JP5015548B2 - 還元型補酵素q10を安定化するための方法 - Google Patents
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Landscapes
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Description
1)還元型補酵素Q10、還元型補酵素Q10が酸化型補酵素Q10に酸化されるのを抑制するために有効な量の還元剤、及び、上記還元型補酵素Q10と上記還元剤を溶解するために有効な量の界面活性剤又は植物油又はこれらの混合物、そして必要に応じて溶媒からなる組成物、
2)上記組成物をゼラチンカプセル又はタブレットに製剤化した経口投与のための組成物、更に、
3)酸化型補酵素Q10並びに還元剤を用いてin situで還元型補酵素Q10を含有する上記組成物を調製する方法
が開示されている。
また、本発明は、還元型補酵素Q10、油脂、グリセリンの重合度が3以上のポリグリセリン脂肪酸エステル及び/又は縮合リシノレイン酸ポリグリセリド、並びにアスコルビン酸類を含有してなる、還元型補酵素Q10の安定な組成物に関する。
また、本発明は、還元型補酵素Q10、油脂、グリセリンの重合度が3以上のポリグリセリン脂肪酸エステル及び/又は縮合リシノレイン酸ポリグリセリド、並びに、アスコルビン酸類を含有してなる、還元型補酵素Q10の安定な組成物でもある。
R2はそれぞれ独立して下記式(3)で表される縮合リシノレイン酸(式中、mは0〜18の整数を表す)の脂肪酸残基又は水素原子を表す。但し、すべてのR2が水素原子であることはない。
また、上記いずれの場合においても、ポリグリセリン脂肪酸エステル自体は、1種でも2種以上でも使用することができる。同様に、縮合リシノレイン酸ポリグリセリド自体は、1種でも2種以上でも使用することができる。
また、本発明において、還元型補酵素Q10やアスコルビン酸類は、一般に油脂やポリグリセリン脂肪酸エステル又は縮合リシノレイン酸ポリグリセリドに溶解又は懸濁されているが、使用する油脂、ポリグリセリン脂肪酸エステル、縮合リシノレイン酸ポリグリセリドの種類や組成比により、該組成物は液体又は固体又はスラリーの形態のいずれも取り得る。
なお、ここでいう保持率とは、所定期間保存後の還元型補酵素Q10の組成物中の絶対量(あるいは濃度)/保存前の還元型補酵素Q10の組成物中の絶対量(あるいは濃度)の重量割合として求められるものである。上記保存期間は、例えば、1日以上、好ましくは1週間以上、より好ましくは1ヶ月以上、さらに好ましくは半年以上、特に好ましくは1年以上、最も好ましくは2年以上である。
カラム:SYMMETRY C18(Waters製)250mm(長さ)4.6mm(内径)、移動相;C2H5OH:CH3OH=4:3(v:v)、検出波長;210nm、流速;1ml/min、還元型補酵素Q10の保持時間;9.1min、酸化型補酵素Q10の保持時間;13.3min。
1000gのエタノール中に、100gの酸化型補酵素Q10(純度99.4%)と、60gのL−アスコルビン酸を加え、78℃にて攪拌し、還元反応を行った。30時間後、50℃まで冷却し、同温を保持しながらエタノールを400g添加した。このエタノール溶液(還元型補酵素Q10を100g含む)を攪拌しながら、10℃/時間の冷却速度で2℃まで冷却し、白色のスラリーを得た。得られたスラリーを減圧ろ過し、湿結晶を冷エタノール、冷水、冷エタノールで順に洗浄(洗浄に用いた冷溶媒の温度は2℃)して、さらに、湿結晶を減圧乾燥(20〜40℃、1〜30mmHg)することにより、白色の乾燥結晶95gを得た(有姿収率95モル%)。なお、減圧乾燥を除くすべての操作は窒素雰囲気下で実施した。得られた結晶の還元型補酵素Q10/酸化型補酵素Q10の重量比は99.5/0.5、還元型補酵素Q10の純度は99.2%であった。
製造例1で得られた還元型補酵素Q10結晶0.3gと、L−アスコルビルパルミテート0.3gを、表1に記載の界面活性剤と油脂の混合物10g(界面活性剤と油脂の重量比は3/7)に加え、40℃、空気中にて保存した。1ヶ月経過後の還元型補酵素Q10/酸化型補酵素Q10の重量比を表1に示す。
L−アスコルビルパルミテートに代えてL−アスコルビン酸を使用し、表2記載の界面活性剤及び油脂を使用する以外は実施例1とまったく同様に調製、保存した。1ヶ月経過後の還元型補酵素Q10/酸化型補酵素Q10の重量比を表2に示す。
L−アスコルビルパルミテートを加えず、表3記載の界面活性剤及び油脂を使用する以外は実施例1とまったく同様に調製、保存した。5日経過後の還元型補酵素Q10/酸化型補酵素Q10の重量比を表3に示す。
製造例1で得られた還元型補酵素Q10結晶0.3gと、L−アスコルビルパルミテート0.3gを、表4に記載の界面活性剤と油脂の混合物10g(界面活性剤と油脂の重量比は3/7)に加え、60℃、空気中にて保存した。6週間経過後の還元型補酵素Q10/酸化型補酵素Q10の重量比を表4に示す。
製造例1で得られた還元型補酵素Q10結晶0.3gと、L−アスコルビルパルミテート0.3gを、0.5gのSpan80、5.5gのTween80、3.5gのMCT、0.5gのグリセリンからなる混合物に添加し、実施例3とまったく同条件にて保存した。6週間経過後の還元型補酵素Q10と酸化型補酵素Q10の重量比は36.9/63.1であった。
製造例1で得られた還元型補酵素Q10結晶1gと、L−アスコルビルパルミテート1gを、表5のように重量比を変えたヘキサグリセリンモノオレイン酸エステルとMCTの混合物10gに加え、40℃、空気中にて保存した。1ヶ月経過後の還元型補酵素Q10/酸化型補酵素Q10の重量比を表5に示す。
中鎖脂肪酸トリグリセリド、テトラグリセリンモノオレエート、硬化油、蜜蝋、レシチンの混合物に、製造例1で得られた還元型補酵素Q10結晶とL−アスコルビルパルミテートを50℃にて添加し、常法により下記成分よりなるゼラチンのソフトカプセル製剤を得た。
還元型補酵素Q10 100重量部
L−アスコルビルパルミテート 100重量部
テトラグリセリンモノオレエート 320重量部
中鎖脂肪酸トリグリセリド 350重量部
硬化油 60重量部
蜜蝋 50重量部
レシチン 20重量部
ナタネ油、ヘキサグリセリンモノオレエート、硬化油、蜜蝋、レシチンの混合物に、製造例1で得られた還元型補酵素Q10結晶とL−アスコルビルパルミテートを50℃にて添加し、常法により下記成分よりなるゼラチンのソフトカプセル製剤を得た。
還元型補酵素Q10 100重量部
L−アスコルビルパルミテート 100重量部
ヘキサグリセリンモノオレエート 220重量部
ナタネ油 450重量部
硬化油 60重量部
蜜蝋 50重量部
レシチン 20重量部
中鎖脂肪酸トリグリセリド、デカグリセリンモノオレエート、硬化油、蜜蝋、レシチンの混合物に、製造例1で得られた還元型補酵素Q10結晶とL−アスコルビルパルミテートを50℃にて添加し、常法により下記成分よりなるゼラチンのソフトカプセル製剤を得た。
還元型補酵素Q10 100重量部
L−アスコルビルパルミテート 100重量部
デカグリセリンモノオレエート 200重量部
中鎖脂肪酸トリグリセリド 470重量部
硬化油 60重量部
蜜蝋 50重量部
レシチン 20重量部
中鎖脂肪酸トリグリセリド、デカグリセリンペンタオレエート、硬化油、蜜蝋、レシチンの混合物に、製造例1で得られた還元型補酵素Q10結晶とL−アスコルビルパルミテートを50℃にて添加し、常法により下記成分よりなるゼラチンのソフトカプセル製剤を得た。
還元型補酵素Q10 100重量部
L−アスコルビルパルミテート 100重量部
デカグリセリンペンタオレエート 320重量部
中鎖脂肪酸トリグリセリド 350重量部
硬化油 60重量部
蜜蝋 50重量部
レシチン 20重量部
中鎖脂肪酸トリグリセリド、ヘキサグリセリンモノオレエート、硬化油、蜜蝋、レシチンの混合物に、製造例1で得られた還元型補酵素Q10結晶とL−アスコルビン酸を50℃にて添加し、常法により下記成分よりなるゼラチンのソフトカプセル製剤を得た。
還元型補酵素Q10 100重量部
L−アスコルビン酸 100重量部
ヘキサグリセリンモノオレエート 220重量部
中鎖脂肪酸トリグリセリド 450重量部
硬化油 60重量部
蜜蝋 50重量部
レシチン 20重量部
中鎖脂肪酸トリグリセリド、縮合リシノレイン酸ヘキサグリセリド、硬化油、蜜蝋、レシチンの混合物に、製造例1で得られた還元型補酵素Q10結晶とL−アスコルビン酸を50℃にて添加し、常法により下記成分よりなるゼラチンのソフトカプセル製剤を得た。
還元型補酵素Q10 100重量部
L−アスコルビン酸 100重量部
縮合リシノレイン酸ヘキサグリセリド 200重量部
中鎖脂肪酸トリグリセリド 470重量部
硬化油 60重量部
蜜蝋 50重量部
レシチン 20重量部
Claims (19)
- 還元型補酵素Q10と油脂との混合物に、グリセリンの重合度が3以上のポリグリセリン脂肪酸エステル及び/又は縮合リシノレイン酸ポリグリセリドと、アスコルビン酸類を共存させることを特徴とする、還元型補酵素Q10の安定化方法。
- アスコルビン酸類が、アスコルビン酸、その塩又はそのエステルである請求項1記載の還元型補酵素Q10の安定化方法。
- アスコルビン酸類が、L−アスコルビン酸、D−arabo−アスコルビン酸、L−アスコルビルパルミテート及びL−アスコルビルステアレートからなる群より選択される1種以上である請求項1記載の還元型補酵素Q10の安定化方法。
- 油脂が、ヤシ油、パーム油、パーム核油、アマニ油、つばき油、玄米胚芽油、菜種油、米油、オリーブ油、落花生油、コーン油、小麦胚芽油、大豆油、エゴマ油、綿実油、ヒマワリ種子油、カポック油、月見草油、シア脂、サル脂、カカオ脂、ゴマ油、サフラワー油、豚脂、乳脂、魚油、牛脂、これらを分別、水素添加又はエステル交換により加工した油脂、中鎖脂肪酸トリグリセリド、脂肪酸の部分グリセリド及びリン脂質からなる群より選択される1種以上である請求項1記載の還元型補酵素Q10の安定化方法。
- ポリグリセリン脂肪酸エステルのグリセリンの重合度が3〜10である請求項1記載の還元型補酵素Q10の安定化方法。
- ポリグリセリン脂肪酸エステル中の脂肪酸残基の数が1〜5である請求項1記載の還元型補酵素Q10の安定化方法。
- ポリグリセリン脂肪酸エステルの脂肪酸残基の炭素数が8〜18である請求項1記載の還元型補酵素Q10の安定化方法。
- 縮合リシノレイン酸ポリグリセリドのグリセリンの重合度が1〜10である請求項1に記載の還元型補酵素Q10の安定化方法。
- 油脂とポリグリセリン脂肪酸エステル及び/又は縮合リシノレイン酸ポリグリセリドとの合計量に対する油脂の重量割合が20〜95重量%である請求項1〜8のいずれか1項に記載の還元型補酵素Q10の安定化方法。
- 油脂とポリグリセリン脂肪酸エステル及び/又は縮合リシノレイン酸ポリグリセリドとの合計量に対する還元型補酵素Q10の重量割合が1重量%以上である請求項1〜9のいずれか1項に記載の還元型補酵素Q10の安定化方法。
- 還元型補酵素Q10100重量部に対して、アスコルビン酸類を1重量部以上添加することを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の還元型補酵素Q10の安定化方法。
- さらに他の活性成分を添加することを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の還元型補酵素Q10の安定化方法。
- 還元型補酵素Q10及び/又はアスコルビン酸類を外部添加することを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載の還元型補酵素Q10の安定化方法。
- 脱酸素雰囲気下に実施することを特徴とする請求項1〜13のいずれか1項に記載の還元型補酵素Q10の安定化方法。
- 油脂、ポリグリセリン脂肪酸エステル及び縮合リシノレイン酸ポリグリセリドが、食用又は医薬用に許容されるものである請求項1〜14のいずれか1項に記載の還元型補酵素Q10の安定化方法。
- 還元型補酵素Q10、油脂、グリセリンの重合度が3以上のポリグリセリン脂肪酸エステル及び/又は縮合リシノレイン酸ポリグリセリド、並びにアスコルビン酸類を含有してなる、還元型補酵素Q10の安定な組成物。
- 経口投与形態に加工された請求項16記載の組成物。
- 経口投与形態が、カプセル剤、錠剤、チュアブル錠、シロップ又は飲料である請求項17記載の組成物。
- カプセル剤がソフトカプセルである請求項18記載の組成物。
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