BR112020006665A2 - composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida, solução de concentrado de bebida com tensão superficial reduzida, e, métodos para reduzir a tensão superficial em uma solução de glicosídeo de esteviol e para produzir uma solução reduzida de glicosídeo de esteviol com tensão superficial. - Google Patents

composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida, solução de concentrado de bebida com tensão superficial reduzida, e, métodos para reduzir a tensão superficial em uma solução de glicosídeo de esteviol e para produzir uma solução reduzida de glicosídeo de esteviol com tensão superficial. Download PDF

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Adam T. ZARTH
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Abstract

Uma composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida. A composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida inclui uma solução aquosa de um glicosídeo de esteviol e um composto redutor de tensão superficial em uma quantidade eficaz para reduzir a tensão superficial. O método para reduzir a tensão superficial em uma solução de glicosídeo de esteviol inclui contatar um glicosídeo de esteviol e um composto redutor de tensão superficial.

Description

1 / 62
COMPOSIÇÃO DE GLICOSÍDEO DE ESTEVIOL COM TENSÃO SUPERFICIAL REDUZIDA, SOLUÇÃO DE CONCENTRADO DE BEBIDA COM TENSÃO SUPERFICIAL REDUZIDA, E, MÉTODOS PARA REDUZIR A TENSÃO SUPERFICIAL EM UMA SOLUÇÃO DE GLICOSÍDEO DE ESTEVIOL E PARA PRODUZIR UMA SOLUÇÃO REDUZIDA DE GLICOSÍDEO DE ESTEVIOL COM TENSÃO SUPERFICIAL REFERÊNCIA CRUZADA A PEDIDOS RELACIONADOS
[001] Este pedido reivindica o benefício doPedido Provisório US 62/569. 279, depositado em 6 de outubro de 2017, e intitulado "Steviol Glycoside Solubility Enhancers", cujo pedido é aqui incorporado por referência aqui na sua totalidade. Este pedido reivindica o benefício do Pedido Provisório US 62/676. 722, depositado em 25 de maio de 2018, e intitulado “Methods for Making Yerba Mate Extract Composition”, cujo pedido é aqui incorporado por referência aqui na sua totalidade.
CAMPO
[002] A presente divulgação refere-se geralmente a composições de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida tendo um ou mais compostos redutores de tensão superficial e um ou mais glicosídeos de esteviol. A presente divulgação também divulga métodos para fabricar e usar essas composições de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida.
FUNDAMENTOS
[003] Tradicionalmente, açúcares como sacarose e frutose têm sido utilizados para proporcionar um sabor adocicado a alimentos, bebidas, produtos farmacêuticos e produtos de higiene bucal/cosméticos. Embora esses açúcares possam proporcionar um sabor preferido pelos consumidores, eles são calóricos. Nas últimas décadas, à medida que os consumidores se tornaram mais conscientes da ingestão calórica, aumentou o interesse em reduzir a quantidade de açúcares calóricos nos produtos. Uma abordagem para reduzir a
2 / 62 quantidade desses açúcares tem sido substituir açúcares calóricos por adoçantes não calóricos. Adoçantes não calóricos podem proporcionar um sabor adocicado a alimentos, bebidas, produtos farmacêuticos e produtos de higiene bucal/cosméticos sem adicionar calorias. Os glicosídeos de esteviol são um exemplo de adoçantes não calóricos de alta intensidade que podem fornecer um sabor adocicado aos produtos sem adicionar calorias.
[004] Os glicosídeos de esteviol são glicosídeos de esteviol, um composto de diterpeno e são cerca de 150 a 450 vezes mais doces que o açúcar. Exemplos de glicosídeos de esteviol são descritos em WO 2013/096420 (ver, por exemplo, lista na Fig. 1); e em Ohta et. al., “Characterization of Novel Steviol Glycosides from Leaves of Stevia rebaudiana Morita,” J. Appl. Glycosi., 57, 199-209 (2010) (Ver, por exemplo, Tabela 4 na p. 204). Estruturalmente, os glicosídeos diterpenos são caracterizados por uma única base, esteviol, e diferem pela presença de resíduos de carboidratos nas posições C13 e C19, como apresentado nas FIGS. 2a-2k da Publicação de Patente PCT WO 2013/096420. Glicosídeos de esteviol podem incluir um ou mais dos dulcosídeos A, esteviosídeo, esteviolbiosídeo, rubusosídeo e/ou um ou mais rebaudiosídeo A, B, C, D, E, F, G, H, I, J, K, L, M, N e/ou O.
[005] Embora o glicosídeo de esteviol possa proporcionar um sabor adocicado aos produtos, pode haver desafios na preparação de produtos com glicosídeo de esteviol. Em alguns casos, pode haver vantagens em preparar um produto compreendendo a composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida. Por exemplo, os consumidores podem preferir um produto compreendendo uma composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida. Esses produtos podem incluir bebidas como bebidas gaseificadas, águas com sabor, águas gaseificadas com sabor e outras bebidas. Tais produtos também podem incluir composições adoçantes secas, misturas de bebidas secas e misturas de bebidas líquidas concentradas.
[006] Embora os tensoativos convencionais possam ser utilizados
3 / 62 para reduzir a tensão superficial em aplicações alimentares, pode haver desvantagens em seu uso com produtos de glicosídeo de esteviol. Por exemplo, muitos consumidores selecionam produtos de glicosídeo de esteviol porque preferem produtos com ingredientes naturais. Esses consumidores podem não desejar um produto glicosídeo de esteviol com agentes tensoativos convencionais. Da mesma forma, alguns consumidores podem preferir um produto glicosídeo de esteviol feito a partir de ingredientes naturais. Da mesma forma, alguns consumidores podem preferir um produto glicosídeo de esteviol com um rótulo de ingrediente que lista ingredientes naturais. Portanto, esses consumidores podem preferir produtos glicosídeos de esteviol com um composto redutor de tensão superficial isolado de uma fonte natural, como uma fonte botânica.
[007] É um objetivo da presente divulgação fornecer um composto redutor de tensão superficial para composições de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida, por exemplo, na preparação de alimentos, bebidas, produtos farmacêuticos e produtos de higiene bucal/cosméticos com glicosídeo de esteviol. Também é um objetivo da presente divulgação fornecer um composto redutor de tensão superficial isolado de uma fonte natural, como uma fonte botânica.
SUMÁRIO
[008] A presente divulgação refere-se geralmente a composições de glicosídeo de esteviol compreendendo um glicosídeo de esteviol e um composto redutor de tensão superficial em um efeito de quantidade para reduzir a tensão superficial. Um aspecto fornece uma composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida, a composição compreendendo uma solução aquosa de um glicosídeo de esteviol e um composto redutor de tensão superficial em uma quantidade eficaz para reduzir a tensão superficial em pelo menos 10% quando comparado a uma solução de glicosídeo de esteviol sem um composto redutor de tensão superficial. Em alguns aspectos, a composição
4 / 62 de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida compreende o composto redutor de tensão superficial em uma quantidade eficaz para reduzir a tensão superficial em pelo menos 20%, pelo menos 30%, pelo menos 40%, pelo menos 50%, pelo menos 60%, pelo menos 70%, pelo menos 80% ou pelo menos 90% em comparação com uma solução de glicosídeo de esteviol sem o composto redutor de tensão superficial. Em alguns aspectos, o glicosídeo de esteviol compreende um ou mais glicosídeos de esteviol selecionados do grupo que consiste em rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo C, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo E, rebaudiosídeo F, rebaudiosídeo M, rubusosídeo, dulcosídeo A, rebaudiosídeo I, rebaudiosídeo Q, rebaudiosídeo N, rebaudiosídeo O, 1,2-esteviosídeo, 1,3-esteviosídeo, esteviol-1,2-biosídeo, esteviol-1,3-biosídeo, esteviol-13-O-glucosídeo (13-SMG) e esteviol-19-O- glucosídeo (19-SMG). Em outros aspectos, o glicosídeo de esteviol compreende um ou mais glicosídeos de esteviol selecionados do grupo que consiste em rebaudiosídeo D e rebaudiosídeo M.
[009] Em alguns aspectos, o composto redutor de tensão superficial compreende um ou mais compostos selecionados do grupo que consiste em ácido quinínico, ácido cafeico, ácido ferúlico, ácido sinápico, ácido p- cumárico, um éster de ácido quínico, um éster de ácido cafeico, um éster de ácido ferúlico, um éster de ácido sinápico, um éster de ácido p-cumárico, um éster de ácido cafeico e ácido quínico, um éster de ácido cafeico e ácido quínico compreendendo uma única fração de ácido cafeico, um éster de ácido cafeico e ácido quínico compreendendo mais que uma fração de ácido cafeico, um éster de ácido ferúlico e ácido quínico, um éster de ácido ferúlico e ácido quínico compreendendo uma única fração de ácido ferúlico, um éster de ácido ferúlico e ácido quínico compreendendo mais que uma fração de ácido ferúlico, um éster de ácido sinápico e ácido quínico, um éster de ácido sinápico e ácido quínico compreendendo uma única fração de ácido sinápico, um éster de ácido sinápico e ácido quínico compreendendo mais que uma fração de ácido
5 / 62 sinápico, um éster de ácido p-cumárico e ácido quínico, um éster de ácido p- cumárico e ácido quínico compreendendo uma única fração de ácido p- cumárico, um éster de ácido p-cumárico e ácido quínico compreendendo mais que uma porção de ácido p-cumárico, um éster cafeico de ácido 3-(3,4-di- hidroxifenil)láctico, um éster de ácido cafeico e ácido tartárico, um éster de ácido cafeico e ácido tartárico compreendendo uma única fração de ácido cafeico, um éster de ácido cafeico e ácido tartárico compreendendo mais que uma porção de ácido cafeico, sal dos mesmos e/ou isômeros dos mesmos.
Em outros aspectos, o composto redutor de tensão superficial compreende um ou mais compostos selecionados do grupo que consiste em ácido clorogênico, ácido neoclorogênico, ácido criptoclorogênico, ácido 3-O-cafeoilquínico, ácido 4-O-cafeoilquínico, ácido 5-O-cafeoilquínico, ácido 1,3-dicafeoilquínico, ácido 1,4-dicafeoilquínico, ácido 1,5-dicafeoilquínico, ácido 3,4- dicafeoilquínico, ácido 3,5-dicafeoilquínico, ácido 4,5-dicafeoilquínico, ácido 3-O-feruloilquínico, ácido 4-O-feruloilquínico, ácido 5-O-feruloilquínico, ácido 3,4-diferuloilquínico, ácido 3,5-diferuloilquínico, ácido 4,5- diferuloilquínico, ácido rosmarínico, ácido cicórico, ácido caftárico, ácido monocafeoiltartárico, ácido dicafeoiltartárico e sais e/ou isômeros dos mesmos.
Em alguns aspectos, o composto redutor de tensão superficial compreende um ou mais compostos selecionados do grupo que consiste em ácido clorogênico, ácido neoclorogênico, ácido criptoclorogênico, ácido 3-O-cafeoilquínico, ácido 4-O-cafeoilquínico, ácido 5-O-cafeoilquínico, ácido 1,3-dicafeoilquínico, ácido 1,4-dicafeoilquínico, ácido 1,5-dicafeoilquínico ácido 3,4- dicafeoilquínico, ácido 3,5-dicafeoilquínico, e ácido 4,5-dicafeoilquínico.
Em outros aspectos, o composto redutor de tensão superficial é enriquecido para um ou mais ácidos dicafeoilquínicos, e sais dos mesmos.
Em alguns aspectos o composto redutor de tensão superficial compreende 10% ou mais, 15% ou mais, 20% ou mais, 25% ou mais, 30% ou mais, 35% ou mais, 40% ou mais, 45% ou mais, ou 50% ou mais de ácidos dicafeoilquínicos, e sais dos mesmos.
6 / 62
[0010] Em alguns aspectos, a composição compreende uma concentração final de glicosídeo de esteviol entre cerca de 1 ppm a cerca de 1000 ppm, cerca de 1 ppm a cerca de 10000 ppm, cerca de 1 ppm a cerca de 100000 ppm, cerca de 1 ppm a cerca de 200000 ppm, ou cerca de 1 ppm a cerca de 300000 ppm. Em alguns aspectos, a composição compreende uma concentração final de glicosídeo de esteviol entre cerca de 100 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 200 ppm a cerca de 5000 ppm, 300 ppm a cerca de 5000 ppm, 400 ppm a cerca de 5000 ppm, 500 ppm para cerca de 5000 ppm, 600 ppm a cerca de 5000 ppm, 700 ppm a cerca de 5000 ppm, 800 ppm a cerca de 5000 ppm, 900 ppm a cerca de 5000 ppm ou 1000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, a composição compreende uma concentração final de composto redutor de tensão superficial entre cerca de 1 ppm a cerca de 1000 ppm, cerca de 1 ppm a cerca de 10000 ppm, cerca de 1 ppm a cerca de 100000 ppm, cerca de 1 ppm a cerca de 200000 ppm ou cerca de 1 ppm a cerca de 300000 ppm. Em alguns aspectos, a composição compreende uma concentração final de composto redutor de tensão superficial entre cerca de 100 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 200 ppm a cerca de 5000 ppm, 300 ppm a cerca de 5000 ppm, 400 ppm a cerca de 5000 ppm, 500 ppm a cerca de 5000 ppm, 600 ppm a cerca de 5000 ppm, 700 ppm a cerca de 5000 ppm, 800 ppm a cerca de 5000 ppm, 900 ppm a cerca de 5000 ppm ou 1000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, a composição compreende uma razão de composto redutor de tensão superficial para glicosídeo de esteviol de 0,1:1 a 5:1, cerca de 0,5:1 a 4:1 ou cerca de 1:1 a 3:1.
[0011] Em alguns aspectos, o composto redutor de tensão superficial é preparado a partir de uma fonte botânica. Em alguns aspectos, a fonte botânica é selecionada do grupo que consiste em eucommoia ulmoides, madressilva, nicotiana benthamiana, alcachofra, cardo, estévia, stevia rebaudiana, monkfruit, café, grãos de café, grãos de café verdes, chá, chá branco, chá amarelo, chá verde, chá oolong, chá preto, chá vermelho, chá pós-fermentado,
7 / 62 bambu, urze, girassol, blueberries, cranberries, bilberries, grouseberries, mirtilo, lingonberry, acerola, huckleberry, uvas, chicória, flor roxa cônica oriental, flor de cone, Fura-paredes oriental, Fura-paredes vertical, Fura- paredes, Quelidônia-maior, Tetterwort, Nipplewort, Swallowwort, sanguinaria, Urtiga comum, Urtiga dioica, Batata, Folhas de batata, Beringela, Tomate, Tomate cereja, Maçã amarga, Maçã de espinho, Batata doce, maçã, Pêssego, Nectarina, Cereja, Cereja azeda, Cereja selvagem, Damasco, Amêndoa, Ameixa, Ameixa seca, Azevinho, Erva-mate, Mate, ilex paraguariensis, Guayusa, Chá-dos-Apalaches, Kuding, Guaraná, Cacau, Grãos de cacau, Noz de Kola, Árvore de Kola, Nozes de cola, Árvore de cola, Hornwort, Samambaia-avestruz, Samambaia-avestruz oriental, Samambaia de fiddlehead, Samambaia de peteca, Samambaia-avestruz oriental, Samambaia real asiática, Samambaia real, Samambaia, Braken, Samambaia comum, Samambaia de águia, Brakenfern oriental, dente de leão, algas, ervas marinhas, Cravo, Canela, Folha de louro indiana, Noz-moscada, Bay laurel, Bay leaf, Basil, Great basil, Saint-Joseph's-wort, Thyme, Sage, Garden sage, Sábio comum, Sábio culinário, Alecrim, Orégano, Manjerona selvagem, Manjerona, Manjerona doce, Manjerona atada, Manjerona, Aneto, Anis, Anis estrelado, Erva-doce, Erva-doce de Florença, Estragão, Artemísia, Alcaçuz, Alcaçuz, Soja, Soja, Trigo, Trigo comum, Arroz, Canola, Brócolis, Couve-flor, Repolho, Couve chinesa, Couve, Collard greens, Couve de bruxelas, Couve, Couve de Bruxelas, Couve-rábano, Casca-de-anta, Sabugueiro, Assa-Peixe, Bardana Maior, Valeriana e Camomila. Em alguns aspectos, a fonte botânica é erva-mate, chicória, alecrim e/ou estévia.
[0012] Um aspecto fornece uma solução de concentrado de bebida com tensão superficial reduzida, a solução compreendendo um glicosídeo de esteviol e um composto redutor de tensão superficial em uma quantidade eficaz para reduzir a tensão superficial em pelo menos 10% durante pelo menos seis vezes a diluição da solução de concentrado. Em alguns aspectos, o glicosídeo
8 / 62 de esteviol compreende um ou mais glicosídeos de esteviol selecionados do grupo que consiste em rebaudiosídeo D e rebaudiosídeo M.
Em alguns aspectos, o composto redutor de tensão superficial compreende um ou mais compostos selecionados do grupo que consiste em ácido quinínico, ácido cafeico, ácido ferúlico, ácido sinápico, ácido p-cumárico, um éster de ácido quínico, um éster de ácido cafeico, um éster de ácido ferúlico, um éster de ácido sinápico, um éster de ácido p-cumárico, um éster de ácido cafeico e ácido quínico, um éster de ácido cafeico e ácido quínico compreendendo uma única fração de ácido cafeico, um éster de ácido cafeico e ácido quínico compreendendo mais que uma fração de ácido cafeico, um éster de ácido ferúlico e ácido quínico, um éster de ácido ferúlico e ácido quínico compreendendo uma única fração de ácido ferúlico, um éster de ácido ferúlico e ácido quínico compreendendo mais que uma fração de ácido ferúlico, um éster de ácido sinápico e ácido quínico, um éster de ácido sinápico e ácido quínico compreendendo uma única fração de ácido sinápico, um éster de ácido sinápico e ácido quínico compreendendo mais que uma fração de ácido sinápico, um éster de ácido p-cumárico e ácido quínico, um éster de ácido p- cumárico e ácido quínico compreendendo uma única fração de ácido p- cumárico, um éster de ácido p-cumárico e ácido quínico compreendendo mais que uma porção de ácido p-cumárico, um éster cafeico de ácido 3-(3,4-di- hidroxifenil)láctico, um éster de ácido cafeico e ácido tartárico, um éster de ácido cafeico e ácido tartárico compreendendo uma única fração de ácido cafeico, um éster de ácido cafeico e ácido tartárico compreendendo mais que uma porção de ácido cafeico, sal dos mesmos e/ou isômeros dos mesmos.
Em alguns aspectos, o composto redutor de tensão superficial compreende um ou mais compostos selecionados do grupo que consiste em ácido clorogênico, ácido neoclorogênico, ácido criptoclorogênico, ácido 3-O-cafeoilquínico, ácido 4-O-cafeoilquínico, ácido 5-O-cafeoilquínico, ácido 1,3-dicafeoilquínico, ácido 1,4-dicafeoilquínico, ácido 1,5-dicafeoilquínico, ácido 3,4-
9 / 62 dicafeoilquínico, ácido 3,5-dicafeoilquínico, ácido 4,5-dicafeoilquínico, ácido 3-O-feruloilquínico, ácido 4-O-feruloilquínico, ácido 5-O-feruloilquínico, ácido 3,4-diferuloilquínico, ácido 3,5-diferuloilquínico, ácido 4,5- diferuloilquínico, ácido rosmarínico, ácido cicórico, ácido caftárico, ácido monocafeoiltartárico, ácido dicafeoiltartárico e sais e/ou isômeros dos mesmos. Em alguns aspectos, o composto redutor de tensão superficial compreende um ou mais compostos selecionados do grupo que consiste em ácido clorogênico, ácido neoclorogênico, ácido criptoclorogênico, ácido 3-O-cafeoilquínico, ácido 4-O-cafeoilquínico, ácido 5-O-cafeoilquínico, ácido 1,3-dicafeoilquínico, ácido 1,4-dicafeoilquínico, ácido 1,5-dicafeoilquínico ácido 3,4- dicafeoilquínico, ácido 3,5-dicafeoilquínico, e ácido 4,5-dicafeoilquínico. Em alguns aspectos, o composto redutor de tensão superficial é enriquecido para um ou mais ácidos dicafeoilquínicos, e sais dos mesmos. Em alguns aspectos o composto redutor de tensão superficial compreende 10% ou mais, 15% ou mais, 20% ou mais, 25% ou mais, 30% ou mais, 35% ou mais, 40% ou mais, 45% ou mais, ou 50% ou mais de ácidos dicafeoilquínicos, e sais dos mesmos.
[0013] Em alguns aspectos, a solução de concentrado compreende ainda uma concentração de glicosídeo de esteviol entre cerca de 100 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 200 ppm a cerca de 5000 ppm, 300 ppm a cerca de 5000 ppm, 400 ppm a cerca de 5000 ppm, 500 ppm para cerca de 5000 ppm, 600 ppm a cerca de 5000 ppm, 700 ppm a cerca de 5000 ppm, 800 ppm a cerca de 5000 ppm, 900 ppm a cerca de 5000 ppm ou 1000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, a solução de concentrado compreende ainda umaconcentração de composto redutor de tensão superficial entre cerca de 100 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 200 ppm a cerca de 5000 ppm, 300 ppm a cerca de 5000 ppm, 400 ppm a cerca de 5000 ppm, 500 ppm a cerca de 5000 ppm, 600 ppm a cerca de 5000 ppm, 700 ppm a cerca de 5000 ppm, 800 ppm a cerca de 5000 ppm, 900 ppm a cerca de 5000 ppm ou 1000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, aa solução de concentrado compreende ainda uma
10 / 62 concentração de composto redutor de tensão superficial entre cerca de 1000 ppm a cerca de 10000 ppm, cerca de 1000 ppm a cerca de 9000 ppm, 1000 ppm a cerca de 8000 ppm, 1000 ppm a cerca de 7000 ppm, 1000 ppm a cerca de 6000 ppm, 1000 ppm a cerca de 5000 ppm ou 1800 ppm a cerca de 5400 ppm. Em alguns aspectos, solução de concentrado compreende ainda uma razão de composto redutor de tensão superficial para glicosídeo de esteviol de 0,1:1 a 5:1, cerca de 0,5:1 a 4:1 ou cerca de 1:1 a 3:1.
[0014] Em alguns aspectos, a solução de concentrado compreende ainda um composto redutor de tensão superficial preparado a partir de erva- mate, chicória, alecrim e/ou estévia. Em alguns aspectos, a solução concentrada tem um pH de 1,5 a 4.
[0015] Um aspecto fornece uma composição de glicosídeo de esteviol compreendendo uma mistura de glicosídeo de esteviol e composto redutor de tensão superficial, em que uma solução aquosa preparada a partir da composição de glicosídeo de esteviol tem uma tensão superficial reduzida em comparação com uma solução de glicosídeo de esteviol sem composto redutor de tensão superficial. Em alguns aspectos, o glicosídeo de esteviol compreende um ou mais glicosídeos de esteviol selecionados do grupo que consiste em rebaudiosídeo D e rebaudiosídeo M. Em alguns aspectos, o glicosídeo de esteviol compreende rebaudiosídeo A. Em alguns aspectos, o composto redutor de tensão superficial compreende um ou mais compostos selecionados do grupo que consiste em ácido clorogênico, ácido neoclorogênico, ácido criptoclorogênico, ácido 3-O-cafeoilquínico, ácido 4-O-cafeoilquínico, ácido 5-O-cafeoilquínico, ácido 1,3-dicafeoilquínico, ácido 1,4-dicafeoilquínico, ácido 1,5-dicafeoilquínico, ácido 3,4-dicafeoilquínico, ácido 3,5- dicafeoilquínico, ácido 4,5-dicafeoilquínico, ácido 3-O-feruloilquínico, ácido 4-O-feruloilquínico, ácido 5-O-feruloilquínico, ácido 3,4-diferuloilquínico, ácido 3,5-diferuloilquínico, ácido 4,5-diferuloilquínico, ácido rosmarínico, ácido cicórico, ácido caftárico, ácido monocafeoiltartárico, ácido
11 / 62 dicafeoiltartárico e sais e/ou isômeros dos mesmos. Em alguns aspectos, o composto redutor de tensão superficial compreende um ou mais compostos selecionados do grupo que consiste em ácido clorogênico, ácido neoclorogênico, ácido criptoclorogênico, ácido 3-O-cafeoilquínico, ácido 4-O- cafeoilquínico, ácido 5-O-cafeoilquínico, ácido 1,3-dicafeoilquínico, ácido 1,4- dicafeoilquínico, ácido 1,5-dicafeoilquínico ácido 3,4-dicafeoilquínico, ácido 3,5-dicafeoilquínico, e ácido 4,5-dicafeoilquínico. Em alguns aspectos, o composto redutor de tensão superficial é enriquecido para um ou mais ácidos dicafeoilquínicos, e sais dos mesmos. Em alguns aspectos o composto redutor de tensão superficial compreende 10% ou mais, 15% ou mais, 20% ou mais, 25% ou mais, 30% ou mais, 35% ou mais, 40% ou mais, 45% ou mais, ou 50% ou mais de ácidos dicafeoilquínicos, e sais dos mesmos. Em alguns aspectos, a mistura compreende uma razão de composto redutor de tensão superficial para glicosídeo de esteviol de 0,1:1 a 5:1, cerca de 0,5:1 a 4:1 ou cerca de 1:1 a 3:1. Em alguns aspectos, o composto redutor de tensão superficial é preparado a partir de uma ou mais fontes botânicas selecionadas do grupo que consiste em erva-mate, chicória, alecrim e estévia. Em alguns aspectos, a composição de glicosídeo de esteviol compreende ainda um sistema de tamponamento para fornecer um pH de 1,5 a 4 pol à solução aquosa preparada a partir da composição de glicosídeo de esteviol.
[0016] Um aspecto fornece um método para reduzir a tensão superficial em uma solução de glicosídeo de esteviol, o método compreendendo contatar um glicosídeo de esteviol e um composto redutor de tensão superficial para preparar qualquer uma das composições de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida descrita acima. Em alguns aspectos, a tensão superficial é reduzida em pelo menos 10%, pelo menos 20%, pelo menos 30%, pelo menos 40%, pelo menos 50%, pelo menos 60%, pelo menos 70%, pelo menos 80% ou pelo menos 90% em comparação com uma solução de glicosídeo de esteviol sem o composto redutor de tensão superficial.
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[0017] Um aspecto fornece um método para produzir uma solução reduzida de glicosídeo de esteviol de tensão superficial, o método compreendendo preparar qualquer uma das composições de glicosídeo de esteviol reduzido descritas acima. Em alguns aspectos, a tensão superficial é reduzida em pelo menos 10%, pelo menos 20%, pelo menos 30%, pelo menos 40%, pelo menos 50%, pelo menos 60%, pelo menos 70%, pelo menos 80% ou pelo menos 90% em comparação com uma solução de glicosídeo de esteviol sem composto redutor de tensão superficial.
BREVE DESCRIÇÃO DAS FIGURAS
[0018] A FIG. 1 mostra medições de tensão superficial para uma solução de controle de uma mistura de glicosídeo de esteviol (RM80), uma solução de controle de composto redutor de tensão de superfície (isolado de erva-mate), uma solução de teste de mistura de glicosídeo de esteviol com composto redutor de tensão de superfície (isolado de erva-mate ) e uma solução de teste de glicosídeo de esteviol com ácido clorogênico (preparação comercial).
[0019] A FIG. 2A mostra um gráfico de superfície cinética da tensão superficial ao longo do tempo para uma solução de controle de uma mistura de glicosídeo de esteviol (RM80).
[0020] A FIG. 2B mostra um gráfico de superfície cinética da tensão superficial ao longo do tempo para uma solução de teste de uma mistura de glicosídeo de esteviol (RM80) e um composto redutor de tensão superficial (isolado da erva-mate).
[0021] A FIG. 3 mostra medições de tensão superficial para soluções de rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo M e uma mistura de rebaudiosídeo A (RA80) com e sem composto redutor de tensão superficial (isolado da erva-mate).
[0022] A FIG. 4 mostra medições de tensão superficial para soluções de rebaudiosídeo M (RM80) com e sem composto redutor de tensão superficial
13 / 62 (ácido rosmarínico ou ácido cichórico).
[0023] A FIG. 5 mostra um gráfico de superfície cinética da tensão superficial ao longo do tempo para uma solução de controle de ácido rosmarínico e uma solução de teste de glicosídeo de esteviol (RM80) e ácido rosmarínico.
[0024] A FIG. 6 mostra um gráfico de superfície cinética da tensão superficial ao longo do tempo para uma solução de controle de ácido chicórico e uma solução de teste de glicosídeo de esteviol (RM80) e ácido chicórico.
DESCRIÇÃO DETALHADA
[0025] A divulgação refere-se geralmente a composições de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida compreendendo um glicosídeo de esteviol e um composto redutor de tensão superficial em uma quantidade eficaz para reduzir a tensão superficial da composição de glicosídeo de esteviol.
[0026] Em alguns aspectos, o termo tensão superficial refere-se à tensão de um filme superficial de um líquido causada pela atração de moléculas na camada superficial por uma massa do líquido que tende a minimizar a área superficial. Em outros aspectos, uma solução aquosa com tensão superficial reduzida pode exibir um aumento na formação de espuma após a introdução de um gás, pode resultar em uma espuma que dura mais tempo ao longo do tempo e/ou pode exibir um tamanho de bolha menor do gás na solução aquosa e/ou na espuma. Por exemplo, uma composição de glicosídeo de esteviol com um composto redutor de tensão superficial pode compreender uma tensão superficial reduzida quando comparada com uma composição semelhante sem o composto redutor de tensão superficial.
[0027] Um exemplo de uma composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida compreende uma solução aquosa de um glicosídeo de esteviol e composto redutor de tensão superficial em uma quantidade eficaz para reduzir a tensão superficial. Em alguns aspectos, uma composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida compreende uma
14 / 62 solução aquosa de um glicosídeo de esteviol e um composto redutor de tensão superficial em uma quantidade eficaz para reduzir a tensão superficial em pelo menos 10%. Em outros aspectos, uma composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida compreende uma solução aquosa de um glicosídeo de esteviol e um composto redutor de tensão superficial em uma quantidade eficaz para reduzir a tensão superficial em pelo menos 10%, 15%, 20%, 25%, 30 %, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 95% ou mais.
[0028] Em alguns aspectos, a solução aquosa compreende principalmente água. A solução aquosa também pode ser tamponada com qualquer sistema de tamponamento adequado, incluindo, mas não limitado a, um ou mais tampões, como fosfato, citrato, ascorbato, lactato, acetato e semelhantes. O tampão pode compreender 1 - 1000 mM do componente aniônico. Em outros aspectos, a solução aquosa compreende um tampão de citrato/fosfato. Em alguns aspectos, o tampão citrato/fosfato pode ter um pH de 2 a 4.
[0029] As quantidades de glicosídeo de esteviol na composição de glicosídeo de esteviol e a composição redutora de tensão superficial podem ser expressas uma em relação à outra ou à quantidade total de glicosídeos de esteviol (TSG), como uma porcentagem em peso da quantidade total de glicosídeos de esteviol (TSG), ou à quantidade total de composto redutor de tensão superficial, ou uma razão ou faixa de relações, expressa como uma porcentagem em peso ou porcentagem molar.
[0030] A composição de glicosídeo de esteviol pode incluir um ou mais glicosídeos de esteviol. Em alguns aspectos, o termo glicosídeo de esteviol refere-se ao Rebaudiosídeo A (Reb A) (CAS # 58543-16-1), Rebaudiosídeo B (Reb B) (CAS # 58543-17-2), Rebaudiosídeo C (Reb C) (CAS # 63550-99-2), Rebaudiosídeo D (Reb D) (CAS # 63279-13-0), Rebaudiosídeo E (Reb E) (CAS # 63279-14-1), Rebaudiosídeo F (Reb F) (CAS # 438045 -89-7),
15 / 62 Rebaudiosídeo M (Reb M) (CAS # 1220616-44-3), Rubusosídeo (CAS # 63849-39-4), Dulcosídeo A (CAS # 64432-06-0), Rebaudiosídeo I (Reb I) (Registro do MassBank:FU000332), Rebaudiosídeo Q (Reb Q), Rebaudiosídeo O (Reb O), Rebaudiosídeo N (Reb N) (CAS # 1220616-46-5), 1,2-Esteviosídeo (CAS # 57817-89-7), 1,3-Esteviosídeo (Reb G), Esteviol-1,2-Biosídeo (Registro MassBank:FU000299), Esteviol-1,3-Biosídeo, Esteviol-13-O- glucosídeo (13-SMG), Esteviol-19-O-glucosídeo (19-SMG) e glicosídeo de esteviol com 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 ou adições de açúcar (por exemplo, glicose, ramnose e/ou xilose) e isômeros dos mesmos. Ver figura 1; ver também, Steviol Glycosides Chemical and Technical Assessment 69th JECFA, 2007, preparado por Harriet Wallin, Food Agric. Org.
[0031] Exemplos de glicosídeos de esteviol podem incluir rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo N, e/ou esteviosídeo. Em alguns aspectos, um ou mais dos glicosídeos de esteviol são produzidos por fermentação por um micro- organismo engenheirado. Por exemplo, o rebaudiosídeo D e M pode ser produzido por um organismo engenheirado e depois isolado para produzir uma composição de glicosídeo de esteviol principalmente de rebaudiosídeo D e rebaudiosídeo M como as espécies predominantes de glicosídeo de esteviol. Em outros aspectos, a composição de glicosídeo de esteviol pode compreender rebaudiosídeo D e rebaudiosídeo M em uma quantidade maior que outros glicosídeos de esteviol. Em alguns aspectos, um ou mais dos glicosídeos de esteviol são isolados de Stevia rebaudiana.
[0032] Em alguns aspectos, os glicosídeos de esteviol podem incluir o rebaudiosídeo A. Por exemplo, os glicosídeos de esteviol podem incluir misturas de rebaudiosídeo A e um ou mais outros glicosídeos de esteviol. Um exemplo de uma mistura de rebaudiosídeo A com um ou mais outros glicosídeos de esteviol compreende 60% ou mais rebaudiosídeo A (RA60). Outro exemplo de uma mistura de rebaudiosídeo A com um ou mais outros
16 / 62 glicosídeos de esteviol compreende 80% ou mais rebaudiosídeo A (RA80). Outro exemplo de uma mistura de rebaudiosídeo A com um ou mais outros glicosídeos de esteviol compreende 95% ou mais rebaudiosídeo A (RA95). Em outros aspectos, os glicosídeos de esteviol podem incluir misturas de um ou mais de RebA, RebB, RebC, RebD, RebE, RebF, RebM, rubusosídeo, dulcosídeo A, RebI, RebQ, 1,2 esteviosídeo, 1,3 esteviosídeo, esteviol-1,2- biosídeo, esteviol-1,3-biosídeo, 13-SMG, 19-SMG, um glicosídeo de esteviol tri-glicosilado, um glicosídeo de esteviol tetra-glicosilado, um glicosídeo de esteviol penta-glicosilado, um glicosídeo de esteviol penta-glicosilado, um glicosídeo de esteviol hexa-glicosilado, um glicosídeo de esteviol hepta- glicosilado e isômeros dos mesmos.
[0033] Em alguns aspectos, a composição de glicosídeo de esteviol pode opcionalmente ser descrita em termos de quantidades de rebaudiosídeo M e rebaudiosídeo D. Por exemplo, o rebaudiosídeo M e o rebaudiosídeo D podem estar presentes na composição em uma quantidade total de cerca de 80% (peso) ou superior (RM80), 90% (peso) ou superior (RM90), ou 95% (peso) ou superior (RM95), de uma quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição. O Rebaudiosídeo M pode ser o glicosídeo de esteviol predominante na composição e pode estar presente, por exemplo, em uma quantidade na faixa de cerca de 50% a cerca de 95%, cerca de 70% a cerca de 90% ou cerca de 75% a cerca de 85% da quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição. O Rebaudiosídeo D pode estar em uma quantidade menor que o Rebaudiosídeo M, como em uma quantidade na faixa de cerca de 5% a cerca de 25%, cerca de 10% a cerca de 20% ou cerca de 10% a cerca de 15% da quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição.
[0034] A composição de glicosídeo de esteviol pode opcionalmente ser expressa em termos de quantidades de outros glicosídeos de esteviol conhecidos que estão presentes em quantidades mais baixas. Por exemplo, a composição pode incluir um ou mais de rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B ou
17 / 62 esteviosídeo em uma quantidade de cerca de 5% (peso) ou menos, cerca de 2% (peso) ou menos, ou cerca de 1% (peso) ou menos, de uma quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição.
[0035] A quantidade de glicosídeos de esteviol na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida pode variar. Glicosídeos de esteviol podem estar presentes na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida em qualquer quantidade desejada para o uso particular. Por exemplo, os glicosídeos de esteviol podem estar presentes na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração total de glicosídeo de esteviol de cerca de 1 ppm a cerca de 1000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 10000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 100000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 200000 ppm ou de cerca de 1 ppm a cerca de 300000 ppm. Em alguns aspectos, os glicosídeos de esteviol podem estar presentes na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração total de glicosídeo de esteviol de cerca de 100 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 200 ppm a cerca de 5000 ppm, 300 ppm a cerca de 5000 ppm, 400 ppm a cerca de 5000 ppm, 500 ppm a cerca de 5000 ppm, 600 ppm a cerca de 5000 ppm, 700 ppm a cerca de 5000 ppm, 800 ppm a cerca de 5000 ppm, 900 ppm a cerca de 5000 ppm ou 1000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, os glicosídeos de esteviol podem estar presentes na composição do glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração total de glicosídeo de esteviol de cerca de 1000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 2000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 3000 ppm a cerca de 5000 ppm ou cerca de 4000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, os glicosídeos de esteviol podem estar presentes na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração total de glicosídeo de esteviol igual ou superior a 10, 100, 200, 300, 400, 500, 600, 700, 800, 900, 1000, 2000, 3000, 4000, 5000, 6000, 7000, 8000, 9000, 10000, 20000, 30000, 40000, 50000, 60000, 70000, 80000, 90000 ou 100000 ppm. Em
18 / 62 alguns aspectos, os glicosídeos de esteviol podem estar presentes na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração total de glicosídeo de esteviol igual ou superior a cerca de 200000 ppm. Em alguns aspectos, os glicosídeos de esteviol podem estar presentes na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração total de glicosídeo de esteviol igual ou superior a cerca de 300000 ppm. Salvo indicação expressa em contrário, ppm é com base em peso.
[0036] A quantidade de glicosídeos de esteviol individual na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida pode variar. Por exemplo, um glicosídeo de esteviol individual pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração de cerca de 1 ppm a cerca de 1000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 10000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 100000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 200000 ppm ou de cerca de 1 ppm a cerca de 300000 ppm. Em alguns aspectos, um glicosídeo de esteviol individual pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração de cerca de 100 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 200 ppm a cerca de 5000 ppm, 300 ppm a cerca de 5000 ppm, 400 ppm a cerca de 5000 ppm, 500 ppm a cerca de 5000 ppm, 600 ppm a cerca de 5000 ppm, 700 ppm a cerca de 5000 ppm, 800 ppm a cerca de 5000 ppm, 900 ppm a cerca de 5000 ppm ou 1000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, um glicosídeo de esteviol individual pode estar presente na composição do glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração de cerca de 1000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 2000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 3000 ppm a cerca de 5000 ppm ou cerca de 4000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, um glicosídeo de esteviol individual pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração igual ou superior a 10, 100, 200, 300, 400, 500, 600, 700, 800, 900, 1000, 2000, 3000, 4000, 5000, 6000, 7000, 8000, 9000, 10000, 20000,
19 / 62 30000, 40000, 50000, 60000, 70000, 80000, 90000 ou 100000 ppm. Em alguns aspectos, um glicosídeo de esteviol individual pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração igual ou superior a cerca de 200000 ppm. Em alguns aspectos, um glicosídeo de esteviol individual pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração igual ou superior a cerca de 300000 ppm. Salvo indicação expressa em contrário, ppm é com base em peso.
[0037] A quantidade de glicosídeos de esteviol individual na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida pode variar. Por exemplo, RebA pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração de cerca de 1 ppm a cerca de 1000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 10000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 100000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 200000 ppm ou de cerca de 1 ppm a cerca de 300000 ppm. Em alguns aspectos, RebA pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração de cerca de 100 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 200 ppm a cerca de 5000 ppm, 300 ppm a cerca de 5000 ppm, 400 ppm a cerca de 5000 ppm, 500 ppm a cerca de 5000 ppm, 600 ppm a cerca de 5000 ppm, 700 ppm a cerca de 5000 ppm, 800 ppm a cerca de 5000 ppm, 900 ppm a cerca de 5000 ppm ou 1000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, RebA pode estar presente na composição do glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração de cerca de 1000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 2000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 3000 ppm a cerca de 5000 ppm ou cerca de 4000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, RebA pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração igual ou superior a 10, 100, 200, 300, 400, 500, 600, 700, 800, 900, 1000, 2000, 3000, 4000, 5000, 6000, 7000, 8000, 9000, 10000, 20000, 30000, 40000, 50000, 60000, 70000, 80000, 90000 ou
20 / 62 100000 ppm. Em alguns aspectos, RebA pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração igual ou superior a cerca de 200000 ppm. Em alguns aspectos, RebA pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração igual ou superior a cerca de 300000 ppm. Salvo indicação expressa em contrário, ppm é com base em peso.
[0038] A quantidade de glicosídeos de esteviol individual na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida pode variar. Por exemplo, RebM pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração de cerca de 1 ppm a cerca de 1000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 10000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 100000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 200000 ppm ou de cerca de 1 ppm a cerca de 300000 ppm. Em alguns aspectos, RebM pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração de cerca de 100 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 200 ppm a cerca de 5000 ppm, 300 ppm a cerca de 5000 ppm, 400 ppm a cerca de 5000 ppm, 500 ppm a cerca de 5000 ppm, 600 ppm a cerca de 5000 ppm, 700 ppm a cerca de 5000 ppm, 800 ppm a cerca de 5000 ppm, 900 ppm a cerca de 5000 ppm ou 1000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, RebM pode estar presente na composição do glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração de cerca de 1000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 2000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 3000 ppm a cerca de 5000 ppm ou cerca de 4000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, RebM pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração igual ou superior a 10, 100, 200, 300, 400, 500, 600, 700, 800, 900, 1000, 2000, 3000, 4000, 5000, 6000, 7000, 8000, 9000, 10000, 20000, 30000, 40000, 50000, 60000, 70000, 80000, 90000 ou 100000 ppm. Em alguns aspectos, RebM pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração
21 / 62 igual ou superior a cerca de 200000 ppm. Em alguns aspectos, RebM pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração igual ou superior a cerca de 300000 ppm. Salvo indicação expressa em contrário, ppm é com base em peso.
[0039] Em alguns aspectos, os glicosídeos de esteviol compreendem uma solução de glicosídeo de esteviol de alta concentração. Em alguns aspectos, uma solução de glicosídeo de esteviol de alta concentração compreende uma solução de glicosídeo de esteviol compreendendo uma quantidade total de glicosídeos de esteviol (TSG) de 1% ou mais. Uma solução de glicosídeo de esteviol de alta concentração pode compreender uma solução de glicosídeo de esteviol compreendendo uma quantidade total de glicosídeos de esteviol (TSG) de 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10% ou mais. Uma solução de glicosídeo de esteviol de alta concentração pode compreender uma solução de glicosídeo de esteviol compreendendo uma quantidade total de glicosídeos de esteviol (TSG) de 11%, 12%, 13%, 14%, 15%, 16%, 17%, 18%, 19%, 20% ou mais. Uma solução de glicosídeo de esteviol de alta concentração pode compreender uma solução de glicosídeo de esteviol compreendendo uma quantidade total de glicosídeos de esteviol (TSG) de 21%, 22%, 23%, 24%, 25%, 26%, 27%, 28%, 29%, 30% ou mais. Uma solução de glicosídeo de esteviol de alta concentração pode compreender um ou mais dos glicosídeos de esteviol descritos acima. Por exemplo, uma solução de glicosídeo com alto teor de esteviol pode compreender um ou mais de RebA, RebB, RebC, RebD, RebE, RebF, RebM, rubusosídeo, dulcosídeo A, RebI, RebQ, 1,2 esteviosídeo, 1,3 esteviosídeo, esteviol-1,2-biosídeo, esteviol-1,3-biosídeo, 13-SMG, 19-SMG, um glicosídeo de esteviol tri-glicosilado, um glicosídeo de esteviol tetra- glicosilado, um glicosídeo de esteviol penta-glicosilado, um glicosídeo de esteviol penta-glicosilado, um glicosídeo de esteviol hexa-glicosilado, um glicosídeo de esteviol hepta-glicosilado e isômeros dos mesmos.
[0040] Exemplos de compostos redutores de tensão superficial
22 / 62 incluem:ácido cafeico, um éster de ácido cafeico, um éster de ácido cafeico e ácido quínico, um éster de ácido cafeico e ácido quinico compreendendo uma única fração de ácido cafeico (por exemplo, ácido clorogênico, ácido criptoclorogênico e ácido neoclorogênico; são fornecidas estruturas de cada um neste documento), um éster de ácido cafeico e ácido quínico compreendendo mais de uma fração de ácido cafeico (por exemplo, ácido 1,3-dicafeoilquínico, ácido 1,4-dicafeoilquínico, ácido 1,5-dicafeoilquínico, ácido 3,4- dicafeoilquínico, ácido 3,5-dicafeoilquínico e ácido 4,5-dicafeoilquínico; as estruturas de cada uma são aqui fornecidas); ácido ferúlico, um éster de ácido ferúlico, um éster de ácido ferúlico e ácido quínico, um éster de ácido ferúlico e ácido quínico compreendendo uma única fração de ácido ferúlico, um éster de ácido ferúlico e ácido quínico compreendendo mais de uma fração de ácido ferúlico; ácido quínico, um éster de ácido quinínico; ácido tartárico, um derivado do ácido tartárico, um éster de ácido tartárico (por exemplo, ácido caftárico ou ácido chicórico), um éster de um derivado do ácido tartárico, ácido 3-(3,4-di-hidroxifenil)láctico, um derivado do ácido 3-(3,4-di- hidroxifenil)láctico, um éster do ácido 3-(3,4-di-hidroxifenil)láctico (por exemplo, ácido rosmarínico), um éster de um derivado do ácido 3-(3,4-di- hidroxifenil)láctico, ácido p-cumárico, um éster de ácido p-cumárico, um éster de ácido p-cumárico e ácido quínico, um éster de ácido p-cumárico e ácido quínico compreendendo uma única fração de ácido p-cumárico, um éster de ácido p-cumárico e ácido quínico compreendendo mais de uma fração de ácido p-cumárico; ácido sinápico, um éster de ácido sinápico, um éster de ácido sinápico e ácido quínico, um éster de ácido sinápico e ácido quínico compreendendo uma única fração de ácido sinápico, um éster de ácido sinápico e ácido quínico compreendendo mais de uma fração de ácido sinápico; e ácido 3-O-feruloilquínico, ácido 4-O-feruloilquínico, ácido 5-O-feruloilquínico, ácido 3,4-diferuloilquínico, ácido 3,5-diferuloilquínico e ácido 4,5- diferuloilquínico.
23 / 62
[0041] O ácido cafeico tem a estrutura: . O ácido ferúlico tem a estrutura: . O ácido p-cumárico tem a estrutura: . O ácido sinápico tem a estrutura:
O H3CO
OH
HO OCH3 . O ácido quínico tem a estrutura: . O ácido 3-(3,4-di-hidroxifenil)láctico tem a estrutura: . O ácido tartárico tem a estrutura:
24 / 62
. e pode estar nas formas D e L Exemplos dos ésteres dos vários ácidos aqui contemplados incluem o éster do ácido cafeico e do ácido quínico, que inclui ácidos monocafeoilquínicos (por exemplo, ácido clorogênico, ácido neoclorogênico e ácido cripto-clorogênico) e ácidos dicafeoilquínicos (por exemplo, ácido 1,3- dicafeoilquínico, ácido 1,4-dicafeoilquínico, ácido 1,5-dicafeoilquínico, ácido 3,4-dicafeoilquínico, ácido 3,5-dicafeoilquínico e ácido 4,5-dicafeoilquínico), e sais dos mesmos:
Ácido clorogênico
Ácido neoclorogênico
Ácido criptoclorogênico
25 / 62
Ácido 1,5-Dicafeoilquínico
Ácido 1,4-Dicafeoilquínico
Ácido 1,3-Dicafeoilquínico
26 / 62 Ácido 4,5-Dicafeoilquínico Ácido 3,5-Dicafeoilquínico Ácido 3,4-Dicafeoilquínico com ácido 4,5-dicafeoilquínico, ácido 3,5- dicafeoilquínico, e ácido 3,4- dicafeoilquínico sendo mais prevalente nas composições contempladas aqui e mais prevalente em abundância em estévia, erva-mate, alcachofra e feijão de café verde.
[0042] Exemplos dos ésteres dos vários ácidos aqui contemplados incluem o éster do ácido cafeico e do ácido tartárico, que inclui o ácido chicórico com a estrutura:
27 / 62 que tem duas moléculas de ácido cafeico ligadas a um núcleo de ácido tartárico; e ácido caftárico com a estrutura: que tem uma molécula de ácido cafeico ligada a um núcleo de ácido tartárico.
[0043] Exemplos dos ésteres dos vários ácidos aqui contemplados incluem o éster de ácido cafeico e ácido 3-(3,4-di-hidroxifenil) láctico, incluindo, por exemplo, ácido rosmarínico, que tem a estrutura: .
[0044] Cada um dos ácidos cafeico, ácidos monocafeoilquínicos, ácidos dicafeoilquínicos e outros compostos redutores de tensão superficial podem ser considerados ácidos fracos e podem existir em pelo menos uma de suas formas de ácido conjugado, forma de base conjugada (por exemplo, na forma de sal) e forma de base misturada conjugada ácido-conjugado, em que uma fração (por exemplo, fração molar) dos compostos existe na forma de ácido conjugado e outra fração existe na forma de base conjugada. A fração da forma de ácido conjugado para a forma de base conjugada para o ácido cafeico, ácidos monocafeoilquínicos, ácidos dicafeoilquínicos e outros compostos
28 / 62 redutores de tensão superficial dependerá de vários fatores, incluindo o pKa de cada composto e o pH da composição.
[0045] Exemplos de sais de ácido cafeico, ácidos monocafeoilquínicos, ácidos dicafeoilquínicos e outros compostos redutores de tensão superficial incluem, mas não estão limitados a, sais de amônio quaternário, sódio, potássio, lítio, magnésio e cálcio do ácido cafeico, ácidos monocafeoilquínicos, ácidos dicafeoilquínicos, ácidos monoferuloilquínicos e ácidos diferuloilquínicos e outros compostos redutores de tensão superficial e semelhantes.
[0046] Em alguns aspectos, o composto redutor de tensão superficial pode ser enriquecido para um ou mais de ácido cafeico, ácidos monocafeoilquínicos e ácidos dicafeoilquínicos. O termo "enriquecido" refere- se a um aumento em uma quantidade de ácido cafeico, ácidos monocafeoilquínicos e ácidos dicafeoilquínicos em relação a um ou mais outros compostos que estão presentes no composto redutor de tensão superficial. Um composto redutor de tensão superficial que é enriquecido para um ou mais de ácido cafeico, ácidos monocafeoilquínicos e ácidos dicafeoilquínicos pode reduzir a tensão superficial da composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida.
[0047] Em alguns aspectos, um composto redutor de tensão superficial enriquecido para um ou mais ácidos dicafeoilquínicos pode reduzir a tensão superficial da composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida. Um composto redutor de tensão superficial que é enriquecido para ácidos dicafeoilquínicos pode compreender 10% ou mais, 15% ou mais, 20% ou mais, 25% ou mais, 30% ou mais, 35% ou mais, 40% ou mais, 45% ou mais, ou 50% ou mais, 60% ou mais, 70% ou mais, ou 80% ou mais, ou 90% ou mais ácidos dicafeoilquínicos. Em outros aspectos, um composto redutor de tensão superficial que é enriquecido para ácidos dicafeoilquínicos pode compreender 10% ou mais, 15% ou mais, 20% ou mais, 25% ou mais, 30% ou mais, 35% ou mais, 40% ou mais 45% ou mais, 50% ou mais, 60% ou mais, 70% ou mais,
29 / 62 80% ou mais ou 90% ou mais de uma combinação de um ou mais de ácido 1,3- dicafeoilquínico, ácido 1,4-dicafeoilquínico, ácido 1,5-dicafeoilquínico, ácido 3,4-dicafeoilquínico, ácido 3,5-dicafeoilquínico e ácido 4,5-dicafeoilquínico, e sais dos mesmos.
[0048] A quantidade de composto redutor de tensão superficial na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida pode variar. O composto redutor de tensão superficial pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida em qualquer quantidade desejada para o uso particular. Por exemplo, o composto redutor de tensão superficial pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a cerca de 1 ppm a cerca de 1000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 10000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 100000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 200000 ppm ou de cerca de 1 ppm a cerca de 300000 ppm. Em alguns aspectos, o composto redutor de tensão superficial pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida de cerca de 100 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 200 ppm a cerca de 5000 ppm, 300 ppm a cerca de 5000 ppm, 400 ppm a cerca de 5000 ppm, 500 ppm a cerca de 5000 ppm, 600 ppm a cerca de 5000 ppm, 700 ppm a cerca de 5000 ppm, 800 ppm a cerca de 5000 ppm, 900 ppm a cerca de 5000 ppm ou 1000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, o composto redutor de tensão superficial pode estar presente na composição do glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida de cerca de 1000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 2000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 3000 ppm a cerca de 5000 ppm ou cerca de 4000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, o composto redutor de tensão superficial pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida igual ou superior a 10, 100, 200, 300, 400, 500, 600, 700, 800, 900, 1000, 2000, 3000, 4000, 5000, 6000, 7000, 8000, 9000, 10000, 20000, 30000, 40000, 50000, 60000, 70000, 80000, 90000 ou 100000 ppm. Em alguns aspectos, o composto
30 / 62 redutor de tensão superficial pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida igual ou maior que cerca de 200000 ppm. Em alguns aspectos, o composto redutor de tensão superficial pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida igual ou maior que cerca de 300000 ppm. Salvo indicação expressa em contrário, ppm é com base em peso.
[0049] A quantidade de uma espécie individual de composto redutor de tensão superficial na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida pode variar. Por exemplo, uma espécie individual de composto redutor de tensão superficial pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração de cerca de 1 ppm a cerca de 1000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 10000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 100000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 200000 ppm ou de cerca de 1 ppm a cerca de 300000 ppm. Em alguns aspectos, uma espécie individual de composto redutor de tensão superficial pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração de cerca de 100 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 200 ppm a cerca de 5000 ppm, 300 ppm a cerca de 5000 ppm, 400 ppm a cerca de 5000 ppm, 500 ppm a cerca de 5000 ppm, 600 ppm a cerca de 5000 ppm, 700 ppm a cerca de 5000 ppm, 800 ppm a cerca de 5000 ppm, 900 ppm a cerca de 5000 ppm ou 1000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, uma espécie individual de composto redutor de tensão superficial pode estar presente na composição do glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração de cerca de 1000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 2000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 3000 ppm a cerca de 5000 ppm ou cerca de 4000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, uma espécie individual de composto redutor de tensão superficial pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração igual ou superior a 10, 100, 200, 300, 400, 500, 600, 700, 800,
31 / 62 900, 1000, 2000, 3000, 4000, 5000, 6000, 7000, 8000, 9000, 10000, 20000, 30000, 40000, 50000, 60000, 70000, 80000, 90000 ou 100000 ppm. Em alguns aspectos, uma espécie individual de composto redutor de tensão superficial pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração de igual ou maior que cerca de 200000 ppm. Em alguns aspectos, uma espécie individual composto redutor de tensão superficial pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração de igual ou maior que cerca de 300000 ppm. Salvo indicação expressa em contrário, ppm é com base em peso.
[0050] A quantidade de uma espécie individual de composto redutor de tensão superficial na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida pode variar. Por exemplo, o ácido dicafeoilquínico pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração de cerca de 1 ppm a cerca de 1000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 10000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 100000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 200000 ppm ou de cerca de 1 ppm a cerca de 300000 ppm. Em alguns aspectos, o ácido dicafeoilquínico pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração de cerca de 100 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 200 ppm a cerca de 5000 ppm, 300 ppm a cerca de 5000 ppm, 400 ppm a cerca de 5000 ppm, 500 ppm a cerca de 5000 ppm, 600 ppm a cerca de 5000 ppm, 700 ppm a cerca de 5000 ppm, 800 ppm a cerca de 5000 ppm, 900 ppm a cerca de 5000 ppm ou 1000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, o ácido dicafeoilquínico pode estar presente na composição do glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração de cerca de 1000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 2000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 3000 ppm a cerca de 5000 ppm ou cerca de 4000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, o ácido dicafeoilquínico pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração
32 / 62 igual ou superior a 10, 100, 200, 300, 400, 500, 600, 700, 800, 900, 1000, 2000, 3000, 4000, 5000, 6000, 7000, 8000, 9000, 10000, 20000, 30000, 40000, 50000, 60000, 70000, 80000, 90000 ou 100000 ppm. Em alguns aspectos, o ácido dicafeoilquínico pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração igual ou superior a cerca de 200000 ppm. Em alguns aspectos, o ácido dicafeoilquínico pode estar presente na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida a uma concentração igual ou superior a cerca de 300000 ppm. Salvo indicação expressa em contrário, ppm é com base em peso.
[0051] Em alguns aspectos, o composto redutor de tensão superficial pode ser isolado de fontes botânicas. Várias fontes botânicas compreendem compostos redutores de tensão superficial e compostos redutores de tensão superficial podem ser isolados dessas plantas. Alguns exemplos de fontes botânicas das quais podem ser isolados compostos redutores de tensão superficial incluem eucommoia ulmoides, madressilva, nicotiana benthamiana, alcachofra, cardo, estévia, stevia rebaudiana, monkfruit, café, grãos de café, grãos de café verdes, chá, chá branco, chá amarelo, chá verde, chá oolong, chá preto, chá vermelho, chá pós-fermentado, bambu, urze, girassol, blueberries, cranberries, bilberries, grouseberries, mirtilo, lingonberry, acerola, huckleberry, uvas, chicória, flor roxa cônica oriental, flor de cone, Fura-paredes oriental, Fura-paredes vertical, Fura-paredes, Quelidônia-maior, Tetterwort, Nipplewort, Swallowwort, sanguinaria, Urtiga comum, Urtiga dioica, Batata, Folhas de batata, Beringela, Tomate, Tomate cereja, Maçã amarga, Maçã de espinho, Batata doce, maçã, Pêssego, Nectarina, Cereja, Cereja azeda, Cereja selvagem, Damasco, Amêndoa, Ameixa, Ameixa seca, Azevinho, Erva-mate, Mate, ilex paraguariensis, Guayusa, Chá-dos-Apalaches, Kuding, Guaraná, Cacau, Grãos de cacau, Noz de Kola, Árvore de Kola, Nozes de cola, Árvore de cola, Hornwort, Samambaia-avestruz, Samambaia-avestruz oriental, Samambaia de fiddlehead, Samambaia de peteca, Samambaia-avestruz
33 / 62 oriental, Samambaia real asiática, Samambaia real, Samambaia, Braken, Samambaia comum, Samambaia de águia, Brakenfern oriental, dente de leão, algas, ervas marinhas, Cravo, Canela, Folha de louro indiana, Noz-moscada, Bay laurel, Bay leaf, Basil, Great basil, Saint-Joseph's-wort, Thyme, Sage, Garden sage, Sábio comum, Sábio culinário, Alecrim, Orégano, Manjerona selvagem, Manjerona, Manjerona doce, Manjerona atada, Manjerona, Aneto, Anis, Anis estrelado, Erva-doce, Erva-doce de Florença, Estragão, Artemísia, Alcaçuz, Alcaçuz, Soja, Soja, Trigo, Trigo comum, Arroz, Canola, Brócolis, Couve-flor, Repolho, Couve chinesa, Couve, Collard greens, Couve de bruxelas, Couve, Couve de Bruxelas, Couve-rábano, Casca-de-anta, Sabugueiro, Assa-Peixe, Bardana Maior, Valeriana e Camomila. Em alguns aspectos, a fonte botânica é erva-mate, chicória, alecrim e/ou estévia.
[0052] Algumas plantas podem produzir compostos redutores de tensão superficial que são enriquecidos para um ou mais de ácido cafeico, ácidos monocafeoilquínico e ácidos dicafeoilquínico e podem reduzir a tensão superficial da composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida. Por exemplo, os compostos redutores da tensão superficial isolados da planta erva-mate (Ilex paraguariensis) são enriquecidos com ácidos dicafeoilquínicos e podem reduzir a tensão superficial da composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida. Em outros aspectos, um composto redutor de tensão superficial isolado da planta erva-mate que é enriquecida para ácidos dicafeoilquínicos pode compreender 10% ou mais, 15% ou mais, 20% ou mais, 25% ou mais, 30% ou mais, 35% ou mais, 40% ou mais 45% ou mais, 50% ou mais, 60% ou mais, 70% ou mais, 80% ou mais ou 90% ou mais de uma combinação de um ou mais de ácido 1,3-dicafeoilquínico, ácido 1,4-dicafeoilquínico, ácido 1,5-dicafeoilquínico, ácido 3,4- dicafeoilquínico, ácido 3,5-dicafeoilquínico e ácido 4,5-dicafeoilquínico, e sais dos mesmos. Por exemplo, compostos redutores de tensão superficial isolados de outras plantas podem ser enriquecidos para ácidos dicafeoilquínicos e
34 / 62 podem reduzir a tensão superficial da composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida. Em outros aspectos, um composto redutor de tensão superficial isolado da planta erva-mate que é enriquecida para ácidos dicafeoilquínicos pode compreender 10% ou mais, 15% ou mais, 20% ou mais, 25% ou mais, 30% ou mais, 35% ou mais, 40% ou mais 45% ou mais, 50% ou mais, 60% ou mais, 70% ou mais, 80% ou mais ou 90% ou mais de uma combinação de um ou mais de ácido 1,3-dicafeoilquínico, ácido 1,4- dicafeoilquínico, ácido 1,5-dicafeoilquínico, ácido 3,4-dicafeoilquínico, ácido 3,5-dicafeoilquínico e ácido 4,5-dicafeoilquínico, e sais dos mesmos.
[0053] Em alguns aspectos, o composto redutor de tensão superficial pode ser uma mistura de composto redutor de tensão superficial isolado de mais de uma fonte botânica. O composto redutor de tensão superficial pode ser uma mistura de composto redutor de tensão superficial isolado de mais de uma fonte botânica.
[0054] Em alguns aspectos, a razão de composto redutor de tensão superficial para glicosídeo de esteviol na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida pode variar. A razão entre o composto redutor da tensão superficial e o glicosídeo de esteviol na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida pode ser em qualquer quantidade eficaz para reduzir a tensão superficial. Por exemplo, a razão entre o composto redutor da tensão superficial e o glicosídeo de esteviol pode ser de cerca de 0,1:1 a 10:1. Em alguns aspectos, a razão entre o composto redutor de tensão superficial e o glicosídeo de esteviol pode estar na faixa de cerca de 0,1:1 a 5:1, cerca de 0,5:1 a 4:1 ou cerca de 1:1 a 3:1. Em outros aspectos, a razão entre composto redutor de tensão superficial e o glicosídeo de esteviol é de cerca de 1:1, 2:1, 3:1, 4:1, 5:1, 6:1, 7:1, 8:1, 9:1 ou 10:1. Em outros aspectos, a razão entre composto redutor de tensão superficial e o glicosídeo de esteviol é de cerca de 0,1:1, 0,2:1, 0,3:1, 0,4:1, 0,5:1, 0,6:1, 0,7:1, 0,8:1, ou 0,9:1. Em outros aspectos, a razão entre o composto redutor de tensão superficial e o glicosídeo
35 / 62 de esteviol é de cerca de 1,1: 1, 1,2: 1, 1,3: 1, 1,4: 1, 1,5: 1, 1,6: 1, 1,7: 1, 1,8: 1 ou 1,9 : 1Em outros aspectos, a razão entre composto redutor de tensão superficial e o glicosídeo de esteviol é de cerca de 2,1:1, 2,2:1, 2,3:1, 2,4:1, 2,5:1, 2,6:1, 2,7:1, 2,8:1, ou 2,9:1. Em outros aspectos, a razão entre composto redutor de tensão superficial e o glicosídeo de esteviol é de cerca de 3,1:1, 3,2:1, 3,3:1, 3,4:1, 3,5:1, 3,6:1, 3,7:1, 3,8:1, ou 3,9:1. Em outros aspectos, a razão entre composto redutor de tensão superficial e o glicosídeo de esteviol é de cerca de 4,1:1, 4,2:1, 4,3:1, 4,4:1, 4,5:1, 4,6:1, 4,7:1, 4,8:1, ou 4,9:1.
[0055] Em alguns aspectos, a composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida pode compreender um composto redutor de tensão superficial em uma quantidade eficaz para reduzir a tensão superficial em comparação com uma solução de glicosídeo de esteviol sem um composto redutor de tensão superficial. Essa redução na tensão superficial pode ser de pelo menos 1%, pelo menos 2%, pelo menos 3%, pelo menos 4%, pelo menos 5%, pelo menos 6%, pelo menos 7%, pelo menos 8%, pelo menos 9 %, pelo menos 10%, pelo menos 11%, pelo menos 12%, pelo menos 13%, pelo menos 14% ou pelo menos 15%. A redução na tensão superficial pode ser de pelo menos 20%, 30%, 40%, 50%, 60%, 70%, 80% ou 90%. A redução na tensão superficial pode se referir a uma redução na tensão superficial inicial da composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida compreendendo um composto redutor de tensão superficial em comparação com uma composição semelhante de glicosídeo de esteviol semelhante sem um composto redutor de tensão superficial. A redução na tensão superficial pode também se referir a uma redução na tensão superficial da composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida compreendendo um composto redutor de tensão superficial em comparação com uma composição semelhante de glicosídeo de esteviol semelhante sem um composto redutor de tensão superficial ao longo do tempo. A redução na tensão superficial pode se referir a uma redução na tensão superficial inicial da composição de glicosídeo
36 / 62 de esteviol com tensão superficial reduzida compreendendo um composto redutor de tensão superficial em comparação com uma composição semelhante de glicosídeo de esteviol semelhante sem um composto redutor de tensão superficial em equilíbrio.
[0056] Em alguns aspectos, a tensão superficial pode ser medida por vários métodos conhecidos do versado. Um tensiômetro pode ser usado para medir a tensão superficial por vários métodos, incluindo, entre outros, o método do anel Du Noüy, método Du Noüy-Padday, método da placa Wilhelmy, método da gota giratória, método da gota pendente, método da pressão da bolha, método do volume da gota, método da ascensão capilar, método estalagmométrico, método da gota séssil, frequência vibracional de gotas levitadas, oscilações ressonantes da gota líquida esférica e hemisférica.
[0057] Em alguns aspectos, a composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida pode compreender aditivos, sabores, cores, agentes de preenchimento, agentes de volume e outros aditivos, incluindo, mas não se limitando a, carboidratos, polióis, aminoácidos e seus sais correspondentes, poliaminoácidos e seus sais correspondentes, ácidos de açúcar e seus sais correspondentes, nucleotídeos, ácidos orgânicos, ácidos inorgânicos, sais orgânicos, incluindo sais de ácidos orgânicos e sais de base orgânicos, sais inorgânicos, compostos amargos, aromatizantes e ingredientes aromatizantes, compostos adstringentes, proteínas ou hidrolisados de proteínas, tensoativos, emulsificantes, agentes de pesagem, gomas, antioxidantes, corantes, flavonoides, álcoois, polímeros e combinações dos mesmos, cafeína, quinina, ureia, óleo de laranja amarga, naringina, quassia e seus sais, vanilina, extrato de baunilha, extrato de manga, canela, frutas cítricas, coco, gengibre, viridiflorol, amêndoa, mentol (incluindo mentol sem hortelã), cola, limão, lima, cerveja de raiz, salsaparrilha, orangotango e, extrato de casca de uva, extrato de semente de uva, quitosana, pectina, péctico, pectínico, poliurônico, ácido poligalacturônico, amido, hidrocoloide alimentar ou extratos brutos dos
37 / 62 mesmos (por exemplo, goma acácia no Senegal (Fibergum™), goma acácia seial, carragena), poli-L-lisina (por exemplo, poli-L-a-lisina ou poli-L-e-lisina), poli-L-ornitina (por exemplo, poli-L-a-ornitina ou poli-L-e-ornitina), polipropileno glicol, polietileno glicol, poli (éter etilenoglicol metílico), poliarginina, ácido poliaspártico, ácido poliglutâmico, polietileno imina, ácido algínico, alginato de sódio, alginato de propileno glicol e polietilenoglicolalginato de sódio, hexametafosfato de sódio e seus sais e outros polímeros catiônicos e polímeros aniônicos. Em alguns aspectos, um ou mais aditivos estão presentes na composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida de cerca de 0,1 ppm a cerca de 4. 000 ppm.
[0058] Um exemplo de uma composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida inclui uma solução de concentrado de bebida com tensão superficial reduzida compreendendo um glicosídeo de esteviol e um composto redutor de tensão superficial em uma quantidade eficaz para reduzir a tensão superficial em pelo menos 10% durante uma diluição de pelo menos seis vezes da solução de concentrado. Outro exemplo de uma solução de concentrado de bebida com tensão superficial reduzida compreende um glicosídeo de esteviol e um composto redutor de tensão superficial em uma quantidade eficaz para reduzir a tensão superficial em pelo menos 1%, pelo menos 2%, pelo menos 3%, pelo menos 4%, pelo menos 5%, pelo menos 6%, pelo menos 7%, pelo menos 8%, pelo menos 9%, pelo menos 10%, pelo menos 11%, pelo menos 12%, pelo menos 13%, pelo menos 14%, ou pelo menos 15% durante pelo menos seis vezes a diluição da solução de concentrado. Outro exemplo de uma solução de concentrado de bebida com tensão superficial reduzida compreende um glicosídeo de esteviol e um composto redutor de tensão superficial em uma quantidade eficaz para reduzir a tensão superficial em pelo menos 20%, 30%, 40%, 50%, 60%, 70%, 80% ou 90% durante pelo menos seis vezes a diluição da solução de concentrado.
[0059] Em alguns aspectos, a solução de concentrado de bebida com
38 / 62 tensão superficial reduzida compreende um xarope para a preparação de uma bebida com gás gaseificada. A solução de concentrado de bebida com tensão superficial reduzida também pode compreender outros concentrados de bebida usados para preparar bebidas. Em outros aspectos, a solução de concentrado de bebida com tensão superficial reduzida compreende um xarope para a preparação de uma bebida com gás gaseificada em uma fonte de refrigerante. Em alguns aspectos, a solução de concentrado de bebida com tensão superficial reduzida compreende uma solução aquosa. A solução aquosa pode compreender principalmente água. A solução aquosa também pode compreender um tampão, tal como um tampão de citrato/fosfato. O tampão citrato/fosfato pode ter um pH de 1,5 a 4.
[0060] Em alguns aspectos, a solução de concentrado de bebida com tensão superficial reduzida é diluída antes do uso como bebida. Por exemplo, a solução de concentrado de bebida com tensão superficial reduzida pode ser diluída em uma fonte de refrigerante diluindo com uma corrente de água gaseificada à medida que a bebida é distribuída. Esta diluição da solução concentrada de bebida com tensão superficial reduzida com a corrente de água gaseificada pode diluir a solução de concentrado de bebida com tensão superficial reduzida em cerca de 6 a 7 vezes. O composto redutor de tensão superficial pode estar presente na solução de concentrado de bebida com tensão superficial reduzida em uma quantidade eficaz para reduzir a tensão superficial durante esta diluição à medida que a bebida é distribuída. Em alguns aspectos, a solução de concentrado de bebida com tensão superficial reduzida compreende uma concentração total de glicosídeo de esteviol de cerca de 2400 a 4200 ppm. Em outros aspectos, a solução de concentrado de bebida com tensão superficial reduzida compreende uma concentração de composto redutor de tensão superficial de 1800 a 5400 ppm. Em alguns aspectos, a solução de concentrado de bebida com tensão superficial reduzida compreende uma concentração de composto redutor de tensão superficial de 1800 a 1000 ppm.
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[0061] A solução de concentrado de bebida com tensão superficial reduzida também pode ser diluída pela mistura com água (ou água gaseificada) antes de ser utilizada como bebida pelo consumidor. Por exemplo, a solução de concentrado de bebida com tensão superficial reduzida pode ser diluída com água ou outra solução semelhante, como água gaseificada, e depois misturada. O composto redutor de tensão superficial pode estar presente na solução de concentrado de bebida com tensão superficial reduzida em uma quantidade eficaz para reduzir a tensão superficial durante a diluição e mistura da bebida. Em alguns aspectos, a solução de concentrado de bebida com tensão superficial reduzida compreende uma concentração total de glicosídeo de esteviol de cerca de 2400 a 4200 ppm. Em outros aspectos, a solução de concentrado de bebida com tensão superficial reduzida compreende uma concentração de composto redutor de tensão superficial de cerca de 1800 a 5400 ppm. Em outros aspectos, a solução de concentrado de bebida com tensão superficial reduzida compreende uma concentração de composto redutor de tensão superficial de cerca de 1800 a 1000 ppm.
[0062] Um exemplo de uma composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida compreende uma mistura seca de glicosídeo de esteviol e composto redutor de tensão superficial, em que uma solução aquosa preparada a partir da mistura seca compreende tensão superficial reduzida em comparação com uma solução aquosa preparada a partir de uma mistura seca de glicosídeo de esteviol sem composto redutor de tensão superficial. Em alguns aspectos, a tensão superficial é reduzida em pelo menos 10%. Em outros aspectos, a tensão superficial é reduzida em pelo menos 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 11%, 12%, 13%, 14%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 95% ou mais. Em alguns aspectos, a tensão superficial inicial é reduzida em pelo menos 10%. Em outros aspectos, a tensão superficial inicial é reduzida em pelo menos 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%,
40 / 62 80%, 85%, 90%, 95% ou mais. Em alguns aspectos, a tensão superficial diminui mais rapidamente ao longo do tempo em pelo menos 10%. Em outros aspectos, a tensão superficial diminui mais rapidamente ao longo do tempo em pelo menos 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 95% ou mais.
[0063] Em alguns aspectos, um exemplo de uma composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida compreende uma mistura seca de glicosídeo de esteviol e composto redutor de tensão superficial, em que uma solução aquosa preparada a partir da mistura seca tem uma tensão superficial reduzida em comparação com uma solução de glicosídeo de esteviol sem composto redutor de tensão superficial. Essa redução na tensão superficial pode ser de pelo menos 1%, pelo menos 2%, pelo menos 3%, pelo menos 4%, pelo menos 5%, pelo menos 6%, pelo menos 7%, pelo menos 8%, pelo menos 9 %, pelo menos 10%, pelo menos 11%, pelo menos 12%, pelo menos 13%, pelo menos 14% ou pelo menos 15%. A redução na tensão superficial pode ser de pelo menos 20%, 30%, 40%, 50%, 60%, 70%, 80% ou 90%.
[0064] Em alguns aspectos, a mistura seca é preparada com uma solução aquosa compreendendo principalmente água. A solução aquosa também pode ser tamponada com qualquer sistema de tamponamento adequado, incluindo, mas não limitado a, um ou mais tampões, como fosfato, citrato, ascorbato, lactato, acetato e semelhantes. O tampão pode compreender 1 - 1000 mM do componente aniônico. Em outros aspectos, a solução aquosa compreende um tampão de citrato/fosfato. Em alguns aspectos, o tampão citrato/fosfato pode ter um pH de 2 a 4.
[0065] As quantidades de glicosídeo de esteviol na mistura seca e o composto redutor de tensão superficial podem ser expressas uma em relação à outra ou à quantidade total de glicosídeos de esteviol (TSG), como uma porcentagem em peso da quantidade total de glicosídeos de esteviol (TSG), ou à quantidade total de composto redutor de tensão superficial, ou uma razão ou
41 / 62 faixa de relações, expressa como uma porcentagem em peso ou porcentagem molar.
[0066] A mistura seca pode incluir um ou mais glicosídeos de esteviol. Em alguns aspectos, o termo glicosídeo de esteviol refere-se ao Rebaudiosídeo A (Reb A) (CAS # 58543-16-1), Rebaudiosídeo B (Reb B) (CAS # 58543-17- 2), Rebaudiosídeo C (Reb C) (CAS # 63550-99-2), Rebaudiosídeo D (Reb D) (CAS # 63279-13-0), Rebaudiosídeo E (Reb E) (CAS # 63279-14-1), Rebaudiosídeo F (Reb F) (CAS # 438045 -89-7), Rebaudiosídeo M (Reb M) (CAS # 1220616-44-3), Rubusosídeo (CAS # 63849-39-4), Dulcosídeo A (CAS # 64432-06-0), Rebaudiosídeo I (Reb I) (Registro do MassBank:FU000332), Rebaudiosídeo Q (Reb Q), Rebaudiosídeo O (Reb O), Rebaudiosídeo N (Reb N) (CAS # 1220616-46-5), 1,2-Esteviosídeo (CAS # 57817-89-7), 1,3-Esteviosídeo (Reb G), Esteviol-1,2-Biosídeo (Registro MassBank:FU000299), Esteviol-1,3-Biosídeo, Esteviol-13-O-glucosídeo (13- SMG), Esteviol-19-O-glucosídeo (19-SMG) e glicosídeo de esteviol com 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 ou adições de açúcar (por exemplo, glicose, ramnose e/ou xilose) e isômeros dos mesmos. Ver figura 1; ver também, Steviol Glycosides Chemical and Technical Assessment 69th JECFA, 2007, preparado por Harriet Wallin, Food Agric. Org.
[0067] Em alguns aspectos, a mistura seca pode incluir rebaudiosídeo A. Por exemplo, a mistura seca pode incluir misturas de rebaudiosídeo A e um ou mais outros glicosídeos de esteviol. Um exemplo de uma mistura de rebaudiosídeo A com um ou mais outros glicosídeos de esteviol compreende 60% ou mais rebaudiosídeo A (RA60). Outro exemplo de uma mistura de rebaudiosídeo A com um ou mais outros glicosídeos de esteviol compreende 80% ou mais rebaudiosídeo A (RA80). Outro exemplo de uma mistura de rebaudiosídeo A com um ou mais outros glicosídeos de esteviol compreende 95% ou mais rebaudiosídeo A (RA95). Em outros aspectos, os glicosídeos de esteviol podem incluir misturas de um ou mais de RebA, RebB, RebC, RebD,
42 / 62 RebE, RebF, RebM, rubusosídeo, dulcosídeo A, RebI, RebQ, 1,2 esteviosídeo, 1,3 esteviosídeo, esteviol-1,2-biosídeo, esteviol-1,3-biosídeo, 13-SMG, 19- SMG, um glicosídeo de esteviol tri-glicosilado, um glicosídeo de esteviol tetra- glicosilado, um glicosídeo de esteviol penta-glicosilado, um glicosídeo de esteviol penta-glicosilado, um glicosídeo de esteviol hexa-glicosilado, um glicosídeo de esteviol hepta-glicosilado e isômeros dos mesmos.
[0068] Em alguns aspectos, a mistura seca pode compreender misturas de rebaudiosídeo M e rebaudiosídeo D. Por exemplo, o rebaudiosídeo M e o rebaudiosídeo D podem estar presentes na mistura em uma quantidade total de cerca de 80% (peso) ou superior, 90% (peso) ou superior, ou 95% (peso) ou superior, de uma quantidade total de glicosídeos de esteviol (TSG) na composição. O Rebaudiosídeo M pode ser o glicosídeo de esteviol predominante na mistura e pode estar presente, por exemplo, em uma quantidade na faixa de cerca de 50% a cerca de 95%, cerca de 70% a cerca de 90% ou cerca de 75% a cerca de 85% da quantidade total de glicosídeos de esteviol (TSG) na composição. O Rebaudiosídeo D pode estar em uma quantidade menor que o Rebaudiosídeo M, como em uma quantidade na faixa de cerca de 5% a cerca de 25%, cerca de 10% a cerca de 20% ou cerca de 10% a cerca de 15% da quantidade total de glicosídeos de esteviol (TSG) na composição.
[0069] A quantidade de glicosídeos de esteviol na mistura seca pode variar. Os glicosídeos de esteviol podem estar presentes na mistura seca em qualquer quantidade desejada para o uso particular. Por exemplo, os glicosídeos de esteviol podem estar presentes na mistura seca a uma concentração total de cerca de 1 ppm a cerca de 1000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 10000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 100000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 200000 ppm ou de cerca de 1 ppm a cerca de 300000 ppm. Em alguns aspectos, os glicosídeos de esteviol podem estar presentes na mistura seca a uma concentração total de cerca de 100 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 200 ppm
43 / 62 a cerca de 5000 ppm, 300 ppm a cerca de 5000 ppm, 400 ppm a cerca de 5000 ppm, 500 ppm a cerca de 5000 ppm, 600 ppm a cerca de 5000 ppm, 700 ppm a cerca de 5000 ppm, 800 ppm a cerca de 5000 ppm, 900 ppm a cerca de 5000 ppm ou 1000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, os glicosídeos de esteviol podem estar presentes na mistura seca a uma concentração total de cerca de 1000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 2000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 3000 ppm a cerca de 5000 ppm ou cerca de 4000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, os glicosídeos de esteviol podem estar presentes na mistura seca a uma concentração total igual ou superior a 10, 100, 200, 300, 400, 500, 600, 700, 800, 900, 1000, 2000, 3000, 4000, 5000, 6000, 7000, 8000, 9000, 10000, 20000, 30000, 40000, 50000, 60000, 70000, 80000, 90000 ou 100000 ppm. Em alguns aspectos, os glicosídeos de esteviol podem estar presentes na mistura seca a uma concentração total igual ou superior a cerca de 200000 ppm. Em alguns aspectos, os glicosídeos de esteviol podem estar presentes na mistura seca a uma concentração total de ou superior a cerca de 300000 ppm. Salvo indicação expressa em contrário, ppm é com base em peso.
[0070] A quantidade de glicosídeo de esteviol na mistura seca pode variar. Por exemplo, um glicosídeo de esteviol individual pode estar presente na mistura seca a uma concentração de cerca de 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90% ou mais.
[0071] A quantidade de uma espécie individual de glicosídeo de esteviol na mistura seca pode variar. Por exemplo, uma espécie individual de glicosídeo de esteviol pode estar presente na mistura seca a uma concentração de cerca de 1 ppm a cerca de 1000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 10000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 100000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 200000 ppm ou de cerca de 1 ppm a cerca de 300000 ppm. Em alguns aspectos, uma espécie individual de glicosídeo de esteviol pode estar presente na mistura
44 / 62 seca a uma concentração de cerca de 100 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 200 ppm a cerca de 5000 ppm, 300 ppm a cerca de 5000 ppm, 400 ppm a cerca de 5000 ppm, 500 ppm a cerca de 5000 ppm, 600 ppm a cerca de 5000 ppm, 700 ppm a cerca de 5000 ppm, 800 ppm a cerca de 5000 ppm, 900 ppm a cerca de 5000 ppm ou 1000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, uma espécie individual de glicosídeo de esteviol pode estar presente na mistura seca a uma concentração de cerca de 1000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 2000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 3000 ppm a cerca de 5000 ppm ou cerca de 4000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, uma espécie individual de glicosídeo de esteviol pode estar presente na mistura seca a uma concentração igual ou superior a 10, 100, 200, 300, 400, 500, 600, 700, 800, 900, 1000, 2000, 3000, 4000, 5000, 6000, 7000, 8000, 9000, 10000, 20000, 30000, 40000, 50000, 60000, 70000, 80000, 90000 ou 100000 ppm. Em alguns aspectos, uma espécie individual de glicosídeo de esteviol pode estar presente na mistura seca a uma concentração igual ou superior a cerca de 200000 ppm. Em alguns aspectos, uma espécie individual de glicosídeo de esteviol pode estar presente na mistura seca a uma concentração igual ou superior a cerca de 300000 ppm. Salvo indicação expressa em contrário, ppm é com base em peso.
[0072] A quantidade de um individual de glicosídeo de esteviol na mistura seca pode variar. Por exemplo, um glicosídeo de esteviol individual pode estar presente na mistura seca a uma concentração de cerca de 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90% ou mais.
[0073] A quantidade de uma espécie individual de glicosídeo de esteviol na composição de mistura seca pode variar. Por exemplo, RebA pode estar presente na mistura seca a uma concentração de cerca de 1 ppm a cerca de 1000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 10000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 100000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 200000 ppm ou de cerca de 1 ppm a cerca de 300000 ppm. Em alguns aspectos, RebA pode estar
45 / 62 presente na mistura seca a uma concentração de cerca de 100 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 200 ppm a cerca de 5000 ppm, 300 ppm a cerca de 5000 ppm, 400 ppm a cerca de 5000 ppm, 500 ppm a cerca de 5000 ppm, 600 ppm a cerca de 5000 ppm, 700 ppm a cerca de 5000 ppm, 800 ppm a cerca de 5000 ppm, 900 ppm a cerca de 5000 ppm ou 1000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, RebA pode estar presente na mistura seca a uma concentração de cerca de 1000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 2000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 3000 ppm a cerca de 5000 ppm ou cerca de 4000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, RebA pode estar presente na mistura seca a uma concentração igual ou superior a 10, 100, 200, 300, 400, 500, 600, 700, 800, 900, 1000, 2000, 3000, 4000, 5000, 6000, 7000, 8000, 9000, 10000, 20000, 30000, 40000, 50000, 60000, 70000, 80000, 90000 ou 100000 ppm. Em alguns aspectos, RebA pode estar presente na mistura seca a uma concentração igual ou superior a cerca de 200000 ppm. Em alguns aspectos, RebA pode estar presente na mistura seca a uma concentração de ou superior a cerca de 300000 ppm. Salvo indicação expressa em contrário, ppm é com base em peso.
[0074] A quantidade de uma espécie individual de glicosídeo de esteviol na mistura seca pode variar. Por exemplo, RebM pode estar presente na mistura seca a uma concentração de cerca de 1 ppm a cerca de 1000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 10000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 100000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 200000 ppm ou de cerca de 1 ppm a cerca de 300000 ppm. Em alguns aspectos, RebM pode estar presente na mistura seca a uma concentração de cerca de 100 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 200 ppm a cerca de 5000 ppm, 300 ppm a cerca de 5000 ppm, 400 ppm a cerca de 5000 ppm, 500 ppm a cerca de 5000 ppm, 600 ppm a cerca de 5000 ppm, 700 ppm a cerca de 5000 ppm, 800 ppm a cerca de 5000 ppm, 900 ppm a cerca de 5000 ppm ou 1000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, RebM pode estar presente na mistura seca a uma concentração de cerca de 1000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 2000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 3000 ppm a
46 / 62 cerca de 5000 ppm ou cerca de 4000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, RebM pode estar presente na mistura seca a uma concentração igual ou superior a 10, 100, 200, 300, 400, 500, 600, 700, 800, 900, 1000, 2000, 3000, 4000, 5000, 6000, 7000, 8000, 9000, 10000, 20000, 30000, 40000, 50000, 60000, 70000, 80000, 90000 ou 100000 ppm. Em alguns aspectos, RebM pode estar presente na mistura seca a uma concentração igual ou superior a cerca de 200000 ppm. Em alguns aspectos, RebM pode estar presente na mistura seca a uma concentração de ou superior a cerca de 300000 ppm. Salvo indicação expressa em contrário, ppm é com base em peso.
[0075] Em alguns aspectos, a mistura seca compreende glicosídeo de esteviol a 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10% ou mais em peso. A mistura seca pode compreender glicosídeo de esteviol a 11%, 12%, 13%, 14%, 15%, 16%, 17%, 18%, 19%, 20% ou mais em peso. A mistura seca pode compreender glicosídeo de esteviol a 21%, 22%, 23%, 24%, 25%, 26%, 27%, 28%, 29%, 30% ou mais em peso. A mistura seca pode compreender glicosídeo de esteviol a 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90% ou mais em peso.
[0076] A quantidade de composto redutor de tensão superficial na mistura seca pode variar. O composto redutor de tensão superficial pode estar presente na mistura seca em qualquer quantidade desejada para o uso particular. Por exemplo, o composto redutor de tensão superficial pode estar presente na mistura seca de cerca de 1 ppm a cerca de 1000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 10000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 100000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 200000 ppm ou de cerca de 1 ppm a cerca de 300000 ppm. Em alguns aspectos, o composto redutor de tensão superficial pode estar presente na mistura seca de cerca de 100 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 200 ppm a cerca de 5000 ppm, 300 ppm a cerca de 5000 ppm, 400 ppm a cerca de 5000 ppm, 500 ppm a cerca de 5000 ppm, 600 ppm a cerca de 5000 ppm, 700 ppm a cerca de 5000 ppm, 800 ppm a cerca de 5000 ppm, 900 ppm a cerca de 5000
47 / 62 ppm ou 1000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, o composto redutor de tensão superficial pode estar presente na mistura seca de cerca de 1000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 2000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 3000 ppm a cerca de 5000 ppm ou cerca de 4000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, o composto redutor de tensão superficial pode estar presente na mistura seca igual ou superior a 10, 100, 200, 300, 400, 500, 600, 700, 800, 900, 1000, 2000, 3000, 4000, 5000, 6000, 7000, 8000, 9000, 10000, 20000, 30000, 40000, 50000, 60000, 70000, 80000, 90000 ou 100000 ppm. Em alguns aspectos, o composto redutor de tensão superficial pode estar presente na mistura seca a mais de cerca de 200000 ppm. Em alguns aspectos, o composto redutor de tensão superficial pode estar presente na mistura seca a ou superior a cerca de 300000 ppm. Salvo indicação expressa em contrário, ppm é com base em peso.
[0077] A quantidade de composto redutor de superfície na mistura seca pode variar. Por exemplo, um glicosídeo de esteviol individual pode estar presente na mistura seca a uma concentração de cerca de 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90% ou mais.
[0078] A quantidade de uma espécie individual de composto redutor de tensão superficial na composição de mistura seca pode variar. Por exemplo, o composto redutor de tensão superficial individual pode estar presente na mistura seca em uma concentração de cerca de 1 ppm a cerca de 1000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 10000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 100000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 200000 ppm ou de cerca de 1 ppm a cerca de 300000 ppm. Em alguns aspectos, uma espécie individual de composto redutor de tensão superficial pode estar presente na mistura seca a uma concentração de cerca de 100 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 200 ppm a cerca de 5000 ppm, 300 ppm a cerca de 5000 ppm, 400 ppm a cerca de 5000 ppm, 500 ppm a cerca de 5000 ppm, 600 ppm a cerca de 5000 ppm, 700 ppm a
48 / 62 cerca de 5000 ppm, 800 ppm a cerca de 5000 ppm, 900 ppm a cerca de 5000 ppm ou 1000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, uma espécie individual de composto redutor de tensão superficial pode estar presente na mistura seca a uma concentração de cerca de 1000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 2000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 3000 ppm a cerca de 5000 ppm ou cerca de 4000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, uma espécie individual de composto redutor de tensão superficial pode estar presente na mistura seca a uma concentração igual ou superior a 10, 100, 200, 300, 400, 500, 600, 700, 800, 900, 1000, 2000, 3000, 4000, 5000, 6000, 7000, 8000, 9000, 10000, 20000, 30000, 40000, 50000, 60000, 70000, 80000, 90000 ou 100000 ppm. Em alguns aspectos, uma espécie individual de composto redutor de tensão superficial pode estar presente na mistura seca a uma concentração de mais de cerca de 200000 ppm. Em alguns aspectos, uma espécie individual de composto redutor de tensão superficial pode estar presente na mistura seca a uma concentração igual ou superior a cerca de 300000 ppm. Salvo indicação expressa em contrário, ppm é com base em peso.
[0079] Em alguns aspectos, o composto redutor de tensão superficial na mistura seca pode ser enriquecido para um ou mais de ácido cafeico, ácidos monocafeoilquínicos e ácidos dicafeoilquínicos. O termo "enriquecido" refere- se a um aumento em uma quantidade de ácido cafeico, ácidos monocafeoilquínicos e ácidos dicafeoilquínicos em relação a um ou mais outros compostos que estão presentes no composto redutor de tensão superficial. Um composto redutor de tensão superficial que é enriquecido para um ou mais de ácido cafeico, ácidos monocafeoilquínicos e ácidos dicafeoilquínicos pode reduzir a tensão superficial da composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida. Um composto redutor de tensão superficial que é enriquecido para ácidos dicafeoilquínicos pode compreender 10% ou mais, 15% ou mais, 20% ou mais, 25% ou mais, 30% ou mais, 35% ou mais, 40% ou mais, 45% ou mais, ou 50% ou mais, 60% ou mais, 70% ou mais, ou 80% ou
49 / 62 mais, ou 90% ou mais ácidos dicafeoilquínicos. Em outros aspectos, um composto redutor de tensão superficial que é enriquecido para ácidos dicafeoilquínicos pode compreender 10% ou mais, 15% ou mais, 20% ou mais, 25% ou mais, 30% ou mais, 35% ou mais, 40% ou mais 45% ou mais, 50% ou mais, 60% ou mais, 70% ou mais, 80% ou mais ou 90% ou mais de uma combinação de um ou mais de ácido 1,3-dicafeoilquínico, ácido 1,4- dicafeoilquínico, ácido 1,5-dicafeoilquínico, ácido 3,4-dicafeoilquínico, ácido 3,5-dicafeoilquínico e ácido 4,5-dicafeoilquínico, e sais dos mesmos.
[0080] A quantidade de uma espécie individual de composto redutor de tensão superficial na mistura pode variar. Por exemplo, o ácido dicafeoilquínico pode estar presente na mistura a uma concentração de cerca de 1 ppm a cerca de 1000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 10000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 100000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 200000 ppm ou de cerca de 1 ppm a cerca de 300000 ppm. Em alguns aspectos, o ácido dicafeoilquínico pode estar presente na mistura a uma concentração de cerca de 100 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 200 ppm a cerca de 5000 ppm, 300 ppm a cerca de 5000 ppm, 400 ppm a cerca de 5000 ppm, 500 ppm a cerca de 5000 ppm, 600 ppm a cerca de 5000 ppm, 700 ppm a cerca de 5000 ppm, 800 ppm a cerca de 5000 ppm, 900 ppm a cerca de 5000 ppm ou 1000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, o ácido dicafeoilquínico pode estar presente na mistura a uma concentração de cerca de 1000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 2000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 3000 ppm a cerca de 5000 ppm ou cerca de 4000 ppm a cerca de 5000 ppm. Em alguns aspectos, o ácido dicafeoilquínico pode estar presente na mistura a uma concentração igual ou superior a 10, 100, 200, 300, 400, 500, 600, 700, 800, 900, 1000, 2000, 3000, 4000, 5000, 6000, 7000, 8000, 9000, 10000, 20000, 30000, 40000, 50000, 60000, 70000, 80000, 90000 ou 100000 ppm. Em alguns aspectos, o ácido dicafeoilquínico pode estar presente na mistura a uma concentração igual ou superior a cerca de 200000 ppm. Em alguns aspectos, o ácido dicafeoilquínico pode estar presente na
50 / 62 mistura a uma concentração de ou superior a cerca de 300000 ppm. Salvo indicação expressa em contrário, ppm é com base em peso.
[0081] A quantidade de uma espécie individual de composto redutor de tensão superficial na mistura seca pode variar. Por exemplo, uma espécie de glicosídeo de esteviol individual pode estar presente na mistura seca a uma concentração de cerca de 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90% ou mais.
[0082] Em alguns aspectos, a mistura seca compreende composto redutor de tensão superficial a 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10% ou mais em peso. A mistura seca pode compreender composto redutor de tensão superficial a 11%, 12%, 13%, 14%, 15%, 16%, 17%, 18%, 19%, 20% ou mais em peso. A mistura seca pode compreender composto redutor de tensão superficial a 21%, 22%, 23%, 24%, 25%, 26%, 27%, 28%, 29%, 30% ou mais em peso. A mistura seca pode compreender composto redutor de tensão superficial a 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90% ou mais em peso.
[0083] Em alguns aspectos, a razão entre o composto redutor de tensão superficial e o glicosídeo de esteviol na mistura seca pode variar. A razão entre o composto redutor de tensão superficial e o glicosídeo de esteviol na mistura seca pode estar em qualquer quantidade eficaz para reduzir a tensão superficial. Por exemplo, a razão entre o composto redutor da tensão superficial e o glicosídeo de esteviol pode ser de cerca de 0,1:1 a 10:1. Em alguns aspectos, a razão entre o composto redutor de tensão superficial e o glicosídeo de esteviol pode estar na faixa de cerca de 0,1:1 a 5:1, cerca de 0,5:1 a 4:1 ou cerca de 1:1 a 3:1. Em outros aspectos, a razão entre composto redutor de tensão superficial e o glicosídeo de esteviol é de cerca de 1:1, 2:1, 3:1, 4:1, 5:1, 6:1, 7:1, 8:1, 9:1 ou 10:1. Em outros aspectos, a razão entre composto redutor de tensão superficial e o glicosídeo de esteviol é de cerca de 0,1:1, 0,2:1, 0,3:1, 0,4:1,
51 / 62 0,5:1, 0,6:1, 0,7:1, 0,8:1, ou 0,9:1. Em outros aspectos, a razão entre o composto redutor de tensão superficial e o glicosídeo de esteviol é de cerca de 1,1: 1, 1,2: 1, 1,3: 1, 1,4: 1, 1,5: 1, 1,6: 1, 1,7: 1, 1,8: 1 ou 1,9 : 1Em outros aspectos, a razão entre composto redutor de tensão superficial e o glicosídeo de esteviol é de cerca de 2,1:1, 2,2:1, 2,3:1, 2,4:1, 2,5:1, 2,6:1, 2,7:1, 2,8:1, ou 2,9:1. Em outros aspectos, a razão entre composto redutor de tensão superficial e o glicosídeo de esteviol é de cerca de 3,1:1, 3,2:1, 3,3:1, 3,4:1, 3,5:1, 3,6:1, 3,7:1, 3,8:1, ou 3,9:1. Em outros aspectos, a razão entre composto redutor de tensão superficial e o glicosídeo de esteviol é de cerca de 4,1:1, 4,2:1, 4,3:1, 4,4:1, 4,5:1, 4,6:1, 4,7:1, 4,8:1, ou 4,9:1.
[0084] Em alguns aspectos, a mistura seca pode compreender aditivos, sabores, cores, agentes de enchimento, agentes de volume e outros aditivos, incluindo, mas não se limitando aos descritos acima. Em outros aspectos, o um ou mais aditivos está presente na mistura seca de cerca de 0,1 ppm a cerca de
4. 000 ppm. Em alguns aspectos, o um ou mais aditivos está presente na mistura seca em cerca de 0,1% a cerca de 99% em peso.
[0085] Em alguns aspectos, a presente divulgação é desenhada para métodos para reduzir a tensão superficial em uma solução de glicosídeo de esteviol. Por exemplo, um método para reduzir a tensão superficial em uma solução de glicosídeo de esteviol pode compreender preparar qualquer composição de glicosídeo de esteviol com tensões superficiais reduzidas descritas acima. Um método para reduzir a tensão superficial em uma solução de glicosídeo de esteviol pode compreender contatar uma composição de glicosídeo de esteviol e um composto redutor de tensão de superfície com uma solução aquosa para preparar qualquer composição de glicosídeo de esteviol com tensões superficiais reduzidas descritas acima. Em outros aspectos, um método para reduzir a tensão superficial em uma solução de glicosídeo de esteviol pode compreender contatar uma solução de glicosídeo de esteviol e uma solução redutora de tensão de superfície para preparar uma composição de
52 / 62 glicosídeo de esteviol com tensões superficiais reduzidas descritas acima. Em alguns aspectos, um método para reduzir a tensão superficial em uma solução de glicosídeo de esteviol pode compreender contatar uma solução de glicosídeo de esteviol com um composto redutor de tensão superficial seca para preparar uma composição de glicosídeo de esteviol com tensões superficiais reduzidas descritas acima. Além disso, um método para reduzir a tensão superficial em uma solução de glicosídeo de esteviol pode compreender contatar um glicosídeo de esteviol seco com uma solução redutora de tensão superficial para preparar uma composição de glicosídeo de esteviol com tensões superficiais reduzidas descritas acima. Além disso, um método para reduzir a tensão superficial em uma solução de glicosídeo de esteviol pode compreender preparar qualquer uma das misturas de glicosídeo de esteviol e o composto redutor de tensão superficial como descrito acima e, em seguida, preparar uma solução aquosa usando a mistura como descrito acima.
[0086] Em alguns aspectos, um método para reduzir a tensão superficial em uma solução de glicosídeo de esteviol pode reduzir a tensão superficial em pelo menos 10%, pelo menos 20%, pelo menos 30%, pelo menos 40%, pelo menos 50%, pelo menos 60%, pelo menos 70%, pelo menos 80% ou pelo menos 90% em comparação com uma solução de glicosídeo de esteviol sem um composto redutor de tensão superficial. Em alguns aspectos, um método para reduzir a tensão superficial em uma solução de glicosídeo de esteviol pode reduzir a tensão superficial em pelo menos 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10 %, 11%, 12%, 13%, 14%, 15%, 16%, 17%, 18%, 19% ou 20% em comparação com uma solução de glicosídeo de esteviol sem um composto redutor de tensão superficial. Em outros aspectos, um método para reduzir a tensão superficial em uma solução de glicosídeo de esteviol pode reduzir a tensão superficial inicial em pelo menos 10%, pelo menos 20%, pelo menos 30%, pelo menos 40%, pelo menos 50%, pelo menos 60%, pelo menos 70%, pelo menos 80% ou pelo menos 90% em comparação com uma solução
53 / 62 de glicosídeo de esteviol sem um composto redutor de tensão superficial. Em alguns aspectos, um método para reduzir a tensão superficial em uma solução de glicosídeo de esteviol pode reduzir a tensão superficial ao longo do tempo em pelo menos 10%, pelo menos 20%, pelo menos 30%, pelo menos 40%, pelo menos 50%, pelo menos 60%, pelo menos 70%, pelo menos 80% ou pelo menos 90% em comparação com uma solução de glicosídeo de esteviol sem um composto redutor de tensão superficial. Em alguns aspectos, um método para reduzir a tensão superficial em uma solução de glicosídeo de esteviol pode reduzir a tensão superficial em equilíbrio em pelo menos 10%, pelo menos 20%, pelo menos 30%, pelo menos 40%, pelo menos 50%, pelo menos 60%, pelo menos 70%, pelo menos 80% ou pelo menos 90% em comparação com uma solução de glicosídeo de esteviol sem um composto redutor de tensão superficial.
[0087] Em alguns aspectos, a presente divulgação é desenhada para métodos para reduzir a tensão superficial em uma solução de glicosídeo de esteviol. Por exemplo, um método para reduzir a tensão superficial em uma solução de glicosídeo de esteviol pode compreender preparar qualquer composição de glicosídeo de esteviol com tensões superficiais reduzidas descritas acima. Um método para reduzir a tensão superficial em uma solução de glicosídeo de esteviol pode compreender contatar uma composição de glicosídeo de esteviol e um composto redutor de tensão de superfície com uma solução aquosa para preparar qualquer composição de glicosídeo de esteviol com tensões superficiais reduzidas descritas acima. Em outros aspectos, um método para reduzir a tensão superficial em uma solução de glicosídeo de esteviol pode compreender contatar uma solução de glicosídeo de esteviol e uma solução redutora de tensão de superfície para preparar uma composição de glicosídeo de esteviol com tensões superficiais reduzidas descritas acima. Em alguns aspectos, um método para reduzir a tensão superficial em uma solução de glicosídeo de esteviol pode compreender contatar uma solução de glicosídeo
54 / 62 de esteviol com um composto redutor de tensão superficial seca para preparar uma composição de glicosídeo de esteviol com tensões superficiais reduzidas descritas acima. Além disso, um método para reduzir a tensão superficial em uma solução de glicosídeo de esteviol pode compreender contatar um glicosídeo de esteviol seco com uma solução redutora de tensão superficial para preparar uma composição de glicosídeo de esteviol com tensões superficiais reduzidas descritas acima. Além disso, um método para reduzir a tensão superficial em uma solução de glicosídeo de esteviol pode compreender preparar qualquer uma das misturas de glicosídeo de esteviol e o composto redutor de tensão superficial como descrito acima e, em seguida, preparar uma solução aquosa usando a mistura como descrito acima.
[0088] Em alguns aspectos, um método para reduzir a tensão superficial em uma solução de glicosídeo de esteviol pode reduzir a tensão superficial em pelo menos 10%, pelo menos 20%, pelo menos 30%, pelo menos 40%, pelo menos 50%, pelo menos 60%, pelo menos 70%, pelo menos 80% ou pelo menos 90% em comparação com uma solução de glicosídeo de esteviol sem um composto redutor de tensão superficial.
[0089] Conforme usado no presente documento, as formas singulares “um”, “uma”, "o" e “a” incluem referências no plural a menos que o contexto determine claramente o contrário. Por exemplo, referência a "um glicosídeo de esteviol" significa um ou mais glicosídeos de esteviol.
EXEMPLOS
[0090] Os exemplos a seguir são fornecidos para ilustrar a divulgação, mas não pretendem limitar seu escopo. Todas as partes e porcentagens são em peso a menos que indicado de outra forma. Exemplo 1
[0091] Uma série de ensaios de tensão superficial foi realizada para caracterizar composições de glicosídeo de esteviol com e sem composto redutor de tensão superficial. Foi utilizada uma mistura de glicosídeo de esteviol
55 / 62 compreendendo principalmente rebaudiosídeo M (RM80). Um composto redutor de tensão superficial foi preparado a partir de erva-mate. O composto redutor de tensão superficial da erva-mate compreendia cerca de 50% de ácidos dicafeoilquínicos. O ácido clorogênico foi obtido comercialmente e compreendia principalmente ácidos monocafeoilquínicos.
[0092] Uma solução de controle de 1000 ppm do RM80 foi preparada e rotulada como "A". Uma solução de controle de 1000 ppm do composto redutor de tensão superficial da erva-mate foi preparada e rotulada como "B". Uma solução de teste de 1000 ppm de mistura RM80 e 1000 ppm de composto redutor de tensão superficial de erva-mate foi preparada e rotulada como "C". Uma solução de teste de 1000 ppm de RM80 e 3000 ppm de ácido clorogênico foi preparada e rotulada como "D". Cada solução também foi observada visualmente quanto à formação de espuma. A solução de controle de 1000 ppm do composto redutor de tensão superficial da erva-mate não produziu espuma. A solução de teste de 1000 ppm de RM80 e 1000 ppm de composto redutor de tensão da erva-mate produz espuma com bolhas menores do que a solução de teste de 1000 ppm de RM80 e 3000 ppm de ácido clorogênico.
[0093] As medições da tensão superficial de cada uma das soluções de controle e soluções de teste foram determinadas por um tensiômetro Kruss K100MK2 com uma placa Wilhelmy de platina e irídio rugosa em um recipiente de vidro de 45 mm de diâmetro a 20°C. A tensão superficial da solução de controle de 1000 ppm do RM80 ("A") foi de 63,51 mN/m (n = 2). A tensão superficial da solução de controle de 1000 ppm do composto redutor de tensão superficial de erva-mate ("B") foi de 50,45 mN/m (n = 3). A tensão superficial da solução de teste de 1000 ppm de RM80 e 1000 ppm de composto redutor de tensão superficial de erva-mate ("C") foi de 55,66 mN/m (n = 2). A tensão superficial da solução de teste de 1000 ppm de RM80 e 3000 ppm de ácido clorogênico ("D") foi de 63,68 mN/m (n = 2). As medições da tensão superficial são mostradas abaixo na Tabela 1 e na FIG. 1.
56 / 62 Tabela 1. Tensão superficial (mN/m Amostra RebD/RebM Composto redutor de tensão superficial a 20° em equilíbrio) - A 1000 ppm 63,51 1000 ppm de composto redutor de tensão B - 50,45 superficial de erva-mate 1000 ppm de composto redutor de tensão C 1000 ppm 55,66 superficial de erva-mate 3000 ppm de ácido clorogênico preparado D 1000 ppm 63,68 comercialmente
[0094] A tensão superficial da solução de controle do composto redutor de tensão superficial de erva-mate foi menor que a tensão superficial da solução de controle de RM80. A tensão superficial da solução de teste de RM80 e o composto redutor de tensão superficial de erva-mate foi menor do que a tensão superficial da solução de controle de RM80. A tensão superficial da solução de teste de RM80 e ácido clorogênico foi semelhante à solução de controle de RM80. Os ensaios de tensão superficial mostraram que o composto redutor de tensão superficial de erva-mate reduziu a tensão superficial da solução RM80. Os ensaios de tensão superficial também mostraram que o ácido clorogênico provavelmente não afetou a tensão superficial da solução RM80. Os ensaios de tensão superficial mostraram que o composto redutor de tensão superficial de erva-mate, que continha a maior razão de ácidos dicafeoilquínicos (~ 50%), foi mais eficaz na redução da tensão superficial da solução de glicosídeo de esteviol do que o ácido clorogênico que compreendia principalmente ácidos monocafeoilquínicos.
[0095] Gráficos de superfície cinética da tensão superficial ao longo do tempo também foram registrados para a solução de controle de 1000 ppm do RM80 e a solução de teste de 1000 ppm de RM80 e 1000 ppm de composto redutor de tensão da erva-mate. A FIG. 2A mostra o gráfico da superfície cinética da tensão superficial ao longo do tempo para a solução de controle de 1000 ppm do RM80 ("A"). A FIG. 2B mostra o gráfico da superfície cinética da tensão superficial ao longo do tempo para a solução de teste de 1000 ppm de RM80 e 1000 ppm de composto redutor de tensão superficial de erva-mate
57 / 62 ("C"). A solução de teste de 1000 ppm de RM80 e 1000 ppm de composto redutor de tensão superficial de erva-mate mostrou redução significativa da tensão superficial ao longo do tempo, indicando difusão ativa da solução a granel para a camada de interface. A solução de controle de 1000 ppm do RM80 exibiu pequenas faixas dinâmicas (por exemplo, < 1 mN/m). Exemplo 2
[0096] Uma série de ensaios de tensão superficial foi realizada para caracterizar composições de glicosídeo de esteviol com e sem compostos redutores de tensão superficial. Foram analisados rebaudiosídeo A altamente purificado (~ 95%), rebaudiosídeo D (> 99%), rebaudiosídeo M (> 99%). Também foi utilizada uma mistura de Rebaudiosídeo A derivada da folha de estévia a ≥80% de rebaudiosídeo A (RA80). Um composto redutor de tensão superficial foi preparado a partir de erva-mate. O composto redutor de tensão superficial da erva-mate compreendia cerca de 50% de ácidos dicafeoilquínicos.
[0097] As soluções de controle e teste foram preparadas adicionando 200 mg do respectivo glicosídeo de esteviol e/ou 200 mg do composto redutor de tensão superficial a cada recipiente individual e depois adicionando 400 ml de água ultrapura (18,2 MΩ). Os recipientes individuais foram vedados e agitados para misturar. As soluções contendo apenas Reb D ou apenas Reb M foram aquecidas a 40-50°C para solubilizar completamente o glicosídeo de esteviol. Os recipientes individuais foram deixados equilibrar à temperatura ambiente e depois armazenados à temperatura ambiente até serem testados. A composição respectiva de cada solução é mostrada na Tabela 2. Tabela 2. Composto redutor de tensão superficial Amostra Glicosídeo de esteviol (preparado a partir de erva-mate com ~ 50% de ácidos dicafeoilquínicos) 1 500 ppm de RebA (~ 95%) - 2 500 ppm de RebA (~ 95%) 500 ppm 3 500 ppm de RebD (> 99%) - 4 500 ppm de RebD (> 99%) 500 ppm 5 500 ppm de RebM (> 99%) - 6 500 ppm de RebM (> 99%) 500 ppm
58 / 62 7 500 ppm de RA80 - 8 500 ppm de RA80 500 ppm 9 - - 10 - 500 ppm
[0098] As medições da tensão superficial de cada solução foram determinadas por um Tensiômetro Kruss K100MK2 com uma placa Wilhelmy de platina e irídio rugosa (19,9 mm de largura x 0,2 mm de espessura x 10 mm de altura) em um recipiente de vidro de 45 mm de diâmetro a 20°C. As configurações foram as seguintes: velocidade de detecção, 10 mm/min; sensibilidade de detecção, 0,005 g; profundidade de imersão 2,0 mm, valores, 10 (por década de tempo log10); aquisição logarítmica; tempo máximo de medição 21600 s; e recipiente, recipiente de vidro SV10, 43,5 ml, 50 mm. A sonda foi limpa com água e seca com chama após cada medição. O recipiente de vidro foi cuidadosamente limpo com água entre as amostras. A água desionizada foi usada como referência entre as amostras para garantir que não houvesse contaminação cruzada entre a placa e o recipiente. Os recipientes para amostras foram suavemente invertidos várias vezes para promover uma mistura completa. Para cada medição da amostra, 40-50 ml de cada amostra foram transferidos para o recipiente de vidro e imediatamente colocados no estágio da amostra. Cada alíquota da amostra foi agitada magneticamente até que a medição da tensão superficial fosse iniciada para evitar o envelhecimento da superfície. As amostras foram medidas em equilíbrio às 6 h e compreendiam uma média de três pontos de dados em todas as réplicas, excluindo valores discrepantes. As medições da tensão superficial são mostradas abaixo na Tabela 3 e na FIG. 3. Tabela 3. Composto redutor de tensão Média média de tensão Redução da Glicosídeo superficial (preparado a partir Desvio Amostra superficial (mN/m a 20° tensão de esteviol de erva-mate com ~ 50% de padrão em equilíbrio) superficial ácidos dicafeoilquínicos) 500 ppm de 1 RebA (~ - 59,06623 1,67811 95%) 500 ppm de 14,74% 2 RebA (~ 500 ppm 50,35869 1,198573 95%)
59 / 62 500 ppm de 3 RebD (> - 63,2594 0,765295 99%) 500 ppm de 17,26% 4 RebD (> 500 ppm 52,33913 0,773653 99%) 500 ppm de 5 RebM (> - 48,09162 1,112912 99%) 500 ppm de 11,70% 6 RebM (> 500 ppm 42,46702 0,498555 99%) 500 ppm de 7 - 58,65504 0,519567 RA80 500 ppm de 16,61% 8 500 ppm 48,90965 0,380981 RA80 9 - - 72,2 - 10 - 500 ppm 55,96052 1,15176 22,49%
[0099] As medições da tensão superficial mostraram que a tensão superficial foi reduzida para o rebaudiosídeo A com composto redutor de tensão superficial (Amostra 2) em comparação com o rebaudiosídeo A sem composto redutor de tensão superficial (Amostra 1). A tensão superficial foi reduzida em cerca de 14,74%. As medições da tensão superficial mostraram que a tensão superficial foi reduzida para o rebaudiosídeo D com composto redutor de tensão superficial (Amostra 4) em comparação com o rebaudiosídeo D sem composto redutor de tensão superficial (Amostra 3). A tensão superficial foi reduzida em cerca de 17,26%. As medições da tensão superficial mostraram que a tensão superficial foi reduzida para o rebaudiosídeo M com composto redutor de tensão superficial (Amostra 6) em comparação com o rebaudiosídeo M sem composto redutor de tensão superficial (Amostra 5). A tensão superficial foi reduzida em cerca de 11,70%. As medições da tensão superficial mostraram que a tensão superficial foi reduzida para o RA80 com composto redutor de tensão superficial (Amostra 8) em comparação com RA80 sem composto redutor de tensão superficial (Amostra 7). A tensão superficial foi reduzida em cerca de 16,61%. As medições da tensão superficial mostraram que a tensão superficial foi reduzida para água com composto redutor de tensão superficial (Amostra 10) em comparação com água sem composto redutor de tensão superficial (Amostra 9). A tensão superficial foi reduzida em cerca de 22,49%.
60 / 62 As medições da tensão superficial mostraram que o composto redutor da tensão superficial reduziu a tensão superficial para cada um dos sistemas de glicosídeo de esteviol testados. Exemplo 3
[00100] Uma série de ensaios de tensão superficial foi realizada para caracterizar composições de glicosídeo de esteviol com e sem compostos redutores de tensão superficial diferentes. Foi utilizada uma mistura de glicosídeo de esteviol compreendendo principalmente rebaudiosídeo M (RM80). O ácido chicórico e o ácido rosmarínico foram utilizados como compostos redutores da tensão superficial.
[00101] Uma solução de controle de água foi preparada. Foi preparada uma solução de controle de 500 ppm de composto redutor de tensão superficial do ácido chicórico. Foi preparada uma solução de teste de 500 ppm de mistura RM80 e 500 ppm de composto redutor de tensão superficial de ácido chicórico. Foi preparada uma solução de controle de 500 ppm de composto redutor de tensão superficial do ácido rosmarínico. Foi preparada uma solução de teste de 500 ppm de RM80 e 500 ppm de composto redutor de tensão superficial do ácido rosmarínico.
[00102] As medições da tensão superficial de cada uma das soluções de controle e soluções de teste foram determinadas por um tensiômetro Kruss K100MK2 com uma placa Wilhelmy de platina e irídio rugosa em um recipiente de vidro de 45 mm de diâmetro a 20°C, como descrito acima. A tensão superficial da solução de controle de água foi de 72,2 mN/m. A tensão superficial da solução de 500 ppm de composto redutor de tensão superficial de ácido chicórico foi de 71,67 mN/m. A tensão superficial da solução de teste de 500 ppm de mistura RM80 e 500 ppm de composto redutor de tensão superficial de ácido chicórico foi de 45,46 mN/m. A tensão superficial da solução de controle de 500 ppm de composto redutor de tensão superficial de ácido rosmarínico foi de 63,08 mN/m. A tensão superficial da solução de teste
61 / 62 de 500 ppm de RM80 e 500 ppm de composto redutor de tensão superficial de ácido rosmarínico foi de 45,6 nM/m.
[00103] As medições da tensão superficial são mostradas abaixo na Tabela 4 e na FIG. 4. Tabela 4. Tensão superficial Glicosídeo de Composto redutor de tensão Amostra média (mN/m a 20° em esteviol superficial equilíbrio) - Água - 72,2 Ácido - 500 ppm de ácido chicórico 71,67 Chicórico RM80 + ácido 500 ppm de 500 ppm de ácido chicórico 45,46 chicórico RM80 Ácido - 500 ppm de ácido rosmarínico 63,08 rosmarínico RM80 + ácido 500 ppm de 500 ppm de ácido rosmarínico 45,6 rosmarínico RM80
[00104] A tensão superficial do composto redutor de tensão superficial de controle de ácido chicórico era aproximadamente a mesma do controle de água, mostrando que o composto redutor de tensão superficial de ácido chicórico não reduziu significativamente a tensão superficial. A tensão superficial da solução de teste de 500 ppm de mistura RM80 e 500 ppm de composto redutor de tensão superficial de ácido chicórico foi reduzida (45,46 mN/m) a partir do controle de água (72,2 mN/m) e do composto redutor de tensão superficial de controle de ácido chicórico (45,46 mN/m), mostrando que a solução de teste teve uma tensão superficial reduzida em comparação com as soluções de controle. A tensão superficial do composto redutor de tensão superficial de controle do ácido rosmarínico (63,08 mN/m) foi reduzida em comparação com o controle da água (72,2 mN/m), mostrando que o composto redutor de tensão superficial do ácido rosmarínico reduziu a tensão superficial. A tensão superficial da solução de teste de 500 ppm de mistura RM80 e 500 ppm de composto redutor de tensão superficial de ácido rosmarínico foi reduzida (45,6 mN/m) a partir do controle de água (72,2 mN/m) e do composto redutor de tensão superficial de controle de ácido rosmarínico (63,08 mN/m), mostrando que a solução de teste teve uma tensão superficial reduzida em
62 / 62 comparação com as soluções de controle.
[00105] Gráficos de superfície cinética da tensão superficial ao longo do tempo também foram registrados para a solução de controle de 500 ppm do composto redutor de tensão superficial de ácido rosmarínico e a solução de teste de 500 ppm de RM80 e 500 ppm de composto redutor de tensão superficial rosmarínico. A FIG. 5 mostra o gráfico da superfície cinética da tensão superficial ao longo do tempo para a solução de controle de 500 ppm do ácido rosmarínico e a solução de teste de 500 ppm de RM80 e 500 ppm do composto redutor da tensão superficial rosmarínico. A FIG. 6 mostra o gráfico da superfície cinética da tensão superficial ao longo do tempo para a solução de controle de 500 ppm do ácido chicórico e a solução de teste de 500 ppm de RM80 e 500 ppm do composto redutor da tensão superficial de ácido chicórico.

Claims (50)

1 / 12 REIVINDICAÇÕES
1. Composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida, a composição caracterizada pelo fato de que compreende uma solução aquosa de: um glicosídeo de esteviol; e um composto redutor de tensão superficial em uma quantidade eficaz para reduzir a tensão superficial em pelo menos 10% quando comparado a uma solução de glicosídeo de esteviol sem um composto redutor de tensão superficial.
2. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a composição de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida compreende o composto redutor de tensão superficial em uma quantidade eficaz para reduzir a tensão superficial em pelo menos 20%, pelo menos 30%, pelo menos 40%, pelo menos 50%, pelo menos 60%, pelo menos 70%, pelo menos 80% ou pelo menos 90% em comparação com uma solução de glicosídeo de esteviol sem o composto redutor de tensão superficial.
3. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o glicosídeo de esteviol compreende um ou mais glicosídeos de esteviol selecionados do grupo que consiste em rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo C, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo E, rebaudiosídeo F, rebaudiosídeo M, rubusosídeo, dulcosídeo A, rebaudiosídeo I, rebaudiosídeo Q, rebaudiosídeo N, rebaudiosídeo O, 1,2-esteviosídeo, 1,3- esteviosídeo, esteviol-1,2-biosídeo, esteviol-1,3-biosídeo, esteviol-13-O- glucosídeo (13-SMG) e esteviol-19-O-glucosídeo (19-SMG).
4. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o glicosídeo de esteviol compreende um ou mais glicosídeos de esteviol selecionados do grupo que consiste em rebaudiosídeo D e rebaudiosídeo M.
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5. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto redutor de tensão superficial compreende um ou mais compostos selecionados do grupo que consiste em ácido quinínico, ácido cafeico, ácido ferúlico, ácido sinápico, ácido p-cumárico, um éster de ácido quínico, um éster de ácido cafeico, um éster de ácido ferúlico, um éster de ácido sinápico, um éster de ácido p-cumárico, um éster de ácido cafeico e ácido quínico, um éster de ácido cafeico e ácido quínico compreendendo uma única fração de ácido cafeico, um éster de ácido cafeico e ácido quínico compreendendo mais que uma fração de ácido cafeico, um éster de ácido ferúlico e ácido quínico, um éster de ácido ferúlico e ácido quínico compreendendo uma única fração de ácido ferúlico, um éster de ácido ferúlico e ácido quínico compreendendo mais que uma fração de ácido ferúlico, um éster de ácido sinápico e ácido quínico, um éster de ácido sinápico e ácido quínico compreendendo uma única fração de ácido sinápico, um éster de ácido sinápico e ácido quínico compreendendo mais que uma fração de ácido sinápico, um éster de ácido p-cumárico e ácido quínico, um éster de ácido p- cumárico e ácido quínico compreendendo uma única fração de ácido p- cumárico, um éster de ácido p-cumárico e ácido quínico compreendendo mais que uma porção de ácido p-cumárico, um éster cafeico de ácido 3-(3,4-di- hidroxifenil)láctico, um éster de ácido cafeico e ácido tartárico, um éster de ácido cafeico e ácido tartárico compreendendo uma única fração de ácido cafeico, um éster de ácido cafeico e ácido tartárico compreendendo mais que uma porção de ácido cafeico, sal dos mesmos e/ou isômeros dos mesmos.
6. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto redutor de tensão superficial compreende um ou mais compostos selecionados do grupo que consiste em ácido clorogênico, ácido neoclorogênico, ácido criptoclorogênico, ácido 3-O-cafeoilquínico, ácido 4-O-cafeoilquínico, ácido 5-O-cafeoilquínico, ácido 1,3- dicafeoilquínico, ácido 1,4-dicafeoilquínico, ácido 1,5-dicafeoilquínico, ácido
3 / 12 3,4-dicafeoilquínico, ácido 3,5-dicafeoilquínico, ácido 4,5-dicafeoilquínico, ácido 3-O-feruloilquínico, ácido 4-O-feruloilquínico, ácido 5-O- feruloilquínico, ácido 3,4-diferuloilquínico, ácido 3,5-diferuloilquínico, ácido 4,5-diferuloilquínico, ácido rosmarínico, ácido cicórico, ácido caftárico , ácido monocafeoiltartárico, ácido dicafeoiltartárico e sais e/ou isômeros dos mesmos.
7. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto redutor de tensão superficial compreende um ou mais compostos selecionados do grupo que consiste em ácido clorogênico, ácido neoclorogênico, ácido criptoclorogênico, ácido 3-O-cafeoilquínico, ácido 4-O-cafeoilquínico, ácido 5-O-cafeoilquínico, ácido 1,3- dicafeoilquínico, ácido 1,4-dicafeoilquínico, ácido 1,5-dicafeoilquínico ácido 3,4-dicafeoilquínico, ácido 3,5-dicafeoilquínico, e ácido 4,5-dicafeoilquínico.
8. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto redutor de tensão superficial é enriquecido para um ou mais ácidos dicafeoilquínicos, e sais dos mesmos.
9. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto redutor de tensão superficial compreende 10% ou mais, 15% ou mais, 20% ou mais, 25% ou mais, 30% ou mais, 35% ou mais, 40% ou mais, 45% ou mais, ou 50% ou mais de ácidos dicafeoilquínicos, e sais dos mesmos.
10. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a composição compreende uma concentração final de glicosídeo de esteviol entre cerca de 1 ppm a cerca de 1.000 ppm, cerca de 1 ppm a cerca de 10.000 ppm, cerca de 1 ppm a cerca de 100.000 ppm, cerca de 1 ppm a cerca de 200.000 ppm, ou cerca de 1 ppm a cerca de
300.000 ppm.
11. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a composição compreende uma concentração
4 / 12 final de glicosídeo de esteviol entre cerca de 100 ppm a cerca de 5.000 ppm, cerca de 200 ppm a cerca de 5.000 ppm, 300 ppm a cerca de 5.000 ppm, 400 ppm a cerca de 5.000 ppm, 500 ppm para cerca de 5.000 ppm, 600 ppm a cerca de 5.000 ppm, 700 ppm a cerca de 5.000 ppm, 800 ppm a cerca de
5.000 ppm, 900 ppm a cerca de 5.000 ppm ou 1.000 ppm a cerca de 5.000 ppm.
12. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a composição compreende uma concentração final de composto redutor de tensão superficial entre cerca de 1 ppm a cerca de 1.000 ppm, cerca de 1 ppm a cerca de 10.000 ppm, cerca de 1 ppm a cerca de 100.000 ppm, cerca de 1 ppm a cerca de 200.000 ppm ou cerca de 1 ppm a cerca de 300.000 ppm.
13. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a composição compreende uma concentração final de composto redutor de tensão superficial entre cerca de 100 ppm a cerca de 5.000 ppm, cerca de 200 ppm a cerca de 5.000 ppm, 300 ppm a cerca de 5.000 ppm, 400 ppm a cerca de 5.000 ppm, 500 ppm a cerca de 5.000 ppm, 600 ppm a cerca de 5.000 ppm, 700 ppm a cerca de 5.000 ppm, 800 ppm a cerca de 5.000 ppm, 900 ppm a cerca de 5.000 ppm ou 1.000 ppm a cerca de
5.000 ppm.
14. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a composição compreende uma razão de composto redutor de tensão superficial para glicosídeo de esteviol de 0,1:1 a 5:1, cerca de 0,5:1 a 4:1 ou cerca de 1:1 a 3:1.
15. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto redutor de tensão superficial é preparado a partir de uma fonte botânica.
16. Composição de acordo com a reivindicação 15, caracterizada pelo fato de que a fonte botânica é selecionada do grupo que
5 / 12 consiste em eucommoia ulmoides, madressilva, nicotiana benthamiana, alcachofra, cardo, estévia, stevia rebaudiana, monkfruit, café, grãos de café, grãos de café verdes, chá, chá branco, chá amarelo, chá verde, chá oolong, chá preto, chá vermelho, chá pós-fermentado, bambu, urze, girassol, blueberries, cranberries, bilberries, grouseberries, mirtilo, lingonberry, acerola, huckleberry, uvas, chicória, flor roxa cônica oriental, flor de cone, Fura-paredes oriental, Fura-paredes vertical, Fura-paredes, Quelidônia-maior, Tetterwort, Nipplewort, Swallowwort, sanguinaria, Urtiga comum, Urtiga dioica, Batata, Folhas de batata, Beringela, Tomate, Tomate cereja, Maçã amarga, Maçã de espinho, Batata doce, maçã, Pêssego, Nectarina, Cereja, Cereja azeda, Cereja selvagem, Damasco, Amêndoa, Ameixa, Ameixa seca, Azevinho, Erva-mate, Mate, ilex paraguariensis, Guayusa, Chá-dos- Apalaches, Kuding, Guaraná, Cacau, Grãos de cacau, Noz de Kola, Árvore de Kola, Nozes de cola, Árvore de cola, Hornwort, Samambaia-avestruz, Samambaia-avestruz oriental, Samambaia de fiddlehead, Samambaia de peteca, Samambaia-avestruz oriental, Samambaia real asiática, Samambaia real, Samambaia, Braken, Samambaia comum, Samambaia de águia, Brakenfern oriental, dente de leão, algas, ervas marinhas, Cravo, Canela, Folha de louro indiana, Noz-moscada, Bay laurel, Bay leaf, Basil, Great basil, Saint-Joseph's-wort, Thyme, Sage, Garden sage, Sábio comum, Sábio culinário, Alecrim, Orégano, Manjerona selvagem, Manjerona, Manjerona doce, Manjerona atada, Manjerona, Aneto, Anis, Anis estrelado, Erva-doce, Erva-doce de Florença, Estragão, Artemísia, Alcaçuz, Alcaçuz, Soja, Soja, Trigo, Trigo comum, Arroz, Canola, Brócolis, Couve-flor, Repolho, Couve chinesa, Couve, Collard greens, Couve de bruxelas, Couve, Couve de Bruxelas, Couve-rábano, Casca-de-anta, Sabugueiro, Assa-Peixe, Bardana Maior, Valeriana e Camomila.
17. Composição de acordo com a reivindicação 16, caracterizada pelo fato de que a fonte botânica é erva-mate.
6 / 12
18. Composição de acordo com a reivindicação 16, caracterizada pelo fato de que a fonte botânica é chicória.
19. Composição de acordo com a reivindicação 16, caracterizada pelo fato de que a fonte botânica é alecrim.
20. Composição de acordo com a reivindicação 16, caracterizada pelo fato de que a fonte botânica é estévia.
21. Solução de concentrado de bebida com tensão superficial reduzida, a solução, caracterizada pelo fato de que compreende: um glicosídeo de esteviol; e um composto redutor de tensão superficial em uma quantidade eficaz para reduzir a tensão superficial em pelo menos 10% durante pelo menos seis vezes a diluição da solução concentrada.
22. Solução concentrada de acordo com a reivindicação 21, caracterizada pelo fato de que o glicosídeo de esteviol compreende um ou mais glicosídeos de esteviol selecionados do grupo que consiste em rebaudiosídeo D e rebaudiosídeo M.
23. Composição de acordo com a reivindicação 21, caracterizada pelo fato de que o composto redutor de tensão superficial compreende um ou mais compostos selecionados do grupo que consiste em ácido quinínico, ácido cafeico, ácido ferúlico, ácido sinápico, ácido p- cumárico, um éster de ácido quínico, um éster de ácido cafeico, um éster de ácido ferúlico, um éster de ácido sinápico, um éster de ácido p-cumárico, um éster de ácido cafeico e ácido quínico, um éster de ácido cafeico e ácido quínico compreendendo uma única fração de ácido cafeico, um éster de ácido cafeico e ácido quínico compreendendo mais que uma fração de ácido cafeico, um éster de ácido ferúlico e ácido quínico, um éster de ácido ferúlico e ácido quínico compreendendo uma única fração de ácido ferúlico, um éster de ácido ferúlico e ácido quínico compreendendo mais que uma fração de ácido ferúlico, um éster de ácido sinápico e ácido quínico, um éster de ácido
7 / 12 sinápico e ácido quínico compreendendo uma única fração de ácido sinápico, um éster de ácido sinápico e ácido quínico compreendendo mais que uma fração de ácido sinápico, um éster de ácido p-cumárico e ácido quínico, um éster de ácido p-cumárico e ácido quínico compreendendo uma única fração de ácido p-cumárico, um éster de ácido p-cumárico e ácido quínico compreendendo mais que uma porção de ácido p-cumárico, um éster cafeico de ácido 3-(3,4-di-hidroxifenil)láctico, um éster de ácido cafeico e ácido tartárico, um éster de ácido cafeico e ácido tartárico compreendendo uma única fração de ácido cafeico, um éster de ácido cafeico e ácido tartárico compreendendo mais que uma porção de ácido cafeico, sal dos mesmos e/ou isômeros dos mesmos.
24. Composição de acordo com a reivindicação 21, caracterizada pelo fato de que o composto redutor de tensão superficial compreende um ou mais compostos selecionados do grupo que consiste em ácido clorogênico, ácido neoclorogênico, ácido criptoclorogênico, ácido 3-O- cafeoilquínico, ácido 4-O-cafeoilquínico, ácido 5-O-cafeoilquínico, ácido 1,3- dicafeoilquínico, ácido 1,4-dicafeoilquínico, ácido 1,5-dicafeoilquínico, ácido 3,4-dicafeoilquínico, ácido 3,5-dicafeoilquínico, ácido 4,5-dicafeoilquínico, ácido 3-O-feruloilquínico, ácido 4-O-feruloilquínico, ácido 5-O- feruloilquínico, ácido 3,4-diferuloilquínico, ácido 3,5-diferuloilquínico, ácido 4,5-diferuloilquínico, ácido rosmarínico, ácido cicórico, ácido caftárico , ácido monocafeoiltartárico, ácido dicafeoiltartárico e sais e/ou isômeros dos mesmos.
25. Composição de acordo com a reivindicação 21, caracterizada pelo fato de que o composto redutor de tensão superficial compreende um ou mais compostos selecionados do grupo que consiste em ácido clorogênico, ácido neoclorogênico, ácido criptoclorogênico, ácido 3-O- cafeoilquínico, ácido 4-O-cafeoilquínico, ácido 5-O-cafeoilquínico, ácido 1,3- dicafeoilquínico, ácido 1,4-dicafeoilquínico, ácido 1,5-dicafeoilquínico ácido
8 / 12 3,4-dicafeoilquínico, ácido 3,5-dicafeoilquínico, e ácido 4,5-dicafeoilquínico.
26. Composição de acordo com a reivindicação 21, caracterizada pelo fato de que o composto redutor de tensão superficial é enriquecido para um ou mais ácidos dicafeoilquínicos, e sais dos mesmos.
27. Composição de acordo com a reivindicação 21, caracterizada pelo fato de que o composto redutor de tensão superficial compreende 10% ou mais, 15% ou mais, 20% ou mais, 25% ou mais, 30% ou mais, 35% ou mais, 40% ou mais, 45% ou mais, ou 50% ou mais de ácidos dicafeoilquínicos, e sais dos mesmos.
28. Solução de concentrado de acordo com a reivindicação 21, caracterizada pelo fato de que compreende ainda uma concentração de glicosídeo de esteviol entre cerca de 100 ppm a cerca de 5.000 ppm, cerca de 200 ppm a cerca de 5.000 ppm, 300 ppm a cerca de 5.000 ppm, 400 ppm a cerca de 5.000 ppm, 500 ppm para cerca de 5.000 ppm, 600 ppm a cerca de
5.000 ppm, 700 ppm a cerca de 5.000 ppm, 800 ppm a cerca de 5.000 ppm, 900 ppm a cerca de 5.000 ppm ou 1.000 ppm a cerca de 5.000 ppm.
29. Solução de concentrado de acordo com a reivindicação 21, caracterizada pelo fato de que compreende ainda uma concentração de glicosídeo de esteviol entre cerca de 100 ppm a cerca de 5.000 ppm, cerca de 200 ppm a cerca de 5.000 ppm, 300 ppm a cerca de 5.000 ppm, 400 ppm a cerca de 5.000 ppm, 500 ppm a cerca de 5.000 ppm, 600 ppm a cerca de
5.000 ppm, 700 ppm a cerca de 5.000 ppm, 800 ppm a cerca de 5.000 ppm, 900 ppm a cerca de 5.000 ppm ou 1.000 ppm a cerca de 5.000 ppm.
30. Solução de concentrado de acordo com a reivindicação 21, caracterizada pelo fato de que compreende ainda uma concentração de glicosídeo de esteviol entre cerca de 1.000 ppm a cerca de 10.000 ppm, cerca de 1.000 ppm a cerca de 9000 ppm, 1.000 ppm a cerca de 8000 ppm, 1.000 ppm a cerca de 7000 ppm, 1.000 ppm a cerca de 6000 ppm, 1.000 ppm a cerca de 5.000 ppm ou 1800 ppm a cerca de 5400 ppm.
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31. Solução de concentrado de acordo com a reivindicação 21, caracterizada pelo fato de que compreende uma razão de composto redutor de tensão superficial para glicosídeo de esteviol de 0,1:1 a 5:1, cerca de 0,5:1 a 4:1 ou cerca de 1:1 a 3:1.
32. Solução de concentrado de acordo com a reivindicação 21, caracterizada pelo fato de que o composto redutor de tensão superficial é preparado a partir de erva-mate.
33. Solução de concentrado de acordo com a reivindicação 21, caracterizada pelo fato de que o composto redutor de tensão superficial é preparado a partir de chicória.
34. Solução de concentrado de acordo com a reivindicação 21, caracterizada pelo fato de que o composto redutor de tensão superficial é preparado a partir de alecrim.
35. Solução de concentrado de acordo com a reivindicação 21, caracterizada pelo fato de que o composto redutor de tensão superficial é preparado a partir de estévia.
36. Solução de concentrado de acordo com a reivindicação 21, caracterizada pelo fato de que o concentrado tem um pH de 1,5 a 4.
37. Composição de glicosídeo de esteviol, caracterizada pelo fato de que compreende: uma mistura de glicosídeo de esteviol e composto redutor de tensão superficial, em que uma solução aquosa preparada a partir da composição de glicosídeo de esteviol tem uma tensão superficial reduzida em comparação com uma solução de glicosídeo de esteviol sem composto redutor de tensão superficial.
38. Composição de glicosídeo de esteviol de acordo com a reivindicação 37, caracterizada pelo fato de que o glicosídeo de esteviol compreende um ou mais glicosídeos de esteviol selecionados do grupo que
10 / 12 consiste em rebaudiosídeo D e rebaudiosídeo M.
39. Composição de glicosídeo de esteviol de acordo com a reivindicação 37, caracterizada pelo fato de que o glicosídeo de esteviol compreende rebaudiosídeo A.
40. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto redutor de tensão superficial compreende um ou mais compostos selecionados do grupo que consiste em ácido clorogênico, ácido neoclorogênico, ácido criptoclorogênico, ácido 3-O- cafeoilquínico, ácido 4-O-cafeoilquínico, ácido 5-O-cafeoilquínico, ácido 1,3- dicafeoilquínico, ácido 1,4-dicafeoilquínico, ácido 1,5-dicafeoilquínico, ácido 3,4-dicafeoilquínico, ácido 3,5-dicafeoilquínico, ácido 4,5-dicafeoilquínico, ácido 3-O-feruloilquínico, ácido 4-O-feruloilquínico, ácido 5-O- feruloilquínico, ácido 3,4-diferuloilquínico, ácido 3,5-diferuloilquínico, ácido 4,5-diferuloilquínico, ácido rosmarínico, ácido cicórico, ácido caftárico , ácido monocafeoiltartárico, ácido dicafeoiltartárico e sais e/ou isômeros dos mesmos.
41. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto redutor de tensão superficial compreende um ou mais compostos selecionados do grupo que consiste em ácido clorogênico, ácido neoclorogênico, ácido criptoclorogênico, ácido 3-O- cafeoilquínico, ácido 4-O-cafeoilquínico, ácido 5-O-cafeoilquínico, ácido 1,3- dicafeoilquínico, ácido 1,4-dicafeoilquínico, ácido 1,5-dicafeoilquínico ácido 3,4-dicafeoilquínico, ácido 3,5-dicafeoilquínico, e ácido 4,5-dicafeoilquínico.
42. Composição de glicosídeo de esteviol de acordo com a reivindicação 37, caracterizada pelo fato de que o composto redutor de tensão superficial é enriquecido para um ou mais ácidos dicafeoilquínicos, e sais dos mesmos.
43. Composição de glicosídeo de esteviol de acordo com a reivindicação 37, caracterizada pelo fato de que o composto redutor de tensão
11 / 12 superficial compreende 10% ou mais, 15% ou mais, 20% ou mais, 25% ou mais, 30% ou mais, 35% ou mais, 40% ou mais, 45% ou mais, ou 50% ou mais de ácidos dicafeoilquínicos, e sais dos mesmos.
44. Composição de glicosídeo de esteviol de acordo com a reivindicação 37, caracterizada pelo fato de que compreende uma razão de composto redutor de tensão superficial para glicosídeo de esteviol de 0,1:1 a 5:1, cerca de 0,5:1 a 4:1 ou cerca de 1:1 a 3:1.
45. Composição de glicosídeo de esteviol de acordo com a reivindicação 37, caracterizada pelo fato de que o composto redutor de tensão superficial é preparado a partir de uma ou mais fontes botânicas selecionadas do grupo que consiste em erva-mate, chicória, alecrim e estévia.
46. Composição de glicosídeo de esteviol de acordo com a reivindicação 37, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um sistema de tamponamento para fornecer um pH de 1,5 a 4 pol à solução aquosa preparada a partir da composição de glicosídeo de esteviol.
47. Método para reduzir a tensão superficial em uma solução de glicosídeo de esteviol, o método caracterizado pelo fato de que compreende: contatar um glicosídeo de esteviol e um composto redutor de tensão superficial para preparar qualquer uma das composições de glicosídeo de esteviol com tensão superficial reduzida como definidas em qualquer uma das reivindicações anteriores.
48. Método de acordo com a reivindicação 47, caracterizado pelo fato de que a tensão superficial é reduzida em pelo menos 10%, pelo menos 20%, pelo menos 30%, pelo menos 40%, pelo menos 50%, pelo menos 60%, pelo menos 70%, pelo menos 80% ou pelo menos 90% em comparação com uma solução de glicosídeo de esteviol sem o composto redutor de tensão superficial.
49. Método para produzir uma solução reduzida de glicosídeo
12 / 12 de esteviol com tensão superficial, o método caracterizado pelo fato de que compreende preparar qualquer uma das composições de glicosídeo de esteviol reduzido como definidas em qualquer uma das reivindicações anteriores.
50. Método de acordo com a reivindicação 49, caracterizado pelo fato de que a tensão superficial é reduzida em pelo menos 10%, pelo menos 20%, pelo menos 30%, pelo menos 40%, pelo menos 50%, pelo menos 60%, pelo menos 70%, pelo menos 80% ou pelo menos 90% em comparação com uma solução de glicosídeo de esteviol sem composto redutor de tensão superficial.
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