ES2379887T5 - Microemulsiones para su uso en productos alimenticios y de bebidas - Google Patents

Microemulsiones para su uso en productos alimenticios y de bebidas Download PDF

Info

Publication number
ES2379887T5
ES2379887T5 ES06825672.6T ES06825672T ES2379887T5 ES 2379887 T5 ES2379887 T5 ES 2379887T5 ES 06825672 T ES06825672 T ES 06825672T ES 2379887 T5 ES2379887 T5 ES 2379887T5
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
hlb
emulsifier
esters
food
oil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES06825672.6T
Other languages
English (en)
Other versions
ES2379887T3 (es
Inventor
Ratjika Chanamai
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wild Flavors Inc
Original Assignee
Wild Flavors Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37948427&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2379887(T5) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Wild Flavors Inc filed Critical Wild Flavors Inc
Application granted granted Critical
Publication of ES2379887T3 publication Critical patent/ES2379887T3/es
Publication of ES2379887T5 publication Critical patent/ES2379887T5/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/003Compositions other than spreads

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Tea And Coffee (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)

Description

15
25
35
45
55
65
E06825672
10-07-2015
DESCRIPCIÓN
Microemulsiones para su uso en productos alimenticios y de bebidas
Referencia cruzada a la solicitud relacionada
La presente solicitud se refiere a y reivindica prioridad de la solicitud provisional estadounidense nº 60/727.122 presentada el 14 de octubre de 2005.
Campo técnico
La presente solicitud se refiere a microemulsiones que son eficaces para incorporar componentes insolubles en agua en composiciones alimenticias y de bebidas basadas en agua o componentes solubles en agua en composiciones alimenticias basadas en lípidos.
Antecedentes de la invención
La formulación de productos alimenticios y de bebidas, particularmente productos alimenticios y de bebidas basados en agua, puede ser difícil. Por ejemplo, frecuentemente es necesario incorporar componentes inmiscibles en agua tales como colorantes, aromas, nutrientes, productos nutricéuticos, agentes terapéuticos o antioxidantes, en composiciones que están principalmente basadas en agua. La dificultad de esta tarea aumenta por el hecho de que las composiciones necesitan formularse de forma que sean estéticamente agradables para el consumidor. Por ejemplo, frecuentemente es necesario incorporar un material insoluble en agua en una bebida acuosa mientras que todavía mantiene la claridad óptica de la bebida. Estas composiciones también necesitan presentar estabilidad en almacenamiento a largo plazo en condiciones típicas de transporte, almacenamiento y uso de alimentos y bebidas.
Una forma con la que la industria ha intentado satisfacer estos requisitos contradictorios es incorporar los materiales inmiscibles en agua usando microemulsiones. Una microemulsión es una dispersión de dos líquidos inmiscibles (estando una fase líquida “dispersa” y siendo la otra “continua”) en la que las gotitas individuales de la fase dispersa tienen un radio promedio inferior a aproximadamente un cuarto de la longitud de onda de la luz. Tales microemulsiones también se han denominado “nanoemulsiones”. Normalmente, en una microemulsión, las gotitas de la fase dispersa tienen un radio inferior a aproximadamente 1400 Å, y preferiblemente del orden de aproximadamente 100 a aproximadamente 500 Å. La teoría básica de microemulsiones se describe más completamente en Rosano, Journal of the Society of Cosmetic Chemists, 25: 609-619 (noviembre, 1974).
Las microemulsiones pueden ser difíciles de formular, requiriendo frecuentemente el uso de codisolventes tales como etanol o propilenglicol. Estos codisolventes pueden conducir a sabores extraños en el producto final. Además, la formación de microemulsiones requiere frecuentemente algunas condiciones de procesamiento bastantes estresantes tales como la homogenización a alta presión, que requiere equipo especializado y puede aumentar el coste del producto final.
Por tanto, sería útil tener un procedimiento para formular microemulsiones usando niveles relativamente bajos de emulsionantes de calidad alimenticia que permitan la incorporación de componentes inmiscibles en agua en composiciones alimenticias y de bebidas basadas en agua sin requerir el uso de tales codisolventes y condiciones de procesamiento relativamente extremas.
La técnica anterior describe la formación de microemulsiones, así como el uso de microemulsiones formadas por procedimientos convencionales para la incorporación de materiales en productos alimenticios y de bebidas.
La patente estadounidense 4.146.499, Rosano, concedida el 27 de marzo de 1979, describe una microemulsión de aceite en agua que utiliza una mezcla de tensioactivos de HLB alto/bajo para formar la emulsión. La patente no enseña ni sugiere el uso de un sistema ternario de tensioactivos (HLB alto/bajo/medio) en la formación de la emulsión.
La patente estadounidense 4.752.481, Dokuzovic, concedida el 21 de junio de 1988, describe un producto de chicle aromatizado que incluye una base de chicle, un edulcorante y una emulsión que contiene aroma. La emulsión comprende del 19 al 59% de un aceite aromatizante, del 1 al 5% de un emulsionante que tiene un HLB de desde aproximadamente 1,6 hasta aproximadamente 7,0 y un alquilpoliol (por ejemplo, glicerina o polietilenglicol).
La patente estadounidense 4.835.002, Wolf et al., concedida el 30 de mayo de 1989, describe una microemulsión de un aceite esencial comestible (tal como aceite de cítrico) en una matriz de agua/alcohol. La composición comprende agua, el aceite esencial, alcohol y un tensioactivo. El componente tensioactivo utilizado debe incluir un tensioactivo de HLB alto, aunque también puede incluir una mezcla de tensioactivos de HLB alto y HLB bajo. No hay divulgación de un sistema ternario de emulsionantes tensioactivos para su uso en la formación de la emulsión.
La patente estadounidense 5.320.863, Chung et al., concedida el 14 de junio de 1994, describe microemulsiones
15
25
35
45
55
65
E06825672
10-07-2015
usadas para administrar altas concentraciones de aceites aromáticos o de fragancia. Se dice que las composiciones presentan alta estabilidad incluso en ausencia de alcoholes inferiores. Las composiciones incluyen un tensioactivo no iónico (generalmente no comestible o de calidad alimenticia); no se proporciona una discusión crítica del HLB. No hay divulgación ni sugerencia de combinar tensioactivos de HLB alto, bajo y medio en un sistema ternario emulsionante.
La patente estadounidense 5.447.729, Belenduik et al., concedida el 5 de septiembre de 1995, describe una composición farmacéutica particulada en la que un material activo farmacéutico puede incorporarse en partículas en forma de una microemulsión. Las capas externas de las partículas tienen superficies de contacto hidrófobas/lipófilas entre ellas. Las composiciones divulgadas pueden incluir polisorbato 80 o monooleato de glicerol como emulsionante. En la patente no hay enseñanza de un sistema ternario de emulsionantes tensioactivos.
La patente estadounidense 5.948.825, Takahashi et al., concedida el 7 de septiembre de 1999, describe emulsiones de agua en aceite de agentes farmacéuticos difíciles de absorber para su uso en administración tópica u oral. No hay divulgación ni sugerencia de un sistema ternario de emulsionantes tensioactivos. Los emulsionantes dados a conocer en la patente ‘825 pueden incluir una mezcla de dos tipos de tensioactivos no iónicos, uno que tiene un HLB de desde 10 hasta 20 y el otro que tiene un HLB de desde 3 hasta 7.
La patente estadounidense 6.048.566, Behnam et al., concedida el 11 de abril de 2000, describe una bebida clara no alcohólica que incorpora desde 10 hasta 500 mg/l de ubiquinona Q10, junto con un estabilizador de polisorbato.
La patente estadounidense 6.077.559, Logan et al., concedida el 20 de junio de 2000, se refiere a vinagres aromatizados que se basan en la inclusión de microemulsiones específicamente definidas. Las microemulsiones de aceite en vinagre comprenden del 20% al 70% de vinagre, del 5% al 35% de etanol, del 0,1% al 5% de un material de aroma y del 0,5% al 5% de un tensioactivo. Los tensioactivos utilizados son tensioactivos de HLB alto; también puede incluir una pequeña cantidad de tensioactivo de HLB bajo (de 4 a 9). En la patente ‘559 no hay divulgación de un sistema ternario de emulsionantes tensioactivos.
La patente estadounidense 6.146.672, Gonzalez et al., concedida el 14 de noviembre de 2000, se refiere a emulsiones de agua en aceite que pueden extenderse que se usan como rellenos en productos de repostería, particularmente masas congeladas. Se dice que los rellenos presentan una vida útil en almacenamiento y estabilidad mejoradas. Las emulsiones descritas incluyen una mezcla de emulsionantes de HLB alto y bajo. Aunque la patente ‘672 describe una mezcla de tensioactivos de HLB alto y bajo, no divulga ni sugiere el sistema ternario de emulsionantes tensioactivos que se utiliza en la presente invención. Además, la patente ‘672 no enseña microemulsiones ni el uso de una emulsión para incorporar materiales insolubles en agua en productos alimenticios.
La patente estadounidense 6.303.662, Nagahama et al., concedida el 16 de octubre de 2001, describe microemulsiones usadas en la administración de fármacos solubles en grasa. Las composiciones dadas a conocer requieren un aceite de alta polaridad, un aceite de baja polaridad, un éster de ácido monograso de poliglicerol y un alcohol polihidroxilado soluble en agua. No hay divulgación de un sistema ternario de emulsionantes tensioactivos.
La patente estadounidense 6.376.482, Akashe et al., concedida el 23 de abril de 2002, describe composiciones de mesofase estabilizada que incorporan esteroles vegetales como agentes hipocolesterolemiantes. Las composiciones pueden incluir una mezcla de un tensioactivo que tiene un HLB de desde 6 hasta 9, un tensioactivo que tiene un HLB de desde 2 hasta 6 y un tensioactivo que tiene un HLB de desde 9 hasta 22. Aunque esta patente enseña un sistema ternario de emulsionantes, el producto formado no es una microemulsión, sino más bien una emulsión de mesofase estabilizada (la mesofase no tiene fases de aceite y agua separadas). Se dice que las composiciones dadas a conocer proporcionan beneficios en la sensación en la boca y en la textura a los productos alimenticios. Las partículas en emulsión formadas en la patente 482 son relativamente grandes (es decir, de desde aproximadamente 2 hasta aproximadamente 10 µm).
La patente estadounidense 6.426.078, Bauer et al., concedida el 30 de julio de 2002, describe microemulsiones de aceite en agua que comprenden desde el 10% hasta el 99% de un emulsionante de ácido monograso de triglicerol (por ejemplo, monolaurato de triglicerol, monocaproato de triglicerol o monocaprilato de triglicerol), del 1% al 20% de una sustancia lipófila (por ejemplo, beta-caroteno, vitamina A o vitamina E) y agua. Se dice que estas composiciones son útiles en alimentos, cosméticos o productos farmacéuticos para incorporar sustancias no solubles en agua (lipófilas). No hay divulgación de un sistema ternario de emulsionantes tensioactivos para formar la microemulsión.
La patente estadounidense 6.444.253, Conklin et al., concedida el 3 de septiembre de 2002, describe un sistema de administración de aromas en microemulsiones en forma de una composición de aceite en alcohol. Estas composiciones requieren el uso de alcoholes que generalmente no están incluidos en las formulaciones típicas de alimentos o bebidas. Además, la patente ‘253 no enseña ni sugiere un sistema ternario de emulsionantes tensioactivos.
La patente estadounidense 6.509.044, Van Den Braak et al., concedida el 21 de enero de 2003, describe microemulsiones de beta-caroteno. Se dice que estas microemulsiones se basan en un sistema de emulsionantes
15
25
35
45
55
65
E06825672
10-07-2015
que preferiblemente es un sistema binario de tensioactivos, pero que también puede ser un sistema ternario (aunque no se proporcionan ejemplos de un sistema ternario). Se enseña que los perfiles de ácidos grasos de los emulsionantes coinciden con los perfiles de ácidos grasos del ingrediente aceitoso que va a incorporarse en la composición. En la patente ‘044 no hay enseñanza de un sistema ternario de emulsionantes tensioactivos de HLB alto/bajo/medio para su uso en la formación de la microemulsión.
La patente estadounidense nº 6.774.247, Behnam, concedida el 10 de agosto de 2004, se refiere a disoluciones acuosas de ácido ascórbico. Se dice que estas disoluciones contienen un exceso de un emulsionante que tiene un HLB de desde aproximadamente 9 hasta aproximadamente 18, tal como polisorbato 80. En la patente ‘247 no se sugiere utilizar un sistema ternario de emulsionantes tensioactivos.
La solicitud de patente estadounidense publicada 2002/0187238, Vlad, publicada el 12 de diciembre de 2002, se refiere a microemulsiones claras, cargadas de aceite, estables usadas como componentes aromatizantes en composiciones de bebidas claras. Estas composiciones utilizan un codisolvente a una razón de codisolvente:tensioactivo de aproximadamente 1:1. Además, el componente tensioactivo comprende una mezcla de al menos dos tensioactivos que tienen un HLB promedio de desde aproximadamente 9 hasta aproximadamente 18, preferiblemente desde aproximadamente 12 hasta aproximadamente 15. En la solicitud ‘238 no hay divulgación de una composición ternaria de emulsionantes tensioactivos que comprenda una mezcla de tensioactivos de HLB bajo/medio/alto. Las microemulsiones definidas en la solicitud ‘238 comprenden al menos el 30% de aceite, del 1% al 30% de una mezcla de tensioactivos que tienen un HLB de 9 a 18, menos del 20% de codisolvente y al menos el 35% de agua.
La solicitud de patente PCT publicada WO 94/06310, Ford et al., publicada en 31 de marzo de 1994, describe una composición de colorante en forma de una microemulsión. Las composiciones dadas a conocer en la solicitud ‘310 incluyen beta-caroteno, alfa-tocoferol y ácido ascórbico. Los polisorbatos son emulsionantes preferidos en la solicitud ‘310. No hay enseñanza de un sistema ternario de emulsionantes tensioactivos en la formación de la microemulsión.
El documento US 2003/087967 A da a conocer una nanoemulsión que comprende una fase oleosa dispersada en una fase acuosa que contiene un sistema ternario de tensioactivos que comprende tensioactivos iónicos elegidos de sales de metales alcalinos de sulfato de cetilo y sales de metales alcalinos de sarcosinato de palmitoílo. El documento US 6.068.876 A describe emulsiones de mesofase estabilizada que se preparan usando tres emulsionantes diferentes. Las emulsiones tienen un tamaño de gotitas de aceite en el intervalo de micrómetros. El resumen del documento JP 2001 200069 da a conocer emulsiones y dispersiones de mesofase estabilizada cuyo tamaño de gotitas está en el intervalo de micrómetros.
Sumario de la invención
La presente invención se refiere a microemulsiones usadas para incorporar materiales lipófilos insolubles en agua en composiciones alimenticias y de bebidas que comprenden:
(a)
una fase oleosa tal como se define en la reivindicación 1;
(b)
una fase acuosa; y
(c)
un sistema de emulsionantes de calidad alimenticia tal como se define en la reivindicación 1;
en las que dicha fase oleosa está dispersada como partículas que tienen un diámetro promedio de desde 1 hasta 300 nm dentro de dicha fase acuosa, teniendo la microemulsión las otras características que se definen en la reivindicación 1.
La presente invención también engloba composiciones alimenticias y composiciones de bebidas que incorporan las microemulsiones definidas anteriormente.
La presente invención también se refiere a un método para preparar las microemulsiones definidas anteriormente que comprende las etapas de:
(a)
mezclar los componentes lipófilos insolubles en agua con el emulsionante de HLB bajo para formar la fase oleosa;
(b)
mezclar el sistema de emulsionantes en la fase oleosa; y
(c)
añadir la fase acuosa al producto de la etapa (b) y mezclar para formar la microemulsión.
Finalmente, la presente invención se refiere a microemulsiones de agua en aceite que usan el sistema ternario de emulsionantes tal como se define en la reivindicación 7 y a concentrados usados para preparar microemulsiones de
15
25
35
45
55
65
E06825672
10-07-2015
aceite en agua y de agua en aceite.
Las microemulsiones de la presente invención proporcionan varias ventajas con respecto a las composiciones convencionales. Específicamente, las microemulsiones de la presente invención pueden llevar niveles efectivos de componentes difíciles de dispersar tales como carotenoides en bebidas ópticamente transparentes. Las composiciones de la presente invención son suficientemente estables en condiciones normales de transporte y almacenamiento de refrescos. El sabor de los productos alimenticios y de bebidas de la presente invención es muy aceptable.
Las características físicas y ópticas de las emulsiones pueden controlarse por la selección de emulsionantes apropiados y la temperatura de calentamiento usada, así como por el orden de adición de los componentes. De manera importante, las microemulsiones de la presente invención se forman esencialmente de manera espontánea bajo agitación normal, sin requerir condiciones de procesamiento extremas tales como homogenización a alta presión. Finalmente, las microemulsiones de la presente invención pueden demostrar biodisponibilidad mejorada de los elementos dispersados, tales como carotenoides.
Con la presente invención también es posible preparar microemulsiones de aceite en agua que contienen ácidos grasos omega-3 o sus ésteres que son altamente susceptibles a oxidación (u otros ácidos/ésteres que son altamente susceptibles a oxidación). Se observa que tales componentes presentan mayor estabilidad oxidativa en microemulsiones de la presente invención que en emulsiones convencionales.
Todas las razones y proporciones descritas en esta solicitud pretenden ser “en peso”, a menos que se especifique otra cosa.
Descripción detallada de la invención
La presente invención proporciona microemulsiones que se forman fácilmente y que permiten la incorporación de componentes inmiscibles en agua en composiciones alimenticias y de bebidas basadas en agua. De manera similar, las microemulsiones pueden usarse para incorporar materiales solubles en agua en productos basados en grasa. Por ejemplo, colorantes, aromas, vitaminas, sales o antioxidantes naturales solubles en agua pueden incorporarse en productos basados en grasa como capas de recubrimiento en una barrita, glaseado, chocolate, margarina, grasas para untar o productos de pastelería.
Los componentes insolubles en agua que pueden incorporarse en las composiciones alimenticias y de bebidas de la presente invención engloban cualquier material que se incorpore deseablemente en un producto alimenticio o de bebida, pero que sea insoluble en o inmiscible con una composición basada en agua. Tales materiales generalmente son lipófilos. Los ejemplos de tales materiales incluyen ciertos colorantes, aromatizantes, nutrientes, productos nutricéuticos, agentes terapéuticos, antioxidantes, extractos de componentes naturales (tales como plantas, raíces, hojas, flores, etc.), medicamentos, conservantes y mezclas de estos materiales. Los ejemplos específicos de tales materiales que se usan frecuentemente en composiciones alimenticias y de bebidas incluyen los siguientes: carotenoides y sus derivados (tales como beta-caroteno, apocarotenal, luteína, éster de luteína, licopeno, zeaxantina, crocetina, astaxantina), aceites esenciales, aceites comestibles, ácidos grasos, proteínas y péptidos, ácidos grasos poliinsaturados y sus ésteres, vitamina A y sus derivados, vitamina E y sus derivados, vitamina D y sus derivados, vitamina K y sus derivados, colorantes, aromatizantes, nutrientes, productos nutricéuticos, agentes terapéuticos, antioxidantes, extractos de componentes naturales (tales como plantas, raíces, hojas, flores, semillas, etc.), medicamentos, conservantes, ácido lipoico, fitoesterinas, quercetina, fitoesteroles y sus ésteres, coenzima Q10 (ubidecarona), isoflavonas vegetales (tales como genisteína, isogenisteína o formononetina), y mezclas de los mismos.
Los materiales particularmente preferidos que pueden incorporarse usando la presente invención incluyen, por ejemplo, ingredientes de alimentos solubles en aceite, insolubles en aceite o solubles en agua tales como aditivos alimentarios, conservantes alimentarios, complementos alimentarios, antioxidantes, productos nutricéuticos, productos cosmecéuticos, extractos vegetales, medicamentos, ácidos grasos, péptidos, proteínas, hidratos de carbono, aromas naturales, aromas sintéticos, colorantes, vitaminas y combinaciones de esos materiales. Los sistemas en microemulsión específicos de materiales de beta-caroteno, vitamina E, vitamina A tales como palmitato de vitamina A, acetato de vitamina E y mezclas de esos componentes se facilitan como ejemplos de esta invención.
Un elemento clave para formar las microemulsiones de la presente invención es el sistema ternario de emulsionantes tensioactivos. Mediante el uso de este sistema ternario se forman microemulsiones que proporcionan los beneficios de la presente invención. Este sistema ternario de emulsionantes es una mezcla de al menos tres emulsionantes de calidad alimenticia en forma de tensioactivos no iónicos o aniónicos. Se prefieren tensioactivos no iónicos. Los tensioactivos no iónicos se conocen bien en la técnica y se describen, por ejemplo, en Nonionic Surfactants: Organic Chemistry, Nico M. van Os (ed.), Marcel Dekker, 1998. Al menos uno de los emulsionantes tiene un HLB bajo (es decir, de desde 1 hasta 5), al menos uno de los emulsionantes tiene un HLB medio (es decir, de desde 6 hasta 8) y al menos uno de los emulsionantes tiene un HLB alto (es decir, de desde 9 hasta 17 en microemulsiones w/o, de desde 10 hasta 16 en microemulsiones o/w).
E06825672
10-07-2015
La selección de los tensioactivos particulares usados en el sistema ternario de emulsionantes depende del valor de HLB (equilibrio hidrófilo-lipófilo) de tales tensioactivos. Los tensioactivos se seleccionan de forma que tengan los valores de HLB anteriormente descritos. El valor de HLB, y la determinación del mismo, para tensioactivos se conoce bien en la técnica y se da a conocer, por ejemplo, por Milton J. Rosen en Surfactants and Interfacial
5 Phenomena, J. Wiley and Sons, Nueva York, N.Y., 1978, páginas 242-245, o en Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 3ª edición, volumen 8, 1979, en las páginas 910-915.
La siguiente tabla expone los valores de HLB para una variedad de tensioactivos aniónicos y no iónicos que pueden usarse como ejemplos en el sistema ternario de la presente invención. El HLB de otros tensioactivos no enumerados 10 puede calcularse usando procedimientos bien conocidos en la técnica.
Tensioactivo aniónico
Valor de HLB*
ácido mirístico
22
ácido palmítico
21
ácido esteárico
20
ácido oleico
20
éster de monoglicéridos de ácido diacetiltartárico
9,2
éster de diglicéridos de ácido diacetiltartárico
3,2
éster de monoglicéridos de ácido cítrico + y sales del mismo
27
éster de diglicéridos de ácido cítrico
20
éster de monoglicéridos de ácido láctico
21
éster de diglicéridos de ácido láctico
14
dioctilsulfosuccinato de sodio
18
éster de monoglicéridos de ácido fosfórico
14
éster de diglicéridos de ácido fosfórico
8
lecitina
de 7 a 9
lecitina hidroxilada **
de 8 a 9
Tensioactivos no iónicos
polisorbatos
de 10 a 18
éster de sorbitano de ácido mirístico
6,7
éster de sorbitano de ácido palmítico
5,7
éster de sorbitano de ácido esteárico
4,7
éster de sorbitano de ácido oleico
4,7
ésteres de poliglicerol de ácido mirístico
de 3 a 16 dependiendo del número de unidades de glicerol y cadenas laterales de ácido graso presentes en los mismos
ésteres de poliglicerol de ácido palmítico
ésteres de poliglicerol de ácido esteárico
ésteres de poliglicerol de ácido oleico
éster de monoglicéridos de ácido mirístico
4,8
éster de monoglicéridos de ácido palmítico
4,3
éster de monoglicéridos de ácido esteárico
3,8
éster de monoglicéridos de ácido oleico
3,1
éster de diglicéridos de ácido mirístico
2,3
éster de diglicéridos de ácido palmítico
2,1
éster de diglicéridos de ácido esteárico
1,8
éster de diglicéridos de ácido oleico
1,8
(etoxi)n-monoglicérido de ácido mirístico***
de 13 a 21
(etoxi)n-monoglicérido de ácido palmítico***
(etoxi)n-monoglicérido de ácido esteárico***
(etoxi)n-monoglicérido de ácido oleico***
(etoxi)n-diglicérido de ácido mirístico***
de 7 a 15
(etoxi)n-diglicérido de ácido palmítico***
(etoxi)n-diglicérido de ácido esteárico***
(etoxi)n-diglicérido de ácido oleico***
éster de sacarosa de ácido mirístico
18
éster de ácido palmítico
17
éster de ácido esteárico
16
éster de ácido oleico
16
éster de propilenglicol de ácido mirístico
4,4
éster de ácido palmítico
3,9
éster de ácido esteárico
3,4
éster de ácido oleico
4,3
*en forma completamente ionizada en agua a 20-25ºC. **anfótero dependiendo del pH de la matriz
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
E06825672
10-07-2015
***en el que n es un número entero de desde 10 hasta 30
En las presentes composiciones puede usarse cualquier aceite comestible como fase oleosa. Específicamente, la fase oleosa puede seleccionarse de fuentes de grasa/aceite comestible tales como los extractos de aceite de componentes naturales (por ejemplo, plantas, flores, raíces, hojas, semillas). Por ejemplo, estos materiales pueden incluir aceite de semilla de zanahoria, aceite de semilla de sésamo, aceite vegetal, aceite de soja, aceite de maíz, aceite de canola, aceite de oliva, aceite de girasol, aceite de alazor, aceite de cacahuete o aceite de algas. También se incluyen aceites aromáticos, aceites animales (tales como aceites de pescado) y productos lácteos (tales como crema de la leche). La fase oleosa puede prepararse a partir de aceite puro, mezclas de diferentes aceites o una mezcla de diferentes materiales solubles en aceite, o mezclas de los mismos.
En las microemulsiones de aceite en agua de la presente invención, el tensioactivo de HLB bajo está presente a desde el 0,1% hasta el 5%, particularmente del 0,7% al 1%, de la microemulsión. El tensioactivo de HLB alto está presente a desde el 5% hasta el 25%, particularmente desde el 12% hasta el 18%, de la microemulsión. El tensioactivo de HLB medio está presente a desde el 0,1% hasta el 5%, particularmente desde el 0,5% hasta el 1,5% de la microemulsión. Los tensioactivos de HLB bajo particularmente preferidos incluyen monooleato de glicerol, ricinoleato de poliglicerol, decaoleato de decaglicerol, erucato de sacarosa y oleato de sacarosa. Tensioactivos de HLB medio particularmente preferidos son ésteres de poliglicerol tales como hexaoleato de decaglicerol y ácidos monograsos de triglicerol tales como monooleato de triglicerol y estearato de sacarosa. Los tensioactivos de HLB alto particularmente preferidos incluyen polisorbato 80 o monolaurato de polioxisorbitano (comercialmente disponible como la serie TWEEN® de tensioactivos), laurato de 6-poliglicerol, ésteres de ácido láurico de decaglicerol, ésteres de ácido oleico de decaglicerol y ésteres de sacarosa.
En una realización de las microemulsiones de la presente invención, la fase oleosa está dispersada dentro de la fase acuosa (es decir, una microemulsión de aceite en agua (o/w)). La fase oleosa está presente en forma particulada que tiene un diámetro medio de tamaño de partícula de desde 1 hasta 300 nm, preferiblemente desde 1 hasta 200 nm. La fase acuosa comprende normalmente agua y los ingredientes solubles en agua de la composición, y está presente a desde el 50% hasta el 90%, preferiblemente desde el 70% hasta el 85%, de la microemulsión. La fase oleosa comprende generalmente desde el 1% hasta el 15%, preferiblemente desde el 2% hasta el 6%, de la microemulsión. Normalmente, la fase oleosa incluye los componentes insolubles en agua que se han definido anteriormente, junto con el componente emulsionante de HLB bajo.
Esta microemulsión de aceite en agua de la presente invención descrita anteriormente puede formularse de una forma relativamente simple del siguiente modo. Los componentes lipófilos insolubles en agua se mezclan con el emulsionante de HLB bajo para formar la fase oleosa. Puede aplicarse calor, si fuera necesario, para fundir los componentes insolubles y/o el tensioactivo para formar la fase oleosa. Entonces se forma el sistema de emulsionantes que comprende los emulsionantes de HLB alto y HLB medio y se mezcla en la fase oleosa. Entonces, se añade la fase acuosa a la mezcla previamente preparada (fase oleosa/emulsionante) y se mezcla adicionalmente para formar la microemulsión. El mezclado que se requiere para formar la microemulsión es relativamente fácil de mezclar. El equipo típico que puede usarse para mezclar los componentes para formar la microemulsión incluye, por ejemplo, un agitador magnético o una mezcladora superior.
En la selección de los emulsionantes utilizados en las microemulsiones de la presente invención también pueden ser importantes los siguientes criterios. En microemulsiones w/o, el emulsionante de HLB alto tiene un valor de HLB de entre 9 y 17, en microemulsiones o/w de entre 10 y 16. Sin querer especificar un mecanismo de acción particular de los emulsionantes, puede ser ventajoso usar emulsionantes con grupos de cabeza relativamente voluminosos y colas no voluminosas seleccionados en función de su longitud de manera que puedan formar fácilmente micelas. Éste es el emulsionante principal que confiere características solubles en agua al sistema. Las porciones hidrófilas de la molécula se repelen entre sí de lado curvando la interfase alrededor del lado del aceite y promoviendo la formación de las microemulsiones de aceite en agua. El emulsionante de HLB bajo deber ser lipófilo y tener un valor de HLB de entre 1 y 5. Este emulsionante secundario permanece dentro de la fase oleosa y actúa como cotensioactivo. Las moléculas de emulsionante alinean sus cabezas y colas de una forma casi perfecta con el aceite y el primer tensioactivo hidrófilo promoviendo la formación de micelas tan pequeñas como sea posible. El tercer emulsionante tiene un HLB medio de entre aproximadamente 6 y aproximadamente 8. Este emulsionante minoritario puede permanecer en o bien la fase acuosa o bien la oleosa y también actúa como cotensioactivo. Se cree que este emulsionante no sólo reduce adicionalmente la tensión interfacial entre las gotitas, sino que también tiende a doblar la interfase para hacer que las gotitas sean más pequeñas. La combinación de tensión interfacial muy baja, colas hidrófobas largas del primer emulsionante y empaquetamiento estrecho, y el efecto de los cotensioactivos sobre la curvatura de la interfase proporciona un sistema disperso y estable de pequeño tamaño de gotitas. Los ejemplos de tensioactivos de calidad alimenticia que pueden usarse en las microemulsiones de la presente invención incluyen polisorbatos (ésteres de sorbitano etoxilados) tales como polisorbato 80; ésteres de sorbitano tales como monoestearato de sorbitano; ésteres de azúcar tales como laurato de sacarosa; ésteres de poliglicerol de ácidos grasos (de ésteres de mono, di, tri y hasta decaglicerol de ácidos grasos), mono y diglicéridos, combinaciones de ácidos grasos y monodiglicéridos etoxilados, y mezclas de los mismos.
Además de las microemulsiones de aceite en agua descritas anteriormente, la presente invención también engloba
15
25
35
45
55
65
E06825672
10-07-2015
microemulsiones de agua en aceite (w/o). Éstas son particularmente útiles para incorporar materiales solubles en agua en composiciones basadas en aceite o en grasa. En estas microemulsiones de agua en aceite, la fase acuosa está dispersada en la fase oleosa. La fase acuosa está presente en forma particulada, que tiene un diámetro medio de tamaño de partícula de desde 1 hasta 300 nm, preferiblemente desde 1 hasta 200 nm. La fase acuosa comprende normalmente agua y los ingredientes solubles en agua de la composición, y está presente a desde el 1% hasta el 15%, preferiblemente desde el 2% hasta el 6%, de la microemulsión. La fase oleosa incluye los componentes insolubles en agua y la base aceitosa/grasa y está presente a desde el 50% hasta el 90%, preferiblemente desde el 70% hasta el 85%, de la microemulsión. En la formación de estas microemulsiones de agua en aceite, los componentes solubles en agua se mezclan con el emulsionante de HLB alto para formar la fase acuosa. Entonces, se mezclan entre sí los emulsionantes de HLB bajo y HLB medio y se añaden a la fase acuosa. Entonces, se añade la fase oleosa a la fase acuosa con mezclado, por ejemplo, con una mezcladora superior para formar la microemulsión de agua en aceite. Normalmente, en microemulsiones de agua en aceite, el tensioactivo de HLB alto está presente a desde aproximadamente el 0,1% hasta aproximadamente el 5%, el tensioactivo de HLB medio está presente a desde el 0,1% hasta el 5% y el tensioactivo de HLB bajo está presente a desde el 5% hasta el 30%, de la composición final.
Las propiedades físicas de la composición en microemulsión, y el producto final, pueden ajustarse aumentando o disminuyendo la cantidad de aceite o agua en la fase dispersa de la microemulsión.
Finalmente, la presente invención engloba sistemas en microemulsión concentrados que comprenden la fase dispersa (incluyendo el(los) componente(s) que va(n) a incorporarse en la composición final) y los tres emulsionantes definidos en este documento; el concentrado no incluye la fase continua. El concentrado se añade a la fase continua, con agitación, y se forma la microemulsión. Por tanto, en un concentrado para formar una microemulsión de aceite en agua se incluirá una fase basada en aceite de ingredientes solubles en lípidos seleccionados, junto con el sistema ternario de emulsionantes, sin fase acuosa. Este concentrado se añade a una fase acuosa, con mezclado, para formar la microemulsión de aceite en agua. Por otra parte, para que un concentrado forme una microemulsión de agua en aceite habrá una fase acuosa de ingredientes solubles en agua particulares, junto con el sistema ternario de emulsionantes, sin fase oleosa. Ejemplos de tales concentrados se describen en esta solicitud. Estos concentrados que formarán microemulsiones de aceite en agua comprenden desde el 1% hasta el 40% de la fase dispersa y desde el 1% hasta el 10% del emulsionante de HLB bajo, desde el 1% hasta el 10% del emulsionante de HLB medio y desde el 65% hasta el 95% del emulsionante de HLB alto. Estos concentrados que formarán microemulsiones de agua en aceite comprenden desde el 1% hasta el 40% de la fase dispersa y desde el 65% hasta el 95% del emulsionante de HLB bajo, desde el 1% hasta el 10% del emulsionante de HLB medio y desde el 1% hasta el 10% del emulsionante de HLB alto. El concentrado se añade, con mezclado, a la fase continua de forma que la composición en microemulsión final comprenda desde el 1% hasta el 15% (preferiblemente desde el 2% hasta el 6%) de la fase dispersa y desde el 50% hasta el 99% (preferiblemente desde el 70% hasta el 85%) de la fase continua.
Las microemulsiones de la presente invención pueden incorporarse en productos alimenticios y de bebidas basados en agua o basados en lípidos. Estos productos son convencionales y se conocen bien en la técnica. Pueden encontrarse ejemplos e información sobre la formulación de tales productos en la Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition, de Benjamin Caballero, Luis C. Trugo y Paul M. Finglas (editores), 2ª edición, Londres: Academic, 2003, o en el Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors and Components, editado por Shmuel Yannai, Boca Raton, Fla., CRC Pres, 2004, o en The Soft Drinks Companion: A Technical Handbook for the Beverage Industry, de Maurice Shachman, Boca Raton, Fla., CRC Pres, 2005, todos los cuales se incorporan en el presente documento como referencia.
Las microemulsiones de la presente invención pueden incorporarse en esos productos usando las siguientes técnicas convencionales. Las microemulsiones pueden incorporarse en esos productos como colorante, aroma u otros tipos de ingredientes de alimentos. Las microemulsiones pueden añadirse simplemente y mezclarse o diluirse directamente en composiciones alimenticias y de bebidas basadas en agua o basadas en lípidos usando mezcladoras o agitadores típicos. La velocidad con la que los sistemas en microemulsión se incorporan en productos alimenticios y de bebidas depende de la velocidad a la que se disuelven los componentes individuales en las microemulsiones en los sistemas de alimentos y bebidas específicos; normalmente, los productos pueden ser homogéneos en el plazo de 5 minutos. La velocidad de incorporación de las microemulsiones en diversos sistemas podría acelerarse aumentando la velocidad de mezclado y/o posiblemente calentando los sistemas de alimentos hasta aproximadamente 40ºC, si es necesario.
Además de los componentes descritos anteriormente, las composiciones alimenticias y de bebidas, así como las microemulsiones de la presente invención, pueden incluir componentes complementarios usados convencionalmente en productos alimenticios o de bebidas a sus niveles establecidos en la técnica. Los ejemplos de tales componentes incluyen conservantes, antioxidantes, aromas, colorantes, nutrientes, productos nutricéuticos, complementos alimentarios, antioxidantes, extractos vegetales, agentes terapéuticos (por ejemplo, condroitina o electrolitos) y combinaciones de esos materiales. Pueden incorporarse en las composiciones alimenticias y de bebidas hasta el punto de que tales componentes sean inmiscible en agua o inmiscibles en lípido usando las microemulsiones de la presente invención.
10
15
20
25
30
35
40
45
E06825672
10-07-2015
Usando las composiciones y los métodos de la presente invención es posible formar microemulsiones eficaces sin el uso de codisolventes tales como etanol y propilenglicol. Estos codisolventes pueden dar como resultado sabores extraños en las composiciones alimenticias o de bebidas. Además, las microemulsiones de la presente invención se forman usando niveles más bajos de tensioactivos que los normalmente necesarios en la formación de la microemulsión. Debido a esto, las microemulsiones de la presente invención presentan menos sabor extraño producido por tensioactivos, pueden llevar altos niveles de ingredientes difíciles de dispersar y son más estables tanto en forma concentrada como diluida. Además, la presente invención permite la preparación de composiciones estables que contienen ingredientes difíciles de dispersar (tales como beta-caroteno). El beta-caroteno es altamente insoluble y tiende a recristalizar, rompiendo así un sistema en microemulsión típico. La presente invención permite una composición estable de tales materiales tales como beta-caroteno formada de una forma que no requiere condiciones de procesamiento extremas. Además, las microemulsiones de la presente invención, así como los productos alimenticios y de bebidas que las contienen, tienen un aspecto controlable porque ajustando los tipos y las concentraciones de tensioactivos y/o la fase oleosa, las propiedades ópticas, de cristalinas a turbias, pueden ajustarse en el producto acabado.
Los siguientes ejemplos pretenden ser ilustrativos de diversas realizaciones de la presente invención.
Ejemplo 1 -Microemulsión de aceite en agua de beta-caroteno
Lo siguiente es un ejemplo de la preparación de una microemulsión de aceite en agua de beta-caroteno de la presente invención. La microemulsión tiene la siguiente composición:
Componente
% en peso
Agua, desionizada
79,335
Aglomerado de benzoato de sodio
0,075
Ácido ascórbico
0,20
Polisorbato 80 (TWEEN®) -HLB alto
15,00
Monoestearato de triglicerilo -HLB medio
1,00
Beta-caroteno (suspensión al 30% en aceite vegetal)
3,36
Vitamina E (tocoferol alfa)
0,10
Palmitato de vitamina A
0,10
Monooleato de glicerilo -HLB bajo
0,83
Total
100,00
Los ingredientes anteriores se preparan en tres partes separadas: (1) una fase de agua (agua, benzoato de sodio y ácido ascórbico); (2) una mezcla de emulsionantes que contiene los materiales de HLB alto y medio (polisorbato y monoestearato de triglicerilo); y (3) una fase de aceite que comprende los componentes insolubles en agua y el emulsionante de HLB bajo (beta-caroteno al 30%, vitamina E, vitamina A y monooleato de glicerol). Se usa calor para fundir el beta-caroteno y el tensioactivo de manera que los componentes formen una única fase líquida. Entonces, estas tres partes se añaden en el siguiente orden para formar una microemulsión concentrada:
En el primer recipiente, preparar la fase acuosa añadiendo benzoato de sodio a agua desionizada. Mezclar durante 5 minutos con agitación media hasta que el polvo se haya disuelto completamente. Añadir ácido ascórbico y mezclar durante 5 minutos. En el segundo recipiente, preparar la fase de emulsionante combinando polisorbato 80 (TWEEN®) y éster de poliglicerol (monoestearato de triglicerilo). Mezclar bien hasta que sea homogénea. En la caldera de calentamiento, preparar la fase oleosa combinando aceite al 30% de beta-caroteno, monooleato de glicerilo, palmitato de vitamina A y alfa-tocoferol. Después de que se haya mezclado completamente la fase oleosa, calentar la caldera que contiene beta-caroteno, vitamina E, vitamina A y monooleato de glicerilo hasta 280-285ºF con agitación media hasta que se hayan disuelto completamente los cristales de beta-caroteno. Añadir inmediatamente la fase oleosa de la caldera a la fase de emulsionante en el segundo recipiente, luego mezclar durante 5 minutos adicionales o hasta que sea homogénea. Añadir luego la fase acuosa (agua/benzoato de sodio/ácido ascórbico) del primer recipiente a la mezcla de la fase oleosa y emulsionante en el segundo recipiente. Mezclar a alta velocidad durante 15 minutos o hasta que la microemulsión sea uniforme. La microemulsión puede diluirse entonces hasta la concentración deseada y añadirse a un producto alimenticio o de bebida.
Los ejemplos de fuentes comerciales de emulsionantes adecuados para su uso en la presente invención incluyen Abitec ADM, BASF, Danisco, ICI, Lambent Technologies, Lonza, Mitsubishi Chemical y Stepan.
Ejemplo 2 -Microemulsión de aceite en agua de limón
Componente
% en peso
Agua, desionizada
77,225
Aglomerado de benzoato de sodio
0,075
Ácido ascórbico
0,20
Éster de ácido láurico de decaglicerol -HLB alto
16,67
E06825672
10-07-2015
Éster de ácido oleico de decaglicerol -HLB medio
1,67
Aceite de limón
3,33
Oleato de sacarosa -HLB bajo
0,83
Total
100,00
En primer lugar, mezclar 16,67 g de éster de ácido láurico de decaglicerol con 1,67 g de éster de ácido oleico de decaglicerol. En segundo lugar, mezclar 3,33 g de aceite de limón con 0,83 g de oleato de sacarosa en un recipiente separado, luego añadir a la mezcla obtenida anteriormente. En tercer lugar, mezclar benzoato de sodio con agua
5 desionizada antes de añadir ácido ascórbico. Luego añadir la fase acuosa a la mezcla de la etapa dos. La microemulsión se obtiene mezclando, usando una mezcladora superior. Todo el procedimiento se realiza a temperatura ambiente. Este sistema puede diluirse con cualquier cantidad de agua.
Ejemplo 3 -Microemulsión de aceite en agua de pimentón 10
Componente
% en peso
Agua, desionizada
71,00
Aglomerado de benzoato de sodio
0,075
Ácido ascórbico
0,20
Éster de ácido láurico de decaglicerol -HLB alto
25,00
Tetraoleato de decaglicerol -HLB medio
1,67
Oleorresina de pimentón
1,00
Decaoleato de decaglicerol -HLB bajo
1,00
Total
100,00
En primer lugar, mezclar 25 g de éster de ácido láurico de decaglicerol con 1,67 g de tetraoleato de decaglicerol. En segundo lugar, mezclar 1 g de oleorresina de pimentón con 1 g de decaoleato de decaglicerol en un recipiente separado, luego añadir a la mezcla obtenida anteriormente. En tercer lugar, mezclar benzoato de sodio con agua
15 desionizada antes de añadir ácido ascórbico. Luego añadir la fase acuosa a la mezcla de la etapa dos. La microemulsión se obtiene mezclando, usando una mezcladora superior. Todo el procedimiento se realiza a temperatura ambiente. Este sistema puede diluirse con cualquier cantidad de agua.
Ejemplo 4 -Microemulsión de agua en aceite de zumo de remolacha 20
Componente
% en peso
Aceite de semilla de algodón
74,64
Polisorbato 80 -HLB alto
1,49
Monooleato de triglicerol -HLB medio
1,49
Zumo de remolacha
7,46
Ricinoleato de poliglicerol -HLB bajo
14,92
Total
100,00
En primer lugar, mezclar 7,46 g de zumo de remolacha y 1,49 g de polisorbato 80. En segundo lugar, mezclar 1,49 g de monooleato de triglicerol con 14,92 g de ricinoleato de poliglicerol en un recipiente separado, luego añadir a la mezcla obtenida anteriormente. En tercer lugar, se añade aceite de semilla de algodón a la mezcla de la etapa dos.
25 El sistema en microemulsión de agua en aceite de zumo de remolacha concentrado se obtiene mezclando, usando una mezcladora superior. Todo el procedimiento se realiza a temperatura ambiente. Este sistema puede diluirse con cualquier cantidad de aceite vegetal o mineral comestible o sistemas basados en lípidos, siempre que el sistema no contenga niveles sustanciales de emulsionante(s).
30 Ejemplo 5 -Microemulsión de agua en aceite de extracto de aronia
Componente
% en peso
Aceite de canola
70,17
Monocaprilato de decaglicerol -HLB alto
1,75
Tetraoleato de decaglicerol -HLB medio
1,75
Extracto de aronia
8,77
Ricinoleato de poliglicerol -HLB bajo
17,54
Total
100,00
En primer lugar, mezclar 8,77 g de extracto de aronia (colorantes solubles en agua naturales) y 1,75 g de monocaprilato de decaglicerol. En segundo lugar, mezclar 1,75 g de tetraoleato de decaglicerol con 17,54 g de 35 ricinoleato de poliglicerol en un recipiente separado, luego añadir a la mezcla obtenida anteriormente. En tercer lugar, se añade aceite de canola a la mezcla de la etapa dos. El sistema en microemulsión de agua en aceite de extracto de aronia concentrado se obtiene mezclando, usando una mezcladora superior. Todo el procedimiento se
E06825672
10-07-2015
realiza a temperatura ambiente. Este sistema puede diluirse con cualquier cantidad de aceite vegetal o mineral comestible o sistemas basados en lípidos, siempre que el sistema no contenga niveles sustanciales de emulsionante(s).
Ejemplo 6 -Concentrado de microemulsión de agua en aceite de extracto de baya de sauco
Componente
% en peso
Monooleato de polietilenglicol -HLB alto
5,89
Hexaoleato de decaglicerol -HLB medio
5,89
Extracto de baya de sauco
29,41
Decaoleato de decaglicerol -HLB bajo
58,82
Total
100,00
En primer lugar, mezclar 29,41 g de extracto de baya de sauco (colorantes solubles en agua naturales) y 5,89 g de monooleato de polietilenglicol. En segundo lugar, mezclar 58,82 g de tetraoleato de decaglicerol con 5,89 g de
10 hexaoleato de decaglicerol en un recipiente separado, luego añadir a la mezcla obtenida anteriormente para formar el concentrado. Se añade aceite de canola a la mezcla de la etapa dos para formar la microemulsión mezclando, usando una mezcladora superior. Todo el procedimiento se realiza a temperatura ambiente. Este sistema puede diluirse con cualquier cantidad de aceite vegetal o mineral comestible o sistemas basados en lípidos, siempre que el sistema no contenga niveles sustanciales de emulsionante(s).
15 Ejemplo 7 -Concentrado de microemulsión de aceite en agua de alfa-tocoferol
Componente
% en peso
Polisorbato 20 (TWEEN®) -HLB alto
85,00
Monooleato de triglicerol -HLB medio
5,00
Alfa-tocoferol
6,67
Decaoleato de decaglicerol -HLB bajo
3,33
Total
100,00
En primer lugar, mezclar 6,67 g de alfa-tocoferol (vitamina E) y 3,33 g de decaoleato de decaglicerol. En segundo
20 lugar, mezclar 5 g de monooleato de triglicerol con 85 g de polisorbato 20 en un recipiente separado, luego añadir a la mezcla obtenida anteriormente. El sistema en microemulsión (micelar) de alfa-tocoferol concentrado se obtiene mezclando, usando una mezcladora superior. Todo el procedimiento se realiza a temperatura ambiente. Este sistema puede diluirse con cualquier cantidad de agua.
25 Ejemplo 8 -Concentrado de microemulsión de aceite en agua de acetato de vitamina E
Componente
% en peso
Éster de ácido láurico de decaglicerol -HLB alto
89,26
Tetraoleato de decaglicerol -HLB medio
1,65
Acetato de vitamina E
7,44
Monooleato de glicerilo -HLB bajo
1,65
Total
100,00
En primer lugar, mezclar 7,44 g de acetato de vitamina E y 1,65 g de monooleato de glicerilo. En segundo lugar, mezclar 1,65 g de tetraoleato de decaglicerol con 89,26 g de éster de ácido láurico de decaglicerol en un recipiente
30 separado, luego añadir a la mezcla obtenida anteriormente. El sistema en microemulsión (micelar) de acetato de vitamina E concentrado se obtiene mezclando, usando una mezcladora superior. Todo el procedimiento se realiza a temperatura ambiente. Este sistema puede diluirse con cualquier cantidad de agua.
Ejemplo 9 -Bebida con microemulsión de vitamina E 35
Componente
% en peso
Agua
86,67
Sacarosa
6,00
Ácido cítrico
1,00
Ácido ascórbico
0,30
Zumo de manzana
5,00
Zumo de piña
1,00
Microemulsión de vitamina E (por ejemplo, véase el ejemplo 8)
0,03
Total
100,00
E06825672
10-07-2015
segundo lugar, añadir 5 g de zumo de manzana, 1 g de zumo de piña y 0,3 g de microemulsión de vitamina E en la disolución de la etapa uno y mezclar hasta que sea homogénea usando un agitador o una mezcladora superior. Todo el procedimiento se realiza a temperatura ambiente. Este sistema puede hacerse pasar entonces a través de un proceso térmico tal como pasteurización o esterilización para evitar la degradación microbiana.

Ejemplo 10 -Bebida con microemulsión de beta-caroteno
Componente
% en peso
Agua
86,44
Sacarosa
12,00
Ácido cítrico
1,30
Ácido ascórbico
0,20
Aroma de naranja
0,05
Microemulsión de beta-caroteno (por ejemplo, véase el ejemplo 1)
0,01
Total
100,00
En primer lugar, mezclar 12 g de sacarosa, 1,03 g de ácido cítrico y 0,2 g de ácido ascórbico con 86,44 g de agua.
10 En segundo lugar, añadir 0,05 g de aroma de naranja y 0,01 g de emulsión de beta-caroteno en la disolución formada en la etapa uno, y mezclar hasta que sea homogénea usando un agitador o una mezcladora superior. Todo el procedimiento se realiza a temperatura ambiente. Este sistema puede hacerse pasar entonces a través de un proceso térmico tal como pasteurización o esterilización para evitar la degradación microbiana.
15 Ejemplo 11 -Formación de hielo con microemulsión de color natural de extracto de aronia
Componente
% en peso
Azúcar glas
77,88
Aceite de canola
11,88
Agua
9,11
Crémor tártaro
0,77
Sal
0,45
Microemulsión de extracto de aronia (por ejemplo, véase el Ejemplo 5)
0,17
Total
100,00
En primer lugar, mezclar 77,8 g de azúcar glas, 0,77 g de crémor tártaro y 0,45 g de sal con 9,11 g de agua y 11,88 g de aceite de canola. Luego añadir microemulsión de extracto de aronia a la mezcla formada en la etapa uno. 20 Mezclar meticulosamente hasta que sea homogénea. Todo el procedimiento se realiza a temperatura ambiente.
Aunque esta invención se ha descrito con referencia a ciertas realizaciones específicas, los expertos en la técnica reconocerán que son posibles muchas variaciones sin apartarse del alcance de la invención tal como se reivindica en las reivindicaciones adjuntas. Además, se entenderá que la presente solicitud pretende cubrir todos los cambios y
25 modificaciones de la invención dada a conocer en el presente documento con los fines de ilustración que no constituyen una desviación del alcance de la invención tal como se reivindica en las reivindicaciones adjuntas.

Claims (14)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Microemulsión usada para incorporar materiales lipófilos insolubles en agua en composiciones alimenticias
    y de bebidas que comprende 5
    (a)
    una fase oleosa que comprende dicho material insoluble en agua y un emulsionante de HLB bajo que tiene un HLB de desde 1 hasta 5 seleccionado de éster de glicerol de ácidos grasos, monoglicéridos, diglicéridos, monoglicéridos etoxilados, éster de poliglicerol de ácidos grasos, lecitina, ésteres de sorbitano de ácidos grasos, ésteres de sacarosa de ácidos grasos y mezclas de los mismos;
    (b)
    una fase acuosa; y
    (c)
    un sistema de emulsionantes de calidad alimenticia que comprende:
    15 (i) un emulsionante de HLB alto que tiene un HLB de desde 10 hasta 16 seleccionado de ésteres de ácido acético de mono y diglicéridos, ésteres de ácido láctico de mono y diglicéridos, ésteres de ácido succínico de mono y diglicéridos, ésteres diacetiltartáricos de mono y diglicéridos, ésteres de polisorbitano, ésteres de poliglicerol de ácidos grasos, lecitina, ésteres de sacarosa de ácidos grasos y mezclas de los mismos; y
    (ii) un emulsionante de HLB medio que tiene un HLB de desde 6 hasta 8 seleccionado de monoglicéridos, diglicéridos, monoglicéridos etoxilados, ésteres de sorbitano de ácidos grasos, ésteres de ácido fosfórico de mono y diglicéridos, ésteres de poliglicerol de ácidos grasos, lecitina, ésteres de sacarosa de ácidos grasos y mezclas de los mismos;
    25 en la que dicha fase oleosa está dispersada como partículas que tienen un diámetro promedio de desde 1 hasta 300 nm, preferiblemente de 1 a 200 nm, dentro de dicha fase acuosa,
    que comprende fase acuosa a desde el 50% hasta el 90%, preferiblemente del 70% al 85%, del total, siendo el resto fase oleosa y sistema de emulsionantes de calidad alimenticia, del que la fase oleosa comprende desde el 1% hasta el 15%, preferiblemente del 2% al 6% y que comprende desde el 0,1% hasta el 5% del emulsionante de HLB bajo, desde el 5% hasta el 25% del emulsionante de HLB alto y desde el 0,1% hasta el 5% del emulsionante de HLB medio, y
    35 en la que la fase acuosa puede contener materiales disueltos seleccionados de colorantes, vitaminas, zumos, antioxidantes, extractos de componentes naturales (tales como raíces, hojas, semillas, flores, etc. de plantas), medicamentos, fenoles simples, polifenoles, bioflavonoides, productos lácteos, proteínas, péptidos, sales, azúcares, edulcorantes, aromas, precursores de aromas, nutrientes, minerales, ácidos y condimentos, y mezclas de los mismos.
  2. 2. Microemulsión según la reivindicación 1, en la que el emulsionante de HLB bajo se selecciona de monooleato de glicerol, ricinoleato de poliglicerol, decaoleato de decaglicerol, erucato de sacarosa, oleato de sacarosa, y el emulsionante de HLB medio se selecciona de ésteres de poliglicerol tales como hexaoleato de decaglicerol y ácidos monograsos de triglicerol tales como monooleato de triglicerol y
    45 estearato de sacarosa, y el emulsionante de HLB alto se selecciona de polisorbato 80, monolaurato de polioxisorbitano, laurato de 6-poliglicerol, ésteres de ácido láurico de decaglicerol, ésteres de ácido oleico de decaglicerol y ésteres de sacarosa.
  3. 3. Microemulsión según la reivindicación 1, en la que el emulsionante de HLB bajo se selecciona de monooleato de glicerol, ricinoleato de poliglicerol, decaoleato de decaglicerol, erucato de sacarosa, oleato de sacarosa y mezclas de los mismos, o el emulsionante de HLB medio se selecciona de hexaoleato de decaglicerol, monooleato de triglicerol, estearato de sacarosa y mezclas de los mismos, o el emulsionante de HLB alto se selecciona de polisorbato 80, monolaurato de polioxisorbitano, laurato de 6-poliglicerol, ésteres de ácido láurico de decaglicerol, ésteres de ácido oleico de decaglicerol y mezclas de los mismos.
    55
  4. 4. Microemulsión según la reivindicación 1, en la que el material insoluble en agua se selecciona de carotenoides y sus derivados, aceites esenciales, aceites comestibles, ácidos grasos, proteínas y péptidos, ácidos grasos poliinsaturados y sus ésteres, vitamina A y sus derivados, vitamina E y sus derivados, vitamina D y sus derivados, vitamina K y sus derivados, colorantes, aromatizantes, nutrientes, productos nutricéuticos, agentes terapéuticos, antioxidantes, extractos de componentes naturales, medicamentos, conservantes, ácido lipoico, fitoesterinas, quercetina, fitoesteroles y sus ésteres, coenzima Q10 (ubidecarona), isoflavonas vegetales, y mezclas de los mismos, preferiblemente beta-caroteno, apocarotenal, vitamina E, vitamina A, palmitato de vitamina A, acetato de vitamina E, y mezclas de los mismos.
    65
  5. 5. Microemulsión según la reivindicación 1, en la que los emulsionantes usados en la microemulsión
    13
    comprenden monooleato de glicerol, polisorbato 80 y ésteres de poliglicerol.
  6. 6. Método para preparar la microemulsión según la reivindicación 1, que comprende las etapas de:
    5 (a) mezclar los componentes lipófilos insolubles en agua con el emulsionante de HLB bajo para formar la fase oleosa;
    (b)
    mezclar el sistema de emulsionantes en la fase oleosa; y
    (c)
    añadir la fase acuosa al producto de la etapa (b) y mezclar para formar la microemulsión.
  7. 7. Microemulsión usada para incorporar materiales solubles en agua en composiciones alimenticias y de bebidas que comprende:
    15 (a) una fase acuosa que comprende dicho material soluble en agua y un emulsionante de HLB alto que tiene un HLB de desde 9 hasta 17 seleccionado de polisorbato 80, monolaurato de polioxisorbitano, laurato de 6-poliglicerol, ésteres de ácido láurico de decaglicerol, ésteres de ácido oleico de decaglicerol y ésteres de sacarosa;
    (b)
    una fase oleosa; y
    (c)
    un sistema de emulsionantes de calidad alimenticia que comprende:
    (i) un emulsionante de HLB bajo que tiene un HLB de desde 1 hasta 5 seleccionado de monooleato de 25 glicerol, ricinoleato de poliglicerol, decaoleato de decaglicerol, erucato de sacarosa, oleato de sacarosa;
    (ii) un emulsionante de HLB medio que tiene un HLB de desde 6 hasta 8 seleccionado de ésteres de poliglicerol tales como hexaoleato de decaglicerol y ácidos monograsos de triglicerol tales como monooleato de triglicerol, y estearato de sacarosa;
    en la que dicha fase acuosa está dispersada como partículas que tienen un diámetro promedio de desde 1 hasta 300 nm dentro de dicha fase oleosa,
    que comprende fase oleosa a desde el 50% hasta el 90% del total, siendo el resto fase acuosa y sistema de
    35 emulsionantes de calidad alimenticia del que la fase acuosa comprende desde aproximadamente el 1% hasta aproximadamente el 15% del total, siendo el resto fase oleosa y sistema de emulsionantes de calidad alimenticia y que incluye desde el 0,1% hasta el 5% del emulsionante de HLB alto, desde el 0,1% hasta el 5% del emulsionante de HLB medio y desde el 5% hasta el 30% del emulsionante de HLB bajo.
  8. 8. Microemulsión según la reivindicación 7, en la que la fase oleosa incluye materiales disueltos seleccionados de carotenoides y sus derivados, aceites esenciales, aceites comestibles, ácidos grasos, proteínas y péptidos, ácidos grasos poliinsaturados y sus ésteres, vitamina A y sus derivados, vitamina E y sus derivados, vitamina D y sus derivados, vitamina K y sus derivados, colorantes, aromatizantes, nutrientes, productos nutricéuticos, agentes terapéuticos, antioxidantes, extractos de componentes naturales,
    45 medicamentos, conservantes, ácido lipoico, fitoesterinas, quercetina, fitoesteroles y sus ésteres, coenzima Q10 (ubidecarona), isoflavonas vegetales, y mezclas de los mismos.
  9. 9.
    Microemulsión según la reivindicación 7, en la que el material soluble en agua se selecciona de aditivos alimentarios, conservantes alimentarios, complementos alimentarios, antioxidantes, productos nutricéuticos, extractos vegetales, medicamentos, ácidos grasos, proteínas, péptidos, hidratos de carbono, sal, aromas naturales, aromas sintéticos, colorantes, vitaminas, y mezclas de los mismos.
  10. 10.
    Método para preparar la microemulsión según la reivindicación 7, que comprende las etapas de:
    (b)
    mezclar el sistema de emulsionantes en la fase acuosa; y
    (c)
    añadir la fase oleosa al producto de la etapa (b) y mezclar para formar la microemulsión.
  11. 11.
    Concentrado usado para formar una microemulsión de aceite en agua para su uso en productos alimenticios o de bebidas, que comprende:
    55 (a) mezclar los componentes de material soluble en agua con el emulsionante de HLB alto para formar la fase acuosa;
    65 (a) desde el 1% hasta el 40% de una fase oleosa dispersada que contiene un componente lipófilo que va a incorporarse en dicha composición alimenticia o de bebida;
    14
    (b) desde el 1% hasta el 10% de un emulsionante de calidad alimenticia de HLB bajo que tiene un HLB de desde 1 hasta 5 tal como se define en la reivindicación 1;
    5 (c) desde el 1% hasta el 10% de un emulsionante de calidad alimenticia de HLB medio que tiene un HLB de desde 6 hasta 8 tal como se define en la reivindicación 1; y
    (d) desde el 65% hasta el 95% de un emulsionante de calidad alimenticia de HLB alto que tiene un HLB de
    desde 10 hasta 16 tal como se define en la reivindicación 1. 10
  12. 12. Concentrado usado para formar una microemulsión de agua en aceite para su uso en productos basados en aceite o en grasa, que comprende:
    (a) desde el 1% hasta el 40% de una fase acuosa dispersada que contiene un componente que va a 15 incorporarse en dicha composición alimenticia o de bebida;
    (b) desde el 65% hasta el 95% de un emulsionante de calidad alimenticia de HLB bajo que tiene un HLB de desde 1 hasta 5 tal como se define en la reivindicación 7;
    20 (c) desde el 1% hasta el 10% de un emulsionante de calidad alimenticia de HLB medio que tiene un HLB de desde 6 hasta 8 tal como se define en la reivindicación 7; y
    (d) desde el 1% hasta el 10% de un emulsionante de calidad alimenticia de HLB alto que tiene un HLB de
    desde 9 hasta 17 tal como se define en la reivindicación 7. 25
  13. 13. Composición alimenticia o de bebida que comprende la microemulsión según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 y 7 a 9.
  14. 14. Composición alimenticia o de bebida preparada usando el concentrado según la reivindicación 11 ó 12. 30
    15
ES06825672.6T 2005-10-14 2006-10-10 Microemulsiones para su uso en productos alimenticios y de bebidas Active ES2379887T5 (es)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US72712205P 2005-10-14 2005-10-14
US727122P 2005-10-14
US539391 2006-10-06
US11/539,391 US9743680B2 (en) 2005-10-14 2006-10-06 Microemulsions for use in food and beverage products
PCT/US2006/039483 WO2007047237A1 (en) 2005-10-14 2006-10-10 Microemulsions for use in food and beverage products

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ES2379887T3 ES2379887T3 (es) 2012-05-04
ES2379887T5 true ES2379887T5 (es) 2015-07-31

Family

ID=37948427

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES06825672.6T Active ES2379887T5 (es) 2005-10-14 2006-10-10 Microemulsiones para su uso en productos alimenticios y de bebidas

Country Status (13)

Country Link
US (1) US9743680B2 (es)
EP (1) EP1965663B2 (es)
JP (1) JP5064402B2 (es)
CN (1) CN101321472B (es)
AT (1) ATE538663T1 (es)
AU (1) AU2006304046B2 (es)
BR (1) BRPI0617406B1 (es)
CA (1) CA2649106C (es)
EA (1) EA013971B1 (es)
ES (1) ES2379887T5 (es)
HK (1) HK1121648A1 (es)
IL (1) IL190812A (es)
WO (1) WO2007047237A1 (es)

Families Citing this family (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9743680B2 (en) 2005-10-14 2017-08-29 Wild Flavors, Inc. Microemulsions for use in food and beverage products
DE202006003132U1 (de) 2006-02-24 2007-07-12 Sensient Food Colors Germany Gmbh & Co. Kg Emulgatorzusammensetzung und deren Verwendung
US20090018186A1 (en) * 2006-09-06 2009-01-15 The Coca-Cola Company Stable beverage products comprising polyunsaturated fatty acid emulsions
US20080058418A1 (en) * 2006-09-06 2008-03-06 The Coca-Cola Company Stable polyunsaturated fatty acid emulsions and methods for inhibiting, suppressing, or reducing degradation of polyunsaturated fatty acids in an emulsion
DE202007003800U1 (de) * 2007-03-14 2008-07-17 Sensient Food Colors Germany Gmbh & Co. Kg Farbstoff-Emulsion
KR20100068265A (ko) * 2007-08-29 2010-06-22 에이전시 포 사이언스, 테크놀로지 앤드 리서치 미용 및 약제용의, 에센셜 오일을 함유하는 당질계 계면활성제 마이크로에멀젼
JP2011505155A (ja) * 2007-12-05 2011-02-24 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. 脂溶性活性成分の微粉砕状調合物
KR20100097665A (ko) * 2007-12-05 2010-09-03 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 지용성 활성 성분의 분말 제형
EP2070421B1 (de) * 2007-12-13 2016-09-14 Cognis IP Management GmbH Ein lipophiles antioxidans
JP5103191B2 (ja) * 2008-01-09 2012-12-19 日本たばこ産業株式会社 水中油型エマルジョンとその製造方法
ES2632506T3 (es) * 2008-02-06 2017-09-13 Biosuspensions Limited Composiciones novedosas y usos de las mismas
PL2268160T3 (pl) 2008-03-20 2013-05-31 Virun Inc Emulsje zawierające pochodną PEG tokoferolu
EP2268274B1 (en) 2008-03-20 2012-05-16 Virun, Inc. Vitamin e derivatives and their uses
JP5004847B2 (ja) * 2008-03-26 2012-08-22 株式会社Adeka 油中水型乳化油脂組成物
CN102131407B (zh) * 2008-06-23 2015-01-07 维尔恩公司 含有非极性化合物的组合物
JP5680275B2 (ja) 2009-01-20 2015-03-04 富士フイルム株式会社 エマルション組成物、該エマルション組成物を含む食品及び化粧品
CA2766799A1 (en) * 2009-06-26 2010-12-29 Eric Kuhrts Water-soluble dietary fatty acids
WO2011019654A1 (en) * 2009-08-10 2011-02-17 Stokely-Van Camp, Inc. Method for suspending a flavonoid in a beverage
ES2661812T3 (es) 2009-10-16 2018-04-04 Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. Composiciones
KR101062904B1 (ko) * 2009-11-04 2011-09-06 주식회사 미지나노텍 지용성 식품의 수용성 나노입자와 그 수용성 나노입자의 제조방법 및 그 수용성 나노입자가 첨가된 오일과 그 오일의 제조방법
EP2345336A1 (de) 2010-01-15 2011-07-20 RUDOLF WILD GmbH & CO. KG Farbstoffzusammensetzung
CN103037708B (zh) * 2010-03-23 2015-05-20 维尔恩公司 含有蔗糖脂肪酸酯的纳米乳液
US8686029B2 (en) * 2010-05-12 2014-04-01 Novus International, Inc. Synergistic antioxidant compositions
US8741373B2 (en) * 2010-06-21 2014-06-03 Virun, Inc. Compositions containing non-polar compounds
US8431178B2 (en) 2010-09-10 2013-04-30 Pepsico, Inc. Increasing the concentration of terpene compounds in liquids
US8900635B2 (en) 2010-11-15 2014-12-02 Humanetics Corporation Nanoparticle isoflavone compositions and methods of making and using the same
EP2648697A4 (en) * 2010-12-10 2014-07-09 Ns Technologies Pty Ltd METHODS OF FORMING MINIEMULSIONS AND ASSOCIATED USE FOR ADMINISTRATION OF BIOACTIVE AGENTS
CN102224897B (zh) * 2011-05-24 2012-11-14 江南大学 一种高水分散性甜菊糖(苷)产品及制备方法
US20140155359A1 (en) 2011-07-15 2014-06-05 Prayon Formulation of transparent and nutritive microemulsions
CN103732078A (zh) * 2011-08-11 2014-04-16 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 用于透明的以及对巴氏灭菌稳定的液体制剂特别是饮料的包含类胡萝卜素的乳剂
US20130149419A1 (en) * 2011-12-12 2013-06-13 D. D. Williamson Co., Inc. Oil miscible water soluble color stable composition and process
US9668474B2 (en) 2012-02-10 2017-06-06 Stepan Company Structured surfactant suspending systems
CA2863544C (en) 2012-02-10 2019-03-26 Virun, Inc. Beverage compositions containing non-polar compounds
MX365018B (es) * 2012-06-29 2019-05-17 Archer Daniels Midland Co Microemulsiones y uso de estas como nanoreactores o vehiculos de administracion.
EP2687103B1 (en) 2012-07-20 2019-05-22 Basf Se Process for manufacturing an aqueous transparent oil-in-water emulsion comprising a carotenoid and emulsion produced
US9351517B2 (en) 2013-03-15 2016-05-31 Virun, Inc. Formulations of water-soluble derivatives of vitamin E and compositions containing same
TR201809166T4 (tr) * 2013-05-06 2018-07-23 Dsm Ip Assets Bv Toz halinde E vitamini formülasyonu.
US9693574B2 (en) 2013-08-08 2017-07-04 Virun, Inc. Compositions containing water-soluble derivatives of vitamin E mixtures and modified food starch
JP6430947B2 (ja) * 2013-09-06 2018-11-28 三菱ケミカルフーズ株式会社 飲料の製造方法
US9084726B2 (en) 2013-11-26 2015-07-21 Humanetics Corporation Suspension compositions of physiologically active phenolic compounds and methods of making and using the same
EP3179864A2 (en) * 2014-08-14 2017-06-21 Intercontinental Great Brands LLC Improved chewing gum compositions and methods for manufacturing the same
US9861611B2 (en) 2014-09-18 2018-01-09 Virun, Inc. Formulations of water-soluble derivatives of vitamin E and soft gel compositions, concentrates and powders containing same
US10016363B2 (en) 2014-09-18 2018-07-10 Virun, Inc. Pre-spray emulsions and powders containing non-polar compounds
US11388907B2 (en) 2014-10-20 2022-07-19 International Flavors & Fragrances Inc. Lysolecithin compositions and their use
US10751675B2 (en) 2014-11-10 2020-08-25 Eme Finance Ltd. Device for mixing water and diesel oil, apparatus and process for producing a water/diesel oil micro-emulsion
KR101792548B1 (ko) * 2014-12-22 2017-11-03 주식회사농심 수중유적형 나노항산화제의 제조 방법 및 이를 이용한 가공식품의 유통기한 향상방법
ITUB20152442A1 (it) * 2015-07-23 2017-01-23 Eme International Ltd Composizioni emulsionanti per oli combustibili pesanti e microemulsioni d’acqua ottenuti da esse
MX2018003127A (es) * 2015-09-21 2018-06-06 Firmenich & Cie Microemulsiones de monoesteres de sucrosa.
RU2657099C2 (ru) * 2015-11-26 2018-06-08 Общество с ограниченной ответственностью "Внешторг Фарма" Коллоидоустойчивая микроэмульсия водонерастворимых биологически активных веществ и промышленный способ ее получения (варианты)
CN108430233A (zh) * 2015-12-09 2018-08-21 波维瓦茶业有限责任公司 包含亲脂性活性剂的稳定的即饮型饮料组合物
CN105724800A (zh) * 2016-02-01 2016-07-06 广州市天伟生物科技有限公司 一种猪用速效补能复合维生素微乳液制剂及其制备方法和应用
CN105725169B (zh) * 2016-03-04 2019-09-10 中国农业科学院农产品加工研究所 提高果蔬类胡萝卜素生物利用率的纳米乳状液及其制备方法
CN105768031A (zh) * 2016-03-04 2016-07-20 中国农业科学院农产品加工研究所 果蔬调味汁及其制备方法
KR101838051B1 (ko) 2016-05-27 2018-03-13 한국식품연구원 α-토코페롤이 포집된 수중유형 에멀젼 및 이의 제조 방법
RU2761942C2 (ru) * 2016-08-31 2021-12-14 Кхр. Хансен Нэйчурал Колорс А/С Диспергируемая в воде красящая композиция
WO2018101267A1 (ja) * 2016-11-30 2018-06-07 ライオン株式会社 内服剤
TW201821066A (zh) * 2016-11-30 2018-06-16 日商獅子股份有限公司 口服劑及軟膠囊劑的製造方法
IT201600132801A1 (it) 2016-12-30 2018-06-30 Eme International Ltd Apparato e processo per produrre liquido derivante da biomassa, biocarburante e biomateriale
JP6342531B1 (ja) * 2017-02-06 2018-06-13 不二製油株式会社 餌用生物用油脂組成物、餌用生物用油脂組成物の製造方法及び餌用生物の製造方法
IT201700045343A1 (it) * 2017-04-26 2018-10-26 Micro Sphere Sa Processo per la preparazione di un integratore alimentare e integratore così ottenuto
US11465107B2 (en) * 2019-01-31 2022-10-11 Hong Ngoc Thi Dang Process for producing a nano omega-3 microemulsion system
CA3131799A1 (en) * 2019-03-04 2020-09-10 Daniel Young A product and process for a room-temperature stable, food-grade, all-natural, vegan, water-soluble, and phyto-cannabinoid/terpene/flavonoid colloidal dispersion
CN110720637A (zh) * 2019-11-28 2020-01-24 广州大学 一种纳米级鱼油微胶囊及其制备方法和应用
CA3172889A1 (en) 2020-04-20 2021-10-28 John Docherty Compositions and methods for enhanced delivery of antiviral agents
CN115843242A (zh) * 2020-07-29 2023-03-24 卡纳克科技有限责任公司 亲脂性膳食补充剂、营养品和有益食用油的口服组合物
CN112056558A (zh) * 2020-09-21 2020-12-11 华南农业大学 一种水包油类胡萝卜素微乳液及其制备方法
WO2022131656A1 (ko) * 2020-12-15 2022-06-23 윤관식 알칼로이드 함유 수용성 유화 조성물
WO2022231839A1 (en) * 2021-04-29 2022-11-03 Shear Kershman Laboratories, Inc. Two phase system to administer a dose of an active to animals
CN113558241A (zh) * 2021-07-28 2021-10-29 齐齐哈尔大学 一种富含叶黄素的缓解眼疲劳微乳饮品
CN115486509B (zh) * 2022-08-25 2024-02-09 杭州娃哈哈科技有限公司 一种澄清微乳液型复合抗氧化剂及其制备方法

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4146499A (en) * 1976-09-18 1979-03-27 Rosano Henri L Method for preparing microemulsions
JPS5525430A (en) * 1978-08-10 1980-02-23 Nippon Saafuakutanto Kogyo Kk Thickening and gelling agent
US4391876A (en) * 1980-04-02 1983-07-05 Ppg Industries, Inc. Aqueous peroxide emulsion for use with glass fibers
CA1295874C (en) * 1986-06-19 1992-02-18 Zdravko Dokuzovic Flavor emulsions and chewing gum compositions containing the same
US4835002A (en) * 1987-07-10 1989-05-30 Wolf Peter A Microemulsions of oil in water and alcohol
JP2588413B2 (ja) 1987-12-14 1997-03-05 ライオン株式会社 水中油型エマルションの製造方法
GB9219524D0 (en) 1992-09-15 1992-10-28 Smithkline Beecham Plc Novel composition
EP0666752A4 (en) * 1992-10-16 1996-09-11 Smithkline Beecham Corp THERAPEUTIC MICROEMULSIONS.
ES2182841T3 (es) * 1993-04-19 2003-03-16 Inst Advanced Skin Res Inc Preparacion en microemulsion conteniendo una substancia dificilmente absorbible.
US5376397A (en) * 1993-05-06 1994-12-27 Kraft General Foods, Inc. Microemulsions of oil and water
US5283056A (en) * 1993-07-01 1994-02-01 International Flavors & Fragrances Inc. Transparent oil-in-water microemulsion flavor or fragrance concentrate, process for preparing same, mouthwash or perfume composition containing said transparent microemulsion concentrate, and process for preparing same
US6054136A (en) * 1993-09-30 2000-04-25 Gattefosse S.A. Orally administrable composition capable of providing enhanced bioavailability when ingested
US5447729A (en) 1994-04-07 1995-09-05 Pharmavene, Inc. Multilamellar drug delivery systems
GB9519468D0 (en) 1995-09-23 1995-11-22 Smithkline Beecham Plc Novel process
JP3489703B2 (ja) 1995-10-23 2004-01-26 株式会社ノエビア 微細エマルション組成物
DE19647352C2 (de) 1996-11-15 2000-06-29 Aqua Nova Getraenketechnologie Nicht alkoholisches Getränk mit einem Gehalt an Q 10
US6426078B1 (en) 1997-03-17 2002-07-30 Roche Vitamins Inc. Oil in water microemulsion
EP0988858A1 (en) * 1997-04-18 2000-03-29 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd Microemulsion
US6146672A (en) * 1998-04-02 2000-11-14 The Pillsbury Company Water-in-oil emulsion fillings
US6077559A (en) * 1998-04-27 2000-06-20 Mccormick & Company, Incorporated Flavored oil-in-vinegar microemulsion concentrates, method for preparing the same, and flavored vinegars prepared from the same
US6068876A (en) * 1999-02-26 2000-05-30 Kraft Foods, Inc. Mesophase-stabilized emulsions and dispersions for use in low-fat and fat-free food products
US6274574B1 (en) * 1999-02-26 2001-08-14 Kraft Foods, Inc. Use of mesophase-stabilized compositions for delivery of cholesterol-reducing sterols and stanols in food products
ATE252324T1 (de) * 1999-08-18 2003-11-15 Symrise Gmbh & Co Kg System zur lieferung eines aromas
JP2001200069A (ja) 2000-01-18 2001-07-24 Sumika Plastech Co Ltd ポリオレフィン系樹脂フィルム
DE10025756C2 (de) * 2000-05-25 2003-02-20 Cognis Deutschland Gmbh Lösungsvermittler
US20020155084A1 (en) * 2000-06-02 2002-10-24 The Regents Of The University Of The Michigan Nanoemulsion formulations
US6528070B1 (en) * 2000-09-15 2003-03-04 Stepan Company Emulsion comprising a ternary surfactant blend of cationic, anionic, and bridging surfactants, oil and water, and methods of preparing same
US20020119173A1 (en) * 2000-12-22 2002-08-29 Lin Samuel Qcheng Cosmetic compositions for preventing skin irritation
FR2819427B1 (fr) * 2001-01-18 2003-04-11 Oreal Nanoemulsion translucide, son procede de fabrication et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique
US6902756B2 (en) 2001-04-02 2005-06-07 Firmenich Sa Transparent high oil loaded microemulsions
ES2282338T3 (es) 2001-03-22 2007-10-16 Firmenich Sa Microemulsiones transparentes con alta carga de aceite.
DE10158447B4 (de) 2001-11-30 2005-02-10 Aquanova German Solubilisate Technologies (Agt) Gmbh Ascorbinsäure-Solubilisat
US20030165545A1 (en) 2002-01-30 2003-09-04 Allergan, Inc. Ophthalmic compositions including oil-in-water emulsions, and methods for making and using same
US20040115159A1 (en) * 2002-03-29 2004-06-17 Tadlock Charles C Novel nanoemulsions
US20060240156A1 (en) * 2005-04-26 2006-10-26 Joseph Panarisi Enhancing kit for comestible products
US9743680B2 (en) 2005-10-14 2017-08-29 Wild Flavors, Inc. Microemulsions for use in food and beverage products
DE102006030790A1 (de) 2006-06-30 2008-01-03 Zf Friedrichshafen Ag Wärmetauscher mit integriertem Bypass-Ventil

Also Published As

Publication number Publication date
EP1965663B1 (en) 2011-12-28
HK1121648A1 (en) 2009-04-30
US9743680B2 (en) 2017-08-29
ATE538663T1 (de) 2012-01-15
AU2006304046B2 (en) 2011-09-29
CN101321472A (zh) 2008-12-10
JP5064402B2 (ja) 2012-10-31
CA2649106A1 (en) 2007-04-26
CA2649106C (en) 2014-04-22
ES2379887T3 (es) 2012-05-04
EP1965663B2 (en) 2015-05-06
EA013971B1 (ru) 2010-08-30
AU2006304046A1 (en) 2007-04-26
IL190812A (en) 2017-02-28
BRPI0617406A2 (pt) 2011-07-26
US20070087104A1 (en) 2007-04-19
BRPI0617406B1 (pt) 2016-04-26
EP1965663A1 (en) 2008-09-10
EA200801078A1 (ru) 2008-10-30
IL190812A0 (en) 2008-11-03
JP2009511052A (ja) 2009-03-19
WO2007047237A1 (en) 2007-04-26
CN101321472B (zh) 2013-09-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2379887T5 (es) Microemulsiones para su uso en productos alimenticios y de bebidas
ES2344603T3 (es) Microemulsiones claras aromatizadas que comprenden esteres de azucar y acidos grasos.
EP0851735B1 (en) Novel process
JP6038045B2 (ja) 乳化組成物、及びそれを含有する組成物
JP2011505235A (ja) ナノエマルション
US20080207777A1 (en) Emulsifier System, Emulsion and the Use Thereof
JP5581689B2 (ja) 乳化組成物
US5885629A (en) Stable, optically clear compositions
JP2009500151A (ja) 乳化剤系、エマルジョンおよびその使用
JP6964660B2 (ja) 酸化防止剤分散物
US20180317523A1 (en) Nanoparticles, nanoemulsions and their formation with mixing chamber micronization
JPH0527376B2 (es)
WO2015152199A1 (ja) 水中分散型乳化組成物
MX2008004912A (es) Microemulsiones para el uso en productos alimenticios y de bebida