金枪鱼油400g中加入了大豆油580g的油中，加入2.0g乳化剂(阪本药品工业株式会社制：SYGlysterCRS-75)并溶解，进一步加入5.0g溶解有50重量％的含茶多酚物的水溶液后，加入0.2g的TBHQ，以总量达到1000g的方式加入水，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×5分钟的搅拌，得到含有茶多酚2000重量ppm和TBHQ200ppm的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂U。
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂V的制作方法>
将含茶多酚组合物(太阳化学株式会社制：商品名Sunphenon90S)加入水中，制作溶解有50重量％含茶多酚组合物的水溶液。接着，在于金枪鱼油400g中加入了大豆油580g的油中，加入2.0g乳化剂(阪本药品工业株式会社制：SYGlysterCRS-75)并溶解，进一步加入5.0g溶解有50重量％的含茶多酚物的水溶液后，加入0.2g的TBHQ、1.5g的抗坏血酸棕榈酸酯制剂(Mitsubishi-KagakuFoodsCorporation制：商品名エアコ一トC)、1.0g的迷迭香提取物制剂(三菱化学制、商品名：RM21Bbase)，以总量达到1000g的方式加入水，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×5分钟的搅拌，得到含有茶多酚2000重量ppm和TBHQ200ppm、抗坏血酸棕榈酸酯制剂1500ppm、迷迭香提取物制剂1000ppm的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂V。
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂W的制作方法>
在金枪鱼油980g中，加入2.0g乳化剂(阪本药品工业株式会社制：SYGlysterCRS-75)并溶解后，以总量达到1000g的方式加入水，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×5分钟的搅拌，得到含高度多价不饱和脂肪酸的油脂W。
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂X的制作方法>
将含茶多酚组合物(太阳化学株式会社制：商品名Sunphenon90S)加入水中，制作溶解有50重量％含茶多酚组合物的水溶液。接着，在金枪鱼油980g中，加入2.0g乳化剂(阪本药品工业株式会社制：SYGlysterCRS-75)并溶解，进一步加入2.5g溶解有50重量％的含茶多酚物的水溶液后，以总量达到1000g的方式加入水，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机归化工业株式会社制)进行10000rpm×5分钟的搅拌，得到含有茶多酚1000重量ppm的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂X。
<含高度多价不饱和脂肪酸的油脂Y的制作方法>
在于金枪鱼油400g中加入了大豆油580g的油中，加入2.0g乳化剂(阪本药品工业株式会社制：SYGlysterCRS-75)并溶解，以总量达到1000g的方式加入水，以均质混合器(TKROBOMIX：特殊机化工业株式会社制)进行10000rpm×5分钟的搅拌，得到含高度多价不饱和脂肪酸的油脂Y。
<评价方法>
(1)刚制备后的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的官能评价方法
通过10名专门小组成员，通过嗅觉和味觉按照风味优异的顺序以“5”、“4”、“3”、“2”、“1”的五个阶段进行评价，在平均化的评价分数中将4分以上作为合格。
(2)实施保存试验的油脂的官能评价方法
对在60℃、开放体系中以100rpm振荡搅拌的各油即时地进行采样，通过10名专门小组成员，通过嗅觉按照风味优异的顺序以“5”、“4”、“3”、“2”、“1”的五个阶段进行评价，将平均化的评价分数作为评价结果。将4分以上作为合格。
(3)CDM稳定性时间
使用Metrohm公司制CDM试验机Rancimat来评价油脂的氧化稳定性。各油脂的氧化稳定性的判定与食用油脂的氧化稳定性的增加相关，通过因CDM稳定性时间延长而产生的时间差的比较来进行。测定条件：测定温度100℃、空气吹入量20L/h、投入油脂检体3g。
为了对比与大豆油的氧化稳定性，利用通过下述方法得到的A/S的值进行评价。
A：含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的100℃下的CDM稳定性时间
S：未添加抗氧化物质的精制大豆油的100℃下的CDM稳定性时间
(4)香气分析方法
使用LECO公司制GC-TOFMS(商品名：pegasus4D)，通过以下的方法进行分析，以与NIST图书馆一致的规定的香气成分α的检测峰平均面积除以规定的香气成分β的检测峰平均面积而得到的值作为基准进行评价。
香气成分的分析法：对于3g的油脂，进行60℃·15分钟保温，在Divinylbenzene/Polydimethylsiloxane/Carboxen的纤维上吸附(60℃·15分钟)后，在240℃下使香气成分脱附，在260℃下进行20分钟烘焙，以GC-TOFMS分析香气成分。GC部的柱使用Stabil-WAX(长度30m·内径0.32mm·液相膜厚0.5μm)。
规定的香气成分(α)；
2-庚烯醛、2，4-壬二烯醛、2，4-庚二烯醛、3，5-辛二烯-2-酮、2-丁烯醛、2，2-二甲基-3，4-戊二烯醛、1-戊烯-3-酮、2，4-己二烯醛、5-乙基-2(5H)-呋喃酮、
规定的香气成分(β)；
苯酚、甲苯-
将实施例、比较例中使用的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂A～Y示于表2中。
[表2]
双键为5个以上的脂肪酸的比例
实施例 B1 含高度多价不饱和脂肪酸的油脂 A 15.3％
实施例 B2 含高度多价不饱和脂肪酸的油脂 B 15.1％
实施例 B3 含高度多价不饱和脂肪酸的油脂 C 15.1％
实施例 B4 含高度多价不饱和脂肪酸的油脂 D 15.1％
实施例 B5 含高度多价不饱和脂肪酸的油脂 E 15.1％
实施例 B6 含高度多价不饱和脂肪酸的油脂 F 15.1％
实施例 B7 含高度多价不饱和脂肪酸的油脂 G 7.7％
比较例 B1 含高度多价不饱和脂肪酸的油脂 H 15.1％
比较例 B2 含高度多价不饱和脂肪酸的油脂 I 15.1％
比较例 B3 含高度多价不饱和脂肪酸的油脂 J 15.1％
比较例 B4 含高度多价不饱和脂肪酸的油脂 K 14.5％
比较例 B5 含高度多价不饱和脂肪酸的油脂 L 15.1％
比较例 B6 含高度多价不饱和脂肪酸的油脂 M 15.1％
比较例 B7 含高度多价不饱和脂肪酸的油脂 N 15.1％
比较例 B8 含高度多价不饱和脂肪酸的油脂 O 15.1％
比较例 B9 含高度多价不饱和脂肪酸的油脂 P 7.7％
实施例 B8 含高度多价不饱和脂肪酸的油脂 Q 28.4％
实施例 B9 含高度多价不饱和脂肪酸的油脂 R 28.4％
实施例 B10 含高度多价不饱和脂肪酸的油脂 S 11.6％
实施例 B11 含高度多价不饱和脂肪酸的油脂 T 11.6％
实施例 B12 含高度多价不饱和脂肪酸的油脂 U 11.6％
实施例 B13 含高度多价不饱和脂肪酸的油脂 V 11.6％
比较例 B10 含高度多价不饱和脂肪酸的油脂 W 28.4％
比较例 B11 含高度多价不饱和脂肪酸的油脂 X 28.4％
比较例 B12 含高度多价不饱和脂肪酸的油脂 Y 11.6％
将实施例、比较例中使用的添加物和配合量示于表3中。
[表3]
将基于刚制备后的风味和CDM稳定性时间的评价结果示于表4中。未添加抗氧化物质的精制大豆油的CDM稳定性时间也示于表4中。
[表4]
(表4的考察)
·实施例B1～B13是刚制备后的风味良好、A/S的值均为0.8以上且能够与大豆油同等地使用的油脂。
·比较例B4的白浊强，并且氧化稳定性也低，无法使用。
·比较例B5添加了与实施例B1、B2同等的水溶性茶多酚，但水溶性茶多酚的分散性差，得不到与水溶性茶多酚添加量相应的充分的效果。
·比较例B6的A/S为0.8以上，但在刚制备后具有乳化剂特有的臭气，作为食用无法使用。
·比较例B8的A/S为0.8，但从刚制备后开始存在茶多酚制剂特有的刺激味、臭气，无法使用。
·比较例B11中相对于双键为5个以上的脂肪酸的量，水溶性茶多酚含量不充分，A/S为低于0.8的0.41。
将利用GC-TOGMS分析得到的α/β值和在60℃下搅拌3天后的官能评价结果示于表5中。
[表5]
(表5的考察)
·60℃3日后的利用GC-TOFMS分析得到的α/β值为7以下的实施例B1～实施例B12的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的60℃3天后的风味评价也得到良好的结果。
·实施例B4、实施例B6、实施例B13刚制备后的风味与实施例B1相比有些差，但利用GC-TOFMS分析得到的α/β值为7以下而良好，60℃3天后的风味评价也良好。
·比较例B4认为由于白浊强所以使用困难，没有实施保存测试。
·比较例B5添加了与实施例B1、B2同等的水溶性茶多酚，但由于水溶性茶多酚的分散性差，得不到与水溶性茶多酚添加量相应的效果，所以没有实施保存测试。
·比较例B6～比较例B8初期的风味评价显著差，没有实施保存测试。
·实施例B11的CDM稳定性时间与实施例B2同等，但60℃3天后的风味评价及GC-TOFMS的α/β值得到比实施例B2优选的结果。
·60℃3天后的利用GC-TOGMS分析得到的α/β值为7.89的比较例B11的60℃3天后的风味评价结果不合格。
产业上的可利用性
通过本发明，可以以容易的方法得到提高氧化稳定性、并且风味良好的含多价不饱和脂肪酸的油脂，通过使用本发明的含多价不饱和脂肪酸的油脂，能够将长时间抑制回臭或对健康起有害的作用的过氧化物的产生、健康优势性高的含多价不饱和脂肪酸的油脂用于食品等。

Claims (22)

1.一种含多价不饱和脂肪酸的油脂，其特征在于，其是在构成脂肪酸组成中含有α亚麻酸或双键为5个以上的脂肪酸的含多价不饱和脂肪酸的油脂，其中，含有以溶解于水溶液中的状态添加的水溶性茶多酚。
2.一种含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂，其是权利要求1所述的含多价不饱和脂肪酸的油脂中的、构成脂肪酸组成中含有30重量％～80重量％的α亚麻酸的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂，其中，相对于该含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂，水溶性茶多酚含量为150重量ppm～4000重量ppm，乳化剂含量为150重量ppm～4000重量ppm，该油脂中的乳化剂含量为水溶性茶多酚含量的1.5倍以下，并且通过下述方法得到的P/S的值为0.8以上，
P：含有150重量ppm～4000重量ppm水溶性茶多酚的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂的CDM稳定性时间，
S：未添加抗氧化物质的精制大豆油的CDM稳定性时间。
3.根据权利要求2所述的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂，其中，
相对于含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂，水溶性茶多酚含量为250重量ppm～2500重量ppm，乳化剂含量为250重量ppm～2500重量ppm，该油脂中的乳化剂含量为水溶性茶多酚含量的1.2倍以下，并且通过下述方法得到的P/S的值为1.0以上，
P：含有250重量ppm～2000重量ppm的水溶性茶多酚的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂的CDM稳定性时间，
S：未添加抗氧化物质的精制大豆油的CDM稳定性时间。
4.根据权利要求2或3所述的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂，其中，
乳化剂为聚甘油缩合蓖麻醇酸酯。
5.一种粉末状油脂，其包含10％以上的权利要求2～4中任一项所述的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂。
6.一种食品，其使用了权利要求2～5中任一项所述的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂。
7.根据权利要求6所述的食品，其中，
全部油分中的水溶性茶多酚的含量为30重量ppm～3000重量ppm。
8.权利要求2～4中任一项所述的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂的制造方法，其特征在于，
将水溶性茶多酚加入到水性介质中，以溶液状态添加到油脂中。
9.根据权利要求8所述的含多价不饱和脂肪酸的食用植物油脂的制造方法，其特征在于，
将水溶性茶多酚加入到水性介质中，以溶液状态添加到油脂中后，在减压下除去水分。
10.一种液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂，其是权利要求1所述的含多价不饱和脂肪酸的油脂中的、构成脂肪酸组成中含有1重量％～50重量％的双键为5个以上的脂肪酸的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂，满足下述(A)及(B)，以下述(C)～(E)为特征：
(A)水溶性茶多酚的含量为500～10000重量ppm，乳化剂的含量为20000重量ppm以下，乳化剂含量为水溶性茶多酚含量的2倍以下，
(B)对于60℃、保存3天后的油脂通过香气成分分析得到的、下述(α)所示的对含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的风味造成影响的9种香气成分的峰的平均面积除以下述(β)所示的2种香气成分的峰的平均面积而得到的值为7以下，
9种香气成分(α)：2-庚烯醛、2，4-壬二烯醛、2，4-庚二烯醛、3，5-辛二烯-2-酮、2-丁烯醛、2，2-二甲基-3，4-戊二烯醛、1-戊烯-3-酮、2，4-己二烯醛、5-乙基-2(5H)-呋喃酮；
2种香气成分(β)：苯酚及甲苯；
(C)油脂呈连续相；
(D)水分含量为5重量％以下；
(E)通过下述方法得到的A/S为0.8以上；
A：含有500～10000重量ppm水溶性茶多酚的含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的100℃下的CDM稳定性时间，
S：未添加抗氧化物质的精制大豆油的100℃下的CDM稳定性时间。
11.根据权利要求10所述的液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂，其中，
在构成脂肪酸组成中，双键为5个以上的脂肪酸为5重量％～50重量％。
12.根据权利要求10或11所述的液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂，其中，
水溶性茶多酚的含量为500～10000重量ppm，乳化剂的含量为400～6000重量ppm，乳化剂含量为茶多酚含量的2倍以下。
13.根据权利要求10所述的液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂，其中，
权利要求10所述的(B)是使用GC-TOFMS而得到的。
14.根据权利要求10～13中任一项所述的液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂，其中，
权利要求10所述的(D)水分含量为2重量％以下。
15.一种食品，其使用了权利要求10～14中任一项所述的液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂。
16.根据权利要求15所述的食品，其中，使用了液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的食品为调味品。
17.根据权利要求15所述的食品，其中，使用了液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的食品为巧克力。
18.根据权利要求15所述的食品，其中，使用了液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的食品为起酥油。
19.根据权利要求15所述的食品，其是将使用了液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的食品配合到蛋黄酱中而得到的。
20.根据权利要求15所述的食品，其是将使用了液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的食品配合到人造黄油中而得到的。
21.一种抑制食品的香气成分产生的方法，其特征在于，使用权利要求10～14中任一项所述的液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂。
22.权利要求10～14中任一项所述的液状流通用含高度多价不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其特征在于，
将水溶性茶多酚加入到水性介质中，以溶液状态添加到油脂中。
CN201480057254.5A 2013-11-13 2014-11-07 含多价不饱和脂肪酸的油脂 Active CN105636450B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013-235327 2013-11-13
JP2013-235326 2013-11-13
JP2013235326 2013-11-13
JP2013235327 2013-11-13
PCT/JP2014/079566 WO2015072406A1 (ja) 2013-11-13 2014-11-07 多価不飽和脂肪酸含有油脂

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105636450A true CN105636450A (zh) 2016-06-01
CN105636450B CN105636450B (zh) 2020-06-16

Family

ID=53057340

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201480057254.5A Active CN105636450B (zh) 2013-11-13 2014-11-07 含多价不饱和脂肪酸的油脂

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20160255852A1 (zh)
EP (2) EP3069615B1 (zh)
KR (1) KR102291749B1 (zh)
CN (1) CN105636450B (zh)
AU (2) AU2014347912B2 (zh)
BR (1) BR112016010688B1 (zh)
CA (1) CA2930510C (zh)
WO (1) WO2015072406A1 (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110799042A (zh) * 2017-08-08 2020-02-14 不二制油集团控股株式会社 异味抑制剂、与使用其的食品
TWI735567B (zh) * 2016-04-20 2021-08-11 日商花王股份有限公司 乳化液狀調味料
CN113574155A (zh) * 2019-03-13 2021-10-29 不二制油集团控股株式会社 油脂组合物

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112018016854B1 (pt) 2016-03-02 2022-11-29 Fuji Oil Holdings Inc Produto alimentício do tipo chocolate contendo ácido graxo poliinsaturado e método de produção do mesmo
JP6725272B2 (ja) * 2016-03-10 2020-07-15 ミヨシ油脂株式会社 粉末油脂及び飲食品
JP6891032B2 (ja) * 2016-04-20 2021-06-18 花王株式会社 分離型液体調味料
WO2019069636A1 (ja) * 2017-10-05 2019-04-11 不二製油グループ本社株式会社 高度不飽和脂肪酸含有ホワイトチョコレート様食品
JP7135375B2 (ja) * 2018-03-28 2022-09-13 不二製油株式会社 長鎖多価不飽和脂肪酸含有油脂組成物
EP3695729A1 (en) 2019-02-14 2020-08-19 Vandemoortele Lipids NV Stabilized pufa containing fat compositions
KR102390067B1 (ko) * 2019-04-01 2022-04-28 코스맥스엔비티 주식회사 이미 및 이취를 억제하기 위한 다가불포화지방산을 함유하는 오일을 포함하는 유화오일 조성물, 이를 포함하는 식품 및 이들의 제조방법

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000229118A (ja) * 1999-02-09 2000-08-22 Nisshin Oil Mills Ltd:The 消臭・酸化防止用茶抽出物含有組成物
CN1284275A (zh) * 2000-09-05 2001-02-21 四川东方绝缘材料股份有限公司 一种含茶多酚的保健食用油及其制备方法
CN101617721A (zh) * 2009-07-27 2010-01-06 中粮北海粮油工业（天津）有限公司 具有健脑功效的营养均衡的健康食用调和油
CN101755926A (zh) * 2009-07-27 2010-06-30 中粮北海粮油工业（天津）有限公司 一种营养健康的单品食用植物油
CN101808536A (zh) * 2007-07-30 2010-08-18 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 长链多不饱和油的稳定化

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63135483A (ja) 1986-11-26 1988-06-07 Sankyo Co Ltd 抗酸化剤
JPH0668A (ja) 1992-06-18 1994-01-11 Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd 海産動物性油脂濃縮物含有組成物及び該組成物を含有する食品
JPH0649479A (ja) 1992-07-28 1994-02-22 Maruha Corp ω−３不飽和脂肪酸系化合物の安定化法
JPH06189717A (ja) 1992-12-24 1994-07-12 Ikeda Shiyokuken Kk 魚臭のマスキング方法
JP3358225B2 (ja) 1993-03-02 2002-12-16 日本油脂株式会社 水溶性化合物油溶化製剤およびその製造方法
EP0692934A4 (en) * 1993-04-01 1997-11-26 Kalamazoo Holdings Inc ANTIOXIDANT SOLUTIONS BASED ON LIPID-SOLUBLE GREEN TEA CATECHINS
JPH07107938A (ja) 1993-10-08 1995-04-25 Sanei Gen F F I Inc ドコサヘキサエン酸油含有食品
JP3438745B2 (ja) 1994-03-31 2003-08-18 日本油脂株式会社 Ｄｈａ含有多相エマルジョン型油脂組成物
JPH07305088A (ja) 1994-05-13 1995-11-21 Nippon Oil & Fats Co Ltd 粉末油脂組成物
US6017558A (en) * 1994-06-17 2000-01-25 Nestec S.A. Incorporation of a water-soluble active principle in a lipid
JPH08154577A (ja) 1994-12-02 1996-06-18 Nippon Oil & Fats Co Ltd 水産動物油脂を含有する水中油型乳化物
JP3596059B2 (ja) 1994-12-08 2004-12-02 日本油脂株式会社 高度不飽和脂肪酸含有油脂乳化組成物
JP3562010B2 (ja) 1995-01-31 2004-09-08 日本油脂株式会社 油脂含有水溶性組成物およびこれを含有する飲食品
JPH0987656A (ja) 1995-09-19 1997-03-31 Nippon Oil & Fats Co Ltd 粉末油脂
JP3542054B2 (ja) 1995-10-20 2004-07-14 長谷川香料株式会社 ドコサヘキサエン酸類の酸化防止剤
NZ500703A (en) 1998-11-04 2001-06-29 F Preparation of food-grade marine edible oils by treatment with silica, vacuum steam deodorisation and addition of a herb extract
JP4212276B2 (ja) * 1999-06-16 2009-01-21 花王株式会社 油脂組成物
JP2001131572A (ja) 1999-10-29 2001-05-15 Riken Vitamin Co Ltd 酸化防止剤組成物及び油脂組成物
JP2001218558A (ja) * 2000-02-10 2001-08-14 Fuji Oil Co Ltd 油脂組成物
JP4995377B2 (ja) * 2001-04-26 2012-08-08 花王株式会社 油脂組成物
CA2489391A1 (en) 2002-06-18 2003-12-24 Martek Biosciences Corporation Stable emulsions of oils in aqueous solutions and methods for producing same
JP4049689B2 (ja) * 2003-03-11 2008-02-20 花王株式会社 容器詰乳化飲料
JP4496754B2 (ja) 2003-10-22 2010-07-07 株式会社カネカ 油脂の精製方法
JP4367136B2 (ja) 2004-01-20 2009-11-18 不二製油株式会社 油脂及びその製造法並びにこれを用いた製品
ES2255864B1 (es) 2004-12-23 2007-08-01 Natraceutical, S.A. Proceso de microemulsion de antioxidantes polares en aceites comestibles.
GB2428682A (en) * 2005-07-26 2007-02-07 John Boden Cloughley A process for the production of oil and protein from fish waste
WO2007121273A2 (en) 2006-04-11 2007-10-25 Martek Biosciences Corporation Food products comprising long chain polyunsaturated fatty acids and methods for preparing the same
JP4832404B2 (ja) * 2007-10-30 2011-12-07 花王株式会社 乳化飲料組成物
JP5260179B2 (ja) 2008-08-13 2013-08-14 株式会社 伊藤園 カテキン分散油脂の製造方法
WO2010033034A1 (en) * 2008-09-19 2010-03-25 Epax As Antioxidant composition for marine oils comprising tocopherol, rosemary extract, ascorbic acid and green tea extract
JP4713673B1 (ja) * 2010-03-29 2011-06-29 株式会社Ｊ−オイルミルズ 揚げ物用油脂組成物
JP4798310B1 (ja) 2010-03-30 2011-10-19 不二製油株式会社 加熱調理用油脂及びその製造方法
JP6027749B2 (ja) * 2012-02-07 2016-11-16 小川香料株式会社 油溶性酸化防止剤及びその製造方法
WO2013172348A1 (ja) * 2012-05-16 2013-11-21 不二製油株式会社 食用油脂及びそれを含有する食品並びにその製造方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000229118A (ja) * 1999-02-09 2000-08-22 Nisshin Oil Mills Ltd:The 消臭・酸化防止用茶抽出物含有組成物
CN1284275A (zh) * 2000-09-05 2001-02-21 四川东方绝缘材料股份有限公司 一种含茶多酚的保健食用油及其制备方法
CN101808536A (zh) * 2007-07-30 2010-08-18 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 长链多不饱和油的稳定化
CN101617721A (zh) * 2009-07-27 2010-01-06 中粮北海粮油工业（天津）有限公司 具有健脑功效的营养均衡的健康食用调和油
CN101755926A (zh) * 2009-07-27 2010-06-30 中粮北海粮油工业（天津）有限公司 一种营养健康的单品食用植物油

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI735567B (zh) * 2016-04-20 2021-08-11 日商花王股份有限公司 乳化液狀調味料
US11297863B2 (en) 2016-04-20 2022-04-12 Kao Corporation Emulsified seasoning
CN110799042A (zh) * 2017-08-08 2020-02-14 不二制油集团控股株式会社 异味抑制剂、与使用其的食品
CN113574155A (zh) * 2019-03-13 2021-10-29 不二制油集团控股株式会社 油脂组合物

Also Published As

Publication number Publication date
AU2014347912B2 (en) 2018-01-04
BR112016010688A2 (zh) 2017-08-08
CA2930510C (en) 2021-10-19
EP3069615B1 (en) 2018-05-30
AU2018202247A1 (en) 2018-04-26
EP3069615A1 (en) 2016-09-21
WO2015072406A1 (ja) 2015-05-21
AU2014347912A1 (en) 2016-06-09
CN105636450B (zh) 2020-06-16
KR20160085745A (ko) 2016-07-18
AU2018202247B2 (en) 2019-03-14
EP3378323A1 (en) 2018-09-26
KR102291749B1 (ko) 2021-08-19
US20160255852A1 (en) 2016-09-08
CA2930510A1 (en) 2015-05-21
EP3378323B1 (en) 2019-09-25
EP3069615A4 (en) 2017-04-05
BR112016010688B1 (pt) 2021-09-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105636450A (zh) 含多价不饱和脂肪酸的油脂
JP6027749B2 (ja) 油溶性酸化防止剤及びその製造方法
EP2070421B1 (de) Ein lipophiles antioxidans
JP4473883B2 (ja) 液体調味料の製造方法
JP5765477B2 (ja) 高度多価不飽和脂肪酸含有油脂およびそれを含有する食品ならびにその製造法
JP5765476B2 (ja) 多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂
JP4863940B2 (ja) 液体調味料の製造方法
CN104202991B (zh) 油脂组合物
CN105377047A (zh) 冷冻点心及制备点心用油脂
JP4995938B2 (ja) 分離型液体調味料
CN105228460A (zh) 油脂组合物
KR20210054516A (ko) 식용 오일을 함유하는 안정화된 조성물 및 식품에서의 이들의 용도
JP4559355B2 (ja) 分離型液体調味料
KR20220053573A (ko) 유지 조성물
CN113574155A (zh) 油脂组合物
JP2022088160A (ja) 水中油型乳化組成物
TW202228520A (zh) 水中油型乳化組合物
JP2022108628A (ja) 劣化風味のマスキング方法、及び食品組成物
JP4559354B2 (ja) 分離型液体調味料
JP2019129817A (ja) 香味増強剤、ならびに該増強剤および香料を含有する組成物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant