JPH0732872B2 - 高度不飽和脂肪酸油脂類封入マイクロカプセルの製造法 - Google Patents
高度不飽和脂肪酸油脂類封入マイクロカプセルの製造法Info
- Publication number
- JPH0732872B2 JPH0732872B2 JP61165509A JP16550986A JPH0732872B2 JP H0732872 B2 JPH0732872 B2 JP H0732872B2 JP 61165509 A JP61165509 A JP 61165509A JP 16550986 A JP16550986 A JP 16550986A JP H0732872 B2 JPH0732872 B2 JP H0732872B2
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- oil
- unsaturated fatty
- oils
- fats
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/10—Complex coacervation, i.e. interaction of oppositely charged particles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Formation And Processing Of Food Products (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 高度不飽和脂肪酸を含有する油脂を内相とし、ゼラチン
−アラビアゴム等を皮膜としたマイクロカプセルの製法
に関する。
−アラビアゴム等を皮膜としたマイクロカプセルの製法
に関する。
リノレン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン
酸等の高度不飽和脂肪酸を含有する油脂は血栓症や心筋
梗塞のような成人病の予防に効果があることが最近の研
究で明らかとなった。しかし、これら高度不飽和脂肪酸
は非常に酸化されやすいため食品への利用が限定されて
いる。そして、品質保持の目的でゼラチン、ソフトカプ
セルの形で利用されているが、その形状からして一般の
食品への添加はできず単独で健康食品として利用されて
いるにすぎない。
酸等の高度不飽和脂肪酸を含有する油脂は血栓症や心筋
梗塞のような成人病の予防に効果があることが最近の研
究で明らかとなった。しかし、これら高度不飽和脂肪酸
は非常に酸化されやすいため食品への利用が限定されて
いる。そして、品質保持の目的でゼラチン、ソフトカプ
セルの形で利用されているが、その形状からして一般の
食品への添加はできず単独で健康食品として利用されて
いるにすぎない。
食品原料として高度不飽和脂肪酸を利用するためには微
粒子状で安定化をはからねばならない。そこで従来その
１つの方法として複合コアセルベーション法が採用さ
れ、その例としてはゼラチンとアラビアゴムによるコア
セルベーション法が知られている。この方法によると高
度不飽和脂肪酸を内部に含んだマイクロカプセルができ
るが、ゼラチン皮膜をホルムアルデヒドのような薬品で
処理して不溶化しないと乾燥過程でカプセルどうしが付
着する恐れがある。したがって、この場合はホルムアル
デヒドを使用するため食用に適さない欠点がある。
粒子状で安定化をはからねばならない。そこで従来その
１つの方法として複合コアセルベーション法が採用さ
れ、その例としてはゼラチンとアラビアゴムによるコア
セルベーション法が知られている。この方法によると高
度不飽和脂肪酸を内部に含んだマイクロカプセルができ
るが、ゼラチン皮膜をホルムアルデヒドのような薬品で
処理して不溶化しないと乾燥過程でカプセルどうしが付
着する恐れがある。したがって、この場合はホルムアル
デヒドを使用するため食用に適さない欠点がある。
このコアセルベーション法によるマイクロカプセルの製
法としては、その他に、生成したマイクロカプセルを水
溶液から取り出し、粉末をコーティングして乾燥する方
法（特開昭59−36540号）、食用油脂類をゼラチン−ア
ラビアゴムで被覆し、さらにそれを熱凝固性蛋白質、非
熱凝固性蛋白質及び多糖類から成る皮膜で被覆したのち
使用した熱凝固性蛋白質の凝固点以上に加熱する方法
（特開昭61−15733号、特開昭61−85167号）、食用油脂
をゼラチン−寒天等で被覆する方法（特開昭61−78351
号）等があるが、これらはいずれもホモミキサーあるい
は均質機で乳化された微細なマイクロカプセルへの適用
が困難であったり、内相の食用油脂類の融点が低いため
形成された皮膜が破れて食用油脂が溶出する恐れがある
等の欠点を有している。
法としては、その他に、生成したマイクロカプセルを水
溶液から取り出し、粉末をコーティングして乾燥する方
法（特開昭59−36540号）、食用油脂類をゼラチン−ア
ラビアゴムで被覆し、さらにそれを熱凝固性蛋白質、非
熱凝固性蛋白質及び多糖類から成る皮膜で被覆したのち
使用した熱凝固性蛋白質の凝固点以上に加熱する方法
（特開昭61−15733号、特開昭61−85167号）、食用油脂
をゼラチン−寒天等で被覆する方法（特開昭61−78351
号）等があるが、これらはいずれもホモミキサーあるい
は均質機で乳化された微細なマイクロカプセルへの適用
が困難であったり、内相の食用油脂類の融点が低いため
形成された皮膜が破れて食用油脂が溶出する恐れがある
等の欠点を有している。
前述の通り従来技術による油脂類のマイクロカプセル化
法は、皮膜の不溶化にホルムアルデヒドを使用するため
食用に適さなかったり、皮膜が破れて内相の油脂が溶出
しやすい等の欠点があるため、本発明者らはこれら欠点
のない高度不飽和脂肪酸含有油脂類封入マイクロカプセ
ルの製造法を開発すべく鋭意研究を行った。そして、高
度不飽和脂肪酸に極度硬化大豆油のような硬化油を混合
してその融点を上昇させてマイクロカプセル化を行った
結果、マイクロカプセルの皮膜の安定性が高められ、保
存中の品質劣化も起らないマイクロカプセルが得られる
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
法は、皮膜の不溶化にホルムアルデヒドを使用するため
食用に適さなかったり、皮膜が破れて内相の油脂が溶出
しやすい等の欠点があるため、本発明者らはこれら欠点
のない高度不飽和脂肪酸含有油脂類封入マイクロカプセ
ルの製造法を開発すべく鋭意研究を行った。そして、高
度不飽和脂肪酸に極度硬化大豆油のような硬化油を混合
してその融点を上昇させてマイクロカプセル化を行った
結果、マイクロカプセルの皮膜の安定性が高められ、保
存中の品質劣化も起らないマイクロカプセルが得られる
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明は、高度不飽和脂肪酸含有油脂類を複合コアセル
ベーションにより皮膜形成物質でマイクロカプセル化す
るに際して、高度不飽和脂肪酸含有油脂類に硬化油を添
加混合し該混合油脂類の融点を25℃以上の範囲とするこ
とを特徴とする高度不飽和脂肪酸含有油脂類封入マイク
ロカプセルの製造法である。
ベーションにより皮膜形成物質でマイクロカプセル化す
るに際して、高度不飽和脂肪酸含有油脂類に硬化油を添
加混合し該混合油脂類の融点を25℃以上の範囲とするこ
とを特徴とする高度不飽和脂肪酸含有油脂類封入マイク
ロカプセルの製造法である。
本発明の硬化油としては極度硬化油、好ましくは極度硬
化大豆油が適しているが、この他に極度硬化した鯨油、
牛脂等も使用できる。この極度硬化大豆油は融点60℃以
上のものが好ましく、その使用量は高度不飽和脂肪酸含
有油脂類に対して10〜20％が好ましい。この添加量が10
％以下の場合は混合油脂の融点が25℃以上とならず、一
方、20％を超えると作業中に凝固して作業性が悪くな
る。因みに極度硬化大豆油を30％添加すると混合油脂が
室温で凝固する。
化大豆油が適しているが、この他に極度硬化した鯨油、
牛脂等も使用できる。この極度硬化大豆油は融点60℃以
上のものが好ましく、その使用量は高度不飽和脂肪酸含
有油脂類に対して10〜20％が好ましい。この添加量が10
％以下の場合は混合油脂の融点が25℃以上とならず、一
方、20％を超えると作業中に凝固して作業性が悪くな
る。因みに極度硬化大豆油を30％添加すると混合油脂が
室温で凝固する。
高度不飽和脂肪酸含有油脂と硬化油との混合油脂の融点
はマイクロカプセル化した時、室温で、カプセルの皮膜
が破損し油が溶出するのを防止するため25℃以上の範囲
が好ましいが、その上限は40℃である。この理由は次の
通りである。すなわち、マイクロカプセル化工程での皮
膜成形物質の溶液の温度は50℃であり、これに内相物質
の混合油脂を加えて40〜50℃で乳化し、次いで40℃の温
水を加えてコアセルベートを生成させてマイクロカプセ
ル化を行うものであるから、作業工程で混合油脂で液状
化しておくことが必要であり、そのためには混合油脂の
融点は40℃以下が望ましい。
はマイクロカプセル化した時、室温で、カプセルの皮膜
が破損し油が溶出するのを防止するため25℃以上の範囲
が好ましいが、その上限は40℃である。この理由は次の
通りである。すなわち、マイクロカプセル化工程での皮
膜成形物質の溶液の温度は50℃であり、これに内相物質
の混合油脂を加えて40〜50℃で乳化し、次いで40℃の温
水を加えてコアセルベートを生成させてマイクロカプセ
ル化を行うものであるから、作業工程で混合油脂で液状
化しておくことが必要であり、そのためには混合油脂の
融点は40℃以下が望ましい。
高度不飽和脂肪酸含有油脂類としては、精製魚油、濃縮
魚油、月見草油、アマニ油、サフラワー油などが使用さ
れる。
魚油、月見草油、アマニ油、サフラワー油などが使用さ
れる。
皮膜形成物質としてはゼラチン−アラビアゴムあるいは
アラビアゴムの代わりに、CMC、アルギン酸ナトリウ
ム、寒天のいずれかを使用したものが用いられる。高度
不飽和脂肪酸含有油脂類と皮膜形成物質との混合比率は
特に限定されない。しかし、例えば油脂類100部に対
し、皮膜形成物質のゼラチン、アラビアゴムの各８部を
混合するのが好ましい。
アラビアゴムの代わりに、CMC、アルギン酸ナトリウ
ム、寒天のいずれかを使用したものが用いられる。高度
不飽和脂肪酸含有油脂類と皮膜形成物質との混合比率は
特に限定されない。しかし、例えば油脂類100部に対
し、皮膜形成物質のゼラチン、アラビアゴムの各８部を
混合するのが好ましい。
本発明において、コアセルベーション法によりマイクロ
カプセル化したものは更にこれに粉乳等の粉末類を加
え、凍結乾燥して保存安定性が高められる。
カプセル化したものは更にこれに粉乳等の粉末類を加
え、凍結乾燥して保存安定性が高められる。
実験例１ 精製魚油（融点０〜１℃）100gを10％酸処理ゼラチン溶
液80g（50℃）に10％アラビアゴム溶液80g（50℃）を混
合し10％酢酸溶液でpH4.2に調整したものに加え、ホモ
ミキサーで激しく撹拌乳化させる。次に40℃の水260gを
加え希釈する。この操作により0.5〜５μの油滴のまわ
りにゼラチン、アラビアゴムの皮膜が形成される。次に
溶液を撹拌しながら５〜10℃位まで冷却し、油滴及び皮
膜を固化させ安定化をはかり、次に予め添加比率を確認
しておいた2.5％炭酸水素ナトリウム溶液を加えpHを酸
処理ゼラチンの等電点8.5まで上げて皮膜の強化をはか
る。これを遠心分離又は濾過してマイクロカプセルの沈
澱物（ペースト状）を集め、予め調製しておいた５〜10
℃の25％脱脂粉乳溶液150gを加え混合した後に、凍結乾
燥する。
液80g（50℃）に10％アラビアゴム溶液80g（50℃）を混
合し10％酢酸溶液でpH4.2に調整したものに加え、ホモ
ミキサーで激しく撹拌乳化させる。次に40℃の水260gを
加え希釈する。この操作により0.5〜５μの油滴のまわ
りにゼラチン、アラビアゴムの皮膜が形成される。次に
溶液を撹拌しながら５〜10℃位まで冷却し、油滴及び皮
膜を固化させ安定化をはかり、次に予め添加比率を確認
しておいた2.5％炭酸水素ナトリウム溶液を加えpHを酸
処理ゼラチンの等電点8.5まで上げて皮膜の強化をはか
る。これを遠心分離又は濾過してマイクロカプセルの沈
澱物（ペースト状）を集め、予め調製しておいた５〜10
℃の25％脱脂粉乳溶液150gを加え混合した後に、凍結乾
燥する。
この方法で得た粉末１部を脂肪含有量25％の粉乳９部に
混合し、この混合物を窒素で置換した缶（残存酸素１〜
３％）に充填する。これを20℃、30℃及び40℃に保存し
て、含有油脂の過酸化物価（以下POVと略す）の変化及
び風味の変化を調べた。なお混合物の油脂含量は29.2
％、その内精製魚油は6.7％である。結果を第１表に示
す。
混合し、この混合物を窒素で置換した缶（残存酸素１〜
３％）に充填する。これを20℃、30℃及び40℃に保存し
て、含有油脂の過酸化物価（以下POVと略す）の変化及
び風味の変化を調べた。なお混合物の油脂含量は29.2
％、その内精製魚油は6.7％である。結果を第１表に示
す。
この方法で得た混合物は保存中に油脂の酸化によるPOV
の上昇はほとんどみられないが、生ぐさい魚臭の発生が
みられた。すなわち、この方法で得たマイクロカプセル
は一部カプセルの皮膜の破損により内容物の油が溶出し
たと考えられる。
の上昇はほとんどみられないが、生ぐさい魚臭の発生が
みられた。すなわち、この方法で得たマイクロカプセル
は一部カプセルの皮膜の破損により内容物の油が溶出し
たと考えられる。
コアセルベーション法で得た非常に微細な（0.5〜数
μ）マイクロカプセルを皮膜の密封性を損なうことなく
乾燥する方法を種々検討するため更に次の実験を行なっ
た。
μ）マイクロカプセルを皮膜の密封性を損なうことなく
乾燥する方法を種々検討するため更に次の実験を行なっ
た。
実験例２ 精製魚油（融点０℃〜１℃）90gに加熱融解した極度硬
化大豆油を10g添加混合して混合油脂（融点35℃）を調
製する。この混合油脂を、10％酸処理ゼラチン溶液80g
（50℃）と10％アラビアゴム溶液80g（50℃）を混合し1
0％酢酸溶液でpH4.2に調製したものに加え、ホモミキサ
ーで激しく撹拌乳化させる。次ぎに40℃の水260gを加え
希釈する。この操作により0.5〜５μの油滴のまわりに
ゼラチン、アラビアゴムの皮膜が形成される。次に溶液
を撹拌しながら、５〜10℃位まで冷却し、油滴及び皮膜
を固化させ安定化をはかり次に予め添加比率を確認して
おいた2.5％炭酸水素ナトリウム溶液を加えpHを酸処理
ゼラチンの等電点8.5まで上げて皮膜の強化をはかる。
これを遠心分離又は濾過してマイクロカプセルの沈澱物
（ペースト状）を集め予め調製しておいた５〜10℃の25
％脱脂粉乳溶液150gを加え混合した後に、凍結乾燥する
ことにより精製魚油約60％含有の粉末を得た。この方法
で得た粉末１部を脂肪含有量25％の粉乳９部に混合し、
この混合物を窒素で置換した缶（残存酸素１〜３％）に
充填する。これを20℃,30℃及び40℃に保存して含有油
脂のPOVの変化及び風味の変化を調べた。なお混合物中
の油脂含量は29.2％、その内精製魚油は6.0％である。
結果を第１表に示す。この方法では製造工程中のマイク
ロカプセルの皮膜の安定性が良く、混合物の保存中の品
質の劣化は殆んどなかった。
化大豆油を10g添加混合して混合油脂（融点35℃）を調
製する。この混合油脂を、10％酸処理ゼラチン溶液80g
（50℃）と10％アラビアゴム溶液80g（50℃）を混合し1
0％酢酸溶液でpH4.2に調製したものに加え、ホモミキサ
ーで激しく撹拌乳化させる。次ぎに40℃の水260gを加え
希釈する。この操作により0.5〜５μの油滴のまわりに
ゼラチン、アラビアゴムの皮膜が形成される。次に溶液
を撹拌しながら、５〜10℃位まで冷却し、油滴及び皮膜
を固化させ安定化をはかり次に予め添加比率を確認して
おいた2.5％炭酸水素ナトリウム溶液を加えpHを酸処理
ゼラチンの等電点8.5まで上げて皮膜の強化をはかる。
これを遠心分離又は濾過してマイクロカプセルの沈澱物
（ペースト状）を集め予め調製しておいた５〜10℃の25
％脱脂粉乳溶液150gを加え混合した後に、凍結乾燥する
ことにより精製魚油約60％含有の粉末を得た。この方法
で得た粉末１部を脂肪含有量25％の粉乳９部に混合し、
この混合物を窒素で置換した缶（残存酸素１〜３％）に
充填する。これを20℃,30℃及び40℃に保存して含有油
脂のPOVの変化及び風味の変化を調べた。なお混合物中
の油脂含量は29.2％、その内精製魚油は6.0％である。
結果を第１表に示す。この方法では製造工程中のマイク
ロカプセルの皮膜の安定性が良く、混合物の保存中の品
質の劣化は殆んどなかった。
〔実施例〕 実施例１ 精製魚油90gに加熱融解した極度硬化大豆油を10g添加混
合して混合油脂（融点35℃）を調製した。この混合油脂
を、10％酸処理ゼラチン溶液80g（50℃）と10％アラビ
アゴム溶液80g（50℃）とを混合し10％酢酸溶液でpH4.2
に調整した溶液に加え、ホモミキサーで激しく撹拌乳化
させた後40℃の水260gをこれに加え希釈した。
合して混合油脂（融点35℃）を調製した。この混合油脂
を、10％酸処理ゼラチン溶液80g（50℃）と10％アラビ
アゴム溶液80g（50℃）とを混合し10％酢酸溶液でpH4.2
に調整した溶液に加え、ホモミキサーで激しく撹拌乳化
させた後40℃の水260gをこれに加え希釈した。
次に溶液を撹拌しながら５℃位まで冷却し、予め添加比
率を確認しておいた2.5％炭酸水素ナトリウム溶液を加
えpHを酸処理ゼラチンの等電点8.5まで上げた。これを
遠心分離して、マイクロカプセルの沈澱物（ペースト
状）を集めた。予め調製しておいた５〜10℃の25％脱脂
粉乳溶液130gをマイクロカプセルの沈澱物に加え混合し
た後凍結乾燥した。凍結乾燥品を粉砕し、粉末約150g
（精製魚油60％含有）を得た。
率を確認しておいた2.5％炭酸水素ナトリウム溶液を加
えpHを酸処理ゼラチンの等電点8.5まで上げた。これを
遠心分離して、マイクロカプセルの沈澱物（ペースト
状）を集めた。予め調製しておいた５〜10℃の25％脱脂
粉乳溶液130gをマイクロカプセルの沈澱物に加え混合し
た後凍結乾燥した。凍結乾燥品を粉砕し、粉末約150g
（精製魚油60％含有）を得た。
この粉末150gを脂肪含有量25％の粉乳1350gに混合し、
この混合物を窒素で置換した缶（残存酸素１〜３％）に
充填して、30℃で３ケ月間保存した結果、充填直後と同
様の良好な風味であった。
この混合物を窒素で置換した缶（残存酸素１〜３％）に
充填して、30℃で３ケ月間保存した結果、充填直後と同
様の良好な風味であった。
実施例２ 実施例１において、アラビアゴムの代わりに寒天を用
い、以下同様に処理してマイクロカプセル化を行った。
30℃で３ケ月間保存後の風味は実施例１同様良好であっ
た。
い、以下同様に処理してマイクロカプセル化を行った。
30℃で３ケ月間保存後の風味は実施例１同様良好であっ
た。
実施例３ 実施例１においてアラビアゴムの代わりにアルギン酸ナ
トリウム（紀分フードケミファ製:NSPL低粘度品）の0.5
％水溶液を同量用い、以下同様に処理してマイクロカプ
セル化を行った。30℃で３ケ月間保存後の風味は実施例
１同様良好であった。
トリウム（紀分フードケミファ製:NSPL低粘度品）の0.5
％水溶液を同量用い、以下同様に処理してマイクロカプ
セル化を行った。30℃で３ケ月間保存後の風味は実施例
１同様良好であった。
本発明の製造法によれば、得られる高度不飽和脂肪酸含
有油脂類封入カプセルは0.5〜数μの微粒子状で皮膜が
安定し油脂の溶出もなく、又、皮膜硬化剤としてのホル
ムアルデヒドも使用しないため食品原料及び医薬品原料
として使用できる。
有油脂類封入カプセルは0.5〜数μの微粒子状で皮膜が
安定し油脂の溶出もなく、又、皮膜硬化剤としてのホル
ムアルデヒドも使用しないため食品原料及び医薬品原料
として使用できる。
Claims (7)
- 【請求項１】高度不飽和脂肪酸含有油脂類を複合コアセ
ルベーションにより皮膜形成物質でマイクロカプセル化
するに際して、高度不飽和脂肪酸含有油脂類に硬化油を
添加混合し該混合油脂類の融点を25℃以上の範囲とする
ことを特徴とする高度不飽和脂肪酸含有油脂類封入マイ
クロカプセルの製造法。 - 【請求項２】硬化油が極度硬化油であることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の高度不飽和脂肪酸含有油
脂類封入マイクロカプセルの製造法。 - 【請求項３】極度硬化油の添加量が高度不飽和脂肪酸含
有油脂類に対し10〜20％であることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の高度不飽和脂肪酸含有油脂類封入
マイクロカプセルの製造法。 - 【請求項４】極度硬化油が極度硬化大豆油であることを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の高度不飽和脂肪
酸含有油脂類封入マイクロカプセルの製造法。 - 【請求項５】高度不飽和脂肪酸含有油脂類が精製魚油、
濃縮魚油、月見草油、アマニ油、サフラワー油であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の高度不飽和
脂肪酸含有油脂類封入マイクロカプセルの製造法。 - 【請求項６】皮膜形成物質がゼラチン−アラビアゴムあ
るいはアラビアゴムの代わりに、CMC、アルギン酸ナト
リウム、寒天のいずれかを使用したものであることを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載の高度不飽和脂肪酸
含有油脂類封入マイクロカプセルの製造法。 - 【請求項７】マイクロカプセル化したのち、粉乳等の粉
末類を加え凍結乾燥して保存安定性を高めることを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載の高度不飽和脂肪酸含
有油脂類封入マイクロカプセルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61165509A JPH0732872B2 (ja) | 1986-07-16 | 1986-07-16 | 高度不飽和脂肪酸油脂類封入マイクロカプセルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61165509A JPH0732872B2 (ja) | 1986-07-16 | 1986-07-16 | 高度不飽和脂肪酸油脂類封入マイクロカプセルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6323736A JPS6323736A (ja) | 1988-02-01 |
| JPH0732872B2 true JPH0732872B2 (ja) | 1995-04-12 |
Family
ID=15813745
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61165509A Expired - Lifetime JPH0732872B2 (ja) | 1986-07-16 | 1986-07-16 | 高度不飽和脂肪酸油脂類封入マイクロカプセルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0732872B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2021504327A (ja) * | 2017-11-27 | 2021-02-15 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ．Ｄｓｍ Ｉｐ Ａｓｓｅｔｓ Ｂ．Ｖ． | 凍結乾燥多粒子固形製剤 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0790780B1 (en) * | 1992-12-23 | 1999-05-26 | Unilever Plc | Fatty ingredient |
| CN1046192C (zh) * | 1994-03-30 | 1999-11-10 | 赵友苓 | 一种生产脱臭鱼油微胶囊的方法 |
| NL9401644A (nl) * | 1994-10-06 | 1996-05-01 | Friesland Brands Bv | Voedingsmiddel voor zwangere en lacterende vrouwen |
| EP1006806B1 (en) * | 1996-04-11 | 2006-09-13 | Loders Croklaan B.V. | Free flowing fat compositions |
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-
1986
- 1986-07-16 JP JP61165509A patent/JPH0732872B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6323736A (ja) | 1988-02-01 |
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