CN101808536A - 长链多不饱和油的稳定化 - Google Patents

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Abstract

本发明揭示了一些组合物，这些组合物包含含有可氧化的脂肪酸的油和能限制所述的油发生氧化的蜡。本发明还揭示了一些组合物，这些组合物包含含有可摄取的脂肪酸的油和可摄取的蜡。可通过将油与能够限制所述的油发生氧化反应的熔融蜡混合、并使该混合物冷却，从而使含有多不饱和脂肪酸的油稳定化。

Description

长链多不饱和油的稳定化
相关申请交叉参考
本申请要求2007年7月30日提交的美国临时专利申请序列第60/952670号的优先权。
背景
长链多不饱和脂肪酸包括含有多个双键的18-24个碳原子的长链脂肪酸。分别根据最末的双键从端甲基计是6号碳还是3号碳，可以将某些多不饱和脂肪酸分为Ω-6脂肪酸或Ω-3脂肪酸。Ω-6多不饱和脂肪酸的一个例子是花生四烯酸(C20：4)。Ω-3脂肪酸是人类健康需要的必需脂肪酸。长链Ω-3多不饱和脂肪酸例如二十碳五烯酸(EPA，C20：5)或二十二碳六烯酸(DHA，C22：6)可以提取于海洋物质例如：鱼类和藻类中。这些脂肪酸对于生长、大脑功能和视觉灵敏度很重要。而且，含有Ω-3脂肪酸的油能够降低各种疾病，例如阿尔茨海默病、炎症和心血管病的发生风险。
因为含有Ω-3脂肪酸的油是多不饱和的，所以这类油容易氧化。氧化导致形成氢过氧化物、丧失所需的特定功能、以及丧失某些感官特性，例如味道、颜色、气味和/或感官效果。脂质氧化会限制含有Ω-3脂肪酸的油的实用性，例如：加工食品、饮料和营养补充剂。长链多不饱和脂肪酸的氧化会导致产生某些不佳的感官效果，例如：氢过氧化物的累积以及后续二次氧化产物。为了减少多不饱和脂肪酸的氧化，可以用天然抗氧化剂(例如生育酚、绿茶提取物、迷迭香提取物等)和/或合成抗氧化剂(例如丁基羟基茴香醚，二丁基羟基甲苯和叔丁基氢醌(TBHQ))对含有Ω-3脂肪酸的产品进行强化。
多不饱和脂肪酸被氧化过程中的起始步骤是形成过氧化物。脂质过氧化与诸如动脉粥样硬化、糖尿病、阿尔茨海默病、癌症和AIDS之类疾病之间的关系是众所周知的。脂质过氧化通过活性氧引发，这类物质与酰基链中双键相邻的亚甲基反应以形成氢过氧化物。多不饱和脂肪酸中的双烯丙基亚甲基是最容易发生氧化的位置。因此，过氧化物的形成为物质的氧化倾向提供良好的衡量手段。
发明概述
本发明提供一种对含有多不饱和脂肪酸的油进行稳定化的方法。一般来说，所述方法包括将含有多不饱和脂肪酸的油与熔融蜡混合，并使该混合物冷却。
本发明还提供一种组合物，所述组合物包含含有可氧化的脂肪酸的油以及能限制所述油发生氧化的蜡。
本发明还提供一种组合物，所述组合物包含含有可摄取的脂肪酸的油，所述油被封裹在可摄取的蜡中。
通过参考以下详细说明、实施例和权利要求，本发明的各种其他特征和优点将是显而易见的。在说明书的一些地方，通过实施例列表提供指导。在各种情况下，引述的列表仅仅作为代表性的组，不应理解为排他性的列举。
本发明说明性实施方式详细说明
本发明涉及一些组合物，所述组合物包含含有多不饱和脂肪酸的油，其中，所述组合物被设计成用于限制所述含有脂肪酸的油的氧化。举例而言，含有脂肪酸的油可作为多种食品、营养补充剂和化妆品的成分。但是，含有脂肪酸的油会随着时间而氧化，导致含有所述油的产品产生不佳的感觉(即感官)性质，例如不佳的味道、气味、颜色和/或感官效果。本发明的组合物能够限制含有脂肪酸的油的氧化，当用于产品中时，本发明的组合物能增加所述产品的保质期即避免过早使含有脂肪酸的油脂发生氧化从而导致产生不佳的感官效果因此，本发明提供一种组合物，所述组合物一般包含含有可氧化的多不饱和脂肪酸的油以及能够减少所述油的氧化的蜡。在另一个方面中，本发明提供一种组合物，所述组合物一般包含含有可摄取的多不饱和脂肪酸的油，所述油被封裹在可摄取的蜡中。
在另一个方面中，本发明还涉及形成一种组合物的方法，所述组合物包含含有脂肪酸的油，所述方法能够限制所述含有脂肪酸的油的氧化。因此，本发明提供一种对含有多不饱和脂肪酸的油进行稳定化的方法。一般来说，所述方法包括将含有多不饱和脂肪酸的油与熔融蜡混合，并使该混合物冷却。
所述含有脂肪酸的油可以是任何含有多不饱和脂肪酸的油。在某些实施方式中，所述含有脂肪酸的油可以是含有长链多不饱和脂肪酸的油。如本文所用，“含有长链多不饱和脂肪酸的油”表示链长度为18-24个碳、具有3个或更多个双键的脂肪酸的一元或多元醇酯。含有至少10％满足这些标准的脂肪酸链的油被认为是含有长链多不饱和脂肪酸的油。这些油可以是天然的、衍生自天然油脂、或合成的。
在某些实施方式中，含有多不饱和脂肪酸的油可包括含有Ω-3脂肪酸的油或含有Ω-6脂肪酸的油。有大量的文献资料证明该类油脂对健康的益处，这些益处包括例如降血脂、抗血栓和抗炎性质。它们对于生长、大脑功能和视觉灵敏度也很重要。如它们的名称所示，含有Ω-3脂肪酸的油包含至少一种Ω-3脂肪酸。合适的Ω-3脂肪酸包括例如二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸或它们的任意组合。类似地，含有Ω-6脂肪酸的油包含至少一种Ω-6脂肪酸。合适的Ω-6脂肪酸包括例如花生四烯酸。
含有多不饱和脂肪酸的油可以从任何合适的来源获得或衍生得到。如上所述，所述来源可以是天然或合成的。在某些实施方式中，含有多不饱和脂肪酸的油可包括鱼油。在其他实施方式中，含有多不饱和脂肪酸的油可以例如来自海藻来源、来自海洋生物、或微生物的发酵产物。
合适的蜡可以源自天然或合成。在一些实施方式中，所述蜡包括蜡酯。一般来说，有两类蜡：烃蜡和蜡酯。烃蜡通常是石油衍生的不含任何官能团的长烃链，不过一些烃蜡具有天然生物来源。蜡酯通常是植物衍生或动物衍生的，是长链脂肪酸和长链脂肪醇的酯。
合适的蜡酯可包括长度为至少14个碳至不超过36个碳的脂肪酸链。因此，在一些实施方式中，合适的蜡酯可包括长度为至少16个碳、至少22个碳、至少24个碳、或至少26个碳的脂肪酸链。而且，在某些实施方式中，合适的蜡酯可包括长度为不超过32个碳、不超过26个碳、或者不超过24个碳的脂肪酸链。
合适的蜡酯可包括长度为至少20个碳且不超过40个碳的脂肪醇链。因此，在某些实施方式中，合适的蜡酯可包括长度为至少24个碳、至少28个碳、至少30个碳、或者至少32个碳的脂肪醇链。而且，在某些实施方式中，合适的蜡酯可包括长度为不超过38个碳、不超过34个碳、不超过32个碳、或者不超过30个碳的脂肪酸醇链。
合适的蜡酯可具有至少60℃且不超过90℃的熔点。因此，在某些实施方式中，合适的蜡酯可具有例如至少60℃、至少70℃、或至少75℃的熔点。而且，在某些实施方式中，合适的蜡酯可具有例如不超过90℃、不超过85℃、或者不超过83℃的熔点。
在一些实施方式中，所述组合物中包含的蜡的量至少占该组合物重量的0.1％且不超过15％。因此，在某些实施方式中，所述组合物中包含的蜡的量占该组合物重量的至少0.1％、至少0.2％或至少0.5％。而且，在某些实施方式中，所述组合物中包含的蜡的量不超过2.5重量％、不超过5重量％或不超过15重量％。
在某些实施方式中，所述蜡酯可包括米糠蜡。米糠蜡是一种由碾米(水稻)生产的米糠衍生的天然蜡酯。大多数稻米品种由大约20％稻壳、11％糠层和69％淀粉胚乳组成。在某些碾米工艺中，第一步是去除稻壳，产生糙米。糙米可进一步加工以去除糠，产生糠和精制白米粒。米糠的主要成分是蛋白质、纤维和油。
米糠包含约20重量％的油，可使用己烷之类的有机溶剂提取。还可与油一起从米糠中提取其他物质，包括例如游离脂肪酸、偏甘油酯、磷脂和其他不皂化物，例如某些抗氧化剂(如生育酚、谷维素(oryzanol)和生育三烯酚)、角鲨烯和蜡酯。米糠油包含多种组分，例如米糠蜡、抗氧化剂和甾醇。所述油中米糠蜡的含量通常为1-3％范围。
米糠蜡是一种高熔点固体，冷却时从米糠油中沉降。通过过滤分离米糠蜡并通过脱色和脱臭精制。精制的米糠蜡还可包含一定量的游离脂肪酸和/或抗氧化剂，例如谷维素和生育酚。米糠蜡的主要组分是长链脂肪醇和长链脂肪酸形成的一元酯(Vali等人，制备食品级米糠蜡的方法及其成分分析(A process for thepreparation of food grade rice bran wax and the determination of itscomposition)，JAOCS，82，57-64，2005)。典型米糠蜡酯的组成包括可能的酯化反应物如表1所示的脂肪酸与脂肪醇表1
  碳数量   脂肪酸重量％   脂肪醇重量％
  16   3.6   -
  18   2.3   -
  20   5.3   -
  22   26.1   -
  24   40.5   3.5
  26   11.5   8.4
  28   6.6   14.0
  30   3.1   26.4
  32   1.0   19.6
  34   -   16.5
  碳数量   脂肪酸重量％   脂肪醇重量％
  36   -   9.2
  38  -   2.4
典型的米糠蜡酯结构可包含用表1中所示的任何脂肪醇(例如C24-C38)酯化的表1中所示的任何脂肪酸(例如C16-C32)。因此，例如一种典型的米糠蜡酯结构可包含大约等于或大于40个碳(例如C24脂肪醇的C16脂肪酸酯)至最高大约70个碳(例如C38脂肪醇的C32脂肪酸酯)的全部碳链长度。在一种具体的实施方式中，典型的米糠蜡酯结构包含三十烷醇(C30脂肪醇)的二十四烷酸(C24脂肪酸)酯，即总碳链长度为54个碳原子，分子式为C54H118O2，分子量为798。
米糠蜡是具有高熔点的天然硬蜡。米糠蜡是长链脂肪醇与长链脂肪酸形成的一元酯，脂肪酸和脂肪醇的长烃链提供疏水特性，而极性酯官能团提供亲水特性。米糠蜡的分子结构有助于以固体状态堆积，从而形成高熔点硬蜡。当该蜡酯溶解于疏水性液体中并冷却时，蜡分子容易固体化形成薄的晶体网状物，这种网状物能缚裹大体积的液体。这种组合物称为有机凝胶。
当以与其他天然蜡相比以较低的浓度掺入米糠蜡时，米糠蜡能改变配方的流变性质。含有米糠蜡的配方能表现出触变性以及提高的粘度，帮助稳定乳液，并且改善该配方的货架稳定性。米糠蜡可用作湿气隔膜，能为其施用的表面增加光泽和/或亮度，这在许多食品和化妆品应用中是需要的。在制造中，米糠蜡能提供缓和摩擦和光泽加强性质，可用于某些制药应用中，例如药片塑形(panning)和包衣。而且，米糠蜡的增塑和脱模性质使得米糠蜡能用于聚合物复合制剂中。
巴西棕榈蜡(CX)提取自巴西棕榈(Copernicia prunifera)的叶片，原产自巴西东北部。巴西棕榈蜡主要包含脂肪酸和脂肪醇的酯，以及少量烃、羟基脂肪酸和肉桂酸衍生物。其熔点为80℃，与米糠蜡相当。巴西棕榈蜡和米糠蜡都是高熔点硬蜡，都可用于某些类似应用中。
在某些实施方式中，所述蜡酯从天然来源提取，因此可能包含一定量的抗氧化剂，例如生育酚、生育三烯酚、谷维素或它们的任意组合。因此，所述组合物可包含至少一种抗氧化剂。如前面刚刚提示的，所述抗氧化剂可能是所述蜡酯的一种组分。在其他实施方式中，可以向所述组合物添加一种或多种抗氧化剂，而不论所述蜡酯提取物中是否存在任何天然抗氧化剂。加入的抗氧化剂可以是天然产生的，例如生育酚、生育三烯酚、绿茶提取物、迷迭香提取物、芝麻提取物、谷维素、或含有谷维素的米糠油。加入的抗氧化剂还可以是合成的抗氧化剂，例如丁基羟基茴香醚(BHA)，二丁基羟基甲苯(BHT)、和叔丁基氢醌(TBHQ)。而且，可使用抗氧化剂的任意组合，包括天然抗氧化剂的任意组合、合成抗氧化剂的任意组合、或天然与合成抗氧化剂的任意组合。所述组合物能有效地限制该组合物中的含有多不饱和脂肪酸的油的氧化程度。所述组合物的限制氧化的性质可以通过任何合适的方式来证明。证明所述含有多不饱和脂肪酸的油的氧化受到限制的一种合适方式是测定随时间形成的过氧化物，并与所述组合物中不含抗氧化剂或蜡的相同油的对照组合物对比。合适的组合物能减少含有多不饱和脂肪酸的油的氧化，因此，经过45℃、28天的加速对比实验来看，样品形成的过氧化物为空白对照样品的90％或更少在某些实施方式中，所述组合物能减少含有多不饱和脂肪酸的油的氧化，因此，与45℃28天之后的对照组合物的观察结果相比，前者形成的过氧化物例如不超过82％、不超过30％、不超过22％、或者不超过18％。
确定所述组合物是否能限制含有多不饱和脂肪酸的油的氧化的另一种方式是评价该组合物随时间的感官性质。合适的组合物能减轻不佳的感官性质和/或延迟不佳的感官性质的产生，所述感官性质例如味道或气味。
所述组合物可采取晶体结构、凝胶结构、或形成乳液。另外，所述蜡可封裹所述油。例如，表4显示米糠蜡的胶凝性质。在浓度低至0.5％时，米糠蜡在液体油中形成凝胶结构。实施例2中形成的米糠蜡凝胶能封裹液体油。表5显示在低浓度时具有高凝胶流动温度的米糠蜡。这些米糠蜡凝胶具有高凝胶强度，这是适于封裹的有利性质。以这种方式制备的微囊封裹的油可以与一种或多种可摄取的载剂组合，例如碳水化合物，包括但并不限于改性纤维素和麦芽糖糊精。这种制备方式中将含有液体Ω-3脂肪酸的油包封在蜡中，这种方式减轻了与某些含有Ω-3脂肪酸的油相关的不利感官性质(例如与某些油相关的“鱼腥”回味或气味)。
如果所述组合物由可摄取的安全物质组成，则该组合物可以成为营养补充剂、食品或化妆品产品的一种组分(例如添加剂或涂层)。食品产品可包括固体、半固体、凝胶状、或液体产品，而且可以是冰冻或不冰冻的。因此，合适的食品可包括例如饮料、奶制品、早餐谷物、点心棒、能量棒、混合饮料、甜甜圈、面包、批萨饼、零食、饼干、其他食品组分等。
一般来说，所述组合物可通过将含有多不饱和脂肪酸的油与熔融蜡混合、并使该混合物冷却而形成。在一些实施方式中，所述蜡可以在与所述油混合之前熔融。在其他实施方式中，所述蜡和所述油可以在加热之前组合。
在某些实施方式中，所述方法可进一步包括使所述熔融蜡/油混合物脱氧化。在其他实施方式中，所述方法可进一步包括使所述熔融蜡/油混合物均一化。
实施例
选择以下实施例仅仅是为了进一步说明本发明的特性、优点和其他细节。但是应当明确理解，虽然这些实施例是为了这个目的提供的，但是具体的物质和用量以及其他条件和细节并不限于将会过分限制本发明范围的方式。
原料和方法：
鱼油是来自Omega Protein Inc(美国弗吉尼亚(Reedville，VA))的精制鲱鱼油。除非有另外的指示，否则，所述鲱鱼油不含加入的抗氧化剂。有指示时，所述鲱鱼油包含500ppm的生育酚和200ppm的叔丁基氢醌(TBHQ)。精制鲱鱼油的典型组成在表2中提供。
表2
  物质/规格   典型值
  胆固醇(％)   0.2-0.5
  颜色(Gardner)   2-3
  游离脂肪酸(％)   0.06-0.1
  茴香胺值   6-8
  过氧化物值(毫当量/千克)   1-3(最大3)
  EPA，C20：5(％)   10
  DHA，C22：6(％)   10
  全部Ω-3多不饱和脂肪酸(％)   30
橄榄油是来自杂货店的精制可食用油。米糠蜡来自Global Agritech，Inc.(Minneapolis，MN)。以下实施例中使用的米糠蜡的典型性质在表3中显示。该表中给出的典型分析是对样品的快速分析结果，每种性质的预期偏差以范围形式表示。
表3
  性质   典型分析   范围
  熔点(℃)   80   78-81
  酸值(毫克KOH/克)   3.7   2-6
  碘值(gI2/100g油)   2.1   2-8
  皂化值(毫克KOH/克)   85.3   78-88
  针入度(25℃，dmm)   2   2-4
  颜色(Gardner标度)   5   4-6
巴西棕榈蜡由Lambent Technologies(美国伊利诺斯(Gurnee，IL))提供。
蔗糖低聚酯来自Mitsubishi Food Corporation(日本东京)。
脂肪酸聚甘油酯由Sakamoto Pharmaceuticals(日本大阪)提供。
使用配备了Olympus PM-20照相机的Olympus BX-50进行显微镜观察。使用正交偏振光进行晶体形态观察。使用Rigaku X射线衍射仪(40千伏，10毫安)和Cu-K α辐射测量X射线衍射图谱。
根据美国油脂化学家协会(American Oil Chemists Society)方法AOCS Cd 8-35确定过氧化物值。所有过氧化物测量均为平行样。过氧化物值以两次测量的平均值表示。
实施例1
对不同浓度的米糠蜡(RBX)和巴西棕榈蜡(CX)在液体油(橄榄油)中的结晶和凝胶性进行测试。通过以下方式确定结晶时间：在油中制备蜡混合物，加热该混合物，使该混合物冷却。通过向2.5厘米直径试管中的15克橄榄油中加入合适量的固体蜡，制备油/蜡混合物。在水浴中将各种油/蜡混合物加热至80℃，进行摇动将蜡溶解在液体油中。将制得的均一溶液留在室温(20℃)下冷却。在不进行干扰的情况下观察所述橄榄油/蜡溶液，直至出现晶体。各种浓度的米糠蜡和巴西棕榈蜡首次出现晶体的时间显示在表4中。
表4
  蜡浓度(％)   4   2   1   0.5
  RBX(分钟:秒)   0:34   1:03   1:38   2:40
  CX(分钟:秒)   0:35   1:03   1:26   2:05
因此，米糠蜡在液体油中的结晶在几分钟内发生。
实施例2
以类似方式确定油/蜡混合物的胶凝时间。按照实施例1中所述制备油/蜡混合物。将均一的油/蜡溶液留在20℃进行胶凝。测量将样品倾斜至45°时所述油停止流动所需要的时间，以分钟表示，作为胶凝时间。这些结果在表5中显示。
表5
  蜡浓度(％)   4   2   1   0.5
  RBX(分钟:秒)   4:42   6:24   7:16   10:45
  CX(分钟:秒)   13:45   *   *   *
*在两天内未观察到胶凝。
实施例3
通过向15克橄榄油中加入合适量的固体蜡，制备油/蜡混合物。在水浴中将所述油/蜡混合物加热至80℃，进行搅拌将蜡溶解在液体中。将制得的均一溶液留在室温(20℃)下冷却并形成凝胶。将所述凝胶保持室温2-3小时。在水浴中将胶凝的样品以3℃/分钟从20℃加热至70℃。将该样品倾斜至45°时观察到流动时的温度作为凝胶流动温度。这些结果显示在表6中。
表6
  蜡浓度(％)   4   2   1
  RBX(℃)   64.8   59.8   57.9
  CX(℃)   59.1   *   *
*无胶凝。
实施例4
通过向橄榄油中加入合适量的蜡并加热至80℃以形成均一溶液，制备1％米糠蜡/橄榄油混合物和1％巴西棕榈蜡/橄榄油混合物。将所述溶液冷却至室温直至形成蜡晶体。将含有晶体的少量样品置于载玻片上，用盖玻片覆盖，进行显微镜观察。
在正交偏振光下进行显微镜观察，显示米糠蜡晶体的形态是非常长的针状物，长度为20-50微米，这是有利于形成凝胶的特性。巴西棕榈蜡晶体是球状物，直径小于10微米。
米糠蜡的净粉末X射线衍射显示β′亚单元结构，该结构具有4.14埃和3.74埃的非常强的宽角短间距，亚单元多晶型物为正交晶系堆积的特征。粉末的X射线衍射长间距显示对应于70埃的弱衍射。长间距粗略对应于C30醇(三十烷醇)与二十四烷酸(C24)酯化后结果典型蜡酯结构。52个碳的直链距离对应于66埃，与2个碳形成官能团的酯占据约4-5埃。由4％米糠蜡与橄榄油形成的凝胶在4.17埃和3.75埃显示类似的短间距，显示米糠蜡凝胶亚单元结果是正交晶系β′已知固态的长链脂肪酸酯以3种不同的亚单元结构堆积，这些结构对应于α、β′和β多晶型物，它们具有更高的熔点。(Kodali等人，三酰基-sn-甘油中的分子堆积：酰基链长度和不饱和度的影响(Molecular packing in triacyl-sn-glycerols：Influence of acyl chain length and unsaturation)，J.DispersionSci.Technol.10，393-440，1989)。在这3种亚单元中，β′-多晶型物晶体结构为食品功能提供较好的性质。
实施例5
按照以下方式使用和不使用米糠蜡制备乳液。通过加热至约80℃将乳化剂蔗糖低聚酯(0.5克)和脂肪酸聚甘油酯(0.5克)与橄榄油(100克)混合。向所述油/乳化剂混合物中加入蒸馏水(25毫升)，并使用均质机以4000rpm混合10分钟。类似地制备含有米糠蜡的乳液，区别在于向所述油/乳化剂混合物中加入1.5克蜡。加热所述油/乳化剂/蜡混合物以熔融蜡并均质化，然后加入均质机以4000rpm进行混合。将由此制备的乳液等分至25毫升小管中进行观察。含有米糠蜡的乳液在不发生相分离的情况下保持均一化3个月。不含米糠蜡的乳液在大约1天之内开始发生相分离。
实施例6
在真空下对精制的鲱鱼油(100克)中充氮，对精制的鲱鱼油(100克)进行脱氧以去除溶解的氧。脱气和惰性气体吹扫重复3次。单独加热所述油(对照)，将所述油与1.5克米糠蜡(RBX-1.5)一起加热，或者将所述油与1.5克巴西棕榈蜡(CX-1.5)一起加热，加热至约80℃，加热时进行搅拌，分入5个小管中，然后冷却至室温。加上宽松的盖子，恒温在45℃。立刻测定每种混合物(单独的油、油/米糠蜡、和油/巴西棕榈蜡)的一个小管的过氧化物值，每隔7天之后再次测量，共测量4周。这些结果显示在表7中。
表7
Figure GPA00001081227200101
实施例7
在真空下对精制的鲱鱼油(100克)中充氮，对含有抗氧化剂(500ppm的混合生育酚和200ppm的TBHQ)的精制鲱鱼油(100克)进行脱氧，以去除溶解的氧。脱气和惰性气体吹扫重复3次。单独加热所述油(RBX-0)，将所述油与0.5克米糠蜡一起加热(RBX-0.5)，将所述油与1.5克米糠蜡一起加热(RBX-1.5)，加热至约80℃，加热时进行搅拌，分入5个小管中，然后冷却至室温。加上宽松的盖子，在45℃培养样品。立刻测量每种混合物(单独的油、油/米糠蜡)的一个小管的过氧化物值，每隔7天之后再次测量，共测量4周。这些结果显示在表8中，用表7的对照(不含抗氧化剂的油，没有加入蜡)进行对比。
表8
*含有加入的抗氧化剂，500ppm的混合生育酚和200ppm的TBHQ。
本文引述的专利、专利文献和出版物的全部揭示内容都通过参考全文结合于此，就如同每篇文献都单独地结合。出现矛盾时，以本说明书包括定义为准。
在不偏离本发明的范围和精神的条件下，本发明的各种修改和变化对于本领域技术人员而言将是显而易见的。提供说明性实施方式和实施例，只作为例子而并不意在限制本发明的范围。本发明的范围仅由以下列出的权利要求限制。

Claims (51)

1.一种稳定含有多不饱和脂肪酸的油的方法，所述方法包括：
将含有多不饱和脂肪酸的油和熔融蜡混合；和
使所述混合物冷却。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述油包括含有Ω-3脂肪酸的油。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于，所述含有Ω-3脂肪酸的油包括二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸、或它们的任意组合。
4.如权利要求2所述的方法或组合物，其特征在于，所述油包括鱼油或海藻油。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述蜡包括蜡酯。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述蜡包含抗氧化剂。
7.如权利要求6所述的方法，其特征在于，所述抗氧化剂包含天然抗氧化剂。
8.如权利要求7所述的方法，其特征在于，所述天然抗氧化剂包括生育酚、生育三烯酚、迷迭香提取物、芝麻提取物、谷维素、含有谷维素的米糠油、或它们的任意组合。
9.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述蜡包含长度为至少14个碳至不超过36个碳的脂肪酸主链。
10.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述蜡包含长度为至少20个碳且不超过40个碳的脂肪醇主链。
11.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述蜡包括二十四烷酸与三十烷醇的酯。
12.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述蜡的熔点至少为60℃且不超过90℃。
13.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述蜡包括米糠蜡。
14.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述蜡在与所述油混合之前熔融。
15.如权利要求1所述的方法，其特征在于，将含有多不饱和脂肪酸的油与熔融蜡混合：
将所述蜡与所述油组合；
加热所述组合以熔融所述蜡；和
使所述混合物均一化。
16.一种组合物，其包含：
含有可氧化的多不饱和脂肪酸的油；和
能减少所述油的氧化的蜡。
17.一种组合物，其包含：
含有可摄取的多不饱和脂肪酸的油，所述油封裹在可摄取的蜡中。
18.如权利要求16或17所述的组合物，其特征在于，所述油包括含有Ω-3脂肪酸的油。
19.如权利要求18所述的组合物，其特征在于，所述含有Ω-3脂肪酸的油包括二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸、或它们的任意组合。
20.如权利要求18所述的组合物，其特征在于，所述油包括鱼油。
21.如权利要求18所述的组合物，其特征在于，所述油包括含有含有Ω-3脂肪酸的海藻油。
22.如权利要求16或17所述的组合物，其特征在于，所述蜡包括蜡酯。
23.如权利要求16或17所述的组合物，其特征在于，所述蜡包含抗氧化剂。
24.如权利要求23所述的组合物，其特征在于，所述抗氧化剂包括天然抗氧化剂。
25.如权利要求24所述的组合物，其特征在于，所述天然抗氧化剂包括生育
酚、生育三烯酚、谷维素、含有谷维素的米糠油、或它们的任意组合。
26.如权利要求16或17所述的组合物，其特征在于，所述蜡包含长度为至少14个碳至不超过36个碳的脂肪酸主链。
27.如权利要求16或17所述的组合物，其特征在于，所述蜡包含长度为至少20个碳且不超过40个碳的脂肪醇主链。
28.如权利要求16或17所述的组合物，其特征在于，所述蜡的熔点至少为60℃且不超过90℃。
29.如权利要求16或17所述的组合物，其特征在于，所述蜡包括米糠蜡。
30.如权利要求16或17所述的组合物，其特征在于，所述组合物缓解所述可摄取油的至少一种不佳的感官性质。
31.如权利要求16或17所述的组合物，其特征在于，所述不利性质是味道、气味、色泽、感官效果、或它们的组合。
32.如权利要求16或17所述的组合物，其特征在于，所述组合物还包含至少一种加入的抗氧化剂。
33.如权利要求16或17所述的组合物，其特征在于，与含有相似组分但不含所述蜡的油组合物相比，所述组合物使所述油的氧化减少至少10％。
34.如权利要求16或17所述的组合物，其特征在于，所述蜡占所述组合物的至少0.1重量％且不超过15重量％。
35.如权利要求16或17所述的组合物，其特征在于，所述组合物是乳液。
36.如权利要求35所述的组合物，其特征在于，所述含有多不饱和脂肪酸的油包括含有Ω-3脂肪酸的油，所述蜡包括蜡酯，而且还包括至少一种乳化剂。
37.一种包含如权利要求17所述的组合物的营养补充剂。
38.一种包含如权利要求17所述的组合物的食品。
39.一种制备封裹液体油的方法，所述方法包括：
制备一种混合物，其包含：
液体油，和
熔融蜡，所述蜡的浓度能有效地提供至少50℃的凝胶流动温度；和
使所述混合物冷却，直至所述蜡的至少一部分封裹所述油的至少一部分。
40.如权利要求39所述的方法，其特征在于，所述熔融蜡提供至少57℃的凝胶流动温度。
41.如权利要求40所述的方法，其特征在于，所述熔融蜡提供至少59℃的凝胶流动温度。
42.如权利要求41所述的方法，其特征在于，所述熔融蜡提供至少64℃的凝胶流动温度。
43.如权利要求39所述的方法，其特征在于，所述蜡的浓度为不超过所述混合物的4重量％。
44.如权利要求43所述的方法，其特征在于，所述蜡的浓度为不超过所述混合物的2重量％。
45.如权利要求39所述的方法，其特征在于，所述蜡的浓度为不超过所述混合物的1重量％。
46.如权利要求39所述的方法，其特征在于，与没有封裹的相同油相比，所述封裹的油具有减轻的感官性质。
47.如权利要求46所述的方法，其特征在于，所述感官性质包括味道、气味、或它们的组合。
48.如权利要求32所述的组合物，其特征在于，所述加入的抗氧化剂包括天然抗氧化剂。
49.如权利要求48所述的组合物，其特征在于，所述天然抗氧化剂包括生育酚、生育三烯酚、绿茶提取物、迷迭香提取物、芝麻提取物、谷维素、含有谷维素的米糠油、或它们的任意组合。
50.如权利要求32所述的组合物，其特征在于，所述加入的抗氧化剂包括合成抗氧化剂。
51.如权利要求50所述的组合物，其特征在于，所述合成抗氧化剂包括丁基羟基茴香醚，二丁基羟基甲苯叔丁基氢醌、或它们的任意组合。
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