JP5810079B2 - 還元型補酵素q10含有組成物とその製造方法及び安定化方法 - Google Patents
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Description
[1]アルコール類、水、界面活性剤及びジアシルグリセロールからなる群より選ばれる少なくとも1種の添加剤の共存下、テルペン類中で、還元剤を用いて酸化型補酵素Q10を還元することを特徴とする、還元型補酵素Q10の製造方法。
[2]アルコール類が炭素数1〜4の1価アルコール又は炭素数2〜4の2価アルコールである[1]に記載の製造方法。
[3]アルコール類がエタノールである[1]又は[2]に記載の製造方法。
[4]界面活性剤が、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、サポニン及びリン脂質からなる群より選ばれる少なくとも1つである[1]に記載の製造方法。
[5]テルペン類が、ヘミテルペン、モノテルペン、セスキテルペン、ジテルペン、セスタテルペン及びトリテルペンからなる群より選ばれる少なくとも1つである[1]に記載の製造方法。
[6]還元剤が、L−アスコルビン酸、D−arabo-アスコルビン酸、L−アスコルビルパルミテート、L−アスコルビルステアレート、水素化ホウ素ナトリウム、次亜硫酸ナトリウム、レチナール、アセロラ抽出物、松皮抽出物、黄杞葉抽出物、クチナシ色素及び香酢からなる群より選ばれる少なくとも1つである[1]に記載の製造方法。
[7]還元反応時に、さらに、油脂を共存させる[1]〜[6]のいずれか1項に記載の製造方法。
[8]油脂が、ヤシ油、パーム油、パーム核油、アマニ油、つばき油、玄米胚芽油、オリーブ油、菜種油、米油、落花生油、コーン油、小麦胚芽油、大豆油、エゴマ油、綿実油、ヒマワリ種子油、カポック油、月見草油、シア脂、サル脂、カカオ脂、ゴマ油、サフラワー油、アボカド油、けし油、ごぼう子油、豚脂、乳脂、魚油、牛脂、これらを分別、水素添加、エステル交換等により加工した油脂、中鎖脂肪酸トリグリセリド及び脂肪酸の部分グリセリドからなる群より選ばれる少なくとも1種である[7]に記載の製造方法。
[9]還元反応開始時の反応液の全量に対する酸化型補酵素Q10濃度が0.001重量%以上である[1]〜[8]のいずれか1項に記載の製造方法。
[10]製剤中で還元反応を行う[1]〜[9]のいずれか1項に記載の製造方法。
[11]製剤がカプセル剤である[10]に記載の製造方法。
[12]カプセル剤がソフトカプセルである[11]に記載の製造方法。
[13]還元反応を脱酸素雰囲気下に行う[1]〜[12]のいずれか1項に記載の製造方法。
[14]アルコール類、水、界面活性剤及びジアシルグリセロールからなる群より選ばれる少なくとも1種と、テルペン類、還元剤及び還元型補酵素Q10を含有する組成物。
[15]アルコール類が炭素数1〜4の1価アルコール又は炭素数2〜4の2価アルコールである[14]に記載の組成物。
[16]界面活性剤が、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、サポニン及びリン脂質からなる群より選ばれる少なくとも1つである[14]に記載の組成物。
[17]テルペン類が、ヘミテルペン、モノテルペン、セスキテルペン、ジテルペン、セスタテルペン及びトリテルペンからなる群より選ばれる少なくとも1つである[14]に記載の組成物。
[18]還元剤が、L−アスコルビン酸、D−arabo-アスコルビン酸、L−アスコルビルパルミテート、L−アスコルビルステアレート、水素化ホウ素ナトリウム、次亜硫酸ナトリウム、レチナール、アセロラ抽出物、松皮抽出物、黄杞葉抽出物、クチナシ色素及び香酢からなる群より選ばれる少なくとも1つである[14]に記載の組成物。
[19]さらに、油脂を含有する[14]〜[18]のいずれか1項に記載の組成物。
[20]組成物中の還元型補酵素Q10含有量が、0.001重量%以上である[14]〜[19]のいずれか1項に記載の組成物。
[21]還元型補酵素Q10が、外部添加されたものである[14]〜[20]のいずれか1項に記載の組成物。
[22]還元型補酵素Q10が、組成物中で還元されたものである[14]〜[20]のいずれか1項に記載の組成物。
[23]アルコール類、水、界面活性剤及びジアシルグリセロールからなる群より選ばれる少なくとも1種と、テルペン類及び還元剤を共存させることを特徴とする還元型補酵素Q10の安定化方法。
[24]アルコール類が炭素数1〜4の1価アルコール又は炭素数2〜4の2価アルコールである[23]に記載の安定化方法。
[25]界面活性剤が、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、サポニン及びリン脂質からなる群より選ばれる少なくとも1つである[23]に記載の安定化方法。
[26]テルペン類が、ヘミテルペン、モノテルペン、セスキテルペン、ジテルペン、セスタテルペン及びトリテルペンからなる群より選ばれる少なくとも1つである[23]に記載の安定化方法。
[27]還元剤が、L−アスコルビン酸、D−arabo-アスコルビン酸、L−アスコルビルパルミテート、L−アスコルビルステアレート、水素化ホウ素ナトリウム、次亜硫酸ナトリウム、レチナール、アセロラ抽出物、松皮抽出物、黄杞葉抽出物、クチナシ色素及び香酢からなる群より選ばれる少なくとも1つである[23]に記載の安定化方法。
[28]さらに、油脂を共存させる[23]〜[27]のいずれか1項に記載の安定化方法。
[29]外部添加された還元型補酵素Q10を使用する、[23]〜[28]のいずれか1項に記載の安定化方法。
[30]脱酸素雰囲気下に共存させることを特徴とする[23]〜[29]のいずれか1項に記載の安定化方法。
まず、本発明の還元型補酵素Q10の製造方法について述べる。本発明の製造方法は、アルコール類、水、界面活性剤及びジアシルグリセロールからなる群より選ばれる少なくとも1種の添加剤の共存下、テルペン類中で、還元剤を用いて酸化型補酵素Q10を還元することを特徴とする還元型補酵素Q10の製造方法である。
本発明の組成物は、アルコール類、水、界面活性剤及びジアシルグリセロールからなる群より選ばれる少なくとも1種と、テルペン類、還元剤及び還元型補酵素Q10を含有する還元型補酵素Q10の組成物である。また本発明の安定化方法は、アルコール類、水、界面活性剤及びジアシルグリセロールからなる群より選ばれる少なくとも1種と、テルペン類及び還元剤を共存させる、還元型補酵素Q10の安定化方法である。すなわち、本発明の組成物とすることで、還元型補酵素Q10を安定化することができる。
カラム:SYMMETRY C18(Waters製)250mm(長さ)4.6mm(内径)、移動相;C2H5OH:CH3OH=4:3(v:v)、検出波長;210nm、流速;1ml/min、還元型補酵素Q10の保持時間;9.1min、酸化型補酵素Q10の保持時間;13.3min。
表1に記載した量のリモネン(d−リモネン)とエタノールを、25ml試験管に添加し、ここに酸化型補酵素Q10を200mg(0.23mmol)、還元剤としてL−アスコルビルパルミテート576mg(6倍当量)を添加して、容器内を窒素置換した後、80℃、16時間撹拌保持して還元反応を行った。反応後の反応液中の還元型補酵素Q10の重量比を表1に示す。また、比較対象としてエタノールを添加しなかった結果も合わせて表1に示す。
表2に記載した量のリモネン(d−リモネン)とエタノールを、25ml試験管に添加し、ここに酸化型補酵素Q10を200mg(0.23mmol)、還元剤としてL−アスコルビン酸245mg(6倍当量)を添加して、容器内を窒素置換した後、80℃、16時間撹拌保持して還元反応を行った。反応後の反応液中の還元型補酵素Q10の重量比を表2に示す。また、比較対象としてエタノールを添加しなかった結果も合わせて表2に示す。
表3に記載した量のリモネン(d−リモネン)と水を25ml試験管に添加し、ここに酸化型補酵素Q10を200mg(0.23mmol)、還元剤としてL−アスコルビルパルミテート576mg(6倍当量)を添加して、容器内を窒素置換した後、80℃、16時間撹拌保持して還元反応を行った。反応後の反応液中の還元型補酵素Q10の重量比を表3に示す。また、比較対象として水を添加しなかった結果も合わせて表3に示す。
リモネン(d−リモネン)2.85gと、表4に記載したアルコール類等の添加剤各0.15gを、25ml試験管に添加し、ここに酸化型補酵素Q10を200mg(0.23mmol)と、還元剤としてL−アスコルビルパルミテート576mg(6倍当量)を添加して、容器内を窒素置換した後、80℃、16時間撹拌保持して還元反応を行った。反応後の反応液中の還元型補酵素Q10の重量比を表4に示す。また、比較対象としてリモネンを3.00g使用し添加剤を添加しなかった結果も合わせて表4に示す。
リモネン(d−リモネン)1.50gと表5に記載した界面活性剤又はジアシルグリセロール等の添加剤各1.50gを25ml試験管に添加し、ここに酸化型補酵素Q10を200mg(0.23mmol)と、還元剤としてL−アスコルビルパルミテート576mg(6倍当量)を添加して、容器内を窒素置換した後、80℃、16時間撹拌保持して還元反応を行った。反応後の反応液中の還元型補酵素Q10の重量比を表5に示す。また、比較対象としてリモネンを3.00g使用し添加剤を添加しなかった結果も合わせて表5に示す。
リモネン(d−リモネン)1.50gと表6に記載したアルコール類又は界面活性剤等の添加剤各1.50gを25ml試験管に添加し、ここに酸化型補酵素Q10を200mg(0.23mmol)と、還元剤として松皮抽出物(主成分、ピクノジェノール)2.00g(10倍重量)を添加して、容器内を窒素置換した後、80℃、16時間撹拌保持して還元反応を行った。反応後の反応液中の還元型補酵素Q10の重量比を表6に示す。また、比較対象としてリモネンを3.00g使用し添加剤を添加しなかった結果も合わせて表6に示す。
ターピネン1.50gと表7に記載した界面活性剤等の添加剤各1.50gを25ml試験管に添加し、ここに酸化型補酵素Q10を200mg(0.23mmol)と、還元剤としてL−アスコルビン酸245mg(6倍当量)を添加して、容器内を窒素置換した後、80℃、16時間撹拌保持して還元反応を行った。反応後の反応液中の還元型補酵素Q10の重量比を表7に示す。また、比較対象としてターピネンを3.00g使用し添加剤を添加しなかった結果も合わせて表7に示す。
ビサボレン1.50gと表8に記載したアルコール類、水又は界面活性剤等の添加剤各1.50gを25ml試験管に添加し、ここに酸化型補酵素Q10を200mg(0.23mmol)と、還元剤としてL−アスコルビルパルミテート576mg(6倍当量)を添加して、容器内を窒素置換した後、80℃、16時間撹拌保持して還元反応を行った。得られた反応液中の還元型補酵素Q10の重量比を表8に示す。また、比較対象として、ビサボレンを3.00g使用し添加剤を添加しなかった結果も合わせて表8に示す。
ビサボレン1.50gと表9に記載したアルコール類又は界面活性剤等の添加剤各1.50gを25ml試験管に添加し、ここに酸化型補酵素Q10を200mg(0.23mmol)と、還元剤としてL−アスコルビン酸245mg(6倍当量)を添加して、容器内を窒素置換した後、80℃、16時間撹拌保持して還元反応を行った。反応後の反応液中の還元型補酵素Q10の重量比を表9に示す。また、比較対象として、ビサボレンを3.00g使用し添加剤を添加しなかった結果も合わせて表9に示す。
リモネン(d−リモネン)26.5kgとエタノール0.27kgを反応容器に添加し、ここに酸化型補酵素Q10結晶20kg(23.2mol)と、還元剤としてL−アスコルビルパルミテート1.8当量(17.3kg、41.8mol)を添加して、反応容器内を窒素置換した後、80℃、24時間撹拌保持して還元反応を行い、還元型補酵素Q10を含有する組成物を得た。反応後に得られた組成物をそのまま内容物とするゼラチンソフトカプセル製剤を、常法により作製した。
実施例1〜9で得た、反応後の還元型補酵素Q10と還元剤を含む組成物と、実施例10で作成したゼラチンソフトカプセルを、それぞれ、空気中、25℃で1週間保存した。保存後の還元型補酵素Q10の重量比は、保存開始時の値より低下していなかった。
リモネン(d−リモネン)1.5gと表10に記載した各添加剤1.50gを、25ml試験管に添加し、実施例2と同じ方法で、酸化型補酵素Q10を200mg(0.23mmol)、還元剤としてL−アスコルビン酸245mg(6倍当量)を添加して、容器内を窒素置換した後、80℃、16時間撹拌保持して還元反応を行った。反応後の反応液中の還元型補酵素Q10の重量比を表10に示す。また、比較対象としてリモネンを3.00g使用し添加剤を添加しなかった結果も合わせて表10に示す。
Claims (10)
- アルコール、水、界面活性剤及びジアシルグリセロールからなる群より選ばれる少なくとも1種の添加剤の共存下、d−リモネン又はdl−リモネン中で、還元剤を用いて酸化型補酵素Q10を還元することを特徴とする、還元型補酵素Q10の製造方法であって、アルコールが炭素数1〜4の1価アルコール又は炭素数2〜4の2価アルコールであり、還元剤が、L−アスコルビン酸、D−arabo-アスコルビン酸、L−アスコルビルパルミテート、L−アスコルビルステアレート及び松皮抽出物からなる群より選ばれる少なくとも1つである製造方法。
- アルコールがエタノールである請求項1に記載の製造方法。
- 界面活性剤が、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、サポニン及びリン脂質からなる群より選ばれる少なくとも1つである請求項1又は2に記載の製造方法。
- 還元反応時に、さらに、油脂を共存させる請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。
- 油脂が、ヤシ油、パーム油、パーム核油、アマニ油、つばき油、玄米胚芽油、オリーブ油、菜種油、米油、落花生油、コーン油、小麦胚芽油、大豆油、エゴマ油、綿実油、ヒマワリ種子油、カポック油、月見草油、シア脂、サル脂、カカオ脂、ゴマ油、サフラワー油、アボカド油、けし油、ごぼう子油、豚脂、乳脂、魚油、牛脂、これらを分別、水素添加、エステル交換により加工した油脂、中鎖脂肪酸トリグリセリド及び脂肪酸の部分グリセリドからなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項4に記載の製造方法。
- 還元反応開始時の反応液の全量に対する酸化型補酵素Q10濃度が0.001重量%以上である請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造方法。
- 製剤中で還元反応を行う請求項1〜6のいずれか1項に記載の製造方法。
- 製剤がカプセル剤である請求項7に記載の製造方法。
- カプセル剤がソフトカプセルである請求項8に記載の製造方法。
- 還元反応を脱酸素雰囲気下に行う請求項1〜9のいずれか1項に記載の製造方法。
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