ITMI20121749A1 - Estratti di helianthus annuus utili nel trattamento della sindrome metabolica e nella diminuzione dell'indice glicemico di alimenti e procedimento per la loro preparazione e composizioni che li contengono - Google Patents
Estratti di helianthus annuus utili nel trattamento della sindrome metabolica e nella diminuzione dell'indice glicemico di alimenti e procedimento per la loro preparazione e composizioni che li contengono Download PDFInfo
- Publication number
- ITMI20121749A1 ITMI20121749A1 IT001749A ITMI20121749A ITMI20121749A1 IT MI20121749 A1 ITMI20121749 A1 IT MI20121749A1 IT 001749 A IT001749 A IT 001749A IT MI20121749 A ITMI20121749 A IT MI20121749A IT MI20121749 A1 ITMI20121749 A1 IT MI20121749A1
- Authority
- IT
- Italy
- Prior art keywords
- helianthus annuus
- extracts
- solution
- extraction
- formulations
- Prior art date
Links
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims description 44
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 title claims description 26
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 title claims description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 8
- 208000001145 Metabolic Syndrome Diseases 0.000 title description 4
- 201000000690 abdominal obesity-metabolic syndrome Diseases 0.000 title description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 13
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 9
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 8
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 6
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000001728 nano-filtration Methods 0.000 claims description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 6
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 5
- 239000012465 retentate Substances 0.000 claims description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 claims description 4
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims description 3
- 230000008030 elimination Effects 0.000 claims description 3
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000021120 animal protein Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 claims description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000000291 postprandial effect Effects 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 5
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 5
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 5
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 5
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 235000013550 pizza Nutrition 0.000 description 5
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 5
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 5
- 230000002641 glycemic effect Effects 0.000 description 4
- 230000002218 hypoglycaemic effect Effects 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 4
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 235000001368 chlorogenic acid Nutrition 0.000 description 3
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 3
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 2
- 238000006957 Michael reaction Methods 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 2
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 2
- 229940068196 placebo Drugs 0.000 description 2
- 239000000902 placebo Substances 0.000 description 2
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 2
- AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N (3r,5r)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound O[C@@H]1CC(O)(C(O)=O)C[C@@H](O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N 0.000 description 1
- PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 1-hexadecanoyl-2-octadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- AAWZDTNXLSGCEK-UHFFFAOYSA-N Cordycepinsaeure Natural products OC1CC(O)(C(O)=O)CC(O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000032928 Dyslipidaemia Diseases 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000003886 Glycoproteins Human genes 0.000 description 1
- 108090000288 Glycoproteins Proteins 0.000 description 1
- 206010019708 Hepatic steatosis Diseases 0.000 description 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 102000003960 Ligases Human genes 0.000 description 1
- 108090000364 Ligases Proteins 0.000 description 1
- 235000001412 Mediterranean diet Nutrition 0.000 description 1
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- AAWZDTNXLSGCEK-ZHQZDSKASA-N Quinic acid Natural products O[C@H]1CC(O)(C(O)=O)C[C@H](O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-ZHQZDSKASA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 102000003929 Transaminases Human genes 0.000 description 1
- 108090000340 Transaminases Proteins 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 235000021152 breakfast Nutrition 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 1
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 230000001079 digestive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000004459 forage Substances 0.000 description 1
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 1
- 230000005802 health problem Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 201000001421 hyperglycemia Diseases 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000031891 intestinal absorption Effects 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 229940040371 lecithin 10 mg Drugs 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 208000019423 liver disease Diseases 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 description 1
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 235000012433 rusks Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT OF FLOUR OR DOUGH FOR BAKING, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS
- A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
- A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
- A21D2/24—Organic nitrogen compounds
- A21D2/26—Proteins
- A21D2/264—Vegetable proteins
- A21D2/266—Vegetable proteins from leguminous or other vegetable seeds; from press-cake or oil bearing seeds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/28—Asteraceae or Compositae (Aster or Sunflower family), e.g. chamomile, feverfew, yarrow or echinacea
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
- A61K2236/30—Extraction of the material
- A61K2236/35—Extraction with lipophilic solvents, e.g. Hexane or petrol ether
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Mycology (AREA)
- Botany (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Description
“ESTRATTI DI HELIANTHUS ANNUUS UTILI NEL TRATTAMENTO DELLA SINDROME METABOLICA E NELLA DIMINUZIONE DELL’INDICE GLICEMICO DI ALIMENTI E PROCEDIMENTO PER LA LORO PREPARAZIONE E COMPOSIZIONI CHE LI CONTENGONOâ€
Campo dell’invenzione
La presente invenzione riguarda estratti dei semi deoleati di Helianthus annuus utili per la prevenzione e il trattamento delle dislipidemie, della iperglicemia e dell’ipertensione, della sindrome metabolica e del diabete di tipo 2. La presente invenzione riguarda altresì il procedimento per la preparazione di tali estratti e composizioni che li contengono. Gli estratti dell’invenzione hanno dimostrato di ridurre in modo significativo la glicemia postprandiale e basale, nonché la trigliceridemia in pazienti in sovrappeso o obesi. Gli estratti dell’invenzione complessati con macromolecole quando aggiunti ad alimenti ricchi in carboidrati amidacei riducono l’indice glicemico degli stessi.
Stato della Tecnica
Gli estratti di Helianthus annuus sono stati scarsamente usati in medicina sia tradizionale sia allopatica; i semi di Helianthus annuus sono invece largamente impiegati per la produzione industriale di olio, ed il residuo esausto della biomassa à ̈ principalmente utilizzato come foraggio nell’alimentazione animale o nella produzione di biogas.
L’olio di Helianthus annuus à ̈ un ottimo olio di semi caratterizzato da un apprezzabile contenuto in gliceridi che agiscono modulando l’assorbimento intestinale dei grassi. I semi integri o deprivati dell’involucro esterno contengono quantità variabili di acidi caffeoilchinici in forma di mono e di diesteri dell’acido chinico, di cui gli acidi clorogenici sono la parte preponderante.
Descrizione dell’invenzione
Si à ̈ sorprendentemente trovato che, grazie al procedimento di estrazione più avanti descritto, à ̈ possibile ottenere estratti caratterizzati da un elevato contenuto in acidi caffeoilchinici, dotati di potente attività ipoglicemizzante sia sulla glicemia postprandiale sia su quella basale.
Pertanto, la presente invenzione ha per oggetto estratti di Helianthus annuus, il procedimento per la loro preparazione e composizioni che li contengono.
Il procedimento secondo l’invenzione comprende:
a) l’estrazione dei residui industriali di Helianthus annuus con miscele acquose di alcoli alifatici;
b) la concentrazione nel vuoto della soluzione idroalcolica dallo stadio a) fino a completa eliminazione del solvente alcolico, e la filtrazione di eventuali insolubili e fasi grasse residue;
c) l’aggiustamento del pH della soluzione acquosa dallo stadio b) a valori intorno a 4.5 ± 1;
d) l’ultrafiltrazione della soluzione acquosa dallo stadio c) su membrana organica da 400 Da;
e) la cromatografia o la nanofiltrazione della soluzione dallo stadio d); f) la concentrazione del retentato dallo stadio e) nel vuoto o tramite atomizzazione.
Nello stadio a) per “residui industriali di Helianthus annuus†si intendono gli estratti di semi di Helianthus annuus ottenuti per estrazione a caldo con esano seguita da allontanamento del solvente (“desolventazione†) a temperature superiori a 100°C.
Secondo un aspetto preferito dell’invenzione, l’estrazione dello stadio a) viene realizzata con miscele acquose di etanolo/acqua, preferibilmente 80% v/v, in presenza di acidi organici od inorganici in grado di mantenere un pH inferiore a 2, preferibilmente acido solforico diluito, fino all’esaurimento in acidi mono e dicaffeoilchinici.
Secondo un aspetto preferito dell’invenzione, nello stadio c) l’aggiustamento del pH della soluzione acquosa a valori intorno a 4.5 ± 1 viene effettuato impiegando carbonato di calcio.
La soluzione acquosa proveniente dallo stadio c) viene sottoposta a cromatografia su resina di assorbimento utilizzando una resina polistirenica e/o a scambio ionico ed assorbimento oppure a nanofiltrazione su membrane di ceramica con cut-off da 400 a 600 Da, così da di rimuovere sali e prodotti indesiderati a basso peso molecolare. Il retentato trattiene gli acidi caffeoilchinici, mentre nel permeato restano sali e zuccheri.
È da sottolineare come il procedimento dell’invenzione sia di particolare interesse industriale, in quanto la disponibilità di biomasse à ̈ praticamente illimitata e disponibile a costi irrisori, con evidente beneficio nell’economia di processo e di costo finale dell’estratto ottenuto.
Gli estratti ottenuti secondo il procedimento dell’invenzione sono caratterizzati da un elevato contenuto in acidi caffeoilchinici, ed esercitano una potente attività ipoglicemizzante sia sulla glicemia postprandiale sia su quella basale. Questo effetto viene mantenuto anche qualora il prodotto venga aggiunto in quantità opportuna ad alimenti ricchi in carboidrati, che à ̈ la maggior applicazione di questo nuovo estratto in campo alimentare.
Il trattamento termico impiegato nella desolventazione unitamente al trattamento acido in fase estrattiva inducono modificazioni strutturali che si traducono in una migliorata attività biologica dell’estratto in termini di effetto antiossidante e metabolico. Il trattamento rompe legami con strutture proteiche, dove gli acidi caffeoilchinici passando in forma chinonica si legano ai gruppi SH delle proteine con reazione di Michael o reazioni con gruppi amminici che spesso accompagnano il destino dei polifenoli nelle piante.
L’estratto di Helianthus annuus ottenuto secondo il procedimento dell’invenzione ha preferibilmente un contenuto in acidi caffeoilchinici dal 40 all’80%, preferibilmente tra 50 e 60%.
L’estratto dell’invenzione può essere vantaggiosamente formulato per il trattamento umano in oli arricchiti in digliceridi, in presenza o meno di fosfolipidi come veicolo surfattante, o incorporato in alimenti quali pane, biscotti in tutte le loro forme e in generale in alimenti che non subiscano lavaggi acquosi ad alta temperatura, in quanto i principi attivi sono liberamente solubili in acqua. In considerazione di ultimo aspetto, si può prevedere di rendere insolubili in acqua gli acidi caffeoilchinici, tramite la formazione di complessi con proteine vegetali o animali che nella loro denaturazione termica li incorporano in modo stabile. I prodotti attivi si liberano nell’intestino per idrolisi enzimatica della proteina dove possono interagire con altri substrati e modificare l’assorbimento del glucosio inibendo l’enzima 6-fosfato sintetasi.
Si à ̈ osservato come l’aggiunta dell’estratto ad un alimento ricco in carboidrati amidacei riduca in modo significativo la riduzione della glicemia post-prandiale.
Secondo la presente invenzione, la quantità di estratto da assumere come tale in formulazioni nutraceutiche generalmente varia da 50 a 500 mg, preferibilmente 250 mg, ad ogni pasto nel quale vengano assunti carboidrati amidacei.
Vengono di seguito riportati i risultati della sperimentazione clinica. Glicemia Postprandiale
I soggetti in esame sono stati alimentati in condizioni di sperimentazioni cliniche controllate utilizzando un pasto misto mediterraneo contenente 60% di carboidrati, 25% di lipidi e 15% di proteine in concomitanza con l’assunzione di 250 mg di estratto dell’invenzione. È stata osservata una riduzione della glicemia postprandiale del 18% (p ≤ 0.05) (12 volontari contro placebo).
Glicemia Basale
I soggetti in esame, volontari sani, sono stati trattati per un mese con tre capsule da 250 mg di estratto (colazione, pranzo e cena) che hanno assunto in concomitanza con una dieta standard di tipo mediterraneo (vedi sopra) ed uguale per i diversi soggetti in crossover con placebo. Al termine del mese di trattamento, Ã ̈ stata osservata una riduzione della glicemia basale (soggetti con glicemia basale borderline di 110 ± 5) del 15%.
Il rafforzamento dell’attività ipoglicemizzante sia postprandiale sia a digiuno fa di questi estratti un utile modulatore del peso corporeo e della sindrome metabolica in tutti quei casi dove una dieta non corretta o un dismetabolismo legato all’età abbiano creato problemi per la salute.
Nei pazienti trattati si à ̈ osservato anche un calo della trigliceridemia. In prove cliniche separate in soggetti affetti da epatopatie con elevati valori di transaminasi il trattamento ha ridotto questi parametri alla normalità , con evidente diminuzione della steatosi epatica.
Come già precedentemente accennato, gli estratti secondo l’invenzione possono reagire rapidamente in condizioni opportune con macromolecole, in modo particolare glicoproteine: ciò comporta un duplice vantaggio. Da un lato, gli estratti complessati con macromolecole vengono protetti da eventuali attacchi batterici o e dall’ossidazione ed essere liberati, in seguito alla loro demolizione enzimatica o batterica, nei siti dove possono svolgere la loro attività ipoglicemizzante ed antiossidante. Dall’altro lato, gli estratti complessati con macromolecole possono essere utilizzati anche in ambienti acquosi. In tal modo, essi potranno essere addizionati anche ad alimenti come la pasta (che deve essere cotta nell’acqua) senza perdite apprezzabili di principi attivi.
Gli estratti secondo l’invenzione possono anche essere addizionati a pane, pizza, fette biscottate, biscotti, bevande ed alimenti anche proteici in generale.
Secondo un altro aspetto preferito, gli estratti dell’invenzione sono formulati in capsule o compresse normali o gastroprotette, in modo da favorire l’attività topica locale lasciando inalterata la funzione digestiva a livello dello stomaco. Secondo un aspetto preferito, le formulazioni contenenti gli estratti dell’invenzione saranno addizionate di oli ricchi in digliceridi.
Secondo un ulteriore aspetto, le composizioni dell’invenzione possono contenere inoltre altre sostanze ad attività utile o complementare.
Le composizioni dell’invenzione sono formulate secondo tecniche convenzionali come descritto, per esempio, in “Remington’s Pharmaceutical Handbook†, Mack Publishing Co., N.Y., USA. In particolare, le composizioni dell’invenzione sono formulate secondo tecniche convenzionali di formulazione di ingredienti vegetali che richiedono cura particolare nell’evitare interazioni con gli eccipienti e le matrici delle capsule. Esempi di formulazioni orali sono compresse, confetti, capsule di gelatina molle e dura e capsule di cellulosa.
Gli esempi più sotto riportati illustreranno ulteriormente l’invenzione.
Esempio 1 - Preparazione dell’estratto di Helianthus annuus attraverso nanofiltrazione
10 Kg di semi di Helianthus annuus deoleati vengono pellettizzati ed estratti con una miscela di etanolo / acqua 85% v/v contenente una quantità di H2SO4sufficiente a mantenere il pH a 2.5, fino all’esaurimento in acidi caffeoilchinici. L’estrazione à ̈ effettuata ad una temperatura di 40°C. La soluzione idroalcolica viene concentrata fino a 10 L “fino a completa eliminazione dell’etanolo†quindi si filtrano prodotti insolubili in acqua. La soluzione acquosa viene alcalinizzata fino a pH 5 e poi sottoposta ad ultrafiltrazione utilizzando una membrana organica piatta a 10 KDa. Successivamente, la soluzione perfettamente limpida contenente la totalità degli acidi caffeoilchinici, flavonoidi ed altri polifenoli in piccola quantità , viene sottoposta a nanofiltrazione usando una membrana di ceramica con cut off di 400 Da. Nel retentato sono concentrati gli acidi caffeoilchinici, mentre il permeato contente sali e zuccheri e prodotti indesiderati a basso peso molecolare à ̈ scartato. Il retentato viene concentrato fino ad un residuo secco del 10% ed atomizzato. Si ottengono 1.2 Kg di estratto di colore beige chiaro avente un titolo in acidi caffeoilchinici del 56% per HPLC ed un titolo in acidi clorogenici del 32%. Questo estratto viene utilizzato per la preparazione di capsule o compresse oppure per essere aggiunto in opportuno dosaggio ai vari alimenti.
Esempio 2 - Preparazione dell’estratto di Helianthus annuus attraverso cromatografia
50 kg di semi deoleati di Helianthus annuus vengono pellettizzati ed estratti con una miscela di etanolo / acqua 85% v/v contenente una quantità di H2SO4sufficiente a mantenere il pH a 2.5, fino all’esaurimento in acidi caffeoilchinici. L’estrazione viene effettuata ad una temperatura di 40°C. Si scarta la biomassa residua mentre si concentra la soluzione idroalcolica fino all’eliminazione dell’etanolo. Si concentra la soluzione acquosa fino a 10 L, quindi si filtrano I prodotti insolubili in acqua. Si alcalinizza a pH 5 la soluzione acquosa e la si sottopone a ultrafiltrazione con membrana organica con cut off di 10 KDa. Il concentrato acquoso limpido viene fatto assorbire su 50 L di una resina di assorbimento polistirenica dalla quale si ricupera successivamente l’estratto attivo mediante eluizione della resina con etanolo/acqua 90%.
Dopo concentrazione a secchezza si ottengono circa 4 kg di estratto contenente il 56% di acidi caffeoilchinici espressi come acidi clorogenici.
Esempio 3 - Capsule di cellulosa
Capsule di cellulosa tipo 0 sono riempite con gli ingredienti sotto
riportati:
Composizione unitaria:
Estratto di Helianthus annuus 250 mg
Lecitina di soia 10 mg
Olio di girasole q.b. a 700 mg
Esempio 4 - Compresse
Composizione unitaria:
Estratto di Helianthus annuus 200 mg
Cellulosa microcristallina 300 mg Lattosio 190 mg Biossido di silicio 5 mg Magnesio stearato 5 mg
Esempio 5 - Preparazione di un alimento (pizza)
Si mescolano circa 200 g di farina con 10 g di lievito di birra, sale, olio
e 50 ml di acqua. Si impasta il tutto quindi si aggiungono 500 mg di estratto
di Helianthus annuus e si lascia a riposo per 2h. Successivamente si stende
l’impasto in un piatto, si aggiungono il formaggio ed altri ingredienti
desiderati e si cuoce la pizza in forno caldo a 200°C fino a cottura.Si
confronta l’indice glicemico di questa pizza con quello di una pizza preparata
con gli stessi ingredienti ma senza l’aggiunta dell’estratto di Helianthus
annuus: l’indice glicemico à ̈ risultato inferiore del 15%.
Claims (15)
- RIVENDICAZIONI 1. Procedimento per la preparazione di estratti di Helianthus annuus, che comprende: a) l’estrazione dei residui industriali di Helianthus annuus con miscele acquose di alcoli alifatici; b) la concentrazione nel vuoto della soluzione idroalcolica dallo stadio a) fino a completa eliminazione del solvente alcolico, e la filtrazione di eventuali insolubili e fasi grasse residue; c) l’aggiustamento del pH della soluzione acquosa dallo stadio b) fino a pH 5; d) l’ultrafiltrazione della soluzione acquosa dallo stadio c) su membrana organica da 400Da; e) la cromatografia o la nanofiltrazione della soluzione dallo stadio d); f) la concentrazione del retentato dallo stadio e) nel vuoto o tramite atomizzazione.
- 2. Procedimento della rivendicazione 1, in cui nello stadio a) i residui industriali di Helianthus annuus sono gli estratti di semi di Helianthus annuus ottenuti per estrazione a caldo con esano seguita da allontanamento del solvente a temperature superiori a 100°C.
- 3. Procedimento della rivendicazione 1, in cui nello stadio a) l’estrazione viene realizzata con miscele acquose di etanolo/acqua, in presenza di acidi organici od inorganici in grado di mantenere un pH inferiore a 2.
- 4. Procedimento della rivendicazione 3, in cui nello stadio a) l’estrazione viene realizzata con miscele acquose di etanolo/acqua 80% v/v in presenza di acido solforico diluito.
- 5. Procedimento della rivendicazione 1, in cui nello stadio c) l’aggiustamento del pH della soluzione acquosa a valori intorno a 5 viene effettuato impiegando carbonato di calcio.
- 6. Procedimento della rivendicazione 1, in cui nello stadio e) la soluzione viene sottoposta a cromatografia su resina di assorbimento utilizzando una resina polistirenica e/o a scambio ionico ed assorbimento.
- 7. Procedimento della rivendicazione 1, in cui nello stadio e) la soluzione viene sottoposta a nanofiltrazione su membrane di ceramica con cut-off da 400 a 600 Da.
- 8. Estratti di Helianthus annuus ottenuti con il procedimento delle rivendicazioni 1-7.
- 9. Estratti di Helianthus annuus della rivendicazione 8, aventi un contenuto in acidi caffeoilchinici dal 40 all’80%, preferibilmente tra 50 e 60%.
- 10. Estratti di Helianthus annuus delle rivendicazioni 8 e 9, complessati con proteine vegetali o animali.
- 11. Formulazioni comprendenti gli estratti di Helianthus annuus delle rivendicazioni 8-10.
- 12. Formulazioni della rivendicazione 11 contenenti da 50 a 500 mg di estratti di Helianthus annuus.
- 13. Formulazioni delle rivendicazioni 11-12, contenenti inoltre oli arricchiti in di gliceridi ed eventualmente surfattanti.
- 14. Formulazioni delle rivendicazioni 11-13 presentate come capsule o compresse normali o gastroprotette.
- 15. Alimenti a base di carboidrati contenenti gli estratti delle rivendicazioni 8-10. Milano, 16 ottobre 2012
Priority Applications (15)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT001749A ITMI20121749A1 (it) | 2012-10-16 | 2012-10-16 | Estratti di helianthus annuus utili nel trattamento della sindrome metabolica e nella diminuzione dell'indice glicemico di alimenti e procedimento per la loro preparazione e composizioni che li contengono |
| BR112015008075A BR112015008075A2 (pt) | 2012-10-16 | 2013-10-08 | processo para obtenção de extratos ricos em ácidos cafeoil quínicos a partir de helianthus annus |
| US14/433,351 US20150258155A1 (en) | 2012-10-16 | 2013-10-08 | Process for obtaining caffeoylquinic acids-rich extracts from helianthus annuus |
| RU2015113521A RU2015113521A (ru) | 2012-10-16 | 2013-10-08 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БОГАТЫХ КОФЕОИЛХИННОЙ КИСЛОТОЙ ЭКСТРАКТОВ ИЗ Helianthus Annuus |
| HK15112386.0A HK1211439A1 (en) | 2012-10-16 | 2013-10-08 | Process for obtaining caffeoylquinic acids-rich extracts from helianthus annuus |
| CN201380053559.4A CN104717892A (zh) | 2012-10-16 | 2013-10-08 | 由向日葵获得富含咖啡酰奎宁酸的提取物的方法 |
| PCT/EP2013/070928 WO2014060244A1 (en) | 2012-10-16 | 2013-10-08 | Process for obtaining caffeoylquinic acids-rich extracts from helianthus annuus |
| AU2013331918A AU2013331918B2 (en) | 2012-10-16 | 2013-10-08 | Process for obtaining caffeoylquinic acids-rich extracts from Helianthus annuus |
| KR1020157009581A KR20150068959A (ko) | 2012-10-16 | 2013-10-08 | 헬리안투스 안누우스로부터 카페오일퀴닉산-풍부 추출물을 얻는 방법 |
| CA2888305A CA2888305A1 (en) | 2012-10-16 | 2013-10-08 | Process for obtaining caffeoylquinic acids-rich extracts from helianthus annuus |
| JP2015536096A JP2015535216A (ja) | 2012-10-16 | 2013-10-08 | ヒマワリからカフェオイルキナ酸に富んだ抽出物を得る方法 |
| IN3104DEN2015 IN2015DN03104A (it) | 2012-10-16 | 2013-10-08 | |
| EP13785371.9A EP2908663A1 (en) | 2012-10-16 | 2013-10-08 | Process for obtaining caffeoylquinic acids-rich extracts from helianthus annuus |
| SG11201502908TA SG11201502908TA (en) | 2012-10-16 | 2013-10-08 | Process for obtaining caffeoylquinic acids-rich extracts from helianthus annuus |
| IL238272A IL238272A0 (en) | 2012-10-16 | 2015-04-14 | A process for obtaining extracts rich in caffeoylquinic acids from one-year sunflower |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT001749A ITMI20121749A1 (it) | 2012-10-16 | 2012-10-16 | Estratti di helianthus annuus utili nel trattamento della sindrome metabolica e nella diminuzione dell'indice glicemico di alimenti e procedimento per la loro preparazione e composizioni che li contengono |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ITMI20121749A1 true ITMI20121749A1 (it) | 2014-04-17 |
Family
ID=47425209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| IT001749A ITMI20121749A1 (it) | 2012-10-16 | 2012-10-16 | Estratti di helianthus annuus utili nel trattamento della sindrome metabolica e nella diminuzione dell'indice glicemico di alimenti e procedimento per la loro preparazione e composizioni che li contengono |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20150258155A1 (it) |
| EP (1) | EP2908663A1 (it) |
| JP (1) | JP2015535216A (it) |
| KR (1) | KR20150068959A (it) |
| CN (1) | CN104717892A (it) |
| AU (1) | AU2013331918B2 (it) |
| BR (1) | BR112015008075A2 (it) |
| CA (1) | CA2888305A1 (it) |
| HK (1) | HK1211439A1 (it) |
| IL (1) | IL238272A0 (it) |
| IN (1) | IN2015DN03104A (it) |
| IT (1) | ITMI20121749A1 (it) |
| RU (1) | RU2015113521A (it) |
| SG (1) | SG11201502908TA (it) |
| WO (1) | WO2014060244A1 (it) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6129762B2 (ja) * | 2013-10-04 | 2017-05-17 | 富士フイルム株式会社 | クロロゲン酸含有組成物の製造方法 |
| JP6756721B2 (ja) * | 2015-09-17 | 2020-09-16 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | ヘリアンサス属植物種子抽出物及びその製造方法 |
| BR112020006822B1 (pt) | 2017-10-06 | 2023-03-07 | Cargill, Incorporated | Método para fazer uma composição de extrato de erva mate |
| WO2020210161A1 (en) * | 2019-04-06 | 2020-10-15 | Cargill, Incorporated | Methods for making botanical extract composition |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008107184A1 (en) * | 2007-03-07 | 2008-09-12 | Indena S.P.A. | Formulations containing cynara scolymus and phaseolus vulgaris extracts which are useful in the treatment of obesity |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100421689C (zh) * | 2003-08-26 | 2008-10-01 | 上海永恒生物科技有限公司 | 山楂总酚酸部位的制备工艺和应用 |
| CN100382798C (zh) * | 2006-01-20 | 2008-04-23 | 深圳市生物谷科技有限公司 | 一种含有咖啡酰奎宁酸的药物组合物 |
| CN101057674B (zh) * | 2007-06-13 | 2010-09-08 | 深圳市金沙江投资有限公司 | 一种用于防治糖尿病的组合物 |
| CN102000051B (zh) * | 2010-11-24 | 2011-12-21 | 山东省科学院生物研究所 | 5-咖啡酰奎宁酸在制备抗肿瘤药物中的应用 |
| JP5155435B2 (ja) * | 2010-11-24 | 2013-03-06 | 花王株式会社 | 焙煎コーヒー豆抽出物の製造方法 |
| CN102100720B (zh) * | 2011-02-15 | 2012-03-28 | 江西本草天工科技有限责任公司 | 杏香兔耳风咖啡酰奎宁酸类提取物及其制备与应用 |
| CN102617667B (zh) * | 2012-03-05 | 2014-07-30 | 南京师范大学 | 一种以甜叶菊为原料同时制备总咖啡酰奎尼酸和甜菊糖的方法 |
-
2012
- 2012-10-16 IT IT001749A patent/ITMI20121749A1/it unknown
-
2013
- 2013-10-08 WO PCT/EP2013/070928 patent/WO2014060244A1/en active Application Filing
- 2013-10-08 RU RU2015113521A patent/RU2015113521A/ru not_active Application Discontinuation
- 2013-10-08 EP EP13785371.9A patent/EP2908663A1/en not_active Withdrawn
- 2013-10-08 HK HK15112386.0A patent/HK1211439A1/xx unknown
- 2013-10-08 KR KR1020157009581A patent/KR20150068959A/ko not_active Withdrawn
- 2013-10-08 CN CN201380053559.4A patent/CN104717892A/zh active Pending
- 2013-10-08 US US14/433,351 patent/US20150258155A1/en not_active Abandoned
- 2013-10-08 IN IN3104DEN2015 patent/IN2015DN03104A/en unknown
- 2013-10-08 JP JP2015536096A patent/JP2015535216A/ja not_active Withdrawn
- 2013-10-08 BR BR112015008075A patent/BR112015008075A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2013-10-08 AU AU2013331918A patent/AU2013331918B2/en not_active Ceased
- 2013-10-08 CA CA2888305A patent/CA2888305A1/en not_active Abandoned
- 2013-10-08 SG SG11201502908TA patent/SG11201502908TA/en unknown
-
2015
- 2015-04-14 IL IL238272A patent/IL238272A0/en unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008107184A1 (en) * | 2007-03-07 | 2008-09-12 | Indena S.P.A. | Formulations containing cynara scolymus and phaseolus vulgaris extracts which are useful in the treatment of obesity |
Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| ANONYMOUS: "Sephadex LH-20", 1 March 2006 (2006-03-01), Uppsala, Sweden, pages 1 - 12, XP055004933, Retrieved from the Internet <URL:http://www.gelifesciences.com/aptrix/upp00919.nsf/Content/E1EAFB82CA45CBF2C1257628001D0C85/$file/56119097AD.pdf> [retrieved on 20110816] * |
| BERND BIHLMAIER: "LEGIO.com", 10 September 2012 (2012-09-10), pages 1 - 16, XP055051996, Retrieved from the Internet <URL:http://www.legio.de/downloads/handbuch.pdf> [retrieved on 20130201] * |
| JURGONSKI ADAM ET AL: "Caffeoylquinic acid-rich extract from chicory seeds improves glycemia, atherogenic index, and antioxidant status in rats.", NUTRITION (BURBANK, LOS ANGELES COUNTY, CALIF.) MAR 2012, vol. 28, no. 3, March 2012 (2012-03-01), pages 300 - 306, XP009166712, ISSN: 1873-1244 * |
| MAGDALENA KARAMAC ET AL: "Antioxidant activity of phenolic compounds identified in sunflower seeds", EUROPEAN FOOD RESEARCH AND TECHNOLOGY ; ZEITSCHRIFT FÜR LEBENSMITTELUNTERSUCHUNG UND -FORSCHUNG A, SPRINGER, BERLIN, DE, vol. 235, no. 2, 22 May 2012 (2012-05-22), pages 221 - 230, XP035086136, ISSN: 1438-2385, DOI: 10.1007/S00217-012-1751-6 * |
| STEFAN SCHMIDT ET AL: "Potential Application of Oilseeds as Sources of Antioxidants for Food Lipids - a Review", CZECH J. FOOD SCI., vol. 23, no. 3, 1 January 2005 (2005-01-01), pages 93 - 102, XP055051787 * |
| ZHENG SUN ET AL: "Cynarin-Rich Sunflower (Helianthus annuus) Sprouts Possess Both Antiglycative and Antioxidant Activities", JOURNAL OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY, vol. 60, no. 12, 28 March 2012 (2012-03-28), pages 3260 - 3265, XP055051784, ISSN: 0021-8561, DOI: 10.1021/jf300737y * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2015535216A (ja) | 2015-12-10 |
| CN104717892A (zh) | 2015-06-17 |
| RU2015113521A (ru) | 2016-12-10 |
| SG11201502908TA (en) | 2015-06-29 |
| IL238272A0 (en) | 2015-06-30 |
| WO2014060244A1 (en) | 2014-04-24 |
| US20150258155A1 (en) | 2015-09-17 |
| BR112015008075A2 (pt) | 2017-07-04 |
| CA2888305A1 (en) | 2014-04-24 |
| HK1211439A1 (en) | 2016-05-27 |
| EP2908663A1 (en) | 2015-08-26 |
| AU2013331918A1 (en) | 2015-05-07 |
| AU2013331918B2 (en) | 2017-01-12 |
| IN2015DN03104A (it) | 2015-10-02 |
| KR20150068959A (ko) | 2015-06-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5441232B2 (ja) | メイラード反応阻害剤 | |
| EP3008156B1 (en) | Lipid extraction processes | |
| WO2010094745A1 (en) | Hydrolysate of crocin | |
| EA027684B1 (ru) | Твердая композиция, содержащая железо, для применения при железодефицитных состояниях | |
| ITMI20121749A1 (it) | Estratti di helianthus annuus utili nel trattamento della sindrome metabolica e nella diminuzione dell'indice glicemico di alimenti e procedimento per la loro preparazione e composizioni che li contengono | |
| KR20150055876A (ko) | 체지방 감소 또는 체중 감소를 위한 조성물 | |
| JP2013155154A (ja) | ホスホジエステラーゼ3阻害剤 | |
| WO2011115416A2 (ko) | 알코올분해 및 숙취해소용 돌나물 분획물 | |
| JP2012102070A (ja) | クリル由来のリン脂質を用いて、アスタキサンチンとdah−及び/又はepa−結合したホスファチジルセリンとを含有する組成物を製造する方法、ならびにこの方法により製造された組成物 | |
| CN105682481A (zh) | 包含胆碱及其衍生物的组合物、其用途以及其制备方法 | |
| TW201943413A (zh) | 含薑黃酮醇a及/或薑黃酮醇b之組合物 | |
| JP2018168144A (ja) | リパーゼ阻害剤、及びその利用 | |
| ES2308550T3 (es) | Formulacion para administracion oral que ejerce un efecto reconstituyente sobre el sistema cardiovascular. | |
| JP4744297B2 (ja) | 糖脂質含有組成物、その用途およびその製造方法 | |
| JPH10287582A (ja) | 樹皮抽出物からなるヒスタミン遊離抑制剤 | |
| KR20180075423A (ko) | 알룰로스를 포함하는, 식물성 유지의 생체 외 배출 촉진용 조성물 | |
| CN110122863A (zh) | 一种改善肝功能的特殊医学用途食品及其制备方法 | |
| JP2016175881A (ja) | 血中中性脂肪上昇抑制剤 | |
| JP2003012538A (ja) | 抗酸化作用剤 | |
| KR20150035216A (ko) | 시금치 추출물을 함유하는 항비만용 조성물 | |
| JP2008100947A (ja) | リン脂質組成物およびこれを含有する食品組成物、医薬品組成物、並びにその製造方法 | |
| KR101155145B1 (ko) | 혈류 개선용 조성물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 건강기능식품 | |
| KR20230173476A (ko) | 로열젤리 및 프로폴리스 원괴의 혼합물을 포함하는 항산화용 조성물 | |
| JP2003171302A (ja) | 抗炎症剤および組成物 | |
| JP5564906B2 (ja) | 生体吸収性に優れたコエンザイムq10とピロロキノリンキノンを共に含む経口摂取用組成物 |