JP7227003B2 - ウロリチン化合物を含む組成物 - Google Patents
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Description
a)中鎖トリグリセライドと、
b)式(I)の化合物またはその塩と、
を含む組成物であって、
A、B、CおよびDがそれぞれ独立してHおよびOHから選択され、
W、XおよびYがそれぞれ独立してHおよびOHから選択され、且つ、
ZがHおよびOHから選択される、組成物を提供するものである。
中鎖トリグリセライドは、式CH2(OR1)-CH(OR2)-CH2(OR3)の化合物であり、式中、R1、R2およびR3は、概して式-C(=O)(CH2)nCH3の中鎖脂肪酸基であり、式中、nは4~10、例えば6~8の範囲内にある。中鎖脂肪酸類は、6~12個の炭素原子からなる脂肪族末端を有する脂肪酸類である。脂肪族末端は大部分が飽和する。具体的な中鎖脂肪酸類としては、カプロン酸(ヘキサン酸、C6:0)、カプリル酸(オクタン酸、C8:0)、カプリン酸(デカン酸、C10:0)およびラウリン酸(ドデカン酸、C12:0)が挙げられる。また、ミリスチン酸(テトラデカン酸、C14:0)が少量存在する場合もある。最もよく使用される中鎖トリグリセライドは、概して、カプリル酸およびカプリン酸のトリグリセライドの混合物を有し、飽和脂肪酸類の含有率が95%以上である。本発明の組成物中の中鎖トリグリセライド成分は、同種の単一の中鎖トリグリセライド化合物タイプからなる場合があり;より一般的には、本発明の組成物中の中鎖トリグリセライド成分は、2つ以上の異なる中鎖トリグリセライド化合物からなる混合物である。
ウロリチンは、ヒトはじめとする哺乳類の腸内微生物叢がエラジタンニンおよびエラグ酸に対し作用することによって生成される代謝産物であり、エラジタンニンおよびエラグ酸は、ザクロ、ナッツおよびベリーなどの食品中によく見られる化合物である。エラジタンニンは、それ自体では、腸に最小限にしか吸収されない。ウロリチンは化合物の部類であり、その典型的な構造(I)は上記されている。下表1は、特によく出回っている幾つかのウロリチンの構造を、構造(I)に言及しながら説明したものである。
本発明の組成物中に使用されるウロリチンは、微粉化されていることが好ましい。微粉化によって、ウロリチンの分散または溶解を迅速化することが可能になる。微粉化ウロリチンを使用した場合、ウロリチンのD50サイズは100μm未満、つまり、ウロリチンを50質量%とした場合、その粒子直径サイズは100μm未満であることが好ましい。ウロリチンのD50サイズは75μm未満、例えば50μm未満、例えば25μm未満、例えば20μm未満、例えば10μm未満であることがより好ましい。ウロリチンのD50は、0.5~50μm、例えば0.5~20μm、例えば0.5~10μm、例えば1.0~10μm、例えば1.5~7.5μm、例えば2.8~5.5μmの範囲内にあることがより好ましい。ウロリチンのD90サイズは100μm未満であることが好ましい。ウロリチンのD90サイズは75μm未満、例えば50μm未満、例えば25μm未満、例えば20μm未満、例えば15μm未満であることがより好ましい。ウロリチンのD90は5~100μm、例えば5~50μm、例えば、5~20μm、例えば7.5~15μm、例えば8.2~16.0μmの範囲内にあることが好ましい。ウロリチンのD10は、0.5~1.0μmの範囲内にあることが好ましい。ウロリチンのD90は8.2~16.0μmの範囲内にあり、D50が2.8~5.5μmの範囲内にあり、且つD10が0.5~1.0μmの範囲内にあることが好ましい。微粉化は、当該技術において確立されている方法で達成できる。例えば、圧縮力ミリング、ハンマーミリング、ユニバーサルミリング、ピンミリング、またはジェットミリング(例えば、スパイラルジェットミリングもしくは流動床ジェットミリング)を使用できる。特に好適なのは、ジェットミリングである。
本発明の組成物は、1種以上のリン脂質を含むことが有利でありうる。本発明の組成物中に使用するのが特に好ましいリン脂質は、ホスファチジルコリンである。ホスファチジルコリンがもたらす利益は、少なくとも幾分かは、それらが両親媒性を備えることに起因しうる。
本発明の組成物は、任意の好適な物理的形態を取りうる。本組成物が取りうる形態は、固形(例えば、棒剤)、半固形(例えば、ソフトジェル、カプセル(例えば、硬質カプセル)もしくはドラジェ)、または液体(乳剤を含む)である。多くの事例において、本発明の組成物は、粘性流体または糊状剤の形態である。好適な中鎖トリグリセライドおよび賦形剤を選択することによって、本組成物の物理的形態を、対象の製品の要件に合わせて調整することが可能である。本発明の組成物が医薬組成物である場合もあれば、本発明の組成物が栄養組成物である場合もある。
本発明による組成物は、ウロリチンおよび中鎖トリグリセライド以外に追加成分を含有しうる。この追加成分は、健康上の効果をもたらす化合物、例えば、ビタミン類、ミネラル類、多価不飽和脂肪酸類、および他の化合物から選択することができる。
本組成物の有効摂取量は、投与様式、年齢、体重、および被験者の全身の健康状態に応じて差異を生ずる。被験者の疾患状態、年齢、および体量などの因子が重要とされる場合があり、至適反応が得られるように投薬レジメンを調整できる。
本発明の組成物は、単一の治療薬として服用される場合もあれば、あるいは、より一般的には、一連の治療薬として服用される場合もある。一実施例において、被験者は、運動の前または後に、一服分(dose)を服用する。運動できない被験者の場合、本組成物の一服分を、例えば、1日に1回、2回もしくは3回とすることも可能であるし、または1週間当たり2回、3回、4回、5回もしくは6回とすることも可能である。他の実施例において、被験者は、運動能力または運動の必要性とは関係なしに、本発明を服用しても差し支えない。また、特定の治療の過程を通じて、本化合物の有効投薬量が増加または減少する可能性のあることが、理解されるであろう。
本発明の組成物は、薬品としての用途に対応しうる。本組成物は、栄養補助食品、機能食品または医療食として用いることができる。ゆえに、本発明の組成物は、様々な疾患、ならびに疾患とは見なされない健康障害の治療に有用である。特に、有病および無病の健康障害は、ミトコンドリア活性の不足により特徴付けられる場合がある。本組成物は、疾患および病状の両方の治療に有用であることが明らかにされているほか、身体的性能の不良、持久能力および筋機能の減損により特徴付けられる病気を有する健常者における正常な生理的機能の管理に有用であることも見出されている。本発明の組成物は、若年者および高齢者を含めた疾患罹患者における身体的性能を向上させうる。本発明の組成物は、健常者(アスリート、運動しない人、座りがちな人および高齢者を含む)における身体的性能、例えば、短期的な性能または長期的な性能を向上させうる。この性能向上は、一定距離の歩行または走行に費やされた時間(例えば、6分間の歩行試験(MWT)中の性能向上、一定距離を走行する時間の短縮、国際的な身体活性アンケートのIPAQスコアの向上、一定時間における椅子立ち上がり回数の増加を基準に測定することもできるし、あるいは身体的性能を測定するために設計された別の試験で測定することもできる。
本発明の組成物は、筋性能の強化に有用である。ゆえに、本発明は、筋性能を強化することを目的に用いられる、本発明の組成物を提供する。本発明はまた、有効量の本発明の組成物を被験者に投与することによる、筋性能を強化する方法を提供する。投与は、自己投与でありうる。筋性能の強化は、筋機能、筋力、筋持久力および筋回復の向上のうちの1つ以上でありうる。
ウロリチンAを、以下のようにして調製した。
2-ブロモ-5-メトキシ安息香酸1およびレゾルシノール2から始まる2つの工程で、ウロリチンA(4)を調製した。純粋な化合物を淡黄色の粉末として得た。
2-ブロモ-5-メトキシ安息香酸1(27.6g;119mmol;1.0当量)、レゾルシノール2(26.3g;239mmol;2.0当量)と水酸化ナトリウム(10.5g;263mmol;2.2当量)との混合物を水(120mL)溶解した水溶液を、還流させながら1時間加熱した。次いで、硫酸銅の5%水溶液(3.88gのCuSO4・5H2Oを水50mLに溶解した水溶液;15.5mmol;0.1当量)を加えて、更に30分間混合物を還流させた。混合物を室温まで冷却して、固体をブフナー漏斗で濾過した。残渣を冷水で洗浄して、薄赤色の固体を得た。これを、熱いMeOH中で摩砕した。懸濁液を一晩4°Cで静置し、結果として生じた沈澱物を濾過し、冷えたMeOHで洗浄して、標題化合物3を薄茶色固体として得た。
3(10.0g;41mmol;1.0当量)を乾燥ジクロロメタン(100mL)中に溶解した懸濁液に、三臭化ホウ素を乾燥ジクロロメタン中に溶解した1M溶液(11.93mLの純粋BBr3を110mLの無水ジクロロメタン中に溶解した溶液;124mmol;3.0当量)を、0°Cにて滴下して加えた。混合物を0°Cにて1時間静置してから、室温に達するまで暖めた。溶液を、その温度で17時間攪拌した。その後、混合物に十分に氷を加えた。黄色の沈澱物を濾過し、冷水で洗浄して、黄色の固体を得た。これを加熱し、酢酸中で3時間還流させた。熱い溶液をすばやく濾過し、沈澱物を酢酸で洗浄し、続いてジエチルエーテルで洗浄してから、標題化合物4を黄色の固体として得た。1Hおよび13C NMRは、4の構造に準ずるものであった。
雄のスプラーグドーリー・ラットに一晩絶食させた後、更に賦形剤を添加しないウロリチンAの生理食塩水懸濁液、または更に様々な賦形剤を添加したウロリチンの製剤Aを、60mg/kg/日に対応する用量にて経口で強制飼養して投与した。製剤中に使用されているウロリチンは、粒径分布D90が9μm~15μm、且つD50が2μm~9μmとなるように微粉化されていた。実際の粒径は、D90が11.5、D50が3.9、且つD10が0.7μmであった。用いられた製剤の成分(重量%)を、下表2に示す。
ヒトにおける製剤66中のウロリチンAの薬物動態プロファイルを、ラットにおいて観測される薬物動態プロファイルと比較した。ラットとヒトの表面積比率で定量された、ウロリチンAの等価用量を、ヒトにおいて送達した。ラットにおいて、製剤66を60mg/kg/dの用量で用い、薬物動態の治験を実施した。体表面積に基づく用量換算に関するFDAガイダンスに従って、この用量を換算係数6.2で除算し、ヒト等価用量を算出した。結果として得られたヒト等価用量(ヒトを対象とする)は9.68mg/kg/dであった。成人の平均重量を60~70kgと想定した場合、ウロリチンAの1日用量は580~680mgとなる。この1日用量と同様な等価用量500mg/日のウロリチンAを送達するソフトジェルを、ヒトに服用させた。両方の事例において、製剤中に使用されているウロリチンAは、粒径分布D90=8μm~20μm、D50=2μm~8μm、且つD10=0.5μm~2μmであった。
MC50 Spiral Jetmillを使用し、濾過された窒素を用いて、供給速度240g/時、ベンチュリ圧力12bar、且つミル圧力12barといった制御方法によって、ウロリチンAの粒径を縮小した。Malvern Particle Sizeアナライザ(英国のMalvern Instruments製)で、ウロリチンAの様々な粒径分布を定量した。3つの試料を綿密に評価した。ウロリチンAの試料#1の粒径分布は、D10が1.03μm、D50が53.4μm、且つD90が365μmであった。ウロリチンAの試料#2の粒径は、D10が0.272μm、D50が2.17μm、且つD90が6.84μmであった。ウロリチンAの試料#3の粒径は、D10が0.597μm、D50が5.67μm、且つD90が40.1μmであった。
Claims (32)
- 前記成分a)と前記成分b)との重量比が0.5:1~3:1の範囲内である請求項1に記載の組成物。
- 前記式(I)の化合物が、ウロリチンA、ウロリチンB、ウロリチンCおよびウロリチンDから選択される、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記式(I)の化合物がウロリチンAである、請求項1~3のいずれかに記載の組成物。
- 前記レシチンが、ホスファチジルコリン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジルエタノールアミン、およびホスファチジン酸から選択されるリン脂質を含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記リン脂質がホスファチジルコリンである、請求項5に記載の組成物。
- 前記式(I)の化合物が、0.5~50μmの範囲内にあるD50のサイズ、および5~100μmの範囲内にあるD90のサイズを有する、請求項1~6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記中鎖トリグリセライドが、前記組成物の20~60重量%を占める、請求項1~7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記中鎖トリグリセライドが、前記組成物の30~50重量%を占める、請求項1~7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記中鎖トリグリセライドが、前記組成物の30~40重量%を占める、請求項1~7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記中鎖トリグリセライドがカプリル酸および/またはカプリン酸を含む、および/または前記中鎖トリグリセライドが、ココヤシオイル、パーム油および乳製品の脂肪から選択される原料から誘導される、請求項1~10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記中鎖トリグリセライドが、C6が0.5%以下、C8が55~65%、C10が35~45%、およびC12が1.5%以下の比率で存在する脂肪酸鎖を有するトリグリセライド類の混合物を含む、請求項1~11のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記レシチンが前記組成物の10~40重量%を占める、請求項1~12のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記レシチンが前記組成物の30~40重量%を占める、請求項1~12のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記レシチンが前記組成物の30~35重量%を占める、請求項1~12のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記レシチンが、大豆油33~35%、イノシトールリン酸20~21%、ホスファチジルコリン19~21%、ホスファチジルエタノールアミン8~20%、他のリン脂質5~11%、遊離炭水化物類5%、ステロール類2~5%および水分1%を含有する、請求項1~15のいずれか一項に記載の組成物。
- 安定剤を更に含む、請求項1~16のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記安定剤が、モノステアリン酸グリセリンである、請求項17に記載の組成物。
- 前記組成物が、固形、半固形、または液体の形態である、請求項1~18のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、棒剤、ソフトジェル、カプセル、または乳剤の形態である、請求項1~18のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、ソフトジェルである、請求項20に記載の組成物。
- 薬品、栄養補助食品、機能食品もしくは医療食としての用途のための、請求項1~21のいずれか一項に記載の組成物。
- 不十分なミトコンドリア活性に特徴付けられる疾患または非疾患の健康障害の治療のための、請求項1~21のいずれか一項に記載の組成物。
- 筋関連の病的状態の治療および/または予防に用いられる薬品としての用途のための、請求項1~21のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記筋関連の病的状態が、筋骨格疾患もしくは障害;筋消耗;ミオパシー;神経筋疾患;筋減少症;筋収縮症および/またはカヘキシーである、請求項24に記載の組成物。
- 前記神経筋疾患が、デュシェンヌ型筋ジストロフィおよび他のジストロフィから選択される、請求項25に記載の組成物。
- 前記筋減少症が急性筋減少症である、請求項25に記載の組成物。
- 被験者における、筋性能の強化、持久能力の改善、または筋機能の減損を改善、維持または低減させるための請求項1~21のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記筋性能の強化が、筋機能の向上、筋力の向上、筋持久力の向上および筋回復の向上から選択される請求項28に記載の組成物。
- 前記筋性能が運動能力である請求項28に記載の組成物。
- 前記被験者が、加齢による筋機能の低下、加齢による筋減少症、加齢による筋消耗、身体的疲労、筋疲労を患い、および/または虚弱または前虚弱である、請求項28に記載の組成物。
- 身体持久力を向上させる、肉体疲労を阻止または遅延させる、作業能力および持久力を増強する、筋疲労を低減する、ならびに心臓および心血管機能を強化するための、請求項1~21のいずれか一項に記載の組成物。
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