ES2255864B1 - Proceso de microemulsion de antioxidantes polares en aceites comestibles. - Google Patents
Proceso de microemulsion de antioxidantes polares en aceites comestibles. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2255864B1 ES2255864B1 ES200403137A ES200403137A ES2255864B1 ES 2255864 B1 ES2255864 B1 ES 2255864B1 ES 200403137 A ES200403137 A ES 200403137A ES 200403137 A ES200403137 A ES 200403137A ES 2255864 B1 ES2255864 B1 ES 2255864B1
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- previous
- polar
- antioxidants
- concentration
- process according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 title claims abstract description 53
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 57
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 52
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 31
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims description 39
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 25
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 claims description 15
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 claims description 12
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 12
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 12
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 claims description 12
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 claims description 12
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 claims description 12
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 11
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 10
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 10
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 8
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 239000000693 micelle Substances 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 claims description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 5
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 claims description 5
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 claims description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 claims description 4
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 3
- 102000004895 Lipoproteins Human genes 0.000 claims description 3
- 108090001030 Lipoproteins Proteins 0.000 claims description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 3
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 claims description 3
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 claims description 3
- 238000001728 nano-filtration Methods 0.000 claims description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 3
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 claims description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 3
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 claims description 3
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 claims description 3
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 2
- 239000001752 chlorophylls and chlorophyllins Substances 0.000 claims description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 2
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 claims description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims description 2
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 claims 1
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 claims 1
- 238000001471 micro-filtration Methods 0.000 claims 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 claims 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 abstract description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 abstract 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N Carnosic acid Natural products CC([C@@H]1CC2)(C)CCC[C@]1(C(O)=O)C1=C2C=C(C(C)C)C(O)=C1O QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N 0.000 description 5
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 5
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 5
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 4
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 4
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 4
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- -1 Dioctyl sodium Chemical compound 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenyl)ethanol Chemical compound OCCC1=CC=C(O)C=C1 YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 2
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- JUUBCHWRXWPFFH-UHFFFAOYSA-N Hydroxytyrosol Chemical compound OCCC1=CC=C(O)C(O)=C1 JUUBCHWRXWPFFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000178231 Rosmarinus officinalis Species 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 2
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- RTIXKCRFFJGDFG-UHFFFAOYSA-N chrysin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=CC=C1 RTIXKCRFFJGDFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N daidzein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC=C2C1=O ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-3',4',5,7-Tetrahydroxy-2,3-trans-flavan-3-ol Natural products C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 1
- PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N (-)-epicatechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N 0.000 description 1
- 229930013783 (-)-epicatechin Natural products 0.000 description 1
- 235000007355 (-)-epicatechin Nutrition 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N (S)-naringenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 1-hexadecanoyl-2-octadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYCXYKOXLNBYID-UHFFFAOYSA-N 5,7-Dihydroxychromone Natural products O1C=CC(=O)C=2C1=CC(O)=CC=2O NYCXYKOXLNBYID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001606 7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 description 1
- RFWGABANNQMHMZ-UHFFFAOYSA-N 8-acetoxy-7-acetyl-6,7,7a,8-tetrahydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinoline Natural products CC=C1C(CC(=O)OCCC=2C=C(O)C(O)=CC=2)C(C(=O)OC)=COC1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O RFWGABANNQMHMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000716 Acceptable daily intake Toxicity 0.000 description 1
- 240000006108 Allium ampeloprasum Species 0.000 description 1
- 235000005254 Allium ampeloprasum Nutrition 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 1
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 1
- 244000308180 Brassica oleracea var. italica Species 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- XUSYGBPHQBWGAD-PJSUUKDQSA-N Carnosol Chemical compound CC([C@@H]1C2)(C)CCC[C@@]11C(=O)O[C@@H]2C2=C1C(O)=C(O)C(C(C)C)=C2 XUSYGBPHQBWGAD-PJSUUKDQSA-N 0.000 description 1
- MMFRMKXYTWBMOM-UHFFFAOYSA-N Carnosol Natural products CCc1cc2C3CC4C(C)(C)CCCC4(C(=O)O3)c2c(O)c1O MMFRMKXYTWBMOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282693 Cercopithecidae Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241000252203 Clupea harengus Species 0.000 description 1
- 244000124209 Crocus sativus Species 0.000 description 1
- 235000015655 Crocus sativus Nutrition 0.000 description 1
- HBQJTBXZMPSVBP-UHFFFAOYSA-N Cyanidine Natural products OC1=CC(=C2/Oc3cc(O)cc(O)c3C=C2O)C=CC1=O HBQJTBXZMPSVBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000202296 Delphinium Species 0.000 description 1
- HKVGJQVJNQRJPO-UHFFFAOYSA-N Demethyloleuropein Natural products O1C=C(C(O)=O)C(CC(=O)OCCC=2C=C(O)C(O)=CC=2)C(=CC)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HKVGJQVJNQRJPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- OEIJRRGCTVHYTH-UHFFFAOYSA-N Favan-3-ol Chemical compound OC1CC2=CC=CC=C2OC1C1=CC=CC=C1 OEIJRRGCTVHYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CITFYDYEWQIEPX-UHFFFAOYSA-N Flavanol Natural products O1C2=CC(OCC=C(C)C)=CC(O)=C2C(=O)C(O)C1C1=CC=C(O)C=C1 CITFYDYEWQIEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- QUQPHWDTPGMPEX-UHFFFAOYSA-N Hesperidine Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(COC4C(C(O)C(O)C(C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 QUQPHWDTPGMPEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- DBLDQZASZZMNSL-QMMMGPOBSA-N L-tyrosinol Natural products OC[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 DBLDQZASZZMNSL-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- MZSGWZGPESCJAN-MOBFUUNNSA-N Melitric acid A Natural products O([C@@H](C(=O)O)Cc1cc(O)c(O)cc1)C(=O)/C=C/c1cc(O)c(O/C(/C(=O)O)=C/c2cc(O)c(O)cc2)cc1 MZSGWZGPESCJAN-MOBFUUNNSA-N 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFWGABANNQMHMZ-HYYSZPHDSA-N Oleuropein Chemical compound O([C@@H]1OC=C([C@H](C1=CC)CC(=O)OCCC=1C=C(O)C(O)=CC=1)C(=O)OC)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O RFWGABANNQMHMZ-HYYSZPHDSA-N 0.000 description 1
- 240000009164 Petroselinum crispum Species 0.000 description 1
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNVSXXGDAPORNA-UHFFFAOYSA-N Resveratrol Natural products OC1=CC=CC(C=CC=2C=C(O)C(O)=CC=2)=C1 QNVSXXGDAPORNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 244000235659 Rubus idaeus Species 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N SJ000286395 Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000272459 Silybum marianum Species 0.000 description 1
- 235000010841 Silybum marianum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N Trans-resveratrol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1\C=C\C1=CC(O)=CC(O)=C1 LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- QUWBSOKSBWAQER-UHFFFAOYSA-N [C].O=C=O Chemical compound [C].O=C=O QUWBSOKSBWAQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930014669 anthocyanidin Natural products 0.000 description 1
- 150000001452 anthocyanidin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000008758 anthocyanidins Nutrition 0.000 description 1
- KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N apigenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XADJWCRESPGUTB-UHFFFAOYSA-N apigenin Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 XADJWCRESPGUTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008714 apigenin Nutrition 0.000 description 1
- 229940117893 apigenin Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 1
- 235000004654 carnosol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 1
- 235000015838 chrysin Nutrition 0.000 description 1
- 229940043370 chrysin Drugs 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical class OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940119429 cocoa extract Drugs 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- VEVZSMAEJFVWIL-UHFFFAOYSA-O cyanidin cation Chemical compound [O+]=1C2=CC(O)=CC(O)=C2C=C(O)C=1C1=CC=C(O)C(O)=C1 VEVZSMAEJFVWIL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000007240 daidzein Nutrition 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229930004069 diterpene Natural products 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 1
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 1
- SBHXYTNGIZCORC-ZDUSSCGKSA-N eriodictyol Chemical compound C1([C@@H]2CC(=O)C3=C(O)C=C(C=C3O2)O)=CC=C(O)C(O)=C1 SBHXYTNGIZCORC-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- TUJPOVKMHCLXEL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol Natural products C1C(=O)C2=CC(O)=CC(O)=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 TUJPOVKMHCLXEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011797 eriodictyol Nutrition 0.000 description 1
- SBHXYTNGIZCORC-UHFFFAOYSA-N eriodyctiol Natural products O1C2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)CC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 SBHXYTNGIZCORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011987 flavanols Nutrition 0.000 description 1
- 229930003949 flavanone Natural products 0.000 description 1
- 150000002208 flavanones Chemical class 0.000 description 1
- 235000011981 flavanones Nutrition 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007946 flavonol Chemical class 0.000 description 1
- 235000011957 flavonols Nutrition 0.000 description 1
- 235000003084 food emulsifier Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006539 genistein Nutrition 0.000 description 1
- TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N genistein Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940045109 genistein Drugs 0.000 description 1
- ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N genistein 7-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 235000019514 herring Nutrition 0.000 description 1
- QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N hesperidin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]4[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 235000003248 hydroxytyrosol Nutrition 0.000 description 1
- 229940095066 hydroxytyrosol Drugs 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- GOMNOOKGLZYEJT-UHFFFAOYSA-N isoflavone Chemical compound C=1OC2=CC=CC=C2C(=O)C=1C1=CC=CC=C1 GOMNOOKGLZYEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N isoflavone Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC(OC)=C1C1=COC2=C(C=CC(C)(C)O3)C3=C(OC)C=C2C1=O CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008696 isoflavones Nutrition 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N kaempferol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003903 lactic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229930013686 lignan Natural products 0.000 description 1
- 235000009408 lignans Nutrition 0.000 description 1
- 150000005692 lignans Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 description 1
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 description 1
- DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N naringin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC=2C=C3O[C@@H](CC(=O)C3=C(O)C=2)C=2C=CC(O)=CC=2)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N 0.000 description 1
- 229930019673 naringin Natural products 0.000 description 1
- 229940052490 naringin Drugs 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011576 oleuropein Nutrition 0.000 description 1
- RFWGABANNQMHMZ-CARRXEGNSA-N oleuropein Natural products COC(=O)C1=CO[C@@H](O[C@H]2O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)C(=CC)[C@H]1CC(=O)OCCc3ccc(O)c(O)c3 RFWGABANNQMHMZ-CARRXEGNSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- 238000010587 phase diagram Methods 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 description 1
- 235000020095 red wine Nutrition 0.000 description 1
- 235000021283 resveratrol Nutrition 0.000 description 1
- 229940016667 resveratrol Drugs 0.000 description 1
- 229940092258 rosemary extract Drugs 0.000 description 1
- 235000020748 rosemary extract Nutrition 0.000 description 1
- 239000001233 rosmarinus officinalis l. extract Substances 0.000 description 1
- 239000004248 saffron Substances 0.000 description 1
- 235000013974 saffron Nutrition 0.000 description 1
- 235000021003 saturated fats Nutrition 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000000956 solid--liquid extraction Methods 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 239000001959 sucrose esters of fatty acids Substances 0.000 description 1
- 235000010965 sucrose esters of fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- 235000004330 tyrosol Nutrition 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical group 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D7/0053—Compositions other than spreads
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/02—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by the production or working-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D7/0056—Spread compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/06—Preservation of finished products
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
Abstract
La base de esta invención consiste en la formación de microemulsiones a partir de una fracción rica en antioxidantes polares en un medio oleoso, concretamente en aceites comestibles. Estas microemulsiones se caracterizan por su estabilidad y homogeneidad lo que las hace idóneas para incorporarlas en distintos alimentos o productos farmacéuticos. Lo más novedoso de esta invención es que la concentración micelar crítica (CMC) se alcanza mediante eliminación por vacio del exceso de disolvente polar, que es la matriz de los antioxidantes, quedando en la microemulsión parte de este disolvente actuando como co-surfactante.
Description
Proceso de microemulsión de antioxidantes
polares en aceites comestibles.
El objeto de la presente invención, tal y como
se expresa en el enunciado de esta memoria descriptiva consiste en
un proceso de “Microemulsión de antioxidantes polares en aceites
comestibles”.
Hoy en día, existe un gran interés debido a las
propiedades que ejercen sobre la salud los polifenoles y otros
antioxidantes polares como la vitamina C. Este tipo de productos
están presentes en varios alimentos de forma natural. Sin embargo,
su solubilidad es limitada, restringiendo su aplicación en
productos como aceites comestibles o margarinas donde los
antioxidantes polares no son solubles.
En ocasiones, es posible distribuir los
antioxidantes polares en un medio no polar como los aceites
comestibles mediante dispersión. Normalmente en la industria se
llevan a cabo micronizaciones de los extractos enriquecidos en
compuestos polifenólicos y se dispersan en un medio oleoso. Sin
embargo, estas dispersiones son inestables y acaban produciendo la
decantación de los coloides dispersos. Para llegar a un producto
estable de antioxidantes polares en aceites comestibles se pueden
utilizar microemulsiones que es el objeto de la invención. La
principal diferencia entre una emulsión y una microemulsión radica
en su apariencia. Las emulsiones obtenidas por dispersión presentan
un elevado grado de turbidez, mientras que las microemulsiones son
prácticamente transparentes. Esto es debido al tamaño de las gotas
en las emulsiones. Las que contienen gotas de un tamaño igual o
mayor que la longitud de onda de la luz la reflejan causando
turbidez. Sin embargo, el tamaño de las gotas de una microemulsión
es menor que la longitud de onda de la luz por lo que su
interacción con ésta se limita al choque directo. La luz atraviesa
la microemulsión con muy poca reflexión, por lo que se ve
prácticamente transparente. Las microemulsiones son
termodinámicamente estables, con pocas excepciones en las que sean
inestables. La energía superficial libre de una microemulsión tiene
dos componentes: streching (contribución positiva) y bending
(contribución negativa). Una compensa a la otra y la energía
superficial libre total es muy pequeña, alrededor de 10^{-3}
mN/m. Además, las microemulsiones se forman de manera espontánea o
necesitan poco tiempo de agitación para que se mezclen sus
componentes. Desde que el primer sistema de microemulsión fue
descrito por Schulman y Hoar (Schulman, J. H.; Hoar, T. P.
Transparent water in oil dispersions: oleophatic hydromicelle.
Nature 152 (1943), 102-103), se han
publicado un gran número de artículos sobre el tema. Sin embargo,
la mayoría de los sistemas descritos no son adecuados para usos
farmacéuticos o alimentarios. Las microemulsiones se definen
generalmente como mezclas isotrópicas y termodinámicamente estables
de al menos tres componentes: la matriz, el disolvente (que se
encuentra encapsulado en la micela) y el surfactante, normalmente
en combinación con un co-surfactante que suele ser
un alcohol de cadena corta o una lipoproteína (Aboofazeli, R.;
Lawrence, M.J. Investigations into the formation and
characterization of phospholipids microemulsions. II.
Pseudo-ternary phase diagrams of systems containing
water-lecitin-isopropyl myristate
and alcohol: influence of purity of lecithin. Int. J.
Pharm., 106 (1994) 51-61). Las
microemulsiones son sistemas isotrópicos donde el surfactante y el
co-surfactante se localizan en la superficie de
separación de los dos líquidos inmiscibles para estabilizar su mutua
dispersión (Bourrel, M.; Schechter, R. S. Microemulsions and
related systems. Formulations Solvency and physical properties.
Surfactant Science Series 30, Marcel Dekker, New York (1988),
27).
Las microemulsiones poseen las siguientes
características distintivas: un área interfacial relativamente
grande, una tensión interfacial extremadamente baja y una gran
capacidad de solubilidad comparado con otros sistemas coloidales
(EI-Nokaly,M.; Cornell, D., Eds., ACS Symposium
Series No. 448, American Chemical Society, Washington DC, (1991),
p. 63-79).
Las microemulsiones están formadas por agregados
coloidales de moléculas antipáticas (surfactante), formándose una
vez que esta alcanza una concentración bien definida conocida como
la Concentración Micelar Crítica (CMC). La cantidad de agregados
moleculares en una micela (número de agregación) oscila de 50 a
100.
El intervalo de concentraciones que separan el
límite por debajo del cual no se detectan micelas y el límite por
encima del cual todas las moléculas de surfactante adicional forman
micelas es relativamente pequeño. Muchas de las propiedades de las
soluciones surfactantes, al representarlas gráficamente frente a la
concentración, parecen cambiar en diferentes proporciones, por
encima y por debajo de este rango.
El índice HLB (Hydrophilic and Lipophilic
Balance) tiene una escala arbitraria de 0 a 40 que representa el
balance hidrofílico/lipofílico de un surfactante. Los productos con
un bajo HLB son más solubles en aceite, mientras que un elevado HLB
presentan una buena solubilidad en agua. El valor de HLB de un
sistema de agua en aceite emulsionado oscila entre
3-6, de un humectante entre 7-9, de
aceite en agua emulsionada entre 8-15, de un
detergente 12-15, de un solubilizador
15-18, etc.
La lista de surfactantes que se pueden utilizar
para obtener microemulsiones en esta patente, está descrita, pero
no limitada a éstos, en la tabla 1.
Surfactantes y co-surfactantes | HLB | Valores ADI ** |
mg/Kg cuerpo t/día | ||
Mono, diglicéridos y lecitina | 3-4 | No limitado |
Ésteres de ácido láctico de monoglicéridos | 3-4 | No limitado |
Ésteres de ácido cítrico de monoglicéridos | 3-4 | No limitado |
Ésteres de glicol propileno de ácidos grasos | 3-4 | 25 |
Ésteres poliglicéridos de ácidos grasos | 1-12 | 10 |
Ésteres de sorbitano | 2-9 | - - |
* Administración federal de droga 21 Código de regulación federal | ||
** ADI= Ingestión diaria aceptable (en humanos) |
La lecitina se obtiene para fines comerciales de
las semillas de las que se obtiene el aceite (en particular de la
semilla de soja) y de la yema de huevo. En la molécula de lecitina,
el ácido fosfórico está unido a un grupo hidróxi primario de
glicerina y a un grupo clorado. La lecitina de soja, que contiene
sólo un 33% de lecitina, contiene más de un 15% de inistofosfátidos
y aproximadamente un 25% de kefalino con otros enlaces. La lecitina
se utiliza, por ejemplo, durante el proceso de producción de
margarina para disminuir la tensión superficial y obtener una buena
distribución de la fase acuosa. (Baltes 1995).
El etanol puro trabaja como
co-surfactante para preparar microemulsiones, en
especial, cuando se utiliza lecitina o ácido mono oleico como
surfactante. Además, ayuda a solubilizar la lecitina en aceites
comestibles. Normalmente, los alcoholes no son adecuados para usos
alimentarios, pero la utilización de una pequeña cantidad de etanol
(aproximadamente 5%) en productos de este tipo es aceptable
(Osborne, D. W.; Pesheck, C. V.; chipman, R.J. Dioctyl sodium
sulfosuccinate-sorbitan monolaurate microemulsions.
In: " Microemulsions and emulsions in food",
El-Nokaly, M.; Cornell, D., Eds., ACS Symposium
Series No. 448, American Chemical Society, Washington DC, (1991),
p. 63-79).
La base de esta patente consiste en una
microemulsión polar (agua, alcohol o mezcla de ambos) en una matriz
no polar (aceite comestible) que es estable, transparente,
homogénea y en la cual los antioxidantes polares son solubles o
parcialmente solubles en la fracción polar.
Se pueden utilizar varios aceites comestibles
como matriz para estabilizar las microemulsiones, preferiblemente
los que sean ricos en ácidos grasos poliinsaturados como el ácido
oleico, el ácido linoleico o el ácido esteárico; por ejemplo, el
aceite de oliva, de girasol y otros.
Para formar microemulsiones sólo se pueden
utilizar los aceites comestibles que contengan triglicéridos con
menos del 30% de ácidos grasos saturados. Se pueden encontrar
ejemplos de estos aceites en la tabla 2.
aceites comestibles | Obtenido por cristalización fraccional (% molar) | ||||
S (% molar) | GS_{3} | GS_{2}U | GSU_{2} | GU_{3} | |
Aceite de almendra | 6 | - | - | 17 | 83 |
Aceite de azafrán | 6 | - | - | 18 | 82 |
Aceite de oliva | 15 | - | - | 45 | 55 |
Aceite de girasol | 15 | - | - | Sin datos | Sin datos |
gray seed oil | 17 | - | - | 51 | 49 |
aceites comestibles | Obtenido por cristalización fraccional (% molar) | ||||
S (% molar) | GS_{3} | GS_{2}U | GSU_{2} | GU_{3} | |
Aceite de cacahuete | 19 | - | 1 | 56 | 43 |
Aceite de arenque | 23 | - | 4 | 61 | 35 |
Aceite de semillas de algodón | 28 | - | 13 | 59 | 28 |
G = Triglicérido | |||||
S = ácido graso saturado | |||||
U = ácido graso insaturado |
Los disolventes polares que se pueden utilizar
en esta invención incluyen aquellos que han sido aprobados para el
uso en la industria alimentaría en los códigos alimentarios
americanos y europeos. Por ejemplo agua y etanol.
En la presente invención se pueden utilizar
varios tipos de antioxidantes para preparar estas microemulsiones,
preferentemente polifenoles y vitamina C. En el caso de los
polifenoles debido a su solubilidad, se utilizan preferentemente
aquellos que tienen un peso molecular menor de 7000 Daltons. Los
polifenoles más utilizados en la invención se encuentran en la
tabla 3, sin embargo se pueden utilizar polifenoles de otras fuentes
para elaborar estas microemulsiones. Además, existen varias fuentes
para obtener ácido ascórbico (vitamina C) como los cítricos, la uva
y otros.
Clase | Nombre | fuente natural |
Chalcona | Buteina | Micelanea |
Okanina | ||
Flavona | Chrysin | Piel de fruta |
Apigenina | Perejil, Apio | |
Rutina | Trigo, guindilla | |
Vino tinto, piel de tomate | ||
Flavanona | Naringina | Cítricos, pomelo |
Naringenina | Cítricos | |
Taxifolina | Cítricos | |
Eriodictyol | Limón | |
Hesperidina | Naranja | |
Isosakuratenina | Cítricos | |
Flavonol | Kaemferol | Puerro, Brocoli, Endivia |
Pomelo, Té negro | ||
Quercitina | Cebolla, Lechuga, Brocoli | |
Tomate, Té, Bayas | ||
Manzana, Aceite de oliva | ||
Flavononol | Engeletina | Piel de uva blanca |
Astilbina | Piel de uva blanca | |
Genistina | Semilla de soja | |
Taxifolina | Fruta |
Clase | Nombre | fuente natural |
Isoflavona | Genisteina | Semilla de soja |
Daidzina | Semilla de soja | |
Daidzeina | Semilla de soja | |
Flavanol | (+) - catechina | Té, cacao no fermentado |
(+) - gallocatechina | ||
(-) - epicatechina | ||
(-) - epigallocatechina | ||
(-) - epicatechina gallate | ||
Anthocianidina | Epigenidina | Fruta almacenada |
Cyanidina | Cereza, Fresa, Frambuesa | |
Delphinium | Frutos negros | |
Pelargonidina | Frutos negros | |
Secoroides y derivados | Oleuropeina | Oliva y aceite de oliva |
Hidroxitirosol | ||
Tirosol | ||
Vervascósido | ||
Diterpenes fenólicos | Ácido carnósico | Romero |
Carnosol | ||
Lignanos y ligninas | Sylimarina | Silybum marianum |
Estilbeno | Resveratrol | Uva, Vino |
El proceso de obtención de microemulsiones
comienza con una concentración de antioxidantes solubles en
disolventes polares autorizados para el consumo humano (por ejemplo
etanol y agua o una mezcla de ambos). Los antioxidantes más
utilizados son los polifenoles que aparecen en la tabla 3, la
vitamina C o una mezcla de estos compuestos.
En la presente invención, se prefieren los
extractos naturales de antioxidantes polares o concentrados de
estos, enriquecidos en principio activo.
Los concentrados enriquecidos en antioxidantes
son 100% naturales. El proceso parte de una materia prima que
proviene de fuentes vegetales por lo que no es siempre posible
obtener un alto nivel de concentración en la extracción. De
preferencia, los procesos de obtención de los concentrados se
consiguen mediante solubilización, filtración y/o centrifugación,
además de procesos de concentración parcial. Otras tecnologías
adecuadas para concentrar antioxidantes en disolventes polares
serían la ultrafiltración, la nanofiltración y la ósmosis inversa.
También se pueden utilizar sistemas especiales como separaciones
sólido-líquido, líquido-líquido y
destilación molecular.
Con este tipo de tecnologías, las variaciones en
la concentración del compuesto activo final dependen de varios
factores como la variedad de la materia prima, el grado de madurez
y las condiciones de solubilización entre otros.
La concentración inicial para que se formen
micelas debería ser lo bastante elevada como para garantizar una
concentración adecuada de principios activos en el producto final.
Es muy importante mantener esta concentración para evitar la
precipitación. Por ejemplo, una concentración de flavonoides en el
disolvente (p/V) debería ser mayor del 0.5%, preferiblemente mayor
del 5%, por ejemplo, superior al 15%, donde preferiblemente el
disolvente sería agua, etanol o una mezcla de ambos.
La presente mención utiliza como disolventes
polares aquellos aceptados por los códigos alimentarios americanos
y europeos.
Como los concentrados utilizados en esta
invención son extractos naturales, en la solución no hay sólo
antioxidantes. Existen otros compuestos que pueden estar presentes
en el extracto de forma soluble, insoluble o parcialmente soluble.
Las impurezas pueden incluir macromoléculas como clorofilas,
proteínas, aceites esenciales, almidón, fibras y otras moléculas
orgánicas e inorgánicas insolubles en la fracción polar. El límite
máximo de estas impurezas es de 80% (p/V) aunque es recomendable
que sea menor de 30% (p/V), por ejemplo menor del 10% (p/V).
Opcionalmente, los concentrados pueden purificarse de forma
opcional para obtener tan sólo los compuestos antioxidantes
solubles sin tener ningún otro tipo de componente disperso.
El proceso de eliminación de impurezas se puede
realizar utilizando varios métodos como: adsorción con agentes
filtrantes inertes: tierras diatomea, carbón activo y zeolitas.
También pueden utilizarse sistemas de separación por membranas como
ultrafiltración, nanofiltración y osmosis inversa para purificar la
solución. El método utilizado depende de la naturaleza del
extracto. Uno de los métodos, o la combinación de varios de los
arriba descritos pueden utilizarse para preparar el extracto.
Durante la purificación se puede perder cierta
fracción de componentes activos. Del mismo modo, el método de
purificación elegido debería minimizar la perdida de antioxidantes.
Sería adecuado no perder más del 20% (p/p) y preferiblemente menos
del 10% (p/p), por ejemplo menos del 3% (p/p) del principio activo
con respecto al antioxidante inicial.
En otra parte de la invención el concentrado de
antioxidantes se mezcla con aceite comestible. La proporción de
"concentrado/aceite comestible" depende de la naturaleza del
extracto. Normalmente, esta proporción debe ser menor de 1/1 siendo
preferible 1/2 o incluso mejor 1/4. A estas concentraciones, no se
alcanza la concentración micelar crítica porque la concentración
del disolvente polar es excesiva. El método para eliminar el exceso
de disolvente para alcanzar la concentración micelar Crítica será
explicado más adelante.
En esta invención de preferencia se utiliza
aceite comestible para formar la microemulsión. Además, estos
aceites deben tener un porcentaje de ácidos grasos saturados en los
triglicéridos menor del 30%, preferiblemente menor del 20%, por
ejemplo 15%. Muestras de estos tipos de aceites serían el de oliva,
girasol o el de semilla de algodón (ver tabla 2).
Ciertos parámetros como la temperatura, deben
ser controlados durante la mezcla. Las temperaturas apropiadas se
encuentran entre 0ºC y 65ºC, siendo preferibles aquellos por debajo
de 40ºC.
Otro parámetro que se puede controlar
dependiendo de la naturaleza del extracto es la composición o tipo
de gas utilizado. Normalmente, la utilización de aire es suficiente
para mezclar el extracto y el aceite comestible pero se pueden
utilizar otros gases para proteger los principios activos del
oxígeno, por ejemplo gases inertes como el nitrógeno o el dióxido de
carbono.
Los gases inertes también protegen de la
oxidación a los aceites comestibles.
La mezcla del extracto y de los aceites se puede
llevar a cabo en un tanque o en otro recipiente industrial
adecuado, preferiblemente de acero inoxidable para prevenir la
oxidación.
La mezcla debe agitarse de forma continua para
homogeneizar las fracciones, añadiendo simultáneamente el
surfactante y el co-surfactante. La microemulisón
puede contener entre 0.01 y 15% (p/V) de surfactante y
co-surfactan-
te.
te.
Los surfactantes utilizados en este invento son
aquellos permitidos en la industria alimentaria y que son capaces
de formar una microemulsión en las composiciones indicadas en el
mismo.
Los más utilizados son: lipoproteinas
monoglicéridos, diglicéridos y lecitina, ésteres de ácidos grasos
de monoglicérido, ésteres de sacarosa de ácidos grasos, ésteres de
sorbitano o más combinaciones de ellos (tabla 1).
Como co-surfactante es
preferible utilizar una molécula anfifílica, no tóxica, como un
alcohol (ejemplo etanol), un ácido (ejemplo ácido acético), un
ester (ejemplo butil lactato) o mezclas de ellos.
El co-surfactante o cosolvente
tienen la función de ampliar el rango de concentración del
componente parar formar microemulsiones estables. Además el
co-surfactante se puede utilizar como modificador de
sabor o de olor, como colorante, conservante u otro tipo de aditivo
funcional.
También se pueden añadir sales a la
microemulsión para disminuir la Concentración Micelar Crítica y
para dispersar las microemulsiones de los antioxidantes. En la
presente invención debería utilizarse únicamente cloruro de sodio a
ser posible. La concentración adecuada puede oscilar entre 0.02 y
0.4 mol/L, siendo más adecuada entre 0.1 y 0.3 mol/L, por ejemplo
0.2 mol/L.
La microemulsión comprende una o más sales. La
presencia del co-surfactante es útil para incorporar
gran cantidad de sal, por ejemplo 0.2 M en fase acuosa o incluso
mayor.
Según la invención, las cantidades de
concentrado de antioxidante, aceite comestible, y surfactante no se
añaden necesariamente en la proporción adecuada para alcanzar la
Concentración Micelar Crítica.
Normalmente el disolvente polar se encuentra en
exceso para asegurar la total solubilidad de los antioxidantes. Más
adelante, se elimina el exceso por secado hasta alcanzar la
Concentración Micelar Crítica.
Para que la invención se lleve a cabo mejor, la
mezcla de disolvente (con principios activos solubles) aceites
comestibles, surfactantes, co-surfactantes y sales
opcionales es sometida a evaporación a vacío hasta alcanzar la
Concentración Micelar Crítica.
Ejemplo
1
Se añade 1000 L de metanol a 100 Kg de hoja de
romero seca y finamente molturada que contiene un 7.3% de ácido
carnósico. La extracción sólido-líquido consta de 3
etapas: R_{1} (1/4) p/V, R_{2} (1/3) p/V y R_{3} (1/3) p/V, el
tiempo de extracción es de 3 horas a temperatura ambiente. Se
obtienen 900 L de extracto por filtración a vacío de la biomasa.
Esta se concentra a continuación, por evaporación a vacío, a 50
mmHg y 45°C obteniéndose aproximadamente 30 L de extracto
concentrado. A la solución concentrada en ácido carnósico se le
añaden 30 L de agua a temperatura ambiente. La solución se decanta
y se filtra para eliminar el agua y el metanol. El producto final
insoluble presenta un contenido en metanol inferior a 10 ppm.
El producto insoluble, 17 Kg extracto verde
contiene un 18 % p/p de ácido carnósico. Este precipitado es
disuelto a temperatura ambiente manteniéndolo en agitación con 30 L
de etanol, posteriormente a la solución se le añade 0.7 Kg de
carbón activo manteniendo las condiciones de temperatura y
agitación durante 1 h. La solución decolorada resultante se filtra a
vacío separando el carbón activo y la fracción clorofílica del
extracto. El extracto final presenta un color marrón cremoso. A esta
solución se le añade 30 L de aceite de girasol y 0.3 Kg de lecitina
y se concentra por evaporación, a 100 mmHg y 40ºC. El disolvente
residual se elimina por evaporación a vacío hasta obtener 32 Kg de
una microemulsión viscosa color marrón crema.
Ejemplo
2
Se añade 1000 L de etanol:agua 70:30 (v/v) a 100
Kg de polvo de oliva desgrasado, secado y molturado finamente. Las
olivas tienen la siguiente composición: 52% de celulosa, 10% de
proteínas, 5% de cenizas y 1,1% de polifenoles. La extracción
sólido-líquido consta de dos etapas: R_{1} 1/5
(p/V) y R_{2} 1/5 (p/V).
El proceso de extracción tarda 3 horas a presión
atmosférica y 65ºC. Se obtienen 870 L de extracto por filtración y
ultrafiltración. La solución rica en polifenoles se concentra a
vacío a 100 mmHg y 40ºC obteniéndose 55 L de concentrado. La
solución presenta una concentración de 252 g/L de sólidos totales
de los cuales, 6% son polifenoles en el extracto.
Se añade a la solución 55 L de aceite de oliva y
1.3 Kg de monoglicéridos y diglicéridos y se evapora a 100 mmHg y
40ºC. El disolvente residual es parcialmente eliminado en el secado
a vacío hasta obtener 80 kg de microemulsión. La concentración en
polifenoles es del 1% y el rendimiento total del proceso del
80%.
Ejemplo
3
Se añade 1500 L de agua a 100 Kg de polvo de
cacao no fermentado, desgrasado, seco y finamente molturado con un
contenido del 10% polifenoles. La extracción
sólido-líquido consta de 2 etapas: R_{1} 1/8 (p/V)
y R_{2} 1/7 (p/V).
El proceso de extracción se realiza durante 3
horas a presión atmosférica y a 30ºC. Se obtienen 1300 L de
extracto por centrifugación de la biomasa y después se concentra
por evaporación a vacío a 100 mmHg y 55ºC, obteniéndose 60 L de
extracto concentrado aproximadamente. La concentración de la
solución es de 300 g/L de sólidos totales los cuales son 26% de
polifenoles.
Se añade 66 L de aceite de algodón y 1 Kg de
Lecitina a la solución y se evapora el concentrado, a 30 mmHg y
60ºC. El disolvente residual es eliminado parcialmente por una
bomba de vacío hasta obtener 73 Kg de microemulsión. La
concentración de polifenoles es del 6,4% y el rendimiento total del
proceso de 73%.
Establecido el concepto expresado, se redacta a
continuación la nota de reivindicaciones, sintetizando así las
novedades que se desean reivindicar.
Claims (39)
1. Proceso de obtención de microemulsiones de
antioxidantes polares en aceites comestibles caracterizado
porque la Concentración Micelar Crítica (CMC) se alcanza eliminando
el exceso de disolvente polar por secado a
vacío.
vacío.
2. Proceso según la reivindicación anterior,
caracterizado porque los antioxidantes polares más
convenientes son polifenoles y/o vitamina C o mezcla de estos.
3. Un proceso según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque los antioxidantes mencionados provienen
de fuentes vegetales.
4. Proceso, según reivindicaciones anteriores
caracterizado porque los antioxidantes polares se obtienen
por solubilización natural, filtración y/o centrifugación y etapas
de concentración parcial, incluyendo otras operaciones por etapas
como extracción sólido-líquido,
líquido-líquido y destilación molecular.
5. Proceso, según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque los concentrados antioxidantes polares
se someten a una etapa de clarificación para eliminar parte de las
impurezas mediante la absorción con ayudantes de filtración, como
el carbón activo, tierras de diatomeas y zeolitas para purificar la
solución.
6. Proceso según reivindicación cuarta
caracterizado porque los antioxidantes polares se concentran
aún más utilizando tecnologías de separación por membrana como por
ejemplo: microfiltración, ultrafiltración, nanofiltración y osmosis
inversa.
7. Proceso, según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque la concentración de antioxidantes en
disolventes polares es mayor del 0.5%
8. Proceso, según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque la concentración de antioxidantes en
disolventes polares es preferiblemente mayor del 5% (p/V).
9. Proceso, según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque la concentración de antioxidantes en
disolventes polares es del 15%.
10. Proceso, según reivindicaciones anteriores
caracterizado porque los antioxidantes polares son solubles
en disolventes autorizados por el Codex Alimentarius.
11. Proceso, según reivindicaciones anteriores
caracterizado porque los concentrados de antioxidantes
polares mencionados no son una solución pura ya que contienen otras
impurezas como clorofilas, proteínas, aceites esenciales, azucares,
fibras y otras moléculas solubles e insolubles en la fracción
polar.
12. Proceso, según reivindicaciones anteriores
caracterizado porque el límite máximo de impurezas debería
ser del 60% (p/p).
13. Proceso, según reivindicaciones anteriores
caracterizado porque el límite máximo de impurezas debería
ser preferiblemente menor del 30% (p/p).
14. Proceso, según reivindicaciones anteriores
caracterizado porque el límite máximo de impurezas es del
10% (p/p).
15. Proceso según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque en caso de perder ciertas fracciones
del principio activo con respecto al antioxidante inicial, debería
perderse menos del 60%.
16. Proceso según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque en caso de perder ciertas fracciones
del principio activo con respecto al antioxidante inicial, debería
perderse preferiblemente menos del 40%.
17. Proceso según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque en caso de perder ciertas fracciones
del principio activo con respecto al antioxidante inicial, debería
perderse un 10%.
18. Proceso, según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque la proporción "concentrado de
antioxidantes/aceite comestible" es menor que 1/1.
19. Proceso, según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque la proporción "concentrado de
antioxidantes/aceite comestible" es menor que 1/2.
20. Proceso, según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque la proporción "concentrado de
antioxidantes/aceite comestible" es 1/4.
21. Proceso, según reivindicaciones anteriores,
en el que los aceites comestibles deben tener un porcentaje de
ácidos grasos saturados en el triglicérido de menos del 30%.
Ejemplos de este tipo de aceites son: oliva, girasol o el de
semilla de algodón.
22. Proceso, según reivindicaciones anteriores,
en el que los aceites comestibles deben tener un porcentaje de
ácidos grasos saturados en el triglicérido de menos del 15%.
23. Proceso, según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque la temperatura de mezcla se encuentra
entre 0ºC y 65ºC.
24. Proceso, según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque la temperatura de mezcla se encuentra
preferiblemente por debajo de 40ºC.
25. Proceso, según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque la temperatura de mezcla es 25°C.
26. Proceso, según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque comporta un surfactante y/o
co-surfactante cuya concentración en la mezcla para
generar la microemulsión debe estar entre 0.01 y 15%.
27. Proceso, según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque los surfactantes empleados son de
utilización general en la industria alimentaría y estos son capaces
de formar una microemulsión en las composiciones que indica la
invención, siendo los más recomendables: lipoproteínas,
monoglicéridos y diglicéridos, ésteres de propilenglicol de ácidos
grasos, ésteres de glicérido de ácidos grasos, ésteres de sorbitano,
lecitina o combinaciones de ellos.
28. Proceso, según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque el co-surfactante es
preferiblemente no tóxico, como por ejemplo moléculas anfifilicas
como un alcohol (etanol), un ácido (ácido acético), un ester
butilado o mezclas de ambos.
29. Proceso según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque se añade a la mezcla una sal,
concretamente cloruro sódico en concentraciones entre 0.02 y 0.4
mol/L.
30. Proceso según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque la concentración de cloruro sódico es
de 0.2 mol/L.
31. Proceso según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque la cantidad de disolvente polar es
mayor que la concentración necesaria para alcanzar la Concentración
Micelar Crítica.
32. Proceso según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque el exceso de disolvente polar es
eliminado por evaporación a vacío hasta que se alcanza la
Concentración Micelar Crítica para formar la microemulsión siendo
la temperatura del proceso menor de 70ºC.
33. Proceso según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque el exceso de disolvente polar es
eliminado por evaporación a vacío hasta que se alcanza la
Concentración Micelar Crítica para formar la microemulsión siendo
la temperatura del proceso preferiblemente menor de 60ºC.
34. Proceso según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque el exceso de disolvente polar es
eliminado por evaporación a vacío hasta que se alcanza la
Concentración Micelar Crítica para formar la microemulsión siendo
la temperatura del proceso 40ºC.
35. Proceso según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque el exceso de disolvente polar es
eliminado por evaporación a vacío hasta que se alcanza la
Concentración Micelar Crítica para formar la microemulsión siendo
la presión de trabajo menor de 300 mbar.
36. Proceso según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque el exceso de disolvente polar es
eliminado por evaporación a vacío hasta que se alcanza la
Concentración Micelar Crítica para formar la microemulsión siendo
la presión de trabajo de 100 mbar.
37. Proceso según reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque durante el proceso de mezcla y
evaporación a vacío, la masa es agitada para formar y dispersar las
micelas.
38. Aplicación de la microemulsión
caracterizada por ser obtenida siguiendo el proceso
explicado en las reivindicaciones anteriores, que puede ser
utilizada como agente protector de la oxidación para distintos tipos
de aceites y grasas comestibles.
39. Aplicación de la microemulsión según
reivindicaciones anteriores caracterizada porque se puede
utilizar como portador de otros componentes que modifican
positivamente el perfil de los productos finales.
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ES200403137A ES2255864B1 (es) | 2004-12-23 | 2004-12-23 | Proceso de microemulsion de antioxidantes polares en aceites comestibles. |
JP2007547552A JP2008525004A (ja) | 2004-12-23 | 2005-04-13 | 食用油中の極性酸化防止剤のマイクロエマルジョン |
PCT/ES2005/000191 WO2006070026A1 (es) | 2004-12-23 | 2005-04-13 | Microemulsión de antioxidantes polares en aceites comestibles |
EP05734317A EP1829452A1 (en) | 2004-12-23 | 2005-04-13 | Microemulsion of polar antioxidants in edible oils |
US11/792,851 US20080085357A1 (en) | 2004-12-23 | 2005-04-13 | Microemulsion of Polar Antioxidants in Edible Oils |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ES200403137A ES2255864B1 (es) | 2004-12-23 | 2004-12-23 | Proceso de microemulsion de antioxidantes polares en aceites comestibles. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2255864A1 ES2255864A1 (es) | 2006-07-01 |
ES2255864B1 true ES2255864B1 (es) | 2007-08-01 |
Family
ID=36614523
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES200403137A Active ES2255864B1 (es) | 2004-12-23 | 2004-12-23 | Proceso de microemulsion de antioxidantes polares en aceites comestibles. |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20080085357A1 (es) |
EP (1) | EP1829452A1 (es) |
JP (1) | JP2008525004A (es) |
ES (1) | ES2255864B1 (es) |
WO (1) | WO2006070026A1 (es) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2324259B1 (es) * | 2007-03-19 | 2010-03-11 | Daniel Garcia Reinaldo | Aceite comestible y proceso de obtencion del mismo. |
CN101298411B (zh) * | 2007-04-30 | 2010-05-19 | 天津市尖峰天然产物研究开发有限公司 | 从橄榄提取液中提取羟基酪醇的方法 |
KR100951706B1 (ko) | 2008-06-20 | 2010-04-07 | 한국식품연구원 | 레스베라트롤을 함유하는 나노에멀젼, 나노입자 및 그제조방법 |
BRPI0900400B1 (pt) * | 2009-02-10 | 2017-12-19 | União Brasileira De Educação E Assistência | Composition understanding vegetable oil and resveratrol and process for producing them |
MX2013013154A (es) | 2011-05-10 | 2014-11-10 | Archer Daniels Midland Co | Dispersante que tiene compuestos de base biologica. |
EP3590335A1 (en) * | 2012-03-05 | 2020-01-08 | Archer Daniels Midland Company | Use of a microemulsion as a degreaser |
JP5652557B2 (ja) * | 2012-05-16 | 2015-01-14 | 不二製油株式会社 | 食用油脂及びそれを含有する食品並びにその製造方法 |
MX365018B (es) * | 2012-06-29 | 2019-05-17 | Archer Daniels Midland Co | Microemulsiones y uso de estas como nanoreactores o vehiculos de administracion. |
EP3069615B1 (en) * | 2013-11-13 | 2018-05-30 | Fuji Oil Holdings Inc. | Fat containing polyunsaturated fatty acid |
GR1008863B (el) * | 2015-05-20 | 2016-10-06 | Εθνικο Ιδρυμα Ερευνων | Εδωδιμα μικρογαλακτωματα με εγκλωβισμενα φυτικα εκχυλισματα ως προϊοντα τυπου ντρεσινγκ |
KR101843423B1 (ko) * | 2015-07-27 | 2018-05-14 | 씨제이제일제당(주) | 유지의 항산화용 조성물, 이의 제조방법, 이를 함유하는 식용유 및 상기 식용유의 제조 방법 |
ES2689105B8 (es) * | 2018-04-30 | 2019-05-28 | Monteloeder S L | Composición de extractos vegetales con flavonoides para paliar los múltiples efectos de la contaminación del aire sobre la piel |
CA3112922A1 (en) * | 2018-09-14 | 2020-03-19 | Archer Daniels Midland Company | Microemulsions carrying antioxidants |
CN110100910A (zh) * | 2019-05-30 | 2019-08-09 | 河南农业大学 | 一种木本食用油及其加工方法 |
IT202200002549A1 (it) * | 2022-02-11 | 2023-08-11 | Sferalp Sa | Metodo per la preparazione di un olio formulato per la formazione di una dispersione micellare in acqua e composizione di olio realizzata con il detto metodo |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5045337A (en) * | 1990-04-19 | 1991-09-03 | The Procter & Gamble Company | Food microemulsion |
EP0657104A1 (en) * | 1993-12-09 | 1995-06-14 | Unilever N.V. | Edible Water-in-Oil Microemulsions |
GB2297759A (en) * | 1995-02-13 | 1996-08-14 | Nestle Sa | Microemulsions containing functional substances |
EP1353564B1 (en) * | 2001-01-25 | 2008-04-02 | Unilever N.V. | Microemulsions |
-
2004
- 2004-12-23 ES ES200403137A patent/ES2255864B1/es active Active
-
2005
- 2005-04-13 US US11/792,851 patent/US20080085357A1/en not_active Abandoned
- 2005-04-13 EP EP05734317A patent/EP1829452A1/en not_active Withdrawn
- 2005-04-13 JP JP2007547552A patent/JP2008525004A/ja active Pending
- 2005-04-13 WO PCT/ES2005/000191 patent/WO2006070026A1/es active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2255864A1 (es) | 2006-07-01 |
US20080085357A1 (en) | 2008-04-10 |
JP2008525004A (ja) | 2008-07-17 |
EP1829452A1 (en) | 2007-09-05 |
WO2006070026A1 (es) | 2006-07-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO2006070026A1 (es) | Microemulsión de antioxidantes polares en aceites comestibles | |
ES2379887T5 (es) | Microemulsiones para su uso en productos alimenticios y de bebidas | |
ES2459876T3 (es) | Nanoemulsiones | |
RU2304573C2 (ru) | Способ стабилизации восстановленного кофермента q10 и композиция на его основе | |
AU2007300402B2 (en) | Process for solubilization of flavor oils | |
US5428026A (en) | Liposoluble antioxidant mixture | |
JP5140592B2 (ja) | 脂肪酸の糖エステルを含む透明フレーバーマイクロエマルション | |
JP4717769B2 (ja) | 油溶性物質含有可溶化組成物の製造方法 | |
ES2858249T3 (es) | Emulsión de aceite en agua transparente acuosa que comprende un carotenoide emulsionado | |
US20100323066A1 (en) | Process for Solubilization of Flavor Oils | |
HU221477B (en) | Oil-in-water emulsions | |
WO2011089249A1 (en) | Compositions with a surfactant system comprising saponins, and lecithin | |
Magri et al. | Self-assembled lipids for food applications: A review | |
ES2809274T3 (es) | Composiciones alimenticias que contienen aceite vegetal y mezcla con propiedades estabilizantes | |
JP2009500151A (ja) | 乳化剤系、エマルジョンおよびその使用 | |
US20180317523A1 (en) | Nanoparticles, nanoemulsions and their formation with mixing chamber micronization | |
JP4138511B2 (ja) | 色素の退色防止剤 | |
CN109219639B (zh) | 稳定固体色素的方法 | |
JPWO2019069992A1 (ja) | 天然由来の水溶性色素又はその含有物の消泡及び/又は抑泡方法 | |
BR112014028180B1 (pt) | Emulsão, suplemento dietético, e, uso de uma emulsão | |
US9068138B2 (en) | Synergistic antioxidant composition | |
JP4856248B2 (ja) | フレーバーオイルの可溶化プロセス | |
JP2002053857A (ja) | カロチノイド系色素の褪色防止剤及び褪色防止方法 | |
US20160345618A1 (en) | Mono and Di-Glyceride Esters of Omega-3 Fatty Acid Emulsions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EC2A | Search report published |
Date of ref document: 20060701 Kind code of ref document: A1 |
|
FG2A | Definitive protection |
Ref document number: 2255864B1 Country of ref document: ES |
|
PC2A | Transfer of patent |
Owner name: NATUREX, S.A. Effective date: 20120612 |