JP5260179B2 - カテキン分散油脂の製造方法 - Google Patents
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Description
(-)-カテキン、(-)-Cg、(-)-EC、(-)-ECg、(-)-GC、(-)-GCg、(-)-EGC及び(-)-EGCgを各10mgずつ100mlのメスフラスコに秤取し、0.5質量%アスコルビン酸−0.01質量%EDTA二ナトリウム水溶液を用いて溶解し、100mlに定容した。この溶液の一部を用いて、2倍又は5倍に前記アスコルビン酸−EDTA二ナトリウム水溶液で希釈した希釈液を調製して、1倍、2倍及び5倍の標準液とした。
HPLC装置:島津製LC−10AD二液高圧グラジエントシステム
カラム:YMC J'sphere ODS-H80 250×3.0 mmI.D.
移動相A: 水:アセトニトリル:リン酸=94.9:5.0:0.1
移動相B: 水:アセトニトリル:リン酸=49.9:50.0:0.1
検出:UV検出器 280nm
試料注入量:5μL
送液量:0.43ml/分
(送液グラジエント)
時間 移動相A 移動相B
0分 95% 5%
5分 95% 5%
10分 90% 10%
15分 90% 10%
25分 80% 20%
40分 80% 20%
45分 20% 80%
50分 20% 80%
51分 95% 5%
65分 95% 5%
内径5cm、高さ40cmのガラスカラムに緑茶葉60gを入れ、表1に記載される溶媒濃度Pの含水エタノール240mlを注ぎ、1時間室温で静置した後にコックを開栓し抽出液1を得た。次いで、前抽出の溶媒で湿った状態の抽出残渣に表1記載の溶媒濃度Qの含水エタノール240mlを注ぎ、3時間室温で静置した後にコックを開栓して抽出液2を得た。抽出液1及び2を合わせて混合し、No.2濾紙で濾過して濾液を40℃で減圧濃縮し、得られた粘稠液を減圧乾燥することにより固化した緑茶抽出物を得た。得られた抽出物の収率(得られた抽出物の原料緑茶葉に対する質量百分率)、カテキン含有量(質量百分率)、ヘキサン可溶分の含有量(質量百分率)、及び、油脂に緑茶抽出物を分散させた時のカテキン分散量(質量百分率)を表2に示す。
試料 溶媒濃度P(v/v) 溶媒濃度Q(v/v)
1 60.0% 80.0%
2 60.0% 90.0%
3 60.0% 99.5%
4 70.0% 80.0%
5 70.0% 90.0%
6 70.0% 95.0%
7 70.0% 99.5%
8 80.0% 80.0%
9 80.0% 90.0%
10 80.0% 95.0%
11 80.0% 99.5%
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13 90.0% 90.0%
14 90.0% 95.0%
15 90.0% 99.5%
16 95.0% 95.0%
緑茶抽出物のカテキンの油脂への分散性
緑茶抽出物 油脂中
試料 ヘキサン可溶分 総カテキン量 収率 カテキン分散量
(%) (%) (%) (%)
1 0.16 35.4 28.7 0.14
2 0.96 35.4 28.1 0.32
3 6.84 33.8 29.6 0.76
4 0.88 35.8 27.0 0.41
5 3.28 35.1 27.9 0.56
6 3.92 36.5 27.6 1.76
7 7.48 36.2 27.5 2.24
8 4.00 39.7 26.1 1.07
9 9.04 36.7 23.3 2.46
10 10.48 37.9 23.6 2.35
11 12.32 37.6 23.2 1.93
12 10.80 40.5 21.5 1.51
13 17.36 39.8 13.7 1.78
14 21.60 36.5 11.2 2.29
15 23.52 35.0 10.0 2.12
16 28.40 34.5 6.2 2.10
市販の緑茶抽出物(テアフラン30F、株式会社伊藤園製熱水抽出物、カテキン8種の含有量:30.38質量%、ヘキサン可溶分:0.17質量%)を用いて、試料1〜16と同様にカテキンの油脂分散量を測定したところ、0.07質量%であった。
市販の緑茶抽出物(テアフラン30A、株式会社伊藤園製熱水抽出物、カテキン8種の含有量:30.38質量%、ヘキサン可溶分:0%)を用いて、試料1〜16と同様にカテキンの油脂分散量を測定したところ、0.06質量%であった。
市販の緑茶抽出物(テアフラン30F、株式会社伊藤園製熱水抽出物、カテキン8種の含有量:30.38質量%、ヘキサン可溶分:0.17質量%)に中鎖脂肪酸トリグリセリド(商品名:アクターM−4、理研ビタミン株式会社製)を総量の3質量%となるように加えて混合し、含水エタノール(エタノール80%)を添加して溶解した後、減圧下で濃縮・乾燥した。得られた乾燥物を用いて、試料1〜16と同様にカテキンの油脂分散量を測定したところ、0.024%であった。
市販の緑茶抽出物(テアフラン30F、株式会社伊藤園製熱水抽出物、カテキン8種の含有量:30.38質量%、ヘキサン可溶分:0.17質量%)に中鎖脂肪酸トリグリセリド(商品名:アクターM−4、理研ビタミン株式会社製)を総量の10質量%となるように加えて混合し、含水エタノール(エタノール80%)を添加して溶解した後、減圧下で濃縮・乾燥した。得られた乾燥物を用いて、試料1〜16と同様にカテキンの油脂分散量を測定したところ、0.025質量%であった。
ガラスカラムに緑茶葉を入れ、エタノール濃度が80%(容積/容積)の含水エタノールを緑茶葉の4倍量(質量比)注ぎ、1時間室温で静置した後にコックを開栓し抽出液1を得た。次いで、前抽出の溶媒で湿った状態の抽出残渣にエタノール濃度が95%(容積/容積)の含水エタノールを緑茶葉の4倍量(質量比)注ぎ、3時間室温で静置した後にコックを開栓して抽出液2を得た。抽出液1及び2を合わせて混合し、40℃で減圧濃縮し、得られた粘稠液を減圧乾燥することにより、収率20.2質量%で固化した緑茶抽出物を得た。実施例1と同様にして緑茶抽出物のカテキン含有量及びヘキサン可溶分の含有量を調べたところ、カテキン含有量は41.4質量%、ヘキサン可溶分は11.6質量%であった。これを以下の試料A1〜A9の調製に用いた。
緑茶葉を破砕機(商品名:Labo Millser LM-2、イワタニ社製)で細かく粉砕して、篩(目開き100μm)を通過したものを以下の操作に用いた。
上記緑茶抽出物5gを中鎖脂肪酸トリグリセリド(商品名:アクターM−4、理研ビタミン株式会社製)5gに添加して100℃で10分間加熱した後に、磨砕機(商品名:POLYTRON PT10-35、KINEMATICA社製)を用いて90秒間摩砕処理(処理スピード(POWER CONTROL UNIT目盛り):7)し、遠心分離器にかけて10000Gで遠心処理を行って上澄みのカテキン分散油脂液を取り出した。
緑茶抽出物に代えて、表3に記載する割合の緑茶抽出物と緑茶葉微粉末との混合物あるいは緑茶葉微粉末を用いたこと以外は試料A1と同様にして、カテキン分散油脂液を調製した。
緑茶抽出物の量を5gから1.5gに変更したこと以外は試料A1と同様にして、カテキン分散油脂液を調製した。
中鎖脂肪酸トリグリセリドを、試料A8についてはCAROTINO SDN BHD社製BERGABEST MCT 60/40(商品名)に、試料A9については花王社製ココナードMT(商品名)に変更したこと以外は試料A6と同様にして、カテキン分散油脂液を調製した。
試料A1〜A9の各油脂液について、油脂液5gを秤量し、エタノール濃度80%(容積/容積)の含水エタノール45mlを加えて10分間攪拌した。これを3000rpmで10分間遠心分離処理し、上層40mlを回収した後、残分に99.5%エタノール40mlを加えて10分間攪拌し、3000rpmで10分間遠心分離処理して上澄みを回収した。この上澄み及び先に回収した上層を各々メンブレンフィルター(PTFE製、孔径:0.50μm)で濾過し、メンブレンフィルター上に、上記遠心分離後の沈降分を投入して99.5%エタノールで洗浄しながら濾別し、濾さいを回収して1日間減圧乾燥し、油脂中のエタノール不溶物を得た。
緑茶抽出物及び緑茶葉微粉末のカテキンの油脂への分散性
緑茶 緑茶葉 油脂 油脂中
試料 抽出物 微粉末 カテキン分 エタノール
(g) (g) (g) 散量(%) 不溶物(%)
A1 5.0 0 5.0 5.87 0.02
A2 4.0 1.0 5.0 4.99 0.29
A3 3.0 2.0 5.0 3.40 0.46
A4 2.0 3.0 5.0 2.35 0.62
A5 1.0 4.0 5.0 1.02 0.69
A6 0 5.0 5.0 0.21 0.61
A7 1.5 0 5.0 1.20 0.00
A8 0 5.0 5.0 0.49 1.58
A9 0 5.0 5.0 0.64 1.88
実施例2と同じ緑茶抽出物1.5gを中鎖脂肪酸トリグリセリド(商品名:アクターM−4、理研ビタミン株式会社製)5gに添加してブロックヒーターを用いて60℃で10分間加熱した後に、磨砕機(商品名:POLYTRON PT10-35、KINEMATICA社製)を用いて90秒間摩砕処理(処理スピード(POWER CONTROL UNIT目盛り):7)し、遠心分離器にかけて10000Gで遠心処理を行って上澄みのカテキン分散油脂液を取り出した。
ブロックヒーターによる加熱温度を70〜160℃の範囲で変更したこと以外は試料B1と同様にして、カテキン分散油脂液を調製した。
試料B1〜B11の各油脂液について、油脂液500mgを秤量し、実施例2と同様にして油脂液のカテキン分散量を決定した。各油脂液のカテキン分散量(質量%)を表4に示す。
油脂の加熱温度によるカテキン分散量の変化
試料 加熱温度 油脂のカテキン分散量
(℃) (%)
B1 60 0.19
B2 70 0.27
B3 80 0.56
B4 90 0.90
B5 100 1.64
B6 110 1.94
B7 120 2.08
B8 130 2.06
B9 140 1.96
B10 150 1.94
B11 160 1.67
含水エタノールを用いて調製した実施例2と同じ緑茶抽出物1.5gを中鎖脂肪酸トリグリセリド(商品名:アクターM−4、理研ビタミン株式会社製)5gに添加してブロックヒーターを用いて100℃で10分間加熱した後に、磨砕機(商品名:POLYTRON PT10-35、KINEMATICA社製)を用いて90秒間摩砕処理(処理スピード(POWER CONTROL UNIT目盛り):7)し、遠心分離器にかけて10000Gで遠心処理を行って上澄みのカテキン分散油脂液を取り出した。
中鎖脂肪酸トリグリセリドの代わりに、ひまし油(試料C2)、サラダ油(試料C3)、オリーブ油(試料C4)又は菜種油(試料C5)を用いたこと以外は試料C1と同様にして、カテキン分散油脂液を調製した。
試料C1〜C5の各油脂液について、油脂液500mgを秤量し、実施例2と同様にして油脂液のカテキン分散量を決定した。各油脂液のカテキン分散量(質量%)を表5に示す。尚、表中の比重の単位は、g/cm3である。
油脂によるカテキン分散量の変化
試料 油脂 カテキン分散量
種類 比重 動粘性率 (%)
C1 MCT 0.95 13.2 2.10
C2 ひまし油 0.96 273.4 1.13
C3 サラダ油 0.93 39.7 0.13
C4 オリーブ油 0.92 46.68 0.13
C5 菜種油 0.91 50.91 0.16
強力粉(商品名:カメリア、日清製粉社製)280g、無塩バター10g、砂糖26g、スキムミルク8g、塩6.4g、水(5℃)200ml及びドライイースト4gの処方に従って、家庭用パン焼き器(商品名:ホームベーカリーSD-BT103、ナショナル社製)を用いて早焼き食パンモードで食パンを試作した。
無塩バター10gの代わりに、試料A7と同様の操作で調製したカテキン分散油脂(カテキン分散量:1.2質量%、油脂:理研ビタミン株式会社製アクターM−4)及び水を表6に記載する割合で無塩バターに配合したものを使用したこと以外は試料D1と同様にして食パンを試作した。尚、使用した無塩バターの組成は、油脂83質量%及び水17質量%であるので、試料D2〜D4は、無塩バターの30質量%(試料D2)、40質量%(試料D3)又は50質量%(試料D4)をカテキン分散油脂製スプレッドに置換したものに相当し、スプレッドのカテキン濃度は1.0質量%となる。
試料D1 試料D2 試料D3 試料D4
無塩バター 10.0g 7.00g 6.00g 5.00g
カテキン分散油脂 − 2.49g 3.32g 4.15g
水 − 0.51g 0.68g 0.85g
食パンの高さを、最も高い位置において測定し、試料D1の食パンの高さを100とする相対値で評価したところ、試料D2:98.2、試料D3:97.7、試料D4:94.2であった。
試料D1〜D3の食パンについて、4人の評価員による官能試験を行ったところ、評価員全員が、試料D1に比べて試料D3及びD4の食パンの方がしっとりした良好な食感であると評価した。
試料D2で用いたカテキン分散油脂を中鎖脂肪酸トリグリセリドで希釈してカテキン分散量0.96質量%のカテキン分散油脂を調製した。
試料D2で用いたカテキン分散油脂を中鎖脂肪酸トリグリセリドで希釈してカテキン分散量0.72質量%のカテキン分散油脂を調製した。
食パンの高さを、最も高い位置において測定し、試料D1の食パンの高さを100とする相対値で評価したところ、試料D5:79.8、試料D6:78.4であった。
カテキン濃度 0 10 30 50 100 200
劣化時間 3.28 3.57 3.85 4.60 4.88 6.07
相対値 1.00 1.09 1.17 1.40 1.49 1.85
Claims (6)
- 有機溶剤の濃度[容積/容積]が60%以上で濃度が異なる含水有機溶剤を用いて緑茶葉から複数回抽出した抽出液を合わせて回収される緑茶抽出物であって、緑茶由来ヘキサン可溶分をカテキンに対して10質量%以上の割合で含有する前記緑茶抽出物を、中鎖脂肪酸トリグリセリド及びひまし油のうちの少なくとも1種の比重が0.95g/cm3以上の油脂に添加して100〜130℃に加熱し、磨砕することを特徴とするカテキン分散油脂の製造方法。
- 有機溶剤の濃度[容積/容積]が80%以上である含水有機溶剤を用いて緑茶葉から抽出した緑茶抽出物であって、緑茶由来ヘキサン可溶分をカテキンに対して10質量%以上の割合で含有する前記緑茶抽出物を、中鎖脂肪酸トリグリセリド及びひまし油のうちの少なくとも1種の比重が0.95g/cm 3 以上の油脂に添加して100〜130℃に加熱し、磨砕することを特徴とするカテキン分散油脂の製造方法。
- 前記緑茶抽出物は、有機溶剤の濃度が同じ、又は、異なる含水有機溶剤を用いて緑茶葉から複数回抽出した抽出液を合わせて回収される抽出物である請求項2に記載のカテキン分散油脂の製造方法。
- 前記含水有機溶剤を構成する有機溶剤は、エタノール、メタノール及びアセトンからなる群より選択される親水性有機溶剤の1種又は2種以上の混合物である請求項1〜3の何れか1項に記載のカテキン分散油脂の製造方法。
- 前記含水有機溶剤は、有機溶剤の濃度[容積/容積]が1回目の抽出において70%以上であり、複数回抽出の平均値が80%を超える請求項1に記載のカテキン分散油脂の製造方法。
- 前記緑茶抽出物は、総カテキン含有量が30質量%以上であり、前記ヘキサン可溶分の含有量は3〜24質量%である請求項1〜5の何れか1項に記載のカテキン分散油脂の製造方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP5652557B2 (ja) * | 2012-05-16 | 2015-01-14 | 不二製油株式会社 | 食用油脂及びそれを含有する食品並びにその製造方法 |
JP6398156B2 (ja) * | 2013-07-09 | 2018-10-03 | 不二製油株式会社 | 冷菓用油脂 |
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JP5765476B2 (ja) * | 2013-11-13 | 2015-08-19 | 不二製油株式会社 | 多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂 |
WO2015155024A1 (en) * | 2014-04-10 | 2015-10-15 | Nestec S.A. | Tea creamer compositions and uses thereof |
JP6400137B2 (ja) * | 2017-02-28 | 2018-10-03 | 日本食品化工株式会社 | 油脂加工澱粉 |
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JP2005224141A (ja) * | 2004-02-12 | 2005-08-25 | Tsukasa Food Techno:Kk | 緑茶抽出粉末体及びその製造方法 |
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- 2008-08-13 JP JP2008208547A patent/JP5260179B2/ja active Active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105377047A (zh) * | 2013-07-09 | 2016-03-02 | 不二制油集团控股株式会社 | 冷冻点心及制备点心用油脂 |
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