JP7391017B2 - ステビオール配糖体溶解度エンハンサー - Google Patents

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Description

関連出願の相互参照
本明細書は、2017年10月6日に出願された、「Steviol Glycoside Solubility Enhancers」というタイトルの米国仮出願番号第62/569,279号の利益を主張し、その出願全体は、参照により本明細書に組み込まれている。本明細書は、2018年5月25日に出願された、「Methods for Making Yerba Mate Extract Composition」というタイトルの米国仮出願番号第62/676,722号の利益を主張し、その出願全体は、参照により本明細書に組み込まれている。
本開示は、1つ以上のステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体の溶解度エンハンサー及びそれらの溶液を作製及び使用する方法を有する可溶化ステビオール配糖体溶液に関する。本開示はまた、食品、飲料、歯科用製品、医薬品、栄養補助食品などを含む甘味組成物を調製するために甘味料組成物とスローシロップに関する。
スクロース、フルクトース、及びグルコースなどの糖類は、飲料、食品、医薬品、及び口腔衛生/化粧製品に良い味を提供するために用いられる。特にスクロースは、消費者に好まれる味を付与する。スクロースは、優れた甘味特性を提供するものの、高カロリーである。消費者の需要を満たすため、ノンカロリーまたは低カロリー性の甘味料が導入されており、好ましい風味特性を有するこれらの種類の甘味料が望まれている。
ステビアは、北米西部から南アメリカまでの亜熱帯及び熱帯地方に自生するヒマワリ科(Asteraceae)の約240種ある薬草及び低木の属である。甘草(sweetleaf)、甘草(sweet leaf)、糖葉、または単純にステビアとして一般に知られている種Stevia rebaudianaは、その甘い葉のために広く栽培されている。ステビア系甘味料は、1つ以上の甘味化合物を葉から抽出することにより入手できる。これらの化合物の多くは、ジテルペン化合物であるステビオールの配糖体であるステビオール配糖体である。これらのジテルペン配糖体は、砂糖よりも約150~450倍甘い。
ステビオール配糖体の例は、WO2013/096420号(例えば、図1の一覧を参照のこと)、及びOhta et.al.,“Characterization of Novel Steviol Glycosides from Leaves of Stevia rebaudiana Morita,”J.Appl.Glycosi.,57,199-209(2010)(例えば、204ページの表4を参照のこと)に記載されている。構造的には、ジテルペングリコシドは、単一塩基であるステビオールを特徴とし、図2a~2kに示されるように、C13位及びC19位における炭水化物残基の存在によって異なる。PCT特許公開WO2013/096420も参照されたい。
典型的には、乾燥重量に基づき、ステビアの葉に見られる4つの主なステビオール配糖体は、ズルコシドA(0.3%)、レバウジオシドC(0.6~1.0%)、レバウジオシドA(3.8%)、及びステビオシド(9.1%)である。ステビア抽出物中で特定される他の配糖体には、レバウジオシドB、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O、ステビオールビオシド、及びルブソシドのうちの1つ以上が含まれる。
主なステビオール配糖体Reb Aは、飲料用途における甘味料として一般に使用されるが、味が落ちるという問題を有する。より最近では、風味特性がより良好な、あまり主流でないある特定のステビオール配糖体が注目されている。例えば、レバウジオシドMは、他のステビオール配糖体よりも甘味強度がより高く、より強力である(例えば、Prakash,I.,et al.(2013)Nat.Prod.Commun.,8:1523-1526、及びWO2013/096420を参照されたい)。レバウジオシドDは、スクロースよりも約200~220倍甘く、感覚的評価において、甘味の発現が遅く、非常にクリーンであった(例えば、Prakash,I.,et al.(2012)Int.J.Mol.Sci.,13:15126-15136)。
レバウジオシドは、水溶性特性が望ましい水準より低いため、使用が困難であり得る。例えば、Reb Dは、その室温での水溶性が低いことに起因して、食品に使用することが困難であると報告されている。例えば、Reb Dは、濃度0.8%で完全な溶解を達成するためには、沸騰水温度付近まで2時間加熱する必要がある。最大で300~450ppmしか、23℃で水に可溶化し得ない(例えば、US2013/0251881を参照されたい)。別の例として、Stevia rebaudianaから得られるレバウジオシドMは、飲料用配合物において水溶性及び溶解品質が不良である(例えば、US2014/0171519を参照されたい)。
レバウジオシドの溶解度を向上させるためのある特定の方法は、多くの人手を要し、高い加工温度を必要とすることから、望ましい水準を下回る。例えば、WO2013148177を参照されたい。
本開示は、概して、1つ以上のステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを有する可溶化ステビオール配糖体組成物、例えば、水溶液に関する。本開示はまた、食品、飲料、歯科用製品、医薬品、栄養補助食品などを含む甘味組成物を調製するために使用され得る甘味料組成物としての可溶化ステビオール配糖体の使用に関する。一実施形態では、本開示は、1つ以上のレバウジオシド(Reb)を含む1つ以上のステビオール配糖体と、特定の量または濃度で存在する1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーとを有する、粉末などの固体組成物または水性液体組成物、ならびにその使用に関する。一実施形態では、ステビオール配糖体溶解度エンハンサーは、水溶液中のステビオール配糖体が、高濃度、例えば、0.2%(重量)、1%(重量)、5%(重量)、10%(重量)超、またはそれ以上のステビオール配糖体で溶液中に残ることを可能にする量で用いられる。一実施形態では、ステビオール配糖体溶解度エンハンサーは、溶液のpHが1~3.5であるときに部分的に帯電するのに十分に低いpKaを有する、ヒドロキシケイ皮酸部分、フェノール部分、カルボン酸部分、またはそれらの組み合わせを有する。一実施形態では、本開示は、1つ以上のレバウジオシド(Reb)を含む1つ以上のステビオール配糖体と、特定の量または濃度で存在する1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーとを有する可溶化ステビオール配糖体溶液(例えば、水性液体組成物)から形成された噴霧乾燥または凍結乾燥粉末、ならびにその使用に関するステビオール配糖体の組み合わせには、ズルコシドA、Reb C、Reb A、ステビオシド、Reb B、Reb D、Reb E、Reb F、Reb G、Reb H、Reb I、Reb J、Reb K、Reb L、Reb M、Reb N、Reb O、Reb Q、ステビオールビオシド、及び/またはルブソシドのうちの1つ以上が含まれ得る。
一実施形態では、ステビオール配糖体溶解度エンハンサーは、式(I)の化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくはエステルであり、
式I、
式中、
~Aの各々が炭素原子であり、A/A、A/A、及びA/Aが、炭素-炭素二重結合を介して結合するか、A~Aの各々が炭素原子であり、A/A、A/A、及びA/Aのうちの少なくとも1つが、炭素-炭素二重結合を介して結合するか、A~Aの各々が脂肪族炭素原子であり、AがOであるか、または各A~Aが脂肪族炭素原子であるか、のいずれかであり、
~Zの各々が、独立して、水素、OH、ORであるか、または存在せず、
~Qの各々が、独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、カルボン酸、OH、OR
またはそれらの組み合わせであるか、あるいはQ及びQが結合して、縮合C-C炭素環を形成し得、C-Cカルボン酸環が、OH、OR、またはそれらの組み合わせのうちの0~4つにより置換され得、
Xが、
-Cアルキル、または結合であり、
及びRが、独立して、水素、カルボン酸、OH、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、任意選択でフェニル環上で1~5個のヒドロキシル基もしくはメトキシ基またはそれらの組み合わせにより置換された
またはシクロヘキシル環上で1~6個のヒドロキシル基もしくはカルボン酸基またはそれらの組み合わせにより置換された
その置換された類似体、あるいはそれらの組み合わせであり、
及びRが、独立して、水素、OH、カルボン酸、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、またはそれらの組み合わせであり、
かつYが、水素、OH、カルボン酸、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、任意選択でフェニル環上で1~5個のヒドロキシル基もしくはメトキシ基またはそれらの組み合わせにより置換された
または任意選択でシクロヘキシル環上で1~6個のヒドロキシル基もしくはカルボン酸基またはそれらの組み合わせにより置換された
あるいはそれらの組み合わせであり、かつ
各m、n、p、q、及びtが、独立して、0~5の整数である。
一実施形態では、ステビオール配糖体溶解度エンハンサーは、ヒドロキシケイ皮酸、ヒドロキシ安息香酸、キナ酸、コーヒー酸、クマル酸、フェルラ酸、シナピン酸、クロロゲン酸、シナリン、シナリン異性体、またはクエルシトリンの類似体である。
ステビオール配糖体溶解度エンハンサーはまた、感覚調整剤としても機能し得る。感覚調整剤は、甘味付けられた消費物、例えば、甘味料組成物、飲料、食品などの感覚的特徴を変更する化合物または組成物である。感覚調整剤により変更され得る感覚的特徴の非限定例には、苦味、酸味、痺れ、渋味、金属感、甘ったるさ、乾燥、甘味、甘味の時間的様相、ならびに風味ノート、例えば、リコリス、バニラ、プルーン、綿飴、及び糖蜜風味ノートが挙げられる。感覚調整剤は、甘味の増強など、感覚的特徴を増強してもよく、苦味の低減など、感覚的特徴を抑制してもよく、あるいは、例えば甘味の残存を低減することにより、感覚的特徴の時間的様相を変更してもよい。
ステビオール配糖体溶解度エンハンサーは、個々に、単離され精製された形態で得られてもよい。次に、単離されたステビオール配糖体溶解度エンハンサー(複数可)は、ステビオール配糖体を含む化合物と組み合わされてもよい。ステビオール配糖体溶解度エンハンサーはまた、互いとの混合物中で製造された後、ステビオール配糖体または他の成分と組み合わされてもよい。
このため、いくつかの実施形態では、1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーのうちの1つ以上は、他の成分、例えば、ステビオール配糖体またはステビアの葉の抽出物から精製されてもよい。
したがって、他の実施形態は、1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサー、ならびに1つ以上のステビオール配糖体、例えば、レバウジオシドM、レバウジオシドD、レバウジオシドA、及び/またはレバウジオシドB、ならびに他の甘味料、例えば、非栄養甘味料または栄養甘味料、例えば、エリスリトール、マルトース、ハチミツ、スクロースなどを含む甘味料組成物を対象とする。
一実施形態では、少なくとも1つのステビオール配糖体溶解度エンハンサー、ならびにレバウジオシドM、レバウジオシドD、レバウジオシドA、及び/またはレバウジオシドBを含むがこれらに限定されない1つ以上のステビオール配糖体が、甘味料組成物中にある。一実施形態では、2つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサー、ならびに1つ以上のステビオール配糖体、例えば、レバウジオシドM、レバウジオシドD、レバウジオシドA、及び/またはレバウジオシドBなどの1つ以上の他の成分(複数可)が甘味料組成物中にある。一実施形態では、2つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサー、ならびにレバウジオシドM、レバウジオシドD、レバウジオシドA、及び/またはレバウジオシドBを含むがこれらに限定されない2つ以上のステビオール配糖体が、甘味料組成物中にある。
一実施形態では、少なくとも1つのステビオール配糖体溶解度エンハンサー、ならびにステビオール配糖体またはステビオール配糖体以外の甘味料、例えば、非栄養甘味料または栄養甘味料、例えば、エリスリトール、マルトース、スクロース、ハチミツなどといった、1つ以上の他の成分(複数可)が飲料用組成物に使用され得る。一実施形態では、2つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサー、ならびにステビオール配糖体またはステビオール配糖体以外の甘味料、例えば、非栄養甘味料または栄養甘味料、例えば、エリスリトール、マルトース、スクロース、ハチミツなどといった1つ以上の他の成分(複数可)が飲料用組成物に使用され得る。一実施形態では、1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサー、ならびにステビオール配糖体及びステビオール配糖体以外の甘味料、例えば、エリスリトール、マルトース、ハチミツ、スクロースなどといった2つ以上の他の成分(複数可)が飲料用組成物に使用され得る。
甘味は、当業者に周知の方法及びプロセスを使用してスクロース相当値(SEV)を測定することによって決定され得る。例えば、SEVは、参照スクロース溶液に対する甘味等値を測定することによって決定され得る。典型的には、試食パネリストは、10g~150g/kgのスクロースを含有する参照スクロース溶液の甘味を検出し計るように訓練される。次に、1つ以上の配糖体を含有する甘味料組成物を一連の希釈で試験して、所与のスクロース参照と同程度に甘い甘味料組成物の濃度を決定する。例えば、甘味料組成物がpH3.1のクエン酸緩衝液中の50g/kgのスクロース溶液と同程度に甘い場合には、甘味料組成物に5のSEVを割り当てる。一実施形態では、甘味料組成物は、スクロース等値(SEV)が1.5未満、1.0未満、または0.5未満の量で存在する1つ以上のステビオール配糖体を有する。一実施形態では、甘味料組成物は、スクロース等値が1.5超、3超、5超、またはそれ以上の量で存在する1つ以上のステビオール配糖体を有する。
いくつかの実施形態では、1つ以上のステビオール配糖体は、SEVが1.5超となる濃度で、飲料または他の甘味付けされた組成物に使用される。いくつかの実施形態では、1つ以上のステビオール配糖体を含む組成物は、1,500ppm以下、1,000以下、800以下、600以下、500以下、または400以下の濃度で使用されるとき、SEVが、約5、6、7、8、9、または10超である。
また別の実施形態は、1つ以上のステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む発酵培地を対象とする。1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む発酵培地は、ステビオール配糖体含有量が補強されていてもよい。
一実施形態では、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドM、レバウジオシドD、レバウジオシドI、レバウジオシドQ、レバウジオシドN、またはステビオシドのうちの1つ以上と、1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーとを有する水性または固体組成物が提供される。一実施形態では、組成物は甘味料組成物である。一実施形態では、組成物は飲料である。一実施形態では、ステビオール配糖体溶解度エンハンサーのうちの1つ以上を含む飲料のpHは、1.8~10、2~5、または2.5~4.2の範囲にあってもよい。
一実施形態では、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドM、レバウジオシドDのうちの1つ以上と、1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーとを有する水性または固体組成物が提供される。一実施形態では、レバウジオシドB、レバウジオシドM、レバウジオシドD、またはそれらの組み合わせと、1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーとを有する水性または固体組成物が提供される。一実施形態では、組成物は甘味料組成物である。一実施形態では、組成物は飲料である。一実施形態では、1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む飲料のpHは、1.8~10、2~5、または2.5~4.2の範囲にあってもよい。
一実施形態では、組成物は飲料であり、飲料中の配糖体の総含有量は、約50~1500ppm、100~1200ppm、200~1000ppm、300~900ppm、350~800ppm、400~600ppm、350~550ppm、または450~550ppmである。一実施形態では、1つの以上のステビオール配糖体は、約1ppm~約600ppm、例えば、約50ppm~約500ppm、10~400ppm、50~200ppm、75~150ppm、5~200ppm、10~100ppm、1~100ppm、20~90ppm、30~80ppm、40~70ppm、45~55ppm、1~50ppm、1~40ppm、1~30ppm、1~20ppm、または1~10ppmの範囲で飲料中に存在する。
一実施形態では、1つ以上のステビオール配糖体は、約0.1~20%(重量)、例えば、約0.2~10%(重量)、0.5~10%(重量)、1~5%(重量)、1~10%(重量)、2~15%(重量)、2~20%(重量)、2~10%(重量)、0.1~1.5%(重量)、0.5~10%(重量)、または1.5~5%(重量)で甘味料組成物中に存在する。一実施形態では、1つ以上のステビオール配糖体は、約0.3、0.75、1.5、3、5、6、7、8、9、10、15、20、25、30、35、または40%(重量)で甘味料組成物中に存在する。一実施形態では、ステビオール配糖体及びステビオール配糖体溶解度エンハンサーは、10:1、9:1、8:1、7:1、6:1、5:1、4:1、3:1、2:1、1:1、1:0.9、1:0.8、1:0.7、1:0.6、1:0.5、1:0.4、1:0.3、1:0.2、1:0.1、1:0.09、1:0.05、または1:0.01の重量比にある。
ステビオール配糖体及びステビオール配糖体溶解度エンハンサーは、「スローシロップ」とも称される、飲料を作製するために使用することができる濃縮シロップ中に含めることもできる。いくつかの実施形態では、ステビオール配糖体含有量は、シロップ濃縮物中では、最終飲料の所望の濃度の2~10、3~7、4~6、または約5倍多い。したがって、シロップ濃縮物中の総ステビオール配糖体含有量は、約100~15,000ppm、500~12,500ppm、1,000~10,000ppm、1,500~7,500ppm、2,000~6,000ppm、2,000~4,200ppm、または2,400~3,600ppmの範囲にあり得る。いくつかの実施形態では、シロップ濃縮物中のあらゆる単一の成分の含有量は、少なくとも5ppm、25ppm、50ppm、100ppm、150ppm、200ppm、250ppm、500ppm、750ppm、または1,000ppmである。
別の実施形態では、本開示は、水性組成物(溶液)中のステビオール配糖体の溶解度を向上させるための方法を提供する。本方法は、1つ以上のステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む水性組成物を提供するステップを含む。式(I)の化合物が、ステビオール配糖体溶解度エンハンサーの好例である。例として、例えば発光培地におけるステビオール配糖体の溶解度は、ステビオール配糖体溶解度エンハンサーをステビオール配糖体含有溶液に添加することにより向上し得る。
別の実施形態では、本開示は、水溶液中のステビオール配糖体の溶解度を向上させるための別の方法を提供する。本方法は、ステビオール配糖体組成物を含む水性組成物及びステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物を組み合わせるステップ、または水性組成物、ステビオール配糖体組成物、及びステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物を組み合わせるステップを含む。
ステビオール配糖体の構造を示す。 ナリンゲニン、ケルセチン、及びクエルシトリンの構造を示す。 SG水溶性を改善するステビアの葉にある化合物の構造である。クロロゲン酸及びシナリンの両方は、約2.5の理論的pKaを有する。クロロゲン酸の2つの追加の異性体(ネオクロロゲン酸及びクリプトクロロゲン酸)及びシナリンの4つの追加の異性体も検出された。 クロロゲン酸中のEverSweet及びReb Bの安定な溶液の画像である。左の3つの溶液は、等濃度のSG及びCGA(約4週間後)である。右の4つの溶液は等モル濃度である(約3:1の濃度比、約1週間後、約5週間後である0.3%(重量)のOPS(EverSweetの社内名)を除く)。この場合(等モル濃度)、より高濃度の溶液は、数日後に結晶化し始める(1%(重量)超のOPS)。Reb Bを完全かつ長期間可溶化するために、CGA異性体が必要とされる。 水のみの中の10%(重量)のReb Aの溶液と比較した、クロロゲン酸中の葉に基づく10%(重量)のReb Aの安定な溶液の画像である。Reb Aのみは早くに溶液から明らかに沈殿する一方、溶液を含むCGAは2か月超の間安定である。 水のみの中のEverSweet溶液と比較した、3,5-ジカフェオイルキナ酸(シナリン異性体)中のEverSweetの安定な溶液の画像である。EverSweetは、早くに溶液から明らかに沈殿する一方、シナリン異性体溶液は安定である。 ヒドロキシケイ皮酸混合物(室温の水中にあり、それらのそれぞれの飽和点に近いコーヒー酸、クマリン酸、及びフェルラ酸)中のEverSweetの安定な溶液の画像である。0.3%(重量)、0.5%(重量)、及び1%(重量)の溶液は、1週間超安定である。 ステビアの葉から抽出した他の微量成分を有するクロロゲン酸及びシナリン異性体の混合物中の1% DS((重量))のEverSweetの安定な溶液(右)の画像である。左の溶液は、溶解度エンハンサーを伴わない同じ濃度(1% DS)の水中のEverSweetである。 水のみの中のEverSweet(左)と比較した、精製したシナリン及びその異性体を伴う溶液中のEverSweetの溶液(右)の画像である。を調製し、1%(重量)のOPS及び0.4%のシナリン異性体の混合物により、1:0.91の配糖体:シナリン異性体のモル比が得られる。清涼飲料業界における用途をより厳密に再現するために、この溶液は、pH2.5~3のリン酸エステル-クエン酸エステル緩衝液中で調製した。 水酸化ナトリウムでpH4に調整した1%の精製したシナリン異性体を伴う溶液中の1%のEverSweetの安定な溶液(左)の画像である。この溶液を300ppmに希釈すると、可視の色がない応用レベルの製品が得られる。 水酸化ナトリウムでpH4に調整した1%の精製されたシナリン異性体を伴う2日間の溶液中の1%(重量)のTS300(酸形態にある30%のReb Bを含有する、葉に基づくSG)の安定な溶液の画像である。比較のため、左の溶液は、溶解度エンハンサーを伴わない水中の1%(重量)のTS300である。 溶解度エンハンサー及びステビオール配糖体(SG)を示す210nmでのステビアの葉の抽出物のクロマトグラムである。 混合塩形態の物質(塩形態と酸形態との混合物)を生じさせる、ステビアの葉からSEを精製するための全体的なプロセスである。ステビオール配糖体溶解度エンハンサー(SE)の収率の予測は90%超である。 酸形態の物質を生じさせる、ステビアの葉からSEを精製するための全体的なプロセスである。SEの収率の予測は90%超である。 7日間にかけての、10%の精製されたシナリン異性体(3,4-及び3,5-ジカフェオイルキナ酸)を伴う溶液中の10%のEverSweetと溶液中のクロロゲン酸異性体との安定な溶液(右)の画像である。水のみの中の10%のEverSweetの溶液は、2時間未満のうちの固化する(左)。 EverSweetのみと比較した、5%の精製シナリン異性体(3,4-及び3,5-ジカフェオイルキナ酸)と同時乾燥させた5%のEverSweet(OPS1415S)の瞬間溶解度を示す画像である(左)。室温の水を固形粉末の各々に添加し、バイアルに蓋をして、手で約10秒間振盪した。振盪した直後に画像を取得し、溶液(右)は2週間超透明のままである(進行中の実験)。 図17A及び図17Bは、30%のステビオール配糖体溶解度エンハンサー中の30%(重量)のEverSweetの溶解度を示す画像である。溶液をpH2に調整した。室温で5日間保管した後、溶液は濁りがないように見え、かつ自由に流動した。
本明細書に記載される開示の実施形態は、網羅的であること、または以下の詳細な説明に開示される厳密な形態に本発明を限定することを意図していない。むしろ、選択され記載される実施形態の目的は、当業者による本発明の原理及び実践の認識及び理解を容易にすることである。
例えば、本開示のいくつかの実施形態は、ステビオール配糖体溶解度エンハンサーのうちの1つ以上をある量で有する組成物を対象とする。一実施形態では、ステビオール配糖体溶解度エンハンサーのうちの1つ以上は、甘味料組成物、飲料、食品などに存在する場合、向上した溶解度を提供する。
一実施形態では、ステビオール配糖体溶解度エンハンサーは、感覚的特徴の時間的様相を調整する量で存在してもよい。感覚的特徴の時間的様相は、経時的な特徴の知覚を指す。これには、特徴の発現時間、すなわち、特性のピークに達するまでにかかる時間が含まれる。また、これには、特徴の残存時間、すなわち、感覚的特徴のピークから、それが知覚されなくなるレベルまでの時間も含まれる。時間的様相にはまた、知覚された甘味を時間の関数として示す時間-強度プロファイルが含まれてもよい。これらの特徴はすべて、感覚的特徴の時間的プロファイルに寄与し得る。
このため、いくつかの実施形態では、1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーは、感覚調整剤として使用され得る。感覚調整剤は、ある特定の量で、甘味付けされた消費物、例えば、甘味料組成物、飲料、食品などの感覚的特徴を変更する化合物または組成物である。感覚調整剤により変更され得る感覚的特徴の非限定例には、苦味、酸味、痺れ、渋味、金属感、甘ったるさ、乾燥、甘味、甘味の時間的様相、ならびに風味ノート、例えば、リコリス、バニラ、プルーン、綿飴、及び糖蜜風味ノートが挙げられる。感覚調整剤は、甘味の増強など、感覚的特徴を増強してもよく、苦味の低減など、感覚的特徴を抑制してもよく、あるいは、例えば甘味の残存を低減することにより、感覚的特徴の時間的様相を変更してもよい。いくつかの実施形態では、複数のステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを有する組成物に用いられる量は、少なくとも1つの感覚的特徴を改変する、例えば、組み合わせが、組成物中のステビオール配糖体のうちの1つ以上と比較して、低減した苦味または甘味を有し得、組成物中の結果として得られる感覚的特徴が予測されるものより良好なものである。一実施形態では、本明細書に記載の1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーは、甘味料組成物、飲料、食品などに存在するとき、甘味付け閾値を下回るレベルで存在する場合、感覚調整を提供する。
スクロースの甘味時間的プロファイルは、極めて望ましいものとみなされる。レバウジオシドAを含むいくつかの非栄養甘味料の甘味は、甘味の発現がより早い、すなわち、より素早く甘味のピークに達し、発現時間がより短い点において、スクロースよりも「シャープ」であるとみなされる。そのような発現の早い甘味料は、「スパイキー」とも称され得る。いくつかの非栄養甘味料は、甘味がスクロースよりも長く残存し得る、すなわち、風味が、甘味のピークから甘味がそれ以上知覚されないレベルに消散するまでにより時間がかかる。甘味時間的プロファイルがスクロースのものにより近い甘味料組成物がより望ましいとみなされる。
ステビオール配糖体及びステビオール配糖体溶解度エンハンサーを濃縮または精製形態で提供することが所望される場合、あるいは1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーがステビオール配糖体から分離しているか、または互いに分離している場合には、さらなる精製が行われ得る。ステビオール配糖体化合物及びステビオール配糖体溶解度エンハンサーのそのような濃縮または精製は、液体発酵培地上で行われ得るか、あるいはその後、発酵培地を精製の前に乾燥させ得る。例えば、凍結乾燥を使用して発酵培地を乾燥させて、ステビオール配糖体とステビオール配糖体溶解度エンハンサーのうちの1つ以上とを含む乾燥組成物(例えば、粉末またはフレーク)を形成させることができ、続いてこれを処理することができる。
組成物中のステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーの量は、互いとの関連で、あるいはステビオール配糖体の総量に対して、例えば、ステビオール配糖体の総量の重量パーセント、または重量パーセントもしくはモルパーセントで表される比もしくは比の範囲で表され得る。
総ステビオール配糖体(TSG)は、乾燥(無水)基準による組成物中の全ステビオール配糖体の含有量の合計として計算される。別途本明細書で示されない限り、ステビオール配糖体の「量」は、ステビオール配糖体またはそれらの組み合わせの重量パーセント(重量%)を指す。
本明細書で考察するように、本組成物は、1つ以上のステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサー、ならびに他の成分を含み得る。例示的なステビオール配糖体には、レバウジオシドM、レバウジオシドD、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドN、及び/またはステビオシドなどが挙げられる。いくつかの実施形態では、ステビオール配糖体、レバウジオシドM、及びレバウジオシドDは、主要なステビオール配糖体として操作された生物により産生され得るため、組成物中のステビオール配糖体の大部分に当たる。レバウジオシドMまたはレバウジオシドDは、いくつかの実施形態では、他のステビオール配糖体より多い量で組成物に存在し得る。
1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含むステビオール配糖体組成物は、任意選択で、レバウジオシドM及びレバウジオシドDの量に関して表され得る。例えば、レバウジオシドM及びレバウジオシドDは、組成物中のステビオール配糖体の総量の約90%(重量)以上、約92.5%(重量)以上、または95%(重量)以上の総量で組成物に存在し得る。レバウジオシドMは、組成物中で主要なステビオール配糖体であり得、組成物中のステビオール配糖体の総量の約45%~約70%、約50%~約65%、または約52.5%~約62.5%の範囲の量で存在し得る。レバウジオシドDは、レバウジオシドMより少ない量、例えば、組成物中のステビオール配糖体の総量の約25%~約50%、約30%~約45%、または約32.5%~約42.5%の範囲の量であり得る。
本組成物は、任意選択で、より少量で存在する他の既知のステビオール配糖体の量に関して表され得る。例えば、本組成物は、レバウジオシドA、レバウジオシドB、またはステビオシドのうちの1つ以上を、組成物中のステビオール配糖体の総量の約1%(重量)以下、約0.5%(重量)以下、約0.25%(重量)以下の量で含み得る。
本組成物は、任意選択で、1つ以上のステビオール配糖体(複数可)の濃度に関して表され得る。有利なことに、ある特定の化合物(複数可)により水溶液中のステビオール配糖体の溶解度が改善し、それにより溶液中のステビオール配糖体の濃度がより高い組成物を調製できることが分った。本明細書で使用する場合、「即時溶解度」は、室温(25℃)で水と激しく混合したステビオール配糖体またはステビオール配糖体の混合物の溶解度を指す。本明細書で使用する場合、「平衡溶解度」は、80℃で15分間脱イオン水と激しく混合し、室温(25℃)に冷却した後、少なくとも4日間観察した、ステビオール配糖体またはステビオール配糖体の混合物の溶解度を指す。沈殿物のない透明な溶液が可溶性であるとみなされる。本明細書で別途示されない限り、「溶解度」という用語は「平衡溶解度」を指す。
溶解度を向上させる化合物が存在しない場合、レバウジオシドDの水中の即時溶解度は非常に低い(室温で0.08%未満)。80℃に15分間加熱した後、レバウジオシドDは、室温で少なくとも4日間、0.08%の平衡溶解度を有する。レバウジオシドMは、溶解度がレバウジオシドDよりも高い。レバウジオシドMの即時溶解度は約0.13%であり、その平衡溶解度は室温で約0.2%である。
したがって、1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーの存在により、1つ以上のステビオール配糖体の溶解度は、1、2、3、4、5、10、15、20、50、または100倍改善し得る。
いくつかの実施様式では、1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーは、組成物中で濃縮され得る。「濃縮される」という用語は、1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーの量が組成物に存在する1つ以上の他の成分と比べて増加することを指す。1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーが濃縮されている組成物をステビオール配糖体組成物と組み合わせて、それらのステビオール配糖体の溶解度を改善することができる。
また別の実施様式では、1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーをステビア抽出物から精製して、例えばステビアの葉に見られる他の成分を本質的に含まない、ある1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む組成物を提供する(表2~6を参照されたい)。そのような精製された組成物は、ステビオール配糖体の水溶性を増大させて、ステビオール配糖体濃度がより高い組成物を形成させるためのステビオール配糖体組成物(複数可)への添加物として有用であり得る。
したがって、本開示の他の実施形態は、水性組成物中のステビオール配糖体の溶解度を向上させる方法を提供し、本方法は、ステビオール配糖体、例えば、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドM、レバウジオシドD、レバウジオシドI、レバウジオシドQ、レバウジオシドN、もしくはステビオシド、またはそれらの任意の組み合わせと、1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーとを含む水性組成物を提供するステップを含む。例えば、ステビオール配糖体を、1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを有する組成物に添加することができ、ステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを混合してもよく、あるいは1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを、ステビオール配糖体を有する組成物に添加することができる。
甘味料組成物(甘味付け組成物とも称される)は、本明細書で使用する場合、1つ以上のステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む組成物を指す。このため、Reb B、Reb M、及び/またはReb Dなどの1つ以上のステビオール配糖体(複数可)は、組成物中のステビオール配糖体の総量の約75%超、約80%超、約85%超、約90%超、約95%超、または約99%超など、組成物中により多い量で存在し得る。
一実施形態では、1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーは、約1:1、1:0.9、1:0.8、1:0.7、1:0.6、1:0.5、1:0.4、1:0.3、1:0.2、または1:0.1のステビオール配糖体対ステビオール配糖体溶解度エンハンサーのモル比で、甘味料組成物中に存在する。一実施形態では、1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーは、約1:1、1:2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9、または1:10のステビオール配糖体対ステビオール配糖体溶解度エンハンサーのモル比で、甘味料組成物中に存在する。
甘味料組成物は、任意選択で、別の甘味料、添加剤、液体担体、またはそれらの組み合わせを含み得る。甘味料組成物は、他の組成物(甘味付け可能な組成物)、例えば、食品、飲料、医薬品、口腔衛生組成物、栄養補助食品などに甘味付けするために使用される。
甘味付け可能な組成物は、本明細書で使用する場合、ヒトまたは動物の口と接触する物質を意味し、これらの物質には、口に入れられるが、その後口から出される物質(口内洗浄液など)、及び飲まれるか、食べられるか、またはさもなければ摂取され、かつ一般に許容可能な範囲で使用される場合にヒトまたは動物に好適である物質が含まれる。甘味付け可能な組成物は、甘味付けされた組成物に対する前駆組成物であり、甘味付け可能な組成物を、少なくとも1つの甘味組成物ならびに任意選択で1つ以上の他の甘味付け可能な組成物及び/または他の材料と組み合わせることにより、甘味付けされた組成物に変換される。
甘味付けされた組成物は、本明細書で使用する場合、少なくとも1つの甘味付け可能な組成物及び少なくとも1つの甘味料組成物を含む構成成分に由来する物質を意味する。いくつかの実施様式では、甘味付けされた組成物自体を甘味組成物として使用して、なおまださらに甘味付け可能な組成物に甘味付けしてもよい。いくつかの実施様式では、甘味付けされた組成物は、1つ以上の追加の甘味付け組成物でさらに甘味付けされる甘味付け可能な組成物として使用してもよい。例えば、甘味料成分を含まない飲料は、甘味付け可能な組成物の一種である。甘味料組成物を甘味付けされていない飲料に添加することで、甘味付けされた飲料を提供することができる。甘味付けされた飲料は甘味付けされた組成物の一種である。
いくつかの調製物において、ステビオール配糖体は、甘味付け組成物中で唯一の甘味料成分を提供する。
いくつかの実施形態では、甘味付け組成物は、指定量のスクロースと等しい甘味強度を提供するのに有効な量でステビオール配糖体を含む。参照溶液中のスクロースの量は、ブリックス度(°Bx)で記載されてもよい。1ブリックス度は、100グラムの溶液中1グラムのスクロースであり、重量パーセント(w/w%)として溶液の強度を表す。例えば、甘味料組成物は、甘味付けされた組成物に存在するとき、例えば、約5~約11ブリックス度、約4~約7ブリックス度、または約5ブリックス度など、約0.50~14ブリックス度の砂糖と等しい甘味を提供するのに有効な量で1つ以上のステビオール配糖体を含有する。
甘味料組成物中のステビオール配糖体の量は様々であり得る。ステビオール配糖体は、甘味料組成物が甘味付けされた組成物に組み込まれ得る場合に、所望の甘味を付与する任意の量で甘味料組成物中に存在し得る。例えば、Reb M及び/またはReb Dは、甘味付けされた組成物中に存在するとき、約1ppm~約10,000ppmの総ステビオール配糖体濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在し、別の実施形態では、ステビオール配糖体は、約10ppm~約1,000ppm、より具体的には約10ppm~約800ppm、約50ppm~約800ppm、約50ppm~約600ppm、または約200ppm~約500ppmの範囲のステビオール配糖体濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。
一実施形態では、Reb D、Reb M、Reb G、Reb O、Reb N、及び/もしくはReb E以外、またはReb D、Reb M、Reb B、及び/もしくはReb A以外、またはReb D及び/もしくはReb M以外のステビオール配糖体は、甘味料組成物の総含有量の約0.05~70重量%、例えば、0.1~50、0.5~70、1~50、1~35、2~25、3~20、5~15、0.1~15、0.5~10、1~5%などで甘味付けされた組成物中に存在する。一実施形態では、Reb D、Reb M、Reb G、Reb O、Reb N、及び/もしくはReb E以外、またはReb D、Reb M、Reb B、及び/もしくはReb A以外、またはReb D及び/またはReb M以外のステビオール配糖体は、1:1~1:20、1:1.5~1:15、1:2~1:10、1:2.5~1:7.5、または1:3~1:5のすべての他の配糖体の合計の重量比で、甘味付けされた組成物中にある。
別途明記されない限り、ppmは重量を基準とする。
いくつかの実施形態では、ステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを有する甘味料組成物は、1つ以上の追加の非ステビオール配糖体甘味料化合物(複数可)も含有する。非ステビオール配糖体甘味料化合物は、任意の種類の甘味料、例えば、植物もしくは植物製品から得られた甘味料、または物理的もしくは化学的に修飾された、植物から得られた甘味料、または合成甘味料であることができる。
例えば、例示的な非ステビオール配糖体甘味料には、スクロース、フルクトース、グルコース、エリスリトール、マルチトール、ラクチトール、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、タガロース、トレハロース、ガラクトース、ラムノース、シクロデキストリン(例えば、a-シクロデキストリン、β-シクロデキストリン、及びγ-シクロデキストリン)、リブロース、トレオ-ス、アラビノース、キシロース、リキソース、アロース、アルトロース、マンノース、イドース、ラクトース、マルトース、転化糖、イソトレハロース、ネオトレハロース、パラチノースまたはイソマルツロース、エリスロース、デオキシリボース、グロース、イドース、タロース、エリトルロース、キシルロース、プシコース、ツラノース、セロビオース、グルコサミン、マンノサミン、フコース、フクロース、グルクロン酸、グルコン酸、グルコノラクトン、アベクオース、ガラクトサミン、キシロオリゴ糖(キシロトリオ-ス、キシロビオースなど)、ゲンチオオリゴ糖(ゲンチオビオース、ゲンチオトリオ-ス、ゲンチオテトラオースなど、ガラクトオリゴ糖、ソルボース、ケトトリオ-ス(デヒドロキシアセトン)、アルドトリオース(グリセルアルデヒド)、ニゲロオリゴ糖、フルクトオリゴ糖(ケストース、ニストースなど)、マルトテトラオース、マルトトリオール、四糖類、マンナンオリゴ糖、マルトオリゴ糖(マルトトリオース、マルトテトラオース、マルトペンタオース、マルトヘキサオース、マルトヘプタオースなど)、デキストリン、ラクツロース、メリビオース、ラフィノース、ラムノース、リボース、高フルクトースコーン/デンプンシロップ(HFCS/HFSS)(例えば、HFCS55、HFCS42、またはHFCS90)などの異性体化液糖、カップリング糖、ダイズオリゴ糖、グルコースシロップ、及びそれらの組み合わせが挙げられる。適用できる場合、DまたはL配置が使用され得る。
ステビオール配糖体及び炭水化物甘味料は、例えば約1:100など、例えば約1:14,000~約100:1などの任意の重量比で存在してもよい。炭水化物は、例えば飲料などの甘味付けされた組成物中に存在するとき、約100ppm~約140,000ppmの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。
他の実施形態では、ステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む甘味料組成物は、1つ以上の合成甘味料を追加で含む。一実施形態では、合成物は、甘味の効力が、スクロース、フルクトース、及び/またはグルコースより大きいものの、カロリーは、スクロース、フルクトース、及び/またはグルコースより低い。例示的な合成非ステビオール配糖体甘味料には、スクラロース、アセスルファムカリウム、アセスルファム酸及びその塩、アスパルテーム、アリターム、サッカリン及びその塩、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、シクラメート、シクラミン酸及びその塩、ネオテーム、アドバンテーム、グルコシル化ステビオール配糖体(GSG)、ならびにそれらの組み合わせが挙げられる。甘味料組成物がステビオール配糖体及び合成甘味料を含む実施形態では、合成甘味料は、例えば飲料などの甘味付けされた組成物中に存在する場合、約0.3ppm~約3,500ppmの濃度を提供するのに有効な量で存在し得る。
甘味料組成物は、所望のカロリー含有量を提供するようにカスタマイズすることができる。例えば、甘味料組成物は、甘味付け可能な組成物(例えば飲料など)に添加されるときに所望の甘味を付与し、かつ8オンス分量あたり約120カロリーを有する、「フルカロリー」であり得る。あるいは、甘味料組成物は、甘味付け可能な組成物(例えば飲料など)に添加されるときに所望の甘味を付与し、かつ8オンス分量あたり60カロリー未満を有する、「中カロリー」であり得る。他の実施形態では、甘味料組成物は、甘味付け可能な組成物(例えば飲料など)に添加されるときに所望の甘味を付与し、かつ8オンス分量あたり40カロリー未満を有する、「低カロリー」であり得る。さらに他の実施形態では、甘味料組成物は、甘味付け可能な組成物(例えば飲料など)に添加されるときに所望の甘味を付与し、かつ8オンス分量あたり5カロリー未満を有する、「ゼロカロリー」であり得る。ノンカロリー組成物は「非栄養」である。いくつかの実施形態では、低カロリー組成物は「非栄養」とも称され得る。
甘味付けされた組成物に甘味付けするために使用される甘味料組成物の総量の重量比は、幅広い範囲にわたって変化し得る。多くの実施形態において、この重量比は1:10,000~10:1の範囲である。
ステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーに加えて、甘味料組成物は、任意選択で、液体担体、結合剤マトリックス、追加の添加剤、及び/または同様の者を含み得る。いくつかの実施形態では、甘味料組成物は、炭水化物、ポリオール、アミノ酸及びそれらの対応する塩、ポリアミノ酸及びそれらの対応する塩、糖酸及びそれらの対応する塩、ヌクレオチド、有機酸、無機酸、有機酸塩及び有機塩基性塩を含む有機塩、無機塩、苦味化合物、風味剤及び風味付け成分、渋味化合物、タンパク質またはタンパク質加水分解物、界面活性剤、乳化剤、秤量剤(weighing agent)、ガム、酸化防止剤、酸化防止剤、着色料、フラボノイド、アルコール、ポリマー、ならびにそれらの組み合わせが挙げられるがこれらに限定されない添加剤を含有する。いくつかの実施形態では、添加剤は、甘味料の時間的プロファイル及び風味プロファイルを改善して、スクロースに似た味などの好ましい味を有する甘味組成物を提供するように作用する。
一実施形態では、ステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを伴う甘味組成物は、1つ以上のポリオールを含有する。「ポリオール」という用語は、本明細書で使用する場合、1つ超のヒドロキシル基を含む分子を指す。いくつかの実施形態では、ポリオールは、ジオール、トリオール、またはテトラオールであってもよく、これらは、それぞれ、2、3、及び4つのヒドロキシル基を含む。ポリオールはまた、4つ超のヒドロキシル基、例えば、ペンタオール、ヘプタオール、または同様のものを含んでもよく、これらは、それぞれ、5、6、7、またはさらに多くのヒドロキシル基を含む。加えて、ポリオールはまた、糖アルコール、多価アルコール、OH官能性を含むポリマー、またはカルボニル基(アルデヒドまたはケトン、還元糖)が一級または二級ヒドロキシル基に還元されている炭水化物の還元形態であるポリアルコールであってもよい。
例示的なポリオールには、エリスリトール、マルチトール、マンニトール、ソルビトール、ラクチトール、キシリトール、イソマルト、プロピレングリコール、グリセロール(グリセリン)、トレイトール、ガラクチトール、パラチノース、還元イソマルトオリゴ糖、還元キシロオリゴ糖、還元ゲンチオオリゴ糖、還元マルトースシロップ、還元グルコースシロップ、及び糖アルコール、または甘味料組成物の味に悪影響を及ぼさない還元可能な任意の他の炭水化物が挙げられる。
例示的な量のポリオールは、甘味付けされた組成物中に存在するとき、甘味付けされた組成物の総重量に基づき、約100ppm~約250,000ppm、より具体的には約400ppm~約80,000ppm、または約5,000ppm~約40,000ppmの範囲の濃度を提供する。
例示的なアミノ酸添加剤には、少なくとも1つのアミノ官能基及び少なくとも1つの酸官能基を含む任意の化合物が挙げられる。例としては、アスパラギン酸、アルギニン、グリシン、グルタミン酸、プロリン、トレオニン、テアニンシステイン、シスチン、アラニン、バリン、チロシン、ロイシン、アラビノース、trans-4-ヒドロキシプロリン、イソロイシン、アスパラギン、セリン、リジン、ヒスチジン、オルニチン、メチオニン、カルニチン、アミノ酪酸(α-、β-、及び/またはδ-異性体)、グルタミン、ヒドロキシプロリン、タウリン、ノルバリン、サルコシン、及びそれらの塩形態、例えば、ナトリウムもしくはカリウム塩または酸塩が挙げられるが、これらに限定されない。
例示的な量のアミノ酸は、甘味付けされた組成物の総重量に基づき、約10ppm~約50,000ppm、またはよる具体的には約1,000ppm~約10,000ppm、約2,500ppm~約5,000ppm、または約250ppm~約7,500ppmの範囲の濃度を提供する。
例示的な糖酸添加剤には、アルドン酸、ウロン酸、アルダル酸、アルギン酸、グルコン酸、グルクロン酸、グルカル酸、ガラクタル酸、ガラクツロン酸、及びそれらの塩(例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、または他の生理学的に許容される塩)、ならびにそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
例示的なヌクレオチド添加剤には、イノシンモノリン酸エステル(「IMP」)、グアノシンモノリン酸エステル(「GMP」)、アデノシンモノリン酸エステル(「AMP」)、シトシンモノリン酸エステル(CMP)、ウラシルモノリン酸エステル(UMP)、イノシンジリン酸エステル、グアノシンジリン酸エステル、アデノシンジリン酸エステル、シトシンジリン酸エステル、ウラシルジリン酸エステル、イノシントリリン酸エステル、グアノシントリリン酸エステル、アデノシントリリン酸エステル、シトシントリリン酸エステル、ウラシルトリリン酸エステル、それらのアルカリ(alkali)またはアルカリ(alkaline)土類金属塩、及びそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。本明細書に記載のヌクレオチドも、ヌクレオシドまたは核酸塩基(例えば、グアニン、シトシン、アデニン、チミン、ウラシル)などのヌクレオチド関連添加剤を含んでもよい。いくつかの実施形態では、ヌクレオチドは、甘味付けされた組成物の総重量に基づき、約5ppm~約1,000ppmの範囲の濃度を提供するように、甘味料組成物中に存在し得る。
例示的な無機酸添加剤には、リン酸、亜リン酸、ポリリン酸、塩酸、硫酸酸、カルボン酸、リン酸二水素ナトリウム、及びそれらのアルカリ(alkali)またはアルカリ(alkaline)土類金属塩(例えば、イノシトール六リン酸Mg/Ca)が挙げられるが、これらに限定されない。
例示的な苦味化合物添加剤には、カフェイン、キニーネ、尿素、橙皮油、ナリンギン、カシア、及びそれらの塩が挙げられるが、これらに限定されない。
例示的な風味剤及び風味付け成分添加剤には、バニリン、バニラ抽出物、マンゴー抽出物、シナモン、柑橘類、ココナッツ、ショウガ、ビリジフロロール(viridiflorol)、アーモンド、メントール(ミントを含まないメントールを含む)、ブドウ皮抽出物、及びブドウ種子抽出物が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、風味剤は、例えば飲料などの甘味付けされた組成物中に存在するとき、甘味付けされた組成物の総重量に基づき、約0.1ppm~約4,000ppmの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。
例示的なポリマー添加剤には、キトサン、ペクチン、ペクチン酸、ポリウロン酸、ポリガラクツロン酸、デンプン、食物親水コロイドまたはその粗抽出物(例えば、セネガルアカシアガム(Fibergum(商標))、セヤルアカシアガム、カラギーナン)、ポリ-L-リジン(例えば、ポリ-L-a-リジンまたはポリ-L-e-リジン)、ポリ-L-オルニチン(例えば、ポリ-L-a-オルニチンまたはポリ-L-e-オルニチン)、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリ(エチレングリコールメチルエーテル)、ポリアルギニン、ポリアスパラギン酸、ポリグルタミン酸、ポリエチレンイミン、アルギン酸、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコール、及びポリエチレングリコールアルギン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム及びその塩、ならびに他のカチオン性ポリマー及びアニオン性ポリマーが挙げられる。いくつかの実施形態では、ポリマー添加剤は、例えば飲料などの甘味付けされた組成物中に存在するとき、甘味付けされた組成物の総重量に基づき、約30ppm~約2,000ppmの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。
例示的なタンパク質またはタンパク質加水分解物添加剤には、ウシ血清アルブミン(BSA)、乳漿タンパク質、可溶性コメタンパク質、ダイズタンパク質、タンパク質単離物、タンパク質加水分解物、タンパク質加水分解物の反応産物、糖タンパク質、ならびに/またはアミノ酸、コラーゲン(例えば、ゼラチン)、部分的に加水分解したコラーゲン(例えば、加水分解された魚のコラーゲン)、及びコラーゲン加水分解物(例えば、ブタコラーゲン加水分解物)を含むプロテオグリカンが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、タンパク質加水分解物は、例えば飲料などの甘味付けされた組成物中に存在するとき、甘味付けされた組成物の総重量に基づき、約200ppm~約50,000ppmの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。
例示的な界面活性剤添加剤には、ポリソルビン酸エステル(例えば、モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン(ポリソルビン酸エステル80)、ポリソルビン酸エステル20、ポリソルビン酸エステル60)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸エステルまたはジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、塩化セチルピリジニウム(ヘキサデシルピリジニウムクロリド)、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロミド、コール酸ナトリウム、カルバモイル、塩化コリン、グリココール酸ナトリウム、タウロデオキシコール酸ナトリウム、ラウリン酸アルギネート、ステアロイル乳酸ナトリウム、タウロコール酸ナトリウム、レシチン、スクロースオレイン酸エステル、スクロースステアリン酸エステル、スクロースパルチミン酸エステル、スクロースラウリン酸エステルならびに他の乳化剤などが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、界面活性剤は、例えば飲料などの甘味付けされた組成物中に存在するとき、甘味付けされた組成物の総重量に基づき、約30ppm~約2,000ppmの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。
例示的なフラボノイド添加剤は、フラボノール、フラボン、フラボノン、フラバン-3-オール、イソフラボン、またはアントシアニジンとして分類される。フラボノイド添加剤の非限定例には、カテキン(例えば、緑茶抽出物、例えば、Polyphenon(商標)60、Polyphenon(商標)30、及びPolyphenon(商標)25(Mitsui Norin Co.,Ltd.,Japan)、ポリフェノール、ルチン(例えば、酵素修飾ルチンSanmelin(商標)AO(San-fi Gen F.F.I.,Inc.,Osaka,Japan))、ネオヘスペリジン、ナリンギン、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンなどが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、フラボノイドは、例えば飲料などの甘味付けされた組成物中に存在するとき、甘味付けされた組成物の総重量に基づき、約0.1ppm~約1,000ppmの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。
例示的なアルコール添加剤には、エタノールが挙げられるが、これに限定されない。いくつかの実施形態では、アルコール添加剤は、例えば飲料などの甘味付けされた組成物中に存在するとき、甘味付けされた組成物の総重量に基づき、約625ppm~約10,000ppmの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。
甘味料組成物はまた、本当のまたは感覚的な健康利益を組成物に提供する1つ以上の機能成分を含有し得る。機能成分には、サポニン、酸化防止剤、食物繊維源、脂肪酸、ビタミン、グルコサミン、無機物、保存剤、水和剤、プロバイオティクス、プレバイオティクス、体重管理剤、骨粗鬆症管理剤、植物エストロゲン、長鎖一級脂肪族飽和アルコール、植物ステロール、及びそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
サポニンは、アグリコン環構造及び1つ以上の糖部分を含むグリコシド植物産物である。非極性アグリコンと水溶性糖部分との組み合わせは、サポニン界面活性剤特性をもたらし、これにより、水溶液中で振盪されると泡を形成するようになる。
本明細書で使用する場合、「酸化防止剤」は、細胞及び生体分子への酸化的損傷を阻害、抑制、または低減する任意の物質を指す。理論に束縛されるものではないが、酸化防止剤は、フリーラジカルを、それらが有害な反応を引き起こす前に安定させることにより、細胞及び生体分子への酸化的損傷を阻害、抑制、または低減すると考えられる。そのため、酸化防止剤は、一部の変性疾患の発症を防止または先送りにし得る。
好適な酸化防止剤の例には、ビタミン、ビタミン補因子、無機物、ホルモン、カロテノイド、カロテノイドテルペノイド、非カロテノイドテルペノイド、フラボノイド、フラボノイドポリフェノール成分(例えば、バイオフラボノイド)、フラボノール、フラボン、フェノール、ポリフェノール、フェノールのエステル、ポリフェノールのエステル、非フラボノイドフェノール成分、イソチオシアネート、及びそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、酸化防止剤は、ビタミンA、ビタミンC、ビタミンE、ユビキノン、ミネラルセレン、マンガン、メラトニン、α-カロテン、β-カロテン、リコピン、ルテイン、ゼアキサンチン、クリプトキサンチン、レスベラトロール、オイゲノール、ケルセチン、カテキン、ゴシポール、ヘスペレチン、クルクミン、フェルラ酸、チモール、ヒドロキシチロソール、ウコン、タイム、オリーブ油、リポ酸、グルタチオン、グルタミン、シュウ酸、トコフェロール由来の化合物、ブチル化ヒドロキシアニソール(BHA)、ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、tert-ブチルヒドロキノン、酢酸、ペクチン、トコトリエノール、トコフェロール、コエンザイムQ10、ゼアキサンチン、アスタキサンチン、カンタキサンチン、サポニン、リモノイド、ケンペロール、ミリセチン、イソラムネチン、プロアントシアニジン、ケルセチン、ルチン、ルテオリン、アピゲニン、タンゲレチン、ヘスペレチン、ナリンゲニン、エリオジクチオール、フラバン-3-オール(例えばアントシアニジン)、ガロカテキン、エピカテキン及びその没食子酸塩形態、エピガロカテキン及びその没食子酸塩形態(ECGC)、テアフラビン及びその没食子酸塩形態、テアルビジン、イソフラボンフィトエストロゲン、ゲニステイン、ダイゼイン、グリシテイン、アントシアニン、シアニディング、デルフィニジン、マルビジン、ペラルゴニジン、ペオニジン、ペツニジン、エラグ酸、マレイン酸、サリチル酸、ロスマリン酸、ケイ皮酸及びその誘導体類(例えばフェルラ酸)、クロロゲン酸、モノカフェオイルキナ酸、シナリン、ジカフェオイルキナ酸、チコリ酸、ガロタンニン、エラギタンニン、アントキサンチン、ベタレイン及び他の植物顔料、シリマリン、クエン酸、リグナン、抗栄養素、ビリルビン、尿酸、R-α-リポ酸、N-アセチルシステイン、エンブリカニン、リンゴ抽出物、リンゴ皮の抽出物(アップルフェノン)、ルイボス抽出物(赤)、ルイボス抽出物(緑)、サンザシベリー抽出物、赤ラズベリー抽出物、グリーンコーヒー酸化防止剤(GCA)、アロニア抽出物20%、ブドウ種子抽出物(VinOseed)、ココア抽出物、ホップ抽出物、マンゴスチン抽出物、マンゴスチン外皮抽出物、クランベリー抽出物、ザクロ抽出物、ザクロ外皮抽出物、ザクロ種子抽出物、サンザシベリー抽出物、ポメラザクロ抽出物、桂皮樹皮抽出物、ブドウ皮の抽出物、ビルベリー抽出物、マツ樹皮抽出物、ピクノゲノ-ル、エルダーベリー抽出物、クワの根抽出物、クコ抽出物、クロイチゴ抽出物、ブルーベリー抽出物、ブルーベリーの葉抽出物、ラズベリー抽出物、ウコン抽出物、柑橘バイオフラボノイド、クロスグリ、ショウガ、アサイー粉末、グリーンコーヒー豆抽出物、緑茶抽出物、及びフィチン酸、またはこれらの組み合わせである。代替の実施形態では、酸化防止剤は、例えばブチル化ヒドロキシトルエンまたはブチル化ヒドロキシアニソールなどの合成酸化防止剤である。好適な酸化防止剤の他の源としては、果物、野菜、茶、ココア、チョコレート、スパイス、ハーブ、コメ、家畜の臓器肉、酵母菌、全粒、または穀物粒が挙げられるが、これらに限定されない。
特定の酸化防止剤は、1分子当たり2つ以上のフェノール基が存在することを特徴とする、植物で見出される化学物質の群である、ポリフェノール(「ポリフェノール(polyphenolics)」としても知られている)と呼ばれ得る植物性栄養素のクラスに属する。例えば、がん、心臓疾患、及び慢性の炎症性疾患の予防、ならびに、精神力及び体力の改善を含む、様々な健康上の効果が、ポリフェノールに由来し得る。好適なポリフェノールとしては、カテキン、プロアントシアニジン、プロシアニジン、アントシアニン、クェルセチン、ルチン、レスベラトロール、イソフラボン、クルクミン、プニカラギン、エラギタンニン、ヘスペリジン、ナリンジン、柑橘フラボノイド、クロロゲン酸、その他の類似の材料、及びこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
組成及び結合の両方において著しく異なる構造を有する多数の高分子炭水化物は、食物繊維の定義に属する。このような化合物は当業者に周知であり、これらの非限定例としては、非デンプン多糖類、リグニン、セルロース、メチルセルロース、ヘミセルロース、β-グルカン、ペクチン、ゴム、ゴム糊、蝋、イヌリン、オリゴ糖、フルクトオリゴ糖、シクロデキストリン、キチン、及びこれらの組み合わせが挙げられる。
本明細書で使用する場合、「脂肪酸」は、任意の直鎖モノカルボン酸を意味し、飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、長鎖脂肪酸、中鎖脂肪酸、短鎖脂肪酸、脂肪酸前駆体(ω-9-脂肪酸前駆体を含む)、及びエステル化脂肪酸を含む。本明細書で使用する場合、「長鎖ポリ不飽和脂肪酸」は、長い脂肪族尾部を有する、任意のポリ不飽和カルボン酸または有機酸を意味する。本明細書で使用する場合、「ω-3脂肪酸」は、炭素鎖の末端メチル端から3番目の炭素-炭素結合に最初の二重結合を有する、任意のポリ不飽和脂肪酸を意味する。特定の実施形態では、ω-3脂肪酸は長鎖ω-3脂肪酸を含んでもよい。本明細書で使用する場合、「ω-6脂肪酸」は、炭素鎖の末端メチル端から6番目の炭素-炭素結合に最初の二重結合を有する、任意のポリ不飽和脂肪酸である。
本明細書で使用する場合、少なくとも1つのビタミンは、本明細書で提供される甘味料及び甘味付けされた組成物のための機能的な成分として、単個のビタミンであっても複数のビタミンであってもよい。概して、特定の実施形態に従い、少なくとも1つのビタミンは、健康及びウェルネスを促進するのに十分な量で甘味料組成物または甘味付けされた組成物中に存在する。
ビタミンは、人体の正常な機能のために少量で必要とされる有機化合物である。炭水化物及びタンパク質などの他の栄養素とは異なり、身体はビタミンを分解せずに使用する。今日までに、13種のビタミンが認識されており、1つ以上を、本明細書の機能的な甘味料及び甘味付けされた組成物に使用することができる。好適なビタミンには、ビタミンA、ビタミンD、ビタミンE、ビタミンK、ビタミンB1、ビタミンB2、ビタミンB3、ビタミンB5、ビタミンB6、ビタミンB7、ビタミンB9、ビタミンB12、及びビタミンCが挙げられる。ビタミンの多くは代替的な化学名も有し、これらの非限定的な例が以下に提供される。
ある特定の実施形態では、機能成分は、グルコサミンまたはコンドロイチン硫酸エステルを含む。キトサミンとも呼ばれるグルコサミンは、グリコシル化タンパク質及び脂質の生化学合成における重要な前駆体であると考えられるアミノ糖である。D-グルコサミンは、フルクトース-6-リン酸エステル及びグルタミンから合成されるグルコサミン-6-リン酸エステルの形態で、軟骨において生じる。しかしながら、グルコサミンは他の形態でも利用可能であり、その非限定例には、グルコサミン塩酸塩、グルコサミン硫酸エステル、N-アセチル-グルコサミン、もしくは任意の他の塩形態、またはそれらの組み合わせが挙げられる。
ある特定の実施形態では、機能成分は、少なくとも1つの無機物を含む。無機物は、生きた生物が必要とする無機化学元素を含む。無機物は、多種多様な組成物(例えば、元素、単塩、及び複雑なケイ酸塩)で構成され、また結晶構造も大きく異なる。これらは、食物及び飲料中に自然に生じてもよく、サプリメントとして添加されてもよく、あるいは食物または飲料とは別に消費または投与されてもよい。本開示の特定の実施形態では、無機物は、バルク無機物、微量無機物、またはそれらの組み合わせから選択される。バルク無機物の非限定例には、カルシウム、塩素、マグネシウム、リン、カリウム、ナトリウム、及び硫黄が挙げられる。微量無機物の非限定例には、クロム、コバルト、銅、フッ素、鉄、マンガン、モリブデン、セレン、亜鉛、及びヨウ素が挙げられる。ヨウ素は、一般に微量無機物に分類されるが、他の微量無機物よりも大量に必要であり、多くの場合、バルク無機物に区分される。
ある特定の実施形態では、機能成分は、少なくとも1つの保存剤を含む。本開示の特定の実施形態では、保存剤は、抗菌剤、酸化防止剤、抗酵素剤、またはそれらの組み合わせから選択される。抗菌剤の非限定例には、亜硫酸エステル、プロピオン酸エステル、安息香酸エステル、ソルビン酸エステル、硝酸エステル、亜硝酸エステル、バクテリオシン、塩、糖、酢酸、二炭酸ジメチル(DMDC)、エタノール、及びオゾンが挙げられる。
ある特定の実施形態では、機能成分は、少なくとも1つの水和剤である。水和製品は、身体が排泄により失われた流体を置き換えるのを助ける。特定の実施形態では、水和製品は、身体が運動中に失われた流体を置き換えるのを助ける。したがって、特定の実施形態では、水和製品は電解質であり、その非限定例には、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、塩化物、リン酸エステル、重炭酸塩、及びそれらの組み合わせが挙げられる。本開示の特定の実施形態では、水和製品は、筋肉により燃焼されたエネルギーの蓄えを補充するための炭水化物である。別の特定の実施形態では、水和剤は、細胞の水分補給を提供する少なくとも1つのフラボノールである。フラボノールは、植物に存在する物質のクラスであり、一般に、1つ以上の化学部分に付着した2-フェニルベンゾピロン分子骨格を含む。特定の実施形態では、水和剤は、運動持久力を向上させるためにグリセロール溶液を含む。グリセロール含有溶液の摂取は、血液量の増大、心拍の低下、及び直腸温度の低下などの有益な生理学的効果を提供することが示されている。
ある特定の実施形態では、機能成分は、少なくとも1つのプロバイオティクス、プレバイオティクス、及びそれらの組み合わせを含む。プロバイオティクスは、有効量で消費すると健康のためになる微生物を含む。望ましくは、プロバイオティクスは、人体の消化管微生物叢に有益な影響を与え、栄養とは別の健康上の利益を付与する。プロバイオティクスには、細菌、酵母、及び菌類が含まれるが、これらに限定されない。プロバイオティクスの例には、有益な影響をヒトに授ける、Lactobacilli属、Bifidobacteria属、Streptococci属、またはそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。プレバイオティクスは、腸内の有益な細菌の成長を促進する組成物である。
ある特定の実施形態では、機能成分は、少なくとも1つの体重管理剤である。本明細書で使用する場合、「体重管理剤」は、食欲抑制剤及び/または熱産生剤を含む。本明細書で使用する場合、「食欲抑制剤」、「食欲飽和組成物」、「満腹剤」、及び「満腹成分」という語句は、同義である。「食欲抑制剤」という語句は、有効量で送達されると、ヒトの食欲を抑制、阻害、低減、または縮小する、主要栄養素、ハーブ抽出物、外因性ホルモン、食欲減退剤、食欲不振誘発剤、医薬品、またはそれらの組み合わせを説明する。「熱産生剤」という語句は、有効量で送達されると、ヒトの熱産生または代謝を活性化するまたは向上させる、主要栄養素、ハーブ抽出物、外因性ホルモン、食欲減退剤、食欲不振誘発剤、医薬品、及びそれらの組み合わせを説明する。
ある特定の実施形態では、機能成分は、少なくとも1つの骨粗鬆症管理剤である。ある特定の実施形態では、骨粗鬆症管理剤は、少なくとも1つのカルシウム源である。特定の実施形態に従い、カルシウム源は、塩錯体、可溶化種、及びカルシウムの他の形態を含む、カルシウムを含有する任意の化合物である。特定の実施形態に従い、骨粗鬆症管理剤は、マグネシウム源である。特定の実施形態に従い、カルシウム源は、塩錯体、可溶化種、及びカルシウムの他の形態を含む、カルシウムを含有する任意の化合物である。他の実施形態では、骨粗鬆症剤は、ビタミンD、C、K、それらの前駆体、及び/またはベータカロテン、ならびにそれらの組み合わせから選択される。
ある特定の実施形態では、機能成分は、少なくとも1つの植物エストロゲンである。一実施形態では、甘味料組成物は、少なくとも1つの植物エストロゲンを含む。本明細書で使用する場合、「植物エストロゲン」は、体内に導入された場合に、いずれかの程度のエストロゲン様の効果を引き起こす任意の物質を指す。好適な植物エストロゲンの例には、イソフラボン、スチルベン、リグナン、レソルシル酸ラクトン、クメスタン、クメストロール、エクオール、及びそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
イソフラボンは、ポリフェノールと呼ばれる植物性栄養素の群に属する。概して、ポリフェノール(「ポリフェノリック」としても知られる)は、分子1つあたり1つ超のフェノール基が存在することを特徴とする、植物に見られる化学物質の群である。好適な植物エストロゲンイソフラボンには、ゲニステイン、ダイゼイン、グリシテイン、ビオカニンA、ホルモノネチン、それらのそれぞれの配糖体及び配糖体コンジュゲート、マタイレシノール、セコイソラリシレシノール、エンテロラクトン、エンテロジオール、植物性タンパク質、ならびにそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
ある特定の実施形態では、機能成分は、少なくとも1つの長鎖一級脂肪族飽和アルコールである。特定の実施形態に使用するための特定の長鎖一級脂肪族飽和アルコールの非限定例には、8炭素原子の1-オクタノール、9炭素の1-ノナノール、10炭素原子の1-デカノール、12炭素原子の1-ドデカノール、14炭素原子の1-テトラデカノール、16炭素原子の1-ヘキサデカノール、18炭素原子の1-オクタデカノール、20炭素原子の1-エイコサノール、22炭素の1-ドコサノール、24炭素の1-テトラコサノール、26炭素の1-ヘキサコサノール、27炭素の1-ヘプタコサノール、28炭素の1-オクタノソール、29炭素の1-ノナコサノール、30炭素の1-トリアコンタノール、32炭素の1-ドトリアコンタノール、及び34炭素の1-テトラコンタノールが挙げられるが、これらに限定されない。
ある特定の実施形態では、機能成分は、少なくとも1つの植物ステロール、植物スタノール、またはそれらの組み合わせである。本明細書で使用する場合、「スタノール」、「植物スタノール」、及び「植物スタノール」という語句は、同義である。ステロールは、C-3にヒドロキシル基を有するステロイドの亜群である。一般に、植物ステロールは、コレステロールのように、ステロイド核内に二重結合を有するが、植物ステロールはまた、エチルもしくはメチル基など、C-24に置換された側鎖(R)、または追加の二重結合を含んでもよい。植物ステロールの構造は当業者には周知である。当業者に周知の植物ステロールには、4-デスメチルステロール(例えば、β-シトステロール、カンプエステロール、スチグマステロール、ブラシカステロール、22-デヒドロブラシカステロール、及びΔ5-アヴェナステロール)、4-モノメチルステロール、及び4,4-ジメチルステロール(トリテルペンアルコール)(例えば、シクロアルテノール、24-メチレンシクロアルテノール、及びシクロブラノール)が挙げられる。植物スタノールの例には、β-シトスタノール、カンペスタノール、シクロアルタノール、及び他のトリテルペンアルコールの飽和形態が挙げられる。
概して、甘味料組成物または甘味付けされた組成物中の機能成分の量は、特定の甘味料組成物または甘味付けされた組成物、及び所望の機能成分に応じて大きく異なる。当業者であれば、各甘味料組成物または甘味付けされた組成物のための基の成分の適切な量を容易に確認するであろう。
1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを有するステビオール配糖体は、例えば、医薬組成物、食用ゲルミックス及び組成物、歯科及び口腔衛生組成物、食糧(菓子、調味料、チューインガム、シリアル組成物、焼いた食品、ベーキング用品、調理用アジュバント、乳製品、及び卓上甘味料組成物)、飲料、ならびに他の飲料製品(例えば、飲料ミックス、飲料濃縮物など)などの、任意の既知の食用材料(本明細書では「甘味付け可能な組成物」と称される)あるいは摂取される及び/またはヒトもしくは動物の口と接触することが意図される他の組成物に組み込まれ得る。
一実施形態では、甘味付けされた組成物は、甘味付け可能な組成物を含む成分と、ステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを有する組成物とに由来する。別の実施形態では、甘味付けされた組成物は、ステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む甘味料組成物を含む成分に由来する。甘味付けされた組成物は、任意選択で、1つ以上の添加剤、液体担体、結合剤、甘味料、機能成分、他のアジュバント、及びそれらの組み合わせを含み得る。
一実施形態では、医薬組成物は、薬学的に活性な物質(そのプロドラッグ形態を含む)、及びステビオール配糖体、及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含有する。別の実施形態では、医薬組成物は、薬学的に活性な物質と、ステビオール配糖体を含み、1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む甘味料組成物とを含有する。ステビオール配糖体甘味料組成物は、薬学的に活性な物質または別の賦形剤物質の苦いまたは別様に望ましくない味を隠すことができる賦形剤物質として医薬組成物中に存在し得る。医薬組成物は、錠剤、カプセル、液体、エアロゾル、粉末、発泡錠剤もしくは粉末、シロップ、エマルション、懸濁液、溶液の形態、または医薬組成物を患者に提供するための任意の他の形態であってもよい。特定の実施形態では、医薬組成物は、経口投与、口腔投与、舌下投与、または当該技術分野で既知である任意の他の投与経路のための形態であってもよい。
本明細書で言及する場合、「薬学的に活性な物質」は、任意の薬物、薬物製剤、薬剤、予防薬、治療薬、または生物学的活性を有する他の物質を意味する。薬学的に活性な物質はまた、これらのプロドラッグ形態も含む。本明細書で言及する場合、「賦形剤物質」は、存在する薬学的に活性な物質(複数可)(そのプロドラッグを含む)と組み合わせて使用される薬学的に活性な組成物中で使用される任意の他の成分を指す。賦形剤には、活性成分のためのビヒクルとして使用される不活性物質、例えば、薬学的に活性な物質の取扱、安定性、分散性、湿潤性、及び/または放出動態を促進する任意の物質が挙げられるが、これらに限定されない。
好適な薬学的に活性な物質には、消化管もしくは消化器系のため、心血管系のため、中枢神経系のため、疼痛もしくは意識のため、筋骨格系障害のため、眼のため、耳、鼻、及び中咽頭のため、呼吸器系のため、内分泌問題のため、生殖器もしくは泌尿器系のため、避妊のため、産科及び婦人科のため、皮膚のため、感染及び侵入のため、免疫のため、アレルギー障害のため、栄養のため、腫瘍性障害のため、診断のため、安楽死のため、または他の生物機能もしくは障害のための薬剤が挙げられるが、これらに限定されない。
好適な薬学的に活性な物質の例には、制酸薬、逆流抑制剤、整腸剤、抗ドーパミン薬、プロトンポンプ阻害剤、細胞保護剤、プロスタグランジン類似体、緩下剤、鎮痙剤、下痢止め薬、胆汁酸捕捉剤、オピオイド、ベータ受容体遮断薬、カルシウムチャネル遮断薬、利尿剤、強心配糖体、抗不整脈薬、硝酸エステル、抗狭心症薬、血管収縮剤、血管拡張剤、周辺活性剤(peripheral activators)、ACE阻害剤、アンジオテンシン受容体遮断薬、アルファ遮断薬、抗凝固薬、ヘパリン、抗血小板薬、線維素溶解剤、抗血友病因子、止血薬、脂質低下薬、スタチン、ヒノプティックス(hynoptics)、麻酔薬、抗精神病薬、抗鬱剤、抗嘔吐薬、抗痙攣薬、抗癲癇薬、抗不安薬、バルビツール酸塩、運動障害薬、刺激剤、ベンゾジアゼピン、シクロピロロン、ドーパミン拮抗薬、抗ヒスタミン、コリン作動薬、抗コリン薬、催吐薬、カンナビノイド、鎮痛薬、筋弛緩剤、抗生物質、アミノ配糖体抗ウイルス薬、抗真菌薬、抗炎症薬抗グルアコーマ(gluacoma)薬、交感神経様作用薬、ステロイド、耳垢溶解薬、気管支拡張剤、NSAIDS、鎮咳薬、粘液溶解薬、充血除去剤、コルチコステロイド、アンドロゲン、抗アンドロゲン薬、ゴナドトロピン、成長ホルモン、インスリン、抗糖尿病薬、甲状腺ホルモン、カルシトニン、ジホスホン酸塩、バソプレッシン類似体、アルカリ化剤、キノロン剤、抗コリンエステラーゼ、シルデナフィル、経口避妊薬、ホルモン代置療法、骨調節薬、卵胞刺激ホルモン、黄体形成ホルモン、ガモレン酸、プロゲストゲン、ドーパミン作動薬、エストロゲン、プロスタグランジンタ、ゴナドレリン、クロミフェン、モキシフェン、ジエチルスチルベストロール、抗ハンセン病薬、抗結核剤、抗マラリア薬、駆虫薬、抗原虫薬、抗血清、ワクチン、インターフェロン、強壮剤、ビタミン、細胞毒性薬、性ホルモン、アロマターゼ阻害剤、ストマトスタチン阻害剤、または類似の種類の物質、またはそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。そのような構成要素は、概して、安全であると認識され(GRAS)、及び/またはU.S.Food and Drug Administration(FDA)によって認可されている。
医薬組成物はまた、ステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む甘味料組成物に加えて、他の薬学的に許容される賦形剤を含んでもよい。他の好適な賦形剤物質の例には、他の甘味付け化合物、結合剤((例えば、微結晶性セルロース、トラガカントガム、またはゼラチン)、液体担体、コーティング、崩壊剤、充填剤、希釈剤、柔軟剤、乳化剤、風味剤、着色料、アジュバント、潤滑剤、機能的薬剤(例えば、栄養)、粘度調整剤、増量剤、グリディアンド(glidiants)(例えば、コロイド状二酸化ケイ素)、界面活性剤、浸透圧性薬剤、希釈液、もしくは任意の他の非活性成分、またはそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。例えば、本開示の医薬組成物は、炭酸カルシウム、着色料、増白剤、保存剤、及び風味、トリアセチン、ステアリン酸マグネシウム、ステロート(sterote)、天然もしくは合成風味、エッセンシャルオイル、植物抽出物、フルーツエッセンス、ゼラチン、またはそれらの組み合わせからなる群から選択される賦形剤物質を含んでもよい。
一実施形態では、食用ゲルまたは食用ゲルミックスは、ステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む甘味料組成物を含む。食用ゲルまたは食用ゲルミックスは、任意選択で、添加剤、機能成分、またはそれらの組み合わせを含み得る。1つ以上の1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサー、例えば、ステビオール配糖体溶解度エンハンサーの混合物は、本開示の甘味料組成物を構成するように、Reb DまたはReb Mなどの1つ以上のステビオール配糖体と組み合わされてもよい。しかしながら、多くの実施形態において、甘味料組成物は、Reb DまたはReb Mなどの1つ以上のステビオール配糖体と、ステビオール配糖体ではない1つ以上の他の成分(複数可)とを伴う、1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサー、またはその混合物を含む。
食用ゲルは、ヒトまたは動物が食べることができるゲルである。ゲルは、多くの場合、固体のゼリー様の物質に見える。特定の実施形態で使用するための食用ゲル組成物の非限定例には、ゲルデザート、プリン、ゼリー、ペースト、トライフル、アスピック、マシュマロ、グミキャンディなどが挙げられる。食用ゲルミックスは、一般に、食用ゲル組成物を形成するために流体が添加され得る粉末または顆粒の固体である。商業界で見られる食用ゲル製品は、典型的にはスクロースで甘味付けされるので、低カロリーまたはノンカロリーを提供するために、代替甘味料で食用ゲルに甘味付けることが望ましい。
特定の実施形態に使用するためのゲル化成分の非限定例には、ゼラチン、カラギーナン、ガム、ペクチン、コンニャク、寒天、食物酸、レンネット、デンプン、デンプン誘導体、及びそれらの組み合わせが挙げられる。食用ゲルミックスまたは食用ゲル組成物に使用されるゲル化成分の量が、使用される特定のゲル化成分、使用される特定の液体ベース、及びゲルの所望の特性などのある数の要因に応じて大きく異なることは、当業者には周知である。
食用ゲルミックス及び食用ゲルは、ステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む甘味組成物、ならびにゲル化剤に加えて、他の成分を使用して調製されてもよい。特定の実施形態に使用するための他の成分の非限定例には、食物酸、食物酸の塩、緩衝系、増量剤、捕捉剤、架橋剤、1つ以上の風味、1つ以上の色、及びそれらの組み合わせが挙げられる。
一実施形態では、歯科組成物は、ステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む甘味料組成物を含む。歯科組成物は、一般に、活性歯科用物質及びベース物質を含む。ステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む甘味料組成物は、歯科組成物に甘味付けするためのベース物質として使用することができる。例えば、口腔清涼剤、うがい薬、口内洗浄剤、歯磨き粉、歯研磨剤、歯磨剤、口腔スプレー、歯増白剤、デンタルフロス、1つ以上の口腔症状(例えば、歯肉炎)を治療するための組成物などといった口腔内で使用するための任意の口腔用組成物の形態であってもよい。
本明細書で言及する場合、「活性歯科用物質」は、歯もしくは歯茎の審美的外観及び/もしくは健康を改善する、または虫歯を防止するために使用され得る、任意の組成物を意味する。本明細書で言及する場合、「ベース物質」は、活性歯科用成分のためのビヒクルとして使用される任意の不活性物質、例えば、活性歯科用物質の取扱、安定性、分散性、湿潤性、発泡性、及び/または放出動態を促進する任意の物質を指す。
好適な活性歯科用物質には、歯のプラークを除去する物質、歯から食物を除去する物質、口臭の排除及び/または隠蔽を支援する物質、歯の衰えを防止する物質、ならびに歯茎の疾患(すなわち、歯肉)を防止する物質が挙げられるが、これらに限定されない。好適な活性歯科用物質の例には、抗虫歯薬、フッ化物、フッ化ナトリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム、フッ化スタンノース(stannos fluoride)、過酸化水素、過酸化カルバミド(すなわち、過酸化尿素)、抗菌剤、プラーク除去剤、色素沈着除去剤、抗歯石剤、研磨剤、ベーキングソーダ、過炭酸塩、アルカリ(alkali)及びアルカリ性(alkaline)土類金属の過ホウ酸塩、または類似の種類の物質、またはそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。そのような構成要素は、概して、安全であると認識され(GRAS)、及び/またはU.S.Food and Drug Administration(FDA)によって認可されている。
特定の実施形態では、歯科組成物は、ステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む甘味料組成物と、活性歯科用物質とを含む。一般に、甘味料の量は、特定の歯科組成物の性質及び所望の甘味の程度に応じて広く異なる。当業者であれば、そのような歯科組成物のための甘味料の好適な量を見極めることができるであろう。特定の実施形態では、ステビオール配糖体は、約1~約5,000ppmの歯科組成物の範囲で、歯科組成物中に存在し、少なくとも1つの添加剤は、約0.1~約100,000ppmの歯科組成物の範囲の量で、歯科組成物中に存在する。
食糧には、菓子、調味料、チューインガム、シリアル、焼いた食品、及び乳製品が挙げられるが、これらに限定されない。
一実施形態では、菓子は、ステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む甘味料組成物を含む。本明細書で言及する場合、「菓子(confection)」は、甘いもの、キャンディー、菓子(confectionery)、または類似の用語を意味し得る。菓子は、一般に、ベース組成物成分と甘味料成分とを含有する。ステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む甘味料組成物は、甘味料成分として働き得る。菓子は、典型的に砂糖が豊富であると認識されるか、または典型的には甘い、任意の食物の形態であり得る。特定の実施形態に従い、菓子は、パティスリーなどのベーカリー製品;ヨーグルト、ゼリー、飲むゼリー、プリン、ババロア、ケーキ、ブラウニー、ムースなどといったデザート、お茶時もしくは食後に食べる甘味食品;冷凍食品;冷菓子、例えば、アイスクリーム、アイスミルク、ラクトアイスなどといったアイスクリームの種類(甘味料及び様々な他の種類の原料が乳製品に添加され、得られた混合物を撹拌して凍結させる食品)、及びシャーベット、デザートアイスなどといった氷菓子(様々な他の種類の原料が砂糖液に添加され、得られた混合物を撹拌して凍結させる食品);一般的な菓子、例えば、クラッカー、ビスケット、餡フィリング入りロールパン、ハルヴァ、アルフォーレスなどといった焼き菓子または蒸し菓子;ライスケーキ及びスナック;卓上製品;チューインガム(例えば、ジェトゥロング(jetulong)、グッタケイ(guttakay)ゴム、またはある特定の食用植物由来のまたは合成の樹脂またはワックスを含む、実質的に水溶性の噛むことができるガムベース、例えば、チクルまたはその置換物を含む組成物を含む)、ハードキャンディ、ソフトキャンディ、ヌガーキャンディ、ゼリービーンズ、ファッジ、トフィー、タフィー、スイスミルクタブレット、リコリスキャンディ、チョコレート、ゼラチンキャンディ、マシュマロ、マジパン、ディビニティ、綿飴などといった、一般的な砂糖菓子;果物風味のソース、チョコレートソースなどを含むソース;食用ゲル;バタークリーム、小麦粉ペースト、ホイップクリームなどを含む、クリーム;イチゴジャム、マーマレードなどを含むジャム;ならびに甘いパンなどを含むパンまたは他のデンプン製品、ならびにそれらの組み合わせであってもよい。本明細書で言及する場合、「ベース」組成物は、食品であり得る任意の組成物を意味し、甘味料成分を運ぶためのマトリックスを提供する。
特定の実施形態では、ステビオール配糖体は、糖菓に、糖菓の約30ppm~約6000ppm、約1ppm~約10,000ppm、または約10ppm~約5000ppm、約500ppm~約5000ppm、約100ppm~約5000ppm、約100ppm~約7000ppm、約200ppm~約4000ppm、約500ppm~7500ppm、約1000ppm~約8000ppm、約2000ppm~約5000ppm、約3000ppm~約7000ppm、または約4000ppm~約6000ppmの範囲の量で存在する。
別の実施形態では、調味料は、ステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む。別の実施形態では、調味料は、ステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む甘味料組成物を含む。調味料は、本明細書で使用する場合、食物または飲料の風味を向上させるまたは改善するために使用される組成物である。調味料の非限定例には、ケチャップ(ketchup)(ケチャップ(catsup));マスタード;バーベキューソース;バター;チリソース;チャツネ;カクテルソース;カレー;ディップ;魚醤;セイヨウワサビ;ホットソース;ゼリー、ジャム、マーマレード、または果物の砂糖煮;マヨネーズ;ピーナッツバター;甘酢漬け野菜;レムラード;サラダドレッシング(例えば、オイルビネガードレッシング、シーザードレッシング、フレンチドレッシング、ランチドレッシング、ブルーチーズドレッシング、ロシアンドレッシング、サウザンドアイランドドレッシング、イタリアンドレッシング、及びバルサミコ酢のビネグレット)、サルサ;ザウアークラウト;醤油;ステーキソース;シロップ;タルタルソース;及びウースターソースが挙げられる。
一実施形態では、チューインガム組成物は、ステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む甘味料組成物を含む。チューインガム組成物は、一般に、水溶性部分と不溶性の噛むことができるガムベース部分とを含む。典型的には甘味料または甘味料組成物を含む水溶性部分は、噛んでいる間の期間にかけて風味剤の部分と共に消散する一方、不溶性ガムベース部分は口内に保持される。一般に、不溶性ガムベースにより、ガムは、チューインガムとみなされるか、風船ガムとみなされるか、または機能性ガムとみなされるかが決定される。
特定の実施形態では、チューインガム組成物は、ステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む甘味組成物と、ガムベースとを含む。特定の実施形態では、ステビオール配糖体は、約1ppm~約10,000ppmのチューインガム組成物の範囲の総量で、チューインガム組成物中に存在する。
一実施形態では、シリアル組成物は、ステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む甘味組成物を含む。シリアル組成物は、典型的には、主食または軽食のいずれかとして食べられる。特定の実施形態に使用するためのシリアル組成物の非限定例には、すぐに食べられるシリアル及びホットシリアルが挙げられる。すぐに食べられるシリアルは、消費者がさらに処理(すなわち、調理)することなく食べることができるシリアルである。すぐに食べられるシリアルの例には、朝食用シリアル及びスナックバーが挙げられる。朝食用シリアルは、典型的には、細断状、フレーク状、パフ状、または押出形態をもたらすように処理される。朝食用シリアルは、一般に、冷たい状態で食べられ、多くの場合、乳及び/または果物と混合される。スナックバーには、例えば、エネルギーバー、ライスケーキ、グラノーラバー、及び栄養バーが挙げられる。ホットシリアルは、一般に、食べる前に、通常は乳または水のいずれかの中で調理される。ホットシリアルの非限定例には、挽割り穀物、粥、ポレンタ、米、及び押しオート麦が挙げられる。
ステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む甘味料組成物は、例えば、ステビオール配糖体を含む甘味料を食品グレードの油と組み合わせ、混合物をシリアルに提供することなどにより、コーティングとしてシリアル組成物に添加され得る。異なる実施形態では、ステビオール配糖体を含む甘味料組成物及び食品グレードの油は、油または甘味料のいずれかを先に適用することにより、別々にシリアルに適用されてもよい。ステビオール配糖体を含む甘味料組成物はまた、グレーズとしてシリアル組成物に添加され得る。ステビオール配糖体は、グレージング剤及び食品グレードの油または脂肪と組み合わせ、混合物をシリアルに適用することによりグレーズとして添加され得る。さらに別の実施形態では、例えば、アカシアガム、カルボキシメチルセルロース、またはアルギンなどのガム系をグレーズに添加して、構造的支持を提供してもよい。加えて、グレーズは、着色料を含んでもよく、また風味を含んでもよい。ステビオール配糖体を含む甘味料組成物はまた、砂糖衣としてシリアル組成物に添加され得る。1つのそのような実施形態では、ステビオール配糖体を含む甘味料組成物は、水及び砂糖衣剤と組み合わされた後、シリアルに適用される。
特定の実施形態では、ステビオール配糖体は、約0.02~約1.5重量パーセントのシリアル組成物の範囲の量で、シリアル組成物中に存在する。
別の実施形態では、焼いた食品は、ステビオール配糖体、1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む甘味料組成物を含む。焼いた食品には、本明細書で使用する場合、すぐに食べられる及びすぐに焼ける製品、小麦粉、ならびに仕出す前に準備が必要なミックスが含まれる。焼いた食品の非限定例には、ケーキ、クラッカー、クッキー、ブラウニー、マフィン、ロール、ベーグル、ドーナツ、シュトルーデル、菓子パン、ビスケット、パン、パン製品、及びロールパンが挙げられる。
例示的な焼いた食品は、3つのグループ:パン型生地(例えば、精白パン、バラエティパン、ソフトロールパン、ハードロールパン、ベーグル、ピザ生地、及び小麦粉製トーティーヤ)、甘味生地(例えば、デニッシュ、クロワッサン、クラッカー、パフペーストリー、パイ皮、ビスケット、及びクッキー)、及びバッター(例えば、スポンジケーキ、パウンドケーキ、デビルズフードケーキ、チーズケーキ、及びレイヤーケーキ、ドーナツまたは他の酵母から立ち上げたケーキ、ブラウニー、及びマフィン)に分類することができる。生地は、一般に、小麦粉に基づくことを特徴とするが、バッターはより水に基づくものである。
特定の実施形態に従う焼いた食品は、一般に、甘味料、水、及び脂肪の組み合わせを含む。本開示の多くの実施形態に従って作製された焼いた食品はまた、生地またはバッターを作製するために小麦粉も含有する。「生地」という用語は、本明細書で使用する場合、こねるまたはのばすのに十分な硬さのある小麦粉及び他の材料の混合物である。「バッター」という用語は、本明細書で使用する場合、小麦粉、乳または水などの液体、及び他の材料からなり、注ぐまたはスプーンから落とすのに十分に薄いものである。
一実施形態では、乳製品は、ステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む甘味料組成物を含む。乳製品及び乳製品を作製するためのプロセスは、当業者には周知である。乳製品は、本明細書で使用する場合、乳または乳から製造された食糧を含む。実施形態における使用に好適な乳製品の非限定的な例には、乳、ミルククリーム、サワークリーム、クレーム・フレッシュ、バターミルク、発酵バターミルク、粉乳、コンデンスミルク、エバミルク、バター、チーズ、カッテージチーズ、クリームチーズ、ヨーグルト、アイスクリーム、フローズンカスタード、フローズンヨーグルト、ジェラート、ビア(via)、ピーマ(piima)、フィールミョルク、カイマク、ケフィア、ヴィーリ、クミス、アイラグ、アイスミルク、カゼイン、アイラン、ラッシー、コア、またはそれらの組み合わせが挙げられる。乳は、雌の哺乳動物の乳腺により、それら動物の子供の滋養のために分泌される液体である。乳を産生する雌の能力は、哺乳動物をよく表す特徴のうちの1つであり、新生児がより幅広い食物を消化できるようになる前に、新生児に主な栄養源を提供する。特定の実施形態では、乳製品は、ウシ、ヤギ、ヒツジ、ウマ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ヤク、トナカイ、ヘラジカ、またはヒトの原乳に由来する。
特定の望ましい実施形態では、乳組成物は、ステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む甘味料組成物を、乳製品と組み合わせて含む。特定の実施形態では、ステビオール配糖体は、約200~約20,000ppmの乳組成物の範囲の総量で、乳組成物中に存在する。
ステビオール配糖体を含有し、1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーの化合物を含む卓上甘味料組成物も、本明細書で企図される。卓上組成物は様々な他の成分をさらに含むことができ、これらの成分には、少なくとも1つの増量剤、添加剤、凝固防止剤、機能成分、またはそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
好適な「増量剤」には、マルトデキストリン(10 DE、18 DE、または5 DE)、コーンシロップ固体(20または36 DE)、スクロース、フルクトース、グルコース、転化糖、ソルビトール、キシロース、リブロース、マンノース、キシリトール、マンニトール、ガラクチトール、エリスリトール、マルチトール、ラクチトール、イソマルト、マルトース、タガトース、ラクトース、イヌリン、グリセロール、プロピレングリコール、ポリオール、ポリデキストロース、フルクトオリゴ糖、セルロース及びセルロース誘導体など、ならびにそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。加えて、さらに他の実施形態に従い、グラニュー糖(スクロース)または他のカロリー性甘味料、例えば、結晶フルクトース、他の炭水化物、または糖アルコールは、それらがカロリーを著しく加えることなく、良好な含量均一性を提供することを理由に、増量剤として使用することができる。
卓上甘味料組成物は、当該技術分野で既知の任意の形態で梱包され得る。非限定的な形態には、粉末形態、顆粒形態、パケット、錠剤、小袋、ペレット、キューブ、固体、及び液体が挙げられるが、これらに限定されない。乾燥ブレンド卓上甘味料配合物中のステビオール配糖体の量は様々であり得る。特定の実施形態では、乾燥ブレンド卓上甘味料配合物は、ステビオール配糖体を、約1%(w/w)~約10%(w/w)の卓上甘味料組成物の量で含有してもよい。
卓上甘味料組成物はまた、液体の形態で実現されてもよく、この場合、ステビオール配糖体を含み、かつ1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む甘味料組成物は、液体担体と組み合わされる。液体卓上機能的甘味料のための担体薬剤の好適な非限定例には、水、アルコール、ポリオール、水に溶解させたグリセリンベースまたはクエン酸ベース、及びそれらの混合物が挙げられる。
一実施形態では、甘味付けされた組成物は、ステビオール配糖体を含み、かつ1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む飲料製品である。本明細書で使用する場合、「飲料製品」は、すぐに飲むことができる飲料、飲料濃縮物、飲料シロップ、冷凍飲料、または粉末飲料である。好適なすぐに飲むことができる飲料には、炭酸飲料及び非炭酸飲料が挙げられる。炭酸飲料には、高スパークリング飲料、コーラ、レモンライム風のスパークリング飲料、オレンジ味のスパークリング飲料、ブドウ味のスパークリング飲料、イチゴ味のスパークリング飲料、パイナップル味のスパークリング飲料、ジンジャーエール、ソフトドリンク、及びルートビールが挙げられるが、これらに限定されない。非炭酸飲料には、フルーツジュース、フルーツ味のジュース、ジュースドリンク、ネクター、野菜ジュース、野菜味のジュース、スポーツドリンク、エナジードリンク、強化水、ビタミンを含む強化水、水に近いドリンク(例えば、天然または合成風味を含む水)、ココナッツウォーター、茶系ドリンク(例えば、黒茶、緑茶、紅茶、ウーロン茶)、コーヒー、ココアドリンク、乳成分を含む飲料(例えば、乳飲料、乳成分を含有するコーヒー、カフェオレ、ミルクティー、フルーツ乳飲料)、シリアル抽出物を含有する飲料、スムージー、及びそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
冷凍飲料の例には、アイシー、フローズンカクテル、ダイキリ、ピニャコラーダ、マルガリータ、ミルクシェイク、フローズンコーヒー、フローズンレモネード、グラニタ、及びスラッシー(slushees)が挙げられるが、これらに限定されない。
飲料濃縮物及び飲料シロップは、初期量の液体マトリックス(例えば、水)及び所望の飲料成分を用いて調製することができる。その後、さらなる量の水を添加することにより、完全な強さの飲料を調製する。粉末飲料は、液体マトリックスの非存在下で飲料成分のすべてを乾燥混合することにより調製する。その後、完全量の水を添加することにより、完全な強さの飲料を調製する。
一実施形態では、飲料は、ステビオール配糖体を含み、かつ1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む甘味料組成物を含有する。本明細書で詳述するステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含むいずれの甘味料組成物も飲料に使用することができる。別の実施形態では、飲料を調製する方法には、液体マトリックス、ステビオール配糖体、及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを組み合わせることが含まれる。本方法には、1つ以上の甘味料、添加剤、及び/または機能成分の添加がさらに含まれる。なお別の実施形態では、飲料の調製方法には、液体マトリックスと、ステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含む甘味料組成物とを組み合わせることが含まれる。
別の実施形態では、飲料は、ステビオール配糖体を含有する甘味料組成物を含有し、ここでは、ステビオール配糖体は、例えば約25ppm~約800ppmなど、約1ppm~約10,000ppmの範囲の量で、飲料中に存在する。別の実施形態では、ステビオール配糖体は、約100ppm~約600ppmの範囲の量で、飲料中に存在する。さらに他の実施形態では、ステビオール配糖体は、約100~約200ppm、約100ppm~約300ppm、約100ppm~約400ppm、または約100ppm~約500ppmの範囲の量で、飲料中に存在する。また別の実施形態では、ステビオール配糖体は、例えば約400ppm~約600ppmなど、約300~約700ppmの範囲の量で、飲料中に存在する。特定の実施形態では、ステビオール配糖体は、約500ppmの量で飲料中に存在する。
一実施形態では、組成物は飲料であり、飲料中の配糖体の総含有量は、約50~1500ppm、または100~1200ppm、200~1000ppm、300~900ppm、350~800ppm、400~600ppm、または450~550ppmである。一実施形態では、RebD、RebM、RebB、及び/もしくはRebA以外の、または、RebD及び/もしくはRebB以外の、そして任意に、RebG、RebO、RebN、及び/もしくはRebE以外のステビオール配糖体、例えば1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーは、飲料中に、少なくとも約1ppm~約600ppm、例えば、約50ppm~約500ppm(少なくとも1、5、10、20、30、40、50、125、150、150、175、または200ppmを含む)で存在する。一実施形態では、RebD、RebM、RebB、及び/もしくはRebA以外の、または、RebD及び/もしくはRebB以外の、そして任意に、RebG、RebO、RebN、及び/もしくはRebE以外のステビオール配糖体は、飲料中に、約1~600ppm、10~400、50~200、75~150、5~200、10~100、20~90、30~80ppmなどで存在する。一実施形態では、RebD、RebM、RebB、及び/またはRebA以外のステビオール配糖体は、飲料中に、約1~600ppm、10~400、50~200、75~150、5~200、10~100、20~90、30~80ppmなどで存在する。
ある特定の実施形態では、甘味料組成物としてのステビオール配糖体及び1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーの凝集体が提供される。本明細書で使用する場合、「甘味料凝集体」は、クラスター化し、互いに保持された、複数個の甘味料粒子を意味する。甘味料凝集体の例としては、結合剤により保持された凝集体、押出成形体、及び顆粒が挙げられるが、これらに限定されない。凝集体の作製方法は当業者に既知であり、米国特許第6,180,157号にさらに詳細に開示されている。一般的に説明すると、特定の実施形態に従い凝集体を調製するプロセスは、1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含むステビオール配糖体、甘味料組成物、及び結合剤を含むプレミックス溶液を溶媒中で調製するステップと、プレミックスを、プレミックスの混合物を形成するのに十分有効な温度まで加熱するステップと、流動床凝集装置により、プレミックスを流体化担体上に塗布するステップと、得られた凝集体を乾燥させるステップと、を含む。プレミックス溶液中での甘味料組成物の量を変化させることにより、得られる凝集体の甘味度を変更することができる。
いくつかの実施形態では、甘味料組成物のための、1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含むステビオール配糖体の、実質的にダスト状ではなく、実質的に自由に流動する押出成形体または押出成形凝集体である。このような粒子は、押出成形及び円形化プロセスを用いて、結合剤を用いて、または用いずに形成することができる。
本明細書で使用する場合、「押出成形体」または「押出成形甘味料組成物」は、1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含むステビオール配糖体の、円筒形で自由に流動し、比較的ダスト状ではない、機械的に強固な顆粒を意味する。本明細書で使用する場合、「球体」または「円形化甘味料組成物」という用語は、比較的球形で、滑らかで自由に流動し、比較的ダスト状ではない、機械的に強固な顆粒を意味する。押出成形体の作製方法は、米国特許第6,365,216号に記載されている。
別の実施形態では、1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを含むステビオール配糖体の顆粒形態が提供される。本明細書で使用する場合、「顆粒」、「顆粒形態(granulated forms)」、及び「顆粒形態(granular forms)」という用語は同義であり、ステビオール配糖体甘味料組成物の、自由に流動し、実質的にダストがない、機械的に強固な凝集体を意味する。造粒方法は当業者に既知であり、PCT国際公開特許WO01/60842号にさらに詳細に記載されている。
ステビオール配糖体溶解度エンハンサーの例示的な天然源
ステビオール配糖体溶解度エンハンサーは、合成により調製されてもよいし、あるいは植物、例えば、植物の葉及び茎を含むがこれらに限定されない生命体から単離されてもよい。以下の表は、例えば、コーヒー酸、クロロゲン酸、シナリン、及び/またはステビオール配糖体の溶解度を助長する可能性が高い構造的に関連した化合物を含む、開示のステビオール配糖体溶解度エンハンサーの範囲内の化合物、例えば式(I)を含有する可能性が高い植物の例である植物の属を提供する。
例示的なステビオール配糖体溶解度エンハンサー及び式
一実施形態では、ステビオール配糖体溶解度エンハンサーは、式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくはエステルを含み、
式I、
式中、
~Aの各々が炭素原子であり、A/A、A/A、及びA/Aが、炭素-炭素二重結合を介して結合するか、A~Aの各々が炭素原子であり、A/A、A/A、及びA/Aのうちの少なくとも1つが、炭素-炭素二重結合を介して結合するか、A~Aの各々が脂肪族炭素原子であり、AがOであるか、または各A~Aが脂肪族炭素原子であるか、のいずれかであり、
~Zの各々が、独立して、水素、OH、ORであるか、または存在せず、
~Qの各々が、独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、カルボン酸、OH、OR
またはそれらの組み合わせであるか、あるいはQ及びQが結合して、縮合C-C炭素環を形成し得、C-Cカルボン酸環が、OH、OR、またはそれらの組み合わせのうちの0~4つにより置換され得、
Xが、
-Cアルキル、または結合であり、
及びRが、独立して、水素、カルボン酸、OH、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、任意選択でフェニル環上で1~5個のヒドロキシル基もしくはメトキシ基またはそれらの組み合わせにより置換された
またはシクロヘキシル環上で1~6個のヒドロキシル基もしくはカルボン酸基またはそれらの組み合わせにより置換された
その置換された類似体、あるいはそれらの組み合わせであり、
及びRが、独立して、水素、OH、カルボン酸、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、またはそれらの組み合わせであり、
かつYが、水素、OH、カルボン酸、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、任意選択でフェニル環上で1~5個のヒドロキシル基もしくはメトキシ基またはそれらの組み合わせにより置換された
または任意選択でシクロヘキシル環上で1~6個のヒドロキシル基もしくはカルボン酸基またはそれらの組み合わせにより置換された
あるいはそれらの組み合わせであり、かつ各m、n、p、q、及びtが、独立して、0~5の整数である、前記可溶化ステビオール配糖体溶液。
本明細書で使用する「有機基」という用語は、任意の炭素含有官能基を指す。例には、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、オキソ(カルボニル)基などの酸素含有基;カルボン酸、カルボン酸塩、及びカルボン酸エステルを含むカルボキシル基;アルキル及びアリールスルフィド基などの硫黄含有基;ならびに他のヘテロ原子含有基を挙げることができる。有機基の非限定例には、OR、OOR、OC(O)N(R)、CN、CF、OCF、R、C(O)、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、N(R)、SR、SOR、SOR、SON(R)、SOR、C(O)R、C(O)C(O)R、C(O)CHC(O)R、C(S)R、C(O)OR、OC(O)R、C(O)N(R)、OC(O)N(R)、C(S)N(R)、(CH0-2N(R)C(O)R、(CH0-2N(R)N(R)、N(R)N(R)C(O)R、N(R)N(R)C(O)OR、N(R)N(R)CON(R)、N(R)SOR、N(R)SON(R)、N(R)C(O)OR、N(R)C(O)R、N(R)C(S)R、N(R)C(O)N(R)、N(R)C(S)N(R)、N(COR)COR、N(OR)R、C(=NH)N(R)、C(O)N(OR)R、C(=NOR)R、及び置換または非置換(C-C100)ヒドロカルビル(式中、Rは、水素(他の炭素原子を含む例において)または炭素系部分であり得、炭素系部分は、置換または非置換であり得る)が挙げられる。
本明細書で定義される分子または有機基と本明細書において併用される場合、「置換された」という用語は、中に含まれる1つ以上の水素原子が1つ以上の非水素原子で代置される状態を指す。本明細書で使用する「官能基」または「置換基」という用語は、分子上または有機基上に置換され得るまたは置換される基を指す。置換基または官能基の例には、ハロゲン(例えば、F、Cl、Br、及びI);カルボン酸、カルボン酸塩、及びカルボン酸エステルを含む、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、オキソ(カルボニル)基、カルボキシル基などの基の中の酸素原子;チオール基、アルキル及びアリールスルフィド基、スルホキシド基、スルホン基、スルホニル基、ならびにスルホンアミド基などの基の中の硫黄原子;アミン、ヒドロキシアミン、ニトリル、ニトロ基、N-オキシド、ヒドラジド、アジド、及びエナミンなどの基の中の窒素原子、ならびに様々な他の基の中の他のヘテロ原子が挙げられるが、これらに限定されない。置換された炭素(または他の)原子に結合できる置換基の非限定例には、F、Cl、Br、I、OR、OC(O)N(R)、CN、NO、NO、ONO、アジド、CF、OCF、R、O(オキソ)、S(チオノ)、C(O)、S(O)、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、N(R)、SR、SOR、SOR、SON(R)2、SOR、C(O)R、C(O)C(O)R、C(O)CHC(O)R、C(S)R、C(O)OR、OC(O)R、C(O)N(R)、OC(O)N(R)、C(S)N(R)、(CH0-2N(R)C(O)R、(CH0-2N(R)N(R)、N(R)N(R)C(O)R、N(R)N(R)C(O)OR、N(R)N(R)CON(R)、N(R)SOR、N(R)SON(R)、N(R)C(O)OR、N(R)C(O)R、N(R)C(S)R、N(R)C(O)N(R)、N(R)C(S)N(R)2、N(COR)COR、N(OR)R、C(=NH)N(R)、C(O)N(OR)R、C(=NOR)R(式中、Rは、水素または炭素系部分であり得、例えば、Rは、水素、(C-C100)ヒドロカルビル、アルキル、アシル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり得るか、あるいは窒素原子または隣接する窒素原子に結合した2つのR基は、窒素原子(単数または複数)と一緒になって、ヘテロシクリルを形成する)が挙げられる。
本明細書で使用する「アルキル」という用語は、1~40個の炭素原子、1~約20個の炭素原子、1~12個の炭素原子、またはいくつかの実施形態では、1~8個の炭素原子、1~6個の炭素原子、または1~4個の炭素原子を有する、直鎖及び分岐鎖アルキル基及びシクロアルキル基を指す。直鎖アルキル基の例には、メチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、及びn-オクチル基などの1~8個の炭素原子を有するものが挙げられる。分岐鎖アルキル基の例には、イソプロピル、iso-ブチル、sec-ブチル、t-ブチル、ネオペンチル、イソペンチル、及び2,2-ジメチルプロピル基が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書で使用する場合、「アルキル」という用語は、n-アルキル、イソアルキル、及びアンテイソアルキル基、ならびにアルキルの他の分岐鎖形態を包含する。代表的な置換アルキル基は、本明細書に列挙される基のうちのいずれか、例えば、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、ニトロ、チオ、アルコキシ、及びハロゲン基で1回以上置換され得る。
本明細書で使用する「アルケニル」という用語は、少なくとも1つの二重結合が2つの炭素原子の間に存在することを除き、本明細書で定義する直鎖及び分岐鎖の環式アルキル基を指す。このため、アルケニル基は、2~40個の炭素原子、または2~約20個の炭素原子、または2~12個の炭素原子、またはいくつかの実施形態では2~8個の炭素原子を有する。例としては、限定されないが、ビニル、-CH=CH(CH)、-CH=C(CH、-C(CH)=CH、-C(CH)=CH(CH)、-C(CHCH)=CH、シクロヘキセニル、シクロペンテニル、シクロヘキサジエニル、ブタジエニル、ペンタジエニル、及びヘキサジエニルが挙げられる。
本明細書で使用する「アルキニル」という用語は、少なくとも1つの三重結合が2つの炭素原子の間に存在することを除き、直鎖及び分岐鎖アルキル基を指す。このため、アルキニル基は、2~40個の炭素原子、2~約20個の炭素原子、または2~12個の炭素、またはいくつかの実施形態では2~8個の炭素原子を有する。例としては、とりわけ、-C≡CH、-C≡C(CH)、-C≡C(CHCH)、-CHC≡CH、-CHC≡C(CH)、及び-CHC≡C(CHCH)が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用する「アシル」は、基がカルボニル炭素原子を介して結合する、カルボニル部分を含む基を指す。カルボニル炭素原子は、水素に結合して「ホルミル」基を形成するか、アルキル、アリール、アラルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル基などの一部であり得る別の炭素原子に結合する。アシル基には、0~12個、0~約20個、または0~約40個のカルボニル基に結合した追加の炭素原子が含まれ得る。また、アシル基には、本明細書における意義の範囲内のヘテロ原子も含まれ得る。アクリロイル基がアシル基の例である。また、アシル基には、本明細書における意義の範囲内のヘテロ原子も含まれ得る。ニコチノイル基(ピリジル-3-カルボニル)が、本明細書における意義の範囲内のアシル基の例である。他の例としては、アセチル、ベンゾイル、フェニルアセチル、ピリジルアセチル、シンナモイル、及びアクリロイル基などが挙げられる。カルボニル炭素原子に結合する炭素原子を含む基がハロゲンを含む場合、基は「ハロアシル」基と称される。例はトリフルオロアセチル基である。
本明細書で使用する「シクロアルキル」という用語は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチル基などであるがこれらに限定されない、環式アルキル基を指す。いくつかの実施形態では、シクロアルキル基は、3から約8~12環員を有し得る一方、他の実施形態では、環炭素原子の数は、3~4、5、6、または7の範囲である。シクロアルキル基は、さらに、多環式シクロアルキル基、例えば非現実的に、ノルボニル、アダマンチル、ボルニル、カンフェニル、イソカンフェニル、及びカレニル基、ならびに縮合環、例えば非限定的に、デカリニルなどを含む。シクロアルキル基はまた、本明細書で定義する直鎖または分岐鎖アルキルで置換される環を含む。代表的な置換シクロアルキル基は、一置換であるか、または2回以上置換されていてもよく、非限定的に、例えば、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、ニトロ、チオ、アルコキシ、及びハロゲン基で置換され得る、2,2-、2,3-、2,4-、2,5-、または2,6-二置換シクロヘキシル基、あるいは一置換、二置換、もしくは三置換ノルボニルまたはシクロヘプチル基などである。「シクロアルケニル」という用語は、単独でまたは組み合わせて、環式アルケニル基を表す。
本明細書で使用する「アリール」は、ヘテロ原子を環に含まない環式芳香族炭化水素基を指す。このため、アリール基には、フェニル、アズレニル、ヘプタレニル、ビフェニル、インダセニル、フルオレニル、フェナントレニル、トリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、クリセニル、ビフェニレニル、アントラセニル、及びナフチル基が含まれるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、アリール基は、基の環部分に約6~約14個の炭素を含む。アリール基は、本明細書で定義するように、置換されていなくても、置換されていてもよい。代表的な置換アリール基は、一置換であるか、または2回以上置換されていてもよく、非限定的に、フェニル環の2、3、4、5、または6位置のうちのいずれか1つ以上において置換されたフェニル基、またはその2~8位置のうちのいずれか1つ以上において置換されたナフチル基などである。
本明細書で使用する「アラルキル」という用語は、アルキル基の水素または炭素結合が、本明細書で定義するように、アリール基への結合により代置される、本明細書で定義するアルキル基を指す。代表的なアラルキル基には、ベンジル及びフェニルエチル基、ならびに縮合(シクロアルキルアリール)アルキル基、例えば、4-エチル-インダニルが含まれる。アラルケニル基は、アルキル基の水素または炭素結合がアリール基への結合で代置される、本明細書で定義するアルケニル基である。本明細書で使用する「アルコキシ」という用語は、本明細書で定義するように、シクロアルキル基を含む、アルキル基に接続した酸素原子を指す。線状アルコキシ基の例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されない。分岐鎖アルコキシの例には、イソプロポキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、イソペンチルオキシ、イソヘキシルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されない。環式アルコキシの例には、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されない。アルコキシ基は、酸素原子に結合した炭素原子を約1~約12、約1~約20、または約1~約40個含むことができ、さらに二重または三重結合を含むことができ、またヘテロ原子も含むことができる。例えば、アリルオキシ基またはメトキシエトキシ基も、本明細書の意義の範囲内のアルコキシ基であり、同様に、構造の2つの隣接する原子が置換される文脈では、メチレンジオキシ基である。
本明細書で使用する「ヘテロシクリル」という用語は、3つ以上の環員を含む芳香族及び非芳香族化合物を指し、これらの環員のうちの1つ以上が、N、O、及びSなどであるがこれらに限定されないヘテロ原子である。このため、ヘテロシクリルは、シクロヘテロアルキル、もしくはヘテロアリール、または多環式である場合、これらの任意の組み合わせであり得る。いくつかの実施形態では、ヘテロシクリル基は3~約20環員を含み、一方、他のそのような基は3~約15環員を有する。C-ヘテロシクリルと指定されるヘテロシクリル基は、2つの炭素原子及び3つのヘテロ原子を有する5環、2つの炭素原子及び4つのヘテロ原子を有する6環などであり得る。同様に、C-ヘテロシクリルは、1つのヘテロ原子を有する5環、2つのヘテロ原子を有する6環などであり得る。炭素原子の数にヘテロ原子の数を足したものが、環原子の総数である。ヘテロシクリル環は1つ以上の二重結合も含み得る。ヘテロアリール環がヘテロシクリル基の実施形態である。「ヘテロシクリル基」という語句は、縮合芳香族基及び非芳香族基を含む縮合環種を含む。例えば、ジオキソラニル環及びベンズジオキソラニル環系(メチレンジオキシフェニル環系)は、両方とも、本明細書の意義の範囲内のヘテロシクリル基である。この語句は、キヌクリジルなどであるがこれに限定されないヘテロ原子を含む多環式環系も含む。ヘテロシクリル基は、本明細書で考察するように、置換されていなくても、置換されていてもよい。ヘテロシクリル基には、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリル、ジヒドロインドリル、アザインドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、アザベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、イミダゾピリジニル、イソキサゾロピリジニル、チアナフタレニル、プリニル、キサンチニル、アデニニル、グアニニル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、キノキサリニル、及びキナゾリニル基が含まれるが、これらに限定されない。代表的な置換ヘテロシクリル基は、一置換であるか、または2回以上置換されてもよく、非限定的に、2、3、4、5、もしくは6置換であるか、または本明細書に記載するものなどの基による二置換である、ピペリジニルまたはキノリニル基などである。
本明細書で使用する「ヘテロアリール」という用語は、5つ以上の環員を含む芳香環化合物を指し、これらの環のうちの1つ以上は、N、O、及びSなどであるがこれらに限定されないヘテロ原子であり、例えば、ヘテロアリール環は、5から約8~12環員を有することができる。ヘテロアリール基は、芳香族電子構造を保有する様々なヘテロシクリル基である。C-ヘテロアリールと指定されるヘテロアリール基は、2つの炭素原子及び3つのヘテロ原子を有する5環、2つの炭素原子及び4つのヘテロ原子を有する6環などであり得る。同様に、C-ヘテロアリールは、1つのヘテロ原子を有する5環、2つのヘテロ原子を有する6環などであり得る。炭素原子の数にヘテロ原子の数を足したものが、環原子の総数となる。ヘテロアリール基には、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、インドリル、アザインドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、アザベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、イミダゾピリジニル、イソキサゾロピリジニル、チアナフタレニル、プリニル、キサンチニル、アデニニル、グアニニル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、キノキサリニル、及びキナゾリニル基などの基が挙げられるが、これらに限定されない。ヘテロアリール基は、本明細書で考察するように、置換されていなくても、基で置換されていてもよい。代表的な置換ヘテロアリール基は、本明細書に列挙する基などの基により1回以上置換され得る。
本明細書で使用する「アミン」という用語は、例えば、式N(基)を有する一級、二級、及び三級アミンを指し、式中、各基は、独立して、アルキル、アリールなどのように、Hであっても、またはHではなくてもよい。アミンには、R-NH、例えば、アルキルアミン、アリールアミン、アルキルアリールアミン;RNH(式中、各Rは、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、アラルキルアミン、ヘテロシクリルアミンなどのように、独立して選択される);ならびにRN(式中、各Rは、トリアルキルアミン、ジアルキルアリールアミン、アルキルジアリールアミン、トリアリールアミンなどのように、独立して選択される)が挙げられるが、これらに限定されない。「アミン」という用語は、本明細書で使用する場合、アンモニウムイオンも含む。
本明細書で使用する「アミノ基」という用語は、形態-NH、-NHR、-NR、-NR の置換基を指し、式中、各Rは、独立して選択され、プロトン化することができない-NR を除き、各々のプロトン化形態である。したがって、アミノ基で置換されたいずれの化合物も、アミンとみなされ得る。本明細書における意義の範囲内の「アミノ基」は、一級、二級、三級、または四級のアミノ基であり得る。「アルキルアミノ」基には、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、及びトリアルキルアミノ基が含まれる。
「ハロ」、「ハロゲン」、または「ハロゲン化物」という用語は、それら自体でまたは別の置換基の一部として、特に指示がない限り、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素原子を意味する。
「それらの組み合わせ」という用語が可能性のある置換基の列挙と共に使用される場合、これは、これらの基の任意の組み合わせでの配置を指す。例えば、Yが、水素、OH、カルボン酸、アルキル、またはアルケニルと定義される場合、これは、これらの基を使用する任意の断片がYにより含まれることを意味する。このため、非限定的に、Yは、カルボン酸部分に結合したアルケン部分に結合したアルキル部分などであり得る。
一実施形態では、各A~Aは脂肪族炭素原子である。一実施形態では、Yは水素であり、Xは結合であり、ZはOHである。一実施形態では、Q及びQはOHであり、Z及びZは水素である。
一実施形態では、化合物は、構造
を有する。
一実施形態では、化合物は、構造
を有する。
一実施形態では、化合物は、構造
を有し、
式中、Rは、構造
を有する。
一実施形態では、化合物は、構造
を有する。
一実施形態では、化合物は、構造
または
を有する。
一実施形態では、化合物は、構造
を有する。
一実施形態では、化合物は、構造
を有する。
一実施形態では、化合物は、
及びそれらの組み合わせから選択される構造を有する。
一実施形態では、化合物は、構造
を有する。
または
を有する。
一実施形態では、化合物は、構造
を有する。
一実施形態では、化合物は、構造
を有する。
一実施形態では、化合物は、構造
を有する。
一実施形態では、化合物は、構造
を有する。
一実施形態では、化合物は、構造
を有する。
一実施形態では、化合物は、構造
を有する。
一実施形態では、化合物は、構造
を有する。
一実施形態では、化合物は、構造
を有する。
一実施形態では、化合物は、構造
を有する。
一実施形態では、化合物は、構造
を有し、
~Qのうちの少なくとも2つがOH、例えば、Q及びQがOHである。
一実施形態では、1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーを有する固体(乾燥)組成物、例えば、噴霧乾燥粉末または凍結乾燥粉末、例えば、単離されたステビオール配糖体が補充されていない植物抽出物から調製される粉末は、開示のカットオフ重量%で、以下の化合物のうちの1つ以上、またはそれらのいずれの組み合わせも含まない。
一実施形態では、1つ以上のステビオール配糖体と1つ以上の溶解度エンハンサーとを有する粉末組成物などの固体(乾燥)組成物は、カットオフ重量%で、以下の化合物のうちのいずれか1つ以上、またはそれらの任意の組み合わせを含まない。
一実施形態では、1つ以上のステビオール配糖体と1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーとを有する液体濃縮物は、開示のカットオフ重量%で、以下の化合物のうちの1つ以上、またはそれらの任意の組み合わせを含まないステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物から形成され得る。
一実施形態では、1つ以上のステビオール配糖体と1つ以上のステビオール配糖体溶解度エンハンサーとを有する飲料は、開示のカットオフ重量%で、以下の化合物のうちの1つ以上、またはそれらの任意の組み合わせを含まない。
一実施形態では、ステビオール配糖体の溶解度を増大させ得るフェノール酸基及び/またはカルボン酸基を有する化合物には、表6に列挙するものが挙げられるが、これらに限定されない。
一実施形態では、ステビオール配糖体溶解度エンハンサーは、表7の化合物のうちの1つまたは組み合わせであってもよい。
コーヒー酸、クロロゲン酸、シナリン、及び上に列挙した他の溶解度エンハンサーとの構造類似性に基づき、以下の化合物(表8)も、ステビオール配糖体溶解度を向上させる可能性が高く、化合物には、フェルラ酸またはコーヒー酸がそれ自体と反応するときに高温下で自然に形成し得るフェルラ酸またはコーヒー酸の二量化生成物を含が含まれる。
溶解度エンハンサーの例には、コーヒー酸、コーヒー酸のエステル、コーヒー酸及びキナ酸のエステル、単一のコーヒー酸部分(例えば、クロロゲン酸、クリプトクロロゲン酸、及びネオクロロゲン酸;各々の構造は本明細書で提供される)を含むコーヒー酸及びキナ酸のエステル、1つ超のコーヒー酸部分(例えば、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、及び4,5-ジカフェオイルキナ酸;各々の構造は本明細書で提供される)を含むコーヒー酸及びキナ酸のエステル;フェルラ酸、フェルラ酸のエステル、フェルラ酸及びキナ酸のエステル、単一のフェルラ酸部分を含むフェルラ酸及びキナ酸のエステル、1つ超のフェルラ酸部分を含むフェルラ酸及びキナ酸のエステル;キナ酸、キナ酸のエステル;酒石酸、酒石酸誘導体、酒石酸のエステル、酒石酸誘導体のエステル、3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸、3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸誘導体、3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のエステル、3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸誘導体のエステル、p-クマル酸、p-クマル酸のエステル、p-クマル酸及びキナ酸のエステル、単一のp-クマル酸部分を含むp-クマル酸及びキナ酸のエステル、1つ超のp-クマル酸部分を含むp-クマル酸及びキナ酸のエステル;シナピン酸、シナピン酸のエステル、シナピン酸及びキナ酸のエステル、単一のシナピン酸部分を含むシナピン酸及びキナ酸のエステル、1つ超のシナピン酸部分を含むシナピン酸及びキナ酸のエステル;ならびに3-O-フェルロイルキナ酸、4-O-フェルロイルキナ酸、5-O-フェルロイルキナ酸、3,4-ジフェルロイルキナ酸、3,5-ジフェルロイルキナ酸、及び4,5-ジフェルロイルキナ酸が挙げられる。
いくつかの耐容では、溶解度エンハンサー化合物は、3-O-クマロイルキナ酸、4-O-クマロイルキナ酸、5-O-クマロイルキナ酸、3,4-ジクマロイルキナ酸、3,5-ジクマロイルキナ酸、4,5-ジクマロイルキナ酸からなる群から選択される1つ以上の化合物を含む。
コーヒー酸は、構造
を有する。
フェルラ酸は、構造
を有する。
p-クマル酸は、構造
を有する。
シナピン酸は、構造
を有する。
キナ酸は、構造
を有する。
3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸は、構造
を有する。
酒石酸は、構造
を有する。
かつ、D及びL形態であり得る。
本明細書で企図される様々な酸のエステルの例には、モノカフェオイルキナ酸(例えば、クロロゲン酸、ネオクロロゲン酸、及びクリプトクロロゲン酸)、及びジカフェオイルキナ酸(例えば、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、及び4,5-ジカフェオイルキナ酸)、ならびにそれらの塩を含む、コーヒー酸及びキナ酸のエステルが挙げられ、
4,5-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、及び3,4-ジカフェオイルキナ酸が、本明細書で企図される組成物において最も一般的であり、ステビア、イェルバ・マテ、グローブアーティチョーク、及び生コーヒーにおいて最も一般的で豊富である。
本明細書で企図される様々な酸のエステルの例には、コーヒー酸及び酒石酸のエステルが挙げられ、これは、2つのコーヒー酸分子が酒石酸コアに連結する構造
を有するチコリ酸と、1つのコーヒー酸分子が酒石酸コアに連結する構造
を有するカフタル酸と、を含む。
本明細書で企図される様々な酸のエステルの例には、以下の構造を有する、例えばロスマリン酸を含む、コーヒー酸及び3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のエステルが挙げられる:
コーヒー酸、モノカフェオイルキナ酸、ジカフェオイルキナ酸、及び他の溶解度エンハンサー化合物の各々は、弱酸とみなすことができ、各々、それらの共役酸形態、共役塩基形態(例えば、それらの塩形態)、及び混合共役酸共役塩基形態のうちの少なくとも1つで存在することができ、ここで、化合物の画分(例えば、モル画分)は共役酸形態で存在し、別の画分は共役塩基形態で存在する。コーヒー酸、モノカフェオイルキナ酸、ジカフェオイルキナ酸、及び他の溶解度エンハンサー化合物の共役酸形態から共役塩基形態の画分は、各化合物のpKa及び化合物のpHを含む様々な因子に依存することになる。
コーヒー酸、モノカフェオイルキナ酸、ジカフェオイルキナ酸、及び他の溶解度エンハンサー化合物の塩の例には、コーヒー酸、モノカフェオイルキナ酸、ジカフェオイルキナ酸、及び他の溶解度エンハンサー化合物などの四級アンモニウム、ナトリウム、カリウム、リチウム、マグネシウム、及びカルシウム塩が挙げられるが、これらに限定されない。
いくつかの態様では、溶解度エンハンサー化合物は、コーヒー酸、モノカフェオイルキナ酸、及びジカフェオイルキナ酸のうちの1つ以上が富化され得る。「富化される」という用語は、コーヒー酸、モノカフェオイルキナ酸、及びジカフェオイルキナ酸のうちの1つの量が、溶解度エンハンサー化合物中に存在する1つ以上の他の化合物と比べて増加することを指す。コーヒー酸、モノカフェオイルキナ酸、及びジカフェオイルキナ酸のうちの1つ以上が富化される溶解度エンハンサー化合物は、ステビオール配糖体組成物を溶解度を増加させることができる。
いくつかの態様では、1つ以上のジカフェオイルキナ酸が富化された溶解度エンハンサー化合物は、ステビオール配糖体組成物の溶解度を増加させることができる。ジカフェオイルキナ酸が富化された溶解度エンハンサー化合物は、10%以上、15%以上、20%以上、25%以上、30%以上、35%以上、40%以上、45%以上、または50%以上、60%以上、70%以上、または80%以上、または90%以上のジカフェオイルキナ酸を含み得る。他の態様では、ジカフェオイルキナ酸が富化された溶解度エンハンサー化合物は、10%以上、15%以上、20%以上、25%以上、30%以上、35%以上、40%以上、45%以上、または50%以上、60%以上、70%以上、または80%以上、または90%以上の、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、及び4,5-ジカフェオイルキナ酸、ならびにそれらの塩のうちの1つ以上の組み合わせを含み得る。
いくつかの態様では、1つ以上のジカフェオイルキナ酸についてステビオール配糖体の溶解度を増加させるのに有効な溶解度エンハンサー化合物の量は、10%以上、15%以上、20%以上、25%以上、30%以上、35%以上、40%以上、45%以上、または50%以上、60%以上、70%以上、または80%以上、または90%以上のジカフェオイルキナ酸を含む。他の態様では、ジカフェオイルキナ酸が富化された溶解度エンハンサー化合物は、10%以上、15%以上、20%以上、25%以上、30%以上、35%以上、40%以上、45%以上、または50%以上、60%以上、70%以上、または80%以上、または90%以上の、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、及び4,5-ジカフェオイルキナ酸、ならびにそれらの塩のうちの1つ以上の組み合わせを含み得る。
いくつかの態様では、ステビオール配糖体の溶解度を増加させるのに有効な溶解度エンハンサー化合物の量は、溶解度エンハンサー化合物が1:0.3~1:3のステビオール配糖体対溶解度エンハンサー化合物の重量比を含む量である。他の態様では、ステビオール配糖体の溶解度を増加させるのに有効な溶解度エンハンサー化合物の量は、溶解度エンハンサー化合物が1:1~1:3のステビオール配糖体対溶解度エンハンサー化合物の重量比を含む量である。ステビオール配糖体の溶解度を増加させるのに有効な溶解度エンハンサー化合物の量は、溶解度エンハンサー化合物が1:0.1~1:10のステビオール配糖体対溶解度エンハンサー化合物の重量比を含む量であり得る。いくつかの態様では、ステビオール配糖体の溶解度を増加させるのに有効な溶解度エンハンサー化合物の量は、溶解度エンハンサー化合物が、約1:0.1~1:5、約1:0.5~1:4、約1:0.3~1:3、または約1:1~1:3のステビオール配糖体対溶解度エンハンサー化合物の重量比を含む量であり得る。他の態様では、ステビオール配糖体の溶解度を増加させるのに有効な溶解度エンハンサー化合物の量は、溶解度エンハンサー化合物が、重量で約1:0.1、1:0.5、1:1、1:2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9、または1:10のステビオール配糖体対溶解度エンハンサー化合物の重量比を含む量であり得る。いくつかの態様では、ステビオール配糖体の溶解度を増加させるのに有効な溶解度エンハンサー化合物の量は、溶解度エンハンサー化合物が、約1:0.3~1:3のステビオール配糖体対溶解度エンハンサー化合物の重量比を含む量であり得る。
いくつかの態様では、ステビオール配糖体の溶解度を増加させるのに有効な溶解度エンハンサー化合物の量は、100ppm、200ppm、300ppm、400ppm、700ppm、800ppm、900ppm、または1000ppm超の溶解度エンハンサー化合物の最終濃度である。溶解度エンハンサー化合物の最終濃度は1100ppm、1200ppm、1300ppm、1400ppm、1500ppm、1600ppm、1700ppm、1800ppm、または1900ppm超であり得る。溶解度エンハンサー化合物の最終濃度は、2100ppm、2200ppm、2300ppm、2400ppm、2500ppm、2600ppm、2700ppm、2800ppm、または2900ppm超であり得る。溶解度エンハンサー化合物の最終濃度は、3100ppm、3200ppm、3300ppm、3400ppm、3500ppm、3600ppm、3700ppm、3800ppm、または3900ppm超であり得る。溶解度エンハンサー化合物の最終濃度は、3000ppm、4000ppm、5000ppm、6000ppm、7000ppm、8000ppm、または9000ppm超であり得る。溶解度エンハンサー化合物の最終濃度は、1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%超、またはそれ以上であり得る。
本発明を、以下の非限定例によりさらに説明する。
EverSweetなどのステビオール配糖体(SG)は、特に酸性のpHにおいて、水溶性が限定される。例えば瓶詰め業者の施設における使い勝手を良くするために、ステビオール配糖体の濃縮物、例えば、酸性液体濃縮物を創出することが望ましい。
Reb Bなどの帯電状態の化合物は、非常に高濃度のSG(約10%のSG)の溶液を創出することができる。しかしながら、Reb Bは、pKaが比較的高いカルボン酸基を有することを理由に、酸性pH下で溶解度の問題を生じさせる。より低いpHで帯電状態であり得る、例えば、3.0以下のpKaを有し、フラボノイド様フェノール官能性を有する化合物が、低いpHでSGを可溶化するのに有用である可能性が高い。
多くの天然の植物はフラボノイドを含むため、ステビアの葉の抽出物を検査して、SGの水溶性を向上させ得る同様の化合物がその抽出物に存在し得るかを決定した。70%のエタノールステビアの葉の抽出物も乾燥させ、結晶化のために高濃度で水に再可溶化した。溶液が結晶化することはなく、これにより、SGを高い水中濃度で溶液中に自然に保つ化合物が葉の抽出物に存在することが示された。SG水溶性を向上させる、ステビアの葉にあるいくつかの例示的な化合物を以下に記載する。
溶解特性
クロロゲン酸(CGA):
クロロゲン酸及びその2つの異性体は、ステビアの葉における最も高濃度のポリフェノールのうちの一部である。クロロゲン酸対その異性体の比は約3:1:1(クロロゲン:ネオクロロゲン:クリプトクロロゲン)である。EverSweet及びクロロゲン酸の溶液は、極度の酸性(pH<1)下であっても完全に可溶化したままである。これらの極端なpHでは、図4の変色により見ることができる、いくらかの分解または二量化が生じ、これは、pHをより高く調整することにより緩和され得る。高レベルのSG溶解度を得るために、溶液を加熱することを含む方法が用いられ得る。
シナリン:
シナリン及びその異性体は、ステビアの葉における最も高濃度のポリフェノールのうちの一部である。異性体の分布は、主に、3,5-ジカフェオイルキナ酸及び3,4-ジカフェオイルキナ酸という2つの化合物である。精製されたシナリン異性体は、恐らく追加のコーヒーエステル部分に起因して、可溶化特性についてクロロゲン酸よりも優れている。シナリン異性体は、クロロゲン酸よりも低いモル比(配糖体1モルあたり1モル未満のシナリン異性体)でEverSweetを可溶化することができる。
精製された3,5-ジカフェオイルキナ酸材料は、淡い黄褐色である。最終溶液が無色透明に見受けられ得るかどうかを調査するために、300ppmのEverSweet及び300ppmのシナリンを有するシナリン含有溶液を調製した(図10)。黄褐色は薄く、可視ではなかった。上記のように、シナリン異性体はこれより低い比でEverSweetを可溶化するのに有効であるため、色をさらに薄めることができる。限外濾過などの脱色プロセスを用いて、材料から着色体をさらに減少させることができる。
ステビアの葉から単離された最も可溶性でない産物のひとつはViatech TS300であり、その水中溶解限度は0.1(重量)%未満のみであった。1%(重量)のTS300を、1%(重量)の精製3,5-ジカフェオイルキナ酸材料を使用して2日間可溶化した。水中1%(重量)のTS300単独は、同じ条件下で2時間未満で結晶化した(図11、左)。
クロロゲン酸とシナリン異性体との混合物も、ステビオール配糖体の可溶化に非常に良好に作用する。このため、一般的に、モノ、ジ、もしくはトリヒドロキシケイ皮酸またはそのエステル、例えば、キナ酸のエステルは、ステビオール配糖体の溶解度を向上させるのに有用であり得る。
他のステビオール配糖体溶解度エンハンサー:
ステビアの葉にはコーヒー酸も存在する。コーヒー酸はクロロゲン酸及びシナリン異性体ほど水溶性ではないが、SGの溶解度を向上させるために、他のヒドロキシケイ皮酸(クマリン酸、フェルラ酸、及びシナピン酸)をコーヒー酸との混合物中で使用してもよい。
NaOHを用いてロスマリン酸(1.6%(重量))のpHを4に調整した後、これを使用して1.6%(重量)のEverSweetを可溶化した。その組成物を少なくとも3週間溶液中に残した。
ステビアの葉
シナリン、クロロゲン酸、及びそれらの異性体の濃度がステビアの葉において比較的高いことに起因して、生産される葉系SGの現行の廃棄物流を使用して、SG可溶化生成物を創出することができ、この生成物を葉系及び/または発酵系SG溶液に添加して、水溶性を向上させることができる。
様々なステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、ステビアの葉及び他の植物の部分、例えば、アーティチョークの茎に見られ、また他の葉(茶葉など)または植物の部分に存在し得る。一実施形態では、溶解度エンハンサーは、クロロゲン酸、シナリン、ネオクロロゲン酸、クリプトクロロゲン酸、3-5-ジカフェオイルキナ酸などといった、キナ酸のモノ、ジ、またはトリヒドロキシケイ皮酸エステルである。これらの溶解度エンハンサーを精製するための例示的な方法を以下に記載する。
ステビアの葉からの精製:
クロロゲン酸、ネオクロロゲン酸、クリプトクロロゲン酸、シナリン、及びシナリン異性体は、乾燥重量を基準として、ステビアの葉の物質の約7%を占める。
酢酸エチル精製(混合塩形態の物質をもたらす):
まず、ステビアの葉を50%(体積/体積)のエタノールで抽出して、すべてのSG及びSEを固体から遊離させ得る。抽出し固体を除去したら(例えば、濾過及び/または遠心分離を介して)、得られた抽出物を、塩酸またはリン酸などの一般的な無機酸によりpH2~2.5に酸性化し得る。次に、酸性化した抽出物を、酢酸エチルによる液液抽出を介して抽出し、精製された画分を得て、SG(水層)をSE(有機層)から分離させ得る。その後、各相を別々にさらに精製して、所望の最終産物を得ることができる。
水中の塩基性溶液(例えば、0.05%の水酸化カルシウム、0.1%の重炭酸ナトリウムなど)を添加し、別の液液抽出を行うことにより、SE酢酸エチル層をさらに精製してもよい。色付きの種が酢酸エチル相に留まり、これは廃棄することができる。一方で水相はSE産物を含有し、これは直接乾燥させることができる。
酢酸エチル精製(酸形態の物質をもたらす):
まず、ステビアの葉を50%(体積/体積)のエタノールで抽出して、すべてのSG及びSEを固体から遊離させてもよい。抽出し固体を除去したら(例えば、濾過及び/または遠心分離を介して)、得られた抽出物を、酢酸エチルによる液液抽出を介して抽出して、色付き種を除去してもよい。有機相は廃棄することができ、水層は、塩酸またはリン酸などの一般的な無機酸によりpH2~2.5に酸性化してもよい。新鮮な酢酸エチルを添加してもよく、別の液液抽出を行って、精製された画分を得て、SG(水層)をSE(有機層)から分離させてもよい。SGを含有する水相を所望のSG産物に対してさらに精製してもよく、一方で有機相を直接乾燥させて、酸形態にある所望のSE産物を作製してもよい。
樹脂精製:
ポリスチレンジビニルベンゼン及びポリメタクリレートなどの樹脂を、これらの化合物を精製するために使用してもよい。これらの樹脂を使用する場合、pH調整により、クロロゲン酸及びシナリン異性体の精製が可能となる。
酸性条件下のポリスチレンジビニルベンゼンについては、エタノール/水溶出を使用すると、クロロゲン酸はSGの前に溶出し、一方でシナリン異性体はSGと一緒に溶出する。中性条件下では、シナリン異性体とクロロゲン酸との両方がSGの前に溶出する。
酸性条件下のポリスチレンジビニルベンゼンについては、エタノール/水溶出を使用すると、クロロゲン酸はSGの前に溶出し、一方でシナリン異性体はSGと一緒に溶出する。中性条件下では、シナリン異性体とクロロゲン酸との両方がSGの前に溶出する。
他の疎水性樹脂及び固定相を使用して、これらの化合物を精製し得る。
シナリン(及びその異性体)のみの精製:
シナリン及びその異性体のみ(クロロゲン酸及びその異性体を除去する)を精製するために、SE物質の水溶液を高濃度で作製して、精製を開始し得る。高濃度のシナリンには、通常は2/1モル濃度のNaOHなどのなんらかの塩基が含まれ、その結果、pH約4の溶液が得られる。この物質をポリメタクリレート樹脂にロードし、水で洗浄し得る(過剰な酸を除去するため)。クロロゲン酸(及びその異性体)を15%(体積/体積)のエタノールで溶出し、別々に乾燥させて、1つの産物を創出し得る。次に、カラムを60%(体積/体積)のエタノールで処理して、シナリン及びその異性体を溶出させてもよい。続いて、この物質を、例えば強酸または高温の非存在下で乾燥させて、シナリンのみのSE物質を創出し得る。
アーティチョークからの精製:
アーティチョークも、高濃度のクロロゲン酸及びシナリン異性体を含有する。ステビアとは異なり、最も高濃度のSEは、アーティチョークの茎に存在する。アーティチョークの処理は、アーティチョークの茎が繊維質であることに起因する抽出を除き、ステビアの葉となんら変わらない。抽出は同様に50%のエタノールにより行ってもよいが、アーティチョークの茎の粉砕または処理には、異なる粉砕/混合装置、例えば低温粉砕などが必要となり得る。
SE物質をアーティチョークの茎から抽出したら、精製プロセスの残りは上記と同様に進めてもよい。
上記のプロセスを用いて作製したアーティチョークの茎の抽出物からの最初の感覚的評価により、EverSweetからの甘味は、SE未添加よりもスクロース様であることが示唆される。
その他の天然源:
SGの溶解度エンハンサーの他の可能性のある供給源には、茶、ココア、コーヒー、及び植物、例えば、ダイズ、キャノーラ、または葉もしくは茎などの植物の部分が挙げられるが、これらに限定されない。
溶解度実験
ステビオール配糖体(SG)を気密ガラスバイアルに秤量した。ステビオール配糖体溶解度エンハンサー(SE)を同じバイアルに加えた。精製水をバイアルに添加して、最終濃度を0.3%~10%(重量)の範囲にした。溶液を、溶解するまで80℃で加熱した(0.1~5分)。溶液を室温(20~25℃)に冷却させ、室温または4℃で保管して、溶解度をモニタリングした。表9を参照されたい。
同時乾燥実験
SG及びSEを同じバイアルに添加して、精製水で希釈し、溶液に入るように加熱した。溶液に入ったら、様々な塩基を使用して、pHを調整した(下記の表2を参照されたい)。次いで、溶液を凍結乾燥フラスコに移し、ドライアイスIPA浴中で5~15分間凍結させた。凍結したら、フラスコを凍結乾燥(LabConco FreeZone 6L)により乾燥させた。
凍結解凍実験:1%のEverSweet、1%のCGA異性体、及びシナリン異性体のブレンド、pH2
可溶化後、溶液の凍結と解凍とを繰り返し(4回)、化学的及び溶解度安定性への影響を決定した。繰り返した凍結解凍サイクルの間、沈殿物は生成されず、化学的安定性は、SGとSEとのいずれについても劣化の兆候を示さなかった。
ステビアの葉の抽出
乾燥させたステビアの葉を、液体窒素と乳棒及び乳鉢とを使用して、凍結粉砕し粉末にした。ステビアの葉の粉末を、50%の水性エタノールを使用し、4時間超撹拌して、抽出した。葉の固体を濾過により除去した。得られたステビアの葉の抽出物を以下のようにさらに精製して、様々なSE物質を生成した。
3,5-ジカフェオイルキナ酸の精製
ステビアの葉の抽出物を、エタノール含有量が10%になるまで精製水中でさらに希釈した。この抽出物を0.2μmのPTFEフィルターで濾過し、分取LCによって精製した。物質を、精製水及びエタノール勾配(10~25%のエタノール)を使用してC18分取カラム上で分離させた。3,5-ジカフェオイルキナ酸のピークを繰り返しの注入にわたって収集し、プールした。プールした収集物を、窒素及び室温下で乾燥させ、純度95%超の産物を得た。
3,5-及び3,4-ジカフェオイルキナ酸混合物の精製
ステビアの葉の抽出物を、ほぼ乾燥状態となるまで室温の窒素下で乾燥させた。固体を精製水に溶解させ、塩酸によりpH2未満に酸性化した。この溶液を、5のベッド体積/時間の流量でポリメタクリレート樹脂上にロードした。カラムを35%の酸性化した水性エタノールで洗浄して、すべてのSG及び不要な物質を除去した。所望の物質を65%の水性エタノールで溶出させた。溶出した画分を室温の窒素下で乾燥させ、純度95%超の主に3,5-及び3,4-ジカフェオイルキナ酸の産物を得た。
CGAの異性体及びシナリン異性体の精製
ステビアの葉の抽出物のpHを重炭酸ナトリウムにより8に調整した。この溶液に等体積の酢酸エチルを添加し、液液抽出を行った。酢酸エチル層を除去し、廃棄した。2回の追加の酢酸エチル抽出を行い、毎回酢酸エチルを廃棄した。次に、得られた水溶液のpHを塩酸によりpH2未満に調整した。酢酸エチルを再度等体積で添加し、別の液液抽出を行った。酢酸エチル層を除去し、収集した。別の酢酸エチル抽出を行い、酢酸エチルをプールした。合わせた酢酸エチルを室温の窒素下で乾燥させ、CGA及びその異性体ならびにシナリン及びその異性体の混合物を純度95%超で得た。
粗ステビア水性抽出物の精製
クロロホルムを等体積のステビアの葉の抽出物に添加し、液液抽出を行った。水層を除去し、室温の窒素下でほぼ乾燥状態まで乾燥させた。この粗混合物は、葉からのSE物質及びSGを含有した。
例A.HPLC分析法
ステビオール配糖体及び溶解度エンハンサーの様々な組み合わせの溶解度を、HPLC(高速液体クロマトグラフィー)によりアッセイした。概して、ステビオール配糖体及び溶解エンハンサーの溶液を調製し、次いで、様々な貯蔵期間の後、HPLCによりアッセイした。HPLCアッセイにより、それぞれの貯蔵期間の終わりにそれぞれの溶液の可溶性画分中に存在する特定のステビオール配糖体の量が示された。HPLCには、直列に接続した2つのAgilent ED-C18カラム(4.6mm×150mm、2.7μm)を装備した。クロマトグラフィーの実行は、表11で以下に示す勾配を使用して、移動相A(水中0.01%のトリフルオロ酢酸)及び移動相B(アセトニトリル)により、0.6ml/分の流量で2つのAgilent ED-C18カラム上で行った。総実行時間は35分、カラム温度は50℃、試料温度は20℃、試料注入体積は10μLであった。それぞれのステビオール配糖体及びそれぞれの溶解度エンハンサーの標準試料をまずアッセイし、次いで、様々な溶液をアッセイし、標準試料と比較した。
例B.没食子酸、コーンスターチ繊維、及びステビオール配糖体の可溶性溶液
没食子酸を得た(Sigma Aldrich、純度約97.5%)。没食子酸0.035g、及びコーンスターチ繊維0.5mlを、溶解するまで100mLのMillipore水と混合した。噴霧乾燥ステビオール配糖体混合物0.4g(約75%のReb M及び約5%のReb Dを含む、約95%の総ステビオール配糖体)を添加し、10分間混合した。噴霧乾燥したステビオール配糖体は10分以内に完全に溶解し、透明な溶液が得られた。没食子酸、コーンスターチ繊維、及びステビオール配糖体混合物の溶液は、3日超、透明なままであった。この実験により、没食子酸、コーンスターチ繊維、及び噴霧乾燥ステビオール配糖体混合物の溶液は、少なくとも3日間、水溶性であることが示された。
例C.没食子酸、ジェランガム、及びステビオール配糖体の可溶性溶液
没食子酸を得た(Sigma Aldrich、純度約97.5%)。没食子酸0.035gを、溶解するまで50mLのMillipore水と混合した。ジェランガム0.01g及び噴霧乾燥ステビオール配糖体混合物0.2g(約75%のReb M及び約5%のReb Dを有する、約95%の総ステビオール配糖体)を添加し、10分間混合した。ジェランガム及び噴霧乾燥ステビオール配糖体は10分以内に完全に溶解し、透明な溶液が得られた。没食子酸、ジェランガム、及びステビオール配糖体混合物の溶液は、3日超、透明なままであった。没食子酸、ジェランガム、及びステビオール配糖体混合物の溶液を、上述のように、HPLCにより、混合から24時間後にアッセイした。アッセイにより、合計0.326重量%のステビオール配糖体濃度について、0.27重量%の濃度のレバウドシドM及び0.056重量%の濃度のレバウドシドDが示された。この実験により、没食子酸、ジェランガム、及び噴霧乾燥ステビオール配糖体混合物の溶液は、少なくとも3日間、水溶性であることが示された。
例D.没食子酸及びステビオール配糖体の可溶性溶液
没食子酸を得た(Sigma Aldrich、純度約97.5%)。没食子酸0.035gを、溶解するまで50mLのMillipore水と混合した。噴霧乾燥ステビオール配糖体0.2g(約75%のReb M及び約5%のReb Dを有する、約95%の総ステビオール配糖体)Fを添加し、10分間混合した。没食子酸及びステビオール配糖体混合物の溶液は、3日間超、透明なままであった。没食子酸及びステビオール配糖体混合物の溶液を、上記のように、HPLCにより、混合から24時間後にアッセイした。アッセイにより、合計0.357重量%のステビオール配糖体濃度について、0.297重量%の濃度のレバウドシドM及び0.06重量%の濃度のレバウドシドDが示された。この実験により、没食子酸及び噴霧乾燥ステビオール配糖体混合物の溶液は、少なくとも3日間、水溶性であることが示された。
例E.没食子酸、コーンスターチ繊維、及びステビオール配糖体の可溶性溶液
没食子酸を得た(Sigma Aldrich、純度約97.5%)。没食子酸0.035gを、溶解するまで50mLのMillipore水と混合した。コーンスターチ繊維0.2ml及び噴霧乾燥ステビオール配糖体0.2g(約75%のReb M及び約5%のReb Dを有する、約95%の総ステビオール配糖体)を添加し、10分間混合した。没食子酸及びステビオール配糖体混合物の溶液は、7日間超、透明なままであった。没食子酸、コーンスターチ繊維、及びステビオール配糖体混合物の溶液を、上記のように、HPLCにより、混合から24時間後にアッセイした。アッセイにより、合計0.335重量%のステビオール配糖体濃度について、0.278重量%の濃度のレバウドシドM及び0.057重量%の濃度のレバウドシドDが示された。この実験により、没食子酸、コーンスターチ繊維、及び噴霧乾燥ステビオール配糖体混合物の溶液は、少なくとも7日間、水溶性であることが示された。
例F.没食子酸、コーンスターチ繊維、及びステビオール配糖体の可溶性溶液
没食子酸を得た(Sigma Aldrich、純度約97.5%)。没食子酸0.11gを、溶解するまで100mLのMillipore水と混合した。コーンスターチ繊維0.05ml及び噴霧乾燥ステビオール配糖体0.43g(約75%のReb M及び約5%のReb Dを有する、約95%の総ステビオール配糖体)を添加し、10分間混合した。没食子酸及びステビオール配糖体混合物の溶液は、10日間超、透明のままであった。没食子酸、コーンスターチ繊維、及びステビオール配糖体混合物の溶液を、上記のように、HPLCにより、混合から24時間後にアッセイした。アッセイにより、合計0.341重量%のステビオール配糖体濃度について、0.289重量%の濃度のレバウドシドM及び0.052重量%の濃度のレバウドシドDが示された。この実験により、没食子酸、コーンスターチ繊維、及び噴霧乾燥ステビオール配糖体混合物の溶液は、少なくとも10日間、水溶性であることが示された。
例G.没食子酸及びステビオール配糖体の可溶性溶液
没食子酸を得た(Sigma Aldrich、純度約97.5%)。没食子酸0.11gを、溶解するまで100mLのMillipore水と混合した。噴霧乾燥ステビオール配糖体0.43g(約75%のReb M及び約5%のReb Dを有する、約95%の総ステビオール配糖体)を添加し、10分間混合した。没食子酸及びステビオール配糖体混合物の溶液は、3日間超、透明のままであった。没食子酸及びステビオール配糖体混合物の溶液を、上記のように、HPLCにより、混合から24時間後にアッセイした。アッセイにより、合計0.33重量%のステビオール配糖体濃度について、0.279重量%の濃度のレバウドシドM及び0.051重量%の濃度のレバウドシドDが示された。この実験により、没食子酸及び噴霧乾燥ステビオール配糖体混合物の溶液は、少なくとも3日間、水溶性であることが示された。
例H.没食子酸を伴うレバウドシドBの溶解度
没食子酸を得た(Sigma Aldrich、純度約97.5%)。没食子酸0.4g及び2gのレバウドシドBを50mlの50%/50%のエタノール-水溶液と24時間混合し、濾過し、真空下で乾燥させた。レバウドシドB及び没食子酸の結晶が得られた。得られた結晶の動的/即時溶解度をHPLCにより測定した。48時間未満で、結晶は550ppmの動的/即時溶解度を保有し、55時間では、結晶は500ppmの動的/即時溶解度を保有し、72時間では、結晶は140ppmの動的/即時溶解度を保有した。レバウドシドBのみ及び没食子酸なしによる比較も行った。2gのレバウドシドBを、50mLの50%/50%のエタノール-水溶液と共に24時間混合し、濾過し、真空下で乾燥させた。レバウドシドBの結晶が得られた。得られた結晶の動的/即時溶解度をHPLCにより測定した。48時間未満で、結晶は500ppmの動的/即時溶解度を保有し、55時間では、結晶は220ppmの動的/即時溶解度を保有し、72時間では、結晶は130ppmの動的/即時溶解度を保有した。この実験により、没食子酸とレバウドシドBとの組み合わせを含む結晶が、レバウドシドBのみを含む結晶よりも高い動的/即時溶解度を保有することが示された。
例I.マンデル酸、ピロメリット酸、キナ酸、及び没食子酸を伴うステビオール配糖体の溶解度
マンデル酸(Sigma Aldrich、99%)、ピロメリット酸(Sigma Aldrich、96%)、キナ酸(Sigma Aldrich、98%)、没食子酸(Sigma Aldrich、97.5%)と組み合わせた様々なステビオール配糖体の溶解度を試験した。マンデル酸、ピロメリット酸、キナ酸、及び没食子酸の各々について、溶液を、ステビオール配糖体(約75%のReb M及び約5%のReb Dを伴う約95%の総ステビオール配糖体)をそれぞれの酸の溶液に添加することにより調製した。試料を、0.3重量%のステビオール配糖体混合物の総濃度、及び酸対ステビオール配糖体のモル比5:1、2:1、1:1、0.5:1、0.25:1、0.1:1で調製した。それぞれの有機酸の各々を伴う個々のステビオール配糖体の類似の試料も調製した。各試料を磁気撹拌プレート上で30~60分間撹拌し、75℃に加熱した後、室温に冷却した。各試料のpHを測定し、試料を沈殿について観察した。マンデル酸、ピロメリット酸、キナ酸、及び没食子酸により、0.3%のステビオール配糖体混合物の可溶性溶液が、酸対ステビオール配糖体の5:1のモル比で3日にわたって促進されることが示された。没食子酸により、0.3%のステビオール配糖体混合物の可溶性溶液が、酸対ステビオール配糖体の7:1のモル比で3日にわたって促進されることが示された。
マンデル酸
マンデル酸及びステビオール配糖体混合物の試料(約75%のReb M及び約5%のReb Dを伴う約95%の総ステビオール配糖体)を上記のように調製した。マンデル酸を得た(Sigma Aldrich、純度99%)。マンデル酸をMillipore水に溶解させ、次いで、ステビオール配糖体混合物を添加し、試料を約30分間撹拌した。次に、試料を75℃に加熱し、室温に冷却させた。試料を、0.3重量%(2.35mM)の最終ステビオール配糖体濃度、ならびに酸対ステビオール配糖体の5:1及び2:1のモル比で調製した。各試料のpHを測定した。各試料の濁度をNTU(比濁法濁度単位)で測定した(Turbiscan LA10 Expert,Formulaction S.A.により測定)。結果を表12に示す。これらの実験により、マンデル酸及び0.3%のステビオール配糖体の試料が、少なくとも3日間可溶性であったことが示される。
ピロメリット酸
ピロメリット酸及びステビオール配糖体混合物の試料を上記のように調製した。ピロメリット酸を得た(Sigma Aldrich、純度約96%)。ピロメリット酸をMillipore水に溶解させ、次に、ステビオール配糖体混合物(約75%のReb M及び約5%のReb Dを伴う約95%の総ステビオール配糖体)を添加し、試料を約30分間撹拌した。次に、試料を75℃に加熱し、室温に冷却させた。試料を、0.3重量%(2.35mM)の最終ステビオール配糖体濃度、ならびに酸対ステビオール配糖体の5:1及び2:1のモル比で調製した。各試料のpHを測定した。各試料の濁度をNTU(比濁法濁度単位)で測定した(Turbiscan LA10 Expert,Formulaction S.A.により測定)。各試料を溶解度について観察した。結果を表13に示す。これらの実験により、ピロメリット酸及び0.3%のステビオール配糖体の試料が、少なくとも3日間可溶性であったことが示される。
パモ酸
パモ酸及びステビオール配糖体混合物の試料(約75%のReb M及び約5%のReb Dを伴う約95%の総ステビオール配糖体)を上記のように調製した。パモ酸を得た(Sigma Aldrich、97%)。パモ酸をMillipore水に溶解させ、次いで、ステビオール配糖体混合物を添加し、試料を約30分間撹拌した。溶液のpHは、この実験ではいずれの時点でも調整しなかった。次に、試料を75℃に加熱し、室温に冷却させた。試料を、0.3重量%(2.35mM)の最終ステビオール配糖体濃度、ならびにパモ酸対ステビオール配糖体の5:1及び2:1のモル比で調製した。最終ステビオール配糖体濃度が0.3重量%(2.35mM)、パモ酸対ステビオール配糖体モル比が5:1の試料は、11.8mMのパモ酸(または0.46重量%)を含んだ。最終ステビオール配糖体濃度が0.3重量%(2.35mM)、パモ酸対ステビオール配糖体モル比が2:1の試料は、4.7mMのパモ酸(または0.18重量%)を含んだ。各試料を溶解度について観察した。結果を表14に示す。これらの実験により、パモ酸及び0.3%のステビオール配糖体の試料が最初に可溶性でなく、試験した条件下で少なくとも1日後で不溶性のままであったことが示される。
キナ酸
キナ酸及びステビオール配糖体混合物の試料を上記のように調製した。キナ酸を得た(Sigma Aldrich、98%)。キナ酸をMillipore水に溶解させ、次に、ステビオール配糖体(約75%のReb M及び約5%のReb Dを伴う約95%の総ステビオール配糖体)を添加し、試料を約30分間撹拌した。次に、試料を75℃に加熱し、室温に冷却させた。試料を、0.3重量%(2.35mM)の最終ステビオール配糖体濃度、ならびにキナ酸対ステビオール配糖体の5:1及び2:1のモル比で調製した。試料を、0.6重量%(4.7mM)の最終ステビオール配糖体濃度、ならびにキナ酸対ステビオール配糖体の5:1及び2:1のモル比でも調製した。最終ステビオール配糖体濃度が0.3重量%(2.35mM)、酸対ステビオール配糖体モル比が5:1の試料は、11.8mMのキナ酸(または0.23重量%)を含んだ。最終ステビオール配糖体濃度が0.3重量%(2.35mM)、酸対ステビオール配糖体モル比が2:1の試料は、4.7mMのキナ酸(または0.09重量%)を含んだ。
最終ステビオール配糖体濃度が0.6重量%(4.7mM)、酸対ステビオール配糖体のモル比が5:1の試料は、11.8mMのキナ酸(または0.45重量%)を含んだ。最終ステビオール配糖体濃度が0.6重量%(4.7mM)、酸対ステビオール配糖体のモル比が2:1の試料は、4.7mMのキナ酸(または0.18重量%)を含んだ。各試料のpHを測定した。各試料の濁度をNTU(比濁法濁度単位)で測定した(Turbiscan LA10 Expert,Formulaction S.A.により測定)。各試料を溶解度について観察した。結果を表15に示す。これらの実験により、キナ酸及び0.3%または0.6%いずれかのステビオール配糖体の試料が、少なくとも1日間可溶性であったことが示される。
酸対ステビオール配糖体のモル比1:1または1:0.5でのマンデル酸、ピロメリット酸、及びキナ酸の比較
マンデル酸(Sigma Aldrich、99%)、ピロメリット酸(Sigma Aldrich、96%)、及びキナ酸(Sigma Aldrich、98%)を、ステビオール配糖体(約75%のReb M及び約5%のReb Dを伴う約95%の総ステビオール配糖体)を用いて調製した。各酸をMillipore水に溶解させ、次いで、ステビオール配糖体混合物を添加し、各試料を約30分間撹拌した。次に、各試料を75℃に加熱し、室温に冷却させた。試料を、表16に示すように、0.3重量%(2.35mM)の最終ステビオール配糖体濃度、ならびに酸対ステビオール配糖体の1:1または0.5:1のモル比で調製した。各試料のpHを測定した。各試料の濁度をNTU(比濁法濁度単位)で測定した(Turbiscan LA10 Expert,Formulaction S.A.により測定)。各試料を溶解度について観察した。各試料についての溶解度結果を表17に示す。これらの実験により、0.3%のステビオール配糖体が、1:1または0.5:1の酸対ステビオール配糖体モル比で、マンデル酸、ピロメリット酸、及びキナ酸の各々の試料で、少なくとも3日間可溶性であったことが示された。
酸対ステビオール配糖体のモル比0.25:1または0.1:1でのマンデル酸、ピロメリット酸、及びキナ酸の比較
マンデル酸、ピロメリット酸、及びキナ酸の各々の試料を、ステビオール配糖体を用いて調製した。各酸をMillipore水に溶解させ、次に、ステビオール配糖体(約75%のReb M及び約5%のReb Dを伴う約95%の総ステビオール配糖体)を添加し、各試料を約30分間撹拌した。次に、各試料を75℃に加熱し、室温に冷却させた。試料を、表18に示すように、0.3重量%(2.35mM)の最終ステビオール配糖体濃度、ならびに酸対ステビオール配糖体の0.25:1または0.1:1のモル比で調製した。各試料のpHを測定した。各試料の濁度をNTU(比濁法濁度単位)で測定した(Turbiscan LA10 Expert,Formulaction S.A.により測定)。各試料を溶解度について観察した。各試料についての溶解度結果を表19に示す。これらの実験により、0.3%のステビオール配糖体が、0.25:1または0.1:1の酸対ステビオール配糖体モル比で、マンデル酸、ピロメリット酸、及びキナ酸の各々の試料で、少なくとも数日間可溶性であったことが示された。また、これらに実験により、ステビオール配糖体が、ピロメリット酸対ステビオール配糖体のモル比0.25:1または0.1:1で、ピロメリット酸の試料で、少なくとも5日間可溶性であったことが示された。
レバウドシドB、レバウドシドD、及びレバウドシドMの各々に関する、酸対ステビオール配糖体のモル比5:1または2:1での、マンデル酸、ピロメリット酸、及びキナ酸の比較
マンデル酸(Sigma Aldrich、99%)、ピロメリット酸(Sigma Aldrich、96%)、及びキナ酸(Sigma Aldrich、98%)の各々の試料を、レバウドシドB、レバウドシドD、及びレバウドシドMの各々を用いて調製して、溶解度についてアッセイした。マンデル酸、ピロメリット酸、及びキナ酸のストック溶液を容量フラスコ中で調製した。マンデル酸及びキナ酸は5重量%の濃度で調製し、ピロメリット酸は0.75重量%の濃度で調製した。レバウドシドB試料は0.06重量%濃度のレバウドシドBの最終濃度で調製した。レバウドシドD試料は0.12重量%濃度のレバウドシドDの最終濃度で調製した。レバウドシドM試料は0.5重量%濃度のレバウドシドMの最終濃度で調製した。5:1及び2:1の酸対ステビオール配糖体モル比の各々でのレバウドシドB、レバウドシドD、及びレバウドシドM試料の各々について、それぞれの酸濃度を表20に示す。
マンデル酸、ピロメリット酸、及びキナ酸の試料溶液を、5:1の酸対ステビオール配糖体モル比については表21、2:1の酸対ステビオール配糖体モル比については表22に示すように、ストック酸溶液及び水を40mLの最終体積になるまで添加することにより調製した。
試料酸溶液を調製した後、それぞれのステビオール配糖体(レバウドシドB、レバウドシドD、及びレバウドシドM)を、固体粉末として、対応するステビオール配糖体濃度(0.06重量%濃度のレバウドシドB、0.12重量%濃度のレバウドシドD、0.5重量%濃度のレバウドシドM)で、対応する試料酸溶液に添加した。それぞれのステビオール配糖体を伴う試料溶液を1時間撹拌し、75℃に加熱し、速やかに除去して、室温に冷却したステビオール配糖体を伴う各試料酸溶液のpHを測定した。ステビオール配糖体を伴う各試料酸溶液の濁度をNTU(比濁法濁度単位)で測定した(Turbiscan LA10 Expert,Formulaction S.A.により測定)。ステビオール配糖体を伴う各試料酸溶液を、溶解度について観察した。ステビオール配糖体を伴う各試料酸溶液の溶解度結果を表23に示す。これらの実験により、マンデル酸、ピロメリット酸、及びキナ酸の各々のいくつかの試料、ならびに個々のステビオール配糖体(レバウドシドB、レバウドシドD、及びレバウドシドM)が、マンデル酸、ピロメリット酸、及びキナ酸の各々の試料で、5:1または2:1の酸対ステビオール配糖体モル比で、1日以上可溶性であったことが示された。
レバウドシドB、レバウドシドD、及びレバウドシドMの各々についての、没食子酸対ステビオール配糖体モル比が5:1または2:1の没食子酸の比較
没食子酸の試料を、レバウドシドB、レバウドシドD、及びレバウドシドMの各々を用いて調製し、溶解度をアッセイした。没食子酸のストック溶液(Sigma Aldrich、97.5%)を、0.5重量%濃度で、用量フラスコ中で調製した。レバウドシドB試料は0.06重量%濃度のレバウドシドBの最終濃度で調製した。レバウドシドD試料は0.12重量%濃度のレバウドシドDの最終濃度で調製した。レバウドシドM試料は0.5重量%濃度のレバウドシドMの最終濃度で調製した。5:1及び2:1の酸対ステビオール配糖体モル比の各々でのレバウドシドB、レバウドシドD、及びレバウドシドM試料の各々について、それぞれの没食子酸濃度を表24に示す。
没食子酸の試料溶液を、5:1の没食子酸対ステビオール配糖体モル比及び2:1の没食子酸対個々のステビオール配糖体モル比(レバウドシドB、レバウドシドD、及びレバウドシドM)について、ストック没食子酸溶液及び水を40mLの最終体積まで添加することによって調製した。試料没食子酸溶液を調製した後、それぞれのステビオール配糖体(レバウドシドB、レバウドシドD、及びレバウドシドM)を、固体粉末として、対応するステビオール配糖体濃度(0.06重量%濃度のレバウドシドB、0.12重量%濃度のレバウドシドD、0.5重量%濃度のレバウドシドM)で、対応する試料没食子酸溶液に添加した。それぞれのステビオール配糖体を伴う試料溶液を1時間撹拌し、75℃に加熱し、速やかに除去して、室温に冷却したステビオール配糖体を伴う各試料没食子酸溶液のpHを測定した。ステビオール配糖体を伴う各試料没食子酸溶液の濁度をNTU(比濁法濁度単位)で測定した(Turbiscan LA10 Expert,Formulaction S.A.により測定)。ステビオール配糖体を伴う各試料没食子酸溶液を、溶解度について観察した。ステビオール配糖体を伴う各試料没食子酸溶液の溶解度結果を表25に示す。これらの実験により、没食子酸ならびに個々のステビオール配糖体(レバウドシドB、レバウドシドD、及びレバウドシドM)のいくつかの試料が、5:1または2:1の没食子酸対ステビオール配糖体モル比の没食子酸で、1日以上可溶性であったことが示された。また、これらに実験により、没食子酸及びレバウドシドDのいくつかの試料が、5:1または2:1の没食子酸対ステビオール配糖体モル比の没食子酸で、3日以上可溶性であったことも示された。
ステビオール配糖体(約75%のReb M及び約5%のReb Dを伴う約95%の総ステビオール配糖体)の溶液についての様々なモル比の没食子酸対ステビオール配糖体での没食子酸の比較
没食子酸(Sigma Aldrich、97.5%)の試料を、ステビオール配糖体(75%のReb M及び約5%のReb Dを伴う約95%の総ステビオール配糖体)を用いて調製して、溶解度についてアッセイした。没食子酸のストック溶液を、0.5重量%濃度で容量フラスコにより調製した。ステビオール配糖体試料を、0.5:1~7:1の没食子酸対ステビオール配糖体モル比にあるステビオール配糖体の組み合わせの0.3重量%または0.6重量%濃度の最終濃度で調製した。それぞれの没食子酸濃度は表26に示す。
没食子酸の試料溶液を、7:1、5:1、2:1、1:1、及び0.5:1の没食子酸対ステビオール配糖体モル比について、ストック没食子酸溶液及び水を40mLの最終体積まで添加することによって調製した。試料没食子酸溶液を調製した後、ステビオール配糖体を、固体粉末として、ステビオール配糖対濃度0.3重量%または0.6重量%で、対応する試料没食子酸溶液に添加した。試料溶液を1時間撹拌し、75℃に加熱し、速やかに除去して、室温に冷却したステビオール配糖体を伴う各試料没食子酸溶液のpHを測定した。ステビオール配糖体を伴う各試料没食子酸溶液の濁度をNTU(比濁法濁度単位)で測定した(Turbiscan LA10 Expert,Formulaction S.A.により測定)。ステビオール配糖体を伴う各試料没食子酸溶液を、溶解度について観察した。ステビオール配糖体を伴う各試料没食子酸溶液の溶解度結果を表27及び28に示す。
これらに実験により、没食子酸及びステビオール配糖体の試料が、5:1または2:1の没食子酸対ステビオール配糖体モル比、及び0.3重量%のステビオール配糖体の総濃度で、3日以上可溶性であったことが示された。また、これらに実験により、没食子酸及びステビオール配糖体の試料が、1:1または0.5:1の没食子酸対ステビオール配糖体モル比、及び0.3重量%のステビオール配糖体の総濃度で、3日以上可溶性であったことも示された。また、これらに実験により、没食子酸及びステビオール配糖体の試料が、7:1の没食子酸対ステビオール配糖体モル比、及び0.6重量%のステビオール配糖体の総濃度で、5日以上可溶性であったことも示された。また、没食子酸が試料溶液に茶色がかった色合いを付与することが認められ、これはより高い濃度でより明白であった。この茶色がかった色合いは、約3日後に観察された。
クエン酸緩衝液中のマンデル酸、ピロメリット酸、キナ酸、及び没食子酸、ならびにステビオール配糖体(約75%のReb M及び約5%のReb Dを伴う約95%の総ステビオール配糖体)を含む試料の溶解度の比較
マンデル酸、ピロメリット酸、キナ酸、及び没食子酸の試料を、ステビオール配糖体(75%のReb M及び約5%のReb Dを伴う約95%の総ステビオール配糖体)を用いて調製して、溶解度についてアッセイした。試料をクエン酸緩衝液(50mM、pH3、0.009%の安息香酸ナトリウムを含む)中で調製し、これは、0.3%のステビオール配糖体、0.6%のステビオール配糖体、0.06%のレバウドシドB、0.12%のレバウドシドD、及び0.5%のレバウドシドMのいずれかと、マンデル酸、ピロメリット酸、キナ酸、没食子酸のいずれかとを含むか、または酸を含まなかった。試料溶液を1時間撹拌し、75℃に加熱し、速やかに除去して、室温に冷却したステビオール配糖体を伴う各試料溶液の濁度をNTU(比濁法濁度単位)で測定した(Turbiscan LA10 Expert,Formulaction S.A.により測定)。ステビオール配糖体を伴う各試料溶液を、溶解度について観察した。ステビオール配糖体を伴う各試料溶液の溶解度結果を表29に示す。
例J.ステビオール配糖体を伴ういくつかの溶解度エンハンサーの感覚的評価
ステビオール配糖体を伴ういくつかのステビオール溶解度エンハンサーの溶液の感覚的評価を実行した。ステビオール配糖体(80%超のReb M、10%超のReb D、1%未満のReb A、1%未満のReb B)、及びステビオール溶解度エンハンサー対ステビオール配糖体比が様々なステビオール溶解度エンハンサーで試験溶液を調製した。試験溶液は、約300ppmまたは約120ppmのいずれかの総ステビオール配糖体濃度、及び約0.4:1または約1:1のステビオール溶解度エンハンサー対ステビオール配糖体の重量比を含んだ。次に、3名の試食係によるパネルが溶液を試食して、甘味、甘味の残存、渋味、金属味、ざらつき感、及び苦味などの属性を含む感覚的特性を決定した。パネルは、ステビオール溶解度エンハンサーのみの対照溶液も試食した。パネルは、ステビオール配糖体のみの対照溶液も試食した。次に、パネルは、対照溶液と比較した各試験溶液に関する感覚的特性を報告した。感覚的プロファイル結果を表30に示す。これらの実験により、溶解度エンハンサーの溶液及びステビオール配糖体が、ステビオール配糖体のみの溶液と比較して類似した感覚的特性を有することが示された。また、これらの実験により、溶解度エンハンサー及びステビオール配糖体の溶液が、ステビオール配糖体のみの溶液と比較して向上した感覚的特性を有し得ることも示された。
例K.ステビオール配糖体を伴う溶解度エンハンサーの溶解度試験
クロロゲン酸中のEverSweet及びReb Bの安定した溶液を調製した。等濃度のSG(5%のReb B、5%のEversweet、及び1.75%のReb Bを伴う5%のEversweet)及びCGAの3種の溶液を調製し、これは約4週間の間可溶化されたままであった。4種の溶液(3%のEversweet、1.5%のEversweet、0.75%のEversweet、及び0.3%のEversweet)を等濃度(約3:1の濃度重量比)で調製し、これは1週間にわたって可溶化されたままであった(約5週間である0.3%(重量)のOPS(EverSweetの社内名)を除く)。この場合(等モル濃度)、より高濃度の溶液は、数日後に結晶化し始める(1%(重量)超のOPS)。Reb Bを完全かつ長期間可溶化するために、CGA異性体が必要とされる。溶液を図4に示す。
クロロゲン酸中の葉に基づく10%(重量)のReb Aの溶液及び水のみの中の10%(重量)のReb Aの溶液を調製し、比較した。Reb Aのみの溶液は早くに溶液から明らかに沈殿する一方、溶液を含むCGAは2か月超の間安定である。図5は溶液を示す。室温で78日の後、CGA溶液を伴うReb Aは可溶化したままであった。
3,5-ジカフェオイルキナ酸(シナリン異性体)中のEverSweetの溶液を調製し、水のみの中のEverSweet溶液と比較した。EverSweetのみの溶液は、早くに溶液から明らかに沈殿する一方、シナリン異性体を伴うEverSweet溶液は安定である。図6は溶液を示す。
ヒドロキシケイ皮酸混合物(室温の水中にあり、それらのそれぞれの飽和点に近い濃度のコーヒー酸、クマリン酸、及びフェルラ酸)中のEverSweet(0.3%(重量)、0.5%(重量)、及び1%(重量))の溶液を調製し、比較した。ヒドロキシケイ皮酸混合物を伴う0.3%(重量)、0.5%(重量)、及び1%(重量)のEverSweet溶液は、1週間超安定である。図7は溶液を示す。
ステビアの葉から抽出した他の微量成分を有するクロロゲン酸及びシナリン異性体の混合物中の1%(重量)のEverSweetの溶液を調製し、これは可溶化したままであった。溶解度エンハンサーを伴わない水中のEverSweetの1%のDSの溶液を調製し、これは可溶化しなかった。図8は溶液を示す。
精製したシナリン及びその異性体を伴う溶液中のEverSweetの溶液を調製し、水のみの中のEverSweetの溶液と比較した。精製したシナリン及びその異性体を伴う溶液中のEverSweetは、可溶化したままであった。水のみの中のEverSweet溶液は可溶化しなかった。1%(重量)のOPS及び0.4%のシナリン異性体の混合物により、1:0.91の配糖体:シナリン異性体のモル比が得られる。清涼飲料業界における用途をより厳密に再現するために、この溶液は、pH2.5~3のリン酸エステル-クエン酸エステル緩衝液中で調製した。図9は溶液を示す。
水酸化ナトリウムでpH4に調整した1%の精製したシナリン異性体を伴う溶液中の1%のEverSweetの溶液を調製し、観察した。溶液は可溶化したままであったが、黄褐色を示した。この溶液を300ppmに希釈すると、可視の色がない応用レベルの製品が得られる。図10は溶液を示す。
1%(重量)のTS300(酸形態にある30%のReb Bを含有する、葉に基づくSG)の溶液を調製し、これは、水酸化ナトリウムでpH4に調整した1%の精製されたシナリン異性体を伴う溶液中で2日間可溶化したままであった。溶解度エンハンサーを有しない水中1%(重量)のTS300の溶液を調製し、これは溶液に入らなかった。図11は溶液を示す。
10%の精製シナリン異性体を伴う溶液中の10%のEverSweetの溶液(3,4-及び3,5-ジカフェオイルキナ酸)及びクロロゲン酸異性体を調製し、これは、7日間溶液中で可溶化したままであった。水のみの中の10%のEverSweetを調製し、これは2時間未満で固化した。図15は溶液を示す。
EverSweetのみの類似の溶液と比較した、5%の精製シナリン異性体(3,4-及び3,5-ジカフェオイルキナ酸)と同時乾燥させた5%のEverSweet(OPS1415S)の瞬間溶解度を示すために、溶液を調製した。室温の水を固形粉末の各々に添加し、バイアルに蓋をして、手で約10秒間振盪した。第1の溶液は、2週間超可溶化したままであった。第2の溶液は、溶液に入らなかった。図16は溶液を示す。
30%のステビオール配糖体溶解度エンハンサー中の30%(重量)のEverSweetの溶解度を示すために、溶液を調製した。溶液をpH2に調整した。室温で5日間保管した後、溶液は濁りがないように見え、かつ自由に流動した。図17は溶液を示す。
実施例K.ステビオール配糖体を伴う溶解度エンハンサーの長期溶解度試験
試料を、重量対体積パーセントで、表31に示す設計により調製した。適量のステビオール配糖体(SG)を、10mlのガラスバイアルに秤量し、適量のpH4のクエン酸緩衝液、例えば、0.6%レベルには27mgを、4.5mLの緩衝液中に希釈した。これを、表1のすべての条件について繰り返した。次に、pH2.5のために設計した試料を、滴加で、リン酸及びpH計によりpH2.5に調整した。これらの試料については、ステビアの葉から精製したSEの同一ロットのSEを使用した。二つの異なるSG源であるRM80(乾燥重量に基づき80%超のReb M)及びRA95(乾燥重量に基づき95%超のReb A)を使用した。
各時点で、溶液を10,000rpmで2分間遠心分離して、いずれの不溶性物質も分析から除去した(目に見えるものはなかったが)。UHPLC-UVによる分析のため、上清のアリコートを55%のメタノール中に希釈した。クロマトグラフィー分析を、水及びアセトニトリル中のトリフルオロ酢酸を用いて、勾配条件下、昇温で、C18系逆相クロマトグラフィーカラムにおいて行った。210nmに設定したUV検出器を用いて、SGを検出した。線形較正曲線を、高純度(99%超)のReb A標準を参照溶液として使用して適用した。
簡潔には、この長期保管溶解度試験により、4℃、室温(約22℃)、pH4、及びpH2.5で保管したSEを伴うSG溶液が、48週超保管した後、SGの94%超の回復を実証したことが示された。長期溶解度データを表32に付与する。NMの値は、測定がその時点で取られなかったことを表す。
長期保管化学的安定性データを表32bに付与する。同じ試料を、溶解したステビオール配糖体の絶対濃度についても評価した。表32bに示すデータは、各時点でのステビオール配糖体の濃度を示す。バイアルのうちのいくつかでは、一年にわたる実験の間、溶媒がいくらか蒸発した。このため、濃度はほとんどの試料において経時的に増加したが、結晶は、いずれの試料においてもいずれの時点でも観察されなかった。NMの値は、測定がその時点で取られなかったことを表す。
この実施例により、SEが、経時的にステビオール配糖体を可溶化するのに有効であることが示される。SEは、48週にわたって、4℃、室温、pH4、及び/またはpH2.5で、ステビオール配糖体の回復率94%超で、ステビオール配糖体溶液を可溶化するのに有効である。
例L-NMR研究
ステビオール配糖体(SG)及びSEは溶液中で強結合複合体を形成すると仮定されている。これが正しい場合、複合体の磁気環境は、水に溶解した個々の化合物の磁気環境とは大幅に異なるであろう。これは、それらのそれぞれの1H NMRスペクトルにおける大幅なシフト(Δδ>0.02ppm)をもたらし得る。
合計4つの試料をこの研究のために調製し、これらを以下に列挙する。各試料は、以下に記述するように加熱しながらまたは加熱せずに、水に完全に溶解させ、-80℃で瞬間冷凍した後、乾燥するまで凍結乾燥機に置いた。続いて、乾燥粉末を室温でD2Oに溶解させ、1H及び13C NMRによって分析した。試料1の濃度は試料2~4よりも大幅に低く、これは、D2O中のReb Mの溶解度がSEの非存在時にははるかに低く、これにより比較的質の低いスペクトルが生じるためである。
試料1:1mLの水中に10mgのReb M-HO中で加熱
試料2:1mLの水中に10mgのSE-HO中で加熱
試料3:1mLの水中に10mgのReb M+10mgのSE-HO中で加熱
試料4:3mLの水中に10mgのReb M+10mg-HO中で加熱せず
SE分子について、以下の付番慣例を使用する:
この場合、モノカフェオイルキナ酸及びジカフェオイルキナ酸。観察した信号は、異性体の混合物の合計である。1H NMRデータを、表33(SEのカフェ酸部分における有意なシフトを有する1H NMRデータを示す)及び34(SGのステビオールコアにおける有意なシフトを有する1H NMRデータを示す)に示す。
分子の混合物が存在する場合、SEシグナルとSGシグナルとの両方に相当量のシフトがある。このシフトは、化合物を一緒に水中で加熱する場合と、化合物を室温で混合する場合とで類似しているが、加熱する場合にわずかに大きい。最も強いシフトを示す部分は、SEのコーヒー酸部分及びSGのステビオール骨格であり、このことにより、各分子の最も疎水性の領域間の強力な相互作用が示唆され、結果、グルコース及びキナ酸部分が水との相互作用に利用できるようになるため、SG及びSEの溶解度を増加させる可能性がある。
すべての刊行物、特許、及び特許出願は、参照により本明細書に組み込まれる。前述の明細書において、本発明は、そのある特定の好ましい実施形態に関連して説明したが、多くの詳細は、例示の目的で記載されており、本発明は、追加の実施形態の影響を受け易いこと、及び本明細書の詳細の一部は、本発明の基本原理から逸脱することなく大幅に変動し得ることは、当業者に明らかとなるであろう。
実施形態:
本出願は以下の実施形態を提供し、それらの番号は重要度のレベルを指定するものとして解釈されるべきではない。
A1.ステビオール配糖体水溶液であって、
a) 0.2%(重量)超のステビオール配糖体組成物であって、前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドA、レバウジオシドD、またはレバウジオシドMを含む場合、前記レバウジオシドAの個々の濃度が少なくとも1%(重量)であるか、前記レバウジオシドDの個々の濃度が少なくとも0.2%(重量)であるか、または前記レバウジオシドMの個々の濃度が少なくとも0.3%(重量)である、前記ステビオール配糖体組成物と、
b) 0.3%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、乳酸エステル、乳酸、コハク酸エステル、コハク酸、リンゴ酸エステル、もしくはリンゴ酸、または0.05%(重量)未満のピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、フマル酸、酒石酸エステル、酒石酸、ソルビン酸エステル、ソルビン酸、酢酸エステル、もしくは酢酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルと、
c) 1つ以上のC6炭素環を有する少なくとも1つの化合物であって、前記炭素環のうちの少なくとも1つが、C1-C3アルキルまたはアルケニル部分により前記炭素環に連結した少なくとも1つのカルボン酸基を有する、前記化合物、またはその塩もしくはエステル、を含む、前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量のステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含む、前記ステビオール配糖体水溶液。
A2.前記ステビオール配糖体が、約20℃~約30℃、または約23℃~約28℃の温度で保管したときに、少なくとも3日間、少なくとも4日間、少なくとも5日間、少なくとも7日間、少なくとも10日間、少なくとも20日間、少なくとも30日間、少なくとも45日間、少なくとも60日間、または少なくとも90日間、溶液中に残る、実施形態A1に記載のステビオール配糖体水溶液。
A3.前記ステビオール配糖体組成物がレバウジオシドAを含む、実施形態A1に記載のステビオール配糖体水溶液。
A4.前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドDまたはレバウジオシドMを含む、実施形態A1、A2、またはA3に記載のステビオール配糖体水溶液。
A5.50%(重量)、40%(重量)、30%(重量)、20%(重量)、10%(重量)、または5%(重量)未満のC1-C4アルコールを含む、実施形態A1~A4のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液。
A6.前記C1-C4アルコールを含まない、実施形態A5に記載のステビオール配糖体水溶液。
A7.マロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、コハク酸エステル、コハク酸、リンゴ酸エステル、リンゴ酸、ピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、フマル酸、酒石酸エステル、酒石酸、ソルビン酸エステル、ソルビン酸、酢酸エステル、酢酸、アンモニア、アンモニウム、ケンペロール、ミリセチン、フィセチン、ガランギン、イソラムネチン、パキポドール、ラムナジン、ピラノフラボノール、フラノフラボノール、ルテオリン、アピゲニン、タンゲレチン、またはクロロフィルのうちの1つ以上を実質的に含まない、実施形態A1~A6のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液。
A8.0.3%(重量)超のステビオール配糖体、0.4%(重量)超、0.5%(重量)超、0.6%(重量)超、0.7%(重量)超、0.8%(重量)超、または0.9%(重量)超のステビオール配糖体、1.0%(重量)超、1.25%(重量)超、1.5%(重量)超、1.75%(重量)超、2.0%(重量)超、または2.5%(重量)超のステビオール配糖体を有する、実施形態A1~A7のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液。
A9.3%(重量)超のステビオール配糖体、5%(重量)超、7%(重量)超、9%(重量)超、10%(重量)超、15%(重量)超、または20%(重量)超のステビオール配糖体、25%(重量)超、30%(重量)超、35%(重量)%、または40%(重量)超のステビオール配糖体を有する、実施形態A1~A7のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液。
A10.pHが1~6、好ましくは2~4である、実施形態A1~A9のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液。
A11.前記炭素環のうちの少なくとも1つが2つ以上のヒドロキシルを有する、実施形態A1~10のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液。
A12.前記化合物が2つまたは3つの炭素環を有する、実施形態A1~A11のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液。
A13.前記化合物が、シナリン、コーヒー酸、キナ酸、クロロゲン酸、またはそれらの組み合わせを含む、実施形態A1~A12のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液。
A14.ステビオール配糖体水溶液が、リン酸、クエン酸、クエン酸ナトリウム、及び炭酸水のうちの1つ以上をさらに含む、実施形態A1~A13のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液を含む飲料用組成物。
A15.甘味料であって、
a) 1つ以上のステビオール配糖体を含むステビオール配糖体組成物と、
b) 1つ以上のC6炭素環を有する少なくとも1つの化合物であって、前記炭素環のうちの少なくとも1つが、C1-3アルキルまたはアルケニル部分により前記炭素環に連結した少なくとも1つのカルボン酸基を有する、前記化合物、またはその塩もしくはエステル、を含む、ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含み、
前記甘味料が、約20℃~約30℃の温度、0.2%(重量)超の全ステビオール配糖体濃度で、アルコールなしで水に溶解性である、前記甘味料。
B1.水溶液中にステビオール配糖体及びステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物を含む可溶化ステビオール配糖体溶液であって、
前記可溶化ステビオール配糖体溶液中の前記全ステビオール配糖体が0.2%(重量)超であり、
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、式(I)の化合物、クエルシトリン、その薬学的に許容される塩もしくはエステル、またはそれらの組み合わせを含み、かつ
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物が、約0.1%(重量)(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、ピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、もしくはフマル酸、または約0.05%(重量)(重量)未満のクロロフィルを有するか、あるいは
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物が、約0.3%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、もしくはシュウ酸、または約0.05%(重量)未満のピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、もしくはフマル酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを有し、
式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくはエステルが、
式Iであり、
式中、
~Aの各々が炭素原子であり、A/A、A/A、及びA/Aが、炭素-炭素二重結合を介して結合するか、A~Aの各々が炭素原子であり、A/A、A/A、及びA/Aのうちの少なくとも1つが、炭素-炭素二重結合を介して結合するか、A~Aの各々が脂肪族炭素原子であり、AがOであるか、または各A~Aが脂肪族炭素原子であるか、のいずれかであり、
~Zの各々が、独立して、水素、OH、ORであるか、または存在せず、
~Qの各々が、独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、カルボン酸、OH、OR
またはそれらの組み合わせであるか、あるいはQ及びQが結合して、縮合C-C炭素環を形成し、前記C-Cカルボン酸環が、OH、OR、またはそれらの組み合わせのうちの0~4つにより置換され得、
Xが、
-Cアルキル、または結合であり、
及びRが、独立して、水素、カルボン酸、OH、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、任意選択でフェニル環上で1~5個のヒドロキシル基もしくはメトキシ基またはそれらの組み合わせにより置換された
またはシクロヘキシル環上で1~6個のヒドロキシル基もしくはカルボン酸基またはそれらの組み合わせにより置換された
その置換された類似体、あるいはそれらの組み合わせであり、
及びRが、独立して、水素、OH、カルボン酸、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、またはそれらの組み合わせであり、
かつYが、水素、OH、カルボン酸、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、任意選択でフェニル環上で1~5個のヒドロキシル基もしくはメトキシ基またはそれらの組み合わせにより置換された
または任意選択でシクロヘキシル環上で1~6個のヒドロキシル基もしくはカルボン酸基またはそれらの組み合わせにより置換された
あるいはそれらの組み合わせであり、かつかつ各m、n、p、q、及びtが、独立して、0~5の整数である、前記可溶化ステビオール配糖体溶液。
B2.前記ステビオール配糖体が、ステビオシド、ステビオール-19-O-グルコシド、ルブソシド、ズルコシドA、ステビオール-13-O-グルコシド、ステビオール-1,2-ビオシド、ステビオール-1,3-ビオシド、レバウドシドA、レバウドシドB、レバウドシドC、レバウドシドD、レバウドシドE、レバウドシドF、レバウドシドG、レバウドシドI、レバウドシドM、レバウドシドQ、またはそれらの組み合わせを含む、実施形態B1に記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B3.前記ステビオール配糖体が、レバウドシドB、レバウドシドD、レバウドシドM、またはそれらの組み合わせを含む、実施形態B1またはB2に記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B4.前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、没食子酸、ロスマリン酸、クロロゲン酸、シナリン異性体、コーヒー酸、クマル酸、フェルラ酸、シナピン酸、またはそれらの組み合わせを含む、実施形態B1、B2、またはB3に記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B5.前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、3-O-カフェオイルキナ酸(クロロゲン酸)、4-O-カフェオイルキナ酸(クリプトクロロゲン酸)、5-O-カフェオイルキナ酸(ネオクロロゲン酸)、またはそれらの組み合わせを含む、実施形態1~4のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B6.前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、モノ、ジ、またはトリヒドロキシケイ皮酸を含む、実施形態B1~B5のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B7.前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーがクロロゲン酸を含む、実施形態B1~B6のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B8.前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーがシナリン異性体を含む、実施形態B1~B7のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B9.前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、モノ、ジ、またはトリヒドロキシ安息香酸を含む、実施形態B1~B8のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B10.前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが没食子酸を含む、実施形態B1~B9のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B11.前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーがキナ酸またはそのエステルを含む、実施形態B1~B10のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B12.前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物が植物抽出物を含む、実施形態B1~B11のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B13.前記植物抽出物が、ステビア、コーヒー豆、アーティチョーク、イェルバ・マテ、または茶に由来する、実施形態B12に記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B14.前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物がステビアの葉の抽出物を含む、実施形態B1~B12のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B15.前記ステビオール配糖体及び前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、約10:1、9:1、8:1、7:1、6:1、5:1、4:1、3:1、2:1、1:1、1:0.9、1:0.8、1:0.7、1:0.6、1:0.5、1:0.4、1:0.3、1:0.2、または1:0.1のモル比である、実施形態B1~B14のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B16.前記可溶化ステビオール配糖体溶液中のステビオール配糖体の総濃度が、約0.3、0.75、1.5、3、5、6、7、8、9、10、15、20、25、30、35、または40%(重量)である、実施形態B1~B15のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B17.前記可溶化ステビオール配糖体溶液のpHが、約pH4、3、2、または1未満である、実施形態B1~B16のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B18.前記可溶化ステビオール配糖体溶液のpHがpH7超である、実施形態B1~B16のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B19.前記可溶化ステビオール配糖体溶液のpHがpH4以下である、実施形態B1~B16のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B20.前記可溶化ステビオール配糖体溶液のpHが約pH7未満である、実施形態B1~B16のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B21.前記可溶化ステビオール配糖体溶液のpHが約pH7である、実施形態B1~B16のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B22.前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、前記ステビオール配糖体を前記可溶化ステビオール配糖体溶液中で少なくとも30日間可溶化状態にする量である、実施形態B1~B21のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B23.式(I)中、各A~Aが脂肪族炭素原子である、実施形態B1~B22のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B24.式(I)中、A~Aの各々が脂肪族炭素原子であり、AがOである、実施形態B1~B22のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B25.式(I)中、A~Aの各々が炭素原子であり、A/A、A/A、及びA/Aが、炭素-炭素二重結合を介して結合する、実施形態B1~B22のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B26.式(I)中、Z~Zのうちの少なくとも2つがOHである、実施形態B1~B25のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B27.式(I)中、Z~Zのうちの少なくとも1つがOHである、実施形態B1~B25のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B28.式(I)中、Xが
である、実施形態1~27のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B29.式(I)中、Xが
である、実施形態1~27のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B30.式(I)中、Xが結合である、実施形態B1~B27のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B31.式(I)中、XがC-Cアルキルである、実施形態B1~B27のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B32.式(I)中、Yが水素またはC-Cアルキルである、実施形態B1~B31のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B33.式(I)中、Yが水素であり、Xが結合であり、ZがOHである、実施形態B1~B32のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B34.式(I)中、Q及びQがOHであり、Z及びZが水素である、実施形態B1~B33のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B35.実施形態B1~B34のいずれか1つに記載の組成物を有する、飲料用組成物またはスローシロップ。
B36.前記飲料が炭酸を含む、実施形態B35に記載の飲料用組成物またはスローシロップ。
B37.スローシロップ組成物である、実施形態35に記載の飲料用組成物またはスローシロップ。
B38.ステビオール配糖体の水溶液を可溶化するための方法であって、ステビオール配糖体、ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物、及び水溶液を組み合わせて、可溶化ステビオール配糖体溶液を生成することを含み、
前記可溶化ステビオール配糖体溶液中の前記ステビオール配糖体の濃度が0.2%(重量)超であり、前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、式(I)の化合物、クエルシトリン、その薬学的に許容される塩もしくはエステル、またはそれらの組み合わせを含み、組み合わせる前に、前記溶液中のステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物が、約0.1%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、ピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、もしくはフマル酸、または約0.05%(重量)のクロロフィルを有するか、あるいは約0.3%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、もしくはシュウ酸、または約0.05%(重量)未満のピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、もしくはフマル酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを有する、前記方法。
B39.前記ステビオール配糖体が、ステビオシド、ステビオール-19-O-グルコシド、ルブソシド、ズルコシドA、ステビオール-13-O-グルコシド、ステビオール-1,2-ビオシド、ステビオール-1,3-ビオシド、レバウドシドA、レバウドシドB、レバウドシドC、レバウドシドD、レバウドシドE、レバウドシドF、レバウドシドG、レバウドシドI、レバウドシドM、レバウドシドQ、またはそれらの組み合わせを含む、実施形態B38に記載の方法。
B40.前記ステビオール配糖体が、レバウドシドB、レバウドシドM、レバウドシドD、またはそれらの組み合わせを含む、実施形態B38またはB39に記載の方法。
B41.前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、没食子酸、ロスマリン酸、クロロゲン酸、シナリン、シナリン異性体、コーヒー酸、クマル酸、フェルラ酸、シナピン酸、またはそれらの組み合わせを含む、実施形態B38、B39、またはB40に記載の方法。
B42.前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、3-O-カフェオイルキナ酸(クロロゲン酸)、4-O-カフェオイルキナ酸(クリプトクロロゲン酸)、5-O-カフェオイルキナ酸(ネオクロロゲン酸)、またはそれらの組み合わせを含む、実施形態B38~B41のいずれか1つに記載の方法。
B43.前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、モノ、ジ、またはトリヒドロキシケイ皮酸を含む、実施形態B38~B42のいずれか1つに記載の方法。
B44.前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーがクロロゲン酸を含む、実施形態B38~B43のいずれか1つに記載の方法。
B45.前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーがシナリンまたはシナリン異性体を含む、実施形態B38~B44のいずれか1つに記載の方法。
B46.前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、モノ、ジ、またはトリヒドロキシ安息香酸を含む、実施形態B38~B45のいずれか1つに記載の方法。
B47.前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが没食子酸を含む、実施形態B38~B46のいずれか1つに記載の方法。
B48.前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、キナ酸のエステル及び1つ以上の コーヒー酸を含む、実施形態B38~B47のいずれか1つに記載の方法。
B49.前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーがステビアの葉の抽出物を含む、実施形態B38~B48のいずれか1つに記載の方法。
B50.前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが植物抽出物を含む、実施形態B38~B49のいずれか1つに記載の方法。
B51.前記植物抽出物が、ステビア、コーヒー豆、アーティチョーク、イェルバ・マテ、または茶に由来する、実施形態B50に記載の方法。
B52.前記ステビオール配糖体及び前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、約10:1、9:1、8:1、7:1、6:1、5:1、4:1、3:1、2:1、1:1、1:0.9、1:0.8、1:0.7、1:0.6、1:0.5、1:0.4、1:0.3、1:0.2、または1:0.1のモル比である、実施形態B38~B51のいずれか1つに記載の方法。
B53.前記可溶化ステビオール配糖体溶液中のステビオール配糖体の総濃度が、約0.3、0.75、1.5、3、5、6、7、8、9、10、15、20、25、30、35、または40%(重量)である、実施形態B38~B52のいずれか1つに記載の方法。
B54.前記可溶化ステビオール配糖体溶液のpHが、約pH4、3、2、または1未満である、実施形態B38~B53のいずれか1つに記載の方法。
B55.前記可溶化ステビオール配糖体溶液のpHがpH7超である、実施形態B38~B53のいずれか1つに記載の方法。
B56.前記可溶化ステビオール配糖体溶液のpHがpH4以下である、実施形態B38~B53のいずれか1つに記載の方法。
B57.前記可溶化ステビオール配糖体溶液のpHが約pH7未満である、実施形態B38~B53のいずれか1つに記載の方法。
B58.前記可溶化ステビオール配糖体溶液のpHが約pH7である、実施形態B38~B53のいずれか1つに記載の方法。
B59.前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーの量が、前記ステビオール配糖体を前記可溶化ステビオール配糖体溶液中で少なくとも30日間可溶化状態にする、実施形態B38~B58のいずれか1つに記載の方法。
B60.前記水溶液中の前記ステビオール配糖体及び前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、前記可溶化ステビオール配糖体溶液を生成するために加熱されている、実施形態B38~B59のいずれか1つに記載の方法。
B61.水溶液中のステビオール配糖体及びステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物を含む、pHが4未満の可溶化ステビオール配糖体溶液であって、
前記ステビオール配糖体が、ステビオシド、ステビオール-19-O-グルコシド、ルブソシド、ズルコシドA、ステビオール-13-O-グルコシド、ステビオール-1,2-ビオシド、ステビオール-1,3-ビオシド、レバウドシドA、レバウドシドB、レバウドシドC、レバウドシドD、レバウドシドE、レバウドシドF、レバウドシドG、レバウドシドI、レバウドシドM、レバウドシドQ、またはそれらの組み合わせを含み、前記可溶化ステビオール配糖体溶液中の前記総ステビオール配糖体が0.2%(重量)超であり、
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、式(I)の化合物、クエルシトリン、その薬学的に許容される塩もしくはエステル、またはそれらの組み合わせを含み、かつ
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物が、約0.1%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、ピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、もしくはフマル酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを有するか、あるいは
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物が、約0.3%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、もしくはシュウ酸、または約0.05%(重量)未満のピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、もしくはフマル酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを有する、前記可溶化ステビオール配糖体溶液。
B62.水溶液中にステビオール配糖体及びステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物を含む可溶化ステビオール配糖体溶液であって、
前記ステビオール配糖体が、ステビオシド、ステビオール-19-O-グルコシド、ルブソシド、ズルコシドA、ステビオール-13-O-グルコシド、ステビオール-1,2-ビオシド、ステビオール-1,3-ビオシド、レバウドシドA、レバウドシドB、レバウドシドC、レバウドシドD、レバウドシドE、レバウドシドF、レバウドシドG、レバウドシドI、レバウドシドM、レバウドシドQ、またはそれらの組み合わせを含み、前記可溶化ステビオール配糖体溶液中の前記総ステビオール配糖体濃度が1%(重量)超であり、
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、式(I)の化合物、クエルシトリン、その薬学的に許容される塩もしくはエステル、またはそれらの組み合わせを含み、かつ
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物が、約0.1%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、ピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、もしくはフマル酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを有するか、あるいは
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物が、約0.3%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、もしくはシュウ酸、または約0.05%(重量)未満のピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、もしくはフマル酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを有する、前記可溶化ステビオール配糖体溶液。
B63.水溶液中にステビオール配糖体及びステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物を含む可溶化ステビオール配糖体溶液であって、
前記ステビオール配糖体が、ステビオシド、ステビオール-19-O-グルコシド、ルブソシド、ズルコシドA、ステビオール-13-O-グルコシド、ステビオール-1,2-ビオシド、ステビオール-1,3-ビオシド、レバウドシドA、レバウドシドB、レバウドシドC、レバウドシドD、レバウドシドE、レバウドシドF、レバウドシドG、レバウドシドI、レバウドシドM、レバウドシドQ、またはそれらの組み合わせを含み、
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、式(I)の化合物、クエルシトリン、その薬学的に許容される塩もしくはエステル、またはそれらの組み合わせを含み、
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物が、約0.1%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、ピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、もしくはフマル酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを有するか、あるいは
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物が、約0.3%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、もしくはシュウ酸、または約0.05%(重量)未満のピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、もしくはフマル酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを有し、
前記可溶化溶液中の前記ステビオール配糖体エンハンサーと前記ステビオール配糖体とのモル比が、約10:1、9:1、8:1、7:1、6:1、5:1、4:1、3:1、2:1、1:1、1:0.9、1:0.8、1:0.7、1:0.6、1:0.5、1:0.4、1:0.3、1:0.2、または1:0.1である、前記可溶化ステビオール配糖体溶液。
B64.ステビオール配糖体及びステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物を含む粉末組成物であって、
前記組成物中の前記総ステビオール配糖体が0.2重量%超であり、
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、式(I)の化合物、クエルシトリン、その塩もしくはエステル、またはそれらの組み合わせを含み、かつ
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物が、約3重量%未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、もしくはシュウ酸、または0.5重量%未満のピルビン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、もしくはシュウ酸、または0.5重量%未満のクロロフィル、もしくは約55重量%未満のステビオール配糖体を有するか、あるいは
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物が、約0.3重量%未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、もしくはシュウ酸、もしくはシュウ酸エステル、または0.05重量%未満のピルビン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、もしくはシュウ酸、または0.05重量%未満のクロロフィル、または約75重量%未満のステビオール配糖体を有する、前記粉末組成物。
B65.噴霧乾燥組成物である、実施形態B64に記載の粉末組成物。
B66.凍結乾燥組成物である、実施形態B64に記載の粉末組成物。
B67.前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、4,5-ジカフェオイルキナ酸、1,3-ジカフェオイルキナ酸、1,4-ジカフェオイルキナ酸、1,5-ジカフェオイルキナ酸(シナリン)、またはそれらの組み合わせを含む、実施形態1~66のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
B68.前記ステビオール配糖体及び前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、約1:1、1:2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9、または1:10のモル比である、実施形態B1~B67のいずれか1つに記載の可溶化ステビオール配糖体溶液。
C1.ステビオール配糖体水溶液であって、
a) 1つ以上のステビオール配糖体を含む0.2%(重量)超の全ステビオール配糖体組成物であって、前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドA、レバウジオシD、またはレバウジオシドMを含む場合、前記レバウジオシドAの個々の濃度が少なくとも1%(重量)であるか、前記レバウジオシドDの個々の濃度が少なくとも0.2%(重量)であるか、またはレバウジオシドMの個々の濃度が少なくとも0.3%(重量)である、前記ステビオール配糖体組成物と、
b) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量の、少なくとも1つの酒石酸のコーヒーエステルまたは3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のコーヒーエステルを含むステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含む、前記ステビオール配糖体水溶液。
C2.前記ステビオール配糖体が、約20℃~約30℃、または約23℃~約28℃の温度で保管したときに、少なくとも3日間、少なくとも4日間、少なくとも5日間、少なくとも7日間、少なくとも10日間、少なくとも20日間、少なくとも30日間、少なくとも45日間、少なくとも60日間、または少なくとも90日間、溶液中に残る、実施形態C1に記載のステビオール配糖体水溶液。
C3.前記ステビオール配糖体組成物がレバウジオシドAを含む、実施形態C1に記載のステビオール配糖体水溶液。
C4.前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドDまたはレバウジオシドMを含む、実施形態C1、C2、またはC3に記載のステビオール配糖体水溶液。
C5.50%(重量)、40%(重量)、30%(重量)、20%(重量)、10%(重量)、または5%(重量)未満のC1-C4アルコールを含む、実施形態C1~C4のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液。
C6.前記C1-C4アルコールを含まない、実施形態C5に記載のステビオール配糖体水溶液。
C7.マロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、コハク酸エステル、コハク酸、リンゴ酸エステル、リンゴ酸、ピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、フマル酸、酒石酸エステル、酒石酸、ソルビン酸エステル、ソルビン酸、酢酸エステル、酢酸、アンモニア、アンモニウム、ケンペロール、ミリセチン、フィセチン、ガランギン、イソラムネチン、パキポドール、ラムナジン、ピラノフラボノール、フラノフラボノール、ルテオリン、アピゲニン、タンゲレチン、またはクロロフィルのうちの1つ以上を実質的に含まない、実施形態C1~C6のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液。
C8.0.3%(重量)超のステビオール配糖体、0.4%(重量)超、0.5%(重量)超、0.6%(重量)超、0.7%(重量)超、0.8%(重量)超、または0.9%(重量)超のステビオール配糖体、1.0%(重量)超、1.25%(重量)超、1.5%(重量)超、1.75%(重量)超、2.0%(重量)超、または2.5%(重量)超のステビオール配糖体を有する、実施形態C1~C7のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液。
C9.3%(重量)超のステビオール配糖体、5%(重量)超、7%(重量)超、9%(重量)超、10%(重量)超、15%(重量)超、または20%(重量)超のステビオール配糖体、25%(重量)超、30%(重量)超、35%(重量)%、または40%(重量)超のステビオール配糖体を有する、実施形態C1~C7のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液。
C10.pHが1~6、好ましくは2~4である、実施形態C1~C9のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液。
C11.前記少なくとも1つの酒石酸のコーヒーエステルがチコリ酸を含む、実施形態C1~C10のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液。
C12.前記少なくとも1つの3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のコーヒーエステルがロスマリン酸を含む、実施形態C1~C11のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液。
C13.前記水溶液が、0.3%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、乳酸エステル、乳酸、コハク酸エステル、コハク酸、リンゴ酸エステル、もしくはリンゴ酸、または0.05%(重量)未満のピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、フマル酸、酒石酸エステル、酒石酸、ソルビン酸エステル、ソルビン酸、酢酸エステル、もしくは酢酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを含む、実施形態C1~C12のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液。
C14.ステビオール配糖体水溶液が、リン酸、クエン酸、クエン酸ナトリウム、及び炭酸水のうちの1つ以上をさらに含む、実施形態C1~C13のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液を含む飲料用組成物。
C15.甘味料であって、
a) 1つ以上のステビオール配糖体を含むステビオール配糖体組成物と、
b) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量の、少なくとも1つの酒石酸のコーヒーエステルまたは3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のコーヒーエステルを含むステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含み、
前記甘味料が、約20℃~約30℃の温度、0.2%(重量)超の全ステビオール配糖体濃度で、アルコールなしで水に溶解性である、前記甘味料。
C16.前記少なくとも1つの酒石酸のコーヒーエステルがチコリ酸を含む、実施形態C15に記載の甘味料。
C17.前記少なくとも1つの3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のコーヒーエステルがロスマリン酸を含む、実施形態C15に記載の甘味料。
D1.ステビオール配糖体水溶液であって、
a) 1つ以上のステビオール配糖体を含む0.2%(重量)超の全ステビオール配糖体組成物であって、前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドA、レバウジオシD、またはレバウジオシドMを含む場合、前記レバウジオシドAの個々の濃度が少なくとも1%(重量)であるか、前記レバウジオシドDの個々の濃度が少なくとも0.2%(重量)であるか、またはレバウジオシドMの個々の濃度が少なくとも0.3%(重量)である、前記ステビオール配糖体組成物と、
b) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量の、少なくとも1つのキナ酸のコーヒーエステルを含むステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含む、前記ステビオール配糖体水溶液。
D2.前記ステビオール配糖体が、約20℃~約30℃、または約23℃~約28℃の温度で保管したときに、少なくとも3日間、少なくとも4日間、少なくとも5日間、少なくとも7日間、少なくとも10日間、少なくとも20日間、少なくとも30日間、少なくとも45日間、少なくとも60日間、または少なくとも90日間、溶液中に残る、実施形態D1に記載のステビオール配糖体水溶液。
D3.前記ステビオール配糖体組成物がレバウジオシドAを含む、実施形態D1に記載のステビオール配糖体水溶液。
D4.前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドDまたはレバウジオシドMを含む、実施形態D1、D2、またはD3に記載のステビオール配糖体水溶液。
D5.50%(重量)、40%(重量)、30%(重量)、20%(重量)、10%(重量)、または5%(重量)未満のC1-C4アルコールを含む、実施形態D1~D4のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液。
D6.前記C1-C4アルコールを含まない、実施形態D5に記載のステビオール配糖体水溶液。
D7.マロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、コハク酸エステル、コハク酸、リンゴ酸エステル、リンゴ酸、ピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、フマル酸、酒石酸エステル、酒石酸、ソルビン酸エステル、ソルビン酸、酢酸エステル、酢酸、アンモニア、アンモニウム、ケンペロール、ミリセチン、フィセチン、ガランギン、イソラムネチン、パキポドール、ラムナジン、ピラノフラボノール、フラノフラボノール、ルテオリン、アピゲニン、タンゲレチン、またはクロロフィルのうちの1つ以上を実質的に含まない、実施形態D1~D6のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液。
D8.0.3%(重量)超のステビオール配糖体、0.4%(重量)超、0.5%(重量)超、0.6%(重量)超、0.7%(重量)超、0.8%(重量)超、または0.9%(重量)超のステビオール配糖体、1.0%(重量)超、1.25%(重量)超、1.5%(重量)超、1.75%(重量)超、2.0%(重量)超、または2.5%(重量)超のステビオール配糖体を有する、実施形態D1~D7のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液。
D9.3%(重量)超のステビオール配糖体、5%(重量)超、7%(重量)超、9%(重量)超、10%(重量)超、15%(重量)超、または20%(重量)超のステビオール配糖体、25%(重量)超、30%(重量)超、35%(重量)%、または40%(重量)超のステビオール配糖体を有する、実施形態D1~D7のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液。
D10.pHが1~6、好ましくは2~4である、実施形態D1~D9のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液。
D11.前記少なくとも1つのキナ酸のコーヒーエステルがモノカフェオイルキナ酸を含む、実施形態D1~D10のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液。
D12.前記少なくとも1つのキナ酸のコーヒーエステルがジカフェオイルキナ酸を含む、実施形態D1~D10のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液。
D13.前記化合物が、シナリン、コーヒー酸、キナ酸、クロロゲン酸、またはそれらの組み合わせを含む、実施形態D1~D12のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液。
D14.前記水溶液が、0.3%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、乳酸エステル、乳酸、コハク酸エステル、コハク酸、リンゴ酸エステル、もしくはリンゴ酸、または0.05%(重量)未満のピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、フマル酸、酒石酸エステル、酒石酸、ソルビン酸エステル、ソルビン酸、酢酸エステル、もしくは酢酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを含む、実施形態D1~D13のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液。
D15.ステビオール配糖体水溶液が、リン酸、クエン酸、クエン酸ナトリウム、及び炭酸水のうちの1つ以上をさらに含む、実施形態D1~D14のいずれか1つに記載のステビオール配糖体水溶液を含む飲料用組成物。
D16.甘味料であって、
a) 1つ以上のステビオール配糖体を含むステビオール配糖体組成物と、
b) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量の、少なくとも1つのキナ酸のコーヒーエステルを含むステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含み、
前記甘味料が、約20℃~約30°Cの温度、0.2%(重量)超の全ステビオール配糖体濃度で、アルコールなしで水に溶解性である、前記甘味料。
なお、本発明は、次の態様を包含していることを確認的に述べておく。
〔1〕 ステビオール配糖体水溶液であって、
a) 0.2%(重量)超のステビオール配糖体組成物であって、前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドA、レバウジオシドD、またはレバウジオシドMを含む場合、前記レバウジオシドAの個々の濃度が少なくとも1%(重量)であるか、前記レバウジオシドDの個々の濃度が少なくとも0.2%(重量)であるか、または前記レバウジオシドMの個々の濃度が少なくとも0.3%(重量)である、前記ステビオール配糖体組成物と、
b) 0.3%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、乳酸エステル、乳酸、コハク酸エステル、コハク酸、リンゴ酸エステル、もしくはリンゴ酸、または0.05%(重量)未満のピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、フマル酸、酒石酸エステル、酒石酸、ソルビン酸エステル、ソルビン酸、酢酸エステル、もしくは酢酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルと、
c) 1つ以上のC6炭素環を有する少なくとも1つの化合物であって、前記炭素環のうちの少なくとも1つが、C1-C3アルキルまたはアルケニル部分により前記炭素環に連結した少なくとも1つのカルボン酸基を有する、前記化合物、またはその塩もしくはエステル、を含む、前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量のステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含む、前記ステビオール配糖体水溶液。
〔2〕 前記ステビオール配糖体が、約20℃~約30℃、または約23℃~約28℃の温度で保管したときに、少なくとも3日間、少なくとも4日間、少なくとも5日間、少なくとも7日間、少なくとも10日間、少なくとも20日間、少なくとも30日間、少なくとも45日間、少なくとも60日間、または少なくとも90日間、溶液中に残る、〔1〕に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔3〕 前記ステビオール配糖体組成物がレバウジオシドAを含む、〔1〕に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔4〕 前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドDまたはレバウジオシドMを含む、〔1〕~〔3〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔5〕 50%(重量)、40%(重量)、30%(重量)、20%(重量)、10%(重量)、または5%(重量)未満のC1-C4アルコールを含む、〔1〕~〔4〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔6〕 前記C1-C4アルコールを含まない、〔5〕に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔7〕 マロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、コハク酸エステル、コハク酸、リンゴ酸エステル、リンゴ酸、ピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、フマル酸、酒石酸エステル、酒石酸、ソルビン酸エステル、ソルビン酸、酢酸エステル、酢酸、アンモニア、アンモニウム、ケンペロール、ミリセチン、フィセチン、ガランギン、イソラムネチン、パキポドール、ラムナジン、ピラノフラボノール、フラノフラボノール、ルテオリン、アピゲニン、タンゲレチン、またはクロロフィルのうちの1つ以上を実質的に含まない、〔1〕~〔6〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔8〕 0.3%(重量)超のステビオール配糖体、0.4%(重量)超、0.5%(重量)超、0.6%(重量)超、0.7%(重量)超、0.8%(重量)超、または0.9%(重量)超のステビオール配糖体、1.0%(重量)超、1.25%(重量)超、1.5%(重量)超、1.75%(重量)超、2.0%(重量)超、または2.5%(重量)超のステビオール配糖体を有する、〔1〕~〔7〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔9〕 3%(重量)超のステビオール配糖体、5%(重量)超、7%(重量)超、9%(重量)超、10%(重量)超、15%(重量)超、または20%(重量)超のステビオール配糖体、25%(重量)超、30%(重量)超、35%(重量)%、または40%(重量)超のステビオール配糖体を有する、〔1〕~〔7〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔10〕 pHが1~6、好ましくは2~4である、〔1〕~〔9〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔11〕 前記炭素環のうちの少なくとも1つが2つ以上のヒドロキシルを有する、〔1〕~〔10〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔12〕 前記化合物が2つまたは3つの炭素環を有する、〔1〕~〔11〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔13〕 前記化合物が、シナリン、コーヒー酸、キナ酸、クロロゲン酸、またはそれらの組み合わせを含む、〔1〕~〔12〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔14〕 ステビオール配糖体水溶液が、リン酸、クエン酸、クエン酸ナトリウム、及び炭酸水のうちの1つ以上をさらに含む、〔1〕~〔13〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液を含む飲料用組成物。
〔15〕 甘味料であって、
a) 1つ以上のステビオール配糖体を含むステビオール配糖体組成物と、
b) 1つ以上のC6炭素環を有する少なくとも1つの化合物であって、前記炭素環のうちの少なくとも1つが、C1-3アルキルまたはアルケニル部分により前記炭素環に連結した少なくとも1つのカルボン酸基を有する、前記化合物、またはその塩もしくはエステル、を含む、ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含み、
前記甘味料が、約20℃~約30°Cの温度、0.2%(重量)超の全ステビオール配糖体濃度で、アルコールなしで水に溶解性である、前記甘味料。
〔16〕 ステビオール配糖体水溶液であって、
a) 1つ以上のステビオール配糖体を含む0.2%(重量)超の全ステビオール配糖体組成物であって、前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドA、レバウジオシD、またはレバウジオシドMを含む場合、前記レバウジオシドAの個々の濃度が少なくとも1%(重量)であるか、前記レバウジオシドDの個々の濃度が少なくとも0.2%(重量)であるか、またはレバウジオシドMの個々の濃度が少なくとも0.3%(重量)である、前記ステビオール配糖体組成物と、
b) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量の、少なくとも1つの酒石酸のコーヒーエステルまたは3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のコーヒーエステルを含むステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含む、前記ステビオール配糖体水溶液。
〔17〕 前記ステビオール配糖体が、約20℃~約30℃、または約23℃~約28℃の温度で保管したときに、少なくとも3日間、少なくとも4日間、少なくとも5日間、少なくとも7日間、少なくとも10日間、少なくとも20日間、少なくとも30日間、少なくとも45日間、少なくとも60日間、または少なくとも90日間、溶液中に残る、〔16〕に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔18〕 前記ステビオール配糖体組成物がレバウジオシドAを含む、〔16〕に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔19〕 前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドDまたはレバウジオシドMを含む、〔16〕~〔18〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔20〕 前記ステビオール配糖体水溶液が、50%(重量)、40%(重量)、30%(重量)、20%(重量)、10%(重量)、または5%(重量)未満のC1-C4アルコールを含む、〔16〕~〔19〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔21〕 前記ステビオール配糖体水溶液が前記C1-C4アルコールを含まない、〔20〕に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔22〕 前記ステビオール配糖体水溶液が、マロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、コハク酸エステル、コハク酸、リンゴ酸エステル、リンゴ酸、ピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、フマル酸、酒石酸エステル、酒石酸、ソルビン酸エステル、ソルビン酸、酢酸エステル、酢酸、アンモニア、アンモニウム、ケンペロール、ミリセチン、フィセチン、ガランギン、イソラムネチン、パキポドール、ラムナジン、ピラノフラボノール、フラノフラボノール、ルテオリン、アピゲニン、タンゲレチン、またはクロロフィルのうちの1つ以上を実質的に含まない、〔16〕~〔21〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔23〕 前記ステビオール配糖体水溶液が、0.3%(重量)超のステビオール配糖体、0.4%(重量)超、0.5%(重量)超、0.6%(重量)超、0.7%(重量)超、0.8%(重量)超、または0.9%(重量)超のステビオール配糖体、1.0%(重量)超、1.25%(重量)超、1.5%(重量)超、1.75%(重量)超、2.0%(重量)超、または2.5%(重量)超のステビオール配糖体を含む、〔16〕~〔22〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔24〕 前記ステビオール配糖体水溶液が、3%(重量)超のステビオール配糖体、5%(重量)超を含み、前記ステビオール配糖体水溶液が、7%(重量)超、9%(重量)超、10%(重量)超、15%(重量)超、または20%(重量)超のステビオール配糖体、25%(重量)超、30%(重量)超、35%(重量)超、または40%(重量)超のステビオール配糖体を含む、〔16〕~〔22〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔25〕 前記ステビオール配糖体水溶液のpHが、1~6、好ましくは2~4である、〔16〕~〔24〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔26〕 前記少なくとも1つの酒石酸のコーヒーエステルがチコリ酸を含む、〔16〕~〔25〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔27〕 前記少なくとも1つの3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のコーヒーエステルがロスマリン酸を含む、〔16〕~〔26〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔28〕 前記水溶液が、0.3%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、乳酸エステル、乳酸、コハク酸エステル、コハク酸、リンゴ酸エステル、もしくはリンゴ酸、または0.05%(重量)未満のピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、フマル酸、酒石酸エステル、酒石酸、ソルビン酸エステル、ソルビン酸、酢酸エステル、もしくは酢酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを含む、〔16〕~〔27〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔29〕 前記ステビオール配糖体水溶液が、リン酸、クエン酸,クエン酸ナトリウム、及び炭酸水のうちの1つ以上をさらに含む、〔16〕~〔28〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液を含む、飲料用組成物。
〔30〕 甘味料であって、
a) 1つ以上のステビオール配糖体を含むステビオール配糖体組成物と、
b) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量の、少なくとも1つの酒石酸のコーヒーエステルまたは3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のコーヒーエステルを含むステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含み、
前記甘味料が、約20℃~約30°Cの温度、0.2%(重量)超の全ステビオール配糖体濃度で、アルコールなしで水に溶解性である、前記甘味料。
〔31〕 前記少なくとも1つの酒石酸のコーヒーエステルがチコリ酸を含み、及び/または前記少なくとも1つの3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のコーヒーエステルがロスマリン酸である、〔30〕に記載の甘味料。
〔32〕 ステビオール配糖体水溶液であって、
a) 1つ以上のステビオール配糖体を含む0.2%(重量)超の全ステビオール配糖体組成物であって、前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドA、レバウジオシD、またはレバウジオシドMを含む場合、前記レバウジオシドAの個々の濃度が少なくとも1%(重量)であるか、前記レバウジオシドDの個々の濃度が少なくとも0.2%(重量)であるか、または前記レバウジオシドMの個々の濃度が少なくとも0.3%(重量)である、前記ステビオール配糖体組成物と、
b) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量の、少なくとも1つのキナ酸のコーヒーエステルを含むステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含む、前記ステビオール配糖体水溶液。
〔33〕 前記ステビオール配糖体が、約20℃~約30℃、または約23℃~約28℃の温度で保管したときに、少なくとも3日間、少なくとも4日間、少なくとも5日間、少なくとも7日間、少なくとも10日間、少なくとも20日間、少なくとも30日間、少なくとも45日間、少なくとも60日間、または少なくとも90日間、溶液中に残る、〔32〕に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔34〕 前記ステビオール配糖体組成物がレバウジオシドAを含む、〔32〕に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔35〕 前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドDまたはレバウジオシドMを含む、〔32〕~〔34〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔36〕 前記水溶液が、50%(重量)、40%(重量)、30%(重量)、20%(重量)、10%(重量)、または5%(重量)未満のC1-C4アルコールを含む、〔32〕~〔35〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔37〕 前記水溶液が前記C1-C4アルコールを含まない、〔36〕に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔38〕 前記水溶液が、マロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、コハク酸エステル、コハク酸、リンゴ酸エステル、リンゴ酸、ピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、フマル酸、酒石酸エステル、酒石酸、ソルビン酸エステル、ソルビン酸、酢酸エステル、酢酸、アンモニア、アンモニウム、ケンペロール、ミリセチン、フィセチン、ガランギン、イソラムネチン、パキポドール、ラムナジン、ピラノフラボノール、フラノフラボノール、ルテオリン、アピゲニン、タンゲレチン、またはクロロフィルのうちの1つ以上を実質的に含まない、〔32〕~〔37〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔39〕 前記水溶液が、0.3%(重量)超のステビオール配糖体、0.4%(重量)超、0.5%(重量)超、0.6%(重量)超、0.7%(重量)超、0.8%(重量)超、または0.9%(重量)超のステビオール配糖体、1.0%(重量)超、1.25%(重量)超、1.5%(重量)超、1.75%(重量)超、2.0%(重量)超、または2.5%(重量)超のステビオール配糖体を含む、〔32〕~〔38〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔40〕 3%(重量)超のステビオール配糖体、5%(重量)超を有し、前記水溶液が、7%(重量)超、9%(重量)超、10%(重量)超、15%(重量)超、または20%(重量)超のステビオール配糖体、25%(重量)超、30%(重量)超、35%(重量)%、または40%(重量)超のステビオール配糖体を含む、〔32〕~〔38〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔41〕 前記水溶液のpHが、1~6、好ましくは2~4である、〔32〕~〔40〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔42〕 前記少なくとも1つのキナ酸のコーヒーエステルがモノカフェオイルキナ酸を含む、〔32〕~〔41〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔43〕 前記少なくとも1つのキナ酸のコーヒーエステルがジカフェオイルキナ酸を含む、〔32〕~〔41〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔44〕 前記化合物が、シナリン、コーヒー酸、キナ酸、クロロゲン酸、またはそれらの組み合わせを含む、〔32〕~〔43〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔45〕 前記水溶液が、0.3%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、乳酸エステル、乳酸、コハク酸エステル、コハク酸、リンゴ酸エステル、もしくはリンゴ酸、または0.05%(重量)未満のピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、フマル酸、酒石酸エステル、酒石酸、ソルビン酸エステル、ソルビン酸、酢酸エステル、もしくは酢酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを含む、〔32〕~〔44〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔46〕 ステビオール配糖体水溶液が、リン酸、クエン酸、クエン酸ナトリウム、及び炭酸水のうちの1つ以上をさらに含む、〔32〕~〔45〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液を含む飲料用組成物。
〔47〕 甘味料であって、
c) 1つ以上のステビオール配糖体を含むステビオール配糖体組成物と、
d) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量の、少なくとも1つのキナ酸のコーヒーエステルを含むステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含み、
前記甘味料が、約20℃~約30℃の温度、0.2%(重量)超の全ステビオール配糖体濃度で、アルコールなしで水に溶解性である、前記甘味料。
〔48〕 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる効果のある前記量が、1:0.3~1:3のステビオール配糖体対溶解度エンハンサー化合物の重量比を含む、〔1〕~〔14〕、〔16〕~〔29〕、及び32〕~〔46〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔49〕 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる効果のある前記量が、1:1~1:3のステビオール配糖体対溶解度エンハンサー化合物の重量比を含む、〔1〕~〔14〕、〔16〕~〔29〕、及び〔32〕~〔46〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔50〕 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる効果のある前記量が、1:0.1~1:10のステビオール配糖体対溶解度エンハンサー化合物の重量比を含む、〔1〕~〔14、〔16〕~〔29〕、及び〔32〕~〔46〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔51〕 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる効果のある前記量が、1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、または10%の前記溶解度エンハンサー化合物を含む、〔1〕~〔14〕、〔16〕~〔29〕、及び〔32〕~〔46〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔52〕 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる効果のある前記量が、500ppm、600ppm、700ppm、800ppm、900ppm、1000ppm、1100ppm、1200ppm、1300ppm、1400ppm、1500ppm、1600ppm、1700ppm、1800ppm、または1900ppm、2100ppm、2200ppm、2300ppm、2400ppm、2500ppm、2600ppm、2700ppm、2800ppm、または2900ppm超を含む、〔1〕~〔14〕、〔16〕~〔29〕、及び〔32〕~〔46〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。

Claims (18)

  1. ステビオール配糖体水溶液であって、
    a) 1つ以上のステビオール配糖体を含む0.2%(重量)超のステビオール配糖体組成物であって、前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドA、レバウジオシドD、またはレバウジオシドMを含む場合、前記レバウジオシドAの個々の濃度が少なくとも1%(重量)であるか、前記レバウジオシドDの個々の濃度が少なくとも0.2%(重量)であるか、または前記レバウジオシドMの個々の濃度が少なくとも0.3%(重量)である、前記ステビオール配糖体組成物と、
    b) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量の、少なくとも1つの酒石酸のコーヒー酸エステルまたは3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のコーヒー酸エステルを含むステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含み、
    前記ステビオール配糖体水溶液が、1:0.3~1:3の重量比のステビオール配糖体対溶解度エンハンサー組成物を含む、前記ステビオール配糖体水溶液。
  2. ステビオール配糖体水溶液であって、
    a) 1つ以上のステビオール配糖体を含む0.2%(重量)超のステビオール配糖体組成物であって、前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドA、レバウジオシドD、またはレバウジオシドMを含む場合、前記レバウジオシドAの個々の濃度が少なくとも1%(重量)であるか、前記レバウジオシドDの個々の濃度が少なくとも0.2%(重量)であるか、または前記レバウジオシドMの個々の濃度が少なくとも0.3%(重量)である、前記ステビオール配糖体組成物と、
    b) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量のステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物であって、
    i) 1つ以上のモノカフェオイルキナ酸またはその塩;
    ii) 少なくとも20%(重量)の1つ以上のジカフェオイルキナ酸またはその塩;および
    iii) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量のコーヒー酸およびキナ酸のエステル、フェルラ酸およびキナ酸のエステル、コーヒー酸および酒石酸のエステル、コーヒー酸および3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のエステル、p-クマル酸およびキナ酸のエステル、シナピン酸およびキナ酸のエステルならびにそれらの異性体のうちの少なくとも1つを含む、前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含み、
    前記ステビオール配糖体水溶液が、1:0.3~1:3の重量比の全ステビオール配糖体対ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物を含む、前記ステビオール配糖体水溶液。
  3. 前記少なくとも1つの酒石酸のコーヒー酸エステルがチコリ酸を含む、請求項1または2に記載のステビオール配糖体水溶液。
  4. 前記少なくとも1つの3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のコーヒー酸エステルがロスマリン酸を含む、請求項1または2に記載のステビオール配糖体水溶液。
  5. ステビオール配糖体水溶液であって、
    a) 1つ以上のステビオール配糖体を含む0.2%(重量)超のステビオール配糖体組成物であって、前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドA、レバウジオシドD、またはレバウジオシドMを含む場合、前記レバウジオシドAの個々の濃度が少なくとも1%(重量)であるか、前記レバウジオシドDの個々の濃度が少なくとも0.2%(重量)であるか、または前記レバウジオシドMの個々の濃度が少なくとも0.3%(重量)である、前記ステビオール配糖体組成物と、
    b) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量の、少なくとも1つのキナ酸のコーヒー酸エステルを含むステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含み、
    前記ステビオール配糖体水溶液が、1:0.3~1:3の重量比のステビオール配糖体対溶解度エンハンサー組成物を含む、前記ステビオール配糖体水溶液。
  6. 前記ステビオール配糖体が、20℃~30℃、または23℃~28℃の温度で保管したときに、少なくとも3日間、少なくとも4日間、少なくとも5日間、少なくとも7日間、少なくとも10日間、少なくとも20日間、少なくとも30日間、少なくとも45日間、少なくとも60日間、または少なくとも90日間、溶液中に残る、請求項1~5のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
  7. 前記ステビオール配糖体組成物がレバウジオシドAを含む、請求項1~6のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
  8. 前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドDまたはレバウジオシドMを含む、請求項1~7のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
  9. 10%(重量)未満のC1-C4アルコールを含むか、またはそれを実質的に含まない請求項1~8のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
  10. 前記C1-C4アルコールを含まない、請求項9に記載のステビオール配糖体水溶液。
  11. 前記ステビオール配糖体水溶液が、マロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、コハク酸エステル、コハク酸、リンゴ酸エステル、リンゴ酸、ピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、フマル酸、酒石酸エステル、酒石酸、ソルビン酸エステル、ソルビン酸、酢酸エステル、酢酸、アンモニア、アンモニウム、ケンペロール、ミリセチン、フィセチン、ガランギン、イソラムネチン、パキポドール、ラムナジン、ピラノフラボノール、フラノフラボノール、ルテオリン、アピゲニン、タンゲレチン、またはクロロフィルのうちの1つ以上を実質的に含まない、請求項1~10のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
  12. 1.5%(重量)超のステビオール配糖体、1.75%(重量)超、2.0%(重量)超、2.5%(重量)超、3%(重量)超、5%(重量)超、7%(重量)超、9%(重量)超、10%(重量)超、15%(重量)超、または20%(重量)超のステビオール配糖体、25%(重量)超、30%(重量)超、35%(重量)%、または40%(重量)超のステビオール配糖体を有する、請求項1~11のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
  13. 前記水溶液が、0.3%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、乳酸エステル、乳酸、コハク酸エステル、コハク酸、リンゴ酸エステル、もしくはリンゴ酸を含むか、またはそれらを実質的に含まない;あるいは0.05%(重量)未満のピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、フマル酸、酒石酸エステル、酒石酸、ソルビン酸エステル、ソルビン酸、酢酸エステル、もしくは酢酸を含むか、またはそれらを実質的に含まない;あるいは0.05%(重量)未満のクロロフィルを含むか、またはそれを実質的に含まない請求項1~12のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
  14. 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量が、1:1~1:3のステビオール配糖体対溶解度エンハンサー化合物の重量比である、請求項1~13のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
  15. 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量が、500ppm、600ppm、700ppm、800ppm、900ppm、1000ppm、1100ppm、1200ppm、1300ppm、1400ppm、1500ppm、1600ppm、1700ppm、1800ppm、または1900ppm、2100ppm、2200ppm、2300ppm、2400ppm、2500ppm、2600ppm、2700ppm、2800ppm、または2900ppm超を含む、請求項1~14のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
  16. ステビオール配糖体水溶液が、リン酸、クエン酸、クエン酸ナトリウム、及び炭酸水のうちの1つ以上をさらに含む、請求項1~10のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液を含む飲料用組成物。
  17. 甘味料であって、
    1つ以上のステビオール配糖体を含むステビオール配糖体組成物と、
    a) 1つ以上のC6炭素環を有する少なくとも1つの化合物であって、前記炭素環のうちの少なくとも1つが、C1-3アルキルまたはアルケニル部分により前記炭素環に連結した少なくとも1つのカルボン酸基を有する、前記化合物、またはその塩もしくはエステル、を含む、ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物;または
    b) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量の、少なくとも1つの酒石酸のコーヒー酸エステルまたは3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のコーヒー酸エステルを含むステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物;または
    c) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量の、少なくとも1つのキナ酸のコーヒー酸エステルを含むステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物
    とを含み、前記甘味料が、20℃~30℃の温度、0.2%(重量)超の全ステビオール配糖体濃度で、アルコールなしで水に溶解性である、前記甘味料。
  18. 前記化合物が、シナリン、コーヒー酸、キナ酸、クロロゲン酸、またはそれらの組み合わせを含む、請求項17に記載の甘味料。
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