KR20170102896A - 단맛을 조정하기 위한 화합물, 조성물 및 방법 - Google Patents

단맛을 조정하기 위한 화합물, 조성물 및 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합, 또는 향미-등급 쓴맛 차단제 또는 향미-등급 쓴맛 차단제의 조합을 포함하는 식용 조성물, 이런 식용 조성물을 포함하는 식품 산물, 그리고 이런 식품 산물을 제조하는 방법을 제공한다. 본 발명은 또한, 식품 산물에서 당의 양을 감소시키는 방법, 식이에서 칼로리 섭취를 감소시키는 방법, 그리고 식품 산물에서 단맛을 증강하거나 또는 쓴맛을 차단하는 방법을 제공한다.

Description

단맛을 조정하기 위한 화합물, 조성물 및 방법
관련된 출원에 대한 교차 참조
본 출원은 2015년 1월 13일자 제출된 U.S. 가출원 62/102,790 및 2015년 11월 23일자 제출된 U.S. 가출원 62/258,931에 우선권을 주장한다. 이들 출원 각각의 개시는 전체적으로 본원에 참조로서 편입된다.
발명의 분야
본 발명은 식용 조성물에서 향미에 관계한다.
발명의 배경
맛 선호, 생활양식 이유 또는 일정한 개체 (가령, 당뇨병성 환자)의 경우에 건강-관련된 목적인지에 상관없이, 식품 및 음료에서 감소된 당 함량의 더욱 넓은 가용한 선택을 가지려는 요구가 전 세계적으로 증가하고 있다. 따라서, 식품 및 음료에서 당 함량의 감소와 연관된 건강상 이익이 바람직하다. 식품에서 감미료의 수준을 감소시키는 무칼로리 인공 및 자연 고효능 감미료, 예를 들면, 칼로리 및 무칼로리 감미료의 이용은 시간 및/또는 향미 문제, 예를 들면, 단맛의 느린 개시, 오래 남아있는 단맛, 쓴맛, 철맛 또는 감초 맛으로 인해 제한된다.
어떤 인공 또는 합성의 것도 화합물 또는 식품 산물 내에 포함되지 않았거나, 이들에 첨가되지 않았거나, 또는 이들을 합성하는데 이용되지 않았던 화합물 또는 식품 산물에 대한 시장이 성장하고 있다. 한 2014 분석은 U.S. 수요자 중에서 거의 50%가 제품을 구매하기 전에, 인공 성분 없음이 기재되어 있는 지를 확인할 것이라고 추정하였다 (Tully & Holland, "Flavors & Fragrances Industry Update," August 2014를 참조한다). 이런 이유로, 바람직한 단맛을 유지하고, 그리고 인공 또는 합성 성분을 포함하지 않거나 또는 이들로부터 제조되지 않은 당 대체재와 연관된 향미 문제를 방지하면서, 칼로리 감미료 (가령, 당)의 감소된 양의 이용을 허용하는 화합물, 식품 산물, 소비자 산물 및 약제를 제공하는 것이 바람직하다. 이런 화합물, 식품 산물, 소비자 산물 및 약제를 산출하기 위해 인공 또는 합성 물질을 활용하지 않는 과정의 개발이 필요하다.
발명의 요약
본 발명은 단맛을 증강하는 향미-등급 화합물을 제조하는 방법, 이런 향미-등급 화합물을 포함하는 식용 조성물, 그리고 이런 식용 조성물을 제조하는 방법을 제공한다. 본 발명은 또한, 식용 조성물에서 감미료의 양을 감소시키는 방법을 제공한다. 본 발명은 개체에서 식용 조성물, 예를 들면, 식품, 수요자 또는 제약학적 산물의 단맛을 증강하거나, 조정하거나 또는 강력하게 만드는 방법을 더욱 제공한다. 본 발명은 또한, 단맛 수용체의 활성화를 조정하는, 특히 증강하거나 또는 강력하게 만드는 방법을 제공한다. 본 발명의 추가 양상은 불쾌한 미각을 차폐하거나 또는 감소시키기 위한, 특히 씁쓸한-미각촉진제의 씁쓸한 미각을 차폐하거나 또는 감소시키기 위한 향미-등급 화합물 또는 이들의 혼합물을 제공한다.
본 발명의 한 가지 양상은 달콤한 미각촉진제의 단맛을 조정하기 위한 (가령, 단맛을 증강하기 위한) 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 방법을 제공한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물은 네오플라보노이드 화합물이다. 일부 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 약 1000, 약 500, 또는 약 300 달톤보다 적은 분자량을 갖는다. 일정한 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 화학식 (I)의 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 유도체, 또는 이의 거울상이성질체, 또는 임의의 전술한 화합물의 조합이다. 일정한 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 향미-등급 화합물 1 또는 4, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 유도체 또는 거울상이성질체이다. 일정한 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 향미-등급 화합물 2, 3, 5, 또는 6, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 유도체이다. 일정한 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 향미-등급 화합물 1-3, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 유도체의 조합이다. 향미-등급 네오플라보노이드 화합물이 향미-등급 화합물 1-3, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 유도체의 조합인 일정한 구체예에서, 상기 화합물은 향미-등급 화합물 4-6, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 유도체의 조합을 더욱 포함한다. 일정한 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 향미-등급 화합물 4-6, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 유도체의 조합이다. 일정한 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 향미-등급 화합물 1-6, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 유도체의 조합이다. 일정한 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 거울상이성질체 또는 유도체의 조합이다.
일부 구체예에서, 상기 방법은 아릴 알코올을 페룰산, 예를 들면, 트랜스-페룰산 및 하나 또는 그 이상의 자연 산과 혼합하고; 그리고 아릴 알코올, 페룰산 (가령, 트랜스-페룰산) 및 하나 또는 그 이상의 자연 산의 조합을 30 분 내지 24 시간의 반응 시간 동안 25 ℃ 내지 220 ℃의 온도까지 가열함으로써 화학식 (I)에 따른 화합물을 생산하는 것을 포함한다. 일부 구체예에서, 아릴 알코올은 자연 공급원으로부터 유래된다. 임의선택적으로, 트랜스-페룰산 (가령, 트랜스-페룰산)은 자연 공급원으로부터 유래된다.
일부 구체예에서, 자연 산은 옥살산, 말산, 주석산, 염화수소산, 인산, 벤조산, 포름산, 말레산, 피루브산, 젖산; 또는 임의의 전술한 산의 조합이다. 일부 구체예에서, 자연 산은 옥살산이다. 일부 구체예에서, 자연 산은 인산이다. 일부 구체예에서, 자연 산은 말산이다. 다른 구체예에서, 자연 산은 주석산이다. 바람직하게는, 자연 산은 말산 및 주석산의 조합이다.
일부 구체예에서, 가열 온도는 110 ℃ 내지 150 ℃, 바람직하게는 150 ℃이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 30 분 내지 1.5 시간, 바람직하게는 1 시간이다. 일부 구체예에서, 가열 온도는 약 110 ℃ 내지 약 150 ℃, 바람직하게는 약 150 ℃이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 30 분 내지 약 1.5 시간, 바람직하게는 약 1 시간이다.
일부 구체예에서, 아릴 알코올은 오르시놀이다. 바람직하게는, 오르시놀은 자연 공급원으로부터 유래된다. 일정한 구체예에서, 오르시놀은 리트머스 이끼 (Roccella tinctoria), 레카노라 (Lecanora), 로첼라 푸시포르미스 (Roccella fuciformis), 로첼라 피그마에아 (Roccella pygmaea), 로첼라 피콥시스 (Roccella phycopsis), 레카노라 타르타레아 (Lecanora tartarea), 바리올라리아 데알바타 (Variolaria dealbata), 오크롤레치아 파렐라 (Ochrolechia parella), 파르모트레마 팅크토룸 (Parmotrema tinctorum), 파르멜리아 (Parmelia), 로첼라 몬타그네이 (Roccella montagnei), 그리고 덴드로그라파 류코포에아 (Dendrographa leucophoea)로 구성된 군에서 선택되는 이끼로부터 유래된다. 일정한 구체예에서, 오르시놀은 선모, 오크모스 (참나무 이끼 (Evernia prunastri)), 트리모스 (터키 이끼 (Pseudevernia furfuracea)), 또는 알로에, 바람직하게는 선모로부터 유래된다. 일부 구체예에서, 트랜스-페룰산은 곡물 겨로부터 유래된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 반응 혼합물로부터 정제된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 반응 혼합물로부터 미가공 상태로 이용된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 거울상이성질체 또는 유도체는 반응 혼합물로부터 미가공 상태로 이용된다.
본 발명의 한 가지 양상은 달콤한 미각촉진제의 단맛을 조정하기 위한 (가령, 단맛을 증강하기 위한) 향미-등급 화합물을 제공한다. 일부 구체예에서, 달콤한 미각촉진제의 단맛을 조정하기 위한 향미-등급 화합물은 본원에서 설명된 방법에 의해 제조된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물은 네오플라보노이드 화합물이다. 일부 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 약 1000, 약 500, 또는 약 300 달톤보다 적은 분자량을 갖는다. 일정한 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 화학식 (I)의 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 유도체, 또는 이의 거울상이성질체, 또는 임의의 전술한 화합물의 조합이다. 일정한 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 향미-등급 화합물 1 또는 4, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 유도체 또는 거울상이성질체이다. 일정한 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 화합물 2, 3, 5, 또는 6, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 유도체이다. 일정한 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 향미-등급 화합물 1 또는 4, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 유도체 또는 거울상이성질체의 조합이다. 본 발명은 또한, 향미-등급 단맛 조정 화합물, 예를 들면, 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 식용 조성물을 포함한다. 이에 더하여, 본 발명은 또한, 향미-등급 단맛 조정 화합물, 예를 들면, 향미-등급 화합물 1 또는 4 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 유도체 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 2, 3, 5, 또는 6, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 유도체를 포함하는 식용 조성물을 포함한다. 본 발명은 또한, 향미-등급 단맛 조정 화합물, 예를 들면, 향미-등급 화합물 1 및 4 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 유도체 또는 거울상이성질체의 조합을 포함하는 식용 조성물을 포함한다.
이런 향미-등급 맛 조절인자는 증강된 단맛을 갖는 조성물을 제공하기 위해, 임의의 적합한 감미료, 예를 들면, 자연 칼로리 감미료, 자연 고효능 감미료, 합성 고효능 감미료를 비롯한 합성 감미료, 당 알코올, 희귀 당, 감미료 인핸서 또는 이들의 조합과 합동될 수 있다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 유도체, 또는 이의 거울상이성질체, 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 이의 단맛 역치 또는 그 미만의 양으로 조성물 내에 존재한다. 다른 구체예에서, 향미-등급 화합물 1, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 유도체 또는 거울상이성질체는 이의 단맛 역치 또는 그 미만의 양으로 조성물 내에 존재한다. 다른 구체예에서, 향미-등급 화합물 2, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 유도체는 이의 단맛 역치 또는 그 미만의 양으로 조성물 내에 존재한다. 다른 구체예에서, 향미-등급 화합물 3, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 유도체는 이의 단맛 역치 또는 그 미만의 양으로 조성물 내에 존재한다. 다른 구체예에서, 향미-등급 화합물 4, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 유도체 또는 거울상이성질체는 이의 단맛 역치 또는 그 미만의 양으로 조성물 내에 존재한다. 다른 구체예에서, 향미-등급 화합물 5, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 유도체는 이의 단맛 역치 또는 그 미만의 양으로 조성물 내에 존재한다. 다른 구체예에서, 향미-등급 화합물 6, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 유도체는 이의 단맛 역치 또는 그 미만의 양으로 조성물 내에 존재한다. 다른 구체예에서, 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 유도체 또는 거울상이성질체의 조합은 이의 단맛 역치 또는 그 미만의 양으로 조성물 내에 존재한다. 향미-등급 화합물이 이의 단맛 역치 또는 그 미만의 양으로 조성물 내에 존재하는 구체예에서, 상기 화합물은 감미료로서 행동하지 않는다. 조성물은 최소한 하나의 단맛 향상 조성물을 더욱 포함할 수 있다.
다른 양상에서, 본 발명은 감미료의 단맛을 증강하는 방법을 제공하고, 상기 방법은 (i) 최소한 하나의 감미료, 예를 들면, 자연 칼로리 감미료, 자연 고효능 감미료, 합성 고효능 감미료를 비롯한 합성 감미료, 당 알코올, 희귀 당, 감미료 인핸서 또는 이들의 조합, 그리고 (ii) 본 발명의 향미-등급 네오플라보노이드 단맛 조절인자, 예를 들면, 화학식 (I)의 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 유도체, 또는 이의 거울상이성질체, 또는 임의의 전술한 화합물의 조합을 합동하는 것을 포함한다. 일부 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 네오플라보노이드 단맛 조절인자는 향미-등급 화합물 1, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 유도체, 또는 이의 거울상이성질체이다. 일부 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 네오플라보노이드 단맛 조절인자는 향미-등급 화합물 2, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 유도체이다. 일부 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 네오플라보노이드 단맛 조절인자는 향미-등급 화합물 3, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 유도체이다. 일부 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 네오플라보노이드 단맛 조절인자는 향미-등급 화합물 4, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 유도체, 또는 이의 거울상이성질체이다. 일부 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 네오플라보노이드 단맛 조절인자는 향미-등급 화합물 5, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 유도체이다. 일부 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 네오플라보노이드 단맛 조절인자는 향미-등급 화합물 6, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 유도체이다. 일부 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 네오플라보노이드 단맛 조절인자는 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 유도체, 또는 이들의 거울상이성질체의 조합이다. 상기 방법은 (iii) 최소한 하나의 단맛 향상 조성물을 합동하는 것을 더욱 포함할 수 있다. 이들 향미-등급 화합물은 그들의 단맛 역치 또는 그 미만의 양으로 첨가될 수 있다.
본 발명의 다른 양상은 본 발명의 조성물을 포함하는 식용 조성물, 예를 들면, 음료 조성물, 농축물 (가령, 음료 조성물에서 이용을 위해), 식품 산물, 제약학적 제조물 및 테이블톱 감미료; 식용 조성물을 제조하기 위한 방법; 식용 조성물에서 감미료의 양을 감소시키기 위한 방법; 칼로리 섭취를 감소시키기 위한 방법; 그리고 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자를 이용하여 단맛 수용체의 활성화를 증강하는 방법을 포함한다.
1. 본 발명의 특정한 구체예는 다음의 넘버링된 단락에서 진술된다:
화학식 (I)의 향미-등급 화합물:
Figure pct00001
,
여기서 R은 -OH, C1-C4 알킬, -CO2H, 아실 또는 포르밀이고; m은 2 또는 3이고; 그리고 최소한 하나의 R은 OH가 아니고; 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 임의의 전술한 화합물의 조합을 제조하는 방법, 상기 방법은 다음을 포함한다:
자연 공급원으로부터 아릴 알코올을 자연 공급원으로부터 페룰산 (가령, 구조:
Figure pct00002
를 갖는 트랜스-페룰산) 및 하나 또는 그 이상의 자연 산과 혼합하고; 그리고
아릴 알코올, 페룰산 (가령, 트랜스-페룰산) 및 하나 또는 그 이상의 자연 산의 조합을 30 분 내지 24 시간의 반응 시간 동안 25 ℃ 내지 220 ℃의 온도까지 가열하여 화학식 (I)의 화합물을 생산한다.
2. 단락 1의 방법, 여기서 자연 산은 옥살산, 말산, 주석산, 염화수소산, 인산, 벤조산, 포름산, 말레산, 피루브산, 젖산; 또는 임의의 전술한 산의 조합이다.
3. 단락 2의 방법, 여기서 자연 산은 말산이다.
4. 단락 2의 방법, 여기서 자연 산은 주석산이다.
5. 단락 2의 방법, 여기서 자연 산은 말산 및 주석산의 조합이다.
6. 단락 1-5 중에서 한 가지의 방법, 여기서 가열 온도는 110 ℃ 내지 150 ℃이다.
7. 단락 1-5 중에서 한 가지의 방법, 여기서 가열 온도는 150 ℃이다.
8. 단락 1-7 중에서 한 가지의 방법, 여기서 반응 시간은 30 분 내지 1.5 시간이다.
9. 단락 1-7 중에서 한 가지의 방법, 여기서 반응 시간은 1 시간이다.
10. 단락 1-9 중에서 한 가지의 방법, 여기서 아릴 알코올은 다음 구조를 갖는 오르시놀이다:
Figure pct00003
.
11. 단락 10의 방법, 여기서 오르시놀은 리트머스 이끼 (Roccella tinctoria), 레카노라 (Lecanora), 로첼라 푸시포르미스 (Roccella fuciformis), 로첼라 피그마에아 (Roccella pygmaea), 로첼라 피콥시스 (Roccella phycopsis), 레카노라 타르타레아 (Lecanora tartarea), 바리올라리아 데알바타 (Variolaria dealbata), 오크롤레치아 파렐라 (Ochrolechia parella), 파르모트레마 팅크토룸 (Parmotrema tinctorum), 파르멜리아 (Parmelia), 로첼라 몬타그네이 (Roccella montagnei), 그리고 덴드로그라파 류코포에아 (Dendrographa leucophoea)로 구성된 군에서 선택되는 이끼로부터 유래된다.
12. 단락 10의 방법, 여기서 오르시놀은 선모, 참나무 이끼 (Evernia prunastri), 터키 이끼 (Pseudevernia furfuracea), 또는 알로에로부터 유래된다.
13. 단락 12의 방법, 여기서 오르시놀은 선모로부터 유래된다.
14. 단락 1-13 중에서 한 가지의 방법, 여기서 트랜스-페룰산은 곡물 겨로부터 유래된다.
15. 화학식 (I)의 향미-등급 화합물:
Figure pct00004
여기서 R은 -OH, C1-C4 알킬, -CO2H, 아실 또는 포르밀이고; m은 2 또는 3이고; 그리고 최소한 하나의 R은 OH가 아니고; 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 임의의 전술한 화합물의 조합.
16. 단락 15의 향미-등급 화합물, 여기서 상기 화합물은 다음 구조를 갖는 화합물 1-6 중에서 한 가지이다:
화합물 1:
Figure pct00005
5-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-7-메틸크로만-2-온,
화합물 4:
Figure pct00006
7-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-5-메틸크로만-2-온,
또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는
화합물 2:
Figure pct00007
(R)-5-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-7-메틸크로만-2-온,
화합물 3:
Figure pct00008
(S)-5-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-7-메틸크로만-2-온,
화합물 5:
Figure pct00009
(S)-7-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-5-메틸크로만-2-온,
화합물 6:
Figure pct00010
(R)-7-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-5-메틸크로만-2-온, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합.
17. 단락 16의 향미-등급 화합물, 여기서 상기 화합물은 향미-등급 화합물 1, 5-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-7-메틸크로만-2-온, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체이다.
18. 단락 16의 향미-등급 화합물, 여기서 상기 화합물은 향미-등급 화합물 2, (R)-5-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-7-메틸크로만-2-온, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물이다.
19. 단락 16의 향미-등급 화합물, 여기서 상기 화합물은 향미-등급 화합물 3, (S)-5-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-7-메틸크로만-2-온, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물이다
20. 단락 16의 향미-등급 화합물, 여기서 상기 화합물은 향미-등급 화합물 4, 7-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-5-메틸크로만-2-온, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체이다.
21. 단락 16의 향미-등급 화합물, 여기서 상기 화합물은 향미-등급 화합물 5, (S)-7-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-5-메틸크로만-2-온, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물이다
22. 단락 16의 향미-등급 화합물, 여기서 상기 화합물은 향미-등급 화합물 6, (R)-7-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-5-메틸크로만-2-온, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물이다
23. 단락 16의 향미-등급 화합물, 여기서 상기 화합물은 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 조합이다.
24. 단락 1-14 중에서 한 가지의 방법에 의해 제조된 단락 15-23 중에서 한 가지의 향미-등급 화합물, 또는 임의의 전술한 화합물의 조합.
25. 식용 조성물에서 감미료의 단맛을 증강하는 방법, 여기서 상기 방법은 상기 감미료의 단맛 강도의 지각이 증강되도록, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물, 또는 임의의 전술한 화합물의 조합의 효과량을 상기 식용 조성물에 첨가하는 것을 포함한다.
26. 단락 25의 방법, 여기서 향미-등급 화합물 1의 효과량이 첨가된다.
27. 단락 25의 방법, 여기서 향미-등급 화합물 2의 효과량이 첨가된다.
28. 단락 25의 방법, 여기서 향미-등급 화합물 3의 효과량이 첨가된다.
29. 단락 25의 방법, 여기서 향미-등급 화합물 4의 효과량이 첨가된다.
30. 단락 25의 방법, 여기서 향미-등급 화합물 5의 효과량이 첨가된다.
31. 단락 25의 방법, 여기서 향미-등급 화합물 6의 효과량이 첨가된다.
32. 단락 25의 방법, 여기서 향미-등급 화합물 1 및 4의 조합의 효과량이 첨가된다.
33. 단락 25 - 32 중에서 한 가지의 방법, 여기서 감미료는 칼로리 감미료, 인공 감미료, 인공 고효능 감미료, 자연 고효능 감미료, 당 알코올, 희귀 당, 또는 임의의 전술한 감미료의 조합이다.
34. 단락 33의 방법, 여기서 칼로리 감미료는 수크로오스, 높은 프룩토오스 옥수수 또는 전분 시럽, 글루코오스 및 프룩토오스에서 선택되는 탄수화물이다.
35. 단락 34의 방법, 여기서 칼로리 감미료는 높은 프룩토오스 옥수수 또는 전분 시럽이다.
36. 단락 34의 방법, 여기서 칼로리 감미료는 수크로오스이다.
37. 단락 33의 방법, 여기서 당 알코올은 에리트리톨, 소르비톨, 만니톨 및 자일리톨에서 선택되는 폴리올이다.
38. 단락 33의 방법, 여기서 인공 고효능 감미료는 수크랄로스, 아세설팜 칼륨 또는 이의 다른 염, 아스파탐, 알리테임, 사카린의 나트륨 또는 칼슘 염, 네오헤스페리딘 디히드로칼콘, 나트륨 시클라메이트, 네오탐, 또는 아드반타메, 또는 임의의 전술한 감미료의 염이다.
39. 단락 33의 방법, 여기서 자연 고효능 감미료는 스테비올 글리코시드, 리바우디오시드 A, 리바우디오시드 B, 리바우디오시드 C (둘코시드 B), 리바우디오시드 D, 리바우디오시드 E, 리바우디오시드 F, 리바우디오시드 I, 리바우디오시드 H, 리바우디오시드 L, 리바우디오시드 K, 리바우디오시드 J, 리바우디오시드 N, 리바우디오시드 O, 리바우디오시드 M, 둘코시드 A, 루부소시드, 스테비아 잎 추출물, 스테비오시드, 당화된 스테비올 글리코시드, 모그로시드, 모그로시드 V, 이소모그로시드, 모그로시드 IV, 루오 한 구오 과일 추출물, 시아메노시드, 모나틴 또는 이의 임의의 염 (모나틴 SS, RR, RS, SR), 커큘린, 감초산 또는 이의 임의의 염, 타우마틴, 모넬린, 마빈린, 브라제인, 헤르난둘신, 필로둘신, 글리사이필린, 플로리드진, 트릴로바틴, 바이유노시드, 오슬라딘, 폴리포도시드 A, 프테로카리오시드 A, 프테로카리오시드 B, 무쿠로지오시드, 플로미소시드 I, 페리안드린 I, 아브루소시드 A, 또는 사이클로카리오시드 I, 또는 임의의 전술한 감미료의 혼합물이다.
40. 단락 33의 방법, 여기서 희귀 당은 D-사이코스, D-튜라노오스, D-알로오스, D-타가토오스, D-소르보스, L-프룩토오스, L-글루코오스, D-소르보스, L-프룩토오스, L-탈로오스, L-리보오스, L-아라비노오스 또는 이들의 혼합물이다.
41. 단락 25-40 중에서 한 가지의 방법, 여기서 화학식 (I)의 상기 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 약 1 ppm 내지 약 100 ppm의 농도에서 식용 조성물 내에 존재한다.
42. 단락 41의 방법, 여기서 화학식 (I)의 상기 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 약 1 ppm 내지 약 60 ppm의 농도에서 식용 조성물 내에 존재한다.
43. 단락 41의 방법, 여기서 화학식 (I)의 상기 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 약 1 ppm 내지 약 50 ppm 또는 약 5 ppm 내지 약 50 ppm 의 농도에서 식용 조성물 내에 존재한다.
44. 단락 25-40 중에서 한 가지의 방법, 여기서 화학식 (I)의 상기 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 약 20 ppm 내지 약 3,000 ppm의 농도에서 식용 조성물 내에 존재한다.
45. 단락 44의 방법, 여기서 화학식 (I)의 상기 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 약 100 ppm 내지 약 1,000 ppm의 농도에서 식용 조성물 내에 존재한다.
46. 단락 45의 방법, 여기서 화학식 (I)의 상기 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 약 100 ppm 내지 약 300 ppm의 농도에서 식용 조성물 내에 존재한다.
47. 단락 25-40 중에서 한 가지의 방법, 여기서 화학식 (I)의 상기 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 약 5 ppm, 약 10 ppm, 약 15 ppm, 약 20 ppm, 약 25 ppm, 약 30 ppm, 약 35 ppm, 약 40 ppm, 약 45 ppm, 또는 약 50 ppm의 농도에서 식용 조성물 내에 존재한다.
48. 단락 25 - 47 중에서 한 가지의 방법, 여기서 식용 조성물은 약 2.0 내지 약 8.5의 pH에 있다.
49. 단락 48의 방법, 여기서 식용 조성물은 약 2.0 내지 약 4.0 또는 약 6.0 내지 약 8.0의 pH에 있다.
50. 단락 48의 방법, 여기서 식용 조성물은 약 3.0 또는 약 7.0의 pH에 있다.
51. 단락 25 - 48 중에서 한 가지의 방법, 여기서 식용 조성물에서 상기 감미료의 단맛 강도의 지각은 약 6.5 내지 약 7.5의 pH에서 약 5% 내지 약 50% 증강된다.
52. 단락 25 - 48 중에서 한 가지의 방법, 여기서 식용 조성물에서 상기 감미료의 단맛 강도의 지각은 약 2.5 내지 약 3.5의 pH에서 약 5% 내지 약 50% 증강된다.
53. 단락 25 - 50 중에서 한 가지의 방법, 여기서 식용 조성물에서 상기 감미료의 단맛 강도의 지각은 약 5% 내지 약 100% 증강된다.
54. 단락 53의 방법, 여기서 식용 조성물에서 상기 감미료의 단맛 강도의 지각은 약 5% 내지 약 75% 증강된다.
55. 단락 54의 방법, 여기서 식용 조성물에서 상기 감미료의 단맛 강도의 지각은 약 10% 내지 약 60% 증강된다.
56. 단락 55의 방법, 여기서 식용 조성물에서 상기 감미료의 단맛 강도의 지각은 약 10% 내지 약 50% 증강된다.
57. 단락 56의 방법, 여기서 식용 조성물에서 상기 감미료의 단맛 강도의 지각은 약 10% 내지 약 25% 증강된다.
58. 단락 25-57 중에서 한 가지의 방법, 여기서 식용 조성물은 음료이다.
59. 단락 58의 방법, 여기서 음료는 비알코올성 음료이다.
60. 단락 25-59 중에서 한 가지의 방법, 여기서 식용 조성물은 항산화제, 비타민, 글루코사민, 식이 섬유, 수화 작용제, 프로바이오틱, 프리바이오틱, 피토스테롤, 오메가-3 오일, 지방산, 사포닌, 자연 또는 합성 보존제, 무기질, 체중 관리 작용제, 골다공증 관리 작용제, 피토에스트로겐, 긴 사슬 일차 지방족 포화된 알코올, 또는 피토스테롤, 또는 임의의 전술한 것들의 조합 중에서 하나 또는 그 이상을 더욱 포함한다.
61. 단락 25-60 중에서 한 가지의 방법, 여기서 상기 식용 조성물은 하나 또는 그 이상의 단맛 향상 첨가제를 더욱 포함한다.
62. 단락 61의 방법, 여기서 상기 단맛 향상 첨가제는 탄수화물, 폴리올, 글리코시드, 아미노산, 당산, 폴리아미노산, 뉴클레오티드, 염, 유기 산, 유기 에스테르, 풍미제, 달콤한 향미, 알코올, 플라보노이드, 씁쓸한 화합물, 단백질, 단백질 가수분해물, 유화제, 계면활성제 및 중합체로 구성된 군에서 선택된다.
63. 단락 62의 방법, 여기서 단맛 향상 첨가제는 달콤한 향미이다.
64. 단락 62의 방법, 여기서 단맛 향상 첨가제는 폴리올이다.
65. 단락 64의 방법, 여기서 폴리올은 에리트리톨이다.
66. 단락 65의 방법, 여기서 에리트리톨 대 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합의 비율은 중량으로 약 1:1 내지 약 800:1이다.
67. 단락 66의 방법, 여기서 에리트리톨 대 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합의 비율은 중량으로 약 (30-200):1 또는 약 (50-100):1이다.
68. 단락 62의 방법, 여기서 단맛 향상 첨가제는 아미노산이다.
69. 단락 68의 방법, 여기서 아미노산은 글리신, 알라닌, 리신, 글루타민산, 타우린, 세린 또는 프롤린이다.
70. 단락 68 또는 69의 방법, 여기서 아미노산은 약 10 ppm 내지 약 25,000 ppm의 농도로 존재한다.
71. 단락 70의 방법, 여기서 아미노산은 약 100 ppm 내지 약 5,000 ppm의 농도로 존재한다.
72. 단락 62의 방법, 여기서 상기 단맛 향상 첨가제는 염이다.
73. 단락 72의 방법, 여기서 상기 염은 NaCl, KCl 또는 MgCl2이다.
74. 단락 25 - 73 중에서 한 가지의 방법, 여기서 상기 감미료의 단맛 강도의 지각은 단맛, 반응성 검정을 위한 시험관내 검정에서 계측될 때 증강된다.
75. 단락 25 - 73 중에서 한 가지의 방법, 여기서 상기 감미료의 단맛 강도의 지각은 단맛, 반응성 검정을 위한 생체내 검정에서 계측될 때 증강된다.
76. 식용 조성물에서 씁쓸한 미각촉진제의 쓴맛을 감소시키는 방법, 여기서 상기 방법은 상기 씁쓸한 미각촉진제의 쓴맛의 지각이 감소되도록, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물, 또는 임의의 전술한 화합물의 조합의 효과량을 상기 식용 조성물에 첨가하는 것을 포함한다.
77. 단락 25 - 76 중에서 한 가지의 방법, 여기서 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 식용 조성물에서 이미를 감소시키는데 이용된다.
78. 단락 77의 방법, 여기서 이미는 쓴맛, 철맛 또는 떫은 맛이다.
79. 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합을 포함하는 조성물, 여기서 상기 조성물은 식용이고 감미료의 단맛을 증강할 수 있다.
80. 단락 79의 조성물, 여기서 상기 조성물은 감미료를 더욱 포함한다.
81. 단락 79-80 중에서 한 가지의 조성물, 여기서 감미료는 칼로리 감미료, 인공 감미료, 자연 고효능 감미료, 또는 임의의 전술한 감미료의 조합이다.
82. 단락 81의 조성물, 여기서 칼로리 감미료는 수크로오스, 높은 프룩토오스 옥수수 또는 전분 시럽, 글루코오스 및 프룩토오스에서 선택되는 탄수화물이다.
83. 단락 82의 조성물, 여기서 칼로리 감미료는 높은 프룩토오스 옥수수 또는 전분 시럽이다.
84. 단락 82의 조성물, 여기서 칼로리 감미료는 수크로오스이다.
85. 단락 81의 조성물, 여기서 칼로리 감미료는 에리트리톨, 소르비톨, 만니톨 및 자일리톨에서 선택되는 폴리올이다.
86. 단락 81의 조성물, 여기서 인공 감미료는 수크랄로스, 아세설팜 칼륨 또는 이의 다른 염, 아스파탐, 알리테임, 사카린의 나트륨 또는 칼슘 염, 네오헤스페리딘 디히드로칼콘, 나트륨 시클라메이트, 네오탐, 또는 아드반타메, 또는 이들의 염이다.
87. 단락 81의 조성물, 여기서 자연 고효능 감미료는 스테비올 글리코시드, 리바우디오시드 A, 리바우디오시드 B, 리바우디오시드 C (둘코시드 B), 리바우디오시드 D, 리바우디오시드 E, 리바우디오시드 F, 리바우디오시드 I, 리바우디오시드 H, 리바우디오시드 L, 리바우디오시드 K, 리바우디오시드 J, 리바우디오시드 N, 리바우디오시드 O, 리바우디오시드 M, 둘코시드 A, 루부소시드, 스테비아 잎 추출물, 스테비오시드, 당화된 스테비올 글리코시드, 모그로시드 V, 이소모그로시드, 모그로시드 IV, 루오 한 구오 과일 추출물, 시아메노시드, 모나틴 또는 이의 임의의 염 (모나틴 SS, RR, RS, SR), 커큘린, 감초산 또는 이의 임의의 염, 타우마틴, 모넬린, 마빈린, 브라제인, 헤르난둘신, 필로둘신, 글리사이필린, 플로리드진, 트릴로바틴, 바이유노시드, 오슬라딘, 폴리포도시드 A, 프테로카리오시드 A, 프테로카리오시드 B, 무쿠로지오시드, 플로미소시드 I, 페리안드린 I, 아브루소시드 A, 또는 사이클로카리오시드 I, 또는 임의의 전술한 감미료의 혼합물이다.
88. 단락 79-87 중에서 한 가지의 조성물, 여기서 상기 조성물은 향미-등급 화합물 1, 또는 이의 식품적으로 허용되는 염 또는 거울상이성질체를 포함한다.
89. 단락 79-87 중에서 한 가지의 조성물, 여기서 상기 조성물은 향미-등급 화합물 2, 또는 이의 식품적으로 허용되는 염을 포함한다.
90. 단락 79-87 중에서 한 가지의 조성물, 여기서 상기 조성물은 향미-등급 화합물 3, 또는 이의 식품적으로 허용되는 염을 포함한다.
91. 단락 79-87 중에서 한 가지의 조성물, 여기서 상기 조성물은 향미-등급 화합물 4, 또는 이의 식품적으로 허용되는 염 또는 거울상이성질체를 포함한다.
92. 단락 79-87 중에서 한 가지의 조성물, 여기서 상기 조성물은 향미-등급 화합물 5, 또는 이의 식품적으로 허용되는 염을 포함한다.
93. 단락 79-87 중에서 한 가지의 조성물, 여기서 상기 조성물은 향미-등급 화합물 6, 또는 이의 식품적으로 허용되는 염을 포함한다.
94. 단락 79-87 중에서 한 가지의 조성물, 여기서 상기 조성물은 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 거울상이성질체의 조합을 포함한다.
95. 단락 79-87 중에서 한 가지의 조성물, 여기서 화학식 (I)의 상기 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 약 0.1 ppm 내지 약 100 ppm의 농도에서 식용 조성물 내에 존재한다.
96. 단락 95의 조성물, 여기서 화학식 (I)의 상기 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 약 5 ppm 내지 약 60 ppm의 농도에서 식용 조성물 내에 존재한다.
97. 단락 96의 조성물, 여기서 화학식 (I)의 상기 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 약 10 ppm 내지 약 50 ppm의 농도에서 식용 조성물 내에 존재한다.
98. 단락 79-87 중에서 한 가지의 조성물, 여기서 화학식 (I)의 상기 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 약 30 ppm 내지 약 3,000 ppm의 농도에서 식용 조성물 내에 존재한다.
99. 단락 98의 조성물, 여기서 화학식 (I)의 상기 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 약 100 ppm 내지 약 1,000 ppm의 농도에서 식용 조성물 내에 존재한다.
100. 단락 99의 조성물, 여기서 화학식 (I)의 상기 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 약 100 ppm 내지 약 300 ppm의 농도에서 식용 조성물 내에 존재한다.
101. 단락 95의 조성물, 여기서 화학식 (I)의 상기 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 약 1 ppm, 약 5 ppm, 약 10 ppm, 약 15 ppm, 약 20 ppm, 약 25 ppm, 약 30 ppm, 약 35 ppm, 약 40 ppm, 약 45 ppm, 또는 약 50 ppm의 농도에서 식용 조성물 내에 존재한다.
102. 단락 79 - 101 중에서 한 가지의 조성물, 여기서 식용 조성물은 약 2.0 내지 약 8.5의 pH에 있다.
103. 단락 102의 조성물, 여기서 식용 조성물은 약 2.0 내지 약 4.0, 약 3.0 내지 약 7.0, 또는 약 6.0 내지 약 8.0의 pH에 있다.
104. 단락 103의 조성물, 여기서 식용 조성물은 약 3.0 또는 약 7.0의 pH에 있다.
105. 단락 79 - 104 중에서 한 가지의 조성물, 여기서 식용 조성물에서 상기 감미료의 단맛 강도의 지각은 약 5% 내지 약 100% 증강된다.
106. 단락 105의 조성물, 여기서 식용 조성물에서 상기 감미료의 단맛 강도의 지각은 약 5% 내지 약 70% 증강된다.
107. 단락 106의 조성물, 여기서 식용 조성물에서 상기 감미료의 단맛 강도의 지각은 약 5% 내지 약 50% 증강된다.
108. 단락 106의 조성물, 여기서 식용 조성물에서 상기 감미료의 단맛 강도의 지각은 약 10% 내지 약 60% 증강된다.
109. 단락 108의 조성물, 여기서 식용 조성물에서 상기 감미료의 단맛 강도의 지각은 약 10% 내지 약 50% 증강된다.
110. 단락 109의 조성물, 여기서 식용 조성물에서 상기 감미료의 단맛 강도의 지각은 약 10% 내지 약 40% 증강된다.
111. 단락 79-110 중에서 한 가지의 조성물, 여기서 식용 조성물은 음료이다.
112. 단락 111의 조성물, 여기서 음료는 비알코올성 음료이다.
113. 단락 79-112 중에서 한 가지의 조성물, 여기서 식용 조성물은 항산화제, 비타민, 글루코사민, 섬유, 수화 작용제, 프로바이오틱, 프리바이오틱, 피토스테롤, 오메가-3 오일, 지방산, 사포닌, 자연 또는 합성 보존제, 무기질, 체중 관리 작용제, 골다공증 관리 작용제, 피토에스트로겐, 긴 사슬 일차 지방족 포화된 알코올, 또는 피토스테롤, 또는 임의의 전술한 것들의 조합 중에서 하나 또는 그 이상을 더욱 포함한다.
114. 단락 79-113 중에서 한 가지의 조성물, 여기서 상기 식용 조성물은 하나 또는 그 이상의 단맛 향상 첨가제를 더욱 포함한다.
115. 단락 114의 조성물, 여기서 상기 단맛 향상 첨가제는 탄수화물, 폴리올, 글리코시드, 아미노산, 당산, 폴리아미노산, 뉴클레오티드, 염, 유기 산, 유기 에스테르, 풍미제, 달콤한 향미, 알코올, 플라보노이드, 씁쓸한 화합물, 단백질, 단백질 가수분해물, 유화제, 계면활성제 및 중합체로 구성된 군에서 선택된다.
116. 단락 115의 조성물, 여기서 단맛 향상 첨가제는 폴리올이다.
117. 단락 116의 조성물, 여기서 폴리올은 에리트리톨이다.
118. 단락 117의 조성물, 여기서 에리트리톨 대 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합의 비율은 중량으로 약 1:1 내지 약 800:1이다.
119. 단락 118의 조성물, 여기서 에리트리톨 대 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합의 비율은 중량으로 약 (30-200):1 또는 약 (50-100):1이다.
120. 단락 115의 조성물, 여기서 단맛 향상 첨가제는 아미노산이다.
121. 단락 120의 조성물, 여기서 아미노산은 글리신, 알라닌, 타우린, 세린 또는 프롤린이다.
122. 단락 120 또는 121의 조성물, 여기서 아미노산은 약 10 ppm 내지 약 25,000 ppm의 농도로 존재한다.
123. 단락 122의 조성물, 여기서 아미노산은 약 100 ppm 내지 약 1000 ppm의 농도로 존재한다.
124. 단락 115의 조성물, 여기서 상기 단맛 향상 첨가제는 염이다.
125. 단락 124의 조성물, 여기서 상기 염은 NaCl, KCl 또는 MgCl2이다.
126. 다음을 포함하는, 식용 조성물을 제조하는 방법:
(a) 식품적으로 허용되는 담체를 제공하고; 그리고
(b) 상기 식품적으로 허용되는 담체에 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합을 첨가한다.
127. 단락 126의 방법, 여기서 식품적으로 허용되는 담체는 감미료를 포함한다.
128. 단락 126-127 중에서 한 가지의 방법, 여기서 감미료는 칼로리 감미료, 인공 감미료, 자연 고효능 감미료, 또는 임의의 전술한 감미료의 조합이다.
129. 단락 128의 방법, 여기서 칼로리 감미료는 수크로오스, 높은 프룩토오스 옥수수 또는 전분 시럽, 글루코오스 및 프룩토오스에서 선택되는 탄수화물이다.
130. 단락 129의 방법, 여기서 칼로리 감미료는 높은 프룩토오스 옥수수 또는 전분 시럽이다.
131. 단락 128의 방법, 여기서 칼로리 감미료는 에리트리톨, 소르비톨, 만니톨 및 자일리톨에서 선택되는 폴리올이다.
132. 단락 128의 방법, 여기서 인공 감미료는 수크랄로스, 아세설팜 칼륨 또는 이의 다른 염, 아스파탐, 알리테임, 사카린의 나트륨 또는 칼슘 염, 네오헤스페리딘 디히드로칼콘, 나트륨 시클라메이트, 네오탐, 또는 아드반타메, 또는 이들의 염이다.
133. 단락 128의 방법, 여기서 자연 고효능 감미료는 스테비올 글리코시드, 리바우디오시드 A, 리바우디오시드 B, 리바우디오시드 C (둘코시드 B), 리바우디오시드 D, 리바우디오시드 E, 리바우디오시드 F, 리바우디오시드 I, 리바우디오시드 H, 리바우디오시드 L, 리바우디오시드 K, 리바우디오시드 J, 리바우디오시드 N, 리바우디오시드 O, 리바우디오시드 M, 둘코시드 A, 루부소시드, 스테비아 잎 추출물, 스테비오시드, 당화된 스테비올 글리코시드, 모그로시드 V, 이소모그로시드, 모그로시드 IV, 루오 한 구오 과일 추출물, 시아메노시드, 모나틴 또는 이의 염 중에서 하나 (모나틴 SS, RR, RS, SR), 커큘린, 감초산 또는 이의 염 중에서 하나, 타우마틴, 모넬린, 마빈린, 브라제인, 헤르난둘신, 필로둘신, 글리사이필린, 플로리드진, 트릴로바틴, 바이유노시드, 오슬라딘, 폴리포도시드 A, 프테로카리오시드 A, 프테로카리오시드 B, 무쿠로지오시드, 플로미소시드 I, 페리안드린 I, 아브루소시드 A, 또는 사이클로카리오시드 I, 또는 이들의 혼합물이다.
134. 단락 111의 조성물, 여기서 상기 조성물은 비-탄산 음료, 탄산 음료, 콜라, 루트 비어, 과일 향미 가미된 음료, 감귤류-향미 가미된 음료, 과일 주스, 과일 함유 음료, 야채 주스, 야채 함유 음료, 차, 커피, 낙농 음료, 스포츠 음료, 에너지 음료, 그리고 증강된 또는 향미 가미된 물로 구성된 군에서 선택되는 음료이다.
135. 단락 79의 조성물, 여기서 상기 조성물은 식품, 음료 제품, 제약학적 조성물, 영양적 산물, 기능적 산물, 식이 보조제, 일반의약품 약제, 또는 구강 관리 산물에서 이용된다.
136. 감미료 및 화학식 (I)에 따른 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합을 포함하는 테이블톱 감미료 조성물.
137. 최소한 하나의 증량제, 첨가제, 고화방지제, 기능적 성분, 또는 임의의 전술한 것들의 조합을 더욱 포함하는, 단락 136의 테이블톱 감미료 조성물.
138. 단락 136의 테이블톱 감미료 조성물, 여기서 테이블톱 감미료 조성물은 액체의 형태이다.
139. 단락 135의 조성물, 여기서 식품 또는 음료 제품은 수프, 분말화된 청량 음료, 제과부산물, 껌, 당제, 곡물, 식용 겔, 잼 또는 젤리, 스프레드, 케첩, 유제품, 동결된 유제품, 젤라틴/푸딩, 그리고 아이스크림으로 구성된 군에서 선택된다.
140. 당 또는 폴리올과 공결정화된 향미 조성물, 집괴된 향미 조성물, 압밀된 향미 조성물, 건조된 향미 조성물, 입자 향미 조성물, 구형화된 향미 조성물, 과립성 향미 조성물 또는 액체 향미 조성물로 구성된 군에서 선택되는 전달 시스템, 여기서 상기 향미 조성물은 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합을 포함한다.
141. 식용 조성물에서 씁쓸한 미각촉진제의 쓴맛을 감소시키는 방법, 여기서 상기 방법은 상기 씁쓸한 미각촉진제의 쓴맛의 지각이 감소되도록, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물, 또는 임의의 전술한 화합물의 조합의 효과량을 상기 식용 조성물에 첨가하는 것을 포함한다.
142. 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합을 포함하는 조성물, 여기서 상기 조성물은 식용이고 씁쓸한 미각촉진제의 쓴맛을 감소시킬 수 있다.
143. 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합을 포함하는 조성물, 여기서 상기 조성물은 식용이고 감미료의 단맛을 증강하고, 그리고 씁쓸한 미각촉진제의 쓴맛을 감소시킬 수 있다.
144. 단락 143의 조성물, 여기서 조성물은 음료이다.
145. 단락 1-14 중에서 한 가지의 방법에 의해 제조된 향미-등급 단맛 인핸서.
발명의 상세한 설명
본원에서 개시가 더욱 충분히 이해될 수 있도록 하기 위해, 다음 상세한 설명이 진술된다.
달리 정의되지 않으면, 본원에서 이용된 모든 기술 용어와 과학 용어는 본 발명이 속하는 당해 분야의 평균적 기술자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 비록 본원에서 설명된 것들과 유사하거나 균등한 방법과 재료가 본 발명의 실시 또는 시험에 이용될 수 있지만, 적절한 방법과 재료가 하기에 설명된다. 이들 재료, 방법, 그리고 실례는 단지 예시이고 제한하는 것으로 의도되지 않는다. 본원에서 언급된 모든 간행물, 특허 및 기타 문헌은 전체적으로 참조로서 편입된다.
본 명세서 전반에서, 단어 "포함한다" 또는 변이, 예를 들면, "포함한다" 또는 "포함하는"은 언급된 완전체 또는 완전체의 군의 포함, 하지만 임의의 다른 완전체 또는 완전체의 군의 배제하지 않음을 암시하는 것으로 이해될 것이다.
용어 "지방족"은 완전하게 포화되거나 또는 하나 또는 그 이상의 불포화 단위를 내포하는 직쇄 또는 분지된 탄화수소를 지칭한다. 가령, 지방족 기는 치환된 또는 치환되지 않은 선형 또는 분지된 알킬, 알케닐, 및 알키닐 기를 포함한다. 달리 지시되지 않으면, 용어 "지방족"은 치환된 및 치환되지 않은 탄화수소 둘 모두를 포괄한다.
용어 "알콕시"는 O-알킬 치환체를 지칭하고, 여기서 알킬 부분은 임의선택적으로 치환될 수 있다. 알콕시 치환체의 실례는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시 및 n-부톡시를 포함하지만 이들에 한정되지 않는다. 또한, O-알케닐 또는 O-알키닐 기는 용어 "알콕시"의 범위 내에 명시적으로 포함된다. 모든 사례에서, 알킬, 알켄, 및 알킨 부분은 임의선택적으로 치환될 수 있다.
용어 "알킬"은 예로서, 1-3, 1-6, 1-9, 또는 1-12개 탄소 원자를 내포하는 곧은 및 분지된 포화된 사슬 둘 모두를 지칭한다. 알킬 기는 임의선택적으로 치환될 수 있다.
용어 "알케닐"은 예로서, 2-3, 2-6, 2-9, 또는 2-12개 탄소 원자, 그리고 최소한 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 내포하는 곧은 및 분지된 포화된 사슬 둘 모두를 지칭한다. 알케닐 기는 임의선택적으로 치환될 수 있다.
용어 "알키닐"은 예로서, 2-3, 2-6, 2-9, 또는 2-12개 탄소 원자, 그리고 최소한 하나의 탄소-탄소 삼중 결합을 내포하는 곧은 및 분지된 포화된 사슬 둘 모두를 지칭한다. 알키닐 기는 임의선택적으로 치환될 수 있다.
본원에서 이용된 바와 같이, 용어 "씁쓸한" 또는 "쓴맛"은 씁쓸한 미각촉진제의 검출 이후에 발생하는 지각 또는 미각을 지칭한다. 다음의 향미 속성이 쓴맛에 기여할 수 있다: 떫은 맛, 쓴맛-떫은 맛, 철맛, 쓴맛-철맛뿐만 아니라 이미 잔미 및 냉동화상과 판지 맛 또는 이들의 조합을 포함하지만 이들에 한정되지 않는 바람직하지 않은 맛. 주목할 만한 것은 당분야에서 용어 "이미 (off-taste)"는 종종 "쓴맛"과 동의어라는 점이다.
용어 "씁쓸한 미각촉진제"는 쓴맛 수용체를 활성화시키거나 또는 쓴맛 수용체에 의해 검출될 수 있고 및/또는 개체에서 쓴맛의 지각을 부여하는 화합물을 지칭한다. "씁쓸한 미각촉진제"는 또한, 합동하여 쓴맛 수용체를 활성화시키거나 또는 쓴맛 수용체에 의해 검출되고 및/또는 개체에서 쓴맛의 지각을 부여하는 다중의 화합물을 지칭한다. 당업자는 무엇이 씁쓸한 미각촉진제에 의해 의미되는 지를 쉽게 확인하고 이해할 수 있다. 씁쓸한 미각촉진제는 단맛을 또한 소유하거나 또는 일차적으로 소유하는 물질을 포함할 수 있다. 이런 물질의 실례는 스테비올 글리코시드 및 아세설팜 칼륨을 포함한다.
용어 "조합"은 본 발명의 화합물에 관계할 때, 화학식 (I)의 2개 또는 그 이상의 향미-등급 화합물 (화합물 1-6 포함), 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체를 지칭한다.
용어 "식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염"은 본 발명의 화합물의 임의의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 에스테르, 또는 이런 에스테르의 염을 지칭하고, 이것은 섭취 시에, 감미료에 기인한 단맛의 지각을 증강하고 및/또는 씁쓸한 미각촉진제로 인한 쓴맛의 지각을 감소시키는 능력에 의해 특징화되는 본 발명의 화합물, 또는 이의 대사산물, 잔류물 또는 부분을 제공할 수 있다 (직접적으로 또는 간접적으로). 유사하게, 용어 "식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 유도체"는 본 발명의 화합물의 임의의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 유도체를 지칭하고, 이것은 섭취 시에, 감미료에 기인한 단맛의 지각을 증강하고 씁쓸한 미각촉진제에 기인한 쓴맛의 지각을 감소시키는 능력에 의해 특징화되는 본 발명의 화합물, 또는 이의 대사산물, 잔류물 또는 부분을 제공할 수 있다 (직접적으로 또는 간접적으로). "먹을 수 있는 산물"은 구강 이용, 예를 들면, 식사 또는 흡음에 적합한 산물이다. 이런 이유로, 식품적으로 허용되는 화합물은 식용 화합물이다. 본 발명의 화합물의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염이 이용되면, 이런 염은 바람직하게는 무기 또는 유기 산 및 염기로부터 유래된다. 이런 염의 실례는 알칼리 금속 (가령, 나트륨 및 칼륨), 알칼리성 토류 금속 (가령, 마그네슘), 암모늄 및 N+(C1-4 알킬)4 염을 비롯하여, 적절한 염기로부터 유래된 것들을 포함하지만 이들에 한정되지 않는다.
용어 "용매화합물"은 본 발명의 화합물 및 상기 화합물의 생물학적 활성을 간섭하지 않는 하나 또는 그 이상의 용매 분자의 물리적 연관을 지칭한다. 이러한 물리적 연관은 수소 결합을 비롯하여, 다양한 정도의 이온 결합 및 공유 결합을 수반한다. 일정한 사례에서, 용매화합물은 예로서, 하나 또는 그 이상의 용매 분자가 결정성 고체의 결정 격자에 통합될 때 단리될 수 있을 것이다. "용매화합물"은 용액-상과 단리가능한 용매화합물 둘 모두를 포괄한다. 적합한 용매화합물의 무제한적 실례는 에타놀레이트, 수화물 등을 포함한다. "수화물"은 용매 분자가 물인 용매화합물이고, 그리고 반수화물, 일수화물, 1.5수화물, 이수화물 등을 포함한다.
용어 "식이"는 개체에 의해 소비된 식품 산물 및/또는 음료를 집합적으로 지칭한다. 개체의 "식이"는 또한, 상기 개체가 섭취하는 임의의 소비자 산물 또는 제약학적 조성물을 포함한다.
용어 "향미 조절제"는 식용 조성물, 예를 들면, 식품 산물에 첨가될 때, 식품 향미 (냄새 및/또는 맛)의 개별 특징을 변화시키는 화합물 또는 화합물의 혼합물을 지칭한다. 향미 변형 효과는 식용 조성물에서 향미의 유관한 감각 특징의 지각을 증가시키거나, 감소시키거나, 차폐하거나, 제거하거나, 축소하거나, 증강하거나 또는 변화시키는 것을 포함할 수 있다. 향미를 변형하는 향미 조절제의 능력은 그들의 방향족 또는 맛 특징과는 관계가 없을 수 있다.
용어 "향미-등급"은 어떤 인공적인 또는 합성적인 것도 상기 화합물 내에 포함되지 않은, 상기 화합물에 첨가되지 않은, 또는 합성하거나, 만들거나 또는 제조하는데 이용되지 않은 화합물을 지칭한다. 향미-등급 화합물은 식물, 동물 또는 미생물학적 기원의 물질, 그리고 바람직하게는 식물 기원의 물질을 이용하여 합성되거나, 만들어지거나, 또는 제조된다. 식품에서 향미-등급 화합물의 유의미한 기능은 영양보다는 풍미이다. 향미-등급 화합물을 산출하는 과정은 전통적인 식품 제조 과정, 예를 들면, 그 중에서도 특히, 가열, 발효, 증류 및 미생물학적 과정을 포함한다.
용어 "자연 산"은 자연 공급원, 전형적으로 식물 공급원으로부터 산을 지칭한다. 바람직하게는, 자연 산은 향미-등급이다. 자연 산의 무제한적 실례는 산 옥살산, 말산, 주석산, 염화수소산, 인산, 벤조산, 포름산, 말레산, 피루브산 및 젖산을 포함한다. 일부 구체예에서, 자연 산의 조합이 이용된다. 일부 구체예에서, 자연 산은 황산이 아니다. 임의선택적으로, 자연 산은 술폰산, 예를 들면, p-톨루엔술폰산이 아니다.
용어 "자연 공급원"은 자연 산물이 추출되거나 또는 유래될 수 있는 살아있는 생물체를 지칭한다. 바람직하게는, 자연 공급원은 식물 공급원이다.
용어 "제약학적으로 활성 성분"은 생물학적으로 활성인, 제약학적 조성물 내에 화합물을 지칭한다.
용어 "대체한다" 또는 "대체하는"은 예로서, 식용 조성물, 예를 들면, 식품 산물에서 또는 이의 제조에서 한 화합물을 다른 화합물로 대체하는 것을 지칭한다. 이것은 완전한 및 부분적인 대체 또는 치환을 포함한다.
지방족 기는 하나 또는 그 이상의 치환체를 내포할 수 있다. 지방족 기의 포화되거나 또는 불포화된 탄소 상에서 적합한 치환체의 실례는 할로겐, -CF3, -R', -OR', -OH, -SH, -SR', 보호된 -OH (가령, 아실옥시), -NO2, -CN, -NH2, -NHR', -N(R')2, -NHCOR', -NHCONH2, -NHCONHR', -NHCON(R')2, -NRCOR', -NHCO2H, -NHCO2R', -CO2R', -CO2H, -COR', -CONH2, -CONHR', -CON(R')2, -S(O)2H, -S(O)2R', -S(O)3H, -S(O)3R', -S(O)2NH2' -S(O)H, -S(O)R', -S(O)2NHR', -S(O)2N(R')2, -NHS(O)2H, 또는 -NHS(O)2R', =O, =S, =NNHR', =NN(R')2, =N-OR', =NNHCOR', =NNHCO2R', =NNHSO2R', =N-CN, 또는 =NR'을 포함하지만 이들에 한정되지 않고, 여기서 R'은 H, 지방족, 카르보시클릴, 헤테로시클릴, 아릴, 아르알킬, 헤테로아릴, 또는 헤테로아르알킬에서 선택되고, 그리고 각 R'은 하나 또는 그 이상의 할로겐, 니트로, 시아노, 아미노, -NH-(치환되지 않은 지방족), -N-(치환되지 않은 지방족)2, 카르복시, 카르바모일, 히드록시, -O-(치환되지 않은 지방족), -SH, -S-(치환되지 않은 지방족), CF3, -S(O)2NH2' 치환되지 않은 지방족, 치환되지 않은 카르보시클릴, 치환되지 않은 헤테로시클릴, 치환되지 않은 아릴, 치환되지 않은 아르알킬, 치환되지 않은 헤테로아릴, 또는 치환되지 않은 헤테로아르알킬로 임의선택적으로 치환된다. 본 명세서에 의해 보도된 바와 같이, 적합한 치환체의 선별은 당업자의 지식 범위 안에 있다.
본원에서 규정된 바와 같이, 본 발명의 화합물은 기하학적 이성질체 (다시 말하면, E, Z) 및 광학 이성질체 (다시 말하면, R, S)를 비롯하여, 상기 화합물의 모든 입체화학적 형태를 포함하는 것으로 의도된다. 본 발명 화합물의 단일 입체화학적 이성질체뿐만 아니라 거울상이성질성 혼합물은 본 발명의 범위 안에 있고 특이적으로 예기된다. 달리 명시되지 않으면, 본원에서 묘사된 화학식은 단지 하나 또는 그 이상의 동위원소적으로 농축된 원자의 존재에서만 상이한 화합물을 포함하는 것으로 또한 의미된다. 가령, 중수소 또는 삼중수소에 의한 수소의 대체, 또는 13C 또는 14C-농축된 탄소에 의한 탄소의 대체를 제외하고, 본 발명 화학식을 갖는 화합물은 본 발명의 범위 안에 있다.
본 발명의 한 가지 양상은 상기 화합물을 포함하는 식품 산물, 소비자 산물 및 제약학적 조성물을 비롯하여, 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자를 포함하는 식용 조성물, 그리고 이런 조성물을 제조하는 방법을 제공한다. 본 발명은 또한, 식용 조성물에서 감미료의 양을 감소시키는 방법, 칼로리 섭취를 감소시키기 위한 방법, 감미료의 단맛을 증강하거나 또는 강력하게 만드는 방법, 쓴맛을 차단하는 방법, 단맛 수용체의 활성을 증강하거나 또는 강력하게 만드는 방법, 그리고 향미-등급 단맛 조절인자를 합성하는 방법을 제공한다. 본 발명은 또한, 당 또는 다른 감미료의 양을 하나 또는 그 이상의 화합물 또는 본 발명의 화합물을 내포하는 하나 또는 그 이상의 추출물의 양으로 대체함으로써, 식용 조성물 또는 식이에서 감미료의 양을 감소시키는 것을 포함한다.
향미-등급 단맛 조절인자를 제조하기 위한 과정
일부 구체예에서, 본 발명은 화학식 (I)의 향미-등급 화합물:
Figure pct00011
,
여기서 R은 -OH, C1-C4 알킬, -CO2H, 아실 또는 포르밀이고; m은 2 또는 3이고; 그리고 최소한 하나의 R은 OH가 아니고; 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 임의의 전술한 화합물의 조합을 제조하는 방법에 관계하고, 상기 방법은 다음을 포함한다: (1) 자연 공급원으로부터 아릴 알코올을 자연 공급원으로부터 페룰산 (가령, 구조:
Figure pct00012
를 갖는 트랜스-페룰산) 및 하나 또는 그 이상의 자연 산과 혼합하고; 그리고 (2) 아릴 알코올, 페룰산 (가령, 트랜스-페룰산) 및 산의 조합을 30 분 내지 24 시간의 반응 시간 동안 25 ℃ 내지 220 ℃의 온도까지 가열하여 화학식 (I)의 화합물을 생산한다.
일부 구체예에서, 하나 또는 그 이상의 자연 산은 식물 공급원으로부터 유래된다.
일부 구체예에서, 자연 산은 옥살산, 말산, 주석산, 염화수소산, 인산, 벤조산, 포름산, 말레산, 피루브산, 젖산; 또는 임의의 전술한 산의 조합이다. 일부 구체예에서, 자연 산은 옥살산이다. 일부 구체예에서, 자연 산은 인산이다. 다른 구체예에서, 자연 산은 말산이다. 일부 구체예에서, 자연 산은 주석산이다. 일부 구체예에서, 자연 산은 말산 및 주석산의 조합이다. 일부 구체예에서, 자연 산은 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정의 반응물질에 대한 용매로서 이용된다. 일부 구체예에서, 용매는 상기 용매가 1,4-디옥산이 아니면, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정의 반응물질에 대해 이용된다. 일부 구체예에서, 에탄올 및 물의 조합은 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정의 반응물질에 대한 용매로서 이용된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에서 이용되는 산은 황산이 아니다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에서 이용되는 산은 술폰산이 아니다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에서 이용되는 산은 p-톨루엔술폰산이 아니다.
일부 구체예에서, 자연 산은 -7 내지 8 사이에 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 1 내지 8 사이에 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 1 내지 6 사이에 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 2 내지 6 사이에 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 1 내지 5 사이에 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 2 내지 5 사이에 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 1의 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 1.5의 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 2의 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 2.5의 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 3의 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 3.5의 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 4의 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 4.5의 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 5의 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 5.5의 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 6의 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 6.5의 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 약 1의 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 약 1.5의 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 약 2의 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 약 2.5의 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 약 3의 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 약 3.5의 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 약 4의 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 약 4.5의 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 약 5의 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 약 5.5의 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 약 6의 pKa를 갖는다. 일부 구체예에서, 자연 산은 약 6.5의 pKa를 갖는다.
일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 110 ℃ 내지 150 ℃이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 25 ℃ 내지 50 ℃이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 50 ℃ 내지 75 ℃이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 75 ℃ 내지 100 ℃이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 100 ℃ 내지 125 ℃이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 125 ℃ 내지 150 ℃이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 150 ℃ 내지 175 ℃이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 175 ℃ 내지 200 ℃이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 200 ℃ 내지 220 ℃이다. 일부 구체예에서, 가열 온도는 100 ℃이다. 일부 구체예에서, 가열 온도는 110 ℃이다. 일부 구체예에서, 가열 온도는 120 ℃이다. 일부 구체예에서, 가열 온도는 130 ℃이다. 일부 구체예에서, 가열 온도는 140 ℃이다. 일부 구체예에서, 가열 온도는 150 ℃이다. 일부 구체예에서, 가열 온도는 160 ℃이다. 일부 구체예에서, 가열 온도는 170 ℃이다. 일부 구체예에서, 가열 온도는 180 ℃이다. 일부 구체예에서, 가열 온도는 190 ℃이다. 일부 구체예에서, 가열 온도는 200 ℃이다.
일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 상기 과정에서 이용된 자연 산의 용융 온도에 있다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 옥살산의 용융 온도에 있다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 102 ℃ 내지 103 ℃에 있다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 말산의 용융 온도에 있다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 130 ℃에 있다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 구연산의 용융 온도에 있다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 153 ℃에 있다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 주석산의 용융 온도에 있다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 171 ℃ 내지 174 ℃에 있다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 인산의 용융 온도에 있다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 42 ℃에 있다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 벤조산의 용융 온도에 있다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 122 ℃에 있다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 말레산의 용융 온도에 있다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 135 ℃에 있다.
일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 약 110 ℃ 내지 약 150 ℃이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 약 25 ℃ 내지 약 50 ℃이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 약 50 ℃ 내지 약 75 ℃이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 약 75 ℃ 내지 약 100 ℃이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 약 100 ℃ 내지 약 125 ℃이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 약 125 ℃ 내지 약 150 ℃이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 약 150 ℃ 내지 약 175 ℃이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 약 175 ℃ 내지 약 200 ℃이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 약 200 ℃ 내지 약 220 ℃이다. 일부 구체예에서, 가열 온도는 약 100 ℃이다. 일부 구체예에서, 가열 온도는 약 110 ℃이다. 일부 구체예에서, 가열 온도는 약 120 ℃이다. 일부 구체예에서, 가열 온도는 약 130 ℃이다. 일부 구체예에서, 가열 온도는 약 140 ℃이다. 일부 구체예에서, 가열 온도는 약 150 ℃이다. 일부 구체예에서, 가열 온도는 약 160 ℃이다. 일부 구체예에서, 가열 온도는 약 170 ℃이다. 일부 구체예에서, 가열 온도는 약 180 ℃이다. 일부 구체예에서, 가열 온도는 약 190 ℃이다. 일부 구체예에서, 가열 온도는 약 200 ℃이다.
일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 상기 과정에서 이용된 자연 산의 용융 온도 정도이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 옥살산의 용융 온도 정도이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 약 102 ℃ 내지 약 103 ℃이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 말산의 용융 온도 정도이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 약 130 ℃이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 구연산의 용융 온도 정도이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 약 153 ℃이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 주석산의 용융 온도 정도이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 약 171 ℃ 내지 약 174 ℃이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 인산의 용융 온도 정도이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 약 42 ℃이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 벤조산의 용융 온도 정도이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 약 122 ℃이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 말레산의 용융 온도 정도이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 가열 온도는 약 135 ℃이다.
일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 반응 시간은 30 분 내지 24 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 30 분 내지 5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 30 분 내지 4 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 30 분 내지 3 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 30 분 내지 2 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 30 분 내지 1.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 30 분 내지 1 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 30 분이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 1 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 1.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 2 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 2.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 3 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 3.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 4 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 4.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 5.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 6 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 6.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 7 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 7.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 8 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 8.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 9 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 9.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 10 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 10.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 11 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 11.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 12 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 12.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 13 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 13.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 14 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 14.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 15 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 15.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 16 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 16.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 17 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 17.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 18 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 18.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 19 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 19.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 20 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 20.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 21 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 21.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 22 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 22.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 23 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 23.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 24 시간이다.
일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정에 대한 반응 시간은 약 30 분 내지 약 24 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 30 분 내지 약 5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 30 분 내지 약 4 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 30 분 내지 약 3 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 30 분 내지 약 2 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 30 분 내지 약 1.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 30 분 내지 약 1 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 30 분이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 1 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 1.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 2 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 2.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 3 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 3.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 4 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 4.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 5.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 6 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 6.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 7 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 7.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 8 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 8.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 9 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 9.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 10 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 10.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 11 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 11.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 12 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 12.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 13 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 13.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 14 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 14.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 15 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 15.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 16 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 16.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 17 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 17.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 18 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 18.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 19 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 19.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 20 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 20.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 21 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 21.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 22 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 22.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 23 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 23.5 시간이다. 일부 구체예에서, 반응 시간은 약 24 시간이다.
일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정을 위한 아릴 알코올은 다음 구조를 갖는 오르시놀이다:
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. 일부 구체예에서, 오르시놀은 자연 공급원으로부터 유래된다. 일부 구체예에서, 오르시놀은 리트머스 이끼 (Roccella tinctoria), 레카노라 (Lecanora), 로첼라 푸시포르미스 (Roccella fuciformis), 로첼라 피그마에아 (Roccella pygmaea), 로첼라 피콥시스 (Roccella phycopsis), 레카노라 타르타레아 (Lecanora tartarea), 바리올라리아 데알바타 (Variolaria dealbata), 오크롤레치아 파렐라 (Ochrolechia parella), 파르모트레마 팅크토룸 (Parmotrema tinctorum), 파르멜리아 (Parmelia), 로첼라 몬타그네이 (Roccella montagnei), 그리고 덴드로그라파 류코포에아 (Dendrographa leucophoea)로 구성된 군에서 선택되는 이끼로부터 유래된다. 다른 구체예에서, 오르시놀은 선모, 오크모스 (참나무 이끼 (Evernia prunastri)), 트리모스 (터키 이끼 (Pseudevernia furfuracea)), 또는 알로에로부터 유래된다. 일부 구체예에서, 오르시놀은 선모로부터 유래된다. 일정한 이런 구체예에서, 선모로부터 오르시놀의 추출은 오르시놀 글루코시드를 산출하였다. 일정한 이런 구체예에서, 오르시놀 글루코시드는 2가지 방식 중에서 한 가지, 글루코시다아제와 반응을 통해 효소적으로 또는 주석산과의 반응을 통해 탈당화되어 오르시놀을 제공한다.
일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정을 위한 트랜스-페룰산은 곡물 겨로부터 유래된다.
일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1 또는 4, 또는 이의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 2, 3, 5 또는 6, 또는 이의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정으로 제조된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물 1-6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 조합은 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정으로 제조된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 조합은 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정으로 제조된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물 1-3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 조합은 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정으로 제조된다. 향미-등급 화합물 1-3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 조합이 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정으로 제조되는 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물 4-6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물 역시 상기 과정으로 제조된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물 4-6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 조합은 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정으로 제조된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물 1, 또는 이의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체는 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정으로 제조된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물 2, 또는 이의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물은 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정으로 제조된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물 3, 또는 이의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물은 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정으로 제조된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물 4, 또는 이의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체는 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정으로 제조된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물 5, 또는 이의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물은 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정으로 제조된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물 6, 또는 이의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물은 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정으로 제조된다.
일부 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 반응 혼합물로부터 정제되어 향미-등급 화합물 1-6의 혼합물을 제공한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 반응 혼합물로부터 정제되어 향미-등급 화합물 1-3의 혼합물을 제공한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 반응 혼합물로부터 정제되어 향미-등급 화합물 4-6의 혼합물을 제공한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 반응 혼합물로부터 정제되어 향미-등급 화합물 1 및 4의 혼합물을 제공한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 반응 혼합물로부터 정제되어 향미-등급 화합물 1을 제공한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 반응 혼합물로부터 정제되어 향미-등급 화합물 2를 제공한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 반응 혼합물로부터 정제되어 향미-등급 화합물 3을 제공한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 반응 혼합물로부터 정제되어 향미-등급 화합물 4를 제공한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 반응 혼합물로부터 정제되어 향미-등급 화합물 5를 제공한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 반응 혼합물로부터 정제되어 향미-등급 화합물 6을 제공한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 크로마토그래피 (가령, 실리카 겔, 역상, 이온 교환, 또는 키랄 크로마토그래피)에 의해 정제된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 결정화 또는 재결정화에 의해 정제된다.
일부 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 반응 혼합물로부터 정제되지 않고, 그리고 향미-등급 화합물 1-6의 미가공 혼합물로서 이용된다.
일부 구체예에서, 1:1 몰 비율의 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체가 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:2 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:3 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:4 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:5 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:6 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:7 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:8 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:9 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:10 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:11 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:12 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:13 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:14 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:15 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:16 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:17 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:18 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:19 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:20 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:30 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:40 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:50 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:100 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:500 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:1000 화합물 1: 화합물 4이다.
일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:2 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:3 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:4 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:5 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:6 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:7 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:8 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:9 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:10 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:11 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:12 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:13 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:14 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:15 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:16 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:17 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:18 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:19 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:20 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:30 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:40 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:50 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:100 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:500 화합물 1: 화합물 4이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:1000 화합물 1: 화합물 4이다.
일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:2 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:3 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:4 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:5 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:6 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:7 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:8 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:9 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:10 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:11 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:12 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:13 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:14 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:15 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:16 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:17 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:18 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:19 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:20 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:30 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:40 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:50 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:100 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:500 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 1:1000 화합물 4: 화합물 1이다.
일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:2 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:3 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:4 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:5 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:6 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:7 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:8 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:9 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:10 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:11 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:12 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:13 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:14 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:15 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:16 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:17 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:18 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:19 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:20 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:30 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:40 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:50 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:100 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:500 화합물 4: 화합물 1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 몰 비율은 약 1:1000 화합물 4: 화합물 1이다.
일부 구체예에서, 1:1 몰 비율의 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물이 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:2 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:3 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:4 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:5 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:6 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:7 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:8 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:9 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:10 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:11 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:12 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:13 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:14 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:15 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:16 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:17 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:18 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:19 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:20 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:30 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:40 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:50 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:100 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:500 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:1000 화합물 2: 화합물 3이다.
일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:2 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:3 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:4 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:5 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:6 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:7 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:8 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:9 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:10 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:11 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:12 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:13 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:14 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:15 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:16 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:17 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:18 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:19 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:20 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:30 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:40 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:50 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:100 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:500 화합물 2: 화합물 3이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:1000 화합물 2: 화합물 3이다.
일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:2 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:3 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:4 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:5 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:6 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:7 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:8 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:9 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:10 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:11 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:12 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:13 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:14 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:15 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:16 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:17 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:18 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:19 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:20 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:30 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:40 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:50 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:100 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:500 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:1000 화합물 3: 화합물 2이다.
일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:2 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:3 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:4 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:5 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:6 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:7 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:8 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:9 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:10 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:11 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:12 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:13 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:14 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:15 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:16 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:17 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:18 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:19 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:20 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:30 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:40 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:50 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:100 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:500 화합물 3: 화합물 2이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 2 및 3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:1000 화합물 3: 화합물 2이다.
일부 구체예에서, 1:1 몰 비율의 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물이 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:2 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:3 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:4 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:5 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:6 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:7 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:8 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:9 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:10 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:11 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:12 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:13 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:14 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:15 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:16 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:17 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:18 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:19 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:20 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:30 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:40 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:50 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:100 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:500 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:1000 화합물 5: 화합물 6이다.
일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:1이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:2 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:3 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:4 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:5 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:6 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:7 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:8 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:9 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:10 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:11 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:12 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:13 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:14 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:15 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:16 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:17 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:18 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:19 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:20 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:30 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:40 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:50 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:100 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:500 화합물 5: 화합물 6이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:1000 화합물 5: 화합물 6이다.
일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:2 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:3 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:4 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:5 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:6 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:7 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:8 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:9 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:10 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:11 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:12 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:13 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:14 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:15 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:16 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:17 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:18 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:19 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:20 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:30 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:40 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:50 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:100 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:500 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 1:1000 화합물 6: 화합물 5이다.
일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:2 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:3 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:4 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:5 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:6 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:7 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:8 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:9 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:10 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:11 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:12 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:13 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:14 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:15 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:16 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:17 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:18 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:19 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:20 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:30 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:40 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:50 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:100 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:500 화합물 6: 화합물 5이다. 일부 구체예에서, 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정에 의해 제조된 향미-등급 화합물 5 및 6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 몰 비율은 약 1:1000 화합물 6: 화합물 5이다.
향미-등급 단맛 조절인자
한 가지 양상에 따라, 본 발명은 단맛을 조정하기 위한 (가령, 감미료의 단맛을 증강하거나 또는 강력하게 만들기 위한) 향미-등급 화합물을 제공한다. 일부 구체예에서, 이들 화합물은 앞서 설명된, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이들의 조합을 제조하기 위한 과정으로 제조된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물은 앞서 설명된 과정의 반응 혼합물로부터 미가공 상태로 이용된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 거울상이성질체 또는 유도체는 반응 혼합물로부터 미가공 상태로 이용된다.
본원에서 이용된 바와 같이, 용어 "단맛 조절인자"는 맛 변형 성질을 갖는 향미 물질을 지칭한다. 단맛 인핸서는 단맛의 지각이 단맛 인핸서 단독의 내재하는 단맛에만 기인하지 않는 방식으로 증가되는 "단맛 조절인자"의 한 유형인 것으로 이해된다. 용어 "단맛 인핸서"는 감미료 조성물 또는 가당 조성물의 단맛의 지각을 증강하거나 또는 강화할 수 있는 조성물을 최소한 포함하는 것으로 이해된다. 용어 "단맛 인핸서"는 용어 "단맛 조정 화합물", "단맛 강화제", "단맛 강화제", "단맛 증폭제", 그리고 "단맛 보력제"와 동의어이다. 일반적으로, 본원에서 제공된 향미-등급 단맛 조정 화합물 (이들은 단맛의 지각을 증강하는데 역할을 한다)은 허용되는 이용 수준에서 그들만으로는 임의의 뚜렷한 단맛을 제공하지 않으면서 감미료의 단맛을 증강하거나 또는 강력하게 만들 수 있다; 하지만, 단맛 인핸서는 그들 자체가 단맛 역치 수준을 초과하는 농도에서 단맛을 제공할 수 있다. 주목할 만한 것은 단맛 인핸서가 그들의 단맛 역치 수준을 초과하는 농도에서 존재하는 경우에도 인핸서로서 효과적일 수 있다는 점이다. 이런 구체예에서, 단맛 인핸서는 감미료에 기인한 내재적인 단맛의 증강을 통해 조성물의 단맛에 주로 기여하는데, 여기서 감미료 역시 조성물 내에 존재한다. 본원에서 이용된 바와 같이, 용어 "단맛 역치 수준"은 단맛이 식용 조성물에서 달콤하게 감지될 수 있는 농도를 최소한 포함하는 것으로 이해된다. 단맛 역치 수준은 상이한 식용 조성물에 대해 변하고 (가령, 상이한 매트릭스에서), 그리고 단맛을 인지하는 개체에 대하여 변할 수 있다.
본 발명의 모든 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자(들)는 조성물의 감미료와 상이한 화합물이다. 따라서, 비록 임의의 성분이 단맛 조절인자 및 감미료 둘 모두로서 특징화될 수 있다 하더라도, 본 발명의 모든 구체예에서, 단맛 조절인자 및 감미료는 상이한 성분이다, 다시 말하면, 단맛 조절인자 및 감미료는 동일한 화합물이 아니다.
본원에서 설명된 발명의 각 구체예는 단독으로 또는 본 발명의 하나 또는 그 이상의 다른 구체예와 합동으로 취해질 수 있다.
본 발명은 감미료의 단맛을 조정하거나 또는 강력하게 만들기 위한 향미-등급 네오플라보노이드 화합물을 제공한다. 본 발명의 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 감미료의 단맛을 조정하거나 또는 강력하게 만들 수 있다. 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 약 1000, 약 500, 또는 약 300 달톤보다 적은 분자량을 가질 수 있다. 일정한 구체예에서, 향미-등급 네오플라보노이드 화합물은 화학식 (I)의 화합물:
Figure pct00014
여기서 R은 -OH, C1-C4 알킬, -CO2H, 아실 또는 포르밀이고; m은 2 또는 3이고; 그리고 최소한 하나의 R은 OH가 아니고; 또는 이의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 임의의 전술한 화합물의 조합이다.
화학식 (I)의 일부 구체예에서 향미-등급 화합물은 다음과 같다:
화합물 1:
Figure pct00015
5-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-7-메틸크로만-2-온,
화합물 4:
Figure pct00016
7-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-5-메틸크로만-2-온, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는
화합물 2:
Figure pct00017
(R)-5-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-7-메틸크로만-2-온,
화합물 3:
Figure pct00018
(S)-5-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-7-메틸크로만-2-온,
화합물 5:
Figure pct00019
(S)-7-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-5-메틸크로만-2-온,
화합물 6:
Figure pct00020
(R)-7-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-5-메틸크로만-2-온, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 조합이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 화합물 1-3, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 조합이다. 화학식 (I)의 화합물이 화합물 1-3, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 조합인 일부 구체예에서, 상기 조합은 또한, 화합물 4-6, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 조합을 포함한다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 화합물 4-6, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 조합이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 화합물 1-6, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 조합이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 화합물 1, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 화합물 2, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 화합물 3, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 화합물 4, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 화합물 5, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물이다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 화합물 6, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물이다.
일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1 또는 4, 또는 이의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 2, 3, 5 또는 6, 또는 이의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정으로 제조된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물 1-6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 조합은 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정으로 제조된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 조합은 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정으로 제조된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물 1-3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 조합은 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정으로 제조된다. 향미-등급 화합물 1-3, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 조합이 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정으로 제조되는 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물 4-6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물 역시 상기 과정으로 제조된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물 4-6, 또는 이들의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 조합은 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정으로 제조된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물 1, 또는 이의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체는 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정으로 제조된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물 2, 또는 이의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물은 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정으로 제조된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물 3, 또는 이의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물은 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정으로 제조된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물 4, 또는 이의 식품적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체는 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정으로 제조된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물 5, 또는 이의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물은 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정으로 제조된다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물 6, 또는 이의 식품적으로 허용되는 염 또는 용매화합물은 앞서 설명된 화학식 (I)의 향미-등급 화합물을 제조하기 위한 과정으로 제조된다.
용어 "식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 유도체"는 본 발명의 단맛 조절인자의 임의의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 유도체를 지칭하고, 이것은 섭취 시에, 감미료에 기인한 단맛의 지각을 증강하거나 또는 씁쓸한 미각촉진제에 기인한 쓴맛의 지각을 차단하는 능력에 의해 특징화되는 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자 또는 씁쓸한 차단제, 또는 이의 다형체, 대사산물, 잔류물 또는 부분, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합을 제공할 수 있다 (직접적으로 또는 간접적으로). "먹을 수 있는 산물"은 구강 이용, 예를 들면, 식사 또는 흡음에 적합한 산물이다. 이런 이유로, 식품적으로 허용되는 화합물은 식용 화합물이다.
단맛 조절인자는 감미료와 협력 작용하여 감미료로 인한 단맛의 지각을 증강하거나 또는 강력하게 만든다. 단맛 조절인자는 그들의 단맛 역치 수준을 초과하여 이용되고, 이들은 감미료와 협력 작용하여 감미료로 인한 단맛의 지각을 증강하거나 또는 강력하게 만든다. 이런 경우에, 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자 및 달콤한 화합물의 조합을 포함하는 조성물의 전반적인 단맛은 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자 및 달콤한 화합물의 조합 각각으로 인한 내재하는 단맛의 단순한 첨가보다 높다. 가령, 1% 수크로오스에 동등한 단맛을 갖는 단맛 조절인자가 5% 수크로오스 용액에 첨가되면, 결과의 조성물의 지각된 단맛은 6% 수크로오스 용액의 단맛보다 클 것이다 - 6% 수크로오스 용액보다 큰 임의의 지각된 단맛은 단맛 조절인자의 단맛 증강 성질에 기인한다. 지각된 단맛에서 이런 증가는 부가적이 아닌 상승적으로서 지칭될 수 있다.
용어 "단맛 역치" 및 "단맛 인식 역치"는 본원에서 교체가능하게 이용되고, 그리고 가장 낮은 공지된 농도의 일정한 달콤한 화합물이 인간 미각에 의해 달콤한 것으로 인지될 수 있는 수준을 지칭한다. 이러한 단맛 인식 역치는 또한, 가장 낮은 공지된 농도의 일정한 달콤한 화합물이 인간 미각에 의해 인지될 수 있는 수준을 지칭하는 단맛 검출 역치를 포괄한다. 단맛 역치는 사람마다 다를 수 있다. 단맛 역치는 또한, 매트릭스마다 다를 수 있다 (가령, 물 및 탄산 음료에서 상이한 단맛 역치). 가령, 물에서 수크로오스에 대한 단맛 역치 수준은 대략 1% 또는 1.5%일 수 있었다. 일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 이의 단맛 역치 미만의 농도에서 이용된다.
용어 "효과적인 농도" 및 "효과량"은 본원에서 교체가능하게 이용되고, 그리고 원하는 성질 또는 결과를 산출하는데 충분한 양을 지칭한다. 가령, 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합의 효과량은 감미료와 연관된 단맛의 지각을 조정 (가령, 증강)할 수 있는 양이다. 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합의 용어 "효과량"은 또한, 식용 조성물에 첨가될 때, 예로서 당의 단맛을 증강하고, 따라서 식용 조성물의 원하는 달콤한 향미의 지각의 유지를 허용하는 양을 지칭한다. 용어 "효과량"은 또한, 식품 산물 내에 감미료 또는 내재적으로 달콤한 식품 산물과 연관된 단맛의 지각을 조정 (가령, 증강)할 수 있는 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합의 양을 지칭한다. 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합은 일정한 농도에서 단맛 또는 맛 및 다른 농도에서 감지할 수 있는 단맛 또는 맛 없음을 부여할 수 있다. 가령, 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합은 단맛 조절인자의 맛, 예를 들면, 단맛이 감지될 수 없도록 하는 양으로 존재할 수 있다. 본원에서 논의된 조성물은 효과량의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합을 포함한다. 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합의 효과량은 감미료의 단맛 강도의 지각을 증강하는데 충분한 양을 포함한다.
일반적으로, 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합 (가령, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합)은 상기 화합물이 약 0.001 ppm 및 약 1000 ppm 사이의 농도에서 존재할 때 감미료의 단맛을 증강한다. 일부 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합 (가령, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합)은 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합이 약 0.005 ppm 내지 약 500 ppm; 약 0.01 ppm 내지 약 100 ppm; 약 0.05 ppm 내지 약 50 ppm; 약 0.1 ppm 내지 약 5 ppm; 약 0.1 ppm 내지 약 10 ppm; 약 0.1 ppm 내지 약 100 ppm; 약 1 ppm 내지 약 10 ppm; 약 1 ppm 내지 약 30 ppm; 약 1 ppm 내지 약 50 ppm; 약 10 ppm 내지 약 20 ppm; 약 10 ppm 내지 약 25 ppm; 약 10 ppm 내지 약 30 ppm; 약 1 ppm 내지 약 50 ppm; 약 5 ppm 내지 약 50 ppm; 약 10 ppm 내지 약 50 ppm; 약 30 ppm 내지 약 50 ppm; 약 1 ppm 내지 약 60 ppm; 약 100 ppm 내지 약 300 ppm; 약 100 ppm 내지 약 1000 ppm; 또는 약 30 ppm 내지 약 3000 ppm 사이의 농도에서 존재할 때 감미료의 단맛을 증강한다. 일부 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합 (가령, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합)은 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합이 약 50 ppm 내지 약 100 ppm; 약 100 ppm 내지 약 200 ppm; 약 200 ppm 내지 약 300 ppm; 약 300 ppm 내지 약 400 ppm; 약 400 ppm 내지 약 500 ppm; 약 500 ppm 내지 약 600 ppm; 약 600 ppm 내지 약 700 ppm; 약 700 ppm 내지 약 800 ppm; 약 800 ppm 내지 약 900 ppm; 약 900 ppm 내지 약 1000 ppm; 약 1000 ppm 내지 약 1100 ppm; 약 1100 ppm 내지 약 1200 ppm; 약 1200 ppm 내지 약 1300 ppm; 약 1300 ppm 내지 약 1400 ppm; 약 1400 ppm 내지 약 1500 ppm; 약 1500 ppm 내지 약 1600 ppm; 약 1600 ppm 내지 약 1700 ppm; 약 1700 ppm 내지 약 1800 ppm; 약 1800 ppm 내지 약 1900 ppm; 약 1900 ppm 내지 약 2000 ppm; 약 2000 ppm 내지 약 2100 ppm; 약 2100 ppm 내지 약 2200 ppm; 약 2200 ppm 내지 약 2300 ppm; 약 2300 ppm 내지 약 2400 ppm; 약 2400 ppm 내지 약 2500 ppm; 약 2500 ppm 내지 약 2600 ppm; 약 2600 ppm 내지 약 2700 ppm; 약 2700 ppm 내지 약 2800 ppm; 약 2800 ppm 내지 약 2900 ppm, 또는 약 2900 ppm 내지 약 3000 ppm 사이의 농도에서 존재할 때 감미료의 단맛을 증강한다. 또 다른 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합은 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합이 약 0.1 ppm 내지 약 30 ppm; 약 1 ppm 내지 약 30 ppm; 또는 약 1 ppm 내지 약 50 ppm의 농도에서 존재할 때 감미료의 단맛을 증강한다. 추가 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합 (가령, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합)은 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합이 약 0.1 ppm 내지 약 5 ppm; 약 0.1 ppm 내지 약 4 ppm; 약 0.1 ppm 내지 약 3 ppm; 약 0.1 ppm 내지 약 2 ppm; 약 0.1 ppm 내지 약 1 ppm; 약 0.5 ppm 내지 약 5 ppm; 약 0.5 ppm 내지 4 약 ppm; 약 0.5 ppm 내지 약 3 ppm; 약 0.5 ppm 내지 약 2 ppm; 약 0.5 ppm 내지 약 1.5 ppm; 약 0.5 ppm 내지 약 1 ppm; 약 5 ppm 내지 약 15 ppm; 약 6 ppm 내지 약 14 ppm; 약 7 ppm 내지 약 13 ppm; 약 8 ppm 내지 약 12 ppm; 약 9 ppm 내지 약 11 ppm; 약 25 ppm 내지 약 35 ppm; 약 26 ppm 내지 약 34 ppm; 약 27 ppm 내지 약 33 ppm; 약 28 ppm 내지 약 32 ppm; 또는 약 29 ppm 내지 약 31 ppm의 농도에서 존재할 때 감미료의 단맛을 증강한다.
또 다른 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합 (가령, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합)은 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합이 약 0.1 ppm, 약 0.5 ppm, 약 1 ppm, 약 2 ppm, 약 3 ppm, 약 4 ppm, 약 5 ppm, 약 6 ppm, 약 7 ppm, 약 8 ppm, 약 9 ppm, 약 10 ppm, 약 11 ppm, 약 12 ppm, 약 13 ppm, 약 14 ppm, 약 15 ppm, 약 16 ppm, 약 17 ppm, 약 18 ppm, 약 19 ppm, 약 20 ppm, 약 21 ppm, 약 22 ppm, 약 23 ppm, 약 24 ppm, 약 25 ppm, 약 26 ppm, 약 27 ppm, 약 28 ppm, 약 29 ppm, 약 30 ppm, 약 31 ppm, 약 32 ppm, 약 33 ppm, 약 34 ppm, 약 35 ppm, 약 36 ppm, 약 37 ppm, 약 38 ppm, 약 39 ppm, 약 40 ppm, 약 41 ppm, 약 42 ppm, 약 43 ppm, 약 44 ppm, 약 45 ppm, 약 46 ppm, 약 47 ppm, 약 48 ppm, 약 49 ppm, 약 50 ppm, 약 51 ppm, 약 52 ppm, 약 53 ppm, 약 54 ppm, 약 55 ppm, 약 56 ppm, 약 57 ppm, 약 58 ppm, 약 59 ppm, 약 60 ppm, 약 61 ppm, 약 62 ppm, 약 63 ppm, 약 64 ppm, 약 65 ppm, 약 66 ppm, 약 67 ppm, 약 68 ppm, 약 69 ppm, 약 70 ppm, 약 71 ppm, 약 72 ppm, 약 73 ppm, 약 74 ppm, 약 75 ppm, 약 76 ppm, 약 77 ppm, 약 78 ppm, 약 79 ppm, 약 80 ppm, 약 81 ppm, 약 82 ppm, 약 83 ppm, 약 84 ppm, 약 85 ppm, 약 86 ppm, 약 87 ppm, 약 88 ppm, 약 89 ppm, 약 90 ppm, 약 91 ppm, 약 92 ppm, 약 93 ppm, 약 94 ppm, 약 95 ppm, 약 96 ppm, 약 97 ppm, 약 98 ppm, 약 99 ppm, 약 100 ppm, 약 101 ppm, 약 102 ppm, 약 103 ppm, 약 104 ppm, 약 105 ppm, 약 106 ppm, 약 107 ppm, 약 108 ppm, 약 109 ppm, 약 110 ppm, 약 111 ppm, 약 112 ppm, 약 113 ppm, 약 114 ppm, 약 115 ppm, 약 116 ppm, 약 117 ppm, 약 118 ppm, 약 119 ppm, 약 120 ppm, 약 121 ppm, 약 122 ppm, 약 123 ppm, 약 124 ppm, 약 125 ppm, 약 126 ppm, 약 127 ppm, 약 128 ppm, 약 129 ppm, 약 130 ppm, 약 131 ppm, 약 132 ppm, 약 133 ppm, 약 134 ppm, 약 135 ppm, 약 136 ppm, 약 137 ppm, 약 138 ppm, 약 139 ppm, 약 140 ppm, 약 141 ppm, 약 142 ppm, 약 143 ppm, 약 144 ppm, 약 145 ppm, 약 146 ppm, 약 147 ppm, 약 148 ppm, 약 149 ppm, 또는 약 150 ppm의 농도에서 존재할 때 감미료의 단맛을 증강한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 0.1 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 0.5 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 1 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 2 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 3 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 4 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 5 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 6 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 7 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 8 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 9 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 10 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 11 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 12 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 13 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 14 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 15 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 16 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 17 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 18 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 19 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 20 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 21 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 22 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 23 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 24 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 25 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 26 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 27 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 28 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 29 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 30 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 31 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 32 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 33 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 34 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 35 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 36 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 37 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 38 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 39 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 40 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 41 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 42 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 43 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 44 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 45 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 46 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 47 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 48 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 49 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 50 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 51 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 52 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 53 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 54 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 55 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 56 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 57 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 58 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 59 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 60 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 61 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 62 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 63 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 64 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 65 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 66 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 67 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 68 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 69 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 70 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 71 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 72 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 73 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 74 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 75 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 76 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 77 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 78 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 79 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 80 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 81 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 82 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 83 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 84 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 85 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 86 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 87 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 88 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 89 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 90 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 91 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 92 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 93 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 94 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 95 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 96 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 97 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 98 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 99 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 100 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 101 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 102 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 103 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 104 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 105 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 106 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 107 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 108 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 109 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 110 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 111 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 112 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 113 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 114 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 115 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 116 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 117 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 118 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 119 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 120 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 121 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 122 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 123 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 124 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 125 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 126 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 127 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 128 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 129 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 130 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 131 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 132 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 133 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 134 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 135 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 136 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 137 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 138 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 139 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 140 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 141 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 142 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 143 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 144 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 145 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 146 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 147 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 148 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 149 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 약 150 ppm의 농도에서 존재한다.
본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합 (가령, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합)은 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합이 0.1 ppm, 0.5 ppm, 1 ppm, 2 ppm, 3 ppm, 4 ppm, 5 ppm, 6 ppm, 7 ppm, 8 ppm, 9 ppm, 10 ppm, 11 ppm, 12 ppm, 13 ppm, 14 ppm, 15 ppm, 16 ppm, 17 ppm, 18 ppm, 19 ppm, 20 ppm, 21 ppm, 22 ppm, 23 ppm, 24 ppm, 25 ppm, 26 ppm, 27 ppm, 28 ppm, 29 ppm, 30 ppm, 31 ppm, 32 ppm, 33 ppm, 34 ppm, 35 ppm, 36 ppm, 37 ppm, 38 ppm, 39 ppm, 40 ppm, 41 ppm, 42 ppm, 43 ppm, 44 ppm, 45 ppm, 46 ppm, 47 ppm, 48 ppm, 49 ppm, 50 ppm, 51 ppm, 52 ppm, 53 ppm, 54 ppm, 55 ppm, 56 ppm, 57 ppm, 58 ppm, 59 ppm, 60 ppm, 61 ppm, 62 ppm, 63 ppm, 64 ppm, 65 ppm, 66 ppm, 67 ppm, 68 ppm, 69 ppm, 70 ppm, 71 ppm, 72 ppm, 73 ppm, 74 ppm, 75 ppm, 76 ppm, 77 ppm, 78 ppm, 79 ppm, 80 ppm, 81 ppm, 82 ppm, 83 ppm, 84 ppm, 85 ppm, 86 ppm, 87 ppm, 88 ppm, 89 ppm, 90 ppm, 91 ppm, 92 ppm, 93 ppm, 94 ppm, 95 ppm, 96 ppm, 97 ppm, 98 ppm, 99 ppm, 100 ppm, 101 ppm, 102 ppm, 103 ppm, 104 ppm, 105 ppm, 106 ppm, 107 ppm, 108 ppm, 109 ppm, 110 ppm, 111 ppm, 112 ppm, 113 ppm, 114 ppm, 115 ppm, 116 ppm, 117 ppm, 118 ppm, 119 ppm, 120 ppm, 121 ppm, 122 ppm, 123 ppm, 124 ppm, 125 ppm, 126 ppm, 127 ppm, 128 ppm, 129 ppm, 130 ppm, 131 ppm, 132 ppm, 133 ppm, 134 ppm, 135 ppm, 136 ppm, 137 ppm, 138 ppm, 139 ppm, 140 ppm, 141 ppm, 142 ppm, 143 ppm, 144 ppm, 145 ppm, 146 ppm, 147 ppm, 148 ppm, 149 ppm, 또는 150 ppm의 농도에서 존재할 때 감미료의 단맛을 증강할 수 있다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 0.1 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 0.5 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 1 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 2 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 3 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 4 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 5 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 6 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 7 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 8 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 9 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 10 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 11 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 12 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 13 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 14 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 15 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 16 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 17 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 18 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 19 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 20 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 21 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 22 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 23 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 24 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 25 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 26 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 27 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 28 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 29 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 30 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 31 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 32 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 33 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 34 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 35 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 36 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 37 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 38 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 39 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 40 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 41 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 42 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 43 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 44 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 45 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 46 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 47 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 48 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 49 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 50 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 51 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 52 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 53 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 54 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 55 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 56 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 57 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 58 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 59 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 60 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 61 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 62 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 63 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 64 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 65 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 66 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 67 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 68 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 69 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 70 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 71 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 72 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 73 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 74 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 75 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 76 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 77 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 78 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 79 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 80 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 81 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 82 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 83 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 84 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 85 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 86 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 87 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 88 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 89 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 90 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 91 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 92 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 93 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 94 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 95 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 96 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 97 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 98 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 99 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 100 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 101 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 102 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 103 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 104 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 105 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 106 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 107 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 108 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 109 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 110 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 111 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 112 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 113 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 114 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 115 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 116 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 117 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 118 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 119 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 120 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 121 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 122 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 123 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 124 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 125 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 126 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 127 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 128 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 129 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 130 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 131 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 132 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 133 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 134 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 135 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 136 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 137 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 138 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 139 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 140 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 141 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 142 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 143 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 144 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 145 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 146 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 147 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 148 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 149 ppm의 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 150 ppm의 농도에서 존재한다.
다른 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합 (가령, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합)은 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합이 약 0.5 ppm, 약 1 ppm, 약 5 ppm, 약 10 ppm, 약 15 ppm, 약 20 ppm, 약 25 ppm, 약 30 ppm, 약 35 ppm, 또는 약 50 ppm보다 높은, 예를 들면, 약 35 ppm 또는 약 50 ppm까지의 농도에서 존재할 때 감미료의 단맛을 증강한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 0.5 ppm보다 높은 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 1 ppm보다 높은 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 5 ppm보다 높은 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 10 ppm보다 높은 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 15 ppm보다 높은 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 20 ppm보다 높은 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 25 ppm보다 높은 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 30 ppm보다 높은 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 35 ppm보다 높은 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 50 ppm보다 높은 농도에서 존재한다. 추가 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합 (가령, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합)은 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합이 약 50 ppm, 약 35 ppm, 약 30 ppm, 약 25 ppm, 약 20 ppm, 약 15 ppm, 약 10 ppm, 약 5 ppm, 약 1 ppm, 또는 약 0.5 ppm보다 낮은 농도에서 존재할 때 감미료의 단맛을 증강한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 50 ppm보다 낮은 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 35 ppm보다 낮은 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 30 ppm보다 낮은 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 25 ppm보다 낮은 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 20 ppm보다 낮은 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 15 ppm보다 낮은 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 10 ppm보다 낮은 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 5 ppm보다 낮은 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 1 ppm보다 낮은 농도에서 존재한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 0.5 ppm보다 낮은 농도에서 존재한다. 다른 추가 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합은 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합이 약 35 ppm, 약 10 ppm, 또는 약 1 ppm보다 낮은 농도에서 존재할 때, 감미료의 단맛을 증강한다.
용어 "백만분율" 및 "ppm"은 용액의 낮은 농도를 지칭하기 위해 식품 업계에서 이용된다. 가령, 1000 mL의 용매에서 1 그램의 용질은 1000 ppm의 농도를 갖고, 그리고 1000 mL의 용매에서 1000의 1 그램 (0.001 g)의 용질은 1 ppm의 농도를 갖는다. 따라서, 리터당 1 밀리그램 (즉, 1 mg/L)의 농도는 1 ppm에 필적한다. 1 mg%의 농도는 1 mg/100 mL이다. 따라서, 1 mg%의 농도는 10 ppm에 필적한다.
본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합은 본원에서 설명된 구체예 (가령, 식용 조성물 및 방법)에서 이용될 때, 공지된 자연발생 및/또는 합성 단맛 조절인자와 합동될 수 있다.
감미료
감미료를 포함하는 본 발명의 조성물 및 방법에서, 감미료는 임의의 유형의 감미료, 예를 들면, 자연, 비자연, 또는 합성 감미료 일 수 있다. 이런 감미료의 무제한적 실례는 칼로리 탄수화물 감미료, 자연 탄수화물 감미료, 비자연 탄수화물 감미료, 자연 고효능 감미료, 비자연 고효능 감미료, 합성 고효능 감미료, 합성 탄수화물 감미료, 당 알코올, 희귀 당, 그리고 이들의 조합을 포함한다. 일부 구체예에서, 최소한 하나의 감미료는 칼로리 감미료에서 선택된다. 다른 구체예에서, 최소한 하나의 감미료는 합성 감미료에서 선택된다. 다른 구체예에서, 최소한 하나의 감미료는 비자연 감미료에서 선택된다. 희귀 당의 무제한적 실례는 D-사이코스, D-튜라노오스, D-알로오스, D-타가토오스, D-소르보스, L-프룩토오스, L-글루코오스, L-프룩토오스, L-탈로오스, L-리보오스 및 L-아라비노오스를 포함한다.
일부 구체예에서, 감미료는 식용 조성물의 자연 또는 내재 성분이다. 가령, 감미료는 식품 산물 또는 식료품, 예를 들면, 과일 또는 과일 산물 (가령, 과일 소스)의 내재 성분일 수 있다. 따라서, 본 발명의 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 어떤 감미료도 첨가되지 않은 식용 조성물에서 이용될 수 있다.
용어 "칼로리 감미료" 및 "칼로리 탄수화물 감미료"는 본원에서 교체가능하게 이용되고, 그리고 칼로리를 제공하고 모든 칼로리 탄수화물 감미료, 예를 들면, 당 및 폴리올을 포함하는 영양 감미료를 지칭한다. 적합한 칼로리 탄수화물 감미료의 무제한적 실례는 수크로오스, 프룩토오스, 글루코오스, 에리트리톨, 말티톨, 락티톨, 소르비톨, 만니톨, 자일리톨, D-타가토오스, 트레할로스, 갈락토오스, 람노오스, 시클로덱스트린 (가령, α-시클로덱스트린, β-시클로덱스트린 및 γ-시클로덱스트린), 리불로오스, 트레오스, 아라비노오스, 자일로오스, 릭소오스, 알로오스, 알트로오스, 만노오스, 이도오스, 락토오스, 말토오스, 전화당, 이소트레할로오스, 네오트레할로오스, 팔라티노오스 또는 이소말툴로오스, 에리트로오스, 데옥시리보오스, 굴로오스, 이도오스, 탈로오스, 에리트룰로오스, 자일룰로오스, 사이코스, 튜라노오스, 셀로비오스, 글루코사민, 만노사민, 푸코오스, 글루쿠론산, 글루콘산, 글루코노-락톤, 아베쿠오스, 갈락토사민, 자일로올리고당류 (자일로트리오스, 자일로비오스 등), 겐티오올리고당류 (겐티오비오스, 겐티오트리오스, 겐티오테트라오스 등), 갈락토올리고당류, 소르보스, 니게로올리고당류, 프룩토올리고당류 (케스토오스, 니스토스 등), 말토테트라올, 말토트리올, 말토올리고당류 (말토트리오스, 말토테트라오스, 말토펜타오스, 말토헥사오스, 말토헵타오스 등), 락툴로오스, 멜리비오스, 라피노오스, 람노오스, 리보오스, 이성질화된 액체 당, 예를 들면, 높은 프룩토오스 옥수수/전분 시럽 (가령, HFCS55, HFCS42, 또는 HFCS90), 벌꿀, 메이플 시럽, 연계 당, 대두 올리고당류, 그리고 글루코오스 시럽을 포함한다. 바람직하게는, 감미료는 글루코오스, 프룩토오스, 수크로오스, 그리고 이들의 혼합물에서 선택되는 자연 감미료이다.
본원에서 이용된 바와 같이, 용어 "폴리올"은 하나 이상의 히드록실 기를 내포하는 분자를 지칭한다. 폴리올은 각각, 2개, 3개 및 4개의 히드록실 기를 내포하는 디올, 트리올, 또는 테트라올일 수 있다. 폴리올은 또한, 4개보다 많은 히드록실 기를 내포할 수 있다, 예를 들면, 펜타올, 헥사올, 헵타올 등은 각각, 5개, 6개, 또는 7개 히드록실 기를 내포한다. 추가적으로, 폴리올은 또한, 탄수화물의 환원된 형태인 당 알코올, 다가 알코올, 또는 다가알코올일 수 있는데, 여기서 카르보닐 기 (알데히드 또는 케톤, 환원당)는 일차성 또는 이차성 히드록실 기로 환원되었다. 일부 구체예에서 폴리올의 무제한적 실례는 에리트리톨, 말티톨, 만니톨, 소르비톨, 락티톨, 자일리톨, 이소말트, 프로필렌 글리콜, 글리세롤 (글리세린), 트레이톨, 갈락티톨, 팔라티노오스, 환원된 이소말토올리고당류, 환원된 자일로올리고당류, 환원된 겐티오올리고당류, 환원된 말토오스 시럽, 환원된 글루코오스 시럽, 그리고 식용 조성물의 맛에 부정적으로 영향을 주지 않는, 환원될 수 있는 당 알코올 또는 임의의 다른 탄수화물을 포함한다.
일부 구체예에서, 감미료는 탄수화물 감미료이다. 이런 구체예에서, 감미료는 수크로오스, 프룩토오스, 글루코오스, 에리트리톨, 높은 프룩토오스 옥수수 또는 전분 시럽, 그리고 이들의 혼합물에서 선택된다.
용어 "합성 고효능 감미료" 및 "인공 고효능 감미료"는 본원에서 교체가능하게 이용되고, 그리고 자연에서 자연적으로 발견되지 않고 수크로오스, 프룩토오스, 또는 글루코오스보다 큰 단맛 효능을 특징적으로 갖지만, 더욱 적은 칼로리를 갖거나 또는 칼로리가 없는 임의의 조성물을 지칭한다. 본 발명의 구체예에 적합한 합성 감미료의 무제한적 실례는 수크랄로스, 아세설팜 칼륨 또는 다른 염, 아스파탐, 알리테임, 사카린, 네오헤스페리딘 디히드로칼콘, 시클라메이트, 네오탐, 아드반타메, 그리고 이들의 염을 포함한다.
일부 구체예에서, 감미료는 합성 감미료이다. 바람직하게는, 합성 감미료는 수크랄로스, 아스파탐, 칼륨 아세설팜, 그리고 이들의 혼합물에서 선택된다.
본원에서 제공된 구체예에서 이용에 적합한 다른 감미료는 예로서, 자연 감미료를 포함한다. 용어 "자연 고효능 감미료", "NHPS", "NHPS 조성물", 그리고 "자연 고효능 감미료 조성물"은 본원에서 교체가능하게 이용되고, 그리고 단독으로 또는 합동으로 미가공, 추출된, 정제된, 또는 임의의 다른 형태일 수 있고 수크로오스, 프룩토오스, 또는 글루코오스보다 큰 단맛 효능을 특징적으로 갖지만, 더욱 적은 칼로리를 갖거나 또는 칼로리가 없는, 자연에서 발견된 임의의 감미료를 지칭한다. 본 발명의 구체예에 적합한 NHPSs의 무제한적 실례는 스테비올 글리코시드, 리바우디오시드 A, 리바우디오시드 B, 리바우디오시드 C (둘코시드 B), 리바우디오시드 D, 리바우디오시드 E, 리바우디오시드 F, 리바우디오시드 I, 리바우디오시드 H, 리바우디오시드 L, 리바우디오시드 K, 리바우디오시드 J, 리바우디오시드 N, 리바우디오시드 O, 리바우디오시드 M, 둘코시드 A, 루부소시드, 스테비아 잎 추출물, 스테비오시드, 당화된 스테비올 글리코시드, 모그로시드, 모그로시드 V, 이소모그로시드, 모그로시드 IV, 루오 한 구오 과일 추출물, 시아메노시드, 모나틴 및 이의 염 (모나틴 SS, RR, RS, SR), 커큘린, 감초산 및 이의 염, 타우마틴, 모넬린, 마빈린, 브라제인, 헤르난둘신, 필로둘신, 글리사이필린, 플로리드진, 트릴로바틴, 바이유노시드, 오슬라딘, 폴리포도시드 A, 프테로카리오시드 A, 프테로카리오시드 B, 무쿠로지오시드, 플로미소시드 I, 페리안드린 I, 아브루소시드 A, 또는 사이클로카리오시드 I를 포함한다. 일부 구체예에서, 당화된 스테비올 글리코시드는 13-[(2-O-β-D-글루코피라노실-3-O-(4-O-α-D-글루코피라노실)-β-D-글루코피라노실-β-D-글루코피라노실)옥시] 엔트-카우르-16-엔-19-오익 산-[(4-O-α-D-글루코피라노실-β-D-글루코피라노실) 에스테르], 13-[(2-O-β-D-글루코피라노실-β-D-글루코피라노실)옥시] 엔트-카우르-16-엔-19-오익 산-[(4-O-(4-O-(4-O-α-D-글루코피라노실)-α-D-글루코피라노실)-α-D-글루코피라노실)-β-D-글루코피라노실 에스테르], 13-[(2-O-β-D-글루코피라노실-3-O-(4-O-(4-O-(4-O-α-D-글루코피라노실)-α-D-글루코피라노실)-α-D-글루코피라노실)-β-D-글루코피라노실-β-D-글루코피라노실)옥시] 엔트-카우르-16-엔-19-오익 산 β-D-글루코피라노실 에스테르, 또는 13-[(2-O-β-D-글루코피라노실-3-O-(4-O-(4-O-(4-O-α-D-글루코피라노실)-α-D-글루코피라노실)-α-D-글루코피라노실)-β-D-글루코피라노실- β-D-글루코피라노실)옥시] 엔트-카우르-16-엔-19-오익 산-[(4-O-α-D-글루코피라노실-β-D-글루코피라노실) 에스테르]이다. NHPS는 또한, 변형된 NHPSs를 포함한다. 변형된 NHPSs는 자연적으로 변경된 NHPSs를 포함한다. 가령, 변형된 NHPS는 발효되거나, 효소와 접촉되거나, 또는 NHPS 상에서 유도체화되거나 또는 치환된 NHPSs를 포함하지만 이들에 한정되지 않는다. 한 구체예에서, 최소한 하나의 변형된 NHPS는 최소한 하나의 NHPS와 합동으로 이용될 수 있다. 다른 구체예에서, 최소한 하나의 변형된 NHPS는 NHPS 없이 이용될 수 있다. 따라서, 변형된 NHPSs는 NHPS를 대신할 수 있거나 또는 본원에서 설명된 구체예 중에서 한 가지를 위해 NHPSs와 합동으로 이용될 수 있다. 하지만, 간결함을 위해서, 구체예의 설명에서, 변형된 NHPS는 변형되지 않은 NHPS에 대한 대안으로서 명시적으로 설명되지 않지만, 변형된 NHPSs는 본원에서 개시된 임의의 구체예에서 NHPSs를 대신할 수 있는 것으로 이해되어야 한다.
일부 구체예에서, 감미료는 개별적으로 또는 다른 감미료와 합동으로 이용될 수 있다. 가령, 감미료 조성물은 단일 칼로리 감미료, 단일 NHPS 또는 단일 합성 감미료; 단일 NHPS를 포함하는 단일 칼로리 감미료; 단일 합성 감미료를 포함하는 단일 칼로리 감미료; 단일 NHPS를 포함하는 하나 또는 그 이상의 칼로리 감미료; 단일 합성 감미료를 포함하는 하나 또는 그 이상의 칼로리 감미료; 하나 또는 그 이상의 NHPS를 포함하는 단일 칼로리 감미료; 하나 또는 그 이상의 합성 감미료를 포함하는 단일 칼로리 감미료; 단일 합성 감미료와 합동으로 단일 NHPS; 단일 합성 감미료와 합동으로 하나 또는 그 이상의 NHPSs; 하나 또는 그 이상의 합성 감미료와 합동으로 단일 NHPS; 하나 또는 그 이상의 합성 감미료와 합동으로 하나 또는 그 이상의 NHPSs; 또는 하나 또는 그 이상의 NHPS 및 하나 또는 그 이상의 합성 감미료를 포함하는 하나 또는 그 이상의 칼로리 감미료를 포함할 수 있다. 복수의 자연 및/또는 합성 감미료는 병용 효과가 감미료 조성물 또는 구강 가당 조성물의 맛에 부정적으로 영향을 주지 않기만 하면, 이용될 수 있다.
당업자는 감미료 조성물이 원하는 칼로리 함량을 획득하기 위해 맞춤될 수 있다는 것을 인지할 것이다. 가령, 낮은-칼로리 또는 무칼로리 합성 감미료는 바람직한 칼로리 함량을 갖는 감미료 조성물을 생산하기 위해 칼로리 감미료 및/또는 다른 칼로리 첨가제와 합동될 수 있다.
감미료는 이의 단맛 역치 수준보다 많은 양으로 조성물 내에 존재한다. 일부 구체예에서, 감미료는 조성물의 전체 중량에 비하여, 중량으로 0.01% 내지 99.9% 범위에서 변하는 양으로 존재한다. 가령, 최소한 하나의 감미료는 조성물의 전체 중량에 비하여, 중량으로 2% 내지 50%, 또는 4% 내지 50% 범위에서 변하는 양으로 존재한다. 일부 구체예에서, 최소한 하나의 감미료는 중량으로 약 5% 내지 약 20%에서 존재한다. 추가 구체예에서, 최소한 하나의 감미료는 중량으로 약 5% 내지 약 15%에서 존재한다. 다른 추가의 구체예에서, 최소한 하나의 감미료는 음료, 예를 들면, 비알코올성 음료에서 중량으로 약 5% 내지 약 12%에서 존재한다.
본 발명에 따라서, 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합은 감미료의 단맛을 강력하게 만들거나 또는 증강한다. 감미료 및 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합을 포함하는 본 발명의 조성물은 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합 없이 최소한 하나의 감미료를 포함하는 조성물보다 더욱 높은 단맛 강도를 갖는다.
본원에서 이용된 바와 같이, 용어 "단맛 강도"는 임의의 감지할 수 있는 단맛을 의미하는 것으로 이해된다. 감미료 및 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합을 포함하는 본 발명의 조성물은 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합 없이 감미료를 포함하는 조성물보다 감지할 만큼 더 달콤하다. 가령, 감미료 및 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합을 포함하는 본 발명의 조성물은 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합 없이 감미료를 포함하는 조성물보다 약간 더 달콤한, 중간 정도로 더 달콤한, 또는 유의미하게 더 달콤하다. 앞서 논의된 바와 같이, 화학식 (I)의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합이 그들의 단맛 역치를 초과하여 이용되는 구체예에서, 단맛 강도에서 증가는 부가적인 아닌 상승적이다.
조성물의 단맛은 공지된 단맛 표준에 근거될 수 있다 (다시 말하면, 상대적이다). 이런 단맛 표준에 근거된 달콤한 화합물은 예로서, 자연, 비자연, 또는 합성 감미료를 포함하지만 이들에 한정되지 않는다. 이런 감미료의 무제한적 실례는 칼로리 탄수화물 감미료, 자연 탄수화물 감미료, 비자연 탄수화물 감미료, 자연 고효능 감미료, 비자연 고효능 감미료, 합성 고효능 감미료, 합성 탄수화물 감미료, 그리고 이들의 조합을 포함한다. 가령, 조성물의 단맛은 5% 수크로오스 용액에 근거될 수 있다. 이런 경우에, 감미료 및 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합을 포함하는 본 발명의 조성물은 5.5% 수크로오스 용액에 동등한 단맛을 갖는 것으로 지각될 수 있다. 다른 구체예에서, 감미료 및 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합을 포함하는 본 발명의 조성물은 6.0%, 6.5%, 7.0%, 7.5%, 8.0%, 8.5%, 9.0%, 9.5%, 또는 10% 수크로오스 용액에 동등한 단맛을 갖는 것으로 지각될 수 있다. 적합한 단맛 표준은 수크로오스 표준, 프룩토오스 표준 및 글루코오스 표준을 포함하지만 이들에 한정되지 않는다. 이들 표준 각각은 0.5%, 1.0%, 1.5%, 2.0%, 2.5%, 3.0%, 3.5%, 4.0%, 4.5%, 5.0%, 5.5%, 6.0%, 6.5%, 7.0%, 7.5%, 8.0%, 8.5%, 9.0%, 9.5%, 또는 10% 용액을 포함하지만 이들에 한정되지 않는 농도에서 이용될 수 있다. 일부 구체예에서, 감미료 및 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합을 포함하는 본 발명의 조성물의 단맛 강도는 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합 없이 감미료를 포함하는 조성물과 비교하여, 단맛 표준에 근거된 지각된 단맛을 10%보다 크게, 20%보다 크게, 30%보다 크게, 40%보다 크게, 50%보다 크게 또는 60%보다 크게 증가시킨다.
일부 구체예에서, 감미료의 단맛 강도의 지각 (다시 말하면, 식용 조성물에서 감미료의 단맛의 지각)은 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 11%, 12%, 13%, 14%, 15%, 16%, 17%, 18%, 19%, 20%, 21%, 22%, 23%, 24%, 25%, 26%, 27%, 28%, 29%, 30%, 31%, 32%, 33%, 34%, 35%, 36%, 37%, 38%, 39%, 40%, 41%, 42%, 43%, 44%, 45%, 46%, 47%, 48%, 49%, 50%, 51%, 52%, 53%, 54%, 55%, 56%, 57%, 58%, 59%, 60%, 61%, 62%, 63%, 64%, 65%, 66%, 67%, 68%, 69%, 70%, 71%, 72%, 73%, 74%, 75%, 76%, 77%, 78%, 79%, 80%, 81%, 82%, 83%, 84%, 85%, 86%, 87%, 88%, 89%, 90%, 91%, 92%, 93%, 94%, 95%, 96%, 97%, 98%, 99%, 또는 100%까지 증강된다. 일부 구체예에서, 감미료의 단맛 강도의 지각은 100%를 초과하여, 예를 들면, 125%, 150%, 175%, 200%, 225%, 250%, 275%, 300%, 325%, 350%, 375%, 400%, 425%, 450%, 475%, 500% 또는 언급된 것들 중간의 증분에서 증강된다. 일부 구체예에서, 단맛 강도의 지각은 25%까지 증강된다. 다른 구체예에서, 단맛 강도의 지각은 50%까지 증강된다. 다른 구체예에서, 단맛 강도의 지각은 75%까지 증강된다. 다른 구체예에서, 단맛 강도는 100%까지 증강된다. 일부 구체예에서, 단맛 강도의 지각은 약 5%-약 100%, 약 5%-약 90%, 약 5%-약 80%, 약 5%-약 70%, 약 5%- 약 60%, 약 5%- 약 50%, 약 5%- 약 40%, 약 5%- 약 30%, 약 10%- 약 30%, 약 10%- 약 25%, 약 20%- 약 80%, 약 20%- 약 70%, 약 20%- 약 60%, 약 20%- 약 50%, 약 20%- 약 40%, 약 20%- 약 30%, 약 25%- 약 80%, 약 25%- 약 70%, 약 25%- 약 60%, 약 25%- 약 50%, 약 25%- 약 40%, 또는 약 25%- 약 30% 증강된다. 이들 양은 제한하는 것으로 의미되지 않고, 그리고 언급된 백분율 사이의 증분이 본 발명의 일부로서 특이적으로 구상된다.
최소한 하나의 단맛 인핸서 및 최소한 하나의 감미료의 조합은 감미료 조성물 또는 가당 조성물의 맛에 물질적으로 또는 부정적으로 영향을 주지 않는 임의의 pH 범위에서 실행될 수 있는 것으로 예기된다. pH 범위의 무제한적 실례는 약 1.5 내지 약 9.0일 수 있다. 추가 실례는 약 2.0 내지 약 8.5, 약 2.0 내지 약 8.0, 약 2.0 내지 약 7.5, 약 2.0 내지 약 7.0, 약 2.5 내지 약 7.0, 그리고 약 3.0 내지 약 7.0의 pH 범위를 포함한다. pH 범위의 추가 실례는 약 2.0 내지 약 4.0, 약 2.5 내지 약 4.5, 약 3.5 내지 약 5.5, 약 5.0 내지 약 6.0, 약 4.0 내지 약 5.5, 약 5.0 내지 약 6.0, 약 6.5 내지 약 7.5, 그리고 약 6.0 내지 약 8.0을 포함한다. 일부 구체예에서, pH는 약 3.0 또는 약 7.0이다. 조성물의 온도는 예로서, 약 -4 ℃ 내지 약 90 ℃ 범위에서 변할 수 있다.
당업자는 감미료(들) 및 향미-등급 단맛 조절인자(들), 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합을 임의의 방식으로 합동할 수 있다.
단맛 향상 조성물
용어 "단맛 향상 조성물" 및 "단맛 향상 첨가제"는 본원에서 교체가능하게 이용되고, 그리고 합성 감미료에 더욱 당-유사 시간 프로필 또는 당-유사 향미 프로필 또는 둘 모두를 부여하는 임의의 물질을 지칭한다. 본 발명의 구체예에서 유용한 적합한 단맛 향상 첨가제는 아미노산 및 이들의 염, 폴리아미노산 및 이들의 염, 펩티드, 당산 및 이들의 염, 뉴클레오티드 및 이들의 염, 유기 산, 무기 산, 유기 산 염 및 유기 염기 염을 비롯한 유기 염, 무기 산 염 (가령, 염화나트륨, 염화칼륨, 염화마그네슘), 산염 (가령, 구연산나트륨), 씁쓸한 화합물, 풍미제 및 풍미 성분, 떫은 화합물, 중합체, 단백질 또는 단백질 가수분해물, 계면활성제, 유화제, 플라보노이드, 알코올, 그리고 자연 고효능 감미료를 포함한다.
용어 "당-유사 특징", "당-유사 맛", "당-유사 단맛", "당질" 및 "당-유사"는 본원에서 교체가능하게 이용되고, 그리고 수크로오스의 특징과 유사한 임의의 특징을 포함하고, 그리고 최대 반응, 향미 프로필, 시간 프로필, 적응 행동, 식미감, 농도/반응 기능 행동, 미각촉진제 및 향미/단맛 상호작용, 공간적 패턴 선택성 및 온도 효과를 포함하지만 이들에 한정되지 않는다. 이들 특징은 수크로오스의 맛이 단맛 증강된 감미료 조성물의 맛과 상이한 특질이다. 조성물이 더욱 당-유사 맛을 갖는 지를 결정하기 위한 적합한 절차는 당분야에서 널리 공지된다.
본 발명의 조성물은 또한, 최소한 하나의 추가 첨가제, 예를 들면, 단맛 향상 조성물 및/또는 단맛 향상 첨가제를 더욱 포함할 수 있다. 가령, 본 발명의 조성물은 단맛 증강된 감미료 조성물의 시간 및/또는 향미 프로필을 균형잡기 위한 최소한 하나의 단맛 향상 조성물을 포함할 수 있다. 감미료 조성물의 시간 및/또는 향미 프로필을 향상시키기 위한 단맛 향상 조성물의 이용은 U.S. 특허 출원 공개 번호 2007/0128311, 2007/0275147, 2008/0292765, 2011/0160311 및 US 2011/0318464에서 상세하게 설명되고, 이들의 개시는 전체적으로 본원에 참조로서 편입된다.
예시적인 적합한 단맛 향상 화합물은 탄수화물, 폴리올, 아미노산 및 이들의 상응하는 염, 폴리아미노산 및 이들의 상응하는 염, 당산 및 이들의 상응하는 염, 뉴클레오티드, 유기 산, 무기 산, 유기 산 염 및 유기 염기 염을 비롯한 유기 염, 무기 염, 씁쓸한 화합물, 풍미제 및 풍미 성분, 떫은 화합물, 단백질 또는 단백질 가수분해물, 계면활성제, 유화제, 플라보노이드, 알코올, 중합체, 이런 당-유사 특징을 부여하는 다른 단맛 향상 맛 첨가제, 그리고 이들의 조합을 포함하지만 이들에 한정되지 않는다. 일부 구체예에서, 단맛 향상 화합물은 에리트리톨이다. 일부 이런 구체예에서, 에리트리톨 대 향미-등급 화합물 1의 비율은 중량으로 약 1:1 내지 약 800:1이다. 다른 구체예에서, 에리트리톨 대 향미-등급 화합물 1의 비율은 중량으로 약 (30-200):1 또는 약 (50-100):1이다. 일부 이런 구체예에서, 에리트리톨 대 향미-등급 화합물 2의 비율은 중량으로 약 1:1 내지 약 800:1이다. 다른 구체예에서, 에리트리톨 대 향미-등급 화합물 2의 비율은 중량으로 약 (30-200):1 또는 약 (50-100):1이다. 일부 이런 구체예에서, 에리트리톨 대 향미-등급 화합물 3의 비율은 중량으로 약 1:1 내지 약 800:1이다. 다른 구체예에서, 에리트리톨 대 향미-등급 화합물 3의 비율은 중량으로 약 (30-200):1 또는 약 (50-100):1이다. 일부 이런 구체예에서, 에리트리톨 대 향미-등급 화합물 4의 비율은 중량으로 약 1:1 내지 약 800:1이다. 다른 구체예에서, 에리트리톨 대 향미-등급 화합물 4의 비율은 중량으로 약 (30-200):1 또는 약 (50-100):1이다. 일부 이런 구체예에서, 에리트리톨 대 향미-등급 화합물 5의 비율은 중량으로 약 1:1 내지 약 800:1이다. 다른 구체예에서, 에리트리톨 대 향미-등급 화합물 5의 비율은 중량으로 약 (30-200):1 또는 약 (50-100):1이다. 일부 이런 구체예에서, 에리트리톨 대 향미-등급 화합물 6의 비율은 중량으로 약 1:1 내지 약 800:1이다. 다른 구체예에서, 에리트리톨 대 향미-등급 화합물 6의 비율은 중량으로 약 (30-200):1 또는 약 (50-100):1이다. 일부 이런 구체예에서, 에리트리톨 대 향미-등급 화합물 1-6의 조합의 비율은 중량으로 약 1:1 내지 약 800:1이다. 다른 구체예에서, 에리트리톨 대 향미-등급 화합물 1-6의 조합의 비율은 중량으로 약 (30-200):1 또는 약 (50-100):1이다. 일부 이런 구체예에서, 에리트리톨 대 향미-등급 화합물 1 및 4의 조합의 비율은 중량으로 약 1:1 내지 약 800:1이다. 다른 구체예에서, 에리트리톨 대 향미-등급 화합물 1 및 4의 조합의 비율은 중량으로 약 (30-200):1 또는 약 (50-100):1이다.
본 발명의 구체예에서 이용을 위한 적합한 단맛 향상 아미노산 첨가제는 아스파르트산, 아르기닌, 글리신, 글루타민산, 프롤린, 트레오닌, 테아닌, 시스테인, 시스틴, 알라닌, 발린, 티로신, 류신, 이소류신, 아스파라긴, 세린, 리신, 히스티딘, 오르니틴, 메티오닌, 카르니틴, 아미노부티르산 (α-, β-, 또는 γ-이성질체), 글루타민, 히드록시프롤린, 타우린, 노르발린, 사르코신, 그리고 이들의 염 형태, 예를 들면, 나트륨 또는 칼륨 염 또는 산염을 포함하지만 이들에 한정되지 않는다. 단맛 향상 아미노산 첨가제는 또한, D- 또는 L-형상일 수 있고, 그리고 동일하거나 상이한 아미노산의 모노-, 디-, 또는 트리-형태일 수 있다. 추가적으로, 아미노산은 적절하면, α-, β-, γ-, δ-, 및 ε-이성질체일 수 있다. 전술한 아미노산 및 이들의 상응하는 염의 조합 (가령, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘 염 또는 이들의 다른 알칼리 또는 알칼리성 토류 금속 염, 또는 산염) 역시 일부 구체예에서 적합한 단맛 향상 첨가제이다. 아미노산은 자연 또는 합성일 수 있다. 아미노산은 또한, 변형될 수 있다. 변형된 아미노산은 최소한 하나의 원자가 부가되거나, 제거되거나, 치환되거나, 또는 이들의 조합인 임의의 아미노산 (가령, N-알킬 아미노산, N-아실 아미노산, 또는 N-메틸 아미노산)을 지칭한다. 변형된 아미노산의 무제한적 실례는 아미노산 유도체, 예를 들면, 트리메틸 글리신, N-메틸-글리신 및 N-메틸-알라닌을 포함한다. 본원에서 이용된 바와 같이, 변형된 아미노산은 변형된 및 변형되지 않은 아미노산 둘 모두를 포괄한다. 본원에서 이용된 바와 같이, 아미노산은 또한, 펩티드 및 폴리펩티드 둘 모두 (가령, 디펩티드, 트리펩티드, 테트라펩티드 및 펜타펩티드), 예를 들면, 글루타티온 및 L-알라닐-L-글루타민을 포괄한다. 적합한 단맛 향상 폴리아미노산 첨가제는 폴리-L-아스파르트산, 폴리-L-리신 (가령, 폴리-L-α-리신 또는 폴리-L-ε-리신), 폴리-L-오르니틴 (가령, 폴리-L-α-오르니틴 또는 폴리-L-ε-오르니틴), 폴리-L-아르기닌, 아미노산의 다른 중합성 형태, 그리고 이들의 염 형태 (가령, 칼슘, 칼륨, 나트륨, 또는 마그네슘 염, 예를 들면, L-글루타민산 모노 나트륨 염)을 포함한다. 단맛 향상 폴리아미노산 첨가제는 또한, D- 또는 L-형상일 수 있다. 추가적으로, 폴리아미노산은 적절하면, α-, β-, γ-, δ-, 및 ε-이성질체일 수 있다. 전술한 폴리아미노산 및 이들의 상응하는 염의 조합 (가령, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘 염 또는 이들의 다른 알칼리 또는 알칼리성 토류 금속 염 또는 산염) 역시 일부 구체예에서 적합한 단맛 향상 첨가제이다. 본원에서 설명된 폴리아미노산은 또한, 상이한 아미노산의 공중합체를 포함할 수 있다. 폴리아미노산은 자연 또는 합성일 수 있다. 폴리아미노산은 또한, 최소한 하나의 원자가 부가되거나, 제거되거나, 치환되거나, 또는 이들의 조합이도록 변형될 수 있다 (가령, N-알킬 폴리아미노산 또는 N-아실 폴리아미노산). 본원에서 이용된 바와 같이, 폴리아미노산은 변형된 및 변형되지 않은 폴리아미노산 둘 모두를 포괄한다. 가령, 변형된 폴리아미노산은 다양한 분자량 (MW)의 폴리아미노산, 예를 들면, 1,500의 MW, 6,000의 MW, 25,200의 MW, 63,000의 MW, 83,000의 MW, 또는 300,000의 MW를 갖는 폴리-L-α-리신을 포함하지만 이들에 한정되지 않는다. 일부 구체예에서, 맛 향상 아미노산 첨가제는 글리신, 알라닌, 타우린, 세린 또는 프롤린이다. 이런 구체예에서, 맛 향상 아미노산 첨가제는 약 10 ppm 내지 약 25,000 ppm 또는 약 100 ppm 내지 약 1000 ppm의 농도로 존재한다.
적합한 단맛 향상 당산 첨가제는 알돈산, 우론산, 알다르산, 알긴산, 글루콘산, 글루쿠론산, 글루카르산, 갈락타르산, 갈락투론산, 그리고 이들의 염 (가령, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘 염 또는 다른 생리학적으로 허용되는 염), 그리고 이들의 조합을 예로서 포함하지만, 이들에 한정되지 않는다.
가령, 적합한 단맛 향상 뉴클레오티드 첨가제는 이노신 일인산염 ("IMP"), 구아노신 일인산염 ("GMP"), 아데노신 일인산염 ("AMP"), 시토신 일인산염 ("CMP"), 우라실 일인산염 ("UMP"), 이노신 이인산염, 구아노신 이인산염, 아데노신 이인산염, 시토신 이인산염, 우라실 이인산염, 이노신 삼인산염, 구아노신 삼인산염, 아데노신 삼인산염, 시토신 삼인산염, 우라실 삼인산염, 이들의 알칼리 또는 알칼리성 토류 금속 염, 그리고 이들의 조합을 포함하지만 이들에 한정되지 않는다. 본원에서 설명된 뉴클레오티드는 또한, 뉴클레오티드-관련된 첨가제, 예를 들면, 뉴클레오시드 또는 핵산 염기 (가령, 구아닌, 시토신, 아데닌, 티민, 우라실)를 포함할 수 있다.
적합한 단맛 향상 유기 산 첨가제는 -COOH 모이어티를 포함하는 임의의 화합물을 포함한다. 적합한 단맛 향상 유기 산 첨가제는 예로서, C2-C30 카르복실산, 치환된 히드록실 C2-C30 카르복실산, 벤조산, 치환된 벤조산 (가령, 2,4-디히드록시벤조산), 치환된 신남산, 히드록시산, 치환된 히드록시벤조산, 치환된 시클로헥실 카르복실산, 탄닌산, 젖산, 주석산, 구연산, 글루콘산, 글루코헵톤산, 아디프산, 히드록시구연산, 말산, 과일 산 (말산, 푸마르산 및 주석산의 블렌드), 푸마르산, 말레산, 숙신산, 클로로겐산, 살리실산, 크레아틴, 카페인산, 담즙산, 아세트산, 아스코르빈산, 알긴산, 에리소르빈산, 폴리글루타민산, 글루코노 델타 락톤, 그리고 이들의 알칼리 또는 알칼리성 토류 금속 염 또는 이들의 유도체를 포함하지만 이들에 한정되지 않는다. 이에 더하여, 유기 산 첨가제는 또한, D- 또는 L-형상일 수 있다.
가령, 적합한 단맛 향상 유기 산 첨가제 염은 모든 유기 산의 나트륨, 칼슘, 칼륨 및 마그네슘 염, 예를 들면, 구연산, 말산, 주석산, 푸마르산, 젖산 (가령, 젖산나트륨), 알긴산 (가령, 알긴산나트륨), 아스코르빈산 (가령, 아스코르브산나트륨), 벤조산 (가령, 벤조산나트륨 또는 벤조산칼륨) 및 아디프산의 염을 포함하지만 이들에 한정되지 않는다. 설명된 단맛 향상 유기 산 첨가제의 실례는 치환된 유기 산 첨가제가 합성 감미료의 단맛을 향상시키는 기능을 하면, 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로, 할로알킬, 카르복실, 아실, 아실옥시, 아미노, 아미도, 카르복실 유도체, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴아미노, 알콕시, 아릴옥시, 니트로, 시아노, 술포, 티올, 이민, 술포닐, 술페닐, 술피닐, 술파밀, 카르복스알콕시, 카르복사미도, 포스포닐, 포스피닐, 포스포릴, 포스피노, 티오에스테르, 티오에테르, 무수물, 옥시이미노, 히드라지노, 카르바밀, 포스포, 포스포나토 및 임의의 다른 실행가능한 기능기에서 선택되는 최소한 하나의 기로 임의선택적으로 치환될 수 있다.
가령, 적합한 단맛 향상 무기 산 첨가제는 인산, 아인산, 폴리인산, 염화수소산, 황산, 탄산, 인산이수소나트륨, 그리고 이들의 알칼리 또는 알칼리성 토류 금속 염 (가령, 이노시톨 육인산염 Mg/Ca)을 포함하지만 이들에 한정되지 않는다.
적합한 단맛 향상 씁쓸한 화합물 첨가제는 예로서, 카페인, 퀴닌, 요소, 비터 오렌지 오일, 나린진, 콰시아, 그리고 이들의 염을 포함하지만 이들에 한정되지 않는다.
식용 조성물
한 가지 양상에 따라, 본 발명은 감미료의 단맛을 증강하거나 또는 강력하게 만들기 위한, 또는 씁쓸한 또는 불쾌한 맛을 가리거나 또는 차단하기 위한 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합을 포함하는 식용 조성물을 제공한다. 따라서, 이런 식용 조성물은 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합을 포함할 수 있다. 일부 구체예에서, 식용 조성물은 향미-등급 화합물 1-6, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 조합을 포함한다. 일부 구체예에서, 식용 조성물은 향미-등급 화합물 1-3, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 조합을 포함한다. 식용 조성물이 향미-등급 화합물 1-3, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 조합을 포함하는 일부 구체예에서, 식용 조성물은 향미-등급 화합물 4-6, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 조합을 더욱 포함한다. 일부 구체예에서, 식용 조성물은 향미-등급 화합물 4-6, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 조합을 포함한다. 일부 구체예에서, 식용 조성물은 향미-등급 화합물 2, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물을 포함한다. 일부 구체예에서, 식용 조성물은 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 조합을 포함한다. 임의선택적으로, 식용 조성물은 (i) 감미료; 그리고 (ii) 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합을 포함한다. 일부 구체예에서, 식용 조성물은 감미료 및 향미-등급 화합물 1-6, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 조합을 포함한다. 일부 구체예에서, 식용 조성물은 감미료 및 향미-등급 화합물 1-3, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 조합을 포함한다. 식용 조성물이 감미료 및 향미-등급 화합물 1-3, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 조합을 포함하는 일부 구체예에서, 식용 조성물은 향미-등급 화합물 4-6, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물을 또한 포함한다. 일부 구체예에서, 식용 조성물은 감미료 및 향미-등급 화합물 4-6, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물의 조합을 포함한다. 일부 구체예에서, 식용 조성물은 감미료 및 향미-등급 화합물 1, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체를 포함한다. 일부 구체예에서, 식용 조성물은 감미료 및 향미-등급 화합물 2, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물을 포함한다. 일부 구체예에서, 식용 조성물은 감미료 및 향미-등급 화합물 3, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물을 포함한다. 일부 구체예에서, 식용 조성물은 감미료 및 향미-등급 화합물 4, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체를 포함한다. 일부 구체예에서, 식용 조성물은 감미료 및 향미-등급 화합물 5, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물을 포함한다. 일부 구체예에서, 식용 조성물은 감미료 및 향미-등급 화합물 6, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물을 포함한다. 일부 구체예에서, 식용 조성물은 감미료 및 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체를 포함한다. 일부 구체예에서, 식용 조성물은 감미료 및 앞서 설명된 방법으로부터 반응 혼합물로부터 미가공물을 포함한다. 일부 구체예에서, 반응 혼합물로부터 미가공물은 향미-등급 네오플라보노이드 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 거울상이성질체 또는 유도체를 포함한다.
용어 "식용 조성물", "구강 섭취가능한 조성물" 및 "피감미 조성물"은 본원에서 교체가능하게 이용되고, 그리고 전형적으로 구강을 통한 (비록 소비가 비구강 수단, 예를 들면, 흡입을 통해 일어날 수도 있지만) 소비에 적합한 조성물을 지칭한다. 식용 조성물은 액체, 고체, 반고체, 정제, 로젠지, 분말, 겔, 검, 페이스트, 슬러리, 시럽, 에어로졸 및 스프레이를 포함하지만 이들에 한정되지 않는 임의의 형태로 존재할 수 있다. 본원에서 이용된 바와 같이, 식용 조성물은 식품 산물, 제약학적 조성물 및 소비자 산물을 포함한다. 용어 식용 조성물은 또한, 예로서 식이 및 영양 보충제를 지칭한다. 본원에서 이용된 바와 같이, 식용 조성물은 또한, 전문적인 치아 제품, 예를 들면, 치아 치료제, 충전제, 포장재, 몰드 및 광택제를 비롯하여, 구강 내에 배치되지만 삼켜지지 않는 조성물을 포함한다. 용어 "먹을 수 있는"은 유사한 조성물을 지칭하고, 그리고 일반적으로, 용어 "식용"과 동의어로서 이용된다.
용어 "식품 산물"은 하나 또는 그 이상의 가공된 식료품을 포함하는 임의의 조성물을 지칭한다. 식품 산물은 과자류, 제과부산물 (도우, 빵, 비스킷, 크래커, 케이크, 페이스트리, 파이, 타르, 키쉬 및 쿠키를 포함하지만 이들에 한정되지 않음), 아이스크림 (임펄스 아이스크림, 소매용 아이스크림, 동결된 요구르트, 젤라또, 소르베, 샤베트, 그리고 콩, 귀리, 콩 및 쌀-기초된 아이스크림을 포함하지만 이들에 한정되지 않음), 유제품 (흡음 우유, 치즈, 요구르트 및 신 우유 음료를 포함하지만 이들에 한정되지 않음), 치즈 (자연 치즈 및 가공 치즈를 포함하지만 이들에 한정되지 않음), 버터, 마가린, 달콤한 및 세이버리 스낵 (과일 스낵, 칩/크리스프, 토르티야/옥수수 칩, 팝콘, 프레첼, 초콜릿 및 견과를 포함하지만 이들에 한정되지 않음), 온냉 음료 (음료, 음료 혼합물, 농축물, 주스, 탄산 음료, 비-탄산 음료, 알코올성 음료, 비알코올성 음료, 청량 음료, 스포츠 음료, 등장성 음료, 커피, 차, 병에 든 물, 그리고 식물 및 식물성 추출물로부터 제조된 음료 (식물 또는 균류 추출물을 성분으로 하여 제조되는 차가운 음료, 그리고 다양한 방식으로, 예를 들면, 잎, 꽃, 줄기, 과일, 뿌리, 근경, 줄기, 나무껍질, 휘발성 오일, 또는 심지어 전체 식물을 포함하지만 이들에 한정되지 않는 다양한 식물 부분의 주입, 달임, 또는 추출 또는 증류의 다른 수단으로 제조되는 음료 포함)을 포함하지만 이들에 한정되지 않음)), 스낵바 (그라놀라 바, 뮤즐리 바, 단백질 바, 아침 식사 대용 시리얼 바, 에너지 바 및 과일 바를 포함하지만 이들에 한정되지 않음), 식사 대체 산물, 준비된 식사 (통조림 식사, 보존된 식사, 동결된 식사, 건조된 식사, 냉각된 식사, 저녁 식사 혼합물, 마카로니 및 치즈, 동결된 피자, 냉각된 피자 및 조리된 샐러드를 포함하지만 이들에 한정되지 않음), 수프 (브로스-유사 수프 및 크림-기초된 수프를 포함하지만 이들에 한정되지 않음), 브로스, 고기 국물, 간장, 고기 및 어류 (미가공, 조리된 및 건조된 고기 포함), 델리 산물 (슬라이싱에 적합한 고기 및 치즈 또는 미리 잘라진 고기 및 치즈, 예를 들면, 칠면조, 닭, 햄, 볼로냐, 살라미, 비르우르스트, 카피콜라, 초리조, 소금절인 쇠고기, 더치 로프, 세라노, 프로슈토, 헤드 치즈, 리버우르스트, 미트 로프 (올리브 로프, 피망 로프, 피멘토 로프, 그리고 햄 및 치즈 로프 포함), 모르타델라, 파스트라미, 페퍼로니, 로스트 쇠고기, 로스트 돼지고기, 소시송, 훈제된 고기, 서머 소시지, 혀, 아메리칸 치즈, 블루 치즈, 체더 치즈, 콜비 치즈, 콜비-잭 치즈, 고우다, 몬테레이 잭 치즈, 문스터 치즈 모차렐라, 파르미지아노 치즈, 페퍼 잭 치즈, 프로볼로네, 로마노 치즈, 스트링 치즈, 스프레이 치즈 및 스위스 치즈를 포함하지만 이들에 한정되지 않음), 야채 (미가공, 염지된, 조리된 및 건조된 야채, 예를 들면, 프렌치 프라이를 포함하지만 이들에 한정되지 않음), 과일 (미가공, 조리된 및 건조된 과일 포함), 곡물 (건조된 곡물 및 빵을 포함하지만 이들에 한정되지 않음), 가공 식품 (건조된, 통조림, 또는 병에 담긴 소스 및 수프를 포함하지만 이들에 한정되지 않음), 스낵 식품, 파스타 (신선한 파스타, 냉각된 파스타, 동결된 파스타, 건조된 파스타 및 마카로니를 포함하지만 이들에 한정되지 않음), 국수 (계란 국수, 밀 국수, 쌀 국수, 녹두 국수, 감자 국수, 메밀 국수, 옥수수 국수, 셀로판 국수, 차우멘, 페타취니, 퓨질리, 뇨끼, 라자냐, 링귀니, 로메인, 마카로니, 마니코티, 팟타이, 펜네, 라면, 쌀 버미셀리, 리가토니, 소바, 스파게티, 슈페츨레, 우동 및 지티를 포함하지만 이들에 한정되지 않음), 통조림 식품, 냉동 식품, 건조된 식품, 냉각된 식품, 오일 및 지방, 유아식, 스프레드, 샐러드, 곡물 (온냉 곡물을 포함하지만 이들에 한정되지 않음), 소스 (치즈 소스 (가령, 마카로니 및 치즈용) 토마토 페이스트, 토마토 퓌레, 고기즙 큐브, 스톡 큐브, 테이블 소스, 부야베스 소스, 파스타 소스, 요리 소스, 마리네이드, 건성 소스, 분말 혼합물, 케첩, 마요네즈, 샐러드 드레싱, 비네그레트, 머스타드 및 딥스를 포함하지만 이들에 한정되지 않음), 젤리, 잼, 프리저브, 벌꿀, 푸딩, 레시피 혼합물, 시럽, 당의, 충전제, 주입된 식품, 소금에 절인 식품, 양념된 식품 및 양념 (가령, 케첩, 머스타드 및 스테이크 소스)를 포함하지만 이들에 한정되지 않는다. 일부 구체예에서, 식품 산물은 동물 사료이다. 가령, 식품 산물은 애완동물 사료 산물, 다시 말하면, 애완동물에 의한 소비를 위한 식품 산물일 수 있다. 다른 구체예에서, 식품 산물은 가축 식품 산물, 다시 말하면, 가축에 의한 소비를 위한 식품 산물이다.
용어 "식료품"은 식품 산물을 제조하는데 이용되는 가공되지 않은 성분 또는 기본 영양소 또는 향미 내포 요소를 지칭한다. 식료품의 무제한적 실례는 다음을 포함한다: 과일, 야채, 고기, 어류, 곡물, 우유, 계란, 괴경, 당, 감미료, 오일, 약초, 스낵, 소스, 향신료 및 소금.
용어 "가공된 식료품"은 이의 본래 상태를 변경하는 임의의 과정 (가령, 수확, 도살 및 청소 배제)에 종속된 식료품을 지칭한다. 식품을 가공하는 방법의 실례는 원치 않는 외부 층의 제거, 예를 들면, 감자 박리 또는 복숭아의 스키닝; 차핑 또는 슬라이싱; 민싱 또는 마세레이팅; 예로서, 과일 주스를 생산하기 위한 액화; 발효 (가령, 비어); 유화; 요리, 예를 들면, 보일링, 브로일링, 튀김, 가열, 스티밍 또는 그릴링; 디프 프라잉; 굽기; 혼합; 가스의 첨가, 예를 들면, 빵에 대한 공기 엔트레인먼트 또는 청량 음료의 가스화; 프루핑; 양념 (가령, 약초, 향신료, 소금으로); 분무 건조; 저온 살균; 포장 (가령, 캐닝 또는 복싱); 압출; 퍼핑; 혼합; 및 보존 (가령, 소금, 당, 칼륨 젖산염 또는 다른 보존제 첨가)을 포함하지만 이들에 한정되지 않는다.
용어 "소비자 산물"은 개인적인 이용 및/또는 개체에 의한 소비를 위한 건강 및 미모 산물을 지칭한다. 소비자 산물은 액체, 고체, 반고체, 정제, 캡슐, 로젠지, 스트립, 분말, 겔, 검, 페이스트, 슬러리, 시럽, 에어로졸 및 스프레이를 포함하지만 이들에 한정되지 않는 임의의 형태에서 존재할 수 있다. 소비자 산물의 무제한적 실례는 건강기능식품, 영양 보충제, 립스틱, 립밤, 비누, 샴푸, 검, 접착제 (가령, 치아 접착제), 치약, 경구 진통제, 호흡 청정제, 구강 청결제, 치아 표백제, 그리고 다른 치약을 포함한다.
식용 조성물은 (i) 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 이의 조합; 및 (ii) 감미료를 포함할 수 있다. 일부 구체예에서, 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합은 약 1000, 약 500, 또는 약 300 달톤보다 적은 분자량을 갖는 향미-등급 네오플라보노이드 화합물이다. 일정한 구체예에서, 향미-등급 단맛 조정 화합물은 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 유도체, 또는 이의 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 또는 임의의 전술한 화합물의 조합이다. 다른 구체예에서, 향미-등급 단맛 조정 화합물은 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 유도체; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합이다. 다른 구체예에서, 향미-등급 단맛 조정 화합물은 향미-등급 화합물 1 또는 4 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물, 유도체 또는 거울상이성질체이다. 다른 구체예에서, 향미-등급 단맛 조정 화합물은 향미-등급 화합물 2, 3, 5 및 6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 유도체; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합이다. 다른 구체예에서, 향미-등급 단맛 조정 화합물은 향미-등급 화합물 1, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물, 유도체 또는 거울상이성질체이다. 다른 구체예에서, 향미-등급 단맛 조정 화합물은 향미-등급 화합물 2, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 유도체이다. 다른 구체예에서, 향미-등급 단맛 조정 화합물은 향미-등급 화합물 3, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 유도체이다. 다른 구체예에서, 향미-등급 단맛 조정 화합물은 향미-등급 화합물 4, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물, 유도체 또는 거울상이성질체이다. 다른 구체예에서, 향미-등급 단맛 조정 화합물은 향미-등급 화합물 5, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 유도체이다. 다른 구체예에서, 향미-등급 단맛 조정 화합물은 향미-등급 화합물 6, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 유도체이다. 다른 구체예에서, 향미-등급 단맛 조정 화합물은 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 유도체의 조합이다. 일부 구체예에서, 향미-등급 단맛 조정 화합물은 향미-등급 화합물 1-3, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 유도체의 조합이다. 향미-등급 단맛 조정 화합물이 향미-등급 화합물 1-3, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 유도체의 조합인 일부 구체예에서, 상기 조합은 향미-등급 화합물 4-6, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 유도체의 조합을 더욱 포함한다. 일부 구체예에서, 향미-등급 단맛 조정 화합물은 향미-등급 화합물 4-6, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 유도체의 조합이다.
일부 구체예에서, 식용 조성물은 감미료를 자연적으로 또는 내재적으로 포함한다. 가령, 감미료는 식품 산물 또는 식료품, 예를 들면, 과일 또는 과일 산물 (가령, 과일 소스)의 내재 성분이다. 따라서, 본 발명의 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 어떤 감미료도 첨가되지 않은 식용 조성물에 첨가된다.
다른 구체예에서, 식용 조성물은 (i) 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자 (가령, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합); 및 (ii) 감미료를 포함하는 가당 조성물이다.
일부 구체예에서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 임의의 적합한 자연 또는 합성 감미료, 예를 들면, 임의의 적합한 칼로리, 낮은-칼로리 또는 무칼로리 감미료의 단맛 또는 지각을 증강하는데 이용된다. 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 내재하는 단맛을 가질 수 있고, 그리고 일부 구체예에서, 이것은 이의 단맛 역치 또는 그 초과에서 존재하지만, 조성물에서 일차 감미료가 아니다. 오히려, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 감미료의 단맛을 증강하는데 역할을 한다. 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 이의 단맛 역치 또는 그 미만에서 존재한다. 이런 경우에, 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 단지, 감미료의 단맛을 증강하는 역할만을 한다. 당업자는 감미료를 포함하는 조성물에 증강된 단맛의 지각을 부여할 수 있도록, 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 조절인자의 조합의 농도를 선별할 수 있을 것이다. 가령, 당업자는 감미료를 포함하지 않는 조성물에 임의의 감지할 수 있는 단맛을 부여하지 않도록, 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합에 대한 농도를 선별할 수 있다. 이런 감미료의 무제한적 실례는 칼로리 탄수화물 감미료, 자연 탄수화물 감미료, 비자연 탄수화물 감미료, 자연 고효능 감미료, 비자연 고효능 감미료, 합성 고효능 감미료, 합성 탄수화물 감미료, 그리고 이들의 조합을 포함한다.
일부 구체예에서, 식용 조성물은 본원에서 논의된 바와 같이, 가용화제를 더욱 포함한다. 화합물 - 예를 들면, 단맛 조절인자 - 는 수성 용액에서 특정 용해도를 갖는다. 당업자에게 명백한 바와 같이, 화합물의 용해도는 화합물의 화학 구조, 용매, 용매의 pH 등을 포함하지만 이들에 한정되지 않는 다수의 인자에 의존한다. 가용화제는 특정 양의 용매에서 용해될 수 있는 화합물, 예를 들면, 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합의 양을 증가시키는데 이용될 수 있다.
본 발명의 화합물을 가용화시키기 위한 방법은 화학적, 물리적 또는 기계적 수단을 포함하지만 이들에 한정되지 않는다. 첨가제, 가용화제 또는 안정화제는 용해 상태에서 본 발명의 향미-등급 화합물의 농도를 증가시키기 위한 화학적 수단을 제공할 수 있다. 본 발명의 향미-등급 화합물의 전단, 분산 또는 유화를 유발하는 기계력의 적용은 또한, 용해 상태에서 본 발명의 향미-등급 화합물의 농도에서 증가를 유발할 수 있다. 온도, 압력 및/또는 pH에서 변화는 본 발명의 향미-등급 화합물의 용해도를 증가시키고 및/또는 용해 상태에서 향미-등급 화합물의 농도를 유지하기 위한 무제한적인 물리적 수단이다. 기계적, 물리적 또는 화학적 수단은 보조용매, 계면활성제 시스템, 복합화 작용제의 존재 또는 부재에서 합동으로 이용되고, 그리고 자가-조립 나노마이셀, 나노현탁액, 미분화 및 공결정화를 또한 포함할 수 있다. 이들 방법뿐만 아니라 용해 상태에서 향미-등급 화합물의 용해도를 증가시키는 중요성은 당분야에서, 예를 들면, "Drug solubility: importance and enhancement techniques", ISRN Pharmaceutics, volume 2012, article ID 195727, Ketan T. Savjani, Anuradha K. Gajjar and Jignasa K. Savjani에서 널리 공지된다.
가용화제는 당단백질-다당류, 예를 들면, 아라비아 고무; 동종중합체, 예를 들면, 폴리(N-비닐-피롤리돈); 중간 사슬 모노- 및 디글리세리드, 예를 들면, 카프물 MCM; 올리고당류, 예를 들면, Hp-베타-시클로덱스트린, 알파-시클로덱스트린, 베타-시클로덱스트린 또는 감마-시클로덱스트린 및 셀룰로오스; 폴리글리세롤 에스테르, 예를 들면, 카프롤 PEG 860®, 카프롤 10G40® 또는 Drewpol 10-1-CC®; 폴리소르베이트, 예를 들면, Tween 20® (폴리소르베이트 20), Tween 60® (폴리소르베이트 60) 및 Tween 80® (폴리소르베이트 80); 그리고 사포닌/트리테르펜 글리코시드, 예를 들면, 키라야 사포닌 또는 Q-Naturale®를 포함하지만 이들에 한정되지 않는다. 가령, 가용화제는 GRINDSTED® ACETEM, 알파-시클로덱스트린, 베타-시클로덱스트린, DATEM, 데카글리세롤 디올리에이트, 데카글리세롤 모노올리에이트, 데카글리세롤 모노스테아레이트, 에톡실화된 모노글리세리드, 감마-시클로덱스트린, 글리세롤 모노올리에이트, 글리세롤 모노스테아레이트, 글리세롤 디올리에이트, 아라비아 고무, 헥사글리세롤 디올리에이트, Hp-베타-시클로덱스트린, 레시틴, 메틸 셀룰로오스, 올레산, 폴리(N-비닐-피롤리돈), 폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 모노올리에이트, 폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 트리올리에이트, 폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 트리스테아레이트, 다당류, 폴리소르베이트 20, 폴리소르베이트 60, 폴리소르베이트 80, 칼륨 올레산염, 프로필렌 글리콜 모노스테아레이트, 프로필렌 글리콜 모노라우레이트, 키라야 사포닌, 나트륨 라우릴 황산염, 올레산나트륨, 나트륨 스테아릴젖산염, 소르비탄 모노라우레이트, 소르비탄 트리올리에이트, 소르비탄 트리스테아레이트, 소르비탄 모노올리에이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 수크로오스 모노에스테르, 또는 수크로오스 모노라우레이트를 포함하지만 이들에 한정되지 않는다. 일부 구체예에서, 가용화제는 알파-시클로덱스트린, 베타-시클로덱스트린, 감마-시클로덱스트린, 아라비아 고무, Hp-베타-시클로덱스트린, 레시틴, 메틸 셀룰로오스, 폴리(N-비닐-피롤리돈), 또는 키라야 사포닌 (Q-Naturale®)이다. 일부 구체예에서, 가용화제는 알파-시클로덱스트린이다. 일부 구체예에서, 가용화제는 베타-시클로덱스트린이다. 일부 구체예에서, 가용화제는 감마-시클로덱스트린이다. 일부 구체예에서, 가용화제는 아라비아 고무이다. 일부 구체예에서, 가용화제는 Hp-베타-시클로덱스트린이다. 일부 구체예에서, 가용화제는 레시틴이다. 일부 구체예에서, 가용화제는 메틸 셀룰로오스이다. 일부 구체예에서, 가용화제는 폴리(N-비닐-피롤리돈)이다. 일부 구체예에서, 가용화제는 키라야 사포닌이다. 가용화제는 본 발명의 향미-등급 화합물을 가용화시키기 위해 0.001% 내지 50% 사이의 농도에서 이용될 수 있다. 일부 구체예에서, 최종 산물에서 가용화제의 농도는 약 0.05% 내지 약 2% 범위에 있다.
본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합을 용해하기 위한 용매는 1,3-부틸렌 글리콜, 아밀 아세트산염, 벤질 알코올, 부탄-1,3-디올, 피마자유, 디에틸 주석산염, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸 아세트산염, 에틸 알코올, 글리세린, 글리세롤, 글리세롤 이아세트산염, 이소프로필 알코올, NEOBEE® M-5 오일, 프로필렌 글리콜 및 트리아세틴을 포함하지만 이들에 한정되지 않는다. 일부 구체예에서, 용매는 1,3-부틸렌 글리콜이다. 일부 구체예에서, 용매는 아밀 아세트산염이다. 일부 구체예에서, 용매는 벤질 알코올이다. 일부 구체예에서, 용매는 부탄-1,3-디올이다. 일부 구체예에서, 용매는 피마자유이다. 일부 구체예에서, 용매는 디에틸 주석산염이다. 일부 구체예에서, 용매는 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르이다. 일부 구체예에서, 용매는 에틸 아세트산염이다. 일부 구체예에서, 용매는 에틸 알코올이다. 일부 구체예에서, 용매는 글리세린이다. 일부 구체예에서, 용매는 글리세롤이다. 일부 구체예에서, 용매는 글리세롤 이아세트산염이다. 일부 구체예에서, 용매는 이소프로필 알코올이다. 일부 구체예에서, 용매는 프로필렌 글리콜이다. 일부 구체예에서, 용매는 트리아세틴이다. 용매는 본 발명의 향미-등급 화합물을 가용화시키기 위해 0.001% 내지 50% 사이의 농도에서 이용될 수 있다. 일부 구체예에서, 최종 산물에서 용매 농도는 약 0.05 내지 약 2%의 범위에 있다.
일부 구체예에서, 식용 조성물은 단맛 조절인자로서 본 발명의 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합의 유용성을 증가 또는 감소시키기 위한 계면활성제를 더욱 포함한다. 적합한 계면활성제는 비이온성 계면활성제 (가령, 모노 및 디글리세리드, 지방산 에스테르, 소르비탄 에스테르, 프로필렌 글리콜 에스테르 및 락틸레이트 에스테르), 음이온성 계면활성제 (가령, 술포숙시네이트 및 레시틴) 및 양이온성 계면활성제 (가령, 사차 암모늄 염)를 포함하지만 이들에 한정되지 않는다.
본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합의 방출 속도는 조절될 수 있다. 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합의 방출 속도는 예로서, 물에서 이의 용해도를 변화시킴으로써 변경될 수 있다. 급속한 방출은 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합을 높은 물 용해도를 갖는 물질로 피포함으로써 달성될 수 있다. 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합의 지연된 방출은 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합을 낮은 물 용해도를 갖는 물질로 피포함으로써 달성될 수 있다. 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합은 탄수화물 또는 가림 미각촉진제, 예를 들면, 감미료로 공동피포될 수 있다. 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합의 방출 속도는 또한, 피포의 정도에 의해 조절될 수 있다. 일부 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합은 완전히 피포된다. 다른 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 화합물, 또는 향미-등급 화합물의 조합은 부분적으로 피포된다. 일부 구체예에서, 방출 속도는 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합과 함께 방출되도록 조절될 수 있다. 일부 구체예에서, 방출 속도는 감미료 및 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합의 구조에 의존하는 방식으로 조절될 수 있다.
본 발명의 식용 조성물은 당분야에서 널리 공지된 기술에 따라 제조된다. 일반적으로, 본 발명의 식용 조성물은 식용 조성물의 요소 또는 성분, 예를 들면, 감미료를 본 발명의 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합과 혼합함으로써 제조된다. 대안으로, 본 발명의 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합은 감미료를 포함하는 식용 조성물에 직접적으로 첨가될 수 있다. 일부 구체예에서, 감미료는 본 발명의 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합과 동시에 또는 순차적으로 첨가된다. 순차적이면, 감미료는 본 발명의 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합 전후에 첨가될 수 있다. 일부 구체예에서, 식용 조성물은 식품 산물이다. 일부 구체예에서, 식용 조성물은 제약학적 조성물이다. 일부 구체예에서, 식용 조성물은 소비자 산물이다. 일부 구체예에서, 식용 조성물은 예로서, 검, 로젠지, 소스, 조미료, 고기 매트릭스, 고기 슬러리, 페이스트, 현탁액, 스프레드, 코팅, 액체, 겔, 유제, 과립, 또는 양념의 형태이다.
식용 조성물에서 이용된 본 발명의 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합 및 감미료 둘 모두의 양은 조성물의 목적 및 단맛의 원하는 또는 허용되는 지각을 비롯한 다양한 인자에 의존한다. 양은 식용 조성물의 본성, 첨가된 특정 향미-등급 화합물 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합, 감미료, 조성물 내에 존재하는 다른 화합물, 제조 방법 (이용된 열의 양 포함), 그리고 식용 조성물의 pH에 의존할 수 있다. 당업자는 원하는 맛(들)을 산출하는데 필요한 양을 결정하는 방법을 알고 있을 것이다.
식용 조성물이 구강을 통한 섭취를 위해 조제될 때, 본 발명의 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합은 상기 열거된 감미료의 단맛을 조정하는데 효과적인 농도 중에서 한 가지에서 존재할 수 있다.
일부 구체예에서, 식용 조성물은 소비에 앞서 희석이 의도되는 농축물로서 조제된다. 이런 농축물은 시럽, 동결된 농축물, 건성 혼합물 및 식품 첨가제를 포함한다. 농축물 내에 존재할 때, 화학식 (I)의 단맛 조정, 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 본원에서 논의된 효과적인 농도 중에서 한 가지를 약 2-배, 약 3-배, 약 4-배, 약 5-배, 약 6-배, 약 7-배, 약 8-배, 약 9-배, 약 10-배, 약 15-배, 약 20-배, 약 25-배, 약 30-배, 약 35-배, 약 40-배, 약 45-배, 약 50-배, 약 55-배, 약 60-배, 약 65-배, 약 70-배, 약 75-배, 약 80-배, 약 85-배, 약 90-배, 약 95-배, 약 100-배, 약 150-배, 약 200-배, 약 250-배, 약 300-배, 약 350-배, 약 400-배, 약 450-배, 약 500-배, 약 550-배, 약 600-배, 약 650-배, 약 700-배, 약 750-배, 약 800-배, 약 850-배, 약 900-배, 약 950-배, 또는 약 1000-배 초과하는 농도에서 존재한다. 따라서, 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합은 약 1 ppm 및 약 5000 ppm 사이의 농도에서 농축물 - 추후 희석을 위한 - 내에 존재할 수 있다. 일부 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합 (가령, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합)은 약 1 ppm 내지 약 3000 ppm; 약 10 ppm 내지 약 1000 ppm; 약 50 ppm 내지 약 500 ppm; 약 50 ppm 내지 약 250 ppm; 약 50 ppm 내지 약 100 ppm; 약 100 ppm 내지 약 500 ppm; 약 100 ppm 내지 약 1000 ppm; 약 100 ppm 내지 약 3000 ppm; 약 500 ppm 내지 약 1000 ppm; 약 500 ppm 내지 약 3000 ppm; 또는 약 1000 ppm 내지 약 3000 ppm 사이의 농도에서 농축물 내에 존재할 수 있다. 또 다른 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자 (가령, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합)는 약 50 ppm 내지 약 3000 ppm, 약 50 ppm 내지 약 1000 ppm 또는 약 50 ppm 내지 약 500 ppm의 농도에서 희석을 위한 농축물 내에 존재할 수 있다. 추가 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자 (가령, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합)는 약 1 ppm 내지 약 500 ppm; 약 1 ppm 내지 약 250 ppm; 약 1 ppm 내지 약 100 ppm; 약 1 ppm 내지 약 50 ppm; 약 10 ppm 내지 약 500 ppm; 약 10 ppm 내지 약 250 ppm; 약 10 ppm 내지 약 100 ppm; 약 50 ppm 내지 약 500 ppm; 약 50 ppm 내지 약 250 ppm; 또는 약 50 ppm 내지 약 100 ppm의 농도에서 희석을 위한 농축물 내에 존재할 수 있다.
본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합 (가령, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합)은 약 50 ppm, 약 75 ppm, 약 100 ppm, 약 150 ppm, 약 200 ppm, 약 250 ppm, 약 300 ppm, 약 350 ppm, 약 400 ppm, 약 450 ppm, 약 500 ppm, 약 550 ppm, 약 600 ppm, 약 650 ppm, 약 700 ppm, 약 750 ppm, 약 800 ppm, 약 850 ppm, 약 900 ppm, 약 950 ppm, 약 1000 ppm, 약 1050 ppm, 약 1100 ppm, 약 1150 ppm, 약 1200 ppm, 약 1250 ppm, 약 1300 ppm, 약 1350 ppm, 약 1400 ppm, 약 1450 ppm, 약 1500 ppm, 약 1550 ppm, 약 1600 ppm, 약 1650 ppm, 약 1700 ppm, 약 1750 ppm, 약 1800 ppm, 약 1850 ppm, 약 1900 ppm, 약 1950 ppm, 약 2000 ppm, 약 2050 ppm, 약 2100 ppm, 약 2150 ppm, 약 2200 ppm, 약 2250 ppm, 약 2300 ppm, 약 2350 ppm, 약 2400 ppm, 약 2450 ppm, 약 2500 ppm, 약 2550 ppm, 약 2600 ppm, 약 2650 ppm, 약 2700 ppm, 약 2750 ppm, 약 2800 ppm, 약 2850 ppm, 약 2900 ppm, 약 2950 ppm, 또는 약 3000 ppm의 농도에서 희석을 위한 농축물 내에 존재할 수 있다.
일부 구체예에서, 식용 조성물은 단맛 향상 조성물을 더욱 포함한다.
식용 조성물은 포장 내에 포함될 수 있다. 임의선택적으로, 식용 조성물은 대량으로 포장되는데, 여기서 포장은 한 접시 또는 1인분의 식품 또는 음료에 전형적으로 이용될 조성물보다 많은 것을 내포한다. 이런 벌크 포장은 페이퍼, 플라스틱, 또는 천 가방 또는 판지 상자 또는 드럼의 형태일 수 있다. 이런 벌크 포장은 식용 조성물의 분여를 용이하게 하는 플라스틱 또는 금속 주둥이가 구비될 수 있다.
포장은 본 발명의 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합 및 감미료를 포함하는 식용 조성물을 내포할 수 있다. 일부 구체예에서, 포장은 본 발명의 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합 및 칼로리 탄수화물 감미료를 포함하는 식용 조성물을 내포한다. 일부 구체예에서, 포장은 본 발명의 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합 및 글루코오스, 프룩토오스, 수크로오스 또는 이들의 혼합물을 포함하는 식용 조성물을 내포한다. 일부 구체예에서, 포장은 본 발명의 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합 및 합성 감미료를 포함하는 식용 조성물을 내포한다. 일부 구체예에서, 포장은 본 발명의 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합 및 자연 고효능 감미료를 포함하는 식용 조성물을 내포한다.
식용 조성물은 약용 또는 위생 목적으로, 예를 들면, 구강 청결제, 의약품, 약제, 기침 시럽, 인후 스프레이, 치약, 치아 접착제, 치아 표백제, 접착제 (가령, 스탬프 및 봉투에서), 그리고 곤충 및 설치류 통제에서 이용되는 독소에 이용될 수 있다.
본 발명의 일부 구체예에서, 감미료 조성물은 화학식 (I)에 따른 최소한 하나의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합, 최소한 하나의 감미료, 최소한 하나의 증량제, 그리고 임의선택적으로, 향상된 시간 및/또는 향미 프로필을 갖는 최소한 하나의 단맛 향상 조성물 및/또는 고화방지제를 포함하는 테이블톱 감미료 조성물의 형태이다.
가령, 적합한 "증량제"는 말토덱스트린 (10 DE, 18 DE, 또는 5 DE), 옥수수 시럽 고체 (20 또는 36 DE), 수크로오스, 프룩토오스, 글루코오스, 전화당, 소르비톨, 자일로오스, 리불로오스, 만노오스, 자일리톨, 만니톨, 갈락티톨, 에리트리톨, 말티톨, 락티톨, 이소말트, 말토오스, 타가토오스, 락토오스, 이눌린, 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 폴리올, 폴리덱스트로스, 프룩토올리고당류, 셀룰로오스 및 셀룰로오스 유도체, 그리고 이들의 혼합물을 포함하지만 이들에 한정되지 않는다. 추가적으로, 최소한 하나의 증량제는 굵은 설탕 (수크로오스) 또는 다른 칼로리 감미료, 예를 들면, 결정성 프룩토오스, 다른 탄수화물 및 당 알코올에서 선택된다. 한 구체예에서, 증량제는 단맛 향상 조성물로서 이용될 수도 있다.
본원에서 이용된 바와 같이, 관용구 "고화방지제"는 최소한 하나의 감미료 분자가 다른 감미료 분자에 부착하거나, 결합하거나, 또는 접촉하는 것을 예방하거나, 감소시키거나, 저해하거나, 또는 억제하는 임의의 조성물을 의미하는 것으로 이해된다. 대안으로, "고화방지제"는 함량 균일성 및 균일한 용해를 조력하는 임의의 조성물을 지칭할 수 있다. 일부 구체예에 따라서, 고화방지제의 무제한적 실례는 타르타르의 크림, 규산칼슘, 이산화실리콘, 미정질 셀룰로오스 (아비셀, FMC BioPolymer, Philadelphia, Pa.) 및 인산삼칼슘을 포함한다. 최소한 하나의 구체예에서, 고화방지제는 테이블톱 감미료 조성물의 중량으로 약 0.001% 내지 약 3%의 양으로 테이블톱 감미료 조성물 내에 존재한다.
테이블톱 감미료 조성물은 다양한 상이한 형태에서 구현되고 포장될 수 있고, 그리고 당분야에서 공지된 임의의 형태일 수 있다. 가령, 그리고 제한 없이, 테이블톱 감미료 조성물은 분말, 과립, 패킷, 정제, 향주머니, 펠렛, 큐브, 고체, 또는 액체의 형태일 수 있다.
식용 조성물을 제조하는 방법
다른 양상에 따라, 본 발명은 식용 조성물을 제조하는 방법을 제공한다. 상기 방법은 (a) 감미료를 제공하고; 그리고 (b) (a)의 감미료에 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합을 첨가하는 것을 포함한다. 일부 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자는 첨가 단계 (b)에 앞서 가용화되었다. 다른 구체예에서, 가용화제가 조성물에 첨가된다. 일부 구체예에서, 단계 (a)의 감미료는 식품적으로 허용되는 담체에서 제공된다. 당업자는 방법 단계 (a) 및 (b)가 임의의 순서로 수행될 수 있다는 것을 인지할 것이다 - 다시 말하면, 상기 방법은 (a) 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합을 첨가하고; 그리고 (b) 감미료를 (a)의 화합물(들)에 첨가하는 것을 포함할 수 있다.
일반적으로, 본 발명의 식용 조성물을 제조하는 방법은 식용 조성물의 요소 또는 성분, 예를 들면, 감미료를 본 발명의 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합과 혼합하는 것을 포함한다. 대안으로, 본 발명의 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합은 감미료를 포함하는 식용 조성물에 직접적으로 첨가될 수 있다. 일부 구체예에서, 감미료는 본 발명의 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합과 동시에 또는 순차적으로 식용 조성물에 첨가된다. 순차적이면, 감미료는 본 발명의 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합 전후에 첨가될 수 있다. 가용화제가 활용될 때, 상기 방법은 임의의 시점에서 가용화제의 첨가를 포함한다. 가령, 조성물이 3가지 성분 - 감미료, 향미-등급 단맛 조정 작용제, 또는 향미-등급 단맛 조정 작용제의 조합, 그리고 가용화 화합물 -을 포함하면, 가용화 화합물은 첫 번째, 두 번째, 또는 세 번째 성분으로서 첨가될 수 있다. 가용화제는 또한, 임의의 다른 성분과 동시에 첨가될 수 있다.
일부 구체예에서, 식용 조성물을 제조하는 방법은 최소한 하나의 추가 첨가제, 예를 들면, 단맛 향상 조성물 및/또는 단맛 향상 첨가제를 첨가하는 것을 더욱 포함한다.
식용 조성물은 식품 산물, 제약학적 조성물, 또는 소비자 산물일 수 있다. 일부 구체예에서, 식용 조성물은 예로서, 검, 로젠지, 소스, 조미료, 고기 매트릭스, 고기 슬러리, 페이스트, 현탁액, 스프레드, 코팅, 액체, 겔, 유제, 과립, 또는 양념의 형태이다.
단맛의 지각을 증강하거나 또는 강력하게 만드는 방법
다른 양상에 따라, 본 발명은 개체에서 단맛의 지각을 증강하는 방법을 제공한다. 상기 방법은 본 발명의 식용 조성물의 이용을 포함하고, 여기서 식용 조성물은 화학식 (I)에 따른 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합을 포함한다. 임의선택적으로, 식용 조성물은 (i) 화학식 (I)에 따른 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합; (ii) 감미료; 그리고 임의선택적으로 (iii) 가용화제를 포함한다.
용어 "단맛의 지각", "단맛의 지각", "향미의 지각" 및 유사한 용어는 특정 맛 또는 향미의 개체 인식을 지칭한다.
용어 "개체"는 포유동물을 지칭한다. 바람직한 구체예에서, 개체는 인간이다. 일부 구체예에서, 개체는 애완동물, 예를 들면, 개, 고양이, 돼지, 토끼, 쥐, 생쥐, 게르빌루스쥐, 햄스터, 기니 피그 및 흰담비를 포함하지만 이들에 한정되지 않는 사육 또는 실험 동물이다. 일부 구체예에서, 개체는 가축 동물이다. 가축 동물의 무제한적 실례는 알파카, 들소, 낙타, 소, 사슴, 돼지, 말, 라마, 노새, 당나귀, 양, 염소, 토끼, 순록 및 야크를 포함한다.
상기 방법은 식료품, 식품 산물, 제약학적 조성물 또는 소비자 산물을 비롯한 임의의 식용 조성물에서 단맛을 증강하거나 또는 강력하게 만드는데 이용될 수 있다. 식용 조성물은 임의의 형태일 수 있다. 일부 구체예에서, 조성물은 예로서, 검, 로젠지, 소스, 조미료, 페이스트, 현탁액, 스프레드, 코팅, 액체, 겔, 유제, 과립, 또는 양념의 형태이다.
식용 조성물은 예로서, 구강 내에 배치에 의해, 또는 섭취에 의해 활용될 수 있다. 일부 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합을 포함하는 식용 조성물은 감미료를 포함하는 식용 조성물, 예를 들면, 식료품, 식품 산물, 제약학적 조성물 또는 소비자 산물에 앞서 구강 내에 배치되거나 또는 섭취되고, 반면 다른 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합을 포함하는 식용 조성물은 달콤한 식료품, 식품 산물, 제약학적 조성물 또는 소비자 산물 이후에 구강 내에 배치되거나 또는 섭취된다. 다른 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합을 포함하는 식용 조성물은 별개의 식용 조성물로서 또는 달콤한 식료품, 식품 산물, 제약학적 조성물 또는 소비자 산물에서 통합에 의해 달콤한 식료품, 식품 산물, 제약학적 조성물 또는 소비자 산물과 동시에 구강 내에 배치되거나 또는 섭취된다. 가령, 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합은 식료품 또는 식품 산물의 단맛을 증강하거나 또는 강력하게 만들기 위해 식료품 또는 식품 산물과 합동될 수 있다. 대안으로, 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합은 예로서, 달콤한 식료품, 식품 산물, 제약학적 조성물 또는 소비자 산물에 노출 후 이용을 위한 로젠지 또는 검에서 이용될 수 있다 (가령, 달콤한 잔미를 증강하거나 또는 강력하게 만들기 위해).
식용 조성물에서 감미료의 양을 감소시키는 방법
식용 조성물의 칼로리 함량을 감소시키기 위해, 식용 조성물 내에 칼로리 감미료의 양을 감소시키는 것이 바람직할 수 있다. 합성 감미료 또는 비자연 고효능 감미료와 연관된 바람직하지 않은 맛 또는 잔미를 감소시키기 위해, 식용 조성물 내에 합성 감미료 또는 비자연 고효능 감미료의 양을 감소시키는 것이 또한 바람직할 수 있다. 따라서, 본 발명의 다른 양상은 식용 조성물, 예를 들면, 식품 산물, 제약학적 조성물 또는 소비자 산물 내에 감미료의 양을 감소시키는 방법을 제공한다. 식용 조성물 내에 감미료의 양은 화학식 (I)에 따른 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합으로 대체될 수 있다. 이런 방법에서, 일정량의 가용화제가 또한, 본원에서 설명된 바와 같이, 식용 조성물에 첨가될 수 있다.
용어 "대체한다" 또는 "대체하는"은 예로서, 식용 조성물, 예를 들면, 식품 산물에서 또는 이의 제조에서 한 화합물을 다른 화합물로 대체하는 것을 지칭한다. 이것은 완전한 및 부분적인 대체 또는 치환을 포함한다.
일부 구체예에서, 상기 방법은 (a) 식용 조성물을 제조하는데 이용된 감미료의 양을 화학식 (I)에 따른 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합의 양으로 대체하는 것을 포함한다. 일부 구체예에서, 본 발명의 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합은 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합을 포함하는 식용 조성물의 형태에서 첨가된다. 이런 방법에서, 일정량의 가용화제가 또한, 본원에서 설명된 바와 같이, 식용 조성물에 첨가될 수 있다.
일부 구체예에서, 식용 조성물 내에 감미료의 양을 감소시키는 방법은 다음 단계를 포함한다: (a) 감미료의 양이 감소된 첫 번째 식용 조성물을 섭취하는 단계; 그리고 (b) 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합을 포함하는 두 번째 식용 화합물을 섭취하는 단계. 일부 구체예에서, 첫 번째 식용 조성물은 두 번째 식용 조성물 이전에 섭취된다. 일부 구체예에서, 첫 번째 식용 조성물은 두 번째 식용 조성물 이후에 섭취된다. 일부 구체예에서, 첫 번째 식용 조성물은 두 번째 식용 조성물과 동시에 섭취된다. 이런 방법에서, 일정량의 가용화제가 또한, 본 발명의 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 향미-등급 단맛 조절인자의 조합과 함께 첨가될 수 있다.
일부 구체예에서, 식용 조성물은 식품 산물이다. 일부 구체예에서, 식용 조성물은 제약학적 조성물이다. 일부 구체예에서, 식용 조성물은 소비자 산물이다. 대체되는 감미료는 자연 칼로리 감미료, 자연 고효능 감미료, 합성 감미료, 또는 이들의 조합일 수 있다. 대체되는 감미료가 자연 칼로리 감미료일 때, 상기 감미료는 수크로오스, 프룩토오스, 글루코오스, 에리트리톨, 높은 프룩토오스 옥수수/전분 시럽, 그리고 이들의 혼합물일 수 있다. 대체되는 감미료가 합성 감미료일 때, 상기 감미료는 수크랄로스, 아스파탐, 칼륨 아세설팜, 그리고 이들의 혼합물일 수 있다. 상기 방법은 또한, 합성 또는 자연 고효능 감미료와 연관된 임의의 이미 또는 잔미가 감소되거나 또는 제거되도록, 자연 칼로리 감미료의 양을 합성 또는 자연 고효능 감미료 및 본 발명의 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합으로 대체하는 것을 포함한다. 이런 구체예에서, "대체된 감미료"는 자연 칼로리 감미료이다.
일부 구체예에서, 개체의 당 섭취를 감소시키는 방법은 치료가 필요한 개체를 확인하는 단계를 더욱 포함한다. 숙련된 요원은 당 섭취를 감소시키는 것이 필요한 개체를 확인할 수 있을 것이다. 이런 개체의 무제한적 실례는 다음의 장애 중에서 임의의 한 가지 또는 그 이상을 앓는 개체를 포함한다: 당뇨병, 당뇨병전증, 인슐린 저항성, 비만, 과도한 체중 및 과혈당증.
일부 구체예에서, 단계 (a)에서 식용 조성물 내에 대체된 감미료의 양은 개체의 건강을 유지하거나 또는 복원하는데 충분한 양이다. 가령, 식용 조성물 내에 대체된 감미료의 양은 개체에서 당뇨병, 당뇨병전증, 인슐린 저항성, 비만, 과도한 체중 및 과혈당증을 감소시키는데 충분한 양일 수 있다. 대체된 감미료의 양은 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70% 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 99%까지 일 수 있다. 이들 양은 제한하는 것으로 의미되지 않고, 그리고 언급된 백분율 사이의 증분은 본 발명의 일부로서 특이적으로 구상된다.
일부 구체예에서, 단계 (b)에서 첨가된 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합의 양은 개체에서 단맛의 지각을 증강하는데 효과적이다.
일부 구체예에서, 단계 (b)에서 첨가된 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합의 양은 식용 조성물 내에 존재하는 감미료의 양의 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70% 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 99%까지의 대체를 허용하는데 충분하다. 이들 양은 제한하는 것으로 의미되지 않고, 그리고 언급된 백분율 사이의 증분은 본 발명의 일부로서 특이적으로 구상된다. 일부 구체예에서, 단계 (b)에서 첨가된 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합의 양은 식용 조성물 내에 존재하는 감미료의 양의 25%까지의 대체를 허용하는데 충분하다. 다른 구체예에서, 단계 (b)에서 첨가된 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합의 양은 식용 조성물 내에 존재하는 감미료의 양의 50%까지의 대체를 허용하는데 충분하다. 다른 구체예에서, 단계 (b)에서 첨가된 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합의 양은 식용 조성물 내에 존재하는 감미료의 양의 75%까지의 대체를 허용하는데 충분하다. 또 다른 구체예에서, 단계 (b)에서 첨가된 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합의 양은 식용 조성물 내에 존재하는 감미료의 양의 99%까지의 대체를 허용하는데 충분하다.
일부 구체예에서, 식용 조성물 내에 감미료의 양을 감소시키는 방법은 최소한 하나의 추가 첨가제, 예를 들면, 단맛 향상 조성물 및/또는 단맛 향상 첨가제를 첨가하는 것을 더욱 포함한다.
칼로리 섭취를 감소시키는 방법
본 발명의 다른 양상은 개체의 칼로리 섭취를 감소시키는 방법을 제공한다. 일부 구체예에서, 상기 방법은 식용 조성물을 개체에 제공하는 단계를 포함하고, 여기서 식용 조성물 내에 자연 칼로리 감미료의 전부 또는 일부가 (a) 화학식 (I)에 따른 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합; 또는 (b) 하나 또는 그 이상의 합성 또는 자연 고효능 감미료 및 화학식 (I)에 따른 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합으로 대체된다. 식용 조성물은 식품 산물, 제약학적 조성물, 또는 소비자 산물일 수 있다. 이런 방법에서, 일정량의 가용화제가 또한, 본원에서 설명된 바와 같이, 식용 조성물에 첨가될 수 있다.
개체의 칼로리 섭취를 감소시키는 방법은 치료가 필요한 개체를 확인하는 단계를 더욱 포함할 수 있다. 숙련된 요원은 당 섭취를 감소시키는 것이 필요한 개체를 확인할 수 있을 것이다. 이런 개체의 무제한적 실례는 다음의 장애 중에서 임의의 한 가지 또는 그 이상을 앓는 개체를 포함한다: 당뇨병, 당뇨병전증, 인슐린 저항성, 비만, 과도한 체중 및 과혈당증.
일부 구체예에서, 식용 조성물 내에 대체된 자연 칼로리 감미료의 양은 개체의 건강을 유지하거나 또는 복원하는데 충분한 양이다. 가령, 식용 조성물 내에 대체된 자연 칼로리 감미료의 양은 개체에서 체중 감소를 유발하는데 충분한 양일 수 있다. 대안으로, 식용 조성물 내에 대체된 자연 칼로리 감미료의 양은 개체의 당 소비 또는 과도한 체중과 연관된 질환 (가령, 당뇨병)의 효과를 경감하거나, 또는 이를 치료하는데 충분한 양일 수 있다. 일부 구체예에서, 식용 조성물 내에 대체된 자연 칼로리 감미료의 양은 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70% 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 99%까지이다. 이들 양은 제한하는 것으로 의미되지 않고, 그리고 언급된 백분율 사이의 증분은 본 발명의 일부로서 특이적으로 구상된다. 일부 구체예에서, 본 발명 방법은 250 g/일보다 적은, 200 g/일보다 적은, 175 g/일보다 적은, 150 g/일보다 적은, 125 g/일보다 적은, 100 g/일보다 적은, 75 g/일보다 적은, 50 g/일보다 적은, 25 g/일보다 적은, 20 g/일보다 적은, 15 g/일보다 적은, 10 g/일보다 적은, 또는 25 g/일보다 적은 개체의 일일 자연 칼로리 감미료 섭취를 유발한다.
일부 구체예에서, 식용 조성물에 첨가된 본 발명의 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합의 양은 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70% 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 99%까지 개체의 자연 칼로리 감미료 섭취의 감소를 허용하는데 충분하다. 이들 양은 제한하는 것으로 의미되지 않고, 그리고 언급된 백분율 사이의 증분은 본 발명의 일부로서 특이적으로 구상된다. 일부 구체예에서, 식용 조성물에 첨가된 본 발명의 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합의 양은 개체의 자연 칼로리 감미료 섭취의 25%까지의 감소를 허용하는데 충분하다. 다른 구체예에서, 식용 조성물에 첨가된 본 발명의 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합의 양은 개체의 자연 칼로리 감미료 섭취의 50%까지의 감소를 허용하는데 충분하다. 다른 구체예에서, 식용 조성물에 첨가된 본 발명의 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합의 양은 개체의 자연 칼로리 감미료 섭취의 75%까지의 감소를 허용하는데 충분하다. 또 다른 구체예에서, 식용 조성물에 첨가된 본 발명의 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합의 양은 개체의 자연 칼로리 감미료 섭취의 99%까지의 감소를 허용하는데 충분하다.
일부 구체예에서, 식용 조성물 내에 감미료의 양을 감소시키는 방법은 최소한 하나의 추가 첨가제, 예를 들면, 단맛 향상 조성물 및/또는 단맛 향상 첨가제를 첨가하는 것을 더욱 포함한다.
식용 조성물의 단맛을 증강하는 방법
다른 구체예에 따라, 본 발명은 식용 조성물에서 단맛을 증강하거나 또는 강력하게 만드는 방법을 제공한다. 식용 조성물은 식품 산물, 제약학적 조성물, 또는 소비자 산물일 수 있다.
한 구체예에서, 상기 방법은 (a) 감미료의 단맛 강도의 지각이 증강되도록, 화학식 (I)에 따른 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합의 효과량을 감미료를 포함하는 식용 조성물에 첨가하는 것을 포함한다. 일부 구체예에서, 감미료는 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합 이전에; 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합과 동시에; 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합 이후에 식용 조성물에 첨가된다. 다른 구체예에서, 감미료는 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 향미-등급 단맛 조정 화합물의 조합이 첨가될 때, 식용 조성물 내에 자연적으로 또는 내재적으로 존재한다. 이런 방법에서, 일정량의 가용화제가 또한, 본원에서 설명된 바와 같이, 식용 조성물에 첨가될 수 있다.
대안으로, 상기 방법은 (a) 감미료의 단맛 강도의 지각이 증강되도록, 식용 조성물 이전에, 식용 조성물과 함께, 또는 식용 조성물 이후에 화학식 (I)에 따른 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합의 효과량을 섭취하는 것을 포함한다. 이런 방법에서, 일정량의 가용화제가 또한, 본원에서 설명된 바와 같이, 식용 조성물에 첨가될 수 있다.
식용 조성물은 감미료, 예를 들면, 자연 칼로리 감미료, 자연 고효능 감미료, 합성 감미료, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 감미료가 자연 칼로리 감미료일 때, 상기 감미료는 수크로오스, 프룩토오스, 글루코오스, 에리트리톨, 높은 프룩토오스 옥수수/전분 시럽, 그리고 이들의 혼합물일 수 있다. 감미료가 합성 감미료일 때, 상기 감미료는 수크랄로스, 아스파탐, 칼륨 아세설팜, 그리고 이들의 혼합물일 수 있다.
일부 구체예에서, 감미료의 단맛 강도의 지각은 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70% 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 100%까지 증강된다. 일부 구체예에서, 감미료의 단맛 강도의 지각은 100% 초과, 예를 들면, 125%, 150%, 175%, 200%, 225%, 250%, 275%, 300%, 325%, 350%, 375%, 400%, 425%, 450%, 475%, 500% 또는 언급된 것들 중간의 증분에서 증강된다. 이들 양은 제한하는 것으로 의미되지 않고, 그리고 언급된 백분율 사이의 증분은 본 발명의 일부로서 특이적으로 구상된다. 일부 구체예에서, 감미료의 단맛 강도의 지각은 25%까지 증강된다. 다른 구체예에서, 감미료의 단맛 강도의 지각은 50%까지 증강된다. 다른 구체예에서, 감미료의 단맛 강도의 지각은 75%까지 증강된다. 다른 구체예에서, 감미료의 단맛 강도의 지각은 100%까지 증강된다. 일부 구체예에서, 감미료의 단맛 강도의 지각은 약 5%-약 100%, 약 5%-약 90%, 약 5%-약 80%, 약 5%-약 70%, 약 5%-약 60%, 약 5%-약 50%, 약 5%-약 40%, 약 5%-약 30%, 약 10%-약 30%, 약 10%-약 25%, 약 20%-약 80%, 약 20%-약 70%, 약 20%-약 60%, 약 20%-약 50%, 약 20%-약 40%, 약 20%-약 30%, 약 25%-약 80%, 약 25%-약 70%, 약 25%-약 60%, 약 25%-약 50%, 약 25%-약 40%, 또는 약 25%-약 30% 증강된다. 이들 양은 제한하는 것으로 의미되지 않고, 그리고 언급된 백분율 사이의 증분은 본 발명의 일부로서 특이적으로 구상된다.
일부 구체예에서, 식용 조성물 내에 감미료에 기인한 단맛을 증강하는 방법은 최소한 하나의 추가 첨가제, 예를 들면, 단맛 향상 조성물 및/또는 단맛 향상 첨가제를 첨가하는 것을 더욱 포함한다.
단맛 수용체의 활성화를 증강하는 방법
본 발명의 다른 양상은 단맛 수용체의 활성화 및/또는 신호전달을 증강하거나 또는 강력하게 만드는 방법을 제공한다. 일부 구체예에서, 상기 방법은 감미료의 존재에서, 단맛 수용체를 화학식 (I)에 따른 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합과 접촉시키는 것을 포함한다.
일부 구체예에서, 상기 방법은 감미료의 존재에서, 단맛 수용체를 화학식 (I)에 따른 향미-등급 단맛 조정 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합을 포함하는 식용 조성물과 접촉시키는 것을 포함한다. 식용 조성물은 식품 산물, 제약학적 조성물, 또는 소비자 산물일 수 있다. 이런 방법에서, 일정량의 가용화제가 또한, 본원에서 설명된 바와 같이, 식용 조성물 내에 존재할 수 있다.
다양한 구체예에서, 단맛 수용체는 예로서, 분석물 내에 존재하는 탈체 또는 생체내 수용체이다. 단맛 수용체는 또한, 개체 내에 존재하는 생체내 수용체일 수 있다. 이런 구체예에서, 단맛 수용체는 전형적으로, 개체의 구강 또는 위장관 내에 존재한다. 일부 구체예에서, 단맛 수용체는 인간의 구강 내에 있다. 대안으로, 단맛 수용체는 비인간 동물, 예를 들면, 동물 모형의 구강 내에 있다.
생체내 단맛 반응성 검정은 단맛의 증가된 지각의 사정이 생득될 수 있는 검정을 의미한다. 이런 검정은 예로서 하지만 제한 없이, 인간 감각 기술적 분석 패널, 인간 감각 차별적 패널 및/또는 식품 향료 전문가 사정일 수 있다. 단맛 반응의 비인간 사정은 단맛 지각의 오페란트 조건 동물 연구 및/또는 핥는 비율/양 병 선호도 시험을 포함하지만 이들에 한정되지 않는다
시험관내 단맛 반응성 검정은 증가된 단맛 반응 또는 상호작용의 사정이 생득될 수 있는 검정을 지칭한다. 이런 검정의 실례는 시험관내 수용체 결합 검정, 시험관내 수용체 세포-기초된 검정 및/또는 전자 혀 맛 분석일 수 있지만 이들에 한정되지 않는다.
일부 구체예에서, 단맛 수용체 활성화의 증강은 생리학적 과정 또는 상태에 영향을 줄 것이다. 단맛 수용체 활성화의 증강에 의해 영향을 받는 생리학적 과정 및 상태의 무제한적 실례는 단맛, 위장관에 대한 효과, 식욕, 영양, 영양소 흡수, 포만, 배고픔, 당뇨병, 비만, 혈당 수준, 혈당 조절, 물질대사, 식이 및 식사 장애를 포함한다.
불쾌한 맛을 차단하거나 또는 가리기 위한 방법 및 제조물
단맛 조정에 더하여, 화학식 (I)의 향미-등급, 화합물, 향미-등급 화합물 1-6 또는 임의의 전술한 화합물은 쓴맛 물질의 불쾌한 미각, 특히 쓴맛 감각을 가리거나 또는 감소시키는데 적합할 수 있다. 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 향미-등급 화합물 1-6 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 스테비올 글리코시드 (가령, 스테비아 종에서 자연적으로 발생)와 같은 감미료의 단맛 감각을 상승적으로 증강할 뿐만 아니라 이런 스테비올 글리코시드 또는 다른 쓴맛 감미료, 예를 들면, 아세설팜-K, 사카린, 스테비오시드, 또는 리바우디오시드의 쓴맛 감각을 가리거나 또는 감소시킬 수 있다. 본 발명의 향미-등급, 쓴맛 차단 화합물, 또는 향미-등급 쓴맛 차단 화합물의 조합을 포함하는 제조물은 본 발명의 단맛 증강 제조물을 포함하는 제조물과 동일하거나 유사한 방식 및 농도에서 만들어질 수 있다.
본 발명의 화합물의 제조
한 구체예에서, 향미-등급 화합물 1-6, 또는 이들 화합물의 조합은 아래에 설명된 다단계 순서에 의해 제조된다. 당업자는 화학식 (I)의 화합물 중에서 한 가지의 합성을 위해 이들 설명된 조건을 쉽게 조정할 수 있을 것이다.
화학식 (I)의 향미-등급 화합물은 자연 산 또는 자연 산의 조합에 의해 촉매된 아릴 알코올 (가령, 오르시놀) 및 트랜스-페룰산 사이의 반응에 의해 산출되었다 (반응식 1). 자연 산은 옥살산, 말산, 주석산, 염화수소산, 인산, 벤조산, 포름산, 말레산, 피루브산, 젖산, 또는 이들의 조합에서 선택되었다. 반응물은 30 분 내지 24 시간의 반응 시간 동안 25 ℃ 내지 220 ℃ 사이로 가열되었다. 반응은 전형적으로, 110 ℃ 내지 150 ℃에서 30 분 내지 1.5 시간 동안 수행되었다. 바람직하게는, 반응은 150 ℃에서 1 시간 동안 수행되었다.
[반응식 1]
Figure pct00021
오르시놀 (A)은 선모로부터 추출되었다. 선모로부터 오르시놀의 추출은 오르시놀 글루코시드를 산출하였다. 이들 글루코시드는 이후, 2가지 방식 중에서 한 가지, 글루코시다아제와의 반응을 통해 효소적으로 또는 주석산과의 반응을 통해 탈당화되었다. 탈당화된 오르시놀은 이후, 정제되었다. 오르시놀 (A)는 또한, 리트머스 이끼 (Roccella tinctoria), 레카노라 (Lecanora), 로첼라 푸시포르미스 (Roccella fuciformis), 로첼라 피그마에아 (Roccella pygmaea), 로첼라 피콥시스 (Roccella phycopsis), 레카노라 타르타레아 (Lecanora tartarea), 바리올라리아 데알바타 (Variolaria dealbata), 오크롤레치아 파렐라 (Ochrolechia parella), 파르모트레마 팅크토룸 (Parmotrema tinctorum), 파르멜리아 (Parmelia), 로첼라 몬타그네이 (Roccella montagnei) 및 덴드로그라파 류코포에아 (Dendrographa leucophoea)를 비롯한 상이한 이끼로부터, 또는 오크모스 (참나무 이끼 (Evernia prunastri)), 트리모스 (터키 이끼 (Pseudevernia furfuracea)), 또는 알로에로부터 추출될 수 있다.
트랜스-페룰산 (B)은 곡물 겨로부터 추출되고 정제되었다.
반응 1
자연 공급원으로부터 오르시놀 (1.0 그램) 및 자연 공급원으로부터 트랜스-페룰산 (0.8 그램)은 자연 공급원으로부터 L-말산 (2 그램) 및 자연 공급원으로부터 L-(+)-주석산 (2 그램)을 포함하는 밀폐된 신틸레이션 바이알에서 150 ℃에서 1 시간 동안 가열되었다. 반응 혼합물은 200 mL 염수 내로 부어지고 200 mL 에틸 아세트산염으로 추출되었다. 유기 상은 이후, 100 mL 염수로 다시 한 번 세척되고, 황산나트륨 위에서 건조되고, 그리고 증발에 의해 농축되었다. 고체는 하룻밤 동안 100 mL 물로 다시 한 번 세척되어 오르시놀이 회수되었다. 여과 후, 고체는 에탄올에서 용해되고 크로마토그래프되어 200 mg 순수한 향미-등급 화합물 1이 제공되었다 (수율은 16%이었다).
반응 2
자연 공급원으로부터 오르시놀 (1.0 그램) 및 자연 공급원으로부터 트랜스-페룰산 (0.8 그램)은 자연 공급원으로부터 L-말산 (2 그램) 및 자연 공급원으로부터 L-(+)-주석산 (2 그램)을 포함하는 밀폐된 신틸레이션 바이알에서 150 ℃에서 1 시간 동안 가열되었다. 반응 혼합물은 200 mL 염수 내로 부어지고 200 mL 에틸 아세트산염으로 추출되었다. 유기 상은 이후, 100 mL 염수로 다시 한 번 세척되고, 황산나트륨 위에서 건조되고, 그리고 증발에 의해 농축되었다. 고체는 하룻밤 동안 100 mL 물로 다시 한 번 세척되어 오르시놀이 회수되었다. 여과 후, 고체는 동결건조되어 약 900 mg (수율은 73%이다)의 향미-등급 화합물 1-6의 혼합물 (1:2 몰 비율에서 (±) 5-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-7-메틸크로만-2-온 및 (±) 7-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-5-메틸크로만-2-온)이 제공되었다.
반응 3
자연 공급원으로부터 오르시놀은 오르시놀 글루코시드로부터 방출되었다: 20%의 수성 주석산 (50 mL)에서 오르시놀 글루코시드 (5 그램)는 100 ℃에서 1.5 일 동안 가열되었다. 혼합물은 식혀지고 에틸 아세트산염 (100 mL x 2)으로 추출되었다. 합동된 유기 층은 물, 염수로 세척되고, 황산나트륨 위에서 건조되고, 농축되고, 그리고 획득된 잔류물은 추가 정제 없이 다음 단계에서 이용되었다.
자연 공급원으로부터 오르시놀 (1.0 그램) 및 자연 공급원으로부터 트랜스-페룰산 (0.8 그램)은 자연 공급원으로부터 L-말산 (2 그램) 및 자연 공급원으로부터 L-(+)-주석산 (2 그램)을 포함하는 밀폐된 신틸레이션 바이알에서 150 ℃에서 1 시간 동안 가열되었다. 반응 혼합물은 200 mL 염수 내로 부어지고 200 mL 에틸 아세트산염으로 추출되었다. 유기 상은 이후, 100 mL 염수로 다시 한 번 세척되고, 황산나트륨 위에서 건조되고, 그리고 증발에 의해 농축되었다. 고체는 하룻밤 동안 100 mL 물로 다시 한 번 세척되어 오르시놀이 회수되었다. 여과 후, 획득된 고체는 에틸 아세트산염에서 용해되고 실리카 겔의 층에 통과되었다. 분획물은 농축되고, 그리고 잔류물은 에테르로 고형화되고, 에테르로 세척되어 원하는 산물, 향미-등급 화합물 1-6의 혼합물 (120 mg, 2:1 몰 비율에서 (±) 5-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-7-메틸크로만-2-온 및 (±) 7-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-5-메틸크로만-2-온)이 제공되었다.
반응 4
자연 공급원으로부터 오르시놀은 β-글루코시다아제의 작용에 의해 오르시놀 글루코시드로부터 방출되었다: 오르시놀 글루코시드는 100 mL의 100 mM 아세트산나트륨 완충액, pH 5 (기질의 최종 농도 - 35 mM)에서 희석되었다. 아몬드 (EC 3.2.1.21; Sigma-Aldrich)로부터 β-D-글루코시드 글리코하이드롤라아제가 농도 1-20 U/μMole의 기질에서 용액에 첨가되었다. 탈당화 반응은 완결 때까지 교반 하에 100 rpm에서 37 ℃에서 실행되었다. 액체배지는 아세토니트릴과 혼합되고 -12 ℃ 하에 2개 층으로 분리되었다. 유기 층은 황산나트륨 위에서 건조되고 농축되고, 그리고 획득된 잔류물 (1.7 그램)은 추가 정제 없이 다음 단계에서 이용되었다.
자연 공급원으로부터 오르시놀 (1.0 그램) 및 자연 공급원으로부터 트랜스-페룰산 (0.8 그램)은 자연 공급원으로부터 L-말산 (2 그램) 및 자연 공급원으로부터 L-(+)-주석산 (2 그램)을 포함하는 밀폐된 신틸레이션 바이알에서 150 ℃에서 1 시간 동안 가열되었다. 반응 혼합물은 200 mL 염수 내로 부어지고 200 mL 에틸 아세트산염으로 추출되었다. 유기 상은 이후, 100 mL 염수로 다시 한 번 세척되고, 황산나트륨 위에서 건조되고, 그리고 증발에 의해 농축되었다. 고체는 하룻밤 동안 100 mL 물로 다시 한 번 세척되어 오르시놀이 회수되었다. 여과 후, 고체는 동결건조되어 약 900 mg (수율은 73%이다)의 향미-등급 화합물 1-6의 혼합물 (1:2 몰 비율에서 (±) 5-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-7-메틸크로만-2-온 및 (±) 7-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-5-메틸크로만-2-온)이 제공되었다.
정제 조건
향미-등급 화합물 2는 헥산에서 0% 내지 40% 에틸 아세트산염을 포함하는 330 g 칼럼으로 정제되어 23.6 g의 2가지 위치이성질체의 혼합물 (LC-MS에 의해 1:1 비율)이 제공되었다. 고체 혼합물은 DMSO에서 흡수되고, 그리고 100mL/분 유속에서 물/아세토니트릴의 등용매성 구배 (60/40, v/v, 물에 첨가된 0.1% 포름산)를 갖는 예비 C18 칼럼 (250 mmx50 mm, Xbridge, Waters, USA)을 이용한 HPLC에 의해 분리되었다. 원하는 위치이성질체는 6.5 분 및 7.5 분 사이에 수집되었다. 순수한 분획물은 합동되고 진공 하에 증발되어 아세토니트릴이 제거되었다. 수성 현탁액은 에틸 아세트산염으로 2회 추출되었다. 합동된 유기 상은 황산나트륨 위에서 건조되고 진공 하에 증발되어 화합물 1이 백색 고체로서 제공되었다. LC-MS (체류 시간: 2.28 분, 301 [M+1]).1H NMR (DMSO-D6): 9.87 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 6.80 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.51 (s, 1H), 6.46 (s, 1H), 6.32 (dd, J = 8.1, 2.0 Hz, 1H), 4.44 (d, J = 6.1 Hz, 1H), 3.72 (s, 3H), 2.84-3.19 (m, 2H), 2.26 (s, 3H).
2.83 g의 화합물 1의 라세미 표본은 SFC 키랄 크로마토그래피에 의해 분리되어 1.3 g의 거울상이성질체, >98% ee를 갖는 화합물 2 (키랄 칼럼: CHIRALPAK AD-H 25x3 cm, 이소프로판올/CO2 (20/80), 100 바, 유속: 31.5 mL/분)가 제공되었다, 화합물 2 [α]20 D = +20 (c = 1.0 mg/mL, 에탄올). 화합물 2는 (+)-5-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-7-메틸크로만-2-온이고, 그리고 결정학에 의해 (R)-5-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-7-메틸크로만-2-온인 것으로 결정되었다. 화합물 3은 (-)-5-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-7-메틸크로만-2-온이고, 그리고 결정학에 의해 (S)-5-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-7-메틸크로만-2-온인 것으로 결정되었다.
실시예
실시예 1: 2가지 대안적 강제된 선택
높은 프룩토오스 옥수수 시럽 (HFCS) 2가지-대안적 강제된 선택 방법 (2AFC)의 단맛의 지각에 대한 시험 화합물의 효과.
인간에서 감미료의 향미 가미된 음료 (이후, 레몬 라임으로서 지칭됨)의 단맛의 지각에 대한 시험 화합물 및 시험 화합물의 조합의 효과가 2가지-대안적 강제된 선택 "마시고 뱉는" 방법 (2AFC)을 이용하여 평가되었다.
감각 맛 시험을 위한 표본의 준비:
레몬 라임 용액은 수크로오스 등가 (SE) 양의 높은 프룩토오스 옥수수 시럽 (HFCS) (중량으로)을 물에 첨가하여 원하는 농도를 달성함으로써 제조되었다. 레몬 라임 pH는 3.1이다. 화합물은 먼저, 100% 에탄올에서 500-배 농축된 원액으로서 제조되었다. 이들 농축된 원액은 이후, 수성 감미료 용액에 첨가되어 0.2%의 최종 에탄올 농도가 유발되었다. 대조 (양성 및 음성) 표본 역시 0.2% 에탄올에 정규화되었다. 이러한 수준의 에탄올은 어떤 지각된 단맛에도 기여하는 것으로 목격되지 않았다.
감각 방법론: 2AFC 방법을 이용한 단맛 지각의 사정
화합물 평가에 이용된 2AFC 시험은 이중 맹검 및 무작위화된 시험이었는데, 여기서 맛 패널리스트 (n ≥15)는 한 번에 한 쌍의 감미료 용액을 평가한다 - 한 표본은 수성 감미료 용액 플러스 화합물 (즉, 시험)을 내포하고, 반면 다른 표본은 화합물 없이 더욱 높은 농도에서 수성 감미료 용액 (즉, 양성 대조)을 내포한다. 각 시험 표본은 양성 대조에 대하여 비교되었다. 가령, 시험 표본이 화합물과 함께 1X 감미료 농도 (가령, 화합물과 함께 5brix HFCS)를 내포하면, 양성 대조 표본은 1.1X 감미료 농도 (가령, 화합물 없이 5.5brix HFCS)를 내포하였다. 이러한 방식으로, 화합물은 단순히 지각된 단맛에서 증가가 아닌, 양성 대조를 초과하여 지각된 단맛에서 유의미한 증가에 대해 사정되었다.
패널리스트는 시험 전 최소한 1 시간 동안 먹거나 또는 마시지 않도록 지시되었다 (물 제외). 시험 동안, 패널리스트는 각 표본을 조금씩 마시고, 이것을 그들의 입 주변에서 빙빙 돌리고, 그리고 이후, 뱉도록 지시되었다. 각 표본을 쌍으로 시식한 후, 패널리스트는 맛에서 "더욱 달콤한" 표본을 기록하도록 지시되었다. 패널리스트는 물로 헹구고, 크래커를 먹고, 그리고 약 5 분의 간격 동안 대기함으로써 그들의 입을 세척하였다. 모든 표본은 주위 온도에서 시식되었다. 데이터는 이항 확률을 이용하여 분석되었다. 2AFC 분석의 결과는 아래의 표 1에서 제공된다.
지각된 단맛에서 증가의 감각 데이터 요약 2AFC 사정
화합물 번호 화합물 내포 표본 (시험 표본)에 대한 감미료 농도 시험 표본보다 뒤처지는 양성 대조의 감미료 농도 양성 2AFC 결과 (ppm)를 갖는 화합물 농도 지각된 단맛에서 배수적 증가
1 7.14brix HFCS 10brix HFCS 25 >1.4X
1 & 4 (2:1 몰 비율) 7.14brix HFCS 10brix HFCS 41.25 >1.4X
표 1의 칼럼 5에서 단맛 증강의 근사 수준은 아래와 같이 계산되었다:
단맛 증강의 근사 수준 = 화합물-내포 표본에 대한 감미료 농도에 의해 나눗셈된, 시험 표본보다 뒤처지는 양성 대조의 감미료 농도 (가령, 1.5X = 7.5brix HFCS/5brix HFCS). 이것은 단지, 지각된 증가가 양성 대조보다 크다는 것을 지시할 뿐이고, 양성 대조 농도가 뒤처지는 정도를 지시하지는 않는다.
본 발명의 화합물 및 화합물의 조합은 또한, U.S. 가출원 62/102,790 내에 포함된 방법에 의해 시험될 수 있는데, 이의 개시, 데이터 및 방법은 본원에 참조로서 편입된다.

Claims (66)

  1. 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 임의의 전술한 화합물의 조합을 제조하는 방법에 있어서:
    Figure pct00022
    ,
    여기서 R은 -OH, C1-C4 알킬, -CO2H, 아실 또는 포르밀이고; m은 2 또는 3이고; 그리고 최소한 하나의 R은 OH가 아니고;
    상기 방법은 다음을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법:
    자연 공급원으로부터 아릴 알코올을 페룰산 및 하나 또는 그 이상의 자연 산과 혼합하고; 그리고
    아릴 알코올, 페룰산 및 하나 또는 그 이상의 자연 산의 조합을 30 분 내지 24 시간의 반응 시간 동안 25 ℃ 내지 220 ℃의 온도까지 가열하여 화학식 (I)의 화합물을 생산함.
  2. 청구항 1에 있어서, 자연 산은 옥살산, 말산, 주석산, 염화수소산, 인산, 벤조산, 포름산, 말레산, 피루브산, 젖산; 또는 임의의 전술한 산의 조합인 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 청구항 2에 있어서, 자연 산은 말산인 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 청구항 2에 있어서, 자연 산은 주석산인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 청구항 2에 있어서, 자연 산은 말산 및 주석산의 조합인 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 청구항 1 내지 5 중에서 어느 한 항에 있어서, 페룰산은 다음 구조를 갖는 자연 공급원으로부터 트랜스-페룰산인 것을 특징으로 하는 방법:
    Figure pct00023
    .
  7. 청구항 6에 있어서, 트랜스-페룰산은 곡물 겨로부터 유래되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 청구항 1 내지 7 중에서 어느 한 항에 있어서, 가열 온도는 110 ℃ 내지 150 ℃인 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 청구항 1 내지 7 중에서 어느 한 항에 있어서, 가열 온도는 150 ℃인 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 청구항 1 내지 9 중에서 어느 한 항에 있어서, 반응 시간은 30 분 내지 1.5 시간인 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 청구항 1 내지 9 중에서 어느 한 항에 있어서, 반응 시간은 1 시간인 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 청구항 1 내지 11 중에서 어느 한 항에 있어서, 아릴 알코올은 다음 구조를 갖는 오르시놀인 것을 특징으로 하는 방법:
    Figure pct00024
    .
  13. 청구항 12에 있어서, 오르시놀은 리트머스 이끼 (Roccella tinctoria), 레카노라 (Lecanora), 로첼라 푸시포르미스 (Roccella fuciformis), 로첼라 피그마에아 (Roccella pygmaea), 로첼라 피콥시스 (Roccella phycopsis), 레카노라 타르타레아 (Lecanora tartarea), 바리올라리아 데알바타 (Variolaria dealbata), 오크롤레치아 파렐라 (Ochrolechia parella), 파르모트레마 팅크토룸 (Parmotrema tinctorum), 파르멜리아 (Parmelia), 로첼라 몬타그네이 (Roccella montagnei), 그리고 덴드로그라파 류코포에아 (Dendrographa leucophoea)로 구성된 군에서 선택되는 이끼로부터 유래되는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 청구항 12에 있어서, 오르시놀은 선모, 참나무 이끼 (Evernia prunastri), 터키 이끼 (Pseudevernia furfuracea), 또는 알로에로부터 유래되는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 청구항 14에 있어서, 오르시놀은 선모로부터 유래되는 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 임의의 전술한 화합물의 조합:
    Figure pct00025

    여기서 R은 -OH, C1-C4 알킬, -CO2H, 아실 또는 포르밀이고; m은 2 또는 3이고; 그리고 최소한 하나의 R은 OH가 아니다.
  17. 청구항 16에 있어서, 화합물은 다음 구조를 갖는 화합물 1-6 중에서 한 가지인 것을 특징으로 하는 향미-등급 화합물:
    화합물 1:
    Figure pct00026

    5-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-7-메틸크로만-2-온,

    화합물 4:
    Figure pct00027

    7-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-5-메틸크로만-2-온,
    또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는

    화합물 2:
    Figure pct00028

    (R)-5-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-7-메틸크로만-2-온,
    화합물 3:
    Figure pct00029

    (S)-5-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-7-메틸크로만-2-온,
    화합물 5:
    Figure pct00030

    (S)-7-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-5-메틸크로만-2-온,
    화합물 6:
    Figure pct00031

    (R)-7-히드록시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-5-메틸크로만-2-온, 또는 이들의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합.
  18. 청구항 17에 있어서, 화합물은 향미-등급 화합물 1 및 4, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체의 조합인 것을 특징으로 하는 향미-등급 화합물.
  19. 청구항 1 내지 15 중에서 어느 한 항의 방법에 의해 제조된, 청구항 16 내지 18 중에서 어느 한 항의 향미-등급 화합물, 또는 임의의 전술한 화합물의 조합.
  20. 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합을 포함하는 조성물에 있어서, 상기 조성물은 식용이고 감미료의 단맛을 증강할 수 있는 것을 특징으로 하는 조성물.
  21. 청구항 20에 있어서, 조성물은 감미료를 더욱 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  22. 청구항 20 또는 21에 있어서, 조성물은 향미-등급 화합물 1 및 4의 조합을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  23. 식용 조성물에서 감미료의 단맛을 증강하는 방법에 있어서, 상기 방법은 감미료의 단맛 강도의 지각이 증강되도록, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물, 또는 임의의 전술한 화합물의 조합의 효과량을 상기 식용 조성물에 첨가하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  24. 청구항 23에 있어서, 향미-등급 화합물 1 및 4의 조합의 효과량이 첨가되는 것을 특징으로 하는 방법.
  25. 청구항 20-22 중에서 어느 한 항 또는 청구항 23 또는 24에 있어서, 감미료는 칼로리 감미료, 인공 감미료, 인공 고효능 감미료, 자연 고효능 감미료, 당 알코올, 희귀 당, 또는 임의의 전술한 감미료의 조합인 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  26. 청구항 25에 있어서, 칼로리 감미료는 수크로오스, 높은 프룩토오스 옥수수 또는 전분 시럽, 글루코오스 및 프룩토오스에서 선택되는 탄수화물인 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  27. 청구항 26에 있어서, 칼로리 감미료는 높은 프룩토오스 옥수수 또는 전분 시럽인 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  28. 청구항 26에 있어서, 칼로리 감미료는 수크로오스인 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  29. 청구항 25에 있어서, 당 알코올은 에리트리톨, 소르비톨, 만니톨 및 자일리톨에서 선택되는 폴리올인 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  30. 청구항 25에 있어서, 인공 고효능 감미료는 수크랄로스, 아세설팜 칼륨 또는 다른 염, 아스파탐, 알리테임, 사카린의 나트륨 또는 칼슘 염, 네오헤스페리딘 디히드로칼콘, 나트륨 시클라메이트, 네오탐, 또는 아드반타메, 또는 임의의 전술한 감미료의 염인 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  31. 청구항 25에 있어서, 자연 고효능 감미료는 스테비올 글리코시드, 리바우디오시드 A, 리바우디오시드 B, 리바우디오시드 C (둘코시드 B), 리바우디오시드 D, 리바우디오시드 E, 리바우디오시드 F, 리바우디오시드 I, 리바우디오시드 H, 리바우디오시드 L, 리바우디오시드 K, 리바우디오시드 J, 리바우디오시드 N, 리바우디오시드 O, 리바우디오시드 M, 둘코시드 A, 루부소시드, 스테비아 잎 추출물, 스테비오시드, 당화된 스테비올 글리코시드, 모그로시드, 모그로시드 V, 이소모그로시드, 모그로시드 IV, 루오 한 구오 과일 추출물, 시아메노시드, 모나틴 또는 이의 임의의 염 (모나틴 SS, RR, RS, SR), 커큘린, 감초산 또는 이의 임의의 염, 타우마틴, 모넬린, 마빈린, 브라제인, 헤르난둘신, 필로둘신, 글리사이필린, 플로리드진, 트릴로바틴, 바이유노시드, 오슬라딘, 폴리포도시드 A, 프테로카리오시드 A, 프테로카리오시드 B, 무쿠로지오시드, 플로미소시드 I, 페리안드린 I, 아브루소시드 A, 또는 사이클로카리오시드 I, 또는 임의의 전술한 감미료의 혼합물인 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  32. 청구항 25에 있어서, 희귀 당은 D-사이코스, D-튜라노오스, D-알로오스, D-타가토오스, D-소르보스, L-프룩토오스, L-글루코오스, D-소르보스, L-프룩토오스, L-탈로오스, L-리보오스, L-아라비노오스 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  33. 청구항 20-22 및 25-32 중에서 어느 한 항 또는 청구항 23-32 중에서 어느 한 항에 있어서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 약 1 ppm 내지 약 100 ppm의 농도에서 식용 조성물 내에 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  34. 청구항 20-22 및 25-32 중에서 어느 한 항 또는 청구항 23-32 중에서 어느 한 항에 있어서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 약 20 내지 약 3,000 ppm의 농도에서 식용 조성물 내에 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  35. 청구항 20-22 및 25-34 중에서 어느 한 항 또는 청구항 23-34 중에서 어느 한 항에 있어서, 식용 조성물은 약 2.0 내지 약 8.5의 pH에 있는 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  36. 청구항 20-22 및 25-35중에서 어느 한 항 또는 청구항 23-35 중에서 어느 한 항에 있어서, 식용 조성물 내에 감미료의 단맛 강도의 지각은 약 2.5 내지 약 3.5의 pH에서 약 5% 내지 약 50% 증강되는 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  37. 청구항 20-22 및 25-35 중에서 어느 한 항 또는 청구항 23-35 중에서 어느 한 항에 있어서, 식용 조성물 내에 감미료의 단맛 강도의 지각은 약 5% 내지 약 100% 증강되는 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  38. 청구항 20-22 및 25-37 중에서 어느 한 항 또는 청구항 23-37 중에서 어느 한 항에 있어서, 식용 조성물은 음료인 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  39. 청구항 20-22 및 25-38 중에서 어느 한 항 또는 청구항 23-38 중에서 어느 한 항에 있어서, 식용 조성물은 하나 또는 그 이상의 단맛 향상 첨가제를 더욱 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  40. 청구항 39에 있어서, 단맛 향상 첨가제는 탄수화물, 폴리올, 글리코시드, 아미노산, 당산, 폴리아미노산, 뉴클레오티드, 염, 유기 산, 유기 에스테르, 풍미제, 달콤한 향미, 알코올, 플라보노이드, 씁쓸한 화합물, 단백질, 단백질 가수분해물, 유화제, 계면활성제 및 중합체로 구성된 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  41. 청구항 40에 있어서, 단맛 향상 첨가제는 달콤한 향미인 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  42. 청구항 41에 있어서, 단맛 향상 첨가제는 폴리올인 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  43. 청구항 42에 있어서, 폴리올은 에리트리톨인 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  44. 청구항 40에 있어서, 단맛 향상 첨가제는 아미노산인 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  45. 청구항 44에 있어서, 아미노산은 글리신, 알라닌, 리신, 글루타민산, 타우린, 세린 또는 프롤린인 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  46. 청구항 44 또는 45에 있어서, 아미노산은 약 10 ppm 내지 약 25,000 ppm의 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  47. 청구항 46에 있어서, 아미노산은 약 100 ppm 내지 약 5,000 ppm의 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  48. 청구항 40에 있어서, 단맛 향상 첨가제는 염인 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  49. 청구항 48에 있어서, 염은 NaCl, KCl 또는 MgCl2인 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  50. 청구항 20-22 및 25-49 중에서 어느 한 항 또는 청구항 23-49 중에서 어느 한 항에 있어서, 감미료의 단맛 강도의 지각은 단맛, 반응성 검정을 위한 시험관내 검정에서 계측될 때, 증강되는 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  51. 청구항 20-22 및 25-49 중에서 어느 한 항 또는 청구항 23-49 중에서 어느 한 항에 있어서, 감미료의 단맛 강도의 지각은 단맛, 반응성 검정을 위한 생체내 검정에서 계측될 때, 증강되는 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
  52. 식용 조성물 내에 씁쓸한 미각촉진제의 쓴맛을 감소시키는 방법에 있어서, 상기 방법은 상기 씁쓸한 미각촉진제의 쓴맛의 지각이 감소되도록, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합의 효과량을 상기 식용 조성물에 첨가하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  53. 청구항 23-52 중에서 어느 한 항에 있어서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 식용 조성물에서 이미를 감소시키는데 이용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  54. 청구항 53에 있어서, 이미는 쓴맛, 철맛 또는 떫은 맛인 것을 특징으로 하는 방법.
  55. 식용 조성물을 제조하는 방법에 있어서, 다음을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법:
    (a) 식품적으로 허용되는 담체를 제공하고; 그리고
    (b) 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합을 상기 식품적으로 허용되는 담체에 첨가함.
  56. 청구항 55에 있어서, 식품적으로 허용되는 담체는 감미료를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  57. 청구항 55 또는 56에 있어서, 감미료는 칼로리 감미료, 인공 감미료, 자연 고효능 감미료, 또는 임의의 전술한 감미료의 조합인 것을 특징으로 하는 방법.
  58. 청구항 57에 있어서, 칼로리 감미료는 수크로오스, 높은 프룩토오스 옥수수 또는 전분 시럽, 글루코오스 및 프룩토오스에서 선택되는 탄수화물인 것을 특징으로 하는 방법.
  59. 청구항 58에 있어서, 칼로리 감미료는 높은 프룩토오스 옥수수 또는 전분 시럽인 것을 특징으로 하는 방법.
  60. 청구항 57에 있어서, 칼로리 감미료는 에리트리톨, 소르비톨, 만니톨 및 자일리톨에서 선택되는 폴리올인 것을 특징으로 하는 방법.
  61. 청구항 57에 있어서, 인공 감미료는 수크랄로스, 아세설팜 칼륨 또는 이의 다른 염, 아스파탐, 알리테임, 사카린의 나트륨 또는 칼슘 염, 네오헤스페리딘 디히드로칼콘, 나트륨 시클라메이트, 네오탐, 또는 아드반타메, 또는 이들의 염인 것을 특징으로 하는 방법.
  62. 청구항 57에 있어서, 자연 고효능 감미료는 스테비올 글리코시드, 리바우디오시드 A, 리바우디오시드 B, 리바우디오시드 C (둘코시드 B), 리바우디오시드 D, 리바우디오시드 E, 리바우디오시드 F, 리바우디오시드 I, 리바우디오시드 H, 리바우디오시드 L, 리바우디오시드 K, 리바우디오시드 J, 리바우디오시드 N, 리바우디오시드 O, 리바우디오시드 M, 둘코시드 A, 루부소시드, 스테비아 잎 추출물, 스테비오시드, 당화된 스테비올 글리코시드, 모그로시드 V, 이소모그로시드, 모그로시드 IV, 루오 한 구오 과일 추출물, 시아메노시드, 모나틴 또는 이의 염 중에서 한 가지 (모나틴 SS, RR, RS, SR), 커큘린, 감초산 또는 이의 염 중에서 한 가지, 타우마틴, 모넬린, 마빈린, 브라제인, 헤르난둘신, 필로둘신, 글리사이필린, 플로리드진, 트릴로바틴, 바이유노시드, 오슬라딘, 폴리포도시드 A, 프테로카리오시드 A, 프테로카리오시드 B, 무쿠로지오시드, 플로미소시드 I, 페리안드린 I, 아브루소시드 A, 또는 사이클로카리오시드 I, 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 방법.
  63. 감미료 및 화학식 (I)에 따른 향미-등급 단맛 조절인자, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합을 포함하는 테이블톱 감미료 조성물.
  64. 당 또는 폴리올과 공결정화된 향미 조성물, 집괴된 향미 조성물, 압밀된 향미 조성물, 건조된 향미 조성물, 입자 향미 조성물, 구형화된 향미 조성물, 과립성 향미 조성물 또는 액체 향미 조성물로 구성된 군에서 선택되는 전달 시스템에 있어서, 상기 향미 조성물은 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6 중에서 한 가지, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합을 포함하는 것을 특징으로 하는 전달 시스템.
  65. 청구항 1-14 중에서 어느 한 항의 방법에 의해 제조된 향미-등급 단맛 인핸서.
  66. 청구항 20-22 및 25-51 중에서 어느 한 항 또는 청구항 23-62 중에서 어느 한 항에 있어서, 화학식 (I)의 향미-등급 화합물, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염, 용매화합물 또는 거울상이성질체, 또는 향미-등급 화합물 1-6, 또는 이의 식품적으로 또는 생물학적으로 허용되는 염 또는 용매화합물; 또는 임의의 전술한 화합물의 조합은 청구항 1-14 중에서 어느 한 항의 방법에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 조성물 또는 방법.
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