JP4424743B2 - 酸化安定性が向上された二重結合を有する有機物を含有する組成物 - Google Patents
酸化安定性が向上された二重結合を有する有機物を含有する組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4424743B2 JP4424743B2 JP2004554998A JP2004554998A JP4424743B2 JP 4424743 B2 JP4424743 B2 JP 4424743B2 JP 2004554998 A JP2004554998 A JP 2004554998A JP 2004554998 A JP2004554998 A JP 2004554998A JP 4424743 B2 JP4424743 B2 JP 4424743B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antioxidant
- sesame
- acid
- fatty acid
- unsaturated fatty
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 29
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 title description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 16
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 128
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims description 120
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 89
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 87
- 241000207961 Sesamum Species 0.000 claims description 72
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 claims description 72
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 62
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 61
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 59
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims description 55
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims description 53
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims description 52
- QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N L-ascorbyl-6-palmitate Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N 0.000 claims description 49
- 239000011786 L-ascorbyl-6-palmitate Substances 0.000 claims description 49
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 49
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 48
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 claims description 47
- UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N Floxacillin Chemical group N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=C(F)C=CC=C1Cl UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N 0.000 claims description 44
- 235000010385 ascorbyl palmitate Nutrition 0.000 claims description 44
- LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N Sesamol Natural products OC1=CC=C2OCOC2=C1 LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 claims description 33
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 32
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 32
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 32
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 30
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 30
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 claims description 21
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 21
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 claims description 20
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 claims description 17
- 239000000523 sample Substances 0.000 claims description 15
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 claims description 15
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 claims description 14
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 13
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 12
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 claims description 12
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 11
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 claims description 11
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 claims description 11
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims description 10
- FRGPGYZDYMDICG-UHFFFAOYSA-N 3,4-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-2h-furan-5-one Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(CC=2COC(=O)C=2CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 FRGPGYZDYMDICG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 claims description 9
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 claims description 9
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 claims description 9
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 claims description 9
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 9
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 claims description 9
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 claims description 8
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 claims description 8
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 8
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 5
- 235000013402 health food Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- HGXBRUKMWQGOIE-AFHBHXEDSA-N (+)-pinoresinol Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC([C@@H]2[C@@H]3[C@@H]([C@H](OC3)C=3C=C(OC)C(O)=CC=3)CO2)=C1 HGXBRUKMWQGOIE-AFHBHXEDSA-N 0.000 claims description 4
- OJVGWDJIYBTWDS-UHFFFAOYSA-N Sesamolinol Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(OC2C3C(C(OC3)C=3C=C4OCOC4=CC=3)CO2)=C1 OJVGWDJIYBTWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 235000013350 formula milk Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims description 4
- OHOPKHNWLCMLSW-UHFFFAOYSA-N pinoresinol Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C2C3C(C(OC3)C=3C=C(CO)C(O)=CC=3)CO2)=C1 OHOPKHNWLCMLSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000007221 pinoresinol Nutrition 0.000 claims description 4
- KQRXQIPRDKVZPW-UHFFFAOYSA-N sesaminol Natural products C1=C2OCOC2=CC(C2OCC3C2COC3C2=CC=3OCOC=3C=C2O)=C1 KQRXQIPRDKVZPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KQRXQIPRDKVZPW-ISZNXKAUSA-N sesaminol Chemical compound C1=C2OCOC2=CC([C@H]2OC[C@H]3[C@@H]2CO[C@@H]3C2=CC=3OCOC=3C=C2O)=C1 KQRXQIPRDKVZPW-ISZNXKAUSA-N 0.000 claims description 4
- BURBOJZOZGMMQF-UHFFFAOYSA-N xanthoxylol Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1C(COC2C=3C=C4OCOC4=CC=3)C2CO1 BURBOJZOZGMMQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OJVGWDJIYBTWDS-AFHBHXEDSA-N Sesamolinol Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(O[C@@H]2[C@@H]3[C@@H]([C@H](OC3)C=3C=C4OCOC4=CC=3)CO2)=C1 OJVGWDJIYBTWDS-AFHBHXEDSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 3
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 2
- CSTRPYAGFNTOEQ-MGMRMFRLSA-N (2r)-2-[(1s)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-2h-furan-5-one;octadecanoic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O CSTRPYAGFNTOEQ-MGMRMFRLSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N δ-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N 0.000 description 49
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 41
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 41
- GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N D-delta tocopherol Natural products OC1=CC(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 235000010389 delta-tocopherol Nutrition 0.000 description 24
- 239000002446 δ-tocopherol Substances 0.000 description 24
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 23
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 21
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 21
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- BKZXZGWHTRCFPX-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O BKZXZGWHTRCFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 11
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 8
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 7
- 235000019512 sardine Nutrition 0.000 description 7
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 6
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- 229920000064 Ethyl eicosapentaenoic acid Polymers 0.000 description 5
- 235000000072 L-ascorbyl-6-palmitate Nutrition 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001125048 Sardina Species 0.000 description 5
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 5
- 239000000306 component Substances 0.000 description 5
- SSQPWTVBQMWLSZ-AAQCHOMXSA-N ethyl (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosapentaenoate Chemical compound CCOC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC SSQPWTVBQMWLSZ-AAQCHOMXSA-N 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000000401 methanolic extract Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- ZVTDEEBSWIQAFJ-KHPPLWFESA-N 2-hydroxypropyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(C)O ZVTDEEBSWIQAFJ-KHPPLWFESA-N 0.000 description 4
- JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N Bioquercetin Natural products CC1OC(OCC(O)C2OC(OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 4
- IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol 7-O-rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C=C3C(C(C(O)=C(O3)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)=O)=C(O)C=2)O1 IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N quercetin rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N rutin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@@H]1OC[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N 0.000 description 4
- ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N rutin Natural products CC1OC(OCC2OC(O)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5 ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000005493 rutin Nutrition 0.000 description 4
- 229960004555 rutoside Drugs 0.000 description 4
- 125000002640 tocopherol group Chemical class 0.000 description 4
- SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C(O)=C1CCCC SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N Malondialdehyde Chemical compound O=CCC=O WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 3
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 3
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 229940118019 malondialdehyde Drugs 0.000 description 3
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 3
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 3
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 2
- 241000555825 Clupeidae Species 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N D-araboascorbic acid Natural products OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002310 Isopropyl citrate Substances 0.000 description 2
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N Nitrous Oxide Chemical compound [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 241000269851 Sarda sarda Species 0.000 description 2
- 241000269821 Scombridae Species 0.000 description 2
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940069765 bean extract Drugs 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 235000010350 erythorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004318 erythorbic acid Substances 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 2
- FODTZLFLDFKIQH-FSVGXZBPSA-N gamma-Oryzanol (TN) Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)O[C@@H]2C([C@@H]3CC[C@H]4[C@]5(C)CC[C@@H]([C@@]5(C)CC[C@@]54C[C@@]53CC2)[C@H](C)CCC=C(C)C)(C)C)=C1 FODTZLFLDFKIQH-FSVGXZBPSA-N 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 235000002532 grape seed extract Nutrition 0.000 description 2
- 229940087603 grape seed extract Drugs 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020256 human milk Nutrition 0.000 description 2
- 210000004251 human milk Anatomy 0.000 description 2
- 229940026239 isoascorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000019300 isopropyl citrate Nutrition 0.000 description 2
- SKHXHUZZFVMERR-UHFFFAOYSA-L isopropyl citrate Chemical compound CC(C)OC(=O)CC(O)(C([O-])=O)CC([O-])=O SKHXHUZZFVMERR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229930013686 lignan Natural products 0.000 description 2
- 235000009408 lignans Nutrition 0.000 description 2
- 150000005692 lignans Chemical class 0.000 description 2
- 235000020640 mackerel Nutrition 0.000 description 2
- HCZKYJDFEPMADG-TXEJJXNPSA-N masoprocol Chemical compound C([C@H](C)[C@H](C)CC=1C=C(O)C(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C(O)=C1 HCZKYJDFEPMADG-TXEJJXNPSA-N 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000473 propyl gallate Substances 0.000 description 2
- 229940075579 propyl gallate Drugs 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 2
- 229940059463 sesame seed extract Drugs 0.000 description 2
- 235000010352 sodium erythorbate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004320 sodium erythorbate Substances 0.000 description 2
- RBWSWDPRDBEWCR-RKJRWTFHSA-N sodium;(2r)-2-[(2r)-3,4-dihydroxy-5-oxo-2h-furan-2-yl]-2-hydroxyethanolate Chemical compound [Na+].[O-]C[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O RBWSWDPRDBEWCR-RKJRWTFHSA-N 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N tocofersolan Chemical compound OCCOC(=O)CCC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N 0.000 description 2
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000001717 vitis vinifera seed extract Substances 0.000 description 2
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 2
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 2
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 1
- 239000001100 (2S)-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 description 1
- YZXDIHSFJORZKY-GTCDFJJPSA-N (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid (5E,8E,11E,14E,17E)-henicosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid Chemical compound CCC\C=C\C\C=C\C\C=C\C\C=C\C\C=C\CCCC(O)=O.CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O YZXDIHSFJORZKY-GTCDFJJPSA-N 0.000 description 1
- DTCCTIQRPGSLPT-ONEGZZNKSA-N (E)-2-pentenal Chemical compound CC\C=C\C=O DTCCTIQRPGSLPT-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M (E)-Ferulic acid Natural products COC1=CC(\C=C\C([O-])=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M 0.000 description 1
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCBPJVKVIMMEQC-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenyl-2-(2,4,6-trinitrophenyl)hydrazine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WCBPJVKVIMMEQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-SZSCBOSDSA-N 2-[(1s)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-2h-furan-5-one Chemical compound OC[C@H](O)C1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-SZSCBOSDSA-N 0.000 description 1
- NIONDZDPPYHYKY-UHFFFAOYSA-N 2-hexenoic acid Chemical compound CCCC=CC(O)=O NIONDZDPPYHYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Thiobispropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCSCCC(O)=O ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSZHOVZPHDUBRM-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-chromene-5,6-dione Chemical compound O=C1C(=O)C=CC2=C1CCCO2 MSZHOVZPHDUBRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 3-O-Caffeoylquinic acid Natural products O[C@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N Caffeoylquinic acid Natural products CC(CCC(=O)C(C)C1C(=O)CC2C3CC(O)C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(=O)O PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000292211 Canna coccinea Species 0.000 description 1
- 235000005273 Canna coccinea Nutrition 0.000 description 1
- 241001149724 Cololabis adocetus Species 0.000 description 1
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238557 Decapoda Species 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002656 Distearyl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- TYLNXKAVUJJPMU-DNKOKRCQSA-N Docosahexaenoic acid ethyl ester Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C(=O)OCC TYLNXKAVUJJPMU-DNKOKRCQSA-N 0.000 description 1
- RPWFJAMTCNSJKK-UHFFFAOYSA-N Dodecyl gallate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 RPWFJAMTCNSJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHWNNYZBHZIQQV-UHFFFAOYSA-J EDTA monocalcium diisodium salt Chemical compound [Na+].[Na+].[Ca+2].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O SHWNNYZBHZIQQV-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- AFSDNFLWKVMVRB-UHFFFAOYSA-N Ellagic acid Chemical compound OC1=C(O)C(OC2=O)=C3C4=C2C=C(O)C(O)=C4OC(=O)C3=C1 AFSDNFLWKVMVRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJXMQHAMYVHRX-CPCISQLKSA-N Ellagic acid Natural products OC1=C(O)[C@H]2OC(=O)c3cc(O)c(O)c4OC(=O)C(=C1)[C@H]2c34 ATJXMQHAMYVHRX-CPCISQLKSA-N 0.000 description 1
- 229920002079 Ellagic acid Polymers 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000004258 Ethoxyquin Substances 0.000 description 1
- 244000004281 Eucalyptus maculata Species 0.000 description 1
- 241000239366 Euphausiacea Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 241000276438 Gadus morhua Species 0.000 description 1
- 241001071795 Gentiana Species 0.000 description 1
- 235000011201 Ginkgo Nutrition 0.000 description 1
- 235000008100 Ginkgo biloba Nutrition 0.000 description 1
- 244000194101 Ginkgo biloba Species 0.000 description 1
- PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N Glycerol trihexadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004670 Glycyrrhiza echinata Species 0.000 description 1
- 235000001453 Glycyrrhiza echinata Nutrition 0.000 description 1
- 235000006200 Glycyrrhiza glabra Nutrition 0.000 description 1
- 235000017382 Glycyrrhiza lepidota Nutrition 0.000 description 1
- 241000147041 Guaiacum officinale Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- OVSQVDMCBVZWGM-IDRAQACASA-N Hirsutrin Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)C1=C(c2cc(O)c(O)cc2)Oc2c(c(O)cc(O)c2)C1=O OVSQVDMCBVZWGM-IDRAQACASA-N 0.000 description 1
- 235000013719 Houttuynia cordata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000691 Houttuynia cordata Species 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031226 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 description 1
- FVQOMEDMFUMIMO-UHFFFAOYSA-N Hyperosid Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 FVQOMEDMFUMIMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002211 L-ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000000069 L-ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000000996 L-ascorbic acids Chemical class 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 102000014171 Milk Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010011756 Milk Proteins Proteins 0.000 description 1
- YXOLAZRVSSWPPT-UHFFFAOYSA-N Morin Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 YXOLAZRVSSWPPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009134 Myrica cerifera Nutrition 0.000 description 1
- CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N Neochlorogenin-saeure Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N 0.000 description 1
- 240000008881 Oenanthe javanica Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000006089 Phaseolus angularis Nutrition 0.000 description 1
- 240000008474 Pimenta dioica Species 0.000 description 1
- 235000006990 Pimenta dioica Nutrition 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000241413 Propolis Species 0.000 description 1
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 description 1
- DRUQKRWRXOUEGS-NGERZBJRSA-N Samin Chemical compound C1=C2OCOC2=CC([C@H]2OC[C@H]3[C@@H]2CO[C@@H]3O)=C1 DRUQKRWRXOUEGS-NGERZBJRSA-N 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 235000010586 Sophora japonica Nutrition 0.000 description 1
- 244000046101 Sophora japonica Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 235000016639 Syzygium aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000223014 Syzygium aromaticum Species 0.000 description 1
- 239000003490 Thiodipropionic acid Substances 0.000 description 1
- 240000000851 Vaccinium corymbosum Species 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007098 Vigna angularis Species 0.000 description 1
- 235000010711 Vigna angularis Nutrition 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- VLSOAXRVHARBEQ-UHFFFAOYSA-N [4-fluoro-2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(F)C=C1CO VLSOAXRVHARBEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000011276 addition treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229940072107 ascorbate Drugs 0.000 description 1
- 229940070316 aspergillus terreus extract Drugs 0.000 description 1
- DTCCTIQRPGSLPT-UHFFFAOYSA-N beta-Aethyl-acrolein Natural products CCC=CC=O DTCCTIQRPGSLPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 1
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N chlorogenic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N 0.000 description 1
- 235000001368 chlorogenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940074393 chlorogenic acid Drugs 0.000 description 1
- FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N chlorogenic acid Natural products O[C@@H]1C[C@](O)(C[C@@H](CC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N 0.000 description 1
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 description 1
- BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N cis-3-O-p-coumaroylquinic acid Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)cc2)[C@@H]1O)C(=O)O BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N 0.000 description 1
- 235000019516 cod Nutrition 0.000 description 1
- 229920002770 condensed tannin Polymers 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019305 distearyl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- DVSZKTAMJJTWFG-UHFFFAOYSA-N docosa-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC=CC=CC=CC=CC=CC=CC(O)=O DVSZKTAMJJTWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010386 dodecyl gallate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000555 dodecyl gallate Substances 0.000 description 1
- 229940080643 dodecyl gallate Drugs 0.000 description 1
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000004132 ellagic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002852 ellagic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- HCZKYJDFEPMADG-UHFFFAOYSA-N erythro-nordihydroguaiaretic acid Natural products C=1C=C(O)C(O)=CC=1CC(C)C(C)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 HCZKYJDFEPMADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019285 ethoxyquin Nutrition 0.000 description 1
- 229940093500 ethoxyquin Drugs 0.000 description 1
- DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyquin Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000542 fatty acid esters of ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940072117 fennel extract Drugs 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ferulic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N ferulic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001785 ferulic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940114124 ferulic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002212 flavone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229940091561 guaiac Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 235000010209 hesperetin Nutrition 0.000 description 1
- AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N hesperetin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- 229960001587 hesperetin Drugs 0.000 description 1
- AIONOLUJZLIMTK-UHFFFAOYSA-N hesperetin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 AIONOLUJZLIMTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N homoeriodictyol Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C2)=C1 FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 1
- GXMWXESSGGEWEM-UHFFFAOYSA-N isoquercitrin Natural products OCC(O)C1OC(OC2C(Oc3cc(O)cc(O)c3C2=O)c4ccc(O)c(O)c4)C(O)C1O GXMWXESSGGEWEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 229940010454 licorice Drugs 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 229960003951 masoprocol Drugs 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- FAARLWTXUUQFSN-UHFFFAOYSA-N methylellagic acid Natural products O1C(=O)C2=CC(O)=C(O)C3=C2C2=C1C(OC)=C(O)C=C2C(=O)O3 FAARLWTXUUQFSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 235000021239 milk protein Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 235000007708 morin Nutrition 0.000 description 1
- UXOUKMQIEVGVLY-UHFFFAOYSA-N morin Natural products OC1=CC(O)=CC(C2=C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)=C1 UXOUKMQIEVGVLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N n-hexadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000001272 nitrous oxide Substances 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010387 octyl gallate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000574 octyl gallate Substances 0.000 description 1
- NRPKURNSADTHLJ-UHFFFAOYSA-N octyl gallate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NRPKURNSADTHLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020660 omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940116257 pepper extract Drugs 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 239000010773 plant oil Substances 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000346 polystyrene-polyisoprene block-polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 229940069949 propolis Drugs 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 description 1
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 description 1
- OVSQVDMCBVZWGM-QSOFNFLRSA-N quercetin 3-O-beta-D-glucopyranoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O OVSQVDMCBVZWGM-QSOFNFLRSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 210000001525 retina Anatomy 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 description 1
- 229940092258 rosemary extract Drugs 0.000 description 1
- 235000020748 rosemary extract Nutrition 0.000 description 1
- 239000001233 rosmarinus officinalis l. extract Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229940112950 sage extract Drugs 0.000 description 1
- 235000020752 sage extract Nutrition 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 1
- 230000009759 skin aging Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 229940119463 sunflower seed extract Drugs 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 235000013548 tempeh Nutrition 0.000 description 1
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 description 1
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000019303 thiodipropionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N trans-isoferulic acid Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1O QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/06—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing oxygen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
- A61K31/202—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids having three or more double bonds, e.g. linolenic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
- A61K31/23—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin of acids having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms
- A61K31/232—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin of acids having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms having three or more double bonds, e.g. etretinate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
- A61K31/341—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide not condensed with another ring, e.g. ranitidine, furosemide, bufetolol, muscarine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/361—Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
- A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
- A61K8/676—Ascorbic acid, i.e. vitamin C
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
- A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/34—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing plant or animal materials of unknown composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
- C11B5/0021—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants containing oxygen
- C11B5/0028—Carboxylic acids; Their derivates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Botany (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Description
【技術分野】
本発明は、酸化安定性が向上された二重結合を有する有機物を含有する組成物に関する。詳細には、高度不飽和脂肪酸のような酸化しやすい二重結合を有する有機物に対して抗酸化剤としてゴマの抗酸化成分およびアスコルビン酸またはアスコルビン酸脂肪酸エステルを添加した、酸化安定性の向上した組成物に関する。
本発明において高度不飽和脂肪酸とは、二重結合を3個以上有する脂肪酸である。
【0002】
【背景技術】
近年、油脂類、特に高度不飽和脂肪酸を含有する油脂類に生理的作用があることが知られるようになり、健康指向から、食品や飼料への添加用等として広く利用されるようになってきた。エイコサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸は主として魚油に含まれる高度不飽和脂肪酸であるが、これらは高脂血症、高血圧の予防、皮膚の老化防止等の種々の作用を有することが見出され、健康増進のための食品素材、医薬品として利用されている。しかし、高度不飽和脂肪酸を含有する油脂類は酸化安定性が低い為に、添加できる食品に制限があるばかりでなく、食品等へ添加する際、その製造過程におけるわずかな酸化によっても臭いが発生するという問題があった。使用後に残った精製魚油の缶には窒素ガスを封入してから密閉する必要がある等、油脂の取り扱い自体にも配慮が必要であり、その使用、例えば製品の種類、流通温度、添加量等には自ずと制限があった。
例えば、ドコサヘキサエン酸やエイコサペンタエン酸は、乳児の脳や網膜の発達や記憶学習能に重要な働きをしており、母乳中にこれらの脂肪酸が含まれていることから、育児用調製乳にはドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸を含有する魚油が添加され市販されている。また、アラキドン酸は発育に重要な働きをしており、母乳中に含まれていることから、育児用調製乳にアラキドン酸を添加する試みがなされている。しかしながら、これらの高度不飽和脂肪酸を育児用調製乳に配合する場合には、高度不飽和脂肪酸の酸化に注意しなければ、酸化により酸化臭が発生するため、摂取しにくいどころか調製乳自体も変質してしまい、有毒化してしまう場合すら生じる。
エイコサペンタエン酸エチルエステルはカプセル剤が経口投与の医薬品として販売されている。また、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸を含有する精製魚油はやはりカプセル剤が健康食品として販売されている。酸化しやすいことからカプセル剤以外の利用は限られている。
これら油脂における酸化安定性向上の態様のひとつに粉末化があり、安定な油脂粉末を得るために油脂をマイクロカプセル中に封入して粉末化したり、サイクロデキストリンによって油脂を包装して粉末化する方法などが採用されている。しかし、製造作業が煩雑で生産性が悪く、また保存中等にカプセルの破壊事故が発生したり、食品、飼料等として使用し得るカプセルの種類が限られる等の問題がある。
また、従来、油脂の酸化安定性を向上させるために抗酸化剤が使用されている。その場合、複数の抗酸化剤を組み合わせたり、抗酸化剤とリン酸、クエン酸、アスコルビン酸のようなシネルギストとを添加することで抗酸化性が向上することも知られている。ところが、魚油のように非常に酸化安定性の低い油脂の場合では、一般に考えられる抗酸化剤とシネルギストの組み合わせだけでは酸化安定性の向上に限界があった。
油脂の酸化を防止するためにジブチルヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)、没食子酸、没食子酸プロピル、トコフェロール類等が酸化防止剤として油脂類および油脂を含む食品用に認められている。医薬品等では合成抗酸化剤としてBHT、BHA、TBHQ、エトキシキン等が使用されている。
ゴマ油は酸化に対して比較的安定であることから、ゴマには抗酸化成分が含有されていることは古くから知られており、セサモールをはじめ各種リグナン類等を含有することが知られている(特開昭58−132076号公報、食の科学、225(11)p.40−48(1996)、同、225(11)p.32−36(1996))。
セサモールは食品添加物として認められている油脂類および油脂を含む食品用の酸化防止剤であるが、魚油のように非常に酸化安定性の悪い油脂では効果が無いと報告されており(日本油脂株式会社、DHA高度精製抽出技術開発事業 平成4-8年度 結果概要(DHA高度精製抽出技術研究組合)P74―79(2002))、魚油の酸化安定性向上のためには使用されていない。
また、アスコルビン酸またはアスコルビン酸誘導体は食品添加物として認められている油脂類および油脂を含む食品用の酸化防止剤であるが、魚油のように非常に酸化安定性の悪い油脂では単独では効果が無く、トコフェロールとの組合せにおいてもなお、その効果は充分でない。
油脂の酸化防止のために、種々の抗酸化剤を組み合わせて使用することが試みられている。例えば、特開2002−142673号公報には没食子酸、水溶性抗酸化剤および油溶性抗酸化剤を親油性乳化剤で油中水型に乳化してなる親油性酸化防止剤が記載されている。水溶性抗酸化剤としてビタミンC、クエン酸、クロロゲン酸およびその誘導体、糖アミノ反応物、プロアントシアニジン、フラボン誘導体、茶抽出物、ブドウ種子抽出物およびルチンが、また、油溶性抗酸化剤としてトコフェロール、アスコルビン酸パルミテート、セサモール、γ−オリザノールが例示されている。
日本栄養・食糧学会誌、44(6)p.493-498(1991)、同 45(3)p.291-295(1992)、同 45(3)p.285-290(1992)には植物油脂中のトコフェロールの熱分解に対する各種抗酸化剤の効果が比較検討されている。その各種抗酸化剤中に、セサモールとアスコルビン酸エステルを併用したものも含まれているが、他の抗酸化剤と比較して特に優れた効果が認められているわけではない。高度不飽和脂肪酸(不飽和結合が3つ以上)の室温等に保存したときに発生する酸化とは異なり、本文献では植物油(不飽和結合が3つ以下)の高温加熱時の油脂の酸化における効果を対象としており、対象物あるいは条件が異なっているためセサモールとアスコルビン酸エステルの併用による優れた効果を見出せなかったものと考えられる。また、抗酸化剤自体の熱安定性の影響も考えられる。
不飽和脂肪酸を含有する油脂類の需要は高まる一方であり、その取り扱いを含めた酸化安定性の問題は厳密な意味で解決することが強く望まれている。
【0003】
【発明の開示】
本発明は、不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸を含有する組成物に添加して酸化安定性を有する組成物とするためのものである請求項1の抗酸化剤を提供することを課題とする。
本発明者らは、油脂(不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸を多く含む油脂、例えば魚油等の水産動物油)の酸化安定性を向上させるために種々検討を重ねた結果、セサモールとおよびアスコルビン酸またはアスコルビン酸脂肪酸エステルを組み合わせて添加する事により、油脂の酸化安定性を格段に向上させることを見出した。さらに、セサモール以外のゴマの抗酸化成分もアスコルビン酸またはアスコルビン酸脂肪酸エステルを組み合わせることにより抗酸化作用が格段に上昇することを見出し、本発明を完成させた。
本発明は、以下の(1)〜(13)に記載された抗酸化剤を要旨とする。
(1)脱脂されたゴマ種子、ゴマ脱脂粕またはゴマ油の脱臭時に蒸留された成分であるスカムから抽出されたゴマの抗酸化成分、または化学的に合成されたゴマの抗酸化成分、およびアスコルビン酸またはアスコルビン酸脂肪酸エステルからなる、不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸用抗酸化剤。
(2)不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸を含有する組成物に添加して酸化安定性を有する組成物とするためのものである(1)の抗酸化剤。
(3)不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸が、不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸、その塩、またはそのエステルである(1)または(2)の抗酸化剤。
(4)不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸のエステルが、不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸を構成成分として含有するトリグリセライドまたは不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸の低級アルコールエステルである(3)の抗酸化剤。
(5)不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸が、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸およびアラキドン酸からなる群より選ばれる1種以上を含有する脂肪酸である(1)ないし(4)のいずれかの抗酸化剤。
(6)不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸のエステルが精製魚油として含有される(4)または(5)の抗酸化剤。
(7)ゴマの抗酸化成分が電気化学検出器を用いた高速液体クロマトグラフで検出される、溶出時間が2.66, 3.40, 3.84, 4.57, 4.98, 5.82, 7.00, 8.67, 9.84, 11.24, 12.29, 12.49, 13.36, 14.04, 14.32, 14.74, 15.22, 15.60, 15.82, 16.34, 16.98, 18.10, 18.43, 34.91分付近にピークを示す成分の二以上を含むものである(1)ないし(6)いずれかの抗酸化剤。
但し、測定条件は以下のとおりである。
カラム:TSK−gel ODS−80Ts4.6×150mm
溶離液:
0−5min. メタノール:水(2%1M酢酸アンモニウム緩衝液,pH4.4含)=40:60
10−17min.メタノール:水(2%1M酢酸アンモニウム緩衝掖,pH4.4含)=70:30
22−40min.メタノール:水(2%1M酢酸アンモニウム緩衝液,pH4.4含)=100:0
流速:1.0mIL/min.
カラム温度:35℃
サンプル濃度:10−12mg/mL
サンプル溶解液:メタノール:エタノール:ヘキサン=5:4:1
注入量:10μL
電極1(還元電位):−1V
電極2(酸化電位):500mV
レンジ:20μA
(8)ゴマの抗酸化成分が、脱脂されたゴマ種子、ゴマ脱脂粕、ゴマ油の脱臭時に蒸留された成分であるスカムのいずれかの溶媒、脂質、または、乳化剤のいずれかの単独または混合溶媒による抽出物である(1)ないし(6)いずれかの抗酸化剤。
(9)ゴマの抗酸化成分が、セサモール、セサミノール、エピセサミノール、ピノレジノール、エピヒノレジノール、シリンガレジノール、サミン、セサモリノール、2,3-ジ(4'-ヒドロキシ3'-メトキシベンジル)-2-ブテン-4-オライド(2,3-di(4'-hydroxy-3'-methoxybenzyl)-2-buten-4-olide)から選ばれる少なくとも一つ以上を含有するものである(1)ないし(6)いずれかの抗酸化剤。
(10)アスコルビン酸脂肪酸エステルがアスコルビン酸パルミテート、およびアスコルビン酸ステアレートから選ばれる1種以上を含有するものである(1)ないし(9)いずれかの抗酸化剤。
(11)アスコルビン酸またはアスコルビン酸脂肪酸エステルを、不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸を含有する組成物に対する保存温度での可溶量以上の過剰量を添加するものである(2)ないし(10)いずれかの抗酸化剤。
(12)過剰量を添加するアスコルビン酸が粉末または固形物として添加するものである(11)の抗酸化剤。
(13)さらに、トコフェロールを添加して用いることを特徴とする(1)ないし(12)いずれかの抗酸化剤。
さらに、これら抗酸化剤を含有する以下(14)〜(17)の食品を要旨とするものである。
(14)(1)ないし(13)いずれかの抗酸化剤および不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸を含有する食品。
(15)(1)ないし(13)いずれかの抗酸化剤および不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸を含有する粉末油脂。
(16)(1)ないし(13)いずれかの抗酸化剤および不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸を含有する乳児用粉乳。
(17)(1)ないし(13)いずれかの抗酸化剤および不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸を含有する健康食品。
【0004】
【発明の効果】
酸化安定性が低い活性メチレンを有する二重結合、または末端の二重結合を有する有機物、特に高度不飽和脂肪酸を含有する組成物の酸化安定性を格段に向上させることができる。従来、制限されていた医薬品、化粧品、食品等に高度不飽和脂肪酸含有組成物の添加を容易にし、また、添加量を増加することができる。本発明で使用するゴマ抗酸化成分、アスコルビン酸またはアスコルビン酸脂肪酸エステル共に長い食経験のある物質なので、食品に利用する場合にも安全な抗酸化剤を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
第1図は、実施例1の油脂の酸素吸収量を示した図である。
第2図は、実施例2の油脂の酸素吸収量を示した図である。
第3図は、実施例3の油脂の酸素吸収量を示した図である。
第4図は、実施例4の油脂の酸素吸収量を示した図である。
第5図は、実施例5の油脂の酸素吸収量を示した図である。
第6図は、実施例6のゴマ粕抽出物1の電気化学検出器を用いた高速液体クロマトグラフのチャートである。
第7図は、実施例6のサンプルの酸素吸収量の推移を示した図である。
第8図は、実施例7のサンプルのマロンジアルデヒド濃度の推移を示した図である。
第9図は、実施例7のサンプルのアルケナール類濃度の推移を示した図である。
第10図は、実施例8のサンプル(セサモール0.5%)の酸素吸収量と抗酸化剤の残存量の推移を示した図である。
第11図は、実施例8のサンプル(セサモール1.0%)の酸素吸収量と抗酸化剤の残存量の推移を示した図である。
第12図は、実施例8の4日後にアスコルビン酸パルミテートを追加した場合のサンプルの酸素吸収量と抗酸化剤の残存量の推移を示した図である。
第13図は、実施例9のサンプルのPVの推移を示した図である。
第14図は、BHTおよび本発明の抗酸化処方の抗酸化効果の比較を示した図面である。
【0005】
【発明を実施するための最良の形態】
本発明で対象にする二重結合を有する有機物とは、室温で保存していても自動的に酸化する酸化されやすい有機物である。例えば、活性メチレンを有する二重結合、または末端の二重結合を有する有機物であり、不飽和脂質、高分子原料(モノマー)等が例示される。不飽和脂質の中でも特に二重結合を4つ以上有する高度不飽和脂肪酸は非常に酸化しやすく、従来の抗酸化剤では十分に酸化を抑制対応できないものであった。
本発明で対象にする高度不飽和脂肪酸またはそのエステルは、高度不飽和脂肪酸、高度不飽和脂肪酸の低級アルキルのエステル、高度不飽和脂肪酸を構成成分として含有するトリグリセライド等である。具体的には、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸などを多く含有する魚油等の水産動物油や、それをエステル化したエイコサペンタエン酸エチルエステル、ドコサヘキサエン酸エチルエステル等が例示される。また、高度不飽和脂肪酸とは不飽和度3以上の脂肪酸を意味する。特に、不飽和度4以上の脂肪酸において効果が顕著である。不飽和度3以上の高度不飽和脂肪酸としては、α−リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸などが例示される。また、本発明の高度不飽和脂肪酸類は、それら脂肪酸のメチルエステル、エチルエステル、トリグリセライド、ジグリセライド、モノグリセライド等のエステル型誘導体を含む。
エイコサペンタエン酸は、炭素数20で二重結合5個をもつ不飽和脂肪酸の総称であるが、天然物としては二重結合の位置が5,8,11,14,17で、すべてシス形の直鎖5価不飽和n-3系脂肪酸を指す。ドコサヘキサエン酸は、4,7,10,13,16,19位にシス二重結合をもつ炭素数22の直鎖ヘキサエン酸である。これらの天然物由来のEPA、DHAは、天然油脂、特にマグロ、カツオ、サバ、イワシ、タラ等の水産物油脂中にそれ自体として、あるいはそのグリセライド等の誘導体として含まれている。
本発明は、上記不飽和度3以上の高度不飽和脂肪酸を含む油脂の原料であれば何でも使用できる。高度不飽和脂肪酸を含む油脂の原料とは、イワシ、サバ、サンマ、マグロ、カツオ等の海産魚、微生物由来の脂質、オキアミ、エビ等の甲殻類、魚油、動植物油、遺伝子組替え体植物油等を原料とすることができる。
上記不飽和度3以上の高度不飽和脂肪酸を含む油脂を、ウィンタリング処理、酵素処理等で高度不飽和脂肪酸を濃縮する事ができる。または、上記不飽和度3以上の高度不飽和脂肪酸を含む油脂を脂肪酸またはアルコールとのエステル体とし、蒸留処理、尿素付加処理、カラム処理、酵素処理、超臨界二酸化炭素処理等を行い、高度不飽和脂肪酸を濃縮する事ができる。
本発明の抗酸化剤はすでに酸化したものを還元するものではないので、抗酸化剤を添加する前に、二重結合を有する有機物としては酸化物が除去された状態のものを使用する必要がある。高度不飽和脂肪酸、その塩、またはそのエステルの場合は、脱ガム、脱酸、脱色、脱臭等の処理をして酸化物が除去された状態にする必要があり、精製の程度はPVが3.0meq/kg以下、AVが1.0以下であり、かつ、官能的に無臭であるものが好ましい。
本発明の抗酸化剤は、酸化したものを還元する作用はないので、添加される有機物はできるだけ酸化物を除去した精製度の高いものを使用するのが望ましい。酸化による臭いはわずかな酸化により発生するので、抗酸化剤を添加する前に十分精製したものを使用する必要がある。精製魚油の場合では、PV3.0meq/kg以下、AV1.0以下であり、かつ、官能的に無臭になるよう精製したものを使用するのが好ましい。
本発明の組成物に含有される対象の一つである不飽和脂肪酸を構成成分とする油脂の酸敗にはその加水分解によるものと、酸化によるものとがある。酸化に伴う風味の劣変は酸化によって生じたヒドロペルオキシドの分解生成物によるもので、たとえば大豆油の酸化からプロピオンアルデヒド、2−ペンテナール、カプロンアルデヒド、アセトアルデヒド、クロトンアルデヒドなどが得られている。魚油が不快臭を有するのはその中の高度不飽和脂肪酸の酸化によるもので、酸化によって特有ななまぐさいにおいを発する。不飽和脂肪酸を含有する魚油、大豆油、アマニ油、ナタネ油などの精製油においては、酸化のごく初期においても不快臭を生じたり、色の劣化が生じることがある。この現象はモドリと呼ばれている。脱色植物精製油の色相のモドリはビタミンEの酸化生成物、クロマン−5,6−キノンによるものといわれる。本発明は不飽和脂肪酸のこれらの酸化を抑制するものであり、酸化安定性の低い動物油において特に顕著な効果が認められる。
本発明の対象となる二重結合を有する有機物のその他の例として、二重結合を有する高分子が基材成分として用いられている、医薬品を含有するテープ剤やパップ剤、傷絆創膏等が例示される。したがって、本発明は、ブタジエンゴム、スチレンブタジエンゴム、ブチルゴム、クロロプレンゴム、アクリルゴム、天然ゴム、イソプレンゴム、スチレンイソプレンスチレンブロック共重合体等のゴム系高分子に使用することができる。これらのゴム系高分子に通常使用される抗酸化剤と併用しても構わない。
本発明で用いるゴマの抗酸化成分としては、ゴマに含まれるフェノールタイプの各種抗酸化物質を使用することができる。具体的には、セサモール、セサミノール、エピセサミノール、ピルジノール、エピヒノレジノール、シリンガレジノール、サミン、セサモリノール、2,3-ジ(4'-ヒドロキシ3'-メトキシベンジル)-2-ブテン-4-オライド(2,3-di(4'-hydroxy-3'-methoxybenzyl)-2-buten-4-olide)等が例示される。第6図のHPLCのチャートのピークは電気化学検出器を用いて検出されたピークなのでそれぞれが抗酸化成分を表している。このようにゴマには多くの抗酸化成分が含まれている。セサモール等は単独で用いて十分な効果を示すが、これらを混合物として用いるとさらに強い抗酸化作用が認められる。これらのゴマの抗酸化成分は単独で用いても、いくつかを組み合わせて使用しても構わない。
したがって、本発明で用いるゴマの抗酸化成分はゴマより高度に精製したものでも、軽度に精製したセサモールをはじめとする抗酸化成分と共にゴマ由来物質、ゴマリグナン類、トコフェロール類等を含有した物でもかまわない。または、化学的に合成された物でも良い。さらには、ごま油そのままでも、ごま油特有の匂いがすることに問題がなければ、使用することができる。
具体的には、ゴマ種子、ゴマ油あるいはゴマ油を絞った後のゴマ脱脂粕から上記抗酸化成分を抽出することができる。ゴマ油の脱臭時に蒸留された成分であるスカムから得ることもできる。抗酸化成分が増加していることから、焙煎ゴマが好ましいが、焙煎していないゴマにも一定の抗酸化成分が含まれているので使用することができる。ゴマ種子から抽出する場合は、主成分である中性脂質を圧搾、もしくはヘキサン等の非極性溶媒で除去するのが好ましい。ゴマ油そのままでも使用できるが、中性脂質の絶対量が多く、抗酸化成分の割合が少なくなるため用途が制限される。
本発明のゴマの抽出物としては、第6図のHPLSのピークで示されるような抗酸化成分を抽出できる方法であれば、どのような溶媒、脂質、乳化剤によって抽出したものでも使用できる。具体的には、ゴマ、ゴマ油またはゴマ粕を亜酸化窒素、アセトン、エタノール、エチルメチルケトン、グリセリン、酢酸エチル、酢酸メチル、ジエチルエーテル、シクロヘキサン、ジクロロメタン、1,1,1,2-テトラフルオロエタン、1,1,2-トリクルルエテン、二酸化炭素、1-ブタノール、2-ブタノール、ブタン、1-プロパノール、2-プロパノール、プロパン、プロピレングリコール、ヘキサン、メタノール等の有機溶媒やトリグリセライド、ジグリセライド、モノグリセライド、食用油脂等の脂質、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル等の乳化剤によって抽出して得ることができる。さらに、溶媒留去後、再度有機溶媒等に溶解し、水との分配により水溶性成分を除く、濾過により不溶性成分を除くなどの操作をすることにより抗酸化成分を濃縮することができる。
本発明において、抗酸化剤の添加量は、保存条件、保存期間により増減することができる。ゴマの抗酸化剤の添加量は、セサモールの場合、高度不飽和脂肪酸に対して0.5%以上添加すると効果がある。1%以上添加するのが好ましい。アスコルビン酸脂肪酸エステルの高度不飽和脂肪酸に対する可溶量は0.1%程度が限度であるが、過剰に添加することで抗酸化作用の持続性が高まるので目的に応じて、適宜増加することができる。例えば、精製魚油にセサモールを1.0%、アスコルビン酸パルミテートを0.1%添加した場合、常温で開放した条件でも2〜3ヶ月間の保存が可能である。
本発明で用いるアスコルビン酸またはアスコルビン酸脂肪酸エステルは、アスコルビン酸、アスコルビン酸パルミチン酸エステル、アスコルビン酸ステアリン酸エステル等のアスコルビン酸脂肪酸エステルを用いる事ができる。これらの他、アスコルビン酸の塩等も使用することができるが、脂質に対する溶解性が高いものが好ましい。
本発明の抗酸化剤のうち、アスコルビン酸またはアスコルビン酸脂肪酸エステルは可溶量よりも多い過剰量を用いることで、さらに抗酸化作用の持続性を高めることができる。油脂に抗酸化剤を添加するときは溶解していなければ意味がないと考えられることから、飽和濃度以上添加することはされていないが、実施例11〜12に示したように本発明の抗酸化剤ではアスコルビン酸またはアスコルビン酸脂肪酸エステルを過剰量添加することにより、飽和濃度添加した場合より抗酸化作用を持続することを可能にした。ゴマの抗酸化成分の添加量は同じでアスコルビン酸またはアスコルビン酸脂肪酸エステルのみを過剰量添加するだけで効果がある。過剰量のアスコルビン酸またはアスコルビン酸脂肪酸エステルは粉末状でも固形のいずれでも有効である。自然拡散しにくい条件で使用する際には、微粉末状にして均一に分散させるのが好ましい。
本発明においてはゴマの抗酸化成分とアスコルビン酸またはアスコルビン酸脂肪酸エステルに加えてトコフェロールを併用しても良い。トコフェロールはα、β、γ、δ−トコフェロール、あるいはmixトコフェロールのいずれでもよいが、δ−トコフェロールが好ましい。精製魚油をはじめとする高度不飽和脂肪酸またはその塩またはエステル等は製造の段階でトコフェロールを添加したものが多く市販されている。それらを原料とすればおのずとトコフェロールを含有することになる。トコフェロールの有無はゴマの抗酸化成分とアスコルビン酸またはアスコルビン酸脂肪酸エステルの相乗効果に影響を与えない。
このゴマの抗酸化成分及びアスコルビン酸またはアスコルビン酸脂肪酸エステルを添加することにより酸化安定性を向上させた油脂は単独でも十分に酸化安定性に優れているが、他の抗酸化剤を併用しても構わない。また、酸化安定性に優れた油脂(植物油脂等)と混合して使用することもできる。他の抗酸化剤としては、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウム、クエン酸イソプロピル、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)等が挙げられる。食品に用いる場合に併用できる抗酸化剤としては、食品添加物に記載されているトコフェロール類、アオイ花抽出物、アズキ全草抽出物、アスペルギルステレウス抽出物、エチレンジアミン四酢酸カルシウム二ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム、エラグ酸、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウム、エンジュ抽出物、γ-オリザノール、カテキン、カンゾウ油性抽出物、グアヤク脂、クエルセチン、クエン酸イソプロピル、クローブ抽出物、酵素処理イソクエルシトリン、酵素処理ルチン(抽出物)、酵素分解リンゴ抽出物、ゴマ油不けん化物、コメヌカ油抽出物、コメヌカ酵素分解物、L-システイン塩酸塩、ジブチルヒドロキシトルエン、食用カンナ抽出物、精油除去ウイキョウ抽出物、セイヨウワサビ抽出物、セサモリン、セージ抽出物、セリ抽出物、ソバ全草抽出物、単糖・アミノ酸複合物、チャ抽出物、テンペ抽出物、ドクダミ抽出物、ナタネ油抽出物、生コーヒー豆抽出物、ノルジヒドログアヤレチック酸、ヒマワリ種子抽出物、ピメンタ抽出物、フェルラ酸、ブチルヒドロキシアニソール、ブドウ種子抽出物、ブルーベリー葉抽出物、プロポリス抽出物、ヘゴ・イチョウ抽出物、ヘスペレチン、ペパー抽出物、ホウセンカ抽出物、没食子酸、没食子酸プロピル、メラロイカ精油、モリン、ヤマモモ抽出物、ユーカリ葉抽出物、リンドウ根抽出物、ルチン酵素分解物、ルチン(抽出物)、 ローズマリー抽出物や、海外で使用が認められている、チオジプロピオン酸、チオジプロピオン酸ジステアリル、没食子酸オクチル、没食子酸ドデシル、第三ブチルヒドロキノン等が上げられる。
本発明の組成物は酸化安定性に優れているので、各種食品に添加することができる。例えば脱脂乳、牛乳カゼイン、牛乳タンパク質、乳糖、オリゴ等、ショ糖、デキストリンを温湯に溶解混合後、ビタミン・ミネラル類を溶解し水相とし、ここに本発明の油脂を添加し、ホモミキサー等にて混合し、ホモジナイザーで均質化する。得られた乳化液を常法により殺菌、濃縮、噴霧乾燥して調製粉乳が得られる。同様に各種粉末化基剤を用いて本発明の組成物を粉末油脂とすることもできる。食品に添加する場合は、食品の性質によって油脂のまま添加するか、粉末油脂として添加するかを決める。通常の食品に添加しても、健康食品、いわゆるサプリメントとしてカプセル、錠剤にしてもよい。
【0006】
本願発明の詳細を実施例で説明する。本願発明はこれら実施例によって何ら限定されるものではない。
本実施例において、精製魚油、セサモール、アスコルビン酸パルミチン酸エステル、アスコルビン酸、δ−トコフェロールは以下のものを使用した。
精製魚油(δ-トコフェロール0.5重量%含有):日本水産株式会社製 DDオイルタイプ3(マグロ油を原料とし、脱ガム、脱酸、脱臭等の精製を行い、過酸化物価5meq/Kg以下、酸価1以下、色相ガードナー3以下まで精製を行った精製魚油)。
精製魚油(δ-トコフェロールを含有しない):日本水産株式会社製 DDオイルタイプ3の製造行程中、δ-トコフェロールを添加する前にサンプリングしたもの。
精製魚油(イワシ油):日本水産株式会社製 DDオイルタイプ2(イワシ油を原料とし、脱ガム、脱酸、脱臭等の精製を行い、過酸化物価5meq/Kg以下、酸価1以下、色相ガードナー3以下まで精製を行った精製魚油。EPA28重量%、DHA12重量%含有。δ-トコフェロール0.5重量%含有)。
セサモール:ナカライテスク株式会社製 セサモール(純度98%)
アスコルビン酸パルミテート:三共フーヅ株式会社製 アスコルビン酸パルミテート(純度95%以上)
アスコルビン酸:ナカライテスク株式会社製 L(+)-アスコルビン酸(純度99.5%)
δ−トコフェロール:和光純薬工業株式会社製 D-δ-トコフェロール(純度90%)
エイコサペンタエン酸エチルエステル:イワシ油を原料とし、金属ナトリウムを触媒としたエタノールとのエステル交換反応によりイワシ油エチルエステルとし、その後、精密蒸留、HPLCを用いて純度99%に精製した。
α−トコフェロール:和光純薬工業株式会社製 (±)-α-トコフェロール(純度98%)
【0007】
実施例1
<セサモール+アスコルビン酸パルミチン酸エステル+δ−トコフェロールの効果の確認>
精製魚油(δ-トコフェロール0.5重量%含有)にそれぞれ以下の抗酸化剤を添加したサンプルを調製した。
・セサモール(1.0重量%)+アスコルビン酸パルミチン酸エステル(0.01重量%)
・セサモール(1.0重量%)のみ
・アスコルビン酸パルミチン酸エステル(0.01重量%)のみ
これらのサンプル3mLを30mL褐色瓶にいれセプタムにて密栓後、60
℃にて保存を行い、2日後のヘッドスペースの酸素濃度をガスクロマトグラフィーにて測定し、油脂が吸収した(油脂と反応した)酸素量を算出した。結果を第1図に示した。精製魚油にセサモールとアスコルビン酸パルミチン酸エステルを併用することにより酸素の吸収量が抑制されており、セサモール、または、アスコルビン酸パルミチン酸エステルを単独で添加したものに比べて、精製魚油の酸化安定性を大きく向上させていることがわかる。
【0008】
実施例2
<セサモール+アスコルビン酸+δ−トコフェロールの効果の確認>
精製魚油(δ-トコフェロール0.5重量%含有)にそれぞれ以下の抗酸化剤を添加したサンプルを調製した。
・セサモール(1.0重量%)+アスコルビン酸(0.01重量%)
・アスコルビン酸(0.01重量%)のみ
これらのサンプル4mLを30mL褐色びんにいれ、実施例1と同様の保存試験を行った。結果を第2図に示した。精製魚油にセサモールとアスコルビン酸を併用することにより酸素の吸収量が抑制されており、アスコルビン酸を単独で添加したものに比べて、精製魚油の酸化安定性を大きく向上させていることがわかる。
【0008】
実施例3
<セサモール、アスコルビン酸パルミチン酸エステルの用量依存性>
精製魚油(δ-トコフェロール0.5重量%含有)に抗酸化剤としてδ-トコフェロール:セサモール:アスコルビン酸パルミチン酸エステルをそれぞれ以下の比率で添加したサンプルを調製した。
・0.5%:0.5%:0.05%
・0.5%:0.5%:0.1%
・0.5%:1.0%:0.05%
・0.5%:1.0%:0.1%
これらのサンプルについて実施例2と同様の保存試験を11日間行った。結果を第3図に示した。この結果から、精製魚油に添加するセサモール、アスコルビン酸パルミチン酸エステル量を増加する事によって酸素の吸収量が抑制されており、用量依存的に精製魚油の酸化安定性を向上させることがわかる。
【0009】
実施例4
<セサモール+アスコルビン酸パルミチン酸エステルの効果の確認>
精製魚油(δ-トコフェロールを含有しない)に抗酸化剤としてセサモール(1.0重量%)+アスコルビン酸パルミチン酸エステル(0.01重量%)を添加し、サンプルを調製した。このサンプルについて実施例1と同様の保存試験を行った。結果を第4図に示した。トコフェロール無しでも、セサモールおよびアスコルビン酸パルミチン酸エステルの併用により酸素の吸収が抑制され、精製魚油の酸化安定性を大きく向上させることがわかる。
【0010】
実施例5
<ゴマ油抽出物+アスコルビン酸パルミチン酸エステル(0.1重量%)+δ-トコフェロールの効果の確認>
濃口ゴマ油8.23gにメタノール100mlを添加し、激しく攪拌後、メタノール層からメタノールを留去し0.28gのメタノール抽出物を得た。このメタノール抽出物にはセサモールが含まれている事を、薄層クロマトグラフにて確認した(薄層;Merck社 Kiesolgel 60 F254 0.25mm、展開溶媒;ヘキサン:ジエチルエーテル:酢酸=70:30:1、発色試薬;1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl, Free Radical)。
精製魚油(δ-トコフェロール0.5重量%含有)にそれぞれ以下の抗酸化剤を添加したサンプルを調製した。
・上記ゴマ油メタノール抽出物(2.0重量%)+アスコルビン酸パルミチン酸エステル(0.1重量%)
・上記ゴマ油メタノール抽出物(2.0重量%)のみ
・アスコルビン酸パルミチン酸エステル(0.1重量%)のみ
これらのサンプルについて実施例2と同様の保存試験を行った。結果を第5図に示した。ゴマ油メタノール抽出物もセサモール同様に単独で添加しても効果は無く、アスコルビン酸パルミチン酸エステルと併用することにより酸素の吸収量を抑制し、精製魚油の酸化安定性を向上させることがわかる。
【0011】
実施例6
<焙煎ゴマ粕抽出物+アスコルビン酸パルミチン酸エステル+δ−トコフェロールの効果の確認>
(1)焙煎ゴマ粕抽出物1
焙煎ごま粕1.0kgに95%エタノール2.0kgを添加し40℃で2時間激しく攪拌し、その後、焙煎ごま粕を濾過して抽出液を得た。濾過した焙煎ごま粕に再度95%エタノール1.5kgを添加し40℃で1時間激しく攪拌、濾過し、抽出液を得た。得られた2回分の抽出液を濃縮後、酢酸エチル240g、水80gを加え45℃にて1時間激しく攪拌した。攪拌後、水層を除去し、酢酸エチル層にプロピレングリコールモノオレート40gを加え、酢酸エチルを留去し、焙煎ゴマ粕抽出物1を58g(プロピレングリコールモノオレート40gを含むので実質焙煎ゴマ粕抽出物は18g)得た。
(2)焙煎ゴマ粕抽出物2
焙煎ごま粕1.0kgに95%エタノール2.0kgを添加し40℃で2時間激しく攪拌し、その後、焙煎ごま粕を濾過して抽出液を得た。濾過した焙煎ごま粕に再度95%エタノール1.5kgを添加し40℃で1時間激しく攪拌、濾過し、抽出液を得た。得られた2回分の抽出液にプロピレングリコールモノオレート40gを加え、95%エタノールを留去し、焙煎ゴマ粕抽出物を50g(プロピレングリコールモノオレート40gを含むので実質焙煎ゴマ粕抽出物は10g)得た。
(3)焙煎ゴマ粕抽出物3
焙煎ごま粕200gに95%エタノール300mlを添加し40℃で2時間激しく攪拌し、その後、焙煎ごま粕を濾過して抽出液を得た。濾過した焙煎ごま粕に再度95%エタノール300mlを添加し40℃で2時間激しく攪拌、濾過し、抽出液を得た。得られた2回分の抽出液を濃縮後、酢酸エチル150ml、水50mlを加え室温にて1時間激しく攪拌した。攪拌後水層を除去し、さらに酢酸エチルを留去し、焙煎ゴマ粕抽出物を9.0g得た。
焙煎ゴマ粕抽出物1について電気化学検出器を用いた高速液体クロマトグラフを測定した。測定条件は以下のとおりである。チャートを第6図に示す。電気化学検出器のピークなので、すべてのピークが抗酸化作用を有するものである。セサモール、ピノレシノールをはじめとして数多くの抗酸化成分が含まれていることが示された。
測定条件
カラム: TSK-gel ODS-80Ts 4.6 x 150mm
溶離液:
0-5 min. メタノール:水(2%1M 酢酸アンモニウム緩衝液,pH 4.4含) = 40:60
10-17 min. メタノール:水(2% 1M酢酸アンモニウム緩衝液,pH 4.4含) = 70:30
22-40 min. メタノール:水(2%1M 酢酸アンモニウム緩衝液,pH 4.4含) = 100:0
流速: 1.0 mlL/min.
カラム温度: 35℃
サンプル濃度: 10-12 mg / mL
サンプル溶解液: メタノール : エタノール : ヘキサン = 5 : 4 : 1
注入量: 10 μL
電極1(還元電位): -1 V
電極2(酸化電位): 500 mV
レンジ:20 μA
精製魚油(δ-トコフェロール0.5重量%含有)にそれぞれ以下の抗酸化剤を添加したサンプルを調製した。
・上記焙煎ゴマ粕抽出物1(1.0重量%)+アスコルビン酸パルミチン酸エステル(0.05重量%)
・上記焙煎ゴマ粕抽出物1(1.0重量%)+アスコルビン酸パルミチン酸エステル(0.1重量%)
・上記焙煎ゴマ粕抽出物1(1.0重量%)のみ
・アスコルビン酸パルミチン酸エステル(0.1重量%)のみ
・上記焙煎ゴマ粕抽出物2(1.0重量%)+アスコルビン酸パルミチン酸エステル(0.1重量%)
・上記焙煎ゴマ粕抽出物3(1.0重量%)、アスコルビン酸パルミチン酸エステル(0.1重量%)
これらのサンプルについて実施例2と同様の保存試験を行った。結果を第7図に示した。これら焙煎ゴマ粕抽出物もセサモール同様にアスコルビン酸パルミチン酸エステルと併用することにより酸素の吸収量を抑制し、精製魚油の酸化安定性を向上させることがわかる。
【0012】
実施例7
<焙煎ゴマ粕抽出物+アスコルビン酸パルミチン酸エステル+δ−トコフェロールの効果の確認>
実施例6の焙煎ゴマ粕抽出物1(1.0重量%)+アスコルビン酸パルミチン酸エステル(0.1重量%)を添加したサンプル、および、焙煎ゴマ粕抽出物2(1.0重量%)+アスコルビン酸パルミチン酸エステル(0.1重量%)を添加したサンプルについて、各10mlを20ml褐色びんに入れ60 ℃にて開放保存を行い、保存中のマロンジアルデヒド、アルケナール類濃度の変化をSaftest,Inc.社のSafTestを用いて測定した。結果を第8図、第9図に示した。精製魚油に焙煎ゴマ粕抽出物およびアスコルビン酸パルミチン酸エステルを添加することにより、魚油の酸化分解物であり、さらに劣化魚油の臭気物質であるマロンジアルデヒド、アルケナール類の生成が高度に抑制されており、魚油が安定化されていることがわかる。
【0013】
実施例8
実施例1のセサモールの代わりに焙煎ごま粕抽出物3からシリカゲルオープンカラム、ODS-HPLCにて得られたセサミノールを用いたところ、同様の効果を得た。
【0014】
実施例9
実施例1のセサモールの代わりに焙煎ごま粕抽出物3からシリカゲルオープンカラム、ODS-HPLCにて得られたピノレジノールを用いたところ、同様の効果を得た。
【0015】
実施例10
実施例1のセサモールの代わりに焙煎ごま粕抽出物3からシリカゲルオープンカラム、ODS-HPLCにて得られた2,3-ジ(4'-ヒドロキシ-3'-メトキシベンジル)-2-ブテン-4-オライドを用いたところ、同様の効果を得た。
【0016】
実施例11
<過剰量のアスコルビン酸エステルの効果の確認>
精製魚油(δ-トコフェロール0.5重量%含有)にそれぞれ以下の抗酸化剤を添加したサンプルを調製した。
・セサモール(0.5%) + アスコルビン酸パルミテート(0.1%))
・セサモール(1.0%) + アスコルビン酸パルミテート(0.1%))
各サンプル4mLを30mL褐色びんに入れ、セプタムにて密栓後、60 ℃にて保存を行い、保存中の酸素濃度をガスクロマトグラフィーにて測定し、油脂と反応した(吸収した)酸素量を算出した。また、各抗酸化剤の残存量を電気化学検出器を用いたHPLCにて分析した。
それぞれの結果を第10図、第11図に示した。いずれの場合も、先ずアスコルビン酸パルミテートが消費(酸化)され、アスコルビン酸パルミテートが無くなると精製魚油、δ-トコフェロール、セサモールが同時に酸化し始めることが示された。したがって、抗酸化剤としてδ-トコフェロール+セサモール+アスコルビン酸パルミテートが存在している場合、アスコルビン酸パルミテートが残存している事が重要であると考えられた。このことを確認するために、第11図と同様の系において、4日目にアスコルビン酸パルミテートをさらに0.1%追加した場合の結果を第12図に示した。第11図ではアスコルビン酸パルミテートが無くなると油脂の酸化がはじまる(10日目あたり)が、同じ系で4日目にアスコルビン酸パルミテートを追加した第12図では油脂の酸化が10日目以降も抑制された。
これらの結果より、したがって、本発明の抗酸化の系においては、アスコルビン酸パルミテートが残存していることが重要であることが示された。
【0017】
実施例12
<本発明のエイコサペンタエン酸エチルエステルに対する効果、および、過剰量のアスコルビン酸パルミテートの効果の確認>
純度99%のエイコサペンタエン酸エチルエステル(α−トコフェロール 0.2%含有)にそれぞれ以下の抗酸化剤を添加したサンプルを調製した。
・セサモール1.0%+アスコルビン酸パルミテート0.1%
・セサモール1.0%+アスコルビン酸パルミテート0.5%
これらのサンプルを60℃で保存し、過酸化物値(PV)を測定した。
結果を第13図に示した。溶解量のアスコルビン酸パルミテート(0.1%)を添加した場合に比べ、過剰量のアスコルビン酸パルミテート(0.5%)を添加した場合に抗酸化作用が持続した。
【0018】
実施例13
<外用剤で一般的に用いられる抗酸化剤(t-ブチルヒドロキシトルエン(BHT))との比較>
一般的に用いられている抗酸化剤の1つであるt-ブチルヒドロキシトルエン(BHT)と本発明の抗酸化処方を比較した。精製魚油(イワシ油)(δ-トコフェロール0.5%含有) に対してBHT0.5%、1.5%、10.0%、またはセサモール1.0%、アスコルビン酸パルミテート0.5%を添加した。
各サンプルの油脂4mLを30mL褐色びんに入れセプタムにて密栓後、37℃において保存し、経時的にヘッドスペースの酸素濃度をガスクロマトグラフィーにて測定し、油脂と反応した(吸収した)酸素量を算出した。
結果
BHTおよび本発明の抗酸化処方の抗酸化効果の比較を第14図に示した。本発明の抗酸化処方に含まれる抗酸化剤量の総和と同量(1.5%)のBHT添加サンプルより、また、圧倒的多量(10.0%)のBHT添加試料よりも本抗酸化処方の抗酸化効果が高いことが示された。
【産業上の利用可能性】
本発明により、従来の高度不飽和脂肪酸を含有する油脂より格段に酸化安定性にすぐれた油脂を提供することができる。それにより、健康目的で高度不飽和脂肪酸を食品、医薬品等に添加するに際し、容易に製造、保存することができ、また、添加する食品の種類、高度不飽和脂肪酸の添加量を増やすことができる。具体的には、EPA、DHAを含有する精製魚油を健康食品等に使用する場合において、汎用性の高い精製魚油を提供することができる。
Claims (17)
- 脱脂されたゴマ種子、ゴマ脱脂粕またはゴマ油の脱臭時に蒸留された成分であるスカムから抽出されたゴマの抗酸化成分、または化学的に合成されたゴマの抗酸化成分、およびアスコルビン酸またはアスコルビン酸脂肪酸エステルからなる、不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸用抗酸化剤。
- 不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸を含有する組成物に添加して酸化安定性を有する組成物とするためのものである請求項1の抗酸化剤。
- 不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸が、不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸、その塩、またはそのエステルである請求項1または2の抗酸化剤。
- 不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸のエステルが、不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸を構成成分として含有するトリグリセライドまたは不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸の低級アルコールエステルである請求項3の抗酸化剤。
- 不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸が、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸およびアラキドン酸からなる群より選ばれる1種以上を含有する脂肪酸である請求項1ないし4のいずれかの抗酸化剤。
- 不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸のエステルが精製魚油として含有される請求項4または5の抗酸化剤。
- ゴマの抗酸化成分が電気化学検出器を用いた高速液体クロマトグラフで検出される、溶出時間が2.66, 3.40, 3.84, 4.57, 4.98, 5.82, 7.00, 8.67, 9.84, 11.24, 12.29, 12.49, 13.36, 14.04, 14.32, 14.74, 15.22, 15.60, 15.82, 16.34, 16.98, 18.10, 18.43, 34.91分付近にピークを示す成分の二以上を含むものである請求項1ないし6いずれかの抗酸化剤。
但し、測定条件は以下のとおりである。
カラム:TSK−gel ODS−80Ts4.6×150mm
溶離液:
0−5min. メタノール:水(2%1M酢酸アンモニウム緩衝液,pH4.4含)=40:60
10−17min.メタノール:水(2%1M酢酸アンモニウム緩衝掖,pH4.4含)=70:30
22−40min.メタノール:水(2%1M酢酸アンモニウム緩衝液,pH4.4含)=100:0
流速:1.0mIL/min.
カラム温度:35℃
サンプル濃度:10−12mg/mL
サンプル溶解液:メタノール:エタノール:ヘキサン=5:4:1
注入量:10μL
電極1(還元電位):−1V
電極2(酸化電位):500mV
レンジ:20μA - ゴマの抗酸化成分が、脱脂されたゴマ種子、ゴマ脱脂粕、ゴマ油の脱臭時に蒸留された成分であるスカムのいずれかの溶媒、脂質、または、乳化剤のいずれかの単独または混合溶媒による抽出物である請求項1ないし6いずれかの抗酸化剤。
- ゴマの抗酸化成分が、セサモール、セサミノール、エピセサミノール、ピノレジノール、エピヒノレジノール、シリンガレジノール、サミン、セサモリノール、2,3-ジ(4'-ヒドロキシ3'-メトキシベンジル)-2-ブテン-4-オライド(2,3-di(4'-hydroxy-3'-methoxybenzyl)-2-buten-4-olide)から選ばれる少なくとも一つ以上を含有するものである請求項1ないし6いずれかの抗酸化剤。
- アスコルビン酸脂肪酸エステルがアスコルビン酸パルミテート、およびアスコルビン酸ステアレートから選ばれる1種以上を含有するものである請求項1ないし9いずれかの抗酸化剤。
- アスコルビン酸またはアスコルビン酸脂肪酸エステルを、不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸を含有する組成物に対する保存温度での可溶量以上の過剰量を添加するものである請求項2ないし10いずれかの抗酸化剤。
- 過剰量を添加するアスコルビン酸が粉末または固形物として添加するものである請求項11の抗酸化剤。
- さらに、トコフェロールを添加して用いることを特徴とする請求項1ないし12いずれかの抗酸化剤。
- 請求項1ないし13いずれかの抗酸化剤および不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸を含有する食品。
- 請求項1ないし13いずれかの抗酸化剤および不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸を含有する粉末油脂。
- 請求項1ないし13いずれかの抗酸化剤および不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸を含有する乳児用粉乳。
- 請求項1ないし13いずれかの抗酸化剤および不飽和度4以上の高度不飽和脂肪酸を含有する健康食品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002339906 | 2002-11-22 | ||
JP2002339906 | 2002-11-22 | ||
PCT/JP2003/014877 WO2004048496A1 (ja) | 2002-11-22 | 2003-11-21 | 酸化安定性が向上された二重結合を有する有機物を含有する組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2004048496A1 JPWO2004048496A1 (ja) | 2006-03-23 |
JP4424743B2 true JP4424743B2 (ja) | 2010-03-03 |
Family
ID=32375789
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004555005A Pending JPWO2004048497A1 (ja) | 2002-11-22 | 2003-11-21 | 高度不飽和脂肪酸、その塩、またはそのエステルを含有する外用組成物 |
JP2004554998A Expired - Lifetime JP4424743B2 (ja) | 2002-11-22 | 2003-11-21 | 酸化安定性が向上された二重結合を有する有機物を含有する組成物 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004555005A Pending JPWO2004048497A1 (ja) | 2002-11-22 | 2003-11-21 | 高度不飽和脂肪酸、その塩、またはそのエステルを含有する外用組成物 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8722104B2 (ja) |
EP (2) | EP1571195A4 (ja) |
JP (2) | JPWO2004048497A1 (ja) |
KR (3) | KR20110053281A (ja) |
CN (2) | CN100348184C (ja) |
AU (2) | AU2003284617A1 (ja) |
CA (1) | CA2506611A1 (ja) |
NZ (1) | NZ540154A (ja) |
TW (2) | TW200418957A (ja) |
WO (2) | WO2004048496A1 (ja) |
ZA (1) | ZA200504059B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009501815A (ja) * | 2005-07-18 | 2009-01-22 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 古い食用油を再生するための方法 |
Families Citing this family (87)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9901809D0 (en) * | 1999-01-27 | 1999-03-17 | Scarista Limited | Highly purified ethgyl epa and other epa derivatives for psychiatric and neurological disorderes |
JP2006282650A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Sunstar Inc | 皮膚化粧料 |
ITMI20051718A1 (it) * | 2005-09-16 | 2007-03-17 | Betafarma S P A | Composizioni igieniche e cosmetiche per il trattamento delle dermatiti atopiche |
BRPI0504797B1 (pt) * | 2005-10-27 | 2020-02-04 | Pele Nova Biotecnologia S A | formulação tópica, método de tratamento cosmético para rejuvenescimento da pele, método de tratamento cosmético e uso de uma formulação |
JPWO2007132688A1 (ja) * | 2006-05-15 | 2009-09-24 | 日本水産株式会社 | 酸化が抑制された魚粉及びその製造方法 |
US9107396B2 (en) | 2006-09-07 | 2015-08-18 | Oms Investments, Inc. | Stabilized synthetic brood pheromone and race-specific ratios of components for manipulating the behavior and physiology of honey bees |
US7727517B2 (en) * | 2006-09-07 | 2010-06-01 | Contech Enterprises Inc. | Stabilized brood pheromone for manipulating the behavior and physiology of honey bees |
US20080069942A1 (en) * | 2006-09-15 | 2008-03-20 | Glenn Roy Pizzey | Flax-stabilized fatty acid compositions and methods |
ES2316275B1 (es) * | 2007-03-16 | 2010-03-22 | Universidad Politecnica De Madrid | Proceso de sustitucion de las grasas saturadas de la leche por aceites vegetales no hidrogenados. |
WO2009070859A1 (en) * | 2007-12-04 | 2009-06-11 | Glanbia Nutritionals (Canada) Inc. | Flax-stabilized fatty acid compositions and methods |
EP2334295B1 (en) | 2008-09-02 | 2017-06-28 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Pharmaceutical composition comprising eicosapentaenoic acid and nicotinic acid and methods of using same |
DK2596786T3 (da) | 2009-02-10 | 2020-02-24 | Amarin Pharmaceuticals Ie Ltd | Anvendelse af eicosapentaensyreethylester til behandling af hypertriglyceridæmi |
AU2014203034B2 (en) * | 2009-04-29 | 2016-09-15 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Stable pharmaceutical composition and methods of using same |
HUE051916T2 (hu) | 2009-04-29 | 2021-04-28 | Amarin Pharmaceuticals Ie Ltd | Stabil gyógyászati készítmény és annak alkalmazási módszerei |
NZ624963A (en) | 2009-04-29 | 2016-07-29 | Amarin Pharmaceuticals Ie Ltd | Pharmaceutical compositions comprising epa and a cardiovascular agent and methods of using the same |
SG177254A1 (en) | 2009-06-15 | 2012-02-28 | Ian Osterloh | Compositions and methods for lowering triglycerides without raising ldl-c levels in a subject on concomitant statin therapy |
PE20120913A1 (es) | 2009-09-22 | 2012-07-23 | Sergeants Pet Care Prod Inc | Composicion pesticida de uncion dorsal puntual |
USRE45874E1 (en) | 2009-09-22 | 2016-02-02 | Sergeant's Pet Care Products, Inc. | Spot-on pesticide composition |
US8614244B2 (en) | 2009-09-22 | 2013-12-24 | Segeant's Pet Care Products, Inc. | Spot-on pesticide composition |
SG10201405994UA (en) | 2009-09-23 | 2014-10-30 | Amarin Pharmaceuticals Ie Ltd | Pharmaceutical Composition Comprising Omega-3 Fatty Acid And Hydroxy-derivative Of A Statin And Methods Of Using Same |
EP2542060B1 (en) * | 2010-03-04 | 2019-10-02 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions for treating and/or preventing cardiovascular disease |
EP2366766B8 (en) | 2010-03-09 | 2017-04-19 | Stepan Specialty Products, LLC | Method of treating an edible oil and oil thus obtained |
US9259590B2 (en) | 2010-03-17 | 2016-02-16 | Industry-Academic Cooperation Foundation Gyeongsang National University | Tube-structured battery to be inserted into living body |
AU2011300428B2 (en) | 2010-09-07 | 2016-03-24 | Dsm Nutritional Products Ag | Comestible emulsions |
AU2011336856A1 (en) | 2010-11-29 | 2013-07-04 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Low eructation composition and methods for treating and/or preventing cardiovascular disease in a subject with fish allergy/hypersensitivity |
US11712429B2 (en) | 2010-11-29 | 2023-08-01 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Low eructation composition and methods for treating and/or preventing cardiovascular disease in a subject with fish allergy/hypersensitivity |
JP2013001666A (ja) * | 2011-06-14 | 2013-01-07 | Yasuharu Omura | 栄養剤組成物 |
WO2013047743A1 (ja) * | 2011-09-29 | 2013-04-04 | 日清オイリオグループ株式会社 | 化粧料用組成物及び化粧料 |
WO2013044294A1 (en) * | 2011-09-29 | 2013-04-04 | P.Guinane Pty Ltd | Animal feed composition |
KR20220059969A (ko) * | 2011-11-01 | 2022-05-10 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 산화적으로 안정한 다중불포화된 지방산 함유 오일 |
WO2013070735A1 (en) | 2011-11-07 | 2013-05-16 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating hypertriglyceridemia |
US11291643B2 (en) | 2011-11-07 | 2022-04-05 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating hypertriglyceridemia |
EP2800469B1 (en) | 2012-01-06 | 2021-08-25 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering levels of high-sensitivity (hs-crp) in a subject |
HUE030968T2 (en) * | 2012-01-23 | 2017-06-28 | Restorsea Llc | Cosmetics |
SG11201404737PA (en) * | 2012-02-15 | 2014-10-30 | Meiji Co Ltd | Dairy beverage and method for producing same |
CN116173001A (zh) | 2012-05-10 | 2023-05-30 | 索卢泰克斯Na有限责任公司 | 含有天然专门促消退介质及其前体的具有抗炎活性的油 |
AU2013282394B2 (en) | 2012-06-29 | 2018-04-26 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of a cardiovascular event in a subject on statin therapy |
US8673325B1 (en) * | 2012-09-06 | 2014-03-18 | Dignity Sciences Limited | Cosmetic compositions comprising EPA and salicylic acid and methods of making and using same |
US20150265566A1 (en) | 2012-11-06 | 2015-09-24 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and Methods for Lowering Triglycerides without Raising LDL-C Levels in a Subject on Concomitant Statin Therapy |
US20140187633A1 (en) | 2012-12-31 | 2014-07-03 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating or preventing nonalcoholic steatohepatitis and/or primary biliary cirrhosis |
US9814733B2 (en) | 2012-12-31 | 2017-11-14 | A,arin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions comprising EPA and obeticholic acid and methods of use thereof |
CN103149311B (zh) * | 2013-01-30 | 2015-01-21 | 福建中烟工业有限责任公司 | 一种烟用香精香料中芝麻酚含量的测定方法 |
US9452151B2 (en) | 2013-02-06 | 2016-09-27 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing apolipoprotein C-III |
US9624492B2 (en) | 2013-02-13 | 2017-04-18 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions comprising eicosapentaenoic acid and mipomersen and methods of use thereof |
US9662307B2 (en) | 2013-02-19 | 2017-05-30 | The Regents Of The University Of Colorado | Compositions comprising eicosapentaenoic acid and a hydroxyl compound and methods of use thereof |
US9283201B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-03-15 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for treating or preventing obesity in a subject in need thereof |
US20140271841A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Pharmaceutical composition comprising eicosapentaenoic acid and derivatives thereof and a statin |
US10966968B2 (en) | 2013-06-06 | 2021-04-06 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Co-administration of rosiglitazone and eicosapentaenoic acid or a derivative thereof |
CN104222319B (zh) * | 2013-06-21 | 2020-09-18 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 一种含芝麻素的油脂组合物 |
JP6238190B2 (ja) | 2013-07-04 | 2017-11-29 | 公立大学法人大阪市立大学 | コラーゲン産生促進用、エラスチン産生促進用および/またはケラチノサイト遊走促進用組成物 |
US20150065572A1 (en) | 2013-09-04 | 2015-03-05 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating or preventing prostate cancer |
US9585859B2 (en) | 2013-10-10 | 2017-03-07 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering triglycerides without raising LDL-C levels in a subject on concomitant statin therapy |
CN103627522A (zh) * | 2013-11-14 | 2014-03-12 | 浙江大学城市学院 | 灵芝孢子油纯天然复合抗氧化剂及提高其稳定性的方法 |
JP6089152B2 (ja) | 2013-12-13 | 2017-03-01 | レスターシー エルエルシイRestorsea, Llc | 剥脱性の毛髪保持促進製剤 |
CN104739763B (zh) * | 2013-12-31 | 2018-12-11 | 健康元药业集团股份有限公司 | 一种具有抗炎和抗血栓形成作用的静脉注射用脂肪乳剂及其制备方法和用途 |
KR20150083046A (ko) * | 2014-01-08 | 2015-07-16 | 씨제이제일제당 (주) | 참기름 및 이의 제조 방법 |
AU2015259509A1 (en) | 2014-05-16 | 2016-11-24 | Restorsea, Llc | Biphasic cosmetic |
SG10201912145VA (en) | 2014-06-04 | 2020-02-27 | Dignity Sciences Ltd | Pharmaceutical compositions comprising dgla and use of same |
US10561631B2 (en) | 2014-06-11 | 2020-02-18 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing RLP-C |
US10172818B2 (en) | 2014-06-16 | 2019-01-08 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing or preventing oxidation of small dense LDL or membrane polyunsaturated fatty acids |
CN104450809B (zh) * | 2014-11-20 | 2017-09-29 | 武汉华士特工业生物技术开发有限公司 | 一种促进裂殖壶菌油脂中dha合成的方法 |
ES2776393T3 (es) * | 2014-12-23 | 2020-07-30 | Evonik Operations Gmbh | Procedimiento para incrementar la estabilidad de una composición que comprende ácidos grasos omega-6 poliinsaturados |
CN104593149A (zh) * | 2015-01-23 | 2015-05-06 | 河北科技师范学院 | 含有芝麻酚和芝麻酚酯的油脂抗氧剂组合 |
CN117402059A (zh) | 2015-05-13 | 2024-01-16 | Ds生物制药有限公司 | 包含15-氧代-epa或15-氧代-dgla的组合物及其制备和使用方法 |
ES2851525T3 (es) | 2015-07-21 | 2021-09-07 | Afimmune Ltd | Composiciones que comprenden 15(S)-HEPE para su uso en la sensibilización de las células cancerosas a la radioterapia |
WO2017041094A1 (en) | 2015-09-03 | 2017-03-09 | Solutex Na Llc | Compositions comprising omega-3 fatty acids, 17-hdha and 18- hepe and methods of using same |
BR112018016854B1 (pt) | 2016-03-02 | 2022-11-29 | Fuji Oil Holdings Inc | Produto alimentício do tipo chocolate contendo ácido graxo poliinsaturado e método de produção do mesmo |
JP7103216B2 (ja) * | 2016-03-02 | 2022-07-20 | 不二製油株式会社 | 抗酸化油脂組成物 |
US10406130B2 (en) | 2016-03-15 | 2019-09-10 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing or preventing oxidation of small dense LDL or membrane polyunsaturated fatty acids |
KR102036138B1 (ko) * | 2016-12-06 | 2019-10-24 | 한국식품연구원 | 비가열 참깨박 추출물을 유효성분으로 포함하는 항염증 조성물 |
TW201900160A (zh) | 2017-05-19 | 2019-01-01 | 愛爾蘭商艾瑪琳製藥愛爾蘭有限公司 | 用於降低腎功能下降之個體中的三酸甘油酯之組合物及方法 |
WO2019042685A1 (en) | 2017-08-30 | 2019-03-07 | Unilever N.V. | COMPOSITION FOR PERSONAL CARE |
CN107541340A (zh) * | 2017-09-01 | 2018-01-05 | 苏州农业职业技术学院 | 一种食用油用天然抗氧化剂及其应用 |
CN107603734A (zh) * | 2017-09-01 | 2018-01-19 | 苏州农业职业技术学院 | 一种天然抗氧化剂增强食用油抗氧化效果的方法 |
CN107439899A (zh) * | 2017-09-01 | 2017-12-08 | 苏州农业职业技术学院 | 一种含有芝麻素的食品用抗氧化剂组合物及具有其的食品 |
US11058661B2 (en) | 2018-03-02 | 2021-07-13 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering triglycerides in a subject on concomitant statin therapy and having hsCRP levels of at least about 2 mg/L |
KR102084415B1 (ko) * | 2018-06-04 | 2020-03-04 | 코스맥스 주식회사 | 에피피노레시놀을 포함하는 화장료 조성물 |
KR102151044B1 (ko) * | 2018-07-03 | 2020-10-15 | 제이준코스메틱 주식회사 | 화장료 조성물 및 이의 제조방법 |
KR102296068B1 (ko) | 2018-09-24 | 2021-09-02 | 애머린 파마슈티칼스 아일랜드 리미티드 | 대상체에서 심혈관 사건의 위험도를 감소시키는 방법 |
JP2020150822A (ja) * | 2019-03-19 | 2020-09-24 | 三菱ケミカルフーズ株式会社 | 油脂、油脂の製造方法、および油脂用酸化抑制剤 |
US20210315851A1 (en) | 2020-04-03 | 2021-10-14 | Afimmune Limited | Compositions comprising 15-hepe and methods of treating or preventing hematologic disorders, and/or related diseases |
JP7473960B2 (ja) * | 2020-08-05 | 2024-04-24 | 横浜油脂工業株式会社 | 高度不飽和脂肪酸含有水溶性製剤 |
CN112574146B (zh) * | 2020-12-17 | 2022-08-30 | 自然资源部第三海洋研究所 | 丁烯酸内酯类化合物复合纳米晶体的制备方法 |
CN113061487A (zh) * | 2021-03-10 | 2021-07-02 | 烟台市万船口海洋生物科技有限公司 | 一种鱼油生产工艺 |
KR20240012390A (ko) | 2021-04-21 | 2024-01-29 | 애머린 파마슈티칼스 아일랜드 리미티드 | 심부전의 위험을 감소시키는 방법 |
CN115414269A (zh) * | 2022-08-03 | 2022-12-02 | 陕西畅想制药有限公司 | 含芝麻酚的化妆品用超分子溶液及其制备方法与应用 |
CN115444033A (zh) * | 2022-09-22 | 2022-12-09 | 黑龙江飞鹤乳业有限公司 | 复配抗氧化剂及乳粉中氧化风味物质的测定方法 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5910505A (ja) * | 1982-07-07 | 1984-01-20 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 油状美白化粧料 |
EP0127677B1 (en) * | 1982-12-09 | 1990-08-01 | Advanced Drug Technology, Inc. | Readily-absorpable fatty acid emulsions |
IT1223290B (it) * | 1987-07-27 | 1990-09-19 | Indena Spa | Acidi poliinsaturi ad azione vasocinetica e relative formulazioni farmaceutiche e cosmetiche |
JPH01202278A (ja) * | 1988-02-05 | 1989-08-15 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 食品用品質保持剤 |
JPH02189394A (ja) | 1989-01-19 | 1990-07-25 | Tsukishima Shokuhin Kogyo Kk | 油脂組成物 |
NL9201438A (nl) * | 1992-08-11 | 1994-03-01 | Prospa Bv | Nieuwe farmaceutische samenstellingen die esters van omega-3 polyonverzadigde zuren omvatten en de toepassing ervan bij de plaatselijke behandeling van ziekelijke aandoeningen. |
JPH06298642A (ja) * | 1993-04-14 | 1994-10-25 | Japan Tobacco Inc | 高度不飽和脂肪酸含有o/w型乳剤及びその酸化防止方法 |
GB2280449B (en) * | 1993-07-02 | 1996-10-02 | Charleville Res | A method for preparing an edible water-in-oil emulsion |
GB9321479D0 (en) * | 1993-10-18 | 1993-12-08 | Scotia Holdings Plc | Stabilisation of polyunsaturates |
DE4341000A1 (de) * | 1993-12-02 | 1995-06-08 | Beiersdorf Ag | Verwendung von L-Arginin, L-Ornithin oder L-Citrullin und topischen Zubereitungen mit diesen Stoffen |
JP3689137B2 (ja) * | 1994-08-19 | 2005-08-31 | 俊之 渡辺 | アレルギー性皮膚疾患治療用外用剤 |
JP4062639B2 (ja) * | 1996-12-23 | 2008-03-19 | 日本水産株式会社 | 皮膚外用剤 |
FR2758458B1 (fr) * | 1997-01-21 | 2000-01-07 | Jean Noel Thorel | Produits cosmetiques ou dermo-pharmaceutiques respectant l'ecologie cutanee |
US6426078B1 (en) * | 1997-03-17 | 2002-07-30 | Roche Vitamins Inc. | Oil in water microemulsion |
US20010031275A1 (en) * | 1998-02-09 | 2001-10-18 | Forse R Armour | Sesamol inhibitor of delta-5-desaturase activity and uses therefor |
JPH11269456A (ja) * | 1998-03-19 | 1999-10-05 | Suntory Ltd | 高度不飽和脂肪酸組成物 |
KR100292828B1 (ko) * | 1998-08-01 | 2001-06-15 | 장인순 | 위생적, 영양적으로 안전한 분쇄육 제품 |
KR20000025783A (ko) * | 1998-10-14 | 2000-05-06 | 김성년 | 항산화제를 첨가하여 방사선 조사에 의한 고지방질 가공식품의산패를 억제하는 방법 |
US6048891A (en) * | 1998-12-17 | 2000-04-11 | Loma Linda University Medical Center | Use of γ-tocopherol and its oxidative metabolite LLU-α in the treatment of natriuretic disease |
KR100711861B1 (ko) * | 1999-06-23 | 2007-04-25 | 포비스 메디-테크 인코포레이티드 | 심혈관질환을 치료하거나 예방하기 위한 피토스테롤 또는 피토스타놀과 아스코르브산의 결합체 및 그 용도 |
US6235331B1 (en) * | 1999-07-29 | 2001-05-22 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | Modified fish oil type material containing highly unsaturated fatty acid and/or esters thereof, and a composition containing said material |
US6384247B2 (en) * | 2000-06-19 | 2002-05-07 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Method of producing sesamol formic acid ester and sesamol |
ITMI20010129A1 (it) * | 2001-01-25 | 2002-07-25 | Pharmacia & Upjohn Spa | Acidi grassi essenziali nella terapia di insufficienza cardiaca e scompenso cardiaco |
-
2003
- 2003-11-21 CA CA002506611A patent/CA2506611A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-21 US US10/535,413 patent/US8722104B2/en active Active
- 2003-11-21 EP EP03774145A patent/EP1571195A4/en not_active Withdrawn
- 2003-11-21 KR KR1020117009013A patent/KR20110053281A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-11-21 ZA ZA200504059A patent/ZA200504059B/en unknown
- 2003-11-21 CN CNB2003801039367A patent/CN100348184C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-21 JP JP2004555005A patent/JPWO2004048497A1/ja active Pending
- 2003-11-21 EP EP03774122.0A patent/EP1564278B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-21 CN CNB2003801039403A patent/CN100352889C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-21 US US10/536,013 patent/US20060289834A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-21 JP JP2004554998A patent/JP4424743B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-21 KR KR1020057009245A patent/KR20050083960A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-11-21 WO PCT/JP2003/014877 patent/WO2004048496A1/ja active Application Filing
- 2003-11-21 TW TW092132691A patent/TW200418957A/zh unknown
- 2003-11-21 KR KR1020057008827A patent/KR101045035B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-11-21 AU AU2003284617A patent/AU2003284617A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-21 NZ NZ540154A patent/NZ540154A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-11-21 WO PCT/JP2003/014905 patent/WO2004048497A1/ja active Application Filing
- 2003-11-21 AU AU2003284633A patent/AU2003284633B2/en not_active Ceased
- 2003-11-21 TW TW092132690A patent/TW200417595A/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009501815A (ja) * | 2005-07-18 | 2009-01-22 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 古い食用油を再生するための方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2004048496A1 (ja) | 2004-06-10 |
AU2003284633A1 (en) | 2004-06-18 |
TWI332978B (ja) | 2010-11-11 |
CA2506611A1 (en) | 2004-06-10 |
JPWO2004048497A1 (ja) | 2006-03-30 |
EP1564278A4 (en) | 2009-04-22 |
JPWO2004048496A1 (ja) | 2006-03-23 |
KR20050072144A (ko) | 2005-07-08 |
US20060134178A1 (en) | 2006-06-22 |
NZ540154A (en) | 2008-07-31 |
EP1564278B1 (en) | 2018-01-10 |
TW200417595A (en) | 2004-09-16 |
AU2003284617A1 (en) | 2004-06-18 |
KR20050083960A (ko) | 2005-08-26 |
CN1714135A (zh) | 2005-12-28 |
EP1571195A1 (en) | 2005-09-07 |
EP1571195A4 (en) | 2009-08-26 |
CN1714136A (zh) | 2005-12-28 |
TW200418957A (en) | 2004-10-01 |
AU2003284633B2 (en) | 2008-07-10 |
WO2004048497A1 (ja) | 2004-06-10 |
US8722104B2 (en) | 2014-05-13 |
ZA200504059B (en) | 2007-12-27 |
EP1564278A1 (en) | 2005-08-17 |
CN100348184C (zh) | 2007-11-14 |
KR101045035B1 (ko) | 2011-06-30 |
CN100352889C (zh) | 2007-12-05 |
KR20110053281A (ko) | 2011-05-19 |
US20060289834A1 (en) | 2006-12-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4424743B2 (ja) | 酸化安定性が向上された二重結合を有する有機物を含有する組成物 | |
US9301536B2 (en) | Antioxidant composition for marine oils comprising tocopherol, rosemary extract, ascorbic acid and green tea extract | |
Wang et al. | Stability and stabilization of omega-3 oils: A review | |
JP5096138B2 (ja) | リグナン類化合物含有水中油滴型エマルション及びそれを含有する組成物 | |
JP3941073B2 (ja) | 油脂組成物及びそれを含む食品 | |
WO2006070856A1 (ja) | セサミン/エピセサミン組成物 | |
US20120219647A1 (en) | Antioxidant composition | |
JPH07305088A (ja) | 粉末油脂組成物 | |
US9145534B2 (en) | Fat containing composition | |
JP4339334B2 (ja) | 抗酸化性を付与した油性物質、その製造法および油性物質の酸化防止方法 | |
Shams et al. | A comparison between ascorbylpalmitateen capsulated with nanoliposomeas a natural antioxidant and conventional antioxidants (TBHQ And BHA) in the oxidative stability of sunflower oil | |
JP2009225724A (ja) | アラキドン酸類含有組成物 | |
JP2020150822A (ja) | 油脂、油脂の製造方法、および油脂用酸化抑制剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060817 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090908 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091109 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20091202 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20091207 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4424743 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121218 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121218 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151218 Year of fee payment: 6 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |