JP2024502612A - 甘味料の甘味を増強するための化合物及び方法 - Google Patents

甘味料の甘味を増強するための化合物及び方法 Download PDF

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Abstract

本発明は、式(I)の化合物及び/又はその生理学的に許容される塩、鏡像異性体、若しくは溶媒和物に関する。上記化合物を、1つ以上の甘味料と組み合わせて使用して、それらの個々の甘味又は上記1つ以上の甘味料を含む組成物の全体的な甘味を増強することができる。【選択図】図1

Description

本出願は、2021年1月7日に出願された「COMPOUNDS AND METHODS FOR ENHANCING SWEETNESS OF SWEETENERS」と題する米国仮出願第63/199,540号に対する米国特許法第119条(e)に基づく利益を主張し、その内容は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
本発明の分野は、甘味料の甘味を増強するために使用することができる化合物と、そのような甘味増強化合物を使用する方法とに関する。
消費者は、一般的に甘い味の食品及び飲料を好む。しかしながら、容易に代謝可能な炭水化物の含有量が高いことは、血糖値の顕著な上昇の原因となり、脂肪沈着の形成を引き起こし、虫歯、肥満、インスリン抵抗性、糖尿病及び関連する二次的合併症等の多くの健康問題を引き起こし得ることも広く知られている。
炭水化物及びノンカロリー甘味料を含む全ての甘味料の口腔内での検知は、ヘテロ二量体の1型味覚受容体2(T1R2)/1型味覚受容体3(T1R3)の受容体によって行われる。この受容体は複数の結合部位を含有しており、それが甘味化合物の化学的多様性の理由である。甘味増強剤は、T1R2/T1R3受容体活性の調節によって甘味知覚を増加させることができる小分子である。これらの化合物は、陽性アロステリック調節因子として作用し、味覚を高め、同じ味を維持しながら甘味料含有量の大幅な低減を可能にする。
したがって、低濃度で、現在入手可能な甘味料の甘味を効果的に増強することができる物質を開発することが望ましい。
本発明は、新規の甘味増強化合物を提供することにより、上記の問題に対応する。
第1の態様では、1つ以上の甘味料と、式(I)の化合物及び/又はその生理学的に許容される塩、鏡像異性体、若しくは溶媒和物と、を含む組成物が、本明細書に提供される。
、R、及びRのそれぞれが、独立して、H、OH、又はC1-5アルコキシ基であり得るが、但し、R、R、及びRのうちの少なくとも2つは、独立して、OH又はC1-5アルコキシ基であり、R、R、R、及びRのそれぞれが、独立して、H、OH、又はC1-5アルキル基であり得るが、但し、RはOH又はC1-5アルキル基であり、式中、(i)RがOCHであり、RがOHであるか、又は(ii)RがOHであり、RがOCHである場合、RはHである。
いくつかの実施形態では、Rは、OHであり、Rは、OHまたはOCHのいずれかである。いくつかの実施形態では、Rは、OHまたはCHのいずれかである。
いくつかの実施形態では、組成物は、化合物(1)、化合物(2)、化合物(3)、及び/またはその生理学的に許容される塩、鏡像異性体、もしくは溶媒和物のうちの少なくとも1つを含み、化合物(1)は、構造:
Figure 2024502612000003
を有し、
化合物(2)は、構造:
Figure 2024502612000004
を有し、
化合物(3)は、構造:
Figure 2024502612000005
を有する。
いくつかの実施形態では、組成物は経口摂取可能な組成物であり、式(I)の化合物は、上記甘味料の少なくとも1つの甘味及び/または組成物の全体的な甘味を増強することができる。
いくつかの実施形態では、1つ以上の甘味料は、カロリー甘味料、ノンカロリー甘味料、人工甘味料、天然高甘味度甘味料、糖アルコール、希少糖、及び上記の甘味料のいずれかの組み合わせからなる群から選択される。
いくつかの実施形態では、カロリー甘味料は、結晶性または液体のスクロース、フルクトース、グルコース、デキストロース、マルトース、トレハロース、フルクトオリゴ糖、グルコースフルクトースシロップ;高フルクトースコーンシロップ、転化糖、メープルシロップ、メープルシュガー、ハチミツ、黒砂糖糖蜜、ヤーコンシロップ、甘蔗糖蜜、ソルガムシロップ、及びそれらの混合物から選択される。
いくつかの実施形態では、人工甘味料は、サッカリン、シクラメート、アスパルテーム、ネオテーム、アドバンテーム、アセスルファムカリウム、スクラロース、またはそれらの混合物である。いくつかの実施形態では、天然の高甘味度甘味料は、ステビオールグリコシド、グリコシル化ステビオールグリコシド、羅漢果果実抽出物、グリチルリチン、またはタウマチンである。いくつかの実施形態では、高甘味度甘味料は、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドC(ズルコシドB)、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドF、レバウジオシドI、レバウジオシドN、レバウジオシドM、ズルコシドA、ルブソシド、ステビオシド、モグロシド、または上記のいずれかの混合物である。いくつかの実施形態では、糖アルコールは、マンニトール、キシリトール、ソルビトール、エリスリトール、グリセロール、スレイトール、アラビトール、リビトール、マルチトール、イソマルチトール、ズシトール、またはラクチトールである。いくつかの実施形態では、希少糖は、D-アロース、D-アルロース、L-リボース、D-タガトース、L-グルコース、L-フコース、L-アラビノース、D-ツラノース、D-ロイクロース、またはそれらの混合物である。
いくつかの実施形態では、組成物は、食品、飲料、口腔ケア製品、または医薬組成物である。
別の態様では、1つ以上の甘味料を含む組成物の甘味を増強する方法であって、上記組成物に有効量の式(I)の化合物及び/又はその生理学的に許容される塩、鏡像異性体、若しくは溶媒和物を添加することを含む、方法が提供される。
、R、及びRのそれぞれが、独立して、H、OH、又はC1-5アルコキシ基であり得るが、但し、R、R、及びRのうちの少なくとも2つは、独立して、OH又はC1-5アルコキシ基であり、R、R、R、及びRのそれぞれが、独立して、H、OH、又はC1-5アルキル基であり得るが、但し、RはOH又はC1-5アルキル基であり、式中、(i)RがOCHであり、RがOHであるか、又は(ii)RがOHであり、RがOCHである場合、RはHである。
いくつかの実施形態では、Rは、OHであり、Rは、OHまたはOCHのいずれかである。いくつかの実施形態では、Rは、OHまたはCHのいずれかである。
いくつかの実施形態では、式(I)の化合物は、化合物(1)、化合物(2)、または化合物(3)であり、化合物(1)は、構造:
Figure 2024502612000007
を有し、
化合物(2)は、構造:
Figure 2024502612000008
を有し、
化合物(3)は、構造:
Figure 2024502612000009
を有する。
いくつかの実施形態では、上記組成物は経口摂取可能な組成物である。いくつかの実施形態では、組成物は、食品、飲料、口腔ケア製品、または医薬組成物である。
いくつかの実施形態では、1つ以上の甘味料は、カロリー甘味料、ノンカロリー甘味料、人工甘味料、天然高甘味度甘味料、糖アルコール、希少糖、及び上記の甘味料のいずれかの組み合わせからなる群から選択される。
いくつかの実施形態では、カロリー甘味料は、結晶性または液体のスクロース、フルクトース、グルコース、デキストロース、マルトース、トレハロース、フルクトオリゴ糖、グルコースフルクトースシロップ;高フルクトースコーンシロップ、転化糖、メープルシロップ、メープルシュガー、ハチミツ、黒砂糖糖蜜、ヤーコンシロップ、甘蔗糖蜜、ソルガムシロップ、及びそれらの混合物から選択される。
いくつかの実施形態では、人工甘味料は、サッカリン、シクラメート、アスパルテーム、ネオテーム、アドバンテーム、アセスルファムカリウム、スクラロース、またはそれらの混合物である。いくつかの実施形態では、天然の高甘味度甘味料は、ステビオールグリコシド、グリコシル化ステビオールグリコシド、羅漢果果実抽出物、グリチルリチン、またはタウマチンである。いくつかの実施形態では、高甘味度甘味料は、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドC(ズルコシドB)、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドF、レバウジオシドI、レバウジオシドN、レバウジオシドM、ズルコシドA、ルブソシド、ステビオシド、モグロシド、または上記のいずれかの混合物である。いくつかの実施形態では、糖アルコールは、マンニトール、キシリトール、ソルビトール、エリスリトール、グリセロール、スレイトール、アラビトール、リビトール、マルチトール、イソマルチトール、ズシトール、またはラクチトールである。いくつかの実施形態では、希少糖は、D-アロース、D-アルロース、L-リボース、D-タガトース、L-グルコース、L-フコース、L-アラビノース、D-ツラノース、D-ロイクロース、またはそれらの混合物である。
更に別の態様では、本教示は、式(I)の化合物及び/又はその生理学的に許容される塩、鏡像異性体、若しくは溶媒和物を提供し、
式中、R、R、及びRのそれぞれが、独立して、H、OH、又はC1-5アルコキシ基であるが、但し、R、R、及びRのうちの少なくとも2つは、独立して、OH又はC1-5アルコキシ基であり、R、R、R、及びRのそれぞれが、独立して、H、OH、又はC1-5アルキル基であるが、但し、RはOH又はC1-5アルキル基であり、
式中、(i)RがOCHであり、RがOHであるか、又は(ii)RがOHであり、RがOCHである場合、RはHである。式(I)の化合物は、上記甘味料のうちの少なくとも1つの甘味強度の知覚、又は組成物の全体的な甘味が増強されるように、1つ以上の甘味料を含む組成物に添加することができる。
本開示は、様々な修正及び代替形態の影響を受けやすいが、その具体的な実施形態は、例として図面に示され、本明細書で詳細に説明される。しかしながら、本明細書に提示される図面及び詳細な説明は、本開示を開示される特定の実施形態に限定することを意図するものではなく、逆に、添付の特許請求の範囲によって定義される、本開示の主旨及び範囲内にある全ての修正、均等物、及び代替物を包含することを意図するものであることを理解されたい。
本発明の他の特徴及び利点は、存在する場合には付属の図面を参照して、本発明の好ましい実施形態の以下の詳細な記載において明らかになるであろう。
実施例1に従って調製された化合物(1)のNMRスペクトルを提供する。 実施例2に従って調製された化合物(2)のNMRスペクトルを提供する。 実施例3に従って調製された化合物(3)のNMRスペクトルを提供する。
定義
本開示の利益を考慮すると、本明細書に開示される本発明の主題の様々な例及び実施形態が可能であり、当業者に明らかとなるであろう。本開示において、「いくつかの実施形態」、「ある特定の実施形態」、「ある特定の例示的な実施形態」及び同様の句への言及は、それぞれ、それらの実施形態が本発明の主題の非限定的な例であり、除外されない代替的な実施形態が存在することを意味する。
別段に示されない限り、又はそれが記載される文脈から別段に明確でない限り、開示される実施形態及び実施例のいずれかにおける代替的及び任意選択的な要素又は特徴は互換的である。すなわち、ある実施形態又は例に記載される要素は、別に記載される例又は実施形態の1つ以上における対応しているが異なる要素と交換可能又は置換可能であり、同様に、ある実施形態又は例の任意選択的な特徴は、任意選択的に、他の実施形態及び例においても使用され得ると理解されたい。より一般的には、任意の開示される例又は実施形態の要素及び特徴は、他の態様並びに他の例及び実施形態とともに使用するために一般的に開示されていると理解されるべきである。1つ以上の特定の機能、タスク、及び/又は動作等を実行するように動作可能であるか、又は構成される構成要素又は成分への言及は、少なくともある特定の実施形態において、そのような機能、タスク、及び/又は動作を実行することができ、1つ以上の他の機能、タスク、及び/又は動作も実行することができることを意味することが意図される。
冠詞「a」、「an」、及び「the」は、その冠詞の文法的対象の1つ又は1つより多く(すなわち、少なくとも1つ)を指すために本明細書で使用される。例として、「要素(an element)」は、1つの要素又は1つより多くの要素を意味する。
用語「含む」は、そのオープンエンドな意味と一致する様式で使用され、すなわち、所与の製品又はプロセスが、明示的に記載されるものを超える追加の特徴又は要素を任意選択的に有することができることを意味する。
「飲料濃縮物」、「濃縮物」、及び「シロップ」という用語は、本開示を通して交換可能に使用され、飲料調製において使用するのに好適な水性甘味料組成物を指す。例示的な実施形態は、本開示の別の箇所に記載されている。
本明細書で使用される場合、用語「ブリックス」は、水溶液の糖含有量(w/w)を意味する。例として、ブリックス1度の溶液は、100グラムの溶液中に1gのスクロースを含有し、ブリックス5度の溶液は、100gの溶液中に5gのスクロースを含有する。
本明細書で使用される場合、「食用の摂取可能な物質」という句は、ヒト又は動物の消費に好適な食品、飲料、又は食品若しくは飲料の成分を意味する。
「甘味認識閾値濃度」という用語は、本明細書で一般的に使用される場合、ヒトの味覚によって知覚可能である所与の甘味料又は甘味料の組み合わせの最も低い既知の濃度であり、典型的には約1.5%のスクロース当量である。
本明細書で使用される場合、「味」は、甘味知覚、甘味知覚の時間的効果(すなわち、開始及び持続時間)、異味(例えば、苦味及び金属味)、残留知覚(後味)、及び触覚知覚(例えば、コク及び厚み)の組み合わせを指す。
本明細書で使用される場合、「フルカロリー」飲料配合物は、カロリー甘味料で完全に甘味付けされたものである。
「カロリー甘味料」という用語は、一般に、典型的な使用量で著しいカロリー含有量、例えば、8ozの1人分の飲料当たり約5カロリー超を提供する甘味料を指す。
本明細書で使用される場合、「ノンカロリー甘味料」という用語は、カロリー甘味料以外の全ての甘味料を指す。
本明細書で使用される場合、「天然高甘味度甘味料」は、砂糖の少なくとも2倍の甘さの天然の甘味料、すなわち、同等の甘味を達成するために、重量ベースで従来の砂糖(スクロース)の半分以下の重量を必要とする甘味料を意味する。例えば、天然高甘味度甘味料は、砂糖でブリックス10度のレベルに甘味付けされた飲料の同等の甘味を達成するために、砂糖の重量の半分未満を必要とする場合がある。天然高甘味度甘味料は、カロリー甘味料とノンカロリー甘味料の両方を含む。
本明細書で使用される場合、「重量パーセント」という句は、所与の組成物又は配合物の総重量に基づいて計算される重量パーセントを指す。単なる例として、本明細書に記載される甘味増強剤5g及びカロリー甘味料95gを含む甘味料組成物は、5重量%の甘味増強剤及び95重量%のカロリー甘味料を含むであろう。
本開示で使用される場合、別段の定めがない限り、「添加された」、「組み合わされた」、及び同様の性質の用語は、言及される複数の成分又は構成要素(例えば、1つ以上の甘味料、甘味増強剤等)が、攪拌を伴って又は伴うことなく、任意の様式及び任意の順序で組み合わされることを意味する。
別段に定義されない限り、本明細書で使用される全ての技術用語及び科学用語は、本開示が属する当業者によって一般的に理解されるのと同じ意味を有する。本明細書に記載のものに類似又は同等の任意の方法及び材料を、本開示の実施又は試験に使用することができるが、好ましい材料及び方法を以下に記載する。
多数の分子を試験した後、以下の式(I)の化合物が予想外に甘味増強剤として作用することが意外にも発見された。したがって、本開示は、甘味増強剤として、式(I)の化合物、又はその生理学的に許容される塩、鏡像異性体、若しくは溶媒和物を使用して、1つ以上の甘味料の甘味を増強するための方法及び組成物を提供する。
式(I)において、部分R、R、及びRのそれぞれは、独立して、H、OH、又は1~5個の炭素原子を含むアルコキシ基(「C1-5アルコキシ基」)であるが、但し、R、R、及びRのうちの少なくとも2つは、独立して、OH又はC1-5アルコキシ基である。部分R、R、R、及びRのそれぞれは、独立して、H、OH、又は1~5個の炭素原子を含むアルキル基(「C1-5アルキル基」)であるが、但し、RはOH又はC1-5アルキル基である。更に、(i)Rが-OCHであり、RがOHであるか、又は(ii)RがOHであり、RがOCHである場合、RはHである。C1-5アルキル基及びC1-5アルコキシ基は、独立して、直鎖又は分枝状であり得、それぞれが、1、2、3、4、又は5個の炭素原子を含み得る。範囲1-5は、1-4、1-3、及び1-2の範囲を包含すると理解されるべきである。いくつかの実施形態において、RはOHであり、RはOH又はOCHのいずれかである。更なる実施形態において、Rは、OH又はCHのいずれであってもよい。式(I)の化合物は、それらの異性体及び混合物、例えば、式(Ia)及び式(Ib)の異性体を含むことも理解されたい:
Figure 2024502612000012
いくつかの実施形態において、式(I)の化合物は、化合物(1)、化合物(2)、又は化合物(3)であり得る:


Figure 2024502612000013
本開示による甘味料組成物は、化合物(1)、化合物(2)、化合物(3)、及び/又はそれらのそれぞれの生理学的に許容される塩、鏡像異性体、若しくは溶媒和物のうちの少なくとも1つを含んでもよく、それには、化合物(1A)、化合物(1B)、化合物(2A)、化合物(2B)、化合物(3A)、及び化合物(3B)等の異性体が含まれる:


Figure 2024502612000014
式(I)の化合物は、カロリー甘味料及びノンカロリー甘味料の甘味を増強し、製造業者が所与の食品又は飲料に使用される甘味料の量を低減することを可能にすることができる。
ある特定の実施形態において、1つ以上の式(I)の化合物を1つ以上の甘味料と組み合わせて、甘味料組成物を形成してもよい。ある特定の実施形態において、このブレンドは、卓上甘味料としての使用、又は食品若しくは飲料製品への添加に好適な、粒状又は粉末組成物であり得る。代替的に、甘味料組成物は水溶液であってもよい。水溶液は、液体卓上甘味料であり得るか、又は、飲料若しくは飲料シロップ(濃縮物)を形成するように次いで他の成分に添加される甘味料溶液であり得る。ある特定の実施形態において、水溶液はシロップであり得る。代替的に、式(I)の化合物は、既に甘味料を含有する食品又は飲料製品に直接添加することができる。
ある特定の実施形態において、甘味料組成物は、約0.0005重量%~約75重量%の1つ以上の式(I)の化合物を含んでもよい。他の実施形態において、甘味料組成物は、約0.0005重量%~約65重量%、約0.0005重量%~約55重量%、約0.0005重量%~約45重量%、約0.0005重量%~約35重量%、約0.0005重量%~約25重量%、約0.0005重量%~約20重量%、約0.0005重量%~約25重量%、約0.0005重量%~約15重量%、約0.001~約10重量%、約0.001~約5重量%、約0.001~約1重量%、又は約0.001重量%~約0.5重量%の1つ以上の式(I)の化合物を含み得る。
甘味料組成物が、更なる希釈なしで使用するのに好適な飲料等の水溶液である実施形態において、組成物中の1つ以上の式(I)の化合物の重量パーセンテージは、約1000ppm未満、例えば、約5ppm~約800ppm、約50ppm~約600ppm、又は約100ppm~約400ppm等の濃度に対応し得る。
ある特定の実施形態において、約1000ppm未満の1つ以上の式(I)の化合物を使用して、カロリー甘味料及び/又はノンカロリー甘味料の甘味を増強することができる。この濃度では、所与の食品又は飲料において使用される甘味料の量は、フロログルシノールを含まない食品又は飲料と比較して、約5~約40%、ある特定の実施形態では、約10~約25%、又は約25%低減され得る。約1000ppm未満では、式(I)の化合物は、それ自体では甘味付けされないが、ある特定の実施形態において、約0.5~約3度のブリックスだけ甘味知覚を増加させるのに好適である。したがって、ある特定の実施形態において、本明細書に記載の甘味料組成物は、甘味を約0.5ブリックス、約1ブリックス、約1.5ブリックス、約2ブリックス、約2.5ブリックス、又は約3ブリックス増加させることができる。
ある特定の実施形態において、甘味料はカロリー甘味料である。ある特定の実施形態において、式(I)の化合物及びカロリー甘味料は、約1:150~約1:50の重量比で存在する。ある特定の実施形態において、甘味料はノンカロリー甘味料である。ある特定の実施形態において、甘味料は、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドC、レバウジオシドD、レバウジオシドM、モグロシド、トリロバチン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される天然のノンカロリー甘味料である。ある特定の実施形態において、式(I)の化合物及びノンカロリー甘味料は、約1.2:1~約1:1.2の重量比で存在する。ある特定の実施形態において、甘味料組成物は、卓上甘味料である。
本開示に記載される甘味増強剤は、所望の甘味を維持しながら、経口摂取可能な物品中のカロリー甘味料及び/又はノンカロリー甘味料の量を低減するのに好適である。式(I)の化合物及び甘味料を含む組成物は、例えば、食品、飲料、シロップ、経口医薬品、及び甘味料組成物を含む他の配合物に使用される経口摂取可能な甘味料組成物であり得る。ある特定の実施形態において、甘味料組成物は、乾燥形態、例えば、固体又は粉末であり得る。しかしながら、他の実施形態において、甘味料組成物は、ゲル又は液体形態であってもよい。ある特定の実施形態において、甘味料組成物は、塩を更に含むことができる。
経口摂取可能な組成物は、食品、機能性食品、飲料製品、医薬品、栄養補助食品、栄養補給食品、歯科衛生組成物、食品グレードのゲル組成物、化粧品、及び香料製品であり得る。
食品の非包括的な例としては、穀物製品、米製品、タピオカ製品、サゴ製品、パン製品、ビスケット、パン、朝食用シリアル、シリアルバー、エナジーバー/栄養バー、グラノーラ、ケーキ、クッキー、クラッカー、ドーナツ、マフィン、パン菓子、チョコレート、氷、ハチミツ製品、糖蜜製品、酵母製品、ベーキングパウダー、塩製品、スパイス製品、香辛製品、マスタード製品、酢製品、ソース(調味料)、タバコ製品、葉巻、タバコ、加工食品、調理済み果実、野菜製品、肉、肉製品、ゼリー、ジャム、ゼラチン、フルーツソース、卵製品、乳製品、乳成分製品、ヨーグルト、チーズ製品、バター、バター代替品、乳代替品、大豆製品、食用油、脂質製品、食物エキス、植物エキス、肉エキス、及び調味料を挙げることができる。機能性食品は、栄養補助食品又は栄養補給食品を添加した上記の食品のうちのいずれであってもよい。
飲料製品の非包括的な例としては、コーヒー、紅茶、発酵茶、乳成分飲料、植物ベースの乳飲料、アルコール飲料、フレーバーウォーター、ビタミン水、フルーツジュース、及びエナジードリンクを挙げることができる。
栄養補助食品は、食事を補完すること、及び食事において不足している可能性があるか、又は十分な量で摂取されていない可能性があるビタミン、ミネラル、繊維質、脂肪酸、アミノ酸等の栄養素を提供することを意図した化合物を含む。当該技術分野で既知の任意の好適な栄養補助食品が使用され得る。好適な栄養補助食品の例は、例えば、栄養素、ビタミン、ミネラル、繊維質、脂肪酸、ハーブ、植物性物質、アミノ酸、及び代謝物であり得る。
栄養補給食品は、疾患又は障害(例えば、疲労、不眠、老化の影響、記憶喪失、気分障害、心血管疾患、及び血中の高レベルのコレステロール、糖尿病、骨粗しょう症、炎症、自己免疫疾患等)の予防及び/又は治療を含む、医学的又は健康上の利益を提供し得る食品又は食品の一部を含むことができる。当該技術分野で既知の任意の好適な栄養補給食品が使用され得る。いくつかの実施形態において、栄養補給食品は、食品及び飲料の補完として、並びにカプセル若しくは錠剤等の固体製剤、又は溶液若しくは懸濁液等の液体製剤であり得る経腸又は非経口用途のための医薬製剤として使用され得る。
ゲルは、粒子のネットワークが液体媒体の体積に広がる任意のコロイド系を指すことができる。ゲルは主に液体で構成されており、したがって液体と同様の密度を示すが、ゲルは液体媒体に広がる粒子のネットワークのために固体の構造的コヒーレンスを有する。この理由のために、ゲルは一般に、固体の、ゼリー様材料であるように見える。ゲルはいくつかの用途に使用することができる。例えば、ゲルは、食品、塗料、及び接着剤に使用され得る。食べることができるゲルは、「食用ゲル組成物」と称される。食用ゲル組成物は、典型的には、軽食として、デザートとして、主食の一部として、又は主食と一緒に食される。好適な食用ゲル組成物の例は、例えば、ゲルデザート、プリン、ジャム、ゼリー、ペースト、トライフル、アスピック、マシュマロ、グミキャンディ等であり得る。いくつかの実施形態において、食用ゲル混合物は、一般に、粉末又は粒状固体であり、それに流体を添加して食用ゲル組成物を形成することができる。好適な流体の例は、例えば、水、乳製品流体、乳製品類似流体、ジュース、アルコール、アルコール飲料、及びそれらの組み合わせであり得る。好適な乳製品流体の例は、例えば、乳、培養乳、クリーム、流体乳清、及びそれらの混合物であり得る。好適な乳製品類似流体の例は、例えば、豆乳及び乳成分を含まないコーヒーホワイトナーであり得る。
本発明の甘味増強剤のうちの1つを含む組成物は、当該技術分野で既知の様々な医薬品を含み得る。ある特定の実施形態において、本開示の医薬組成物は、約5ppm~約200ppmの本発明の甘味増強剤と、1つ以上の薬学的に許容される賦形剤とを含有することができる。いくつかの実施形態において、本開示の医薬組成物を使用して、生物学的効果を発揮する1つ以上の活性剤を含有する医薬品を配合することができる。したがって、いくつかの実施形態において、本開示の医薬組成物は、生物学的効果を発揮する有効量の1つ以上の活性剤を含有することができる。好適な活性剤は、当該技術分野で周知である(例えば、The Physician’s Desk Reference)。そのような組成物は、例えば、Remington’s Pharmaceutical Sciences,Mack Publishing Co.,Easton,Pa.,USAに記載されるように、当該技術分野において周知の手順に従って調製することができる。
本発明の甘味増強剤はまた、当該技術分野で既知の任意の好適な歯科用及び口腔衛生用組成物とともに使用されてもよい。好適な歯科用及び口腔衛生用組成物の例は、例えば、歯磨き粉、トゥースポリッシュ、デンタルフロス、口腔洗浄薬、マウスリンス、歯磨剤、マウススプレー、マウスリフレッシャー、プラークリンス、歯科用鎮痛剤等であり得る。
いくつかの実施形態において、甘味料組成物は、式(I)のものに加えて、1つ以上の補助甘味増強剤を含むことができる。
ある特定の実施形態において、摂取可能な組成物は、香味剤を含むことができる。香味剤は、合成の香味油及び香味芳香族、並びに/又は植物、葉、花、果実等に由来する油、オレオ樹脂及び抽出物、並びにそれらの組み合わせから選択することができる。代表的な香味油は、桂皮油、ペパーミント油、チョウジ油、ベイ油、ユーカリ油、タイム油、ニオイヒバ油、ニクズク油、セージ油、及びビターアーモンド油を含む。また、人工、天然又は合成の果実フレーバー、例えば、バニラ、並びに柑橘油(レモン、オレンジ、ブドウ、ライム及びグレープフルーツを含む)及び果実エッセンス(リンゴ、ナシ、モモ、イチゴ、ラズベリー、サクランボ、プラム、パイナップル、アンズ等を含む)も有用である。これらの香味剤のいずれかを、個別に又は混合して使用してもよい。一般的に使用されるフレーバーは、ミント、例えば、ペパーミント、メントール、バニラ、シナモン誘導体、及び様々な果実フレーバーを含み、個別に又は混合して使用される。酢酸シンナミル、桂皮アルデヒド、シトラール、ジエチルアセタール、酢酸ジヒドロカルビル、ギ酸オイゲニル、p-メチルアニソール等を含む、アルデヒド及びエステル等の香味剤も使用され得る。一般に、National Academy of SciencesによるChemicals Used in Food Processing、刊行物1274、63~258頁に記載されているような任意の香料又は食品添加物が、本発明において香味剤として使用され得る。
典型的には、本発明の摂取可能な組成物は、当業者に周知の技術を利用して調製され得る。そのため、本発明の摂取可能な組成物は、そのような摂取可能な組成物の調製に慣例的に使用される、当業者に既知であろう様々な他の成分を含み得る。
本発明の摂取可能な組成物は、錠剤、咀嚼剤、食用フィルム、ゲル、溶液、懸濁液、エマルション等を含む様々な形態に配合することができる。例えば、本発明の摂取可能な組成物が液体医薬組成物、又は歯磨き粉、歯科用クリーム又はゲルの形態である場合、そのような形態は、典型的には、苦味物質のための液体担体材料及び苦味ブロッカーを含む。担体材料は、典型的には、摂取可能な組成物の約10重量%~約90重量%の量の水を含み得る。担体材料としては、限定されないが、ポリエチレングリコール(PEG)、プロピレングリコール(PG)、グリセリン又はそれらの混合物が挙げられる。加えて、摂取可能な組成物は、例えば、ソルビトール、グリセリン、及び多価アルコール等の湿潤剤を含んでもよい。特に有利な液体成分は、水と、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、又はグリセリン及びソルビトールとの混合物を含む。天然又は合成ガム、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース等を含むゲル化剤(増粘剤)も、典型的には、摂取可能な組成物の約0.15重量%~約1.30重量%の範囲で使用され得る。歯磨き粉、歯科用クリーム又はゲルでは、液体及び固体は、加圧容器又は折りたたみチューブから押し出されるクリーミー又はゲル化された塊を形成するような割合である。
本発明の摂取可能な組成物はまた、増粘剤又は結合剤を含んでもよい。例えば、増粘剤又は結合剤は、微粒子ゲルシリカ及び非イオン性親水コロイド、例えば、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルグアー、ヒドロキシエチルデンプン、ポリビニルピロリドン、植物ガム、例えば、トラガカント、寒天、カラギーナン、アラビアゴム、キサンタンガム、グアーガム、ロカストビーンガム、カルボキシビニルポリマー、ヒュームドシリカ、シリカ粘土等、及びそれらの組み合わせからなる群から選択され得る。例えば、歯磨き粉に使用するための好ましい増粘剤は、FMC Biopolymers、Philadelphia,Pa.,USAからGELCARIN(登録商標)及びVISCARIN(登録商標)の商品名で入手可能なカラギーナンである。他の増粘剤又は結合剤は、CARBOPOL(登録商標)の商品名でNoveon,Inc.Cleveland,Ohio,USAから入手可能なポリビニルピロリドン、Cabot Corporation,Boston,Mass.,USAから入手可能な商品名CAB-O-SIL(登録商標)のヒュームドシリカ、及びLAPOINTE(登録商標)の商品名でLaporte Industries,Ltd.,London,UKから入手可能なシリカ粘土である。増粘剤又は結合剤は、グリセロール、ポリエチレングリコール(例えば、PEG-400)、又はそれらの組み合わせ等の担体とともに又はそれなしで使用されてもよい;しかしながら、担体が使用される場合、増粘剤/担体の組み合わせの総重量に基づいて、好ましくは最大約5%の増粘剤又は結合剤、より好ましくは約0.1%~約1.0が、好ましくは約95.0%~約99.9%の担体、より好ましくは約99.0%~約99.9%と組み合わされる。更に、増粘剤又は結合剤が水和シリカであり、担体とともに使用される場合、好ましくは、増粘剤/担体の組み合わせの総重量に基づいて、約5%~約10%の増粘剤又は結合剤を、好ましくは約90%~約95%の担体と組み合わせる。
本発明の摂取可能な組成物はまた、着色剤又は着色料、例えば、色素、染料、顔料及び粒子状物質を、特定の摂取可能な組成物の所望の色をもたらすのに効果的な量で含有し得る。本発明において有用な着色剤(着色料)は、摂取可能な組成物の最大約2重量%、好ましくは約1重量%未満の量で組み込まれ得る二酸化チタン等の顔料を含む。着色料はまた、食品、薬物及び化粧品用途に好適な天然の食用色素及び染料を含み得る。例えば、食品グレード及び/又は薬学的に許容される着色剤、染料、又は着色料は、当業者に理解されるように、基本のFD&CブルーNo.1、FD&CブルーNo.2、FD&CグリーンNo.3、FD&CイエローNo.5、FD&CイエローNo.6、FD&CレッドNo.3、FD&CレッドNo.33、及びFD&CレッドNo.40、並びにレーキのFD&CブルーNo.1、FD&CブルーNo.2、FD&CイエローNo.5、FD&CイエローNo.6、FD&CレッドNo.2、FD&CレッドNo.3、FD&CレッドNo.33、FD&CレッドNo.40、及びこれらの組み合わせ等のFD&C着色料を含む。
加えて、本発明の摂取可能な組成物はまた、界面活性剤、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム(SLS)(好ましくは、経口組成物の総重量の約1%~約2%の量で)、及び/又は防腐剤、例えば、安息香酸ナトリウム(好ましくは、経口組成物の総重量の約0.2%の量で)を含み得る。
甘味料
本開示に記載されるように、式(I)の甘味増強剤は、1つ以上のカロリー甘味料及び/又はノンカロリー甘味料と組み合わせて、甘味料組成物を形成することができる。甘味料組成物に使用される甘味料及び甘味料の組み合わせは、それらの栄養特性、味覚プロファイル、口当たり、又は他の官能特性のいずれかについて選択され得る。
本明細書に開示される組成物及び製品の配合物に含まれる甘味料は、食用の摂取可能な物質である。甘味料は、甘味料又は甘味料の組み合わせが味覚によって甘いと知覚される味を提供する限り、カロリー若しくはノンカロリーの、天然若しくは人工の甘味料、又はそのような甘味料の組み合わせであり得る。香味剤及び甘味剤の知覚は、要素の相互関係にある程度依存し得る。また、フレーバーと甘味は別々に知覚され得る、すなわち、フレーバー及び甘味の知覚は、互いに依存し、かつ互いに独立し得る。例えば、大量の香味剤が使用される場合、少量の甘味剤が容易に知覚可能であり得、逆もまた同様である。したがって、香味剤と甘味剤との間の口腔と嗅覚の相互作用は、要素の相互関係に関係し得る。
甘味付けのために使用される場合、甘味料組成物中の甘味料又は甘味料の組み合わせは、甘味料の甘味認識閾値濃度を上回る量で存在する。
甘味料組成物において使用するのに好適な、例示的な天然のカロリー甘味料としては、リンゴ、チコリ、及びハチミツ等の天然の供給源からの結晶又は液体のスクロース、フルクトース、グルコース、デキストロース、マルトース、トレハロース、フルクトオリゴ糖、グルコース-フルクトースシロップ;高フルクトースコーンシロップ、転化糖、メープルシロップ、メープルシュガー、ハチミツ、黒砂糖糖蜜、ヤーコンシロップ、甘蔗糖蜜、例えば、1番糖蜜、2番糖蜜、廃糖蜜、及びテンサイ糖蜜;ソルガムシロップ、並びにそれらの混合物が挙げられる。
甘味料組成物において使用するのに好適な他の甘味料としては、限定されないが、エリスリトール、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、ラクチトール、イソマルチトール、マルチトール、タガトース、トレハロース、ガラクトース、ラムノース、シクロデキストリン、リブロース、トレオース、アラビノース、キシロース、リキソース、アロース、アルトロース、マンノース、イドース、ラクトース、マルトース、イソトレハロース、ネオトレハロース、パラチノース又はイソマルツロース等の糖アルコール、エリトロース、デオキシリボース、グロース、タロース、エリスルロース、キシルロース、プシコース、ツラノース、セロビオース、グルコサミン、マンノサミン、フコース、フクロース、グルクロン酸、グルコン酸、グルコノラクトン、アベクオース、ガラクトサミン、キシロオリゴ糖(キシロトリオース、キシロビオース等)、ゲンチオオリゴ糖(ゲンチオビオース、ゲンチオトリオース、ゲンチオテトラオース等)、ガラクトオリゴ糖、ソルボース、ケトトリオース(デヒドロキシアセトン)、アルドトリオース(グリセルアルデヒド)、ニゲロオリゴ糖、フルクトオリゴ糖(ケストース、ニストース等)、マルトテトラオース、マルトトリオール、四糖類、マンナンオリゴ糖、マルトオリゴ糖(マルトトリオース、マルトテトラオース、マルトペンタオース、マルトヘキサオース、マルトヘプタオース等)、デキストリン、ラクトロース、メリビオース、ラフィノース、ラムノース、リボース、及びそれらの混合物が挙げられる。
甘味料組成物における使用に好適な他の甘味料としては、D-アロース、D-プシコース(D-アルロースとしても知られる)、L-リボース、D-タガトース、L-グルコース、L-フコース、L-アラビノース、D-ツラノース、D-ロイクロース、及びそれらの混合物等の希少糖が挙げられる。
甘味料組成物における使用に好適な例示的な人工甘味料としては、限定されないが、サッカリン、シクラメート、アスパルテーム、ネオテーム、アドバンテーム、アセスルファムカリウム、スクラロース、及びそれらの混合物が挙げられる。
本明細書に開示される甘味料組成物において使用するのに適した例示的な天然のノンカロリー高甘味度甘味料としては、ステビオールグリコシド(例えば、ステビオシド、ステビオールビオシド、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドC、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドF、レバウジオシドH、レバウジオシドI、レバウジオシドN、レバウジオシドK、レバウジオシドJ、レバウジオシドO、レバウジオシドM、ズルコシドA、ルブソシド、イソ-レバウジオシドA等のイソ-ステビオールグリコシド、及びそれらの混合物)、羅漢果粉末、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、トリロバチン、グリチルリチン、フィロズルチン、ヘルナンズルチン、オスラジン、ポリポドシドA、バイユノシド、プテロカリオシド、タウマチン、モネリン、モナチン、マビンリンI及びII、並びにそれらの混合物が挙げられる。
他の実施形態において、羅漢果果汁濃縮物を、甘味料組成物中のカロリーのある天然高甘味度甘味料として使用することができる。
ある特定の実施形態において、1つ以上の天然のカロリー甘味料、1つ以上の人工甘味料、及び/又は1つ以上の天然のノンカロリー高甘味度甘味料の組み合わせが使用され得る。上記にかかわらず、同定された甘味料のいずれも、その(又はそれらの)甘味知覚閾値を下回る量で使用される場合、補助甘味増強剤、マスキング剤等として、追加的に又はその代わりに機能することができることも認識されるべきである。
補助甘味増強剤
1つ以上の式(I)の化合物は、更なる甘味増強剤の完全な又は実質的な非存在下で甘味増強剤として使用されてもよいが、ある特定の実施形態において、甘味料組成物は、1つ以上の式(I)の化合物及び1つ以上の補助甘味増強剤を含んでもよい。任意の特定の理論に拘束されることを望むものではないが、補助甘味増強剤の添加は、所与の組成物中で必要とされる式(I)の化合物の量の低減を可能にすると考えられる。
例示的な補助甘味増強剤としては、限定されないが、D-プシコース、エリスリトール、イソ-レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドC、ルブソシド、トリロバチン、フィロズルチン、ブラゼイン、及び/又はモグロシドが挙げられる。更なる補助甘味増強剤は、米国特許出願公開第2014/0271996号及び同第2014/0272068号、並びに米国特許第8,877,922号に記載されている。
ある特定の実施形態において、1つ以上の補助甘味増強剤は、甘味料組成物中に存在するいかなる甘味料の甘味も増強するが、補助甘味増強剤の甘味認識閾値濃度未満の量で存在する。
補助甘味増強剤としての塩
ある特定の事例では、1つ以上の塩、特に塩化ナトリウムの添加が、式(I)の化合物と組み合わせて使用される場合に、補助甘味増強剤として作用し得る。したがって、ある特定の実施形態において、1つ以上の式(I)の化合物及び甘味料又は甘味料の混合物に加えて、甘味料組成物は、少なくとも1つの塩を更に含み得る。塩の使用は、組成物に含まれる必要がある式(I)の化合物の量の低減を可能にすると同時に、それが含まれる組成物の全体的な甘味を増強する。
組成物に含まれ得る好適な塩としては、海塩等の様々な供給源から得られる塩化ナトリウム又は市販の塩が挙げられる。塩は、式(I)の化合物の有効性を高めるのに十分な量で添加され得る。これらの塩、及び特定の実施形態において、塩化ナトリウムは、所与の配合物中の式(I)の化合物の量に対して、約200~約400ppmの範囲の量、又は10重量%、約20重量%、約30重量%、約40重量%、若しくは約50重量%で存在し得る。ある特定の実施形態において、塩は、組成物の全体的な甘味に影響を及ぼすことなく、式(I)の化合物の量又は濃度を約10%、約15%、約20%、約25%、約30%、約35%、約40%、約45%、約50%、又は約55%低減することができる。
希少糖補助甘味増強剤
ある特定の実施形態において、本開示は、式(I)の化合物、補助甘味増強剤としての希少糖、及び1つ以上のカロリー甘味料又はノンカロリー甘味料の組み合わせを含む甘味料組成物又は食品若しくは飲料組成物を提供する。例示的な希少糖としては、D-プシコース(D-アルロースとも称される)、D-アロース、L-リボース、D-タガトース、L-グルコース、L-フコース、L-アラビノース、D-ツラノース、D-ロイクロース、及びそれらの混合物が挙げられる。
一実施形態において、糖類低減飲料は、低減された量のスクロース又はHFCS(高フルクトースコーンシロップ)、式(I)の化合物、及びD-プシコース等の希少糖を使用して調製され得る。式(I)の化合物、及び補助甘味増強剤としてのD-プシコースを使用することにより、望ましい程度の糖の低減を可能にし得る一方で、式(I)の化合物の濃度の低減も可能となる。希少糖の存在はまた、糖類低減のために低下する可能性がある全体的な口当たりを助け得る。ある特定の実施形態において、式(I)の化合物とD-プシコースとの重量比は、約1~約30であり得る。
別の実施形態において、本開示は、1つ以上のノンカロリー甘味料、式(I)の化合物、及び補助甘味増強剤としてD-プシコースを含むノンカロリー又は低カロリー飲料を提供する。
他の実施形態において、式(I)の化合物は、他のステビオールグリコシド又は天然高甘味度甘味料と組み合わせられ得る。好適なステビオールグリコシド及び天然高甘味度甘味料としては、限定されないが、レバウジオシドC、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドM、モナチン及びその塩、モグロシドIV、モグロシドV、ブラゼイン、タウマチン、並びに上記のいずれかの混合物が挙げられる。
他の実施形態において、式(I)の化合物は、D-プシコース及び/又はエリスリトールと組み合わせて、アスパルテーム等の上述の1つ以上の人工のノンカロリー甘味料と更に組み合わせて使用され得る。
糖アルコール補助甘味増強剤
ある特定の実施形態において、本開示は、式(I)の化合物、補助甘味増強剤としての糖アルコール、及び1つ以上の甘味料を含む、甘味料組成物並びに食品及び飲料配合物を提供する。好適な糖アルコールとしては、マンニトール、キシリトール、ソルビトール、エリスリトール、グリセロール、スレイトール、アラビトール、リビトール、マルチトール、イソマルチトール、ズシトール、又はラクチトール、及びそれらの混合物が挙げられる。
ノンカロリー天然補助甘味増強剤
ある特定の実施形態において、本開示は、1つ以上の式(I)の化合物、補助甘味増強剤としての1つ以上のノンカロリー天然増強剤、及び1つ以上の甘味料を含む、甘味料組成物並びに食品及び飲料配合物を提供する。
好適なノンカロリー天然増強剤は、ステビオールグリコシドを含む。好適なステビオールグリコシドとしては、限定されないが、ステビオシド、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドC、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドF、レバウジオシドH、レバウジオシドI、レバウジオシドN、レバウジオシドK、レバウジオシドJ、レバウジオシドO、レバウジオシドM、ルブソシド、ズルコシドA、イソ-レバウジオシドA等のイソ-ステビオールグリコシド、及びこれらの混合物が挙げられる。特定の実施形態において、補助甘味増強剤は、ルブソシド、レバウジオシドC、又はレバウジオシドBであり得る。
他の実施形態において、ノンカロリー天然増強剤の補助甘味増強剤は、モグロールグリコシドであり得る。好適なモグロールグリコシドとしては、限定されないが、モグロシドV、イソモグロシド、モグロシドIV、シアメノシド、及びそれらの混合物が挙げられる。
安息香酸由来の補助甘味増強剤
ある特定の実施形態において、本開示は、1つ以上の式(I)の化合物、補助甘味増強剤としての安息香酸又は安息香酸誘導体、及び1つ以上の甘味料を含む、甘味料組成物並びに食品及び飲料配合物を提供する。好適な安息香酸誘導体としては、限定されないが、ヒドロキシ安息香酸、例えば3-ヒドロキシ安息香酸、4-ヒドロキシ安息香酸、2,4-ジヒドロキシ安息香酸、3,4-ジヒドロキシ安息香酸、2,5-ジヒドロキシ安息香酸、2,6-ジヒドロキシ安息香酸、2,3,4-トリヒドロキシ安息香酸、2,4,6-トリヒドロキシ安息香酸、3-アミノ安息香酸、4-アミノ安息香酸及びそれらの組み合わせが挙げられる。
ある特定の実施形態において、本開示は、1つ以上の式(I)の化合物、FEMA GRAS増強剤又はフレーバー、及び1つ以上の甘味料を含む、甘味料組成物並びに食品及び飲料配合物を提供する。好適なFEMA GRAS増強剤としては、限定されないが、FEMA GRAS増強剤4802、FEMA GRAS増強剤4469、FEMA GRASフレーバー4701、FEMA GRAS増強剤4720(レバウジオシドC)、FEMA GRASフレーバー4774、FEMA GRAS増強剤4708、FEMA GRAS増強剤4728、FEMA GRAS増強剤4601(レバウジオシドA)及びそれらの組み合わせが挙げられる。特定の実施形態において、甘味増強剤は、FEMA GRASフレーバー4701である。別の特定の実施形態において、甘味増強剤は、FEMA GRASフレーバー4774である。
他の補助甘味増強剤
ある特定の実施形態において、本開示は、1つ以上の式(I)の化合物、1つ以上の甘味料、及び、フィロズルチン、ブラゼイン、ジヒドロカルコン、4-アミノ-5-(シクロヘキシルオキシ)-2-メチルキノリン-3-カルボン酸若しくはそれらの塩、4-アミノ-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジン-2(1H)-オン、又はUS2014/0093630(その内容は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる)に開示される類似体からなる群から選択される化合物、並びに米国特許第8,877,922号及び米国特許出願公開第2014/0094453号に開示されるような、以下の式(II)による化合物を含む、甘味料組成物並びに食品及び飲料配合物を提供する。
Figure 2024502612000015
式中、Aは、任意選択的に置換された4~8員のアザ環式環であり、Xは、共有結合又は-NR-であり、Rは、水素又はC~Cアルキルであり、Yは、アルキル、置換アルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、カルボシクリル、置換カルボシクリル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アラルキル、置換アラルキル、ヘテロアリールアルキル、又は置換ヘテロアリールアルキルである。特定の例としては、FEMA#4802がある。
例示的なジヒドロカルコンとしては、限定されないが、トリロバチンが挙げられる。
乾燥ブレンド/卓上組成物
ある特定の実施形態において、甘味料組成物は、式(I)の化合物とカロリー甘味料との乾燥ブレンドであり得る。例えば、乾燥ブレンド中のカロリー甘味料に対する式(I)の化合物の比は、重量で約1:400~約1:20、ある特定の実施形態では、重量で約1:250~約1:50であり得る。
ある特定の実施形態において、甘味料組成物はまた、式(I)の化合物とノンカロリー甘味料との乾燥ブレンドであってもよい。ある特定の実施形態において、乾燥ブレンド中のノンカロリー甘味料に対する式(I)の化合物の比は、重量で約3:1~約1:3、ある特定の実施形態では、重量で約1.2:1~約1:1.2であり得る。
ある特定の実施形態において、乾燥ブレンドはまた、式(I)の化合物の甘味付け効果を増強するのに有効な量で1つ以上の塩を含有してもよい。ある特定の実施形態において、塩は塩化ナトリウムであり、式(I)の化合物に対する塩化ナトリウムの比は、重量で約2.5:1~約1:2.5であり得る。他の実施形態において、式(I)の化合物に対する塩化ナトリウムの比は、重量で約1:1~約1:2であり得る。
乾燥ブレンド甘味料組成物はまた、上述の1つ以上の補助甘味増強剤を含有し得る。補助甘味増強剤の添加は、組成物中の式(I)の化合物の量の低減を可能にする。
乾燥ブレンド甘味料組成物は、例えば、卓上甘味料として使用するための粒状又は粉末組成物であり得る。代替的に、乾燥ブレンドは、ベーキング用若しくはトッピングとして食品に添加され得るか、又は粉末から飲料、例えば、チョコレートミルク、又はInstant QUAKER(登録商標)Oatsを形成する等のために液体に添加してもよい。
乾燥ブレンド甘味料組成物は、結合剤若しくは増量剤、固化防止剤、及び/又はフレーバーを更に含み得る。好適な結合剤又は増量剤としては、限定されないが、マルトデキストリン、デキストロース-マルトデキストリンブレンド、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、及びそれらの混合物が挙げられる。好適な固化防止剤としては、限定されないが、アルミノシリケート、炭酸マグネシウム、及びそれらの組み合わせが挙げられる。
水性組成物
他の実施形態において、甘味料組成物は、水性配合物に含まれ得、配合物は、水、甘味料、及び式(I)の化合物を含む。ある特定の実施形態において、甘味料は、カロリー甘味料、ノンカロリー甘味料、又はそれらの組み合わせである。
ある特定の実施形態において、水性配合物は、少なくとも1つの補助甘味増強剤、塩、又はそれらの組み合わせを更に含み得る。
飲料組成物
ある特定の実施形態において、水性組成物は飲料であり得る。甘味を増強するために、任意の有効量の式(I)の化合物が飲料組成物に添加され得る。すなわち、ある特定の実施形態において、飲料組成物中の式(I)の化合物の濃度は、約40~約1000ppmの範囲であり得る。他の実施形態において、式(I)の化合物の濃度は、少なくとも約100ppm、少なくとも約200ppm、少なくとも約300ppm、少なくとも約400ppm、少なくとも約500ppm、少なくとも約600ppm、少なくとも約700ppm、少なくとも約800ppm、少なくとも約900ppm、又は少なくとも約1000ppmであり得る。特定の実施形態において、飲料組成物中の式(I)の化合物の濃度は、約200ppm~約800ppm、更に別の実施形態では、約400ppm~約500ppmの範囲であり得る。
ある特定の実施形態において、1つ以上のカロリー甘味料は、飲料組成物中の所望の甘味レベルに応じて、飲料組成物の約1重量%~約20重量%、例えば、約3重量%~約16重量%、又は約5重量%~約12重量%の量で飲料組成物中に存在し得る。
ある特定の実施形態において、ノンカロリー甘味料は、使用される特定のノンカロリー甘味料、及び飲料組成物中の所望の甘味レベルに応じて、約1~約600ppmの範囲の量で飲料組成物中に存在し得る。
ある特定の実施形態において、1つ以上の塩が、任意の有効量で飲料組成物に含まれてもよい。他の実施形態において、塩濃度は、約100ppm~約1000ppmの範囲であり得、又は更なる実施形態において、約200ppm~約800ppmの範囲であり得る。特定の実施形態において、塩は塩化ナトリウムであり得る。ある特定の実施形態において、飲料組成物は、完全に又は実質的に塩を含まなくてもよい。
飲料組成物は、1つ以上の補助甘味増強剤を更に含み得る。ある特定の実施形態において、補助甘味増強剤は、その甘味認識閾値濃度未満の濃度で存在し得る。
例えば、ある特定の実施形態において、飲料組成物は、D-プシコース、エリスリトール、又はそれらの組み合わせのそれぞれを、最大約2重量%含有し得る。いくつかの実施形態において、D-プシコース及び/又はエリスリトールは、約0.5~約2.0重量%の範囲の量で存在し得る。代替的に、D-プシコースは、約0.5~約2.0重量%の範囲の量で存在してもよく、エリスリトールは、約0.5~約1重量%の範囲の量で存在してもよい。
ある特定の実施形態において、飲料組成物は、酸化防止剤、食品グレードの酸、及び食品グレードの塩基等の他の成分を更に含んでもよい。飲料組成物が飲料製品としての使用を意図している場合、着香料、色素、防腐剤、二酸化炭素、緩衝塩等の他の飲料成分も存在し得る。飲料組成物が食品中での使用を意図している場合、他の食品成分も存在し得る。
ある特定の実施形態において、飲料組成物は、飲料、すなわち、レディ・トゥ・ドリンク液体配合物である。飲料としては、限定されないが、炭酸飲料及び非炭酸飲料、ファウンテン飲料、冷凍レディ・トゥ・ドリンク飲料、コーヒー、紅茶、及び他の醸造飲料、乳飲料、フレーバーウォーター、強化水、フルーツジュース等のジュース(希釈されたレディ・トゥ・ドリンク濃縮ジュースを含む)、果汁フレーバーの飲料、スポーツドリンク、スムージー、カフェイン入りエナジードリンク等の機能強化飲料、及びアルコール製品が挙げられる。特定の実施形態において、飲料組成物は、コーラ飲料であり得る。
本開示による飲料及び他の飲料製品は、多数の異なる特定の配合又は構成のいずれかを有し得ることが理解されるべきである。本開示による飲料製品の配合は、製品の意図する市場セグメント、その所望の栄養特性、フレーバープロファイル等の要因に応じて変化し得る。例えば、更なる成分を、特定の飲料の実施形態の配合物に添加してもよい。更なる成分としては、限定されないが、既に存在する任意の甘味料に加えて1つ以上の追加の甘味料、香料、電解質、ビタミン、果汁若しくは他の果実産物、味物質、マスキング剤、フレーバー増強剤、炭酸、又は上記の任意の組み合わせが挙げられる。これらは、飲料組成物の味、口当たり、及び/又は栄養特性を変化させるために、飲料組成物のいずれかに添加され得る。
ある特定の実施形態において、本開示による飲料組成物は、水、甘味料、式(I)の化合物、酸味料、及び香料を含んでもよい。代表的な香料としては、限定されないが、コーラ香料、柑橘系香料、スパイス香料、及びそれらの組み合わせが挙げられる。二酸化炭素の形態の炭酸が発泡のために添加されてもよい。ある特定の実施形態において、所望される場合又は必要である場合、防腐剤が、他の成分の存在、製造技術、所望の貯蔵寿命等を含む要因に応じて添加されてもよい。ある特定の実施形態において、カフェインが、飲料に添加されてもよい。
本明細書に開示される飲料のある特定の例示的な実施形態は、コーラフレーバーの炭酸飲料であり、本明細書に開示される飲料組成物に含まれる成分に加えて、炭酸水、甘味料、コーラナッツ抽出物及び/又は他の香料、カラメル着色料、リン酸、並びに任意選択的に他の成分を特徴的に含有する。本開示の利益を考慮すると、追加及び代替の好適な成分が当業者によって認識されるであろう。
濃縮水性組成物
飲料は、典型的には大きなバッチで調製されない。代わりに、シロップ(代替的に、飲料濃縮物又は濃縮物と称される)、水、及び任意選択的に二酸化炭素が、使用時に、又は飲料を瓶詰め若しくは分注する時に組み合わされる。シロップは、所与の飲料に典型的に含まれる多くの可溶性成分の濃縮溶液である。
したがって、ある特定の実施形態において、水性組成物は、飲料濃縮物であってもよい。想定される飲料濃縮物の少なくとも特定の例示的な実施形態は、少なくとも甘味料及び少なくとも式(I)の化合物が添加される初期体積の水を用いて調製され得る。ある特定の実施形態において、フルストレングス飲料組成物は、更なる体積の水を濃縮物に添加することによって、飲料濃縮物から形成され得る。ある特定の実施形態において、フルストレングス飲料は、約1部の濃縮物を約3~約7部の水と組み合わせることによって濃縮物から調製され得る。ある特定の実施形態において、フルストレングス飲料は、1部の濃縮物を5部の水と組み合わせることによって調製され得る。ある特定の例示的な実施形態において、フルストレングス飲料を形成するために濃縮物に添加される水は炭酸化され得る。
ある特定の実施形態において、飲料濃縮物中の式(I)の化合物の濃度は、約240~約6000ppmの範囲であり得る。ある特定の実施形態において、式(I)の化合物の濃度は、少なくとも約1200ppm、少なくとも約1800ppm、少なくとも約2400ppm、又は約6000ppmであり得る。なおも更なる実施形態において、式(I)の化合物の濃度は、約1200~約1800ppm、又は約2400ppm~約4800ppmの範囲であり得る。
ある特定の実施形態において、カロリー甘味料は、最終水性組成物(例えば、飲料)の所望の甘味レベルに応じて、飲料濃縮物の約6重量%~約71重量%、例えば、約18重量%~約62重量%、又は約30重量%~約45重量%で濃縮物中に存在し得る。
ある特定の実施形態において、ノンカロリー甘味料は、使用される特定のノンカロリー甘味料、及び濃縮物を含む最終水性組成物の所望の甘味レベルに応じて、約6~約3600ppmで存在し得る。
ある特定の実施形態において、1つ以上の塩がシロップに含まれてもよい。任意の有効量の塩が添加され得るが、ある特定の実施形態において、シロップ中の塩濃度は、約600ppm~約6000ppmの範囲であり、ある特定の実施形態において、約1200ppm~約2400ppmの範囲である。ある特定の実施形態において、シロップは、完全に又は実質的に塩を含まなくてもよい。
ある特定の実施形態において、シロップは、補助甘味増強剤の濃度が、最終製品におけるその甘味認識閾値濃度を下回るような量で補助甘味増強剤を更に含み得る。
例えば、ある特定の実施形態において、シロップは、最大約18重量%のDプシコース、エリスリトール、又はそれらの組み合わせを含有し得る。他の実施形態において、D-プシコース又はエリスリトールは、約3~約9重量%の量で存在し得る。代替的に、D-プシコースは、約3~約9重量%の範囲の量で存在してもよく、エリスリトールは、約3~約6重量%の量で存在してもよい。

水は、本明細書に記載の水性組成物中の基本成分であり、典型的には、残りの成分が溶解、乳化、懸濁又は分散されるビヒクル又は主要な液体部分である。精製水が、本明細書に開示される飲料の特定の実施形態の製造に使用されてもよく、飲料の味、臭い、又は外観に悪影響を及ぼさないために、標準的な飲料品質の水が使用されてもよい。水は、典型的には、透明で無色であり、不快なミネラル、味、及び臭いがなく、有機物を含まず、アルカリ性が低く、飲料の製造時に適用される産業及び政府の基準に基づいて許容される微生物学的品質である。
ある特定の実施形態において、水は、本明細書に開示される水性組成物中に約20重量%~約99.9重量%のレベルで存在し得る。ある特定の飲料の実施形態において、水の量は、飲料の約80重量%~約99.9重量%の範囲であり得る。少なくともある特定の例示的な実施形態では、本明細書に開示される飲料及び濃縮物に使用される水は、「処理水」であり、これは、米国特許第7,052,725号に開示されるように、カルシウムを任意選択的に補給する前に、水の総溶解固形分を低減するために処理された水を指す。
処理水を製造する方法は、当業者に既知であり、とりわけ、脱イオン化、蒸留、濾過、及び逆浸透(「r-o」)が挙げられる。「処理水」、「精製水」、「脱塩水」、「蒸留水」、及び「r-o水」という用語は、本考察において概ね同義であると理解されたく、実質的に全てのミネラル含有量が除去された水を指し、典型的には、約500ppm以下の総溶解固形分、例えば250ppmの総溶解固形分を含有する。
使用
乾燥ブレンドであろうと液体形態であろうと、甘味料組成物は、典型的には(限定されないが、本開示を通して既に論じられている使用を含む)甘味料を含む任意の食品又は飲料製品において利用され得る。既に特定された使用に加えて、本明細書に記載の甘味料組成物は、調理、ベーキングにおける使用(例えば、クッキー、ケーキ、パイ、ブラウニー、パン、グラノーラバー等に使用するため)、アイシング等の甘味トッピングの調製、及びゼリー、ジャム、保存食、Instant QUAKER Oats等における使用にも好適である。同様に、アイスクリーム等の冷凍乳製品、及びホイップトッピングにおける使用にも好適である。ある特定の実施形態において、甘味料組成物は、食品又は飲料に溶解され得るが、他の実施形態では、甘味料組成物は、懸濁液又はエマルションの一部として食品又は飲料中に存在し得る。
天然の実施形態
記載される組成物のある特定の実施形態は、それらが、通常は食品中にあるとは予想されない人工的又は合成的なもの(供給源にかかわらず、任意の着色添加物を含む)を含有しないという点で「天然」であり得る。したがって、本明細書で使用される場合、「天然の」組成物は、以下のガイドラインに従って定義される:Raw materials for a natural ingredient exists or originates in nature。発酵及び酵素を伴う生物学的合成が用いられ得るが、化学試薬による合成は利用されない。人工着色料、防腐剤、フレーバーは天然成分とはみなされない。成分は、少なくとも、物理的プロセス、発酵、及び酵素分解を含む、ある特定の技術によって処理又は精製され得る。適切なプロセス及び精製技術は、少なくとも、吸収、吸着、凝集、遠心分離、細かく切ること、調理(焼く、揚げる、茹でる、焙煎)、冷却、切断、クロマトグラフィー、コーティング、結晶化、分解、乾燥(スプレー、フリーズドライ、真空)、蒸発、蒸留、電気泳動、乳化、封入、抽出、押出、濾過、発酵、粉砕、注入、浸軟、微生物学的(レンネット、酵素)、混合、剥離、抽出、冷蔵/冷凍、圧搾、浸漬、洗浄、加熱、混合、イオン交換、凍結乾燥、浸透、沈殿、塩析、昇華、超音波処理、濃縮、軟凝集、均質化、再構成、酵素分解(天然に見出される酵素を使用)を含む。加工助剤(現在、食品成分の魅力又は有用性を高めるために製造助剤として使用される物質として定義されており、澄清剤、触媒、凝集剤、濾過助剤、及び結晶化阻害剤等を含む。21 CFR §170.3(o)(24)を参照)は、付随的な添加剤とみなされ、適切に除去される場合は使用され得る。
追加の成分
ある特定の実施形態において、本明細書に開示される組成物は、フレーバー組成物、例えば、天然、天然同様、及び/又は合成の果実フレーバー、植物性フレーバー、他のフレーバー、及びそれらの混合物を含有し得る。本明細書で使用される場合、「果実フレーバー」という用語は、一般に、甘い果肉が種子を伴う植物、例えば、トマト、クランベリー等、及び小さな多肉質のベリーを有する植物を含む種子植物の可食生殖部分に由来するフレーバーを指す。「ベリー」という用語は、真のベリーだけでなく、集合果、すなわち、「真の」ベリーではないが、一般的にそのように認識されている果実も含む。また、「果実フレーバー」という用語には、天然供給源由来の果実フレーバーを模倣するように合成的に調製されたフレーバーも含まれる。好適な果実又はベリーの供給源の例としては、ベリー全体又はその一部分、ベリージュース、ベリージュース濃縮物、ベリーピューレ及びそれらのブレンド、乾燥ベリー粉末、乾燥ベリージュース粉末等が挙げられる。
例示的な果実フレーバーとしては、柑橘系フレーバー、例えば、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ、タンジェリン、マンダリンオレンジ、タンジェロ、及びブンタン、リンゴ、ブドウ、サクランボ、及びパイナップルフレーバーが挙げられる。ある特定の実施形態において、濃縮物及び飲料は、果実フレーバー成分、例えば、ジュース濃縮物又はジュースを含む。本明細書で使用される場合、「植物性フレーバー」という用語は、果実以外の植物の部分に由来するフレーバーを指す。したがって、植物性フレーバーは、精油、並びに木の実、樹皮、根、及び葉の抽出物に由来するそれらのフレーバーを含み得る。また、「植物性フレーバー」という用語には、天然供給源由来の植物性フレーバーを模倣するように合成的に調製されたフレーバーも含まれる。そのようなフレーバーの例としては、コーラフレーバー、紅茶フレーバー、及びそれらの混合物が挙げられる。フレーバー成分は、上記のフレーバーのいくつかのブレンドを更に含み得る。飲料濃縮物及び飲料の特定の例示的な実施形態において、コーラフレーバー成分が使用されるか、又は紅茶フレーバー成分が使用される。本開示の飲料にフレーバー特性を付与するのに有用なフレーバー成分の特定の量は、選択されるフレーバー、所望のフレーバーの印象、及びフレーバー成分の形態に依存する。当業者は、本開示の利益を考慮すると、所望のフレーバーの印象を達成するために使用される任意の特定のフレーバー成分の量を容易に決定することができるであろう。
本明細書に開示される飲料製品の少なくとも特定の例示的な実施形態における使用に好適なジュースとしては、例えば、果実、野菜、及びベリーのジュースが挙げられる。ジュースは、濃縮物、ピューレ、シングルストレングス、又は他の好適な形態の形態で本組成物に使用され得る。本明細書で使用される「ジュース」という用語は、シングルストレングスの果実、ベリー、又は野菜のジュース、並びに濃縮物、ピューレ、ミルク、及び他の形態を含む。複数の異なる果実、野菜、及び/又はベリーのジュースを、任意選択的に他の香料と組み合わせて、所望のフレーバーを有する濃縮物、飲料、又は固形食品を生成することができる。好適なジュース供給源の例としては、プラム、プルーン、ナツメヤシ、カラント、イチジク、ブドウ、レーズン、クランベリー、パイナップル、モモ、バナナ、リンゴ、ナシ、グアバ、アンズ、サスカトゥーンベリー、ブルーベリー、プレインズベリー、プレーリーベリー、クワの実、エルダーベリー、バルバドスチェリー(アセロラチェリー)、チョークチェリー、ナツメヤシ、ココナッツ、オリーブ、ラズベリー、イチゴ、ハックルベリー、ローガンベリー、カラント、デューベリー、ボイセンベリー、キウイ、サクランボ、ブラックベリー、マルメロ、クロウメモドキ、パッションフルーツ、スロー、ナナカマド、グーズベリー、ザクロ、カキ、マンゴー、ルバーブ、パパイヤ、レイシ、レモン、オレンジ、ライム、タンジェリン、マンダリン、メロン、スイカ、及びグレープフルーツが挙げられる。本開示の利益を考慮すると、少なくとも特定の例示的な実施形態における使用に好適な多数の追加及び代替のジュースが当業者に明らかとなるであろう。ジュースを用いる本開示の組成物において、ジュースは、例えば、組成物の少なくとも約0.2重量%のレベルで使用され得る。ある特定の実施形態において、ジュースは、約0.2重量%~約40重量%のレベルで用いられ得る。更なる実施形態において、ジュースは、使用される場合は、約1~約20重量%の範囲の量で使用されてもよい。
より薄い色のジュースは、飲料の色を暗くすることなく、フレーバーを調節する、及び/又は飲料のジュース含有量を増加させるために、ある特定の例示的な実施形態の配合物に含まれ得る。そのようなジュースの例としては、リンゴ、ナシ、パイナップル、モモ、レモン、ライム、オレンジ、アンズ、グレープフルーツ、タンジェリン、ルバーブ、カシス、マルメロ、パッションフルーツ、パパイヤ、マンゴー、グアバ、レイシ、キウイ、マンダリン、ココナッツ、及びバナナが挙げられる。所望される場合、フレーバーを付けない、及び色を付けないジュースが用いられ得る。
本明細書に開示される食品及び飲料製品の少なくとも特定の例示的な実施形態における使用に好適な他の香料としては、例えば、カッシア、クローブ、シナモン、コショウ、ショウガ、バニラスパイス香料、カルダモン、コリアンダー、ルートビア、サッサフラス、朝鮮人参等のスパイス香料が挙げられる。本開示の利益を考慮すると、少なくともある特定の例示的な実施形態において使用するのに好適な多数の追加及び代替の香料が当業者に明らかとなるであろう。香料は、抽出物、含油樹脂、ジュース濃縮物、ボトラーの原液、又は当該技術分野で既知の他の形態の形態であり得る。少なくともある特定の例示的な実施形態において、そのようなスパイス又は他のフレーバーは、ジュース又はジュースの組み合わせのフレーバーを補完する。
1つ以上の香料が、エマルションの形態で使用され得る。香料エマルションは、香料の一部又は全てを、任意選択的に食品又は飲料の他の成分、及び乳化剤と一緒に混合することによって調製され得る。乳化剤は、香料とともに、又は香料と一緒に混合された後に、添加されてもよい。ある特定の例示的な実施形態において、乳化剤は水溶性である。例示的な好適な乳化剤としては、アカシアガム、加工デンプン、カルボキシメチルセルロース、トラガントガム、ガティガム、及び他の好適なガムが挙げられる。本開示の利益を考慮すると、追加の好適な乳化剤が、飲料配合物の当業者に明らかとなるであろう。例示的な実施形態における乳化剤は、香料及び乳化剤の混合物の約3%超を占める。ある特定の例示的な実施形態において、乳化剤は、混合物の約5%~約30%である。
二酸化炭素を使用して、本明細書に開示される飲料の特定の例示的な実施形態に発泡をもたらすことができる。飲料を炭酸化するための当該技術分野で既知の任意の技術及び炭酸化機器が使用され得る。二酸化炭素は、飲料の味及び外観を向上させることができ、好ましくない細菌を阻害及び/又は破壊することによって飲料の純度を保護するのに役立ち得る。ある特定の実施形態において、例えば、飲料は、約4.0体積までの二酸化炭素のCO2レベルを有し得る。他の実施形態は、例えば、約0.5~約5.0体積の二酸化炭素を有し得る。本明細書で使用される場合、1体積の二酸化炭素は、60°F(16℃)及び1気圧で水等の所与の量の所与の液体によって吸収される二酸化炭素の量を指す。気体の体積は、それが溶解する液体と同じ空間を占める。二酸化炭素含有量は、所望の発泡レベル及び飲料の味又は口当たりに二酸化炭素が与える影響に基づいて、当業者によって選択され得る。
ある特定の実施形態において、カフェインは、任意の本明細書に記載される本開示の食品、飲料、又はシロップに添加され得る。添加されるカフェインの量は、所与の食品、飲料、又はシロップの所望の特性、及び食品、飲料、又はシロップが販売される国で適用される任意の規制条項によって決定され得る。ある特定の実施形態において、カフェインは、約0.02重量%未満のカフェインを有する最終飲料製品を提供するのに十分な量で含まれ得る。カフェインは、食品及び飲料に使用するために許容される純度でなければならない。カフェインは、天然又は合成起源であり得る。
本明細書に開示される食品及び飲料製品は、一般に、食品及び飲料配合物に典型的に見られるもののいずれかを含む追加の成分を含有し得る。そのような追加の成分の例としては、限定されないが、カラメル及び他の着色剤又は染料、発泡剤又は消泡剤、ガム、乳化剤、紅茶固形物、混濁成分、並びにミネラル及び非ミネラル栄養補助食品が挙げられる。非ミネラル栄養補助食品の例は、当業者に既知であり、例えば、ビタミンA、D、E(トコフェロール)、C(アスコルビン酸)、B(チアミン)、B2(リボフラビン)、B6、B12、K、ナイアシン、葉酸、ビオチン、及びそれらの組み合わせを含む酸化防止剤及びビタミンを含む。任意選択的な非ミネラル栄養補助食品は、典型的には、良好な製造管理基準の下で一般的に許容されている量で存在する。例示的な量は、推奨1日摂取量(RDV)が確立されている場合、そのようなRDVの約1%~約100%であり得る。ある特定の例示的な実施形態において、非ミネラル栄養補助食品は、確立されている場合、約5%~約20%RDVの量で存在し得る。
本明細書に開示される食品及び飲料の少なくとも特定の実施形態において、防腐剤が使用され得る。すなわち、少なくとも特定の例示的な実施形態は、任意選択的な溶解した防腐剤系を含有し得る。pHが4未満の溶液、特に3未満の溶液は、典型的には「微生物安定性」であり、すなわち、それらは微生物の増殖に抵抗し、したがって、更なる防腐剤を必要とすることなく消費前に長期間保存するのに好適である。しかしながら、所望される場合、追加の防腐剤系を使用してもよい。防腐剤系が使用される場合、それは、製造中の任意の好適な時点で、例えば、ある場合には、甘味料組成物の添加前に、製品に添加され得る。本明細書で使用される場合、「防腐剤系」又は「防腐剤」という用語は、食品及び飲料組成物に使用するために承認された全ての好適な防腐剤を含み、これには、限定されないが、安息香酸(例えば安息香酸ナトリウム、カルシウム、及びカリウム)、ソルビン酸塩(例えばソルビン酸ナトリウム、カルシウム、及び力リウム)、クエン酸塩(例えばクエン酸ナトリウム及びクエン酸カリウム)、ポリリン酸塩(例えばヘキサメタリン酸ナトリウム(SHMP))及びそれらの混合物等の既知の化学防腐剤、並びにアスコルビン酸、EDTA、BHA、BHT、TBHQ、デヒドロ酢酸、二炭酸ジメチル、エトキシキン、ヘプチルパラベン、及びそれらの組み合わせ等の酸化防止剤が含まれる。防腐剤は、適用される法律及び規制の下で義務付けられた最大レベルを超えない量で使用され得る。
特に飲料の場合、使用される防腐剤のレベルは、計画された最終製品のpH及び/又は特定の飲料配合物の微生物学的腐敗可能性に従って調整され得る。使用される最大レベルは、典型的には、飲料の約0.05重量%である。本開示の利益を考慮すると、本開示による飲料のための好適な防腐剤又は防腐剤の組み合わせを選択することは、当業者の能力の範囲内であろう。
本明細書に開示される製品の少なくとも特定の例示的な実施形態に好適な他の保存方法は、例えば、無菌包装並びに/又は熱間充填及びトンネル低温殺菌等の加熱処理又は熱加工ステップを含む。そのようなステップは、飲料製品中の酵母、カビ、及び微生物の増殖を低減するために使用され得る。例えば、米国特許第4,830,862号は、果汁飲料の製造における低温殺菌の使用、及び炭酸飲料における好適な防腐剤の使用を開示している。米国特許第4,925,686号は、安息香酸ナトリウム及びソルビン酸カリウムを含有する加熱低温殺菌された冷凍可能な果汁組成物を開示している。典型的には、加熱処理は、典型的には短時間にわたって高温、例えば10秒間にわたって約190°Fを使用する熱間充填法、典型的にはより長時間にわたってより低温、例えば10~15分間にわたって約160°Fを使用するトンネル低温殺菌法、及び典型的には高圧、すなわち、1気圧超の圧力で、例えば3~5分間にわたって約250°Fを使用するレトルト法が挙げられる。
好適な酸化防止剤は、ルチン、ケルセチン、フラボノン、フラボン、ジヒドロフラボノール、フラボノール、フラバンジオール、ロイコアントシアニジン、フラボノールグリコシド、フラボノングリコシド、イソフラボノイド、及びネオフラボノイドからなる群から選択され得る。特に、フラボノイドは、限定されないが、ケルセチン、エリオシトリン、ネオエリオシトリン、ナリルチン、ナリンギン、ヘスペリジン、ヘスペレチン、ネオヘスペリジン、ネオポンシリン、ポンシリン、ルチン、イソロイホリン、ロイホリン、ジオスミン、ネオジオスミン、シネンセチン、ノビレチン、タンゲリチン、カテキン、没食子酸カテキン、エピガロカテキン、没食子酸エピガロカテキン、ウーロン茶重合ポリフェノール、アントシアニン、ヘプタメトキシフラボン、ダイジン、ダイゼイン、ビオカミンA、プルネチン、ゲニスチン、グリシテイン、グリシチン、ゲニステイン、6,7,4’トリヒドロキシイソフラボン、モリン、アピゲニン、ビテキシン、バルカレイン、アピイン、クプレスフラボン、ダチセチン、ジオスメチン、フィセチン、ガランギン、ゴシペチン、ゲラルドール、ヒノキフラボン、プリムレチン、プラトール、ルテオリン、ミリセチン、オリエンチン、ロビネチン、ケルセタゲチン、及びヒドロキシ-4-フラボンであり得る。
好適な食品グレードの酸は、水溶性有機酸及びその塩であり、例えば、リン酸、ソルビン酸、アスコルビン酸、安息香酸、クエン酸、酒石酸、プロピオン酸、酪酸、酢酸、コハク酸、グルタル酸、マレイン酸、リンゴ酸、吉草酸、カプロン酸、マロン酸、アコニット酸、ソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、アミノ酸、及びそれらのいずれかの組み合わせを含む。そのような酸は、飲料のpHを調整するのに好適である。
好適な食品グレードの塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び水酸化カルシウムである。そのような塩基も、飲料のpHを調整するのに好適である。
本開示は、以下の非限定的な実施例を考慮すると、より完全に理解されるであろう。これらの実施例は、主題技術の好ましい実施形態を示す一方で、例示としてのみ与えられることが理解されるべきである。上記の考察及びこれらの実施例から、当業者は、主題技術の本質的な特性を確認することができ、その精神及び範囲から逸脱することなく、主題技術を様々な用途及び条件に適合させるために様々な変更及び修正を行うことができる。
甘味増強化合物
以下の表1は、本発明の甘味増強化合物の化学名、式、モル質量、及び化学構造を提供する。


Figure 2024502612000016
実施例1-化合物(1)の合成
カフェイン酸(9.28g、51.50mmol)、オルシノール一水和物(9.05g、63.58mmol)、L-酒石酸(20.00g)及びL-リンゴ酸(20.00g)を混合し、加熱し、155℃~165℃で1時間維持した。40℃に冷却した後、混合物を酢酸エチル(200ml)及びブライン(200ml)と混合し、一晩攪拌して分離した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン及び酢酸エチル(100/0~65/35)を用いたカラムクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン及び酢酸エチル(1:1)から再結晶化して、2.01gの白色固体を純粋な生成物として得た。分子式:C16145;正確な質量:286.08;(-)m/z:285。図1は、得られた化合物(1)のNMRスペクトルを示す。
実施例2-化合物(2)の合成
フェルリン酸(98.90g、45.84mmol)、4-メチルレゾルシノール(7.00g、56.39mmol)、L-酒石酸(20.00g)及びL-リンゴ酸(20.00g)を混合し、加熱し、155℃~165℃で1時間維持した。40℃に冷却した後、混合物を酢酸エチル(200ml)及びブライン(200ml)と混合し、一晩攪拌して分離した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をヘキサン及び酢酸エチル(100/0~65/35)を用いたカラムクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン及び酢酸エチル(1:1)から再結晶化して、1.25gの白色固体を純粋な生成物として得た。分子式:C17165;正確な質量:300.10;(-)m/z:299。図2は、得られた化合物(2)のNMRスペクトルを示す。
実施例3-化合物(3)の合成
フェルリン酸(10.00g、51.50mmol)、レゾルシノール(7.00g、63.58mmol)、L-酒石酸(20.00g)及びL-リンゴ酸(20.00g)を混合し、加熱し、155℃~165℃で1時間維持した。40℃に冷却した後、混合物を酢酸エチル(200ml)及びブライン(200ml)と混合し、一晩攪拌して分離した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をヘキサン及び酢酸エチル(100/0~65/35)を用いたカラムクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン及び酢酸エチル(1:1)から再結晶化して、0.91gの白色固体を純生成物として得た。分子式:C1614;正確な質量:286.08;(-)m/z:285。図3は、得られた化合物(3)のNMRスペクトルを示す。
実施例4-化合物(1)、(2)、及び(3)の固有の甘味
ヒト対象によって知覚される化合物(1)、(2)、及び(3)の固有の甘味を、2選択肢の強制選択「全口腔」法(2AFC)を用いて評価した。化合物の評価に使用された2AFC試験は、味覚パネリスト(n=30)が一度に一対の甘味料溶液を評価する二重盲検及び無作為化試験であった。一方の試料は1.5%スクロース対照であり、他方は示される濃度の試験化合物を含有する水溶液である。パネリストは、試験前の少なくとも1時間は飲食しないように指示された(水を除く)。試験中、パネリストは、各試料を口に含み、口の中全体に回し、次いで吐き出すように指示された。対になった各試料を味わった後、パネリストは、試料が対照と同等の甘味であると知覚したかどうかを記録するように指示された。パネリストは、水で口をすすぎ、クラッカーを食べ、約5分間待つことによって口直しをした。全ての試料を周囲温度で試験した。2AFC分析の結果を以下の表1に提示する。


Figure 2024502612000017
実施例5-化合物(1)、(2)、及び(3)の添加による知覚される甘味の増加
ある特定の甘味料(具体的には、スクロース又はレバウジオシドM)とともに使用した場合の化合物(1)、(2)、及び(3)の甘味増強効果を、2選択肢の強制選択「全口腔」法(2AFC)を用いて評価した。化合物評価に使用された2AFC試験は、味覚パネリスト(n=30)が一度に一対の甘味料溶液を評価する二重盲検及び無作為化試験であった。一方の試料は、水性甘味料溶液と化合物(試験試料)を含有し、他方は、化合物を含まずに水性甘味料溶液(対照)を含有する。各試験試料を陽性対照と比較した。例えば、試験試料が化合物(1)とともに5%スクロース溶液を含有する場合、陽性対照は、5%スクロース溶液を含有していた(すなわち、化合物(1)を含まない)。
パネリストは、試験前の少なくとも1時間は飲食しないように指示された(水を除く)。試験中、パネリストは、各試料を口に含み、口の中全体に回し、次いで吐き出すように指示された。対になった各試料を味わった後、パネリストは、味の「より甘い」試料を記録するように指示された。パネリストは、水で口をすすぎ、クラッカーを食べ、約5分間待つことによって口直しをした。全ての試料を周囲温度で試験した。2AFC分析の結果を以下の表2に提示する。


Figure 2024502612000018

Claims (26)

  1. 1つ以上の甘味料と、式(I)の化合物及び/又はその生理学的に許容される塩、鏡像異性体、若しくは溶媒和物と、を含む組成物であって、
    式中、
    、R、及びRのそれぞれが、独立して、H、OH、又はC1-5アルコキシ基であるが、但し、R、R、及びRのうちの少なくとも2つは、独立して、OH又はC1-5アルコキシ基であり、
    、R、R、及びRのそれぞれが、独立して、H、OH、又はC1-5アルキル基であるが、但し、RはOH又はC1-5アルキル基であり、
    式中、
    (i)RがOCHであり、RがOHであるか、又は(ii)RがOHであり、RがOCHである場合、RはHである、組成物。
  2. がOHであり、RがOH又はOCHのいずれかである、請求項1に記載の組成物。
  3. が、OH又はCHのいずれかである、請求項1又は2に記載の組成物。
  4. 化合物(1)、化合物(2)、化合物(3)、及び/又はその生理学的に許容される塩、鏡像異性体、若しくは溶媒和物のうちの少なくとも1つを含み、化合物(1)が以下の構造を有し、
    Figure 2024502612000020
    化合物(2)が以下の構造を有し、
    Figure 2024502612000021
    化合物(3)が以下の構造を有する、
    Figure 2024502612000022
    請求項1に記載の組成物。
  5. 前記組成物が、経口摂取可能な組成物であり、前記式(I)の化合物が、前記甘味料のうちの少なくとも1つの甘味及び/又は前記組成物の全体的な甘味を増強することができる、請求項1~4のいずれか一項に記載の組成物。
  6. 前記1つ以上の甘味料が、カロリー甘味料、ノンカロリー甘味料、人工甘味料、天然高甘味度甘味料、糖アルコール、希少糖、及び上記の甘味料のいずれかの組み合わせからなる群から選択される、請求項5に記載の組成物。
  7. 前記カロリー甘味料が、結晶又は液体のスクロース、フルクトース、グルコース、デキストロース、マルトース、トレハロース、フルクトオリゴ糖、グルコース-フルクトースシロップ;高フルクトースコーンシロップ、転化糖、メープルシロップ、メープルシュガー、ハチミツ、黒砂糖糖蜜、ヤーコンシロップ、甘蔗糖蜜、ソルガムシロップ、及びそれらの混合物から選択される、請求項6に記載の組成物。
  8. 前記人工甘味料が、サッカリン、シクラメート、アスパルテーム、ネオテーム、アドバンテーム、アセスルファムカリウム、スクラロース、又はそれらの混合物である、請求項6に記載の組成物。
  9. 前記天然高甘味度甘味料が、ステビオールグリコシド、グリコシル化ステビオールグリコシド、羅漢果果実抽出物、グリチルリチン、又はタウマチンである、請求項6に記載の組成物。
  10. 前記高甘味度甘味料が、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドC(ズルコシドB)、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドF、レバウジオシドI、レバウジオシドN、レバウジオシドM、ズルコシドA、ルブソシド、ステビオシド、モグロシド、又は上記のいずれかの混合物である、請求項6に記載の組成物。
  11. 前記糖アルコールが、マンニトール、キシリトール、ソルビトール、エリスリトール、グリセロール、スレイトール、アラビトール、リビトール、マルチトール、イソマルチトール、ズシトール、又はラクチトールである、請求項6に記載の組成物。
  12. 前記希少糖が、D-アロース、D-アルロース、L-リボース、D-タガトース、L-グルコース、L-フコース、L-アラビノース、D-ツラノース、D-ロイクロース、又はそれらの混合物である、請求項6に記載の組成物。
  13. 前記組成物が、食品、飲料、口腔ケア製品、又は医薬組成物である、請求項1~12のいずれか一項に記載の組成物。
  14. 1つ以上の甘味料を含む組成物の甘味を増強する方法であって、前記組成物に有効量の式(I)の化合物及び/又はその生理学的に許容される塩、鏡像異性体、若しくは溶媒和物を添加することを含み、
    式中、
    、R、及びRのそれぞれが、独立して、-H、-OH、又はC1-5アルコキシ基であるが、但し、R、R、及びRのうちの少なくとも2つは、独立して、OH又はC1-5アルコキシ基であり、
    、R、R、及びRのそれぞれが、独立して、H、OH、又はC1-5アルキル基であるが、但し、RはOH又はC1-5アルキル基であり、
    式中、
    (i)RがOCHであり、RがOHであるか、又は(ii)RがOHであり、RがOCHである場合、RはHであり、
    そのため、前記甘味料のうちの少なくとも1つの甘味強度の知覚が増強される、方法。
  15. がOHであり、RがOH又はOCHのいずれかである、請求項14に記載の方法。
  16. がOH又はCHのいずれかである、請求項14又は15に記載の方法。
  17. 前記式(I)の化合物が、化合物(1)、化合物(2)、又は化合物(3)であり、
    化合物(1)が以下の構造を有し、
    Figure 2024502612000024
    化合物(2)が以下の構造を有し、
    Figure 2024502612000025
    化合物(3)が以下の構造を有する、
    Figure 2024502612000026
    請求項14に記載の方法。
  18. 前記組成物が、経口摂取可能な組成物である、請求項14~17のいずれか一項に記載の方法。
  19. 前記組成物が、食品、飲料、口腔ケア製品、又は医薬組成物である、請求項18に記載の方法。
  20. 前記1つ以上の甘味料が、カロリー甘味料、ノンカロリー甘味料、人工甘味料、天然高甘味度甘味料、糖アルコール、希少糖、及び上記の甘味料のいずれかの組み合わせからなる群から選択される、請求項14に記載の方法。
  21. 前記カロリー甘味料が、結晶又は液体のスクロース、フルクトース、グルコース、デキストロース、マルトース、トレハロース、フルクトオリゴ糖、グルコース-フルクトースシロップ;高フルクトースコーンシロップ、転化糖、メープルシロップ、メープルシュガー、ハチミツ、黒砂糖糖蜜、ヤーコンシロップ、甘蔗糖蜜、ソルガムシロップ、及びそれらの混合物から選択されるカロリー甘味料である、請求項14に記載の方法。
  22. 前記人工甘味料が、サッカリン、シクラメート、アスパルテーム、ネオテーム、アドバンテーム、アセスルファムカリウム、スクラロース、又はそれらの混合物である、請求項14に記載の方法。
  23. 前記天然高甘味度甘味料が、ステビオールグリコシド、グリコシル化ステビオールグリコシド、羅漢果果実抽出物、グリチルリチン、又はタウマチンである、請求項14に記載の方法。
  24. 前記高甘味度甘味料が、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドC(ズルコシドB)、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドF、レバウジオシドI、レバウジオシドN、レバウジオシドM、ズルコシドA、ルブソシド、ステビオシド、モグロシド、又は上記のいずれかの混合物である、請求項14に記載の方法。
  25. 前記糖アルコールが、マンニトール、キシリトール、ソルビトール、エリスリトール、グリセロール、スレイトール、アラビトール、リビトール、マルチトール、イソマルチトール、ズシトール、又はラクチトールである、請求項14に記載の方法。
  26. 前記希少糖が、D-アロース、D-アルロース、L-リボース、D-タガトース、L-グルコース、L-フコース、L-アラビノース、D-ツラノース、D-ロイクロース、又はそれらの混合物である、請求項14に記載の方法。

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