RU2304573C2 - Способ стабилизации восстановленного кофермента q10 и композиция на его основе - Google Patents
Способ стабилизации восстановленного кофермента q10 и композиция на его основе Download PDFInfo
- Publication number
- RU2304573C2 RU2304573C2 RU2004125169/04A RU2004125169A RU2304573C2 RU 2304573 C2 RU2304573 C2 RU 2304573C2 RU 2004125169/04 A RU2004125169/04 A RU 2004125169/04A RU 2004125169 A RU2004125169 A RU 2004125169A RU 2304573 C2 RU2304573 C2 RU 2304573C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oil
- composition
- fat
- coenzyme
- reduced coenzyme
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 187
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 25
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 title claims abstract description 15
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 title abstract description 17
- 239000005515 coenzyme Substances 0.000 title abstract 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims abstract description 174
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims abstract description 168
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 75
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 75
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 22
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 22
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 claims abstract description 15
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 6
- QNTNKSLOFHEFPK-UPTCCGCDSA-N ubiquinol-10 Chemical compound COC1=C(O)C(C)=C(C\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CCC=C(C)C)C(O)=C1OC QNTNKSLOFHEFPK-UPTCCGCDSA-N 0.000 claims description 153
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 106
- ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDSA-N coenzyme Q10 Chemical compound COC1=C(OC)C(=O)C(C\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CCC=C(C)C)=C(C)C1=O ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDSA-N 0.000 claims description 95
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 claims description 87
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 59
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 59
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 59
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims description 35
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims description 24
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims description 23
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims description 23
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims description 23
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 22
- PHDVPEOLXYBNJY-KTKRTIGZSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCOCCO PHDVPEOLXYBNJY-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 21
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 21
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 21
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 21
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 20
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims description 19
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims description 18
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 18
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 17
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 17
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 17
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 15
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 15
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 14
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 claims description 13
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 claims description 13
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 claims description 13
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 12
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims description 12
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 claims description 11
- 239000007901 soft capsule Substances 0.000 claims description 9
- 241000894007 species Species 0.000 claims description 9
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 8
- OGELJRHPEZALCC-UHFFFAOYSA-N [3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COCC(O)CO OGELJRHPEZALCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 claims description 8
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 claims description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 claims description 7
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 claims description 7
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 claims description 7
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 claims description 7
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000021243 milk fat Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 claims description 5
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 claims description 5
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000021302 avocado oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000008163 avocado oil Substances 0.000 claims description 5
- 235000021329 brown rice Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000010495 camellia oil Substances 0.000 claims description 5
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 claims description 5
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 claims description 5
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims description 5
- 235000008524 evening primrose extract Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000010475 evening primrose oil Substances 0.000 claims description 5
- 229940089020 evening primrose oil Drugs 0.000 claims description 5
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims description 5
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 claims description 5
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 claims description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 5
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 claims description 5
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 5
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims description 5
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 239000006186 oral dosage form Substances 0.000 claims description 4
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 claims description 4
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000010497 wheat germ oil Substances 0.000 claims description 4
- CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N D-isoascorbic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 claims description 3
- ILBBPBRROBHKQL-SAMGZKJBSA-N (2s)-3,4-dihydroxy-2-[(1r,2r)-1,2,3-trihydroxypropyl]-2h-furan-5-one Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1OC(=O)C(O)=C1O ILBBPBRROBHKQL-SAMGZKJBSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000010352 sodium erythorbate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims 3
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 2
- LGBPWIAXPVUTMY-JLAZNSOCSA-N (2r)-3,4-dihydroxy-2-[(1s)-1-hydroxyethyl]-2h-furan-5-one Chemical compound C[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O LGBPWIAXPVUTMY-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 claims 1
- 244000147058 Derris elliptica Species 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 10
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 5
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 239000000273 veterinary drug Substances 0.000 abstract 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 78
- WOKDXPHSIQRTJF-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-[3-[3-[3-[3-[3-[3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)CO WOKDXPHSIQRTJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 68
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 32
- JYKSTGLAIMQDRA-UHFFFAOYSA-N tetraglycerol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO JYKSTGLAIMQDRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 27
- AGNTUZCMJBTHOG-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropoxy]propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COCC(O)COCC(O)CO AGNTUZCMJBTHOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 15
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 15
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 15
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 13
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 13
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 13
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 13
- 239000000306 component Substances 0.000 description 12
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 12
- 150000004667 medium chain fatty acids Chemical class 0.000 description 11
- 239000001828 Gelatine Substances 0.000 description 10
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 10
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 10
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 10
- 150000000996 L-ascorbic acids Chemical class 0.000 description 9
- 239000011786 L-ascorbyl-6-palmitate Substances 0.000 description 9
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 9
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 9
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N L-ascorbyl-6-palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N 0.000 description 7
- NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N Sorbitan monooleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N 0.000 description 7
- 235000010385 ascorbyl palmitate Nutrition 0.000 description 7
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N tripalmitin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000005428 food component Substances 0.000 description 4
- 235000013402 health food Nutrition 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 4
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 4
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 3
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 3
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 235000020960 dehydroascorbic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000011615 dehydroascorbic acid Substances 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 3
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 3
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 3
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- QTNHIWWMGWTVJH-VOKNKEOFSA-N (Z)-octadec-9-enoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O QTNHIWWMGWTVJH-VOKNKEOFSA-N 0.000 description 2
- AVZIYOYFVVSTGQ-RBWRNIRVSA-N (z)-octadec-9-enoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O AVZIYOYFVVSTGQ-RBWRNIRVSA-N 0.000 description 2
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- QAQJMLQRFWZOBN-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dihydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-hydroxyethyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)C1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 description 2
- 239000004261 Ascorbyl stearate Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 2
- SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N Dehydro-L-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(=O)C1=O SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- SBJKKFFYIZUCET-UHFFFAOYSA-N Dehydroascorbic acid Natural products OCC(O)C1OC(=O)C(=O)C1=O SBJKKFFYIZUCET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021559 Fruit Juice Concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 235000000072 L-ascorbyl-6-palmitate Nutrition 0.000 description 2
- XPHDBCKYXGMERE-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O XPHDBCKYXGMERE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUSIZKKQGFQEHZ-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O RUSIZKKQGFQEHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTAYIFXKJBMZLY-XZABIIKCSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O WTAYIFXKJBMZLY-XZABIIKCSA-N 0.000 description 2
- CVQBMKCDNUYJMF-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O CVQBMKCDNUYJMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 2
- 235000008935 nutritious Nutrition 0.000 description 2
- ZVKBANSWLLLKCC-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O ZVKBANSWLLLKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMANBDGYGRWCMJ-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O BMANBDGYGRWCMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- FLDPCYKDEGQIFD-VDPDTMEYSA-N (Z)-octadec-9-enoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O FLDPCYKDEGQIFD-VDPDTMEYSA-N 0.000 description 1
- HXVBJHKKCSZNQV-WJUIVUEMSA-N (Z)-octadec-9-enoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O HXVBJHKKCSZNQV-WJUIVUEMSA-N 0.000 description 1
- JXIOOQBPFXJWEE-QKUCXIMESA-N (Z)-octadec-9-enoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O JXIOOQBPFXJWEE-QKUCXIMESA-N 0.000 description 1
- VDVMOGXIBBDZNI-DLEQIPTRSA-N (Z)-octadec-9-enoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O VDVMOGXIBBDZNI-DLEQIPTRSA-N 0.000 description 1
- VHOUTLYFHFFOCU-HDTFXSPNSA-N (Z)-octadec-9-enoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O VHOUTLYFHFFOCU-HDTFXSPNSA-N 0.000 description 1
- FJXSLZRUXGTLPF-HKIWRJGFSA-N (z)-octadec-9-enoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O FJXSLZRUXGTLPF-HKIWRJGFSA-N 0.000 description 1
- IIZBNUQFTQVTGU-PTTKHPGGSA-N (z)-octadec-9-enoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O IIZBNUQFTQVTGU-PTTKHPGGSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 206010007027 Calculus urinary Diseases 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- JPIJQSOTBSSVTP-GBXIJSLDSA-N D-threonic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O JPIJQSOTBSSVTP-GBXIJSLDSA-N 0.000 description 1
- 240000003133 Elaeis guineensis Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 239000002211 L-ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000000069 L-ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000000999 L-dehydro ascorbic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 description 1
- GVKYESKQNUNEPM-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)(=O)O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)(=O)O GVKYESKQNUNEPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUKTXLSDUCQOIT-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCC(O)=O WUKTXLSDUCQOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKGBDIKMFWCNLT-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O XKGBDIKMFWCNLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYZDNNIIIUQKDV-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O MYZDNNIIIUQKDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKXBJHSLWZHGAX-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O NKXBJHSLWZHGAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMLIICSRYGZIIE-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O YMLIICSRYGZIIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QALYIYIMWHEQEZ-IUKMJPKCSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O QALYIYIMWHEQEZ-IUKMJPKCSA-N 0.000 description 1
- BPYWETKUAWBJPR-GCOFKSSRSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O BPYWETKUAWBJPR-GCOFKSSRSA-N 0.000 description 1
- DMMOJHRBBTXGGY-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O DMMOJHRBBTXGGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIGORCCZUNETGW-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O BIGORCCZUNETGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAKMNBDWZZSKHC-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O QAKMNBDWZZSKHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSICQNNAABJEAL-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O FSICQNNAABJEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTZCVHNICDQJHU-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O FTZCVHNICDQJHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYEWWQDBWFZZJS-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O NYEWWQDBWFZZJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAJVZJCHONBKCH-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O DAJVZJCHONBKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMQZBEXYFLXHEN-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O MMQZBEXYFLXHEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCPBIRUAPZPILF-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O NCPBIRUAPZPILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHEVLXKNPMLPAW-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O DHEVLXKNPMLPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXFIYCSMCYTCPN-IRCKQMGYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O BXFIYCSMCYTCPN-IRCKQMGYSA-N 0.000 description 1
- FXZRPKRXCROTQV-RVBAKAIPSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O FXZRPKRXCROTQV-RVBAKAIPSA-N 0.000 description 1
- HDOHSSYZDNONAQ-LRGIKVTCSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O HDOHSSYZDNONAQ-LRGIKVTCSA-N 0.000 description 1
- JPZYEGVUVTWMTN-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCC(O)=O JPZYEGVUVTWMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIAZKAHECHDNJO-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O RIAZKAHECHDNJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUIWVLFHJBUHRF-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O TUIWVLFHJBUHRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHSBQAYFKGCBHI-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O SHSBQAYFKGCBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAOXHLDHYXNAGY-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O OAOXHLDHYXNAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJHLSIXXXGNKOH-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O NJHLSIXXXGNKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTVVMQFQWFJFNG-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O RTVVMQFQWFJFNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPRZTPSXVANXGQ-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O CPRZTPSXVANXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QODXUSNRCOVRJZ-BMHNHRDASA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O QODXUSNRCOVRJZ-BMHNHRDASA-N 0.000 description 1
- WZVLYPACJGNDTR-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O WZVLYPACJGNDTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N Uric Acid Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C2=C1NC(=O)N2 LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOGWRXSITPCETK-UHFFFAOYSA-N [3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropyl] hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COCC(O)CO WOGWRXSITPCETK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSEPZWCXUIAKNQ-PMDAXIHYSA-N [3-[2,3-bis[[(Z)-octadec-9-enoyl]oxy]propoxy]-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] (Z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(COCC(COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC XSEPZWCXUIAKNQ-PMDAXIHYSA-N 0.000 description 1
- NGHUOSKIZOQGBY-PMDAXIHYSA-N [3-[3-[3-[3-[3-[3-[3-[3-[3-[2,3-bis[[(Z)-octadec-9-enoyl]oxy]propoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] (Z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC NGHUOSKIZOQGBY-PMDAXIHYSA-N 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- BLORRZQTHNGFTI-ZZMNMWMASA-L calcium-L-ascorbate Chemical compound [Ca+2].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] BLORRZQTHNGFTI-ZZMNMWMASA-L 0.000 description 1
- 239000002967 calcium-L-ascorbate Substances 0.000 description 1
- 235000005937 calcium-L-ascorbate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000006388 chemical passivation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- AOAQOMARIBJWMW-UHFFFAOYSA-N decanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O AOAQOMARIBJWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZMQBPPGVWZJFQ-UHFFFAOYSA-N decanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO BZMQBPPGVWZJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDXRHYWZCWMWBV-UHFFFAOYSA-N decanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCC(O)=O FDXRHYWZCWMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKGKNPPNJZMOCQ-UHFFFAOYSA-N decanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO FKGKNPPNJZMOCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYOPJVFTWXXUEX-UHFFFAOYSA-N decanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OC(=O)CCCCCCCCC JYOPJVFTWXXUEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOJGGQCRQAOXHO-UHFFFAOYSA-N decanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O KOJGGQCRQAOXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGOLHHQRNQPCOF-UHFFFAOYSA-N decanoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCC(O)=O RGOLHHQRNQPCOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 235000019961 diglycerides of fatty acid Nutrition 0.000 description 1
- AUKIYTUHVICOLP-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O AUKIYTUHVICOLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOWVMYVNEXNXDF-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O KOWVMYVNEXNXDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDDCXHIHUHGRDP-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O UDDCXHIHUHGRDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SELHWUUCTWVZOV-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O SELHWUUCTWVZOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010350 erythorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 239000007902 hard capsule Substances 0.000 description 1
- AUORDTBEEXPMOT-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O AUORDTBEEXPMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBBZAKBDBVCMAY-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IBBZAKBDBVCMAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLACNDMIZNIPDJ-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O OLACNDMIZNIPDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCPBIWGHIAVPZ-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O PCCPBIWGHIAVPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 235000019960 monoglycerides of fatty acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- CFOVGUJSASIWTN-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O CFOVGUJSASIWTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNJKLJBUHNCQM-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O KMNJKLJBUHNCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZLWFBGVZQPLAI-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O TZLWFBGVZQPLAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBFZCDAKYBGKGF-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UBFZCDAKYBGKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZIBPBFWHMZFKP-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UZIBPBFWHMZFKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWRHPJKRVXKHBL-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VWRHPJKRVXKHBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036542 oxidative stress Effects 0.000 description 1
- 235000021400 peanut butter Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- IEUKCGMMFXTEBB-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,3-triol tetradecanoic acid Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCC(O)=O IEUKCGMMFXTEBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKSFAFCZNADJOC-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,3-triol tetradecanoic acid Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCC(O)=O OKSFAFCZNADJOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043274 prophylactic drug Drugs 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M sodium-L-ascorbate Chemical compound [Na+].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M 0.000 description 1
- 235000019187 sodium-L-ascorbate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011755 sodium-L-ascorbate Substances 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- DINKXUCRJBUQAZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 5-bromopyridine-3-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C1=CN=CC(Br)=C1 DINKXUCRJBUQAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- 208000008281 urolithiasis Diseases 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/347—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/105—Aliphatic or alicyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/12—Ketones
- A61K31/122—Ketones having the oxygen directly attached to a ring, e.g. quinones, vitamin K1, anthralin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
- A61K8/355—Quinones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
- A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
- A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
- A61K8/925—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of animal origin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C41/46—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Mycology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Obesity (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Hematology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу стабилизации восстановленного кофермента Q10, который может применяться в качестве ингредиента в товарах пищевого назначения, пищевых добавках, компонентах питания, лекарствах для животных, напитках, косметических средствах и т.д., а также к композициям (вариантам) для поддержания восстановленного кофермента Q10 в стабильном состоянии. Способ включает получение композиции путем смешивания восстановленного кофермента Q10 с жиром или маслом (исключая оливковое масло) и/или полиолом в качестве основного компонента, в котором стабилизация восстановленного кофермента Q10 существенно не ингибируется, с защитой, таким образом, восстановленного кофермента Q10 от окисления, причем восстановленный кофермент Q10 добавляют извне. 3 н. и 55 з.п. ф-лы, 9 табл.
Description
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Настоящее изобретение относится к способу стабилизации восстановленного кофермента Q10 и композиции, в которой восстановленный кофермент Q10 может поддерживаться в стабильном состоянии. Восстановленный кофермент Q10 проявляет более высокий уровень абсорбируемости при пероральном приеме по сравнению с окисленным коферментом Q10 и представляет собой соединение, применимое в качестве ингредиента в товарах пищевого назначения, функциональных питательных продуктах, специфичных пищевых продуктах для здоровья, пищевых добавках, компонентах питания, лекарствах для животных, напитках, компонентах пищи, косметических средствах, медикаментах, лечебных средствах, профилактических лекарствах и т.д.
ПРЕДПОСЫЛКИ СОЗДАНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Известно, что восстановленный кофермент Q10 может быть получен посредством производства кофермента Q10 таким общепринятым путем, как синтез, ферментация или экстракция из природных продуктов и восстановлением фракции элюата, содержащей восстановленный кофермент Q10, полученной в результате хроматографии и подобным способом (JP-A-10-109933). В таком случае, как описано в цитируемой выше публикации, хроматографическое концентрирование может осуществляться после восстановления окисленного кофермента Q10, содержащегося в восстановленном коферменте Q10, общепринятым восстанавливающим агентом, таким как боргидрид натрия или дитионит натрия (гидросульфит натрия) или восстановленный кофермент Q10 может быть получен взаимодействием существующего кофермента Q10 высокой степени чистоты вышеупомянутым восстанавливающим агентом.
Однако полученный таким образом восстановленный кофермент Q10 не всегда находится в высокоочищенном состоянии, но часто представляет собой кристаллическую, с низкой степенью чистоты, маслянистую или полутвердую форму, которая содержит примеси, такие как, например, окисленный кофермент Q10.
В результате интенсивных исследований авторы настоящего изобретения установили несколько способов получения восстановленного кофермента Q10 высокого качества и подали заявки на патенты (патентные заявки Японии №№ 2002-114854, 2002-114871, 2002-114872, 2002-114873, 2002-114874, 2002-114875, 2002-114876, 2002-114877, 2002-114878 и 2002-114879).
Однако восстановленный кофермент Q10 легко окисляется до окисленного кофермента Q10 молекулярным кислородом и, даже в тех случаях, когда восстановленный кофермент Q10 высокого качества получают такими способами, как те, что раскрыты в приведенных выше патентных заявках, все еще большой проблемой остается, как стабилизировать восстановленный кофермент Q10 при его переработке в пищевые продукты, функциональные питательные продукты, специфичные пищевые продукты для здоровья, пищевые добавки, компоненты питания, лекарства для животных, напитки, компоненты пищи, косметические средства, медикаменты, лечебные средства, профилактические лекарства и т.д., или в содержащие его сырьевые материалы или композиции, и/или при хранении таких обработанных продуктов после получения. При вышеупомянутых переработке или хранении очень трудно полностью устранить кислород или защититься от него, и остаточный кислород или загрязняющий кислород оказывает значительное неблагоприятное влияние при нагреве в процессе переработке или, в особенности, во время длительного хранения. Вышеупомянытое окисление непосредственно связано с такой проблемой качества, как образование окисленного кофермента Q10 в качестве побочного продукта.
Таким образом, очень важной проблемой является стабилизация (защита от окисления) восстановленного кофермента Q10. Поскольку, однако, восстановленный кофермент Q10 до настоящего времени не представлен на рынке, проведено несколько исследований способа и композиции для поддержания восстановленного кофермента Q10 в стабильном состоянии. В единственном опубликованном примере (WO 01/52822) описана композиция, содержащая восстанавливающий агент и способ ее получения. В данном документе раскрыты:
1) композиция, которая включает восстановленный кофермент Q10, эффективное количество восстанавливающего агента для предотвращения окисления восстановленного кофермента Q10 в окисленный кофермент Q10 и поверхностно-активное вещество или растительное масло или смесь данных компонентов в количестве, эффективном для растворения восстановленного кофермента Q10 и восстанавливающего агента, необязательно совместно с растворителем;
2) композиция для перорального введения, полученная формованием вышеуказанной композиции в желатиновую капсулу или таблетку; и, кроме того,
3) способ получения вышеуказанной композиции, которая содержит восстановленный кофермент Q10, полученный in situ с использованием окисленного кофермента Q10 и восстанавливающего агента.
Однако вышеуказанная публикация WO 01/52822 не содержит детального описания качества восстановленного кофермента Q10, содержащегося в композиции, стабилизирующего эффекта и т.п. Более того, вышеуказанные композиция и способ получения являются очень усложненными и проблемными, так как композиция должна выполнять несколько функций (а именно, первую функцию обеспечения области реакции для восстановления окисленного кофермента Q10 в восстановленный кофермент Q10 и вторую функцию поддержания восстановленного кофермента Q10 в стабильном состоянии).
Кроме того, следует отметить, что саму реакционную смесь непосредственно применяют как таковую в вышеуказаных композиции или способе получения и, поэтому трудно утверждать, что композиция всегда является безопасной. Более конкретно, при использовании аскорбиновых кислот в качестве восстанавливающего агента при восстановлении окисленного кофермента Q10 в восстановленный кофермент Q10 композиция загрязняется значительными количествами соответствующих дегидроаскорбиновой кислоты, 2,3-дикетоглюкуроновой кислоты, треоновой кислоты, щавелевой кислоты и т.п. в результате окисления таких аскорбиновых кислот. В отличие от аскорбиновых кислот дегидроаскорбиновые кислоты и щавелевая кислота, образующиеся в результате разложения, являются очень вредными. Например, они выраженно увеличивают уровень липидных пероксидов и уменьшают уровень антиоксидантного вещества в печени и почках и увеличивают уровень щавелевой кислоты в почках, в результете чего существует риск возникновения неблагоприятных воздействий, например уменьшения сопротивления окислительному стрессу, симптомов мочекаменной болезни и т.п. (Nutrition Research, vol. 13, pp. 667-676, 1993).
Что касается композиции, содержащей восстановленный кофермент Q10, JP-A-10-109933, на которую ссылаются выше, раскрывает композицию, включающую 0,3 г кофермента Q10 (окисленная форма:восстановленная форма=5:95) и 6,0 мл (5,45 г) оливкового масла (содержание восстановленного кофермента Q10 в композиции=4,96 мас.%), и композицию, включающую 20 массовых частей кофермента Q10 (окисленная форма:восстановленная форма=15:85), 15 массовых частей витамина Е и 350 массовых частей соевого масла (содержание восстановленного кофермента Q10 в композиции=4,42 мас.%, содержание витамина Е в расчете на систему, исключая кофермент Q10: 4,11 мас.%).
Однако в вышеуказанной публикации, например, совсем отсутствует описание стабильности восстановленного кофермента Q10, а в результате исследований, проведенных авторами настоящего изобретения, обнаружено, что вышеуказанные композиции не всегда являются предпочтительными в качестве композиций для поддержания восстановленного кофермента Q10 в стабильном состоянии.
КРАТКОЕ ИЗЛОЖЕНИЕ СУЩНОСТИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Принимая во внимание состояние области техники, указанное выше, цель настоящего изобретения состоит в обеспечении простых и предпочтительных способа, композиции и пероральной дозированной формы, посредством которых или в которых восстановленный кофермент Q10 защищен от окисления и поддерживается в стабильном состоянии при его переработке в пищевые продукты, функциональные питательные продукты, специфичные пищевые продукты для здоровья, пищевые добавки, компоненты питания, лекарства для животных, напитки, компоненты пищи, косметические средства, медикаменты, лечебные средства, профилактические лекарства и т.д. или их сырьевые материалы или композиции и/или при хранении таких продуктов после получения.
Авторы настоящего изобретения провели интенсивные исследования в попытке расширить вышеуказанную цель и в результате обнаружили, что те ингредиенты, которые традиционно используются при получении пищевых продуктов, функциональных питательных продуктов, специфичных пищевых продуктов для здоровья, пищевых добавок, компонентов питания, лекарств для животных, напитков, компонентов пищи, косметических средств, медикаментов, лечебных средств, профилактических лекарств и т.д. или сырьевых материалов или их композиций, не всегда благоприятно влияют на стабилизацию (т.е. защиту от окисления) восстановленного кофермента Q10 и, кроме того, что восстановленный кофермент Q10, защищен от окисления молекулярным кислородом неожиданно благоприятным образом в присутствии жира и масла и/или полиола без получения какой-либо усложненной и создающей проблемы композиции.
Кроме того, обнаружено, что при совместном присутствии/добавлении разновидностей Твина или Спана (все они представляют собой поверхностно-активные вещества (эмульгаторы)), которые широко применяются для улучшения способности к поглощению в живом организме, происходит заметное уменьшение вышеупомянутого стабилизирующего эффекта жира и масла и/или полиола по отношению к восстановленному коферменту Q10, а совместное присутствие/добавление жирнокислотных сложных эфиров полиглицерина незначительно влияет на стабилизирующий эффект жира и масла и/или полиола и такие сложные эфиры функционируют как очень благоприятные поверхностно-активные вещества (эмульгаторы). На основании таких и других открытий настоящее изобретение было завершено.
Таким образом, в первом аспекте настоящее изобретение относится к способу стабилизации восстановленного кофермента Q10, который включает получение композиции путем смешивания восстановленного кофермента Q10 с жиром и маслом (исключая оливковое масло) и/или полиолом в качестве основного компонента, в котором стабилизация восстановленного кофермента Q10 существенно не ингибируется, с защитой, таким образом, восстановленного кофермента Q10 от окисления.
Кроме того, во втором аспекте настоящее изобретение относится к композиции, которая включает восстановленный кофермент Q10, жир и масло (исключая оливковое масло) и/или полиол и, в которой стабилизация восстановленного кофермента Q10 существенно не ингибируется.
Кроме того, в третьем аспекте настоящее изобретение относится к композиции, содержащей восстановленный кофермент Q10, которая включает восстановленный кофермент Q10, жирнокислотный сложный эфир полиглицерина и жир и масло и/или полиол.
В соответствии с настоящим изобретением, может быть обеспечена стабильная и подходящая композиция, содержащая восстановленный кофермент Q10, без преднамеренного добавления множества ингредиентов. Кроме того, возможно также обеспечение композиции, следующей недавней тенденции природного направления, а именно композиции, содержащей восстановленный кофермент Q10, полученной (обработанной) с использованием исходных материалов природного происхождения.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
В приведенном ниже тексте настоящее изобретение описано подробно. В настоящем описании ссылка только на "кофермент Q10" указывает либо на окисленную форму или на восстановленную форму, или, когда они обе присутствуют в смеси, на смесь обеих форм.
В начале описаны первый и второй аспекты изобретения.
В своем первом аспекте данное изобретение относится к способу стабилизации восстановленного кофермента Q10, который включает получение композиции путем смешивания восстановленного кофермента Q10 с жиром и маслом (исключая оливковое масло) и/или полиолом в качестве основного компонента, в котором стабилизация восстановленного кофермента Q10 существенно не ингибируется, с защитой, таким образом, восстановленного кофермента Q10 от окисления.
Кроме того, в своем втором аспекте данное изобретение относится к композиции, которая включает восстановленный кофермент Q10, жир и масло (исключая оливковое масло) и/или полиол и в которой стабилизация восстановленного кофермента Q10 существенно не ингибируется.
Таким образом, в соответствии с первым и вторым аспектами изобретения, жир и масло и/или полиол применяют для ингибирования окисления восстановленного кофермента Q10 в окисленный кофермент Q10 молекулярным кислородом.
В практике данного изобретения восстановленный кофермент Q10 может состоять из одного восстановленного кофермента Q10 или может представлять собой смесь с окисленным коферментом Q10. В случае такой смеси количественное содержание восстановленного кофермента Q10 относительно общего количества кофермента Q10 (а именно, общего количества восстановленного кофермента Q10 и окисленного кофермента Q10) конкретно не ограничено, но, например, составляет не менее чем 20 мас.%, предпочтительно не менее чем 40 мас.%, более предпочтительно не менее чем 60 мас.%, еще более предпочтительно не менее чем 80 мас.%, еще предпочтительнее не менее чем 90 мас.%, особенно предпочтительно не менее чем 96 мас.%. Верхний предел составляет, но конкретно не ограничен, вплоть до 100 мас.% и, в общем случае, данное количественное содержание составляет не более чем 99,9%.
Жир и масло и/или полиол предпочтительно являются одним из представителей, приемлемых для пищи и фармацевтического применения.
Жир и масло могут представлять собой природные животные или растительные жир и масло, синтетические жир и масло или модифицированные жир и масло. В качестве растительного жира и масла могут быть упомянуты, например, кокосовое масло, пальмовое масло, косточковое пальмовое масло, льняное масло, масло камелии, масло проростков коричневого риса, масло авокадо, рапсовое масло, рисовое масло, арахисовое масло, кукурузное масло, масло проростков пшеницы, соевое масло, перилловое масло, хлопковое масло, подсолнечное масло, капковое масло, масло энотеры, масло из семян масляного дерева, масло copea (салового дерева), масло какао, кунжутное масло, сафлоровое масло и т.п., и как животный жир и масло могут быть упомянуты, например, лярд, молочный жир, рыбий жир, говяжье сало и т.п. Кроме того, могут быть упомянуты модификации (например, гидрированные масла), являющиеся производными перечисленных, полученные фракционированием, гидрированием, переэтерификацией и т.п. Конечно, возможно использовать триглицериды жирных кислот со средней длиной цепи (МСТ), частичные глицериды жирных кислот, фосфолипиды и т.п. Они могут применяться по отдельности или два, или более из них могут использоваться в сочетании.
В качестве триглицеридов жирных кислот со средней длиной цепи могут быть упомянуты, например, С6-С12 триглицериды (предпочтительно, С8-С12) жирных кислот и т.п. В качестве частичных глицеридов жирных кислот могут быть упомянуты, например, моноглицериды и диглицериды С6-С18 (предпочтительно, С6-С12) жирных кислот и т.п. В качестве фосфолипидов могут быть упомянуты, например, лецитин и т.п.
Среди вышеупомянутых жиров и масел растительные жир и масло, синтетические жир и масло и модифицированные жир и масло являются предпочтительными по причине простоты обращения, запаха и/или подобного подхода. Жир и масло для использования, предпочтительно, выбирают с учетом, например, их стоимости, стабильности в них восстановленного кофермента Q10 и растворимости в них кофермента Q10. Таким образом, например, кокосовое масло, пальмовое масло, косточковое пальмовое масло, рапсовое масло, рисовое масло, соевое масло, хлопковое масло, МСТ и т.п. являются предпочтительными, а рисовое масло, соевое масло, рапсовое масло, МСТ и т.п. являются более предпочтительными. С точки зрения растворимости кофермента Q10 и/или абсорбируемости в живом организме, например, наиболее предпочтительно может использоваться МСТ.
Оливковое масло незначительно уступает по эффекту стабилизации восстановленного кофермента Q10 (защитный эффект от окисления) другим жирам и маслам.
Что касается полиола, предпочтительно используются те полиолы, которые являются безопасными и пригодными для пищи или фармацевтического применения, например глицерин, пропиленгликоль, полиэтиленгликоли (предпочтительно полиэтиленгликоли, имеющие молекулярную массу от 300 до 1000) и т.п. Они могут применяться по отдельности или два или более из них могут использоваться в сочетании. В особенности, благоприятно может использоваться глицерин.
Вышеупомянутые жир и масло и полиол могут применяться отдельно или могут также применяться смеси двух или более жиров и масел, смеси двух или более полиолов или смеси жира и масла и полиола.
В вышеупомянутой композиции соотношения жира и масла и полиола конкретно не ограничены, но, принимая во внимание растворимость кофермента Q10, массовое отношение жир и масло/(жир и масло и полиол) обычно составляет не менее чем 1/10, предпочтительно не менее чем 1/5, более предпочтительно не менее чем 1/2, еще более предпочтительно не менее чем 2/3. По умолчанию принимают, что вариант без полиола также является подходящим.
Вышеупомянутая композиция содержит восстановленный кофермент Q10 и включает жир и масло и/или полиол в качестве основного компонента, а содержание жира и масла и/или полиола предпочтительно является высоким. Данное содержания конкретно не ограничено, но составляет не менее чем 50 мас.%, предпочтительно не менее чем 60 мас.%, более предпочтительно не менее чем 70 мас.%, еще более предпочтительно не менее чем 80 мас.%, особенно предпочтительно не менее чем 85 мас.%, в расчете на систему, исключая кофермент Q10.
Фраза "в расчете на систему, исключая кофермент Q10", как используют в данном документе, означает, что основой для расчета является общая масса композиции за вычетом массы кофермента Q10.
В вышеупомянутой композиции восстановленный кофермент Q10 обычно находится в растворенном или суспендированном состоянии и, в соответствии с используемыми видами жира, масла и/или полиола, композиция может принимать форму жидкости или твердого вещества или взвеси.
Кроме того, вышеупомянутая композиция может состоять только из восстановленного кофермента Q10, жира и масла и/или полиола или может, кроме того, содержать еще один или другие ингредиенты. Когда она дополнительно содержит еще один или другие жировые и масляные ингредиенты, композицию предпочтительно формулируют так, чтобы стабилизация восстановленного кофермента Q10 жиром и маслом и/или полиолом не могла существенно ингибироваться.
Например, витамин Е представляет собой ингредиент, обычно и часто используемый как стабилизатор или антиоксидант, но подтверждено, что, когда его содержание является высоким (4,11 мас.% в расчете на систему, исключая кофермент Q10), как в композиции, описанной в цитируемой выше JP-A-10-109933, он ингибирует стабилизацию восстановленного кофермента Q10. Следовательно, витамин Е не является существенным компонентом композиции данного изобретения. Когда витамин Е применяют в соответствии с предназначенным применением композиции, его содержание должно быть минимизировано до уровня, меньшего, чем 4 мас.% в расчете на систему, исключая кофермент Q10.
Также подтверждено, что совместное присутствие разновидностей Твина и Спана в качестве поверхностно-активных веществ (эмульгаторов) ингибирует стабилизацию восстановленного кофермента Q10, как упомянуто выше в данном документе. Следовательно, они также не являются существенными компонентами в практике данного изобретения. Когда их собираются применять в соответствии с предназначенным применением композиции, их содержание предпочтительно ограничивают до необходимого максимально низкого уровня, например общее содержание разновидностей Твина и Спана обычно составляет не более чем 30 мас.%, предпочтительно не более чем 20 мас.%, более предпочтительно не более чем 10 мас.%, в расчете на систему, исключая кофермент Q10.
Конечно, допускается добавление одного или нескольких ингредиентов, не способных к существенному ингибированию стабилизации восстановленного кофермента Q10, в количестве или количествах, при которых стабилизация существенно не ингибируется, и может существовать большое число таких ингредиентов. С данной точки зрения настоящее изобретение, описанное выше, определяет как свой главный пункт композицию, которая включает восстановленный кофермент Q10 и в качестве основного (основных) компонента (компонентов) один или несколько жиров и масел (исключая оливковое масло) и/или один или несколько полиолов и, в которой стабилизация восстановленного кофермента Q10 существенно не ингибируется. Очевидно, что наиболее простое решение настоящего изобретения, описанного выше, состоит в композиции, включающей восстановленный кофермент Q10 и один или несколько жиров и масел и/или один или несколько полиолов по отдельности, а также способ стабилизации восстановленного кофермента Q10 посредством использования такого решения.
Фраза "стабилизация восстановленного кофермента Q10 существенно не ингибируется", использованная в настоящем документе, означает, что другая составная часть (составные части) или ингредиент (ингредиенты), отличные от жира и масла и/или полиола, не будет уменьшать исходный эффект ингибирования окисления жира, масла и/или полиола на 5% или менее. Таким образом, это означает, что, когда композицию, включающую восстановленный кофермент Q10, один или несколько жиров и масел и/или один или несколько полиолов и, в дополнение, один или несколько ингредиентов, отличных от жира и масла и/или полиола, хранят на воздухе при 40°С в светозащищенных условиях в течение 3 дней, относительное остаточное процентное содержание восстановленного кофермента Q10 составляет не менее чем 95%, предпочтительно не менее чем 96%, более предпочтительно не менее чем 97%, причем остаточное процентное содержание восстановленного кофермента Q10, определенное при хранении в тех же условиях соответствующей композиции, не содержащей ингредиентов, отличных от жира и масла и/или полиола, принимают за 100%.
В соответствии с первым и вторым аспектами данного изобретения, ингредиент, имеющий восстанавливающую активность, может быть добавлен в соответствии с предназначенной целью. В отличие от общепринятых композиций, однако, композиция данного изобретения может стабильно поддерживать восстановленный кофермент Q10, даже когда она не содержит восстанавливающего агента.
Далее описывается третий аспект данного изобретения. Третий аспект данного изобретения связан с композицией, содержащей восстановленный кофермент Q10, которая включает восстановленный кофермент Q10, жирнокислотный сложный эфир полиглицерина и жир и масло и/или полиол.
В соответствии с третьим аспектом данного изобретения, жир и масло и/или полиол применяют для ингибирования окисления восстановленного кофермента Q10 в окисленный кофермент Q10 молекулярным кислородом и, кроме того, жирнокислотный сложный эфир полиглицерина применяют в качестве поверхностно-активного вещества (эмульгатора), способного удовлетворительно поддерживать стабилизирующий эффект (защитный эффект от окисления) жира и масла и/или полиола. Жирнокислотные сложные эфиры полиглицерина составляют класс жирнокислотных сложных эфиров глицерина, но в отличие от случаев, где жирнокислотные сложные эфиры моноглицерина (включая моноглицериды органической кислоты) или другие жирнокислотные сложные эфиры глицерина, такие как конденсированные с полиглицерином сложные эфиры рицинолевой кислоты, они могут вносить вклад в стабилизацию восстановленного кофермента Q10 и его высокий уровень абсорбируемости в живом организме одновременно.
В практике данного изобретения восстановленный кофермент Q10 может состоять из одного восстановленного кофермента Q10 или может представлять собой смесь с окисленным коферментом Q10. В случае такой смеси содержание восстановленного кофермента Q10 относительно общего количества кофермента Q10 (а именно, общего количества восстановленного кофермента Q10 и окисленного кофермента Q10) конкретно не ограничено, но, например, составляет не менее чем 20 мас.%, предпочтительно не менее чем 40 мас.%, более предпочтительно не менее чем 60 мас.%, еще более предпочтительно не менее чем 80 мас.%, предпочтительнее не менее чем 90 мас.%, особенно предпочтительно не менее чем 96 мас.%. Верхний предел составляет, но конкретно не ограничен, вплоть до 100 мас.% и, в общем случае, данное содержание составляет не более чем 99,9 мас.%.
Жирнокислотный сложный эфир полиглицерина, который может быть использован в практике данного изобретения, представлен формулой (1):
где в формуле n представляет собой целое число от 1 до 29 и каждый из четырех R' независимо представляет собой жирнокислотный остаток, содержащий 2-22 атомов углерода, или атом водорода, за исключением случая, когда все R' представляют собой атомы водорода. Таким образом, единственное ограничение для жирнокислотного сложного эфира, представленного выше формулой (1), состоит в том, что число жирнокислотных остатков составляет не менее чем 1.
Предпочтительно отношение между числом жирнокислотных остатков в жирнокислотном сложном эфире полиглицерина и степенью полимеризации глицерина равно от приблизительно 1/4 до приблизительно 1/2. Термин "степень полимеризации глицерина", использованный в настоящем документе, означает число полимеризованных молекул глицерина. В случае монокаприлата диглицерина, например, число жирнокислотных остатков равно 1 (моно), а степень полимеризации глицерина равна 2 (ди), следовательно, вышеуказанное отношение равно 1/2. Когда в вышеуказанной формуле (1) присутствуют два или несколько жирнокислотных остатков, жирнокислотные остатки могут быть одинаковыми или различными. По причине легкой доступности и подобного подхода, однако, те эфиры, в которых они являются одинаковыми обычно предпочтительны.
Жирнокислотный сложный эфир полиглицерина конкретно не ограничивают, но, принимая во внимание, стабильность и абсорбируемость восстановленного кофермента Q10, он имеет значение HLB в интервале, нижний предел которого обычно составляет не менее чем 4, предпочтительно не менее чем 5, более предпочтительно не менее чем 6, еще более предпочтительно не менее чем 7, особенно предпочтительно не менее чем 8, а верхний предел которого обычно составляет не более чем 12, предпочтительно не более чем 11, более предпочтительно не более чем 10.
В качестве конкретных примеров жирнокислотного сложного эфира полиглицерина могут быть упомянуты, например, монокаприлат диглицерина, дикаприлат диглицерина, трикаприлат диглицерина, тетракаприлат диглицерина, монокаприлат триглицерина, дикаприлат триглицерина, трикаприлат триглицерина, тетракаприлат триглицерина, пентакаприлат триглицерина, монокаприлат тетраглицерина, дикаприлат тетраглицерина, трикаприлат тетраглицерина, тетракаприлат тетраглицерина, пентакаприлат тетраглицерина, гексакаприлат тетраглицерина, монокаприлат пентаглицерина, дикаприлат пентаглицерина, трикаприлат пентаглицерина, тетракаприлат пентаглицерина, пентакаприлат пентаглицерина, гексакаприлат пентаглицерина, гептакаприлат пентаглицерина, дикаприлат гексаглицерина, трикаприлат гексаглицерина, тетракаприлат гексаглицерина, пентакаприлат гексаглицерина, гексакаприлат гексаглицерина, гептакаприлат гексаглицерина, октакаприлат гексаглицерина, монокаприлат гептаглицерина, монокаприлат гептаглицерина, дикаприлат гептаглицерина, трикаприлат гептаглицерина, тетракаприлат гептаглицерина, пентакаприлат гептаглицерина, гексакаприлат гептаглицерина, гептакаприлат гептаглицерина, октакаприлат гептаглицерина, нонакаприлат гептаглицерина, монокаприлат октаглицерина, дикаприлат октаглицерина, трикаприлат октаглицерина, тетракаприлат октаглицерина, пентакаприлат октаглицерина, гексакаприлат октаглицерина, гептакаприлат октаглицерина, октакаприлат октаглицерина, нонакаприлат октаглицерина, декакаприлат октаглицерина, монокаприлат нонаглицерина, дикаприлат нонаглицерина, трикаприлат нонаглицерина, тетракаприлат нонаглицерина, пентакаприлат нонаглицерина, гексакаприлат нонаглицерина, гептакаприлат нонаглицерина, октакаприлат нонаглицерина, нонакаприлат нонаглицерина, декакаприлат нонаглицерина, ундекакаприлат нонаглицерина, монокаприлат декаглицерина, дикаприлат декаглицерина, трикаприлат декаглицерина, тетракаприлат декаглицерина, пентакаприлат декаглицерина, гексакаприлат декаглицерина, гептакаприлат декаглицерина, октакаприлат декаглицерина, нонакаприлат декаглицерина, декакаприлат декаглицерина, ундекакаприлат декаглицерина, додекакаприлат декаглицерина, монокапрат диглицерина, дикапрат диглицерина, трикапрат диглицерина, тетракапрат диглицерина, монокапрат триглицерина, дикапрат триглицерина, трикапрат триглицерина, тетракапрат триглицерина, пентакапрат триглицерина, монокапрат тетраглицерина, дикапрат тетраглицерина, трикапрат тетраглицерина, тетракапрат тетраглицерина, пентакапрат тетраглицерина, гексакапрат тетраглицерина, монокапрат пентаглицерина, дикапрат пентаглицерина, трикапрат пентаглицерина, тетракапрат пентаглицерина, пентакапрат пентаглицерина, гексакапрат пентаглицерина, гептакапрат пентаглицерина, монокапрат гексаглицерина, дикапрат гексаглицерина, трикапрат гексаглицерина, тетракапрат гексаглицерина, пентакапрат гексаглицерина, гексакапрат гексаглицерина, гептакапрат гексаглицерина, октакапрат гексаглицерина, монокапрат гептаглицерина, дикапрат гептаглицерина, трикапрат гептаглицерина, тетракапрат гептаглицерина, пентакапрат гептаглицерина, гексакапрат гептаглицерина, гептакапрат гептаглицерина, октакапрат гептаглицерина, нонакапрат гептаглицерина, монокапрат октаглицерина, дикапрат октаглицерина, трикапрат октаглицерина, тетракапрат октаглицерина, пентакапрат октаглицерина, гексакапрат октаглицерина, гептакапрат октаглицерина, октакапрат октаглицерина, нонакапрат октаглицерина, декакапрат октаглицерина, монокапрат нонаглицерина, дикапрат нонаглицерина, трикапрат нонаглицерина, тетракапрат нонаглицерина, пентакапрат нонаглицерина, гексакапрат нонаглицерина, гептакапрат нонаглицерина, октакапрат нонаглицерина, нонакапрат нонаглицерина, декакапрат нонаглицерина, ундекакапрат нонаглицерина, монокапрат декаглицерина, дикапрат декаглицерина, трикапрат декаглицерина, тетракапрат декаглицерина, пентакапрат декаглицерина, гексакапрат декаглицерина, гептакапрат декаглицерина, октакапрат декаглицерина, нонакапрат декаглицерина, декакапрат декаглицерина, ундекакапрат декаглицерина, додекакапрат декаглицерина, монолаурат диглицерина, дилаурат диглицерина, трилаурат диглицерина, тетралаурат диглицерина, монолаурат триглицерина, дилаурат триглицерина, трилаурат триглицерина, тетралаурат триглицерина, пенталаурат триглицерина, монолаурат тетраглицерина, дилаурат тетраглицерина, трилаурат тетраглицерина, тетралаурат тетраглицерина, пенталаурат тетраглицерина, гексалаурат тетраглицерина, монолаурат пентаглицерина, дилаурат пентаглицерина, трилаурат пентаглицерина, тетралаурат пентаглицерина, пенталаурат пентаглицерина, гексалаурат пентаглицерина, гепталаурат пентаглицерина, монолаурат гексаглицерина, дилаурат гексаглицерина, трилаурат гексаглицерина, тетралаурат гексаглицерина, пенталаурат гексаглицерина, гексалаурат гексаглицерина, гепталаурат гексаглицерина, окталаурат гексаглицерина, монолаурат гептаглицерина, дилаурат гептаглицерина, трилаурат гептаглицерина, тетралаурат гептаглицерина, пенталаурат гептаглицерина, гексалаурат гептаглицерина, гепталаурат гептаглицерина, окталаурат гептаглицерина, ноналаурат гептаглицерина, монолаурат октаглицерина, дилаурат октаглицерина, трилаурат октаглицерина, тетралаурат октаглицерина, пенталаурат октаглицерина, гексалаурат октаглицерина, гепталаурат октаглицерина, окталаурат октаглицерина, ноналаурат октаглицерина, декалаурат октаглицерина, монолаурат нонаглицерина, дилаурат нонаглицерина, трилаурат нонаглицерина, тетралаурат нонаглицерина, пенталаурат нонаглицерина, гексалаурат нонаглицерина, гепталаурат нонаглицерина, окталаурат нонаглицерина, ноналаурат нонаглицерина, декалаурат нонаглицерина, ундекалаурат нонаглицерина, монолаурат декаглицерина, дилаурат декаглицерина, трилаурат декаглицерина, тетралаурат декаглицерина, пенталаурат декаглицерина, гексалаурат декаглицерина, гепталаурат декаглицерина, окталаурат декаглицерина, декаглицерина, ундекалаурат декаглицерина, додекалаурат декаглицерина, мономиристат диглицерина, димиристат диглицерина, тримиристат диглицерина, тетрамиристат диглицерина, мономиристат триглицерина, димиристат триглицерина, тримиристат триглицерина, тетрамиристат триглицерина, пентамиристат триглицерина, мономиристат тетраглицерина, димиристат тетраглицерина, тримиристат тетраглицерина, тетрамиристат тетраглицерина, пентамиристат тетраглицерина, гексамиристат тетраглицерина, мономиристат пентаглицерина, димиристат пентаглицерина, тримиристат пентаглицерина, тетрамиристат пентаглицерина, пентамиристат пентаглицерина, гексамиристат пентаглицерина, гептамиристат пентаглицерина, мономиристат гексаглицерина, димиристат гексаглицерина, тримиристат гексаглицерина, тетрамиристат гексаглицерина, пентамиристат гексаглицерина, гексамиристат гексаглицерина, гептамиристат гексаглицерина, октамиристат гексаглицерина, мономиристат гептаглицерина, димиристат гептаглицерина, тримиристат гептаглицерина, тетрамиристат гептаглицерина, пентамиристат гептаглицерина, гексамиристат гептаглицерина, гептамиристат гептаглицерина, октамиристат гептаглицерина, нонамиристат гептаглицерина, мономиристат октаглицерина, димиристат октаглицерина, тримиристат октаглицерина, тетрамиристат октаглицерина, пентамиристат октаглицерина, гексамиристат октаглицерина, гептамиристат октаглицерина, октамиристат октаглицерина, нонамиристат октаглицерина, декамиристат октаглицерина, мономиристат нонаглицерина, димиристат нонаглицерина, тримиристат нонаглицерина, тетрамиристат нонаглицерина, пентамиристат нонаглицерина, гексамиристат нонаглицерина, гептамиристат нонаглицерина, октамиристат нонаглицерина, нонамиристат нонаглицерина, декамиристат нонаглицерина, ундекамиристат нонаглицерина, мономиристат декаглицерина, димиристат декаглицерина, тримиристат декаглицерина, тетрамиристат декаглицерина, пентамиристат декаглицерина, гексамиристат декаглицерина, гептамиристат декаглицерина, октамиристат декаглицерина, нонамиристат декаглицерина, декамиристат декаглицерина, ундекамиристат декаглицерина, додекамиристат декаглицерина, монопальмитат диглицерина, дипальмитат диглицерина, трипальмитат диглицерина, тетрапальмитат диглицерина, монопальмитат триглицерина, дипальмитат триглицерина, трипальмитат триглицерина, тетрапальмитат триглицерина, пентапальмитат триглицерина, монопальмитат тетраглицерина, дипальмитат тетраглицерина, трипальмитат тетраглицерина, тетрапальмитат тетраглицерина, пентапальмитат тетраглицерина, гексапальмитат тетраглицерина, монопальмитат пентаглицерина, дипальмитат пентаглицерина, трипальмитат пентаглицерина, тетрапальмитат пентаглицерина, пентапальмитат пентаглицерина, гексапальмитат пентаглицерина, гептапальмитат пентаглицерина, монопальмитат гексаглицерина, дипальмитат гексаглицерина, трипальмитат гексаглицерина, тетрапальмитат гексаглицерина, пентапальмитат гексаглицерина, гексапальмитат гексаглицерина, гептапальмитат гексаглицерина, октапальмитат гексаглицерина, монопальмитат гептаглицерина, монопальмитат гептаглицерина, дипальмитат гептаглицерина, трипальмитат гептаглицерина, тетрапальмитат гептаглицерина, пентапальмитат гептаглицерина, гексапальмитат гептаглицерина, гептапальмитат гептаглицерина, октапальмитат гептаглицерина, нонапальмитат гептаглицерина, монопальмитат октаглицерина, дипальмитат октаглицерина, трипальмитат октаглицерина, тетрапальмитат октаглицерина, пентапальмитат октаглицерина, гексапальмитат октаглицерина, гептапальмитат октаглицерина, октапальмитат октаглицерина, нонапальмитат октаглицерина, декапальмитат октаглицерина, монопальмитат нонаглицерина, дипальмитат нонаглицерина, трипальмитат нонаглицерина, тетрапальмитат нонаглицерина, пентапальмитат нонаглицерина, гексапальмитат нонаглицерина, гептапальмитат нонаглицерина, октапальмитат нонаглицерина, нонапальмитат нонаглицерина, декапальмитат нонаглицерина, ундекапальмитат нонаглицерина, монопальмитат декаглицерина, дипальмитат декаглицерина, трипальмитат декаглицерина, тетрапальмитат декаглицерина, пентапальмитат декаглицерина, гексапальмитат декаглицерина, гептапальмитат декаглицерина, октапальмитат декаглицерина, нонапальмитат декаглицерина, декапальмитат декаглицерина, ундекапальмитат декаглицерина, додекапальмитат декаглицерина, моностеарат диглицерина, дистеарат диглицерина, тристеарат диглицерина, тетрастеарат диглицерина, моностеарат триглицерина, дистеарат триглицерина, тристеарат триглицерина, тетрастеарат триглицерина, пентастеарат триглицерина, моностеарат тетраглицерина, дистеарат тетраглицерина, тристеарат тетраглицерина, тетрастеарат тетраглицерина, пентастеарат тетраглицерина, гексастеарат тетраглицерина, моностеарат пентаглицерина, дистеарат пентаглицерина, тристеарат пентаглицерина, тетрастеарат пентаглицерина, пентастеарат пентаглицерина, гексастеарат пентаглицерина, гептастеарат пентаглицерина, моностеарат гексаглицерина, дистеарат гексаглицерина, тристеарат гексаглицерина, тетрастеарат гексаглицерина, пентастеарат гексаглицерина, гексастеарат гексаглицерина, гептастеарат гексаглицерина, октастеарат гексаглицерина, моностеарат гептаглицерина, дистеарат гептаглицерина, тристеарат гептаглицерина, тетрастеарат гептаглицерина, пентастеарат гептаглицерина, гексастеарат гептаглицерина, гептастеарат гептаглицерина, октастеарат гептаглицерина, нонастеарат гептаглицерина, моностеарат октаглицерина, дистеарат октаглицерина, тристеарат октаглицерина, тетрастеарат октаглицерина, пентастеарат октаглицерина, гексастеарат октаглицерина, гептастеарат октаглицерина, октастеарат октаглицерина, нонастеарат октаглицерина, декастеарат октаглицерина, моностеарат нонаглицерина, дистеарат нонаглицерина, тристеарат нонаглицерина, тетрастеарат нонаглицерина, пентастеарат нонаглицерина, гексастеарат нонаглицерина, гептастеарат нонаглицерина, октастеарат нонаглицерина, нонастеарат нонаглицерина, декастеарат нонаглицерина, ундекастеарат нонаглицерина, моностеарат декаглицерина, дистеарат декаглицерина, тристеарат декаглицерина, тетрастеарат декаглицерина, пентастеарат декаглицерина, гексастеарат декаглицерина, гептастеарат декаглицерина, октастеарат декаглицерина, нонастеарат декаглицерина, декастеарат декаглицерина, ундекастеарат декаглицерина, додекастеарат декаглицерина, моноолеат диглицерина, диолеат диглицерина, триолеат диглицерина, тетраолеат диглицерина, моноолеат триглицерина, диолеат триглицерина, триолеат триглицерина, тетраолеат триглицерина, пентаолеат триглицерина, моноолеат тетраглицерина, диолеат тетраглицерина, триолеат тетраглицерина, тетраолеат тетраглицерина, пентаолеат тетраглицерина, гексаолеат тетраглицерина, моноолеат пентаглицерина, диолеат пентаглицерина, триолеат пентаглицерина, тетраолеат пентаглицерина, пентаолеат пентаглицерина, гексаолеат пентаглицерина, гептаолеат пентаглицерина, моноолеат гексаглицерина, диолеат гексаглицерина, триолеат гексаглицерина, тетраолеат гексаглицерина, пентаолеат гексаглицерина, гексаолеат гексаглицерина, гептаолеат гексаглицерина, октаолеат гексаглицерина, моноолеат гептаглицерина, диолеат гептаглицерина, триолеат гептаглицерина, тетраолеат гептаглицерина, пентаолеат гептаглицерина, гексаолеат гептаглицерина, гептаолеат гептаглицерина, октаолеат гептаглицерина, нонаолеат гептаглицерина, моноолеат октаглицерина, диолеат октаглицерина, триолеат октаглицерина, тетраолеат октаглицерина, пентаолеат октаглицерина, гексаолеат октаглицерина, гептаолеат октаглицерина, октаолеат октаглицерина, нонаолеат октаглицерина, декаолеат октаглицерина, моноолеат нонаглицерина, диолеат нонаглицерина, триолеат нонаглицерина, тетраолеат нонаглицерина, пентаолеат нонаглицерина, гексаолеат нонаглицерина, гептаолеат нонаглицерина, октаолеат нонаглицерина, нонаолеат нонаглицерина, декаолеат нонаглицерина, ундекаолеат нонаглицерина, моноолеат декаглицерина, диолеат декаглицерина, триолеат декаглицерина, тетраолеат декаглицерина, пентаолеат декаглицерина, гексаолеат декаглицерина, гептаолеат декаглицерина, октаолеат декаглицерина, нонаолеат декаглицерина, декаолеат декаглицерина, ундекаолеат декаглицерина, додекаолеат декаглицерина и т.д.
Предпочтительными среди них являются монокапрат диглицерина, монолаурат диглицерина, монолаурат тетраглицерина, мономиристат пентаглицерина, тримиристат пентаглицерина, моностеарат диглицерина, моностеарат тетраглицерина, тристеарат тетраглицерина, пентастеарат тетраглицерина, моностеаратат гексаглицерина, дистеарат гексаглицерина, тристеарат гексаглицерина, пентастеарат гексаглицерина, дистеарат декаглицерина, тристеарат декаглицерина, моноолеат диглицерина, диолеат диглицерина, моноолеат тетраглицерина, моноолеат гексаглицерина, пентаолеат гексаглицерина, триолеат декаглицерина и пентаолеат декаглицерина. Более предпочтительными являются монокапрат диглицерина, монолаурат диглицерина, монолаурат тетраглицерина, моноолеат диглицерина, диолеат диглицерина, моноолеат тетраглицерина и пентаолеат декаглицерина. Еще более предпочтительными являются монокапрат диглицерина, монолаурат диглицерина и моноолеат диглицерина. Особенно предпочтительным является моноолеат диглицерина.
Когда используют данные жирнокислотные сложные эфиры полиглицерина, восстановленный кофермент Q10 может стабильно поддерживаться в присутствии жира и масла и/или полиола, в отличие от случаев, где применяются жирнокислотные сложные эфиры моноглицерина (включая моноглицериды органической кислоты), конденсированные сложные эфиры полиглицерина и рицинолевой кислоты или т.п., как описано выше в данном документе.
Когда композиция данного изобретения предназначена для использования в пищевых продуктах, те жирнокислотные сложные эфиры полиглицерина, в которых жирнокислотные остаток или остатки содержат 8 или более атомов углерода, и, таким образом, представляют собой сложные эфиры, являющиеся производными от каприловой кислоты или жирной кислоты с более длинной цепью, чем каприловая кислота, являются предпочтительными среди жирнокислотных сложных эфиров полиглицерина, перечисленных выше. Степень полимеризации глицерина в жирнокислотном сложном эфире предпочтительно составляет не более чем 10, и жирнокислотные сложные эфиры диглицерина, в которых степень полимеризации равна 2, являются более предпочтительными.
Совместное присутствие/добавление вышеупомянутых жирнокислотных сложных эфиров полиглицерина незначительно ингибирует стабилизирующий эффект жира и масла и/или полиола. Поэтому их содержание конкретно не ограничено, но его нижний предел в расчете на систему, исключая кофермент Q10, составляет, например, обычно не менее чем 1 мас.%, предпочтительно не менее чем 2 мас.%, более предпочтительно не менее чем 3 мас.%, еще более предпочтительно не менее чем 5 мас.%, а верхний предел, принимая во внимание экономическую сторону и т.п., обычно составляет не более чем 50 мас.%, предпочтительно не более чем 40 мас.%, более предпочтительно не более чем 30 мас.%, еще более предпочтительно не более чем 20 мас.%, особенно предпочтительно не более чем 10 мас.%. Конечно, возможно использовать уровни содержания, находящиеся вне вышеуказанного интервала в соответствии с необходимостью.
Жир и масло и/или полиол для использования в практике данного изобретения предпочтительно являются одним из представителей, приемлемых для пищи и фармацевтического применения.
Жир и масло могут представлять собой природные животные или растительные жир и масло, синтетические жир и масло или модифицированные жир и масло. В качестве растительного жира и масла могут быть упомянуты, например, кокосовое масло, пальмовое масло, косточковое пальмовое масло, льняное масло, масло камелии, масло проростков коричневого риса, масло авокадо, рапсовое масло, рисовое масло, арахисовое масло, кукурузное масло, масло проростков пшеницы, соевое масло, перилловое масло, хлопковое масло, подсолнечное масло, капковое масло, масло энотеры, масло из семян масляного дерева, масло copea (салового дерева), масло какао, кунжутное масло, сафлоровое масло и т.п., и в качестве животного жира и масла могут быть упомянуты, например, лярд, молочный жир, рыбий жир, говяжье сало и т.п. Далее могут быть упомянуты модификации (например, гидрированные масла), являющиеся производными перечисленных, полученные фракционированием, гидрированием, переэтерификацией и т.п. Конечно, возможно использовать триглицериды жирных кислот со средней длиной цепи (МСТ), частичные глицериды жирных кислот, фосфолипиды и т.п. Они могут применяться по отдельности или два или более из них могут использоваться в сочетании.
В качестве триглицеридов жирных кислот со средней длиной цепи могут быть упомянуты, например, С6-С12 (предпочтительно С8-С12) триглицериды жирных кислот и т.п. В качестве частичных глицеридов жирных кислот могут быть упомянуты, например, С6-С18 (предпочтительно, С6-С12) моноглицериды и диглицериды жирных кислот и т.п. В качестве фосфолипидов может быть упомянут, например, лецитин и т.п.
Среди вышеупомянутых жиров и масел растительные жир и масло, синтетические жир и масло и модифицированные жир и масло являются предпочтительными по причине простоты обращения, запаха и/или подобного подхода. Жир и масло для использования предпочтительно выбирают, например, с учетом их стоимости, стабильности в них восстановленного кофермента Q10 и растворимости в них кофермента Q10. Таким образом, например, кокосовое масло, пальмовое масло, косточковое пальмовое масло, рапсовое масло, рисовое масло, соевое масло, хлопковое масло, МСТ и т.п. являются предпочтительными, а рисовое масло, соевое масло, рапсовое масло, МСТ и т.п. являются более предпочтительными. С точки зрения растворимости кофермента Q10 и/или его абсорбируемости в живом организме наиболее предпочтительно может использоваться МСТ.
Как описано выше со ссылкой на первый и второй аспекты данного изобретения, оливковое масло незначительно уступает по эффекту стабилизации восстановленного кофермента Q10 другим жирам и маслам. Однако его эффект по улучшению абсорбируемости в живом организме восстановленного кофермента Q10 значительно выше по сравнению с эффектом от разновидностей Твина или Спана, а его ингибиторный эффект по стабилизации восстановленного кофермента Q10 жирнокислотными сложными эфирами полиглицерина очень незначителен по сравнению с разновидностями Твина и Спана. Поэтому, даже когда оливковое масло применяют в качестве жира и масла, может быть получен такой эффект по улучшению абсорбируемости в живом организме восстановленного кофермента Q10, который более чем компенсирует вышеуказанные некоторые недостатки оливкового масла. С данной точки зрения, оливковое масло также может удовлетворительно применяться в качестве пригодного жира и масла в практике данного изобретения в соответствии с его третьим аспектом.
Что касается полиола, предпочтительно используются те полиолы, которые являются безопасными и пригодными для пищи или фармацевтического применения, например глицерин, пропиленгликоль, полиэтиленгликоли (предпочтительно полиэтиленгликоли, имеющие молекулярную массу от 300 до 1000) и т.п. Они могут применяться по отдельности или два или более из них могут использоваться в сочетании. В особенности, благоприятно может использоваться глицерин.
Вышеупомянутые жир и масло и полиол могут применяться отдельно или могут также применяться в виде смеси двух или более жиров и масел, смеси двух или более полиолов или смеси жира и масла и полиола.
В вышеупомянутой композиции соотношения жира и масла и полиола конкретно не ограничены, но принимая во внимание растворимость кофермента Q10, массовое отношение жир и масло/(жир и масло и полиол) обычно составляет не менее чем 1/10, предпочтительно не менее чем 1/5, более предпочтительно не менее чем 1/2, еще более предпочтительно не менее чем 2/3. По умолчанию принимают, что вариант без полиола также является подходящим.
Кроме того, аскорбиновые кислоты или концентраты фруктовых соков (экстракты, порошки и т.д.), содержащие аскорбиновые кислоты, например лимонный, апельсиновый, грейпфрутовый и т.п. концентраты, могут быть добавлены к композиции в качестве компонентов питания и т.п., например, в соответствии с предназначенным применением композиции. В данном случае в качестве жира и масла предпочтительно используют фосфолипиды или содержащие фосфолипид жир и масло, принимая во внимание улучшенную стабильность восстановленного кофермента Q10 и то, что фосфолипиды, предпочтительно, находятся в жидкой форме.
Аскорбиновые кислоты конкретно не ограничиваются, но могут быть упомянуты, например, аскорбиновая кислота, рамноаскорбиновая кислота, арабоаскорбиновая кислота, глюкоаскорбиновая кислота, фукоаскорбиновая кислота, глюкогептоаскорбиновая кислота, ксилоаскорбиновая кислота, галактоаскорбиновая кислота, гулоаскорбиновая кислота, аллоаскорбиновая кислота, эритроаскорбиновая кислота, 6-дезоксиаскорбиновая кислота и соединения подобные им, и данные кислоты могут быть в форме сложных эфиров и солей. Данные кислоты могут быть в виде L или D или рацемической формы. Их можно применять по отдельности или две или более из них могут применяться в сочетании.
Конкретно, могут быть упомянуты L-аскорбиновая кислота, L-аскорбилпальмитат, L-аскорбилстеарат, L-аскорбилдипальмитат, L-аскорбат натрия, L-аскорбат кальция, D-арабоаскорбиновая кислота и т.п. С точки зрения растворимости в жире и масле и/или полиоле L-аскорбилпальмитат, L-аскорбилстеарат и L-аскорбилдипальмитат являются предпочтительными.
Содержание вышеуказанных аскорбиновых кислот конкретно не ограничено, но, принимая во внимание экономические стороны и т.п., оно обычно составляет не более чем 30 мас.%, предпочтительно не более чем 20 мас.%, более предпочтительно не более чем 10 мас.%, особенно предпочтительно не более чем 5 мас.%, в расчете на систему, исключая кофермент Q10.
Когда добавляют аскорбиновые кислоты или концентрат фруктового сока, содержащий аскорбиновые кислоты, ингибиторный эффект совместного присутствия разновидностей Твина или Спана на стабилизацию восстановленного кофермента Q10 уменьшается даже при дальнейшем добавлении разновидностей Твина или Спана в качестве поверхностно-активного вещества (эмульгатора), отличного от жирнокислотных сложных эфиров полиглицерина и, поэтому может быть получена композиция, в которой стабилизация и высокая абсорбируемость в живом организме восстановленного кофермента Q10 достигаются одновременно.
В таком случае, содержание Твина, Спана и/или подобных видов в качестве поверхностно-активных веществ (эмульгаторов), отличных от жирнокислотных сложных эфиров полиглицерина, также конкретно не ограничено. Однако, в общем случае, оно обычно составляет не более чем 90 мас.%, предпочтительно не более чем 70 мас.%, более предпочтительно не более чем 50 мас.%, еще более предпочтительно не более чем 30 мас.%, особенно предпочтительно не более чем 10 мас.%, в расчете на систему, исключая восстановленный кофермент Q10.
В случаях, когда добавляют аскорбиновую кислоту, как указано выше, содержание жира и масла и/или полиола в композиции данного изобретения обычно составляет не менее чем 10 мас.%, предпочтительно не менее чем 30 мас.%, более предпочтительно не менее чем 50 мас.%, в расчете на систему, исключая восстановленный кофермент Q10. В случаях, когда не добавляют аскорбиновую кислоту, композиции, имеющие высокое содержание жира и масла и/или полиола, являются предпочтительными. Данное содержание конкретно не ограничено, но в общем случае, оно составляет не менее чем 50 мас.%, предпочтительно не менее чем 60 мас.%, более предпочтительно не менее чем 70 мас.%, еще более предпочтительно не менее чем 80 мас.%, особенно предпочтительно не менее чем 85 мас.%, в расчете на систему, исключая восстановленный кофермент Q10.
Композиция, содержащая жирнокислотный сложный эфир полиглицерина, указанная выше, предпочтительно представляет собой самоэмульгируемую композицию, которая принимает эмульгированное состояние без интенсивного перемешивания (например, при перемешивании стеклянной палочкой), при смешивании с водой (например, когда 50 г композиции смешивают с 50 г воды). Посредством выбора видов жирнокислотного сложного эфира полиглицерина, содержания таких компонентов, как жир и масло и их соотношений возможно достичь вышеуказанные цели (стабилизация восстановленного кофермента Q10 и высокая абсорбируемость в живом организме).
Степень стабилизации восстановленного кофермента Q10, достигаемая в соответствии с третьим аспектом данного изобретения, конкретно не ограничена, но, например, процентное содержание восстановленного кофермента Q10, определенное при хранении композиции, содержащей восстановленный кофермент Q10, жир и масло и/или полиол и далее жирнокислотный сложный эфир полиглицерина на воздухе при 40°С, в условиях, защищенных от света в течение 3 дней, составляет не менее чем 70%, предпочтительно не менее чем 80%, еще более предпочтительно не менее чем 90%, причем содержание, полученное при хранении соответствующей композиции, содержащей восстановленный кофермент Q10, жир и масло и/или полиол отдельно в тех же условиях, принимают за 100%. Как описано выше в данном документе, по умолчанию принимают, что желательными являются композиции, в которых эффект стабилизации восстановленного кофермента Q10 сушественно не ингибируется.
Вышеуказанным образом стабилизация и высокая абсорбируемость в живом организме восстановленного кофермента Q10 могут достигаться одновременно в соответствии с третьим аспектом данного изобретения.
Существенные факторы в первом и втором аспектах данного изобретения, описанные выше, могут применяться как и другие благоприятные факторы в практике третьего аспекта изобретения.
В практике первого, второго или третьего аспекта данного изобретения содержание восстановленного кофермента Q10 конкретно не ограничивают, но, принимая во внимание стабильность и простоту или удобство применения восстановленного кофермента Q10 и т.п., оно, например, обычно составляет более чем 3 мас.%, предпочтительно более чем 5 мас.%, более предпочтительно более чем 6 мас.%, еще более предпочтительно более чем 7 мас.%, особенно предпочтительно более чем 8 мас.%, относительно всей композиции. Верхний предел конкретно не ограничен, но принимая во внимание жидкостные характеристики, например, он обычно составляет не более чем 50 мас.%, предпочтительно не более чем 30 мас.%, более предпочтительно не более чем 20 мас.%, относительно всей композиции.
Композиция изобретения может представлять собой композицию, содержащую добавленный извне восстановленный кофермент Q10, или может представлять собой композицию, содержащую восстановленный кофермент Q10, полученный восстановлением окисленного кофермента Q10 в вышеупомянутых жире и масле и/или полиоле или в жире и масле и/или полиоле, содержащих жирнокислотный сложный эфир полиглицерина, с использованием такого восстанавливающего агента, как дитионит натрия (гидросульфит натрия) или аскорбиновая кислота. Предпочтительным является, однако, чтобы композиция была по существу свободной от любого продукта окисления, являющегося производным восстанавливающего агента, используемого для восстановления окисленного кофермента Q10.
Вообще, композиции, содержащие добавленный извне восстановленный кофермент Q10, а именно композиции, полученные с использованием раздельно полученного восстановленного кофермента Q10, являются предпочтительными, так как набор компонентов может быть упрощен и композиции могут быть легко получены.
В случаях, где из композиции данного изобретения получают следующие пероральные дозированные формы, более предпочтительно, чтобы композиция находилась в жидкой форме (включая не только растворимую форму, но также суспензионную форму или форму взвеси) при обычной температуре или при более высоких температурах.
Хотя композицию настоящего изобретения можно применять как таковую, ее можно предпочтительно использовать в формах для перорального введения, таких как капсула (твердая капсула, мягкая капсула), таблетка, сироп и напиток, приготовленные соответствующим способом. Кроме того, такие формы, как крем, суппозиторий, зубная паста и т.д., полученные соответствующим способом, могут также быть применимыми. Особенно предпочтительной является капсула и наиболее предпочтительной является мягкая капсула. Материал капсулы конкретно не ограничивают и он типично включает желатин, полученный из говяжьих костей, воловьих шкур, свиной кожи, рыбей чешуи и т.д. и также включает другие материалы (например, стабилизаторы загущения, например продукты, полученные из водорослей, такие как каррагинан, альгиновая кислота и т.п., продукты из семян растений, такие как камедь плодов рожкового дерева и гуаровая камедь и т.д. и средства для производства, включая целлюлозу), которые являются применимыми в качестве пищевых добавок.
Капсулы могут быть упакованы во флаконы, пузырьки, пластиковые пакеты, алюминиевые ламинированные пакеты и т.п. Кроме того, они могут уложены в упаковки РТР, герметизированные с трех сторон упаковки, герметизированнные с четырех сторон упаковки, упаковки в виде полоски, алюминиевые формованные упаковки, упаковки в виде палочки и т.п.
Для максимизации эффектов настоящего изобретения предпочтительно, например, чтобы способ данного изобретения осуществлялся, а композиция данного изобретения была получена и/или хранилась в атмосфере, лишенной кислорода, такой как атмосфера инертного газа, например азота, или подобной атмосфере. Также предпочтительно, чтобы вышеупомянытые обработка и хранение после обработки осуществлялись в атмосфере, лишенной кислорода, такой как атмосфера инертного газа, упомянутая выше.
Когда используют композицию и способ получения, упомянутые выше, защитный эффект от окисления жира и масла и/или полиола существенно не уменьшается и можно ожидать, что композиции с процентным содержанием восстановленного кофермента Q10, составляющим не менее чем 95%, предпочтительно не менее чем 96%, более предпочтительно не менее чем 97%, могут быть получены в соответствии с первым и вторым аспектом изобретения и в соответствии с третьим аспектом изобретения могут быть получены композиции с процентным содержанием восстановленного кофермента Q10, составляющим не менее чем 70%, предпочтительно не менее чем 80%, более предпочтительно не менее чем 90%, в сравнении с композициями, не содержащими других компонентов, кроме жира и масла и/или полиола.
В соответствии с данным изобретением восстановленный кофермент Q10 может быть адекватно защищен от окисления и в дальнейшем могут быть предоставлены композиции, в которых отсутствует продукт окисления, являющийся производным восстанавливающего агента, например дегидроаскорбиновая кислота или т.п. Кроме того, могут быть также предоставлены композиции, проявляющие высокую абсорбируемость в живом организме восстановленного кофермента Q10.
НАИЛУЧШИЙ СПОСОБ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Следующие примеры получения, рабочие примеры, сравнительные примеры и ссылочные примеры далее подробно иллюстрируют настоящее изобретение. Однако они никаким образом не ограничивают объем изобретения. Чистоту и отношение восстановленный кофермент Q10/окисленный кофермент Q10 (массовое отношение) определяют следующим анализом ВЭЖХ.
(Условия ВЭЖХ)
Колонка; SYMMETRY C18 (продукт Waters), 250 мм (по длине), 4,6 мм (по внутреннему диаметру): подвижная фаза: С2Н5ОН/СН3ОН=4/3 (об./об.); длина волны детектирования: 210 нм; скорость потока: 1 мл/мин; время удерживания восстановленного кофермента Q10: 9,1 мин; время удерживания окисленного кофермента Q10: 13,3 мин.
(Пример получения 1)
Окисленный кофермент Q10 (100 г) растворяют в 1000 г гептана при 25°С. При перемешивании (потребляемая мощность перемешивания: 0,3 кВт/м3) к раствору постепенно добавляют водный раствор, полученный при растворении 100 г дитионита натрия (чистота: по меньшей мере, 75%) в качестве восстанавливающего агента в 1000 мл воды, и реакцию восстановления осуществляют при 25°С и при рН в интервале 4-6. После промежутка времени, равного 2 часам, водную фазу удаляют из реакционной смеси, и гептановую фазу промывают 6 раз 1000 г деаэрированного насыщенного солевого раствора. Данную гептановую фазу охлаждают до 2°С при перемешивании (потребляемая мощность перемешивания: 0,3 кВт/м3) с получением белой взвеси. Все операции проводят в атмосфере азота. Полученную взвесь фильтруют при пониженном давлении и влажные кристаллы последовательно промывают холодным гептаном, холодным этанолом, холодной водой, холодным этанолом и холодным гептаном (температура холодных растворителей, применяемых для промывки: 2°С). Влажные кристаллы далее сушат при пониженном давлении (20-40°С, 1-30 ммHg) с получением 93 г белых сухих кристаллов (выход: 92,8 моль.%). Массовое отношение восстановленный кофермент Q10/окисленный кофермент Q10 полученных кристаллов составляет 99,6/0,4.
(Пример получения 2)
К 1000 г этанола добавляют 100 г окисленного кофермента Q10 и 60 г аскорбиновой кислоты и смесь перемешивают при 78°С для осуществления реакции восстановления. После промежутка времени, равного 30 часам, смесь охлаждают до 50°С и к ней добавляют 330 г этанола и 70 г воды при поддержании той же температуры. Данный этанольный раствор охлаждают до 2°С при скорости охлаждения 10°С/час при перемешивании (потребляемая мощность перемешивания: 0,3 кВт/м3) с получением белой взвеси. Взвесь проявляет очень хорошую текучесть и легко отчищается от емкости кристаллизатора. Полученную взвесь фильтруют при пониженном давлении и влажные кристаллы промывают последовательно холодным этанолом, холодной водой и холодным этанолом (температура холодных растворителей, применяемых для промывки: 2°С). Влажные кристаллы далее сушат при пониженном давлении (20-40°С, 1-30 ммHg) с получением 97 г белых сухих кристаллов (выход выделенного продукта: 97 моль.%). Все операции проводят в атмосфере азота. Массовое отношение восстановленный кофермент Q10/окисленный кофермент Q10 полученных кристаллов составляет 99,5/0,5.
(Примеры 1-3 и сравнительный пример 1)
Кристаллы, полученные в примере получения 1, добавляют к соевому маслу, глицерину и их смеси, соответственно, до концентрации 6 мас.% и полученные в результате смеси хранят на воздухе при 40°С в светозащищенных условиях в течение 3 дней, и определяют массовые отношения восстановленный кофермент Q10/окисленный кофермент Q10 в растворах. Результаты приведены в Таблице 1 вместе с результатами, полученными для сравнения при хранении одних кристаллов в вышеупомянутых условиях.
Таблица 1 | ||
Пример | Массовое отношение восстановленный кофермент Q 10 /окисленный кофермент Q 10 | |
1 2 3 |
Соевое масло Глицерин Соевое масло/глицерин=8/2 (масс. отношение) |
97,5/2,5 95,3/4,7 96,8/3,2 |
Сравн. прим. 1 | Кристаллы | 75,0/25,0 |
(Примеры 4-17)
Кристаллы, полученные в примере получения 1, добавляют к различным жирам и маслам, приведенным в Таблице 2, соответственно, до концентрации 6 мас.% и полученные в результате смеси хранят на воздухе при 40°С в светозащищенных условиях в течение 3 дней, и определяют массовые отношения восстановленный кофермент Q10/окисленный кофермент Q10 в растворах. Результаты приведены в Таблице 2. Триглицериды жирных кислот со средней длиной цепи имеют содержание С8, равное 60%, и содержание С10, равное 40%.
Таблица 2 | ||
Пример | Жир и масло | Массовое отношение восстановленный кофермент Q 10 /окисленный кофермент Q 10 |
4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 |
Соевое масло Сафлоровое масло Кокосовое масло Пальмовое масло Рапсовое масло Рисовое масло Арахисовое масло Масло проростков пшеницы Лярд Молочный жир Перилловое масло Гидрированный рыбий жир Хлопковое масло Триглицерид жирных кислот со средней длиной цепи |
97,5/2,5 95,2/4,8 98,0/2,0 97,2/2,8 97,8/2,2 97,0/3,0 96,8/3,2 96,5/3,5 96,4/3,6 97,5/2,5 97,2/2,8 97,5/2,5 97,4/2,6 97,1/2,9 |
(Сравнительный пример 2)
Кристаллы, полученные в примере получения 1, добавляют к оливковому маслу до концентрации 6 мас.% и полученную в результате смесь хранят на воздухе при 40°С в светозащищенных условиях в течение 3 дней. Массовое отношение восстановленный кофермент Q10/окисленный кофермент Q10 в растворе после хранения равно 92,3/7,7.
(Примеры 18 и 19 и сравнительный пример 3)
Получают композиции, содержащие кристаллы, полученные в примере получения 1, соевое масло и витамин Е, в соответствии с составами, приведенными ниже. Их хранят на воздухе при 40°С в светозащищенных условиях в течение 3 дней и далее определяют массовые отношения восстановленный кофермент Q10/окисленный кофермент Q10 в растворах. Результаты приведены в Таблице 3.
а) содержание восстановленного кофермента Q10 в композиции: 4,42 мас.%,
содержание витамина Е в расчете на систему, исключая кофермент Q10: 0,00 мас.%;
b) содержание восстановленного кофермента Q10 в композиции: 4,42 мас.%,
содержание витамина Е в расчете на систему, исключая кофермент Q10: 1,00 мас.%;
c) содержание восстановленного кофермента Q10 в композиции: 4,42 мас.%,
содержание витамина Е в расчете на систему, исключая кофермент Q10: 4,11 мас.%.
Таблица 3 | ||
Пример | Содержание витамина Е (% мас.) | Массовое отношение восстановленный кофермент Q 10 /окисленный кофермент Q 10 |
18 19 |
0,0 1,0 |
97,2/2,8 95,5/4,5 |
Сравнительный прим. 3 | 4,11 | 92,1/7,9 |
(Сравнительный пример 4)
Получают композицию, содержащую кристаллы, полученные в примере получения 1, соевое масло и витамин Е, в соответствии с составом, приведенным ниже, и хранят на воздухе при 40°C в светозащищенных условиях в течение 3 дней.
Содержание восстановленного кофермента Q10 в композиции: 5,19 мас.%.
Содержание витамина Е в расчете на систему, исключая кофермент Q10: 4,11 мас.%.
Массовое отношение восстановленный кофермент Q10/окисленный кофермент Q10 в растворе после хранения составляет 92,9/7,1.
(Примеры 20-22 и сравнительные примеры 5-8)
Кристаллы, полученные в примере получения 1, добавляют к жиру и маслу и/или поверхностно-активным веществам, приведенным в Таблице 4, соответственно, до концентрации 6 мас.% и полученные в результате смеси хранят на воздухе при 40°С в светозащищенных условиях в течение 3 дней, и определяют массовые отношения восстановленный кофермент Q10/окисленный кофермент Q10 в растворах. Результаты приведены в Таблице 4. Используемый триглицерид жирной кислоты со средней длиной цепи (МСТ) имеет отношение С8:С10, равное 6:4, а Твин 80 и Спан 80, используемые в качестве поверхностно-активного вещества, оба являются продуктами Nakalai Tesque Inc.
Таблица 4 | ||
Жир и масло и/или поверхностно-активное вещество | Массовое отношение восстановленный кофермент Q 10 /окисленный кофермент Q 10 | |
Пример 20 Пример 21 Пример 22 |
Соевое масло Триглицерид жирной кислоты со средней длиной цепи (МСТ) МСТ/лецитин=90/10 |
97,5/2,5 97,1/2,9 96,5/3,5 |
Сравнит. прим.5 Сравнит. прим.6 Сравнит. прим.7 Сравнит. прим.8 |
Соевое масло/Твин80=25/75 МСТ/Твин80=25/75 МСТ/Спан80=25/75 Спан80 |
20,1/79,9 15,0/85,0 65,6/34,4 64,8/35,2 |
(Примеры 23 и 24 и сравнительные примеры 9 и 10)
90 частей триглицерида жирной кислоты со средней длиной цепи (МСТ; С8:С10=6:4) и 10 частей одного из поверхностно-активных веществ, приведенных в Таблице 5 (моноолеат диглицерина; Riken Vitamin Co., Ltd.'s Poem DO-100V: монолаурат диглицерина; Taiyo Kagaku Co., Ltd.'s Sunsoft Q-12D) смешивают при перемешивании, и кристаллы, полученные в примере получения 2, растворяют в смеси при 40°С до концентрации 3% (мас./об). После 3 дней хранения на воздухе при 40°С в светозащищенных условиях определяют массовое отношение восстановленный кофермент Q10/окисленный кофермент Q10 в каждом растворе. Результаты, полученные таким образом, приведены в Таблице 5.
Таблица 5 | ||
Поверхностно-активное вещество | Массовое отношение восстановленный кофермент Q 10 /окисленный кофермент Q 10 | |
Пример 23 Пример 24 |
Моноолеат диглицерина Монолаурат диглицерина |
95,5/4,5 90,1/9,9 |
Сравнит. прим. 9 Сравнит. прим. 10 |
Твин80 Спан80 |
30,5/69,5 56,6/43,4 |
(Пример 25 и сравнительные примеры 11 и 12)
Рисовое масло (80 массовых частей) и 20 массовых частей одного из поверхностно-активных веществ, приведенных в Таблице 6 (моноолеат диглицерина; Riken Vitamin Co., Ltd.'s Poem DO-100V: моноолеат моноглицерина; Taiyo Kagaku Co., Ltd.'s Sunsoft No. 0-30: конденсированная с тетраглицерином рицинолевая кислота; Sunsoft No.818) смешивают при перемешивании, кристаллы, полученные в примере получения 2, растворяют в смеси при 40°С до концентрации 3% (мас./об). После 3 дней хранения на воздухе при 40°С в светозащищенных условиях определяют массовое отношение восстановленный кофермент Q10/окисленный кофермент Q10 в каждом растворе. Результаты, полученные таким образом, приведены в Таблице 6.
Таблица 6 | ||
Поверхностно-активное вещество | Массовое отношение восстановленный кофермент Q 10 /окисленный кофермент Q 10 | |
Пример 25 | Моноолеат диглицерина | 95,2/4,8 |
Сравнит. прим. 11 Сравнит. прим. 12 |
Моноолеат моноглицерина Конденсированная с тетраглицерином рицинолевая кислота |
51,2/48,8 48,3/51,7 |
(Пример 26)
Кристаллы, полученные в примере получения 1 и аскорбилпальмитат добавляют, каждый до концентрации 4 мас.% к композиции, составленной из 80 массовых частей триглицерида жирной кислоты со средней длиной цепи (МСТ; С8:С10=6:4), 10 массовых частей Спана 80 и 10 массовых частей моноолеата диглицерина (Riken Vitamin Co., Ltd.'s Poem DO-100V). После 3 дней хранения на воздухе при 40°С в светозащищенных условиях массовое отношение восстановленный кофермент Q10/окисленный кофермент Q10 в растворе равно 99,6/0,4.
(Ссылочный пример 1)
Жир и масло, обозначенные в Таблице 7, используют в качестве базовых материалов. Отдельно, базовые материалы получают добавлением 10 массовых частей одного из жирнокислотных сложных эфиров полиглицерина, обозначенных в Таблице 7 (моноолеат диглицерина; Riken Vitamin Co., Ltd.'s Poem DO-100V: монолаурат диглицерина; Taiyo Kagaku Co., Ltd.'s Sunsoft Q-12D), к 90 частям жира и масла, обозначенных в Таблице 7. Кристаллы, полученные в примере получения 2, растворяют в базовых материалах в атмосфере азота при 40°С до концентрации, равной 3% (мас./об). Каждый полученный раствор перорально вводят крысам, определяют концентрацию восстановленного кофермента Q10 в плазме и рассчитывают AUC (площадь под кривой концентрация-время для крови) до часа 4 после введения. Результаты, полученные таким образом, приведены в Таблице 7. Из данных результатов очевидно, что добавление жирнокислотных сложных эфиров полиглицерина приводит к улучшению абсорбируемости в живом организме.
Таблица 7 | ||
Жир и масло | Поверхностно-активное вещество | AUC (мкг/мл*ч) |
МСТ Рисовое масло МСТ МСТ Рисовое масло |
Моноолеат диглицерина Моноолеат диглицерина Монолаурат диглицерина Нет Нет |
9,12 9,69 8,37 7,25 4,54 |
(Ссылочный пример 2)
Кристаллы, полученные в примере получения 2, растворяют в Твине 80 в атмосфере азота при 40°С до концентрации, равной 3% (мас./об). Полученный раствор перорально вводят крысам, определяют концентрацию восстановленного кофермента Q10 в плазме и рассчитывают AUC (площадь под кривой концентрация-время для крови) до часа 4 после введения и определяют, что она равна 2,26 мкг/мл*ч.
(Ссылочный пример 3)
Растворимость кристаллов, полученных в примере получения 1, в триглицериде жирной кислоты со средней длиной цепи (МСТ, С8:С10=6:4), соевом масле, сафлоровом масле или рисовом масле при 30°С приведена в Таблице 8.
Таблица 8 | ||||
Жир и масло | Соевое масло | Сафлоровое масло | Рисовое масло | МСТ |
Растворимость (мас.%) |
10,9 | 11,1 | 10,2 | 22,4 |
Кристаллы, полученные в примере получения 1, добавляют к соевому маслу до концентрации 6 мас.% и желатиновые мягкие капсулы получают общепринятым методом.
(Пример 28)
Кристаллы, полученные в примере получения 1, добавляют к перилловому маслу до концентрации 6 мас.% и желатиновые мягкие капсулы получают общепринятым методом.
(Пример 29)
Кристаллы, полученные в примере получения 2, добавляют к смеси триглицерида жирной кислоты со средней длиной цепи (МСТ, С8:С10=6:4) и моноолеата диглицерина при 50°С и желатиновые мягкие капсулы получают общепринятым методом в соответствии со следующей формулой:
Восстановленный кофермент Q10 | 60 массовых частей |
Моноолеат диглицерина | 100 массовых частей |
Триглицерид жирной кислоты со средней длиной цепи | 840 массовых частей |
(Пример 30)
Кристаллы, полученные в примере получения 2, добавляют к смеси триглицерида жирной кислоты со средней длиной цепи (МСТ, С8:С10=6:4), моноолеата диглицерина (Riken Vitamin Co., Ltd.'s Poem DO-100V), Спана 80 и аскорбилпальмитата при 50°С и желатиновые мягкие капсулы получают общепринятым методом в соответствии со следующей формулой:
Восстановленный кофермент Q10 | 60 массовых частей |
Моноолеат диглицерина | 100 массовых частей |
Спан 80 | 100 массовых частей |
Аскорбилпальмитат | 60 массовых частей |
Триглицерид жирной кислоты со средней длиной цепи | 680 массовых частей |
(Пример 31)
Кристаллы, полученные в примере получения 1, добавляют к смеси триглицерида жирной кислоты со средней длиной цепи (МСТ, С8:С10=6:4), лецитина и аскорбилпальмитата при 50°С и желатиновые мягкие капсулы получают общепринятым методом в соответствии со следующей формулой:
Восстановленный кофермент Q10 | 40 массовых частей |
Лецитин | 180 массовых частей |
Аскорбилпальмитат | 40 массовых частей |
Триглицерид жирной кислоты со средней длиной цепи | 740 массовых частей |
(Пример 32)
Кристаллы, полученные в примере получения 2, добавляют к смеси рисового масла, гидрированного масла, пчелиного воска (модификатор вязкости) и лецитина и желатиновые мягкие капсулы получают общепринятым методом в соответствии со следующей формулой:
Восстановленный кофермент Q10 | 60 массовых частей |
Рисовое масло | 690 массовых частей |
Гидрированное масло | 170 массовых частей |
Пчелиный воск | 60 массовых частей |
Лецитин | 20 массовых частей |
(Пример 33)
Кристаллы, полученные в примере получения 2, добавляют к смеси рисового масла, моноолеата диглицерина (Riken Vitamin Co., Ltd.'s Poem DO-100V), гидрированного масла, пчелиного воска и лецитина и желатиновые мягкие капсулы получают общепринятым методом в соответствии со следующей формулой:
Восстановленный кофермент Q10 | 100 массовых частей |
Моноолеат диглицерина | 70 массовых частей |
Рисовое масло | 580 массовых частей |
Гидрированное масло | 170 массовых частей |
Пчелиный воск | 60 массовых частей |
Лецитин | 20 массовых частей |
(Пример 34)
Кристаллы, полученные в примере получения 2, добавляют к смеси рапсового масла, моноолеата диглицерина (Riken Vitamin Co., Ltd.'s Poem DO-100V), гидрированного масла, пчелиного воска и лецитина и желатиновые мягкие капсулы получают общепринятым методом в соответствии со следующей формулой:
Восстановленный кофермент Q10 | 100 массовых частей |
Моноолеат диглицерина | 320 массовых частей |
Рапсовое масло | 330 массовых частей |
Гидрированное масло | 170 массовых частей |
Пчелиный воск | 60 массовых частей |
Лецитин | 20 массовых частей |
(Пример 35)
Кристаллы, полученные в примере получения 2, добавляют к смеси Ematech (Riken Vitamin Co., Ltd.'s масло, содержащее моноолеат диглицерина), гидрированного масла, пчелиного воска и лецитина и желатиновые мягкие капсулы получают общепринятым методом в соответствии со следующей формулой:
Восстановленный кофермент Q10 | 100 массовых частей |
Ematech | 650 массовых частей |
Гидрированное масло | 170 массовых частей |
Пчелиный воск | 60 массовых частей |
Лецитин | 20 массовых частей |
(Пример 36)
Кристаллы, полученные в примере получения 2, добавляют к смеси триглицерида жирной кислоты со средней длиной цепи (МСТ, С8:С10=6:4), моноолеата диглицерина (Riken Vitamin Co., Ltd.'s Poem DO-100V), Спана 80, аскорбилпальмитата, гидрированного масла, пчелиного воска и лецитина и желатиновые мягкие капсулы получают общепринятым методом в соответствии со следующей формулой:
Восстановленный кофермент Q10 | 100 массовых частей |
Моноолеат диглицерина | 100 массовых частей |
Спан 80 | 100 массовых частей |
Аскорбилпальмитат | 100 массовых частей |
Триглицерид жирной кислоты со средней длиной цепи | 350 массовых частей |
Гидрированное масло | 170 массовых частей |
Пчелиный воск | 60 массовых частей |
Лецитин | 20 массовых частей |
(Пример 37)
Желатиновые мягкие капсулы, полученные в примере 30, примере 32 и примере 34, помещают в стеклянные пузырьки и после плотного закупоривания в присутствии воздуха хранят при 25°С в светозащищенных условиях (в начале хранения массовое отношение восстановленный кофермент Q10/окисленный кофермент Q10 равно 98,5/1,5 во всех желатиновых мягких капсулах). После 6 месяцев хранения определяют массовые отношения восстановленный кофермент Q10/окисленный кофермент Q10 в желатиновых мягких капсулах. Результаты, полученные таким образом, приведены в Таблице 9.
Таблица 9 | |
Массовое отношение восстановленный кофермент Q 10 /окисленный кофермент Q 10 | |
Мягкие капсулы примера 30 Мягкие капсулы примера 32 Мягкие капсулы примера 34 |
98,4/1,6 98,1/1,9 98,0/2,0 |
ПРОМЫШЛЕННАЯ ПРИМЕНИМОСТЬ
Настоящее изобретение, которое имеет отличительные особенности, описанные выше в данном документе, может обеспечить простой и пригодный способ для защиты восстановленного кофермента Q10 от окисления и поддержания его в стабильном состоянии и его композицию.
Claims (60)
1. Способ стабилизации восстановленного кофермента Q10, который включает получение композиции путем смешивания восстановленного кофермента Q10 с жиром или маслом (исключая оливковое масло) и/или полиолом в качестве основного компонента, в котором стабилизация восстановленного кофермента Q10 существенно не ингибируется, с защитой, таким образом, восстановленного кофермента Q10 от окисления, причем восстановленный кофермент Q10 добавляют извне.
2. Способ по п.1, где жир или масло включают, по меньшей мере, один жир или одно масло, выбранные из кокосового масла, пальмового масла, косточкового пальмового масла, льняного масла, масла камелии, масла проростков коричневого риса, масла авокадо, рапсового масла, рисового масла, арахисового масла, кукурузного масла, масла проростков пшеницы, соевого масла, периллового масла, хлопкового масла, подсолнечного масла, капкового масла, масла энотеры, масла из семян масляного дерева, масла сореа (салового дерева), масла какао, кунжутного масла, сафлорового масла, лярда, молочного жира, рыбьего жира, говяжьего сала, модифицированных масла и жира, являющихся производными перечисленных, полученных фракционированием, гидрированием, переэтерификацией и т.п., триглицеридов с жирными кислотами со средней длиной цепи (МСТ), частичных глицеридов жирных кислот и фосфолипидов.
3. Способ по п.1 или 2, где полиол включает, по меньшей мере, один полиол, выбранный из глицерина, пропиленгликоля и полиэтиленгликоля.
4. Способ по п.1 или 2, где массовое отношение жир или масло/(жир или масло + полиол) составляет не менее чем 1/10.
5. Способ по п.1 или 2, где содержание витамина Е, в случае, если он дополнительно содержится в композиции, составляет менее чем 4 мас.% в расчете на систему, исключая кофермент Q10.
6. Способ по п.1 или 2, где содержание разновидностей Твина и/или Спана, в случае, если они дополнительно содержатся в композиции, составляет не более чем 30 мас.% в расчете на систему, исключая кофермент Q10.
7. Способ по п.1 или 2, где содержание жира или масла и/или полиола в композиции составляет не менее чем 50 мас.% в расчете на систему, исключая кофермент Q10.
8. Способ по п.1 или 2, где содержание восстановленного кофермента Q10 в композиции составляет более чем 5 мас.%.
9. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что его осуществляют в атмосфере, лишенной кислорода.
10. Способ по п.1 или 2, где жир или масло и/или полиол являются приемлемыми для пищи и фармацевтического применения.
11. Способ по п.1 или 2, где процентное содержание восстановленного кофермента Q10 после 3 дней хранения на воздухе при 40°С в светозащищенных условиях составляет не менее чем 95%, причем процентное содержание в соответствующей композиции, составленной из восстановленного кофермента Q10, жира или масла и/или полиола по отдельности после хранения в тех же условиях принимают за 100%.
12. Композиция для поддержания восстановленного кофермента Q10 в стабильном состоянии, которая включает восстановленный кофермент Q10, жир или масло (исключая оливковое масло) и/или полиол и в которой стабилизация восстановленного кофермента Q10 существенно не ингибируется, причем восстановленный кофермент Q10 добавляют извне и любой продукт окисления, являющийся производным восстанавливающего агента для восстановления окисленного кофермента Q10, по существу отсутствует.
13. Композиция по п.12, где жир или масло включают, по меньшей мере, один жир или масло, выбранные из кокосового масла, пальмового масла, косточкового пальмового масла, льняного масла, масла камелии, масла проростков коричневого риса, масла авокадо, рапсового масла, рисового масла, арахисового масла, кукурузного масла, масла проростков пшеницы, соевого масла, периллового масла, хлопкового масла, подсолнечного масла, капкового масла, масла энотеры, масла из семян масляного дерева, масла сореа (садового дерева), масла какао, кунжутного масла, сафлорового масла, лярда, молочного жира, рыбьего жира, говяжьего сала, модифицированных масла и жира, являющихся производными перечисленных, полученных фракционированием, гидрированием, переэтерификацией и т.п., триглицеридов с жирными кислотами со средней длиной цепи (МСТ), частичных глицеридов жирных кислот и фосфолипидов.
14. Композиция по п.12 или 13, где полиол включает в себя, по меньшей мере, один полиол, выбранный из глицерина, пропиленгликоля и полиэтиленгликоля.
15. Композиция по п.12 или 13, где массовое отношение жир или масло/(жир или масло + полиол) составляет не менее чем 1/10.
16. Композиция по п.12 или 13, где содержание витамина Е, в случае, если он дополнительно содержится в композиции, составляет менее чем 4 мас.% в расчете на систему, исключая кофермент Q10.
17. Композиция по п.12 или 13, где содержание разновидностей Твина и/или Спана, в случае, если они дополнительно содержатся в композиции, составляет не более чем 30 мас.% в расчете на систему, исключая кофермент Q10.
18. Композиция по п.12 или 13, где содержание жира или масла и/или полиола в композиции составляет не менее чем 50 мас.% в расчете на систему, исключая кофермент Q10.
19. Композиция по п.12 или 13, где содержание восстановленного кофермента Q10 в композиции составляет более чем 5 мас.%.
20. Композиция по п.12 или 13, которая получена или хранится в атмосфере, лишенной кислорода.
21. Композиция по п.12 или 13, где жир или масло и/или полиол являются приемлемыми для пищи и фармацевтического применения.
22. Композиция по п.12 или 13, которая переработана в пероральную дозированную форму.
23. Композиция по п.22, где указанная дозированная форма представляет собой капсулы.
24. Композиция по п.23, где указанные капсулы представляют собой мягкие капсулы.
25. Композиция по п.12 или 13, где процентное содержание восстановленного кофермента Q10 после 3 дней хранения на воздухе при 40°С в светозащищенных условиях составляет не менее чем 95%, причем процентное содержание в соответствующей композиции, составленной из восстановленного кофермента Q10, жира или масла и/или полиола по отдельности после хранения в тех же условиях принимают за 100%.
26. Композиция, содержащая восстановленный кофермент Q10, для поддержания восстановленного кофермента Q10 в стабильном состоянии, которая включает восстановленный кофермент Q10, сложный жирнокислотный эфир полиглицерина и жир или масло и/или полиол.
27. Композиция по п.26, где жир или масло включают, по меньшей мере, один жир и одно масло, выбранные из кокосового масла, пальмового масла, косточкового пальмового масла, льняного масла, масла камелии, масла проростков коричневого риса, масла авокадо, рапсового масла, рисового масла, арахисового масла, кукурузного масла, масла проростков пшеницы, соевого масла, периллового масла, хлопкового масла, подсолнечного масла, капкового масла, масла энотеры, масла из семян масляного дерева, масла сореа (салового дерева), масла какао, кунжутного масла, сафлорового масла, лярда, молочного жира, рыбьего жира, говяжьего сала, модифицированных масла и жира, являющихся производными перечисленных, полученных фракционированием, гидрированием, переэтерификацией и т.п., триглицеридов с жирными кислотами со средней длиной цепи (МСТ), частичных глицеридов жирных кислот и фосфолипидов.
28. Композиция по п.26 или 27, где полиол включает, по меньшей мере, один полиол, выбранный из глицерина, пропиленгликоля и полиэтиленгликоля.
29. Композиция по п.26 или 27, где массовое отношение жир или масло/(жир или масло + полиол) составляет не менее чем 1/10.
30. Композиция по п.26 или 27, где содержание жира или масла и/или полиола в композиции составляет не менее чем 50 мас.% в расчете на систему, исключая кофермент Q10.
31. Композиция по п.26 или 27, которая дополнительно включает аскорбиновую кислоту.
32. Композиция по п.31, где аскорбиновая кислота включает, по меньшей мере, один вид, выбранный из аскорбиновой кислоты, рамноаскорбиновой кислоты, арабоаскорбиновой кислоты, глюкоаскорбиновой кислоты, фукоаскорбиновой кислоты, глюкогептоаскорбиновой кислоты, ксилоаскорбиновой кислоты, галактоаскорбиновой кислоты, гулоаскорбиновой кислоты, аллоаскорбиновой кислоты, эритроаскорбиновой кислоты, 6-дезоксиаскорбиновой кислоты и их сложных эфиров и солей.
33. Композиция по п.31, где содержание аскорбиновой кислоты составляет не более чем 30 мас.% в расчете на систему, исключая восстановленный кофермент Q10.
34. Композиция по п.33, где жир или масло представляют собой фосфолипид.
35. Композиция по п.34, где фосфолипид находится в жидкой форме.
36. Композиция по п.31, которая дополнительно включает поверхностно-активное вещество, отличное от жирнокислотных сложных эфиров полиглицерина.
37. Композиция по п.36, где поверхностно-активное вещество, отличное от жирнокислотных сложных эфиров полиглицерина, представляет собой разновидность Твина или Спана.
38. Композиция по п.37, где содержание поверхностно-активного вещества, отличного от жирнокислотных сложных эфиров полиглицерина, составляет не более чем 90 мас.% в расчете на систему, исключая кофермент Q10.
39. Композиция по п.26 или 27, где содержание восстановленного кофермента Q10 в композиции составляет более чем 5 мас.%.
40. Композиция по п.26 или 27, где любой продукт окисления, являющийся производным восстанавливающего агента для восстановления окисленного кофермента Q10, по существу, отсутствует.
41. Композиция по п.26 или 27, где восстановленный кофермент Q10 добавлен извне.
42. Композиция по п.26 или 27, где жир или масло и/или полиол являются приемлемыми для пищи и фармацевтического применения.
43. Композиция по п.26 или 27, где жирнокислотный сложный эфир полиглицерина представлен следующей формулой (I):
где в формуле n представляет собой целое число от 1 до 29 и каждый из четырех R' независимо представляет собой жирнокислотный остаток, содержащий 2-22 атомов углерода, или атом водорода, за исключением случая, когда все R' представляют собой атомы водорода.
44. Композиция по п.26 или 27, где содержание жирнокислотного сложного эфира полиглицерина составляет не менее чем 1 мас.% в расчете на систему, исключая кофермент Q10.
45. Композиция по п.26 или 27, где содержание жирнокислотного сложного эфира полиглицерина составляет не более чем 1 мас.% в расчете на систему, исключая кофермент Q10.
46. Композиция по п.26 или 27, где жирнокислотный сложный эфир полиглицерина имеет значение HLB, равное 4-12.
47. Композиция по п.26 или 27, где отношение (число жирнокислотных остатков в жирнокислотном сложном эфире полиглицерина)/(степень полимеризации глицерина) составляет от 1/4 до 1/2.
48. Композиция по п.26 или 27, где каждый из жирнокислотного остатков или остатки в жирнокислотном сложном эфире полиглицерина содержат не менее чем 8 атомов углерода и степень полимеризации глицерина составляет не более чем 10.
49. Композиция по п.26 или 27, где жирнокислотный сложный эфир полиглицерина представляет собой жирнокислотный сложный эфир диглицерина.
50. Композиция по п.49, где жирнокислотный сложный эфир диглицерина включает, по меньшей мере, один вид, выбранный из монокапрата диглицерина, монолаурата диглицерина и моноолеата диглицерина.
51. Композиция по п.50, где жирнокислотный сложный эфир диглицерина представляет собой моноолеат диглицерина.
52. Композиция по п.26 или 27, которая представляет собой композицию само-эмульгируемого типа.
53. Композиция по п.26 или 27, которая получена или хранится в атмосфере, лишенной кислорода.
54. Композиция по п.26 или 27, которая переработана в пероральную дозированную форму.
55. Композиция по п.54, где указанная дозированная форма представляет собой капсулы.
56. Композиция по п.55, где указанные капсулы представляют собой мягкие капсулы.
57. Композиция по п.55, где указанные капсулы упаковывают во флакон, пузырек, пластиковый пакет, алюминиевый ламинированный пакет, упаковку РТР, герметизированную с трех сторон упаковку, герметизированную с четырех сторон упаковку, упаковку в виде полоски, алюминиевую формованную упаковку или упаковку в виде палочки.
58. Композиция по п.26 или 27, где процентное содержание восстановленного кофермента Q10 после 3 дней хранения на воздухе при 40°С в светозащищенных условиях составляет не менее чем 70%, причем процентное содержание в соответствующей композиции, составленной из восстановленного кофермента Q10, жира или масла и/или полиола по отдельности после хранения в тех же условиях принимают за 100%.
Приоритет по пунктам:
18.01.2002 по пп.1-25;
09.10.2002 по пп.1-56, 58.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002-9737 | 2002-01-18 | ||
JP2002009737 | 2002-01-18 | ||
JP2002296802 | 2002-10-09 | ||
JP2002-296802 | 2002-10-09 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2004125169A RU2004125169A (ru) | 2006-01-27 |
RU2304573C2 true RU2304573C2 (ru) | 2007-08-20 |
Family
ID=27615660
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2004125169/04A RU2304573C2 (ru) | 2002-01-18 | 2003-01-20 | Способ стабилизации восстановленного кофермента q10 и композиция на его основе |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8562975B2 (ru) |
EP (1) | EP1475363B1 (ru) |
JP (2) | JP4572073B2 (ru) |
KR (1) | KR100895912B1 (ru) |
CN (1) | CN1620413B (ru) |
AU (1) | AU2003201924B2 (ru) |
CA (1) | CA2473700C (ru) |
DK (1) | DK1475363T3 (ru) |
RU (1) | RU2304573C2 (ru) |
TW (1) | TW200302056A (ru) |
WO (1) | WO2003062182A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2481269C2 (ru) * | 2007-11-20 | 2013-05-10 | Налко Компани | Применение полиолов в качестве реагентов для контроля образования отложений в способах горнорудного производства |
Families Citing this family (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3742602B2 (ja) * | 2001-05-09 | 2006-02-08 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素qの安定な溶液 |
CA2513276C (en) * | 2003-01-17 | 2012-09-04 | Taiyo Kagaku Co., Ltd. | Compositions containing coenzyme q10 |
WO2005033054A1 (ja) * | 2003-09-10 | 2005-04-14 | Kaneka Corporation | 安定性に優れた還元型補酵素q10結晶及び還元型補酵素q10結晶を含有する組成物 |
CN102258503B (zh) | 2004-01-22 | 2019-08-16 | 迈阿密大学 | 局部辅酶q10制剂及其使用方法 |
KR20060130759A (ko) * | 2004-03-23 | 2006-12-19 | 가부시키가이샤 가네카 | 혈중 지속성 보효소 q 조성물 |
US7708990B2 (en) | 2004-03-23 | 2010-05-04 | Kaneka Corporation | Coenzyme Q compositions persisting in blood |
US20060051462A1 (en) * | 2004-09-03 | 2006-03-09 | Wang Jimmy X | Self emulsifying compositions for delivering lipophilic coenzyme Q10 and other dietary ingredients |
AU2004326297B2 (en) * | 2004-11-16 | 2008-08-07 | Bioavailability, Inc. | High concentration self-microemulsifying coenzyme Q10 preparations for nutritional use |
US20060147542A1 (en) * | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Tadao Ono | Solid preparation containing reduced coenzyme Q10 and method for producing the same |
JP5053544B2 (ja) * | 2004-12-28 | 2012-10-17 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素q10の保存方法 |
US8067217B2 (en) | 2004-12-28 | 2011-11-29 | Kaneka Corporation | Method for preserving reduced coenzyme Q10 |
KR20080021140A (ko) * | 2005-06-15 | 2008-03-06 | 가부시키가이샤 가네카 | 코엔자임 q10 함유 수용성 조성물 및 그의 제조 방법 |
JP5015548B2 (ja) * | 2005-10-31 | 2012-08-29 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素q10を安定化するための方法 |
US8506956B2 (en) | 2005-10-31 | 2013-08-13 | Kaneka Corporation | Method for stabilizing reduced coenzyme Q10 |
EP1968639A1 (en) * | 2005-12-23 | 2008-09-17 | Miv Therapeutics Inc. | Compositions formulated for solvent-regulated drug release |
SG10201601998PA (en) * | 2006-03-31 | 2016-04-28 | Suntory Holdings Ltd Jp | Compositions containing lignan-class compounds |
KR101449072B1 (ko) * | 2006-06-22 | 2014-10-08 | 가부시키가이샤 가네카 | 환원형 코엔자임 q10 함유 조성물 및 그의 제조 방법 |
KR100786884B1 (ko) * | 2006-06-27 | 2007-12-20 | 영진약품공업주식회사 | 코엔자임 q10 함유 수용성 조성물 |
US20080152636A1 (en) * | 2006-09-08 | 2008-06-26 | Kaneka Corporation | Composition containing reduced coenzyme Q10 and lysolecithin |
US20080145411A1 (en) * | 2006-10-06 | 2008-06-19 | Kaneka Corporation | Composition of high absorbability for oral administration comprising oxidized coenzyme q10 |
EP3607937A1 (en) | 2007-03-22 | 2020-02-12 | Berg LLC | Topical formulations having enhanced bioavailability |
US20100092560A1 (en) * | 2007-04-16 | 2010-04-15 | Kaneka Corporation | Reduced coenzyme q10-containing particulate composition and method for producing the same |
JP5244790B2 (ja) * | 2007-04-16 | 2013-07-24 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素q10含有粒子状組成物及びその製造方法 |
KR100871050B1 (ko) * | 2007-05-14 | 2008-12-01 | 다윈이십일주식회사 | 코엔자임큐텐을 함유한 미세캡슐의 제조방법 |
JP5364580B2 (ja) | 2007-08-22 | 2013-12-11 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素q10の製造方法、ならびに、その安定化方法 |
JPWO2009025372A1 (ja) * | 2007-08-23 | 2010-11-25 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素q10含有組成物及びその安定化方法 |
JP2009100735A (ja) * | 2007-10-03 | 2009-05-14 | Nisshin Oillio Group Ltd | 食用油脂組成物 |
JP2009149584A (ja) * | 2007-12-21 | 2009-07-09 | Kaneka Corp | 還元型補酵素q10含有粒子状組成物及びその製造方法 |
DK200800040U3 (da) | 2008-03-06 | 2009-06-26 | Pharma Nord Aps | Lægemiddel og kosttilskud med indhold af stabiliseret ubiquinol i beskyttende pakning. |
JP6058263B2 (ja) | 2008-04-11 | 2017-01-11 | バーグ リミテッド ライアビリティ カンパニー | 癌細胞においてアポトーシスを誘導する方法および使用 |
US8293221B2 (en) * | 2008-10-03 | 2012-10-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Enzymatic peracid generation formulation |
CN101514148B (zh) * | 2009-03-27 | 2015-05-13 | 玉溪健坤生物药业有限公司 | 一种还原型辅酶q10的制备方法 |
US20110020312A1 (en) | 2009-05-11 | 2011-01-27 | Niven Rajin Narain | Methods for treatment of metabolic disorders using epimetabolic shifters, multidimensional intracellular molecules, or environmental influencers |
EP2489652B1 (en) * | 2009-10-16 | 2018-07-25 | Kaneka Corporation | Method for producing reduced coenzyme q10, method for stabilizing same, and composition comprising same |
CN102057991B (zh) * | 2009-12-31 | 2013-11-06 | 山东三星玉米产业科技有限公司 | 一种富含辅酶q10的玉米油及其生产方法 |
SG10202010355PA (en) | 2010-03-12 | 2020-11-27 | Berg Llc | Intravenous formulations of coenzyme q10 (coq10) and methods of use thereof |
CN103608323B (zh) | 2011-04-04 | 2016-08-17 | 博格有限责任公司 | 治疗中枢神经系统肿瘤的方法 |
MX351781B (es) | 2011-06-17 | 2017-10-30 | Berg Llc | Composiciones farmaceuticas inhalables. |
CN102754829A (zh) * | 2012-07-03 | 2012-10-31 | 广东仙乐制药有限公司 | 一种含辅酶q10的保健组合物、胶囊制剂及制备方法 |
JP5999765B2 (ja) * | 2012-12-07 | 2016-09-28 | バイオアバイラビリティ,インク. | 栄養学的に使用するための高濃度自己マイクロエマルジョン化コエンザイムq10調製物 |
JP5722299B2 (ja) * | 2012-12-07 | 2015-05-20 | バイオアバイラビリティ,インク. | 栄養学的に使用するための高濃度自己マイクロエマルジョン化コエンザイムq10調製物 |
AU2014251045B2 (en) | 2013-04-08 | 2019-06-13 | Berg Llc | Treatment of cancer using coenzyme Q10 combination therapies |
CN103211217A (zh) * | 2013-04-25 | 2013-07-24 | 福建永生活力生物工程有限公司 | 一种增强免疫力功能的保健软胶囊及其制备方法 |
US9757332B2 (en) | 2013-05-20 | 2017-09-12 | Uha Mikakuto Co., Ltd. | Gel-like composition having high ubiquinol content |
SG11201601583TA (en) | 2013-09-04 | 2016-04-28 | Berg Llc | Methods of treatment of cancer by continuous infusion of coenzyme q10 |
CN103859395B (zh) * | 2014-01-24 | 2015-08-26 | 天津科技大学 | 一种高吸收率的辅酶q10的自乳化释药体系及其制备方法及应用 |
HUE036695T2 (hu) * | 2014-09-10 | 2018-07-30 | Pharma Nord Aps | Ubidekarenon készítmény |
CN105831767A (zh) * | 2016-03-24 | 2016-08-10 | 袁洪 | 用于增强免疫力和抗疲劳的组合物及其制备方法和应用 |
KR20210086658A (ko) * | 2018-10-26 | 2021-07-08 | 산토리 홀딩스 가부시키가이샤 | 환원형 코엔자임 q10을 포함하는 경구용 조성물, 그의 제조 방법, 변색 억제 방법 및 변색 억제제 |
IT201900006573A1 (it) * | 2019-05-06 | 2020-11-06 | Gricar Chemical S R L | Composizione liquida per la veicolazione di sostanze a bassa solubilità e bio-accessibilità enterica |
WO2020255411A1 (ja) * | 2019-06-21 | 2020-12-24 | 株式会社ベリタス | ラブダン型ジテルペンを含有する経口投与用安定化製剤およびその製造方法 |
DE102019218244A1 (de) * | 2019-11-26 | 2021-05-27 | Beiersdorf Ag | Wirkstoffkombinationen aus Ubichinol und einem oder mehreren Emulgatoren aus der Gruppe der Phosphate und Sulfate sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5581813A (en) | 1978-12-16 | 1980-06-20 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | Composition containing coenzyme q10 and its perparation |
DE3224619A1 (de) * | 1981-07-14 | 1983-05-19 | Freund Industrial Co., Ltd., Tokyo | Orale pharmazeutische zusammensetzung |
IT1265312B1 (it) * | 1993-12-21 | 1996-10-31 | Indena Spa | Formulazioni contenenti carotenoidi e procarotenoidi associati a polifenoli nella prevenzione dei danni da abnorme produzione di |
JP3889481B2 (ja) * | 1996-08-16 | 2007-03-07 | 株式会社カネカ | 医薬組成物 |
JP3926888B2 (ja) * | 1997-05-27 | 2007-06-06 | 株式会社カネカ | コレステロール低下剤 |
IT1304406B1 (it) * | 1998-10-21 | 2001-03-19 | Danital Italia S R L | Preparazione per la veicolazione di principi attivi basata su acidigrassi polinsaturi del gruppo omega 3. |
JP4733246B2 (ja) * | 1998-11-13 | 2011-07-27 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油脂組成物 |
US6835408B2 (en) * | 1998-11-13 | 2004-12-28 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Oil or fat composition |
US8753675B1 (en) * | 2000-01-20 | 2014-06-17 | Raj K. Chopra | Reduced form of Coenzyme Q in high bioavailability stable dosage forms and related applications |
US6441050B1 (en) * | 2000-08-29 | 2002-08-27 | Raj K. Chopra | Palatable oral coenzyme Q liquid |
US6300377B1 (en) * | 2001-02-22 | 2001-10-09 | Raj K. Chopra | Coenzyme Q products exhibiting high dissolution qualities |
JP3742602B2 (ja) * | 2001-05-09 | 2006-02-08 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素qの安定な溶液 |
JP4170657B2 (ja) * | 2001-07-13 | 2008-10-22 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素q10の結晶化法 |
TWI235146B (en) * | 2001-07-16 | 2005-07-01 | Kaneka Corp | Method of stabilizing reduced coenzyme q10 and method of acidic crystallization |
JP4170656B2 (ja) | 2001-07-30 | 2008-10-22 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素q10結晶の製造方法 |
TWI329510B (en) * | 2001-10-10 | 2010-09-01 | Kaneka Corp | Method of stabilizing reduced coenzyme q10 |
JP3892881B2 (ja) * | 2001-10-10 | 2007-03-14 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素q10の安定化法 |
JP3822479B2 (ja) * | 2001-10-10 | 2006-09-20 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素q水溶液の安定化組成 |
-
2003
- 2003-01-17 TW TW092100937A patent/TW200302056A/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-01-20 EP EP03700597.2A patent/EP1475363B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-01-20 RU RU2004125169/04A patent/RU2304573C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-01-20 CN CN038024462A patent/CN1620413B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-01-20 KR KR1020047011042A patent/KR100895912B1/ko active IP Right Grant
- 2003-01-20 CA CA2473700A patent/CA2473700C/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-01-20 DK DK03700597.2T patent/DK1475363T3/da active
- 2003-01-20 JP JP2003562066A patent/JP4572073B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-01-20 WO PCT/JP2003/000394 patent/WO2003062182A1/ja active Application Filing
- 2003-01-20 US US10/501,698 patent/US8562975B2/en active Active
- 2003-01-20 AU AU2003201924A patent/AU2003201924B2/en not_active Ceased
-
2010
- 2010-05-13 JP JP2010111359A patent/JP2010189437A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2481269C2 (ru) * | 2007-11-20 | 2013-05-10 | Налко Компани | Применение полиолов в качестве реагентов для контроля образования отложений в способах горнорудного производства |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4572073B2 (ja) | 2010-10-27 |
CN1620413A (zh) | 2005-05-25 |
EP1475363A1 (en) | 2004-11-10 |
US20050147598A1 (en) | 2005-07-07 |
TW200302056A (en) | 2003-08-01 |
US8562975B2 (en) | 2013-10-22 |
EP1475363A4 (en) | 2006-07-19 |
AU2003201924B2 (en) | 2009-09-03 |
JPWO2003062182A1 (ja) | 2005-05-19 |
TWI358268B (ru) | 2012-02-21 |
CN1620413B (zh) | 2012-02-08 |
JP2010189437A (ja) | 2010-09-02 |
KR100895912B1 (ko) | 2009-05-07 |
RU2004125169A (ru) | 2006-01-27 |
CA2473700C (en) | 2012-07-24 |
DK1475363T3 (da) | 2014-08-25 |
WO2003062182A1 (en) | 2003-07-31 |
KR20040086275A (ko) | 2004-10-08 |
EP1475363B1 (en) | 2014-06-18 |
CA2473700A1 (en) | 2003-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2304573C2 (ru) | Способ стабилизации восстановленного кофермента q10 и композиция на его основе | |
EP0514665B1 (fr) | Mélange antioxydant liposoluble | |
US8506956B2 (en) | Method for stabilizing reduced coenzyme Q10 | |
AU2006231967B2 (en) | Oil-in-water emulsions containing lignan-class compounds and compositions containing the same | |
JP5286086B2 (ja) | 還元型補酵素q10及びリゾレシチンを含有する組成物 | |
JP5103188B2 (ja) | 酸化に対して安定な還元型補酵素q10含有組成物、及び還元型補酵素q10を安定化する方法 | |
JP5015548B2 (ja) | 還元型補酵素q10を安定化するための方法 | |
JP5053544B2 (ja) | 還元型補酵素q10の保存方法 | |
US20100168249A1 (en) | Composition containing reduced coenzyme q10, and method for stabilizing the composition | |
JP2006306864A (ja) | リグナン類化合物含有組成物 | |
KR101471677B1 (ko) | 리그난류 화합물 함유 조성물 | |
JP2020196671A (ja) | ビタミンb12類の光安定化方法 | |
JP2009225724A (ja) | アラキドン酸類含有組成物 | |
JP2021106508A (ja) | アントシアニンの安定化方法 | |
Ueda et al. | Method of stabilizing reduced coenzyme Q10 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20100121 |