JP7391017B2 - ステビオール配糖体溶解度エンハンサー - Google Patents
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Description
本明細書は、2017年10月6日に出願された、「Steviol Glycoside Solubility Enhancers」というタイトルの米国仮出願番号第62/569,279号の利益を主張し、その出願全体は、参照により本明細書に組み込まれている。本明細書は、2018年5月25日に出願された、「Methods for Making Yerba Mate Extract Composition」というタイトルの米国仮出願番号第62/676,722号の利益を主張し、その出願全体は、参照により本明細書に組み込まれている。
式中、
A1~A6の各々が炭素原子であり、A1/A2、A3/A4、及びA5/A6が、炭素-炭素二重結合を介して結合するか、A1~A6の各々が炭素原子であり、A1/A2、A3/A4、及びA5/A6のうちの少なくとも1つが、炭素-炭素二重結合を介して結合するか、A1~A5の各々が脂肪族炭素原子であり、A6がOであるか、または各A1~A6が脂肪族炭素原子であるか、のいずれかであり、
Z1~Z6の各々が、独立して、水素、OH、OR1であるか、または存在せず、
Q2~Q6の各々が、独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、カルボン酸、OH、OR2、
R1及びR2が、独立して、水素、カルボン酸、OH、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、任意選択でフェニル環上で1~5個のヒドロキシル基もしくはメトキシ基またはそれらの組み合わせにより置換された
R3及びR4が、独立して、水素、OH、カルボン酸、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、またはそれらの組み合わせであり、
かつYが、水素、OH、カルボン酸、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、任意選択でフェニル環上で1~5個のヒドロキシル基もしくはメトキシ基またはそれらの組み合わせにより置換された
各m、n、p、q、及びtが、独立して、0~5の整数である。
ステビオール配糖体溶解度エンハンサーは、合成により調製されてもよいし、あるいは植物、例えば、植物の葉及び茎を含むがこれらに限定されない生命体から単離されてもよい。以下の表は、例えば、コーヒー酸、クロロゲン酸、シナリン、及び/またはステビオール配糖体の溶解度を助長する可能性が高い構造的に関連した化合物を含む、開示のステビオール配糖体溶解度エンハンサーの範囲内の化合物、例えば式(I)を含有する可能性が高い植物の例である植物の属を提供する。
一実施形態では、ステビオール配糖体溶解度エンハンサーは、式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくはエステルを含み、
式中、
A1~A6の各々が炭素原子であり、A1/A2、A3/A4、及びA5/A6が、炭素-炭素二重結合を介して結合するか、A1~A6の各々が炭素原子であり、A1/A2、A3/A4、及びA5/A6のうちの少なくとも1つが、炭素-炭素二重結合を介して結合するか、A1~A5の各々が脂肪族炭素原子であり、A6がOであるか、または各A1~A6が脂肪族炭素原子であるか、のいずれかであり、
Z1~Z6の各々が、独立して、水素、OH、OR1であるか、または存在せず、
Q2~Q6の各々が、独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、カルボン酸、OH、OR2、
Xが、
R1及びR2が、独立して、水素、カルボン酸、OH、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、任意選択でフェニル環上で1~5個のヒドロキシル基もしくはメトキシ基またはそれらの組み合わせにより置換された
R3及びR4が、独立して、水素、OH、カルボン酸、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、またはそれらの組み合わせであり、
かつYが、水素、OH、カルボン酸、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、任意選択でフェニル環上で1~5個のヒドロキシル基もしくはメトキシ基またはそれらの組み合わせにより置換された
Q2~Q6のうちの少なくとも2つがOH、例えば、Q2及びQ4がOHである。
かつ、D及びL形態であり得る。
クロロゲン酸(CGA):
クロロゲン酸及びその2つの異性体は、ステビアの葉における最も高濃度のポリフェノールのうちの一部である。クロロゲン酸対その異性体の比は約3:1:1(クロロゲン:ネオクロロゲン:クリプトクロロゲン)である。EverSweet及びクロロゲン酸の溶液は、極度の酸性(pH<1)下であっても完全に可溶化したままである。これらの極端なpHでは、図4の変色により見ることができる、いくらかの分解または二量化が生じ、これは、pHをより高く調整することにより緩和され得る。高レベルのSG溶解度を得るために、溶液を加熱することを含む方法が用いられ得る。
シナリン及びその異性体は、ステビアの葉における最も高濃度のポリフェノールのうちの一部である。異性体の分布は、主に、3,5-ジカフェオイルキナ酸及び3,4-ジカフェオイルキナ酸という2つの化合物である。精製されたシナリン異性体は、恐らく追加のコーヒーエステル部分に起因して、可溶化特性についてクロロゲン酸よりも優れている。シナリン異性体は、クロロゲン酸よりも低いモル比(配糖体1モルあたり1モル未満のシナリン異性体)でEverSweetを可溶化することができる。
ステビアの葉にはコーヒー酸も存在する。コーヒー酸はクロロゲン酸及びシナリン異性体ほど水溶性ではないが、SGの溶解度を向上させるために、他のヒドロキシケイ皮酸(クマリン酸、フェルラ酸、及びシナピン酸)をコーヒー酸との混合物中で使用してもよい。
シナリン、クロロゲン酸、及びそれらの異性体の濃度がステビアの葉において比較的高いことに起因して、生産される葉系SGの現行の廃棄物流を使用して、SG可溶化生成物を創出することができ、この生成物を葉系及び/または発酵系SG溶液に添加して、水溶性を向上させることができる。
クロロゲン酸、ネオクロロゲン酸、クリプトクロロゲン酸、シナリン、及びシナリン異性体は、乾燥重量を基準として、ステビアの葉の物質の約7%を占める。
まず、ステビアの葉を50%(体積/体積)のエタノールで抽出して、すべてのSG及びSEを固体から遊離させ得る。抽出し固体を除去したら(例えば、濾過及び/または遠心分離を介して)、得られた抽出物を、塩酸またはリン酸などの一般的な無機酸によりpH2~2.5に酸性化し得る。次に、酸性化した抽出物を、酢酸エチルによる液液抽出を介して抽出し、精製された画分を得て、SG(水層)をSE(有機層)から分離させ得る。その後、各相を別々にさらに精製して、所望の最終産物を得ることができる。
まず、ステビアの葉を50%(体積/体積)のエタノールで抽出して、すべてのSG及びSEを固体から遊離させてもよい。抽出し固体を除去したら(例えば、濾過及び/または遠心分離を介して)、得られた抽出物を、酢酸エチルによる液液抽出を介して抽出して、色付き種を除去してもよい。有機相は廃棄することができ、水層は、塩酸またはリン酸などの一般的な無機酸によりpH2~2.5に酸性化してもよい。新鮮な酢酸エチルを添加してもよく、別の液液抽出を行って、精製された画分を得て、SG(水層)をSE(有機層)から分離させてもよい。SGを含有する水相を所望のSG産物に対してさらに精製してもよく、一方で有機相を直接乾燥させて、酸形態にある所望のSE産物を作製してもよい。
ポリスチレンジビニルベンゼン及びポリメタクリレートなどの樹脂を、これらの化合物を精製するために使用してもよい。これらの樹脂を使用する場合、pH調整により、クロロゲン酸及びシナリン異性体の精製が可能となる。
シナリン及びその異性体のみ(クロロゲン酸及びその異性体を除去する)を精製するために、SE物質の水溶液を高濃度で作製して、精製を開始し得る。高濃度のシナリンには、通常は2/1モル濃度のNaOHなどのなんらかの塩基が含まれ、その結果、pH約4の溶液が得られる。この物質をポリメタクリレート樹脂にロードし、水で洗浄し得る(過剰な酸を除去するため)。クロロゲン酸(及びその異性体)を15%(体積/体積)のエタノールで溶出し、別々に乾燥させて、1つの産物を創出し得る。次に、カラムを60%(体積/体積)のエタノールで処理して、シナリン及びその異性体を溶出させてもよい。続いて、この物質を、例えば強酸または高温の非存在下で乾燥させて、シナリンのみのSE物質を創出し得る。
アーティチョークも、高濃度のクロロゲン酸及びシナリン異性体を含有する。ステビアとは異なり、最も高濃度のSEは、アーティチョークの茎に存在する。アーティチョークの処理は、アーティチョークの茎が繊維質であることに起因する抽出を除き、ステビアの葉となんら変わらない。抽出は同様に50%のエタノールにより行ってもよいが、アーティチョークの茎の粉砕または処理には、異なる粉砕/混合装置、例えば低温粉砕などが必要となり得る。
SGの溶解度エンハンサーの他の可能性のある供給源には、茶、ココア、コーヒー、及び植物、例えば、ダイズ、キャノーラ、または葉もしくは茎などの植物の部分が挙げられるが、これらに限定されない。
ステビオール配糖体(SG)を気密ガラスバイアルに秤量した。ステビオール配糖体溶解度エンハンサー(SE)を同じバイアルに加えた。精製水をバイアルに添加して、最終濃度を0.3%~10%(重量)の範囲にした。溶液を、溶解するまで80℃で加熱した(0.1~5分)。溶液を室温(20~25℃)に冷却させ、室温または4℃で保管して、溶解度をモニタリングした。表9を参照されたい。
SG及びSEを同じバイアルに添加して、精製水で希釈し、溶液に入るように加熱した。溶液に入ったら、様々な塩基を使用して、pHを調整した(下記の表2を参照されたい)。次いで、溶液を凍結乾燥フラスコに移し、ドライアイスIPA浴中で5~15分間凍結させた。凍結したら、フラスコを凍結乾燥(LabConco FreeZone 6L)により乾燥させた。
可溶化後、溶液の凍結と解凍とを繰り返し(4回)、化学的及び溶解度安定性への影響を決定した。繰り返した凍結解凍サイクルの間、沈殿物は生成されず、化学的安定性は、SGとSEとのいずれについても劣化の兆候を示さなかった。
乾燥させたステビアの葉を、液体窒素と乳棒及び乳鉢とを使用して、凍結粉砕し粉末にした。ステビアの葉の粉末を、50%の水性エタノールを使用し、4時間超撹拌して、抽出した。葉の固体を濾過により除去した。得られたステビアの葉の抽出物を以下のようにさらに精製して、様々なSE物質を生成した。
ステビアの葉の抽出物を、エタノール含有量が10%になるまで精製水中でさらに希釈した。この抽出物を0.2μmのPTFEフィルターで濾過し、分取LCによって精製した。物質を、精製水及びエタノール勾配(10~25%のエタノール)を使用してC18分取カラム上で分離させた。3,5-ジカフェオイルキナ酸のピークを繰り返しの注入にわたって収集し、プールした。プールした収集物を、窒素及び室温下で乾燥させ、純度95%超の産物を得た。
ステビアの葉の抽出物を、ほぼ乾燥状態となるまで室温の窒素下で乾燥させた。固体を精製水に溶解させ、塩酸によりpH2未満に酸性化した。この溶液を、5のベッド体積/時間の流量でポリメタクリレート樹脂上にロードした。カラムを35%の酸性化した水性エタノールで洗浄して、すべてのSG及び不要な物質を除去した。所望の物質を65%の水性エタノールで溶出させた。溶出した画分を室温の窒素下で乾燥させ、純度95%超の主に3,5-及び3,4-ジカフェオイルキナ酸の産物を得た。
ステビアの葉の抽出物のpHを重炭酸ナトリウムにより8に調整した。この溶液に等体積の酢酸エチルを添加し、液液抽出を行った。酢酸エチル層を除去し、廃棄した。2回の追加の酢酸エチル抽出を行い、毎回酢酸エチルを廃棄した。次に、得られた水溶液のpHを塩酸によりpH2未満に調整した。酢酸エチルを再度等体積で添加し、別の液液抽出を行った。酢酸エチル層を除去し、収集した。別の酢酸エチル抽出を行い、酢酸エチルをプールした。合わせた酢酸エチルを室温の窒素下で乾燥させ、CGA及びその異性体ならびにシナリン及びその異性体の混合物を純度95%超で得た。
クロロホルムを等体積のステビアの葉の抽出物に添加し、液液抽出を行った。水層を除去し、室温の窒素下でほぼ乾燥状態まで乾燥させた。この粗混合物は、葉からのSE物質及びSGを含有した。
ステビオール配糖体及び溶解度エンハンサーの様々な組み合わせの溶解度を、HPLC(高速液体クロマトグラフィー)によりアッセイした。概して、ステビオール配糖体及び溶解エンハンサーの溶液を調製し、次いで、様々な貯蔵期間の後、HPLCによりアッセイした。HPLCアッセイにより、それぞれの貯蔵期間の終わりにそれぞれの溶液の可溶性画分中に存在する特定のステビオール配糖体の量が示された。HPLCには、直列に接続した2つのAgilent ED-C18カラム(4.6mm×150mm、2.7μm)を装備した。クロマトグラフィーの実行は、表11で以下に示す勾配を使用して、移動相A(水中0.01%のトリフルオロ酢酸)及び移動相B(アセトニトリル)により、0.6ml/分の流量で2つのAgilent ED-C18カラム上で行った。総実行時間は35分、カラム温度は50℃、試料温度は20℃、試料注入体積は10μLであった。それぞれのステビオール配糖体及びそれぞれの溶解度エンハンサーの標準試料をまずアッセイし、次いで、様々な溶液をアッセイし、標準試料と比較した。
没食子酸を得た(Sigma Aldrich、純度約97.5%)。没食子酸0.035g、及びコーンスターチ繊維0.5mlを、溶解するまで100mLのMillipore水と混合した。噴霧乾燥ステビオール配糖体混合物0.4g(約75%のReb M及び約5%のReb Dを含む、約95%の総ステビオール配糖体)を添加し、10分間混合した。噴霧乾燥したステビオール配糖体は10分以内に完全に溶解し、透明な溶液が得られた。没食子酸、コーンスターチ繊維、及びステビオール配糖体混合物の溶液は、3日超、透明なままであった。この実験により、没食子酸、コーンスターチ繊維、及び噴霧乾燥ステビオール配糖体混合物の溶液は、少なくとも3日間、水溶性であることが示された。
没食子酸を得た(Sigma Aldrich、純度約97.5%)。没食子酸0.035gを、溶解するまで50mLのMillipore水と混合した。ジェランガム0.01g及び噴霧乾燥ステビオール配糖体混合物0.2g(約75%のReb M及び約5%のReb Dを有する、約95%の総ステビオール配糖体)を添加し、10分間混合した。ジェランガム及び噴霧乾燥ステビオール配糖体は10分以内に完全に溶解し、透明な溶液が得られた。没食子酸、ジェランガム、及びステビオール配糖体混合物の溶液は、3日超、透明なままであった。没食子酸、ジェランガム、及びステビオール配糖体混合物の溶液を、上述のように、HPLCにより、混合から24時間後にアッセイした。アッセイにより、合計0.326重量%のステビオール配糖体濃度について、0.27重量%の濃度のレバウドシドM及び0.056重量%の濃度のレバウドシドDが示された。この実験により、没食子酸、ジェランガム、及び噴霧乾燥ステビオール配糖体混合物の溶液は、少なくとも3日間、水溶性であることが示された。
没食子酸を得た(Sigma Aldrich、純度約97.5%)。没食子酸0.035gを、溶解するまで50mLのMillipore水と混合した。噴霧乾燥ステビオール配糖体0.2g(約75%のReb M及び約5%のReb Dを有する、約95%の総ステビオール配糖体)Fを添加し、10分間混合した。没食子酸及びステビオール配糖体混合物の溶液は、3日間超、透明なままであった。没食子酸及びステビオール配糖体混合物の溶液を、上記のように、HPLCにより、混合から24時間後にアッセイした。アッセイにより、合計0.357重量%のステビオール配糖体濃度について、0.297重量%の濃度のレバウドシドM及び0.06重量%の濃度のレバウドシドDが示された。この実験により、没食子酸及び噴霧乾燥ステビオール配糖体混合物の溶液は、少なくとも3日間、水溶性であることが示された。
没食子酸を得た(Sigma Aldrich、純度約97.5%)。没食子酸0.035gを、溶解するまで50mLのMillipore水と混合した。コーンスターチ繊維0.2ml及び噴霧乾燥ステビオール配糖体0.2g(約75%のReb M及び約5%のReb Dを有する、約95%の総ステビオール配糖体)を添加し、10分間混合した。没食子酸及びステビオール配糖体混合物の溶液は、7日間超、透明なままであった。没食子酸、コーンスターチ繊維、及びステビオール配糖体混合物の溶液を、上記のように、HPLCにより、混合から24時間後にアッセイした。アッセイにより、合計0.335重量%のステビオール配糖体濃度について、0.278重量%の濃度のレバウドシドM及び0.057重量%の濃度のレバウドシドDが示された。この実験により、没食子酸、コーンスターチ繊維、及び噴霧乾燥ステビオール配糖体混合物の溶液は、少なくとも7日間、水溶性であることが示された。
没食子酸を得た(Sigma Aldrich、純度約97.5%)。没食子酸0.11gを、溶解するまで100mLのMillipore水と混合した。コーンスターチ繊維0.05ml及び噴霧乾燥ステビオール配糖体0.43g(約75%のReb M及び約5%のReb Dを有する、約95%の総ステビオール配糖体)を添加し、10分間混合した。没食子酸及びステビオール配糖体混合物の溶液は、10日間超、透明のままであった。没食子酸、コーンスターチ繊維、及びステビオール配糖体混合物の溶液を、上記のように、HPLCにより、混合から24時間後にアッセイした。アッセイにより、合計0.341重量%のステビオール配糖体濃度について、0.289重量%の濃度のレバウドシドM及び0.052重量%の濃度のレバウドシドDが示された。この実験により、没食子酸、コーンスターチ繊維、及び噴霧乾燥ステビオール配糖体混合物の溶液は、少なくとも10日間、水溶性であることが示された。
没食子酸を得た(Sigma Aldrich、純度約97.5%)。没食子酸0.11gを、溶解するまで100mLのMillipore水と混合した。噴霧乾燥ステビオール配糖体0.43g(約75%のReb M及び約5%のReb Dを有する、約95%の総ステビオール配糖体)を添加し、10分間混合した。没食子酸及びステビオール配糖体混合物の溶液は、3日間超、透明のままであった。没食子酸及びステビオール配糖体混合物の溶液を、上記のように、HPLCにより、混合から24時間後にアッセイした。アッセイにより、合計0.33重量%のステビオール配糖体濃度について、0.279重量%の濃度のレバウドシドM及び0.051重量%の濃度のレバウドシドDが示された。この実験により、没食子酸及び噴霧乾燥ステビオール配糖体混合物の溶液は、少なくとも3日間、水溶性であることが示された。
没食子酸を得た(Sigma Aldrich、純度約97.5%)。没食子酸0.4g及び2gのレバウドシドBを50mlの50%/50%のエタノール-水溶液と24時間混合し、濾過し、真空下で乾燥させた。レバウドシドB及び没食子酸の結晶が得られた。得られた結晶の動的/即時溶解度をHPLCにより測定した。48時間未満で、結晶は550ppmの動的/即時溶解度を保有し、55時間では、結晶は500ppmの動的/即時溶解度を保有し、72時間では、結晶は140ppmの動的/即時溶解度を保有した。レバウドシドBのみ及び没食子酸なしによる比較も行った。2gのレバウドシドBを、50mLの50%/50%のエタノール-水溶液と共に24時間混合し、濾過し、真空下で乾燥させた。レバウドシドBの結晶が得られた。得られた結晶の動的/即時溶解度をHPLCにより測定した。48時間未満で、結晶は500ppmの動的/即時溶解度を保有し、55時間では、結晶は220ppmの動的/即時溶解度を保有し、72時間では、結晶は130ppmの動的/即時溶解度を保有した。この実験により、没食子酸とレバウドシドBとの組み合わせを含む結晶が、レバウドシドBのみを含む結晶よりも高い動的/即時溶解度を保有することが示された。
マンデル酸(Sigma Aldrich、99%)、ピロメリット酸(Sigma Aldrich、96%)、キナ酸(Sigma Aldrich、98%)、没食子酸(Sigma Aldrich、97.5%)と組み合わせた様々なステビオール配糖体の溶解度を試験した。マンデル酸、ピロメリット酸、キナ酸、及び没食子酸の各々について、溶液を、ステビオール配糖体(約75%のReb M及び約5%のReb Dを伴う約95%の総ステビオール配糖体)をそれぞれの酸の溶液に添加することにより調製した。試料を、0.3重量%のステビオール配糖体混合物の総濃度、及び酸対ステビオール配糖体のモル比5:1、2:1、1:1、0.5:1、0.25:1、0.1:1で調製した。それぞれの有機酸の各々を伴う個々のステビオール配糖体の類似の試料も調製した。各試料を磁気撹拌プレート上で30~60分間撹拌し、75℃に加熱した後、室温に冷却した。各試料のpHを測定し、試料を沈殿について観察した。マンデル酸、ピロメリット酸、キナ酸、及び没食子酸により、0.3%のステビオール配糖体混合物の可溶性溶液が、酸対ステビオール配糖体の5:1のモル比で3日にわたって促進されることが示された。没食子酸により、0.3%のステビオール配糖体混合物の可溶性溶液が、酸対ステビオール配糖体の7:1のモル比で3日にわたって促進されることが示された。
マンデル酸及びステビオール配糖体混合物の試料(約75%のReb M及び約5%のReb Dを伴う約95%の総ステビオール配糖体)を上記のように調製した。マンデル酸を得た(Sigma Aldrich、純度99%)。マンデル酸をMillipore水に溶解させ、次いで、ステビオール配糖体混合物を添加し、試料を約30分間撹拌した。次に、試料を75℃に加熱し、室温に冷却させた。試料を、0.3重量%(2.35mM)の最終ステビオール配糖体濃度、ならびに酸対ステビオール配糖体の5:1及び2:1のモル比で調製した。各試料のpHを測定した。各試料の濁度をNTU(比濁法濁度単位)で測定した(Turbiscan LA10 Expert,Formulaction S.A.により測定)。結果を表12に示す。これらの実験により、マンデル酸及び0.3%のステビオール配糖体の試料が、少なくとも3日間可溶性であったことが示される。
ピロメリット酸及びステビオール配糖体混合物の試料を上記のように調製した。ピロメリット酸を得た(Sigma Aldrich、純度約96%)。ピロメリット酸をMillipore水に溶解させ、次に、ステビオール配糖体混合物(約75%のReb M及び約5%のReb Dを伴う約95%の総ステビオール配糖体)を添加し、試料を約30分間撹拌した。次に、試料を75℃に加熱し、室温に冷却させた。試料を、0.3重量%(2.35mM)の最終ステビオール配糖体濃度、ならびに酸対ステビオール配糖体の5:1及び2:1のモル比で調製した。各試料のpHを測定した。各試料の濁度をNTU(比濁法濁度単位)で測定した(Turbiscan LA10 Expert,Formulaction S.A.により測定)。各試料を溶解度について観察した。結果を表13に示す。これらの実験により、ピロメリット酸及び0.3%のステビオール配糖体の試料が、少なくとも3日間可溶性であったことが示される。
パモ酸及びステビオール配糖体混合物の試料(約75%のReb M及び約5%のReb Dを伴う約95%の総ステビオール配糖体)を上記のように調製した。パモ酸を得た(Sigma Aldrich、97%)。パモ酸をMillipore水に溶解させ、次いで、ステビオール配糖体混合物を添加し、試料を約30分間撹拌した。溶液のpHは、この実験ではいずれの時点でも調整しなかった。次に、試料を75℃に加熱し、室温に冷却させた。試料を、0.3重量%(2.35mM)の最終ステビオール配糖体濃度、ならびにパモ酸対ステビオール配糖体の5:1及び2:1のモル比で調製した。最終ステビオール配糖体濃度が0.3重量%(2.35mM)、パモ酸対ステビオール配糖体モル比が5:1の試料は、11.8mMのパモ酸(または0.46重量%)を含んだ。最終ステビオール配糖体濃度が0.3重量%(2.35mM)、パモ酸対ステビオール配糖体モル比が2:1の試料は、4.7mMのパモ酸(または0.18重量%)を含んだ。各試料を溶解度について観察した。結果を表14に示す。これらの実験により、パモ酸及び0.3%のステビオール配糖体の試料が最初に可溶性でなく、試験した条件下で少なくとも1日後で不溶性のままであったことが示される。
キナ酸及びステビオール配糖体混合物の試料を上記のように調製した。キナ酸を得た(Sigma Aldrich、98%)。キナ酸をMillipore水に溶解させ、次に、ステビオール配糖体(約75%のReb M及び約5%のReb Dを伴う約95%の総ステビオール配糖体)を添加し、試料を約30分間撹拌した。次に、試料を75℃に加熱し、室温に冷却させた。試料を、0.3重量%(2.35mM)の最終ステビオール配糖体濃度、ならびにキナ酸対ステビオール配糖体の5:1及び2:1のモル比で調製した。試料を、0.6重量%(4.7mM)の最終ステビオール配糖体濃度、ならびにキナ酸対ステビオール配糖体の5:1及び2:1のモル比でも調製した。最終ステビオール配糖体濃度が0.3重量%(2.35mM)、酸対ステビオール配糖体モル比が5:1の試料は、11.8mMのキナ酸(または0.23重量%)を含んだ。最終ステビオール配糖体濃度が0.3重量%(2.35mM)、酸対ステビオール配糖体モル比が2:1の試料は、4.7mMのキナ酸(または0.09重量%)を含んだ。
マンデル酸(Sigma Aldrich、99%)、ピロメリット酸(Sigma Aldrich、96%)、及びキナ酸(Sigma Aldrich、98%)を、ステビオール配糖体(約75%のReb M及び約5%のReb Dを伴う約95%の総ステビオール配糖体)を用いて調製した。各酸をMillipore水に溶解させ、次いで、ステビオール配糖体混合物を添加し、各試料を約30分間撹拌した。次に、各試料を75℃に加熱し、室温に冷却させた。試料を、表16に示すように、0.3重量%(2.35mM)の最終ステビオール配糖体濃度、ならびに酸対ステビオール配糖体の1:1または0.5:1のモル比で調製した。各試料のpHを測定した。各試料の濁度をNTU(比濁法濁度単位)で測定した(Turbiscan LA10 Expert,Formulaction S.A.により測定)。各試料を溶解度について観察した。各試料についての溶解度結果を表17に示す。これらの実験により、0.3%のステビオール配糖体が、1:1または0.5:1の酸対ステビオール配糖体モル比で、マンデル酸、ピロメリット酸、及びキナ酸の各々の試料で、少なくとも3日間可溶性であったことが示された。
マンデル酸、ピロメリット酸、及びキナ酸の各々の試料を、ステビオール配糖体を用いて調製した。各酸をMillipore水に溶解させ、次に、ステビオール配糖体(約75%のReb M及び約5%のReb Dを伴う約95%の総ステビオール配糖体)を添加し、各試料を約30分間撹拌した。次に、各試料を75℃に加熱し、室温に冷却させた。試料を、表18に示すように、0.3重量%(2.35mM)の最終ステビオール配糖体濃度、ならびに酸対ステビオール配糖体の0.25:1または0.1:1のモル比で調製した。各試料のpHを測定した。各試料の濁度をNTU(比濁法濁度単位)で測定した(Turbiscan LA10 Expert,Formulaction S.A.により測定)。各試料を溶解度について観察した。各試料についての溶解度結果を表19に示す。これらの実験により、0.3%のステビオール配糖体が、0.25:1または0.1:1の酸対ステビオール配糖体モル比で、マンデル酸、ピロメリット酸、及びキナ酸の各々の試料で、少なくとも数日間可溶性であったことが示された。また、これらに実験により、ステビオール配糖体が、ピロメリット酸対ステビオール配糖体のモル比0.25:1または0.1:1で、ピロメリット酸の試料で、少なくとも5日間可溶性であったことが示された。
マンデル酸(Sigma Aldrich、99%)、ピロメリット酸(Sigma Aldrich、96%)、及びキナ酸(Sigma Aldrich、98%)の各々の試料を、レバウドシドB、レバウドシドD、及びレバウドシドMの各々を用いて調製して、溶解度についてアッセイした。マンデル酸、ピロメリット酸、及びキナ酸のストック溶液を容量フラスコ中で調製した。マンデル酸及びキナ酸は5重量%の濃度で調製し、ピロメリット酸は0.75重量%の濃度で調製した。レバウドシドB試料は0.06重量%濃度のレバウドシドBの最終濃度で調製した。レバウドシドD試料は0.12重量%濃度のレバウドシドDの最終濃度で調製した。レバウドシドM試料は0.5重量%濃度のレバウドシドMの最終濃度で調製した。5:1及び2:1の酸対ステビオール配糖体モル比の各々でのレバウドシドB、レバウドシドD、及びレバウドシドM試料の各々について、それぞれの酸濃度を表20に示す。
没食子酸の試料を、レバウドシドB、レバウドシドD、及びレバウドシドMの各々を用いて調製し、溶解度をアッセイした。没食子酸のストック溶液(Sigma Aldrich、97.5%)を、0.5重量%濃度で、用量フラスコ中で調製した。レバウドシドB試料は0.06重量%濃度のレバウドシドBの最終濃度で調製した。レバウドシドD試料は0.12重量%濃度のレバウドシドDの最終濃度で調製した。レバウドシドM試料は0.5重量%濃度のレバウドシドMの最終濃度で調製した。5:1及び2:1の酸対ステビオール配糖体モル比の各々でのレバウドシドB、レバウドシドD、及びレバウドシドM試料の各々について、それぞれの没食子酸濃度を表24に示す。
没食子酸(Sigma Aldrich、97.5%)の試料を、ステビオール配糖体(75%のReb M及び約5%のReb Dを伴う約95%の総ステビオール配糖体)を用いて調製して、溶解度についてアッセイした。没食子酸のストック溶液を、0.5重量%濃度で容量フラスコにより調製した。ステビオール配糖体試料を、0.5:1~7:1の没食子酸対ステビオール配糖体モル比にあるステビオール配糖体の組み合わせの0.3重量%または0.6重量%濃度の最終濃度で調製した。それぞれの没食子酸濃度は表26に示す。
マンデル酸、ピロメリット酸、キナ酸、及び没食子酸の試料を、ステビオール配糖体(75%のReb M及び約5%のReb Dを伴う約95%の総ステビオール配糖体)を用いて調製して、溶解度についてアッセイした。試料をクエン酸緩衝液(50mM、pH3、0.009%の安息香酸ナトリウムを含む)中で調製し、これは、0.3%のステビオール配糖体、0.6%のステビオール配糖体、0.06%のレバウドシドB、0.12%のレバウドシドD、及び0.5%のレバウドシドMのいずれかと、マンデル酸、ピロメリット酸、キナ酸、没食子酸のいずれかとを含むか、または酸を含まなかった。試料溶液を1時間撹拌し、75℃に加熱し、速やかに除去して、室温に冷却したステビオール配糖体を伴う各試料溶液の濁度をNTU(比濁法濁度単位)で測定した(Turbiscan LA10 Expert,Formulaction S.A.により測定)。ステビオール配糖体を伴う各試料溶液を、溶解度について観察した。ステビオール配糖体を伴う各試料溶液の溶解度結果を表29に示す。
ステビオール配糖体を伴ういくつかのステビオール溶解度エンハンサーの溶液の感覚的評価を実行した。ステビオール配糖体(80%超のReb M、10%超のReb D、1%未満のReb A、1%未満のReb B)、及びステビオール溶解度エンハンサー対ステビオール配糖体比が様々なステビオール溶解度エンハンサーで試験溶液を調製した。試験溶液は、約300ppmまたは約120ppmのいずれかの総ステビオール配糖体濃度、及び約0.4:1または約1:1のステビオール溶解度エンハンサー対ステビオール配糖体の重量比を含んだ。次に、3名の試食係によるパネルが溶液を試食して、甘味、甘味の残存、渋味、金属味、ざらつき感、及び苦味などの属性を含む感覚的特性を決定した。パネルは、ステビオール溶解度エンハンサーのみの対照溶液も試食した。パネルは、ステビオール配糖体のみの対照溶液も試食した。次に、パネルは、対照溶液と比較した各試験溶液に関する感覚的特性を報告した。感覚的プロファイル結果を表30に示す。これらの実験により、溶解度エンハンサーの溶液及びステビオール配糖体が、ステビオール配糖体のみの溶液と比較して類似した感覚的特性を有することが示された。また、これらの実験により、溶解度エンハンサー及びステビオール配糖体の溶液が、ステビオール配糖体のみの溶液と比較して向上した感覚的特性を有し得ることも示された。
クロロゲン酸中のEverSweet及びReb Bの安定した溶液を調製した。等濃度のSG(5%のReb B、5%のEversweet、及び1.75%のReb Bを伴う5%のEversweet)及びCGAの3種の溶液を調製し、これは約4週間の間可溶化されたままであった。4種の溶液(3%のEversweet、1.5%のEversweet、0.75%のEversweet、及び0.3%のEversweet)を等濃度(約3:1の濃度重量比)で調製し、これは1週間にわたって可溶化されたままであった(約5週間である0.3%(重量)のOPS(EverSweetの社内名)を除く)。この場合(等モル濃度)、より高濃度の溶液は、数日後に結晶化し始める(1%(重量)超のOPS)。Reb Bを完全かつ長期間可溶化するために、CGA異性体が必要とされる。溶液を図4に示す。
試料を、重量対体積パーセントで、表31に示す設計により調製した。適量のステビオール配糖体(SG)を、10mlのガラスバイアルに秤量し、適量のpH4のクエン酸緩衝液、例えば、0.6%レベルには27mgを、4.5mLの緩衝液中に希釈した。これを、表1のすべての条件について繰り返した。次に、pH2.5のために設計した試料を、滴加で、リン酸及びpH計によりpH2.5に調整した。これらの試料については、ステビアの葉から精製したSEの同一ロットのSEを使用した。二つの異なるSG源であるRM80(乾燥重量に基づき80%超のReb M)及びRA95(乾燥重量に基づき95%超のReb A)を使用した。
ステビオール配糖体(SG)及びSEは溶液中で強結合複合体を形成すると仮定されている。これが正しい場合、複合体の磁気環境は、水に溶解した個々の化合物の磁気環境とは大幅に異なるであろう。これは、それらのそれぞれの1H NMRスペクトルにおける大幅なシフト(Δδ>0.02ppm)をもたらし得る。
試料1:1mLの水中に10mgのReb M-H2O中で加熱
試料2:1mLの水中に10mgのSE-H2O中で加熱
試料3:1mLの水中に10mgのReb M+10mgのSE-H2O中で加熱
試料4:3mLの水中に10mgのReb M+10mg-H2O中で加熱せず
SE分子について、以下の付番慣例を使用する:
本出願は以下の実施形態を提供し、それらの番号は重要度のレベルを指定するものとして解釈されるべきではない。
a) 0.2%(重量)超のステビオール配糖体組成物であって、前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドA、レバウジオシドD、またはレバウジオシドMを含む場合、前記レバウジオシドAの個々の濃度が少なくとも1%(重量)であるか、前記レバウジオシドDの個々の濃度が少なくとも0.2%(重量)であるか、または前記レバウジオシドMの個々の濃度が少なくとも0.3%(重量)である、前記ステビオール配糖体組成物と、
b) 0.3%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、乳酸エステル、乳酸、コハク酸エステル、コハク酸、リンゴ酸エステル、もしくはリンゴ酸、または0.05%(重量)未満のピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、フマル酸、酒石酸エステル、酒石酸、ソルビン酸エステル、ソルビン酸、酢酸エステル、もしくは酢酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルと、
c) 1つ以上のC6炭素環を有する少なくとも1つの化合物であって、前記炭素環のうちの少なくとも1つが、C1-C3アルキルまたはアルケニル部分により前記炭素環に連結した少なくとも1つのカルボン酸基を有する、前記化合物、またはその塩もしくはエステル、を含む、前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量のステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含む、前記ステビオール配糖体水溶液。
a) 1つ以上のステビオール配糖体を含むステビオール配糖体組成物と、
b) 1つ以上のC6炭素環を有する少なくとも1つの化合物であって、前記炭素環のうちの少なくとも1つが、C1-3アルキルまたはアルケニル部分により前記炭素環に連結した少なくとも1つのカルボン酸基を有する、前記化合物、またはその塩もしくはエステル、を含む、ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含み、
前記甘味料が、約20℃~約30℃の温度、0.2%(重量)超の全ステビオール配糖体濃度で、アルコールなしで水に溶解性である、前記甘味料。
前記可溶化ステビオール配糖体溶液中の前記全ステビオール配糖体が0.2%(重量)超であり、
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、式(I)の化合物、クエルシトリン、その薬学的に許容される塩もしくはエステル、またはそれらの組み合わせを含み、かつ
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物が、約0.1%(重量)(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、ピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、もしくはフマル酸、または約0.05%(重量)(重量)未満のクロロフィルを有するか、あるいは
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物が、約0.3%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、もしくはシュウ酸、または約0.05%(重量)未満のピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、もしくはフマル酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを有し、
式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくはエステルが、
式中、
A1~A6の各々が炭素原子であり、A1/A2、A3/A4、及びA5/A6が、炭素-炭素二重結合を介して結合するか、A1~A6の各々が炭素原子であり、A1/A2、A3/A4、及びA5/A6のうちの少なくとも1つが、炭素-炭素二重結合を介して結合するか、A1~A5の各々が脂肪族炭素原子であり、A6がOであるか、または各A1~A6が脂肪族炭素原子であるか、のいずれかであり、
Z1~Z6の各々が、独立して、水素、OH、OR1であるか、または存在せず、
Q2~Q6の各々が、独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、カルボン酸、OH、OR2、
Xが、
R1及びR2が、独立して、水素、カルボン酸、OH、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、任意選択でフェニル環上で1~5個のヒドロキシル基もしくはメトキシ基またはそれらの組み合わせにより置換された
R3及びR4が、独立して、水素、OH、カルボン酸、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、またはそれらの組み合わせであり、
かつYが、水素、OH、カルボン酸、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、任意選択でフェニル環上で1~5個のヒドロキシル基もしくはメトキシ基またはそれらの組み合わせにより置換された
B29.式(I)中、Xが
前記可溶化ステビオール配糖体溶液中の前記ステビオール配糖体の濃度が0.2%(重量)超であり、前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、式(I)の化合物、クエルシトリン、その薬学的に許容される塩もしくはエステル、またはそれらの組み合わせを含み、組み合わせる前に、前記溶液中のステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物が、約0.1%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、ピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、もしくはフマル酸、または約0.05%(重量)のクロロフィルを有するか、あるいは約0.3%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、もしくはシュウ酸、または約0.05%(重量)未満のピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、もしくはフマル酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを有する、前記方法。
前記ステビオール配糖体が、ステビオシド、ステビオール-19-O-グルコシド、ルブソシド、ズルコシドA、ステビオール-13-O-グルコシド、ステビオール-1,2-ビオシド、ステビオール-1,3-ビオシド、レバウドシドA、レバウドシドB、レバウドシドC、レバウドシドD、レバウドシドE、レバウドシドF、レバウドシドG、レバウドシドI、レバウドシドM、レバウドシドQ、またはそれらの組み合わせを含み、前記可溶化ステビオール配糖体溶液中の前記総ステビオール配糖体が0.2%(重量)超であり、
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、式(I)の化合物、クエルシトリン、その薬学的に許容される塩もしくはエステル、またはそれらの組み合わせを含み、かつ
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物が、約0.1%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、ピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、もしくはフマル酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを有するか、あるいは
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物が、約0.3%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、もしくはシュウ酸、または約0.05%(重量)未満のピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、もしくはフマル酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを有する、前記可溶化ステビオール配糖体溶液。
前記ステビオール配糖体が、ステビオシド、ステビオール-19-O-グルコシド、ルブソシド、ズルコシドA、ステビオール-13-O-グルコシド、ステビオール-1,2-ビオシド、ステビオール-1,3-ビオシド、レバウドシドA、レバウドシドB、レバウドシドC、レバウドシドD、レバウドシドE、レバウドシドF、レバウドシドG、レバウドシドI、レバウドシドM、レバウドシドQ、またはそれらの組み合わせを含み、前記可溶化ステビオール配糖体溶液中の前記総ステビオール配糖体濃度が1%(重量)超であり、
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、式(I)の化合物、クエルシトリン、その薬学的に許容される塩もしくはエステル、またはそれらの組み合わせを含み、かつ
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物が、約0.1%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、ピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、もしくはフマル酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを有するか、あるいは
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物が、約0.3%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、もしくはシュウ酸、または約0.05%(重量)未満のピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、もしくはフマル酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを有する、前記可溶化ステビオール配糖体溶液。
前記ステビオール配糖体が、ステビオシド、ステビオール-19-O-グルコシド、ルブソシド、ズルコシドA、ステビオール-13-O-グルコシド、ステビオール-1,2-ビオシド、ステビオール-1,3-ビオシド、レバウドシドA、レバウドシドB、レバウドシドC、レバウドシドD、レバウドシドE、レバウドシドF、レバウドシドG、レバウドシドI、レバウドシドM、レバウドシドQ、またはそれらの組み合わせを含み、
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、式(I)の化合物、クエルシトリン、その薬学的に許容される塩もしくはエステル、またはそれらの組み合わせを含み、
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物が、約0.1%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、ピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、もしくはフマル酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを有するか、あるいは
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物が、約0.3%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、もしくはシュウ酸、または約0.05%(重量)未満のピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、もしくはフマル酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを有し、
前記可溶化溶液中の前記ステビオール配糖体エンハンサーと前記ステビオール配糖体とのモル比が、約10:1、9:1、8:1、7:1、6:1、5:1、4:1、3:1、2:1、1:1、1:0.9、1:0.8、1:0.7、1:0.6、1:0.5、1:0.4、1:0.3、1:0.2、または1:0.1である、前記可溶化ステビオール配糖体溶液。
前記組成物中の前記総ステビオール配糖体が0.2重量%超であり、
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサーが、式(I)の化合物、クエルシトリン、その塩もしくはエステル、またはそれらの組み合わせを含み、かつ
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物が、約3重量%未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、もしくはシュウ酸、または0.5重量%未満のピルビン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、もしくはシュウ酸、または0.5重量%未満のクロロフィル、もしくは約55重量%未満のステビオール配糖体を有するか、あるいは
前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物が、約0.3重量%未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、もしくはシュウ酸、もしくはシュウ酸エステル、または0.05重量%未満のピルビン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、もしくはシュウ酸、または0.05重量%未満のクロロフィル、または約75重量%未満のステビオール配糖体を有する、前記粉末組成物。
a) 1つ以上のステビオール配糖体を含む0.2%(重量)超の全ステビオール配糖体組成物であって、前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドA、レバウジオシD、またはレバウジオシドMを含む場合、前記レバウジオシドAの個々の濃度が少なくとも1%(重量)であるか、前記レバウジオシドDの個々の濃度が少なくとも0.2%(重量)であるか、またはレバウジオシドMの個々の濃度が少なくとも0.3%(重量)である、前記ステビオール配糖体組成物と、
b) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量の、少なくとも1つの酒石酸のコーヒーエステルまたは3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のコーヒーエステルを含むステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含む、前記ステビオール配糖体水溶液。
a) 1つ以上のステビオール配糖体を含むステビオール配糖体組成物と、
b) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量の、少なくとも1つの酒石酸のコーヒーエステルまたは3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のコーヒーエステルを含むステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含み、
前記甘味料が、約20℃~約30℃の温度、0.2%(重量)超の全ステビオール配糖体濃度で、アルコールなしで水に溶解性である、前記甘味料。
a) 1つ以上のステビオール配糖体を含む0.2%(重量)超の全ステビオール配糖体組成物であって、前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドA、レバウジオシD、またはレバウジオシドMを含む場合、前記レバウジオシドAの個々の濃度が少なくとも1%(重量)であるか、前記レバウジオシドDの個々の濃度が少なくとも0.2%(重量)であるか、またはレバウジオシドMの個々の濃度が少なくとも0.3%(重量)である、前記ステビオール配糖体組成物と、
b) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量の、少なくとも1つのキナ酸のコーヒーエステルを含むステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含む、前記ステビオール配糖体水溶液。
a) 1つ以上のステビオール配糖体を含むステビオール配糖体組成物と、
b) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量の、少なくとも1つのキナ酸のコーヒーエステルを含むステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含み、
前記甘味料が、約20℃~約30°Cの温度、0.2%(重量)超の全ステビオール配糖体濃度で、アルコールなしで水に溶解性である、前記甘味料。
なお、本発明は、次の態様を包含していることを確認的に述べておく。
〔1〕 ステビオール配糖体水溶液であって、
a) 0.2%(重量)超のステビオール配糖体組成物であって、前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドA、レバウジオシドD、またはレバウジオシドMを含む場合、前記レバウジオシドAの個々の濃度が少なくとも1%(重量)であるか、前記レバウジオシドDの個々の濃度が少なくとも0.2%(重量)であるか、または前記レバウジオシドMの個々の濃度が少なくとも0.3%(重量)である、前記ステビオール配糖体組成物と、
b) 0.3%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、乳酸エステル、乳酸、コハク酸エステル、コハク酸、リンゴ酸エステル、もしくはリンゴ酸、または0.05%(重量)未満のピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、フマル酸、酒石酸エステル、酒石酸、ソルビン酸エステル、ソルビン酸、酢酸エステル、もしくは酢酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルと、
c) 1つ以上のC6炭素環を有する少なくとも1つの化合物であって、前記炭素環のうちの少なくとも1つが、C1-C3アルキルまたはアルケニル部分により前記炭素環に連結した少なくとも1つのカルボン酸基を有する、前記化合物、またはその塩もしくはエステル、を含む、前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量のステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含む、前記ステビオール配糖体水溶液。
〔2〕 前記ステビオール配糖体が、約20℃~約30℃、または約23℃~約28℃の温度で保管したときに、少なくとも3日間、少なくとも4日間、少なくとも5日間、少なくとも7日間、少なくとも10日間、少なくとも20日間、少なくとも30日間、少なくとも45日間、少なくとも60日間、または少なくとも90日間、溶液中に残る、〔1〕に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔3〕 前記ステビオール配糖体組成物がレバウジオシドAを含む、〔1〕に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔4〕 前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドDまたはレバウジオシドMを含む、〔1〕~〔3〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔5〕 50%(重量)、40%(重量)、30%(重量)、20%(重量)、10%(重量)、または5%(重量)未満のC1-C4アルコールを含む、〔1〕~〔4〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔6〕 前記C1-C4アルコールを含まない、〔5〕に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔7〕 マロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、コハク酸エステル、コハク酸、リンゴ酸エステル、リンゴ酸、ピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、フマル酸、酒石酸エステル、酒石酸、ソルビン酸エステル、ソルビン酸、酢酸エステル、酢酸、アンモニア、アンモニウム、ケンペロール、ミリセチン、フィセチン、ガランギン、イソラムネチン、パキポドール、ラムナジン、ピラノフラボノール、フラノフラボノール、ルテオリン、アピゲニン、タンゲレチン、またはクロロフィルのうちの1つ以上を実質的に含まない、〔1〕~〔6〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔8〕 0.3%(重量)超のステビオール配糖体、0.4%(重量)超、0.5%(重量)超、0.6%(重量)超、0.7%(重量)超、0.8%(重量)超、または0.9%(重量)超のステビオール配糖体、1.0%(重量)超、1.25%(重量)超、1.5%(重量)超、1.75%(重量)超、2.0%(重量)超、または2.5%(重量)超のステビオール配糖体を有する、〔1〕~〔7〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔9〕 3%(重量)超のステビオール配糖体、5%(重量)超、7%(重量)超、9%(重量)超、10%(重量)超、15%(重量)超、または20%(重量)超のステビオール配糖体、25%(重量)超、30%(重量)超、35%(重量)%、または40%(重量)超のステビオール配糖体を有する、〔1〕~〔7〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔10〕 pHが1~6、好ましくは2~4である、〔1〕~〔9〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔11〕 前記炭素環のうちの少なくとも1つが2つ以上のヒドロキシルを有する、〔1〕~〔10〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔12〕 前記化合物が2つまたは3つの炭素環を有する、〔1〕~〔11〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔13〕 前記化合物が、シナリン、コーヒー酸、キナ酸、クロロゲン酸、またはそれらの組み合わせを含む、〔1〕~〔12〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔14〕 ステビオール配糖体水溶液が、リン酸、クエン酸、クエン酸ナトリウム、及び炭酸水のうちの1つ以上をさらに含む、〔1〕~〔13〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液を含む飲料用組成物。
〔15〕 甘味料であって、
a) 1つ以上のステビオール配糖体を含むステビオール配糖体組成物と、
b) 1つ以上のC6炭素環を有する少なくとも1つの化合物であって、前記炭素環のうちの少なくとも1つが、C1-3アルキルまたはアルケニル部分により前記炭素環に連結した少なくとも1つのカルボン酸基を有する、前記化合物、またはその塩もしくはエステル、を含む、ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含み、
前記甘味料が、約20℃~約30°Cの温度、0.2%(重量)超の全ステビオール配糖体濃度で、アルコールなしで水に溶解性である、前記甘味料。
〔16〕 ステビオール配糖体水溶液であって、
a) 1つ以上のステビオール配糖体を含む0.2%(重量)超の全ステビオール配糖体組成物であって、前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドA、レバウジオシD、またはレバウジオシドMを含む場合、前記レバウジオシドAの個々の濃度が少なくとも1%(重量)であるか、前記レバウジオシドDの個々の濃度が少なくとも0.2%(重量)であるか、またはレバウジオシドMの個々の濃度が少なくとも0.3%(重量)である、前記ステビオール配糖体組成物と、
b) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量の、少なくとも1つの酒石酸のコーヒーエステルまたは3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のコーヒーエステルを含むステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含む、前記ステビオール配糖体水溶液。
〔17〕 前記ステビオール配糖体が、約20℃~約30℃、または約23℃~約28℃の温度で保管したときに、少なくとも3日間、少なくとも4日間、少なくとも5日間、少なくとも7日間、少なくとも10日間、少なくとも20日間、少なくとも30日間、少なくとも45日間、少なくとも60日間、または少なくとも90日間、溶液中に残る、〔16〕に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔18〕 前記ステビオール配糖体組成物がレバウジオシドAを含む、〔16〕に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔19〕 前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドDまたはレバウジオシドMを含む、〔16〕~〔18〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔20〕 前記ステビオール配糖体水溶液が、50%(重量)、40%(重量)、30%(重量)、20%(重量)、10%(重量)、または5%(重量)未満のC1-C4アルコールを含む、〔16〕~〔19〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔21〕 前記ステビオール配糖体水溶液が前記C1-C4アルコールを含まない、〔20〕に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔22〕 前記ステビオール配糖体水溶液が、マロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、コハク酸エステル、コハク酸、リンゴ酸エステル、リンゴ酸、ピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、フマル酸、酒石酸エステル、酒石酸、ソルビン酸エステル、ソルビン酸、酢酸エステル、酢酸、アンモニア、アンモニウム、ケンペロール、ミリセチン、フィセチン、ガランギン、イソラムネチン、パキポドール、ラムナジン、ピラノフラボノール、フラノフラボノール、ルテオリン、アピゲニン、タンゲレチン、またはクロロフィルのうちの1つ以上を実質的に含まない、〔16〕~〔21〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔23〕 前記ステビオール配糖体水溶液が、0.3%(重量)超のステビオール配糖体、0.4%(重量)超、0.5%(重量)超、0.6%(重量)超、0.7%(重量)超、0.8%(重量)超、または0.9%(重量)超のステビオール配糖体、1.0%(重量)超、1.25%(重量)超、1.5%(重量)超、1.75%(重量)超、2.0%(重量)超、または2.5%(重量)超のステビオール配糖体を含む、〔16〕~〔22〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔24〕 前記ステビオール配糖体水溶液が、3%(重量)超のステビオール配糖体、5%(重量)超を含み、前記ステビオール配糖体水溶液が、7%(重量)超、9%(重量)超、10%(重量)超、15%(重量)超、または20%(重量)超のステビオール配糖体、25%(重量)超、30%(重量)超、35%(重量)超、または40%(重量)超のステビオール配糖体を含む、〔16〕~〔22〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔25〕 前記ステビオール配糖体水溶液のpHが、1~6、好ましくは2~4である、〔16〕~〔24〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔26〕 前記少なくとも1つの酒石酸のコーヒーエステルがチコリ酸を含む、〔16〕~〔25〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔27〕 前記少なくとも1つの3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のコーヒーエステルがロスマリン酸を含む、〔16〕~〔26〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔28〕 前記水溶液が、0.3%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、乳酸エステル、乳酸、コハク酸エステル、コハク酸、リンゴ酸エステル、もしくはリンゴ酸、または0.05%(重量)未満のピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、フマル酸、酒石酸エステル、酒石酸、ソルビン酸エステル、ソルビン酸、酢酸エステル、もしくは酢酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを含む、〔16〕~〔27〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔29〕 前記ステビオール配糖体水溶液が、リン酸、クエン酸,クエン酸ナトリウム、及び炭酸水のうちの1つ以上をさらに含む、〔16〕~〔28〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液を含む、飲料用組成物。
〔30〕 甘味料であって、
a) 1つ以上のステビオール配糖体を含むステビオール配糖体組成物と、
b) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量の、少なくとも1つの酒石酸のコーヒーエステルまたは3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のコーヒーエステルを含むステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含み、
前記甘味料が、約20℃~約30°Cの温度、0.2%(重量)超の全ステビオール配糖体濃度で、アルコールなしで水に溶解性である、前記甘味料。
〔31〕 前記少なくとも1つの酒石酸のコーヒーエステルがチコリ酸を含み、及び/または前記少なくとも1つの3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のコーヒーエステルがロスマリン酸である、〔30〕に記載の甘味料。
〔32〕 ステビオール配糖体水溶液であって、
a) 1つ以上のステビオール配糖体を含む0.2%(重量)超の全ステビオール配糖体組成物であって、前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドA、レバウジオシD、またはレバウジオシドMを含む場合、前記レバウジオシドAの個々の濃度が少なくとも1%(重量)であるか、前記レバウジオシドDの個々の濃度が少なくとも0.2%(重量)であるか、または前記レバウジオシドMの個々の濃度が少なくとも0.3%(重量)である、前記ステビオール配糖体組成物と、
b) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量の、少なくとも1つのキナ酸のコーヒーエステルを含むステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含む、前記ステビオール配糖体水溶液。
〔33〕 前記ステビオール配糖体が、約20℃~約30℃、または約23℃~約28℃の温度で保管したときに、少なくとも3日間、少なくとも4日間、少なくとも5日間、少なくとも7日間、少なくとも10日間、少なくとも20日間、少なくとも30日間、少なくとも45日間、少なくとも60日間、または少なくとも90日間、溶液中に残る、〔32〕に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔34〕 前記ステビオール配糖体組成物がレバウジオシドAを含む、〔32〕に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔35〕 前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドDまたはレバウジオシドMを含む、〔32〕~〔34〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔36〕 前記水溶液が、50%(重量)、40%(重量)、30%(重量)、20%(重量)、10%(重量)、または5%(重量)未満のC1-C4アルコールを含む、〔32〕~〔35〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔37〕 前記水溶液が前記C1-C4アルコールを含まない、〔36〕に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔38〕 前記水溶液が、マロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、コハク酸エステル、コハク酸、リンゴ酸エステル、リンゴ酸、ピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、フマル酸、酒石酸エステル、酒石酸、ソルビン酸エステル、ソルビン酸、酢酸エステル、酢酸、アンモニア、アンモニウム、ケンペロール、ミリセチン、フィセチン、ガランギン、イソラムネチン、パキポドール、ラムナジン、ピラノフラボノール、フラノフラボノール、ルテオリン、アピゲニン、タンゲレチン、またはクロロフィルのうちの1つ以上を実質的に含まない、〔32〕~〔37〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔39〕 前記水溶液が、0.3%(重量)超のステビオール配糖体、0.4%(重量)超、0.5%(重量)超、0.6%(重量)超、0.7%(重量)超、0.8%(重量)超、または0.9%(重量)超のステビオール配糖体、1.0%(重量)超、1.25%(重量)超、1.5%(重量)超、1.75%(重量)超、2.0%(重量)超、または2.5%(重量)超のステビオール配糖体を含む、〔32〕~〔38〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔40〕 3%(重量)超のステビオール配糖体、5%(重量)超を有し、前記水溶液が、7%(重量)超、9%(重量)超、10%(重量)超、15%(重量)超、または20%(重量)超のステビオール配糖体、25%(重量)超、30%(重量)超、35%(重量)%、または40%(重量)超のステビオール配糖体を含む、〔32〕~〔38〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔41〕 前記水溶液のpHが、1~6、好ましくは2~4である、〔32〕~〔40〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔42〕 前記少なくとも1つのキナ酸のコーヒーエステルがモノカフェオイルキナ酸を含む、〔32〕~〔41〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔43〕 前記少なくとも1つのキナ酸のコーヒーエステルがジカフェオイルキナ酸を含む、〔32〕~〔41〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔44〕 前記化合物が、シナリン、コーヒー酸、キナ酸、クロロゲン酸、またはそれらの組み合わせを含む、〔32〕~〔43〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔45〕 前記水溶液が、0.3%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、乳酸エステル、乳酸、コハク酸エステル、コハク酸、リンゴ酸エステル、もしくはリンゴ酸、または0.05%(重量)未満のピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、フマル酸、酒石酸エステル、酒石酸、ソルビン酸エステル、ソルビン酸、酢酸エステル、もしくは酢酸、または約0.05%(重量)未満のクロロフィルを含む、〔32〕~〔44〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔46〕 ステビオール配糖体水溶液が、リン酸、クエン酸、クエン酸ナトリウム、及び炭酸水のうちの1つ以上をさらに含む、〔32〕~〔45〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液を含む飲料用組成物。
〔47〕 甘味料であって、
c) 1つ以上のステビオール配糖体を含むステビオール配糖体組成物と、
d) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量の、少なくとも1つのキナ酸のコーヒーエステルを含むステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含み、
前記甘味料が、約20℃~約30℃の温度、0.2%(重量)超の全ステビオール配糖体濃度で、アルコールなしで水に溶解性である、前記甘味料。
〔48〕 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる効果のある前記量が、1:0.3~1:3のステビオール配糖体対溶解度エンハンサー化合物の重量比を含む、〔1〕~〔14〕、〔16〕~〔29〕、及び32〕~〔46〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔49〕 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる効果のある前記量が、1:1~1:3のステビオール配糖体対溶解度エンハンサー化合物の重量比を含む、〔1〕~〔14〕、〔16〕~〔29〕、及び〔32〕~〔46〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔50〕 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる効果のある前記量が、1:0.1~1:10のステビオール配糖体対溶解度エンハンサー化合物の重量比を含む、〔1〕~〔14、〔16〕~〔29〕、及び〔32〕~〔46〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔51〕 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる効果のある前記量が、1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、または10%の前記溶解度エンハンサー化合物を含む、〔1〕~〔14〕、〔16〕~〔29〕、及び〔32〕~〔46〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
〔52〕 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる効果のある前記量が、500ppm、600ppm、700ppm、800ppm、900ppm、1000ppm、1100ppm、1200ppm、1300ppm、1400ppm、1500ppm、1600ppm、1700ppm、1800ppm、または1900ppm、2100ppm、2200ppm、2300ppm、2400ppm、2500ppm、2600ppm、2700ppm、2800ppm、または2900ppm超を含む、〔1〕~〔14〕、〔16〕~〔29〕、及び〔32〕~〔46〕のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
Claims (18)
- ステビオール配糖体水溶液であって、
a) 1つ以上のステビオール配糖体を含む0.2%(重量)超のステビオール配糖体組成物であって、前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドA、レバウジオシドD、またはレバウジオシドMを含む場合、前記レバウジオシドAの個々の濃度が少なくとも1%(重量)であるか、前記レバウジオシドDの個々の濃度が少なくとも0.2%(重量)であるか、または前記レバウジオシドMの個々の濃度が少なくとも0.3%(重量)である、前記ステビオール配糖体組成物と、
b) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量の、少なくとも1つの酒石酸のコーヒー酸エステルまたは3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のコーヒー酸エステルを含むステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含み、
前記ステビオール配糖体水溶液が、1:0.3~1:3の重量比のステビオール配糖体対溶解度エンハンサー組成物を含む、前記ステビオール配糖体水溶液。 - ステビオール配糖体水溶液であって、
a) 1つ以上のステビオール配糖体を含む0.2%(重量)超のステビオール配糖体組成物であって、前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドA、レバウジオシドD、またはレバウジオシドMを含む場合、前記レバウジオシドAの個々の濃度が少なくとも1%(重量)であるか、前記レバウジオシドDの個々の濃度が少なくとも0.2%(重量)であるか、または前記レバウジオシドMの個々の濃度が少なくとも0.3%(重量)である、前記ステビオール配糖体組成物と、
b) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量のステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物であって、
i) 1つ以上のモノカフェオイルキナ酸またはその塩;
ii) 少なくとも20%(重量)の1つ以上のジカフェオイルキナ酸またはその塩;および
iii) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量のコーヒー酸およびキナ酸のエステル、フェルラ酸およびキナ酸のエステル、コーヒー酸および酒石酸のエステル、コーヒー酸および3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のエステル、p-クマル酸およびキナ酸のエステル、シナピン酸およびキナ酸のエステルならびにそれらの異性体のうちの少なくとも1つを含む、前記ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含み、
前記ステビオール配糖体水溶液が、1:0.3~1:3の重量比の全ステビオール配糖体対ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物を含む、前記ステビオール配糖体水溶液。 - 前記少なくとも1つの酒石酸のコーヒー酸エステルがチコリ酸を含む、請求項1または2に記載のステビオール配糖体水溶液。
- 前記少なくとも1つの3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のコーヒー酸エステルがロスマリン酸を含む、請求項1または2に記載のステビオール配糖体水溶液。
- ステビオール配糖体水溶液であって、
a) 1つ以上のステビオール配糖体を含む0.2%(重量)超のステビオール配糖体組成物であって、前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドA、レバウジオシドD、またはレバウジオシドMを含む場合、前記レバウジオシドAの個々の濃度が少なくとも1%(重量)であるか、前記レバウジオシドDの個々の濃度が少なくとも0.2%(重量)であるか、または前記レバウジオシドMの個々の濃度が少なくとも0.3%(重量)である、前記ステビオール配糖体組成物と、
b) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量の、少なくとも1つのキナ酸のコーヒー酸エステルを含むステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物と、を含み、
前記ステビオール配糖体水溶液が、1:0.3~1:3の重量比のステビオール配糖体対溶解度エンハンサー組成物を含む、前記ステビオール配糖体水溶液。 - 前記ステビオール配糖体が、20℃~30℃、または23℃~28℃の温度で保管したときに、少なくとも3日間、少なくとも4日間、少なくとも5日間、少なくとも7日間、少なくとも10日間、少なくとも20日間、少なくとも30日間、少なくとも45日間、少なくとも60日間、または少なくとも90日間、溶液中に残る、請求項1~5のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
- 前記ステビオール配糖体組成物がレバウジオシドAを含む、請求項1~6のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
- 前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドDまたはレバウジオシドMを含む、請求項1~7のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
- 10%(重量)未満のC1-C4アルコールを含むか、またはそれを実質的に含まない請求項1~8のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
- 前記C1-C4アルコールを含まない、請求項9に記載のステビオール配糖体水溶液。
- 前記ステビオール配糖体水溶液が、マロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、コハク酸エステル、コハク酸、リンゴ酸エステル、リンゴ酸、ピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、フマル酸、酒石酸エステル、酒石酸、ソルビン酸エステル、ソルビン酸、酢酸エステル、酢酸、アンモニア、アンモニウム、ケンペロール、ミリセチン、フィセチン、ガランギン、イソラムネチン、パキポドール、ラムナジン、ピラノフラボノール、フラノフラボノール、ルテオリン、アピゲニン、タンゲレチン、またはクロロフィルのうちの1つ以上を実質的に含まない、請求項1~10のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
- 1.5%(重量)超のステビオール配糖体、1.75%(重量)超、2.0%(重量)超、2.5%(重量)超、3%(重量)超、5%(重量)超、7%(重量)超、9%(重量)超、10%(重量)超、15%(重量)超、または20%(重量)超のステビオール配糖体、25%(重量)超、30%(重量)超、35%(重量)%、または40%(重量)超のステビオール配糖体を有する、請求項1~11のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
- 前記水溶液が、0.3%(重量)未満のマロン酸エステル、マロン酸、シュウ酸エステル、シュウ酸、乳酸エステル、乳酸、コハク酸エステル、コハク酸、リンゴ酸エステル、もしくはリンゴ酸を含むか、またはそれらを実質的に含まない;あるいは0.05%(重量)未満のピルビン酸エステル、ピルビン酸、フマル酸エステル、フマル酸、酒石酸エステル、酒石酸、ソルビン酸エステル、ソルビン酸、酢酸エステル、もしくは酢酸を含むか、またはそれらを実質的に含まない;あるいは0.05%(重量)未満のクロロフィルを含むか、またはそれを実質的に含まない請求項1~12のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
- 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量が、1:1~1:3のステビオール配糖体対溶解度エンハンサー化合物の重量比である、請求項1~13のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
- 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量が、500ppm、600ppm、700ppm、800ppm、900ppm、1000ppm、1100ppm、1200ppm、1300ppm、1400ppm、1500ppm、1600ppm、1700ppm、1800ppm、または1900ppm、2100ppm、2200ppm、2300ppm、2400ppm、2500ppm、2600ppm、2700ppm、2800ppm、または2900ppm超を含む、請求項1~14のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液。
- ステビオール配糖体水溶液が、リン酸、クエン酸、クエン酸ナトリウム、及び炭酸水のうちの1つ以上をさらに含む、請求項1~10のいずれか一項に記載のステビオール配糖体水溶液を含む飲料用組成物。
- 甘味料であって、
1つ以上のステビオール配糖体を含むステビオール配糖体組成物と、
a) 1つ以上のC6炭素環を有する少なくとも1つの化合物であって、前記炭素環のうちの少なくとも1つが、C1-3アルキルまたはアルケニル部分により前記炭素環に連結した少なくとも1つのカルボン酸基を有する、前記化合物、またはその塩もしくはエステル、を含む、ステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物;または
b) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量の、少なくとも1つの酒石酸のコーヒー酸エステルまたは3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)乳酸のコーヒー酸エステルを含むステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物;または
c) 前記ステビオール配糖体のうちの少なくとも1つの溶解度を向上させる量の、少なくとも1つのキナ酸のコーヒー酸エステルを含むステビオール配糖体溶解度エンハンサー組成物
とを含み、前記甘味料が、20℃~30℃の温度、0.2%(重量)超の全ステビオール配糖体濃度で、アルコールなしで水に溶解性である、前記甘味料。 - 前記化合物が、シナリン、コーヒー酸、キナ酸、クロロゲン酸、またはそれらの組み合わせを含む、請求項17に記載の甘味料。
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