KR100895912B1 - 환원형 보효소 q10을 안정화하기 위한 방법 및 조성물 - Google Patents
환원형 보효소 q10을 안정화하기 위한 방법 및 조성물Info
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Abstract
본 발명은 식품, 영양 기능 식품, 특정 보건용 식품, 영양 보조제, 영양제, 동물약, 음료, 사료, 화장품, 의약품, 치료약, 예방약 등으로서 유용한 환원형 보효소 Q10을 안정화하기 위한 방법 및 조성물을 제공한다. 환원형 보효소 Q10, 유지(단, 올리브유를 제외함) 및(또는) 폴리올을 포함하고, 환원형 보효소 Q10의 안정화를 실질적으로 저해하지 않는 조성물로 만든다. 또한, 환원형 보효소 Q10, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 및 유지 및(또는) 폴리올을 함유하는 환원형 보효소 Q10 함유 조성물로 만든다.
Description
본 발명은 환원형 보효소 Q10의 안정화 방법, 및 환원형 보효소 Q10을 안정적으로 유지할 수 있는 조성물에 관한 것이다. 환원형 보효소 Q10은 산화형 보효소 Q10과 비교하여 높은 경구 흡수성을 나타내고, 우수한 식품, 영양 기능 식품, 특정 보건용 식품, 영양 보조제, 영양제, 동물약, 음료, 사료, 화장품, 의약품, 치료약, 예방약 등으로서 유용한 화합물이다.
환원형 보효소 Q10은, 예를 들면 합성, 발효, 천연물로부터의 추출 등의 종래 공지된 방법에 의해 보효소 Q10을 얻은 후, 크로마토그래피에 의해 유출액 중의 환원형 보효소 Q10 분획을 농축하는 방법 등에 의해 얻어지는 것이 알려져 있다(일본 특허 공개 (평)10-109933호 공보). 이 경우에는, 상기 환원형 보효소 Q10 중에 포함되는 산화형 보효소 Q10을, 수소화붕소 나트륨, 아디티온산 나트륨(차아황산 나트륨) 등의 일반적인 환원제를 이용하여 환원한 후, 크로마토그래피에 의한 농축을 행할 수도 있고, 또한 환원형 보효소 Q10은 기존의 고순도 보효소 Q10에 상기 환원제를 작용시키는 방법에 의해서도 얻어지는 것으로 상기 공보 중에 기재되어 있다.
그러나, 이와 같이 하여 얻어지는 환원형 보효소 Q10은 반드시 순도가 높은 상태로서 취득할 수는 없고, 예를 들면 산화형 보효소 Q10을 비롯한 불순물을 함유하는 저순도 결정이나 유상물, 반고체상으로서 얻어지기 쉽다.
본 발명자들은 예의 연구한 결과, 고품질의 환원형 보효소 Q10을 얻기 위한 제법을 확립하여 특허 출원하였다(일본 특허 출원 2002-114854, 동 2002-114871, 동 2002-114872, 동 2002-114873, 동 2002-114874, 동 2002-114875, 동 2002-114876, 동 2002-114877, 동 2002-114878, 동 2002-114879).
그러나, 환원형 보효소 Q10은 분자 산소에 의해서 산화형 보효소 Q10으로 산화되기 쉽고, 상기 특허 출원과 같은 방법에 의해 고품질의 환원형 보효소 Q10을 제조한 경우에도, 환원형 보효소 Q10을 식품, 영양 기능 식품, 특정 보건용 식품, 영양 보조제, 영양제, 동물약, 음료, 사료, 화장품, 의약품, 치료약, 예방약 등 또는 이들의 소재나 조성물로 가공할 때, 및(또는) 가공 후 보존할 때의 안정화가 중요한 과제로서 남겨져 있다. 상기한 가공이나 보존에 있어서, 완전한 산소의 제거 또는 차단은 매우 어렵고, 특히 가공시의 가온이나 장기간에 걸친 보존에 있어서, 잔존하거나 또는 혼입되는 산소가 큰 악영향을 미친다. 상기 산화는 산화형 보효소 Q10의 부생이라는 품질면의 문제로 직결된다.
이와 같이 환원형 보효소 Q10을 안정화한다(산화로부터 방호함)는 것은 매우 중요한 과제이지만, 현재까지 환원형 보효소 Q10이 시판되고 있지 않기 때문에, 환원형 보효소 Q10을 안정적으로 유지하기 위한 방법 및 조성물에 관한 연구는 거의 이루어져 있지 않다. 겨우, 환원제를 공존시킨 조성물 및 그의 제조법에 대하여 기술한 예(WO01/52822호 팜플렛)를 확인할 수 있을 뿐이다. 상기 문헌에는,
1) 환원형 보효소 Q10, 환원형 보효소 Q10이 산화형 보효소 Q10으로 산화되는 것을 억제하기 위해서 유효한 양의 환원제, 및 상기 환원형 보효소 Q10과 상기 환원제를 용해시키기 위해서 유효한 양의 계면 활성제 또는 식물유 또는 이들의 혼합물, 또한 필요에 따라서 용매로 이루어지는 조성물,
2) 상기 조성물을 젤라틴 캡슐 또는 타블렛으로 제제화한 경구 투여를 위한 조성물, 또한
3) 산화형 보효소 Q10 및 환원제를 이용하여 인 시투로(in-situ) 환원형 보효소 Q10을 함유하는 상기 조성물을 제조하는 방법이 개시되어 있다.
그러나, 상기 WO01/52822호에는 조성물 중에 포함되는 환원형 보효소 Q10의 품질이나 안정화 효과 등에 관한 상세한 기술은 없다. 또한, 상기한 조성물이나 그의 제조 방법은, 조성물에 복수개의 역할(즉, 첫째로 산화형 보효소 Q10을 환원형 보효소 Q10으로 환원하는 반응의 장소로서의 역할, 둘째로 환원형 보효소 Q10을 안정적으로 유지하는 역할)을 가지게 하기 때문에 매우 복잡ㆍ번잡한 것으로 되어 있다.
또한, 상기 조성물이나 그의 제조 방법에서는 반응 혼합물이 그대로 사용되고 있기 때문에, 반드시 안전하다고 하기는 어려운 점에 주목하여야 한다. 구체적으로는 산화형 보효소 Q10을 환원형 보효소 Q10으로 환원할 때에 환원제로서 아스코르브산류를 사용하고 있지만, 이 아스코르브산류가 산화되어 상당(相當)량의 데히드로아스코르브산, 2,3-디케토글루쿠론산, 트레온산, 옥살산 등을 발생시키고, 이것이 상기 조성물 중에 혼입되는 점이다. 데히드로아스코르브산류나 분해에 의해 생성된 옥살산은 아스코르브산류와는 달리 유해성이 높다. 예를 들면 간장이나 신장 중의 과산화지질량의 증가와 항산화 물질의 감소나 신장 중의 옥살산량의 증가가 보고되어 있고, 산화 스트레스에 대한 저항력의 저하나 뇨관 결석을 발증하기 쉬운(뉴트리션 리서치(Nutriton Research) 13권, 667 내지 676항, 1993년) 등의 부작용이 우려된다.
또한, 환원형 보효소 Q10을 함유하는 조성물로서는, 상기 일본 특허 공개 (평)10-109933호 공보에는 보효소 Q10(산화형:환원형=5:95) 0.3 g과 올리브유 6.0 ㎖(5.45 g)로 이루어지는 조성물(조성물 중의 환원형 보효소 Q10의 함유율: 4.96 중량%), 및 보효소 Q10(산화형:환원형=15:85) 20 중량부, 비타민 E 15 중량부 및 대두유 350 중량부로 이루어지는 조성물(조성물 중의 환원형 보효소 Q10의 함유율: 4.42 중량%, 보효소 Q10을 제외한 계를 기준으로 하는 비타민 E 함유율: 4.11 중량%)이 개시되어 있다.
그러나, 동일한 공보 중에는 환원형 보효소 Q10의 안정성 등에 관한 기술은 전혀 없고, 또한 본 발명자들이 검토한 결과, 상기 조성물은 환원형 보효소 Q10을 안정적으로 유지하기 위한 조성물로서 반드시 바람직한 것은 아님을 알 수 있었다.
<발명의 요약>
본 발명은 상기를 감안하여, 환원형 보효소 Q10을 함유하는 식품, 영양 기능 식품, 특정 보건용 식품, 영양 보조제, 영양제, 동물약, 음료, 사료, 화장품, 의약품, 치료약, 예방약 등 또는 이들의 소재나 조성물로 가공하는 데에 있어서 및(또는) 가공 후 보존하는 데에 있어서, 환원형 보효소 Q10을 산화로부터 방호하여 안정적으로 유지하기 위한 간편하면서 바람직한 방법, 및 조성물이나 경구 투여 형태를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 식품, 영양 기능 식품, 특정 보건용 식품, 영양 보조제, 영양제, 동물약, 음료, 사료, 화장품, 의약품, 치료약, 예방약 등 또는 이들의 소재나 조성물의 제조에 지금까지 일반적으로 사용되어 온 성분이, 환원형 보효소 Q10의 안정화(즉, 산화로부터의 방호)에 대하여 반드시 바람직하게 작용하지 않으며, 또한 복잡ㆍ번잡한 조성물을 제조하지 않아도 환원형 보효소 Q10이 유지 및(또는) 폴리올의 존재하에서는 분자 산소에 의한 산화로부터 놀라울 정도로 바람직하게 방호되는 것을 발견하다.
또한, 생체내에서의 흡수성 향상을 목적으로 하여 폭넓게 이용되는 Tween이나 Span(모두 계면 활성제(유화제))의 공존ㆍ첨가가, 유지 및(또는) 폴리올에 의한 상기한 환원형 보효소 Q10의 안정화 효과를 현저히 저해하는 것에 반하여, 폴리글리세린 지방산 에스테르는 놀랍게도 그의 공존ㆍ첨가에 의해 유지 및(또는) 폴리올의 안정화 효과를 저해하기 어려우므로, 매우 바람직한 계면 활성제(유화제)임을 발견하여 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명의 제1은 환원형 보효소 Q10을, 주성분으로서의 유지(단, 올리브유를 제외함) 및(또는) 폴리올과 혼합하여 환원형 보효소 Q10의 안정화를 실질적으로 저해하지 않는 조성물로 만들고, 환원형 보효소 Q10을 산화로부터 방호하는 것을 특징으로 하는 환원형 보효소 Q10의 안정화 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명의 제2는 환원형 보효소 Q10, 유지(단, 올리브유를 제외함) 및(또는) 폴리올을 함유하여 이루어지고, 환원형 보효소 Q10의 안정화를 실질적으로 저해하지 않는 것을 특징으로 하는 조성물에 관한 것이다.
또한, 본 발명의 제3은 환원형 보효소 Q10, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 및 유지 및(또는) 폴리올을 함유하는 것을 특징으로 하는 환원형 보효소 Q10 함유 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, 일부러 복수개의 성분을 첨가하지 않고, 안정적이면서 또한 바람직한 환원형 보효소 Q10의 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 최근 천연 지향에 적합한 조성물, 즉 환원형 보효소 Q10을 천연 기재를 이용하여 제조(가공)한 조성물을 제공할 수도 있다.
<발명의 상세한 개시>
이하, 본 발명을 상세히 설명한다. 또한, 본 명세서에서 보효소 Q10이라고만 기재한 경우에는, 산화형, 환원형을 불문하며 양쪽 모두가 혼재하는 경우에는 혼합물 전체를 나타내는 것이다.
우선, 본 발명의 제1 및 제2에 대하여 설명한다.
본 발명의 제1은 환원형 보효소 Q10을, 주성분으로서의 유지(단, 올리브유를 제외함) 및(또는) 폴리올과 혼합하여 환원형 보효소 Q10의 안정화를 실질적으로 저해하지 않는 조성물로 만들고, 환원형 보효소 Q10을 산화로부터 방호하는 환원형 보효소 Q10의 안정화 방법이다.
또한, 본 발명의 제2는 환원형 보효소 Q10, 유지(단, 올리브유를 제외함) 및(또는) 폴리올을 함유하여 이루어지고, 환원형 보효소 Q10의 안정화를 실질적으로 저해하지 않는 조성물이다.
이와 같이, 본 발명의 제1 및 제2에 있어서는, 분자 산소에 의한 환원형 보효소 Q10의 산화형 보효소 Q10으로의 산화를 억제하기 위하여 유지 및(또는) 폴리올을 사용한다.
본 발명에 있어서, 환원형 보효소 Q10은 환원형 보효소 Q10 단독일 수도 있도, 또한 산화형 보효소 Q10과의 혼합물일 수도 있다. 상기 혼합물의 경우, 환원형 보효소 Q10의 보효소 Q10의 총량(즉, 환원형 보효소 Q10 및 산화형 보효소 Q10의 총량)에서 차지하는 비율은 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 20 중량% 이상, 바람직하게는 40 중량% 이상, 보다 바람직하게는 60 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 80 중량% 이상, 특히 바람직하게는 90 중량% 이상, 가장 바람직하게는 96 중량% 이상이다. 상한은 100 중량%이고, 특별히 한정되지 않지만, 통상 99.9 중량% 이하이다.
상기 유지 및(또는) 폴리올로서는 식용 또는 의약용으로 허용되는 것이 바람직하다.
상기 유지로서는 동식물로부터의 천연 유지일 수도 있고, 합성 유지나 가공유지일 수도 있다. 식물 유지로서는, 예를 들면 야자유, 팜유, 팜핵유, 아마인유, 동백유, 현미 배아유, 아보카도유, 채종유, 미유(米油), 낙화생유, 콘유, 소맥 배아유, 대두유, 들깨 기름, 면실유, 해바라기 종자유, 카폭유, 달맞이꽃유, 시아버터, 살버터, 카카오버터, 참기름, 홍화유 등을 들 수 있고, 동물 유지로서는, 예를 들면 돈지, 유지, 어유, 우지 등을 들 수 있으며, 또한 이들을 분별, 수소 첨가, 에스테르 교환 등에 의해 가공한 유지(예를 들면, 경화유)도 들 수 있다. 물론 중쇄 지방산 트리글리세리드(MCT), 지방산의 부분 글리세리드, 인지질 등도 사용할 수 있다. 이들은 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 병용할 수도 있다.
중쇄 지방산 트리글리세리드로서는, 예를 들면 지방산의 탄소수가 각각 6 내지 12, 바람직하게는 8 내지 12의 트리글리세리드 등을 들 수 있다. 또한, 지방산의 부분 글리세리드로서는, 예를 들면 지방산의 탄소수가 각각 6 내지 18, 바람직하게는 6 내지 12인 모노글리세라이드나 디글리세리드 등을 들 수 있다. 또한, 인지질로서는, 예를 들면 레시틴 등을 들 수 있다.
상기 유지 중 취급 용이성, 악취 등의 면에서 식물 유지, 합성 유지나 가공유지가 바람직하다. 이들은 유지의 가격, 환원형 보효소 Q10의 안정성이나, 보효소 Q10의 용해성 등을 고려하여 선정하는 것이 바람직하다. 예를 들면 야자유, 팜유, 팜핵유, 채종유, 미유, 대두유, 면실유, MCT 등이 바람직하고, 미유, 대두유, 채종유, MCT 등이 보다 바람직하다. 또한, 보효소 Q10의 용해성이나 생체에서의 흡수성의 관점에서는, MCT를 특히 바람직하게 사용할 수 있다.
또한, 환원형 보효소 Q10의 안정화 효과(산화 방호 효과)의 관점에서 올리브유는 다른 유지에 비해 약간 뒤떨어진다.
상기 폴리올로서는, 예를 들면 글리세린, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜(바람직하게는 분자량 300 내지 1000의 폴리에틸렌글리콜) 등의 식용 또는 의약용으로 유용하며 안전한 폴리올을 사용하는 것이 바람직하다. 이들은 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 병용할 수도 있다. 특히 글리세린을 바람직하게 사용할 수 있다.
상기 유지, 상기 폴리올은 각각 단독으로도 사용할 수 있고, 상기 유지끼리의 혼합물, 상기 폴리올끼리의 혼합물, 또는 유지 및 폴리올의 혼합물로서도 사용할 수 있다.
상기 조성물에 있어서는, 상기한 유지와 폴리올의 양비는 특별히 제한되지 않지만, 보효소 Q10의 용해성도 고려하여 유지/(유지+폴리올)의 중량비로서 통상 1/10 이상, 바람직하게는 1/5 이상, 보다 바람직하게는 1/2 이상, 더욱 바람직하게는 2/3 이상이다. 물론, 폴리올을 포함하지 않는 경우에도 바람직하다.
또한, 상기 조성물은 환원형 보효소 Q10을 함유하고, 상기한 유지 및(또는) 폴리올을 주성분으로 하는 것이지만, 상기 유지 및(또는) 폴리올의 함유율이 높은 것이 바람직하게 이용될 수 있다. 상기 함유율로서는 특별히 제한되지 않지만, 보효소 Q10을 제외한 계를 기준으로 하여 50 중량% 이상, 바람직하게는 60 중량% 이상, 보다 바람직하게는 70 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 80 중량% 이상, 특히 바람직하게는 85 중량% 이상이다.
또한, 본 명세서에 있어서는, 「보효소 Q10을 제외한 계를 기준으로 하여」란 조성물의 총 중량으로부터 보효소 Q10의 중량을 뺀 중량을 기준으로 하는 것을 의미한다.
상기 조성물에 있어서는, 환원형 보효소 Q10은 일반적으로 용해 또는 현탁되어 있지만, 사용하는 유지나 폴리올의 종류에 따라서 조성물은 액체 또는 고체 또는 슬러리의 형태를 취할 수 있다.
또한, 상기 조성물은 환원형 보효소 Q10, 유지 및(또는) 폴리올만으로 이루어질 수도 있고, 또한 다른 성분을 함유하는 것일 수도 있다. 또한, 다른 성분을 함유하는 경우에는, 유지 및(또는) 폴리올에 의한 환원형 보효소 Q10의 안정화를 실질적으로 저해하지 않는 조성물로 하는 것이 바람직하다.
예를 들면, 비타민 E는 안정화제나 산화 방지제로서 일반적으로 자주 사용되는 성분이지만, 상기 일본 특허 공개 (평)10-109933호 공보에 기재된 조성물과 같이, 다량(보효소 Q10을 제외한 계를 기준으로 하여 4.11 중량%)으로 포함되면 환원형 보효소 Q10의 안정화를 저해하는 것으로 확인되었다. 따라서, 비타민 E는 본 발명에 있어서의 필수 성분이 아니고, 조성물의 용도에 따라서 비타민 E를 사용하는 경우에는, 보효소 Q10을 제외한 계를 기준으로 하여 4 중량% 미만으로 최소화하여야 한다.
또한, 예를 들면 상술한 바와 같이, 계면 활성제(유화제)로서의 Tween이나 Span의 공존이 환원형 보효소 Q10의 안정화를 저해하는 것도 확인되었다. 따라서, 이들도 본 발명에서의 필수 성분은 아니다. 조성물의 용도에 따라서, 이들을 사용하는 경우에는 필요 최소량, 예를 들면 보효소 Q10을 제외한 계를 기준으로 하여 Tween 및 Span의 합계량으로서 통상 30 중량% 이하, 바람직하게는 20 중량% 이하, 보다 바람직하게는 10 중량% 이하로 제한하는 것이 바람직하다.
물론, 환원형 보효소 Q10의 안정화를 실질적으로 저해하지 않는 성분이나, 실질적으로 저해하지 않는 양의 첨가는 허용될 수 있고, 또한 그와 같은 성분은 수많이 존재할 것이다. 이러한 관점에서 상기한 본 발명은 환원형 보효소 Q10을 함유하고, 주성분이 유지(단, 올리브유를 제외함) 및(또는) 폴리올로 이루어지며, 또한 환원형 보효소 Q10의 안정화를 실질적으로 저해하지 않는 것과 같은 조성물로 만드는 것을 발명의 본질로서 규정한다. 상기한 본 발명의 가장 단순한 구성은, 물론 환원형 보효소 Q10과 유지 및(또는) 폴리올만으로 이루어지는 조성물, 및 상기 구성으로 함으로써 환원형 보효소 Q10을 안정화하는 방법이다.
여기서, 「환원형 보효소 Q10의 안정화를 실질적으로 저해하지 않는다」란 유지 및(또는) 폴리올 이외의 성분이, 유지 및(또는) 폴리올이 원래 갖는 산화 방호 효과를 5 %보다 많이 손상시키지 않는 것을 의미한다. 즉, 환원형 보효소 Q10과 유지 및(또는) 폴리올만으로 이루어지는 조성물을 공기 중, 40 ℃, 차광 조건하에서 3 일 보존한 후의 환원형 보효소 Q10 유지율을 100 %로 하여, 유지 및(또는) 폴리올 이외의 성분을 더욱 첨가한 조성물을 동일한 조건에서 보존한 경우에 95 % 이상, 바람직하게는 96 % 이상, 보다 바람직하게는 97 % 이상의 유지율을 나타내는 것을 나타낸다.
또한, 본 발명의 제1, 제2에 있어서는, 목적에 따라서 환원 작용이 있는 성분을 첨가할 수도 있지만, 종래의 조성물과는 달리 환원제를 제외한 조성에서도 환원형 보효소 Q10을 안정적으로 유지할 수 있다.
다음으로, 본 발명의 제3에 대하여 설명한다. 본 발명의 제3은 환원형 보효소 Q10, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 및 유지 및(또는) 폴리올을 함유하는 것을 특징으로 하는 환원형 보효소 Q10 함유 조성물이다.
본 발명의 제3에 있어서는, 분자 산소에 의한 환원형 보효소 Q10에서 산화형 보효소 Q10으로의 산화를 억제하기 위하여 유지 및(또는) 폴리올을 사용하고, 또한상기 유지 및(또는) 폴리올에 의한 안정화 효과(산화 방호 효과)를 충분히 유지할 수 있는 계면 활성제(유화제)로서 폴리글리세린 지방산 에스테르를 사용한다.
폴리글리세린 지방산 에스테르는 글리세린 지방산 에스테르 중 1종이지만, 모노글리세린 지방산 에스테르(유기산 모노글리세라이드를 포함함)나 폴리글리세린 축합 리시놀산 에스테르 등의 다른 글리세린 지방산 에스테르를 사용한 경우와는 달리, 환원형 보효소 Q10의 안정화와 생체에서의 고흡수성을 양립시키는 것이 가능해진다.
본 발명에 있어서, 환원형 보효소 Q10은 환원형 보효소 Q10 단독일 수도 있고, 산화형 보효소 Q10과의 혼합물일 수도 있다. 상기 혼합물의 경우, 환원형 보효소 Q10의, 보효소 Q10의 총량(즉, 환원형 보효소 Q10 및 산화형 보효소 Q10의 총량)에서 차지하는 비율은 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 20 중량% 이상, 바람직하게는 40 중량% 이상, 보다 바람직하게는 60 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 80 중량% 이상, 특히 바람직하게는 90 중량% 이상, 가장 바람직하게는 96 중량% 이상이다. 상한은 100 중량%이고, 특별히 한정되지 않지만, 통상 99.9 중량% 이하이다.
본 발명에서 사용할 수 있는 폴리글리세린 지방산 에스테르는, 화학식 1로 표시된다.
상기 화학식 1에 있어서, n은 1 내지 29의 정수를 나타낸다. R은 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 22의 지방산 잔기 또는 수소 원자를 나타내지만, 모든 R이 수소 원자가 되는 경우는 없다. 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 폴리글리세린 지방산 에스테르에 있어서, 지방산 잔기의 수는 1 이상이면 특별히 제한되지 않는다.
바람직하게는, 폴리글리세린 지방산 에스테르 중의 지방산 잔기의 수/글리세린의 중합도의 비가 약 1/4 내지 약 1/2이다. 여기서, 글리세린의 중합도란 중합된 글리세린의 분자수를 나타낸다. 예를 들면 디글리세린 모노카프릴레이트의 경우, 지방산 잔기의 수는 1(모노), 글리세린의 중합도는 2(디)이기 때문에, 상기 비율은 1/2가 된다. 또한, 화학식 1 중에 지방산 잔기가 2 개 이상 존재하는 경우에는 각각의 지방산 잔기는 동일일 수도 있고, 상이할 수도 있지만, 일반적으로 동일한 것이 입수 용이성 등의 관점에서 바람직하다.
상기 폴리글리세린 지방산 에스테르로서는 특별히 제한되지 않지만, 환원형 보효소 Q10의 안정성이나 흡수성을 고려하여, HLB가 하한으로서 통상 4 이상, 바람직하게는 5 이상, 보다 바람직하게는 6 이상, 더욱 바람직하게는 7 이상, 특히 바람직하게는 8 이상이고, 또한 상한으로서 통상 12 이하, 바람직하게는 11 이하, 보다 바람직하게는 10 이하인 것이 바람직하다.
폴리글리세린 지방산 에스테르의 구체예로서는, 예를 들면 디글리세린 모노카프릴레이트, 디글리세린 디카프릴레이트, 디글리세린 트리카프릴레이트, 디글리세린 테트라카프릴레이트, 트리글리세린 모노카프릴레이트, 트리글리세린 디카프릴레이트, 트리글리세린 트리카프릴레이트, 트리글리세린 테트라카프릴레이트, 트리글리세린 펜타카프릴레이트, 테트라글리세린 모노카프릴레이트, 테트라글리세린 디카프릴레이트, 테트라글리세린 트리카프릴레이트, 테트라글리세린 테트라카프릴레이트, 테트라글리세린 펜타카프릴레이트, 테트라글리세린 헥사카프릴레이트, 펜타글리세린 모노카프릴레이트, 펜타글리세린 디카프릴레이트, 펜타글리세린 트리카프릴레이트, 펜타글리세린 테트라카프릴레이트, 펜타글리세린 펜타카프릴레이트, 펜타글리세린 헥사카프릴레이트, 펜타글리세린 헵타카프릴레이트, 헥사글리세린 모노카프릴레이트, 헥사글리세린 디카프릴레이트, 헥사글리세린 트리카프릴레이트, 헥사글리세린 테트라카프릴레이트, 헥사글리세린 펜타카프릴레이트, 헥사글리세린 헥사카프릴레이트, 헥사글리세린 헵타카프릴레이트, 헥사글리세린 옥타카프릴레이트, 헵타글리세린 모노카프릴레이트, 헵타글리세린 디카프릴레이트, 헵타글리세린 트리카프릴레이트, 헵타글리세린 테트라카프릴레이트, 헵타글리세린 펜타카프릴레이트, 헵타글리세린 헥사카프릴레이트, 헵타글리세린 헵타카프릴레이트, 헵타글리세린 옥타카프릴레이트, 헵타글리세린 노나카프릴레이트, 옥타글리세린 모노카프릴레이트, 옥타글리세린 디카프릴레이트, 옥타글리세린 트리카프릴레이트, 옥타글리세린 테트라카프릴레이트, 옥타글리세린 펜타카프릴레이트, 옥타글리세린 헥사카프릴레이트, 옥타글리세린 헵타카프릴레이트, 옥타글리세린 옥타카프릴레이트, 옥타글리세린 노나카프릴레이트, 옥타글리세린 데카카프릴레이트, 노나글리세린 모노카프릴레이트, 노나글리세린 디카프릴레이트, 노나글리세린 트리카프릴레이트, 노나글리세린 테트라카프릴레이트, 노나글리세린 펜타카프릴레이트, 노나글리세린 헥사카프릴레이트, 노나글리세린 헵타카프릴레이트, 노나글리세린 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그 중에서도 디글리세린 모노카프레이트, 디글리세린 모노라우레이트, 테트라글리세린 모노라우레이트, 펜타글리세린 모노미리스테이트, 펜타글리세린 트리미리스테이트, 디글리세린 모노스테아레이트, 테트라글리세린 모노스테아레이트, 테트라글리세린 트리스테아레이트, 테트라글리세린 펜타스테아레이트, 헥사글리세린 모노스테아레이트, 헥사글리세린 디스테아레이트, 헥사글리세린 트리스테아레이트, 헥사글리세린 펜타스테아레이트, 데카글리세린 디스테아레이트, 데카글리세린 트리스테아레이트, 디글리세린 모노올레에이트, 디글리세린 디올레에이트, 테트라글리세린 모노올레에이트, 헥사글리세린 모노올레에이트, 헥사글리세린 펜타올레에이트, 데카글리세린 트리올레에이트, 데카글리세린 펜타올레에이트가 바람직하다. 보다 바람직하게는 디글리세린 모노카프레이트, 디글리세린 모노라우레이트, 테트라글리세린 모노라우레이트, 디글리세린 모노올레에이트, 디글리세린 디올레에이트, 테트라글리세린 모노올레에이트, 데카글리세린 펜타올레에이트이다. 더욱 바람직하게는 디글리세린 모노카프레이트, 디글리세린 모노라우레이트, 디글리세린 모노올레에이트이고, 가장 바람직하게는 디글리세린 모노올레에이트이다.
이들 폴리글리세린 지방산 에스테르를 사용한 경우에는, 상술한 바와 같이 모노글리세린 지방산 에스테르(유기산 모노글리세라이드를 포함함)나 폴리글리세린 축합 리시놀산 에스테르 등을 사용한 경우과는 달리, 환원형 보효소 Q10을 유지 및(또는) 폴리올의 존재하에 안정적으로 유지할 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물을 식품 용도로 사용하는 경우에는, 상기한 폴리글리세린 지방산 에스테르 중, 폴리글리세린 지방산 에스테르 중의 지방산 잔기가 탄소수 8 이상, 즉 카프릴산 또는 카프릴산보다 장쇄인 지방산인 것이 바람직하다. 또한, 폴리글리세린 지방산 에스테르 중의 글리세린의 중합도는 10 이하인 것이 바람직하고, 중합도가 2인 디글리세린 지방산 에스테르가 보다 바람직하다.
상기 폴리글리세린 지방산 에스테르는 그의 공존ㆍ첨가에 의해 유지 및(또는) 폴리올의 안정화 효과를 저해하기 어렵기 때문에, 그의 함유량은 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 보효소 Q10을 제외한 계를 기준으로 하여 하한은 통상 1 중량% 이상, 바람직하게는 2 중량% 이상, 보다 바람직하게는 3 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 5 중량% 이상이고, 상한은 경제성 등도 고려하여 통상 50 중량% 이하, 바람직하게는 40 중량% 이하, 보다 바람직하게는 30 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 20 중량% 이하, 특히 바람직하게는 10 중량% 이하이다. 물론, 필요에 따라서 상기 이외의 양도 함유할 수 있다.
상기 본 발명에서 사용되는 유지 및(또는) 폴리올로서는, 식용 또는 의약용으로 허용되는 것이 바람직하다.
상기 유지로서는 동식물로부터의 천연 유지일 수도 있고, 합성 유지나 가공유지일 수도 있다. 식물 유지로서는, 예를 들면 야자유, 팜유, 팜핵유, 아마인유, 동백유, 현미 배아유, 아보카도유, 채종유, 미유, 낙화생유, 콘유, 소맥 배아유, 대두유, 들깨 기름, 면실유, 해바라기 종자유, 카폭유, 달맞이꽃유, 시아버터, 살버터, 카카오버터, 참기름, 홍화유, 올리브유 등을 들 수 있고, 동물 유지로서는, 예를 들면 돈지, 유지, 어유, 우지 등을 들 수 있으며, 또한 이들을 분별, 수소 첨가, 에스테르 교환 등에 의해 가공한 유지(예를 들면, 경화유)도 들 수 있다. 물론, 중쇄 지방산 트리글리세리드(MCT), 지방산의 부분 글리세리드, 인지질 등도 사용할 수 있다. 이들은 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 병용할 수도 있다.
중쇄 지방산 트리글리세리드로서는, 예를 들면 지방산의 탄소수가 각각 6 내지 12, 바람직하게는 8 내지 12인 트리글리세리드 등을 예로 들 수 있다. 또한, 지방산의 부분 글리세리드로서는, 예를 들면 지방산의 탄소수가 각각 6 내지 18, 바람직하게는 6 내지 12인 모노글리세라이드나 디글리세리드 등을 들 수 있다. 또한, 인지질로서는, 예를 들면 레시틴 등을 들 수 있다.
상기 유지 중 취급 용이성, 악취 등의 면에서 식물 유지, 합성 유지나 가공유지가 바람직하다. 이들은 유지의 가격, 환원형 보효소 Q10의 안정성이나, 보효소 Q10의 용해성 등을 고려하여 선정하는 것이 바람직하다. 예를 들면 야자유, 팜유, 팜핵유, 채종유, 미유, 대두유, 면실유, MCT 등이 바람직하고, 미유, 대두유, 채종유, MCT 등이 보다 바람직하다. 또한, 보효소 Q10의 용해성이나 생체에서의 흡수성의 관점에서는 MCT를 특히 바람직하게 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 제1 및 제2에서 상술한 바와 같이, 올리브유에 의한 환원형 보효소 Q10의 안정화 효과는 다른 유지에 의한 안정화 효과에 비해 약간 떨어져 있지만, 폴리글리세린 지방산 에스테르에 의한 환원형 보효소 Q10의 생체에서의 흡수성 향상 효과가 Tween이나 Span에 의한 향상 효과와 비교하여 현저하게 높고, 또한 폴리글리세린 지방산 에스테르에 의한 환원형 보효소 Q10의 안정화 저해가 Tween이나 Span에 의한 안정화 저해와 비교하고 매우 작다. 이로부터, 유지로서 올리브유를 사용한 경우에도, 상기 올리브유의 약간의 난점을 상쇄하는 이상의 환원형 보효소 Q10의 생체에서의 흡수성의 개선 효과가 얻어진다. 이 관점에서, 본 발명의 제3에서는 올리브유도 바람직한 유지로서 충분히 사용할 수 있다.
상기 폴리올로서는, 예를 들면 글리세린, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜(바람직하게는 분자량 300 내지 1000의 폴리에틸렌글리콜) 등의 식용 또는 의약용으로 유용하고 안전한 폴리올을 사용하는 것이 바람직하다. 이들은 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 병용할 수도 있다. 특히 글리세린을 바람직하게 사용할 수 있다.
상기 유지, 상기 폴리올은 각각 단독으로도 사용할 수 있고, 상기 유지끼리의 혼합물, 상기 폴리올끼리의 혼합물, 또는 유지 및 폴리올의 혼합물로서도 사용할 수 있다.
상기 조성물에 있어서는, 상기한 유지와 폴리올의 양비는 특별히 제한되지 않지만, 보효소 Q10의 용해성도 고려하여 유지/(유지+폴리올)의 중량비로서 통상 1/10 이상, 바람직하게는 1/5 이상, 보다 바람직하게는 1/2 이상, 더욱 바람직하게는 2/3 이상이다. 물론, 폴리올을 포함하지 않는 경우에도 바람직하다.
또한, 용도에 따라서, 예를 들면 영양 성분 등으로서, 아스코르브산류나 아스코르브산류를 함유한 레몬이나 오렌지, 그레이프 프루츠 등의 과즙 농축물(엑기스, 파우더 등)을 더욱 첨가할 수도 있다. 이 경우에는, 환원형 보효소 Q10의 안정성 향상의 관점에서, 유지로서 인지질 또는 인지질을 함유한 유지를 사용하는 것이 바람직하고, 인지질은 액상인 것이 바람직하다.
아스코르브산류로서는, 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 아스코르브산, 람노-아스코르브산, 아라보-아스코르브산, 글루코-아스코르브산, 푸코-아스코르브산, 글루코헵토-아스코르브산, 크실로-아스코르브산, 갈락토-아스코르브산, 굴로-아스코르브산, 알로-아스코르브산, 에리스로-아스코르브산, 6-데스옥시아스코르브산에 속하는 것을 포함하고, 또한 이들의 에스테르체나 염일 수도 있다. 이들은 L체, D체 또는 라세미체일 수도 있다. 또한, 이들은 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 병용할 수도 있다.
구체적으로는, 예를 들면 L-아스코르브산, L-아스코르브산 팔미트산 에스테르, L-아스코르브산 스테아르산 에스테르, L-아스코르브산 2팔미트산 에스테르, L-아스코르브산 나트륨, L-아스코르브산 칼슘, D-아라보-아스코르브산 등을 들 수 있다. 유지 및(또는) 폴리올에의 용해성을 고려하면, L-아스코르브산 팔미트산 에스테르, L-아스코르브산 스테아르산 에스테르, L-아스코르브산 2팔미트산 에스테르가 바람직하다.
상기 아스코르브산류의 함유량은 특별히 제한되지 않지만, 경제성도 고려하여, 환원형 보효소 Q10을 제외한 계를 기준으로 하여 통상 30 중량% 이하, 바람직하게는 20 중량% 이하, 보다 바람직하게는 10 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 5 중량% 이하이다.
또한, 아스코르브산류나 아스코르브산류를 함유한 과즙 농축물을 첨가하는 경우에는, 폴리글리세린 지방산 에스테르 이외의 계면 활성제(유화제)로서 Tween이나 Span을 더 첨가하여도, 상술한 Twcen이나 Span의 공존에 의한 환원형 보효소 Q10의 안정화 저해가 완화되기 때문에, 환원형 보효소 Q10의 안정화와 생체에서의 고흡수성을 양립한 조성물로 만들 수 있다.
이 경우, 폴리글리세린 지방산 에스테르 이외의 계면 활성제(유화제)로서의 Tween이나 Span 등의 함유량도 특별히 제한되지 않지만, 환원형 보효소 Q10을 제외한 계를 기준으로 하여 통상 90 중량% 이하, 바람직하게는 70 중량% 이하, 보다 바람직하게는 50 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 30 중량% 이하, 특히 바람직하게는 10 중량% 이하이다.
본 발명의 조성물에서의 유지 및(또는) 폴리올의 함유율은, 상기한 바와 같이 아스코르브산을 첨가하는 경우, 환원형 보효소 Q10을 제외한 계를 기준으로 하여 통상 10 중량% 이상, 바람직하게는 30 중량% 이상, 보다 바람직하게는 50 중량% 이상이다. 아스코르브산류를 첨가하지 않는 경우에는, 유지 및(또는) 폴리올의 함유율이 높은 것이 바람직하게 사용될 수 있다. 상기 함유율로서는 특별히 제한되지 않지만, 보효소 Q10을 제외한 계를 기준으로 하여 50 중량% 이상, 바람직하게는 60 중량% 이상, 보다 바람직하게는 70 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 80 중량% 이상, 특히 바람직하게는 85 중량% 이상이다.
상기 폴리글리세린 지방산 에스테르를 함유하는 조성물은, 이 조성물을 물과 혼합한 경우(예를 들면, 상기 조성물 50 g과 물 50 g을 혼합한 경우), 강하게 교반하지 않고(예를 들면, 유리 막대로 뒤섞는 정도로), 유화 상태를 나타내는 자체 유화형의 조성인 것이 바람직하다. 또한, 폴리글리세린 지방산 에스테르의 종류와, 유지류 등의 다른 내용물의 종류나 양비를 선택함으로써 상기 목적(환원형 보효소 Q10의 안정화와 생체에서의 고흡수성)을 달성할 수 있다.
본 발명의 제3에서의 환원형 보효소 Q10의 안정화의 정도는 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 환원형 보효소 Q10과 유지 및(또는) 폴리올만으로 이루어지는 조성물을 공기 중, 40 ℃, 차광 조건하에서 3 일간 보존한 후의 환원형 보효소 Q10 유지율을 100 %로 하여, 폴리글리세린 지방산 에스테르를 더욱 함유하는 조성물을 동일한 조건에서 보존한 경우에 70 % 이상, 바람직하게는 80 % 이상, 보다 바람직하게는 90 % 이상의 유지율을 나타내는 것이 바람직하다. 또한, 상술한 바와 같이, 환원형 보효소 Q10의 안정화를 실질적으로 저해하지 않는 조성물이 바람직한 것은 물론이다.
이상과 같이 하여, 본 발명의 제3에서는 환원형 보효소 Q10의 안정화와 생체에서의 고흡수성을 양립시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 제3에서의 그 밖의 바람직한 요건으로서, 상술한 본 발명의 제1 및 제2 요건을 적용할 수도 있다.
여기서, 본 발명의 제1, 제2 및 제3에서 환원형 보효소 Q10의 함유량은 특별히 제한되지 않지만, 환원형 보효소 Q10의 안정성이나 사용 용이성ㆍ편리함 등을 고려하여, 조성물 전체량에 대하여, 예를 들면 통상 3 중량% 초과, 바람직하게는 5 중량% 초과, 보다 바람직하게는 6 중량% 초과, 더욱 바람직하게는 7 중량% 초과, 특히 바람직하게는 8 중량% 초과이다. 상한은 특별히 제한되지 않지만, 액성형 등을 고려하여 통상 50 중량% 이하, 바람직하게는 30 중량% 이하, 보다 바람직하게는 20 중량% 이하이다.
또한, 본 발명의 조성물은 외부 첨가한 환원형 보효소 Q10을 함유하는 조성물일 수도 있다. 또한, 상기한 유지 및(또는) 폴리올 중에서 또는 폴리글리세린 지방산 에스테르를 함유하는 유지 및(또는) 폴리올 중에서 아디티온산 나트륨(차아황산 나트륨), 아스코르브산류 등의 환원제를 이용하여, 산화형 보효소 Q10을 환원함으로써 얻어진 환원형 보효소 Q10을 함유하는 조성물일 수도 있지만, 실질적으로 산화형 보효소 Q10의 환원에 이용한 환원제의 산화물이 공존하지 않는 것이 바람직하다.
통상은 조성물의 성분이 단순화될 수 있고, 제조도 용이하기 때문에, 환원형 보효소 Q10이 외부 첨가된 조성물, 즉 별도 제조된 환원형 보효소 Q10을 이용하여 제조된 조성물이 바람직하다.
또한, 본 발명의 조성물은 하기 경구 투여 형태로 가공하는 경우, 상온 또는 그 이상의 온도에서 액상(용액 뿐만 아니라, 현탁상 또는 슬러리의 형태도 포함함)인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 상기 조성물은 그대로 사용할 수도 있지만, 그것을 캡슐제(하드 캡슐, 소프트 캡슐), 정제, 시럽, 음료 등의 경구 투여 형태로 가공하여 바람직하게 사용할 수 있고, 크림, 좌약, 치약 등을 위한 형태로 가공해서도 사용할 수 있다. 특히 바람직하게는 캡슐제이고, 특히 소프트 캡슐이다. 캡슐 기재로서는 특별히 제한되지 않고, 소뼈, 소피, 돈피, 어피 등에서 유래하는 젤라틴을 비롯하여 다른 기재(예를 들면, 식품 첨가물로서 사용할 수 있는 카라기난, 알긴산 등의 해초 유래품이나 로카스트 빈 검이나 구아검 등의 식물 종자 유래품 등의 증점 안정제나 셀룰로오스류를 포함하는 제조용 제제)도 사용할 수 있다.
또한, 캡슐은 작은 유리병, 병, 플라스틱 주머니, 알루미늄 적층 주머니 등에 넣어 포장할 수 있고, PTP 포장, 3면 실링 포장, 4면 실링 포장, 스트립 포장, 알루미늄 성형 포장, 스틱 포장 등으로 할 수 있다.
본 발명의 효과를 최대한으로 발휘하기 위해서는, 예를 들면 질소 분위기 등의 불활성 가스 분위기 등의 탈산소 분위기에서 본 발명의 방법을 실시하는 것이 바람직하며, 본 발명의 조성물을 제조 및(또는) 보존하는 것이 바람직하다. 상기한 가공이나 가공 후의 보존도 상기한 불활성 가스 분위기 등의 탈산소 분위기에서 행하는 것이 바람직하다.
이상의 조성, 제조 방법을 채용함으로써 유지 및(또는) 폴리올이 갖는 산화 방호 효과는 실질적으로 저해되지 않고, 유지 및(또는) 폴리올 이외의 성분을 포함하지 않는 조성물에 비하여, 본 발명의 제1 및 제2에 있어서는 환원형 보효소 Q10의 유지율이 95 % 이상, 바람직하게는 96 % 이상, 보다 바람직하게는 97 % 이상인 조성물을 얻는 것을 기대할 수 있고, 또한 본 발명의 제3에 있어서는, 환원형 보효소 Q10의 유지율이 70 % 이상, 바람직하게는 80 % 이상, 보다 바람직하게는 90 % 이상의 조성물을 얻는 것을 기대할 수 있다.
본 발명에 따르면, 환원형 보효소 Q10을 산화로부터 바람직하게 방호할 수 있고, 또한 데히드로아스코르브산류 등의 환원제의 산화물이 공존하지 않는 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 환원형 보효소 Q10의 높은 생체 흡수성을 갖는 조성물을 제공할 수도 있다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
이하에 제조예, 실시예, 비교예, 참고예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명이 이들로 한정되는 것은 아니다. 또한, 순도 및 환원형 보효소 Q10/산화형 보효소 Q10의 비율(중량비)는 하기 HPLC 분석에 의해 구하였다.
(HPLC 분석 조건)
컬럼: SYMMETRY C18(워터스(Waters) 제조) 250 mm(길이) 4.6 mm(내부 직경), 이동상; C2H5OH:CH3OH=4:3(v:v), 검출 파장; 210 nm, 유속; 1 ㎖/분, 환원형 보효소 Q10의 유지 시간; 9.1 분, 산화형 보효소 Q10의 유지 시간; 13.3 분.
(제조예 1)
100 g의 산화형 보효소 Q10을 25 ℃에서 1000 g의 헵탄에 용해시켰다. 교반(교반 소요 동력 0.3 kW/m3)하면서 환원제로서 차아황산 나트륨(순도 75 % 이상) 100 g에 1000 ㎖의 물을 첨가하여 용해시킨 수용액을 서서히 첨가하고, 25 ℃, pH 4 내지 6에서 환원 반응을 행하였다. 2 시간 후, 반응액으로부터 수상을 제거하고, 탈기한 포화 식염수 1000 g으로 헵탄상을 6 회 수세하였다. 이 헵탄상을 교반(교반 소요 동력 0.3 kW/m3)하면서 2 ℃까지 냉각시켜 백색의 슬러리를 얻었다. 또한, 이상 모든 조작은 질소 분위기하에 실시하였다. 얻어진 슬러리를 감압 여과하여 습결정을 냉헵탄, 냉에탄올, 냉수, 냉에탄올, 냉헵탄으로 순서대로 세정(세정에 이용한 냉용매의 온도는 2 ℃)하고, 또한 습결정을 감압 건조(20 내지 40 ℃, 1 내지 30 mmHg)시킴으로써 백색의 건조 결정 93 g을 얻었다(수율 92.8 몰%). 얻어진 결정의 환원형 보효소 Q10/산화형 보효소 Q10의 중량비는 99.6/0.4였다.
(제조예 2)
1000 g의 에탄올 중에 100 g의 산화형 보효소 Q10, 60 g의 아스코르브산을 첨가하고, 78 ℃에서 교반하여 환원 반응을 행하였다. 30 시간 후, 50 ℃까지 냉각시키고, 동일한 온도를 유지하면서 에탄올 330 g과 물 70 g을 첨가하였다. 이 에탄올 용액을 교반(교반 소요 동력 0.3 kW/m3)하면서, 10 ℃/ 시간의 냉각 속도로 2 ℃까지 냉각시켜 백색의 슬러리를 얻었다. 슬러리는 매우 양호한 유동성을 나타내어, 용이하게 결정화 용기로부터 떨어내는 것이 가능하였다. 얻어진 슬러리를 감압 여과하여 습결정을 냉에탄올, 냉수, 냉에탄올로 순서대로 세정(세정에 이용한 냉용매의 온도는 2 ℃)하고, 또한 습결정을 감압 건조(20 내지 40 ℃, 1 내지 30 mmHg)시킴으로써 백색의 건조 결정 97 g을 얻었다(단리물 수율 97 몰%). 또한, 이상 모든 조작은 질소 분위기하에 실시하였다. 얻어진 결정의 환원형 보효소 Q10/산화형 보효소 Q10의 중량비는 99.5/0.5였다.
(실시예 1 내지 3, 비교예 1)
제조예 1에서 얻어진 결정을 6 중량%가 되도록 대두유, 글리세린 및 이들의 혼합물에 각각 첨가하고, 40 ℃, 공기 중, 차광 조건하에서 3 일간 보존한 후, 액 중의 환원형 보효소 Q10/산화형 보효소 Q10의 중량비를 측정한 결과와, 비교를 위해 상기와 동일한 조건하에 결정만을 보존한 경우의 동일한 비율을 하기 표 1에 나타낸다.
환원형 보효소 Q10/산화형 보효소 Q10의 중량비 | ||
실시예 1 | 대두유 | 97.5/2.5 |
실시예 2 | 글리세린 | 95.3/4.7 |
실시예 3 | 대두유/글리세린=8:2 (중량비) | 96.8/3.2 |
비교예 1 | 결정 | 75.0/25.0 |
(실시예 4 내지 17)
제조예 1에서 얻어진 결정을 6 중량%가 되도록 하기 표 2에 나타내는 각종 유지에 첨가하고, 40 ℃, 공기 중, 차광 조건하에서 3 일간 보존한 후, 액 중의 환원형 보효소 Q10/산화형 보효소 Q10의 중량비를 측정한 결과를 표 2에 나타낸다. 또한, 중쇄 지방산 트리글리세리드는 탄소수 8의 비율이 6할, 탄소수 10의 비율이 4할인 것을 이용하였다.
실시예 | 유지 | 환원형 보효소 Q10/산화형 보효소 Q10의 중량비 |
4 | 대두유 | 97.5/2.5 |
5 | 홍화유 | 95.2/4.8 |
6 | 야자유 | 98.0/2.0 |
7 | 팜유 | 97.2/2.8 |
8 | 채종유 | 97.8/2.2 |
9 | 미유 | 97.0/3.0 |
10 | 낙화생유 | 96.8/3.2 |
11 | 소맥 배아유 | 96.5/3.5 |
12 | 돈지 | 96.4/3.6 |
13 | 유지 | 97.5/2.5 |
14 | 들깨기름 | 97.2/2.8 |
15 | 경화 어유 | 97.5/2.5 |
16 | 면실유 | 97.4/2.6 |
17 | 중쇄 지방산 트리글리세리드 | 97.1/2.9 |
(비교예 2)
제조예 1에서 얻어진 결정을 올리브유에 6 중량%가 되도록 첨가하고, 40 ℃, 공기 중, 차광 조건하에서 3 일간 보존하였다. 보존 후의 액 중의 환원형 보효소 Q10/산화형 보효소 Q10의 중량비는 92.3/7.7이었다.
(실시예 18 내지 19, 비교예 3)
제조예 1에서 얻어진 결정, 대두유 및 비타민 E가 이하에 나타내는 조성을 갖는 조성물을 제조하였다. 이들을 40 ℃, 공기 중, 차광 조건하에서 3 일간 보존한 후, 액 중의 환원형 보효소 Q10/산화형 보효소 Q10의 중량비를 측정한 결과를 하기 표 3에 나타낸다.
a) 조성물 중의 환원형 보효소 Q10의 함유율 4.42 중량%
보효소 Q10을 제외한 계를 기준으로 하는 비타민 E 함유율 0.00 중량%
b) 조성물 중의 환원형 보효소 Q10의 함유율 4.42 중량%
보효소 Q10을 제외한 계를 기준으로 하는 비타민 E 함유율 1.00 중량%
c) 조성물 중의 환원형 보효소 Q10의 함유율 4.42 중량%
보효소 Q10을 제외한 계를 기준으로 하는 비타민 E 함유율 4.11 중량%
비타민 E의 함량(중량%) | 환원형 보효소 Q10/산화형 보효소 Q10의 중량비 | |
실시예 18 | 0.0 | 97.2/2.8 |
실시예 19 | 1.0 | 95.5/4.5 |
비교예 3 | 4.11 | 92.1/7.9 |
(비교예 4)
제조예 1에서 얻어진 결정, 대두유 및 비타민 E가 이하에 나타내는 조성을 갖는 조성물을 제조하고, 40 ℃, 공기 중, 차광 조건하에서 3 일간 보존하였다.
조성물 중의 환원형 보효소 Q10의 함유율 5.19 중량%
보효소 Q10을 제외한 계를 기준으로 하는 비타민 E 함유율 4.11 중량%
보존 후의 액 중의 환원형 보효소 Q10/산화형 보효소 Q10의 중량비는 92.9/7.1이었다.
(실시예 20 내지 22, 비교예 5 내지 8)
제조예 1에서 얻어진 결정을, 하기 표 4에 나타내는 유지 및(또는) 계면 활성제에 6 중량%가 되도록 첨가하고, 40 ℃, 공기 중, 차광 조건하에서 3 일간 보존한 후, 액 중의 환원형 보효소 Q10/산화형 보효소 Q10의 중량비를 측정한 결과를 하기 표 4에 나타낸다. 또한, 중쇄 지방산 트리글리세리드(MCT)는 탄소수 8:탄소수 10=6:4의 것을 사용하고, 계면 활성제로서의 Tween 80, Span 80은 모두 나카라이테스크사 제조의 것을 사용하였다.
유지 및(또는) 계면활성제 | 환원형 보효소 Q10/산화형 보효소 Q10의 중량비 | |
실시예 20 | 대두유 | 97.5/2.5 |
실시예 21 | 중쇄 지방산 트리글리세리드(MCT) | 97.1/2.9 |
실시예 22 | MCT/레시틴= 90/10 | 96.5/3.5 |
비교예 5 | 대두유/ Tween80 = 25/75 | 20.1/79.9 |
비교예 6 | MCT/ Tween80 = 25/75 | 15.0/85.0 |
비교예 7 | MCT/ Span80 = 25/75 | 65.6/34.4 |
비교예 8 | Span80 | 64.8/35.2 |
(실시예 23 내지 24, 비교예 9 내지 10)
중쇄 지방산 트리글리세리드(MCT, 탄소수 8:탄소수 10=6:4) 90 중량부와, 하기 표 5에 기재된 계면 활성제(디글리세린 모노올레에이트: 리껭 비타민사 제조 포엠 DO-100V, 디글리세린 모노라우레이트: 다이요 가가꾸사 제조 선소프트 Q-12D) 10 중량부를 각각 교반 혼합하고, 제조예 2에서 얻어진 결정을 3 %(w/v)가 되도록 40 ℃에서 용해시켰다. 공기 중, 차광하, 40 ℃에서 3 일간 보존한 후, 액 중의 환원형 보효소 Q10/산화형 보효소 Q10의 중량비를 측정한 결과를 하기 표 5에 나타낸다.
계면활성제 | 환원형 보효소 Q10/산화형 보효소 Q10의 중량비 | |
실시예 23 | 디글리세린 모노올레에이트 | 95.5/4.5 |
실시예 24 | 디글리세린 모노라우레이트 | 92.5/7.5 |
비교예 9 | Tween 80 | 30.5/69.5 |
비교예 10 | Span 80 | 56.6/43.4 |
(실시예 25, 비교예 11 내지 12)
미유 80 중량부와 하기 표 6에 기재된 계면 활성제(디글리세린 모노올레에이트: 리껭 비타민사 제조 포엠 DO-100V, 모노글리세린 모노올레에이트: 다이요 가가꾸사 선소프트 N0.0-30, 축합 리시놀산 테트라글리세린: 선소프트 N0.818) 20 중량부를 각각 교반 혼합하고, 제조예 2에서 얻어진 결정을 3 %(w/v)가 되도록 40 ℃에서 용해시켰다. 공기 중, 차광하, 40 ℃에서 3 일간 보존한 후, 액 중의 환원형 보효소 Q10/산화형 보효소 Q10의 중량비를 측정한 결과를 하기 표 6에 나타낸다.
계면활성제 | 환원형 보효소 Q10/산화형 보효소 Q10의 중량비 | |
실시예 25 | 디글리세린 모노올레에이트 | 95.2/4.8 |
비교예 11 | 모노글리세린 모노올레에이트 | 51.2/48.8 |
비교예 12 | 축합 리시놀산 테트라글리세린 | 48.3/51.7 |
(실시예 26)
중쇄 지방산 트리글리세리드(MCT, 탄소수 8:탄소수 10=6:4) 80 중량부, Span 80 10 중량부, 디글리세린 모노올레에이트(리껭 비타민사 제조 포엠 DO-100V) 10 중량부로 이루어지는 조성물에, 제조예 1에서 얻어진 결정 및 아스코르브산 팔미트산 에스테르를 각각 4 중량%가 되도록 첨가하였다. 40 ℃, 공기 중, 차광 조건하에서 3 일간 보존한 후, 액 중의 환원형 보효소 Q10/산화형 보효소 Q10의 중량비는 99.6/0.4였다.
(참고예 1)
하기 표 7에 기재된 유지를 첨가하거나, 또는 표 7에 기재된 유지 90 중량부에 표 7에 기재된 폴리글리세린 지방산 에스테르(디글리세린 모노올레에이트: 리껭 비타민사 제조 포엠 DO-100V, 디글리세린 모노라우레이트: 다이요 가가꾸 제조 선소프트 Q-12D) 10 중량부를 첨가하고 혼합하여 각각 기재를 제조하였다. 이 기재에 제조예 2에서 얻어진 결정을 3 %(w/v)가 되도록 질소 분위기하에 40 ℃에서 용해시켰다. 얻어진 용액을 래트에 경구로 투여하고, 혈장 중의 환원형 보효소 Q10량을 정량하여, 투여 후 4 시간째까지의 AUC(혈중 농도 곡선하 면적)을 산출하였다. 이 결과를 표 7에 나타내지만, 이 결과로부터 폴리글리세린 지방산 에스테르를 첨가함으로써 생체에서의 흡수성이 향상되는 것을 알 수 있다.
유지 | 계면활성제 | AUC(㎍/ml*h) |
MCT | 디글리세린 모노올레에이트 | 9.12 |
미유 | 디글리세린 모노올레에이트 | 9.69 |
MCT | 디글리세린 모노라우레이트 | 8.37 |
MCT | 없음 | 7.25 |
미유 | 없음 | 4.54 |
(참고예 2)
Tween 80에 제조예 2에서 얻어진 결정을 3 %(w/v)가 되도록 질소 분위기하에 40 ℃에서 용해시켰다. 얻어진 용액을 래트에 경구로 투여하고, 혈장 중의 환원형 보효소 Q10량을 정량하여, 투여 후 4 시간째까지의 AUC(혈중 농도 곡선하 면적)을 산출한 결과, 2.26 ㎍/㎖*h이었다.
(참고예 3)
제조예 1에서 얻어진 결정의, 중쇄 지방산 트리글리세리드(MCT, 탄소수 8:탄소수 10=6:4), 대두유, 홍화유, 미유에 대한 30 ℃에서의 용해도를 하기 표 8에 나타낸다.
유지 | 대두유 | 홍화유 | 미유 | MCT |
용해도(중량%) | 10.9 | 11.1 | 10.2 | 22.4 |
(실시예 27)
제조예 1에서 얻어진 결정을 6 중량%가 되도록 대두유에 첨가하고, 통상법에 의해 젤라틴의 소프트 캡슐제를 얻었다.
(실시예 28)
제조예 1에서 얻어진 결정을 6 중량%가 되도록 들깨 기름에 첨가하고, 통상법에 의해 젤라틴의 소프트 캡슐제를 얻었다.
(실시예 29)
중쇄 지방산 트리글리세리드(MCT, 탄소수 8:탄소수 10=6:4) 및 디글리세린 모노올레에이트의 혼합물에 제조예 2에서 얻어진 결정을 50 ℃에서 첨가하고, 통상법에 의해 하기 성분으로 이루어지는 젤라틴의 소프트 캡슐 제제를 얻었다.
환원형 보효소 Q10
60 중량부
디글리세린 모노올레에이트 100 중량부
중쇄 지방산 트리글리세리드 840 중량부
(실시예 30)
중쇄 지방산 트리글리세리드(MCT, 탄소수 8:탄소수 10=6:4) 및 디글리세린 모노올레에이트(리껭 비타민사 제조 포엠 DO-100V), Span 80, 아스코르브산 팔미트산 에스테르의 혼합물에 제조예 2에서 얻어진 결정을 50 ℃에서 첨가하고, 통상법에 의해 하기 성분으로 이루어지는 젤라틴의 소프트 캡슐 제제를 얻었다.
환원형 보효소 Q10
60 중량부
디글리세린 모노올레에이트 100 중량부
Span 80 100 중량부
아스코르브산 팔미트산 에스테르 60 중량부
중쇄 지방산 트리글리세리드 680 중량부
(실시예 31)
중쇄 지방산 트리글리세리드(MCT, 탄소수 8:탄소수 10=6:4), 및 레시틴, 아스코르브산 팔미트산 에스테르의 혼합물에 제조예 1에서 얻어진 결정을 50 ℃에서 첨가하고, 통상법에 의해 하기 성분으로 이루어지는 젤라틴의 소프트 캡슐 제제를 얻었다.
환원형 보효소 Q10
40 중량부
레시틴 180 중량부
아스코르브산 팔미트산 에스테르 40 중량부
중쇄 지방산 트리글리세리드 740 중량부
(실시예 32)
미유, 경화유, 밀랍(점도 조정제), 레시틴의 혼합물에 제조예 2에서 얻어진 결정을 첨가하고, 통상법에 의해 하기 성분으로 이루어지는 젤라틴의 소프트 캡슐 제제를 얻었다.
환원형 보효소 Q10
60 중량부
미유 690 중량부
경화유 170 중량부
밀랍 60 중량부
레시틴 20 중량부
(실시예 33)
미유, 및 디글리세린 모노올레에이트(리껭 비타민사 제조 포엠 DO-100V),경화유, 밀랍, 레시틴의 혼합물에 제조예 2에서 얻어진 결정을 첨가하고, 통상법에 의해 하기 성분으로 이루어지는 젤라틴의 소프트 캡슐 제제를 얻었다.
환원형 보효소 Q10
100 중량부
디글리세린 모노올레에이트 70 중량부
미유 580 중량부
경화유 170 중량부
밀랍 60 중량부
레시틴 20 중량부
(실시예 34)
채종유, 및 디글리세린 모노올레에이트(리껭 비타민사 제조 포엠 DO-100V),경화유, 밀랍, 레시틴의 혼합물에 제조예 2에서 얻어진 결정을 첨가하고, 통상법에 의해 하기 성분으로 이루어지는 젤라틴의 소프트 캡슐 제제를 얻었다.
환원형 보효소 Q10
100 중량부
디글리세린 모노올레에이트 320 중량부
채종유 330 중량부
경화유 170 중량부
밀랍 60 중량부
레시틴 20 중량부
(실시예 35)
에마텍(리껭 비타민사 제조 디글리세린 모노올레에이트 함유 유지), 및 경화유, 밀랍, 레시틴의 혼합물에 제조예 2에서 얻어진 결정을 첨가하고, 통상법에 의해 하기 성분으로 이루어지는 젤라틴의 소프트 캡슐 제제를 얻었다.
환원형 보효소 Q10
100 중량부
에마텍 650 중량부
경화유 170 중량부
밀랍 60 중량부
레시틴 20 중량부
(실시예 36)
중쇄 지방산 트리글리세리드(MCT, 탄소수 8:탄소수 10=6:4), 및 디글리세린 모노올레에이트(리껭 비타민사 제조 포엠 DO-100V), Span 80, 아스코르브산 팔미트산 에스테르, 경화유, 밀랍, 레시틴의 혼합물에 제조예 2에서 얻어진 결정을 첨가하고, 통상법에 의해 하기 성분으로 이루어지는 젤라틴의 소프트 캡슐 제제를 얻었다.
환원형 보효소 Q10
100 중량부
디글리세린 모노올레에이트 100 중량부
Span 80 100 중량부
아스코르브산 팔미트산 에스테르 100 중량부
중쇄 지방산 트리글리세리드 350 중량부
경화유 170 중량부
밀랍 60 중량부
레시틴 20 중량부
(실시예 37)
실시예 30, 실시예 32, 실시예 34에서 얻어진 젤라틴의 소프트 캡슐을 유리병에 공기 존재하에 밀봉하고, 차광하에 25 ℃에서 보존하였다(보존 개시시, 젤라틴의 소프트 캡슐 중의 환원형 보효소 Q10/산화형 보효소 Q10의 중량비는 전부 98.5/1.5). 6 개월 후, 젤라틴의 소프트 캡슐 중의 환원형 보효소 Q10/산화형 보효소 Q10의 중량비를 조사한 결과를 하기 표 9에 나타낸다.
환원형 보효소 Q10/산화형 보효소 Q10의 중량비 | |
실시예 30의 소프트캡슐 | 98.4/1.6 |
실시예 32의 소프트캡슐 | 98.1/1.9 |
실시예 34의 소프트캡슐 | 98.0/2.0 |
본 발명은 상술한 구성으로 이루어지므로, 환원형 보효소 Q10을 산화로부터 방호하여 안정적으로 유지하기 위한 간편하면서 바람직한 방법 및 조성물을 제공할 수 있다.
Claims (61)
- 환원형 보효소 Q10과, 유지, 폴리올 또는 유지와 폴리올 둘 다를 함유하는, 환원형 보효소 Q10의 안정화를 실질적으로 저해하지 않는 조성물로 만드는 것을 특징으로 하고,상기 유지는 야자유, 팜유, 팜핵유, 아마인유, 동백유, 현미 배아유, 아보카도유, 채종유, 미유(米油), 낙화생유, 콘유, 소맥 배아유, 대두유, 들깨 기름, 면실유, 해바라기 종자유, 카폭유, 달맞이꽃유, 시아버터, 살버터, 카카오버터, 참기름, 홍화유, 돈지, 유지, 어유, 우지, 이들을 분별, 수소 첨가, 에스테르 교환 등에 의해 가공한 유지, 중쇄 지방산 트리글리세리드(MCT), 지방산의 부분 글리세리드, 인지질로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상이며, 상기 폴리올은 글리세린, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인,환원형 보효소 Q10의 안정화 방법.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서, 조성물 중에 비타민 E를 더 함유하는 경우의 그의 함유량이 보효소 Q10을 제외한 계를 기준으로 하여 4 중량% 미만인 방법.
- 제1항에 있어서, 조성물 중에 트윈(Tween), 스팬(Span) 또는 트윈과 스팬 둘 다를 더 함유하는 경우의 그의 함유량이, 보효소 Q10을 제외한 계를 기준으로 하여 30 중량% 이하인 방법.
- 제1항에 있어서, 조성물 중의 유지, 폴리올 또는 유지와 폴리올 둘 다의 함유율이, 보효소 Q10을 제외한 계를 기준으로 하여 50 중량% 이상인 방법.
- 제1항에 있어서, 조성물 중의 환원형 보효소 Q10의 함유량이 5 중량% 초과 50 중량% 이하인 방법.
- 제1항에 있어서, 환원형 보효소 Q10이 외부 첨가된 것인 방법.
- 제1항에 있어서, 탈산소 분위기하에서 상기 조성물의 제조, 보존 또는 이들 둘 다를 행하는 방법.
- 삭제
- 제1항에 있어서, 40 ℃, 공기 중, 차광 조건하에서 3 일간 보존한 후의 환원형 보효소 Q10 유지율이, 환원형 보효소 Q10과, 유지, 폴리올 또는 유지와 폴리올 둘 다만으로 이루어지는 조성물을 동일한 조건에서 보존한 후의 유지율을 100 %로 하여, 유지 또는 폴리올 이외의 성분을 더 첨가한 조성물을 동일한 조건에서 보존한 경우에 95 % 이상인 방법.
- 환원형 보효소 Q10과, 유지, 폴리올 또는 유지와 폴리올 둘 다를 함유하여 이루어지고, 환원형 보효소 Q10의 안정화를 실질적으로 저해하지 않는 것을 특징으로 하고,상기 유지는 야자유, 팜유, 팜핵유, 아마인유, 동백유, 현미 배아유, 아보카도유, 채종유, 미유(米油), 낙화생유, 콘유, 소맥 배아유, 대두유, 들깨 기름, 면실유, 해바라기 종자유, 카폭유, 달맞이꽃유, 시아버터, 살버터, 카카오버터, 참기름, 홍화유, 돈지, 유지, 어유, 우지, 이들을 분별, 수소 첨가, 에스테르 교환 등에 의해 가공한 유지, 중쇄 지방산 트리글리세리드(MCT), 지방산의 부분 글리세리드, 인지질로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상이며, 상기 폴리올은 글리세린, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인조성물.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제13항에 있어서, 조성물 중에 비타민 E를 더 함유하는 경우의 그의 함유량이, 보효소 Q10을 제외한 계를 기준으로 하여 4 중량% 미만인 조성물.
- 제13항에 있어서, 조성물 중에 트윈(Tween), 스팬(Span) 또는 트윈과 스팬 둘 다를 더 함유하는 경우의 그의 함유량이, 보효소 Q10을 제외한 계를 기준으로 하여 30 중량% 이하인 조성물.
- 제13항에 있어서, 조성물 중의 유지, 폴리올 또는 유지와 폴리올 둘 다의 함유율이, 보효소 Q10을 제외한 계를 기준으로 하여 50 중량% 이상인 조성물.
- 제13항에 있어서, 조성물 중의 환원형 보효소 Q10의 함유량이 5 중량% 초과 50 중량% 이하인 조성물.
- 삭제
- 제13항에 있어서, 환원형 보효소 Q10이 외부 첨가된 것인 조성물.
- 삭제
- 삭제
- 제13항에 있어서, 경구 투여 형태로 가공된 조성물.
- 삭제
- 삭제
- 제13항에 있어서, 40 ℃, 공기 중, 차광 조건하에서 3 일간 보존한 후의 환원형 보효소 Q10 유지율이, 환원형 보효소 Q10과, 유지, 폴리올 또는 유지와 폴리올 둘 다만으로 이루어지는 조성물을 동일한 조건에서 보존한 후의 유지율을 100 %로 하여, 유지 또는 폴리올 이외의 성분을 더 첨가한 조성물을 동일한 조건에서 보존한 경우에 95 % 이상인 조성물.
- 환원형 보효소 Q10, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 및 유지, 폴리올 또는 유지와 폴리올 둘 다를 함유하는 것을 특징으로 하고,상기 유지는 야자유, 팜유, 팜핵유, 아마인유, 동백유, 현미 배아유, 아보카도유, 채종유, 미유(米油), 낙화생유, 콘유, 소맥 배아유, 대두유, 들깨 기름, 면실유, 해바라기 종자유, 카폭유, 달맞이꽃유, 시아버터, 살버터, 카카오버터, 참기름, 홍화유, 올리브유, 돈지, 유지, 어유, 우지, 이들을 분별, 수소 첨가, 에스테르 교환 등에 의해 가공한 유지, 중쇄 지방산 트리글리세리드(MCT), 지방산의 부분 글리세리드, 인지질로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상이며, 상기 폴리올은 글리세린, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인환원형 보효소 Q10 함유 조성물.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제29항에 있어서, 조성물 중의 유지, 폴리올 또는 유지와 폴리올 둘 다의 함유율이, 보효소 Q10을 제외한 계를 기준으로 하여 50 중량% 이상인 조성물.
- 제29항에 있어서, 아스코르브산류를 더 포함하는 조성물.
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- 제29항에 있어서, 조성물 중의 환원형 보효소 Q10의 함유량이 5 중량% 초과 50 중량% 이하인 조성물.
- 삭제
- 제29항에 있어서, 환원형 보효소 Q10이 외부 첨가된 것인 조성물.
- 삭제
- 삭제
- 제29항에 있어서, 폴리글리세린 지방산 에스테르의 함유량이 보효소 Q10을 제외한 계를 기준으로 하여 1 중량% 이상 50 중량% 이하인 조성물.
- 삭제
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- 제29항에 있어서, (폴리글리세린 지방산 에스테르 중의 지방산 잔기의 수)/(글리세린의 중합도)의 비가 1/4 내지 1/2인 조성물.
- 제29항에 있어서, 폴리글리세린 지방산 에스테르 중의 지방산 잔기의 탄소수가 8 이상 22 이하이고, 글리세린의 중합도가 10 이하인 조성물.
- 제29항에 있어서, 폴리글리세린 지방산 에스테르가 디글리세린 지방산 에스테르인 조성물.
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- 제29항에 있어서, 경구 투여 형태로 가공된 조성물.
- 삭제
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- 제29항에 있어서, 40 ℃, 공기 중, 차광 조건하에서 3 일간 보존한 후의 환원형 보효소 Q10 유지율이, 환원형 보효소 Q10과, 유지, 폴리올 또는 유지와 폴리올 둘 다로 이루어지는 조성물을 동일한 조건에서 보존한 후의 유지율을 100 %로 할 때 70 % 이상인 조성물.
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JP3742602B2 (ja) * | 2001-05-09 | 2006-02-08 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素qの安定な溶液 |
US8758743B2 (en) | 2003-01-17 | 2014-06-24 | Taiyo Kagaku Co., Ltd. | Compositions containing coenzyme Q10 |
CN100534968C (zh) * | 2003-09-10 | 2009-09-02 | 株式会社钟化 | 稳定性优异的还原型辅酶q10 结晶及含有还原型辅酶q10结晶的组合物 |
CA3031283A1 (en) | 2004-01-22 | 2005-08-04 | University Of Miami | Topical co-enzyme q10 formulations and methods of use |
CN1933824A (zh) * | 2004-03-23 | 2007-03-21 | 株式会社钟化 | 血中持续性辅酶q组合物 |
US7708990B2 (en) | 2004-03-23 | 2010-05-04 | Kaneka Corporation | Coenzyme Q compositions persisting in blood |
US20060051462A1 (en) * | 2004-09-03 | 2006-03-09 | Wang Jimmy X | Self emulsifying compositions for delivering lipophilic coenzyme Q10 and other dietary ingredients |
AU2004326297B2 (en) * | 2004-11-16 | 2008-08-07 | Bioavailability, Inc. | High concentration self-microemulsifying coenzyme Q10 preparations for nutritional use |
US20060147542A1 (en) * | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Tadao Ono | Solid preparation containing reduced coenzyme Q10 and method for producing the same |
US8067217B2 (en) | 2004-12-28 | 2011-11-29 | Kaneka Corporation | Method for preserving reduced coenzyme Q10 |
JP5053544B2 (ja) * | 2004-12-28 | 2012-10-17 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素q10の保存方法 |
US8388950B2 (en) * | 2005-06-15 | 2013-03-05 | Kaneka Corporation | Coenzyme Q10-containing water-soluble composition and process for production thereof |
US8506956B2 (en) | 2005-10-31 | 2013-08-13 | Kaneka Corporation | Method for stabilizing reduced coenzyme Q10 |
JP5015548B2 (ja) * | 2005-10-31 | 2012-08-29 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素q10を安定化するための方法 |
WO2007071008A1 (en) * | 2005-12-23 | 2007-06-28 | Miv Therapeutics Inc. | Compositions formulated for solvent-regulated drug release |
EP2002832A4 (en) * | 2006-03-31 | 2009-11-11 | Suntory Holdings Ltd | COMPOSITION WITH A LIGNAN CONNECTION |
JP5140585B2 (ja) * | 2006-06-22 | 2013-02-06 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素q10含有組成物およびその製造方法 |
KR100786884B1 (ko) * | 2006-06-27 | 2007-12-20 | 영진약품공업주식회사 | 코엔자임 q10 함유 수용성 조성물 |
WO2008029909A1 (en) | 2006-09-08 | 2008-03-13 | Kaneka Corporation | Composition comprising reduced coenzyme q10 and lysolecithin |
US20080145411A1 (en) * | 2006-10-06 | 2008-06-19 | Kaneka Corporation | Composition of high absorbability for oral administration comprising oxidized coenzyme q10 |
MX337408B (es) | 2007-03-22 | 2016-03-03 | Berg Llc | Formulaciones topicas que tienen biodisponibilidad aumentada. |
JP5244790B2 (ja) * | 2007-04-16 | 2013-07-24 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素q10含有粒子状組成物及びその製造方法 |
US20100092560A1 (en) * | 2007-04-16 | 2010-04-15 | Kaneka Corporation | Reduced coenzyme q10-containing particulate composition and method for producing the same |
KR100871050B1 (ko) * | 2007-05-14 | 2008-12-01 | 다윈이십일주식회사 | 코엔자임큐텐을 함유한 미세캡슐의 제조방법 |
JP5364580B2 (ja) | 2007-08-22 | 2013-12-11 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素q10の製造方法、ならびに、その安定化方法 |
JPWO2009025372A1 (ja) * | 2007-08-23 | 2010-11-25 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素q10含有組成物及びその安定化方法 |
JP2009100735A (ja) * | 2007-10-03 | 2009-05-14 | Nisshin Oillio Group Ltd | 食用油脂組成物 |
US9284625B2 (en) * | 2007-11-20 | 2016-03-15 | Nalco Company | Use of polyols as scale control reagents in the mining processes |
JP2009149584A (ja) * | 2007-12-21 | 2009-07-09 | Kaneka Corp | 還元型補酵素q10含有粒子状組成物及びその製造方法 |
DK200800040U3 (da) | 2008-03-06 | 2009-06-26 | Pharma Nord Aps | Lægemiddel og kosttilskud med indhold af stabiliseret ubiquinol i beskyttende pakning. |
EP2271325A4 (en) | 2008-04-11 | 2011-11-09 | Cytotech Labs Llc | METHODS AND USE OF INDUCING APOPTOSIS IN CANCER CELLS |
CA2736907C (en) * | 2008-10-03 | 2018-06-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Improved perhydrolases for enzymatic peracid generation |
CN101514148B (zh) * | 2009-03-27 | 2015-05-13 | 玉溪健坤生物药业有限公司 | 一种还原型辅酶q10的制备方法 |
KR20180056816A (ko) | 2009-05-11 | 2018-05-29 | 베르그 엘엘씨 | 환경대사적 전환인자(조효소 q10)를 사용한 질환의 치료 방법 |
WO2011045934A1 (ja) * | 2009-10-16 | 2011-04-21 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素q10の製造方法、安定化方法及びそれを含有する組成物 |
CN102057991B (zh) * | 2009-12-31 | 2013-11-06 | 山东三星玉米产业科技有限公司 | 一种富含辅酶q10的玉米油及其生产方法 |
EP2544663B1 (en) | 2010-03-12 | 2018-01-03 | Berg LLC | Intravenous formulations of coenzyme q10 (coq10) and methods of use thereof |
JP6092844B2 (ja) | 2011-04-04 | 2017-03-08 | バーグ エルエルシー | 中枢神経系腫瘍の治療方法 |
MY183615A (en) | 2011-06-17 | 2021-03-03 | Berg Llc | Inhalable pharmaceutical compositions |
CN102754829A (zh) * | 2012-07-03 | 2012-10-31 | 广东仙乐制药有限公司 | 一种含辅酶q10的保健组合物、胶囊制剂及制备方法 |
JP5999765B2 (ja) * | 2012-12-07 | 2016-09-28 | バイオアバイラビリティ,インク. | 栄養学的に使用するための高濃度自己マイクロエマルジョン化コエンザイムq10調製物 |
JP5722299B2 (ja) * | 2012-12-07 | 2015-05-20 | バイオアバイラビリティ,インク. | 栄養学的に使用するための高濃度自己マイクロエマルジョン化コエンザイムq10調製物 |
NZ713868A (en) | 2013-04-08 | 2021-12-24 | Berg Llc | Treatment of cancer using coenzyme q10 combination therapies |
CN103211217A (zh) * | 2013-04-25 | 2013-07-24 | 福建永生活力生物工程有限公司 | 一种增强免疫力功能的保健软胶囊及其制备方法 |
US9757332B2 (en) | 2013-05-20 | 2017-09-12 | Uha Mikakuto Co., Ltd. | Gel-like composition having high ubiquinol content |
SG10201907816RA (en) | 2013-09-04 | 2019-09-27 | Berg Llc | Methods of treatment of cancer by continuous infusion of coenzyme q10 |
CN103859395B (zh) * | 2014-01-24 | 2015-08-26 | 天津科技大学 | 一种高吸收率的辅酶q10的自乳化释药体系及其制备方法及应用 |
DK3190898T3 (en) * | 2014-09-10 | 2018-04-30 | Pharma Nord Aps | Ubidecarenone composition |
CN105831767A (zh) * | 2016-03-24 | 2016-08-10 | 袁洪 | 用于增强免疫力和抗疲劳的组合物及其制备方法和应用 |
SG11202102527SA (en) * | 2018-10-26 | 2021-05-28 | Suntory Holdings Ltd | Oral composition containing reduced coenzyme q10, method for producing same, method for preventing discoloration and discoloration preventing agent |
IT201900006573A1 (it) * | 2019-05-06 | 2020-11-06 | Gricar Chemical S R L | Composizione liquida per la veicolazione di sostanze a bassa solubilità e bio-accessibilità enterica |
WO2020255411A1 (ja) * | 2019-06-21 | 2020-12-24 | 株式会社ベリタス | ラブダン型ジテルペンを含有する経口投与用安定化製剤およびその製造方法 |
DE102019218244A1 (de) * | 2019-11-26 | 2021-05-27 | Beiersdorf Ag | Wirkstoffkombinationen aus Ubichinol und einem oder mehreren Emulgatoren aus der Gruppe der Phosphate und Sulfate sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998007417A1 (fr) * | 1996-08-16 | 1998-02-26 | Kaneka Corporation | Compositions pharmaceutiques contenant de la coenzyme q¿10? |
WO2001052822A1 (en) * | 2000-01-20 | 2001-07-26 | Chopra Raj K | Reduced form of coenzyme q in high bioavailability stable dosage forms and related applications |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5581813A (en) | 1978-12-16 | 1980-06-20 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | Composition containing coenzyme q10 and its perparation |
DE3224619A1 (de) * | 1981-07-14 | 1983-05-19 | Freund Industrial Co., Ltd., Tokyo | Orale pharmazeutische zusammensetzung |
IT1265312B1 (it) * | 1993-12-21 | 1996-10-31 | Indena Spa | Formulazioni contenenti carotenoidi e procarotenoidi associati a polifenoli nella prevenzione dei danni da abnorme produzione di |
JP3926888B2 (ja) * | 1997-05-27 | 2007-06-06 | 株式会社カネカ | コレステロール低下剤 |
IT1304406B1 (it) * | 1998-10-21 | 2001-03-19 | Danital Italia S R L | Preparazione per la veicolazione di principi attivi basata su acidigrassi polinsaturi del gruppo omega 3. |
US6835408B2 (en) * | 1998-11-13 | 2004-12-28 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Oil or fat composition |
JP4733246B2 (ja) * | 1998-11-13 | 2011-07-27 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油脂組成物 |
US6441050B1 (en) | 2000-08-29 | 2002-08-27 | Raj K. Chopra | Palatable oral coenzyme Q liquid |
US6300377B1 (en) * | 2001-02-22 | 2001-10-09 | Raj K. Chopra | Coenzyme Q products exhibiting high dissolution qualities |
JP3742602B2 (ja) * | 2001-05-09 | 2006-02-08 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素qの安定な溶液 |
JP4170657B2 (ja) * | 2001-07-13 | 2008-10-22 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素q10の結晶化法 |
TWI235146B (en) * | 2001-07-16 | 2005-07-01 | Kaneka Corp | Method of stabilizing reduced coenzyme q10 and method of acidic crystallization |
JP4170656B2 (ja) | 2001-07-30 | 2008-10-22 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素q10結晶の製造方法 |
TWI329510B (en) * | 2001-10-10 | 2010-09-01 | Kaneka Corp | Method of stabilizing reduced coenzyme q10 |
JP3822479B2 (ja) * | 2001-10-10 | 2006-09-20 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素q水溶液の安定化組成 |
JP3892881B2 (ja) * | 2001-10-10 | 2007-03-14 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素q10の安定化法 |
-
2003
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998007417A1 (fr) * | 1996-08-16 | 1998-02-26 | Kaneka Corporation | Compositions pharmaceutiques contenant de la coenzyme q¿10? |
WO2001052822A1 (en) * | 2000-01-20 | 2001-07-26 | Chopra Raj K | Reduced form of coenzyme q in high bioavailability stable dosage forms and related applications |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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