KR20080021140A - 코엔자임 ｑ10 함유 수용성 조성물 및 그의 제조 방법 - Google Patents

코엔자임 ｑ10 함유 수용성 조성물 및 그의 제조 방법 Download PDF

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soluble
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도시노리 이께하라
히데유끼 기시다
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가부시키가이샤 가네카
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Abstract

본 발명의 목적은 냉장으로부터 상온에 있어서 장기간 안정한 유화 상태를 가지고, 또한 효율적인 보급을 가능하게 하는 등의 생물학적 이용 가능성이 높은 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명은 코엔자임 Q10, 친수성 폴리글리세린 지방산 에스테르, 친유성 수크로스 지방산 에스테르 및 수상 성분을 함유하여 이루어지는 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물 및 그의 제조 방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 상기 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물을 건조시켜 얻어지는 코엔자임 Q10 함유 수용성 건조 분말; 상기 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물 또는 상기 코엔자임 Q10 함유 수용성 건조 분말을 이용하여 이루어지는 식품, 기능성 식품, 음료, 의약품, 의약부외품, 화장품 또는 동물용 사료에 관한 것이다.
코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물, 코엔자임 Q10 함유 수용성 건조 분말

Description

코엔자임 Ｑ10 함유 수용성 조성물 및 그의 제조 방법{Coenzyme Q10-Containing Water-Soluble Composition and Process for Production Thereof}
본 발명은 코엔자임 Q10을 함유하는 수용성 조성물 및 그의 제조 방법에 관한 것이고, 또한 생물 활성이 높은 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물에 관한 것이다.
코엔자임 Q10은 벤조퀴논 유도체이고, 미토콘드리아, 리소좀, 골지체, 미크로솜, 퍼옥시솜 또는 세포막 등에 국재하며 전자 전달계의 구성 성분으로서 ATP 생산 및 부활, 생체내에서의 항산화 작용, 막 안정화에 관여하는 것으로 알려져 있으며, 생체의 기능 유지에 필요 불가결한 물질이다. 이들은 식사에 의해서 보급되는 한편, 생체내에서도 생합성되지만, 생체내에서의 함량은 노화나 생체가 받는 각종 스트레스에 의해 현저히 감소되는 것으로 알려져 있다. 또한, 심한 운동이나 과로 등, 생체내에서 과산화물이 생성되기 쉬운 조건하에서도 조직내 농도의 감소가 추정된다. 생체내 코엔자임 Q10 함량의 저하는, 그의 특성상 ATP 생산력의 감퇴, 심기능의 감퇴, 산화 스트레스에 대한 저항성 감퇴, 생체막의 불안정화를 초래하므로 건강상 바람직하지 않다. 따라서, 부족한 코엔자임 Q10을 보급하는 것은, 미토콘드리아에서의 에너지 생산 촉진 및 생체의 항산화능을 향상시키고, 항상성을 유지하기 위해서 유익하다.
상기한 바와 같이, 생체의 기능 유지에 필요 불가결하며 노화나 스트레스에 의해 감소되어 부족하기 쉬운 코엔자임 Q10을 보급하는 방법으로서는, 오로지 정제, 캡슐제 형태로 의약으로서 또는 서플리먼트로서 보급하는 방법이 실시되고 있지만, 코엔자임 Q10이 물에 난용해성이기 때문에 경구 투여에 있어서의 흡수성이 낮은 것은 잘 알려져 있다. 이와 같이 코엔자임 Q10은 물이나 알코올에 난용해성이며 또한 기름에 대한 용해도도 낮기 때문에 일반적으로 수중유형에 유화되는 것은 곤란하였다. 또한, 만일 수중유형 유화물을 얻을 수 있더라도, 단기간에 코엔자임 Q10의 결정화가 일어나, 유화 파괴되거나 고결된다는 문제가 있었다.
특허 문헌 1에는, 코엔자임 Q10을 함유하는 음료로서 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레에이트를 이용한 기술이 개시되어 있지만, 이와 같은 에틸렌옥시드계 계면 활성제의 사용은 용혈성, 점막 자극, 점막 결손 등의 문제가 있어, 식품에 이용하는 것은 꺼려지는 경우가 많았다.
특허 문헌 2에는, 지용성 물질의 수성 액제로서 유화제와 다가 알코올을 이용하여 고압 처리하는 것이 개시되어 있지만, 코엔자임 Q10의 결정화 방지 효과가 충분하지 않기 때문에, 경시적으로 결정화가 진행되어 수중유형 유화의 상태를 유 지할 수 없었다.
특허 문헌 3에는, 코엔자임 Q10의 결정화를 방지하고, 안정한 수중유형 유화물을 얻는 방법으로서 중쇄 지방산 에스테르를 이용한 기술이 개시되어 있지만, 코엔자임 Q10을 용해시키기 위해 다량의 중쇄 지방산 에스테르를 사용할 필요가 있으며, 코엔자임 Q10을 고함유시키는 것이 곤란하였다.
특허 문헌 4에는, 코엔자임 Q10과 유지를 함유하는 물 가용성 조성물이 개시되어 있지만, 코엔자임 Q10의 결정화 방지 효과가 충분하지 않기 때문에, 시간이 경과하면 결정화가 진행되어 수중유형 유화의 상태를 유지할 수 없었다.
특허 문헌 5에는, 코엔자임 Q10과 친수성 글리세린 지방산 에스테르 및/또는 친수성 수크로스 지방산 에스테르를 함유하는 액상 음용 조성물이 개시되어 있지만, 상기 발명에서 사용되는 수크로스 지방산 에스테르는 본 발명과는 달리 친수성이고, 코엔자임 Q10을 고함유시킨 경우에 문제가 되는 코엔자임 Q10의 결정화 방지 효과가 전혀 고려되지 않아, 수중유형 유화 상태의 안정성은 매우 낮았다.
특허 문헌 6에는, 평균 중합도 10의 폴리글리세린과 탄소수 18의 지방산의 모노에스테르, 및 평균 중합도 3 내지 6의 폴리글리세린과 탄소수 18의 지방산의 모노, 디, 트리 또는 펜타에스테르를 이용한 기술이 개시되어 있지만, 올레산이나 리놀레산과 같은 불포화 지방산의 사용은, 산화 열화 등에 의한 풍미 열화의 우려 때문에 장기간 보존에는 부적합하며, 스테아르산 에스테르는 그 자체가 고융점이기 때문에 유화시에 고온이 필요해지는 등, 제조상 곤란한 경우가 있었다.
특허 문헌 7에는, 스테롤, 스테롤 유도체, 스테롤 유사 골격을 갖는 유도체를 이용한 코엔자임 Q10의 결정화 방지 효과 및 안정한 유화물이 개시되어 있지만, 이와 같은 스테롤류를 일반 식품에 이용하는 것은 꺼려지는 경우가 많고, 또한 내산성 및 내열성이 전혀 고려되지 않았다.
특허 문헌 8에는, 코엔자임 Q10의 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르 및 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르를 함유하여 이루어지는 코엔자임 Q10 함유 조성물이 개시되어 있지만, 본 발명에서 사용되는 친유성 수크로스 지방산 에스테르에 관한 구체적인 기재는 없고, 또한 상기 조성물의 안정성은 불명확하며 본 발명에 대하여 전혀 시사되어 있지 않았다.
특허 문헌 1: 일본 특허 공표 2001-504343호 공보
특허 문헌 2: 일본 특허 공개 제2000-212066호 공보
특허 문헌 3: 일본 특허 공개 제2003-238396호 공보
특허 문헌 4: 일본 특허 공개 제2003-300870호 공보
특허 문헌 5: 일본 특허 공개 제2003-304847호 공보
특허 문헌 6: 일본 특허 공개 제2004-196781호 공보
특허 문헌 7: 일본 특허 공개 제2004-210669호 공보
특허 문헌 8: 국제 공개 제04/064543호 공보
<발명의 개시>
<발명이 해결하고자 하는 과제>
본 발명의 목적은 보존 중에 코엔자임 Q10의 결정화가 생기지 않고, 냉장으로부터 실온에 있어서 장기간 안정한 수중유형 유화 상태를 가지며, 또한 효율적인 보급을 가능하게 하는 등 생물학적 이용 가능성이 높은 수용성 조성물을 제공하는 것에 있다.
<과제를 해결하기 위한 수단>
본 발명자들은 상기 실정을 감안하여 예의 연구한 결과, 특정 성분이 코엔자임 Q10의 결정화 방지 효과를 갖는 것을 발견하여, 이들을 이용하여 수용성 조성물을 제조함으로써 장기간 안정한 수용성 조성물이 얻어지는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명의 제1은, 코엔자임 Q10, 친수성 폴리글리세린 지방산 에스테르, 친유성 수크로스 지방산 에스테르 및 수상 성분을 함유하여 이루어지는 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물에 관한 것이다.
바람직한 실시 양태는, 친수성 폴리글리세린 지방산 에스테르가 탄소수 12 이상의 지방산 잔기로 구성되는 데카글리세린 모노 포화 지방산 에스테르인 상기 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물;
보다 바람직하게는 포화 지방산 에스테르가 라우르산 에스테르, 미리스트산 에스테르 및 팔미트산 에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 상기 코 엔자임 Q10 함유 수용성 조성물;
더욱 바람직하게는 친유성 수크로스 지방산 에스테르가 고급 지방산 및 아세트산의 에스테르인 상기 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물;
보다 더욱 바람직하게는 코엔자임 Q10을 수용성 조성물 전체 중 0.01 내지 40 중량％ 함유하는 것을 특징으로 하는 상기 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물;
특히 바람직하게는 친수성 폴리글리세린 지방산 에스테르의 함유량이 코엔자임 Q10 100 중량부에 대하여 1 내지 500 중량부인 것을 특징으로 하는 상기 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물;
매우 바람직하게는 친유성 수크로스 지방산 에스테르의 함유량이 코엔자임 Q10 100 중량부에 대하여 1 내지 200 중량부인 것을 특징으로 하는 상기 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물;
보다 매우 바람직하게는 수용성 조성물 중의 유화 입자의 메디안 직경이 100 nm 이하인 것을 특징으로 하는 상기 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물;
가장 바람직하게는 수상 성분이 다가 알코올 및/또는 물인 것을 특징으로 하는 상기 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 제2는, 상기 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물을 건조시켜 얻어지 는 코엔자임 Q10 함유 수용성 건조 분말에 관한 것이다.
본 발명의 제3은, 50 MPa 이상의 균질화 압력에 의해 수용성 조성물 중의 유화 입자의 메디안 직경을 100 nm 이하로 하는 것을 특징으로 하는 상기 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명의 제4는, 상기 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물 또는 코엔자임 Q10 함유 수용성 건조 분말을 이용하여 이루어지는 식품, 기능성 식품, 음료, 의약품, 의약부외품, 화장품 또는 동물용 사료에 관한 것이다.
이하에, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명의 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물은 코엔자임 Q10, 친수성 폴리글리세린 지방산 에스테르, 친유성 수크로스 지방산 에스테르 및 수상 성분을 함유하여 이루어지는 것으로, 수중유형의 유화물이다.
본 발명에서는 유화물 중의 수상 성분으로서 물을 전혀 포함하지 않고, 예를 들면 주로 다가 알코올밖에 포함하지 않는 경우에도, 상기 수상 성분이 유상과 유화 형태를 이루는 것이면, 수중유형 유화물이라 한다.
본 발명에서 사용되는 코엔자임 Q10은 이하의 구조로 표시되는 화합물이다.
Figure 112008002820622-PCT00001
본 발명의 코엔자임 Q10은, 종래부터 공지된 방법, 예를 들면 발효법, 합성법, 동식물로부터의 추출법에 의해서 얻어지는 것을 이용하는 것이 가능하지만, 발효법에 의해서 얻어지는 올트랜스(all-trans) 구조인 것이 생체 이용의 관점에서 바람직하며, 예를 들면 가네카ㆍ코엔자임 Q10(가부시끼가이샤 가네카 제조)을 예시할 수 있다.
또한, 본 발명의 수용성 조성물 중의 코엔자임 Q10 함유량은 수용성 조성물 전체 중 0.01 내지 40 중량％인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1 내지 30 중량％, 더욱 바람직하게는 1 내지 20 중량％이다. 코엔자임 Q10 함유량이 0.01 중량％ 미만이면, 효율적으로 코엔자임 Q10을 보급하기 어려운 경향이 있고, 또한 40 중량％를 초과하면, 장기간 안정한 수용성 조성물을 얻기 어려운 경향이 있다.
본 발명의 친수성 폴리글리세린 지방산 에스테르는, 그의 HLB(친수성 친유성비)가 8 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 10 이상, 더욱 바람직하게는 12 이상이다.
또한, HLB값은 하기 식에 의해 구할 수 있다(가가꾸 지텐, 도쿄 가가꾸 도진, 제1판, 1994년 10월 1일 발행).
HLB=20×(1-S/A)
S: 에스테르의 비누화값, A: 지방산의 산가
글리세린의 평균 중합도는 바람직하게는 6 이상, 보다 바람직하게는 10 이상이다.
에스테르를 구성하는 지방산은, 탄소수가 12 이상인 것이 바람직하고, 탄소수가 24 이하인 것이 더욱 바람직하다. 그 중에서도 포화 지방산이 보다 바람직하고, 더욱 바람직하게는 라우르산, 미리스트산 및 팔미트산으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상이다.
친수성 폴리글리세린 지방산 에스테르로서, 특히 바람직하게는 탄소수 12 이상의 지방산 잔기로 구성되는 데카글리세린 모노 포화 지방산 에스테르이고, 가장 바람직하게는 데카글리세린 모노팔미트산 에스테르이다.
상기 친수성 폴리글리세린 지방산 에스테르의 첨가량은 코엔자임 Q10 100 중량부에 대하여 1 내지 500 중량부인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 10 내지 500 중량부, 더욱 바람직하게는 30 내지 500 중량부, 특히 바람직하게는 30 내지 200 중량부, 가장 바람직하게는 30 내지 150 중량부이다. 상기 첨가량이 1 중량부보다 적으면, 안정한 수용성 조성물이 얻어지기 어려운 경향이 있고, 또한 500 중량부를 초과하면, 수용성 조성물을 얻을 수 있지만, 폴리글리세린 지방산 에스테르의 과잉 첨가에 의해서 수용성 조성물의 점도가 상승하기 쉬운 경향이 있다.
본 발명의 친유성 수크로스 지방산 에스테르는 용해 상태의 코엔자임 Q10의 결정화를 방지하는 효과를 갖는 것이면 특별히 한정되지 않는다. 에스테르를 구성하는 지방산으로서는, 탄소수 8 내지 24인 것이 바람직하게 예시되지만, 그 중에서도 탄소수가 16 이상인 소위 고급 지방산이 보다 바람직하다. 상기 에스테르를 구성하는 지방산은 포화 지방산, 불포화 지방산 및 분지 지방산 중 어느 것도 좋지만, 그 중에서도 포화 지방산이 바람직하다.
상기 친유성 수크로스 지방산 에스테르는 특히 바람직하게는 고급 지방산 에스테르에 부가적으로, 나머지 수산기가 아세틸화된 것, 즉 고급 지방산 및 아세트산의 에스테르이다.
친유성 수크로스 지방산 에스테르의 구체적인 예로서는, 예를 들면 수크로스 팔미트산 에스테르, 수크로스 스테아르산 에스테르 및 이들을 아세틸화한 것 등을 들 수 있다. 상기 친유성 수크로스 지방산 에스테르의 첨가량은 코엔자임 Q10 100 중량부에 대하여 1 내지 200 중량부인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5 내지 150 중량부, 더욱 바람직하게는 10 내지 100 중량부, 특히 바람직하게는 30 내지 100 중량부이다. 첨가량이 1 중량부보다 적으면 결정화 방지 효과가 충분하지 않게 되는 경향이 있고, 200 중량부를 초과하면 결정화 방지 효과는 발휘하더라도 유화를 불안정하게 하는 경향이 있다.
본 발명의 수상 성분은 다가 알코올 및/또는 물을 함유하는 것이다.
다가 알코올로서는 식용에 사용되는 물질이면 특별히 한정되지 않고, 글리세린, 디글리세린, 트리글리세린, 폴리글리세린, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 수크로스, 과당, 포도당, 젖당, 트레할로스, 소르비톨, 크실리톨, 말티톨, 에리트리톨, 만니톨, 크실로스, 만노스 등을 사용할 수 있다. 수상 성분으로서 다가 알코올을 이용하는 경우에는, 상기 예시 중 1종 이상을 이용하고, 또한 결정성의 것은 물을 첨가하여 수용액으로 만들어 사용할 수도 있다. 상기 다가 알코올 중, 바람직하게는 글리세린, 소르비톨이다.
본 발명의 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물은 수중유형 유화물이기 때문에, 다른 유용성 성분이나 수용성 성분을 배합하는 것이 가능하다.
이 경우, 유용성 성분으로서는, 유화에 영향을 주지 않는 범위이면 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 옥수수유, 유채유, 고 에루크산 유채유, 대두유, 올리브유, 홍화유, 면실유, 해바라기유, 쌀겨유, 차조기유, 들기름, 아마인유, 달맞이꽃유, 카카오지, 낙화생유, 팜유, 팜핵유 등의 식물유; 어유, 우지, 돈유, 유지, 난황유 등의 동물유; 중쇄 지방산 트리글리세리드 등의 합성유; 또는 이들을 원료로 하여 분별, 수소 첨가, 에스테르 교환 등을 행한 유지 또는 이들의 혼합유 등을 사용할 수 있다. 그 밖의 유용성 성분으로서는 비타민 A, D, E, K, P 등의 지용성 비타민류, 유용성 향료, 정유, 착색료, 산화 방지제, 비중 조정제 등이 예시된다.
수용성 성분으로서는, 유화에 영향을 주지 않는 범위이면 특별히 한정되지 않고, 비타민 C 등의 수용성 비타민류, 유기산, 정미제로서의 각종 염류 등이 예시된다.
본 발명의 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물의 제조 방법을 이하에 예시한다.
소정량의 코엔자임 Q10, 친유성 수크로스 지방산 에스테르, 및 필요에 따라서 그 밖의 임의 성분인 유용성 성분을 통상적인 터빈형, 패들형 등의 교반기로 교반하면서 소정의 온도에서 가온하고, 용해시켜 유상부로 만든다. 동일하게, 친수성 폴리글리세린 지방산 에스테르 및 수상 성분을 소정의 온도까지 가열하고, 용해시켜 수상부로 만든다. 또한, 친수성 폴리글리세린 지방산 에스테르는 유상부에 첨가할 수도 있다. 또한, 각 성분을 가온하여 용해시켜 유상부로 만들 때의 온도는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 50 내지 70 ℃이고, 각 성분을 가온하여 용해시켜 수상부로 만들 때의 온도는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 50 내지 70 ℃이다.
다음에, 제조된 수상부에 유상부를 교반하면서 첨가하고, 예비 유화를 행한다. 얻어진 예비 유화액을 필요에 따라서 원하는 입경으로 조정하기 위해서, 바람직하게는 고압 유화기 등으로 유화 처리한다.
본 발명의 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물을 얻기 위한 유화 방법으로서는, 일반적인 유화기를 이용하는 기계식 유화법 등을 들 수 있다.
기계식 유화법에 이용되는 장치로서는 TK 호모 믹서(독슈 기까 고교 가부시끼가이샤 제조), 필 믹스(독슈 기까 고교 가부시끼가이샤 제조), 폴리트론(키네마티카 아게(KINEMATICA AG 제조), 피스코트론(가부시끼가이샤 마이크로테크ㆍ니티온 제조), 클레아믹스 W 모션(엠ㆍ테크닉 가부시끼가이샤 제조) 등의 고속 교반 유화기; 마이크로플루이다이저(미즈호 고교 가부시끼가이샤 제조), 얼티마이저 시스템(가부시끼가이샤 스기노 머신 제조), 나노마이저(요시다 기까이 고교 가부시끼가이샤 제조), 만톤골린형 균질기 등의 고압 유화기; 콜로이드 밀, 초음파 균질기 등을 예시할 수 있다.
또한, 기계식 유화법 이외에도 막 유화법, 마이크로 채널 유화법, 자연 유화법, 전상(轉相) 유화법, 겔 유화법, D상 유화법 등도 이용할 수 있다.
상기 유화 방법에 의해, 본 발명의 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물 중의 유화 입자의 메디안 직경이 바람직하게는 100 nm 이하, 보다 바람직하게는 20 내지 80 nm, 더욱 바람직하게는 30 내지 80 nm, 특히 바람직하게는 35 내지 80 nm, 매우 바람직하게는 35 내지 60 nm가 되도록 조정한다. 메디안 직경이 100 nm를 초과하면, 수용성 조성물의 보존 안정성이나 투명성이 불충분해져 본 발명의 효과가 얻어지기 어려운 경향이 있다. 또한, 유화 입자의 메디안 직경은 작을수록 수용성 조성물의 보존 안정성이나 투명성의 관점에서 바람직하지만, 메디안 직경을 20 nm 미만으로 하기 위해서는 사용되는 유화제량이 다량이 되어 실용적이지 않다.
또한, 유화 입자의 메디안 직경은 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물의 수중유형 유화물의 기름 부분(즉, 해도 구조의 도 부분)의 직경이다. 또한, 메디안 직경은 통상 이용되는 입경 측정 장치, 예를 들면 레이저 회절식 입경 측정 장치나 동적 광 산란식 입경 측정 장치를 이용하여 측정할 수 있다.
원하는 메디안 직경(특히 100 nm 이하의 메디안 직경)을 얻기 위해서는, 상기 유화 방법 중 고압 유화기를 이용하는 것이 바람직하다. 고압 유화기를 이용하는 경우, 균질화 압력은 20 MPa 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 50 MPa 이상, 더욱 바람직하게는 100 MPa 이상이다. 20 MPa 미만의 경우, 메디안 직경이 100 nm 이하가 되지 않는 경우가 있다.
또한, 입경 분포가 날카로울수록 보존 안정성이 양호하기 때문에, 고압 유화 처리를 2회 이상 행하는 것이 바람직하다.
또한, 고압 유화기와 동등한 전단력을 제공하는 방법이면 다른 유화 방법을 이용할 수도 있으며, 예를 들면 상기 클레아믹스 W 모션이나 필 믹스를 이용하여 교반 속도와 교반 시간을 적절하게 설정함으로써 메디안 직경을 100 nm 이하로 하는 것이 가능하다.
유화 처리 온도는 코엔자임 Q10 및 친유성 수크로스 지방산 에스테르가 용해되는 온도이면 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 50 내지 80 ℃, 보다 바람직하게는 60 내지 80 ℃이다. 처리 온도가 80 ℃를 초과하면, 열에 의해 코엔자임 Q10이 분해되어 버리는 경우가 있다.
또한, 상기 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물을 건조시켜 본 발명의 코엔자임 Q10 함유 수용성 건조 분말을 얻을 수 있다.
또한, 상기 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물, 코엔자임 Q10 함유 수용성 건조 분말은 식품, 기능성 식품, 음료, 의약품, 의약부외품, 화장품, 동물용 사료 등에 사용할 수 있다.
즉, 본 발명의 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물, 코엔자임 Q10 함유 수용성 건조 분말은 그대로 섭취 또는 캡슐에 충전하여 섭취하는 것도 가능하지만, 유음료, 청량 음료, 영양 드링크, 미용 드링크 등의 음료; 츄잉검, 초콜릿, 캔디, 젤리, 비스켓, 크래커 등의 과자류; 아이스크림, 빙과 등의 빙과류; 우동, 중화면, 스파게티, 즉석면 등의 국수류; 생선묵, 죽륜, 한펜(半片) 등의 연제품; 드레싱, 마요네즈, 소스 등의 조미료; 빵, 햄, 스프, 각종 레토르트 식품, 각종 냉동 식품 등에의 이용이 예시되고, 또한 경구제(시럽제 등의 액제, 캡슐제, 과립제, 환제, 산제, 정제 등의 고형제), 드링크제 등의 기능성 식품, 또한 애완 동물 사료나 가축 사료 등에도 이용할 수 있다. 또한, 본 발명의 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물, 코엔자임 Q10 함유 수용성 건조 분말은 그대로 또는 적절하게 가공하여 경구제(시럽제 등의 액제, 캡슐제, 과립제, 환제, 산제, 정제 등의 고형제), 주사제, 점비제, 점안제, 좌제, 분무제, 연고, 패치 등의 의약품; 크림, 좌약, 연고, 패치, 치약 등의 의약부외품; 로션, 화장수, 크림, 파운데이션 등의 화장품 등에 사용할 수 있다.
또한, 덱스트린이나 젖당 등의 부형제를 첨가한 후, 분무 건조법 등에 의해 수분을 제거하여 건조 분말로 만드는 것도 가능하다. 얻어진 건조 분말은 물에 용해됨으로써 코엔자임 Q10 함유 수용액이 된다.
<발명의 효과>
본 발명에 따르면, 물에 난용해성인 코엔자임 Q10을 함유하는 장기간 안정한 수용성 조성물을 제조할 수 있다. 또한, 본 발명의 수용성 조성물을 이용하여 효율적인 보급을 가능하게 하는 등, 높은 생물학적 이용 가능성을 갖는 음식물 등의 제조가 가능해진다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
(참고예 1 내지 10)
표 1에 나타내는 배합의 성분 원료를 60 ℃에서 가열 용해시키고, 측정용 알루미늄 팬에 적량 칭량하여 DSC 측정용 시료로 하였다.
표 1에 기재된 각 성분의 설명은 이하와 같다(각 번호는 표 1에 기재된 것).
1) 가네카ㆍ코엔자임 Q10, 가부시끼가이샤 가네카 제조
2) DK-FA50, 다이이치 고교 세이야꾸 가부시끼가이샤 제조
3) DK-FA10E, 다이이치 고교 세이야꾸 가부시끼가이샤 제조
4) S-170, 미쯔비시 가가꾸 푸즈 가부시끼가이샤 제조
5) 포엠 G508, 리켄 비타민 가부시끼가이샤 제조
6) 에멀지 MS, 리켄 비타민 가부시끼가이샤 제조
7) 에멀지 MO, 리켄 비타민 가부시끼가이샤 제조
8) 액터 M2, 리켄 비타민 가부시끼가이샤 제조
9) PO-3S, 사카모토 야꾸힝 고교 가부시끼가이샤 제조
10) 포엠 S-65F, 리켄 비타민 가부시끼가이샤 제조
또한, 상기 2) 내지 3)의 수크로스 지방산 에스테르의 지방산 부분은 스테아르산 및 아세트산(아세틸화)이다. 4)의 수크로스 지방산 에스테르의 지방산 부분은 스테아르산이다. 5)의 아세트산 모노글리세라이드의 지방산 부분은 스테아르산 및 아세트산(아세틸화)이다. 6)의 모노글리세라이드의 지방산 부분은 스테아르산이다. 7)의 모노글리세라이드의 지방산 부분은 올레산이다. 8)의 중쇄 지방산 트리글리세라이드의 지방산 부분은 카프릴산이다. 9)의 폴리글리세린 지방산 에스테르의 지방산 부분은 올레산이다. 10)의 소르비탄 지방산 에스테르의 지방산 부분은 스테아르산이다.
<결정화 억제 효과>
참고예 1 내지 10에서 얻은 시료를 이용하여, DSC(시차 주사 열량 측정)에 의해 친유성 수크로스 지방산 에스테르에 의한 코엔자임 Q10의 결정화 억제 효과를 조사하였다.
ㆍ DSC 측정
측정기: DSC6220(SII 나노테크놀러지 가부시끼가이샤 제조)
측정 조건: 시료를 80 ℃에서 10 분간 유지한 후, -5 ℃/분으로 -50 ℃까지 냉각시켰을 때의 코엔자임 Q10의 결정화 피크(발열 피크)를 측정하였다.
Figure 112008002820622-PCT00002
참고예 1 내지 3의 수크로스 지방산 에스테르는 고체임에도 불구하고 모든 코엔자임 Q10의 결정화를 억제하는 것을 알았다. 특히 스테아르산과 아세트산으로 이루어지는 참고예 1의 DK-FA50(에스테르화 비율: 스테아르산<아세트산) 및 참고예 2의 DK-FA10E(에스테르화 비율: 스테아르산>아세트산)는, 스테아르산으로 이루어지는 참고예 3의 S-170에 비해, 그의 결정화 억제 효과가 높아, DK-FA50에 있어서는 -50 ℃까지 전혀 결정화가 일어나지 않는다고 하는 우수한 결과가 되었다.
한편, 참고예 5의 포엠 G508도 스테아르산과 아세트산으로 구성되지만, 다른 모노글리세라이드(참고예 6, 7)나 소르비탄 지방산 에스테르(참고예 10)와 동일하게, 결정화를 촉진시키는 결과가 되었다. 또한, 액상인 중쇄 지방산 트리글리세라이드(참고예 8)와 PO-3S(참고예 9)도 코엔자임 Q10의 결정화를 억제하는 결과가 되었는데, 중쇄 지방산 트리글리세라이드가 코엔자임 Q10을 비교적 잘 용해시킨다는 사실로부터, 이들 성분이 용매로서 기능하고, 과냉각 상태가 되어 결정화가 지연된 것으로 생각된다.
(실시예 1)
표 2에 나타내는 배합 및 조건에서 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물을 제조하였다. 구체적으로는 유상부로서 코엔자임 Q10(가네카ㆍ코엔자임 Q10) 10 중량부, 수크로스 지방산 에스테르(DK-FA50) 5 중량부를 70 ℃로 가온하여 완전히 용해시켰다. 동일하게, 수상부로서 데카글리세린 모노라우르산 에스테르(L-7D) 10 중량부, 글리세린 75 중량부를 70 ℃로 가온하여 완전히 용해시켰다. 이어서, 유상부를 수상부에 뒤섞으면서 첨가한 후, 나노마이저 II(요시다 기까이 고교 가부시끼가이샤 제조)를 이용하여, 유화 압력 100 MPa에서 5회 처리를 행하여 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물을 얻었다.
(실시예 2 내지 18, 비교예 1 내지 3)
표 2에 나타내는 배합 및 조건에서 실시예 1과 동일하게 하여 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물을 얻었다.
표 2에 기재된 각 성분의 설명은 이하와 같다(각 번호는 표 2에 기재된 것).
1) 가네카ㆍ코엔자임 Q10, 가부시끼가이샤 가네카 제조
2) L-7D, 미쯔비시 가가꾸 푸즈 가부시끼가이샤 제조
3) M-7D, 미쯔비시 가가꾸 푸즈 가부시끼가이샤 제조
4) P-8D, 미쯔비시 가가꾸 푸즈 가부시끼가이샤 제조
5) MO-7S, 사카모토 야꾸힝 고교 가부시끼가이샤 제조
6) Q18S, 다이요 가가꾸 가부시끼가이샤 제조
7) DK-FA50, 다이이치 고교 세이야꾸 가부시끼가이샤 제조
8) DK-FA10E, 다이이치 고교 세이야꾸 가부시끼가이샤 제조
9) S-170, 미쯔비시 가가꾸 푸즈 가부시끼가이샤 제조
10) 포엠 G508, 리켄 비타민 가부시끼가이샤 제조
11) 액터 M2, 리켄 비타민 가부시끼가이샤 제조
12) 포엠 S-65F, 리켄 비타민 가부시끼가이샤 제조
13) 사카모토 야꾸힝 고교 가부시끼가이샤 제조
또한, 상기 7) 내지 8)의 수크로스 지방산 에스테르의 지방산 부분은 스테아르산 및 아세트산(아세틸화)이다. 9)의 수크로스 지방산 에스테르의 지방산 부분은 스테아르산이다. 10)의 아세트산 모노글리세라이드의 지방산 부분은 스테아르산 및 아세트산(아세틸화)이다. 11)의 중쇄 지방산 트리글리세라이드의 지방산 부분은 카프릴산이다. 12)의 소르비탄 지방산 에스테르의 지방산 부분은 스테아르산이다.
상기 실시예 및 비교예에서 얻어진 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물을 이용하여, 그의 입경 및 안정성을 이하와 같이 하여 측정ㆍ평가하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
<수용성 조성물 중의 유화 입자의 메디안 직경>
실시예 1 내지 18 및 비교예 1 내지 3에서 얻은 수용성 조성물 중의 유화 입자의 메디안 직경을, LB-550(호리바 세이사꾸쇼 가부시끼가이샤 제조, 동적 광 산란식 입경 측정 장치)를 이용하여, 메뉴얼에 따라서 측정용 셀에 상기 수용성 조성물을 넣어 측정하였다.
<수용성 조성물의 안정성 평가>
실시예 1 내지 18 및 비교예 1 내지 3에서 얻은 수용성 조성물을 4, 25, 40 ℃의 항온기 중에 보관하고, 상기 조성물의 상태를 육안으로 관찰하여 평가하였다. 그 때의 평가 기준은 이하와 같다. ◎: 6개월 이상 안정하며 변화 없음, ○: 3개월 안정하며 변화 없음, △: 1개월 안정하며 변화 없음, ×: 1개월 이내에 응집, 분리, 고화 등의 상태 변화 있음.
Figure 112008002820622-PCT00003
상기 결과로부터, 본 발명의 실시예 1 내지 18의 조성물은 4, 25, 40 ℃ 중 어디에서도 우수한 안정성을 나타내었지만, 수크로스 지방산 에스테르 대신에 다른 지방산 에스테르를 이용한 비교예 1 내지 3의 조성물은 25, 40 ℃에서의 안정성이 현저하게 낮은 것을 알았다.
(실시예 19, 비교예 4 내지 5)
생체 흡수성 시험:
실시예 8에서 얻은 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물 또는 코엔자임 Q10을 래트에 투여하고, 혈장 중의 코엔자임 Q10 농도를 측정함으로써 이하와 같은 조건에서 코엔자임 Q10의 생체 흡수성을 평가하였다.
<사용 동물>
시험에는, Slc:SD계 웅성 래트 7 주령(닛본 에스엘씨 가부시끼가이샤)를 이용하여 1 주간의 예비 사육을 행한 후, 8 주령을 본 시험에 사용하였다. 래트는 실온 20 내지 26 ℃, 습도 40 내지 70 ％, 조명 12 시간/일로 설정된 사육실에서 사육하고, 고형 사료 CE-2(닛본 구레아 가부시끼가이샤)와 수도물을 각각 자유 섭취시켰다.
<시료 및 투여 형태>
표 3에 나타내는 시험 시료 및 투여 형태로 래트에 투여하였다. 실시예 19에서는, 실시예 8의 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물을 증류수에 첨가하여 투여량(즉, 코엔자임 Q10 그 자체의 투여량, 이하 동일) 30 mg/kg, 투여 용량(코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물과 증류수로 이루어지는 용액 전체의 투여 용량) 3 ml/kg이 되도록 조정하였다. 비교예 4는, 코엔자임 Q10을 가열 용해 후, 대두유와 혼합하여 투여량 30 mg/kg, 투여 용량(코엔자임 Q10과 대두유로 이루어지는 용액 전체의 투여 용량) 3 ml/kg이 되도록 조정하였다. 비교예 5는, 코엔자임 Q10을 0.5(W/V)％ CMC-Na 수용액에 첨가하여 투여량 30 mg/kg, 투여 용량(코엔자임 Q10과 CMC-Na 수용액으로 이루어지는 현탁액 전체의 투여 용량) 10 ml/kg이 되도록 조정하고, 초음파를 가하여 현탁액으로 만들었다.
Figure 112008002820622-PCT00004
<생체 흡수성 시험>
투여 방법으로서는, 위 존데를 이용하여 강제 경구 투여를 행하였다.
채혈 방법으로서는, 투여로부터 1, 2, 4, 8 및 24 시간 후에 경정맥으로부터 헤파린 첨가 실린지를 이용하여 0.5 ml 채혈하였다. 즉시 냉각 원심기(4 ℃, 3000 rpm×20 분)로 혈장을 분리하고, 얻어진 혈장은 분석에 사용할 때까지 -20 ℃의 냉동고에 보존하였다. 정량 방법으로서는, 혈장 중의 코엔자임 Q10을 통상법에 의해 추출하여 고속 액체 크로마토그래피(HPLC)로 정량하였다. 즉, 혈장(0.2 ml)에 대하여 1 ％ FeCl3 용액(0.01 ml), 이온 교환수(0.5 ml) 및 메탄올(2.0 ml)을 첨가하였다. 이 혼합액에, 헥산(3.0 ml)을 첨가, 진탕하여 코엔자임 Q10을 추출하였다. 이어서, 헥산을 분리, 증발 건고시킨 후, 에탄올(0.2 ml)에 용해시켜 정량하였다. 그 때의 HPLC 조건은 이하와 같았다.
HPLC 조건
검출기: 자외 흡광 광도계
검출 파장: 275 nm
칼럼: YMC-Pack ODS-A303(YMC사 제조)
이동상: 메탄올/헥산=88/12(용량비)
유속: 1 ml/분
분석 시간: 40 분
<결과>
표 4 및 도 1에 혈장 중 코엔자임 Q10 농도의 측정 결과를 나타낸다. 실시예 19는, 비교예 4에 대하여 혈장 중의 최고 농도(Cmax)가 2.4배, 혈장 중 농도 적분값(AUC1-24)이 2.5배의 값이었다. 동일하게, 비교예 5에 대해서도 Cmax가 1.8배, AUC1-24가 1.8배의 값이었다. 이와 같이 본 발명의 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물은 매우 양호한 생체 흡수성(코엔자임 Q10의 생체 흡수성)을 나타내었다.
Figure 112008002820622-PCT00005
(실시예 20)
코엔자임 Q10 함유 음료: 실시예 5의 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물 0.3 g, 과당 포도당 액당 10.7 g, 시트르산 0.18 g, 시트르산삼나트륨 0.04 g, 물 88.78 g으로 이루어지는 코엔자임 Q10 함유 음료를 제조하여 85 ℃에서 30 분간 살균을 행하였다. 얻어진 코엔자임 Q10 함유 음료는 코엔자임 Q10의 응집, 분리, 고화 등은 전혀 확인되지 않으며 투명한 상태를 유지하였다. 이와 같이, 본 발명의 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물은 산성 조건하에서 가열되더라도 매우 안정하였다.
본 발명에 따르면, 물에 난용해성인 코엔자임 Q10을 함유하는 장기간 안정한 수용성 조성물을 제조할 수 있다. 또한, 본 발명의 수용성 조성물을 이용하여 효율적인 보급을 가능하게 하는 등, 높은 생물학적 이용 가능성을 갖는 음식물 등의 제조가 가능해진다.
도 1은 래트 흡수 시험 결과(n=4, 평균값±SD)를 나타낸 그래프이다.

Claims (12)

  1. 코엔자임 Q10, 친수성 폴리글리세린 지방산 에스테르, 친유성 수크로스 지방산 에스테르 및 수상 성분을 함유하여 이루어지는 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 친수성 폴리글리세린 지방산 에스테르가 탄소수 12 이상의 지방산 잔기로 구성되는 데카글리세린 모노 포화 지방산 에스테르인 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 포화 지방산 에스테르가 라우르산 에스테르, 미리스트산 에스테르 및 팔미트산 에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 친유성 수크로스 지방산 에스테르가 고급 지방산 및 아세트산의 에스테르인 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 코엔자임 Q10을 수용성 조성물 전체 중 0.01 내지 40 중량％ 함유하는 것을 특징으로 하는 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 친수성 폴리글리세린 지방산 에스테르의 함유량이 코엔자임 Q10 100 중량부에 대하여 1 내지 500 중량부인 것을 특징으로 하는 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 친유성 수크로스 지방산 에스테르의 함유량이 코엔자임 Q10 100 중량부에 대하여 1 내지 200 중량부인 것을 특징으로 하는 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 수용성 조성물 중의 유화 입자의 메디안 직경이 100 nm 이하인 것을 특징으로 하는 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 수상 성분이 다가 알코올 및/또는 물인 것을 특징으로 하는 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물을 건조시켜 얻어지는 코엔자임 Q10 함유 수용성 건조 분말.
  11. 50 MPa 이상의 균질화 압력에 의해 수용성 조성물 중의 유화 입자의 메디안 직경을 100 nm 이하로 하는 것을 특징으로 하는, 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물의 제조 방법.
  12. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 코엔자임 Q10 함유 수용성 조성물 또는 제10항에 기재된 코엔자임 Q10 함유 수용성 건조 분말을 이용하여 이루어지는 식품, 기능성 식품, 음료, 의약품, 의약부외품, 화장품 또는 동물용 사료.
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