JP5364580B2 - 還元型補酵素q10の製造方法、ならびに、その安定化方法 - Google Patents
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Description
カラム:SYMMETRY C18(Waters製)250mm(長さ)4.6mm(内径)、移動相;C2H5OH:CH3OH=4:3(v:v)、検出波長;210nm、流速;1ml/min、還元型補酵素Q10の保持時間;9.1min、酸化型補酵素Q10の保持時間;13.3min。
アフガン産甘草(G. glabra)の根茎部1.0kgを用い、エタノール5.0Lによる抽出(45℃、2時間、2回)を行った後、減圧濃縮により濃縮液0.45Lを得た。次いで、この濃縮液0.3Lを濃縮した後、更に活性炭処理を実施することにより、甘草疎水性抽出物含有エタノール溶液123.6g(甘草疎水性抽出物24.8g含有)を得た。
製造例1の甘草疎水性抽出物含有エタノール溶液63.9gと中鎖脂肪酸トリグリセリド(以下、MCTという)(製品名;アクターM2、理研ビタミン(株)、脂肪酸組成はC8:C10=99:1)18.8gを混合し、減圧濃縮によりエタノールを除去した。減圧濃縮により得られた28.7gを吸引濾過により不溶分を濾別した後、不溶分をヘキサンで洗浄し、得られた回収液は先の濾液に加えた。回収した濾液26.2gにMCT4.5gを添加して、甘草疎水性抽出物のMCT溶液30.7g(甘草疎水性抽出物8.9gを含有、グリチルリチン検出限界以下)を得た。
<HPLC分析サンプルの調整>
上記甘草疎水性抽出物−MCT溶液1gをHPLC用メタノールに溶解し、全量を100mlに調整した。
カラム : YMC、J’sphere ODS−H80、4.6×250mm
カラム温度 : 40℃
移動相 : A=20mMリン酸水溶液
B=アセトニトリル:メタノール(50:50=v/v)
グラジエント :
移動相Aに対して、Bの比率を分析開始20minまで50%で一定とし、20min以降75min後に80%となるように一定比率で上昇させ、75min以降80minまで100%で一定とし、80min以降100minまで50%で一定とする条件
流速 : 1ml/min
波長 : UV282nm
サンプル注入量: 20μL。
甘草疎水性抽出物−MCT溶液1gに含まれる各々の成分の含有量は、グラブレン(4.4mg)、グラブリジン(30.0mg)、グラブロール(6.0mg)、4’−O−メチルグラブリジン(5.2mg)であった。
グラブリジン(和光純薬工業株式会社製)を標準物質に用いたフォリン−デニス法によるポリフェノール含量の測定を行った結果、甘草疎水性抽出物−MCT溶液1g中のポリフェノールの総含有量は、239.1mgであった。
1000gのエタノールに、100gの酸化型補酵素Q10(株式会社カネカ製)、60gのL−アスコルビン酸を加え、78℃にて攪拌し、還元反応を行った。30時間後、50℃まで冷却し、同温を保持しながらエタノールを400g添加した。このエタノール溶液(還元型補酵素Q10100gを含む)を攪拌しながら、10℃/時間の冷却速度で2℃まで冷却し、白色のスラリーを得た。得られたスラリーを減圧ろ過し、湿結晶を冷エタノール、冷水、冷エタノール、で順に洗浄(洗浄に用いた冷溶媒の温度は2℃)して、さらに、湿結晶を減圧乾燥(20〜40℃、1〜30mmHg)することにより、白色の乾燥結晶95gを得た。なお、減圧乾燥を除くすべての操作は窒素雰囲気下で実施した。得られた結晶の還元型補酵素Q10の割合は99.5重量%であった。
30mLのサンプルビンに、表1に記載された量の、製造例2で得られた甘草疎水性抽出物−MCT溶液と、製造例3で得られた還元型補酵素Q10結晶を加え混合し、10gの溶液とした。この溶液を、40℃、空気中にて保存し、15日、及び、30日間保存後の還元型補酵素Q10の残存率(保存後の還元型補酵素Q10の割合/保存開始時の還元型補酵素Q10の割合)をそれぞれ求めた。結果を表1に示す。尚、比較のため、甘草疎水性抽出物−MCT溶液に代わり、MCTのみを使用したときの結果も併せて示す。
30mLのサンプルビンに、それぞれ表2に記載された量の、ウコン抽出物(丸善製薬株式会社製;ポリフェノール含量70重量%)(比較例3)、ケルセチン(ケルセチン2水和物、シグマ社製)(比較例4)、ルチン(ルチン水和物、シグマ社製)(比較例5)と、製造例3で得られた還元型補酵素Q10結晶及びMCTを加え混合し、10gの混合液とした。この混合液を、40℃、空気中にて30日間保存し、保存後の還元型補酵素Q10の残存率(保存後の還元型補酵素Q10の割合/保存開始時の還元型補酵素Q10の割合)を求めた。結果を表2に示す。
30mLのサンプルビンに、表3に記載された量の、製造例2で得られた甘草疎水性抽出物−MCT溶液と、酸化型補酵素Q10結晶(株式会社カネカ製)を加え混合し、10gの溶液とした。この溶液を、40℃、空気中にて30日間保存し、保存後の酸化型補酵素Q10から還元型補酵素Q10への変換率(保存後の還元型補酵素Q10の割合)を求めた。結果を表3に示す。尚、比較のため、甘草疎水性抽出物−MCT溶液に代わり、MCTのみを使用したときの結果も併せて示す。
100mLのナスフラスコに製造例2で得られた甘草疎水性抽出物−MCT溶液19.8gと酸化型補酵素Q10結晶(株式会社カネカ製)0.2gを加え、窒素雰囲気下、80℃にて攪拌した。96時間経過後の酸化型補酵素Q10の還元型補酵素Q10への変換率(保存後の還元型補酵素Q10の割合)は98.1重量%であった。
100mLのナスフラスコにルチン(ルチン水和物、シグマ社製)4.8g、MCT15g、酸化型補酵素Q10結晶(株式会社カネカ製)0.2gを加え、窒素雰囲気下、80℃にて攪拌した。96時間経過後の酸化型補酵素Q10の還元型補酵素Q10への変換率(保存後の還元型補酵素Q10の割合)は48.7重量%であり、ルチンは酸化型補酵素Q10を還元する能力において、甘草疎水性抽出物には及ばないことが確認できた。
製造例2で得られた甘草疎水性抽出物−MCT溶液25重量部に、MCT50重量部、リゾレシチン5重量部、ミツロウ5重量部を添加し、均一に混合した後に、製造例3で得られた還元型補酵素Q10結晶15重量部を40℃にて添加した。得られた混合物は、定法により、ゼラチンのソフトカプセル製剤とした。
製造例2で得られた甘草疎水性抽出物−MCT溶液10重量部に、MCT60重量部、レシチン5重量部、ミツロウ10重量部、硬化油5重量部を添加し、均一に混合した後に、製造例3で得られた還元型補酵素Q10結晶10重量部を40℃にて添加した。得られた混合物は、定法により、ゼラチンのソフトカプセル製剤とした。
製造例2で得られた甘草疎水性抽出物−MCT溶液28重量部に、MCT56重量部、リゾレシチン5重量部、ミツロウ5重量部を添加し、均一に混合した後に、酸化型補酵素Q106重量部を40℃にて添加した。得られた混合物は、定法により、ゼラチンのソフトカプセル製剤とした。該カプセルを30℃で1ヶ月保存し、カプセル内の酸化型補酵素Q10の一部が還元型補酵素Q10に還元されたソフトカプセル製剤を得た。
Claims (19)
- 甘草疎水性抽出物を用いて酸化型補酵素Q10を還元型補酵素Q10へと還元する、還元型補酵素Q10の製造方法。
- 有機溶媒、水、油脂類またはそれらの混合物の存在下で還元反応を行う請求項1に記載の製造方法。
- 有機溶媒が、エタノールである請求項2に記載の製造方法。
- 油脂類が、ヤシ油、パーム油、パーム核油、アマニ油、つばき油、玄米胚芽油、オリーブ油、菜種油、米油、落花生油、コーン油、小麦胚芽油、大豆油、エゴマ油、綿実油、ヒマワリ種子油、カポック油、月見草油、シア脂、サル脂、カカオ脂、ゴマ油、サフラワー油、アボガド油、けし油、ごぼう子油、豚脂、乳脂、魚油、牛脂、これらを分別、水素添加、エステル交換により加工した油脂、中鎖脂肪酸トリグリセリド及び脂肪酸の部分グリセリドからなる群より選択される1種以上である請求項2に記載の製造方法。
- 反応開始時の反応系における甘草疎水性抽出物濃度が1重量%以上である請求項1〜4のいずれか1項に記載の製造方法。
- 反応開始時の反応系における酸化型補酵素Q10濃度が0.1重量%以上である請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造方法。
- 製剤中で還元反応を行う、請求項1〜6のいずれか1項に記載の製造方法。
- 製剤がカプセル剤である請求項7記載の製造方法。
- カプセル剤がソフトカプセル剤である請求項8記載の製造方法。
- 脱酸素雰囲気下に還元反応を行うことを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の製造方法。
- 還元型補酵素Q10と甘草疎水性抽出物を共存下に含有する組成物とすることを特徴とする還元型補酵素Q10の安定化方法。
- 組成物中に、有機溶媒、水及び油脂類からなる群より選択される少なくとも1種をさらに含有する請求項11に記載の安定化方法。
- 有機溶媒がエタノールである請求項12に記載の安定化方法。
- 油脂類が、ヤシ油、パーム油、パーム核油、アマニ油、つばき油、玄米胚芽油、オリーブ油、菜種油、米油、落花生油、コーン油、小麦胚芽油、大豆油、エゴマ油、綿実油、ヒマワリ種子油、カポック油、月見草油、シア脂、サル脂、カカオ脂、ゴマ油、サフラワー油、アボガド油、けし油、ごぼう子油、豚脂、乳脂、魚油、牛脂、これらを分別、水素添加、エステル交換により加工した油脂、中鎖脂肪酸トリグリセリド及び脂肪酸の部分グリセリドからなる群より選択される1種以上である請求項12に記載の安定化方法。
- 組成物中の甘草疎水性抽出物含量が1重量%以上である請求項11〜14のいずれか1項に記載の安定化方法。
- 組成物中の還元型補酵素Q10含量が0.1重量%以上である請求項11〜15のいずれか1項に記載の安定化方法。
- 組成物中にさらに他の活性成分を含有する請求項11〜16のいずれか1項に記載の安定化方法。
- 還元型補酵素Q10は、外部添加したものである請求項11〜17のいずれか1項に記載の安定化方法。
- 組成物を脱酸素雰囲気下に調製及び/又は保管することを特徴とする請求項11〜18のいずれか1項に記載の安定化方法。
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