JP5286086B2 - 還元型補酵素ｑ１０及びリゾレシチンを含有する組成物 - Google Patents

Description

本発明は、還元型補酵素Ｑ_１０の吸収性を高めた組成物に関する。還元型補酵素Ｑ_１０は、酸化型補酵素Ｑ_１０と比較して高い経口吸収性を示し、食品、栄養機能食品、特定保健用食品、栄養補助剤、栄養剤、動物薬、飲料、飼料、ペットフード、化粧品、医薬品、治療薬、予防薬等として有用な化合物である。

広く生物界に分布することが知られているベンゾキノン誘導体である酸化型補酵素Ｑ_１０は、そのビタミン様の機能からビタミンＱとも呼ばれており、弱った細胞活性を健康な状態に戻す栄養源として身体を若返らせる成分である。一方、還元型補酵素Ｑ_１０は、酸化型補酵素Ｑ_１０の２電子還元体であり、酸化型補酵素Ｑ_１０が橙色結晶であるのに対し、還元型補酵素Ｑ_１０は白色結晶である。還元型補酵素Ｑ_１０及び酸化型補酵素Ｑ_１０は、ミトコンドリア、リソゾーム、ゴルジ体、ミクロソーム、ペルオキシソーム、或いは細胞膜などに局在し、電子伝達系の構成成分としてＡＴＰ産生賦活、生体内での抗酸化作用、膜安定化に関与している生体の機能維持に必要不可欠な物質として知られている。

そのような背景のもと、酸化型補酵素Ｑ_１０は、合成、発酵、天然物からの抽出等の従来公知の方法により生産され、医薬品や健康食品として使用されてきた。一方、還元型補酵素Ｑ_１０も同じく、合成、発酵、天然物からの抽出等の従来公知の方法により補酵素Ｑ_１０を得た後、クロマトグラフィーにより流出液中の還元型補酵素Ｑ_１０区分を濃縮する方法等により得られることが知られている（特許文献１）。しかしながら、このようにして得られる還元型補酵素Ｑ_１０は、必ずしも純度が高い状態では取得できず、例えば、酸化型補酵素Ｑ_１０をはじめとする不純物を含有する低純度結晶や油状物、半固体状として得られやすい。

本発明者らは、鋭意検討の結果、高品質の還元型補酵素Ｑ_１０を得るための製法及び還元型補酵素Ｑ_１０を安定に保存する方法を確立し、特許出願を行っている（例えば特許文献２〜５）。

また、補酵素Ｑ_１０は脂溶性物質であり、水にはほとんど溶解しないため、上記した様に有用な物質ではあるが、消化管からの吸収が悪い場合があり、その有効性を発揮し難いことも多かった。そのなかで、酸化型補酵素Ｑ_１０についてはその吸収性を高めるための方法が種々検討されてきた。しかしながら、還元型補酵素Ｑ_１０はほとんど市販されていないために、還元型補酵素Ｑ_１０を含有する組成物に界面活性剤としてポリグリセリン脂肪酸エステルを共存させた組成物とすることにより、還元型補酵素Ｑ_１０の吸収性が高められることが報告（特許文献５）されていることを除き、還元型補酵素Ｑ_１０の吸収性を高めるための方法及びそのための組成物に関する研究は、現在までほとんどなされていない。

一般に、脂溶性物質の吸収性を改善するためには、従来からいくつかの方法が試みられており、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルやソルビタン脂肪酸エステル等の合成界面活性剤を共存させること等が行われている。しかしながら、これらの合成界面活性剤が期待される効果を発揮するためには、多量に必要となる場合が多く、脂溶性の有効成分を含む製剤を調製する際に、所望量を添加できないこともあった。また、多量の合成界面活性剤は皮膚や粘膜に障害を与える場合が知られており、その毒性、刺激性等が問題となっている。さらに、天然界面活性剤として大豆や卵黄由来のいわゆる一般的なレシチン（リン脂質）が脂溶性物質の吸収性改善に使用される場合もあるが、脂溶性物質の種類によって、その効果は不十分な場合が多く、必ずしも満足の行くものではなかった。また、還元型補酵素Ｑ_１０は空気中で非常に酸化されやすいという性質を有していることから、これら他の一般的な脂溶性物質の吸収性改善方法を単に応用するだけでは、酸化安定性という点で不満足な結果となることも予想される。
特開平１０−１０９９３３号公報 ＷＯ０３／００６４０８ ＷＯ０３／００６４０９ ＷＯ０３／０３２９６７ ＷＯ０３／０６２１８２

本発明は、上記に鑑み、還元型補酵素Ｑ_１０を含有する組成物を、食品、栄養機能食品、特定保健用食品、栄養補助剤、栄養剤、動物薬、飲料、飼料、ペットフード、化粧品、医薬品、治療薬、または予防薬等として使用する際に、従来知られている組成物と比較して、還元型補酵素Ｑ_１０の吸収性を高めることのできる組成物として提供することを目的とする。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、いわゆる一般的なレシチン（リン脂質）ではなく、リゾレシチンと還元型補酵素Ｑ_１０とを共存させた組成物とすることにより、還元型補酵素Ｑ_１０の吸収性が向上することを見出した。

すなわち、本発明は、以下に関する。
（１）還元型補酵素Ｑ_１０及びリゾレシチンを含有する組成物。
（２）組成物中の還元型補酵素Ｑ_１０の含有量が、組成物の全重量に対し０．１重量％以上である（１）記載の組成物。
（３）組成物中のリゾレシチンの含有量が、組成物の全重量に対し０．１重量％以上である（１）又は（２）に記載の組成物。
（４）組成物中の還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンの重量比が１/９９〜９９/１の範囲である（１）〜（３）のいずれか１項に記載の組成物。
（５）リゾレシチンが、卵黄レシチン、大豆レシチン、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジン酸、ホスファチジルイノシトールアミン及びカルジオリピンからなる群より選択される１種以上のレシチンを由来とするものである（１）〜（４）のいずれか１項に記載の組成物。
（６）組成物中に、さらに、油脂、界面活性剤、高級脂肪酸、エタノール及び水からなる群より選択される１種以上を含有する（１）〜（５）のいずれか１項に記載の組成物。
（７）油脂が、ヤシ油、パーム油、パーム核油、アマニ油、つばき油、玄米胚芽油、アボガド油、菜種油、米油、落花生油、アーモンド油、コーン油、小麦胚芽油、大豆油、エゴマ油、綿実油、ヒマワリ油、カポック油、月見草油、シア脂、サル脂、カカオ脂、ゴマ油、サフラワー油、オリーブ油、豚脂、乳脂、魚油、牛脂、及びこれらを加工した油脂、中鎖脂肪酸トリグリセリド、並びに脂肪酸の部分グリセリドからなる群より選択される１種以上の油脂である（６）記載の組成物。
（８）油脂が、サフラワー油、オリーブ油、アーモンド油、米油、菜種油及び綿実油からなる群より選択される１種以上の油脂である（７）記載の組成物。
（９）油脂が、構成脂肪酸中の50％以上がオレイン酸である油脂である（６）記載の組成物。
（１０）構成脂肪酸中の50％以上がオレイン酸である油脂が、高オレイン酸含有サフラワー油である（９）記載の組成物。
（１１）界面活性剤が、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、縮合リシノレイン酸ポリグリセリド、サポニン、及びリン脂質からなる群より選択される１種以上の界面活性剤である（６）記載の組成物。
（１２）界面活性剤が、グリセリン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリドのいずれか1種以上である（１１）記載の組成物。
（１３）有機酸モノグリセリドが、酢酸モノグリセリド、クエン酸モノグリセリド及び酒石酸モノグリセリドからなる群より選択される１種以上の界面活性剤である（１１）記載の組成物。
（１４）グリセリン脂肪酸エステルが、トリグリセリンモノステアレート、ペンタグリセリントリミリステート、デカグリセリンモノオレエート、デカグリセリンモノステアレート、テトラグリセリンモノラウレート、ヘキサグリセリンモノオレエート、モノグリセリンカプリレート、モノグリセリンリノレート、及びモノグリセリンステアレートからなる群より選択される１種以上の界面活性剤である（１１）記載の組成物。
（１５）高級脂肪酸が、カプロン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、及び、ベヘン酸からなる群より選択される1種以上である（６）記載の組成物。
（１６）高級脂肪酸がオレイン酸である（１５）記載の組成物。
（１７）組成物が、液状もしくはスラリー状である（６）〜（１６）のいずれか１項に記載の組成物。
（１８）組成物の全重量に対する、油脂、界面活性剤、高級脂肪酸、エタノール及び水の合計量が、２０重量％以上である（１７）に記載の組成物。
（１９）組成物が、固形である（６）〜（１６）のいずれか１項記載の組成物。
（２０）（１）〜（１９）のいずれか１項記載の組成物を、加工して得られる、錠剤、散剤、チュアブル錠、丸剤、またはカプセル剤。
（２１）カプセル剤が、ソフトカプセルである（２０）記載のカプセル剤。
（２２）食品、栄養機能食品、特定保健用食品、飲料、栄養補助剤または栄養剤である、（１）〜（１９）のいずれか１項記載の組成物、あるいは、（２０）または（２１）記載の錠剤、散剤、チュアブル錠、丸剤、またはカプセル剤。
（２３）動物薬、飼料またはペットフードである、（１）〜（１９）のいずれか１項記載の組成物、あるいは、（２０）または（２１）記載の錠剤、散剤、チュアブル錠、丸剤、またはカプセル剤。
（２４）化粧品または医薬部外品である、（１）〜（１９）のいずれか１項記載の組成物、あるいは、（２０）または（２１）記載の錠剤、散剤、チュアブル錠、丸剤、またはカプセル剤。
（２５）医薬品、治療薬または予防薬である、（１）〜（１９）のいずれか１項記載の組成物、あるいは、（２０）または（２１）記載の錠剤、散剤、チュアブル錠、丸剤、またはカプセル剤。
（２６）還元型補酵素Ｑ_１０を、リゾレシチン共存下に摂取しうる組成物とすることを特徴とする、還元型補酵素Ｑ_１０の吸収性を高める方法。

本発明によれば、ことさらに複数の成分を添加することなく、リゾレシチンと還元型補酵素Ｑ_１０とを共存下に含有する組成物とするだけで、吸収性が高められた還元型補酵素Ｑ_１０含有組成物を提供することができる。

以下、本発明を詳細に説明する。なお、本明細書において、単に補酵素Ｑ_１０とのみ記載した場合は、酸化型、還元型を問わず、両者が混在する場合には混合物全体を表すものである。

本発明の組成物は、還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンを含有する組成物である。還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンを共存下に含有する組成物とすることで、還元型補酵素Ｑ_１０の吸収性を高めることができる。

本発明において、還元型補酵素Ｑ_１０は、還元型補酵素Ｑ_１０単独でも良く、又、酸化型補酵素Ｑ_１０との混合物として使用しても良い。上記酸化型補酵素Ｑ_１０と還元型補酵素Ｑ_１０の混合物である補酵素Ｑ_１０を使用する場合、補酵素Ｑ_１０の総量（すなわち、還元型補酵素Ｑ_１０及び酸化型補酵素Ｑ_１０の合計量）に占める還元型補酵素Ｑ_１０の割合は、特に制限されないが、例えば２０重量％以上、普通４０重量％以上、好ましくは６０重量％以上、より好ましくは８０重量％以上、とりわけ９０重量％以上、なかんずく９６重量％以上である。上限は１００重量％であり、特に限定されないが、普通９９．９重量％以下である。

本発明で使用する還元型補酵素Ｑ_１０は、例えば、合成、発酵、天然物からの抽出や必要に応じて還元反応との組み合わせ等の従来公知の方法により得ることができる。好ましくは、既存の高純度補酵素Ｑ_１０など酸化型補酵素Ｑ_１０、あるいは酸化型補酵素Ｑ_１０と還元型補酵素Ｑ_１０の混合物を、一般的な還元剤、例えば、ハイドロサルファイトナトリウム（次亜硫酸ナトリウム）、水素化ホウ素ナトリウム、アスコルビン酸類等を用いて還元することにより得られたものであり、より好ましくは、既存の高純度補酵素Ｑ_１０など酸化型補酵素Ｑ_１０、あるいは酸化型補酵素Ｑ_１０と還元型補酵素Ｑ_１０の混合物を、アスコルビン酸類を用いて還元することにより得られたものである。

本発明で使用するリゾレシチンは、いわゆる一般的なレシチン（リン脂質）のアシル基の１つが加水分解されて水酸基となっていればよく、その種類は特に制限されない。また、未分解のレシチンを含むものであってもかまわない。本発明で使用されるリゾレシチンの由来となるレシチン（リン脂質）としては、例えば、卵黄レシチン、大豆レシチン、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジン酸、ホスファチジルイノシトールアミン、カルジオリピン、あるいは、これらの混合物等を挙げることができる。好ましくは、大豆レシチン由来のリゾレシチン、あるいは、大豆由来のリゾレシチンと他のリゾレシチンとの混合物である。

本発明の組成物において、組成物中の還元型補酵素Ｑ_１０の含有量（還元型補酵素Ｑ_１０重量／全組成物重量）は特に制限されないが、普通、約０．１重量％以上、好ましくは約０．５重量％以上、より好ましくは約１重量％以上、特に好ましくは約２重量％以上、さらに好ましくは約３重量％以上、中でも約５重量％以上である。上限は特に制限されないが、普通約９９．９重量％以下、好ましくは約９９重量％以下、より好ましくは約９５重量％以下、特に好ましくは約９０重量％以下、さらに好ましくは約８０重量％以下である。

また、本発明の組成物において、組成物中のリゾレシチンの含有量（リゾレシチン重量／全組成物重量）は特に制限されないが、普通、約０．１重量％以上、好ましくは約０．５重量％以上、より好ましくは約１重量％以上、特に好ましくは約２重量％以上、さらに好ましくは約３重量％以上、中でも約５重量％以上である。上限は特に制限されないが、普通約９９．９重量％以下、好ましくは約９９重量％以下、より好ましくは約９５重量％以下、特に好ましくは約９０重量％以下、さらに好ましくは約８０重量％以下である。

尚、本発明の組成物において、組成物中に含まれる還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンの重量比は特に制限されないが、通常、還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンの重量比（還元型補酵素Ｑ_１０重量／リゾレシチン重量）として、その下限は、普通約１／９９以上、好ましくは約５／９５以上、より好ましくは約１０／９０以上、さらに好ましくは約１５／８５以上、特に好ましくは約２０／８０以上である。上限は特に制限されないが、例えば、約９９／１以下、好ましくは約９５／５以下、より好ましくは約９０／１０以下、さらに好ましくは約８０／２０以下、特に好ましくは約７０／３０以下、最も好ましくは約６０／４０以下である。

本発明の組成物に含まれる還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチン以外の物質としては、特に制限されないが、例えば、賦形剤、崩壊剤、滑沢剤、結合剤、色素、凝集防止剤、吸収促進剤、溶解補助剤、安定化剤、香料、油脂、界面活性剤、高級脂肪酸、エタノール、水、還元型補酵素Ｑ_１０以外の有効成分、酸化防止剤等を挙げることができる。また、これら他の成分を含まず、還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンのみを成分としても構わないが、上記物質の中でも、油脂、界面活性剤、高級脂肪酸、エタノール、水のいずれか１種以上を他の成分として含有するのが好ましく、吸収性向上の観点から、少なくとも油脂を含有するのがより好ましい。

上記、賦形剤としては、特に制限されないが、例えば、スクロース、ラクトース、グルコース、デンプン、デキストリン、マンニトール、結晶セルロース、リン酸カルシウム、硫酸カルシウム等を挙げることができる。

上記、崩壊剤としては、特に制限されないが、例えば、デンプン、寒天、クエン酸カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、デキストリン、結晶セルロース、カルボキシメチルセルロース、トラガント、アルギン酸等を挙げることができる。

上記、滑沢剤としては、特に制限されないが、例えば、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ポリエチレングリコール、シリカ、硬化油等を挙げることができる。

上記、結合剤としては、特に制限されないが、例えば、エチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、トラガント、シェラック、ゼラチン、プルラン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ソルビトール等を挙げることができる。

上記、色素としては、特に制限されないが、例えば酸化チタン、食用色素、ベンガラ色素、ベニバナ色素、カラメル色素、クチナシ色素、タール色素、クロロフィル等の色素を挙げることができる。

上記、凝集防止剤としては、特に制限されないが、例えば、ステアリン酸、タルク、軽質無水ケイ酸、含水二酸化ケイ酸等を挙げることができる。

上記、吸収促進剤としては、特に制限されないが、例えば、高級アルコール類等を挙げることができる。

上記、溶解補助剤としては、特に制限されないが、例えば、フマル酸、コハク酸、リンゴ酸等の有機酸等を挙げることができる。

上記、安定化剤としては、特に制限されないが、例えば、安息香酸、安息香酸ナトリウム、パラオキシ安息香酸エチル、ミツロウ、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース等を挙げることができる。この中でもヒドロキシプロピルメチルセルロースは、吸収性向上にも寄与するため、好ましい。

上記、香料としては特に制限されないが、オレンジ油、カプシカム油、からし油、ガーリック油、キャラウェー油、クローブ油、桂皮油、ココア抽出物、コーヒー豆抽出物、ジンジャー油、スペアミント油、セロリー種子油、タイム油、たまねぎ油、ナツメグ油、パセリ種子油、はっか油、バニラ抽出物、ファンネル油、ペニロイヤル油、ペパーミント油、ユーカリ油、レモン油、ローズ油、ローズマリー油、アーモンド油、アジョワン油、アニス油、アミリス油、アンゲリカルート油、アンブレット種子油、エストラゴン油、オリガナム油、オリス根油、オリバナム油、カシア油、カスカリラ油、カナンガ油、カモミール油、カラムス油、カルダモン油、キャロット種子油、キュベブ油、クミン油、グレープフルーツ油、桂葉油、ケード油、こしょう油、コスタス根油、コニャック油、コパイバア油、コリアンダー油、しそ油、じゃ香、ジュニパーベリー油、スターアニス油、セイジ油、セボリー油、ゼラニウム油、タンゼリン油、ディル油、とうか油、トルーバルサム油、バジル油、バーチ油、パチュリ油、パルマローザ油、ピメント油、プチグレイン油、ベイ葉油、ベルガモット油、ペルーバルサム油、ベンゾイン樹脂、ボアドローズ油、ホップ油、ボロニアアブソリュート、マージョラン油、マンダリン油、ミルトル油、ユズ香料、ライム油、ラベンジン油、ラベンダー油、ルー油、レモングラス油、レチオニン、ロベージ油、ローレルリーフ油、ワームウッド油等を挙げることができる。

上記、油脂としては、動植物からの天然油脂であってもよく、合成油脂や加工油脂であっても良い。より好ましくは、食用又は医薬用に許容されるものである。植物油脂としては、例えば、ヤシ油、パーム油、パーム核油、アマニ油、つばき油、玄米胚芽油、菜種油、米油、落花生油、アーモンド油、コーン油、小麦胚芽油、大豆油、エゴマ油、綿実油、ヒマワリ油（ヒマワリ種子油）、カポック油、月見草油、シア脂、サル脂、カカオ脂、ゴマ油、サフラワー油、オリーブ油、アボカド油、けし油、ごぼう子油等を挙げることができ、動物油脂としては、例えば、豚脂、乳脂、魚油、牛脂等を挙げることができ、さらに、これらを分別、水素添加、エステル交換等により加工した油脂（例えば硬化油）も挙げることができる。言うまでもなく、中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）も使用しうる。中鎖脂肪酸トリグリセリドとしては、特に制限されないが、例えば、脂肪酸の炭素数が各々６〜１２、好ましくは８〜１２のトリグリセリド等を挙げることができる。また、脂肪酸の部分トリグリセリドも使用できる。さらには、これら上記油脂の混合物を使用しても良い。

上記油脂のうち、取り扱い易さ、臭気等の面から、植物油脂、合成油脂、加工油脂、中鎖脂肪酸トリグリセリドが好ましい。さらにこれらの中でも、油脂の価格や還元型補酵素Ｑ_１０の安定性や溶解性、吸収性に関する影響等を考慮して選定するのが好ましい。例えば、ヤシ油、パーム油、パーム核油、菜種油、米油、アーモンド油、大豆油、綿実油、サフラワー油、オリーブ油、ヒマワリ油、ＭＣＴ等が好ましく、米油、アーモンド油、大豆油、菜種油、サフラワー油、オリーブ油、綿実油、ＭＣＴ等がさらに好ましい。特に、吸収性の観点から、本発明の組成物中に、油脂として、サフラワー油、オリーブ油、アーモンド油、米油、菜種油、綿実油またはこれらの混合油脂を含有させるのが好ましく、サフラワー油、オリーブ油、アーモンド油、米油、綿実油またはこれらの混合油脂を含有させるのがより好ましい。

また、油脂を構成する脂肪酸残基としてオレイン酸含量が高い油脂、すなわち、構成脂肪酸中のオレイン酸含有量が約５０％以上、好ましくは約６０％以上、より好ましくは約７０％以上である油脂を用いた場合に、還元型補酵素Ｑ_１０の吸収性をより高めることのできる傾向がある。このような油脂としては、高オレイン酸含有サフラワー油、高オレイン酸含有菜種油などの高オレイン酸含有油脂を挙げることができ、このなかでも高オレイン酸含有サフラワー油がより好ましく用いられる。なお構成脂肪酸中のオレイン酸含有量が約５０％以上の油脂を高オレイン酸含有油脂という。

上記、界面活性剤としては、例えば、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、縮合リシノレイン酸ポリグリセリド、サポニン等を挙げることができる。還元型補酵素Ｑ_１０の吸収性を大きく高めることはないが、界面活性剤としてリゾレシチン以外の一般的なレシチン（リン脂質）を使用することも可能である。

グリセリン脂肪酸エステルとしては、特に制限されず、モノグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステルのいずれも使用できる。例えば、グリセリンの重合度が１〜１２、脂肪酸残基の炭素数が各々６〜２２のグリセリン脂肪酸エステル等を挙げることができる。また、グリセリン脂肪酸エステル中の脂肪酸残基は飽和、不飽和を問わず使用することができ、特に制限されない。グリセリン脂肪酸エステルの脂肪酸残基の数は、グリセリンの重合度等により異なるので特に制限されない。上限は、グリセリン骨格に存在するヒドロキシル基の数（すなわちグリセリンの重合度＋２）である。グリセリン脂肪酸エステルの脂肪酸残基としては、特に制限されないが、脂肪酸残基の炭素数が８〜２２のものが好ましく用いられ、炭素数８〜１８のものが特に好ましく用いられる。このような脂肪酸残基としては、例えば、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ベヘン酸等を挙げることができる。尚、脂肪酸残基が２つ以上存在する場合、それぞれの脂肪酸残基は同一であっても良く、異なっていても良いが、入手の容易性等の観点からは同一であるものが好ましい。

上記のようなグリセリン脂肪酸エステルの具体例としては、モノグリセリンカプリレート、ジグリセリンモノカプリレート、ジグリセリンジカプリレート、ジグリセリントリカプリレート、ジグリセリンテトラカプリレート、トリグリセリンモノカプリレート、トリグリセリンジカプリレート、トリグリセリントリカプリレート、トリグリセリンテトラカプリレート、トリグリセリントリカプリレート、トリグリセリンテトラカプリレート、トリグリセリンペンタカプリレート、テトラグリセリンモノカプリレート、テトラグリセリンジカプリレート、テトラグリセリントリカプリレート、テトラグリセリンテトラカプリレート、テトラグリセリンペンタカプリレート、テトラグリセリンヘキサカプリレート、ペンタグリセリンモノカプリレート、ペンタグリセリンジカプリレート、ペンタグリセリントリカプリレート、ペンタグリセリンテトラカプリレート、ペンタグリセリンペンタカプリレート、ペンタグリセリンヘキサカプリレート、ペンタグリセリンヘプタカプリレート、ヘキサグリセリンモノカプリレート、ヘキサグリセリンジカプリレート、ヘキサグリセリントリカプリレート、ヘキサグリセリンテトラカプリレート、ヘキサグリセリンペンタカプリレート、ヘキサグリセリンヘキサカプリレート、ヘキサグリセリンヘプタカプリレート、ヘキサグリセリンオクタカプリレート、ヘプタグリセリンモノカプリレート、ヘプタグリセリンジカプリレート、ヘプタグリセリントリカプリレート、ヘプタグリセリンテトラカプリレート、ヘプタグリセリンペンタカプリレート、ヘプタグリセリンヘキサカプリレート、ヘプタグリセリンへプタカプリレート、ヘプタグリセリンオクタカプリレート、ヘプタグリセリンノナカプリレート、オクタグリセリンモノカプリレート、オクタグリセリンジカプリレート、オクタグリセリントリカプリレート、オクタグリセリンテトラカプリレート、オクタグリセリンペンタカプリレート、オクタグリセリンヘキサカプリレート、オクタグリセリンヘプタカプリレート、オクタグリセリンオクタカプリレート、オクタグリセリンノナカプリレート、オクタグリセリンデカカプリレート、ノナグリセリンモノカプリレート、ノナグリセリンジカプリレート、ノナグリセリントリカプリレート、ノナグリセリンテトラカプリレート、ノナグリセリンペンタカプリレート、ノナグリセリンヘキサカプリレート、ノナグリセリンヘプタカプリレート、ノナグリセリンオクタカプリレート、ノナグリセリンノナカプリレート、ノナグリセリンデカカプリレート、ノナグリセリンウンデカカプリレート、デカグリセリンモノカプリレート、デカグリセリンジカプリレート、デカグリセリントリカプリレート、デカグリセリンテトラカプリレート、デカグリセリンペンタカプリレート、デカグリセリンヘキサカプリレート、デカグリセリンヘプタカプリレート、デカグリセリンオクタカプリレート、デカグリセリンノナカプリレート、デカグリセリンデカカプリレート、デカグリセリンウンデカカプリレート、デカグリセリンドデカカプリレート、モノグリセリンカプレート、ジグリセリンモノカプレート、ジグリセリンジカプレート、ジグリセリントリカプレート、ジグリセリンテトラカプレート、トリグリセリンモノカプレート、トリグリセリンジカプレート、トリグリセリントリカプレート、トリグリセリンテトラカプレート、トリグリセリントリカプレート、トリグリセリンテトラカプレート、トリグリセリンペンタカプレート、テトラグリセリンモノカプレート、テトラグリセリンジカプレート、テトラグリセリントリカプレート、テトラグリセリンテトラカプレート、テトラグリセリンペンタカプレート、テトラグリセリンヘキサカプレート、ペンタグリセリンモノカプレート、ペンタグリセリンジカプレート、ペンタグリセリントリカプレート、ペンタグリセリンテトラカプレート、ペンタグリセリンペンタカプレート、ペンタグリセリンヘキサカプレート、ペンタグリセリンヘプタカプレート、ヘキサグリセリンモノカプレート、ヘキサグリセリンジカプレート、ヘキサグリセリントリカプレート、ヘキサグリセリンテトラカプレート、ヘキサグリセリンペンタカプレート、ヘキサグリセリンヘキサカプレート、ヘキサグリセリンヘプタカプレート、ヘキサグリセリンオクタカプレート、ヘプタグリセリンモノカプレート、ヘプタグリセリンジカプレート、ヘプタグリセリントリカプレート、ヘプタグリセリンテトラカプレート、ヘプタグリセリンペンタカプレート、ヘプタグリセリンヘキサカプレート、ヘプタグリセリンへプタカプレート、ヘプタグリセリンオクタカプレート、ヘプタグリセリンノナカプレート、オクタグリセリンモノカプレート、オクタグリセリンジカプレート、オクタグリセリントリカプレート、オクタグリセリンテトラカプレート、オクタグリセリンペンタカプレート、オクタグリセリンヘキサカプレート、オクタグリセリンヘプタカプレート、オクタグリセリンオクタカプレート、オクタグリセリンノナカプレート、オクタグリセリンデカカプレート、ノナグリセリンモノカプレート、ノナグリセリンジカプレート、ノナグリセリントリカプレート、ノナグリセリンテトラカプレート、ノナグリセリンペンタカプレート、ノナグリセリンヘキサカプレート、ノナグリセリンヘプタカプレート、ノナグリセリンオクタカプレート、ノナグリセリンノナカプレート、ノナグリセリンデカカプレート、ノナグリセリンウンデカカプレート、デカグリセリンモノカプレート、デカグリセリンジカプレート、デカグリセリントリカプレート、デカグリセリンテトラカプレート、デカグリセリンペンタカプレート、デカグリセリンヘキサカプレート、デカグリセリンヘプタカプレート、デカグリセリンオクタカプレート、デカグリセリンノナカプレート、デカグリセリンデカカプレート、デカグリセリンウンデカカプレート、デカグリセリンドデカカプレート、モノグリセリンラウレート、ジグリセリンモノラウレート、ジグリセリンジラウレート、ジグリセリントリラウレート、ジグリセリンテトララウレート、トリグリセリンモノラウレート、トリグリセリンジラウレート、トリグリセリントリラウレート、トリグリセリンテトララウレート、トリグリセリントリラウレート、トリグリセリンテトララウレート、トリグリセリンペンタラウレート、テトラグリセリンモノラウレート、テトラグリセリンジラウレート、テトラグリセリントリラウレート、テトラグリセリンテトララウレート、テトラグリセリンペンタラウレート、テトラグリセリンヘキサラウレート、ペンタグリセリンモノラウレート、ペンタグリセリンジラウレート、ペンタグリセリントリラウレート、ペンタグリセリンテトララウレート、ペンタグリセリンペンタラウレート、ペンタグリセリンヘキサラウレート、ペンタグリセリンヘプタラウレート、ヘキサグリセリンモノラウレート、ヘキサグリセリンジラウレート、ヘキサグリセリントリラウレート、ヘキサグリセリンテトララウレート、ヘキサグリセリンペンタラウレート、ヘキサグリセリンヘキサラウレート、ヘキサグリセリンヘプタラウレート、ヘキサグリセリンオクタラウレート、ヘプタグリセリンモノラウレート、ヘプタグリセリンジラウレート、ヘプタグリセリントリラウレート、ヘプタグリセリンテトララウレート、ヘプタグリセリンペンタラウレート、ヘプタグリセリンヘキサラウレート、ヘプタグリセリンへプタラウレート、ヘプタグリセリンオクタラウレート、ヘプタグリセリンノナラウレート、オクタグリセリンモノラウレート、オクタグリセリンジラウレート、オクタグリセリントリラウレート、オクタグリセリンテトララウレート、オクタグリセリンペンタラウレート、オクタグリセリンヘキサラウレート、オクタグリセリンヘプタラウレート、オクタグリセリンオクタラウレート、オクタグリセリンノナラウレート、オクタグリセリンデカラウレート、ノナグリセリンモノラウレート、ノナグリセリンジラウレート、ノナグリセリントリラウレート、ノナグリセリンテトララウレート、ノナグリセリンペンタラウレート、ノナグリセリンヘキサラウレート、ノナグリセリンヘプタラウレート、ノナグリセリンオクタラウレート、ノナグリセリンノナラウレート、ノナグリセリンデカラウレート、ノナグリセリンウンデカラウレート、デカグリセリンモノラウレート、デカグリセリンジラウレート、デカグリセリントリラウレート、デカグリセリンテトララウレート、デカグリセリンペンタラウレート、デカグリセリンヘキサラウレート、デカグリセリンヘプタラウレート、デカグリセリンオクタラウレート、デカグリセリンノナラウレート、デカグリセリンデカラウレート、デカグリセリンウンデカラウレート、デカグリセリンドデカラウレート、モノグリセリンミリステート、ジグリセリンモノミリステート、ジグリセリンジミリステート、ジグリセリントリミリステート、ジグリセリンテトラミリステート、トリグリセリンモノミリステート、トリグリセリンジミリステート、トリグリセリントリミリステート、トリグリセリンテトラミリステート、トリグリセリントリミリステート、トリグリセリンテトラミリステート、トリグリセリンペンタミリステート、テトラグリセリンモノミリステート、テトラグリセリンジミリステート、テトラグリセリントリミリステート、テトラグリセリンテトラミリステート、テトラグリセリンペンタミリステート、テトラグリセリンヘキサミリステート、ペンタグリセリンモノミリステート、ペンタグリセリンジミリステート、ペンタグリセリントリミリステート、ペンタグリセリンテトラミリステート、ペンタグリセリンペンタミリステート、ペンタグリセリンヘキサミリステート、ペンタグリセリンヘプタミリステート、ヘキサグリセリンモノミリステート、ヘキサグリセリンジミリステート、ヘキサグリセリントリミリステート、ヘキサグリセリンテトラミリステート、ヘキサグリセリンペンタミリステート、ヘキサグリセリンヘキサミリステート、ヘキサグリセリンヘプタミリステート、ヘキサグリセリンオクタミリステート、ヘプタグリセリンモノミリステート、ヘプタグリセリンジミリステート、ヘプタグリセリントリミリステート、ヘプタグリセリンテトラミリステート、ヘプタグリセリンペンタミリステート、ヘプタグリセリンヘキサミリステート、ヘプタグリセリンへプタミリステート、ヘプタグリセリンオクタミリステート、ヘプタグリセリンノナミリステート、オクタグリセリンモノミリステート、オクタグリセリンジミリステート、オクタグリセリントリミリステート、オクタグリセリンテトラミリステート、オクタグリセリンペンタミリステート、オクタグリセリンヘキサミリステート、オクタグリセリンヘプタミリステート、オクタグリセリンオクタミリステート、オクタグリセリンノナミリステート、オクタグリセリンデカミリステート、ノナグリセリンモノミリステート、ノナグリセリンジミリステート、ノナグリセリントリミリステート、ノナグリセリンテトラミリステート、ノナグリセリンペンタミリステート、ノナグリセリンヘキサミリステート、ノナグリセリンヘプタミリステート、
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ショ糖脂肪酸エステルとしては特に制限されず、ショ糖脂肪酸エステルの脂肪酸残基としては、飽和、不飽和を問わず使用できるが、脂肪酸残基の炭素数が８〜２２のものが好ましく用いられ、炭素数が８〜１８のものが特に好ましく用いられる。このような脂肪酸残基としては、例えば、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ベヘン酸等を挙げることができる。尚、脂肪酸残基が２つ以上存在する場合、それぞれの脂肪酸残基は同一であっても良く、異なっていても良いが、入手の容易性等の観点からは同一であるものが好ましい。

有機酸モノグリセリドとしては、特に制限されないが、例えば、酢酸モノグリセリド（酢酸モノグリセライド）、クエン酸モノグリセリド（クエン酸モノグリセリン）、乳酸モノグリセリド、コハク酸モノグリセリド、ジアセチル酒石酸モノグリセリド等の酒石酸モノグリセリド等を挙げる事ができる。ここで、有機酸モノグリセリドを構成する、脂肪酸残基は特に制限されないが、例えば、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ベヘン酸等を挙げることができる。そのなかでも好ましくは、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等である。

ソルビタン脂肪酸エステルとしては特に制限されず、ソルビタン脂肪酸エステルの脂肪酸残基としては、飽和、不飽和を問わず使用できるが、脂肪酸残基の炭素数が８〜２２のものが好ましく用いられ、炭素数が８〜１８のものが特に好ましく用いられる。このような脂肪酸残基としては、例えば、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ベヘン酸等を挙げることができる。特に好ましくは、オレイン酸である。尚、脂肪酸残基が２つ以上存在する場合、それぞれの脂肪酸残基は同一であっても良く、異なっていても良いが、入手の容易性等の観点からは同一であるものが好ましい。

ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルとしては特に制限されず、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルの脂肪酸残基としては、飽和、不飽和を問わず使用できるが、脂肪酸残基の炭素数が８〜２２のものが好ましく用いられ、炭素数が８〜１８のものが特に好ましく用いられる。このような脂肪酸残基としては、例えば、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ベヘン酸等を挙げることができる。特に好ましくはオレイン酸である。尚、脂肪酸残基が２つ以上存在する場合、それぞれの脂肪酸残基は同一であっても良く、異なっていても良いが、入手の容易性等の観点からは同一であるものが好ましい。

プロピレングリコール脂肪酸エステルとしては、特に制限されず、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル、プロピレングリコールジ脂肪酸エステルのいずれも好適に使用できる。プロピレングリコール脂肪酸エステルの脂肪酸残基は飽和、不飽和を問わず使用できるが、例えば、脂肪酸残基の炭素数が各々６〜２２、好ましくは８〜１８、より好ましくは８〜１２のものが用いられる。このようなプロピレングリコール脂肪酸エステルとしては、例えば、プロピレングリコールモノカプリル酸エステル、プロピレングリコールジカプリル酸エステル、プロピレングリコールモノカプリン酸エステル、プロピレングリコールジカプリン酸エステル、プロピレングリコールモノラウリン酸エステル、プロピレングリコールジラウリン酸エステル、プロピレングリコールモノミリスチン酸エステル、プロピレングリコールジミリスチン酸エステル、プロピレングリコールモノパルミチン酸エステル、プロピレングリコールジパルミチン酸エステル、プロピレングリコールモノステアリン酸エステル、プロピレングリコールジステアリン酸エステル、プロピレングリコールモノイソステアリン酸エステル、プロピレングリコールジイソステアリン酸エステル、プロピレングリコールモノオレイン酸エステル、プロピレングリコールジオレイン酸エステル、プロピレングリコールモノリノール酸エステル、プロピレングリコールジリノール酸エステル、プロピレングリコールモノリノレン酸エステル、プロピレングリコールジリノレン酸エステル等を挙げることができる。

縮合リシノレイン酸ポリグリセリドとしては、グリセリンの重合度等にかかわらず使用でき、特に制限されないが、例えば、重合度２〜１０のものを挙げることができる。好ましくは、グリセリンの重合度が２以上、より好ましくは３以上である。グリセリンの重合度の上限は特に制限されないが、普通１０以下、好ましくは８以下、より好ましくは６以下である。このような縮合リシノレイン酸ポリグリセリドとしては、例えば、縮合リシノレイン酸ジグリセリド、縮合リシノレイン酸トリグリセリド、縮合リシノレイン酸テトラグリセリド、縮合リシノレイン酸ペンタグリセリド、縮合リシノレイン酸ヘキサグリセリド、縮合リシノレイン酸オクタグリセリド等を挙げることができる。好ましくは、縮合リシノレイン酸テトラグリセリド、縮合リシノレイン酸ヘキサグリセリド等である。

サポニンとしては、特に制限されないが、エンジュサポニン、キラヤサポニン、精製大豆サポニン、ユッカサポニン等を挙げることができる。

リゾレシチン以外の一般的なレシチン（リン脂質）としては、特に制限されないが、例えば、卵黄レシチン、精製大豆レシチン、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、スフィンゴミエリン、ジセチルリン酸、ステアリルアミン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジン酸、ホスファチジルイノシトールアミン、カルジオリピン、セラミドホスホリルエタノールアミン、セラミドホスホリルグリセロール、及び、これらの混合物等を挙げることができる。

吸収性の観点から、上記界面活性剤のうち、グリセリン脂肪酸エステルまたは有機酸モノグリセリドが好ましい。また、グリセリン脂肪酸エステルとしては、モノグリセリン脂肪酸エステルかグリセリンの重合度が３以上のポリグリセリン脂肪酸エステルが好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルの場合、グリセリンの重合度は４以上であるのがより好ましく、５以上であるのがさらに好ましく、６以上であるのが特に好ましい。またグリセリンの重合度は１０以下であるのが好ましい。さらに、ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、ポリグリセリンモノ脂肪酸エステル、ポリグリセリンジ脂肪酸エステル、ポリグリセリントリ脂肪酸エステルが好ましく、ポリグリセリンモノ脂肪酸エステルがより好ましい。

具体的には、有機酸モノグリセリドとしては、酢酸モノグリセリド、クエン酸モノグリセリド、酒石酸モノグリセリド等を挙げる事ができる。

モノグリセリン脂肪酸エステルとしては、モノグリセリンカプリレート、モノグリセリンステアレート、モノグリセリンオレエート、モノグリセリンリノレート等を挙げる事ができる。ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、トリグリセリンモノステアレート（モノステアリン酸トリグリセリン）、ペンタグリセリントリミリステート（トリミリスチン酸ペンタグリセリン）、デカグリセリンモノオレエート（デカグリセリンモノオレイン酸エステル）、デカグリセリンモノステアレート（モノステアリン酸デカグリセリン）、テトラグリセリンモノラウレート、ヘキサグリセリンモノオレエート等を挙げることができる。

これらの中でも、酢酸モノグリセリド、クエン酸モノグリセリド、酒石酸モノグリセリド、トリグリセリンモノステアレート、テトラグリセリンモノラウレート、ペンタグリセリントリミリステート、デカグリセリンモノオレエート、デカグリセリンモノステアレート、モノグリセリンカプリレート、モノグリセリンリノレート、モノグリセリンステアレート等が特に好ましい。

高級脂肪酸としては、特に制限されないが、例えば、カプロン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ベヘン酸等を挙げる事ができる。還元型補酵素Ｑ_１０の吸収性向上の観点からは、そのなかでもオレイン酸が好ましい。

水としては、特に制限されないが、水道水、蒸留水、イオン交換水等を挙げることができる。

エタノールとしては特に制限されないが、化学合成により得られるエタノールや糖の発酵により得られるエタノール等を挙げることができる。このなかでも、糖の発酵により得られるエタノールが好ましい。

還元型補酵素Ｑ_１０以外の有効成分としては、例えば、アミノ酸、ビタミン、ミネラル、ポリフェノール、有機酸、糖類、ペプチド、タンパク質、カロチノイド等を挙げることができる。

酸化防止剤としては、例えば、アスコルビン酸類、トコフェロール類、ビタミンＡ、β−カロチン、亜硫酸水素ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、クエン酸類等を挙げることができる。これらの中でも、アスコルビン酸類、クエン酸類は還元型補酵素Ｑ_１０の酸化を好適に抑制するため、特に好ましい。尚、アスコルビン酸類やクエン酸類は、アスコルビン酸類やクエン酸類を含有したレモンやオレンジ、グレープフルーツ等の果汁濃縮物（エキス、パウダー等）をその代わりに使用しても良い。

上記した物質は、複数の役割を担わせても良い。例えば、でんぷんに賦形剤と崩壊剤の役割を担わせても良いし、クエン酸に溶解補助剤、還元型補酵素Ｑ_１０以外の有効成分、酸化防止剤の３つの役割を担わせても良い。

本発明の組成物は、固形であってもよく、溶液状態であっても良い。ここで、溶液状態とは還元型補酵素Ｑ_１０の融液であっても良いし、他の液状成分が存在し、還元型補酵素Ｑ_１０及び／又はリゾレシチンが液状成分に溶解している状態であっても良い。言うまでもなく、還元型補酵素Ｑ_１０及び／又はリゾレシチンの一部が析出しているスラリーであっても良い。

本発明の組成物が溶液状態、もしくは、還元型補酵素Ｑ_１０及び／又はリゾレシチンの一部が析出しているスラリー状態にて存在する場合、望ましい物性（流動性、粘性等）を得るために、上記他の成分として、油脂、界面活性剤、高級脂肪酸、水及びエタノールからなる群より選ばれる少なくとも１種以上を含むのが好ましい。

本発明の組成物が溶液状態である場合、組成物中の、油脂、エタノール、水、高級脂肪酸、及び、界面活性剤の含有量は特に制限されないが、組成物の全重量に対し、これらの合計重量として、通常約２０重量％以上、好ましくは約３０重量％以上、より好ましくは約４０重量％以上である。上限は特に制限されないが、普通約９９．５重量％以下、好ましくは約９９重量％以下、より好ましくは約９５重量％以下、特に好ましくは約９０重量％以下である。

また、その場合の組成物中の油脂の含有量としては、液性状等により異なり、特に制限されないが、通常約９９重量％以下、好ましくは約９５重量％以下、より好ましくは約９０重量％以下である。下限は、言うまでもなく０重量％であるが、通常約１重量％以上、好ましくは約５重量％以上、より好ましくは約１０重量％以上である。

さらに、組成物中の界面活性剤の含有量としては、特に制限されないが、通常約９０重量％以下、好ましくは約８０重量％以下、より好ましくは約７０重量％以下、特に好ましくは約６０重量％以下である。下限は、言うまでもなく０重量％であるが、通常約１重量％以上、好ましくは約３重量％以上、より好ましくは約５重量％以上である。

本発明の組成物が固形である場合、望ましい物性（流動性、溶解性等）を得るために、上記他の成分として、油脂、界面活性剤、高級脂肪酸、エタノール、水の他に、賦形剤、崩壊剤、滑沢剤、結合剤、凝集防止剤、吸収促進剤、溶解補助剤及び安定化剤からなる群より選ばれる少なくとも１種以上を含むのが好ましい。

本発明の組成物が固形である場合、組成物中の賦形剤、崩壊剤、滑沢剤、結合剤、凝集防止剤、吸収促進剤、溶解補助剤、安定化剤、油脂、界面活性剤、エタノール及び水の含有量は特に制限されないが、組成物の全重量に対し、これらの合計重量として、通常、約１重量％以上、好ましくは約３重量％以上、より好ましくは約５重量％以上、特に好ましくは約１０重量％以上である。上限は特に制限されないが、普通約９９重量％以下、好ましくは約９５重量％以下、より好ましくは約９０重量％以下、特に好ましくは約８０重量％以下である。

また、その場合の組成物中の油脂の含有量としては、特に制限されないが、通常約５０重量％以下、好ましくは約４０重量％以下、より好ましくは約３０重量％以下である。下限は、言うまでもなく０重量％であるが、通常約１重量％以上、好ましくは約２重量％以上、より好ましくは約３重量％以上である。

さらに、組成物中の界面活性剤の含有量としては、特に制限されないが、通常約５０重量％以下、好ましくは約４０重量％以下、より好ましくは約３０重量％以下である。下限は、言うまでもなく０重量％であるが、通常約１重量％以上、好ましくは約２重量％以上、より好ましくは約３重量％以上である。

本発明の組成物はそのままあるいは加工して、食品、栄養機能食品、特定保健用食品、栄養補助剤、栄養剤、飲料、動物薬、飼料、化粧品、医薬部外品、医薬品、治療薬または予防薬等に使用できる。本発明の組成物の加工形態としては、カプセル剤（マイクロカプセル、ハードカプセル、ソフトカプセル）、錠剤、散剤、チュアブル錠、丸剤、シロップ、飲料等の経口投与形態や、クリーム、坐薬、練り歯磨き等の形態に更に加工しても使用しうる。好ましい加工形態は、カプセル剤、錠剤、散剤、チュアブル錠、丸剤であり、特に好ましくは、カプセル剤であり、とりわけ、ソフトカプセルである。

カプセル剤とする場合、カプセル基材としては特に制限されず、牛骨、牛皮、豚皮、魚皮等を由来とするゼラチンをはじめとして、他の基材（例えば、食品添加物として使用しうるカラギーナン、アルギン酸等の海藻由来品、ローカストビーンガムやグアーガム等の植物種子由来品、アラビアガム等の植物分泌液由来品等の増粘安定剤やセルロース類を含む製造用剤）も使用しうる。

尚、本発明の組成物を、上記形態、特にソフトカプセル剤に加工する場合、常温或いはそれ以上の温度で液状（溶液のみならず、懸濁状或いはスラリーの形態も含む）であるのがより好ましい。

また、本発明の組成物や上記カプセル剤は、一般のいわゆる食品に添加して使用しても良い。上記食品としては、例えば、牛乳、乳飲料、チーズ、調製粉乳、アイスクリーム、ヨーグルト等の乳製品、ジュース、乳酸飲料、茶、コーヒー等の飲料、チョコレート、クッキー、ビスケット、キャンディー、和菓子、米菓、ケーキ、パイ、プリン等の菓子類、パン、麺類等の小麦粉製品、雑炊、米飯等の米製品、しょうゆ、味噌、マヨネーズ、ドレッシング等の調味料等を挙げることができる。言うまでもなく、水産加工品、農産加工品、畜産加工品であっても良いし、他の食品形態として利用することも妨げない。

尚、還元型補酵素Ｑ_１０は空気中で容易に酸化される。このような酸化を抑制するために、本発明の組成物は、例えば、窒素雰囲気下等の不活性ガス雰囲気下等の脱酸素雰囲気下において調製及び／又は保存するのが好ましい。上記の加工や加工後の保存も上記の不活性ガス雰囲気下等の脱酸素雰囲気下に行うのが好ましい。

本発明における還元型補酵素Ｑ_１０の成人１日あたりの摂取（投与）量は、年齢、体重、一般的健康状態、性別、食事、摂取（投与）時間などに依存して変化し得るが、必要量を摂取するという観点から、還元型補酵素Ｑ_１０の1日あたりの摂取（投与）量は、好ましくは３０ｍｇ以上、より好ましくは５０ｍｇ以上、特に好ましくは１００ｍｇ以上である。また、上限も特に制限されないが、価格等も考慮して、好ましくは１２００ｍｇ以下、より好ましくは８００ｍｇ以下、特に好ましくは３００ｍｇ以下の摂取（投与）量である。通常、還元型補酵素Ｑ_１０の量として、３０〜１２００ｍｇの範囲が好ましく、５０〜８００ｍｇの範囲がより好ましく、１００〜３００ｍｇの範囲が特に好ましい。上記１日あたりの量を一度にもしくは数回に分けて摂取（投与）することができる。また摂取（投与）期間は特に限定されない。

本発明によれば、ことさらに複数の成分を添加することなく、リゾレシチンと還元型補酵素Ｑ_１０とを共存させた組成物とするだけで、吸収性を高めた還元型補酵素Ｑ_１０を含有する組成物を提供することができる。尚、本発明の組成物は、空腹時（絶食時）、食後（飽食時）問わず、いずれの場合に摂取（投与）しても還元型補酵素Ｑ_１０の吸収性に優れている。通常、脂溶性物質は、空腹時（絶食時）に摂取（投与）した場合、吸収性の低いことが知られているが、本発明の組成物においては、空腹時（絶食時）においても吸収性に優れていることから、摂取（投与）時期を問わないという点で、特に有効である。

また、リゾレシチンは、従来還元型補酵素Ｑ_１０を含有する組成物に使用されてきたポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル（例えばＴｗｅｅｎ８０）やソルビタン脂肪酸エステル（Ｓｐａｎ８０）等の界面活性剤と異なり、還元型補酵素Ｑ_１０の酸化安定性を損なわないことも判明した。したがって、本発明の還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンを含有する組成物においては、還元型補酵素Ｑ_１０の酸化安定性を損なうことなく、還元型補酵素Ｑ１０の吸収性を高めることができる。すなわち還元型補酵素Ｑ_１０を、リゾレシチン共存下に摂取しうる組成物とすることを特徴とする、還元型補酵素Ｑ_１０の酸化安定性を高める方法を提供する。

本発明の組成物は、還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンとを組み合わせてなるものであり、投与時（摂取時）に還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンとを組み合わすことができるものであればよい。従って、本発明の組成物は、投与時に還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンとを組み合わすことができるものであれば、還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンとを同時に製剤化して得られる単一の製剤であっても、還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンとを別々に製剤化して得られる２種の製剤を組み合わせたものであってもよい。投与形態は、特に限定されず、例えば、（１）還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンとを含有する組成物、即ち、単一の製剤としての投与、（２）還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンとを別々に製剤化して得られる２種の製剤の同時投与、（３）還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンとを別々に製剤化して得られる２種の製剤の時間差をおいての投与（例えばリゾレシチン、還元型補酵素Ｑ_１０の順序での投与、あるいは逆の順序での投与）等が挙げられる。

また、本発明によれば、還元型補酵素Ｑ_１０を、リゾレシチン共存下に摂取（投与）することによる、還元型補酵素Ｑ_１０の吸収性を高める方法を提供することができる。共存下に摂取（投与）するとは、上記（１）〜（３）などが挙げられる。尚、本発明の吸収性を高める方法においては、空腹時（絶食時）、食後（飽食時）問わず、摂取（投与）することができる。すなわち本発明の還元型補酵素Ｑ_１０の吸収性を高める方法は、その摂取（投与）時期を問わず好ましく実施できる。

以下に製造例、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、補酵素Ｑ_１０の純度、還元型補酵素Ｑ_１０／酸化型補酵素Ｑ_１０の比率（重量比）、還元型補酵素Ｑ_１０及び酸化型補酵素Ｑ_１０濃度は下記ＨＰＬＣ分析により求めた。

（ＨＰＬＣ分析条件）
カラム；ＳＹＭＭＥＴＲＹ Ｃ１８（Ｗａｔｅｒｓ製）２５０ｍｍ（長さ）４．６ｍｍ（内径）、移動相；Ｃ_２Ｈ_５ＯＨ：ＣＨ_３ＯＨ＝４：３（ｖ：ｖ）、検出波長；２１０ｎｍ、流速；１ｍｌ／ｍｉｎ、還元型補酵素Ｑ_１０の保持時間；９．１ｍｉｎ、酸化型補酵素Ｑ_１０の保持時間；１３．３ｍｉｎ。

（製造例１）
１０００ｇのエタノールに、１００ｇの酸化型補酵素Ｑ_１０と、６０ｇのアスコルビン酸を加え、７８℃にて撹拌し、還元反応を行った。３０時間後、５０℃まで冷却し、同温を保持しながらエタノール３３０ｇと水７０ｇを添加した。このエタノール溶液を撹拌しながら、１０℃／時間の冷却速度で２℃まで冷却し、白色のスラリーを得た。得られたスラリーを減圧濾過し、湿結晶を冷エタノール、冷水、冷エタノールで順に洗浄（洗浄に用いた冷溶媒の温度は２℃）して、さらに、湿結晶を減圧乾燥（２０〜４０℃、１〜３０ｍｍＨｇ）することにより、白色の乾燥結晶９７ｇを得た（有姿収率９７モル％）。なお、以上すべての操作は窒素雰囲気下で実施した。得られた結晶の還元型補酵素Ｑ_１０／酸化型補酵素Ｑ_１０の重量比は９９．５／０．５であった。

（実施例１）
＜被験物質投与液の調製＞
ナタネ油、及び、大豆由来のリゾレシチン（Ｄｅｇｕｓｓａ社製 ＥＭＵＬＴＯＰ ＩＰ）を約５０℃の加温下にて重量比９：１となるように混合した。混合したナタネ油／リゾレシチン（重量比９／１）に、製造例１にて取得した還元型補酵素Ｑ_１０を添加し、約６０℃の加温下にて溶解させ、還元型補酵素Ｑ_１０濃度が３重量％となる投与液（還元型補酵素Ｑ_１０／リゾレシチン重量比は１／３．３）を調製した。また比較のため、リゾレシチンの代わりに、大豆レシチン（Ｄｅｇｕｓｓａ社製 ＴＯＰＣＩＴＩＮ−ＵＢ）を使用し、あとは同じ条件と方法で同様に投与液を調製した。

＜実験系＞ ８週齢の雄性Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙラット（入手元：日本エスエルシー株式会社）に、上記の被験物質投与液を、それぞれ還元型補酵素Ｑ_１０として９０ｍｇ／ｋｇの用量で経口投与した。被験物質投与１、２、４、８及び２４時間後に各ラットより血液を採取した。採取した血液を遠心分離し、血漿を得た。その後、血漿中の還元型補酵素Ｑ_１０の酸化処理、及び酸化型補酵素Ｑ_１０の抽出処理を行い、ＨＰＬＣを用いて血漿中の補酵素Ｑ_１０濃度を酸化型補酵素Ｑ_１０として測定した。

＜結果＞
上記被験物質投与液を経口投与した後の血漿中補酵素Ｑ_１０濃度の経時変化を表１に示す。また、被験物質投与１時間目から８時間後、および１時間目から２４時間後までの血漿中補酵素Ｑ_１０濃度−時間曲線下面積（ＡＵＣ）値を表２、表３に示す。

本発明のリゾレシチンと還元型補酵素Ｑ_１０を含有する組成物の経口投与後の血漿中補酵素Ｑ_１０濃度変化を、リゾレシチンの代わりに一般的なレシチンを含む組成物の場合と比較すると、リゾレシチンを含む組成物の方が高い血漿中濃度を示し、また、ＡＵＣも高いことが示された。すなわち、還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンを含む本発明の組成物は、従来の組成物に比べて経口吸収性に優れた組成物であることが明らかとなった。

（実施例２）
＜被験物質投与液の調製＞ ＭＣＴ（中鎖脂肪酸トリグリセリド）と、大豆由来のリゾレシチン（Ｄｅｇｕｓｓａ社 ＥＭＵＬＴＯＰ ＩＰ）を約５０℃の加温下にて重量比８：２となるように混合した。混合後、ＭＣＴ／リゾレシチン（重量比８／２）に製造例１記載の還元型補酵素Ｑ_１０を添加し、約６０℃の加温下にて溶解させ、還元型補酵素Ｑ_１０が３重量％となるよう投与液（還元型補酵素Ｑ_１０／リゾレシチンの重量比は１／６．５）を調製した（サンプル２−１）。別途、ＭＣＴ（中鎖脂肪酸トリグリセリド）、ヘキサグリセリンモノオレエート（阪本薬品工業株式会社製 ＳＹ−グリスター ＭＯ−５Ｓ）と、大豆由来のリゾレシチン（Ｄｅｇｕｓｓａ社 ＥＭＵＬＴＯＰ ＩＰ）を約５０℃の加温下にて重量比８：１：１となるように混合した。混合後、ＭＣＴ／ヘキサグリセリンモノオレエート／リゾレシチン（重量比８／１／１）に製造例１記載の還元型補酵素Ｑ_１０を添加し、約６０℃の加温下にて溶解させ、還元型補酵素Ｑ_１０が３重量％となるよう投与液（還元型補酵素Ｑ_１０／リゾレシチンの重量比は１／３．３）を調製した（サンプル２−２）。比較のため、リゾレシチンの代わりに、大豆レシチン（Ｄｅｇｕｓｓａ社製 ＥＭＵＬＰＵＲ ＩＰ）を使用し、あとはサンプル２−２と同じ条件と方法で、同様に投与液を調製した（サンプル２−３）。

＜実験系＞
８週齢の雄性Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙラット（入手元：日本エスエルシー株式会社）に上記の被験物質投与液を、それぞれ還元型補酵素Ｑ_１０として９０ｍｇ／ｋｇの用量で経口投与した。被験物質投与１、２、４、８及び２４時間後に各ラットより血液を採取した。採取した血液を遠心分離し、血漿を得た。その後、血漿中の還元型補酵素Ｑ_１０の酸化処理、及び酸化型補酵素Ｑ_１０の抽出処理を行い、ＨＰＬＣを用いて血漿中の補酵素Ｑ_１０濃度を酸化型補酵素Ｑ_１０として測定した。

＜結果＞
上記被験物質投与液を経口投与した後の血漿中補酵素Ｑ_１０濃度の経時変化を表４に示す。また、被験物質投与１時間目から８時間後、および１時間目から２４時間後までの血漿中補酵素Ｑ_１０濃度−時間曲線下面積（ＡＵＣ）値を表５および表６に示す。

本発明のリゾレシチンと還元型補酵素Ｑ_１０を含有する組成物の経口投与後の血漿中補酵素Ｑ_１０濃度変化を、同じ界面活性剤を併用した場合、リゾレシチンの代わりに一般的なレシチンを含む組成物の場合と比較すると、リゾレシチンを含有する本発明の組成物の方が高い血漿中濃度を示し、また、ＡＵＣも高いことが示された。すなわち、還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンを含む本発明の組成物は経口吸収性に優れた組成物であることが明らかとなった。また、リゾレシチンと界面活性剤の併用有無を比較した場合（サンプル２−１と２−２）、界面活性剤を併用することでより経口吸収性が高められることも分かった。

（実施例３）
＜被験物質投与液の調製＞
ＭＣＴ、及び、大豆由来のリゾレシチン（Ｄｅｇｕｓｓａ社製 ＥＭＵＬＴＯＰ ＩＰ）を約５０℃の加温下にて重量比８：２となるように混合した。混合したＭＣＴ／リゾレシチン（重量比８／２）に製造例１にて取得した還元型補酵素Ｑ_１０を添加し、約６０℃の加温下にて溶解させ、還元型補酵素Ｑ_１０濃度が３重量％となる投与液（還元型補酵素Ｑ_１０／リゾレシチン重量比は１／３．３）を調製した。また比較のため、リゾレシチンの代わりに、デカグリセリンモノオレエート（阪本薬品工業株式会社製 ＳＹグリスター ＭＯ−７Ｓ）を使用し、あとは同じ条件と方法で同様に投与液を調製した。

＜実験系＞ ６〜８週齢の雄性Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙラット（入手元：日本エスエルシー株式会社）に、上記の被験物質投与液を、それぞれ還元型補酵素Ｑ_１０として９０ｍｇ／ｋｇの用量で経口投与した。被験物質投与１、２、４時間後に各ラットより血液を採取した。採取した血液を遠心分離し、血漿を得た。その後、血漿中の還元型補酵素Ｑ_１０の酸化処理、及び酸化型補酵素Ｑ_１０の抽出処理を行い、ＨＰＬＣを用いて血漿中の補酵素Ｑ_１０濃度を酸化型補酵素Ｑ_１０として測定した。

＜結果＞
上記被験物質投与液を経口投与した後の最高血漿中補酵素Ｑ_１０濃度（Ｃｍａｘ）及びそのときの時間（Ｔｍａｘ）を表７に示す。
本発明のリゾレシチンと還元型補酵素Ｑ_１０を含有する組成物の経口投与後の血漿中補酵素Ｑ_１０濃度変化から、デカグリセリンモノオレエートのような一般的な合成界面活性剤を含む組成物の場合と比較すると、リゾレシチンを含む組成物の方が高い最高血漿中補酵素Ｑ_１０濃度を示すことが示された。すなわち、還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンを含む本発明の組成物は、従来の組成物に比べて経口吸収性に優れた組成物であることが明らかとなった。

（実施例４）
＜被験物質投与液の調製＞
サフラワー油（高オレイン酸含有サフラワー油、構成脂肪酸中オレイン酸含量７７％）、テトラグリセリンモノラウレート（阪本薬品工業株式会社製 ＳＹ−グリスター ＭＬ−３１０）と、大豆由来のリゾレシチン（Ｄｅｇｕｓｓａ社製 ＥＭＵＬＴＯＰ ＩＰ）を約５０℃の加温下にて重量比７：１：１となるように混合した。混合後、サフラワー油／テトラグリセリンモノラウレート／リゾレシチン（重量比７／１／１）に製造例１記載の還元型補酵素Ｑ_１０を添加し、約６０℃の加温下にて溶解させ、還元型補酵素Ｑ_１０が２重量％となるような投与液（還元型補酵素Ｑ_１０／リゾレシチンの重量比は１／５．５）を調製した。比較のため、リゾレシチンの代わりに、大豆レシチン（Ｄｅｇｕｓｓａ社製 ＥＭＵＬＰＵＲ ＩＰ）を使用し、あとは同じ条件と方法で同様に投与液を調製した。また同様に、オレイン酸、テトラグリセリンモノラウレートと、大豆由来のリゾレシチン（Ｄｅｇｕｓｓａ社製 ＥＭＵＬＴＯＰ ＩＰ）を約５０℃の加温下にて重量比７：１：１となるように混合し、それに製造例１記載の還元型補酵素Ｑ_１０を添加し、約６０℃の加温下にて溶解させ、還元型補酵素Ｑ_１０が２重量％となるような投与液（還元型補酵素Ｑ_１０／リゾレシチンの重量比は１／５．５）も調製した。

＜実験系＞
８週齢の雄性Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙラット（入手元：日本エスエルシー株式会社）に上記に記載の被験物質投与液を、それぞれ還元型補酵素Ｑ_１０として３０ｍｇ／ｋｇの用量で経口投与した。被験物質投与１、２、４、８及び２４時間後に各ラットより血液を採取した。採取した血液を遠心分離し、血漿を得た。その後、血漿中の還元型補酵素Ｑ_１０の酸化処理、及び酸化型補酵素Ｑ_１０の抽出処理を行い、ＨＰＬＣを用いて血漿中の補酵素Ｑ_１０濃度を酸化型補酵素Ｑ_１０として測定した。

＜結果＞
上記被験物質投与液を経口投与した場合の、１時間目から８時間後、および１時間目から２４時間後までの血漿中補酵素Ｑ_１０濃度−時間曲線下面積（ＡＵＣ）値を表８および表９に示す。

本発明のリゾレシチンと還元型補酵素Ｑ_１０を含有する組成物の経口投与後の血漿中補酵素Ｑ_１０濃度変化を、同じ油脂を使用した場合に、リゾレシチンの代わりに一般的なレシチンを含む組成物の場合と比較すると、リゾレシチンを含有する組成物の方が高いＡＵＣを示した。すなわち、還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンを含む本発明の組成物は経口吸収性に優れた組成物であることが明らかとなった。また油脂の代わりに高級脂肪酸であるオレイン酸を使用しても、還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンを含む本発明の組成物は経口吸収性に優れた組成物であることが明らかとなった。

（実施例５）
＜被験物質投与液の調製＞
サフラワー油（高オレイン酸含有サフラワー油、構成脂肪酸中オレイン酸含量７７％）、表１０記載の各種界面活性剤（グリセリン脂肪酸エステルまたは有機酸モノグリセリド）と、大豆由来のリゾレシチン（Ｄｅｇｕｓｓａ社製 ＥＭＵＬＴＯＰ ＩＰ）を約５０℃の加温下にて重量比７：１：１となるようにそれぞれ混合した。混合後、サフラワー油／界面活性剤／リゾレシチン（重量比７／１／１）に還元型補酵素Ｑ_１０を添加し、約６０℃の加温下にて溶解させ、製造例１記載の還元型補酵素Ｑ_１０が２重量％となるような投与液（還元型補酵素Ｑ_１０／リゾレシチンの重量比は１／５．５）をそれぞれ調製した。

＜実験系＞
１０週齢の雄性Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙラット（入手元：日本エスエルシー株式会社）に上記に記載の被験物質投与液を、それぞれ還元型補酵素Ｑ_１０として３０ｍｇ／ｋｇの用量で経口投与した。被験物質投与１、２、４、８および２４時間後に各ラットより血液を採取した。採取した血液を遠心分離し、血漿を得た。その後、血漿中の還元型補酵素Ｑ_１０の酸化処理、および酸化型補酵素Ｑ_１０の抽出処理を行い、ＨＰＬＣを用いて血漿中の補酵素Ｑ_１０濃度を酸化型補酵素Ｑ_１０として測定した。

＜結果＞
上記被験物質投与液を経口投与した場合の、１時間から２４時間後までの血漿中補酵素Ｑ_１０濃度変化と血漿中補酵素Ｑ_１０濃度−時間曲線下面積（ＡＵＣ）値を表１１に示す。

上記結果より、還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンとサフラワー油（高オレイン酸含有サフラワー油）と各種界面活性剤としてグリセリン脂肪酸エステルまたは有機酸モノグリセリドとを含有する組成物の場合、酢酸モノグリセリド、クエン酸モノグリセリド等の有機酸モノグリセリドや、グリセリン脂肪酸エステルとして、トリグリセリンモノステアレート、ペンタグリセリントリミリステート、デカグリセリンモノオレエート、デカグリセリンモノステアレート、テトラグリセリンモノラウレートを使用した場合に、特に経口吸収性に優れることが明らかとなった。

（実施例６）
＜被験物質投与液の調製＞
表１２に示す各種油脂と、大豆由来のリゾレシチン（Ｄｅｇｕｓｓａ社製 ＥＭＵＬＴＯＰ ＩＰ）を約５０℃の加温下にて重量比８：１となるようにそれぞれ混合した。混合後、各種油脂／リゾレシチン（重量比８／１）に還元型補酵素Ｑ_１０を添加し、約６０℃の加温下にて溶解させ、還元型補酵素Ｑ_１０が２重量％となるような投与液（還元型補酵素Ｑ_１０／リゾレシチンの重量比は１／５．５）をそれぞれ調製した。

＜実験系＞
１１週齢の雄性Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙラット（入手元：日本エスエルシー株式会社）に上記に記載の被験物質投与液を、それぞれ還元型補酵素Ｑ_１０として３０ｍｇ／ｋｇの用量で経口投与した。被験物質投与１、２、４、８および２４時間後に各ラットより血液を採取した。採取した血液を遠心分離し、血漿を得た。その後、血漿中の還元型補酵素Ｑ_１０の酸化処理、および酸化型補酵素Ｑ_１０の抽出処理を行い、ＨＰＬＣを用いて血漿中の補酵素Ｑ_１０濃度を酸化型補酵素Ｑ_１０として測定した。なお、投与前の血漿中の補酵素Ｑ_１０濃度を０μｇ／ｍｌとしてデータ処理した。

＜結果＞
上記被験物質投与液を経口投与した場合の、０時間から２４時間後までの血漿中補酵素Ｑ_１０濃度変化と、血漿中補酵素Ｑ_１０濃度−時間曲線下面積（ＡＵＣ）値を表１３に示す。

上記結果より、本発明の、還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンとを含有する組成物において、油脂として、サフラワー油、高オレイン酸含有サフラワー油、オリーブ油、アーモンド油、米油、または綿実油を使用した場合に、特に経口吸収性に優れること、また同じサフラワー油でも構成脂肪酸中のオレイン酸含量の高い油脂との組み合わせがより経口吸収性に優れることが明らかとなった。

（実施例７）
＜被験物質投与液の調製＞
サフラワー油（高オレイン酸含有サフラワー油、構成脂肪酸中オレイン酸含量７７％）、表１４記載の各種ポリグリセリン脂肪酸エステルと、大豆由来のリゾレシチン（Ｄｅｇｕｓｓａ社製 ＥＭＵＬＴＯＰ ＩＰ）を約５０℃の加温下にて重量比７：１：１となるようにそれぞれ混合した。混合後、サフラワー油／ポリグリセリン脂肪酸エステル／リゾレシチン（重量比７／１／１）に還元型補酵素Ｑ_１０を添加し、約６０℃の加温下にて溶解させ、製造例１記載の還元型補酵素Ｑ_１０が２重量％となるような投与液（還元型補酵素Ｑ_１０／リゾレシチンの重量比は１／５．５）をそれぞれ調製した。

＜実験系＞
９週齢の雄性Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙラット（入手元：日本エスエルシー株式会社）に上記に記載の被験物質投与液を、それぞれ還元型補酵素Ｑ_１０として３０ｍｇ／ｋｇの用量で経口投与した。被験物質投与１、２、４、８および２４時間後に各ラットより血液を採取した。採取した血液を遠心分離し、血漿を得た。その後、血漿中の還元型補酵素Ｑ_１０の酸化処理、および酸化型補酵素Ｑ_１０の抽出処理を行い、ＨＰＬＣを用いて血漿中の補酵素Ｑ_１０濃度を酸化型補酵素Ｑ_１０として測定した。

＜結果＞
上記被験物質投与液を経口投与した場合の、１時間から２４時間後までの血漿中補酵素Ｑ_１０濃度変化と血漿中補酵素Ｑ_１０濃度−時間曲線下面積（ＡＵＣ）値を表１５に示す。

上記結果より、還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンとサフラワー油（高オレイン酸含有サフラワー油）とポリグリセリン脂肪酸エステルとを含有する組成物の場合、ポリグリセリン脂肪酸エステルとして、グリセリンの重合度が高いポリグリセリン脂肪酸エステルを使用した場合に、より高い最高血漿中補酵素Ｑ_１０濃度を示す傾向が見られた。

（実施例８）
＜被験物質投与液の調製＞
サフラワー油（高オレイン酸含有サフラワー油、構成脂肪酸中オレイン酸含量７７％）、表１６記載の各種界面活性剤と、大豆由来のリゾレシチン（Ｄｅｇｕｓｓａ社製 ＥＭＵＬＴＯＰ ＩＰ、または、辻製油社製 ＳＬＰ−ホワイトリゾ）を約５０℃の加温下にて重量比７：１：１となるようにそれぞれ混合した。混合後、サフラワー油／界面活性剤／リゾレシチン（重量比７／１／１）に還元型補酵素Ｑ_１０を添加し、約６０℃の加温下にて溶解させ、製造例１記載の還元型補酵素Ｑ_１０が２重量％となるような投与液（還元型補酵素Ｑ_１０／リゾレシチンの重量比は１／５．５）をそれぞれ調製した。

＜実験系＞
１１週齢の雄性Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙラット（入手元：日本エスエルシー株式会社）に上記に記載の被験物質投与液を、それぞれ還元型補酵素Ｑ_１０として３０ｍｇ／ｋｇの用量で経口投与した。被験物質投与１、２、４、８および２４時間後に各ラットより血液を採取した。採取した血液を遠心分離し、血漿を得た。その後、血漿中の還元型補酵素Ｑ_１０の酸化処理、および酸化型補酵素Ｑ_１０の抽出処理を行い、ＨＰＬＣを用いて血漿中の補酵素Ｑ_１０濃度を酸化型補酵素Ｑ_１０として測定した。なお、投与前の血漿中の補酵素Ｑ_１０濃度を０μｇ／ｍｌとしてデータ処理した。

＜結果＞
上記被験物質投与液を経口投与した場合の、０時間から２４時間後までの血漿中補酵素Ｑ_１０濃度変化と血漿中補酵素Ｑ_１０濃度−時間曲線下面積（ＡＵＣ）値を表１７に示す。

（実施例９）
＜被験物質投与液の調製＞
サフラワー油（高オレイン酸含有サフラワー油、構成脂肪酸中オレイン酸含量７７％）と大豆由来のリゾレシチン（Ｄｅｇｕｓｓａ社製 ＥＭＵＬＴＯＰ ＩＰ）を約５０℃の加温下にて表１８記載の重量比となるようにそれぞれ混合した。混合後、サフラワー油／リゾレシチンに還元型補酵素Ｑ_１０を添加し、約６０℃の加温下にて溶解させ、製造例１記載の還元型補酵素Ｑ_１０が１０重量％となるような投与液をそれぞれ調製し、それをゼラチンカプセルに還元型補酵素Ｑ_１０として１０ｍｇ／ｋｇの用量となるように封入した。また比較対象としてリゾレシチンを使用せず、油脂成分としてＭＣＴに、還元型補酵素Ｑ_１０を添加し、同様に、加温溶解させ還元型補酵素Ｑ_１０が１０重量％となるような投与液をそれぞれ調製し、それをゼラチンカプセルに封入したものも作成した。

＜実験系＞
１３週齢の雄性Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙラット（入手元：日本エスエルシー株式会社）に上記に記載の被験物質投与液を、それぞれ還元型補酵素Ｑ_１０として１０ｍｇ／ｋｇの用量で経口投与した。被験物質投与１、２、４、６、８、１０および２４時間後に各ラットより血液を採取した。採取した血液を遠心分離し、血漿を得た。その後、血漿中の還元型補酵素Ｑ_１０の酸化処理、および酸化型補酵素Ｑ_１０の抽出処理を行い、ＨＰＬＣを用いて血漿中の補酵素Ｑ_１０濃度を酸化型補酵素Ｑ_１０として測定した。なお、投与前の血漿中の補酵素Ｑ_１０濃度を０μｇ／ｍｌとしてデータ処理した。

＜結果＞
上記被験物質投与液を経口投与した場合の、０時間から２４時間後までの血漿中補酵素Ｑ_１０濃度変化と血漿中補酵素Ｑ_１０濃度−時間曲線下面積（ＡＵＣ）値を表１８に示す。

上記結果より、還元型補酵素Ｑ_１０に対してリゾレシチンを０．５〜１．５重量倍含有する本発明の組成物は、リゾレシチンを使用しない場合に比較して、カプセル投与においても特に最高血漿中補酵素Ｑ_１０濃度の点で経口吸収性に優れることが確認された。またリゾレシチンとサフラワー油（高オレイン酸含有サフラワー油）の混合比が１／８の場合、すなわち組成物中のリゾレシチンと還元型補酵素Ｑ_１０の重量比が１／１のものが特に経口吸収性に優れる傾向が見られた。

（実施例１０）
＜被験物質投与液の調製＞
サフラワー油（高オレイン酸含有サフラワー油、構成脂肪酸中オレイン酸含量７７％）、表１９記載の各種界面活性剤と、大豆由来のリゾレシチン（Ｄｅｇｕｓｓａ社製 ＥＭＵＬＴＯＰ ＩＰ）を約５０℃の加温下にて表１９記載の混合比でそれぞれ混合したものに還元型補酵素Ｑ_１０を添加し、約６０℃の加温下にて溶解させ、製造例１記載の還元型補酵素Ｑ_１０が２重量％となるような投与液（還元型補酵素Ｑ_１０／リゾレシチンの重量比は１／５．５）をそれぞれ調製した。また比較対象として、リゾレシチンを使用せず、サフラワー油（高オレイン酸含有サフラワー油、構成脂肪酸中オレイン酸含量７７％）のみに還元型補酵素Ｑ_１０を同じく２重量％となるよう溶解したもの、および、リゾレシチンを使用せず、界面活性剤としてテトラグリセリンモノラウレート（阪本薬品工業（株）製、ＳＹグリスター ＭＬ−３１０）のみを使用したものも調製した。

＜実験系＞
１２〜１６週齢の雄性Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙラット（入手元：日本エスエルシー株式会社）を試験前日の夕方より絶食させ、絶食状態にあるラットに上記に記載の被験物質投与液を、それぞれ還元型補酵素Ｑ_１０として３０ｍｇ／ｋｇの用量で経口投与した。被験物質投与１、２、４および８時間後に各ラットより血液を採取した。採取した血液を遠心分離し、血漿を得た。その後、血漿中の還元型補酵素Ｑ_１０の酸化処理、および酸化型補酵素Ｑ_１０の抽出処理を行い、ＨＰＬＣを用いて血漿中の補酵素Ｑ_１０濃度を酸化型補酵素Ｑ_１０として測定した。なお、投与前の血漿中の補酵素Ｑ_１０濃度を０μｇ／ｍｌとしてデータ処理した。

＜結果＞
上記被験物質投与液を経口投与した場合の、０時間から８時間後までの血漿中補酵素Ｑ_１０濃度変化と血漿中補酵素Ｑ_１０濃度−時間曲線下面積（ＡＵＣ）値を表１９に示す。

通常、補酵素Ｑ_１０のような脂溶性物質は、食事と一緒に摂取することでより吸収され、一方空腹時には吸収されにくいという性質を有しているが、上記結果より、還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンとサフラワー油（高オレイン酸含有サフラワー油）を含有する本発明の組成物は、絶食状態すなわち空腹時のラットにおいても優れた吸収性を示すこと、さらには界面活性剤を併用した場合に、より経口吸収性に優れる傾向が見られた。

（実施例１１）
製造例１で得られた１ｇの還元型補酵素Ｑ_１０を中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）と表２０に記載の界面活性剤の混合物（ＭＣＴと界面活性剤の重量比は８／１）９ｇに加え、４０℃、空気中にて保存した。また、比較のため、１ｇの還元型補酵素Ｑ_１０をＭＣＴ９ｇに加えた組成物についても同様に保存した。７日経過後の還元型補酵素Ｑ_１０／酸化型補酵素Ｑ_１０の重量比を表２０に示す。

従来、還元型補酵素Ｑ_１０は、使用する界面活性剤の種類によっては酸化安定性が低下することが知られていたが、上記結果より、還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンを含む本発明の組成物においては、還元型補酵素Ｑ_１０の酸化安定性は損なわれないことがわかった。

（製剤例１：ソフトカプセル）
中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）、リゾレシチン（Ｄｅｇｕｓｓａ社製 ＥＭＵＬＴＯＰ ＩＰ）及びミツロウからなる混合物に、製造例１で得られた結晶（還元型補酵素Ｑ_１０）を４０℃にて添加した。得られた混合物は、定法により、下記成分よりなるゼラチンのソフトカプセル製剤とした。

還元型補酵素Ｑ_１０ １０重量部
リゾレシチン １０重量部
ミツロウ ５重量部
中鎖脂肪酸トリグリセリド ７５重量部

（製剤例２：ハードカプセル）
製造例１にて得られた還元型補酵素Ｑ_１０、リゾレシチン（Ｄｅｇｕｓｓａ社製 ＥＭＵＬＴＯＰ ＩＰ）、結晶セルロース（アビセル）、コーンスターチ及び乳糖を混合した後、更にステアリン酸マグネシウムを混合し、混合末とした。得られた混合末は、定法により、ハードカプセルに封入し、下記成分よりなるハードカプセル製剤とした。

還元型補酵素Ｑ_１０ １５重量部
リゾレシチン １０重量部
結晶セルロース(アビセル) ２５重量部
コーンスターチ １０重量部
乳糖 ３９重量部
ステアリン酸マグネシウム １重量部

（製剤例３：錠剤）
製造例１にて得られた還元型補酵素Ｑ_１０、リゾレシチン（Ｄｅｇｕｓｓａ社製 ＥＭＵＬＴＯＰ ＩＰ）、結晶セルロース（アビセル）、コーンスターチ及び乳糖を混合した後、更にステアリン酸マグネシウムを混合し、混合末とした。得られた混合末は、定法により、下記成分よりなる錠剤とした。

還元型補酵素Ｑ_１０ １５重量部
リゾレシチン １５重量部
結晶セルロース(アビセル) ２０重量部
コーンスターチ １５重量部
乳糖 ３４重量部
ステアリン酸マグネシウム １重量部

（製剤例４：チュアブル錠）
製造例１にて得られた還元型補酵素Ｑ_１０、リゾレシチン（Ｄｅｇｕｓｓａ社製 ＥＭＵＬＴＯＰ ＩＰ）、結晶セルロース、コーンスターチ、乳糖を混合した後、更にステアリン酸マグネシウムを混合し、混合末とした。得られた混合末は、定法により、下記成分よりなる錠剤とした。

還元型補酵素Ｑ_１０ １５重量部
リゾレシチン ５重量部
結晶セルロース(アビセル) １０重量部
コーンスターチ ５重量部
乳糖 ６４重量部
ステアリン酸マグネシウム １重量部

以上、本発明の具体的な態様のいくつかを詳細に説明したが、当業者であれば示された特定の態様には、本発明の教示と利点から実質的に逸脱しない範囲で様々な修正と変更をなすことは可能である。従って、そのような修正および変更も、すべて後記の請求の範囲で請求される本発明の精神と範囲内に含まれるものである。

本出願は日本で出願された特願２００６−２４３６２２、米国仮出願６０/８４５２５５および同６０/８８２４６６を基礎としており、その内容は本明細書に全て包含されるものである。

Claims (23)

1. 還元型補酵素Ｑ_１０、リゾレシチン及び構成脂肪酸中のオレイン酸含有量が５０％以上の油脂である高オレイン酸含有サフラワー油を含有する組成物。
2. 組成物中の還元型補酵素Ｑ_１０の含有量が、組成物の全重量に対し０．１重量％以上である請求項１記載の組成物。
3. 組成物中のリゾレシチンの含有量が、組成物の全重量に対し０．１重量％以上である請求項１又は２に記載の組成物。
4. 組成物中の還元型補酵素Ｑ_１０とリゾレシチンの重量比が１/９９〜９９/１の範囲である請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
5. リゾレシチンが、卵黄レシチン、大豆レシチン、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジン酸、ホスファチジルイノシトールアミン及びカルジオリピンからなる群より選択される１種以上のレシチンを由来とするものである請求項１〜４のいずれか１項に記載の組成物。
6. 組成物中に、さらに、油脂、界面活性剤、高級脂肪酸、エタノール及び水からなる群より選択される１種以上を含有する請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
7. 油脂が、ヤシ油、パーム油、パーム核油、アマニ油、つばき油、玄米胚芽油、アボガド油、菜種油、米油、落花生油、アーモンド油、コーン油、小麦胚芽油、大豆油、エゴマ油、綿実油、ヒマワリ油、カポック油、月見草油、シア脂、サル脂、カカオ脂、ゴマ油、サフラワー油、オリーブ油、豚脂、乳脂、魚油、牛脂、及びこれらを加工した油脂、中鎖脂肪酸トリグリセリド、並びに脂肪酸の部分グリセリドからなる群より選択される１種以上の油脂である請求項６記載の組成物。
8. 油脂が、サフラワー油、オリーブ油、アーモンド油、米油、菜種油及び綿実油からなる群より選択される１種以上の油脂である請求項７記載の組成物。
9. 界面活性剤が、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、縮合リシノレイン酸ポリグリセリド、サポニン及びリン脂質からなる群より選択される１種以上の界面活性剤である請求項６記載の組成物。
10. 界面活性剤が、グリセリン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリドのいずれか１種以上である請求項９記載の組成物。
11. 有機酸モノグリセリドが、酢酸モノグリセリド、クエン酸モノグリセリド及び酒石酸モノグリセリドからなる群より選択される１種以上の界面活性剤である請求項９記載の組成物。
12. グリセリン脂肪酸エステルが、トリグリセリンモノステアレート、ペンタグリセリントリミリステート、デカグリセリンモノオレエート、デカグリセリンモノステアレート、テトラグリセリンモノラウレート、ヘキサグリセリンモノオレエート、モノグリセリンカプリレート、モノグリセリンリノレート及びモノグリセリンステアレートからなる群より選択される１種以上の界面活性剤である請求項９記載の組成物。
13. 高級脂肪酸が、カプロン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸及びベヘン酸からなる群より選択される１種以上である請求項６記載の組成物。
14. 高級脂肪酸がオレイン酸である請求項１３記載の組成物。
15. 組成物が、液状もしくはスラリー状である請求項６〜１４のいずれか１項に記載の組成物。
16. 組成物の全重量に対する、油脂、界面活性剤、高級脂肪酸、エタノール及び水の合計量が、２０重量％以上である請求項１５に記載の組成物。
17. 組成物が、固形である請求項６〜１４のいずれか１項記載の組成物。
18. 請求項１〜１７のいずれか１項記載の組成物を、加工して得られる、錠剤、散剤、チュアブル錠、丸剤、またはカプセル剤。
19. カプセル剤が、ソフトカプセルである請求項１８記載のカプセル剤。
20. 食品、栄養機能食品、特定保健用食品、飲料、栄養補助剤または栄養剤である、請求項１〜１７のいずれか１項記載の組成物、あるいは、請求項１８または１９記載の錠剤、散剤、チュアブル錠、丸剤、またはカプセル剤。
21. 動物薬、飼料またはペットフードである、請求項１〜１７のいずれか１項記載の組成物、あるいは、請求項１８または１９記載の錠剤、散剤、チュアブル錠、丸剤、またはカプセル剤。
22. 化粧品または医薬部外品である、請求項１〜１７のいずれか１項記載の組成物、あるいは、請求項１８または１９記載の錠剤、散剤、チュアブル錠、丸剤、またはカプセル剤。
23. 医薬品、治療薬または予防薬である、請求項１〜１７のいずれか１項記載の組成物、あるいは、請求項１８または１９記載の錠剤、散剤、チュアブル錠、丸剤、またはカプセル剤。