CN107428714A - 用于调节甜味的化合物、组合物和方法 - Google Patents

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Abstract

本公开提供了包含本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合或调味级苦味阻断剂或调味级苦味阻断剂的组合的可食用组合物,包含这样的可食用组合物的食物产品,以及制备这样的食物产品的方法。本公开还提供了减少食物产品中糖的量的方法、减少饮食中热量摄入的方法和在食物产品中增强甜味或阻断苦味的方法。

Description

用于调节甜味的化合物、组合物和方法
相关申请的交叉引用
本申请要求2015年1月13日提交的美国临时申请62/102,790和2015年11月23日提交的美国临时申请62/258,931的权益。这些申请中的每个的公开内容通过引用全文并入本文。
技术领域
本公开涉及可食用组合物中的调味剂。
背景技术
无论是由于口味偏好、生活方式原因或对于健康相关目的的某些个体,世界上存在对减少食物和饮料中糖含量的更广泛的可用选择的增长的要求。因此,与减少食品和饮料中糖含量相关的健康益处是希望的。由于时间和/或风味问题,例如甜味发生缓慢、甜味经久不消、苦味、金属味或甘草味,在食品中减少甜味剂如含热量和无热量甜味剂的水平的无热量的人工和天然高效甜味剂的使用是受限的。
对于没有包括、没有添加或没有使用人工或合成物来合成化合物或食物产品的化合物或食物产品的市场正在发展。2014年的分析估计几乎50%的美国消费者在购买产品之前寻找没有人工成分的提示(见Tully&Holland,“调味剂和香料工业升级(Flavors&Fragrances Industry Update),”August 2014)。因此,希望提供允许使用减少量的含热量甜味剂(例如糖)同时保持希望的甜味并且避免与不包括人工或合成组分或不是由人工或合成组分制备的糖替代物有关的味道问题的化合物、食物产品、消费产品和药物。需要开发不利用人工或合成物质来生产这样的化合物、食物产品、消费产品和药物的方法。
发明内容
本公开提供了制备增强甜味的调味级化合物、包含这样的调味级化合物的可食用组合物和制备这样的可食用组合物的方法。本公开还提供了减少可食用组合物中的甜味剂的量的方法。本公开进一步提供了增强、调节或加强受试者的可食用组合物(如食物产品、消费产品或药物产品)的甜味的方法。本公开还提供了调节,尤其增强或加强甜味受体激活的方法。本公开的进一步的方面提供了用于掩盖或减少不愉快的味道感知,尤其是用于掩盖或减少促苦味剂(bitter-tastant)的苦味感知的调味级化合物或其混合物。
本公开的一个方面提供了制备用于调节促甜味剂(sweet tastant)的甜味(例如增强甜味)的调味级化合物。在一些实施方式中,调味级化合物是新类黄酮化合物。在一些实施方式中,调味级新类黄酮化合物的分子量小于约1000、约500或约300道尔顿。在某些实施方式中,调味级新类黄酮化合物是式(I)的化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐或其衍生物、或其对映异构体,或任意的前述化合物的组合。在某些实施方式中,调味级新类黄酮化合物是调味级化合物1或4,或其食用上或生物学上可接受的盐、其衍生物或其对映异构体。在某些实施方式中,调味级新类黄酮化合物是调味级化合物2、3、5或6,或其食用上或生物学上可接受的盐或其衍生物。在某些实施方式中,调味级新类黄酮化合物是调味级化合物1至3的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐或其衍生物。在某些实施方式中,其中调味级新类黄酮化合物是调味级化合物1至3的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐或其衍生物,该化合物进一步包括调味级化合物4至6的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐或其衍生物。在某些实施方式中,调味级新类黄酮化合物是调味级化合物4至6的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐或其衍生物。在某些实施方式中,调味级新类黄酮化合物是调味级化合物1至6的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐或其衍生物。在某些实施方式中,调味级新类黄酮化合物是调味级化合物1和4的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐、其对映异构体或其衍生物。
在一些实施方式中,该方法包括使芳基醇与阿魏酸(如反式阿魏酸)和一种或多种天然酸混合;以及通过在30分钟至24小时的反应时间内加热芳基醇、阿魏酸(例如,反式阿魏酸)和一种或多种天然酸至25℃至220℃的恩度来产生根据式(I)的化合物。在一些实施方式中,芳基醇来自天然来源。任选地,反式阿魏酸(例如,反式阿魏酸)来自天然来源。
在一些实施方式中,天然酸是草酸、苹果酸、酒石酸、盐酸、磷酸、苯甲酸、甲酸、马来酸、丙酮酸、乳酸;或任意的前述酸的组合。在一些实施方式中,天然酸是草酸。在一些实施方式中,天然酸是磷酸。在一些实施方式中,天然酸是苹果酸。在其他实施方式中,天然酸是酒石酸。优选地,天然酸是苹果酸和酒石酸的组合。
在一些实施方式中,加热温度为110℃至150℃,优选为150℃。在一些实施方式中,反应时间为30分钟至1.5小时,优选为1小时。在一些实施方式中,加热温度为约110℃至约150℃,优选为约150℃。在一些实施方式中,反应时间为约30分钟至约1.5小时,优选为约1小时。
在一些实施方式中,芳基醇是苔黑酚。优选地,苔黑酚来自天然来源。在某些实施方式中,苔黑酚来自选自由以下组成的组的地衣:染料海石蕊衣(Roccella tinctoria)、茶渍属(Lecanora)、银耳孢子染料衣(Roccella fuciformis)、矮染料衣(Roccellapygmaea)、藻染料衣(Roccella phycopsis)、红色茶渍(Lecanora tartarea)、银苦地衣(Variolaria dealbata)、帕氏肉疣衣(Ochrolechia parella)、大叶梅(Parmotrematinctorum)、梅衣属(Parmelia)、山染料衣(Roccella montagnei)和白色系统树状衣(Dendrographa leucophoea)。在某些实施方式中,苔黑酚来自仙茅(curculigoorchioides)、橡苔(扁枝衣(Evernia prunastri))、树苔(拟扁枝衣(Pseudeverniafurfuracea))或芦荟,优选为仙茅。在一些实施方式中,反式阿魏酸来自谷物麸皮。在一些实施方式中,调味级新类黄酮化合物纯化自反应混合物。在一些实施方式中,使用来自反应混合物的粗产物的调味级新类黄酮化合物。在一些实施方式中,使用来自反应混合物的粗产物的调味级新类黄酮化合物1和4,或其食用上或生物学上可接受的盐、其对映异构体或其衍生物。
本公开的一个方面提供了用于调节促甜味剂的甜味(例如,增强甜味)的调味级化合物。在一些实施方式中,通过本文描述的方法制备用于调节促甜味剂的甜味的调味级化合物。在一些实施方式中,调味级化合物是新类黄酮化合物。在一些实施方式中,调味级新类黄酮化合物的分子量小于约1000、约500或约300道尔顿。在某些实施方式中,调味级新类黄酮化合物是式(I)的化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐或其衍生物、或其对映异构体,或任意的前述化合物的组合。在某些实施方式中,调味级新类黄酮化合物是调味级化合物1或4,或其食用上或生物学上可接受的盐、其衍生物或其对映异构体。在某些实施方式中,调味级新类黄酮化合物是化合物2、3、5或6,或其食用上或生物学上可接受的盐或其衍生物。在某些实施方式中,调味级新类黄酮化合物是调味级化合物1或4,或其食用上或生物学上可接受的盐、其衍生物或其对映异构体的组合。本公开还包括包含调味级甜味调节化合物(如式(I)的化合物)的可食用组合物。另外,本公开还包括包含调味级甜味调节化合物的可食用组合物,所述调味级甜味调节化合物如调味级化合物1或4,或其食用上或生物学上可接受的盐、其衍生物或其对映异构体,或调味级化合物2、3、5或6,或其食用上或生物学上可接受的盐或其衍生物。本公开还包括包含调味级甜味调节化合物的可食用组合物,所述调味级甜味调节化合物如调味级化合物1和4的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐、其衍生物或其对映异构体。
这样的调味级味道调节剂可以与任意适合的甜味剂组合以提供具有增强的甜度的组合物,所述任意适合的甜味剂如天然含热量甜味剂、天然高效甜味剂、合成甜味剂(包括合成高效甜味剂)、糖醇、稀有糖、甜味增强剂或其组合。在一些实施方式中,式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐或其衍生物或其对映异构体,或任意的前述化合物的组合以处于或低于其甜度阈值的量存在于组合物中。在其他实施方式中,调味级化合物1,或其食用上或生物学上可接受的盐、其衍生物或其对映异构体以处于或低于其甜度阈值的量存在于组合物中。在其他实施方式中,调味级化合物2,或其食用上或生物学上可接受的盐或其衍生物以处于或低于其甜度阈值的量存在于组合物中。在其他实施方式中,调味级化合物3,或其食用上或生物学上可接受的盐或其衍生物以处于或低于其甜度阈值的量存在于组合物中。在其他实施方式中,调味级化合物4,或其食用上或生物学上可接受的盐、其衍生物或其对映异构体以处于或低于其甜度阈值的量存在于组合物中。在其他实施方式中,调味级化合物5,或其食用上或生物学上可接受的盐或其衍生物以处于或低于其甜度阈值的量存在于组合物中。在其他实施方式中,调味级化合物6,或其食用上或生物学上可接受的盐或其衍生物以处于或低于其甜度阈值的量存在于组合物中。在其他实施方式中,调味级化合物1和4的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐、其衍生物或其对映异构体以处于或低于其甜度阈值的量存在于组合物中。在其中调味级化合物以处于或低于其甜度阈值的量存在于组合物中的实施方式中,该化合物不充当甜味剂。该组合物可以进一步包含至少一种甜味改善组合物。
在另一个方面,本公开提供了增强甜味剂的甜度的方法,所述方法包括使(i)至少一种甜味剂如天然含热量甜味剂、天然高效甜味剂、合成甜味剂(包括合成高效甜味剂)、糖醇、稀有糖、甜味增强剂或其组合,与(ii)本公开的调味级新类黄酮甜味调节剂,如式(I)的化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐或其衍生物或其对映异构体,或任意的前述化合物的组合相结合。在一些实施方式中,本公开的调味级新类黄酮甜味调节剂是调味级化合物1,或其食用上或生物学上可接受的盐或其衍生物或其对映异构体。在一些实施方式中,本公开的调味级新类黄酮甜味调节剂是调味级化合物2,或其食用上或生物学上可接受的盐或其衍生物。在一些实施方式中,本公开的调味级新类黄酮甜味调节剂是调味级化合物3,或其食用上或生物学上可接受的盐或其衍生物。在一些实施方式中,本公开的调味级新类黄酮甜味调节剂是调味级化合物4,或其食用上或生物学上可接受的盐或其衍生物或其对映异构体。在一些实施方式中,本公开的调味级新类黄酮甜味调节剂是调味级化合物5,或其食用上或生物学上可接受的盐或其衍生物。在一些实施方式中,本公开的调味级新类黄酮甜味调节剂是调味级化合物6,或其食用上或生物学上可接受的盐或其衍生物。在一些实施方式中,本公开的调味级新类黄酮甜味调节剂是调味级化合物1和4的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐或其衍生物或其对映异构体。该方法可以进一步包括结合(iii)至少一种甜味改善组合物。调味级化合物可以以以处于或低于其甜度阈值的量添加。
本公开的其他方面包括:包含本公开的组合物的可食用组合物,如饮料组合物、浓缩物(用于例如饮料组合物)、食物产品、药物制剂和餐桌甜味剂(table-top sweeteners);用于制备可食用组合物的方法;用于减少可食用组合物中甜味剂的量的方法;用于减少热量摄取的方法;以及使用本公开的调味级甜味调节剂增强甜味受体的激活的方法。
在以下编号的段落中阐述了本公开的具体实施方式:
1.制备式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或任意的前述化合物的组合的方法:
其中R是-OH、C1-C4烷基、-CO2H、酰基或甲酰基;m是2或3;并且至少一个R不是OH;所述方法包括:
使来自天然来源的芳基醇与来自天然来源的阿魏酸(例如具有如下结构的反式阿魏酸:)和一种或多种天然酸混合;以及
在30分钟至24小时的反应时间内加热芳基醇、阿魏酸(例如,反式阿魏酸)和一种或多种天然酸的组合到25℃至220℃的温度以产生式(I)的化合物。
2.段落1所述的方法,其中天然酸是草酸、苹果酸、酒石酸、盐酸、磷酸、苯甲酸、甲酸、马来酸、丙酮酸、乳酸;或任意前述酸的组合。
3.段落2所述的方法,其中所述天然酸是苹果酸。
4.段落2所述的方法,其中所述天然酸是酒石酸。
5.段落2所述的方法,其中所述天然酸是苹果酸和酒石酸的组合。
6.段落1至5中任一项所述的方法,其中所述加热温度为110℃至150℃。
7.段落1至5中任一项所述的方法,其中所述加热温度为150℃。
8.段落1至7中任一项所述的方法,其中所述反应时间为30分钟至1.5小时。
9.段落1至7中任一项所述的方法,其中所述反应时间为1小时。
10.段落1至9中任一项所述的方法,其中所述芳基醇是具有以下结构的苔黑酚:
11.段落10所述的方法,其中所述苔黑酚来自选自由以下组成的组的地衣:染料海石蕊衣、茶渍属、银耳孢子染料衣(Roccella fuciformis)、矮染料衣(Roccella pygmaea)、菲克匹斯染料衣(Roccella phycopsis)、红色茶渍(Lecanora tartarea)、银苦地衣(Variolaria dealbata)、帕氏肉疣衣(Ochrolechia parella)、大叶梅(Parmotrematinctorum)、梅衣属、山染料衣和白色系统树状衣(Dendrographa leucophoea)。
12.段落10所述的方法,其中所述苔黑酚来自仙茅、扁枝衣、拟扁枝衣或芦荟。
13.段落12所述的方法,其中所述苔黑酚来自仙茅。
14.段落1至13中任一项所述的方法,其中所述反式阿魏酸来自谷物麸皮。
15.式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或任意的前述化合物的组合:
其中R是-OH、C1-C4烷基、-CO2H、酰基或甲酰基;m是2或3;并且至少一个R不是OH。
16.段落15所述的调味级化合物,其中所述化合物是具有以下结构的化合物1-6中的一种:
或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体;或
或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意前述化合物的组合。
17.段落16所述的调味级化合物,其中所述化合物是调味级化合物1(5-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-甲基色满-2-酮),或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体。
18.段落16所述的调味级化合物,其中所述化合物是调味级化合物2((R)-5-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-甲基色满-2-酮),或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物。
19.段落16所述的调味级化合物,其中所述化合物是调味级化合物3((S)-5-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-甲基色满-2-酮),或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物。
20.段落16所述的调味级化合物,其中所述化合物是调味级化合物4(7-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5-甲基色满-2-酮),或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体。
21.段落16所述的调味级化合物,其中所述化合物是调味级化合物5((S)-7-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5-甲基色满-2-酮),或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物。
22.段落16所述的调味级化合物,其中所述化合物是调味级化合物6((R)-7-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5-甲基色满-2-酮),或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物。
23.段落16所述的调味级化合物,其中所述化合物是调味级化合物1和4的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体。
24.段落15至23中任一项所述的调味级化合物,或任意的前述化合物的组合,其通过段落1至14中任一项所述的方法制备。
25.增强可食用组合物中的甜味剂的甜味的方法,其中所述方法包括将有效量的式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体;或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物,或任意的前述化合物的组合添加至所述可食用组合物,使得所述甜味剂的甜度强度的感知增强。
26.段落25所述的方法,其中添加有效量的调味级化合物1。
27.段落25所述的方法,其中添加有效量的调味级化合物2。
28.段落25所述的方法,其中添加有效量的调味级化合物3。
29.段落25所述的方法,其中添加有效量的调味级化合物4。
30.段落25所述的方法,其中添加有效量的调味级化合物5。
31.段落25所述的方法,其中添加有效量的调味级化合物6。
32.段落25所述的方法,其中添加有效量的调味级化合物1和4的组合。
33.段落25至32中任一项所述的方法,其中所述甜味剂是含热量的甜味剂、人工甜味剂、人工高效甜味剂、天然高效甜味剂、糖醇、稀有糖或任意的前述甜味剂的组合。
34.段落33所述的方法,其中所述含热量的甜味剂是选自蔗糖、高果糖玉米或淀粉糖浆、葡萄糖和果糖的碳水化合物。
35.段落34所述的方法,其中所述含热量的甜味剂是高果糖玉米或淀粉糖浆。
36.段落34所述的方法,其中所述含热量的甜味剂是蔗糖。
37.段落33所述的方法,其中所述糖醇是选自赤藓糖醇、山梨糖醇、甘露糖醇和木糖醇的多元醇。
38.段落33所述的方法,其中所述人工高效甜味剂是三氯蔗糖、丁磺氨钾或其他盐、阿斯巴甜、阿力甜、糖精的钠盐或钙盐、新橙皮苷二氢查耳酮、环氨酸钠、纽甜或超级糖精(advantame),或任意的前述甜味剂的盐。
39.段落33所述的方法,其中所述天然高效甜味剂是甜菊醇糖苷(steviolglycoside)、新蛇菊苷A、新蛇菊苷B、新蛇菊苷C(杜尔可苷B)、新蛇菊苷D、新蛇菊苷E、新蛇菊苷F、新蛇菊苷I、新蛇菊苷H、新蛇菊苷L、新蛇菊苷K、新蛇菊苷J、新蛇菊苷N、新蛇菊苷O、新蛇菊苷M、杜尔可苷A、甜茶苷、甜菊叶提取物、甜菊苷(stevioside)、糖基化甜菊醇糖苷、罗汉果苷、罗汉果苷V、异罗汉果苷、罗汉果苷IV、罗汉果果实提取物、赛门苷、莫那甜或其任意的盐(莫那甜SS、RR、RS、SR)、仙茅甜蛋白、甘草酸或其任意的盐、奇异果甜蛋白、应乐果甜蛋白、马槟榔甜蛋白、布拉齐因(brazzein)、荷南度辛(hernandulcin)、叶甜素、菝葜苷(glycyphyllin)、根皮苷、三叶苷、白云参苷(baiyunoside)、欧亚水龙骨甜素(osladin)、聚婆朵苷(polypodoside)A、皮提罗苷(pterocaryoside)A、皮提罗苷B、无患子倍半萜苷(mukurozioside)、糙苏苷(phlomisoside)I、巴西甘草甜素(periandrin)I、相思子三萜苷(abrusoside)A或青钱柳苷(cyclocarioside)I,或任意的前述甜味剂的混合物。
40.段落33所述的方法,其中所述稀有糖是D-阿洛酮糖、D-松二糖、D-阿洛糖、D-塔格糖、D-山梨糖、L-果糖、L-葡萄糖、D-山梨糖、L-果糖、L-塔罗糖、L-核糖、L-阿拉伯糖或其混合物。
41.段落25至40中任一项所述的方法,其中所述式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合,以约1ppm至约100ppm的浓度存在于可食用组合物中。
42.段落41所述的方法,其中所述式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合,以约1ppm至约60ppm的浓度存在于可食用组合物中。
43.段落41所述的方法,其中所述式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合,以约1ppm至约50ppm或约5ppm至约50ppm的浓度存在于可食用组合物中。
44.段落25至40中任一项所述的方法,其中所述式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合,以约20ppm至约3,000ppm的浓度存在于可食用组合物中。
45.段落44所述的方法,其中所述式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合,以约100ppm至约1,000ppm的浓度存在于可食用组合物中。
46.段落45所述的方法,其中所述式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合,以约100ppm至约300ppm的浓度存在于可食用组合物中。
47.段落25至40中任一项所述的方法,其中所述式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合,以约5ppm、约10ppm、约15ppm、约20ppm、约25ppm、约30ppm、约35ppm、约40ppm、约45ppm或约50ppm的浓度存在于可食用组合物中。
48.段落25至47中任一项所述的方法,其中所述可食用组合物的pH为约2.0至约8.5。
49.段落48所述的方法,其中所述可食用组合物的pH为约2.0至约4.0或约6.0至约8.0。
50.段落48所述的方法,其中所述可食用组合物的pH为约3.0或约7.0。
51.段落25至48中任一项所述的方法,其中在pH为约6.5至约7.5的可食用组合物中所述甜味剂的甜度强度的感知增强了约5%至约50%。
52.段落25至48中任一项所述的方法,其中在pH为约2.5至约3.5的可食用组合物中所述甜味剂的甜度强度的感知增强了约5%至约50%。
53.段落25至50中任一项所述的方法,其中在可食用组合物中所述甜味剂的甜度强度的感知增强了约5%至约100%。
54.段落53所述的方法,其中在可食用组合物中所述甜味剂的甜度强度的感知增强了约5%至约75%。
55.段落54所述的方法,其中在可食用组合物中所述甜味剂的甜度强度的感知增强了约10%至约60%。
56.段落55所述的方法,其中在可食用组合物中所述甜味剂的甜度强度的感知增强了约10%至约50%。
57.段落56所述的方法,其中在可食用组合物中所述甜味剂的甜度强度的感知增强了约10%至约25%。
58.段落25至57中任一项所述的方法,其中所述可食用组合物是饮料。
59.段落58所述的方法,其中所述饮料是非酒精饮料。
60.段落25至59中任一项所述的方法,其中可食用组合物进一步包括抗氧化剂、维生素、葡糖胺、膳食纤维、水合剂、益生菌、益生元、植物甾醇、ω-3油、脂肪酸、皂角苷、天然或合成防腐剂、矿物质、重量控制剂、骨质疏松症控制剂、植物雌激素、长链一级脂肪族饱和醇或植物甾醇中的一种或多种,或任意的前述物质的组合。
61.段落25至60中任一项所述的方法,其中所述可食用组合物进一步包括甜味改善添加剂中的一种或多种。
62.段落61所述的方法,其中所述甜味改善添加剂选自由碳水化合物、多元醇、糖苷、氨基酸、糖酸、聚氨基酸、核苷酸、盐、有机酸、有机酯、调味剂、甜味调味剂、醇、类黄酮、苦味化合物、蛋白质、蛋白质水解产物、乳化剂、表面活性剂和聚合物组成的组。
63.段落62所述的方法,其中所述甜味改善添加剂是甜味调味剂。
64.段落62所述的方法,其中所述甜味改善添加剂是多元醇。
65.段落64所述的方法,其中所述多元醇是赤藓糖醇。
66.段落65所述的方法,其中赤藓糖醇与式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合的比为按重量计约1:1至约800:1。
67.段落66所述的方法,其中赤藓糖醇与式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合的比为按重量计(30-200):1或约(50-100):1。
68.段落62所述的方法,其中所述甜味改善添加剂是氨基酸。
69.段落68所述的方法,其中所述氨基酸是甘氨酸、丙氨酸、赖氨酸、谷氨酸、牛磺酸、丝氨酸或脯氨酸。
70.段落68或69所述的方法,其中所述氨基酸以约10ppm至约25,000ppm的浓度存在。
71.段落70所述的方法,其中所述氨基酸以约100ppm至约5,000ppm的浓度存在。
72.段落62所述的方法,其中所述甜味改善添加剂是盐。
73.段落72所述的方法,其中所述盐是NaCl、KCl或MgCl2
74.段落25至73中任一项所述的方法,其中如对甜味响应测定的体外测定中所测量的,增强了所述甜味剂的甜度强度感知。
75.段落25至73中任一项所述的方法,其中如对甜味响应测定的体内测定中所测量的,增强了所述甜味剂的甜度强度感知。
76.减少可食用组合物中促苦味剂的苦味的方法,其中所述方法包括将有效量的式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合添加至所述可食用组合物,使得所述促苦味剂的苦味的感知减少。
77.段落25至76中任一项所述的方法,其中所述式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合用于减少可食用组合物中的异味。
78.段落77所述的方法,其中所述异味是苦味、金属味或涩味。
79.包含式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合的组合物,其中所述组合物是可食用的,并且能够增强甜味剂的甜味。
80.段落79所述的组合物,其中所述组合物进一步包含甜味剂。
81.段落79至80中任一项所述的组合物,其中所述甜味剂是含热量的甜味剂、人工甜味剂、天然高效甜味剂或任意的前述甜味剂的组合。
82.段落81所述的组合物,其中所述含热量的甜味剂是选自蔗糖、高果糖玉米或淀粉糖浆、葡萄糖和果糖的碳水化合物。
83.段落82所述的组合物,其中所述含热量的甜味剂是高果糖玉米或淀粉糖浆。
84.段落82所述的组合物,其中所述含热量的甜味剂是蔗糖。
85.段落81所述的组合物,其中所述含热量的甜味剂是选自赤藓糖醇、山梨糖醇、甘露糖醇和木糖醇的多元醇。
86.段落81所述的组合物,其中所述人工甜味剂是三氯蔗糖、丁磺氨钾或其另一种盐、阿斯巴甜、阿力甜、糖精的钠盐或钙盐、新橙皮苷二氢查耳酮、环氨酸钠、纽甜或超级糖精或其盐。
87.段落81所述的组合物,其中所述天然高效甜味剂是甜菊醇糖苷、新蛇菊苷A、新蛇菊苷B、新蛇菊苷C(杜尔可苷B)、新蛇菊苷D、新蛇菊苷E、新蛇菊苷F、新蛇菊苷I、新蛇菊苷H、新蛇菊苷L、新蛇菊苷K、新蛇菊苷J、新蛇菊苷N、新蛇菊苷O、新蛇菊苷M、杜尔可苷A、甜茶苷、甜菊叶提取物、甜菊苷、糖基化甜菊醇糖苷、罗汉果苷V、异罗汉果苷、罗汉果苷IV、罗汉果果实提取物、赛门苷、莫那甜或其任意的盐(莫那甜SS、RR、RS、SR)、仙茅甜蛋白、甘草酸或其任意的盐、奇异果甜蛋白、应乐果甜蛋白、马槟榔甜蛋白、布拉齐因、荷南度辛、叶甜素、菝葜苷、根皮苷、三叶苷、白云参苷、欧亚水龙骨甜素、多足蕨苷A、皮提罗苷A、皮提罗苷B、无患子倍半萜苷、糙苏苷I、巴西甘草甜素I、相思子三萜苷A或青钱柳苷I,或任意前述甜味剂的混合物。
88.段落79至87中任一项所述的组合物,其中所述组合物包含调味级化合物1,或其食用上可接受的盐或其对映异构体。
89.段落79至87中任一项所述的组合物,其中所述组合物包含调味级化合物2或其食用上可接受的盐。
90.段落79至87中任一项所述的组合物,其中所述组合物包含调味级化合物3或其食用上可接受的盐。
91.段落79至87中任一项所述的组合物,其中所述组合物包含调味级化合物4,或其食用上可接受的盐或其对映异构体。
92.段落79至87中任一项所述的组合物,其中所述组合物包含调味级化合物5或其食用上可接受的盐。
93.段落79至87中任一项所述的组合物,其中所述组合物包含调味级化合物6或其食用上可接受的盐。
94.段落79至87中任一项所述的组合物,其中所述组合物包含调味级化合物1和4的组合,或其食用上可接受的盐或其对映异构体。
95.段落79至87中任一项所述的组合物,其中所述式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合,以约0.1ppm至约100ppm的浓度存在于可食用组合物中。
96.段落95所述的组合物,其中所述式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合,以约5ppm至约60ppm的浓度存在于可食用组合物中。
97.段落96所述的组合物,其中所述式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合,以约10ppm至约50ppm的浓度存在于可食用组合物中。
98.段落79至87中任一项所述的组合物,其中所述式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合,以约30ppm至约3,000ppm的浓度存在于可食用组合物中。
99.段落98所述的组合物,其中所述式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合,以约100ppm至约1,000ppm的浓度存在于可食用组合物中。
100.段落99所述的组合物,其中所述式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合,以约100ppm至约300ppm的浓度存在于可食用组合物中。
101.段落95所述的组合物,其中所述式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合,以约1ppm、约5ppm、约10ppm、约15ppm、约20ppm、约25ppm、约30ppm、约35ppm、约40ppm、约45ppm或约50ppm的浓度存在于可食用组合物中。
102.段落79至101中任一项所述的组合物,其中所述可食用组合物的pH为约2.0至约8.5。
103.段落102所述的组合物,其中所述可食用组合物的pH为约2.0至约4.0、约3.0至约7.0或约6.0至约8.0。
104.段落103所述的组合物,其中所述可食用组合物的pH为约3.0或约7.0。
105.段落79至104中任一项所述的组合物,其中在可食用组合物中所述甜味剂的甜度强度的感知增强了约5%至约100%。
106.段落105所述的组合物,其中在可食用组合物中所述甜味剂的甜度强度的感知增强了约5%至约70%。
107.段落106所述的组合物,其中在可食用组合物中所述甜味剂的甜度强度的感知增强了约5%至约50%。
108.段落106所述的组合物,其中在可食用组合物中所述甜味剂的甜度强度的感知增强了约10%至约60%。
109.段落108所述的组合物,其中在可食用组合物中所述甜味剂的甜度强度的感知增强了约10%至约50%。
110.段落109所述的组合物,其中在可食用组合物中所述甜味剂的甜度强度的感知增强了约10%至约40%。
111.段落79至110中任一项所述的组合物,其中所述可食用组合物是饮料。
112.段落111所述的组合物,其中所述饮料是非酒精饮料。
113.段落79至112中任一项所述的组合物,其中可食用组合物进一步包括抗氧化剂、维生素、葡糖胺、纤维、水合剂、益生菌、益生元、植物甾醇、ω-3油、脂肪酸、皂角苷、天然或合成防腐剂、矿物质、重量控制剂、骨质疏松症控制剂、植物雌激素、长链一级脂肪族饱和醇、植物甾醇,或任意的前述物质的组合中的一种或多种。
114.段落79至113中任一项所述的组合物,其中所述可食用组合物进一步包括甜味改善添加剂中的一种或多种。
115.段落114的组合物,其中所述甜味改善添加剂选自由碳水化合物、多元醇、糖苷、氨基酸、糖酸、聚氨基酸、核苷酸、盐、有机酸、有机酯、调味剂、甜味调味剂、醇、类黄酮、苦味化合物、蛋白质、蛋白质水解产物、乳化剂、表面活性剂和聚合物组成的组。
116.段落115所述的组合物,其中所述甜味改善添加剂是多元醇。
117.段落116所述的组合物,其中所述多元醇是赤藓糖醇。
118.段落117所述的组合物,其中赤藓糖醇与式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合的比为按重量计约1:1至约800:1。
119.段落118所述的组合物,其中赤藓糖醇与式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合的比为按重量计约(30-200):1或约(50-100):1。
120.段落115所述的组合物,其中所述甜味改善添加剂是氨基酸。
121.段落120所述的组合物,其中所述氨基酸是甘氨酸、丙氨酸、牛磺酸、丝氨酸或脯氨酸。
122.段落120或121所述的组合物,其中所述氨基酸以约10ppm至约25,000ppm的浓度存在。
123.段落122所述的组合物,其中所述氨基酸以约100ppm至约1,000ppm的浓度存在。
124.段落115所述的组合物,其中所述甜味改善添加剂是盐。
125.段落124所述的组合物,其中所述盐是NaCl、KCl或MgCl2
126.制备可食用组合物的方法,包括:
(a)提供食用上可接受的载体;以及
(b)将式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合添加至所述食用上可接受的载体。
127.段落126所述的方法,其中所述食用上可接受的载体包含甜味剂。
128.段落126至127中任一项所述的方法,其中所述甜味剂是含热量的甜味剂、人工甜味剂、天然高效甜味剂或任意前述甜味剂的组合。
129.段落128所述的方法,其中所述含热量的甜味剂是选自蔗糖、高果糖玉米或淀粉糖浆、葡萄糖和果糖的碳水化合物。
130.段落129所述的方法,其中所述含热量的甜味剂是高果糖玉米或淀粉糖浆。
131.段落128所述的方法,其中所述含热量的甜味剂是选自赤藓糖醇、山梨糖醇、甘露糖醇和木糖醇的多元醇。
132.段落128所述的方法,其中所述人工甜味剂是三氯蔗糖、丁磺氨钾或其另一种盐、阿斯巴甜、阿力甜、糖精的钠盐或钙盐、新橙皮苷二氢查耳酮、环氨酸钠、纽甜或超级糖精或其盐。
133.段落128所述的方法,其中所述天然高效甜味剂是甜菊醇糖苷、新蛇菊苷A、新蛇菊苷B、新蛇菊苷C(杜尔可苷B)、新蛇菊苷D、新蛇菊苷E、新蛇菊苷F、新蛇菊苷I、新蛇菊苷H、新蛇菊苷L、新蛇菊苷K、新蛇菊苷J、新蛇菊苷N、新蛇菊苷O、新蛇菊苷M、杜尔可苷A、甜茶苷、甜菊叶提取物、甜菊苷、糖基化甜菊醇糖苷、罗汉果苷V、异罗汉果苷、罗汉果苷IV、罗汉果果实提取物、赛门苷、莫那甜或其盐中的一种(莫那甜SS、RR、RS、SR)、仙茅甜蛋白、甘草酸或其盐中的一种、奇异果甜蛋白、应乐果甜蛋白、马槟榔甜蛋白、布拉齐因、荷南度辛、叶甜素、菝葜苷、根皮苷、三叶苷、白云参苷、欧亚水龙骨甜素、多足蕨苷A、皮提罗苷A、皮提罗苷B、无患子倍半萜苷、糙苏苷I、巴西甘草甜素I、相思子三萜苷A或青钱柳苷I,或其混合物。
134.段落111所述的组合物,其中所述组合物选自由非碳酸饮料、碳酸饮料、可乐、根汁汽水(root beer)、果味饮料、柑橘味饮料、果汁、含水果饮料、蔬菜汁、含蔬菜饮料、茶、咖啡、乳饮料、运动饮料、能量饮料和增强水或调味水组成的组。
135.段落79所述的组合物,其中所述组合物用于食品、饮料产品、药物组合物、营养产品、功能性产品、膳食补充剂、非处方药物或口腔护理产品。
136.餐桌甜味剂组合物,包含甜味剂和根据式(I)的调味级甜味调节剂,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合。
137.段落136所述的餐桌甜味剂组合物,进一步包括至少一种填充剂、添加剂、抗结块剂、功能性成分或任意的前述物质的组合。
138.段落136所述的餐桌甜味剂组合物,其中所述餐桌甜味剂组合物是液体的形式。
139.段落135所述的组合物,其中所述食品或饮料产品选自由汤、粉末软饮料、面包房产品、口香糖、糖果、谷物、可食用凝胶、果酱或果冻、涂抹酱(spread)、番茄酱、乳制品、冷冻乳制品、明胶/布丁和冰淇淋。
140.递送系统,选自由具有糖或多元醇的共晶调味组合物、团聚的调味组合物、压缩的调味组合物、干燥的调味组合物、颗粒调味组合物、球形化的调味组合物、粒状调味组合物或液体调味组合物组成的组,其中所述调味组合物包含式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合。
141.减少可食用组合物中促苦味剂的苦味的方法,其中所述方法包括将有效量的式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意前述化合物的组合添加至所述可食用组合物,使得所述促苦味剂的苦味感知减少。
142.包含式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意前述化合物的组合的组合物,其中所述组合物是可食用的并且能够减少促苦味剂的苦味。
143.包含式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意前述化合物的组合的组合物,其中所述组合物是可食用的并且能够增强甜味剂的甜味和减少促苦味剂的苦味。
144.段落143所述的组合物,其中所述组合物是饮料。
145.通过段落1至14中任一项所述的方法制备的调味级甜味增强剂。
具体实施方式
为了可以完全理解本文的公开内容,阐述以下的详细描述。
除非另有规定,本文使用的所有技术术语和科学术语具有与本公开所属领域技术人员通常理解的含义相同的含义。尽管与本文所述的类似或等同的方法和材料可用于本公开的实践或测试中,但是在下文中描述了适合的方法和材料。材料,方法和实施例仅仅是说明性的,而不是限制性的。本文提及的所有出版物,专利及其他文献通过引用全文并入本文。
在贯穿本说明书中,词语“包括/包含(comprise)”或变体如“包括/包含(comprises)”或“包括/包含(comprising)”会被理解为意味着包括所指定的整数或整数组,但不排除任何其他整数或整数组。
术语“脂肪族”是指完全饱和或含有一个或多个不饱和单元的直链或支链烃。例如,脂肪族基团包括取代或未取代的直链或支链烷基、链烯基和炔基。除非另有说明,术语“脂肪族”包括取代和未取代的烃。
术语“烷氧基”是指O-烷基取代基,其中烷基部分可以任选地被取代。烷氧基取代基的实例包括但不限于甲氧基,乙氧基,正丙氧基,异丙氧基和正丁氧基。而且,明确包括在术语“烷氧基”范围内的是O-链烯基或O-炔基。在所有情况下,烷基、链烯烃和炔烃部分可以任选地被取代。
术语“烷基”是指包含例如1至3个、1至6个、1至9个或1至12个碳原子的直链和支链饱和链。烷基可以任选地被取代。
术语“链烯基”是指包含例如2至3个、2至6个、2至9个或2至12个碳原子和至少一个碳-碳双键的直链和支链饱和链。链烯基可以任选地被取代。
术语“炔基”是指包含例如2至3个、2至6个、2至9个或2至12个碳原子和至少一个碳-碳三键的直链和支链饱和链。炔基可以任选地被取代。
本文使用的术语“苦的(bitter)”或“苦味(bitter taste)”是指在检测到促苦味剂之后产生的感知或味觉。以下风味属性可能促成苦味:涩味,苦涩味,金属味,苦味金属味,以及异味回味和不希望的口味,所述不希望的口味包括但不限于冷冻-烧灼和纸板味或这些的组合。应该注意的是,在本领域中,术语“异味”通常是“苦味”的代名词。
术语“促苦味剂(bitter tastant)”是指激活或可以被苦味受体检测到和/或赋予受试者苦味感知的化合物。“促苦味剂”也指多种化合物,其组合以激活或被苦味受体检测和/或赋予受试者苦味的感知。本领域技术人员可以容易地识别和理解促苦味剂的意思。促苦味剂可以包括也具有或主要具有甜味的物质。这样的物质的实例包括甜菊醇糖苷和丁磺氨钾。
术语“组合”当涉及本公开的化合物时是指两种或更多种式(I)的调味级化合物(包括化合物1至6),或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体。
术语“食用上或生物学上可接受的盐”是指本公开的化合物的任意食用上或生物学上可接受的盐、酯或这样的酯的盐,在摄入时能够(直接或间接地)提供本公开的化合物或其代谢物、残基或部分,其被表征为增强归因于甜味剂的甜味的感知和/或减少由于促苦味剂产生的苦味感知的能力。类似地,术语“食用上或生物学上可接受的衍生物”是指本公开的化合物的任意食用上或生物学上可接受的衍生物,在摄入时能够(直接或间接地)提供本公开的化合物或其代谢物、残基或部分,其被表征为增强归因于甜味剂的甜味的感知和/或减少归因于促苦味剂的苦味的感知的能力。“可食用产品”是适合于口服使用如吃或喝的产品。因此,食用上可接受的化合物是可食用的化合物。如果使用本公开的化合物的食用上或生物学上可接受的盐,则这样的盐优选衍生自无机酸和无机碱,或有机酸和有机碱。这些盐的实例包括但不限于衍生自适当碱的盐,包括碱金属(例如钠和钾)盐、碱土金属(如镁)盐、铵盐和N+(C1-4烷基)4盐。
术语“溶剂合物”是指本公开的化合物与不干扰该化合物的生物活性的一种或多种溶剂分子的物理缔合。这种物理缔合涉及不同程度的离子键和共价键,包括氢键。在某些情况下,例如当一种或多种溶剂分子掺入结晶固体的晶格中时,溶剂合物将能够分离。“溶剂合物”包括溶液相和可分离的溶剂合物两者。合适的溶剂合物的非限制性实例包括乙醇化物,水合物等。“水合物”是溶剂分子是水的溶剂合物,其包括半水合物、一水合物、倍半水合物、二水合物等。
术语“饮食”共同地指受试者消耗的食品和/或饮料。受试者的“饮食”还包括受试者摄入的任何消费品或药物组合物。
术语“风味调节剂”是指化合物或化合物的混合物,当被添加至可食用组合物例如食物产品时,所述风味调节剂改变食品风味(气味和/或味道)的个体特征。风味调节作用可以包括增加、降低、掩蔽、消除、减少,增强或改变可食用组合物中风味的相关感官特征的感知。风味调节剂改变风味的能力可以不依赖于它们的芳香或味道特性。
术语“调味级(flavor-grade)”是不包括、没有添加人工或合成物质或没有使用人工或合成物质来合成或制备化合物的化合物。调味级化合物是使用植物、动物或微生物来源的材料,优选植物来源的材料来合成、制造或制备的。调味级化合物在食品中的重要功能是调味而不是营养。调味级化合物是使用植物,动物或微生物来源的材料,优选植物来源的材料合成,制造或制备的。调味级化合物在食物中的重要功能是调味而不是营养。产生调味级化合物的过程包括传统的食品制备过程,如加热、发酵、蒸馏和微生物过程等。
术语“天然酸”是指源自天然来源的酸,通常是来自植物来源的酸。优选地,天然酸是调味级的。天然酸的非限制性实例包括酸,草酸、苹果酸、酒石酸、盐酸、磷酸、苯甲酸、甲酸、马来酸、丙酮酸和乳酸。在一些实施方式中,使用天然酸的组合。在一些实施方式中,天然酸不是硫酸。任选地,天然酸不是磺酸,如对甲苯磺酸。
术语“天然来源”是指天然产物可从其中提取或衍生的活生物体。优选地,天然来源是植物来源。
术语“药物活性成分”是指药物组合物中具有生物活性的化合物。
术语“替代(replace)”或“替代(replacing)”是指在例如可食用组合物如食物产品中或其制备中用另一种化合物替换一种化合物。它包括完全和部分的替代或取代。
脂肪族基团可以含有一个或多个取代基。脂肪族基团的饱和或不饱和碳上的合适取代基的实例包括但不限于,卤素、-CF3、-R’、-OR’、-OH、-SH、-SR’、保护的-OH(如酰氧基)、-NO2、-CN、-NH2、-NHR’、-N(R’)2、-NHCOR’、-NHCONH2、-NHCONHR’、-NHCON(R’)2、-NRCOR’、-NHCO2H、-NHCO2R’、-CO2R’、-CO2H、-COR’、-CONH2、-CONHR’、-CON(R’)2、-S(O)2H、-S(O)2R’、-S(O)3H、-S(O)3R’、-S(O)2NH2’、-S(O)H、-S(O)R’、-S(O)2NHR’、-S(O)2N(R’)2、-NHS(O)2H或-NHS(O)2R’、=O、=S、=NNHR’、=NN(R’)2、=N-OR’、=NNHCOR’、=NNHCO2R’、=NNHSO2R’、=N-CN或=NR’,其中R’选自H、脂肪族、碳环基(carbocyclyl)、杂环基、芳基、芳烷基、杂芳基或杂芳烷基,每个R’任选地被一个或多个卤素、硝基、氰基、氨基、-NH-(未取代的脂肪族)、-N-(未取代的脂肪族)2、羧基、氨甲酰基、羟基、-O-(未取代的脂肪族)、-SH、-S-(未取代的脂肪族)、CF3、-S(O)2NH2’未取代的脂肪族、未取代的碳环基、未取代的杂环基、未取代的芳基、未取代的芳烷基、未取代的杂芳基或未取代的杂芳烷基取代。在本说明书的指导下,合适的取代基的选择属于本领域技术人员的常识。
如本文所定义,本公开的化合物旨在包括化合物的所有立体化学形式,包括几何异构体(即E,Z)和旋光异构体(即R,S)。本发明的化合物的单立体化学异构体以及对映异构体混合物在本公开的范围内,并且是特别考虑的。除非另有说明,本文描述的化学式还意在包括仅在存在一种或多种同位素富集的原子方面不同的化合物。例如,除了氢被替换为氘或氚或碳被替换为13C或14C富集的碳,具有本化学式的化合物在本公开的范围内。
本公开的一个方面提供了包含本公开的调味级甜味调节剂的可食用组合物以及制备这样的组合物的方法,所述可食用组合物包括包含所述化合物的食物产品、消费产品和药物组合物。本公开还提供了减少可食用组合物中甜味剂的量的方法、减少热量摄取的方法、增强或加强甜味剂的甜味的方法,阻断苦味的方法、增强或加强甜味受体的活性的方法以及合成调味级甜味调节剂的方法。本公开还包括通过用一定量的一种或多种本公开的化合物或一种或多种含有本公开的化合物的提取物替代一定量的糖或其他甜味剂来减少可食用组合物或饮食中的甜味剂的量。
制备调味级甜味调节剂的方法
在一些实施方式中,本公开涉及用于制备式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或任意的前述化合物的组合的方法:
其中R是-OH、C1-C4烷基、-CO2H、酰基或甲酰基;m是2或3;并且至少一个R不是OH;所述方法包括:(1)使来自天然来源的芳基醇与来自天然来源的阿魏酸(例如具有如下结构的反式阿魏酸:)和一种或多种天然酸混合;以及(2)在30分钟至24小时的反应时间内加热芳基醇、阿魏酸(例如,反式阿魏酸)和酸的组合到25℃至220℃的温度以产生式(I)的化合物。
在一些实施方式中,一种或多种天然酸来自植物来源。
在一些实施方式中,天然酸是草酸、苹果酸、酒石酸、盐酸、磷酸、苯甲酸、甲酸、马来酸、丙酮酸、乳酸;或任意的前述酸的组合。在一些实施方式中,天然酸是草酸。在一些实施方式中,天然酸是磷酸。在其他实施方式中,天然酸是苹果酸。在一些实施方式中,天然酸是酒石酸。在一些实施方式中,天然酸是苹果酸和酒石酸的组合。在一些实施方式中,天然酸用作制备式(I)的调味级化合物的方法的反应物的溶剂。在一些实施方式中,溶剂用于制备式(I)的调味级化合物的方法的反应物,条件是溶剂不是1,4-二烷。在一些实施方式中,乙醇和水的组合用作制备式(I)的调味级化合物的方法的反应物的溶剂。在一些实施方式中,制备调味级化合物的方法中使用的酸不是硫酸。在一些实施方式中,制备调味级化合物的方法中使用的酸不是磺酸。在一些实施方式中,制备调味级化合物的方法中使用的酸不是对甲苯磺酸。
在一些实施方式中,天然酸的pKa为-7至8。在一些实施方式中,天然酸的pKa为1至8。在一些实施方式中,天然酸的pKa为1至6。在一些实施方式中,天然酸的pKa为2至6。在一些实施方式中,天然酸的pKa为1至5。在一些实施方式中,天然酸的pKa为2至5。在一些实施方式中,天然酸的pKa为1。在一些实施方式中,天然酸的pKa为1.5。在一些实施方式中,天然酸的pKa为2。在一些实施方式中,天然酸的pKa为2.5。在一些实施方式中,天然酸的pKa为3。在一些实施方式中,天然酸的pKa为3.5。在一些实施方式中,天然酸的pKa为4。在一些实施方式中,天然酸的pKa为4.5。在一些实施方式中,天然酸的pKa为5。在一些实施方式中,天然酸的pKa为5.5。在一些实施方式中,天然酸的pKa为6。在一些实施方式中,天然酸的pKa为6.5。在一些实施方式中,天然酸的pKa为约1。在一些实施方式中,天然酸的pKa为约1.5。在一些实施方式中,天然酸的pKa为约2。在一些实施方式中,天然酸的pKa为约2.5。在一些实施方式中,天然酸的pKa为约3。在一些实施方式中,天然酸的pKa为约3.5。在一些实施方式中,天然酸的pKa为约4。在一些实施方式中,天然酸的pKa为约4.5。在一些实施方式中,天然酸的pKa为约5。在一些实施方式中,天然酸的pKa为约5.5。在一些实施方式中,天然酸的pKa为约6。在一些实施方式中,天然酸的pKa为约6.5。
在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为110℃至150℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为25℃至50℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为50℃至75℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为75℃至100℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为100℃至125℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为125℃至150℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为150℃至175℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为175℃至200℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为200℃至220℃。在一些实施方式中,加热温度为100℃。在一些实施方式中,加热温度为110℃。在一些实施方式中,加热温度为120℃。在一些实施方式中,加热温度为130℃。在一些实施方式中,加热温度为140℃。在一些实施方式中,加热温度为150℃。在一些实施方式中,加热温度为160℃。在一些实施方式中,加热温度为170℃。在一些实施方式中,加热温度为180℃。在一些实施方式中,加热温度为190℃。在一些实施方式中,加热温度为200℃。
在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为方法中使用的天然酸的熔融温度。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为草酸的熔融温度。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为102℃至103℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为苹果酸的熔融温度。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为130℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为柠檬酸的熔融温度。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为153℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为酒石酸的熔融温度。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为171℃至174℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为磷酸的熔融温度。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为42℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为苯甲酸的熔融温度。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为122℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为马来酸的熔融温度。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为135℃。
在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为约110℃至约150℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为约25℃至约50℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为约50℃至约75℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为约75℃至约100℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为约100℃至约125℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为约125℃至约150℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为约150℃至约175℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为约175℃至约200℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为约200℃至约220℃。在一些实施方式中,加热温度为约100℃。在一些实施方式中,加热温度为约110℃。在一些实施方式中,加热温度为约120℃。在一些实施方式中,加热温度为约130℃。在一些实施方式中,加热温度为约140℃。在一些实施方式中,加热温度为约150℃。在一些实施方式中,加热温度为约160℃。在一些实施方式中,加热温度为约170℃。在一些实施方式中,加热温度为约180℃。在一些实施方式中,加热温度为约190℃。在一些实施方式中,加热温度为约200℃。
在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度约为该方法中使用的天然酸的熔融温度。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度约为草酸的熔融温度。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为约102℃至约103℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度约为苹果酸的熔融温度。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为约130℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度约为柠檬酸的熔融温度。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为约153℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度约为酒石酸的熔融温度。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为约171℃至约174℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度约为磷酸的熔融温度。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为约42℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为约苯甲酸的熔融温度。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为约122℃。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度约为马来酸的熔融温度。在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的加热温度为约135℃。
在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的反应时间为30分钟至24小时。在一些实施方式中,反应时间为30分钟至5小时。在一些实施方式中,反应时间为30分钟至4小时。在一些实施方式中,反应时间为30分钟至3小时。在一些实施方式中,反应时间为30分钟至2小时。在一些实施方式中,反应时间为30分钟至1.5小时。在一些实施方式中,反应时间为30分钟至1小时。在一些实施方式中,反应时间为30分钟。在一些实施方式中,反应时间为1小时。在一些实施方式中,反应时间为1.5小时。在一些实施方式中,反应时间为2小时。在一些实施方式中,反应时间为2.5小时。在一些实施方式中,反应时间为3小时。在一些实施方式中,反应时间为3.5小时。在一些实施方式中,反应时间为4小时。在一些实施方式中,反应时间为4.5小时。在一些实施方式中,反应时间为5小时。在一些实施方式中,反应时间为5.5小时。在一些实施方式中,反应时间为6小时。在一些实施方式中,反应时间为6.5小时。在一些实施方式中,反应时间为7小时。在一些实施方式中,反应时间为7.5小时。在一些实施方式中,反应时间为8小时。在一些实施方式中,反应时间为8.5小时。在一些实施方式中,反应时间为9小时。在一些实施方式中,反应时间为9.5小时。在一些实施方式中,反应时间为10小时。在一些实施方式中,反应时间为10.5小时。在一些实施方式中,反应时间为11小时。在一些实施方式中,反应时间为11.5小时。在一些实施方式中,反应时间为12小时。在一些实施方式中,反应时间为12.5小时。在一些实施方式中,反应时间为13小时。在一些实施方式中,反应时间为13.5小时。在一些实施方式中,反应时间为14小时。在一些实施方式中,反应时间为14.5小时。在一些实施方式中,反应时间为15小时。在一些实施方式中,反应时间为15.5小时。在一些实施方式中,反应时间为16小时。在一些实施方式中,反应时间为16.5小时。在一些实施方式中,反应时间为17小时。在一些实施方式中,反应时间为17.5小时。在一些实施方式中,反应时间为18小时。在一些实施方式中,反应时间为18.5小时。在一些实施方式中,反应时间为19小时。在一些实施方式中,反应时间为19.5小时。在一些实施方式中,反应时间为20小时。在一些实施方式中,反应时间为20.5小时。在一些实施方式中,反应时间为21小时。在一些实施方式中,反应时间为21.5小时。在一些实施方式中,反应时间为22小时。在一些实施方式中,反应时间为22.5小时。在一些实施方式中,反应时间为23小时。在一些实施方式中,反应时间为23.5小时。在一些实施方式中,反应时间为24小时。
在一些实施方式中,制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的反应时间为约30分钟至约24小时。在一些实施方式中,反应时间为约30分钟至约5小时。在一些实施方式中,反应时间为约30分钟至约4小时。在一些实施方式中,反应时间为约30分钟至约3小时。在一些实施方式中,反应时间为约30分钟至约2小时。在一些实施方式中,反应时间为约30分钟至约1.5小时。在一些实施方式中,反应时间为约30分钟至约1小时。在一些实施方式中,反应时间为约30分钟。在一些实施方式中,反应时间为约1小时。在一些实施方式中,反应时间为约1.5小时。在一些实施方式中,反应时间为约2小时。在一些实施方式中,反应时间为约2.5小时。在一些实施方式中,反应时间为约3小时。在一些实施方式中,反应时间为约3.5小时。在一些实施方式中,反应时间为约4小时。在一些实施方式中,反应时间为约4.5小时。在一些实施方式中,反应时间为约5小时。在一些实施方式中,反应时间为约5.5小时。在一些实施方式中,反应时间为约6小时。在一些实施方式中,反应时间为约6.5小时。在一些实施方式中,反应时间为约7小时。在一些实施方式中,反应时间为约7.5小时。在一些实施方式中,反应时间为约8小时。在一些实施方式中,反应时间为约8.5小时。在一些实施方式中,反应时间为约9小时。在一些实施方式中,反应时间为约9.5小时。在一些实施方式中,反应时间为约10小时。在一些实施方式中,反应时间为约10.5小时。在一些实施方式中,反应时间为约11小时。在一些实施方式中,反应时间为约11.5小时。在一些实施方式中,反应时间为约12小时。在一些实施方式中,反应时间为约12.5小时。在一些实施方式中,反应时间为约13小时。在一些实施方式中,反应时间为约13.5小时。在一些实施方式中,反应时间为约14小时。在一些实施方式中,反应时间为约14.5小时。在一些实施方式中,反应时间为约15小时。在一些实施方式中,反应时间为约15.5小时。在一些实施方式中,反应时间为约16小时。在一些实施方式中,反应时间为约16.5小时。在一些实施方式中,反应时间为约17小时。在一些实施方式中,反应时间为约17.5小时。在一些实施方式中,反应时间为约18小时。在一些实施方式中,反应时间为约18.5小时。在一些实施方式中,反应时间为约19小时。在一些实施方式中,反应时间为约19.5小时。在一些实施方式中,反应时间为约20小时。在一些实施方式中,反应时间为约20.5小时。在一些实施方式中,反应时间为约21小时。在一些实施方式中,反应时间为约21.5小时。在一些实施方式中,反应时间为约22小时。在一些实施方式中,反应时间为约22.5小时。在一些实施方式中,反应时间为约23小时。在一些实施方式中,反应时间为约23.5小时。在一些实施方式中,反应时间为约24小时。
在一些实施方式中,用于制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的芳基醇是具有以下结构的苔黑酚:在一些实施方式中,苔黑酚来自天然来源。在一些实施方式中,苔黑酚来自选自由以下组成的组的地衣:染料海石蕊衣、茶渍属、银耳孢子染料衣(Roccella fuciformis)、矮染料衣(Roccella pygmaea)、菲克匹斯染料衣(Roccellaphycopsis)、红色茶渍(Lecanora tartarea)、银苦地衣(Variolaria dealbata)、帕氏肉疣衣(Ochrolechia parella)、大叶梅(Parmotrema tinctorum)、梅衣属、山染料衣和白色系统树状衣(Dendrographa leucophoea)。在其他实施方式中,苔黑酚来自仙茅、橡苔(扁枝衣)、树苔(拟扁枝衣)或芦荟。在一些实施方式中,苔黑酚来自仙茅。在某些这样的实施方式中,从仙茅提取苔黑酚产生苔黑酚葡萄糖苷。在某些这样的实施方式中,通过与葡糖苷酶反应酶促地或通过与酒石酸反应以提供苔黑酚这两种途径之一,对苔黑酚葡萄糖苷去糖基化。
在一些实施方式中,用于制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法的反式阿魏酸来自谷物麸皮。
在一些实施方式中,采用上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备式(I)的调味级化合物,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1或4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物2、3、5或6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合。在一些实施方式中,采用上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备调味级化合物1至6的组合,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,采用上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备调味级化合物1和4的组合,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体。在一些实施方式中,采用上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备调味级化合物1至3的组合,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,其中采用上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备调味级化合物1至3的组合,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物,还采用该方法制备调味级化合物4至6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,采用上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备调味级化合物4至6的组合,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,采用上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备调味级化合物1,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体。在一些实施方式中,采用上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备调味级化合物2,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,采用上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备调味级化合物3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,采用上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备调味级化合物4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体。在一些实施方式中,采用上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备调味级化合物5,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,采用上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备调味级化合物6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物。
在一些实施方式中,调味级新类黄酮化合物纯化自反应混合物以提供调味级化合物1至6的混合物。在一些实施方式中,调味级新类黄酮化合物纯化自反应混合物以提供调味级化合物1至3的混合物。在一些实施方式中,调味级新类黄酮化合物纯化自反应混合物以提供调味级化合物4至6的混合物。在一些实施方式中,调味级新类黄酮化合物纯化自反应混合物以提供调味级化合物1和4的混合物。在一些实施方式中,调味级新类黄酮化合物纯化自反应混合物以提供调味级化合物1。在一些实施方式中,调味级新类黄酮化合物纯化自反应混合物以提供调味级化合物2。在一些实施方式中,调味级新类黄酮化合物纯化自反应混合物以提供调味级化合物3。在一些实施方式中,调味级新类黄酮化合物纯化自反应混合物以提供调味级化合物4。在一些实施方式中,调味级新类黄酮化合物纯化自反应混合物以提供调味级化合物5。在一些实施方式中,调味级新类黄酮化合物纯化自反应混合物以提供调味级化合物6。在一些实施方式中,通过色谱法(例如,硅胶色谱、反相色谱、离子交换色谱或手性色谱)纯化调味级新类黄酮化合物。在一些实施方式中,通过结晶或重结晶纯化调味级新类黄酮化合物。
在一些实施方式中,调味级新类黄酮化合物不是纯化自反应混合物,并且用作调味级化合物1至6的粗混合物。
在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备摩尔比为1:1的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:2的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:3的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:4的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:5的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:6的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:7的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:8的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:9的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:10的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:11的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:12的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:13的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:14的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:15的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:16的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:17的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:18的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:19的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:20的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:30的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:40的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:50的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:100的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:500的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:1000的化合物1:化合物4。
在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:2的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:3的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:4的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:5的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:6的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:7的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:8的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:9的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:10的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:11的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:12的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:13的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:14的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:15的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:16的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:17的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:18的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:19的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:20的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:30的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:40的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:50的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:100的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:500的化合物1:化合物4。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:1000的化合物1:化合物4。
在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:2的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:3的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:4的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:5的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:6的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:7的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:8的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:9的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:10的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:11的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:12的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:13的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:14的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:15的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:16的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:17的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:18的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:19的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:20的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:30的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:40的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:50的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:100的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:500的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为1:1000的化合物4:化合物1。
在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:2的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:3的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:4的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:5的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:6的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:7的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:8的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:9的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:10的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:11的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:12的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:13的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:14的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:15的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:16的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:17的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:18的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:19的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:20的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:30的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:40的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:50的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:100的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:500的化合物4:化合物1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物1和4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体的摩尔比为约1:1000的化合物4:化合物1。
在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备摩尔比为1:1的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:2的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:3的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:4的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:5的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:6的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:7的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:8的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:9的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:10的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:11的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:12的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:13的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:14的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:15的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:16的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:17的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:18的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:19的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:20的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:30的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:40的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:50的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:100的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:500的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:1000的化合物2:化合物3。
在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:2的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:3的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:4的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:5的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:6的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:7的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:8的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:9的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:10的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:11的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:12的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:13的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:14的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:15的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:16的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:17的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:18的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:19的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:20的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:30的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:40的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:50的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:100的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:500的化合物2:化合物3。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:1000的化合物2:化合物3。
在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:2的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:3的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:4的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:5的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:6的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:7的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:8的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:9的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:10的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:11的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:12的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:13的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:14的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:15的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:16的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:17的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:18的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:19的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:20的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:30的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:40的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:50的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:100的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:500的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:1000的化合物3:化合物2。
在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:2的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:3的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:4的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:5的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:6的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:7的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:8的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:9的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:10的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:11的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:12的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:13的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:14的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:15的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:16的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:17的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:18的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:19的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:20的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:30的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:40的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:50的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:100的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:500的化合物3:化合物2。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物2和3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:1000的化合物3:化合物2。
在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备摩尔比为1:1的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:2的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:3的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:4的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:5的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:6的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:7的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:8的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:9的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:10的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:11的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:12的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:13的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:14的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:15的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:16的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:17的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:18的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:19的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:20的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:30的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:40的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:50的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:100的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:500的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:1000的化合物5:化合物6。
在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:1。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:2的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:3的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:4的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:5的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:6的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:7的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:8的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:9的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:10的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:11的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:12的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:13的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:14的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:15的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:16的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:17的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:18的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:19的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:20的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:30的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:40的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:50的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:100的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:500的化合物5:化合物6。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:1000的化合物5:化合物6。
在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:2的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:3的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:4的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:5的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:6的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:7的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:8的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:9的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:10的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:11的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:12的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:13的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:14的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:15的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:16的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:17的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:18的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:19的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:20的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:30的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:40的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:50的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:100的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:500的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为1:1000的化合物6:化合物5。
在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:2的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:3的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:4的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:5的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:6的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:7的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:8的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:9的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:10的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:11的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:12的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:13的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:14的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:15的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:16的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:17的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:18的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:19的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:20的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:30的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:40的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:50的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:100的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:500的化合物6:化合物5。在一些实施方式中,通过上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备的调味级化合物5和6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的摩尔比为约1:1000的化合物6:化合物5。
调味级甜味调节剂
根据一个方面,本公开提供了用于调节甜味(例如,增强或加强甜味剂的甜味)的调味级化合物。在一些实施方式中,采用上述的制备式(I)的调味级化合物或其组合的方法制备这些化合物。在一些实施方式中,使用来自上述方法的反应混合物中的粗的调味级化合物。在一些实施方式中,使用来自上述方法的反应混合物中的粗的调味级化合物1和4,或其食用上或生物学上可接受的盐、其对映异构体或其衍生物。
如本文使用的,术语“甜味调节剂”是指具有调味特性的风味物质。甜味增强剂被理解为一种“甜味调节剂”,其中甜味的感知以不仅仅由单独的甜味增强剂的固有甜度造成的方式增加。术语“甜味增强剂”被理解为至少包括能够增强或加强甜味剂组合物或增甜组合物的甜味感知的组合物。术语“甜味增强剂”与术语“甜味调节化合物”,“甜味加强剂(sweet taste potentiator)”,“甜度加强剂(sweetness potentiator)”,“甜度增大剂(sweetness amplifier)”和“甜度增强剂(sweetness intensifier)”同义。通常,本文提供的调味级甜味调节化合物(其用于增强甜味的感知)可以增强或加强甜味剂的甜味,而不需要以可接受的使用水平由自身提供任何明显的甜味;然而,甜度增强剂本身可以以高于甜度阈值水平的浓度提供甜味。应该注意的是,即使以高于其甜度阈值水平的浓度存在,甜度增强剂也可以作为增强剂起作用。在这样的实施方式中,甜度增强剂对于组合物的甜度的主要贡献是通过增强归因于甜味剂的固有甜味,其中甜味剂也存在于组合物中。如本文使用的,术语“甜度阈值水平”被理解为至少包括在可食用组合物中甜度可感知为甜味的浓度。甜度阈值水平对于不同的可食用组合物(例如,在不同基质中)是变化的,并且可以相对于感知甜度的个体而变化。
在本发明的所有实施方式中,本公开的调味级甜味调节剂是与组合物的甜味剂不同的化合物。因此,虽然成分可以被表征为甜味调节剂和甜味剂,但在本公开的所有实施方式中,甜味调节剂和甜味剂是不同的成分,即甜味调节剂和甜味剂不是相同的化合物。
本文描述的本公开的每种实施方式可以单独使用或与本公开的一种或多种其他实施方式组合使用。
本公开提供了用于调节或加强甜味剂的甜味的调味级新类黄酮化合物。本公开的调味级新类黄酮化合物能够调节或加强甜味剂的甜味。调味级新类黄酮化合物的分子量可以是小于约1000、约500或约300道尔顿。在某些实施方式中,调味级新类黄酮化合物是式(I)的化合物,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或任意的前述化合物的组合:
其中R是-OH、C1-C4烷基、-CO2H、酰基或甲酰基;m是2或3;并且至少一个R不是OH。
在式(I)的一些实施方式中,调味级化合物是:
或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或
或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合。在一些实施方式中,式(I)的化合物是化合物1和4的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体。在一些实施方式中,式(I)的化合物是化合物1至3的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物。在其中式(I)的化合物是化合物1至3的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物的一些实施方式中,组合还包含化合物4至6的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,式(I)的化合物是化合物4至6的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,式(I)的化合物是化合物1至6的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,式(I)的化合物是化合物1,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体。在一些实施方式中,式(I)的化合物是化合物2,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,式(I)的化合物是化合物3,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,式(I)的化合物是化合物4,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体。在一些实施方式中,式(I)的化合物是化合物5,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,式(I)的化合物是化合物6,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物。
在一些实施方式中,采用上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备式(I)的调味级化合物,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体;或调味级化合物1或4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体;或调味级化合物2、3、5或6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合。在一些实施方式中,采用上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备调味级化合物1至6的组合,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,采用上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备调味级化合物1和4的组合,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体。在一些实施方式中,采用上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备调味级化合物1至3的组合,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物。在其中采用上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备调味级化合物1至3的组合,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物的一些实施方式中,还采用所述方法制备调味级化合物4至6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,采用上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备调味级化合物4至6的组合,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,采用上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备调味级化合物1,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体。在一些实施方式中,采用上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备调味级化合物2,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,采用上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备调味级化合物3,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,采用上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备调味级化合物4,或其食用上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体。在一些实施方式中,采用上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备调味级化合物5,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,采用上述的制备式(I)的调味级化合物的方法制备调味级化合物6,或其食用上可接受的盐或其溶剂合物。
术语“食用上或生物学上可接受的衍生物”是指本公开的甜味调节剂的任意食用上或生物学上可接受的衍生物在摄入时能够(直接或间接地)提供本公开的调味级甜味调节剂或苦味阻断剂,或其多晶型物、代谢物、残基或部分,或调味级甜味调节剂的组合,其被表征为增强归因于甜味剂的甜味的感知和/或阻断由于促苦味剂引起的苦味的感知的能力。“可食用产品”是适合于口服使用如吃或喝的产品。因此,食用上可接受的化合物是可食用的化合物。
甜味调节剂与甜味剂协同增强或加强由于甜味剂而产生的甜味的感知。当以高于其甜味阈值水平使用甜味调节剂时,它们与甜味剂协同增强或加强由于甜味剂而产生的甜味的感知。在这种情况下,包含调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合以及甜味化合物的组合物的总甜度高于由于调味级甜味调节剂中的每一种,或调味级甜味调节剂的组合以及甜味化合物导致的仅仅固有甜度的添加。例如,如果将甜度相当于1%蔗糖的甜味调节剂加入到5%蔗糖溶液中,则所得组合物的感知的甜度将大于6%蔗糖溶液的甜度-其中大于6%蔗糖溶液的任何感知的甜度都归功于甜味调节剂的甜味增强性能。感知的甜度的这种增加可以被称为协同的,而不是相加的。
术语“甜度阈值”和“甜度识别阈值”在本文中可互换使用,并且是指人的味觉可感知为甜味的某种甜味化合物的最低已知浓度的水平。甜味识别阈值还包括甜味检测阈值,指的是通过人的味觉可感知到某种甜味化合物的最低已知浓度的水平。甜度阈值可以因人而异。甜味阈值也可以随基质而变化(例如,水和碳酸饮料中的不同甜度阈值)。例如,蔗糖在水中的甜味阈值水平可能约为1%或1.5%。在一些实施方式中,式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体;或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合以低于其甜度阈值的浓度使用。
术语“有效浓度”和“有效量”在本文中可互换使用,并且是指足以产生所希望的性质或结果的量。例如,本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合的有效量是能够调节(例如,增强)与甜味剂相关的甜味的感知的量。本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合的术语“有效量”还指当添加至可食用组合物时增强例如糖的甜味,由此允许保持可食用组合物的希望的甜味感知的量。术语“有效量”还指本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合能够调节(例如,增强)与食物产品中的甜味剂或固有甜味食物产品相关的甜味感知。本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合可以以一定浓度赋予甜度或味道,并且在其他浓度下没有可感知的甜度或味道。例如调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合可以以一定量存在使得甜味调节剂的味道如甜味是不能感知的。本文讨论的组合物包括有效量的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合。有效量的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合,包括足以增强甜味剂的甜度强度的感知的量。
一般来说,本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合(例如,式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合)在化合物以约0.001ppm至约1000ppm的浓度存在时增强甜味剂的甜度。在一些实施方式中,当调味级化合物或调味级化合物的组合以以下的浓度存在时:约0.005ppm至约500ppm;约0.01ppm至约100ppm;约0.05ppm至约50ppm;约0.1ppm至约5ppm;约0.1ppm至约10ppm;约0.1ppm至约100ppm;约1ppm至约10ppm;约1ppm至约30ppm;约1ppm至约50ppm;约10ppm至约20ppm;约10ppm至约25ppm;约10ppm至约30ppm;约1ppm至约50ppm;约5ppm至约50ppm;约10ppm至约50ppm;约30ppm至约50ppm;约1ppm至约60ppm;约100ppm至约300ppm;约100ppm至约1000ppm;或约30ppm至约3000ppm,本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合(例如,式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合)增强甜味剂的甜度。在一些实施方式中,当调味级化合物或调味级甜味调节剂的组合以以下浓度存在时:约50ppm至约100ppm;约100ppm至约200ppm;约200ppm至约300ppm;约300ppm至约400ppm;约400ppm至约500ppm;约500ppm至约600ppm;约600ppm至约700ppm;约700ppm至约800ppm;约800ppm至约900ppm;约900ppm至约1000ppm;约1000ppm至约1100ppm;约1100ppm至约1200ppm;约1200ppm至约1300ppm;约1300ppm至约1400ppm;约1400ppm至约1500ppm;约1500ppm至约1600ppm;约1600ppm至约1700ppm;约1700ppm至约1800ppm;约1800ppm至约1900ppm;约1900ppm至约2000ppm;约2000ppm至约2100ppm;约2100ppm至约2200ppm;约2200ppm至约2300ppm;约2300ppm至约2400ppm;约2400ppm至约2500ppm;约2500ppm至约2600ppm;约2600ppm至约2700ppm;约2700ppm至约2800ppm;约2800ppm至约2900ppm或约2900ppm至约3000ppm,本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合(例如,式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合)增强甜味剂的甜度。在又其他实施方式中,当调味级化合物或调味级化合物的组合以以下浓度存在时:约0.1ppm至约30ppm;约1ppm至约30ppm;或约1ppm至约50ppm,本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合增强甜味剂的甜度。在另外的实施方式中,当调味级化合物或调味级化合物的组合以以下浓度存在时:约0.1ppm至约5ppm;约0.1ppm至约4ppm;约0.1ppm至约3ppm;约0.1ppm至约2ppm;约0.1ppm至约1ppm;约0.5ppm至约5ppm;约0.5ppm至4约ppm;约0.5ppm至约3ppm;约0.5ppm至约2ppm;约0.5ppm至约1.5ppm;约0.5ppm至约1ppm;约5ppm至约15ppm;约6ppm至约14ppm;约7ppm至约13ppm;约8ppm至约12ppm;约9ppm至约11ppm;约25ppm至约35ppm;约26ppm至约34ppm;约27ppm至约33ppm;约28ppm至约32ppm;或约29ppm至约31ppm,本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合(例如,式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合)增强甜味剂的甜度。
在又其他实施方式中,当调味级化合物或调味级化合物的组合以以下浓度存在时:约0.1ppm、约0.5ppm、约1ppm、约2ppm、约3ppm、约4ppm、约5ppm、约6ppm、约7ppm、约8ppm、约9ppm、约10ppm、约11ppm、约12ppm、约13ppm、约14ppm、约15ppm、约16ppm、约17ppm、约18ppm、约19ppm、约20ppm、约21ppm、约22ppm、约23ppm、约24ppm、约25ppm、约26ppm、约27ppm、约28ppm、29ppm、约30ppm、约31ppm、约32ppm、约33ppm、约34ppm、约35ppm、约36ppm、约37ppm、约38ppm、约39ppm、约40ppm、约41ppm、约42ppm、约43ppm、约44ppm、约45ppm、约46ppm、约47ppm、约48ppm、约49ppm、约50ppm、约51ppm、约52ppm、约53ppm、约54ppm、约55ppm、约56ppm、约57ppm、约58ppm、约59ppm、约60ppm、约61ppm、约62ppm、约63ppm、约64ppm、约65ppm、约66ppm、约67ppm、约68ppm、约69ppm、约70ppm、约71ppm、约72ppm、约73ppm、约74ppm、约75ppm、约76ppm、约77ppm、约78ppm、约79ppm、约80ppm、约81ppm、约82ppm、约83ppm、约84ppm、约85ppm、约86ppm、约87ppm、约88ppm、约89ppm、约90ppm、约91ppm、约92ppm、约93ppm、约94ppm、约95ppm、约96ppm、约97ppm、约98ppm、约99ppm、约100ppm、约101ppm、约102ppm、约103ppm、约104ppm、约105ppm、约106ppm、约107ppm、约108ppm、约109ppm、约110ppm、约111ppm、约112ppm、约113ppm、约114ppm、约115ppm、约116ppm、约117ppm、约118ppm、约119ppm、约120ppm、约121ppm、约122ppm、约123ppm、约124ppm、约125ppm、约126ppm、约127ppm、约128ppm、约129ppm、约130ppm、约131ppm、约132ppm、约133ppm、约134ppm、约135ppm、约136ppm、约137ppm、约138ppm、约139ppm、约140ppm、约141ppm、约142ppm、约143ppm、约144ppm、约145ppm、约146ppm、约147ppm、约148ppm、约149ppm或约150ppm,本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合(例如,式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合)增强甜味剂的甜度。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约0.1ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约0.5ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约1ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约2ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约3ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约4ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约5ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约6ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约7ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约8ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约9ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约10ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约11ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约12ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约13ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约14ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约15ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约16ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约17ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约18ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约19ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约20ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约21ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约22ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约23ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约24ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约25ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约26ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约27ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约28ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约29ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约30ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约31ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约32ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约33ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约34ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约35ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约36ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约37ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约38ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约39ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约40ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约41ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约42ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约43ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约44ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约45ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约46ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约47ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约48ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约49ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约50ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约51ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约52ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约53ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约54ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约55ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约56ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约57ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约58ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约59ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约60ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约61ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约62ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约63ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约64ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约65ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约66ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约67ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约68ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约69ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约70ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约71ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约72ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约73ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约74ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约75ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约76ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约77ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约78ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约79ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约80ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约81ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约82ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约83ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约84ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约85ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约86ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约87ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约88ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约89ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约90ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约91ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约92ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约93ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约94ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约95ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约96ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约97ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约98ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约99ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约100ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约101ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约102ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约103ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约104ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约105ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约106ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约107ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约108ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约109ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约110ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约111ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约112ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约113ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约114ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约115ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约116ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约117ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约118ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约119ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约120ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约121ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约122ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约123ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约124ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约125ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约126ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约127ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约128ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约129ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约130ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约131ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约132ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约133ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约134ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约135ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约136ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约137ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约138ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约139ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约140ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约141ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约142ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约143ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约144ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约145ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约146ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约147ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约148ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约149ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以约150ppm的浓度存在。
当调味级化合物或调味级化合物的组合以以下浓度存在时:0.1ppm、0.5ppm、1ppm、2ppm、3ppm、4ppm、5ppm、6ppm、7ppm、8ppm、9ppm、10ppm、11ppm、12ppm、13ppm、14ppm、15ppm、16ppm、17ppm、18ppm、19ppm、20ppm、21ppm、22ppm、23ppm、24ppm、25ppm、26ppm、27ppm、28ppm、29ppm、30ppm、31ppm、32ppm、33ppm、34ppm、35ppm、36ppm、37ppm、38ppm、39ppm、40ppm、41ppm、42ppm、43ppm、44ppm、45ppm、46ppm、47ppm、48ppm、49ppm、50ppm、51ppm、52ppm、53ppm、54ppm、55ppm、56ppm、57ppm、58ppm、59ppm、60ppm、61ppm、62ppm、63ppm、64ppm、65ppm、66ppm、67ppm、68ppm、69ppm、70ppm、71ppm、72ppm、73ppm、74ppm、75ppm、76ppm、77ppm、78ppm、79ppm、80ppm、81ppm、82ppm、83ppm、84ppm、85ppm、86ppm、87ppm、88ppm、89ppm、90ppm、91ppm、92ppm、93ppm、94ppm、95ppm、96ppm、97ppm、98ppm、99ppm、100ppm、101ppm、102ppm、103ppm、104ppm、105ppm、106ppm、107ppm、108ppm、109ppm、110ppm、111ppm、112ppm、113ppm、114ppm、115ppm、116ppm、117ppm、118ppm、119ppm、120ppm、121ppm、122ppm、123ppm、124ppm、125ppm、126ppm、127ppm、128ppm、129ppm、130ppm、131ppm、132ppm、133ppm、134ppm、135ppm、136ppm、137ppm、138ppm、139ppm、140ppm、141ppm、142ppm、143ppm、144ppm、145ppm、146ppm、147ppm、148ppm、149ppm或150ppm,本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合(例如,式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合)可以增强甜味剂的甜度。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以0.1ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以0.5ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以1ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以2ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以3ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以4ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以5ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以6ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以7ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以8ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以9ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以10ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以11ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以12ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以13ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以14ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以15ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以16ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以17ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以18ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以19ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以20ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以21ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以22ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以23ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以24ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以25ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以26ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以27ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以28ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以29ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以30ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以31ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以32ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以33ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以34ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以35ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以36ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以37ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以38ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以39ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以40ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以41ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以42ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以43ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以44ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物以45ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以46ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以47ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以48ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以49ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以50ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以51ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以52ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以53ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以54ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以55ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以56ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以57ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以58ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以59ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以60ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以61ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以62ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以63ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以64ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以65ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以66ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以67ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以68ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以69ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以70ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以71ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以72ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以73ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以74ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以75ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以76ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以77ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以78ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以79ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以80ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以81ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以82ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以83ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以84ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以85ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以86ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以87ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以88ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以89ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以90ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以91ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以92ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以93ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以94ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以95ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以96ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以97ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以98ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以99ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以100ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以101ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以102ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以103ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以104ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以105ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以106ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以107ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物以108ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以109ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以110ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以111ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以112ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以113ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以114ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以115ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以116ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以117ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以118ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以119ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以120ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以121ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以122ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以123ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以124ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以125ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以126ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以127ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以128ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以129ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以130ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以131ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以132ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以133ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以134ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以135ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以136ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以137ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以138ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以139ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以140ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以141ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以142ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以143ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以144ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以145ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以146ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以147ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以148ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以149ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以150ppm的浓度存在。
在其他实施方式中,当调味级化合物或调味级化合物的组合以以下浓度存在时:大于约0.5ppm、约1ppm、约5ppm、约10ppm、约15ppm、约20ppm、约25ppm、约30ppm、约35ppm或约50ppm,高达例如约35ppm或约50ppm,本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合(例如,式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合)增强甜味剂的甜度。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以大于0.5ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以大于1ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以大于5ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以大于10ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以大于15ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以大于20ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以大于25ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以大于30ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以大于35ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以大于50ppm的浓度存在。在另外的实施方式中,当调味级化合物或调味级化合物的组合以小于约50ppm、约35ppm、约30ppm、约25ppm、约20ppm、约15ppm、约10ppm、约5ppm、约1ppm或约0.5ppm的浓度存在时,本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合(例如,式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合)增强甜味剂的甜度。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以小于50ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以小于35ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以小于30ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以小于25ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以小于20ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以小于15ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以小于10ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以小于5ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以小于1ppm的浓度存在。在一些实施方式中,调味级化合物或调味级化合物的组合以小于0.5ppm的浓度存在。在又另外的实施方式中,当调味级化合物或调味级化合物的组合以小于约35ppm、约10ppm或约1ppm的浓度存在时,本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合增强甜味剂的甜度。
术语“百万分之几(parts per million)”和“ppm”用于食品工业,是指低浓度的溶液。例如,1000mL溶剂中的1g的溶质的浓度为1000ppm,在1000mL溶剂中的千分之一克(0.001g)的溶质的浓度为1ppm。因此,每升1毫克(即1毫克/升)的浓度等于1ppm。1mg%的浓度为1mg/100mL。因此,1mg%的浓度等于10ppm。
当在本文描述的实施方式(例如,可食用组合物和方法)中使用时,本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合可以与已知的天然存在和/或合成的甜味调节剂组合。
甜味剂
在本公开的包含甜味剂的组合物和方法中,甜味剂可以是任意类型的,例如天然的、非天然的或合成的甜味剂。这样的甜味剂的非限制性实例包括含热量的碳水化合物甜味剂、天然碳水化合物甜味剂、非天然碳水化合物甜味剂、天然高效甜味剂、非天然高效甜味剂、合成高效甜味剂、合成碳水化合物甜味剂、糖醇、稀有糖及其组合。在一些实施方式中,至少一种甜味剂选自含热量的甜味剂。在另一种实施方式中,至少一种甜味剂选自合成甜味剂。在另一种实施方式中,至少一种甜味剂选自非天然甜味剂。稀有糖的非限制性实例包括D-阿洛酮糖、D-松二糖、D-阿洛糖、D-塔格糖、D-山梨糖、L-果糖、L-葡萄糖、L-果糖、L-塔罗糖、L-核糖和L-阿拉伯糖。
在一些实施方式中,甜味剂是可食用组合物的天然或固有成分。例如,甜味剂可以是食物产品或食材如水果或水果产品(例如,果酱)的固有组分。因此,本公开的调味级化合物或调味级化合物的组合可以用于没有添加甜味剂的可食用组合物。
术语“含热量的甜味剂”和“含热量的碳水化合物甜味剂”在本文中可互换使用,并且是指提供热量的营养甜味剂,并且包括所有含热量的碳水化合物甜味剂,如糖和多元醇。适合的含热量的碳水化合物甜味剂的非限制性实例包括蔗糖、果糖、葡萄糖、赤藓糖醇、麦芽糖醇、乳糖醇、山梨糖醇、甘露糖醇、木糖醇、D-塔格糖、海藻糖、半乳糖、鼠李糖、环糊精(例如α-环糊精、β-环糊精和γ-环糊精)、核酮糖、苏糖、阿拉伯糖、木糖、来苏糖、阿洛糖、阿卓糖、甘露糖、艾多糖、乳糖、麦芽糖、转化糖、异海藻糖、新海藻糖、帕拉金糖或异麦芽酮糖、赤藓糖、脱氧核糖、古洛糖、艾杜糖、塔罗糖、赤藓酮糖、木酮糖、阿洛酮糖、松二糖、纤维二糖、葡糖胺、甘露糖胺、岩藻糖、葡糖醛酸、葡糖酸、葡糖酸内酯、阿比可糖、半乳糖胺、低聚木糖(木三糖和木二糖等)、低聚龙胆糖(gentio-oligoscaccharide)(龙胆二糖、龙胆三糖和龙胆四糖等)、半乳糖寡糖、山梨糖、黑曲霉寡糖、低聚果糖(蔗果三糖和蔗果四糖等)、麦芽四醇、麦芽三醇、低聚麦芽糖(麦芽三糖、麦芽四糖、麦芽五糖、麦芽六糖和麦芽七糖等)、乳果糖、蜜二糖、棉子糖、鼠李糖、核糖、异构化液态糖如高果糖玉米/淀粉糖浆(例如,HFCS55、HFCS42或HFCS90)、蜂蜜、枫糖浆、偶联糖、大豆低聚糖和葡萄糖糖浆。优选地,甜味剂是选自葡萄糖、果糖、蔗糖及其混合物的天然甜味剂。
本文所用的术语“多元醇”是指含有多于一个羟基的分子。多元醇可以是分别含有2、3和4个羟基的二醇、三醇或四醇。多元醇还可以含有多于四个羟基,如分别含有5、6或7个羟基的戊醇、己醇或庚醇等。另外,多元醇也可以是为还原形式的碳水化合物的糖醇、多羟基醇或聚醇,其中羰基(醛或酮,还原糖)被还原为伯羟基或仲羟基。在一些实施方式中,多元醇的非限制性实例包括赤藓糖醇,麦芽糖醇,甘露糖醇,山梨糖醇,乳糖醇,木糖醇,异麦芽酮糖醇,丙二醇,丙三醇(甘油),苏糖醇,半乳糖醇,帕拉金糖,还原的低聚异麦芽糖、还原的低聚木糖、还原的低聚龙胆糖、还原的麦芽糖糖浆、还原的葡萄糖糖浆和糖醇,或不负面影响可食用组合物的味道的能够被还原的任何其他碳水化合物。
在一些实施方式中,甜味剂是碳水化合物甜味剂。在这样的实施方式中,甜味剂选自蔗糖、果糖、葡萄糖、赤藓糖醇、高果糖玉米或淀粉糖浆及其混合物。
术语“合成高效甜味剂”和“人工高效甜味剂”在本文中可互换使用,并且指在自然界不能天然发现并且典型地甜度效果大于蔗糖、果糖或葡萄糖,还具有更少或不具有热量的任意组合物。适合于本公开的实施方式的合成甜味剂的非限制性实例包括三氯蔗糖、丁磺氨钾或其他盐、阿斯巴甜、阿力甜、糖精、新橙皮苷二氢查耳酮、环胺酸盐、纽甜、超级糖精及其盐。
在一些实施方式中,甜味剂是合成甜味剂。优选地,合成甜味剂选自三氯蔗糖、阿斯巴甜、丁磺氨钾及其混合物。
适用于本文提供的实施方式的其它甜味剂,例如包括天然甜味剂。术语“天然高效甜味剂”、“NHPS”、“NHPS组合物”和“天然高效甜味剂组合物”在本文中可互换使用,并且是指在自然界中发现的任何甜味剂,所述甜味剂可以是单独或以其组合的原始的、提取的、纯化的或任意其他形式,并且典型地甜度效果大于蔗糖、果糖或葡萄糖,还具有更少或不具有热量。适用于本公开的实施方式的NHPS的非限制性实例包括甜菊醇糖苷、新蛇菊苷A、新蛇菊苷B、新蛇菊苷C(杜尔可苷B)、新蛇菊苷D、新蛇菊苷E、新蛇菊苷F、新蛇菊苷I、新蛇菊苷H、新蛇菊苷L、新蛇菊苷K、新蛇菊苷J、新蛇菊苷N、新蛇菊苷O、新蛇菊苷M、杜尔可苷A、甜茶苷、甜菊叶提取物、甜菊苷、糖基化甜菊醇糖苷、罗汉果苷、罗汉果苷V、异罗汉果苷、罗汉果苷IV、罗汉果果实提取物、赛门苷、莫那甜及其盐(莫那甜SS、RR、RS、SR)、仙茅甜蛋白、甘草酸及其盐、奇异果甜蛋白、应乐果甜蛋白、马槟榔甜蛋白、布拉齐因、荷南度辛、叶甜素、菝葜苷、根皮苷、三叶苷、白云参苷、欧亚水龙骨甜素、多足蕨苷A、皮提罗苷A、皮提罗苷B、无患子倍半萜苷、糙苏苷I、巴西甘草甜素I、相思子三萜苷A或青钱柳苷I。在一些实施方式中,糖基化甜菊醇糖苷是13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-(4-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]对映-贝壳杉-16-烯-19-酸-[(4-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯]、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]对映-贝壳杉-16-烯-19-酸-[(4-O-(4-O-(4-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基酯]、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-(4-O-(4-O-(4-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]对映-贝壳杉-16-烯-19-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯或13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-(4-O-(4-O-(4-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]对映-贝壳杉-16-烯-19-酸-[(4-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯]。NHPS还包括修饰的NHPS。修饰的NHPS包括已经被天然改变的NHPS。例如,修饰的NHPS包括但不限于已经发酵、与酶接触或在NHPS上衍生或取代的NHPS。在一种实施方式中,至少一种修饰的NHPS可以与至少一种NHPS组合使用。在另一种实施方式中,可以在不使用NHPS的情况下使用至少一种修饰的NHPS。因此,修饰的NHPS可以替代NHPS,或者可以与NHPS组合使用,用于本文所述的任意实施方式。然而,为了简洁起见,在实施方式的描述中,修饰的NHPS未被明确地描述为未修饰NHPS的替代物,但是应该理解,在本文公开的任意实施方式中,修饰的NHPS可以代替NHPS。
在一些实施方式中,甜味剂可以单独地或与其他甜味剂组合使用。例如,甜味剂组合物可以包含单种含热量的甜味剂、单种NHPS或单种合成甜味剂;单种含热量的甜味剂与单种NHPS;单种含热量的甜味剂与单种合成甜味剂;一种或多种含热量的甜味剂与单种NHPS;一种或多种含热量的甜味剂与单种合成甜味剂;单种含热量的甜味剂与一种或多种NHPS;单种含热量的甜味剂与一种或多种合成甜味剂;与单种合成甜味剂组合的单种NHPS;与单种合成甜味剂组合的一种或多种NHPS;与一种或多种合成甜味剂组合的单种NHPS;与一种或多种合成甜味剂组合的一种或多种NHPS;或一种或多种含热量的甜味剂与一种或多种NHPS和一种或多种合成甜味剂。可以使用多种天然甜味剂和/或合成甜味剂,只要组合效果不负面影响甜味剂组合物或口服增甜的组合物的味道。
本领域技术人员应该理解,可以定制甜味剂组合物以获得所希望的热量含量。例如,低热量或无热量合成甜味剂可以与含热量的甜味剂和/或其他热量添加剂组合以生产具有优选的热量含量的甜味剂组合物。
甜味剂以大于甜度阈值水平的量存在于组合物中。在一些实施方式中,相对于组合物的总重量,甜味剂的量按重量计为0.01%至99.9%。例如,相对于组合物的总重量,至少一种甜味剂以按重量计为2%至50%,或例如按重量计4%至50%的量存在。在一些实施方式中,至少一种甜味剂以按重量计为约5%至约20%的量存在。在进一步的实施方式,至少一种甜味剂以按重量计为约5%至约15%的量存在。在又进一步的实施方式,至少一种甜味剂以按重量计为约5%至约12%的量存在于饮料中例如非酒精饮料中。
根据本公开,本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合加强或增强甜味剂的甜度。本公开的包含甜味剂和调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合的组合物比包含至少一种甜味剂而不含调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合的组合物具有更大的甜度强度。
如本文使用的,术语“甜度强度”被理解为指任何可感知的甜度。本公开的包含甜味剂和调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合的组合物比包含甜味剂而不含调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合的组合物感知上更甜。例如,本公开的包含甜味剂和调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合的组合物比包含甜味剂而不含调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合的组合物稍微地更甜、适度地更甜或显著地更甜。如上讨论的,在使用高于其甜度阈值的式(I)的调味级甜味调节剂,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合的实施方式中,甜度强度的提高是协同的而不是相加的。
组合物的甜度可以基于(即相对于)已知的甜度标准。基于这种甜度标准的甜味化合物包括但不限于例如天然的、非天然的或合成的甜味剂。这样的甜味剂的非限制性实例包括含热量的碳水化合物甜味剂、天然碳水化合物甜味剂,天然高效甜味剂,非天然高效甜味剂,合成高效甜味剂,合成碳水化合物甜味剂及其组合。例如,组合物的甜度可以基于5%蔗糖溶液。在这样的情况下,本公开的包含甜味剂以及调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合的组合物可以被感知为具有等价于5.5%蔗糖溶液的甜度。在其他实施方式中,本公开的包含甜味剂以及调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合的组合物可以被感知为具有等价于6.0%、6.5%、7.0%、7.5%、8.0%、8.5%、9.0%、9.5%或10%蔗糖溶液的甜度。合适的甜度标准包括但不限于蔗糖标准,果糖标准和葡萄糖标准。这些标准中的每种可以以包括但不限于以下的浓度使用:0.5%、1.0%、1.5%、2.0%、2.5%、3.0%、3.5%、4.0%、4.5%、5.0%、5.5%、6.0%、6.5%、7.0%、7.5%、8.0%、8.5%、9.0%、9.5%或10%溶液。在一些实施方式中,基于甜度标准,本公开的包含甜味剂以及调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合的组合物,与包含甜味剂而不含调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合的组合物相比,使甜度强度提高了大于10%、大于20%、大于30%、大于40%、大于50%或大于60%。
在一些实施方式中,甜味剂的甜度强度的感知(即可食用组合物中甜味剂的甜味的感知)增强了高达1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、11%、12%、13%、14%、15%、16%、17%、18%、19%、20%、21%、22%、23%、24%、25%、26%、27%、28%、29%、30%、31%、32%、33%、34%、35%、36%、37%、38%、39%、40%、41%、42%、43%、44%、45%、46%、47%、48%、49%、50%、51%、52%、53%、54%、55%、56%、57%、58%、59%、60%、61%、62%、63%、64%、65%、66%、67%、68%、69%、70%、71%、72%、73%、74%、75%、76%、77%、78%、79%、80%、81%、82%、83%、84%、85%、86%、87%、88%、89%、90%、91%、92%、93%、94%、95%、96%、97%、98%、99%或100%。在一些实施方式中,甜味剂的甜度强度感知增强了超过100%,例如增强了125%、150%、175%、200%、225%、250%、275%、300%、325%、350%、375%、400%、425%、450%、475%、500%或列举的百分数之间的增量。在一些实施方式中,甜度强度的感知增强了高达25%。在其他实施方式中,甜度强度的感知增强了高达50%。在其他实施方式中,甜度强度的感知增强了高达75%。在其他实施方式中,甜度强度增强了高达100%。在一些实施方式中,甜度强度的感知增强了约5%至约100%、约5%至约90%、约5%至约80%、约5%至约70%、约5%至约60%、约5%至约50%、约5%至约40%、约5%至约30%、约10%至约30%、约10%至约25%、约20%至约80%、约20%至约70%、约20%至约60%、约20%至约50%、约20%至约40%、约20%至约30%、约25%至约80%、约25%至约70%、约25%至约60%、约25%至约50%、约25%至约40%或约25%至约30%。这些量并不意味是限制性的,并且所列出的百分数之间的增量明确地被视为本公开的一部分。
预期至少一种甜度增强剂和至少一种甜味剂的组合可以在不会实质上或负面影响甜味剂组合物或增甜组合物的味道的任意pH范围内进行。pH范围的非限制性实例可以是约1.5至约9.0。进一步的实例包括以下的pH范围:约2.0至约8.5,约2.0至约8.0,约2.0至约7.5,约2.0至约7.0,约2.5至约7.0和约3.0至约7.0。另外的pH范围的实例包括约2.0至约4.0、约2.5至约4.5,约3.5至约5.5,约5.0至约6.0,约4.0至约5.5,约5.0至约6.0,约6.5至约7.5,以及约6.0至约8.0。在一些实施方式中,pH为约3.0或约7.0。组合物的温度可以为例如约-4℃至约90℃。
本领域技术人员可以以任意方式组合甜味剂以及调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合。
甜味改善组合物
术语“甜味改善组合物”和“甜味改善添加剂”在本文中可互换使用,是指赋予合成甜味剂更多糖样时间特征或糖样风味特征或两者的任意材料。在本公开的实施方式中有用的适合的甜味改善添加剂包括氨基酸及其盐、聚氨基酸及其盐、肽、糖酸及其盐、核苷酸及其盐、有机酸、无机酸、有机盐(包括有机酸盐和有机碱盐)、无机酸盐(例如,氯化钠、氯化钾、氯化镁)、酸盐(例如,柠檬酸钠)、苦味化合物、调味剂和调味成分、收敛化合物、聚合物、蛋白质或蛋白质水解产物、表面活性剂、乳化剂、类黄酮、醇类和天然高效甜味剂。
术语“糖样特征”、“糖样味”、“糖样甜”、“糖状的”和“糖样的”在本文中可互换使用,并且包括与蔗糖相似的任意特征,并且包括但不限于最大响应、风味特征、时间特征、适应行为、口感、浓度/响应功能行为、促味剂和风味/甜味相互作用、空间模式选择性和温度效应。这些特征是蔗糖的味道不同于甜度增强的甜味剂组合物的味道的因素。用于确定组合物是否具有更多糖样味道的合适方法是本领域熟知的。
本公开的组合物还可以进一步包含至少一种另外的添加剂,如甜味改善组合物和/或甜味改善添加剂。例如,本公开的组合物可以包含至少一种甜味改善组合物,用于平衡甜度增强的甜味剂组合物的时间和/或风味特征。美国专利申请公开号2007/0128311、2007/0275147、2008/0292765、2011/0160311和US 2011/0318464中详细描述了改善甜味剂组合物的时间和/或风味特征的甜味改善组合物的使用,上述的公开内容通过引用将其全文并入本文。
示例性的合适的甜味改善化合物包括但不限于,碳水化合物、多元醇、氨基酸及其相应的盐、聚氨基酸及其相应的盐、糖酸及其相应的盐、核苷酸、有机酸、无机酸、有机盐(包括有机酸盐和有机碱盐)、无机盐、苦味化合物、调味剂和调味成分、收敛化合物、蛋白质或蛋白质水解产物、表面活性剂、乳化剂、类黄酮、醇类、聚合物、赋予这样的糖样特征的其它甜味改善味道添加剂及其组合。在一些实施方式中,甜味改善化合物是赤藓糖醇。在一些这样的实施方式中,赤藓糖醇与调味级化合物1的重量比为约1:1至约800:1。在其他实施方式中,赤藓糖醇与调味级化合物1的重量比为约(30至200):1或约(50至100):1。在一些这样的实施方式中,赤藓糖醇与调味级化合物2的重量比为约1:1至约800:1。在其他实施方式中,赤藓糖醇与调味级化合物2的重量比为约(30至200):1或约(50至100):1。在一些这样的实施方式中,赤藓糖醇与调味级化合物3的重量比为约1:1至约800:1。在其他实施方式中,赤藓糖醇与调味级化合物3的重量比为约(30至200):1或约(50至100):1。在一些这样的实施方式中,赤藓糖醇与调味级化合物4的重量比为约1:1至约800:1。在其他实施方式中,赤藓糖醇与调味级化合物4的重量比为约(30至200):1或约(50至100):1。在一些这样的实施方式中,赤藓糖醇与调味级化合物5的重量比为约1:1至约800:1。在其他实施方式中,赤藓糖醇与调味级化合物5的重量比为约(30至200):1或约(50至100):1。在一些这样的实施方式中,赤藓糖醇与调味级化合物6的重量比为约1:1至约800:1。在其他实施方式中,赤藓糖醇与调味级化合物6的重量比为约(30至200):1或约(50至100):1。在一些这样的实施方式中,赤藓糖醇与调味级化合物1至6的组合的重量比为约1:1至约800:1。在其他实施方式中,赤藓糖醇与调味级化合物1至6的组合的重量比为约(30至200):1或约(50至100):1。在一些这样的实施方式中,赤藓糖醇与调味级化合物1和4的组合的重量比为约1:1至约800:1。在其他实施方式中,赤藓糖醇与调味级化合物1和4的组合的重量比为约(30至200):1或约(50至100):1。
用于本公开实施方式的合适的甜味改善氨基酸添加剂包括但不限于,天冬氨酸、精氨酸、甘氨酸、谷氨酸、脯氨酸、苏氨酸、茶氨酸、半胱氨酸、胱氨酸、丙氨酸、缬氨酸、酪氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、天冬酰胺、丝氨酸、赖氨酸、组氨酸、鸟氨酸、甲硫氨酸、肉碱、氨基丁酸(α-异构体、β-异构体或γ-异构体)、谷氨酰胺、羟基脯氨酸、牛磺酸、正缬氨酸、肌氨酸及其盐形式如钠盐或钾盐或酸式盐。甜味改善氨基酸添加剂也可以是D-构型或L-构型以及相同或不同氨基酸的单体、二聚体或三聚体形式。另外,如果适合,氨基酸可以是α-异构体、β-异构体、γ-异构体、δ-异构体和ε-异构体。在一些实施方式中,上述氨基酸及其相应的盐(例如钠、钾、钙、镁盐或其其它的碱金属盐或碱土金属盐或酸式盐)的组合也是合适的甜味改善添加剂。氨基酸可以是天然的或合成的。氨基酸也可以是修饰的。修饰的氨基酸是指其中至少一个原子被添加、去除、取代或其组合的任意氨基酸(例如,N-烷基氨基酸、N-酰基氨基酸或N-甲基氨基酸)。修饰的氨基酸的非限制性实例包括氨基酸衍生物,如三甲基甘氨酸、N-甲基-甘氨酸和N-甲基-丙氨酸。如本文使用的,修饰的氨基酸包括修饰的氨基酸和未修饰的氨基酸两者。如本文使用的,氨基酸还包括肽和多肽(例如二肽、三肽、四肽和五肽)两者,例如谷胱甘肽和L-丙氨酰-L-谷氨酰胺。合适的甜味改善聚氨基酸添加剂包括聚-L-天冬氨酸、聚-L-赖氨酸(例如聚-L-α-赖氨酸或聚-L-ε-赖氨酸)、聚-L-鸟氨酸(例如聚-L-α-鸟氨酸或聚-L-ε-鸟氨酸)、聚-L-精氨酸、其他聚合物形式的氨基酸及其盐形式(例如钙、钾、钠或镁盐如L-谷氨酸单钠盐)。甜味改善聚氨基酸添加剂也可以是D-构型或L-构型。另外,如果适合,聚氨基酸可以是α-异构体、β-异构体、γ-异构体、δ-异构体和ε-异构体。在一些实施方式中,上述聚氨基酸及其相应的盐(例如钠、钾、钙、镁盐或其其它的碱金属盐或碱土金属盐或酸式盐)的组合也是合适的甜味改善添加剂。本文所述的聚氨基酸还可以包含不同氨基酸的共聚物。聚氨基酸可以是天然的或合成的。聚氨基酸也可以是修饰的,使得至少一个原子被添加、去除、取代或其组合(例如,N-烷基聚氨基酸或N-酰基聚氨基酸)。如本文所用,聚氨基酸包括修饰的和未修饰的聚氨基酸两者。例如,修饰的聚氨基酸包括但不限于各种分子量(MW)的聚氨基酸,如MW为1,500、MW为6,000、MW为25,200、MW为63,000、MW为83,000或MW为300,000的聚-L-α赖氨酸。在一些实施方式中,改善味道的氨基酸添加剂为甘氨酸、丙氨酸、牛磺酸、丝氨酸或脯氨酸。在这样的实施方式中,改善味道的氨基酸添加剂以约10ppm至约25,000ppm或约100ppm至约1000ppm的浓度存在。
合适的甜味改善糖酸添加剂例如包括但不限于醛糖酸、糖醛酸、醛糖二酸、海藻酸、葡萄糖酸、葡糖醛酸、葡糖二酸、半乳糖二酸、半乳糖醛酸及其盐(例如钠盐、钾盐、钙盐、镁盐或其他生理上可接受的盐)及其组合。
例如,合适的甜味改善核苷酸添加剂包括但不限于肌苷一磷酸(“IMP”)、鸟苷一磷酸(“GMP”)、腺苷一磷酸(“AMP”)、胞苷一磷酸(“CMP”)、尿苷一磷酸(“UMP”)、肌苷二磷酸、鸟苷二磷酸、腺苷二磷酸、胞苷二磷酸、尿苷二磷酸、肌苷三磷酸、鸟苷三磷酸、腺苷三磷酸、胞苷三磷酸、尿苷三磷酸,其碱金属或碱土金属盐及其组合。本文描述的核苷酸还可以包含核苷酸相关添加剂,如核苷酸或核酸碱基(例如,鸟嘌呤、胞嘧啶、腺嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶)。
合适的甜味改善有机酸添加剂包括包含-COOH部分的任何化合物。合适的甜味改善有机酸添加剂例如包括但不限于C2-C30羧酸、取代的羟基C2-C30羧酸、苯甲酸、取代的苯甲酸(例如2,4-二羟基苯甲酸)、取代的肉桂酸、羟基酸、取代的羟基苯甲酸、取代的环己基羧酸、鞣酸、乳酸、酒石酸、柠檬酸、葡糖酸、葡庚糖酸、己二酸、羟基柠檬酸、苹果酸、果二酸(fruitaric acid)(苹果酸、富马酸和酒石酸的共混物)、富马酸、马来酸、琥珀酸、绿原酸、水杨酸、肌酸、咖啡酸、胆汁酸、乙酸、抗坏血酸、海藻酸、异抗坏血酸、聚谷氨酸、葡萄糖酸δ内酯,及其碱金属盐或碱土金属盐衍生物。另外,有机酸添加剂也可以是D-构型或L-构型。
例如,合适的甜味改善有机酸添加剂盐包括但不限于所有有机酸的钠盐盐、钙盐、钾盐和镁盐,例如柠檬酸盐、苹果酸盐、酒石酸盐、富马酸盐、乳酸盐(例如,乳酸钠)、海藻酸盐(例如,海藻酸钠)、抗坏血酸盐(例如抗坏血酸钠)、苯甲酸盐(例如,苯甲酸钠或苯甲酸钾)和己二酸盐。描述的甜味改善有机酸添加剂的实例任选地可以被选自以下的至少一个基团取代:氢、烷基、链烯基、炔基、卤素、卤代烷基、羧基、酰基、酰氧基、氨基、酰胺基、羧基衍生物、烷基氨基、二烷基氨基、芳基氨基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基、磺基、硫醇、亚胺、磺酰基、氧硫基、亚磺酰基、氨磺酰基、羰基烷氧基(carboxalkoxy)、酰胺基(carboxamido)、膦酰基、氧膦基、磷酰基、磷酰基、膦基、硫酯、硫醚、酸酐、肟基、肼基、氨基甲酰基、二氧磷基、膦氧基(phosphonato)和任意其它活性官能团,条件是取代的有机酸添加剂发挥改善合成甜味剂的甜味的作用。
例如,合适的甜味改善无机酸添加剂包括但不限于磷酸、亚磷酸、聚磷酸、盐酸、硫酸、碳酸、磷酸二氢钠,及其碱金属盐或碱土金属盐(例如,肌醇六磷酸Mg/Ca)。
合适的甜味改善苦味化合物添加剂例如包括但不限于:咖啡因、奎宁、尿素、苦橙油、柚皮苷、苦木的苦味液(quassia)及其盐。
可食用组合物
根据一个方面,本公开提供了包含本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合的可食用组合物,用于增强或加强甜味剂的甜味或掩盖或阻断苦味或不愉快的味道。因此这样的可食用组合物可以包含式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合。在一些实施方式中,可食用组合物包含调味级化合物1至6的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,可食用组合物包含调味级化合物1至3的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物。在其中可食用组合物包含调味级化合物1至3的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物的一些实施方式中,可食用组合物进一步包含调味级化合物4至6的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,可食用组合物包含调味级化合物4至6的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,可食用组合物包含调味级化合物2,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,可食用组合物包含调味级化合物1和4的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体。任选地,可食用组合物包含:(i)甜味剂;和(ii)式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合。在一些实施方式中,可食用组合物包含甜味剂和调味级化合物1至6的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,可食用组合物包含甜味剂和调味级化合物1至3的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物。在其中可食用组合物包含甜味剂和调味级化合物1至3的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物的一些实施方式中,可食用组合物还包含调味级化合物4-6,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,可食用组合物包含甜味剂和调味级化合物4至6的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,可食用组合物包含甜味剂和调味级化合物1,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体。在一些实施方式中,可食用组合物包含甜味剂和调味级化合物2,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,可食用组合物包含甜味剂和调味级化合物3,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,可食用组合物包含甜味剂和调味级化合物4,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体。在一些实施方式中,可食用组合物包含甜味剂和调味级化合物5,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,可食用组合物包含甜味剂和调味级化合物6,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物。在一些实施方式中,可食用组合物包含甜味剂和调味级化合物1和4,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体。在一些实施方式中,可食用组合物包含甜味剂和来自上述的方法的反应混合物的粗产物。在一些实施方式中,来自反应混合物的粗产物包含调味级新类黄酮化合物1和4,或其食用上或生物学上可接受的盐、其对映异构体或其衍生物。
术语“可食用组合物”,“可口服摄取组合物”和“可增甜组合物”在本文中可互换使用,并且是指适合于典型地经口腔消耗的组合物(虽然消耗可以经非口方式如吸入发生)。可食用组合物可以以任意形式存在,包括但不限于液体、固体、半固体、片剂、锭剂、粉末、凝胶、树胶、糊剂、浆料、糖浆、气溶胶和喷雾剂。如本文使用的,可食用组合物包括食物产品、药物组合物和消费产品。术语“可食用组合物”也指例如膳食补充剂和营养补充剂。如本文使用的,可食用组合物还包括放置在口腔内但不吞咽的组合物,包括专业牙科产品如牙科治疗剂、填料、包装材料、模具和抛光剂。术语“可食用的(comestible)”是指与术语“可食的(edible)”相似的组合物,通常用作术语“可食的”的同义词。
术语“食物产品”是指包含一种或多种加工的食材的任何组合物。食物产品包括但不限于,糖果、面包房产品(包括但不限于,生面团、面包、饼干、咸饼干、蛋糕、点心、馅饼、蛋挞、乳蛋饼和曲奇)、冰淇淋(包括但不限于,冲动式冰淇淋(impulse ice cream)、外带式冰淇淋(take-home ice cream)、冷冻酸奶、意式冰淇淋(gelato)、冰沙、冰冻果子露和大豆基、燕麦基、豆基和大米基冰淇淋)、乳制品(包括但不限于,饮用牛奶、干酪、酸奶和酸奶饮料)、干酪(包括但不限于,天然干酪和加工干酪)、黄油、人造黄油、甜味和咸味小吃(包括但不限于,水果小吃、薯条/薯片、玉米饼/玉米片、爆米花、椒盐脆饼、巧克力和坚果)、冷热饮料(包括但不限于,饮料、饮料混合物、浓缩物、果汁、碳酸饮料、非碳酸饮料、酒精饮料、非酒精饮料、软饮料、运动饮料、等渗饮料、咖啡、茶、瓶装水,以及由植物和植物提取物制备的饮料(包括以植物或真菌提取物作为成分制备的冷饮料,以及以各种方式制备的饮料,例如各种植物部位的浸注、煎煮、或其他方式的提取或蒸馏,所述植物部位包括但不限于,叶、花、茎、果实、根、根状茎、茎、皮、挥发油或甚至整株植物))、小吃棒(包括但不限于,格兰诺拉燕麦棒、麦片棒、蛋白棒、早餐棒、能量棒和水果棒)、膳食替代产品、即食食品(包括但不限于,罐头餐、腌制餐、冷冻餐、干餐、冷藏餐、晚餐混合物、通心粉和干酪、冷冻比萨饼、冷藏比萨饼和预制沙拉)、汤(包括但不限于,肉汤类汤和奶油汤)、肉汤、肉汁、酱油、肉类和鱼类(包括生肉、熟肉和干肉)、熟食产品(包括但不限于,适合切片的肉类和干酪或预先切片的肉类和干酪、例如火鸡、鸡肉、火腿、波隆那(bologna)、萨拉米、啤酒香肠(bierwurst)、头颈肉香肠(capicola)、西班牙香肠(chorizo)、腌制牛肉、荷兰面包、塞拉诺(Serrano)、意大利熏火腿(prosciutto)、猪头肉冻(head cheese)、肝泥香肠(liverwurst)、烘肉卷(包括橄榄面包、胡椒面包、甜椒面包以及火腿和干酪面包)、摩泰台拉香肚(mortadella)、五香熏牛肉(pastrami)、意大利辣香肠(pepperoni)、烤牛肉、烤猪肉、粗红肠(saucisson)、熏肉、熏香肠、舌、美国干酪、蓝干酪、切达干酪(cheddar cheese)、科尔比干酪(Colby cheese)、科尔比-杰克干酪(Colby-Jack cheese)、高达(gouda)、蒙特雷杰克干酪(Monterey Jackcheese)、明斯特干酪(Muenster cheese)、马苏里拉(mozzarella)、帕尔马干酪(Parmigiano cheese)、胡椒杰克干酪(pepper jack cheese)、波萝伏洛(provolone)、罗马诺干酪(Romano cheese)、纤丝干酪(string cheese)、喷雾干酪和瑞士干酪)、蔬菜(包括但不限于,生蔬菜、腌制蔬菜、熟蔬菜和干蔬菜、如炸薯条)、水果(包括生水果、熟水果和干水果)、谷物(包括但不限于,干谷物和干面包)、预制食品(包括但不限于,干燥的、听装或罐装的酱汁和汤)、小吃食品、意大利面(包括但不限于,新鲜意大利面、冷藏意大利面、冷冻意大利面、干意大利面和通心面条)、面条(包括但不限于,鸡蛋面、小麦面、大米粉、绿豆面、马铃薯面、荞麦面、玉米面、粉丝(cellophane noodles)、炒面、意大利宽面(fettuccini)、螺旋粉(fusilli)、团子(gnocchi)、千层面(lasagna)、扁面条(linguini)、拌面、通心粉、袖筒面(manicotti)、泰式河粉(pad thai)、直通粉(penne)、拉面、米粉面、肋状通心粉(rigatoni)、荞麦面条(soba)、意大利细面(spaghetti)、面疙瘩(spatzle)、乌冬面和粗通心面(ziti))、罐头食品、冷冻食品、干食品、冷藏食品、油和脂肪、婴儿食品、涂抹酱、沙拉、谷物(包括但不限于,冷谷物和热谷物)、酱汁(包括但不限于,干酪汁(例如、用于通心粉和奶酪))番茄糊、番茄泥、块状清汤、块状浓缩汤、餐桌酱汁、马赛鱼汤酱汁、意大利面酱汁、烹饪酱汁、腌料、干酱汁、粉末混合物、番茄酱、蛋黄酱、沙拉调味品、油醋汁(vinaigrettes)、芥末和奶油沙司(dips))、果冻、果酱、蜜饯、蜂蜜、布丁、食谱混合物、糖浆、糖衣、馅料、注入食品、盐腌食品、卤制食品和调味品(如番茄酱、芥末和牛排酱)。在一些实施方式中,食物产品是动物饲料。例如,食物产品可以是宠物食物产品,即用于家养宠物消费的食物产品。在其他实施方式中,食物产品是家畜,即用于家畜消费的食物产品。
术语“食材”是指未加工的成分或用于制备食物产品的含有基本营养或风味的元素。食材的非限制性实例包括:水果、蔬菜、肉类、鱼类、谷物、奶类、蛋类、块茎类、糖类、甜味剂、油、草本植物、小吃、酱料、调味料和盐。
术语“加工的食材”是指已经经历改变其原始状态的任何过程(不包括例如收获,屠宰和清洁)的食材。加工食品的方法的实例包括但不限于,除去不想要的外层,如马铃薯去皮或桃去皮;切断或切片;切碎或浸渍;液化,如生产果汁;发酵(例如啤酒);乳化;烹饪,如煮沸,烘烤,油炸,加热,蒸或烤;熟炸;烘焙;混合;对面包添加气体如空气夹带或软饮料的气化;浸溃(proofing);调味(用例如,草本植物、香料、盐);喷雾干燥;巴氏消毒;包装(例如装罐或装箱);挤出;膨化;掺混;和保存(例如,添加盐、糖、乳酸钾或其他防腐剂)。
术语“消费产品”是指用于受试者的个人使用和/或消费的健康和美容产品。消费产品可以以任意形式存在,包括但不限于液体、固体、半固体、片剂、胶囊剂、锭剂、条、粉末、凝胶、树胶、糊剂、浆料、糖浆、气溶胶和喷雾剂。消费产品的非限制性实例包括营养品、营养补充剂、唇膏、润唇膏、肥皂、洗发剂、树胶、粘合剂(例如牙科粘合剂)、牙膏、口服止痛剂、呼吸清新剂、漱口水、牙齿增白剂及其它洁齿剂。
可食用组合物可以包含(i)本公开的调味级甜味调节剂或其组合;和(ii)甜味剂。在一些实施方式中,调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节剂的组合是分子量小于约1000、约500或约300道尔顿的调味级新类黄酮化合物。在某些实施方式中,调味级甜味调节化合物是式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其衍生物、或其对映异构体或非对映异构体,或任意的前述化合物的组合。在其他实施方式中,调味级甜味调节化合物是调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其衍生物;或任意的前述化合物的组合。在其他实施方式中,调味级甜味调节化合物是调味级化合物1或4的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物、其衍生物或其对映异构体。在其他实施方式中,调味级甜味调节化合物是调味级化合物2、3、5和6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其衍生物;或任意的前述化合物的组合。在其他实施方式中,调味级甜味调节化合物是调味级化合物1,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物、其衍生物或其对映异构体。在其他实施方式中,调味级甜味调节化合物是调味级化合物2,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其衍生物。在其他实施方式中,调味级甜味调节化合物是调味级化合物3,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其衍生物。在其他实施方式中,调味级甜味调节化合物是调味级化合物4,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物、其衍生物或其对映异构体。在其他实施方式中,调味级甜味调节化合物是调味级化合物5,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其衍生物。在其他实施方式中,调味级甜味调节化合物是调味级化合物6,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其衍生物。在其他实施方式中,调味级甜味调节化合物是调味级化合物1和4的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其衍生物。在一些实施方式中,调味级甜味调节化合物是调味级化合物1至3的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其衍生物。在其中调味级甜味调节化合物是调味级化合物1至3的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其衍生物的一些实施方式中,组合进一步包括调味级化合物4至6的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其衍生物。在一些实施方式中,调味级甜味调节化合物是调味级化合物4至6的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其衍生物。
在一些实施方式中,可食用组合物天然或固有地包含甜味剂。例如,甜味剂是食物产品或食材如水果或水果产品(例如果酱)的固有成分。因此,本公开的调味级化合物或调味级化合物的组合被添加至没有添加甜味剂的可食用组合物中。
在另一种实施方式中,可食用组合物是增甜的组合物,其包含(i)本公开的调味级甜味调节剂(例如,式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合);和(ii)甜味剂。
在一些实施方式中,式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合,用于增强任意合适的天然或合成甜味剂的甜味或感知,所述天然或合成甜味剂如合适的含热量甜味剂、低热量甜味剂或无热量甜味剂。式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合可以具有固有甜味,并且,在一些实施方式中,其以甜度阈值存在或高于甜度阈值存在,但是其不是组合物中的主要甜味剂。相反,式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合用于增强甜味剂的甜味。式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合,以甜度阈值存在或低于甜度阈值存在。在这样的情况下,调味级化合物或调味级化合物的组合仅用于增强甜味剂的甜味。本领域技术人员将能够选择调味级甜味调节剂或调味级调节剂的组合的浓度,使得其赋予包含甜味剂的组合物增强的甜度的感知。例如,本领域技术人员可以选择调味级甜味调节剂或者调味级甜味调节剂的组合的浓度,使得其不赋予不包含甜味剂的组合物任意可感知的甜度。这种甜味剂的非限制性实例包括含热量的碳水化合物甜味剂、天然碳水化合物甜味剂、非天然碳水化合物甜味剂、天然高效甜味剂、非天然高效甜味剂、合成高效甜味剂、合成碳水化合物甜味剂及其组合。
在一些实施方式中,可食用组合物还包含如本文所讨论的增溶剂。化合物(如甜味调节剂)在水溶液中具有特定的溶解度。如对于本领域技术人员来说显而易见的是,化合物的溶解度取决于许多因素,包括但不限于化合物的化学结构、溶剂、溶剂的pH等。可以使用增溶剂来提高化合物的量,所述化合物如可以在特定量的溶剂中溶解的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合。
用于增溶本公开化合物的方法包括但不限于化学方法、物理方法或机械方法。添加剂、增溶剂或稳定剂可以提供用于提高溶液中的本公开的调味级化合物的浓度的化学方法。施加导致本公开的调味级化合物的剪切、分散或乳化的机械力也可以导致溶液中本公开的调味级化合物的浓度增加。温度,压力和/或pH的变化是提高本公开的调味级化合物的溶解度和/或保持调味级化合物在溶液中的浓度的非限制性物理方法。在存在或不存在共溶剂、表面活性剂体系、络合剂,并且还包括自组装纳米胶束、纳米悬浮液、微粉化和共结晶的情况下,可以组合地使用机械方法、物理方法或化学方法。增加调味级化合物在溶液中的溶解度的方法以及重要性是本领域熟知的,例如“药物溶解度:重要性和提高技术(Drugsolubility:importance and enhancement techniques)”,ISRN Pharmaceutics(ISRN药剂学),第2012卷,文章ID 195727,Ketan T.Savjani,Anuradha K.Gajjar和JignasaK.Savjani。
增溶剂包括但不限于糖蛋白-多糖,例如阿拉伯树胶;均聚物,例如聚(N-乙烯基吡咯烷酮);中链单甘油酯和甘油二酯,如Capmul MCM;寡糖,如Hp-β-环糊精、α-环糊精、β-环糊精或γ-环糊精,以及纤维素;聚甘油酯,如Caprol PEGCaprol或Drewpol聚山梨醇酯,如吐温(聚山梨醇酯20)、吐温(聚山梨醇酯60)和吐温(聚山梨醇酯80);和皂苷/三萜糖苷,例如皂皮树皂苷或例如,增溶剂包括但不限于:ACETEM、α-环糊精、β-环糊精、DATEM、十甘油二油酸酯、十甘油单油酸酯、十甘油单硬脂酸酯、乙氧基化单甘油酯、γ-环糊精、甘油单油酸酯、甘油单硬脂酸酯、甘油二油酸酯、阿拉伯树胶、六甘油二油酸酯、Hp-β-环糊精、卵磷脂、甲基纤维素、油酸、聚(N-乙烯基吡咯烷酮)、聚氧乙烯(20)脱水山梨糖醇单油酸酯、聚氧乙烯(20)脱水山梨糖醇单棕榈酸酯、聚氧乙烯(20)脱水山梨醇单硬脂酸酯、聚氧乙烯(20)脱水山梨糖醇三油酸酯、聚氧乙烯(20)脱水山梨糖醇三硬脂酸酯、多糖、聚山梨醇酯20、聚山梨醇酯60、聚山梨醇酯80、油酸钾、丙二醇单硬脂酸酯、丙二醇单月桂酸酯、皂皮树皂苷、月桂基硫酸钠、油酸钠、硬脂酰乳酸钠、脱水山梨醇单月桂酸钠、脱水山梨糖醇三油酸酯、脱水山梨糖醇三硬脂酸酯、脱水山梨糖醇单油酸酯、脱水山梨糖醇单硬脂酸酯、蔗糖单酯或蔗糖单月桂酸酯。在一些实施方式中,增溶剂是α-环糊精、β-环糊精、γ-环糊精、阿拉伯树胶、Hp-β-环糊精、卵磷脂、甲基纤维素、聚(N-乙烯基吡咯烷酮)或皂皮树皂苷在一些实施方式中,增溶剂是α-环糊精。在一些实施方式中,增溶剂是β-环糊精。在一些实施方式中,增溶剂是γ-环糊精。在一些实施方式中,增溶剂是阿拉伯树胶。在一些实施方式中,增溶剂是Hp-β-环糊精。在一些实施方式中,增溶剂是卵磷脂。在一些实施方式中,增溶剂是甲基纤维素。在一些实施方式中,增溶剂是聚(N-乙烯吡咯烷酮)。在一些实施方式中,增溶剂是皂皮树皂苷。为了溶解本公开的调味级化合物,可以使用的增溶剂的浓度为0.001%至50%。在一些实施方式中,终产物中增溶剂的浓度范围为约0.05%至约2%。
用于溶解本公开的调味级甜味调节剂的组合的调味级甜味调节剂的溶剂包括但不限于1,3-丁二醇、乙酸戊酯、苄醇、丁烷-1,3-二醇、蓖麻油、酒石酸二乙酯、二甘醇单乙醚、乙酸乙酯、乙醇、甘油、丙三醇、二乙酸甘油酯、异丙醇、M-5油、丙二醇和三醋精。在一些实施方式中,溶剂为1,3-丁二醇。在一些实施方式中,溶剂是乙酸戊酯。在一些实施方式中,溶剂是苄醇。在一些实施方式中,溶剂是丁烷-1,3-二醇。在一些实施方式中,溶剂是蓖麻油。在一些实施方式中,溶剂是酒石酸二乙酯。在一些实施方式中,溶剂是二甘醇单乙醚。在一些实施方式中,溶剂是乙酸乙酯。在一些实施方式中,溶剂是乙醇。在一些实施方式中,溶剂是甘油。在一些实施方式中,溶剂是丙三醇。在一些实施方式中,溶剂是二乙酸甘油酯。在一些实施方式中,溶剂是异丙醇。在一些实施方式中,溶剂是丙二醇。在一些实施方式中,溶剂是三醋精。为了溶解本公开的调味级化合物,可以使用的溶剂的浓度为0.001%至50%。在一些实施方式中,终产物中溶剂的浓度范围为约0.05%至约2%。
在一些实施方式中,可食用组合物还包含表面活性剂,以增加或降低本公开的调味级化合物或调味级化合物的组合作为甜味调节剂的有效性。合适的表面活性剂包括但不限于非离子型表面活性剂(例如,甘油单酯和甘油二酯,脂肪酸酯,脱水山梨醇酯,丙二醇酯和乳酸酯)、阴离子型表面活性剂(例如,磺基琥珀酸酯和卵磷脂)和阳离子型表面活性剂(例如,季铵盐)。
本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合的释放速率可以是受调节的。可以通过例如改变其在水中的溶解度来改变本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合的释放速率。可以通过用具有高水溶性的材料封装本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合来实现快速释放。可以通过用具有低水溶性的材料封装本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合来实现本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合的延迟释放。可以用碳水化合物或掩蔽性促味剂如甜味剂来共封装本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合。也可以通过封装的程度来调节本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合的释放速率。在一些实施方式中,本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合是完全封装的。在其他实施方式中,本公开的调味级化合物或调味级化合物的组合是部分封装的。在一些实施方式中,可以调节释放的速率以便随调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合释放。在一些实施方式中,可以以取决于甜味剂和调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合的结构的方式调节释放的速率。
根据本领域熟知的技术制备本公开的可食用组合物。一般地,通过混合可食用组合物的组分或成分如甜味剂与本公开的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合来制备本公开的可食用组合物。供选择地,可以将本公开的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合直接添加至包含甜味剂的可食用组合物。在一些实施方式中,甜味剂与本公开的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合同时或按顺序添加。如果按顺序,可以在本公开的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合之前或之后添加甜味剂。在一些实施方式中,可食用组合物是食物产品。在一些实施方式中,可食用组合物是药物组合物。在一些实施方式中,可食用组合物是消费产品。在一些实施方式中,可食用组合物是例如树胶、锭剂、酱汁、调味品、肉类基质、肉浆、糊剂、悬浮液、涂抹酱、包衣、液体、凝胶、乳液、颗粒或调味料的形式。
可食用组合物中使用的本公开的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合和甜味剂两者的量取决于各种因素,包括组合物的目的和甜度的希望的或可接受的甜度的感知。量可以取决于可食用组合物、添加的具体的调味级化合物或调味级甜味调节化合物的组合、甜味剂、组合物中存在的其他化合物、制备方法(包括使用的热量)和可食用组合物的pH。本领域技术人员会知道如何确定生产希望的味道所需要的量。
当配制可食用组合物以经口腔摄入时,本公开的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合可以以对调节以上列出的甜味剂的甜味有效的任意浓度存在。
在一些实施方式中,可食用组合物被配制成浓缩物,旨在用于在消费前稀释。这样的浓缩物包括糖浆,冷冻浓缩物,干混合物和食品添加剂。当存在于浓缩物中时,甜味调节的式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合存在的浓度为本文讨论的任意有效浓度的约2倍、约3倍、约4倍、约5倍、约6倍、约7倍、约8倍、约9倍、约10倍、约15倍、约20倍、约25倍、约30倍、约35倍、约40倍、约45倍、约50倍、约55倍、约60倍、约65倍、约70倍、约75倍、约80倍、约85倍、约90倍、约95倍、约100倍、约150倍、约200倍、约250倍、约300倍、约350倍、约400倍、约450倍、约500倍、约550倍、约600倍、约650倍、约700倍、约750倍、约800倍、约850倍、约900倍、约950倍或约1000倍。因此,调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合可以以约1ppm至约5000ppm的浓度存在于浓缩物中(用于随后稀释)。在一些实施方式中,本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合(例如,式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合)可以以约1ppm至约3000ppm;约10ppm至约1000ppm;约50ppm至约500ppm;约50ppm至约250ppm;约50ppm至约100ppm;约100ppm至约500ppm;约100ppm至约1000ppm;约100ppm至约3000ppm;约500ppm至约1000ppm;约500ppm至约3000ppm;或约1000ppm至约3000ppm的浓度存在于浓缩物中。在又其他实施方式中,本公开的调味级甜味调节剂(例如,式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合)可以以约50ppm至约3000ppm、约50ppm至约1000ppm或约50ppm至约500ppm的浓度存在于浓缩物中用于稀释。在另外的实施方式中,本公开的调味级甜味调节剂(例如,式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合)可以以如下的浓度存在于浓缩物中用于稀释:约1ppm至约500ppm;约1ppm至约250ppm;约1ppm至约100ppm;约1ppm至约50ppm;约10ppm至约500ppm;约10ppm至约250ppm;约10ppm至约100ppm;约50ppm至约500ppm;约50ppm至约250ppm;或约50ppm至约100ppm。
本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合(例如,式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合)可以以如下的浓度存在于浓缩物中用于稀释:约50ppm、约75ppm、约100ppm、约150ppm、约200ppm、约250ppm、约300ppm、约350ppm、约400ppm、约450ppm、约500ppm、约550ppm、约600ppm、约650ppm、约700ppm、约750ppm、约800ppm、约850ppm、约900ppm、约950ppm、约1000ppm、约1050ppm、约1100ppm、约1150ppm、约1200ppm、约1250ppm、约1300ppm、约1350ppm、约1400ppm、约1450ppm、约1500ppm、约1550ppm、约1600ppm、约1650ppm、约1700ppm、约1750ppm、约1800ppm、约1850ppm、约1900ppm、约1950ppm、约2000ppm、约2050ppm、约2100ppm、约2150ppm、约2200ppm、约2250ppm、约2300ppm、约2350ppm、约2400ppm、约2450ppm、约2500ppm、约2550ppm、约2600ppm、约2650ppm、约2700ppm、约2750ppm、约2800ppm、约2850ppm、约2900ppm、约2950ppm或约3000ppm。
在一些实施方式中,可食用组合物进一步包含甜味改善组合物。
可食用组合物可以包含在包装中。任选地,可食用组合物以批量包装,其中包装含有比通常用于单一菜肴或作为食品或饮料的组合物更多的组合物。这种批量包装可以是纸,塑料或布袋或纸板箱或桶的形式。这种批量包装可以配备有塑料或金属喷口以便于可食用组合物的分配。
包装可以含有包含本公开的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合和甜味剂的可食用组合物。在一些实施方式中,包装含有包含本公开的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合和含热量的碳水化合物甜味剂的可食用组合物。在一些实施方式中,包装含有包含本公开的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合和葡萄糖、果糖、蔗糖或其混合物的可食用组合物。在一些实施方式中,包装含有包含本公开的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合和合成甜味剂的可食用组合物。在一些实施方式中,包装含有包含本公开的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合和天然高效甜味剂的可食用组合物。
可食用组合物可用于医药或卫生目的,例如在漱口水、药品、药物、止咳糖浆、咽喉喷雾剂、牙膏、牙科粘合剂、牙齿增白剂、胶水(例如在邮票和信封上)以及用于控制昆虫和啮齿动物的毒素中使用。
在本公开的一些实施方式中,甜味剂组合物是餐桌甜味剂组合物的形式,所述餐桌甜味剂组合物包含至少一种根据式(I)的调味级甜味调节剂,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合,至少一种甜味剂,至少一种填充剂和任选地至少一种甜味改善组合物和/或具有改善的时间和/或风味特征的抗结块剂。
例如,合适的“填充剂”包括但不限于麦芽糖糊精(10DE、18DE或5DE)、玉米糖浆颗粒(20或36DE)、蔗糖、果糖、葡萄糖、转化糖、山梨糖醇、木糖、核酮糖、甘露糖、木糖醇、甘露糖醇、半乳糖醇、赤藓糖醇、麦芽糖醇、乳糖醇、异麦芽糖醇(isomalt)、麦芽糖、塔格糖、乳糖、菊粉、甘油、丙二醇、多元醇、聚葡萄糖、低聚果糖、纤维素和纤维素衍生物及其混合物。另外,至少一种填充剂选自粒状糖(蔗糖)或其它含热量的甜味剂,如结晶果糖、其他碳水化合物和糖醇。在一种实施方式中,填充剂可以用作甜味改善组合物。
如本文所用,短语“抗结块剂”被理解为意指防止、减少、抑制(inhibit)或抑制至少一种甜味剂分子附着、结合或接触另一甜味剂分子的任意组合物。供选择地,“抗结块剂”可以指有助于含量均匀性和均匀溶解的任意组合物。在根据一些实施方式,抗结块剂的非限制性实例包括酒石、硅酸钙、二氧化硅、微晶纤维素(Avicel,FMC生物聚合物公司(Avicel,FMC BioPolymer),费城,Pa.)以及磷酸三钙的膏(cream)。在至少一种实施方式中,抗结块剂在餐桌甜味剂组合物中存在的量为餐桌甜味剂组合物的约0.001wt%至约3wt%。
餐桌甜味剂组合物可以以许多不同的形式呈现和包装,并且可以是本领域已知的任意形式。例如,而不是限制,餐桌甜味剂组合物可以是粉末、颗粒、包、片剂、囊、丸剂、立方体、固体或液体的形式。
制备可食用组合物的方法
根据另一个方面,本公开提供了制备可食用组合物的方法。该方法包括:(a)提供甜味剂;和(b)将式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合添加至(a)的甜味剂。在一些实施方式中,在添加步骤(b)之前已经溶解了本公开的调味级甜味调节剂。在其他实施方式中,将增溶剂添加至组合物。在一些实施方式中,在食用上可接受的载体中提供步骤(a)的甜味剂。技术人员会理解,方法步骤(a)和(b)可以以任意顺序进行,即该方法可以包括(a)添加式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合;和(b)将甜味剂添加至(a)的化合物。
一般来说,本公开的制备可食用组合物的方法包含将可食用组合物的组分或成分如甜味剂与本公开的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合混合。供选择地,本公开的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合可以直接添加至包含甜味剂的可食用组合物。在一些实施方案中,甜味剂与本公开的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合同时或按顺序添加至可食用组合物。如果按顺序,可以在添加本公开的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合之前或之后添加甜味剂。当使用增溶剂时,该方法包括在任何点添加增溶剂。例如,如果组合物包含三种组分(甜味剂、调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合和增溶化合物),增溶化合物可以作为第一、第二或第三组分添加。增溶剂还可以与任意其他组分同时添加。
在一些实施方式中,制备可食用组合物的方法还包括添加至少一种另外的添加剂,例如甜味改善组合物和/或甜味改善添加剂。
可食用组合物可以是食物产品、药物组合物或消费产品。在一些实施方式中,可食用组合物是例如树胶、锭剂、酱汁、调味品、肉类基质、肉浆、糊剂、悬浮液、涂抹酱、包衣、液体、凝胶、乳液、颗粒或调味料的形式。
增强或加强甜味感知的方法
根据另一个方面,本公开提供了增强受试者的甜味感知的方法。该方法包括本公开的可食用组合物的使用,其中可食用组合物包含根据式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体、或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合。任选地,可食用组合物包含(i)根据式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合;(ii)甜味剂;和任选地(iii)增溶剂。
术语“甜味的感知”、“甜度的感知”、“风味的感知”和类似的术语是指受试者对具体味道或风味的意识。
术语“受试者”是指哺乳动物。在优选的实施方式中,受试者是人。在一些实施方式中,受试者是家养动物或实验动物,包括但不限于家庭宠物,如狗、猫、猪、兔、大鼠、小鼠、沙鼠、仓鼠、豚鼠和雪貂。在一些实施方式中,受试者是牲畜。牲畜的非限制性实例包括:羊驼、野牛、骆驼、牛、鹿、猪、马、美洲驼、骡、驴、绵羊、山羊、兔、驯鹿和牦牛。
该方法可用于增强或加强任何可食用组合物中的甜味,包括食材、食物产品、药物组合物或消费产品。可食用组合物可以是任意形式。在一些实施方式中,组合物是例如树胶、锭剂、酱汁、调味品、糊剂、悬浮液、涂抹酱、包衣、液体、凝胶、乳液、颗粒或调味料的形式。
可食用组合物可以通过例如在口腔中放置或通过摄入来使用。在一些实施方式中,包含本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合的可食用组合物在口腔中放置或在包含甜味剂的可食用组合物(如食材、食物产品、药物组合物或消费产品)之前摄入,而在其他实施方式中,包含本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合的可食用组合物在口腔中放置或在甜的食材、食物产品、药物组合物或消费产品之后摄入。在其他实施方式中,包含本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合的可食用组合物在口腔中放置或与甜的食材、食物产品、药物组合物或消费产品同时以单独的可食用组合物或通过掺入甜的食材、食物产品、药物组合物或消费产品中摄入。例如,本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合可以与食材或食物产品组合以增强或加强食材或食物产品的甜味。供选择地,在暴露于甜的食材、食物产品、药物组合物或消费产品后,可以以例如锭剂或口香糖使用本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合(例如,以增强或加强甜的回味)。
在可食用组合物中减少甜味剂的量的方法
减少可食用组合物中的含热量的甜味剂的量以减少该可食用组合物的热量含量可能是希望的。减少可食用组合物中的合成甜味剂或非天然高效甜味剂的量以减少与合成甜味剂或非天然高效甜味剂相关的不希望的味道或回味也可能是希望的。因此,本公开的另一方面提供了减少可食用组合物(如食物产品、药物组合物或消费产品)中的甜味剂的量的方法。一定量的可食用组合物中的甜味剂可以替换为根据式(I)的调味级甜味调节剂、或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合。在这样的方法中,如本文所述,一定量的增溶剂也可以添加至可食用组合物中。
术语“替换(replace)”或“替换(replacing)”是指在例如可食用组合物(如食物产品)中或可食用组合物(如食品)的制备中用一种化合物代替另一种化合物。替换包括完全和部分替换或替代。
在一些实施方式中,方法包括:(a)将用于制备可食用组合物的一定量的甜味剂用以下替换:一定量的根据式(I)的调味级甜味调节剂,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意前述化合物的组合。在一些实施方式中,以包含本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合的可食用组合物的形式添加本公开的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合。在这样的方法中,如本文所述,一定量的增溶剂也可以加入到可食用组合物中。
在一些实施方式中,减少可食用组合物中甜味剂的量的方法包括以下步骤:(a)摄入第一可食用组合物,其中甜味剂的量已经减少;和(b)摄取第二可食用化合物,其包含本公开的调味级甜味调节剂化合物或调味级甜味调节化合物的组合。在一些实施方式中,在摄入第二可食用组合物之前摄入第一可食用组合物。在一些实施方式中,在摄入第二可食用组合物之后摄入第一可食用组合物。在一些实施方式中,第一可食用组合物与第二可食用组合物同时摄入。在这样的方法中,还可以与本公开的调味级甜味调节剂或调味级甜味调节剂的组合一起添加一定量的增溶剂。
在一些实施方式中,可食用组合物是食物产品。在一些实施方式中,可食用组合物是药物组合物。在一些实施方式中,可食用组合物是消费产品。被替换的甜味剂可以是天然含热量甜味剂、天然高效甜味剂、合成甜味剂或其组合。当被替换的甜味剂是天然含热量甜味剂时,甜味剂可以是蔗糖、果糖、葡萄糖、赤藓糖醇、高果糖玉米/淀粉糖浆及其混合物。当被替换的甜味剂是合成甜味剂时,甜味剂可以是三氯蔗糖、阿斯巴甜、丁磺氨钾(potassiumacesulfame)及其混合物。方法还包括用合成高效甜味剂或天然高效甜味剂以及本公开的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合替换一定量的天然含热量甜味剂,以便任何与合成高效甜味剂或天然高效甜味剂有关的异味或回味减少或消除。在这样的实施方式中,“替换的甜味剂”是天然含热量甜味剂。
在一些实施方式中,减少受试者摄入糖的方法进一步包括鉴别有需要的受试者的步骤。技术人员能够鉴别需要减少糖摄入的受试者。这样的受试者的非限制性实例包括患有以下疾病中的任意一种或多种的受试者:糖尿病、前驱糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖症、体重过重和高血糖症。
在一些实施方式中,步骤(a)中的可食用组合物中替换的甜味剂的量是足以维持或恢复受试者的健康的量。例如,可食用组合物中替换的甜味剂的量可以是足以减少受试者的糖尿病、前驱糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖症、体重过重和高血糖症的量。替换的甜味剂的量可以为高达1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%或99%。这些量不意味是限制性的,并且所列出的百分数之间的增量明确地被视为本公开的一部分。
在一些实施方式中,步骤(b)中添加的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合的量对增强受试者的甜味感知是有效的。
在一些实施方式中,步骤(b)中添加的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合的量足以允许替换高达1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%或99%的量的存在于可食用组合物中的甜味剂。这些量不意味是限制性的,并且所列出的百分数之间的增量明确地被视为本公开的一部分。在一些实施方式中,步骤(b)中添加的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合的量足以允许替换高达25%的量的存在于可食用组合物中的甜味剂。在其他实施方式中,步骤(b)中添加的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合的量足以允许替换高达50%的量的存在于可食用组合物中的甜味剂。在其他实施方式中,步骤(b)中添加的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合的量足以允许替换高达75%的量的存在于可食用组合物中的甜味剂。在又其他实施方式中,步骤(b)中添加的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合的量足以允许替换高达99%的量的存在于可食用组合物中的甜味剂。
在一些实施方式中,减少可食用组合物中甜味剂的量的方法进一步包括添加至少一种另外的添加剂,如甜味改善组合物和/或甜味改善添加剂。
减少热量摄入的方法
本公开的另一方面提供了减少受试者的热量摄入的方法。在一些实施方式中,该方法包括向受试者提供可食用组合物的步骤,其中可食用组合物中的所有或部分天然含热量甜味剂用以下替换:(a)根据式(I)的调味级甜味调节化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合;或(b)一种或多种合成高效甜味剂或天然高效甜味剂和根据式(I)的调味级甜味调节化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意前述化合物的组合。可食用组合物可以是食物产品、药物组合物或消费产品。在这样的方法中,如本文所述,一定量的增溶剂也可以添加至可食用组合物中。
减少受试者摄入热量的方法进一步包括鉴别有需要的受试者的步骤。技术人员能够鉴别需要减少糖摄入的受试者。这样的受试者的非限制性实例包括患有以下疾病中的任意一种或多种的受试者:糖尿病、前驱糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖症、体重过重和高血糖症。
在一些实施方式中,可食用组合物中替换的天然含热量甜味剂的量是足以维持或恢复受试者的健康的量。例如,可食用组合物中替换的天然含热量甜味剂的量可以是足以导致受试者体重减少的量。供选择地,可食用组合物中替换的天然含热量甜味剂的量可以是足以缓解受试者的与糖消费相关的疾病或体重超重(例如,糖尿病)的影响的量或治疗受试者的与糖消费相关的疾病或体重超重(例如,糖尿病)的量。在一些实施方式中,可食用组合物中替换的天然含热量甜味剂的量为高达1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%或99%。这些量不意味是限制性的,并且所列出的百分数之间的增量明确地被视为本公开的一部分。在一些实施方式中,本方法导致受试者的每日天然含热量甜味剂的摄入小于250g/天、小于200g/天、小于175g/天、小于150g/天、小于125g/天、小于100g/天、小于75g/天、小于50g/天、小于25g/天、小于20g/天、小于15g/天、小于10g/天或小于25g/天。
在一些实施方式中,添加至可食用组合物的本公开的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合的量足以允许受试者的天然含热量甜味剂的摄入减少高达1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%或99%。这些量不意味是限制性的,并且所列出的百分数之间的增量明确地被视为本公开的一部分。在一些实施方式中,添加至可食用组合物的本公开的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合的量足以允许受试者的天然含热量甜味剂摄入减少高达25%。在其他实施方式中,添加至可食用组合物的本公开的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合的量足以允许受试者的天然含热量甜味剂摄入减少高达50%。在其他实施方式中,添加至可食用组合物的本公开的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合的量足以允许受试者的天然含热量甜味剂摄入减少高达75%。在又其他实施方式中,添加至可食用组合物的本公开的调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物的组合的量足以允许受试者的天然含热量甜味剂摄入减少高达99%。
在一些实施方式中,减少可食用组合物中甜味剂的量的方法进一步包括添加至少一种另外的添加剂,如甜味改善组合物和/或甜味改善添加剂。
增强可食用组合物的甜味的方法
根据另一种实施方式,本公开提供了增强或加强可食用组合物中的甜味的方法。可食用组合物可以是食物产品、药物组合物或消费产品。
在一种实施方式中,该方法包括:(a)将有效量的根据式(I)的调味级甜味调节化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合添加至包含甜味剂的可食用组合物,以便增强甜味剂的甜度强度的感知。在一些实施方式中,在添加调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物组合之前,将甜味剂添加至可食用组合物;将甜味剂与调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物组合同时,添加至可食用组合物;或在添加调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物组合之后,将甜味剂添加至可食用组合物。在其他实施方式中,当添加调味级甜味调节化合物或调味级甜味调节化合物组合时,甜味剂天然或固有地存在于可食用组合物中。在这样的方法中,如本文所述,一定量的增溶剂也可以添加至可食用组合物中。
供选择地,该方法包括:(a)在添加可食用组合物之前、可食用组合物同时或在添加可食用组合物之后,摄取有效量的根据式(I)的调味级甜味调节化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合,以便增强甜味剂的甜度强度的感知。在这样的方法中,如本文所述,一定量的增溶剂也可以添加至可食用组合物中。
可食用组合物可以包含甜味剂,如天然含热量甜味剂、天然高效甜味剂、合成甜味剂或其组合。当甜味剂是天然含热量甜味剂时,甜味剂可以是蔗糖、果糖、葡萄糖、赤藓糖醇、高果糖玉米/淀粉糖浆和其混合物。当甜味剂是合成甜味剂时,甜味剂可以是三氯蔗糖、阿斯巴甜、丁磺氨钾和其混合物。
在一些实施方式中,甜味剂的甜度强度的感知增加了高达1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%或100%。在一些实施方式中,甜味剂的甜度强度的感知增强了超过100%,例如125%、150%、175%、200%、225%、250%、275%、300%、325%、350%、375%、400%、425%、450%、475%、500%或列出的数字之间的增量。这些量不意味是限制性的,并且所列出的百分数之间的增量明确地被视为本公开的一部分。在一些实施方式中,甜味剂的甜度强度的感知增强了高达25%。在其他实施方式中,甜味剂的甜度强度的感知增强了高达50%。在其他实施方式中,甜味剂的甜度强度的感知增强了高达75%。在其他实施方式中,甜味剂的甜度强度的感知增强了高达100%。在一些实施方式中,甜味剂的甜度强度的感知增强了约5%至约100%、约5%至约90%、约5%至约80%、约5%至约70%、约5%至约60%、约5%至约50%、约5%至约40%、约5%至约30%、约10%至约30%、约10%至约25%、约20%至约80%、约20%至约70%、约20%至约60%、约20%至约50%、约20%至约40%、约20%至约30%、约25%至约80%、约25%至约70%、约25%至约60%、约25%至约50%、约25%至约40%或约25%至约30%。这些量不意味是限制性的,并且所列出的百分数之间的增量明确地被视为本公开的一部分。
在一些实施方式中,增强归因于可食用组合物中的甜味剂的甜味的方法进一步包括添加至少一种另外的添加剂,如甜味改善组合物和/或甜味改善添加剂。
增强甜味受体的激活的方法
本公开的另一方面提供了增强或加强甜味受体的激活和/或信号传导的方法。在一些实施方式中,该方法包括在存在甜味剂的情况下,使甜味受体接触根据式(I)的调味级甜味调节化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合。
在一些实施方式中,该方法包括在存在甜味剂的情况下,使甜味受体接触可食用组合物,所述可食用组合物包含根据式(I)的调味级甜味调节化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合。可食用组合物可以是食物产品、药物组合物或消费产品。在这样的方法中,如本文所述,一定量的增溶剂也可以存在于可食用组合物中。
在各种实施方式中,甜味受体是存在于例如测定中的体外或体内受体。甜味受体也可以是存在于受试者中的体内受体。在这样的实施方式中,甜味受体典型地存在于受试者的口腔或胃肠道。在一些实施方式中,甜味受体位于人的口腔中。供选择地,甜的受体位于非人动物如动物模型的口腔中。
体内甜味响应测定是指可以认定增加的甜味感知的评估的测定。这样的测定可以是例如但不限于,人类感官描述性分析部分(panel),人类感官鉴别部分(panel)和/或专业香料师评估。甜味响应的非人评估包括但不限于:甜味感知和/或舔率/量瓶偏好测试的操作性制约的动物研究。
体内甜味响应测定是指可以认定增加的甜味响应或相互作用的评估的测定。这样的测定的例子可以是但不限于体外受体结合测定、体外受体的基于细胞的测定和/或电子舌味道分析。
在一些实施方式中,甜味受体激活的增强会影响生理过程或条件。由甜味受体激活的增强而影响的生理过程和条件的非限制性实例包括甜味、对胃肠道的作用、食欲、营养、营养吸收、饱腹感、饥饿、糖尿病、肥胖症、血糖水平、血糖调节、代谢、饮食和饮食失调。
阻断或掩盖不愉快味道的方法和制剂
除了甜味调节以外,调味级的式(I)的化合物、调味级化合物1至6或任意的前述化合物可以适于掩盖或减少不愉快的味觉,尤其是苦味物质的苦味感觉。式(I)的调味级化合物、调味级化合物1至6或任意的前述化合物的组合可以协同地增强甜味剂如甜菊醇糖苷(例如在甜菊属(Stevia ssp.)中天然存在)的甜味感觉和掩盖或减少这样的甜菊醇糖苷或其他苦味甜味剂如丁磺氨K、糖精、甜菊苷或新蛇菊苷的苦味感觉。包含本公开的调味级苦味阻断化合物或调味级苦味阻断化合物的组合的制剂可以以与包含本公开的甜味增强制剂的制剂相同或相似的方式和浓度来制备。
本发明的化合物的制备
在一种实施方式中,通过以下描述的多步顺序制备调味级化合物1至6或这些化合物的组合。本领域技术人员将能够容易地适应用于合成任意的式(I)的化合物的所描述的条件。
通过由天然酸或天然酸的组合催化的芳基醇(例如,苔黑酚)和反式阿魏酸之间的反应生成式(I)的调味级化合物。天然酸选自草酸、苹果酸、酒石酸、盐酸、磷酸、苯甲酸、甲酸、马来酸、丙酮酸、乳酸或其组合。在30分钟至24小时的反应时间内将反应物加热到25℃至220℃。典型地,在110℃至150℃下进行反应30分钟至1.5小时。优选地,在150℃下进行反应1小时。
方案1
苔黑酚(A)提取自仙茅。从仙茅提取苔黑酚产生苔黑酚葡萄糖苷。然后酶促地通过与葡糖苷酶反应或通过与酒石酸反应这两种途径之一,对这些糖苷去糖基化。然后纯化去糖基化的苔黑酚。苔黑酚(A)也可以提取自不同的地衣,包括染料海石蕊衣(Roccellatinctoria)、茶渍属(Lecanora)、银耳孢子染料衣(Roccella fuciformis)、矮染料衣(Roccella pygmaea)、菲克匹斯染料衣(Roccella phycopsis)、红色茶渍(Lecanoratartarea)、银苦地衣(Variolaria dealbata)、帕氏肉疣衣(Ochrolechia parella)、大叶梅(Parmotrema tinctorum)、梅衣属(Parmelia)、山染料衣(Parmelia)和白色系统树状衣(Dendrographa leucophoea),或提取自橡苔(扁枝衣(Evernia prunastri))、树苔(拟扁枝衣(Pseudevernia furfuracea))或芦荟。
反式阿魏酸(B)提取自谷物麸皮,并且被纯化。
反应1
在封闭的闪烁管中,在150℃下将来自天然来源的苔黑酚(1.0g)和来自天然来源的反式阿魏酸(0.8g)与来自天然来源的L-苹果酸(2g)和来自天然来源的L-(+)-酒石酸(2g)加热1小时。将反应混合物倒至200mL卤水中并用200mL乙酸乙酯萃取。然后再次用100mL卤水洗涤有机相,在硫酸钠上干燥,并通过蒸发浓缩。用100mL水再次过夜洗涤固体以回收苔黑酚。过滤后,将固体溶解于乙醇,并色谱分析该固体,获得纯的调味级化合物1(收率为16%)。
反应2
在封闭的闪烁管中,在150℃下将来自天然来源的苔黑酚(1.0g)和来自天然来源的反式阿魏酸(0.8g)与来自天然来源的L-苹果酸(2g)和来自天然来源的L-(+)-酒石酸(2g)加热1小时。将反应混合物倒至200mL卤水中并用200mL乙酸乙酯萃取。然后再次用100mL卤水洗涤有机相,在硫酸钠上干燥,并通过蒸发浓缩。用100mL水再次过夜洗涤固体以回收苔黑酚。过滤后,将固体冻干,获得约900mg(收率为73%)的调味级化合物1至6的混合物(摩尔比为1:2的(±)5-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-甲基色满-2-酮和(±)7-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5-甲基色满-2-酮)。
反应3
由苔黑酚葡萄糖苷释放来自天然来源的苔黑酚:在100℃下加热苔黑酚葡萄糖苷(5g)的20%酒石酸水溶液(50mL)1.5天。使混合物冷却,并用乙酸乙酯(100mL×2)萃取混合物。用水、卤水洗涤合并的有机层,在硫酸钠上干燥并浓缩,并且获得的残余物用于下一步而无需进一步纯化。
在封闭的闪烁管中,在150℃下将来自天然来源的苔黑酚(1.0g)和来自天然来源的反式阿魏酸(0.8g)与来自天然来源的L-苹果酸(2g)和来自天然来源的L-(+)-酒石酸(2g)加热1小时。将反应混合物倒至200mL卤水中并用200mL乙酸乙酯萃取。然后再次用100mL卤水洗涤有机相,在硫酸钠上干燥,并通过蒸发浓缩。用100mL水再次过夜洗涤固体以回收苔黑酚。过滤后,将获得的固体溶解于乙酸乙酯中,并穿过硅胶层。将级分浓缩,将残余物用醚固化,用醚洗涤以提供希望的产物调味级化合物1至6的混合物(120mg,摩尔比为2:1的(±)5-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-甲基色满-2-酮和(±)7-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5-甲基色满-2-酮)。
反应4
通过β-葡糖苷酶的作用,由苔黑酚葡萄糖苷释放来自天然来源的苔黑酚:将苔黑酚葡萄糖苷稀释于100mL的pH 5的100mM乙酸钠缓冲液(基质终浓度为35mM)中。将来自扁桃仁(almond)的β-D-葡萄糖苷糖水解酶(EC 3.2.1.21;Sigma-Aldrich)以1–20U/微摩尔(μMole)的基质的浓度添加至溶液中。在37℃下在100rpm的搅拌下进行去糖基化反应直到完成。在-12℃下将肉汤与乙腈混合并且分为两层。在硫酸钠上干燥有机层,并浓缩,获得的残余物(1.7g)用于下一步而无需进一步纯化。
在封闭的闪烁管中,在150℃下将来自天然来源的苔黑酚(1.0g)和来自天然来源的反式阿魏酸(0.8g)与来自天然来源的L-苹果酸(2g)和来自天然来源的L-(+)-酒石酸(2g)加热1小时。将反应混合物倒至200mL卤水中并用200mL乙酸乙酯萃取。然后再次用100mL卤水洗涤有机相,在硫酸钠上干燥,并通过蒸发浓缩。用100mL水再次过夜洗涤固体以回收苔黑酚。过滤后,将固体冻干,获得约900mg(收率为73%)的调味级化合物1至6的混合物(摩尔比为1:2的(±)5-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-甲基色满-2-酮和(±)7-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5-甲基色满-2-酮)。
纯化条件
用具有己烷中的0%至40%乙酸乙酯的330g柱纯化调味级化合物2以获得23.6g两种区域异构体(regioisomer)的混合物(通过LC-MS测为1:1的比)。将固体混合物在DMSO中溶解,通过HPLC,使用制备型C18柱(250mm×50mm,Xbridge,Waters,USA)以及等度梯度的水/乙腈(添加至水中的60/40,v/v,0.1%甲酸)以100mL/min的流速分离。在6.5分钟至7.5分钟之间收集希望的区域异构体。将纯的级分合并,并在真空下蒸发以去除乙腈。用乙酸乙酯萃取水性悬液2次。在硫酸钠上干燥合并的有机相,并在真空下蒸发以获得白色固体的化合物1。LC-MS(保留时间:2.28min,301[M+1]).1H NMR(DMSO-D6):9.87(s,1H),8.92(s,1H),6.80(d,J=1.9Hz,1H),6.64(d,J=8.0Hz,1H),6.51(s,1H),6.46(s,1H),6.32(dd,J=8.1,2.0Hz,1H),4.44(d,J=6.1Hz,1H),3.72(s,3H),2.84-3.19(m,2H),2.26(s,3H)。
通过SFC手性色谱分离2.83g化合物1的外消旋样品以提供1.3g对映异构体化合物2(手性柱:CHIRALPAK AD-H 25×3cm,异丙醇/CO2(20/80),100巴(bar),流速:31.5mL/min),>98%ee,化合物2[α]20 D=+20(c=1.0mg/mL,乙醇)。化合物2是(+)-5-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-甲基色满-2-酮,并且通过晶体学被确定为(R)-5-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-甲基色满-2-酮。化合物3是(-)-5-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-甲基色满-2-酮,并且通过晶体学被确定为(S)-5-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-甲基色满-2-酮。
实施例
实施例1:2种供选择的强制选择
测试化合物对高果糖玉米糖浆的甜味的感知的作用
(HFCS)2种供选择的强制选择(2AFC)
使用两种供选择的强制选择“啜和吐”方法(2AFC)来评价人体中测试化合物或测试化合物的组合对甜味剂的调味饮料(此后称为柠檬莱姆)的甜味的感知的作用。
用于感觉味道测试的样品的制备:
通过将蔗糖等量(SE)的量的高果糖玉米糖浆(HFCS)(按重量计)添加至水以获得希望的浓度来制备柠檬莱姆溶液。柠檬莱姆的pH为3.1。首先将化合物制备为500倍浓缩的在100%乙醇中的储备液。然后将这些浓缩的储备液添加至甜味剂的水溶液中以产生最终的乙醇浓度为0.2%。将对照(阳性和阴性)样品也标准化为0.2%乙醇。没有发现该水平的乙醇有助于任何感知到的甜度。
感觉方法:使用2AFC方法评估甜度感知
用于化合物评价的2AFC测试是双盲和随机的测试,其中品味者(n≥15)每次评价一对甜味剂溶液-一种样品包含甜味剂水溶液加化合物(即测试样品),而另一种样品含有更高浓度的甜味剂水溶液而不含化合物(即阳性对照)。每个测试样品与阳性对照对比。例如,如果测试样品含有1×甜味剂浓度与化合物(例如5brix HFCS与化合物),阳性对照样品含有1.1×甜味剂浓度(例如5.5brix HFCS而不含化合物)。以该方式,不是对化合物简单地评价感知的甜度的提高,而是评价感知的甜度在阳性对照之上的显著提高。
命令成员在测试前至少1小时不吃或不喝(除了水以外)。在测试期间,命令成员啜一口每种样品,在口中打旋然后吐出。在品味了一对中的每种样品后,命令成员记录味道“更甜”的样品。成员通过用水冲洗、食用饼干和等候约5分钟的时间间隔来清除味觉。在室温下品尝所有样品。使用二项式概率分析数据。2AFC分析的结果呈现于下表1中。
表1.感觉数据总结,感知甜度的提高的2AFC评估
如下计算表1的第五栏中甜度增强的近似水平:
甜度增强的近似水平=被测试样品超过的阳性对照的甜味剂浓度,除以含化合物的样品的甜味剂浓度(例如1.5×=7.5白利糖度HFCS/5白利糖度HFCS)。这仅表明感知的提高大于阳性对照,但不表明阳性对照被超过的程度。
本公开的化合物和化合物的组合也可以通过美国临时申请62/102,790中包括的方法测试,其公开内容、数据和方法通过引用并入本文。

Claims (66)

1.一种制备式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或任意的前述化合物的组合的方法:
其中,R是-OH、C1-C4烷基、-CO2H、酰基或甲酰基;m是2或3;并且至少一个R不是OH;所述方法包括:
使来自天然来源的芳基醇与阿魏酸和一种或多种天然酸混合;以及
在30分钟至24小时的反应时间内加热所述芳基醇、所述阿魏酸和所述一种或多种天然酸的组合到25℃至220℃的温度以产生式(I)的化合物。
2.权利要求1所述的方法,其中,所述天然酸是草酸、苹果酸、酒石酸、盐酸、磷酸、苯甲酸、甲酸、马来酸、丙酮酸、乳酸;或任意的前述酸的组合。
3.权利要求2所述的方法,其中,所述天然酸是苹果酸。
4.权利要求2所述的方法,其中,所述天然酸是酒石酸。
5.权利要求2所述的方法,其中,所述天然酸是苹果酸和酒石酸的组合。
6.权利要求1至5中任一项所述的方法,其中,所述阿魏酸是来自天然来源的反式阿魏酸,所述反式阿魏酸具有以下结构:
7.权利要求6所述的方法,其中,所述反式阿魏酸来自谷物麸皮。
8.权利要求1至7中任一项所述的方法,其中,加热温度为110℃至150℃。
9.权利要求1至7中任一项所述的方法,其中,加热温度为150℃。
10.权利要求1至9中任一项所述的方法,其中,所述反应时间为30分钟至1.5小时。
11.权利要求1至9中任一项所述的方法,其中,所述反应时间为1小时。
12.权利要求1至11中任一项所述的方法,其中,所述芳基醇是具有以下结构的苔黑酚:
13.权利要求12所述的方法,其中,所述苔黑酚来自选自由以下组成的组的地衣:染料海石蕊衣(Roccella tinctoria)、茶渍属(Lecanora)、银耳孢子染料衣(Roccellafuciformis)、矮染料衣(Roccella pygmaea)、菲克匹斯染料衣(Roccella phycopsis)、红色茶渍(Lecanora tartarea)、银苦地衣(Variolaria dealbata)、帕氏肉疣衣(Ochrolechia parella)、大叶梅(Parmotrema tinctorum)、梅衣属(Parmelia)、山染料衣(Roccella montagnei)和白色系统树状衣(Dendrographa leucophoea)。
14.权利要求12所述的方法,其中,所述苔黑酚来自仙茅(curculigo orchioides)、扁枝衣(Evernia prunastri)、拟扁枝衣(Pseudevernia furfuracea)或芦荟。
15.权利要求14所述的方法,其中,所述苔黑酚来自仙茅。
16.一种式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体,或任意的前述化合物的组合:
其中,R是-OH、C1-C4烷基、-CO2H、酰基或甲酰基;m是2或3;并且至少一个R不是OH。
17.权利要求16所述的调味级化合物,其中,所述化合物是具有以下结构的化合物1至6中的一种:
或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体;或
或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合。
18.权利要求17所述的调味级化合物,其中,所述化合物是调味级化合物1和4的组合,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体。
19.权利要求16至18中任一项所述的调味级化合物,或任意的前述化合物的组合,通过权利要求1至15中任一项所述的方法制备。
20.一种组合物,包含式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体;或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合,其中,所述组合物是可食用的,并且能够增强甜味剂的甜味。
21.权利要求20所述的组合物,其中,所述组合物进一步包含甜味剂。
22.权利要求20或21所述的组合物,其中,所述组合物包含调味级化合物1和4的组合。
23.一种增强可食用组合物中甜味剂的甜味的方法,其中,所述方法包括:将有效量的式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体;或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合添加至所述可食用组合物,使得对所述甜味剂的甜度强度的感知增强。
24.权利要求23所述的方法,其中,添加有效量的调味级化合物1和4的组合。
25.根据权利要求20至22中任一项所述的组合物或权利要求23或24所述的方法,其中,所述甜味剂是含热量的甜味剂、人工甜味剂、人工高效甜味剂、天然高效甜味剂、糖醇、稀有糖或任意的前述甜味剂的组合。
26.权利要求25所述的组合物或方法,其中,所述含热量的甜味剂是选自蔗糖、高果糖玉米或淀粉糖浆、葡萄糖和果糖的碳水化合物。
27.权利要求26所述的组合物或方法,其中所述含热量的甜味剂是高果糖玉米或淀粉糖浆。
28.权利要求26所述的组合物或方法,其中,所述含热量的甜味剂是蔗糖。
29.权利要求25所述的组合物或方法,其中,所述糖醇是选自赤藓糖醇、山梨糖醇、甘露糖醇和木糖醇的多元醇。
30.权利要求25所述的组合物或方法,其中,所述人工高效甜味剂是三氯蔗糖、丁磺氨钾或其他盐、阿斯巴甜、阿力甜、糖精的钠盐或钙盐、新橙皮苷二氢查耳酮、环氨酸钠、纽甜或超级糖精,或任意的前述甜味剂的盐。
31.权利要求25所述的组合物或方法,其中,所述天然高效甜味剂是甜菊醇糖苷、新蛇菊苷A、新蛇菊苷B、新蛇菊苷C(杜尔可苷B)、新蛇菊苷D、新蛇菊苷E、新蛇菊苷F、新蛇菊苷I、新蛇菊苷H、新蛇菊苷L、新蛇菊苷K、新蛇菊苷J、新蛇菊苷N、新蛇菊苷O、新蛇菊苷M、杜尔可苷A、甜茶苷、甜菊叶提取物、甜菊苷、糖基化甜菊醇糖苷、罗汉果苷、罗汉果苷V、异罗汉果苷、罗汉果苷IV、罗汉果果实提取物、赛门苷、莫那甜或其任意的盐(莫那甜SS、RR、RS、SR)、仙茅甜蛋白、甘草酸或其任意的盐、奇异果甜蛋白、应乐果甜蛋白、马槟榔甜蛋白、布拉齐因、荷南度辛、叶甜素、菝葜苷、根皮苷、三叶苷、白云参苷、欧亚水龙骨甜素、多足蕨苷A、皮提罗苷A、皮提罗苷B、无患子倍半萜苷、糙苏苷I、巴西甘草甜素I、相思子三萜苷A或青钱柳苷I,或任意的前述甜味剂的混合物。
32.权利要求25所述的组合物或方法,其中,所述稀有糖是D-阿洛酮糖、D-松二糖、D-阿洛糖、D-塔格糖、D-山梨糖、L-果糖、L-葡萄糖、D-山梨糖、L-果糖、L-塔罗糖、L-核糖、L-阿拉伯糖或其混合物。
33.权利要求20至22和权利要求25至32中任一项所述的组合物或权利要求23至32中任一项所述的方法,其中,所述式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体;或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合,以约1ppm至约100ppm的浓度存在于可食用组合物中。
34.权利要求20至22和权利要求25至32中任一项所述的组合物或权利要求23至32中任一项所述的方法,其中,所述式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体;或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合,以约20ppm至约3,000ppm的浓度存在于可食用组合物中。
35.权利要求20至22和权利要求25至34中任一项所述的组合物或权利要求23至34中任一项所述的方法,其中,所述可食用组合物的pH为约2.0至约8.5。
36.权利要求20至22和权利要求25至35中任一项所述的组合物或权利要求23至35中任一项所述的方法,其中,在可食用组合物中所述甜味剂的甜度强度的感知在约2.5至约3.5的pH下增强了约5%至约50%。
37.权利要求20至22和权利要求25至35中任一项所述的组合物或权利要求23至35中任一项所述的方法,其中,在可食用组合物中所述甜味剂的甜度强度的感知增强了约5%至约100%。
38.权利要求20至22和权利要求25至37中任一项所述的组合物或权利要求23至37中任一项所述的方法,其中,所述可食用组合物是饮料。
39.权利要求20至22和权利要求25至38中任一项所述的组合物或权利要求23至38中任一项所述的方法,其中,所述可食用组合物进一步包含一种或多种甜味改善添加剂。
40.权利要求39所述的组合物方法,其中,所述甜味改善添加剂选自由碳水化合物、多元醇、糖苷、氨基酸、糖酸、聚氨基酸、核苷酸、盐、有机酸、有机酯、调味剂、甜味调味剂、醇、类黄酮、苦味化合物、蛋白质、蛋白质水解产物、乳化剂、表面活性剂和聚合物组成的组。
41.权利要求40所述的组合物或方法,其中,所述甜味改善添加剂是甜味调味剂。
42.权利要求41所述的组合物或方法,其中,所述甜味改善添加剂是多元醇。
43.权利要求42所述的组合物或方法,其中,所述多元醇是赤藓糖醇。
44.权利要求40所述的组合物或方法,其中,所述甜味改善添加剂是氨基酸。
45.权利要求44所述的组合物或方法,其中,所述氨基酸是甘氨酸、丙氨酸、赖氨酸、谷氨酸、牛磺酸、丝氨酸或脯氨酸。
46.权利要求44或45所述的组合物或方法,其中,所述氨基酸以约10ppm至约25,000ppm的浓度存在。
47.权利要求46所述的组合物或方法,其中,所述氨基酸以约100ppm至约5,000ppm的浓度存在。
48.权利要求40所述的组合物或方法,其中,所述甜味改善添加剂是盐。
49.权利要求48所述的组合物或方法,其中,所述盐是NaCl、KCl或MgCl2
50.权利要求20至22和权利要求25至49中任一项所述的组合物或权利要求23至49中任一项所述的方法,其中,如对甜味响应测定的体外测定中所测量的,增强了所述甜味剂的甜度强度的感知。
51.权利要求20至22和权利要求25至49中任一项所述的组合物或权利要求23至49中任一项所述的方法,其中,如对甜味响应测定的体内测定中所测量的,增强了所述甜味剂的甜度强度的感知。
52.一种减少可食用组合物中促苦味剂的苦味的方法,其中,所述方法包括:将有效量的式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体;或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合添加至所述可食用组合物,使得所述促苦味剂的苦味的感知减少。
53.权利要求23至52中任一项所述的方法,其中,所述式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体;或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合用于减少可食用组合物中的异味。
54.权利要求53所述的方法,其中,所述异味是苦味、金属味或涩味。
55.一种制备可食用组合物的方法,包括:
(a)提供食用上可接受的载体;以及
(b)将式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体;或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合添加至所述食用上可接受的载体。
56.权利要求55所述的方法,其中,所述食用上可接受的载体包括甜味剂。
57.权利要求55或56所述的方法,其中,所述甜味剂是含热量的甜味剂、人工甜味剂、天然高效甜味剂或任意的前述甜味剂的组合。
58.权利要求57所述的方法,其中,所述含热量的甜味剂是选自蔗糖、高果糖玉米或淀粉糖浆、葡萄糖和果糖的碳水化合物。
59.权利要求58所述的方法,其中,所述含热量的甜味剂是高果糖玉米或淀粉糖浆。
60.权利要求57所述的方法,其中,所述含热量的甜味剂是选自赤藓糖醇、山梨糖醇、甘露糖醇和木糖醇的多元醇。
61.权利要求57所述的方法,其中,所述人工甜味剂是三氯蔗糖、丁磺氨钾或其另一种盐、阿斯巴甜、阿力甜、糖精的钠盐或钙盐、新橙皮苷二氢查耳酮、环氨酸钠、纽甜或超级糖精或其盐。
62.权利要求57所述的方法,其中,所述天然高效甜味剂是甜菊醇糖苷、新蛇菊苷A、新蛇菊苷B、新蛇菊苷C(杜尔可苷B)、新蛇菊苷D、新蛇菊苷E、新蛇菊苷F、新蛇菊苷I、新蛇菊苷H、新蛇菊苷L、新蛇菊苷K、新蛇菊苷J、新蛇菊苷N、新蛇菊苷O、新蛇菊苷M、杜尔可苷A、甜茶苷、甜菊叶提取物、甜菊苷、糖基化甜菊醇糖苷、罗汉果苷V、异罗汉果苷、罗汉果苷IV、罗汉果果实提取物、赛门苷、莫那甜或其盐中的一种(莫那甜SS、RR、RS、SR)、仙茅甜蛋白、甘草酸或其盐中的一种、奇异果甜蛋白、应乐果甜蛋白、马槟榔甜蛋白、布拉齐因、荷南度辛、叶甜素、菝葜苷、根皮苷、三叶苷、白云参苷、欧亚水龙骨甜素、多足蕨苷A、皮提罗苷A、皮提罗苷B、无患子倍半萜苷、糙苏苷I、巴西甘草甜素I、三萜苷A或青钱柳苷I,或其混合物。
63.一种餐桌甜味剂组合物,包含甜味剂和根据式(I)的调味级甜味调节剂,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体;或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合。
64.一种递送系统,选自由具有糖或多元醇的共晶调味组合物、团聚的调味组合物、压缩的调味组合物、干燥的调味组合物、颗粒调味组合物、球形化的调味组合物、粒状调味组合物或液体调味组合物组成的组,其中,所述调味组合物包含式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体;或调味级化合物1至6中的任一种,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合。
65.一种调味级甜味增强剂,通过权利要求1至14中任一项所述的方法制备。
66.根据权利要求20至22和权利要求25至51中任一项所述的组合物或根据权利要求23至62中任一项所述的方法,其中,所述式(I)的调味级化合物,或其食用上或生物学上可接受的盐、其溶剂合物或其对映异构体;或调味级化合物1至6,或其食用上或生物学上可接受的盐或其溶剂合物;或任意的前述化合物的组合通过权利要求1至14中任一项所述的方法制备。
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