WO2006035900A1 - コエンザイムｑ１０含有乳化組成物 - Google Patents

Abstract

　本発明は、コエンザイムＱ１０を含有する、保存安定性、水への溶解性や分散性に優れた乳化組成物を提供する。また本発明はコエンザイムＱ１０を含有する体内吸収性に優れた乳化組成物を提供する。本発明の乳化組成物は、コエンザイムＱ１０を、特定の割合の中鎖トリグリセライド、界面活性剤、及び多価アルコールを用いて特定の割合の水に乳化させることによって調製することができる。

Description

コェンザィム Q 含有乳化組成物

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技術分野

[0001] 本発明は、コェンザィム Q を含有する乳化組成物に関する。より詳細には、本発

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明は保存安定性に優れ、また水に対する溶解性または分散性に優れたコェンザィム

Q

10含有乳化組成物に関する。さらに本発明は、生体吸収性、特に経口投与による 生体吸収性に優れたコェンザィム Q

10含有乳化組成物に関する。

[0002] また本発明は、力かるコェンザィム Q 含有乳化組成物を含有する各種の製品、特

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にコェンザィム Q 含有乳化組成物を水に可溶化または分散させた水性液状製品に

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関する。さらに本発明は、コェンザィム Q について体内吸収性を高める方法、並び

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に体内抗酸化能を高める方法に関する。

背景技術

[0003] コェンザィム Q は、生体内での ATP (アデノシン三リン酸）産生に欠かせない成分

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として真核細胞のミトコンドリアに多く存在し、生体エネルギー産生の必須成分と言わ れている。

[0004] また、生体内で優れた抗酸化機能を発揮することが知られており、生体内で活性酸 素が関与すると考えられている疾患、例えば、心筋梗塞、高血圧、狭心症、及び癌な どのいわゆる生活習慣病と呼ばれる疾病に対して予防効果が期待されている。さら に、アルッノ、イマ一、パーキンソン病、及びうつ病などの脳疾患、歯肉歯周病、並び に筋ジストロフィーなどの各種の疾病に対して予防効果があるほか、肥満防止効果 や、新陳代謝促進作用による老化防止効果などがあるとされている。

[0005] コェンザィム Q の生体内での需要の一部は、体内合成によってまかなわれている

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力 それ以外は食物から取り入れられている。生体内合成量は加齢により低下するこ とが知られている。また食物力も得られる量はごく僅かであるので、結果的に生体内 で賄われるコェンザィム Q

10の総量は、加齢とともに減少することとなる。従って、体内 合成量を補う目的で、現在では体外から、例えばサプリメント等として摂取することが 盛んに行なわれている。 [0006] コェンザィム Q は油溶性の物質である。このため、現在市販されている経口投与

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型のコェンザィム Q サプリメントは基本的にコェンザィム Q の結晶粉末を油脂に分

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散または油脂に溶解させたもの力、またはコェンザィム Q の結晶粉末をカプセルに

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封入したものが大半である。しかしながら、こうした状態のものは摂取しても、体内へ の吸収率、とりわけ空腹時の体内有効利用率 (バイオアベイラビリティ一）が非常に低 いことが解っている。

[0007] 従来から、コェンザィム Q 等のような脂溶性成分を、水溶性の食品、医薬品または

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化粧品等に安定的に配合する方法として、一般的に乳化 ·可溶ィ匕という方法が採用 されている。具体的には、食用油等の油性溶媒に脂溶性成分を溶かし、これを、界 面活性剤を溶解した水性溶媒と混合して乳化 ·可溶化する方法を例示することがで きる。

[0008] 脂溶性成分を乳化または可溶ィ匕して水溶性の製剤とする方法として、より具体的に は、例えば、脂溶性物質を、乳化剤、多価アルコールおよび水とともに高圧処理する 方法 (特許文献 1)、脂溶性成分 (非水溶性の物質)を、ポリグリセリン脂肪酸エステル とショ糖脂肪酸エステルを用いて水または多価アルコールに可溶化、乳化または分 散させる方法 (特許文献 2)、膜形成分子 (リン脂質)を、乳化助剤と油性成分に溶解 し、これを水性相に添加して乳化させる方法 (特許文献 3)、脂溶性成分 (セラミド)を 炭素数 8〜10の脂肪酸とポリグリセリンのエステルと炭素数 12〜18の脂肪酸とポリグ リセリンのエステルを用いて水系溶媒に分散させる方法 (特許文献 4)、植物ステロー ル及び Zまたは植物ステロール脂肪酸エステルを含む油相を、酵素処理卵黄を乳 ィ匕剤として用いて水相に乳化させる方法 (特許文献 5)、脂溶性成分 (非水溶性物質 )に、ポリグリセリン脂肪酸エステル、多価アルコール及び水を混合して可溶化する方 法 (特許文献 6)、脂溶性成分を、油相成分、多価アルコールおよび乳化剤を用いて 乳化させる方法 (特許文献 7、 8)を挙げることができる。

[0009] しカゝしながら、脂溶性成分には様々な種類があり、水への溶解性を始め、その性質 や特性は脂溶性成分の種類に応じて様々である。従って、乳化 ·可溶ィ匕方法も、対 象とする脂溶性成分の性質や特性に応じて具体的に検討し、個々の脂溶性成分に 対して好適な方法を確立することが必要である。また、脂溶性成分が生理活性作用 を有する場合には、水への溶解性に加えて、当該脂溶性成分の生理活性作用を最 大限活用するために、生体内への吸収性を改善し向上させることも必要である。 特許文献 1 特開 2000- — 212066号公報

特許文献 2特開 2003- — 284510号公報

特許文献 3特表 2002- — 514394号公報

特許文献 4特開 2003- — 113393号公報

特許文献 5特開 2002- - 171931号公報

特許文献 6特開昭 62- - 250941号公報

特許文献 7特開 2003- — 238396号公報

特許文献 8特開 2003- - 300870号公報

発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0010] 本発明は、保存安定性に優れ、また水に対する溶解性または分散性に優れたコェ ンザィム Q

10含有乳化組成物を提供することを目的とする。また、本発明は生体への 吸収性、特に経口吸収性に優れたコェンザィム Q 含有乳化組成物を提供すること

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を目的とする。さらに本発明は、コェンザィム Q を安定に含有する各種の製品、特

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に水性の液状製品を提供することを目的とする。さらにまた本発明は、コェンザィム Q について、その乳化安定性や水に対する溶解性または分散性を改善し向上させる

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方法、体内吸収性を改善し向上させる方法、及び体内抗酸化能を向上させる方法を 提供することを目的とする。

課題を解決するための手段

[0011] 本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討していたところ、コェンザィム Q に対して、特定量の中鎖トリグリセライドを、界面活性剤、多価アルコール及び水

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と共に配合して調製した乳化組成物が、水との相溶性に優れており、水と混合した場 合に、高い透明性をもって溶解または分散することを見出した。さらに、当該乳化組 成物は保存安定性に優れており、長期保存後も上記効果を安定して保持しているこ とが確認された。また本発明者らは、上記の組成カゝらなるコェンザィム Q 含有乳化

10 組成物が、生体吸収性、特に経口投与による体内吸収性に優れており、体内抗酸化 に有効に働くことを見いだした。本発明はこれらの知見に基づいて完成されたもので ある。

[0012] すなわち、本発明は下記の態様を備えるものである。

[0013] (1)乳化組成物

項 1.コェンザィム Q 、中鎖トリグリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水を

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含有し、コェンザィム Q 10重量部に対する中鎖トリグリセライドの割合が 1〜： LO重量

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部、組成物 100重量％に含まれる水の割合が 10〜40重量％である、乳化組成物。 項 2.コェンザィム Q 10重量部に対する水の割合が 10〜40重量部である、項 1記

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載の乳化組成物。

項 3. 中鎖トリグリセライドが、力プロン酸トリグリセライド、力プリル酸トリグリセライド、力 プリン酸トリグリセライド、ラウリン酸トリグリセライド、カブロン酸 Z力プリル酸混合トリグ リセライド、及びカブロン酸/力プリル酸/ラウリン酸混合トリダリセライドよりなる群から 選択される少なくとも 1種である、項 1または 2記載の乳化組成物。

項 4.界面活性剤が HLB10以上のグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステ ル、レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシチンよりなる群か ら選択される少なくとも 1種である項 1乃至 3のいずれかに記載の乳化組成物。

項 5.コェンザィム Q 10重量部に対する界面活性剤の割合が 5〜20重量部である

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、項 1乃至 4のいずれかに記載の乳化組成物。

項 6.界面活性剤が、レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レ シチンよりなる群力も選択される少なくとも 1種と HLB10以上のグリセリン脂肪酸エス テルとの組合せ物である項 1乃至 5のいずれかに記載の乳化組成物。

項 7. レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシチンよりなる群 力 選択される少なくとも 1種を総量で 0. 01〜5重量％、グリセリン脂肪酸エステルを 5〜20重量％の割合で含有する、項 6記載の乳化組成物。

項 8.項 1乃至 7のいずれかに記載する乳化組成物を固形化処理することによって調 製される、固体状態の乳化組成物。

[0014] (2)乳化組成物を含有する製品

項 9.項 1乃至 8のいずれかに記載する乳化組成物を含有する製品。 項 10.項 1乃至 8のいずれかに記載する乳化組成物を水に可溶ィ匕または分散させて 調製される水性製品である、請求項 9記載の製品。

項 11.食品、医薬品、医薬部外品、化粧品または飼料のいずれかである、項 9また は 10に記載する製品。

項 12.ヒトに用いられる食品、医薬品または医薬部外品である、項 9または 10に記載 する製品。

[0015] (3)コェンザィム Q を水に透明な状態で可溶ィ匕または分散させる方法

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項 13.項 1乃至 8のいずれかに記載する乳化組成物を水に可溶ィ匕または分散させる ことを特徴とする、コェンザィム Q を水に透明な状態で可溶ィ匕または分散させる方

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法。

[0016] (4)コェンザィム Q の体内吸収性を高める方法

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項 14.コェンザィム Q を含有する経口投与糸且成物において、コェンザィム Q に中

10 10 鎖トリグリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水を配合し、コェンザィム Q 1

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0重量部に対する中鎖トリグリセライドの割合を 1〜： LO重量部とする、コェンザィム Q

10 を含有する経口投与組成物の体内でのコェンザィム Q

10の吸収性を高める方法。 項 15.上記経口投与組成物が、コェンザィム Q に中鎖トリグリセライド、界面活性剤

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、多価アルコール及び水を配合した経口投与組成物を、さらに固形ィ匕処理によって 固体状にしたものである、項 14記載の方法。

項 16.経口投与組成物がヒトに用いられる経口投与組成物であって、ヒト体内でのコ ェンザィム Q の吸収性を高める方法である、項 14または 15に記載する方法。

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項 17.中鎖トリグリセライド力 力プロン酸トリグリセライド、力プリル酸トリグリセライド、 力プリン酸トリグリセライド、ラウリン酸トリグリセライド、カブロン酸 Z力プリル酸混合トリ グリセライド、及びカブロン酸/力プリル酸/ラウリン酸混合トリダリセライドよりなる群力 選択される少なくとも 1種である、項 14乃至 16のいずれかに記載する方法。

項 18.界面活性剤が HLB10以上のグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステ ル、レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシチンよりなる群か ら選択される少なくとも 1種である項 14乃至 17のいずれかに記載する方法。

項 19.コェンザィム Q 10重量部に対する界面活性剤の割合が 5〜20重量部であ る、項 14乃至 18のいずれかに記載する方法。

項 20.界面活性剤が、レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理 レシチンよりなる群力も選択される少なくとも 1種と HLB10以上のグリセリン脂肪酸ェ ステルとの組合せ物である項 14乃至 19のいずれかに記載する方法。

項 21.レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシチンよりなる 群力 選択される少なくとも 1種を総量で 0. 01〜5重量％、グリセリン脂肪酸エステ ルを 5〜20重量％の割合で含有する、項 14乃至 20のいずれかに記載する方法。

[0017] (5)コェンザィム Q の体内抗酸化能を高める方法

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項 22.コェンザィム Q を含有する経口投与糸且成物において、コェンザィム Q に中

10 10 鎖トリグリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水を配合し、コェンザィム Q 1

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0重量部に対する中鎖トリグリセライドの割合を 1〜10重量部とすることを特徴とする、 コェンザィム Q を含有する経口投与組成物にっ ヽて体内抗酸化力を高める方法。

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項 23.上記経口投与組成物が、コェンザィム Q に中鎖トリグリセライド、界面活性剤

10

、多価アルコール及び水を配合した経口投与組成物を、さらに固形ィ匕処理によって 固体状にしたものである、項 22記載の方法。

項 24.経口投与組成物がヒトに用いられる経口投与組成物であって、ヒト体内の抗 酸ィ匕カを高める方法である、項 22または 23記載の方法。

[0018] (6)中鎖トリグリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水の使用

項 25.水への溶解性および分散性の高いコェンザィム Q 含有乳化組成物の製造

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における、中鎖トリグリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水の使用。

項 26.体内吸収性の高いコェンザィム Q 含有乳化組成物の製造における、中鎖ト

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リグリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水の使用。

項 27.体内吸収性力 ヒト体内での吸収性である項 26記載の使用。

[0019] (7)抗酸化剤

項 28.請求項 1乃至 8のいずれかに記載する乳化組成物を有効成分とする抗酸ィ匕 剤。

発明の効果

[0020] 本発明のコェンザィム Q 含有乳化組成物によれば、水との相溶性が高いため、水 に良好に溶解または分散して、コェンザィム Q を含有する透明な水溶液を調製する

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ことができる。さらに本発明のコェンザィム Q 含有乳化組成物は、保存安定性に優

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れており、上記効果を長期間にわたって維持している。また本発明のコェンザィム Q 含有乳化組成物は、生体への吸収性に優れているという特徴を有している。さらに

0

本発明のコェンザィム Q 含有乳化組成物は、生体への吸収性に優れてため、優れ

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た体内抗酸化能を発揮すると!/ヽぅ特徴を有して!/ヽる。

[0021] 従って、本発明のコェンザィム Q 含有乳化組成物は、例えば水を含む食品、化粧

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品、医薬品、医薬部外品及び飼料などの水性の製品に対しても製品の性状や品質 に悪影響を与えることなぐ安定して配合使用することができる。また、当該組成物は コェンザィム Q の生体吸収性が高められているため、食品、化粧品、医薬品、医薬

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部外品及び飼料において、コェンザィム Q の有する生理活性作用を充分に発揮さ

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せることが可能となる。

図面の簡単な説明

[0022] [図 1]乳化組成物（実施例 6 : 參ー、比較例 6 : △一）をラットに経口投与した場合 の血清中コェンザィム Q 濃度 (ng/ml)を経時的に測定した結果を示す (実験例 3)。

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[図 2]CoQ 30mg含有飲料 (試験食品 1) (A群：—拳—）、 CoQ 60mg含有飲料 (被

10 10 験食品 2) (B群：—▲ )、 CoQ lOOmg含有カプセル (試験食品 3)(C群：ー國一）、

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及び Co 非含有飲料 (試験食品 4) (D群：―♦一）をヒトに摂取させた場合の、血清

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中コェンザィム Q 濃度 (mg/L)を経時的に測定した結果を示す (実験例 4)。

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[図 3]CoQ 30mg含有飲料 (試験食品 1) (A群：—▲―)、 CoQ 60mg含有飲料 (被

10 10 験食品 2) (B群：ー參一）、及び CoQ lOOmg含有カプセル (試験食品 3)(C群： 國

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-)をヒトに摂取させた場合の、血清中抗酸化力（ μ Eq/L)を経時的に測定した結 果を示す (実験例 4)。

発明を実施するための最良の形態

[0023] (1)コェンザィム Q 含有乳化組成物

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本発明の乳化組成物は、コェンザィム Q に加えて、中鎖グリセライド、界面活性剤

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、多価アルコール及び水を含有する。

[0024] ここでコェンザィム Q は、 2,3-ジメトキシ -5-メチル -6-ポリプレニル- 1,4-ベンォキノ ンの側鎖のイソプレノイド鎖 (n)が 10であるュビキノン類であり、別名、ュビデカレノン 、補酵素 Q 、CoQ 、補酵素 UQ とも呼ばれる脂溶性成分である。

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[0025] 本発明に用いられるコェンザィム Q は医薬又は食品として服用又は食用可能なコ

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ェンザィム Q であればその由来および製法は何ら限定されるものでは無い。例えば

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、特開昭 54— 122795号公報または特開昭 55— 19006号公報に記載の方法により 製造することができる。

[0026] 本発明の乳化組成物 100重量％に含まれるコェンザィム Q の割合としては、通常

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1〜50重量％を挙げることができる。好ましくは 2〜20重量％、より好ましくは 5〜15 重量％、さらに好ましくは 8〜12重量％であり、最も好ましくは 9〜： L 1重量％である。

[0027] 乳化組成物中に占めるコェンザィム Q の割合が 50重量％を超えてあまりにも多く

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なると、保存安定性、水に添加した際の溶解性や分散性 (透明性)、並びに生体への 吸収性の向上といった本発明の効果を得るために必要な他の成分の配合割合が相 対的に低下し、 目的とする乳化組成物が得られなくなるおそれがある。一方、コェン ザィム Q の割合が 1重量％よりあまりにも少なくなると、コェンザィム Q が有する所

10 10

望の機能を得るために、大量の乳化組成物が必要となるという問題が生じる。

[0028] 本発明で使用する中鎖トリグリセライド（Medium chain triglycerides)は、カプロン酸 、力プリル酸、力プリン酸、およびラウリン酸などの炭素数 6〜12、好ましくはカプロン 酸や力プリル酸などの炭素数 6〜10の中鎖脂肪酸力 なるトリァシルグリセロールで ある。ここで、トリグリセライドを構成する 3個の脂肪酸は全て同一であってもよいし (単 純トリグリセライド)、また異なる脂肪酸の混合物 (混合トリダリセライド)であってもよ 、 。なお、これらは 1種または 2種以上を任意に組み合わせて使用することもできる。単 純トリグリセライドの例として、力プロン酸トリグリセライド、力プリル酸トリグリセライド、力 プリン酸トリグリセライド、ラウリン酸トリグリセライドを挙げることができる。好ましくは力 プロン酸トリグリセライド、および力プリル酸トリグリセライドである。混合トリダリセライド として、脂肪酸としてカブロン酸と力プリル酸を含有するカブロン酸 Z力プリル酸混合 トリダリセライド、脂肪酸としてカブロン酸と力プリル酸とラウリン酸を含有するカブロン 酸/力プリル酸/ラウリン酸混合トリグリセライドを挙げることができる。中鎖トリグリセライ ドとして好ましくは混合トリダリセライド、特にカブロン酸 Z力プリル酸混合トリグリセライ ドである。

[0029] 本発明の効果である保存安定性、水への溶解性や分散性 (透明性)、並びに生体 への吸収性を十分発揮するためには、力かる中鎖トリグリセライドは、本発明の乳化 組成物中、前述のコェンザィム Q 10重量部に対して 1〜10重量部の割合で用いる

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ことが好ましい。より好ましくは 1〜5重量部、さらに好ましくは 1〜4重量部、最も好ま しくは 2〜4重量部の割合である。

[0030] 本発明で使用する界面活性剤は、食品、医薬品およびィ匕粧品の分野で乳化剤や 分散剤として広く使われているものであればよく特に制限されない。好ましくは、ダリ セリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレ ングリコール脂肪酸エステル、有機酸モノダリセライド、ポリグリセリン脂肪酸エステル

；レシチン、分別レシチン、酵素分解レシチン、酵素処理レシチン等のリン脂質;キラ ャ抽出物、ェンジュサポニン、大豆サポニン、酵素処理大豆サポニン、茶種子サボ- ン、ユッカフォーム抽出物等のサポニン；ポリソルベート（ポリソルベート 20、 60、 65、 80)；アラビアガム;加工デンプン、大豆食物繊維、キサンタンガム等を例示すること ができる。好ましくはグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、リン脂質、サ ポニン、ポリソルベート、又はアラビアガムである。より好ましくはグリセリン脂肪酸エス テル、ショ糖脂肪酸エステル、又はリン脂質である。なお、これらは 1種または 2種以 上を任意に組み合わせて使用することもでき、例えば、組み合わせ態様として、ダリ セリン脂肪酸エステル及びリン脂質の組み合わせを好適に挙げることができる。

[0031] ここでグリセリン脂肪酸エステルおよびショ糖脂肪酸エステルとしては、特に制限さ れるものではないが、 HLB10以上のものが望ましぐ例えば HLB10〜16のものを 挙げることができる。グリセリン脂肪酸エステルとして、好適には炭素数 12〜22、重 合度 5以上であるポリグリセリン脂肪酸エステル、具体的にはデカグリセリンラウリン酸 エステル、デカグリセリンミリスチン酸エステル、デカグリセリンパルミチン酸エステル、 デカグリセリンステアリン酸エステル、デカグリセリンォレイン酸エステル、デカグリセリ ンリノール酸エステル、デカグリセリンリノレン酸エステル、デカグリセリンァラキジン酸 エステル、デカグリセリンエイコセン酸エステル、デカグリセリンベへ-ン酸エステルを 挙げることができる。好ましくは、デカグリセリンステアリン酸エステル、デカグリセリン ォレイン酸エステル、デカグリセリンミリスチン酸エステル、またはデカグリセリンパルミ チン酸エステルであり、より好ましくはデカグリセリンステアリン酸エステル、またはデ 力グリセリンォレイン酸エステルである。

[0032] またショ糖脂肪酸エステルとして、具体的にはショ糖モノパルミチン酸エステル、ショ 糖モノステアリン酸モノエステル、ショ糖モノォレイン酸エステルを挙げることができる

[0033] リン脂質として、好ましくは酵素処理レシチン、酵素分解レシチン、レシチン、分別レ シチンを挙げることができる。より好ましくは酵素分解レシチン、レシチンであり、最も 好ましくは酵素分解レシチンである。ここで酵素処理レシチンは、「植物レシチン」又 は「卵黄レシチン」とグリセリンの混合物に、ホスホリパーゼ Dを作用させて得られたも のであり、主成分としてホスファチジルグリセロールを含む。また酵素分解レシチンは 、「植物レシチン」又は「卵黄レシチン」を、水又はアルカリ性水溶液で pH調整した後 、室温時〜温時酵素分解し、次いでエタノール、イソプロピルアルコール若しくはァ セトンで抽出して得られたものである。主成分としてリゾレシチン及びフォスファチジン 酸を含む。

[0034] サポニンとして、好ましくはキラャ抽出物、ェンジュサポニン、ダイズサポニン、酵素 処理ダイズサポニン、茶種子サポニン、ビートサポニン、及びユッカ抽出物を挙げるこ とが出来る。

[0035] ポリソルベートとしては、具体的にはポリソルベート 20、ポリソルベート 60、ポリソル ペート 65及びポリソルベート 80が知られており、一般にも市販されている。本発明に おいてはこれらを 1種単独で使用してもよいし、または 2種以上を組み合わせて使用 することができる。

[0036] 本発明においてコェンザィム Q と混合して乳化組成物を調製するために使用され

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る界面活性剤の割合としては、本発明の効果を奏することを限度として、特に制限さ れず、界面活性剤の種類に応じて適宜調節することができる。通常、界面活性剤は、 本発明の乳化組成物に含まれるコェンザィム Q 10重量部に対して 3重量部以上の

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割合で用いることができる。本発明の効果である保存安定性、水への溶解性や分散 性 (透明性）、並びに生体への吸収性を十分発揮するという観点から、下限値として は、好ましくは 5重量部以上、より好ましくは 8重量部以上、さらに好ましくは 10重量 部以上の割合であり、上限値としては、好ましくは 20重量部以下、より好ましくは 15 重量部以下、さらに好ましくは 12重量部以下の割合で用いることができる。

[0037] 一例を挙げると、グリセリン脂肪酸エステルとリン脂質を組み合わせて使用する場合 、本発明の乳化組成物に含まれるコェンザィム Q 10重量部に対するグリセリン脂肪

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酸エステルの割合としては、 5〜20重量部、より好ましくは 5〜15重量部、さらに好ま しくは 8〜 15重量部、最も好ましくは 8〜 12重量部が挙げられる。

[0038] またこの組み合わせの場合の、本発明の乳化組成物に含まれるコェンザィム Q 1

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0重量部に対するリン脂質の割合の下限値としては、好ましくは 0. 01重量部以上、よ り好ましくは 0. 1重量部以上、さらに好ましくは 0. 2重量部以上、最も好ましくは 0. 3 重量部以上の割合であり、上限値としては、好ましくは 20重量部以下、より好ましくは 10重量部以下、さらに好ましくは 1重量部以下、最も好ましくは 0. 5重量部以下の割 合で用いることができる。

[0039] 本発明でいう多価アルコールには、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、ポリダリ セリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、 1, 3—ブチレングリコーノレ、ェ チレングリコール、およびポリエチレングリコールのほ力、ソルビトール、キシリトール、 マルチトール、エリスリトール、およびマン-トール等の糖アルコール、ならびにキシロ ース、グルコース、ラタトース、マンノース、オリゴトース、果糖ブドウ糖液糖、およびシ ュクロース等の糖類が含まれる。好ましくは、グリセリン、プロピレングリコール、ソルビ トール、マンニトール、グルコース、ラタトース、オリゴトース、果糖ブドウ糖液糖、シュク ロースであり、さらに好ましくはグリセリン、果糖ブドウ糖液糖である。これらは 1種単独 で使用することもできる力 2種以上を任意に組み合わせて使用することもできる。

[0040] 本発明においてコェンザィム Q と混合して乳化組成物を調製するために使用され

10

る多価アルコールの割合としては、本発明の効果を奏することを限度として、特に制 限されず、多価アルコールの種類に応じて適宜調節することができる。通常、多価ァ ルコールは、本発明の乳化組成物に含まれるコェンザィム Q 10重量部に対して 30

10

〜80重量部の割合で用いることができる。本発明の効果である保存安定性、水への 溶解性や分散性 (透明性)、並びに生体への吸収性を十分発揮するという観点から、 下限値としては、好ましくは 40重量部以上、より好ましくは 43重量部以上、さらに好 ましくは 45重量部以上の割合であり、上限値としては、好ましくは 70重量部以下、よ り好ましくは 60重量部以下、さらに好ましくは 55重量部以下の割合で用いることがで きる。一例を挙げると、グリセリンを単独で用いる場合、 40〜50重量部の割合が好ま しぐグリセリンと果糖ブドウ糖液糖を組み合わせる場合は、 45〜60重量部の割合が 好ましい。

[0041] これらの成分を、公知の乳化方法を用いて、水とともに乳化組成物とすることで、本 発明の乳化組成物を得ることができる。乳化組成物中の水の割合としては、特に制 限されないが、通常 10〜40重量％、好ましくは 15〜35重量％、より好ましくは 15〜 25重量％を挙げることができる。また、乳化組成物に含まれるコェンザィム Q 10重

10 量部に対する水の割合として、通常 10〜40重量部、好ましくは 15〜35重量部を挙 げることができる。

[0042] なお、本発明の乳化組成物には、本発明の効果を妨げない範囲において、上記成 分に加えてさらに抗酸化剤、キレート剤、色素、香料、甘味料、無機酸や有機酸、又 は増粘多糖類を配合することができる。

[0043] 制限はされないが、抗酸化剤としては、例えばミックストコフエロール等の抽出トコフ エロール、ビタミン C、水溶性ポリフエノール等;キレート剤としては、例えば重合リン酸 塩、フィチン酸等;色素としては、 j8 -カロテン、リコピン等の脂溶性色素又は水溶性 色素;香料としては、オレンンジ、グレープフルーツ、レモン等の柑橘製油類や合成 香料等；甘味料としては、砂糖等の甘味料や高甘味度甘味料；無機酸や有機酸とし ては、クェン酸、リンゴ酸、酒石酸、乳酸、フィチン酸、燐酸、コハク酸、酢酸、ダルコ ン酸、グルタミン酸、塩酸、ポリ燐酸を;増粘多糖類としては、デキストリン、シクロデキ ストリン、アラビアガム、キサンタンガム、グァーガム等を挙げることができる。中でも、 抗酸化剤の添加は好ましぐとりわけ抽出トコフエロールの添加を好適な例として挙げ ることがでさる。

[0044] 以上説明するように、本発明のコェンザィム Q 含有乳化組成物は、コェンザィム Q

10

に加えて、中鎖グリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水を含有することを

10

特徴とする。その具体的に好適な組み合わせを以下に挙げる。 [0045] (1)コェンザィム Q 、中鎖トリグリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水を

10

含有し、コェンザィム Q 10重量部に対する中鎖トリグリセライドの割合が 1〜： LO重量

10

部、組成物 100重量％に含まれる水の割合が 10〜40重量％である、乳化組成物。

(2)コェンザィム Q 10重量部に対する水の割合が 10〜40重量部である、上記（1)

10

記載の乳化組成物。

(3)中鎖トリグリセライドが、力プロン酸トリグリセライド、力プリル酸トリグリセライド、カブ リン酸トリダリセライド、ラウリン酸トリグリセライド、カブロン酸 Z力プリル酸混合トリダリ セライド、及びカブロン酸/力プリル酸/ラウリン酸混合トリダリセライドよりなる群力ゝら選 択される少なくとも 1種である、上記（1)又は（2)記載の乳化組成物。

(4)中鎖トリグリセライドが、カブロン酸 Z力プリル酸混合トリダリセライドである上記（3 )記載の乳化組成物。

(5)コェンザィム Q 10重量部に対するカブロン酸 Z力プリル酸混合トリダリセライド

10

の割合が、 1〜3重量部である上記 (4)記載の乳化組成物。

[0046] (6)コェンザィム Q 10重量部に対するカブロン酸 Z力プリル酸混合トリダリセライド

10

の割合が、 3重量部である上記 (4)記載の乳化組成物。

(7)界面活性剤が、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、及びリン脂質 よりなる群力 選択される少なくとも 1種である上記（1)〜（6)のいずれか 1つに記載 の乳化組成物。

(8)界面活性剤が、グリセリン脂肪酸エステル及びリン脂質である上記（7)記載の乳 化組成物。

(9)界面活性剤が、レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシ チンよりなる群力も選択される少なくとも 1種と HLB10以上のグリセリン脂肪酸エステ ルとの組合せ物である上記（8)に記載の乳化組成物。

(10)リン脂質が、酵素分解レシチンである上記（7)〜（9)のいずれか 1つに記載の 乳化組成物。

[0047] (11)グリセリン脂肪酸エステル力 デカグリセリンモノォレイン酸エステルである上 記（10)記載の乳化組成物。

(12)界面活性剤が、グリセリン脂肪酸エステルである上記（7)記載の乳化組成物。 (13)グリセリン脂肪酸エステル力 デカグリセリンモノステアリン酸エステルである上 記（12)記載の乳化組成物。

(14)コェンザィム Q 10重量部に対する界面活性剤の割合が 5〜20重量部である

10

、上記（7)〜（13)のいずれか 1つに記載の乳化組成物。

(15)レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシチンよりなる群 力 選択される少なくとも 1種を総量で 0. 01〜5重量％、グリセリン脂肪酸エステルを 5〜20重量％の割合で含有する、上記（9)に記載の乳化組成物。

[0048] (16)コェンザィム Q 10重量部に対するグリセリン脂肪酸エステルの割合が 5〜 15

10

重量部であり、リン脂質の割合が 0. 1〜1重量部である、上記（8)〜（11)のいずれ 力 1つに記載の乳化組成物。

( 17)コェンザィム Q 10重量部に対するグリセリン脂肪酸エステルの割合が 8〜 15

10

重量部であり、リン脂質の割合が 0. 1〜0. 5重量部である、上記（8)〜（11)のいず れカ 1つに記載の乳化組成物。

(18)コェンザィム Q 10重量部に対するグリセリン脂肪酸エステルの割合が 8〜 12

10

重量部であり、リン脂質の割合が 0. 2〜0. 5重量部である、上記（8)〜（11)のいず れカ 1つに記載の乳化組成物。

(19)コェンザィム Q 10重量部に対するデカグリセリンモノォレイン酸エステルの割

10

合が 12重量部であり、酵素分解レシチンの割合が 0. 3重量部である、上記（11)記 載の乳化組成物。

(20)コェンザィム Q 10重量部に対するグリセリン脂肪酸エステルの割合が 5〜15

10

重量部である、上記（12)又は（13)に記載の乳化組成物。

[0049] (21)コェンザィム Q 10重量部に対するグリセリン脂肪酸エステルの割合が 8〜 15

10

重量部である、上記（12)又は（13)に記載の乳化組成物。

(22)コェンザィム Q 10重量部に対するグリセリン脂肪酸エステルの割合が 8〜 12

10

重量部である、上記（12)又は（13)に記載の乳化組成物。

(23)コェンザィム Q 10重量部に対するデカグリセリンモノステアリン酸エステルの

10

割合が 8重量部である、上記（13)記載の乳化組成物。

(24)多価アルコールが、グリセリン及び果糖ブドウ糖液糖よりなる群カゝら選択される 少なくとも 1種である上記（1)〜（23)のいずれか 1つに記載の乳化組成物。

(25)多価アルコールが、グリセリン及び果糖ブドウ糖液糖である上記（24)記載の乳 化組成物。

[0050] (26)コェンザィム Q 10重量部に対する多価アルコールの割合力 0〜70重量部

10

である、上記（24)又は（25)に記載の乳化組成物。

(27)コェンザィム Q 10重量部に対する多価アルコールの割合力 3〜60重量部で

10

ある、上記（24)又は（25)に記載の乳化組成物。

(28)コェンザィム Q 10重量部に対する多価アルコールの割合力 7〜60重量部で

10

ある、上記（24)又は（25)に記載の乳化組成物。

(29)コェンザィム Q 10重量部に対するグリセリン及び果糖ブドウ糖液糖の割合が

10

等量部である、上記（26)〜（28)の 、ずれか 1つに記載の乳化組成物。

(30)コェンザィム Q 10重量部に対するグリセリンの割合及び果糖ブドウ糖液糖の

10

割合が共に 27重量部である上記（29)記載の乳化組成物。

(31)多価アルコール力 グリセリンである上記（24)記載の乳化組成物。

(32)コェンザィム Q 10重量部に対するグリセリンの割合が 43〜48重量部の割合

10

である上記（31)記載の乳化組成物。

[0051] (33)上記（1)〜（32)いずれか 1つに記載の乳化組成物に、さらに抗酸化物を添 加した乳化組成物。

(34)抗酸ィ匕物が抽出トコフ ノールである上記（33)記載の乳化組成物。

(35)コェンザィム Q 10重量部に対する抽出トコフエノールの割合が 0. 1重量部の

10

割合である上記（34)記載の乳化組成物。

(36)組成物 100重量％に含まれる水の割合が 15〜35重量％である、上記（1)〜（ 35)いずれか 1つに記載の乳化組成物。

(37)組成物 100重量％に含まれる水の割合が 15〜25重量％である、上記（1)〜（ 35)いずれか 1つに記載の乳化組成物。

(38)上記（1)〜（37) V、ずれか 1つに記載の乳化組成物を固形化処理することによ つて調製される、固体状態の乳化組成物。

[0052] (39) lgをイオン交換水 100mlに添カ卩して得られるコェンザィム Q 含有液の 720η mにおける吸収光度が 0. 10以下であることを特徴とするコェンザィム Q 乳化組成

10 物。

(40) 720nmにおける吸収光度が 0. 09以下である上記（39)記載の乳化組成物。

(41) 720nmにおける吸収光度が 0. 08以下である上記（39)記載の乳化組成物。

(42) 720nmにおける吸収光度が 0. 04以下である上記（39)記載の乳化組成物。

[0053] 乳化組成物の調製方法の一例を挙げると、コェンザィム Q 、中鎖トリグリセライド、

10

及び界面活性剤を混合し、加熱して溶解し、次いでこの溶液を多価アルコール及び 水と混合して乳化処理を行う。ここで溶解温度としては、通常 50〜150°C、好ましく は 50〜： L00°Cを挙げることができる。乳化処理には通常の乳化装置、例えばパドル ミキサー、アジホモミキサー、コロイドミル、高圧乳化機、高圧ホモゲナイザー、ホモジ エツター等を制限なく使用することができる。乳化処理時の温度は、通常、常温〜 80 °Cである。好ましくは 15〜60°C、より好ましくは 15〜40°Cである。また乳化処理を高 圧下で行う場合の圧力範囲は、制限はされないが、通常 100〜5000kg/cm²、好まし くは 500〜2000kg/cm²、より好ましくは 500〜1000kg/cm²を挙げることができる。

[0054] 斯くして製造される本発明の乳化組成物は、コェンザィム Q を、均一に乳化された

10

状態で安定的に含有している。当該本発明の乳化組成物は保存安定性に優れてお り、また水との相溶性が高いため、水に添加し混合すると良好に溶解または分散して 、光学的に透明な水溶液を得ることもできる。さらに本発明の乳化組成物は、経口投 与した場合の体内吸収性、特にヒトにおける経口投与時の体内吸収性にも優れてい るという特徴を有している。

[0055] 本発明の乳化組成物は、その形状を特に問うものではな!ヽ。例えば、上記で製造さ れる溶液状態 (乳液状態)であってもよいし、当該溶液が、ソフトカプセルゃノヽードカ プセルなどのカプセル基剤に封入されたカプセル剤の形状を有して 、てもよ 、。また 、粉末状または顆粒状など任意の形態に固体成形化（固形化)された固体状態であ つてもよい。固形ィ匕の方法は特に制限されないが、上記で製造される溶液状態の乳 化組成物 (乳液)を、噴霧乾燥もしくは凍結乾燥等の常法に従って乾燥して粉末ィ匕 する方法、または賦形剤に吸着若しくは担持させて粉末または顆粒状に固形ィ匕する 方法などを挙げることができる。好ましくは前者の方法である。ここで賦形剤は、本発 明の乳化組成物の特徴である水との相溶性 (溶解性、分散性)を妨げな ヽものであ ればよぐ例えば、粉末乳糖、微結晶セルロース、コーンスターチ、デキストリン、 β サイクロデキストリン、単糖類、少糖類、糖アルコール、及び微粒ニ酸ィ匕ケィ素などの 、経口摂取可能な従来公知の賦形剤の中から選択して用いることができる。なお、こ れらの粉末または顆粒状の乳化組成物は、さらにカプセル基剤に封入してカプセル 状に調製してもよ!/、し、打錠して錠剤状に調製することもできる。

[0056] なお、本発明の乳化組成物は、上記加工する過程で採用する物理的条件または 共存する他の成分に応じて、コェンザィム Q として、酸ィ匕型コェンザィム Q 力 生

10 10 じる還元型コェンザィム Q

10を含有してもよ！/、。

[0057] (2)コェンザィム Q を含む各種製品

10

上記のようにして得られる本発明のコェンザィム Q 含有乳化組成物は、食品、化

10

粧品、医薬品、医薬部外品および飼料などの各種製品、特に水を原料として調製さ れる製品、水を含む製品、または水溶性の製品 (これらの製品を「水性製品」と称する

)に対して、コェンザィム Q が有する機能 (生理活性作用）を付与し、安定的に保持

10

させる目的で有効に使用することができる。

[0058] このため、本発明は、コェンザィム Q を含有する各種の製品、具体的には、食品、

10

化粧品、医薬品、医薬部外品、および飼料を提供する。好ましくは、ヒトに用いられる 食品、化粧品、医薬品、および医薬部外品である。

[0059] これらの製品は、本発明のコェンザィム Q 含有乳化組成物力 なるものであっても

10

よいし、また本発明のコェンザィム Q 含有乳化組成物を、他の原料とともに、原料の

10

一つとして含むものであってもよ!/ヽ。

[0060] 本発明が対象とする食品としては、例えば乳飲料、乳酸菌飲料、炭酸飲料、果実 飲料 (果汁飲料、果汁入り清涼飲料、果汁入り炭酸飲料、果肉飲料を含む)、野菜飲 料、野菜'果実飲料、アルコール飲料、コーヒー飲料、粉末飲料、スポーツ飲料、サ プリメント飲料等の飲料類;紅茶飲料、緑茶、ブレンド茶等の茶飲料類 (以上、「飲料」 と称する）；カスタードプリン、ミルクプリン、果汁入りプリン等のプリン類、ゼリー、ババ ロア及びヨーグルト等のデザート類;ミルクアイスクリーム、果汁入りアイスクリーム及び ソフトクリーム、アイスキャンディー等の冷菓類;チューインガムや風船ガム等のガム類 (板ガム、糖衣状粒ガム）；マーブルチョコレート等のコーティングチョコレートの他、ィ チゴチョコレート、ブルーベリーチョコレート及びメロンチョコレート等の風味を付カロし たチョコレート等のチョコレート類；ノヽードキャンディー（ボンボン、バターボール、マー ブル等を含む）、ソフトキャンディー（キャラメル、ヌガー、グミキャンディー、マシュマロ 等を含む）、ドロップ、タフィ等のキャラメル類;ノヽードビスケット、クッキー、おかき、煎 餅等の焼き菓子類 (以上、デザート類〜焼き菓子類まで全て包含して「菓子類」と称 する）；コンソメスープ、ポタージュスープ等のスープ類;浅漬け、醤油漬け、塩漬け、 味噌漬け、粕漬け、麹漬け、糠漬け、酢漬け、芥子漬、もろみ漬け、梅漬け、福神漬 、しば漬、生姜漬、梅酢漬け等の漬物類;セパレートドレッシング、ノンオイルドレッシ ング、ケチャップ、たれ、ソースなどのソース類；ストロベリージャム、ブルーべリージャ ム、マーマレード、リンゴジャム、杏ジャム、プレザーブ等のジャム類；赤ワイン等の果 実酒；シロップ漬のチェリー、アンズ、リンゴ、イチゴ、祧等の加工用果実;ハム、ソー セージ、焼き豚等の畜肉加工品;魚肉ハム、魚肉ソーセージ、魚肉すり身、蒲鋅、竹 輪、はんぺん、薩摩揚げ、伊達巻き、鯨ベーコン等の水産練り製品；バター、マーガリ ン、チーズ、ホイップクリーム等の酪農 ·油脂製品類;うどん、冷麦、そうめん、ソバ、中 華そば、スパゲッティ、マカロニ、ビーフン、はるさめ及びワンタン等の麵類;その他、 各種総菜及び麩、田麩等の種々の加工食品を挙げることができる。

[0061] 前述するように、本発明のコェンザィム Q 含有乳化組成物は、水に添加し混合し

10

た際の溶解性や分散性に優れ、さらに生体への吸収性にも優れているため、水を原 料として調製される力、水を含むか、または水溶性である、いわゆる水性の食品に対 して有効に使用することができる。この点から、上記食品のうち好ましくは、例えば飲 料、菓子類、漬物類、ソース類及びジャム類に属する水性食品である。より好ましくは 飲料、果汁入りの菓子類、漬物類、果汁入りのソース類、及びジャム類である。

[0062] 本発明のコェンザィム Q を含有する食品は、製造の任意の工程で、原料の一つと

10

して上記本発明のコェンザィム Q 含有乳化組成物を配合することによって製造する

10

ことができる。この工程を除けば、各種食品に関する慣用の製造方法に従って製造 することができる。よって、本発明の食品は、その製造に際して特別な製造装置や製 造条件の設定を行う必要がないため、工業的にも有用である。 [0063] コェンザィム Q 含有食品の製造にあたり本発明のコェンザィム Q 含有乳化組成

10 10

物の配合割合は、当該食品を通常量摂取することによって所望のコェンザィム Q 機

10 能を奏すると考えられる量であれば特に制限されない。通常、食品 100重量％中に 含まれるコェンザィム Q の割合として 0.00001〜5重量⁰ /₀の範囲から、食品の種類

10

に応じて適宜設定することができる。

[0064] 本発明が対象とするコェンザィム Q 含有食品には、錠剤状、丸剤状、粉末状、顆

10

粒状、カプセル状、および液状 (ドリンク）といった各種の製剤形態を有するサブリメン トが含まれる。力かるサプリメント製剤は、上記本発明の溶液状態 (乳液状態)の乳化 組成物またはこれを水などの水性溶媒に分散させたドリンクであっても、また本発明 の溶液状態 (乳液状態）の乳化組成物をソフトカプセルゃノヽードカプセルなどのカブ セル基剤に封入したカプセル製剤であってもよい。さら〖こ、本発明の溶液状態 (乳液 状態)の乳化組成物を噴霧乾燥もしくは凍結乾燥したり、賦形剤に吸着若しくは担持 させて固形ィ匕した粉末製剤または顆粒製剤であっても、またこれを打錠や圧縮して 調製した錠剤や丸剤、さらにはカプセル基剤に封入したカプセル製剤であってもよ!/ヽ

[0065] またコェンザィム Q 含有食品には、コェンザィム Q 含有乳化組成物と任意の成

10 10

分を組み合わせて調製される機能性食品が含まれる。コェンザィム Q 含有乳化組

10

成物と組み合わせて用いられる成分としては、例えば、各種栄養素、各種ビタミン類（ ビタミン A、ビタミン Bl、ビタミン B2、ビタミン B6、ビタミン C、ビタミン D、ビタミン E、ビ タミン K等）、各種ミネラル類 (マグネシウム、亜鉛、鉄、ナトリウム、カリウム、セレン等） 、食物繊維、多価不飽和脂肪酸 (ァラキドン酸、ドコサへキサェン酸、エイコサペンタ ェン酸、ドコサペンタエン酸等）、共役脂肪酸類 (共役リノール、共役リノレン酸等）、リ ン脂質（レシチン、リゾレシチン、ホスファチジン酸、ホスファチジルセリン、ホスファチ ジルエタノールァミン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルコリン、ホスファチ ジルイノシトール、ホスファチジル DHA等）、糖脂質類 (セレブロシド等）、カロチノイド 類（ -カロチン、リコピン、ァスタキサンチン、 /3—タリプトキサンチン等）、フラボノイド 類 (ケルセチン、ルテオリン、イソフラボン等）、キサントフィル類 (カプサンチン、ルティ ン、ゼアキサンチン等）、アミノ酸類 (グリシン、セリン、ァラニン、グルタミン、パリン、口 イシン、イソロイシン、リジン、アルギニン、ァスパラギン酸、グルタミン酸、トリプトファン 、フエ-ルァラニン、ヒスチジン、プロリン、メチォニン、システィン等）、その他の栄養 素（カル-チン、セサミン、 _a—リポ酸、イノシトール、 D カイロイノシトール、ピュトー ル、タウリン、ダルコサミン、コンドロイチン硫酸、 S アドノシルメチォニン、クルクミン 、 y—オリザノール、ダルタチオン、 γ—ァミノ酪酸、シネフリン、ピロ口キノリンキノン、 カテキン、カブサイシン等)、分散剤、乳化剤等の安定剤、甘味料、呈味成分 (タエン 酸、リンゴ酸等）、フレーバー、ローヤルゼリー、プロポリス、ァガリタス等力 選ばれる 1種又は 2種以上の成分を挙げることができる。また、ペパーミント、ベルガモット、力 モンミール、ラベンダーなどのハーブ類を配合してもよい。また、テアニン、デヒドロェ ビアンドステロン、メラトニンなどの素材と配合してもよい。ビタミン Ε、セレン、ホスファ チジルイノシトール、ァスタキサンチン、 13 クリプトキサンチン、ルティン、ゼアキサン チン、カルニチン、及び α リポ酸から選ばれる 1種又は 2種以上の成分を配合する ことが好ましぐビタミン Ε、ァスタキサンチン、 13—タリプトキサンチン、ルティン、ゼァ キサンチン、カルニチン、及び α—リポ酸から選ばれる 1種又は 2種以上の成分を配 合することがより好ましぐビタミン Ε、カル-チン、及び α リポ酸力も選ばれる 1種又 は 2種以上の成分を配合することがさらに好ましぐビタミン Ε、及びカル-チン力 選 ばれる 1種又は 2種以上の成分を配合することが特に好ましい。

[0066] これらのサプリメント (食品）や機能性食品の中に配合する本発明のコェンザィム Q 含有乳化組成物の割合は、当該サプリメントを通常量摂取することによって所望のコ

0

ェンザィム Q 機能を奏すると考えられる量であれば特に制限されない。具体的には

10

、成人 1日投与される量のサプリメント中に、コェンザィム Q 力 S0.01〜5000mg、好

10

ましくは 0.1〜2000mgの割合で含まれるように調整することができる。

[0067] また本発明が対象とするコェンザィム Q 含有化粧品としては、洗顔化粧料、スキン

10

化粧料 (ローション、乳液、クリームなど）、 日焼け止め化粧料、メークアップィ匕粧料（ ファンデーション、 口紅など）、洗浄化粧料（シャンプー、リンス、ボディーシャンプー など）、頭皮化粧料 (ヘアトニック、ヘアリキッド、養毛剤など）；コェンザィム Q 含有医

10 薬品としては錠剤（コーティング剤で被覆された錠剤を含む）、カプセル剤 (硬カプセ ル剤、軟カプセル剤を含む)、粉末剤、顆粒剤、ドリンク剤、トローチ剤、うがい薬、軟 膏、クリーム等を;コェンザィム Q 含有医薬部外品としては歯磨き剤、口中清涼剤、

10

口臭予防剤等を；またコェンザィム Q 含有飼料としてはキャットフードゃドッグッフー

10

ド等の各種ペットフード、観賞魚若しくは養殖魚の餌等を一例として挙げることができ るが、これらに制限されるものではない。

[0068] 本発明のコェンザィム Q 含有乳化組成物は、水に添加し混合した際の溶解性や

10

分散性に優れていることから、好ましくは水を原料として調製される力 水を含むか、 または水溶性である、いわゆる水性の化粧品、医薬品、医薬部外品、または飼料に 対して有効に使用することができる。この点から、上記化粧品については、好ましくは スキンィ匕粧料（ローション、乳液、クリームなど）、頭皮化粧料 (ヘアトニック、ヘアリキッ ド、養毛剤など）；医薬品については、好ましくはドリンク剤、うがい薬、軟膏、クリーム 、粉末剤、顆粒剤等;医薬部外品としては歯磨き剤、口中清涼剤、口臭予防剤を例 示することができる。

[0069] また、本発明のコェンザィム Q 含有乳化組成物は、経口投与した場合の体内吸

10

収性、特にヒトに経口投与した場合の体内吸収性にも優れていることから、経口投与 用医薬品に対して有効に使用することができる。この点力 医薬品のなかでも経口投 与用医薬品を好適なものとして挙げることができる。

[0070] これらの製品も、食品と同様に、製造の任意の工程で、原料の一つとして上記本発 明のコェンザィム Q 含有乳化組成物を配合することによって製造することができる。

10

この工程を除けば、各種製品に関する慣用の製造方法に従って製造することができ る。

[0071] 上記各種製品の製造にあたり本発明のコェンザィム Q 含有乳化組成物の配合割

10

合は、当該製品を通常量使用することによって所望のコェンザィム Q

10機能を奏する と考えられる量であれば特に制限されない。通常、製品 100重量％中に含まれるコ ェンザィム Q の割合として 0.00001〜5重量％の範囲から、製品の種類に応じて適

10

宜設定することができる。中でも医薬品中に配合する本発明のコェンザィム Q

10含有 乳化組成物の割合としては、具体的には、成人 1日投与される量の医薬品中に、コ ェンザィム Q 力 S0.01〜5000mg、好ましくは 0.1〜2000mgの割合で含まれるよう

10

に調整することができる。 [0072] (3)コェンザィム Q の水可溶性および水分散性の改善'向上方法

10

本発明はまた脂溶性成分であるコェンザィム Q の水可溶性および水分散性を改

10

善し、向上するための方法を提供する。

[0073] かかる方法としては、コェンザィム Q を上記本発明の乳化組成物の形態に調製す

10

る方法を挙げることができる。本発明の乳化組成物は水との相溶性が高いため、コェ ンザィム Q

10を、上記本発明の乳化組成物の形態に調製し、その乳化組成物の状態 で水に添加配合すると、水に良好に溶解または分散して、光学的に透明（澄明）なコ ェンザィム Q を含有する水溶液を得ることが可能になる。なお、制限されないが、こ

10

の場合のコェンザィム Q の水への最大溶解性 (飽和濃度）としては 20重量％程度

10

を f列示することができる。

[0074] (4)コェンザィム Q の体内吸収改善'向上方法

10

さらに本発明は脂溶性成分であるコェンザィム Q

10の体内吸収性を改善し、向上す るための方法を提供する。

[0075] かかる方法としては、コェンザィム Q を上記本発明の乳化組成物の形態に調製す

10

る方法を挙げることができる。本発明の乳化組成物は、生体への吸収性、特に経口 投与に対する吸収性が高いため、コェンザィム Q を、上記本発明の乳化組成物の

10

形態に調製し、その乳化組成物の状態または乳化組成物を含む状態で経口摂取ま たは投与すると、高い体内吸収性が得られ、コェンザィム Q の機能 (作用効果)をよ

10

り有効に享受することができる。

[0076] (5)コェンザィム Q の体内抗酸化能向上方法、及び抗酸化剤

10

さらに本発明はコェンザィム Q の体内抗酸ィ匕能を向上するための方法を提供する

10

[0077] かかる方法としては、コェンザィム Q を上記本発明の乳化組成物の形態に調製す

10

る方法を挙げることができる。本発明の乳化組成物は、生体への吸収性、特に経口 投与に対する吸収性が高いため、コェンザィム Q を、上記本発明の乳化組成物の

10

形態に調製し、その乳化組成物の状態または乳化組成物を含む状態で経口摂取ま たは投与すると、より高い体内抗酸ィ匕能を発揮することができ、コェンザィム Q の抗

10 酸化機能 (作用効果)をより有効に享受することができる。 [0078] このため、本発明の乳化組成物は抗酸化剤として使用することもできる。好ましくは 生体に対する抗酸化剤としての使用である。よって本発明は、前述する本発明の乳 化組成物を有効成分とする抗酸化剤、好ましくは生体に対する抗酸化剤を提供する ものである。生体における酸ィ匕作用を防止するという点から、老化の予防、癌の予防 、動脈硬化、糖尿病、アレルギー、リュウマチ性疾患、エイズ、パーキンソン病、アル ッハイマー型痴呆症、糖尿病性網膜症、白内障、心筋疾患、脳梗塞、高血圧、胃潰 瘍、虚血性腸炎、慢性脾炎、腎不全等の予防に有効に利用することができる。

[0079] なお、体内抗酸化能茶の評価は、通常、血清抗酸ィ匕力を測定することにより行うこ とができる。例えば、血清の抗酸化力の測定は、血清中の抗酸化物質が活性酸素 · フリーラジカルに電子を与え、酸化反応を止める還元能力を計測することによって行 うことができる。具体的には市販の試験キツット（例えばゥイスマー研究所社製の BAP Testなど)を用いることによって簡便に測定することができ、また外部機関 (例えば、 千代田パラメディカルケアセンター等）に測定を依頼することによつても行うことができ る。

実施例

[0080] 以下に、本発明の構成ならびに効果をより明確にするために、実験例および実施 例を記載する。但し、本発明は、これらの実験例等に何ら制限されるものではない。 実験例 1 中鎖トリグリセライドの添加効果

表 1に示す処方および下記の方法に従って、本発明に係るコェンザィム Q 含有乳

10 化組成物を調製した。なお、中鎖トリグリセライドとして、力プリル酸 Zカブロン酸混合 トリダリセライド (商品名：ODO、日清オイリオ (株)製)を使用した。

[0081] <調製方法 >

コェンザィム Q 、中鎖トリグリセライド (但し、比較例 1では無添加、比較例 3では中

10

鎖トリグリセライドに代えてサフラワー油（パルミチン酸、ステアリン酸、ォレイン酸及び リノール酸を主構成脂肪酸とするトリダリセライド）、及びデカグリセリンモノステアリン 脂肪酸エステル (HLB15)の混合物を 100°Cに加熱し溶解し、この溶解液を、常温 下にあるグリセリンに添カ卩し、液温 40°Cでポリトロン（PolytoronPT-3000、 KINEMATI CA AG製）で回転数 15,000rpm、 10分間混合し、これに更に水を添加、混合してコェ ンザィム Q 含有乳化組成物を得た。

10

[0082] [表 1]

[0083] <水への溶解性'分散性の評価 >

上記で調製したコェンザィム Q 含有乳化組成物（実施例 1〜3、比較例 1〜3) lg

10

を、イオン交換水 100mlに添カ卩してコェンザィム Q 含有水溶液を調製した。コェンザ

10

ィム Q の水への可溶性または分散性を評価するために、当該水溶液中の 720nm

10

に於ける吸光度を測定し、透明度を比較した。結果を表 2に示す。吸光度が小さいほ ど水溶液の透明度が高 ヽ (水への溶解性 ·分散性が高レ、)ことを示す。

[0084] [表 2]

[0085] 本結果より明らかなように、中鎖トリグリセライドのコェンザィム Q に対する配合比

10

率に応じて乳化組成物の水への溶解'分散性 (水溶液の透明性）が異なることがわか つた。コェンザィム Q 10重量部に対して、中鎖トリグリセライドを 1〜10重量部の割

10

合で配合した乳化組成物（実施例 1〜3)は、水への溶解 ·分散性が高ぐ高い透明 性を有していた。また、油脂として中鎖トリグリセライドに代えてサフラワー油を実施例 2と同等量配合した比較例 3の結果から、使用する油脂の種類によって水に対する溶 解'分散性 (水溶液の透明性)が異なることが判明した。これらの結果から、水に対す る溶解性または分散性の点から、油脂として中鎖トリグリセライドが最適であり、これを コェンザィム Q 10重量部に対して 1〜10重量部の割合で用いることが好ましいこと

10

がわかった。

[0086] 実験例 2

表 3に示す処方および下記の方法に従って、本発明に係るコェンザィム Q 含有乳

10 化組成物を調製した。なお、中鎖トリグリセライドとして、力プリル酸 Zカブロン酸混合 トリダリセライド (商品名： ODO、 日清オイリオ (株)製)を使用した。また本実験では、リ ン脂質の例として、酵素分解レシチンを、 HLB10以上のグリセリン脂肪酸エステルの 例としてデカグリセリンモノステアリン酸エステル (HLB15)を用いた。

[0087] <調製方法 >

コェンザィム Q 、中鎖トリグリセライド (但し、比較例 4および 5は無添加）、デカダリ

10

セリンモノステアリン脂肪酸エステル (HLB15)、及び酵素分解レシチン (但し、比較 例 4は無添加）の混合物を 100°Cに加熱し溶解し、この溶解液を、常温下にあるダリ セリン〖こ添加し、液温 40°Cでポリトロン（PolytoronPT- 3000、 KINEMATICA AG製）で 回転数 15,000rpm、 10分間混合した。これに更に水を添カロして、混合してコェンザィ ム Q 含有乳化組成物を得た。

10

[0088] [表 3]

[0089] <水への溶解性 ·分散性、保存安定性の評価 >

上記で得られた各コェンザィム Q 含有乳化組成物 lgを、直ちにイオン交換水 10

10

Omlに添カ卩し、コェンザィム Q 含有水溶液を調製した。次いで、コェンザィム Q の

10 10 水への可溶性または分散性を評価するために、当該水溶液中の 720nmに於ける吸 光度を測定し、透明度を比較した。 [0090] また、コェンザィム Q10含有乳化組成物を、 60°Cで 3日間保存した後、上記と同様 に保存後の乳化組成物 lgをイオン交換水 100mlに添カ卩してコェンザィム Q 含有

10 水溶液を調製し、 720nmに於ける吸光度を測定した。

[0091] 結果を表 4に示す。吸光度が小さいほど水溶液の透明度が高ぐ水に対する溶解 性'分散性が高いことを示す。また、調製直後の乳化組成物を用いた水溶液の吸光 度 (調製直後の吸光度）と保存後の乳化組成物を用いた水溶液の吸光度 (保存後の 吸光度）との差が小さ 、ほど、乳化組成物が保存安定性に優れて 、ることを示す。

[0092] [表 4]

[0093] 上記の結果から、コェンザィム Q 、中鎖トリグリセライド、多価アルコール、水およ

10

び界面活性剤 (グリセリン脂肪酸エステルとリン脂質)を添加することによって (実施例

4、 5)、調製直後の乳化組成物だけでなぐこれを 60°Cで 3日間保存した後の乳化 組成物も、水に対する溶解'分散性に優れており、透明度の高い水溶液が調製でき ることが明ら力となった。このことから、本発明の乳化組成物は、高い保存安定性を備 えていることが確認された。

[0094] 実験例 3 動物を利用した生体吸収性の比較

表 5に示す処方及び下記の記載に従い、本発明に係るコェンザィム Q 含有乳化

10 組成物を調製した。中鎖トリグリセライドとして、力プリル酸 Zカブロン酸混合トリグリセ ライド (商品名：ココナード MT、花王 (株)製)を使用した。また本実験では、リン脂質 の例として、酵素分解レシチンを、 HLB10以上のグリセリン脂肪酸エステルの例とし てデカグリセリンモノォレイン酸エステル（HLB 12)を用いた。

[0095] <調製方法 >

コェンザィム Q 、中鎖トリグリセライド、デカグリセリンモノォレイン酸エステル (HLB

10

12)、酵素分解レシチン、抽出トコフエロールを水に加え 100°Cで加熱溶解した。こ れを常温下のグリセリンに添力卩し、品温 40°Cで PolytoronPT- 3000(KINEMATICA AG 製)で 15,000rpm、 10分間混合し、更に水を添加し混合した。次いで高圧ホモジナイ ザ一を用いて、 48Mpa (490Kgf/cm²)で均一処理を行い、乳化組成物を得た。この 乳化組成物の平均粒子径 (動的光散乱法による重量平均粒子径)を、光散乱光度 計 DLS-7000 (大塚電子製)を用いて測定したところ、それぞれ 55nm (実施例 6)、 4 2nm (比較例 6)であった。

[0096] [表 5]

[0097] この乳化組成物（実施例 6および比較例 6)を、それぞれ下記の条件に従ってラット

(S1 SD、雄性、 7週齢、 n= 3)に経口投与し、経時的にコェンザィム Q の血中濃度

10 を測定して、コェンザィム Q の体内吸収性を評価した。なお、投与には、予め 15

10 〜

20時間絶食させてぉ 、たラットを使用した。

[0098] 具体的には、各乳化組成物（実施例 6および比較例 6)を注射用水で 10倍に希釈 して、コ工ンザィム Q として lOOmgZkgの投与量で、ラットに強制的に経口投与し

10

た。投与後 1時間、 3時間、および 6時間の時点で、各々ラットを屠殺して血液を採取 し、採血した血液力 定法により血清を調製した。血清は測定開始まで—40°Cで保 管した。血清中のコェンザィム Q 含量の測定は、血清力 n-へキサンでコェンザィ

10

ム Q を抽出し、抽出液中のコェンザィム Q 含量 (ng/ml)を LC— MS法にて分析し

10 10

た。結果を表 6及び図 1に示す。

[0099] <測定結果 > [0100] [表 6]

[0101] 実施例 6と比較例 6を比較すると、中鎖グリセライドを含有していない比較例 6の乳 化組成物に比べ、中鎖グリセライドを含有する実施例 6の乳化組成物では、投与後 早い段階からコェンザィム Q が体内に吸収されており、摂取後短時間で高い吸収

10

性を発揮する傾向が認められた。

[0102] 一般に乳化組成物の吸収性をよくするために粒子径を小さくするという方法が用い られる。これに対して、本発明の実施例 6の乳化組成物は比較例 6の乳化組成物より も粒子径が大きいにもかかわらず、生体への吸収性が優れていた。その理由は明ら かではないが、中鎖トリグリセライドを含むことによるところが大きいと考えられる。

[0103] 実験例 4 ヒトを利用した生体吸収性の比較 (CoQ 含有乳化組成物含有飲料のヒ

10

ト吸収試験）

(1)被験試料の調製

(1-DCoQ 含有乳化組成物含有飲料

10

コェンザィム Q 含有乳化組成物を上記実施例 6に従って調製し、これを精製水で

10

希釈し、コェンザィム Q を 30mg含有する飲料 (試験食品 1)、および 60mg含有す

10

る飲料 (試験食品 2)を調製した。

[0104] (l-2)CoQ 含有ソフトカプセル

10

コェンザィム Q 200gをォリーブオイノレ 400gに添加して、約 60°Cで溶解、均一に

10

撹拌した後に冷却し、コェンザィム Q 含有素材を得た。ゼラチン 70重量％及びダリ

10

セリン 30重量％を混和、膨潤させ、溶解ゼラチンシートを作成した。このゼラチンシー トに内溶液として上記コェンザィム Q 含有素材を 1カプセルあたり 300mgの内容量

10

になるように充填し、乾燥させ、 1カプセルあたりコェンザィム Q を lOOmg含有する

10

ソフトカプセル (試験食品 3)を得た。

[0105] (l-3)CoQ 非含有飲料 上記実施例 6 (表 5)の乳化組成物の処方にぉ 、て、コェンザィム Q を配合せず、

10

その分水を 10g増したコェンザィム Q 非含有乳化組成物を調製し、これを希釈して

10

コェンザィム Q 非含有飲料 (試験食品 4)を調製した。

10

[0106] (2)ヒト吸収試験

上記試験試料 1〜4をヒトに摂取させて、血中のコェンザィム Q 濃度の推移からコ

10

ェンザィム Q の吸収性を評価した。なお試験は、健康診断データから基準に適合

10

する登録ボランティア (被験者 24名、男性)を対象として行った。これらの被験者に対 して、ヘルシンキ宣言に基づいて、試験担当医が事前に試験について十分な説明を 行 、、被験者の自発的な協力同意 (インフォームドコンセント）を得て試験参加への 同意書に記名してもらった。

[0107] 被験者（24名 )は、上記調製法にて調製した試験食品 1 (CoQ 30mg含有飲料)摂

10

取群 (A群）、被験食品 2 (CoQ 60mg含有飲料)摂取群 (B群）、試験食品 3 (CoQ

10 10 lOOmg含有カプセル)摂取群 (C群）、及び試験食品 4 (CoQ 非含有飲料)摂取群（

10

D群）の 4群 (各 6名）にわけた。

[0108] 朝食は各被験者共通とし、朝食を取った直後（午前 9時）に各試験食品を摂取して もらった。採血を、試験食品摂取前、並びに試験食品摂取から 2、 4、 6、 8、 10、 12 時間後（午前 9時、午前 11時、午後 1時、午後 3時、午後 5時、午後 7時)、及び 24時 間後（翌日の午前 9時)の合計 7回実施した。採った血は、採血後即時に血清分離し 、血清を 30°Cにて凍結保存した。

[0109] A〜D群の被験者力 採血した血清を用いて、血清コェンザィム Q 濃度、及び血

10

清抗酸化力（BAP)を測定した。なお、血清コェンザィム Q 濃度の測定は日研ザィ

10

ル株式会社、血清抗酸ィ匕能の測定 (銅イオンに対する還元力測定)は千代田パラメ ディカルケアセンターに依頼して実施した。

[0110] 血清コェンザィム Q 濃度の測定結果を図 2に、血清抗酸ィ匕力の測定結果を図 3に

10

示す。なお、試験結果は被験者の平均値で示す。各群間比較には t検定を用い、両 側有意確率 5%以下 (pく 0.05)を有意差ありとし、 10%以下 (pく 0.1)の場合については 傾向があるとした。

[0111] 図 2が示す通り、試験食品 4 (CoQ 非含有飲料)を摂取した被験者 (D群）につい ては、血清コェンザィム Q 濃度は全く変化しな力つた。コェンザィム Q を含有する

10 10

試験食品 1〜3を摂取した被験者 (A〜C群）については、血清中のコェンザィム Q

10 濃度は、試験食品摂取後約 6時間でピークとなった。血清コェンザィム Q 濃度から

10 評価して、コェンザィム Q の吸収率が高い試験食品は、順に、コェンザィム Q を 6

10 10

Omg含有する飲料 (試験食品 1)、コェンザィム Q を 30mg含有する飲料 (試験食品

10

2)、およびコェンザィム Q を lOOmg含有するソフトカプセル（試験食品 3)であり、本

10

発明コェンザィム Q 含有飲料の吸収率が極めて良好であることが判明した。

10

[0112] また図 3が示す通り、血清抗酸ィ匕力は、コェンザィム Q 含有飲料 (試験食品 1及び

10

2)を摂取した群 (A及び B群)では摂取後 8時間でピークとなった。コェンザィム Q を

10

60mg含有した飲料を摂取した群は摂取前と比較して優位差が認められ、コェンザィ ム Q を 60mg含有した飲料が血清抗酸ィ匕力を向上させることが判明した。

10

[0113] 実施例 7 コェンザィム Q 含有食品（清涼飲料水）

10

コェンザィム Q 含有食品として、下記の処方に従ってコェンザィム Q 含有清涼飲

10 10

料水を調製した。なお、ここではコェンザィム Q 含有乳化組成物として上記実施例 2

10

で調製した乳化組成物を使用したが、実施例 1〜6のいずれをも使用することができ る。

[0114] ぐ処方 >

雜 1 0. 0 0 k g

クェン酸 （無水） 0. 2 0 k g

クェン酸三ナトリウム 0. 0 2 k g

水 8 8. 8 3 k g

コェンザィム Q , ₀含 化 IS ^物 0. 8 5 k g

グレープフ /レーッフレーバー 0. 1 0 k g

[0115] <調製方法 >

砂糖、クェン酸、クェン酸三ナトリウムを水に溶解した後、コェンザィム Q 含有乳化

10 組成物、グレープフルーツフレーバーを添カ卩した。本飲料を 120ml褐色ガラス瓶容器 に 100mlずつ充填し、キヤッビングを行った。さらに、水浴中で内温 70°Cで 20分間殺 菌した後、水冷し、コェンザィム Q を 100mg/120gの割合で含有した清涼飲料水を

10

得た。

[0116] 実施例 8 コェンザィム Q 含有食品（ゼリー） コェンザィム Q 含有食品として、下記の処方に従ってコェンザィム Q 含有ゼリー

10 10 を調製した (下記処方中、 *は三栄源エフ 'エフ'アイ (株)製の商品を意味する)。な お、ここではコェンザィム Q 含有乳化組成物として上記実施例 2で調製した乳化組

10

成物を使用した力 実施例 1〜6のいずれをも使用することができる。 ぐ処方 >

砂糖 8. 0 0 k g

粉末水飴 1 0. 0 0 k g

ゲルアップ （登録商標） WM- 100 * 1 . 0 0 k g

パイナップル 1/5濃縮透明果汁 2. 0 0 k g

クェン酸 （結晶） 0. 2 0 k g

ブランデー 2. 0 0 k g

水 7 6. 0 7 k g

パイナッブルフレーバー 0. 1 5 k g

カロチンベース NO. 9400- S V * 0. 0 8 k g

コェンザィム Q _{1 0}含有乳ィ 物 0. 5 0 k g

[0118] <調製方法 >

水を攪拌しながら、砂糖、粉末水飴、ゲルアップ WM-100の粉体混合物を添加し、 80°Cで 10分間加熱溶解する。さら〖こ、果汁、クェン酸、ブランデー、カロチンベース、 コェンザィム Q 含有乳化組成物を添加する。次いで、香料を添加し、均一に混合す

10

る。ゼリーカップに充填し、キヤッビング後、内温 85°Cで 30分間殺菌する。水浴中で 室温まで冷却し、固化させ、コェンザィム Q を 50mg/100gの割合で含有するゼリー

10

を得た。

[0119] 実飾 19 錠剤

下記の処方に従ってコェンザィム Q 含有錠剤を調製した。なお、ここではコェンザ

10

ィム Q 含有乳化組成物として上記実施例 2で調製した乳化組成物を使用した。但し

10

、実施例 1〜6のいずれをも使用することができる。

[0120] <処方 > 配合量 （重量％)

1 . コェンザィム Q _{1 0}含抓化繊物 1 0 . 0

2. カロテン乳 剤 6 . 0

3 . 乳糖 5 6 . 0

4 . 還元麦芽糖水飴 2 5 . 0

5 . ショ糖脂肪酸エステル 3 . 0

全 量 1 0 0 . 0 重量％ <製法 >

成分 1〜4に水を適量加えてよく混練し、押出し造粒機にて造粒後、乾燥して顆粒 を得る。次 ヽで成分 5を加えてよく混和したのち打錠（300mgZ錠)成形し錠剤を得 た。当該錠剤中を 1日 3回 3錠ずつ摂取することで、補酵素 Q10(ュビキノン)を 27m gZ日摂取できる。

[0121] 実施例 19 クリーム

下記の処方に従ってコェンザィム Q 含有クリームを調製した。なお、ここではコェ

10

ンザィム Q 含有乳化組成物として上記実施例 2で調製した乳化組成物を使用した

10

力 実施例 1〜6のいずれをも使用することができる。 <処方〉配合量 (%)

1, コェンザィム Q₁₀含有乳ィ 滅物 0. 3 重量⁰ /₀

2. ステアリン酸 10. 0

3. 7k酸ィヒカリウム 0. 8

4. グリセリン 10. 0

5. 水 78. 9

全 量 100. 0

[0122] <製法 >

ステアリン酸を 70〜80°Cに加熱溶解し、別途水酸化力リゥム及びグリセリンを水に 加え、同温になるまで加熱する。撹拌しながら両方の溶解液を混合し、次いでコェン ザィム Q 含有乳化組成物を加え混合した後に徐々に冷却し、コェンザィム Q 含有

10 10 クリームを得た。

Claims

請求の範囲

[I] コェンザィム Q 、中鎖トリグリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水を含有

10

し、コェンザィム Q 10重量部に対する中鎖トリグリセライドの割合が 1〜： LO重量部、

10

組成物 100重量％に含まれる水の割合が 10〜40重量％である、乳化組成物。

[2] コェンザィム Q 10重量部に対する水の割合が 10〜40重量部である、請求項 1記

10

載の乳化組成物。

[3] 中鎖トリグリセライドが、力プロン酸トリグリセライド、力プリル酸トリグリセライド、カプリ ン酸トリグリセライド、ラウリン酸トリグリセライド、カブロン酸 Z力プリル酸混合トリグリセ ライド、及びカブロン酸/力プリル酸/ラウリン酸混合トリダリセライドよりなる群力 選択 される少なくとも 1種である、請求項 1記載の乳化組成物。

[4] 界面活性剤が HLB10以上のグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、レ シチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシチンよりなる群から選 択される少なくとも 1種である請求項 1記載の乳化組成物。

[5] コェンザィム Q 10重量部に対する界面活性剤の割合が 5〜20重量部である、請

10

求項 1記載の乳化組成物。

[6] 界面活性剤が、レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシチ ンよりなる群力も選択される少なくとも 1種と HLB10以上のグリセリン脂肪酸エステル との組合せ物である請求項 1記載の乳化組成物。

[7] レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシチンよりなる群から 選択される少なくとも 1種を総量で 0. 01〜5重量％、グリセリン脂肪酸エステルを 5〜

20重量％の割合で含有する、請求項 6記載の乳化組成物。

[8] 請求項 1に記載する乳化組成物を固形化処理することによって調製される、固体状 態の乳化組成物。

[9] 請求項 1または請求項 8の乳化組成物を含有する製品。

[10] 請求項 1または請求項 8の乳化組成物を水に可溶ィヒまたは分散させて調製される 水性製品である、請求項 9記載の製品。

[II] 食品、医薬品、医薬部外品、化粧品または飼料のいずれかである、請求項 9記載 の製品。

[12] ヒトに用いられる食品、医薬品または医薬部外品である、請求項 9記載の製品。

[13] 請求項 1または請求項 8の乳化組成物を水に可溶ィ匕または分散させることを特徴と する、コェンザィム Q を水に透明な状態で可溶ィ匕または分散させる方法。

10

[14] コェンザィム Q を含有する経口投与組成物において、コェンザィム Q に中鎖トリ

10 10 グリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水を配合し、コェンザィム Q 10重量

10 部に対する中鎖トリグリセライドの割合を 1〜10重量部とする、コェンザィム Q を含

10 有する経口投与組成物の体内でのコェンザィム Q の吸収性を高める方法。

10

[15] 上記経口投与組成物が、コェンザィム Q に中鎖トリグリセライド、界面活性剤、多

10

価アルコール及び水を配合した経口投与組成物を、さらに固形ィ匕処理によって固体 状にしたものである、請求項 14記載の方法。

[16] 経口投与組成物がヒトに用いられる経口投与組成物であって、ヒト体内でのコェン ザィム Q の吸収性を高める方法である、請求項 14記載の方法。

10

[17] 中鎖トリグリセライドが、力プロン酸トリグリセライド、力プリル酸トリグリセライド、カプリ ン酸トリグリセライド、ラウリン酸トリグリセライド、カブロン酸 Z力プリル酸混合トリグリセ ライド、及びカブロン酸/力プリル酸/ラウリン酸混合トリダリセライドよりなる群力 選択 される少なくとも 1種である、請求項 14記載の方法。

[18] 界面活性剤が HLB10以上のグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、レ シチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシチンよりなる群から選 択される少なくとも 1種である請求項 14記載の方法。

[19] コェンザィム Q 10重量部に対する界面活性剤の割合が 5〜20重量部である、請

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求項 14記載の方法。

[20] 界面活性剤が、レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシチ ンよりなる群力も選択される少なくとも 1種と HLB10以上のグリセリン脂肪酸エステル との組合せ物である請求項 14記載の方法。

[21] レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシチンよりなる群から 選択される少なくとも 1種を総量で 0. 01〜5重量％、グリセリン脂肪酸エステルを 5〜

20重量％の割合で含有する、請求項 14記載の方法。

[22] 水への溶解性および分散性の高いコェンザィム Q 含有乳化組成物の製造におけ る、中鎖トリグリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水の使用。

[23] 体内吸収性の高いコェンザィム Q 含有乳化組成物の製造における、中鎖トリダリ

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セライド、界面活性剤、多価アルコール及び水の使用。

[24] 体内吸収性力 ヒト体内での吸収性である請求項 23記載の使用。

[25] 請求項 1に記載する乳化組成物を有効成分とする抗酸化剤。

[26] コェンザィム Q を含有する経口投与組成物において、コェンザィム Q に中鎖トリ

10 10 グリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水を配合し、コェンザィム Q 10重量

10 部に対する中鎖トリグリセライドの割合を 1〜10重量部とすることを特徴とする、コェン ザィム Q を含有する経口投与組成物につ！ヽて体内抗酸化力を高める方法。

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[27] 上記経口投与組成物が、コェンザィム Q に中鎖トリグリセライド、界面活性剤、多

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価アルコール及び水を配合した経口投与組成物を、さらに固形ィ匕処理によって固体 状にしたものである、請求項 26記載の方法。

[28] 経口投与組成物がヒトに用いられる経口投与組成物であって、ヒト体内の抗酸化力 を高める方法である、請求項 26記載の方法。