WO2013161346A1 - 徐放性機能材、その製造方法および健康食品 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a sustained-release functional material, a method for producing the same, and a health food.
- the powder containing the functional material is considered to be a kind of microsphere with a series of microcapsules with a core-shell structure.
- a typical method for producing microcapsules there are gelatin and gum arabic complex coacervation.
- a method using transglutaminase as a gelatin polymerization agent is also known (see, for example, Patent Document 2).
- Patent Document 1 it is possible to include the component of the intended functional material in the crosslinked gelatin gel, but there is a problem that the investigation until the gel is pulverized has not been performed. .
- the method described in Patent Document 2 micro-sized capsules with independent particles can be obtained, but there are many management items such as the number of steps, reaction time, and pH, and the manufacturing process is complicated. there were.
- the obtained reaction product was about 10% by mass in 100% by mass of the reaction solution, and there was a problem that the yield was low.
- the present invention has been made paying attention to such a problem, and is a powdery sustained-release functional material in which a functional material is included in gelatin, a health food containing the sustained-release functional material, and the slow release thereof. It aims at providing the manufacturing method of a sustained release functional material which can manufacture a release functional material easily and with high yield.
- the sustained-release functional material according to the present invention is in a powder form and contains a functional material, gelatin, transglutaminase, and an ammonium salt.
- a raw material containing a functional material, gelatin, transglutaminase, and an ammonium salt are stirred and mixed, and then allowed to stand to form a gel, and the gel is freeze-dried. Thereafter, it is pulverized into powder.
- the sustained release functional material according to the present invention can be produced by the method for producing a sustained release functional material according to the present invention.
- the method for producing a sustained-release functional material according to the present invention has a smaller number of steps and control items compared to the conventional gelatin and gum arabic-based composite coacervation method, so that the functional material is included in gelatin.
- the sustained release functional material can be easily produced.
- the yield can be increased.
- the sustained-release functional material according to the present invention preferably further contains an emulsifier, and the functional material is preferably composed of fats and oils.
- the functional material is composed of fats and oils, and the raw material is prepared by adding the functional material to a solution in which an emulsifier is dissolved, followed by stirring and mixing. It is preferable.
- a functional material composed of fats and oils can be emulsified and included in gelatin gel, and a powdery sustained-release functional material can be obtained from the functional material.
- the functional material preferably contains a hardened fat.
- the functional material preferably contains a hardened fat.
- exudation of fats and oils from the obtained sustained-release functional material powder can be prevented.
- the oxidative stability of the sustained-release functional material can be enhanced, and the odor masking effect can be enhanced.
- the gelatin has a bloom of 280 to 320
- the emulsifier is an emulsifier of HLB 3 to 11, or HLB 11 to
- the oil / fat comprises fish oil and the hardened oil / fat
- the hardened oil / fat is made of palm oil. In this case, it is possible to obtain an excellent oil and fat seepage preventing effect, and an excellent oxidation stability and masking effect.
- the functional material has increased absorption efficiency when the sustained-release functional material according to the present invention is ingested. It is preferable to include. Examples of such a material include DHA (docosahexaenoic acid) and EPA (eicosapentaenoic acid).
- DHA docosahexaenoic acid
- EPA eicosapentaenoic acid
- the functional material contains DHA and / or EPA, the absorption efficiency of DHA and / or EPA can be increased by ingesting the sustained-release functional material according to the present invention. For this reason, it is suitable as a health food for the prevention of diseases such as myocardial infarction, and can contribute to health promotion.
- the sustained release functional material according to the present invention may contain other materials such as vitamins and sugars.
- the health food according to the present invention includes the sustained release functional material according to the present invention.
- the health food according to the present invention is preferably in the form of powder or capsule.
- a powdery sustained-release functional material containing a functional material in gelatin, a health food containing the sustained-release functional material, and the sustained-release functional material can be produced easily and with high yield.
- a method for producing a sustained-release functional material that can be provided can be provided.
- FIG. 6 is a graph showing temporal changes in oxygen absorption by headspace analysis of powdered fish oil (FPO-1670, FPO-1170, 1670) and liquid fish oil (FPO), which are sustained-release functional materials according to an embodiment of the present invention.
- FIG. 2 is a graph showing time-dependent changes in peroxide value of powdered fish oil (FPO-1670, FPO-1170, 1670) and liquid fish oil (FPO), which are sustained-release functional materials according to an embodiment of the present invention.
- AUC area under the plasma drug concentration curve
- FPO-1670, FPO-1170, 1670 powdered fish oil
- FPO liquid fish oil
- the sustained-release functional material according to the embodiment of the present invention is in a powder form and contains a functional material composed of fats and oils, gelatin, transglutaminase, ammonium salt, and an emulsifier.
- the health food according to the embodiment of the present invention includes the sustained release functional material according to the embodiment of the present invention.
- the sustained release functional material of the embodiment of the present invention is produced by the method for producing a sustained release functional material of the embodiment of the present invention described below. That is, in the method for producing a sustained-release functional material according to an embodiment of the present invention, first, a functional material is added to a solution in which an emulsifier is dissolved, and then a raw material is prepared by stirring and mixing.
- the raw material, gelatin, transglutaminase, and ammonium salt are stirred and mixed, and then left to stand overnight (8 to 10 hours) to form a gel.
- the gel is freeze-dried and then pulverized into powder. To do.
- the method for producing a sustained-release functional material according to the embodiment of the present invention includes a functional material in gelatin because the number of steps and control items are small compared to the conventional gelatin and gum arabic composite coacervation method. Thus, the powdery sustained-release functional material can be produced efficiently and easily.
- each component of the sustained release functional material according to the embodiment of the present invention was examined.
- Each test section was prepared with the formulation shown in Table 1.
- the gelatin acid treatment gelatin and alkali gelatin of Bloom 200, acid treatment gelatin and alkali gelatin of Bloom 250, and acid treatment gelatin of Bloom 300 were used.
- the ammonium salt was ammonium phosphate
- the emulsifier was HLB11 sucrose fatty acid ester
- the oil was fat fish oil.
- % when it only describes as “%", it shows the mass%.
- test sections 1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27,29, and test section 30 to which no ammonium salt was added.
- the gel set speed was high and gelled before filling.
- Test Groups 1 to 12 using Bloom 200 gelatin had weak gels and were crushed without being pulverized by an electric mill to form dumplings.
- the test sections 13 to 24 using the gelatin of Bloom 250 were pulverized into powder, but the powder particles adhered to each other to form a lump.
- Test plots 25-31 using Bloom 300 gelatin were completely crushed and powdered. Overall, test area 28 gave the best results.
- Test 2 Examination of fish oil content
- fish oil was oozed out in all test sections, so the amount of fish oil was examined. Specifically, it was confirmed whether the fish oil exudation after gel grinding could be eliminated by reducing the blending amount of fish oil and the maximum amount of fish oil that could be blended in the gel.
- Each test section was prepared with the formulation shown in Table 3, and pulverization was attempted in the same manner as in Test 1. At this time, the state of emulsification before freeze-drying and the state of exudation of fish oil after pulverization were confirmed.
- the test results are shown in Table 4.
- the evaluation criteria for seepage shown in Table 4 are as follows. Evaluation criteria ⁇ : No fish oil seeping out ⁇ : Some fish oil seeping out ⁇ : Fish oil seeping out
- Test 3 Examination of hardened oil and fat and emulsifier
- Test 1 and Test 2 the addition of hardened oil and fat and the type of emulsifier were examined.
- Each test section was prepared with the formulation shown in Table 5 to Table 9, and pulverization was attempted in the same manner as in Test 1.
- sucrose fatty acid esters of HLB 1 to 5 were dissolved in fish oil, and sucrose fatty acid esters of HLB 7 to 16 were dissolved in hot water.
- palm oil having a melting point of 50 ° C. was used as the hardened oil and fat, and the palm oil was dissolved by heating and added together with fish oil to perform a homomixer treatment.
- the exuded state of the fish oil after pulverization was confirmed.
- Table 10 shows the results of the test.
- the evaluation criteria for seepage shown in Table 10 are as follows. Evaluation criteria ⁇ : No fish oil seeping out ⁇ : Fish oil seeping out slightly ⁇ : Fish oil seeping out –: Cannot be emulsified
- test sections 1 to 4 separation occurred at the emulsification stage, and no gel could be produced. Further, except for test sections 15 and 17, test sections 5, 7, 9, 11, 13, 19, 19, 21, 25, 27, 29, 31, 33, 35, 37, 39, 41 to which palm oil was added. , 43, 45, 47, 49, 51, 53 did not exude fish oil when powdered. Test plots where palm oil was not added 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28, 30, 32, 34, 36, 38, 40, 42, 44, 46 , 48, 50, 52, 54 all exuded fish oil when powdered.
- the HLB of emulsifiers suitable for emulsification is 3-11. This is because an emulsifier having extremely strong hydrophilicity or lipophilicity is considered to have poor stability at the interface.
- the emulsifiers of HLB 15 and 16 could be emulsified, but fish oil exudes when powdered. This is considered to be because the emulsifiers of HLB 15 and 16 became crystal nuclei in the oil and fat, and only the palm oil promoted crystallization and separated from the fish oil.
- the fish oil oozes out. Is gone. This is thought to be because the emulsifiers are bonded to each other so that the oil is not crystallized only with palm oil and the fish oil is not separated.
- the test results are shown in Table 12.
- the evaluation criteria for seepage shown in Table 12 are as follows. Evaluation criteria ⁇ : No fish oil seeping out ⁇ : Some fish oil seeping out ⁇ : Fish oil seeping out
- the moisture was reduced to 60% by freeze drying in the gelled reaction solution, and 40% remained as the final product. That is, the yield was 40%.
- the method for producing a sustained-release functional material of the embodiment of the present invention it is possible to produce a sustained-release functional material at a high yield as compared with the conventional method having a yield of about 10%. It can be said.
- Test 5 Examination of blending ratio of emulsifier
- test was conducted with the formulation of test section 2 in Table 13 of Test 5.
- pulverization was performed in the same manner as in Test 3.
- homogenizer treatment was performed at a pressure of 45 MPa after the homomixer treatment, and powdering was performed in the same manner as in Test 3 except that.
- the emulsion before adding gelatin and enzyme was measured with a particle size distribution meter to determine the average particle size.
- the state of the fish oil that had been crushed was confirmed.
- the test results are shown in Table 15.
- the evaluation criteria for seepage shown in Table 15 are as follows. Evaluation criteria ⁇ : No fish oil seeping out ⁇ : Some fish oil seeping out ⁇ : Fish oil seeping out
- the average particle size of the homomixer treatment section was about 13 ⁇ m, and the average particle size of the homogenizer treatment section was about 2 ⁇ m.
- both fish oil did not exude after powdering. From this result, it was confirmed that even if the particle size is different due to the difference in the homogenization (emulsification) method, the exudation of fish oil when powdered is not affected. From this fact, it is considered that the melting point of palm oil has a greater effect on the seepage than the difference in the emulsification method.
- Test 7 Oxidation stability test
- the oxidation stability of the powdered fish oil was evaluated by measuring the oxidation start point.
- a differential calorimeter is used for each of fish oil, palm oil having a melting point of 50 ° C., and powdered fish oil (powder in which fish oil and palm oil are used in combination) prepared in the test section 9 of Table 11 in Test 4.
- Differential calorimetry was performed. As measurement conditions, oxygen and nitrogen were used as the atmospheric gas, and 2.5 mg of each sample was heated from room temperature to 250 ° C. at 10 ° C./min. The measurement results are shown in Table 16.
- Pulverized fish oil is added with palm oil, but since the oxidation start point of fish oil is lower, the oxidation start point is expected to be equal to the oxidation start point of fish oil.
- Table 16 it was confirmed that the oxidation start point of the powdered fish oil was about 20 ° C. higher than the oxidation start point of the fish oil. This is probably because the powdered fish oil was included in the cross-linked gelatin, so that the probability of contact with oxygen was lowered and the reactivity was deteriorated.
- FPO-1670 and FPO-1170, 1670 were used for differential calorific value. Differential calorimetry using a meter, headspace GC analysis, and peroxide value (PV) were measured to evaluate oxygen stability.
- FPO-1670 and FPO-170,1670 have a lipid ratio of 74%, and both contain fish oil, palm oil, and sucrose fatty acid ester in a ratio of 25: 5: 1.2.
- FPO-1670 includes only HLB16 sucrose fatty acid ester (manufactured by Mitsubishi Chemical Foods Co., Ltd .; trade name “Ryoto Sugar Ester s-1670”), and FPO-1170 and 1670 are sucrose.
- As fatty acid esters HLB1 (Mitsubishi Chemical Foods, Inc .; trade name “Ryoto Sugar Ester s-170”) and HLB16 are included in a ratio of 1: 2.
- oxygen stability was also evaluated for a liquid fish oil sample ("FPO" in Table 17) in which fish oil and palm oil were mixed at a ratio of 5: 1.
- Liquid fish oil FPO was prepared by completely melting fish oil and palm oil stored at ⁇ 30 ° C. in a 70 ° C. hot water bath and mixing them at a ratio of 5: 1.
- FPO-1670 and FPO-170, 1670 were prepared by preparing FPO, a predetermined sucrose fatty acid ester, and other components in the formulation shown in Table 17, and pulverizing them in the same manner as in Test 3. .
- the amount of oxygen absorbed was measured according to the following principle. That is, since oxygen and nitrogen are present in the air at a ratio of about 20:80, when the measurement sample is placed in a sealed container, the sample absorbs oxygen, so that the abundance ratio of oxygen changes over time. Will decrease. Therefore, the oxygen consumption can be quantified by measuring the change in the ratio of oxygen and nitrogen inside the sealed container by GC analysis.
- 500 mg for powdered fish oil (FPO-1670, FPO-170, 1670) and 365 mg for liquid fish oil (FPO) are measured in a test tube (16 ⁇ 150 mm), and a septum rubber ( ⁇ 18 mm) made of natural rubber. Sealed with (sealed system). The tube was placed in the dark and incubated at 40 ° C. to autooxidize. Over time, 50 ⁇ l of air inside the test tube was collected and subjected to GC analysis. The GC analysis conditions are shown in Table 18.
- PV peroxide value
- the oxidation start points were 162.5 ⁇ 1.6 ° C. for liquid fish oil FPO, 188.9 ⁇ 0.2 ° C. for FPO-1670 for powdered fish oil, and 188.6 for FPO-170 and 1670.
- the temperature was ⁇ 0.2 ° C. From this, it can be said that powdered fish oil has a higher oxidation start point and higher oxidation stability than liquid fish oil.
- the measured value of the oxidation start point had a significant difference (p ⁇ 0.01) between FPO and FPO-1670 and FPO-1670, 1670, but FPO-1670 and FPO-1170,1670. There was no significant difference between
- FIG. 1 The results of headspace GC analysis are shown in FIG. As shown in FIG. 1, it can be said that powdered fish oil has less oxygen absorption and higher oxidation stability than liquid fish oil. As a result of the analysis, a significant difference (p ⁇ 0.01) was recognized between FPO and FPO-1670 and FPO-1170, 1670 after the third day. Further, a significant difference (p ⁇ 0.01) was recognized between the FPO-1670 and the FPO-1170, 1670 after the 14th day.
- fish oil added with palm oil and encapsulated in cross-linked gelatin has improved oxidation stability and high odor masking effect.
- Inclusion in the cross-linked gelatin is considered to prevent contact with oxygen. Therefore, even when a functional material other than fish oil is included, the oxidation stability is considered to be improved.
- Test 8 Sustained release test
- oil red which is used as a staining agent for cells at the stage of preparing a powdered fish oil sample in advance, is 0.05% of the total amount of fish oil and palm oil.
- the oil and fat dyed in red were prepared.
- artificial gastric juice a solution prepared by dissolving 7 ml of HCl and 2 g of NaCl to 1 L in purified water to a pH of 1.2 was prepared.
- 50 ml of purified water or artificial gastric juice was placed in a 100 ml beaker and incubated at 37 ° C. In this state, 250 mg of powdered fish oil (FPO-1670, FPO-170, 1670) dyed in red was added and observed over time.
- FIGS. 3 and 4 The results of dissolution tests using water and artificial gastric juice are shown in FIGS. 3 and 4, respectively.
- both FPO-1670 and FPO-170,1670 became reddish on the surface of water and artificial gastric juice as time passed after 15 minutes and 30 minutes. It was confirmed. From this, it can be said that powdered fish oil has sustained release properties.
- the elution of FPO-1670 oil and fat was remarkable.
- the artificial gastric fluid shown in FIG. 4 it was confirmed that the fats and oils were more eluted in FPO-1670 than in FPO-1170 and 1670.
- the subjects were allowed to refrain from a fat-rich meal 2 days before the test. In particular, for the dinner the day before the test, a diet low in fat was ingested. In addition, alcohol consumption on the day before the test was prohibited. Fasting was performed from 10 hours before the scheduled blood collection time until the end of the test on that day. However, only water or white water should be adequately replenished.
- the patient was placed in a resting position in the sitting position from the start of intake of the test product to the end of blood collection 6 hours after the intake. However, it was acceptable if it was about nap. Water was freely consumed and was adequately replenished after each blood collection. From the start of test item intake to the end of the test, it was prohibited to go out of the medical institution conducting the test.
- blood is collected in a heparin test tube, centrifuged at 4 ° C. for 3000 ⁇ 10 minutes, and the resulting plasma is dispensed into 1 ml ⁇ 1 and the remaining amount ⁇ 1 at ⁇ 30 ° C. saved.
- plasma lipids were analyzed by GC using fatty acid methanol method.
- FIG. 6 shows the time change of the AUC (area under the plasma drug concentration curve) obtained by performing plasma total fatty acid analysis by GC analysis.
- About 70% of the fatty acids in plasma are palmitic acid (16: 0), oleic acid (18: 1 n-9) and linoleic acid (18: 2 n-6).
- palmitic acid (16: 0) is palmitic acid (16: 0), oleic acid (18: 1 n-9) and linoleic acid (18: 2 n-6).
- c it was confirmed that these three types of fatty acids showed behavior similar to that of triglycerides. That is, it showed a decreasing tendency until 2 hours after ingestion, and then showed a decreasing tendency after increasing to 4 hours later. This is probably because the amount of lipid consumed was higher than the amount of lipid absorbed until 2 hours after ingestion.
- the plasma concentration of n-3 polyunsaturated fatty acids was confirmed to increase with time in all groups.
- the absorption amount of FPO-1670 and FPO-170,1670 tends to be higher, and the plasma concentrations of DHA and EPA are significantly increased in powdered fish oil compared to liquid fish oil.
- P ⁇ 0.05 the plasma concentration of n-3 polyunsaturated fatty acids
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Abstract
【課題】機能性素材をゼラチン中に包摂した粉末状の徐放性機能材およびその徐放性機能材を含む健康食品、ならびに、その徐放性機能材を容易かつ高収量で製造することができる徐放性機能材の製造方法を提供する。 【解決手段】乳化剤を溶かした溶液に、油脂から成る機能性素材を加えた後、撹拌混合して原料を調製する。その機能性素材を含む原料とゼラチンとトランスグルタミナーゼとアンモニウム塩とを撹拌混合した後、静置してゲルを形成し、そのゲルをフリーズドライした後、粉砕して粉末化する。油脂は、魚油と、パーム油等の硬化油脂とを含んでいる。ゼラチンは、ブルームが２８０乃至３２０である。乳化剤は、ＨＬＢ３乃至１１の乳化剤、または、ＨＬＢ１１乃至１６の乳化剤とＨＬＢ１乃至９の乳化剤とを含むものから成る。
Description
本発明は、徐放性機能材、その製造方法および健康食品に関する。
一般に、架橋ゼラチンゲル中に機能性素材を包摂し、粉末化することにより、消化管での滞留時間を長くして、包摂した機能性素材を徐放化することができることが知られている（例えば、非特許文献１参照）。また、水溶性の機能性素材であるデオキシノジリマイシンを、トランスグルタミナーゼを添加したゼラチン溶液に加え、ゲル化させた後、フリーズドライして粉砕し、粉末化することで徐放化することが試験的に試みられている。
しかしながら、工業的量産化を考えた場合、ゼラチンとトランスグルタミナーゼとの反応を制御できなければ、架橋反応が速すぎて充填前にライン中で固まったり、反応が不十分で十分に架橋されなかったり、といった問題が起きる可能性がある。この問題を解決する方法として、本発明者等により、適切な種類のゼラチンを選択し、アンモニウム塩を加えることにより、ゼラチンとトランスグルタミナーゼとの反応を制御し、工業的に架橋ゼラチンゲルを量産する方法が開発されている（例えば、特許文献１参照）。
機能性素材を包摂した粉末は、芯殻構造を備えたマイクロカプセルが連なった、一種のマイクロスフィアであると考えられる。マイクロカプセルの代表的な製造法として、ゼラチン、アラビアガム系複合コアセルべーション法がある。また、この方法に、ゼラチンの重合剤としてトランスグルタミナーゼを用いた方法も知られている（例えば、特許文献２参照）。
小野瀬晋司、「桑１－デオキノジリマイシンのマイクロスフェア化による食後高血糖抑制作用の持続向上」、日本栄養・食糧学会大会講演要旨集、平成２３年４月２５日、５巻、１３２頁
特許文献１に記載の方法によれば、架橋ゼラチンゲルに目的とする機能性素材の成分を含ませることができるが、そのゲルを粉末化するまでの検討は行われていないという課題があった。また、特許文献２に記載の方法では、粒子が独立したマイクロサイズのカプセルを得ることができるが、工程数や、反応時間やｐＨ等の管理項目が多く、製造工程が複雑であるという課題があった。また、得られる反応物は、反応液１００質量％中、１０質量％程度であり、収量が低いという課題もあった。
本発明は、このような課題に着目してなされたもので、機能性素材をゼラチン中に包摂した粉末状の徐放性機能材およびその徐放性機能材を含む健康食品、ならびに、その徐放性機能材を容易かつ高収量で製造することができる徐放性機能材の製造方法を提供することを目的としている。
上記目的を達成するために、本発明に係る徐放性機能材は、粉末状で、機能性素材とゼラチンとトランスグルタミナーゼとアンモニウム塩とを含むことを特徴とする。
本発明に係る徐放性機能材の製造方法は、機能性素材を含む原料とゼラチンとトランスグルタミナーゼとアンモニウム塩とを撹拌混合した後、静置してゲルを形成し、前記ゲルをフリーズドライした後、粉砕して粉末化することを特徴とする。
本発明に係る徐放性機能材は、本発明に係る徐放性機能材の製造方法により製造することができる。本発明に係る徐放性機能材の製造方法は、従来のゼラチン、アラビアガム系複合コアセルべーション法と比べて、工程数や管理項目が少ないため、機能性素材をゼラチン中に包摂した粉末状の徐放性機能材を、容易に製造することができる。また、収量を高めることができる。
本発明に係る徐放性機能材は、さらに乳化剤を含み、前記機能性素材は油脂から成ることが好ましい。本発明に係る徐放性機能材の製造方法で、前記機能性素材は油脂から成り、前記原料は、乳化剤を溶かした溶液に、前記機能性素材を加えた後、撹拌混合して調製されることが好ましい。この場合、油脂から成る機能性素材を乳化させてゼラチンゲル中に包摂することができ、機能性素材による粉末状の徐放性機能材を得ることができる。
本発明に係る徐放性機能材および本発明に係る徐放性機能材の製造方法で、前記機能性素材は硬化油脂を含んでいることが好ましい。この場合、得られる徐放性機能材の粉末からの油脂の染み出しを防ぐことができる。また、徐放性機能材の酸化安定性を高めることができ、臭いのマスキング効果を高めることができる。
本発明に係る徐放性機能材および本発明に係る徐放性機能材の製造方法で、前記ゼラチンは、ブルームが２８０乃至３２０であり、前記乳化剤は、ＨＬＢ３乃至１１の乳化剤、または、ＨＬＢ１１乃至１６の乳化剤とＨＬＢ１乃至９の乳化剤とを含むものから成り、前記油脂は、魚油と前記硬化油脂とを含み、前記硬化油脂はパーム油から成ることが好ましい。この場合、優れた油脂の染み出し防止効果、ならびに、優れた酸化安定性およびマスキング効果を得ることができる。
本発明に係る徐放性機能材および本発明に係る徐放性機能材の製造方法で、前記機能性素材は、本発明に係る徐放性機能材を摂取したときに吸収効率が上がるものを含んでいることが好ましい。このような素材としては、特に、ＤＨＡ（ドコサヘキサエン酸）やＥＰＡ（エイコサペンタエン酸）が挙げられる。機能性素材がＤＨＡおよび／またはＥＰＡを含む場合、本発明に係る徐放性機能材を摂取することにより、ＤＨＡおよび／またはＥＰＡの吸収効率を高めることができる。このため、心筋梗塞などの病気の予防のための健康食品として適しており、健康増進に寄与することができる。本発明に係る徐放性機能材は、ビタミン類、糖類など他の素材を含んでいてもよい。
本発明に係る健康食品は、本発明に係る徐放性機能材を含むことを特徴とする。本発明に係る健康食品は、粉末状またはカプセル状であることが好ましい。
本発明に係る健康食品は、本発明に係る徐放性機能材を含むことを特徴とする。本発明に係る健康食品は、粉末状またはカプセル状であることが好ましい。
本発明によれば、機能性素材をゼラチン中に包摂した粉末状の徐放性機能材およびその徐放性機能材を含む健康食品、ならびに、その徐放性機能材を容易かつ高収量で製造することができる徐放性機能材の製造方法を提供することができる。
本発明の実施の形態の徐放性機能材は、粉末状で、油脂から成る機能性素材とゼラチンとトランスグルタミナーゼとアンモニウム塩と乳化剤とを含んでいる。また、本発明の実施の形態の健康食品は、本発明の実施の形態の徐放性機能材を含んでいる。本発明の実施の形態の徐放性機能材は、以下に示す本発明の実施の形態の徐放性機能材の製造方法により製造される。すなわち、本発明の実施の形態の徐放性機能材の製造方法は、まず、乳化剤を溶かした溶液に、機能性素材を加えた後、撹拌混合して原料を調製する。次に、その原料とゼラチンとトランスグルタミナーゼとアンモニウム塩とを撹拌混合した後、一晩（８乃至１０時間）静置してゲルを形成し、そのゲルをフリーズドライした後、粉砕して粉末化する。
本発明の実施の形態の徐放性機能材の製造方法は、従来のゼラチン、アラビアガム系複合コアセルべーション法と比べて、工程数や管理項目が少ないため、機能性素材をゼラチン中に包摂した粉末状の徐放性機能材を、効率良く容易に製造することができる。
以下、本発明の実施の形態の徐放性機能材の各成分等について検討を行った。
以下、本発明の実施の形態の徐放性機能材の各成分等について検討を行った。
［試験１：ゲル調製のための各成分の検討］
ゲルを形成するにあたり、最適なゼラチンの種類、ならびに、アンモニア塩および油脂の配合量の検討を行った。また、形成されたゲルが、粉砕し粉末化されるのに十分な強度を有しているかの確認も行った。
ゲルを形成するにあたり、最適なゼラチンの種類、ならびに、アンモニア塩および油脂の配合量の検討を行った。また、形成されたゲルが、粉砕し粉末化されるのに十分な強度を有しているかの確認も行った。
表１に示す配合で、各試験区を調製した。ゼラチンは、ブルーム２００の酸処理ゼラチンおよびアルカリゼラチン、ブルーム２５０の酸処理ゼラチンおよびアルカリゼラチン、ブルーム３００の酸処理ゼラチンを使用した。アンモニウム塩はリン酸アンモニウム、乳化剤はＨＬＢ１１のショ糖脂肪酸エステル、油脂は魚油を使用した。なお、本明細書において、単に「％」と記載するときは、質量％を示す。
ゲルの調製は、まず、乳化剤を溶解した溶液に魚油を加え、ホモミキサーで１００００ｒｐｍ、５分処理して乳化液を調製した。この乳化液を６５℃まで加熱した後、ゼラチン、アンモニウム塩、トランスグルタミナーゼを投入して再度ホモミキサーで５分処理し、完全溶解させ、それを容器に充填して４℃に一晩置いて酵素反応させた。架橋形成したゲルをフリーズドライした後、電動ミルで粉砕した。このときの充填適性およびゲルが粉砕可能な強度であるかどうかの確認を行った。
試験の結果を、表２に示す。表２に示す各評価基準は、以下の通りである。
充填適性評価基準 ○：充填可、
×：充填不可
ゲル強度評価基準 ○：粉末化可能、
△：粉末化可能であるが粉末粒子同士が付着する、
×：ゲルが押しつぶされ粉末化できない
充填適性評価基準 ○：充填可、
×：充填不可
ゲル強度評価基準 ○：粉末化可能、
△：粉末化可能であるが粉末粒子同士が付着する、
×：ゲルが押しつぶされ粉末化できない
表２に示すように、アンモニウム塩を添加しない全ての試験区１，３，５，７，９，１１，１３，１５，１７，１９，２１，２３，２５，２７，２９、および試験区３０は、ゲルセット速度が速く、充填前にゲル化した。また、酸処理、アルカリ処理にかかわらず、ブルーム２００のゼラチンを使用した試験区１～１２は、ゲルが弱く、電動ミルで粉砕されずに押しつぶされて団子状になった。ブルーム２５０のゼラチンを使用した試験区１３～２４は、粉砕されて粉末状になったが、所々粉末粒子同士が付着し、塊になっていた。ブルーム３００のゼラチンを使用した試験区２５～３１は、完全に粉砕され、粉末化できた。総合的には、試験区２８が最も良い結果となった。
以上の結果から、ゲルを調製するにあたり、ゲルセット速度を調整するためにアンモニウム塩を添加することが必要であることが確認された。また、ゲルをフリーズドライ後に粉砕し、粉末化するためには、適切なゲル強度が必要であり、ブルームすなわちゲル強度が高いゼラチンを使用する必要性が確認された。
［試験２：魚油配合量の検討］
試験１の結果、電動ミル処理で粉砕した後に、全ての試験区において、魚油の染みだしが認められたことから、魚油の配合量について検討を行った。具体的には、魚油の配合量を減らすことで、ゲル粉砕後の魚油の染み出しを無くせるかどうかの確認と、ゲル中に配合できる魚油の最大量の確認を行った。表３に示す配合で、各試験区を調製し、試験１と同様の方法で粉末化を試みた。このときのフリーズドライ前の乳化の状態と、粉砕後の魚油の染み出し状態の確認を行った。
試験１の結果、電動ミル処理で粉砕した後に、全ての試験区において、魚油の染みだしが認められたことから、魚油の配合量について検討を行った。具体的には、魚油の配合量を減らすことで、ゲル粉砕後の魚油の染み出しを無くせるかどうかの確認と、ゲル中に配合できる魚油の最大量の確認を行った。表３に示す配合で、各試験区を調製し、試験１と同様の方法で粉末化を試みた。このときのフリーズドライ前の乳化の状態と、粉砕後の魚油の染み出し状態の確認を行った。
試験の結果を、表４に示す。表４に示す染み出しの評価基準は、以下の通りである。
評価基準 ○：魚油の染み出し無し
△：魚油の染み出しややあり
×：魚油の染み出しあり
評価基準 ○：魚油の染み出し無し
△：魚油の染み出しややあり
×：魚油の染み出しあり
表４に示すように、試験区１～３では、ゲル中に魚油を乳化して保持することができた。試験区４では、一部保持しきれずに表面に油が出てきた。試験区５では、乳化することができず、ゲルも形成できなかった。また、粉末化後、全ての試験区において魚油が染み出した。
以上の結果から、ゲル中に魚油を乳化して保持させようとした場合、ゲル中の水と油の重量比が１：１のときを境に、油が多くなるほど乳化が困難になることが確認された。魚油の配合量は、３０質量％以下が妥当であることが確認された。また、染み出しの原因として、魚油は融点が低いことから、粉末化時の熱、室温に対し不安定であることが考えられる。
［試験３：硬化油脂および乳化剤の検討］
試験１および試験２における魚油の染み出しを改善するために、硬化油脂の添加、および乳化剤の種類について検討を行った。表５～表９に示す配合で、各試験区を調製し、試験１と同様の方法で粉末化を試みた。各試験区を調製するとき、ＨＬＢ１～５のショ糖脂肪酸エステルは魚油に溶解させ、ＨＬＢ７～１６のショ糖脂肪酸エステルはお湯に溶解させた。また、硬化油脂として融点が５０℃のパーム油を使用し、パーム油を加熱溶解して魚油と共に加え、ホモミキサー処理を行った。このように調製された各試験区について、粉砕後の魚油の染み出し状態の確認を行った。
試験１および試験２における魚油の染み出しを改善するために、硬化油脂の添加、および乳化剤の種類について検討を行った。表５～表９に示す配合で、各試験区を調製し、試験１と同様の方法で粉末化を試みた。各試験区を調製するとき、ＨＬＢ１～５のショ糖脂肪酸エステルは魚油に溶解させ、ＨＬＢ７～１６のショ糖脂肪酸エステルはお湯に溶解させた。また、硬化油脂として融点が５０℃のパーム油を使用し、パーム油を加熱溶解して魚油と共に加え、ホモミキサー処理を行った。このように調製された各試験区について、粉砕後の魚油の染み出し状態の確認を行った。
試験の結果を、表１０に示す。表１０に示す染み出しの評価基準は、以下の通りである。
評価基準 ○：魚油の染み出し無し
△：魚油の染み出しややあり
×：魚油の染み出しあり
－：乳化できない
評価基準 ○：魚油の染み出し無し
△：魚油の染み出しややあり
×：魚油の染み出しあり
－：乳化できない
表１０に示すように、試験区１～４では、乳化の段階で分離し、ゲルが作製できなかった。また、試験区１５と１７を除き、パーム油を添加した試験区５，７，９，１１，１３，１９，２１，２３，２５，２７，２９，３１，３３，３５，３７，３９，４１，４３，４５，４７，４９，５１，５３は、粉末化したときの魚油の染み出しがなかった。パーム油を添加しなかった試験区６，８，１０，１２，１４，１６，１８，２０，２２，２４，２６，２８，３０，３２，３４，３６，３８，４０，４２，４４，４６，４８，５０，５２，５４は全て、粉末化したときに魚油が染み出した。
一般的に、乳化に適している乳化剤のＨＬＢは３～１１である。これは、親水性または親油性が極端に強い乳化剤は、界面での安定性が悪いと考えられているためである。表１０に示す試験結果では、試験区１５および１７に示すように、ＨＬＢ１５および１６の乳化剤でも乳化することはできたが、粉末化したときに魚油が染み出している。これは、ＨＬＢ１５および１６の乳化剤が油脂中で結晶核となり、パーム油のみ結晶化を促進し、魚油と分離したためであると考えられる。また、ＨＬＢ１５および１６の乳化剤に、ＨＬＢ１～９の乳化剤を併用すると（試験区２１，２３，２７，２９，３３，３５，３９，４１，４５，４７，５１，５３参照）、魚油の染み出しがなくなっている。これは、乳化剤同士が結合することで、パーム油のみで結晶化しなくなり、魚油が分離しなくなったためであると考えられる。
このように、魚油を粉末化したときに染み出さないようにするためには、パーム油のような融点の高い油脂を併用する必要があることが確認された。また、魚油および融点の高い油脂の混合物を乳化させるために、ＨＬＢ３～１１の乳化剤を単独、または併用して使用するか、ＨＬＢが１１より高い乳化剤を使用する場合は、ＨＬＢ１～９の乳化剤を併用する必要があることが確認された。
［試験４：パーム油の種類および配合量の検討］
魚油の染み出しを防止できる、適切な融点のパーム油を選定するとともに、パーム油の適切な配合量について検討を行った。表１１に示す配合で、各試験区を調製し、試験３と同様の方法で粉末化を試みた。このときの各試験区の粉砕後の魚油の染み出し状態の確認を行った。
魚油の染み出しを防止できる、適切な融点のパーム油を選定するとともに、パーム油の適切な配合量について検討を行った。表１１に示す配合で、各試験区を調製し、試験３と同様の方法で粉末化を試みた。このときの各試験区の粉砕後の魚油の染み出し状態の確認を行った。
試験の結果を、表１２に示す。表１２に示す染み出しの評価基準は、以下の通りである。
評価基準 ○：魚油の染み出し無し
△：魚油の染み出しややあり
×：魚油の染み出しあり
評価基準 ○：魚油の染み出し無し
△：魚油の染み出しややあり
×：魚油の染み出しあり
表８に示すように、試験区９を除いて魚油の染み出しが認められた。試験区８では、若干の染み出しが認められた。この結果から、魚油の染み出しをなくすためには、高融点のパーム油を添加することが必要であることが確認された。そのようなパーム油として、例えば、融点の高いパルミチン酸やステアリン酸等の構成比率が高い種類のパーム油を選択する必要がある。また、魚油とパーム油との混合比率も重要であり、高融点のパーム油を、魚油に対し１０質量％以上添加することが必要であることが確認された。
また、試験区９では、ゲル化させた反応液のうち、フリーズドライにより水分が６０％とばされ、最終的な生成物として４０％が残った。すなわち、収量が４０％であった。このように、本発明の実施の形態の徐放性機能材の製造方法によれば、収量が１０％程度の従来の方法と比べて、高収量で徐放性機能材を製造することができるといえる。
［試験５：乳化剤の配合比の検討］
試験３の結果から、ＨＬＢ１～９の低ＨＬＢの乳化剤と、ＨＬＢ１１～１６の高ＨＬＢの乳化剤とを併用することにより、魚油の染み出しをなくすことができることが確認されたことから、これらの最適な配合比について検討を行った。表１３に示す配合で、各試験区を調製し、試験３と同様の方法で粉末化を試みた。このときの各試験区の粉砕後の魚油の染み出し状態の確認を行った。
試験３の結果から、ＨＬＢ１～９の低ＨＬＢの乳化剤と、ＨＬＢ１１～１６の高ＨＬＢの乳化剤とを併用することにより、魚油の染み出しをなくすことができることが確認されたことから、これらの最適な配合比について検討を行った。表１３に示す配合で、各試験区を調製し、試験３と同様の方法で粉末化を試みた。このときの各試験区の粉砕後の魚油の染み出し状態の確認を行った。
試験の結果を、表１４に示す。表１４に示す染み出しの評価基準は、以下の通りである。
評価基準 ○：魚油の染み出し無し
△：魚油の染み出しややあり
×：魚油の染み出しあり
評価基準 ○：魚油の染み出し無し
△：魚油の染み出しややあり
×：魚油の染み出しあり
表１４に示すように、全ての試験区において魚油の染み出しはなかった。この結果から、低ＨＬＢの乳化剤の比率が低くても、高ＨＬＢの乳化剤の影響を抑えるのに十分であることが確認された。これは、高ＨＬＢの乳化剤は親水性が高いことから、界面付近に集中するか、自身でミセルを形成し、油滴中に存在する量は僅かであるためと考えられる。
［試験６：乳化処理方法の検討］
乳化処理方法の違いが、魚油の染み出しに与える影響について検討を行った。具体的には、乳化剤を溶解した溶液に油脂を加えて撹拌混合するとき、ホモミキサーを使用して回転式乳化を行った場合と、ホモジナイザーを使用して高圧乳化を行った場合とについて、乳化粒子の平均粒径および粉末化したときの魚油の染み出し状態の確認を行った。
乳化処理方法の違いが、魚油の染み出しに与える影響について検討を行った。具体的には、乳化剤を溶解した溶液に油脂を加えて撹拌混合するとき、ホモミキサーを使用して回転式乳化を行った場合と、ホモジナイザーを使用して高圧乳化を行った場合とについて、乳化粒子の平均粒径および粉末化したときの魚油の染み出し状態の確認を行った。
試験５の表１３の試験区２の配合で試験を行った。ホモミキサー処理区では、試験３と同様の方法で粉末化を行った。ホモジナイザー処理区では、ホモミキサー処理の後に、４５ＭＰａの圧力でホモジナイザー処理をし、他は試験３と同様の方法で粉末化を行った。各試験区に対して、ゼラチン、酵素を加える前の乳化液を粒度分布計で測定し、平均粒径を求めた。また、粉砕後の魚油の染み出し状態の確認を行った。
試験の結果を、表１５に示す。表１５に示す染み出しの評価基準は、以下の通りである。
評価基準 ○：魚油の染み出し無し
△：魚油の染み出しややあり
×：魚油の染み出しあり
評価基準 ○：魚油の染み出し無し
△：魚油の染み出しややあり
×：魚油の染み出しあり
表１５に示すように、ホモミキサー処理区の平均粒径は約１３μｍ、ホモジナイザー処理区の平均粒径は約２μｍであった。また、粉末化後の魚油の染み出しは両者ともなかった。この結果から、均一化処理（乳化処理）の方法の違いにより、粒子径の大きさが異なっても、粉末化した際の魚油の染み出しには影響しないことが確認された。このことから、染み出しに関しては、乳化処理方法の違いよりも、パーム油の融点のほうが影響すると考えられる。
［試験７：酸化安定性試験］
酸化開始点を測定することにより、粉末化した魚油の酸化安定性について評価を行った。試験試料として、魚油、融点５０℃のパーム油、試験４の表１１の試験区９で調製した粉末化した魚油（魚油とパーム油とを併用した粉末）のそれぞれについて、示差熱量計を用いて示差熱量測定を行った。測定条件として、雰囲気ガスに酸素と窒素とを用い、各サンプル２．５ｍｇを室温から２５０℃まで１０℃／分で昇温した。測定結果を、表１６に示す。
酸化開始点を測定することにより、粉末化した魚油の酸化安定性について評価を行った。試験試料として、魚油、融点５０℃のパーム油、試験４の表１１の試験区９で調製した粉末化した魚油（魚油とパーム油とを併用した粉末）のそれぞれについて、示差熱量計を用いて示差熱量測定を行った。測定条件として、雰囲気ガスに酸素と窒素とを用い、各サンプル２．５ｍｇを室温から２５０℃まで１０℃／分で昇温した。測定結果を、表１６に示す。
粉末化した魚油は、パーム油を添加しているが、魚油の酸化開始点のほうが低いため、酸化開始点は魚油の酸化開始点と等しくなると予想される。しかしながら、表１６に示すように、粉末化した魚油の酸化開始点は、魚油の酸化開始点よりも約２０℃高くなっていることが確認された。これは、粉末化した魚油が架橋ゼラチン中に包摂されることにより、酸素との接触確率が低くなり、反応性が悪くなったためと考えられる。
次に、本発明の実施の形態の徐放性機能材として、表１７に示す配合で調製した２種類の粉末魚油試料（「ＦＰＯ－１６７０」および「ＦＰＯ－１７０，１６７０」）について、示差熱量計を用いた示差熱量測定、ヘッドスペースＧＣ分析、および、過酸化物価（ＰＶ）の測定を行い、酸素安定性について評価を行った。ここで、ＦＰＯ－１６７０およびＦＰＯ－１７０，１６７０は、脂質割合が７４％で、ともに魚油とパーム油とショ糖脂肪酸エステルとを、２５：５：１．２の割合で含んでいる。また、ＦＰＯ－１６７０は、ショ糖脂肪酸エステルとして、ＨＬＢ１６のもの（三菱化学フーズ社製；商品名「リョートーシュガーエステル ｓ－１６７０」）のみを含んでおり、ＦＰＯ－１７０，１６７０は、ショ糖脂肪酸エステルとして、ＨＬＢ１のもの（三菱化学フーズ社製；商品名「リョートーシュガーエステル ｓ－１７０」）とＨＬＢ１６のものとを１：２の割合で含んでいる。また、比較のため、魚油とパーム油とを５：１で混合した液体魚油試料（表１７中の「ＦＰＯ」）についても、酸素安定性の評価を行った。
液体魚油ＦＰＯは、－３０℃で保存されていた魚油とパーム油とを、７０℃の湯浴で完全に融解させ、それらを５：１の割合で混合させることで調製した。また、ＦＰＯ－１６７０およびＦＰＯ－１７０，１６７０は、それぞれＦＰＯと所定のショ糖脂肪酸エステルと他の成分とを、表１７に示す配合で調製し、試験３と同様の方法で粉末化して作製した。
ヘッドスペースＧＣ分析では、以下の原理により、酸素吸収量の測定を行った。すなわち、空気には酸素と窒素が約２０：８０の割合で存在していることから、測定試料を密閉した容器の内部に入れると、試料が酸素を吸収することにより、酸素の存在比が経時的に減少していく。そこで、ＧＣ分析で密閉容器内部の酸素と窒素の比率変化を測定することにより、酸素の消費量を定量することができる。測定方法としては、試験管（１６×１５０ｍｍ）に、粉末魚油（ＦＰＯ－１６７０、ＦＰＯ－１７０，１６７０）では５００ｍｇ、液体魚油（ＦＰＯ）では３６５ｍｇを計りとり、天然ゴム製のセプタムラバー（φ１８ｍｍ）で密栓した（密閉系）。その試験管を暗所に置き、４０℃でインキュベートして自動酸化させた。経時的に試験管内部の空気を５０μｌ採取し、ＧＣ分析に供した。ＧＣ分析条件を、表１８に示す。
過酸化物価（ＰＶ）の測定では、まず、粉末魚油および液体魚油の試料１．５ｇをシャーレに量りとり、蓋をして（開放系）、暗所、４０℃でインキュベートして自動酸化させた。粉末魚油の試料からは、Ｆｏｌｃｈ法により脂質を抽出してＰＶ測定を行った。すなわち、魚油粉末（３５０～１００ｍｇ）に精製水１．５ｍｌを加え、クロロホルム／メタノール（２／１，ｖ／ｖ，０．００４％（ｗ／ｖ）ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）含有）６ｍＬを混合し、５分間振とう後、遠心分離（３０００ｒｐｍ、４℃、１０ｍｉｎ）した。遠心分離後の下層を別の試験管に移し、残った上層に理論下層であるクロロホルム／メタノール（１０／１，ｖ／ｖ）４．５ｍＬを加えて混合し、１分間振とう後、遠心分離（３０００ｒｐｍ、４℃、１０ｍｉｎ）した。この遠心分離後の下層を先の下層と混合し、理論上層であるクロロホルム／メタノール／水（３／４８／４７，ｖ／ｖ／ｖ）６ｍＬを加えて混合し、１分間振とう後、遠心分離（３０００ｒｐｍ、４℃、１０ｍｉｎ）した。この遠心分離後の上層を除き、下層をロータリーエバポレーターで濃縮し、窒素乾固した後に重量を測定した。
こうして抽出された粉末魚油の油脂、および自動酸化させた液体魚油に対して、それぞれ酢酸／２，２，４－トリメチルペンタン（イソオクタン）（３／２，ｖ／ｖ）２．５ｍｌを加え、静かに振り混ぜて試料を完全に溶かした。次に、飽和ヨウ化カリウム溶液５μｌを加えて窒素ガスで十分に置換し、蓋をして１分間連続して円を描くように振り混ぜた。そして、精製水１．５ｍｌを加え、再び栓をして約１０秒間激しく振り混ぜた後、０．０１ｍｏｌ／ｌチオ硫酸ナトリウム標準液で滴定した。測定液が微黄色を呈したら、デンプン溶液５０μｌを指示薬として加えて滴定を続け、デンプンによる青色の消失時を終点とした。なお、予め本試験に先立って空試験を行い、デンプン溶液を加えて青色とならないことを確認した。
過酸化物価は、以下の計算式により求めることができる。
過酸化物価（ｍｅｑ／ｋｇ）＝（Ａ×ｆ×１０）／Ｂ
Ａ：０．０１ｍｏｌ／ｌチオ硫酸ナトリウム標準液の滴定料（ｍｌ）
ｆ：０．０１ｍｏｌ／チオ硫酸ナトリウム標準液のファクター
Ｂ：試料の採取量（ｇ）
過酸化物価（ｍｅｑ／ｋｇ）＝（Ａ×ｆ×１０）／Ｂ
Ａ：０．０１ｍｏｌ／ｌチオ硫酸ナトリウム標準液の滴定料（ｍｌ）
ｆ：０．０１ｍｏｌ／チオ硫酸ナトリウム標準液のファクター
Ｂ：試料の採取量（ｇ）
示差熱量測定の結果、酸化開始点は、液体魚油のＦＰＯが１６２．５±１．６℃、粉末魚油のＦＰＯ－１６７０が１８８．９±０．２℃、ＦＰＯ－１７０，１６７０が１８８．６±０．２℃であった。このことから、粉末魚油の方が、液体魚油よりも酸化開始点が高く、酸化安定性が高いといえる。なお、酸化開始点の測定値には、ＦＰＯとＦＰＯ－１６７０およびＦＰＯ－１７０，１６７０との間では有意な差（ｐ＜０．０１）があったが、ＦＰＯ－１６７０とＦＰＯ－１７０，１６７０との間では有意な差はなかった。
ヘッドスペースＧＣ分析の結果を、図１に示す。図１に示すように、粉末魚油の方が、液体魚油よりも酸素吸収量が少なく、酸化安定性が高いといえる。なお、分析結果には、ＦＰＯとＦＰＯ－１６７０およびＦＰＯ－１７０，１６７０との間では、３日目以降に有意な差（ｐ＜０．０１）が認められた。また、ＦＰＯ－１６７０とＦＰＯ－１７０，１６７０との間では、１４日目以降で有意な差（ｐ＜０．０１）が認められた。
過酸化物価の測定結果を、図２に示す。図２に示すように、粉末魚油の方が、液体魚油よりも過酸化物価が小さく、酸化安定性が高いといえる。なお、測定結果には、ＦＰＯとＦＰＯ－１６７０およびＦＰＯ－１７０，１６７０との間では、３日目以降に有意な差（ｐ＜０．０１）が認められた。また、ＦＰＯ－１６７０とＦＰＯ－１７０，１６７０との間では１０日目以降で有意な差（ｐ＜０．０１）が認められた。
このように、パーム油を添加して架橋ゼラチン中に包摂し、粉末化した魚油は、酸化安定性が向上し、臭いのマスキング効果が高い。架橋ゼラチン中に包摂することにより、酸素との接触が妨げられると考えられるため、魚油以外の機能性素材を包摂した場合にも、酸化安定性が向上すると考えられる。
［試験８：徐放性試験］
表１７に示す２種類の粉末魚油試料ＦＰＯ－１６７０およびＦＰＯ－１７０，１６７０を用いて、水および人工胃液を用いた溶出試験、ならびに有機溶媒を用いた溶出試験を行い、徐放性について評価を行った。
表１７に示す２種類の粉末魚油試料ＦＰＯ－１６７０およびＦＰＯ－１７０，１６７０を用いて、水および人工胃液を用いた溶出試験、ならびに有機溶媒を用いた溶出試験を行い、徐放性について評価を行った。
水および人工胃液を用いた溶出試験では、あらかじめ粉末魚油の試料を作製する段階で、細胞の染色剤として利用されているｏｉｌ ｒｅｄを、魚油とパーム油との合計量に対して０．０５％添加し、油脂を赤色に染色したものを準備した。また、人工胃液として、精製水にＨＣｌ ７ｍｌとＮａＣｌ ２ｇとを溶解させて１Ｌとし、ｐＨ１．２に調製した溶液を作製した。試験ではまず、１００ｍｌのビーカーに精製水または人工胃液５０ｍｌを入れ、３７℃でインキュベートした。この状態に、赤色に染色した粉末魚油（ＦＰＯ－１６７０、ＦＰＯ－１７０，１６７０）２５０ｍｇを投入し、経時的に観察を行った。
また、有機溶媒を用いた溶出試験では、まず、５０ｍｌのネジ付三角フラスコに、２－プロパノールを４０ｍｌとり、粉末魚油１００ｍｇを投入した。これを２５℃でインキュベートし、１００回／分で振とうした。測定のため、経時的（０～１２０分）に２００μｌサンプリングすると同時に、２００μｌ加えることで溶媒量が変わらないようにした。１２０分後、振とう速度を１５０回／分にし、さらに６０分溶出させることで最終濃度とした。サンプリングした２－プロパノールは窒素乾固し、再度２－プロパノール３００μｌを加えて再溶解した。溶媒へ溶出した油脂量は、トリグリセライドＥ－テストワコーを用いて比色法で測定した（ＧＰＯ・ＤＡＯＳ法）。
水および人工胃液を用いた溶出試験の結果を、それぞれ図３および図４に示す。図３および図４に示すように、ＦＰＯ－１６７０およびＦＰＯ－１７０，１６７０のどちらも、１５分後、３０分後と時間が経つにつれて、水および人工胃液の表面が赤みを帯びるようになったのが確認された。このことから、粉末魚油は徐放性を有しているといえる。特に、図３に示す水の場合には、ＦＰＯ－１６７０の油脂の溶出が顕著であった。また、図４に示す人工胃液の場合には、ＦＰＯ－１６７０の方が、ＦＰＯ－１７０，１６７０よりも油脂が溶出しているのが確認された。
有機溶媒を用いた溶出試験の結果を、図５に示す。図５に示すように、ＦＰＯ－１６７０およびＦＰＯ－１７０，１６７０のどちらも、徐々に中性脂質濃度（油脂量）が上昇しているのが確認された。このことからも、粉末魚油は徐放性を有しているといえる。
［試験９：ヒト試験］
表１７に示す２種類の粉末魚油試料ＦＰＯ－１６７０およびＦＰＯ－１７０，１６７０、ならびに液体魚油ＦＰＯを、健常者に摂取させ、脂質吸収・代謝への影響を調べた。試験では、まず、事前検査（ＳＣＲ）において、薬物治療を受けている等の除外基準に抵触していない者の中から、試験責任医師の判断により試験参加が妥当と判断された者１０名を選抜し、被験者とした。また、試験では、各被験者に対して、以下の時間帯で採血を行った。試験は、シングルブラインドの３群比較とした。
表１７に示す２種類の粉末魚油試料ＦＰＯ－１６７０およびＦＰＯ－１７０，１６７０、ならびに液体魚油ＦＰＯを、健常者に摂取させ、脂質吸収・代謝への影響を調べた。試験では、まず、事前検査（ＳＣＲ）において、薬物治療を受けている等の除外基準に抵触していない者の中から、試験責任医師の判断により試験参加が妥当と判断された者１０名を選抜し、被験者とした。また、試験では、各被験者に対して、以下の時間帯で採血を行った。試験は、シングルブラインドの３群比較とした。
観察１（Ｖｉｓｉｔ－１）：試験品摂取前、１時間後、２時間後、３時間後、４時間後、５時間後、６時間後
・Ｗａｓｈ Ｏｕｔ６日間
観察２（Ｖｉｓｉｔ－２）：試験品摂取前、１時間後、２時間後、３時間後、４時間後、５時間後、６時間後
・Ｗａｓｈ Ｏｕｔ６日間
観察３（Ｖｉｓｉｔ－３）：試験品摂取前、１時間後、２時間後、３時間後、４時間後、５時間後、６時間後
・Ｗａｓｈ Ｏｕｔ６日間
観察２（Ｖｉｓｉｔ－２）：試験品摂取前、１時間後、２時間後、３時間後、４時間後、５時間後、６時間後
・Ｗａｓｈ Ｏｕｔ６日間
観察３（Ｖｉｓｉｔ－３）：試験品摂取前、１時間後、２時間後、３時間後、４時間後、５時間後、６時間後
被験者には、以下の３種類のサンプルを各３０粒のゼラチンカプセルに詰めたものを摂取させた。
・液体魚油（ＦＰＯ） １０．５ｇ
・粉末魚油（ＦＰＯ－１６７０） １４．５ｇ
脂質割合７４％、脂質含量１０．７ｇ
・粉末魚油（ＦＰＯ－１７０，１６７０） １４．５ｇ
脂質割合７４％、脂質含量１０．７ｇ
・液体魚油（ＦＰＯ） １０．５ｇ
・粉末魚油（ＦＰＯ－１６７０） １４．５ｇ
脂質割合７４％、脂質含量１０．７ｇ
・粉末魚油（ＦＰＯ－１７０，１６７０） １４．５ｇ
脂質割合７４％、脂質含量１０．７ｇ
被験者には、試験２日前から、脂質の多い食事を控えさせた。特に、試験前日の夕食については、脂質の少ない食事を摂取させた。また、試験前日のアルコール摂取を禁止した。採血予定時刻の１０時間前から、当日の検査終了まで絶食とした。ただし、水または白湯のみは十分補給するものとした。試験中は、試験品摂取開始から摂取６時間後の採血終了まで、座位での安静待機とした。ただし、うたた寝程度であれば可とした。水分は自由摂取とし、各自採血終了後には十分に補給するようにした。試験品摂取開始から検査終了までは、試験実施医療機関からの外出を禁止とした。
採血では、ヘパリン試験管に血液を採り、それを４℃で３０００×１０分間の遠心分離した後、得られた血漿を１ｍｌ×１本、残量×１本に分注し、－３０℃で保存した。血漿中のＤＨＡ、ＥＰＡをはじめとした脂肪酸組成の経時的変化を観察するために、塩酸メタノール法を利用して、血漿中の脂質を脂肪酸メチルエステルとしてＧＣで分析を行った。すなわち、血漿１００μｌをスクリューキャップ付試験官にとり、５％塩酸メタノール－ベンゼンを２．２ｍｌ加え、０．０１％ＢＨＴを２μｌ、Ｃ１９ １ｍｇ／ｍｌを内部標準として５０μｌ加え、試験管内部を窒素で置換した後蓋をしめ、１００℃のブロックヒーターで加熱した。加熱後、室温まで冷却し、６％Ｋ２ＣＯ３ ５ｍｌを加えて反応を止め、ｎ－ヘキサン１ｍｌを加えて３，０００ｒｐｍ、４℃で１５分間、遠心分離を行った遠心分離した上層のヘキサン層を別の試験管にとり、下層にはｎ－ヘキサン１ｍｌを加えて、３，０００ｒｐｍ、４℃で１５分間、再度遠心分離し、上層を回収した。回収したヘキサン層は、脂肪酸メチルエステル精製キット（ナカライテスク株式会社製）に供して精製し、窒素乾固後、ｎ－ヘキサン３００μｌに再溶解し、４．５μｌをＧＣサンプルとした。ＧＣの分析条件を、表１９に示す。
ＧＣ分析による血漿総脂肪酸分析を行い、求められたＡＵＣ（血漿薬物濃度曲線下面積）の時間変化を、図６に示す。血漿中の脂肪酸の約７０％をパルミチン酸（１６：０）、オレイン酸（１８：１ ｎ－９）とリノール酸（１８：２ ｎ－６）が占めており、図６（ａ）～（ｃ）に示すように、この３種の脂肪酸はトリグリセリドの挙動と似た挙動を示すのが確認された。すなわち、摂取から２時間後までは減少傾向を示し、４時間後まで上昇した後また減少傾向を示した。これは、摂取２時間後までは、吸収された脂質量よりも消費される脂質量が上回っていたためと考えられる。
また、図６（ｅ）および（ｆ）に示すように、ｎ－３系多価不飽和脂肪酸（ＥＰＡ、ＤＨＡ）の血漿中濃度は、全ての群で経時的な上昇傾向が確認できた。特に、ＦＰＯと比較して、ＦＰＯ－１６７０およびＦＰＯ－１７０，１６７０での吸収量が高い傾向にあり、液体魚油に対して粉末魚油では、ＤＨＡおよびＥＰＡの血漿中濃度が有意に上昇しているのが確認された（Ｐ＜０．０５）。
本試験では、液体魚油、粉末魚油共に、カプセルに封入してから摂取した。カプセルで包んでいることで、胃までは消化酵素などの影響を受けずに運ばれ、胃でカプセルが溶解して、液体、粉体の魚油が分散したと考えられる。このとき、粉体魚油は徐放性機能材で覆われているため、腸に到達するまでの間、脂質が保護され、これによりＤＨＡ、ＥＰＡの吸収に有利な状況を作り出した結果、液体魚油よりも有意に吸収されたものと考えられる。
Claims (9)
- 粉末状で、機能性素材とゼラチンとトランスグルタミナーゼとアンモニウム塩とを含むことを特徴とする徐放性機能材。
- さらに乳化剤を含み、
前記機能性素材は油脂から成ることを
特徴とする請求項１記載の徐放性機能材。 - 前記機能性素材は硬化油脂を含んでいることを特徴とする請求項２記載の徐放性機能材。
- 前記ゼラチンは、ブルームが２８０乃至３２０であり、
前記乳化剤は、ＨＬＢ３乃至１１の乳化剤、または、ＨＬＢ１１乃至１６の乳化剤とＨＬＢ１乃至９の乳化剤とを含むものから成り、
前記機能性素材は魚油と前記硬化油脂とを含み、
前記硬化油脂はパーム油から成ることを
特徴とする請求項３記載の徐放性機能材。 - 前記機能性素材はＤＨＡを含むことを特徴とする請求項１乃至４のいずれか１項に記載の徐放性機能材。
- 前記機能性素材はＥＰＡを含むことを特徴とする請求項１乃至５のいずれか１項に記載の徐放性機能材。
- 機能性素材を含む原料とゼラチンとトランスグルタミナーゼとアンモニウム塩とを撹拌混合した後、静置してゲルを形成し、前記ゲルをフリーズドライした後、粉砕して粉末化することを特徴とする徐放性機能材の製造方法。
- 前記機能性素材は油脂から成り、
前記原料は、乳化剤を溶かした溶液に、前記機能性素材を加えた後、撹拌混合して調製されることを
特徴とする請求項７記載の徐放性機能材の製造方法。 - 請求項１乃至６のいずれか１項に記載の徐放性機能材を含むことを特徴とする健康食品。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016114404A1 (ja) * | 2015-01-16 | 2016-07-21 | ミヨシ油脂株式会社 | 高度不飽和脂肪酸を含有する粉末油脂の製造方法および焼成品の製造方法 |
| JP2018082656A (ja) * | 2016-11-24 | 2018-05-31 | 池田食研株式会社 | 油溶性物質含浸食品の製造方法 |
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Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01148338A (ja) * | 1987-12-04 | 1989-06-09 | Nkk Corp | マイクロカプセルの製造法 |
| JPH09248137A (ja) * | 1996-01-08 | 1997-09-22 | Ajinomoto Co Inc | 食用マイクロカプセル及びそれを含有する食品 |
| JPH10191950A (ja) * | 1997-01-13 | 1998-07-28 | Riken Vitamin Co Ltd | 耐熱性マイクロカプセルの製造法 |
| JPH10249184A (ja) * | 1997-01-31 | 1998-09-22 | Givaudan Roure Internatl Sa | タンパク質カプセル化油粒子 |
| JP2003047432A (ja) * | 2001-08-03 | 2003-02-18 | Ogawa & Co Ltd | カプサイシン含有マイクロカプセル |
| JP2011025242A (ja) * | 2002-04-11 | 2011-02-10 | Ocean Nutrition Canada Ltd | カプセル化されたマイクロカプセルの集塊およびその製造 |
| JP2011193842A (ja) * | 2010-03-23 | 2011-10-06 | Aoba Kasei Kk | 食品用品質改良剤、その製造方法および加熱用食品 |
| JP2011254834A (ja) * | 2005-07-07 | 2011-12-22 | Ocean Nutrition Canada Ltd | デリバリーデバイスを有する食料品およびその調製方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0732872B2 (ja) * | 1986-07-16 | 1995-04-12 | 明治乳業株式会社 | 高度不飽和脂肪酸油脂類封入マイクロカプセルの製造法 |
| JP3718652B2 (ja) * | 2002-01-15 | 2005-11-24 | ハウス食品株式会社 | 即席調理食品及びその製造方法。 |
| JP2004236643A (ja) * | 2003-02-03 | 2004-08-26 | Nihon Nosan Kogyo Kk | 養魚用固形飼料およびその製造方法 |
| JP2005006651A (ja) * | 2003-05-29 | 2005-01-13 | Kaneka Corp | ベーカリーの製造方法 |
| CA2675123C (en) * | 2007-01-10 | 2017-04-11 | Ocean Nutrition Canada Limited | Vegetarian microcapsules |
| JP5418125B2 (ja) * | 2009-10-08 | 2014-02-19 | ライオン株式会社 | 経口組成物 |
| JP5615643B2 (ja) * | 2010-09-22 | 2014-10-29 | 日本水産株式会社 | 養魚用飼料 |
-
2013
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Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01148338A (ja) * | 1987-12-04 | 1989-06-09 | Nkk Corp | マイクロカプセルの製造法 |
| JPH09248137A (ja) * | 1996-01-08 | 1997-09-22 | Ajinomoto Co Inc | 食用マイクロカプセル及びそれを含有する食品 |
| JPH10191950A (ja) * | 1997-01-13 | 1998-07-28 | Riken Vitamin Co Ltd | 耐熱性マイクロカプセルの製造法 |
| JPH10249184A (ja) * | 1997-01-31 | 1998-09-22 | Givaudan Roure Internatl Sa | タンパク質カプセル化油粒子 |
| JP2003047432A (ja) * | 2001-08-03 | 2003-02-18 | Ogawa & Co Ltd | カプサイシン含有マイクロカプセル |
| JP2011025242A (ja) * | 2002-04-11 | 2011-02-10 | Ocean Nutrition Canada Ltd | カプセル化されたマイクロカプセルの集塊およびその製造 |
| JP2011254834A (ja) * | 2005-07-07 | 2011-12-22 | Ocean Nutrition Canada Ltd | デリバリーデバイスを有する食料品およびその調製方法 |
| JP2011193842A (ja) * | 2010-03-23 | 2011-10-06 | Aoba Kasei Kk | 食品用品質改良剤、その製造方法および加熱用食品 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| YOSHIRO TODA ET AL., SHOKUYO NYUKAZAI, 20 March 1997 (1997-03-20), pages 12 - 14 * |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016114404A1 (ja) * | 2015-01-16 | 2016-07-21 | ミヨシ油脂株式会社 | 高度不飽和脂肪酸を含有する粉末油脂の製造方法および焼成品の製造方法 |
| JPWO2016114404A1 (ja) * | 2015-01-16 | 2017-04-27 | ミヨシ油脂株式会社 | 高度不飽和脂肪酸を含有する粉末油脂の製造方法および焼成品の製造方法 |
| JP2018082656A (ja) * | 2016-11-24 | 2018-05-31 | 池田食研株式会社 | 油溶性物質含浸食品の製造方法 |
| EP3466266A1 (en) | 2017-10-06 | 2019-04-10 | Tohoku University | Production method of edible sustained-release functional material and edible sustained-release functional material |
| US20190105266A1 (en) * | 2017-10-06 | 2019-04-11 | Aobakasei Kabushiki Kaisha | Production method of edible sustained-release functional material and edible sustained-release functional material |
| CN109619542A (zh) * | 2017-10-06 | 2019-04-16 | 青叶化成株式会社 | 食用缓释性功能材料的制备方法及食用缓释性功能材料 |
| JP2019068744A (ja) * | 2017-10-06 | 2019-05-09 | 青葉化成株式会社 | 食用の徐放性機能材の製造方法および食用の徐放性機能材 |
| US10702472B2 (en) | 2017-10-06 | 2020-07-07 | Aobakasei Kabushiki Kaisha | Production method of edible sustained-release functional material and edible sustained-release functional material |
| JP7004968B2 (ja) | 2017-10-06 | 2022-01-21 | 青葉化成株式会社 | 食用の徐放性機能材の製造方法 |
| CN109619542B (zh) * | 2017-10-06 | 2022-07-15 | 青叶化成株式会社 | 食用缓释性功能材料的制备方法及食用缓释性功能材料 |
| CN116098289A (zh) * | 2022-12-30 | 2023-05-12 | 武汉轻工大学 | 含dha的米糠基载体的制备方法 |
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