JP5405242B2 - ソフトカプセル充填用液状組成物 - Google Patents
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Description
(i)難油溶性成分を分散させるための分散安定剤として反応モノグリセライドを使用することにより、ミツロウを使用しなくても食用油脂中の難油溶性成分が安定に分散する。
(ii)さらに、モノエステル体含有量50%以上のトリグリセリン脂肪酸エステルを使用すると、人工胃液中での難油溶性成分の分散性が著しく向上する。
本発明は上記知見に基づき完成されたものであり、下記のソフトカプセル充填用液状組成物を提供する。
本発明のソフトカプセル充填用液状組成物は、ミツロウを使用した従来品に比べて人工胃液中での難油用性成分の分散性(溶出率)が著しく向上したものである。
本発明で用いられる食用油脂としては、難油溶性成分の担体として使用可能な食用油脂であれば特に制限はなく、例えばオリーブ油、ごま油、こめ油、サフラワー油、大豆油、とうもろこし油、なたね油、パーム油、パームオレイン、パーム核油、ひまわり油、ぶどう油、綿実油、やし油、落花生油などの植物油脂や、中鎖脂肪酸トリグリセライド、スクワレン、魚油等が挙げられる。本発明においては、これらの油脂を一種類で用いても良いし、二種類以上を任意に組み合わせて用いても良い。
本発明で用いられる難油溶性成分は、親油性の低い物質から構成され、本発明のソフトカプセル充填用液状組成物の有効成分を構成するものである。
本発明における難油溶性成分とは、該難油溶性成分と食用油脂(例えばサフラワーサラダ油)とを質量比1対1の割合で混合したとき、難油溶性成分を含む相と食用油脂の相とに分離するものを指すものとする。
このような難油溶性成分としては、例えば、ビタミン類(特にアスコルビン酸、ビタミンB1,B2,B6,B12などの水溶性ビタミン)、クエン酸、ヒアルロン酸、カルシウムパウダーなどの栄養補助成分、ローヤルゼリーエキス末(粉末)、プロポリスエキス末、ブルーベリーエキス末、アガリクスエキス末、サメ軟骨抽出エキス末、ウコン末、イチョウ葉エキス末、ギムネマエキス末、その他の動植物粉末、乳糖、オリゴ糖、キトサン、食物繊維などの健康食品成分、或いは生薬エキス末、漢方、医薬組成物などの薬効成分が挙げられ、中でも、ブルーベリーエキス末、イチョウ葉エキス末、ビタミン類が好ましい。難油溶性成分は1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明で用いられる反応モノグリセライドは、グリセリンと脂肪酸とのエステル化生成物、またはグリセリンと油脂(トリグリセライド)とのエステル交換反応生成物から未反応のグリセリンを可及的に除去したものであって、モノグリセライド(グリセリンモノ脂肪酸エステル)、ジグリセライド(グリセリンジ脂肪酸エステル)及びトリグリセライド(グリセリントリ脂肪酸エステル)を含有する混合物である。該反応モノグリセライド100%中のモノグリセライドの含有量は、通常約40〜60%であり、好ましくは約45〜55%である。また反応モノグリセライド100%中のジグリセライドの含有量は、通常約15〜40%であり、好ましくは約20〜30%である。反応モノグリセライド100%中のトリグリセライドの含有量は、通常約1〜10%であり、好ましくは約1〜5%である。
装置:高速液体クロマトグラフ(型式:LC−10AS;島津製作所社製)
検出器:RI検出器(型式:RID−6A;島津製作所社製)
カラム:GPCカラム(型式:SHODEX KF−802;昭和電工社製)2本連結
カラム温度:40℃
移動相:THF
流量:1.0mL/min
検液注入量:15μL
例えば、撹拌機、加熱用のジャケット、邪魔板などを備えた通常の反応容器に、グリセリンおよび油脂を2:1のモル比で仕込み、通常触媒として、例えば水酸化ナトリウムを加えて撹拌混合し、窒素ガス雰囲気下、例えば約180〜260℃、好ましくは約200〜250℃で、約0.5〜15時間、好ましくは約1〜3時間加熱してエステル交換反応を行う。反応圧力条件は、常圧下または減圧下が好ましい。得られた反応液は、グリセリン、モノグリセライド、ジグリセライド、トリグリセライドなどを含む混合物である。
反応終了後、反応液中に残存する触媒を中和し、次に反応液を、好ましくは、減圧下で蒸留して残存するグリセリンを留去し、必要であれば脱塩、脱色、ろ過などの処理を行い、最終的に、全体に対してモノグリセライドを約40〜60%含む反応モノグリセライドを得る。
例えば、撹拌機、加熱用のジャケット、邪魔板などを備えた通常の反応容器にグリセリンおよび脂肪酸を1:1のモル比で仕込み、必要に応じ酸またはアルカリを触媒として添加し、窒素または二酸化炭素などの任意の不活性ガス雰囲気下で、例えば約180〜260℃の範囲、好ましくは約200〜250℃で約0.5〜5時間、好ましくは約1〜3時間加熱してエステル化反応を行う。得られた反応液は、グリセリン、モノグリセライド、ジグリセライド、トリグリセライドなどを含む混合物である。
反応終了後、反応液中に残存する触媒を中和し、次に反応液を、好ましくは、減圧下で蒸留して残存するグリセリンを留去し、必要であれば脱塩、脱色、ろ過などの処理を行い、最終的に、全体に対してモノグリセライドを約40〜60%含む反応モノグリセライドを得る。
本発明で用いられるトリグリセリン脂肪酸エステルは、トリグリセリンと脂肪酸とのエステル化生成物であるトリグリセリン脂肪酸エステルを自体公知の方法により精製し、該トリグリセリン脂肪酸エステルにおけるモノエステル体の含有量を全体に対して約50%以上に高めたものである。好ましくはモノエステル体の含有量が全体に対して約70%以上のものである。モノエステル体の含有量の上限は、通常96%程度である。
本発明のソフトカプセル充填用液状組成物は、本発明の効果を奏する限り、必要に応じて上記食用油脂、難油溶性成分、反応モノグリセライドおよびモノエステル体含有量が50%以上のトリグリセリン脂肪酸エステル以外の成分を含んでもよい。その他の成分としては、酸化防止剤(例えば、抽出トコフェロール、アスコルビン酸パルミチン酸エステルなど)などが挙げられる。その他の成分は1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明のソフトカプセル充填用液状組成物は、上記食用油脂、難油溶性成分、反応モノグリセライドおよびトリグリセリン脂肪酸エステルを混合・攪拌しながら、均一に分散させることにより製造される。具体的には、例えば、食用油脂、反応モノグリセライドおよびトリグリセリン脂肪酸エステルを、例えば、約60〜90℃に加熱して均一に混合・攪拌した後、これを例えば約40〜60℃に冷却し、更に難油溶性成分を加えて均一に混合・攪拌して製造される。なお、反応モノグリセライドおよびトリグリセリン脂肪酸エステルとしては、これらを予め混合し、加熱・溶融したものを使用することができる。混合・攪拌するための装置に特に制限はないが、例えば、バイオミキサー、ホモジェッター等の高速攪拌機または高速粉砕機を用いることができる。
本発明のソフトカプセル充填用液状組成物100質量%中の食用油脂の含有量に特に限定されないが、例えば、約20〜95質量%、好ましくは約20〜90質量%、より好ましくは約30〜80質量%である。本発明において食用油脂の含有量が上記範囲であれば、難油溶性成分を食用油脂中に十分に分散させることができるとともに、食用油脂中における難油用性成分の分散安定性が良好である。
本発明のソフトカプセル充填用液状組成物は、必要に応じて、保存剤等の添加物をさらに含有してもよい。しかし、難油溶性成分を十分に分散させるという点で、ソフトカプセル充填用液状組成物が、食用油脂、難油溶性成分、反応モノグリセライドおよびモノエステル体含有量50%以上のトリグリセリン脂肪酸エステルからなるものであることが好ましい。
このようにして得られるソフトカプセル充填用液状組成物を、常法に従い、ゼラチンを主成分とする皮膜で包み込むことによりソフトカプセルを製造することができる。具体的には、例えば、2枚のゼラチンシートの間に内容物としてソフトカプセル充填用液状組成物を一定量注入して打ち抜く方法によりソフトカプセルを製造することができる。
食用油脂、難油溶性成分、反応モノグリセライドおよびモノエステル体含有量50%以上のトリグリセリン脂肪酸エステルを含有する組成物を混合及び撹拌することにより、難油溶性成分を食用油脂中に良好に分散させることができる。このような難油溶性成分の食用油脂への分散方法も本発明の1つである。
攪拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた反応釜にグリセリン20kgを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム20w/v%水溶液100mLを加え、窒素ガス気流中250℃で4時間グリセリン縮合反応を行った。
得られた反応生成物を約90℃まで冷却し、リン酸(85質量%)約20gを添加して中和した後ろ過し、ろ液を160℃、250Paの条件下で減圧蒸留してグリセリンを除き、続いて200℃、20Paの高真空条件下で分子蒸留してジグリセリンを回収し、更に蒸留残液を、240℃、20Paの高真空条件下で分子蒸留し、グリセリン0.2質量%、ジグリセリン5質量%、トリグリセリン88量%およびテトラグリセリン6質量%、環状グリセリン0.8質量%を含む留分(トリグリセリン混合物)約1.5kgを得た。該留分に対して1質量%の活性炭を加え、減圧下にて脱色処理した後ろ過した。得られたトリグリセリン混合物の水酸基価は約1170で、その平均重合度は約3.0であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた2Lの四つ口フラスコに、製造例1で得たトリグリセリン混合物484g、およびパルミチン酸(商品名:パルミチン酸98;ミヨシ油脂社製)516g、を仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液20mLを加え、窒素ガス気流中240℃で、酸価12以下となるまで、約2時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物を約180℃まで冷却し、リン酸(85質量%)4.6gを添加して触媒を中和し、その温度で約1時間放置し、未反応のトリグリセリンを含むポリオールの分離がほとんど認められないのを確認し、トリグリセリンパルミチン酸エステル約960gを得た。
続いて、該トリグリセリンパルミチン酸エステルを、遠心式分子蒸留機(実験機;CEH−300II特;ULVAC社製)を用いて蒸留し、温度約240℃、20Paの真空条件下で未反応のトリグリセリンなどの低沸点化合物を留去し、続いて温度約250℃、1Paの真空条件下で分子蒸留し、留分として、モノエステル体含有量を高めたトリグリセリンパルミチン酸エステル(試作品A;モノエステル体含有量約80%)約250gを得た。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた2Lの四つ口フラスコに、製造例1で得たトリグリセリン混合物510g、およびミリスチン酸(商品名:ミリスチン酸98;ミヨシ油脂社製)490g、を仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液20mLを加え、窒素ガス気流中240℃で、酸価12以下となるまで、約2時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物を約180℃まで冷却し、リン酸(85質量%)4.6gを添加して触媒を中和し、その温度で約1時間放置し、未反応のトリグリセリンを含むポリオールの分離がほとんど認められないのを確認し、トリグリセリンミリスチン酸エステル約960gを得た。
続いて、該トリグリセリンミリスチン酸エステルを、遠心式分子蒸留機(実験機;CEH−300II特;ULVAC社製)を用いて蒸留し、温度約240℃、20Paの真空条件下で未反応のトリグリセリンなどの低沸点化合物を留去し、続いて温度約250℃、1Paの真空条件下で分子蒸留し、留分として、モノエステル体含有量を高めたトリグリセリンミリスチン酸エステル(試作品B;モノエステル体含有量約75%)約220gを得た。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた2Lの四つ口フラスコに、製造例1で得たトリグリセリン混合物460g、およびオレイン酸(商品名:オレイン酸V;花王社製)540g、を仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液20mLを加え、窒素ガス気流中240℃で、酸価12以下となるまで、約2時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物を約180℃まで冷却し、リン酸(85質量%)4.6gを添加して触媒を中和し、その温度で約1時間放置し、未反応のトリグリセリンを含むポリオールの分離がほとんど認められないのを確認し、トリグリセリンオレイン酸エステル約960gを得た。
続いて、該トリグリセリンオレイン酸エステルを、遠心式分子蒸留機(実験機;CEH−300II特;ULVAC社製)を用いて蒸留し、温度約240℃、20Paの真空条件下で未反応のトリグリセリンなどの低沸点化合物を留去し、続いて温度約250℃、1Paの真空条件下で分子蒸留し、留分として、モノエステル体含有量を高めたトリグリセリンオレイン酸エステル(試作品C;モノエステル体含有量約80%)約250gを得た。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた2Lの四つ口フラスコに、製造例1で得たトリグリセリン混合物320g、およびパルミチン酸(商品名:パルミチン酸98;ミヨシ油脂社製)680g、を仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液20mLを加え、窒素ガス気流中240℃で、酸価12以下となるまで、約2時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物を約180℃まで冷却し、その温度で約1時間放置し、未反応のトリグリセリンを含むポリオールの分離がほとんど認められないのを確認し、トリグリセリンパルミチン酸エステル(試作品D;モノエステル体含有量約18%)約960gを得た。
サフラワーサラダ油(カーギルジャパン社製)60.0gに反応モノグリセライド(商品名:ポエムP−200;モノグリセライド含有量約52%;理研ビタミン社製)7.6gおよびトリグリセリンパルミチン酸エステル(試作品A)0.4gを加え、80℃に加熱して攪拌・溶解した。この溶液を50℃まで自然冷却し、これにリボフラビン(理研ビタミン社製)1.0g、L−アスコルビン酸(BASFジャパン社製)31.0gを加え、ミキサー(型式ウルトラタラックスT−25ベーシック;IKAジャパン社製)を用いて8000rpmで10分間攪拌・混合した。得られた分散液を真空脱泡処理をした後、室温まで冷却し、ソフトカプセル充填用液状組成物100g(実施品1)を得た。
実施例1に記載のトリグリセリンパルミチン酸エステル(試作品A)0.4gに替えてトリグリセリンミリスチン酸エステル(試作品B)0.4gを使用したこと以外は実施例1と同様に実施し、ソフトカプセル充填用液状組成物100g(実施品2)を得た。
実施例1に記載のトリグリセリンパルミチン酸エステル(試作品A)0.4gに替えてトリグリセリンオレイン酸エステル(試作品C)0.4gを使用したこと以外は実施例1と同様に実施し、ソフトカプセル充填用液状組成物100g(実施品3)を得た。
実施例1に記載の反応モノグリセライド7.6gおよびトリグリセリンパルミチン酸エステル(試作品A)0.4gに替えてミツロウ(商品名:脱臭精製ミツロウ高酸;セラリカ野田社製)8.0gを使用したこと以外は実施例1と同様に実施し、ソフトカプセル充填用液状組成物100g(比較品1)を得た。
実施例1に記載の反応モノグリセライド7.6gおよびトリグリセリンパルミチン酸エステル(試作品A)0.4gに替えてミツロウ(商品名:脱臭精製ミツロウ高酸;セラリカ野田社製)4.0gおよび蒸留モノグリセライド(商品名:ポエムS−100;モノグリセライド含有量約98%;理研ビタミン社製)4.0gを使用したこと以外は実施例1と同様に実施し、ソフトカプセル充填用液状組成物100g(比較品2)を得た。
実施例1に記載のトリグリセリンパルミチン酸エステル(試作品A;モノエステル体含有量約80%)0.4gに替えてトリグリセリンパルミチン酸エステル(試作品D;モノエステル体含有量約18%)0.4gを使用したこと以外は実施例1と同様に実施し、ソフトカプセル充填用液状組成物100g(比較品3)を得た。
上述した方法により作製したソフトカプセル充填用液状組成物(実施品1〜3および比較品1〜3)の各々を遠沈管(容量50ml、共栓付き)に30g入れ、これを25℃に設定した恒温器(型式:IN602W;ヤマト科学社製)に1週間静置保存した。その後、恒温器から遠沈管を取り出し、遠沈管の内容物について、難油溶性成分(リボフラビンおよびL−アスコルビン酸)の分離の有無を目視により観察した。結果を表1に示した。
ソフトカプセル充填用液状組成物(実施品1〜3および比較品1〜3)1gおよび約36℃の人工胃液(第十五改正日本薬局方溶出試験第1液;塩化ナトリウム2.0gを塩酸7.0mL及び水に溶かして1000mLとしたもの)99gを200ml容三角フラスコに入れ、バイオシェイカー(型式:BR−23FH;タイテック社製)を用いて約37℃・150rpmの条件下で攪拌・分散させた(攪拌時間30分)。得られた分散液を分析用ろ紙No.2(直径125mm;アドバンテック社製)で自然ろ過し、該ろ紙上に残った残渣とろ液とに分画した。得られたろ液のうち10gをシャーレ(直径70mm、高さ50mm)に計り取り、100℃のインキュベータ内で1時間熱風乾燥した後、該シャーレ上に残った乾燥物の重量を測定した。測定された乾燥物の重量および次式に基づいて、難油溶性成分の溶出率(%)を求めた。また、上記攪拌時間を60分および120分とした場合についても同様に評価試験を実施し、溶出率(%)を求めた。
Claims (1)
- 食用油脂中に難油溶性成分を分散せしめた組成物であって、反応モノグリセライド、およびモノエステル体含有量50%以上のトリグリセリン脂肪酸エステルを含有することを特徴とするソフトカプセル充填用液状組成物。
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