CN111683671A - 制备马黛茶提取物组合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本文描述了制备包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物的方法。

Description

制备马黛茶提取物组合物的方法
相关申请的交叉参考
本申请要求2017年10月6日提交并且标题为“Steviol Glycoside SolubilityEnhancers”的美国临时申请序列号62/569,279和2018年5月25日提交并且标题为“Methodsfor Making Yerba Mate Extract Composition”的美国临时申请序列号62/676，722的权益，这两个申请以引用方式特此并入，如同在本文中完整阐述一样。
背景技术
马黛茶是冬青属(Ilex)的一个物种，其植物学名称为巴拉圭冬青(Ilexparaguariensis)。马黛茶有时被用于使饮料被称为“马黛”，传统上在南美洲的中部和南部地区消费，主要是在巴拉圭，以及在阿根廷、乌拉圭、巴西南部和中西部、玻利维亚的查科地区和智利南部。马黛茶还可见于如今市场上的各种能量饮料中。
有人声称马黛茶对人体健康具有多种影响，并且这些影响归因于马黛茶中发现的大量多酚。例如，马黛茶可以改善过敏症状；降低患糖尿病的风险；并且可以降低高血糖，至少在小鼠中。此外，马黛茶还含有可以抑制食欲的化合物；用以增加精神能量和注意力；可以改善情绪；并且可以促进深度睡眠。最后，食用马黛茶与包括减少脂肪细胞、炎症、胆固醇、脂类的益处有关。
发明内容
由于马黛茶的各种有益效果，人们对从马黛茶生物质中提取各种据信是导致这些效果的化合物的方法感兴趣。这些化合物包括但不限于咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸(例如，绿原酸、新绿原酸和隐绿原酸)和二咖啡酰奎尼酸(例如，1，3-二咖啡酰奎尼酸、1，4-二咖啡酰奎尼酸、1，5-二咖啡酰奎尼酸、3，4-二咖啡酰奎尼酸、3，5-二咖啡酰奎尼酸和4，5-二咖啡酰奎尼酸)及其盐：
Figure BDA0002481907350000021
Figure BDA0002481907350000031
Figure BDA0002481907350000041
化合物可以各自以高纯度(例如，大于50％、大于60％、大于70％、大于80％、大于90％和大于99％；或者约50％至约99％；约60％至约90％；约80％至约95％或约70％至约99％或更高的纯度)分离。此外，本文所述的方法提供了分离感兴趣的化合物的能力，使得通过本文所述方法获得的包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物可以相对于从其分离的马黛茶生物质包含按重量计基本上相同量和/或基本上相同重量比的咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐。
附图说明
附图通过示例而非限制的方式总体上示出了本文讨论的各种实施方案。
图1是制备包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物的方法的实例的流程图。
图2是制备包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物的方法的另一个实例的流程图。
图3是制备包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物的方法的实例的流程图。
图4是制备包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物的方法的另一个实例的流程图。
图5-7是初始马黛茶提取物的UHPLC-UV色谱图，所述提取物是在离子交换色谱固定相上色谱分离经调节的第二初始提取物后获得的浓缩物；并且在干燥后，遵循本文所述的步骤(a)-(h)中描述的过程，其中“DCQA”是指“二咖啡酰奎尼酸”。
图8-10是分别以表格形式显示图5-7所示UHPLC-UV色谱图的峰名、保留时间和相对面积百分比数据的表。图8是初始马黛茶提取物的数据表。通过在210nm处的UV吸收，目标化合物的总纯度是49.7％。图9是在离子交换色谱固定相上色谱分离经调节的第二初始提取物后获得的浓缩物的数据表。通过在210nm处的UV吸收，目标化合物的总纯度是87.1％。图10是干燥后的数据，遵循本文所述的步骤(a)-(h)中描述的过程，其中“DCQA”是指“二咖啡酰奎尼酸”。通过在210nm处的UV吸收，目标化合物的总纯度是93.2％。
参考字符在本说明书和附图中的重复使用旨在表示本公开内容的相同或类似的特征或元素，即使数字从一个图到另一个图增加了100(例如，图1中的干燥操作120分别与图2-4中的干燥操作220、320和420类似或相同)。应了解，本领域的技术人员可以设计出许多其他修改和实施例，它们都落在本公开内容的原理的范围和精神内。
具体实施方式
现在将详细地参考所公开主题的某些实施方案，其实例在附图中部分地示出。虽然将结合枚举的权利要求书对所公开主题进行描述，但应理解，这些例示的主题并不旨在将权利要求书限制于所公开主题。
本公开内容总体上涉及由马黛茶生物质制备包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸(例如，绿原酸、新绿原酸和隐绿原酸)和二咖啡酰奎尼酸(例如，1，3-二咖啡酰奎尼酸、1，4-二咖啡酰奎尼酸、1，5-二咖啡酰奎尼酸、3，4-二咖啡酰奎尼酸、3，5-二咖啡酰奎尼酸和4，5-二咖啡酰奎尼酸)及其盐中至少一种的组合物的方法。由于咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸可以被认为是弱酸，因此它们可以各自以它们的共轭酸形式、共轭碱形式(例如，以它们的盐形式)和混合共轭酸-共轭碱形式中的至少一种存在，其中一部分(例如，摩尔分数)的化合物以共轭酸形式存在，并且另一部分以共轭碱形式存在。咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸的共轭酸形式与共轭碱形式的比例将取决于各种因素，包括每种化合物的pKa和组合物的pH。
咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸的盐的实例包括但不限于咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸的季铵盐、钠盐、钾盐、锂盐、镁盐和钙盐等。
一种制备包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物的方法的实例，所述方法包括：
(a)使马黛茶生物质与含水组合物接触以获得初始提取物；
(b)从初始提取物中除去固体以获得第二初始提取物；
(c)用含水组合物调节第二初始提取物的体积，以获得经调节的第二初始提取物；
(d)在离子交换色谱固定相上色谱分离经调节的第二初始提取物；
(e)洗脱离子交换色谱固定相以获得包含溶剂的第一洗脱液；
(f)除去溶剂以形成浓缩物；以及
(g)进行将浓缩物脱色和脱盐中的至少一种，以获得滤液和渗余物中的至少一种。
一种制备包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物的方法的实例，所述方法包括：
(a)使马黛茶生物质与含水组合物接触以获得初始提取物；
(b)从初始提取物中除去固体以获得第二初始提取物；
(c)用含水组合物调节第二初始提取物的体积，以获得经调节的第二初始提取物；
(d)在离子交换色谱固定相上色谱分离经调节的初始提取物；
(e)洗脱离子交换固定相以获得包含溶剂的第一洗脱液；
(f)除去溶剂以形成浓缩物；
(g)进行将浓缩物脱色和脱盐中的至少一种，以获得滤液和渗余物中的至少一种；以及
(h)干燥滤液和渗余物中的至少一种，以获得包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物。
本文所述方法的步骤(a)包括使马黛茶生物质与含水组合物接触，以获得包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐(例如，季铵盐、钠盐、钾盐、锂盐、镁盐和钙盐)中至少一种的初始提取物。
含水组合物可以包含水，并且不含有任何共溶剂，如有机溶剂。但除了水之外，含水组合物还可以包含共溶剂。合适的共溶剂包括有机溶剂，如(C1-C4)烷醇和(C1-C4)烷醇的混合物。“(C1-C4)烷醇”意指式(C1-C4)烷基-OH的醇，其中“烷基”是指具有1至4个碳原子的直链和支链烷基，如甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、仲丁基和叔丁基，使得所得(C1-C4)烷醇是甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇、异丙醇、异丁醇、仲丁醇和叔丁醇。有机溶剂(如(C1-C4)烷醇或(C1-C4)烷醇的混合物)的比例可以是任何合适的比例，使得含水组合物可以包含按体积计高达约30％、高达约40％、高达约50％或高达约60％、高达约70％、高达约80％、高达约90％或高达100％的有机溶剂，余量为水，除非含水组合物包含按体积计100％的有机溶剂；或按体积计约30％至约100％、约50％至约100％、约60％至约90％、约30％至约60％、约40％至约60％、约30％至约50％、约40％至约50％或约50％的有机溶剂，余量为水。
在一些情况下，含水组合物可以用任何合适的缓冲系统缓冲，包括但不限于磷酸盐、柠檬酸盐、抗坏血酸盐、乳酸盐、乙酸盐等。缓冲剂可以是1-1000mM范围内的阴离子。可替代地，在有或没有共溶剂的情况下，用盐酸、硫酸、硝酸等酸化至pH 5-6的水可以用于含水组合物。可替代地，在有或没有共溶剂的情况下，用氢氧化物(如用氢氧化钠或氢氧化钾)碱化至pH 7-11的纯水可以用于含水组合物。在仍其他情况下，加入合适的非离子溶质可能是合适的，所述溶质可以有助于平衡含水组合物的渗透势。
如本文所用，术语“马黛茶生物质”通常是指马黛茶植物(如巴拉圭冬青)的任何和所有部分，包括马黛茶植物的叶、杆、茎、顶部、根等。马黛茶生物质可以是任何合适的形式，包括粉碎形式，所述粉碎形式由例如在与含水组合物接触之前和/或期间切碎马黛茶生物质产生。例如，可以在合适的容器中粉碎马黛茶生物质，并且可以将含水组合物加入到粉碎的马黛茶生物质中，从而“接触”马黛茶生物质。然后可以任选地在合适的容器中进一步粉碎所述粉碎的马黛茶生物质。或者可以将马黛茶生物质放入合适的容器中，向其中加入含水组合物，从而“接触”马黛茶生物质，并且可以粉碎所得组合物。
在接触之前和/或期间，可以搅拌、超声波处理或以其他方式搅动马黛茶生物质以除其他之外，使咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的提取最大化。
初始提取可以按原样进行到步骤(c)，或者可以在本文所述方法的步骤(b)中除去存在的松散固体和/或植物固体，如粉碎的马黛茶植物叶、杆、顶部、根等。当进行步骤(b)时，获得第二初始提取物。
松散固体可以通过任何合适的方法除去，包括离心、撇渣或过滤。例如，可以使用任何合适的过滤方法过滤初始提取物，包括通过任何合适的过滤器的重力过滤或真空过滤，只要过滤器基本上不保留咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中的至少一种，包括纸过滤器(例如，低灰分滤纸，如Whatman 44或54低灰分滤纸)、尼龙过滤器、聚醚砜过滤器、玻璃纤维过滤器、硅藻土垫等。
本文所述方法的步骤(c)包括分别用第一含水组合物或第二含水组合物调节初始提取物或第二初始提取物的体积，以获得经调节的初始提取物或经调节的第二初始提取物。第一和第二含水组合物可以是不同或相同的。经调节的初始提取物或经调节的第二初始提取物可以在此时被过滤，或者可以按原样进行到步骤(d)。可以使用任何合适的过滤方法过滤初始提取物或第二初始提取物，包括通过任何合适的过滤器的重力过滤或真空过滤，只要过滤器基本上不保留咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中的至少一种，包括纸过滤器(例如，低灰分滤纸，如Whatman 44或54低灰分滤纸)、尼龙过滤器、聚醚砜过滤器、玻璃纤维过滤器、硅藻土垫等。
可以用足够量的含水组合物(例如，水)调节初始提取物或第二初始提取物的体积，以获得经调节的初始提取物或经调节的第二初始提取物以除其他之外，相对于未调节的初始提取物或未调节的第二初始提取物，增加咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种与本文所述方法的步骤(d)中使用的离子交换色谱柱的结合。
可以调节初始提取物或第二初始提取物的体积以除其他之外，调节初始提取物或第二初始提取物中有机溶剂(当存在时)的量。可以调节初始提取物或第二初始提取物的体积，使得经调节的初始提取物或经调节的第二初始提取物包含按体积计小于约60％、小于约50％、小于约40％、小于约30％、小于约20％、小于约10％、小于约5％、小于约1％或甚至约0％的有机溶剂，余量为水；或按体积计约0％至约40％、约0％至约30％、约10％至约40％、约10％至约30％、约20％至约40％、约30％至约40％或约35％的有机溶剂，余量为水。
本文所述方法的步骤(d)包括在离子交换固定相(例如弱阴离子交换固定相)上色谱分离经调节的初始提取物或第二初始提取物。色谱分离可以以任何合适的方式进行，包括分批模式或使用柱。色谱分离可以用含水组合物(例如，包含(C1-C4)烷醇的含水组合物)作为洗脱剂(例如，包含按体积计约0％至约40％、约0％至约30％、约10％至约40％、约10％至约30％、约20％至约40％、约30％至约40％或约35％的(C1-C4)烷醇，余量为水的含水组合物)进行，使咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种吸附在弱离子交换色谱柱上，同时洗脱其他化合物，包括咖啡因、芦丁(也称为芸香苷、槲皮素-3-O-芸香糖苷和槐苷)
Figure BDA0002481907350000101
及其异构体。本文所述方法的步骤(d)可以将咖啡因、芦丁和芦丁异构体中至少一种的浓度降低至按质量计小于1％、小于0.5％、小于0.1％、小于0.05％、小于0.01％或小于0.001％的浓度。因此，本公开内容考虑了包含按质量计少于0.1％的咖啡因、芦丁和芦丁异构体中至少一种的马黛茶提取物。本公开内容还考虑了包含按质量计少于0.5％的咖啡因、芦丁和芦丁异构体中的每一种以及按质量计少于约1％的咖啡因、芦丁和芦丁异构体组合的马黛茶提取物。本公开内容还考虑了有效地不含咖啡因、芦丁和芦丁异构体中至少一种(例如，不含咖啡因、不含芦丁、不含芦丁异构体和/或不含咖啡因、芦丁和芦丁异构体)的马黛茶提取物。
离子交换固定相是非限制性的，并且可以是任何合适的离子交换色谱固定相。合适的离子交换色谱固定相的实例包括ANX-
Figure BDA0002481907350000111
快速流动树脂、DEAE
Figure BDA0002481907350000112
DEAE
Figure BDA0002481907350000113
A25树脂、
Figure BDA0002481907350000114
(FPA 53；FPA 55；CG-50I型；IRC-50；IRC-50S；和IRP-64)、DIAION WA10和
Figure BDA0002481907350000115
CCR-3。
在色谱分离经调节的初始提取物或经调节的第二初始提取物之前，离子交换色谱固定相可以任选地用含水组合物(例如，包含(C1-C4)烷醇的含水组合物)预处理，如包含按体积计约0％至约40％、约0％至约30％、约10％至约40％、约10％至约30％、约20％至约40％、约30％至约40％或约35％的(C1-C4)烷醇，余量为水的含水组合物。例如，弱离子交换色谱柱可以用约2倍或更多的床体积(BV)以约2BV/h的流速预处理。
弱离子交换色谱柱的pH可以任选地在色谱分离经调节的初始提取物或经调节的第二初始提取物之前进行调节。例如，可以在用任何合适的酸(例如盐酸)进行色谱分离之前调节弱离子交换色谱柱的pH，使得弱离子交换色谱柱的pH(例如树脂/固定相的pH)是小于约10、约9或更小、约8或更小、约7或更小、约6或更小、约5或更小、约4或更小、约3或更小的pH；或约2至约10、约3至约8、约5至约9、约2至约6；约3至约4；或约3至约6的pH。在色谱分离经调节的初始提取物或经调节的第二初始提取物之前，可以在任选地用包含(C1-C4)的含水组合物预处理柱之前或之后调节弱离子交换色谱柱的pH。
在预调节和/或调节弱离子交换色谱柱的pH后，经调节的初始提取物或经调节的第二初始提取物可以以任何合适的速率(如以高于2BV/h(每小时的床体积)的速率)装载到柱上。在装载经调节的初始提取物或经调节的第二初始提取物后，可以用任何合适体积的包含(C1-C4)烷醇的含水组合物(例如，至少约2BV、至少约3BV或至少约4BV的包含按体积计约10％至约40％、约10％至约30％、约20％至约40％、约30％至约40％或约35％的(C1-C4)烷醇，余量为水的含水组合物)以任何合适的速率(如以约2BV/h的速率)洗涤柱。包含(C1-C4)烷醇的含水组合物的体积可以被丢弃，因为除其他之外，它将含有咖啡因、芦丁和芦丁异构体。
本文所述方法的步骤(e)包括从弱离子交换色谱柱洗脱吸附的咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中的至少一种，以获得包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的第一洗脱液。洗脱在适于从柱中洗脱咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的任何条件下进行。
从柱中洗脱咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的合适条件的实例包括用任何合适体积的包含盐(例如氯化钠、氯化钾、氯化铵、硫酸钠、硫酸钾、磷酸钠、磷酸钾等)的溶液洗脱柱。包含盐的溶液的实例包括包含至少一种盐(例如，约5wt.％至约25wt.％、约15wt.％至约20wt.％或约5wt.％至约10wt.％的盐)的溶液，所述至少一种盐溶解在包含(C1-C4)烷醇的含水组合物(例如，至少约2BV、至少约3BV或至少约4BV的包含按体积计约10％至约60％、约20％至约50％、约30％至约55％、约40％至约60％或约50％的(C1-C4)烷醇的含水组合物)中。
从柱中洗脱咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的合适条件的另一个实例包括用任何合适体积的包含酸(例如盐酸、硫酸、磷酸、乙酸、甲酸等)的溶液洗脱柱。包含酸的溶液的实例包括包含盐酸等的溶液和任选地包含含水组合物的酸溶液，所述含水组合物包含按体积计约10％至约60％、约20％至约50％、约30％至约55％、约40％至约60％或约50％的(C1-C4)烷醇。
收集从洗脱步骤中收集的包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的第一洗脱液，并且随后可以通过任何合适的方法除去溶剂(例如除去水和(C1-C4)烷醇)来进行浓缩，以提供包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的浓缩物。溶剂去除可以在惰性气氛下(例如，在氮气气氛下)完成。虽然不希望受任何特定理论的约束，但据信在惰性气氛下进行溶剂去除可以减少高度着色的聚合物质的形成，所述物质或者天然存在于马黛茶生物质中，或者在本文所述的一个或多个步骤中形成。
包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的第一洗脱液包含溶剂。溶剂可以在步骤(f)中被除去至干，或者可以被除去至保留一定体积的包含(C1-C4)烷醇的含水组合物作为溶剂的程度(例如，洗脱液原始总体积的约50％、约40％、约30％、约20％、约10％或约5％)，以形成浓缩物，尽管组成包含(C1-C4)烷醇的含水组合物的组分的比率可以或不可以不同于组成用于洗脱吸附的咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的包含(C1-C4)烷醇的含水组合物的组分的比率。可替代地，洗脱液中包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的溶剂可以被除去至保留一定体积的包含(C1-C4)烷醇的含水组合物的程度，其中包含(C1-C4)烷醇的含水组合物包含按体积计少于约10％、少于约5％、少于约2％或少于约1％的(C1-C4)烷醇。
从包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的洗脱液中除去溶剂以形成包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的浓缩物的合适条件包括将惰性气体(例如氮气)吹到洗脱液的表面上。洗脱液可以在吹入氮气的同时加热，或者其可以在室温(例如25℃)下加热。除去洗脱液中溶剂的其他条件包括对装有洗脱液的容器施加真空。真空可以在室温下或在加热容器的同时施加给洗脱液。除去洗脱液中溶剂的又其他条件包括使洗脱液通过刮膜蒸发器或搅动的薄膜蒸发器。
此时可以调节浓缩物的pH，以获得经pH调节的浓缩物，尽管此时调节pH是任选的。例如，可以将浓缩物的pH调节至咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中的至少一种被保护免于降解的pH。合适的pH包括小于约6、小于约5、小于约4、小于约3或小于约2的pH；如约2至约6、约2至约5、约2至约4、约3至约5或约3.5的pH。浓缩物的pH可以通过使用任何合适的酸或碱来调节。当使用酸时，所述酸可以是盐酸等。
浓缩物或经pH调节的浓缩物可以在本文所述的方法或除去步骤(f)中按原样使用，或者它们可以被过滤。可以使用任何合适的过滤器(例如，低灰分滤纸，如Whatman 44或54低灰分滤纸)、尼龙过滤器、聚醚砜过滤器、玻璃纤维过滤器、硅藻土垫等过滤浓缩物或经pH调节的浓缩物。在一些情况下，取决于浓缩物或经pH调节的浓缩物的体积，经pH调节的浓缩物可以通过聚合物膜(如具有例如0.2μm孔径的聚醚砜(PES)过滤器、或褶状(平坦膜，真空过滤)或褶状PES膜)过滤。
包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的浓缩物，无论其是经pH调节的、过滤的还是经pH调节和过滤的，都可以直接进入可能被高度着色的浓缩物的干燥步骤(h)，或者可以提交给步骤(g)中进行脱盐/脱色(以任何顺序，包括脱盐，随后脱色；脱色，随后脱盐；脱色，但不脱盐；或者脱盐，但不脱色)。脱盐/脱色可以在惰性气氛下(例如，在氮气气氛下)完成。虽然不希望受任何特定理论的约束，但据信在惰性气氛下进行一个或多个步骤可以减少高度着色的聚合物质的形成，所述物质或者天然存在于马黛茶生物质中，或者在本文所述的一个或多个步骤中形成。
浓缩物，无论其是经pH调节的、过滤的还是经pH调节和过滤的，都可以通过任何合适的方法脱色，包括超滤(例如，通过分子量截止膜、尺寸排阻色谱或凝胶渗透过滤)。人们通过脱色获得滤液。除其他之外，超滤完成了可能被高度着色的浓缩物的脱色。虽然不希望受任何特定理论的约束，但据信超滤除去了高度着色的聚合物质，所述物质或者天然存在于马黛茶生物质中，或者在本文所述的一个或多个步骤中形成。
脱色后的滤液可以进入干燥步骤(h)或者其可以在步骤(g)中脱盐。可替代地，浓缩物，无论其是经pH调节的、过滤的还是经pH调节和过滤的，都可以在不首先脱色的情况下脱盐。无论如何，脱盐可以使用纳米过滤膜和疏水性树脂来完成。本领域技术人员将认识到，当使用纳米过滤膜和疏水性树脂时，人们丢弃渗透物并保留渗余物。在一个实例中，脱盐可以使用疏水性树脂(例如，多孔聚二乙烯基苯/乙基乙烯基苯基质，如SEPABEADSTMSP70)来完成，其中人们将装载包含按体积计少于约20％的(C1-C4)烷醇的经pH调节的浓缩物(例如，酸化的浓缩物，其pH小于约2)。然后用稀醇(例如，按体积计少于约10％的(C1-C4)烷醇，其余为pH小于约2的水)洗涤树脂，并且然后用包含按体积计约70％的(C1-C4)烷醇的含水组合物在水中洗脱，以获得脱盐的第二洗脱液，所述第二洗脱液包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中的至少一种。
如果在步骤(g)中脱盐先于脱色，则来自脱盐步骤的渗透物中的溶剂可以被除去至保留一定体积的包含(C1-C4)烷醇的含水组合物作为溶剂的程度(例如，洗脱液原始总体积的约50％、约40％、约30％、约20％、约10％或约5％)，以形成第一脱盐浓缩物。可替代地，来自脱盐的渗透物中的溶剂可以被除去(以得到第二脱盐浓缩物)至保留一定体积的包含(C1-C4)烷醇的含水组合物的程度，其中包含(C1-C4)烷醇的含水组合物包含按体积计少于约10％、少于约5％、少于约2％或少于约1％的(C1-C4)烷醇。第一脱盐浓缩物还可以具有第二脱盐浓缩物的属性，使得第一脱盐浓缩物也具有按体积计少于约10％、少于约5％、少于约2％或少于约1％的(C1-C4)烷醇。
从包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的渗透物中除去溶剂以形成包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的第一/第二脱盐浓缩物的合适条件包括将惰性气体(例如氮气)吹到洗脱液的表面上。渗透物可以在吹入氮气的同时加热，或者其可以在室温(例如25℃)下加热。除去洗脱液中溶剂的其他条件包括对装有渗透物的容器施加真空。真空可以在室温下或在加热容器的同时施加给渗透物。除去渗透物中溶剂的又其他条件包括使渗透物通过刮膜蒸发器或搅动的薄膜蒸发器。
在另一个实例中，包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的浓缩物可以通过滤纸过滤，以获得第一滤液，所述第一滤液被超滤以获得第二滤液，并且所述第二滤液使用纳米过滤膜进行纳米过滤以获得第一渗余物，或者第二滤液通过疏水性树脂洗脱以获得脱盐的第二洗脱液。在另一个实例中，包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的浓缩物可以通过滤纸过滤，以获得第一滤液，所述第一滤液使用纳米过滤膜进行纳米过滤以获得第三渗余物，或者第一滤液通过疏水性树脂洗脱以获得脱盐的第二洗脱液，并且所述第三渗余物或脱盐的第二洗脱液被超滤以获得第三滤液。
如本文所述，可以将包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的洗脱液浓缩至干，或者可以将其浓缩至保留一定体积的包含(C1-C4)烷醇的含水组合物的程度。如果洗脱液被浓缩至干，则可以使用例如包含(C1-C4)烷醇的含水组合物来重构干物质。然后，可以如本文所述过滤重构的物质以除其他之外，进行脱盐和脱色中的至少一种。
本文所述的方法可以包括步骤(h)，其包括干燥第一渗余物、脱盐的第二洗脱液或第三滤液，以获得包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物。第一渗余物、脱盐的第二洗脱液或第三滤液可以任何合适的方式干燥，包括通过冻干或喷雾干燥。
图1是制备包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物的方法100的流程图。在操作102中，在合适的容器(例如玻璃罐)中，将马黛茶生物质与含有50％乙醇/水的含水组合物接触1h(将300g马黛茶生物质加入1.5L溶剂中)，以获得初始提取物。在操作104中，使用例如带有Whatman 54低灰分滤纸的陶瓷布氏漏斗将初始提取物过滤到玻璃4L侧臂烧瓶中。在操作106中，用含水组合物(在这种情况下为水)调节经过滤的初始提取物的体积，以获得含有较低比例乙醇(在这种情况下为按体积计35％乙醇)的经调节的经过滤的初始提取物。在操作108中，可以使用例如带有Whatman 44低灰分滤纸的陶瓷布氏漏斗将经调节的经过滤的初始提取物重新过滤到玻璃4L侧臂烧瓶中。在操作110中，在离子交换色谱固定相上色谱分离经调节的经过滤的初始提取物。例如，将
Figure BDA0002481907350000173
FPA 53树脂填充在玻璃柱中。将树脂用35％乙醇(2BV，以2BV/h)预处理。将经调节的经过滤的初始提取物装载(2BV/h)到树脂上，丢弃装载的渗透物。用35％乙醇(4BV，以2BV/h)洗涤树脂，丢弃洗涤的渗透物。将咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中的至少一种用50％乙醇/水、10％FCC氯化钠(4BV，0.5BV/h)洗脱，并保留渗透物。可以任选地用水(4BV，2BV/h)再生柱/树脂。在操作112中，将洗脱液/渗透物浓缩以形成浓缩物。在这种情况下，将氮气吹到洗脱液/渗透物的顶部上2天，直到体积为洗脱液/渗透物初始体积的大约三分之一和/或洗脱液/渗透物中的乙醇少于1％，从而获得浓缩物。在操作114中，将浓缩物酸化至大约3.5的pH，并且然后通过布氏漏斗上的Whatman 44滤纸过滤，随后通过0.2μm聚醚砜(PES)过滤器过滤。在操作116中，使用分子量截止膜(MWCO；例如，除去分子量大于10kDA的物质的MWCO膜，如3kDa
Figure BDA0002481907350000171
NP010)使经过滤的浓缩物脱色以除其他之外，使经过滤的浓缩物脱色并获得渗透物。在操作118中，通过纳米过滤膜(例如，
Figure BDA0002481907350000172
XN45膜)过滤渗透物，并且随后在操作120中干燥渗余物，以获得包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物。
图2是制备包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物的方法200的流程图。在操作202中，在合适的容器(例如玻璃罐)中，将马黛茶生物质与含有50％乙醇/水的含水组合物接触1h(将300g马黛茶生物质加入1.5L溶剂中)，以获得初始提取物。在操作204中，使用例如带有Whatman 54低灰分滤纸的陶瓷布氏漏斗将初始提取物过滤到玻璃4L侧臂烧瓶中。在操作206中，用含水组合物(在这种情况下为水)调节经过滤的初始提取物的体积，以获得含有较低比例乙醇(在这种情况下为按体积计35％乙醇)的经调节的经过滤的初始提取物。在操作208中，可以使用例如带有Whatman 44低灰分滤纸的陶瓷布氏漏斗将经调节的经过滤的初始提取物重新过滤到玻璃4L侧臂烧瓶中。在操作210中，在离子交换色谱固定相上色谱分离经调节的经过滤的初始提取物。例如，将
Figure BDA0002481907350000181
FPA 53树脂填充在玻璃柱中。将树脂用35％乙醇(2BV，以2BV/h)预处理。将经调节的经过滤的初始提取物装载(2BV/h)到树脂上，丢弃装载的渗透物。用35％乙醇(4BV，以2BV/h)洗涤树脂，丢弃洗涤的渗透物。将咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中的至少一种用50％乙醇/水、10％FCC氯化钠(4BV，0.5BV/h)洗脱，并保留渗透物。可以任选地用水(4BV，2BV/h)再生柱/树脂。在操作212中，将洗脱液/渗透物浓缩以形成浓缩物，其中所述体积为洗脱液/渗透物初始体积的大约三分之一和/或洗脱液/渗透物中的乙醇少于1％，从而获得浓缩物。在操作214中，将浓缩物酸化至大约1的pH，并且然后通过布氏漏斗上的Whatman44滤纸过滤，随后通过0.2μm聚醚砜(PES)过滤器过滤。在操作218中，使用疏水性树脂(例如，多孔聚二乙烯基苯/乙基乙烯基苯基质，如SEPABEADSTM SP70)使浓缩物脱盐，并且在操作217中除去渗余物中的溶剂。在操作216中，使用分子量截止膜(MWCO；例如，除去分子量大于10kDA的物质的MWCO膜，如3kDa
Figure BDA0002481907350000182
NP010)使脱盐的浓缩物脱色以除其他之外，使经过滤的浓缩物脱色并获得渗透物。随后在操作220中进行干燥，以获得包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物。
一种制备包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物的方法的另一个实例，所述方法包括
(i)使马黛茶生物质与含水组合物接触以获得初始提取物；
(ii)从初始提取物中除去固体以获得第二初始提取物；
(iii)使第二初始提取物与酸化的乙酸乙酯接触，以获得酸性乙酸乙酯提取物；
(iv)中和酸性乙酸乙酯提取物以获得中和的乙酸乙酯和含水提取物；
(v)使含水提取物脱色以获得脱色的含水提取物；以及
(vi)干燥脱色的含水提取物，以获得包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物。
步骤(i)、(ii)和(vi)如本文对于步骤(a)、(b)和(h)所述地进行。如本文所讨论，步骤(v)类似于过滤步骤(g)，不同之处在于步骤(v)仅涉及脱色过程，如超滤，其包括通过分子量截止膜、尺寸排阻色谱和凝胶渗透过滤。因此，关于步骤(a)、(b)、(g)和(h)的公开内容适用于步骤(i)、(ii)、(v)和(vi)。
本文所述方法的步骤(i)包括使马黛茶生物质与含水组合物接触，以获得包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的初始提取物。
含水组合物可以包含水，并且不含有任何共溶剂，如有机溶剂。但除了水之外，含水组合物还可以包含共溶剂。合适的共溶剂包括有机溶剂，如(C1-C4)烷醇和(C1-C4)烷醇的混合物。有机溶剂(如(C1-C4)烷醇或(C1-C4)烷醇的混合物)的比例可以是任何合适的比例，使得含水组合物可以包含按体积计高达约30％、高达约40％、高达约50％或高达约60％的有机溶剂，余量为水；或按体积计约30％至约60％、约40％至约60％、约30％至约50％、约40％至约50％或约50％的有机溶剂，余量为水。
在一些情况下，含水组合物可以用任何合适的缓冲系统缓冲，包括但不限于磷酸盐、柠檬酸盐、抗坏血酸盐、乳酸盐、乙酸盐等。缓冲剂可以是1-1000mM范围内的阴离子。可替代地，在有或没有共溶剂的情况下，用盐酸、硫酸、硝酸等酸化至pH 5-6的水可以用于含水组合物。可替代地，在有或没有共溶剂的情况下，用氢氧化物(如氢氧化钠或氢氧化钾)碱化至pH 7-11的纯水可以用于含水组合物。在仍其他情况下，加入合适的非离子溶质可能是合适的，所述溶质可以有助于平衡含水组合物的渗透势。
在步骤(i)的接触之前和/或期间，可以搅拌、超声波处理或以其他方式搅动马黛茶生物质以除其他之外，使咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的提取最大化。
初始提取可以按原样进行到步骤(iii)，或者可以在本文所述方法的步骤(ii)中除去存在的松散固体和/或植物固体，如粉碎的马黛茶植物叶、杆、顶部、根等。当进行步骤(ii)时，获得第二初始提取物。
松散固体可以通过任何合适的方法除去，包括离心、撇渣或过滤。例如，可以使用任何合适的过滤方法过滤初始提取物，包括通过任何合适的过滤器的重力过滤或真空过滤，只要过滤器基本上不保留咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中的至少一种，包括纸过滤器(例如，低灰分滤纸，如Whatman 44或54低灰分滤纸)、尼龙过滤器、聚醚砜过滤器、玻璃纤维过滤器、硅藻土垫等。
在进行步骤(iii)之前，可以任选地用合适的酸(例如，盐酸等)或合适的碱(例如，氢氧化钠)将初始或第二初始提取物的pH调节至约4至约7之间的pH。然后用未如本文所述进行预酸化的乙酸乙酯提取经pH调节的初始或第二初始提取物。虽然不希望受任何特定理论的约束，但据信当初始或第二初始提取物的pH被调节至约4至约7之间时，有可能将某些杂质提取到乙酸乙酯中，同时将感兴趣的化合物(例如，咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐)保留在含水层中。
本文所述方法的步骤(iii)包括使第一或第二初始提取物与酸化的乙酸乙酯接触，以获得酸性乙酸乙酯提取物。酸化的乙酸乙酯可以任何合适的方式制备，包括通过加入任何合适的酸，包括盐酸、硫酸和冰醋酸(例如，0.01-1％vol/vol)。用水洗涤酸性乙酸乙酯提取物(例如，用1∶1 vol/vol的水洗涤三次)。在这些条件下，咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸中的至少一种将基本上是它们的共轭酸形式，并且将基本上存在于用水洗涤酸性乙酸乙酯提取物时形成的酸性乙酸乙酯层中。将水层丢弃，并且酸性乙酸乙酯提取物进行至步骤(iv)。
本文所述方法的步骤(iii)可以其他合适的方式进行，包括通过使用未如本文所述进行预酸化的乙酸乙酯(例如，通过用冰醋酸预洗涤)，而是通过用合适的酸(例如，盐酸等)调节初始或第二初始提取物的pH，然后用未预酸化的乙酸乙酯提取经pH调节的初始或第二初始提取物。不管用于调节初始提取物或第二初始提取物的pH的酸是什么，初始提取物或第二初始提取物的pH被调节至约4或更低、3或更低、约2或更低、或约1或更低。将水层丢弃，并且所得的酸性乙酸乙酯提取物进行至步骤(iv)。
本文所述方法的步骤(iv)包括中和酸性乙酸乙酯提取物以获得中和的乙酸乙酯和含水提取物。这以任何合适的方式完成，包括用水洗涤酸性乙酸乙酯提取物(例如，用1∶1vol/vol的水洗涤三次)，所述水包含合适的碱，如氢氧化钠、氢氧化钾等，及其组合。在这些条件下，咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸中的至少一种将基本上是它们的共轭碱形式，并且将基本上存在于用包含合适的碱的水洗涤酸性乙酸乙酯提取物时形成的水层中。
在步骤(iv)，步骤(iv-a)的可替代的，任选的步骤中，可以任选地除去由步骤(iii)产生的酸性乙酸乙酯提取物，甚至将其除去至干。可以用pH中性水(例如去离子水)重构剩余的任何固体，并且然后可以将水的pH调节至约3至约7；或者可以用pH为约3至约7的水重构剩余的固体。
然后可以将包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的含水提取物，无论它们来自步骤(iv)还是步骤(iv-a)，提交给步骤(v)以除其他之外，完成可能被高度着色的含水提取物的脱色。可以通过任何合适的方法脱色，包括超滤(例如，通过分子量截止膜、尺寸排阻色谱或凝胶渗透过滤)。人们通过脱色获得滤液。除其他之外，超滤完成了可能被高度着色的浓缩物的脱色。虽然不希望受任何特定理论的约束，但据信超滤除去了高度着色的聚合物质，所述物质或者天然存在于马黛茶生物质中，或者在本文所述的一个或多个步骤中形成。
包括步骤(i)-(vi)(包括可替代的、任选步骤(iv-a))的本文所述方法的另一个改进实例包括一种制备包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物的方法，所述方法包括
使马黛茶生物质与含水组合物接触以获得初始提取物；
从初始提取物中除去固体以获得第二初始提取物；
将第二初始提取物的pH调节至约4至约7的pH，以获得第一经pH调节的第二初始提取物；
使第一经pH调节的第二初始提取物与乙酸乙酯接触，以获得第一乙酸乙酯提取物和第二含水提取物；
将第二含水提取物的pH调节至小于2的pH，以获得经pH调节的第二含水提取物；
使经pH调节的第二含水提取物与乙酸乙酯接触，以获得第二乙酸乙酯提取物；
从第二乙酸乙酯提取物中除去乙酸乙酯以获得纯化的组合物；
用水重构粗组合物以获得第三含水提取物；以及
使第三含水提取物脱色以获得脱色的含水提取物。“纯化的组合物”将包含感兴趣的化合物(例如，咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中的至少一种)，并且至少相对于初始提取物和第二初始提取物是纯化的，因为“纯化的组合物”将在初始提取物和第二初始提取物中不含有某些杂质，但含有高度着色的聚合物质，所述物质或者天然存在于马黛茶生物质中，或者在本文所述的一个或多个步骤中形成，并且在脱色步骤中被除去。
包括步骤(i)-(vi)(包括可替代的、任选步骤(iv-a))的本文所述方法的又另一个改进实例包括一种制备包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物的方法，所述方法包括
使马黛茶生物质与含水组合物接触以获得初始提取物；
从初始提取物中除去固体以获得第二初始提取物；
将第二初始提取物的pH调节至小于约2的pH，以获得第二经pH调节的第二初始提取物；
使第二经pH调节的第二初始提取物与乙酸乙酯接触，以获得第三乙酸乙酯提取物；
中和第三乙酸乙酯提取物以获得第一中和的乙酸乙酯提取物和第三含水提取物；以及
使第三含水提取物脱色以获得脱色的含水提取物。
本文所述的方法可以包括步骤(vi)，其包括干燥脱色的含水提取物，以获得包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物。第一或第二渗余物或第三滤液可以任何合适的方式干燥，包括通过冻干或喷雾干燥。
图3是制备包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物的方法300的流程图。在操作302中，在合适的容器(例如玻璃罐)中，将马黛茶生物质与含有50％乙醇/水的含水组合物接触1h(将300g马黛茶生物质加入1.5L溶剂中)，以获得初始提取物。在操作304中，使用例如带有Whatman 54低灰分滤纸的陶瓷布氏漏斗将初始提取物过滤到玻璃4L侧臂烧瓶中以除其他之外，从例如马黛茶生物质中除去固体。在操作306中用酸化的乙酸乙酯提取物提取来自操作304的滤液。在将咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸中的至少一种提取到酸化的乙酸乙酯中后，在操作308中，用水洗涤酸化的乙酸乙酯，所述水包含合适的碱，如氢氧化钠、氢氧化钾等，以获得中和的乙酸乙酯和含水提取物。在这些条件下，咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸中的至少一种将基本上是它们的共轭碱形式，并且将基本上存在于用包含合适的碱的水洗涤酸性乙酸乙酯提取物时形成的水层中。在操作310中，过滤水层以获得滤液。在操作316中，使用3kDa分子量截止膜(
Figure BDA0002481907350000241
NP010；六次渗滤)使滤液脱色以除其他之外，使含水提取物脱色，从而获得脱色的含水提取物。在操作320中，干燥脱色的含水提取物，以获得包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物。
图4是制备包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物的方法400的流程图。在操作402中，在合适的容器(例如玻璃罐)中，将马黛茶生物质与含有50％乙醇/水的含水组合物接触1h(将300g马黛茶生物质加入1.5L溶剂中)，以获得初始提取物。在操作404中，使用例如带有Whatman 54低灰分滤纸的陶瓷布氏漏斗将初始提取物过滤到玻璃4L侧臂烧瓶中以除其他之外，从例如马黛茶生物质中除去固体。将来自操作404的滤液pH调节至约4至约7，并在操作408中用乙酸乙酯提取滤液，同时感兴趣的化合物保留在含水层中。在操作406中，将含水层的pH调节至小于2，并且用乙酸乙酯提取含水层。在将咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸中的至少一种提取到乙酸乙酯中后，在操作407中，将乙酸乙酯除去至干，以获得固体。用水重构固体，并将水的pH调节至约3至约7。在这些条件下，咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸中的至少一种将基本上是它们的共轭碱形式，并将溶解在水中。在操作410中，过滤水层以获得滤液。在操作416中，使用3kDa分子量截止膜(
Figure BDA0002481907350000251
NP010；六次渗滤)使滤液脱色以除其他之外，使含水提取物脱色，从而获得脱色的含水提取物。在操作420中，干燥脱色的含水提取物，以获得包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物。
根据本文所述方法制备的包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物可以相对于马黛茶生物质包含按重量计基本上相同量和/或基本上相同重量比的咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐。
根据本文所述方法制备的包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物可以包含的总二咖啡酰奎尼酸与总单咖啡酰奎尼酸的质量比为约1∶1至约10∶1(例如，约3∶1至约10∶1；约3∶2至约4∶1；或约3∶1至约5∶1)。根据本文所述方法制备的包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物可以包含的总二咖啡酰奎尼酸与总单咖啡酰奎尼酸的质量比为约1∶1至约0.01∶1(例如，约0.5∶1至约0.1∶1)。
根据本文所述方法制备的包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物可以包含的咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中每一种的质量比分别为约0.01(例如，约0.005至约0.05)∶约1(例如0.5至约1.5)∶约1(例如，0.5至约1.5)。
根据本文所述方法制备的包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物可以掺入任何可摄取组合物中，包括饮料和食品中。
例如，可摄取组合物可以是可食用组合物或非可食用组合物。“可食用组合物”意指可以作为食物被人类或动物食用的任何组合物，包括固体、凝胶、糊状物、泡沫材料、半固体、液体或其混合物。“非可食用组合物”意指旨在并非作为食物被人类或动物消费或使用的任何组合物，包括固体、凝胶、糊状物、泡沫材料、半固体、液体或其混合物。非可食用组合物包括但不限于药物组合物，其是指旨在出于治疗目的被人类或动物使用的非可食用组合物。“动物”包括任何非人类动物，例如像农场动物和宠物。
根据本文所述方法制备的包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物可以被加入到非可食用组合物或不可食用的产品中，如补充剂、营养制品、功能性食品(例如，声称具有超过提供营养的基本营养功能的促进健康和/或预防疾病特性的任何新鲜或加工食品)、药物和非处方药、口腔护理产品(如洁齿剂和漱口水)、化妆品(如唇膏)以及其他个人护理产品。
一般来说，非处方药(OTC)产品和口腔卫生产品通常是指家用和/或个人用产品，这些产品可以在没有处方和/或没有看医生的情况下出售。OTC产品的实例包括但不限于维生素和膳食补充剂；局部止痛剂和/或麻醉剂；咳嗽、感冒和过敏治疗；抗组胺药和/或抗过敏药；及其组合。维生素和膳食补充剂包括但不限于维生素、膳食补充剂、滋补剂/瓶装营养饮料、儿童专用维生素、膳食补充剂、有关营养或提供营养的任何其他产品及其组合。局部止痛剂和/或麻醉剂包括用于减轻表面或深层疼痛(例如肌肉疼痛)的任何局部乳膏/软膏/凝胶；出牙凝胶；含有止痛成分的贴剂；及其组合。咳嗽、感冒和过敏治疗包括但不限于减充血剂、咳嗽治疗、咽部制剂、药物糖果、抗组胺药和儿童专用咳嗽、感冒和过敏治疗；以及组合产品。抗组胺药和/或过敏治疗包括但不限于对花粉热、鼻过敏、昆虫叮咬和螫伤的任何系统性治疗。口腔卫生产品的实例包括但不限于口腔清洁条、牙膏、牙刷、漱口水/漱口液、假牙护理、口腔清新剂、家用牙齿增白剂和牙线。
根据本文所述方法制备的包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物可以加入到食品或饮料产品或制剂中。食品和饮料产品或制剂的实例包括但不限于可食用产品或任何实体的涂层、糖霜或釉料，所述实体包括在汤类、干加工食品类、饮料类、即食餐类、罐装或腌制食品类、冷冻加工食品类、速冻加工食品类、小吃食品类、烘焙食品类、糖果类、乳制品类、冰淇淋类、膳食替代品类、食用面糊和面条类，以及调味汁、调味品、调味料类、婴儿食品类和/或涂抹品类中。
一般来说，汤类是指罐装/腌制、脱水、速溶、冷藏、UHT和冷冻汤。出于本定义的目的，汤意指由肉、家禽、鱼、蔬菜、谷物、水果和其他成分制备的食物，在液体中烹制，其中可能包括这些成分中一些或全部的可见碎片。它可以是清的(如肉汤)或稠的(如杂烩)、光滑的、泥状的或块状的、即可食用的、半浓缩的或浓缩的，并且也可以是热的或冷的，作为第一道菜或作为进餐的主菜或作为餐间小吃(像饮料一样啜饮)。汤可以用作制备其他膳食组分的配料，并且范围可以从肉汤(清汤)到调味汁(基于奶油或奶酪的汤)。
“脱水和烹饪食品类”通常意指：(i)饪辅助产品，如：粉末、颗粒、糊状物、浓缩液体产品，包括浓缩肉汤、肉汤和类似肉汤的产品，以压制的方块、片剂或粉末或颗粒形式，其作为成品或产品、调味汁和配方混合物(无论技术如何)中的成分单独出售；(ii)膳食解决方案产品，如：脱水和冻干汤，包括脱水汤混合物、脱水速溶汤、脱水即食汤、脱水或常温现成菜肴、膳食和单一主菜，包括食用面糊、土豆和米饭；和(iii)膳食装饰产品，如：调味料、腌泡汁、沙拉调料、沙拉配料、蘸料、面包屑、面糊混合物、耐储存的涂抹品、烧烤调味汁、液体配方混合物、浓缩物、调味汁或调味汁混合物，包括用于沙拉的配方混合物，作为成品或产品中的成分出售，无论是脱水的、液体的还是冷冻的。
饮料类意指饮料、饮料混合物和浓缩物，包括但不限于碳酸和非碳酸饮料、酒精和非酒精饮料、即饮饮料、用于制备饮料的液体浓缩物制剂(如苏打水)和干粉饮料前体混合物。饮料类还包括酒精饮料、软饮料、运动饮料、等渗饮料和热饮。酒精饮料包括但不限于啤酒、苹果酒/梨酒、FAB、葡萄酒和烈酒。软饮料包括但不限于碳酸盐，如可乐和非可乐碳酸盐；水果汁，如果汁、蜜汁、果汁饮料和水果调味饮料；瓶装水，其包括气泡水、泉水和纯净水/自来水；功能性饮料，其可以是碳酸化或蒸馏的，并且包括运动饮料、能量饮料或万能饮料；浓缩物，如液体和粉末浓缩物，可以随时饮用。热饮包括但不限于咖啡，如新鲜的(例如煮的)、速溶的、混合咖啡、液体的、即饮的、可溶的和干的咖啡饮料、咖啡饮料混合物和浓缩物(糖浆、纯的、配制的或粉末形式的；“粉末形式”的实例是包含全部为粉末形式的咖啡、甜味剂和增白剂的产品)；茶，如黑茶、绿茶、白茶、乌龙茶和调味茶；以及其他热饮，包括与牛奶或水混合的基于香料、麦芽或植物的粉末、颗粒、块或片剂。
小吃食品类通常是指可以是简单的非正式餐的任何食品，包括但不限于甜味和成鲜味小吃和小吃棒。小吃食品的实例包括但不限于水果小吃、薄脆点心/松脆点心、挤压小吃、玉米粉圆饼/玉米薄脆饼、爆米花、椒盐卷饼、坚果小吃以及其他甜味和成鲜味小吃。小吃棒的实例包括但不限于格兰诺拉麦片/牛奶什锦早餐棒、早餐棒、能量棒、水果棒和其他小吃棒。
烘焙食品类通常是指任何可食用产品，其制备过程包括暴露于热或过多的阳光。烘焙食品的实例包括但不限于面包、小圆面包、小甜饼、松饼、谷类食品、烤面包机糕点、糕点、华夫饼、玉米粉圆饼、饼干、馅饼、百吉饼、挞、乳蛋饼、蛋糕、任何烘焙食品及其任何组合。
冰淇淋类通常是指含有奶油和糖和调味料的冷冻甜点。冰淇淋的实例包括但不限于：即食冰淇淋(impulse ice cream)；外带冰淇淋；冷冻酸奶和手工冰淇淋；基于大豆、燕麦、豆类(例如红豆和绿豆)和大米的冰淇淋。
糖果类通常是指味道甜美的可食用产品。糖果的实例包括但不限于糖果、明胶、巧克力糖果、糖糖果、口香糖等以及任何组合产品。膳食替代品类通常是指旨在替代正常膳食的任何食物，特别是对具有健康或体质问题的人而言。膳食替代品的实例包括但不限于减肥产品和康复产品。
即食餐类通常是指无需大量准备或加工即可作为膳食的任何食品。即食餐包括由制造商添加了配方“技能”的产品，从而导致高度的准备就绪、完成和便利。即食餐的实例包括但不限于罐装/腌制的、冷冻的、干燥的、速冻的即食餐；客饭调制食品(dinner mixes)；冷冻比萨饼；速冻比萨饼；和制好的沙拉。
食用面糊和面条类包括任何食用面糊和/或面条，包括但不限于罐装、干燥和冷藏/新鲜食用面糊；以及素面、速食面、冷面、冷冻面和快餐面。
罐装/腌制食品类包括但不限于罐装/腌制肉类和肉制品、鱼/海鲜、蔬菜、西红柿、豆类、水果、即食餐、汤、食用面糊和其他罐装/腌制食品。
冷冻加工食品类包括但不限于冷冻加工红肉、加工家禽、加工鱼/海鲜、加工蔬菜、肉类替代品、加工土豆、焙烤产品、甜点、即食餐、比萨饼、汤、面条和其他冷冻食品。
干加工食品类包括但不限于大米、什锦点心(dessert mixes)、干即食餐、脱水汤、速食汤、干食用面糊、素面和方便面。
速冻加工食品类包括但不限于速冻加工肉、加工鱼/海鲜产品、午餐包、鲜切水果、即食餐、比萨饼、制好的沙拉、汤、新鲜食用面糊和面条。
调味汁、调味品和调味料类包括但不限于番茄糊和番茄泥、肉汤/浓缩固体汤料、香草料和香味料、味精(MSG)、表调味汁、基于大豆的调味汁、食用面糊调味汁、湿/烹饪调味汁、干调味汁/粉末混合物、调味番茄酱、蛋黄酱、芥末、沙拉调味品、油醋汁、蘸料、盐腌食品以及其他调味汁、调料品和调味料。
婴儿食品类包括但不限于基于牛奶或大豆的配方；和准备好的、干燥的以及其他婴儿食品。
涂抹品类包括但不限于果酱和蜜饯、蜂蜜、巧克力涂抹品、基于坚果的涂抹品和基于酵母的涂抹品。
乳制品类通常是指由哺乳动物的奶生产的可食用产品。乳制品的实例包括但不限于饮用乳制品、奶酪、酸奶和酸奶饮料以及其他乳制品。
可食用组合物，特别是食品和饮料产品或制剂的其他实例提供如下。示例性可食用组合物包括一种或多种糖食、巧克力糖果、巧克力片、countlines、袋装selflines/softlines、盒装什锦巧克力、标准盒装什锦巧克力、扭结包装小型巧克力、季节性巧克力、带玩具的巧克力、alfajores、其他巧克力糖果、薄荷糖、标准薄荷糖、强力薄荷糖、硬糖(boiled sweets)、糖锭、口香糖类、软糖和橡皮糖、太妃糖、卡拉梅尔糖和牛轧糖、含药糖果、棒棒糖、甘草糖、其他糖类糖果、香口胶、口香糖(chewing gum)、含糖口香糖、无糖口香糖、功能口香糖、泡泡糖、面包、包装/供应商面包、散装/手工(artisanal)面包、面粉糕饼、蛋糕、包装/供应商蛋糕、散装/手工蛋糕、小甜饼、巧克力涂层饼干、夹心饼干、填充饼干、成鲜味饼干和脆饼、面包替代物、早餐谷类食物、即食(RTE，ready to eat)谷类食物、家庭早餐谷类食物、薄片、牛奶什锦早餐、其他即食谷类食物、儿童早餐谷类食物、热谷类食物、冰淇淋、即食冰淇淋、单份奶油冰淇淋、单份水冰淇淋、合装奶油冰淇淋、合装水冰淇淋、外带冰淇淋、外带奶油冰淇淋、饭后冰淇淋甜点心、散装冰淇淋、外带水冰淇淋、冷冻酸奶、手工冰淇淋、乳制品、牛奶、新鲜/巴氏消毒牛奶、全脂新鲜/巴氏消毒牛奶、半脱脂新鲜/巴氏消毒牛奶、常温保质/超高温消毒牛奶、全脂常温保质/超高温消毒牛奶、半脱脂常温保质/超高温消毒牛奶、无脂常温保质/超高温消毒牛奶、山羊奶、浓缩乳/炼乳、普通浓缩乳/炼乳、调味、功能性的以及其他浓缩乳、调味乳饮料、纯牛奶味的乳饮料、果汁调味的乳饮料、豆奶、酸奶饮料、发酵奶饮料、调咖啡白油(例如，用于咖啡饮料的基于乳制品和非乳制品的奶精或增白剂)、奶粉、调味奶粉饮料、奶油、奶酪、加工奶酪、可涂抹的加工奶酪、不可涂抹的加工奶酪、未加工奶酪、可涂抹的未加工奶酪、硬质奶酪、包装的硬质奶酪、散装的硬质奶酪、酸奶、普通/天然酸奶、调味酸奶、水果酸奶、益生菌(probiotic)酸奶、饮料酸奶、普通饮用酸奶、益生菌饮用酸奶、速冻且耐贮存甜点、基于乳制品的甜点、基于大豆的甜点、速冻小吃、清爽干酪(fromage frais and quark)、普通清爽干酪、调味清爽干酪、成鲜味清爽干酪、甜食和成鲜味小吃、水果小吃、薄脆点心/松脆点心、挤出小吃、玉米粉圆饼/玉米薄脆饼、爆米花、椒盐卷饼、坚果小吃、其他甜味和成鲜味小吃、小吃棒、格兰诺拉麦片棒、早餐棒、能量棒、水果棒、其他小吃棒、膳食替代品、减肥产品、康复饮料、即食餐、罐装即食餐、冷冻即食餐、干即食餐、速冻即食餐、客饭调制食品、冷冻比萨饼、速冻比萨饼、汤、罐装汤、干汤、速溶汤、速冻汤、热汤、冷冻汤、食用面糊、罐装食用面糊、干食用面糊、速冻/新鲜食用面糊、面条、普通面、方便面、杯/碗方便面、袋装方便面、速冻面、快餐面、罐装食品、罐装肉和肉产品、罐装鱼/海鲜、罐装蔬菜、罐装番茄、罐装豆、罐装水果、罐装即食餐、罐装汤、罐装食用面糊、其他罐装食品、冷冻食品、冷冻加工的红肉、冷冻加工的禽类、冷冻加工的鱼/海鲜、冷冻加工的蔬菜、冻肉替代品、冷冻马铃薯、烘烤马铃薯片、其他烘烤马铃薯产品、非烘烤冷冻马铃薯、冷冻焙烤产品、冷冻甜点、冷冻即食餐、冷冻比萨饼、冷冻汤、冷冻面条、其他冷冻食品、干食品、什锦点心、干即食餐、干汤、速溶汤、干食用面糊、普通面条、方便面、杯/碗方便面、袋装方便面、速冻食品、速冻加工的肉、速冻的鱼/海鲜产品、速冻加工的鱼、速冻包装的鱼(chilled coated fish)、速冻熏鱼、速冻午餐套餐、速冻即食餐、速冻比萨饼、速冻汤、速冻/新鲜的食用面糊、速冻面条、油脂、橄榄油、植物和种子油、烹调用脂肪、黄油、人造黄油、可涂抹油脂、功能性可涂抹油脂、调味汁、调味品和调味料、番茄糊和番茄泥、肉汤/浓缩固体汤料、浓缩固体汤料、肉汁粒、液体原汁和fonds、香草料和香味料、发酵调味汁、基于大豆的调味汁、食用面糊调味汁、湿调味汁、干调味汁/粉末混合物、调味番茄酱、蛋黄酱、普通蛋黄酱、芥末、沙拉调味品、普通沙拉调味品、低脂肪沙拉调味品、油醋汁、蘸料、盐腌食品、其他调味汁、调味品和调味料、婴儿食品、配方奶、标准配方奶、延续配方奶、幼童配方奶、低变应原性的配方奶、制好的婴儿食品、干婴儿食品、其他婴儿食品、涂抹品、果酱和蜜饯、蜂蜜、巧克力涂抹品、基于坚果的涂抹品和基于酵母的涂抹品。可食用组合物的实例还包括糖果、焙烤产品、冰淇淋、乳制品、甜味和成鲜味小吃、小吃棒、膳食替代品、即食餐、汤、食用面糊、面条、罐装食品、冷冻食品、干食品、速冻食品、油脂、婴儿食品或涂抹品或其混合物。可食用组合物的实例还包括早餐谷类食物、甜饮料或用于制备饮料的固体或液体浓缩组合物。可食用组合物的实例还包括咖啡调味的食物(例如，咖啡调味的冰淇淋)。
以范围格式表达的值应以灵活的方式解释，不仅包括作为范围的限制明确列举的数值，还包括涵盖在所述范围内的所有单个数值或子范围，就像每个数值和子范围都被明确列举一样。例如，“约0.1％至约5％”或“约0.1％至5％”的范围应被解释为不仅包括约0.1％至约5％，还包括指示范围内的单个值(例如，1％、2％、3％和4％)和子范围(例如，0.1％至0.5％、1.1％至2.2％、3.3％至4.4％)。除非另有说明，否则表述“约X至Y”具有与“约X至约Y”相同的含义。同样地，除非另有说明，否则表述“约X、Y或约Z”具有与“约X、约Y或约Z”相同的含义。
在本文件中，术语“一个”、“一种”或“所述”用于包括一个或多于一个，除非上下文另有明确说明。除非另有说明，否则术语“或”用于指非排他性的“或”。此外，应了解本文中采用并且未另外定义的措辞或术语仅出于描述而不是限制的目的。任何章节标题的使用旨在帮助阅读文件，而不应解释为限制性的；与章节标题相关的信息可能出现在所述特定章节的内部或外部。此外，本文件中所参考的全部出版物、专利以及专利文件的全部内容都以引用方式并入本文，如同被单独地以引用方式并入一样。在本文件与以引用方式并入的那些文件之间出现不一致用法时，所并入的参考文献的用法应被认为是本文件用法的补充；对于不可调和的不一致处，以本文件中的用法为准。
在本文所述的方法中，除了明确叙述了时间或操作顺序之外，在不脱离本发明的原理的情况下，可以任何顺序执行这些步骤。此外，指定的步骤可以同时执行，除非明确的权利要求语言陈述它们是分开执行的。例如，要求保护的进行X的步骤和要求保护的进行Y的步骤可以在单个操作中同时进行，并且所得过程将落入要求保护的过程的字面范围内。
如本文所用的术语“约”可以允许值或范围的变化程度，例如，在规定值或范围的规定极限的10％以内、5％以内或1％以内。
如本文所用的术语“基本上”是指大部分或主要是，如至少约50％、60％、70％、80％、90％、95％、96％、97％、98％、99％、99.5％、99.9％、99.99％，或至少约99.999％或更多。
实施例
本发明可以通过参考以下实施例更好地理解，这些实施例通过示例来提供。本发明不限于本文给出的实施例。
材料和方法
可以使用的马黛茶生物质是一种可商购获得的产品，作为ECOTEASTM Yerba MateUnsmoked Leaf and Stem Traditional Cut出售，这是一种生长在阿根廷东北部米西奥内斯州的马黛茶。获得的生物质已被粉碎。将一部分粉碎的马黛茶生物质(300g)悬浮在玻璃瓶中的50％乙醇/水(1.5L)中，并摇动1小时。在摇动后，使用带有Whatman54低灰分滤纸的陶瓷布氏漏斗将所得混合物过滤到玻璃4L侧臂烧瓶中。使用水将过滤的材料稀释至35％乙醇。稀释后，一些不需要的物质沉淀，因为其在按体积计35％的乙醇中不可溶。因此，使用带有Whatman44低灰分滤纸的陶瓷布氏漏斗将经稀释的材料重新过滤到玻璃4L侧臂烧瓶中。
通过用含水盐酸处理树脂以质子化树脂中的胺，来制备玻璃柱中的
Figure BDA0002481907350000341
FPA53树脂用于离子交换色谱。然后用大约10BV的水冲洗掉氯化物，直到pH大于4。然后在装载之前，将树脂用在水中的35％乙醇(2BV，以2BV/h)预处理。将重新过滤的材料装载到树脂上。丢弃装载的渗透物。然后，将树脂用在水中的35％乙醇(4BV，以2BV/h)洗涤。丢弃渗透物。然后，将树脂用在水中的50％乙醇(包含10％FCC氯化钠)(4BV，以0.5BV/h)洗脱。最后的渗透物进入下一步，其中通过在渗透物顶部上吹入氮气两天，缓慢除去溶剂，直到体积为初始体积的大约1/3和/或乙醇浓度<溶液的1％。将温度保持在环境温度(约25℃)或更低，因为高温、高含氧量和/或高曝光可能降解感兴趣的化合物。如果不小心，则所述化合物将聚合形成高度着色的疏水性聚合物，其中一些最大的不溶于水。
将浓缩的材料通过布氏漏斗上的Whatman44滤纸过滤，随后通过0.2μm聚醚砜过滤器过滤。使用3kDa分子量的截止膜
Figure BDA0002481907350000351
NP010对经过滤的材料进行脱色，从而保留渗透物，尽管可以使用GE Osmonic Sepa CF TF(薄膜)UF GK膜。脱色的材料将随着时间的推移而降解/聚合，并可能由于氧化过程而降解，并且这将重新将颜色引入系统。因此，建议在脱色后不久进行脱盐和干燥，如在一至两天内。然后将脱色的材料通过
Figure BDA0002481907350000352
XN45纳米过滤膜过滤以脱盐。使用LABCONCOTM FAST-FREEZETM 600mL烧瓶对脱盐材料进行冷冻干燥。
使用基于C18的反相柱，使用UHPLC-UV分析表征冷冻干燥的材料。流动相A由在水中的0.025％TFA组成，并且流动相B是乙腈。在初始保持在5％B后，将化合物在升高的温度下以0.4mL/min的流速通过5％B至25％B的梯度从1.2至15分钟洗脱。然后用100％乙腈洗涤所述柱并重新平衡。将UV检测器设定为在210和324nm处记录数据。
图5-7是初始马黛茶提取物的UHPLC-UV色谱图，所述提取物是在离子交换色谱固定相上色谱分离经调节的第二初始提取物后获得的浓缩物；并且在干燥后，遵循步骤(a)-(h)中描述的过程，其中“DCQA”是指“二咖啡酰奎尼酸”。图5显示，除了感兴趣的化合物(包括绿原酸、新绿原酸、隐绿原酸、咖啡酸和二咖啡酰奎尼酸的各种异构体(包括3，4-DCQA和3，5-DCQA)之外，初始马黛茶提取物还含有咖啡因和芦丁。如本文所述，并且如图6所示，色谱分离除去了存在于初始马黛茶提取物中的大量咖啡因和芦丁。图6中没有存在于图5中的大约5.67分钟的保留时间处的峰(对应于咖啡因)和大约9.36分钟的保留时间处的峰(对应于芦丁)。这同样适用于图7。值得注意的是，新绿原酸、绿原酸、咖啡酸、隐绿原酸和二咖啡酰奎尼酸的各种异构体的峰的相对强度保持不变，因此证明了以下事实：使用本文所述方法获得的组合物相对于马黛茶生物质包含按重量计基本上相同量或基本上相同重量比的咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐。
图8-10是分别以表格形式显示图5-7所示UHPLC-UV色谱图的峰名、保留时间和相对面积百分比数据的表。
本发明提供了以下实施方案，其编号不应被解释为指定重要性级别：
实施方案1涉及一种制备包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物的方法，所述方法包括：使马黛茶生物质与第一含水组合物接触以获得初始提取物；用第二含水组合物调节所述初始提取物的体积，以获得经调节的初始提取物；在离子交换固定相上色谱分离所述经调节的初始提取物；洗脱所述固定相以获得包含溶剂的第一洗脱液；除去所述溶剂以形成浓缩物；以及进行将所述浓缩物脱色和脱盐中的至少一种，以获得滤液和渗余物中的至少一种。
实施方案2涉及根据实施方案1所述的方法，所述方法还包括从所述初始提取物中除去固体以获得第二初始提取物；用第二含水组合物调节所述第二初始提取物的体积，以获得经调节的第二初始提取物；以及在离子交换固定相上色谱分离所述经调节的第二初始提取物。
实施方案3涉及根据实施方案1-2所述的方法，所述方法还包括干燥滤液和渗余物中的至少一种，以获得包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物。
实施方案4涉及根据实施方案1-3所述的方法，其中所述干燥包括冻干或喷雾干燥。
实施方案5涉及根据实施方案1-4所述的方法，其中所述马黛茶生物质包括马黛茶叶和马黛茶茎中的至少一种。
实施方案6涉及根据实施方案1-5所述的方法，其中所述马黛茶生物质中的至少一种在所述接触之前被粉碎。
实施方案7涉及根据实施方案1-6所述的方法，其中用所述第二含水组合物调节所述初始提取物或所述第二初始提取物的体积以获得经调节的初始提取物或经调节的第二初始提取物包括用足够量的所述第二含水组合物调节所述初始提取物或第二初始提取物，以获得包含按体积计约30％至约40％有机溶剂的经调节的初始提取物或经调节的第二初始提取物。
实施方案8涉及根据实施方案7所述的方法，其中所述第二含水组合物是水。
实施方案9涉及根据实施方案1-8所述的方法，所述方法还包括在所述色谱分离之前过滤所述经调节的初始提取物或第二初始提取物。
实施方案10涉及根据实施方案1-9所述的方法，其中所述洗脱包括用包含盐的溶液洗脱。
实施方案11涉及根据实施方案10所述的方法，其中所述包含盐的溶液包含至少一种溶解在包含(C1-C4)烷醇的含水组合物中的盐。
实施方案12涉及根据实施方案10所述的方法，其中所述盐溶液包含氯化钠、氯化钾及其混合物。
实施方案13涉及根据实施方案1-12所述的方法，所述方法还包括在所述色谱分离之前调节所述弱离子交换固定相的pH，使得所述离子交换固定相的pH是小于约10的pH。
实施方案14涉及根据实施方案1-13所述的方法，所述方法还包括用包含按体积计30％至约40％的(C1-C4)烷醇的含水组合物预处理所述离子交换固定相。
实施方案15涉及根据实施方案1-14所述的方法，其中所述第一洗脱液被浓缩至所述第一洗脱液原始总体积的约30％，或者直到所述洗脱液中(C1-C4)烷醇的浓度小于按体积计约2％。
实施方案16涉及根据实施方案1-15所述的方法，其中所述脱色在所述脱盐之前进行。
实施方案17涉及根据实施方案1-15所述的方法，其中所述脱盐在所述脱色之前进行。
实施方案18涉及根据实施方案1-17所述的方法，其中所述脱色包括通过分子量截止膜、尺寸排阻色谱或凝胶渗透的超滤。
实施方案19涉及根据实施方案1-18所述的方法，其中所述脱盐包括使用纳米过滤膜或疏水性树脂。
实施方案20涉及根据实施方案1-19所述的方法，其中所述浓缩物通过滤纸过滤，以获得第一滤液，所述第一滤液被超滤以获得第二滤液，并且所述第二滤液使用纳米过滤膜进行纳米过滤以获得第一渗余物，或者所述第二滤液通过疏水性树脂洗脱以获得脱盐的第二洗脱液。
实施方案21涉及根据实施方案1-20所述的方法，其中所述浓缩物通过滤纸过滤，以获得第一滤液，所述第一滤液使用纳米过滤膜进行纳米过滤以获得第三渗余物，或者所述第一滤液通过疏水性树脂洗脱以获得脱盐的第二洗脱液，并且所述第三渗余物或所述脱盐的第二洗脱液被超滤以获得第三滤液。
实施方案22涉及根据实施方案1-21所述的方法，其中所述除去所述溶剂；和所述脱色/脱盐中的至少一种在惰性气氛下进行。
实施方案23涉及根据实施方案1-22所述的方法，其中所述(C1-C4)烷醇是乙醇。
实施方案24涉及根据实施方案1-22所述的方法，其中所述组合物相对于所述马黛茶生物质包含按重量计基本上相同量或基本上相同重量比的咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐。
实施方案25涉及根据实施方案1-24所述的方法，其中所述组合物包含的总二咖啡酰奎尼酸与总单咖啡酰奎尼酸的质量比为约1∶1至约10∶1。
实施方案26涉及根据实施方案1-25所述的方法，其中所述组合物包含的咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中每一种的质量比为约0.01∶约1∶约1。
实施方案27涉及一种制备包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物的方法，所述方法包括：使马黛茶生物质与含水组合物接触以获得初始提取物；从所述初始提取物中除去固体以获得第二初始提取物；使所述第二初始提取物与酸化的乙酸乙酯接触，以获得酸性乙酸乙酯提取物；中和所述酸性乙酸乙酯提取物以获得中和的乙酸乙酯提取物和第一含水提取物；以及使所述第一含水提取物脱色以获得脱色的含水提取物。
实施方案28涉及根据实施方案27所述的方法，所述方法还包括干燥所述脱色的含水提取物，以获得包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物。
实施方案29涉及根据实施方案27-28所述的方法，其中所述马黛茶生物质包括马黛茶叶和茎中的至少一种。
实施方案30涉及根据实施方案27-29所述的方法，其中所述马黛茶生物质中的至少一种在所述接触之前被粉碎。
实施方案31涉及根据实施方案27-30所述的方法，其中所述组合物相对于所述马黛茶生物质包含按重量计基本上相同量或基本上相同重量比的咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐。
实施方案32涉及根据实施方案27-31所述的方法，其中所述包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物包含的总二咖啡酰奎尼酸与总单咖啡酰奎尼酸的质量比为约1∶1至约10∶1。
实施方案33涉及根据实施方案27-32所述的方法，其中所述包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物包含的咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中每一种的质量比为约0.5∶约1∶约1。
实施方案34涉及一种制备包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物的方法，所述方法包括：使马黛茶生物质与含水组合物接触以获得初始提取物；从所述初始提取物中除去固体以获得第二初始提取物；将所述第二初始提取物的pH调节至约4至约7的pH，以获得第一经pH调节的第二初始提取物；使所述第一经pH调节的第二初始提取物与乙酸乙酯接触，以获得第一乙酸乙酯提取物和第二含水提取物；将所述第二含水提取物的pH调节至小于2的pH，以获得经pH调节的第二含水提取物；使所述经pH调节的第二含水提取物与乙酸乙酯接触，以获得第二乙酸乙酯提取物；从所述第二乙酸乙酯提取物中除去所述乙酸乙酯以获得粗组合物；用水重构所述粗组合物以获得第三含水提取物；以及使所述第三含水提取物脱色以获得脱色的含水提取物。
实施方案35涉及一种制备包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物的方法，所述方法包括：使马黛茶生物质与含水组合物接触以获得初始提取物；从所述初始提取物中除去固体以获得第二初始提取物；将所述第二初始提取物的pH调节至小于约2的pH，以获得第二经pH调节的第二初始提取物；使所述第二经pH调节的第二初始提取物与乙酸乙酯接触，以获得第三乙酸乙酯提取物；中和所述第三乙酸乙酯提取物以获得第一中和的乙酸乙酯提取物和第三含水提取物；以及使所述第三含水提取物脱色以获得脱色的含水提取物。
实施方案36涉及一种由实施方案1-35所述的方法制得的包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物。
实施方案37涉及一种包含根据实施方案36所述的组合物的可摄取组合物。
实施方案38涉及根据实施方案37所述的可摄取组合物，其中所述可摄取组合物是饮料或食品。

Claims (38)

1.一种制备包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物的方法，所述方法包括：
使马黛茶生物质与第一含水组合物接触以获得初始提取物；
用第二含水组合物调节所述初始提取物的体积，以获得经调节的初始提取物；
在离子交换固定相上色谱分离所述经调节的初始提取物；
洗脱所述固定相以获得包含溶剂的第一洗脱液；
除去所述溶剂以形成浓缩物；以及
进行将所述浓缩物脱色和脱盐中的至少一种，以获得滤液和渗余物中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的方法，所述方法还包括从所述初始提取物中除去固体以获得第二初始提取物；用第二含水组合物调节所述第二初始提取物的体积，以获得经调节的第二初始提取物；以及在离子交换固定相上色谱分离所述经调节的第二初始提取物。
3.根据权利要求1或2所述的方法，所述方法还包括干燥所述滤液和渗余物中的至少一种，以获得所述包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物。
4.根据权利要求3所述的方法，其中所述干燥包括冻干或喷雾干燥。
5.根据权利要求1所述的方法，其中所述马黛茶生物质包括马黛茶叶和马黛茶茎中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的方法，其中所述马黛茶生物质中的至少一种在所述接触之前被粉碎。
7.根据权利要求1或2所述的方法，其中所述用所述第二含水组合物调节所述初始提取物或所述第二初始提取物的体积以获得经调节的初始提取物或经调节的第二初始提取物包括用足够量的所述第二含水组合物调节所述初始提取物或第二初始提取物，以获得包含按体积计约30％至约40％的有机溶剂的经调节的初始提取物或经调节的第二初始提取物。
8.根据权利要求7所述的方法，其中所述第二含水组合物是水。
9.根据权利要求1或2所述的方法，所述方法还包括在所述色谱分离之前过滤所述经调节的初始提取物或第二初始提取物。
10.根据权利要求1所述的方法，其中所述洗脱包括用包含盐的溶液洗脱。
11.根据权利要求10所述的方法，其中所述包含盐的溶液包含至少一种溶解在包含(C1-C4)烷醇的含水组合物中的盐。
12.根据权利要求10所述的方法，其中所述盐溶液包含氯化钠、氯化钾及其混合物。
13.根据权利要求1所述的方法，所述方法还包括在所述色谱分离之前调节所述弱离子交换固定相的pH，使得所述离子交换固定相的pH是小于约10的pH。
14.根据权利要求1所述的方法，所述方法还包括用包含按体积计30％至约40％的(C1-C4)烷醇的含水组合物预处理所述离子交换固定相。
15.根据权利要求1所述的方法，其中所述第一洗脱液被浓缩至所述第一洗脱液原始总体积的约30％，或者直到所述洗脱液中(C1-C4)烷醇的浓度小于按体积计约2％。
16.根据权利要求1所述的方法，其中所述脱色在所述脱盐之前进行。
17.根据权利要求1所述的方法，其中所述脱盐在所述脱色之前进行。
18.根据权利要求1所述的方法，其中所述脱色包括通过分子量截止膜、尺寸排阻色谱或凝胶渗透的超滤。
19.根据权利要求1所述的方法，其中所述脱盐包括使用纳米过滤膜或疏水性树脂。
20.根据权利要求1所述的方法，其中所述浓缩物通过滤纸过滤，以获得第一滤液，所述第一滤液被超滤以获得第二滤液，并且所述第二滤液使用纳米过滤膜进行纳米过滤以获得第一渗余物，或者所述第二滤液通过疏水性树脂洗脱以获得脱盐的第二洗脱液。
21.根据权利要求1所述的方法，其中所述浓缩物通过滤纸过滤，以获得第一滤液，所述第一滤液使用纳米过滤膜进行纳米过滤以获得第三渗余物，或者所述第一滤液通过疏水性树脂洗脱以获得脱盐的第二洗脱液，并且所述第三渗余物或所述脱盐的第二洗脱液被超滤以获得第三滤液。
22.根据权利要求1所述的方法，其中所述除去所述溶剂；和所述脱色/脱盐中的至少一种在惰性气氛下进行。
23.如前述权利要求中任一项所述的方法，其中所述(C1-C4)烷醇是乙醇。
24.根据权利要求1所述的方法，其中所述组合物相对于所述马黛茶生物质包含按重量计基本上相同量或基本上相同重量比的咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐。
25.根据权利要求1所述的方法，其中所述组合物包含的总二咖啡酰奎尼酸与总单咖啡酰奎尼酸的质量比为约1∶1至约10∶1。
26.根据权利要求1所述的方法，其中所述组合物包含的咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中每一种的质量比为约0.01∶约1∶约1。
27.一种制备包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物的方法，所述方法包括：
使马黛茶生物质与含水组合物接触以获得初始提取物；
从所述初始提取物中除去固体以获得第二初始提取物；
使所述第二初始提取物与酸化的乙酸乙酯接触，以获得酸性乙酸乙酯提取物；
中和所述酸性乙酸乙酯提取物以获得中和的乙酸乙酯提取物和第一含水提取物；以及
使所述第一含水提取物脱色以获得脱色的含水提取物。
28.根据权利要求27所述的方法，所述方法还包括干燥所述脱色的含水提取物，以获得所述包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物。
29.根据权利要求27所述的方法，其中所述马黛茶生物质包括马黛茶叶和茎中的至少一种。
30.根据权利要求27所述的方法，其中所述马黛茶生物质中的至少一种在所述接触之前被粉碎。
31.根据权利要求27所述的方法，其中所述组合物相对于所述马黛茶生物质包含按重量计基本上相同量或基本上相同重量比的咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐。
32.根据权利要求27所述的方法，其中所述包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物包含的总二咖啡酰奎尼酸与总单咖啡酰奎尼酸的质量比为约1∶1至约10∶1。
33.根据权利要求27所述的方法，其中所述包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物包含的咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中每一种的质量比为约0.5∶约1∶约1。
34.一种制备包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物的方法，所述方法包括：
使马黛茶生物质与含水组合物接触以获得初始提取物；
从所述初始提取物中除去固体以获得第二初始提取物；
将所述第二初始提取物的pH调节至约4至约7的pH，以获得第一经pH调节的第二初始提取物；
使所述第一经pH调节的第二初始提取物与乙酸乙酯接触，以获得第一乙酸乙酯提取物和第二含水提取物；
将所述第二含水提取物的pH调节至小于2的pH，以获得经pH调节的第二含水提取物；
使所述经pH调节的第二含水提取物与乙酸乙酯接触，以获得第二乙酸乙酯提取物；
从所述第二乙酸乙酯提取物中除去所述乙酸乙酯以获得粗组合物；
用水重构所述粗组合物以获得第三含水提取物；以及
使所述第三含水提取物脱色以获得脱色的含水提取物。
35.一种制备包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物的方法，所述方法包括：
使马黛茶生物质与含水组合物接触以获得初始提取物；
从所述初始提取物中除去固体以获得第二初始提取物；
将所述第二初始提取物的pH调节至小于约2的pH，以获得第二经pH调节的第二初始提取物；
使所述第二经pH调节的第二初始提取物与乙酸乙酯接触，以获得第三乙酸乙酯提取物；
中和所述第三乙酸乙酯提取物以获得第一中和的乙酸乙酯提取物和第三含水提取物；以及
使所述第三含水提取物脱色以获得脱色的含水提取物。
36.一种由权利要求1或27所述的方法制得的包含咖啡酸、单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸及其盐中至少一种的组合物。
37.一种包含根据权利要求36所述的组合物的可摄取组合物。
38.根据权利要求37所述的可摄取组合物，其中所述可摄取组合物是饮料或食品。
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