JP2021527622A - 高純度ステビオール配糖体 - Google Patents
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Abstract
Description
高強度甘味料は、スクロースの甘味レベルよりも何倍も高い甘味レベルを有している。それらは本質的にノンカロリーであり、食物及び飲料を包含するダイエット及び減カロリー製品において一般的に使用されている。高強度甘味料は血糖反応を引き起こさないため、糖尿病患者及び炭水化物の摂取量の制御に関心のある他の人々を対象とした製品における使用に適している。
ステビア・レバウディアナからステビオール配糖体を調製する方法は既知であるが、これらの方法の多くは、商業的に使用するのには適していない。
したがって、高度に精製されたステビオール配糖体組成物を包含する、ステビオール配糖体を含む組成物を調製するためのシンプル、効率的、且つ経済的な方法に対するニーズが依然として存在する。
本発明は、有機基質を含む出発組成物を微生物細胞及び/又は酵素調製物と接触させ、それにより標的ステビオール配糖体を含む組成物を生成することにより、標的ステビオール配糖体を含む組成物を調製する方法を提供する。
出発組成物は少なくとも1つの炭素原子を含むあらゆる有機化合物でありうる。一態様では、出発組成物はステビオール配糖体、ポリオール又は糖アルコール、様々な炭水化物からなる群から選択される。
一態様では、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシドAMである。
いくつかの好ましい態様では、出発組成物を標的ステビオール配糖体に変換することができる、1種若しくは2種以上の酵素を含む酵素調製物、又は1種若しくは2種以上の酵素を含む微生物細胞が使用される。酵素は細胞の表面及び/又は内部に位置しうる。酵素調製物は、全細胞懸濁液、粗溶解物、又は精製酵素(単数又は複数)の形で提供されうる。酵素調製物は、遊離形態であるか、又は無機若しくは有機材料で作製された固体支持体に固定化されうる。
一態様では、ステビオール生合成酵素は、メバロン酸(MVA)経路酵素を包含する。
別の態様では、ステビオール生合成酵素は、非メバロン酸2−C−メチル−D−エリスリトール−4−リン酸経路(MEP/DOXP)酵素を包含する。
以下で使用されるように、用語「SuSy_AT」は、他に特定されない限り、例1に記載されているアミノ酸配列「配列番号1」を有するスクロースシンターゼを指す。
以下で使用されるように、用語「UGTSl2」は、他に特定されない限り、例1に記載されているアミノ酸配列「配列番号2」を有するUDP−グルコシルトランスフェラーゼを指す。
一態様において、ステビオール生合成酵素及びUDP−グルコシルトランスフェラーゼは、微生物細胞において産生される。微生物細胞は、例えば、大腸菌(E.Coli)、サッカロミセス属種(Saccharomyces sp.)、アスペルギルス属種(Aspergillus sp.)、ピキア属種(Pichia sp.)、バチルス属種(Bacillus sp.)、ヤロウィア属種(Yarrowia sp.)等であってよい。別の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼが合成される。
別の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、ステビオールモノシドAに少なくとも1つのグルコース単位を付加して、ステビオールモノシドBを生成することができるあらゆるUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT76G1、又はUGT76G1と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、ステビオールモノシドに少なくとも1つのグルコース単位を付加して、ステビオールビオシドを生成することができるあらゆるUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。
別の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、ステビオールビオシドBに少なくとも1つのグルコース単位を付加して、ステビオシドBを生成することができるあらゆるUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT85C2、又はUGT85C2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、ステビオールビオシドAに少なくとも1つのグルコース単位を付加して、ステビオシドCを生成することができるあらゆるUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT76G1、又はUGT76G1と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、ルブソシドに少なくとも1つのグルコース単位を付加して、ステビオシドを生成することができるあらゆるUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。
別の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、ステビオシドA(レバウジオシドKA)に少なくとも1つのグルコース単位を付加して、レバウジオシドE3を生成することができるあらゆるUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT76G1、又はUGT76G1と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、ステビオシドA(レバウジオシドKA)に少なくとも1つのグルコース単位を付加して、レバウジオシドEを生成することができるあらゆるUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。
別の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、レバウジオシドE3に少なくとも1つのグルコース単位を付加して、レバウジオシドAMを生成することができるあらゆるUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。
一態様では、リサイクリング触媒は、スクロースシンターゼSuSy_At、又はSuSy_Atと85%超のアミノ酸配列同一性を有するスクロースシンターゼである。
一態様では、リサイクリング基質はスクロースである。
一態様では、標的ステビオール配糖体は、微生物内で産生されうる。別の態様では、標的ステビオール配糖体は、培地中に分泌されうる。別の一態様では、放出されたステビオール配糖体は、培地から連続的に除去されうる。更に別の態様では、標的ステビオール配糖体は、変換反応の完了後に分離される。
標的ステビオール配糖体は、水和物、溶媒和物、無水物、又はそれらの組み合わせを含む、あらゆる多形又は無定形の形態でありうる。
本発明は、有機基質を含む出発組成物を微生物細胞及び/又は酵素調製物と接触させ、それにより標的ステビオール配糖体を含む組成物を生成することにより、標的ステビオール配糖体を含む組成物を調製する方法を提供する。
本明細書で使用される場合、略語「reb」は「レバウジオシド」を指す。両方の用語は同じ意味を持ち、互換的に使用されてよい。
本明細書で使用される場合、「出発組成物」は、少なくとも1つの炭素原子を含む1種又は2種以上の有機化合物を含むあらゆる組成物(一般的には水溶液)を指す。
一態様では、出発組成物はステビオール、ステビオール配糖体、ポリオール、及び様々な炭水化物からなる群から選択される。
一態様では、出発組成物はステビオールである。
別の態様において、出発組成物のステビオール配糖体は、ステビオールモノシドである。
更に別の態様では、出発組成物のステビオール配糖体は、ステビオールモノシドAである。
更に別の態様において、出発組成物のステビオール配糖体は、ステビオールビオシドである。
更に別の態様では、出発組成物のステビオール配糖体は、ステビオールビオシドAである。
更に別の態様では、出発組成物のステビオール配糖体は、ステビオールビオシドBである。
更に別の態様では、出発組成物のステビオール配糖体は、レバウジオシドKAとしても知られるステビオシドAである。
更に別の態様では、出発組成物のステビオール配糖体は、ステビオシドBである。
更に別の態様では、出発組成物のステビオール配糖体は、ステビオシドCである。
別の態様において、出発組成物のステビオール配糖体は、レバウジオシドE2である。
別の態様において、出発組成物のステビオール配糖体は、レバウジオシドE3である。
一態様では、出発組成物はグリセロールである。
別の態様では、出発組成物はグルコースである。
更に別の態様では、出発組成物はスクロースである。
別の態様では、出発組成物はマルトデキストリンである。
更に別の態様では、出発組成物はセルロースである。
出発組成物の有機化合物(単数又は複数)は、本明細書に記載されているように、標的ステビオール配糖体(単数又は複数)の生成のための基質(単数又は複数)として働く。
本方法の標的ステビオール配糖体は、本明細書に開示される方法によって調製されうるあらゆるステビオール配糖体でありうる。一態様において、標的ステビオール配糖体は、ステビオールモノシド、ステビオールモノシドA、ステビオールビオシド、ステビオールビオシドA、ステビオールビオシドB、ルブソシド、ステビオシド、ステビオシドA(レバウジオシドKA)、ステビオシドB、ステビオシドC、レバウジオシドE、レバウジオシドE2、レバウジオシドE3、レバウジオシドAM又はステビア・レバウディアナ植物で生じるステビオールの他の配糖体、合成ステビオール配糖体、例えば酵素的にグルコシル化されたステビオール配糖体及びそれらの組み合わせからなる群から選択される。
別の態様では、標的ステビオール配糖体は、ステビオールモノシドAである。
別の態様では、標的ステビオール配糖体は、ステビオールビオシドである。
別の態様では、標的ステビオール配糖体は、ステビオールビオシドAである。
別の態様では、標的ステビオール配糖体は、ステビオールビオシドBである。
別の態様では、標的ステビオール配糖体は、ルブソシドである。
別の態様では、標的ステビオール配糖体は、ステビオシドである。
一態様では、標的ステビオール配糖体は、ステビオシドA(レバウジオシドKA)である。
別の態様では、標的ステビオール配糖体は、ステビオシドBである。
別の態様では、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシドEである。
別の態様では、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシドE2である。
別の態様では、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシドE3である。
別の態様では、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシドAMである。
一態様において、本発明は、ステビオールモノシドの生成のための生体触媒プロセスである。
一態様において、本発明は、ステビオールモノシドAの生成のための生体触媒プロセスである。
一態様において、本発明は、ステビオールビオシドの生成のための生体触媒プロセスである。
一態様において、本発明は、ステビオールビオシドAの生成のための生体触媒プロセスである。
一態様において、本発明は、ルブソシドの生成のための生体触媒プロセスである。
一態様において、本発明は、ステビオシドの生成のための生体触媒プロセスである。
一態様において、本発明は、ステビオシドA(レバウジオシドKA)の生成のための生体触媒プロセスである。
一態様において、本発明は、ステビオシドBの生成のための生体触媒プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシドEの生成のための生体触媒プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシドE2の生成のための生体触媒プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシドE3の生成のための生体触媒プロセスである。
特定の態様において、本発明は、ステビオシド及びUDP−グルコースを含む出発組成物からレバウジオシドAMを生成するための生体触媒プロセスを提供する。
別の特定の態様において、本発明は、レバウジオシドE及びUDP−グルコースを含む出発組成物からレバウジオシドAMを生成するための生体触媒プロセスを提供する。
任意に、本発明の方法は、標的ステビオール配糖体を培地から分離して、高度に精製された標的ステビオール配糖体組成物を得ることを更に含む。標的ステビオール配糖体は、例えば、結晶化、膜による分離、遠心分離、抽出、クロマトグラフィー分離、又はそのような方法の組み合わせ等のあらゆる適切な方法によって分離されうる。
本発明の一態様では、微生物(微生物細胞)及び/又は酵素調製物を、出発組成物を含む培地と接触させて、標的ステビオール配糖体を産生する。
酵素は、全細胞懸濁液、粗溶解物、精製酵素、又はそれらの組み合わせの形で提供されうる。一態様では、生体触媒は、出発組成物を標的ステビオール配糖体に変換することができる精製された酵素である。別の態様では、生体触媒は、出発組成物を標的ステビオール配糖体に変換することができる少なくとも1種の酵素を含む粗溶解物である。更に別の態様では、生体触媒は、出発組成物を標的ステビオール配糖体に変換することができる少なくとも1種の酵素を含む全細胞懸濁液である。
出発組成物を標的ステビオール配糖体に変換するための適切な酵素は、ステビオール生合成酵素及びUDP−グルコシルトランスフェラーゼ(UGT)を包含するが、これらに限定されない。任意に、それはUDPリサイクリング酵素(単数又は複数)を包含してよい。
一態様では、ステビオール生合成酵素は、メバロン酸(MVA)経路酵素を包含する。
別の態様では、ステビオール生合成酵素は、非メバロン酸2−C−メチル−D−エリスリトール−4−リン酸経路(MEP/DOXP)酵素を包含する。
UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、ステビオール及び/又はステビオール配糖体基質に少なくとも1つのグルコース単位を付加して、標的ステビオール配糖体を提供することができるあらゆるUDP−グルコシルトランスフェラーゼでありうる。
別の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、ステビオールモノシドAに少なくとも1つのグルコース単位を付加して、ルブソシドを生成することができるあらゆるUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT85C2、又はUGT85C2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、ステビオールモノシドに少なくとも1つのグルコース単位を付加して、ステビオールビオシドを生成することができるあらゆるUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。
別の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、ステビオールビオシドBに少なくとも1つのグルコース単位を付加して、ステビオシドCを生成することができるあらゆるUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGTSl2、又はUGTSl2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。別の特定の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、EUGT11、又はEUGT11と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。更に別の特定の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT91D2、又はUGT91D2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、ステビオールビオシドAに少なくとも1つのグルコース単位を付加して、ステビオシドCを生成することができるあらゆるUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT76G1、又はUGT76G1と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、ルブソシドに少なくとも1つのグルコース単位を付加して、ステビオシドを生成することができるあらゆるUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。
別の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、ステビオシドBに少なくとも1つのグルコース単位を付加して、レバウジオシドE2を生成することができるあらゆるUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。
別の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、ステビオシドA(レバウジオシドKA)に少なくとも1つのグルコース単位を付加して、レバウジオシドEを生成することができるあらゆるUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。
別の態様では、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、レバウジオシドE3に少なくとも1つのグルコース単位を付加して、レバウジオシドAMを生成することができるあらゆるUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。
微生物は、出発組成物を標的ステビオール配糖体(単数又は複数)に変換するために必要な酵素(単数又は複数)を保有するあらゆる微生物でありうる。これらの酵素は、微生物のゲノム内にコードされている。
適切な微生物は、大腸菌(E.coli)、サッカロミセス属種(Saccharomyces sp.)、アスペルギルス属種(Aspergillus sp.)、ピキア属種(Pichia sp.)、バチルス属種(Bacillus sp.)、ヤロウイア属種(Yarrowia sp.)等を包含するが、これらに限定されない。
一態様では、微生物は、出発組成物と接触される際に遊離している。
更に別の態様では、出発組成物を標的ステビオール配糖体に変換することのできる酵素は、微生物から反応培地中に分泌される。
標的ステビオール配糖体は、任意に精製される。反応培地からの標的ステビオール配糖体の精製は、高度に精製された標的ステビオール配糖体組成物を得るための少なくとも1つの適切な方法によって達成されうる。適切な方法は、結晶化、膜による分離、遠心分離、抽出(液相又は固相)、クロマトグラフィー分離、HPLC(調製又は分析)、又はそのような方法の組み合わせを包含する。
特に本発明に従って得られる高度に精製された標的配糖体(単数又は複数)、特にステビオールモノシド、ステビオールモノシドA、ステビオールビオシド、ステビオールビオシドA、ステビオールビオシドB、ルブソシド、ステビオシド、ステビオシドA(レバウジオシドKA)、ステビオシドB、ステビオシドC、レバウジオシドE、レバウジオシドE2、レバウジオシドE3及び/又はレバウジオシドAMは「そのまま」、又は他の甘味料、フレーバー、食品成分及びそれらの組み合わせと組み合わせて使用されうる。
他の食品成分の非限定的な例は、酸味料、有機酸及びアミノ酸、着色剤、充填剤、加工デンプン、ガム、テクスチャライザー、防腐剤、カフェイン、抗酸化物質、乳化剤、安定剤、増粘剤、ゲル化剤及びそれらの組み合わせを包含するが、これらに限定されない。
食品、飲料、医薬品、化粧品、卓上製品、及びチューインガム等の製品の製造の際には、混合、混練、溶解、浸酸、浸透、浸透、散布、噴霧、注入及び他の方法等の従来的な方法が使用されてよい。
別の態様では、甘味料はエリスリトールである。
甘味料は、単独で、又は他の甘味料と組み合わせて使用されうることが企図されている。
一態様では、希少糖はD−アロースである。より特定の態様では、D−アロースは、飲料中に、例えば、約2重量%から約8重量%等の約0.5重量%から約10重量%の量で存在する。
更に別の態様では、希少糖はD−リボースである。より特定の態様では、D−リボースは、飲料中に、例えば、約2重量%から約8重量%等の約0.5重量%から約10重量%の量で存在する。
更に別の態様では、希少糖はD−タガトースである。より特定の態様では、D−タガトースは、飲料中に、例えば、約2重量%から約8重量%等の約0.5重量%から約10重量%の量で存在する。
一態様では、希少糖はL−フコースである。より特定の態様では、L−フコースは、飲料中に、例えば、約2重量%から約8重量%等の約0.5重量%から約10重量%の量で存在する。
別の態様において、希少糖はL−アラビノースである。より特定の態様では、L−アラビノースは、飲料中に、例えば、約2重量%から約8重量%等の約0.5重量%から約10重量%の量で存在する。
更に別の態様では、希少糖はD−ロイクロースである。より特定の態様では、D−ロイクロースは、飲料中に、例えば、約2重量%から約8重量%等の約0.5重量%から約10重量%の量で存在する。
甘味認識閾値以下の濃度での甘味増強剤の添加は、あらゆる甘味増強剤の非存在下における対応する飲料と比較して、甘味料及び甘味増強剤を含む飲料の検出されるスクロース当量を増加させる。更に、甘味料は、甘味料の非存在下における同じ濃度の少なくとも1つの甘味増強剤を含む溶液の検出可能な甘味よりも多い量だけ増加されうる。
(例1)
生体触媒プロセスで使用される改変酵素のタンパク質配列
配列番号1:
>SuSy_At、バリアントPM1−54−2−E05(改変スクロースシンターゼ;WT遺伝子の供給源:シロイヌナズナ(Arabidopsis thaliana))
配列番号2:
>UGTSl2バリアント0234(改変グルコシルトランスフェラーゼ;WT遺伝子の供給源:トマト(Solanum lycopersicum))
配列番号3:
>UGT76G1バリアント0042(改変グルコシルトランスフェラーゼ;WT遺伝子の供給源:ステビア・レバウディアナ(Stevia rebaudiana))
配列番号1のSuSy_Atバリアントの発現及び調合
配列番号1のSuSy_Atバリアントをコードする遺伝子(例1)を発現ベクターpLE1A17(pRSF−1bの派生物、Novagen)にクローニングした。得られたプラスミドを用いて、E.coli BL21(DE3)細胞を形質転換した。
遠心分離(3220×g、20分、4℃)によって細胞を収集し、細胞溶解バッファー(100mM Tris−HCl pH7.0;2mM MgCl2、DNAヌクレアーゼ20U/mL、リゾチーム0.5mg/mL)で200の光学密度となるように再懸濁した(600nm(OD600)で測定)。次に細胞を超音波処理によって破壊し、粗抽出物を遠心分離(18000×g、40分、4℃)によって細胞破片から分離した。上清を0.2μmフィルターで濾過滅菌し、蒸留水で50:50に希釈して、酵素活性調製物を得た。
配列番号2のUGTSl2バリアントの発現及び調合
配列番号2のUGTSl2バリアントをコードする遺伝子(例1)を発現ベクターpLE1A17(pRSF−1bの派生物、Novagen)にクローニングした。得られたプラスミドを用いて、E.coli BL21(DE3)細胞を形質転換した。
カナマイシン(50mg/l)を添加したZYM505培地(F. William Studier, Protein Expression and Purification 41 (2005) 207−234)中、37℃で細胞を培養した。遺伝子の発現を対数期にIPTG(0.1mM)によって誘導し、30℃、200rpmで16〜18時間行なった。
配列番号3のUGT76G1バリアントの発現及び調合
配列番号3のUGT76G1バリアントをコードする遺伝子(例1)を発現ベクターpLE1A17(pRSF−1bの派生物、Novagen)にクローニングした。得られたプラスミドを用いて、E.coli BL21(DE3)細胞を形質転換した。
カナマイシン(50mg/l)を添加したZYM505培地(F. William Studier, Protein Expression and Purification 41 (2005) 207−234)中、37℃で細胞を培養した。遺伝子の発現を対数期にIPTG(0.1mM)によって誘導し、30℃、200rpmで16〜18時間行なった。
UGT76G1の酵素活性調製物について、単位活性は次のように定義される:1mUのUGT76G1は、1nmolのレバウジオシドD(RebD)を1分でレバウジオシドM(RebM)に変換する。アッセイの反応条件は、30℃、50mMリン酸カリウムバッファーpH7.0、t0で10mMのReb A、500mMスクロース、3mM MgCl2、0.25mMウリジン二リン酸(UDP)及び3U/mLのSuSy_Atである。
UGTSl2、SuSy_At及びUGT76G1を同時に加える、ワンポット反応におけるステビオシドからのレバウジオシドAMの合成
3つの酵素:UGTSl2(配列番号2のバリアント)、SuSy_At−(配列番号1のバリアント)及びUGT76G1(配列番号3のバリアント)(例1、2、3、及び4を参照)を利用して、レバウジオシドAM(reb Am)をワンポット反応(図3)でステビオシドから直接合成した。最終反応溶液は、105U/LのUGTSl2、405U/LのSuSy_At、3U/LのUGT76G1、5mMのステビオシド、0.25mMのウリジン二リン酸(UDP)、1Mのスクロース、4mMのMgCl2、及びリン酸カリウム緩衝液(pH6.6)を含んでいた。まず、207mLの蒸留水を0.24gのMgCl2・6H2O、103gのスクロース、9.9mLの1.5Mリン酸カリウム緩衝液(pH6.6)、及び15gのステビオシドと混合した。成分を溶解させた後、温度を45℃に調整し、UGTSl2、SuSy_At、UGT76G1、及び39mgのUDPを加えた。反応混合物を45℃のシェーカーで24時間インキュベートした。8時間目と18時間目に追加のUDPを39mg加えた。いくつかの時点において、reb AM、reb E、ステビオシド、reb M、reb B、ステビオールビオシド、及びreb Iの含有量をHPLCで分析した。
− 75%の10mMリン酸緩衝液(pH2.6)と25%のアセトニトリルを含むプレミックス1、及び
− 68%の10mMリン酸緩衝液(pH2.6)と32%のアセトニトリルを含むプレミックス2。
SuSy_AtとUGT76G1の同時ワンポット反応におけるレバウジオシドEからのレバウジオシドAMの合成
2つの酵素:SuSy_At−(配列番号1のバリアント)及びUGT76G1(配列番号3のバリアント)(例1、2、及び4を参照)を利用して、レバウジオシドE(reb E)からレバウジオシドAM(reb AM)をワンポット反応(図4)で直接合成した。最終反応溶液は、405U/LのSuSy_At、3U/LのUGT76G1、5mMのreb E、0.25mMのウリジン二リン酸(UDP)、1Mのスクロース、4mMのMgCl2・6H2O、及びリン酸カリウム緩衝液(pH6.6)を含んでいた。まず、37mLの蒸留水を40.3mgのMgCl2、17.12gのスクロース、1.65mLの1.5Mリン酸カリウム緩衝液(pH6.6)、5.04gのreb Eと混合した。成分を溶解させた後、温度を45℃に調整し、SuSy_At、UGT76G1、及び6.5mgのUDPを加えた。反応混合物を45℃のシェーカーで24時間インキュベートした。8時間目と18時間目に追加のUDPを6.5mg加えた。いくつかの時点において、reb AM、reb E、ステビオシド、reb A、reb M、reb B、及びステビオールビオシドの含有量をHPLCで分析した。
− 75%の10mMリン酸緩衝液(pH2.6)と25%のアセトニトリルを含むプレミックス1、及び
− 68%の10mMリン酸緩衝液(pH2.6)と32%のアセトニトリルを含むプレミックス2。
レバウジオシドAMの精製
24時間後、例5の反応混合物をH3PO4でpHをpH5.5に調整することによって不活性化し、次いで10分間煮沸した。煮沸させた後、反応混合物を濾過し、RO水で5%の固形分に希釈した。希釈した溶液を、YWD03マクロポーラス吸着樹脂(Cangzhou Yuanwei、中国)を充填した1Lカラムに通した。吸着したステビオール配糖体を5Lの70%エタノールで溶出させた。得られた溶出液を乾固するまで蒸発させて、16gの乾燥粉末を取得し、これを80mLの70%メタノールに溶解させた。溶液を20℃で3日間、結晶化させた。結晶を濾過により分離し、真空オーブン中、80℃で18時間乾燥させて、HPLCアッセイによる測定で純度95.92%の純粋なreb AM結晶10.4gを得た。図9にreb AMのクロマトグラムが示されている。当業者は、保持時間が溶媒及び/又は機器の変更により、時として変化しうることを理解するであろう。
レバウジオシドAMの構造解明
NMR実験は、ピリジン−d5に溶解した試料を用いて、Bruker 500MHz分光計上で行った。試料からのシグナルに加えて、δC 123.5、135.5、149.9ppm及びδH 7.19、7.55、8.71ppmにおいてピリジン−d5からのシグナルが観察された。
HSQC及びHMBCと組み合わせたアノマープロトンの観察は、糖結合及びアグリコンとの相関を明らかにしている。糖配列の割り当ては、HSQC−TOCSY(図14)とHSQCの組み合わせを用いて確認された。
Claims (14)
- 高度に精製された、請求項1に記載のレバウジオシドAMを産生する方法であって、
a.少なくとも1つの炭素原子を有する有機化合物を含む出発組成物を提供するステップと、
b.酵素調製物、細胞又は微生物からなる群から選択される生体触媒を提供するステップであって、前記生体触媒が、前記出発組成物をレバウジオシドAMに変換することができる少なくとも1種の酵素を含む上記ステップと、
c.前記生体触媒を、前記出発組成物を含む培地と接触させて、レバウジオシドAMを含む培地を製造するステップ
とを含む上記方法。 - d.レバウジオシドAMを培地から分離して、高度に精製されたレバウジオシドAM組成物を得るステップを更に含む、請求項2に記載の方法。
- 出発組成物が、ステビオール、ステビオールモノシド、ステビオールモノシドA、ステビオールビオシド、ステビオールビオシドA、ステビオールビオシドB、ルブソシド、ステビオシド、ステビオシドA(レバウジオシドKA)、ステビオシドB、ステビオシドC、レバウジオシドE、レバウジオシドE2、レバウジオシドE3、他のステビオール配糖体、ポリオール、炭水化物、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項2に記載の方法。
- 微生物が、大腸菌(e.coli)、サッカロミセス属種(saccharomyces sp.)、アスペルギルス属種(aspergillus sp.)、ピキア属種(pichia sp.)、バチルス属種(bacillus sp.)、及びヤロウィア属種(yarrowia sp.)からなる群から選択される、請求項2に記載の方法。
- 酵素が、ステビオール生合成酵素、UDPグルコシルトランスフェラーゼ、UDPグルコースリサイクリング酵素、メバロン酸(MVA)経路酵素、2−C−メチル−D−エリスリトール−4−リン酸経路(MEP/DOXP)酵素、ゲラニルゲラニル二リン酸シンターゼ、コパリル二リン酸シンターゼ、カウレンシンターゼ、カウレンオキシダーゼ、カウレン酸13−ヒドロキシラーゼ(KAH)、ステビオールシンセターゼ、デオキシキシルロース5−リン酸シンターゼ(DXS)、D−1−デオキシキシルロース5−リン酸レダクトイソメラーゼ(DXR)、4−ジホスホシチジル−2−C−メチル−D−エリスリトールシンターゼ(CMS)、4−ジホスホシチジル−2−C−メチル−D−エリスリトールキナーゼ(CMK)、4−ジホスホシチジル−2−C−メチル−D−エリスリトール2,4−シクロ二リン酸シンターゼ(MCS)、1−ヒドロキシ−2−メチル−2(E)−ブテニル4−二リン酸シンターゼ(HDS)、1−ヒドロキシ−2−メチル−2(E)−ブテニル4−二リン酸レダクターゼ(HDR)、アセトアセチル−CoAチオラーゼ、切断型HMG−CoAレダクターゼ、メバロン酸キナーゼ、ホスホメバロン酸キナーゼ、メバロン酸ピロリン酸デカルボキシラーゼ、シトクロムP450レダクターゼ、UGT74G1、UGT85C2、UGT91D2、EUGT11、UGTSl2、UGT76G1、又は85%超のアミノ酸配列同一性、86%超のアミノ酸配列同一性、87%超のアミノ酸配列同一性、88%超のアミノ酸配列同一性、89%超のアミノ酸配列同一性、90%超のアミノ酸配列同一性、91%超のアミノ酸配列同一性、92%超のアミノ酸配列同一性、93%超のアミノ酸配列同一性、94%超のアミノ酸配列同一性、95%超のアミノ酸配列同一性、96%超のアミノ酸配列同一性、97%超のアミノ酸配列同一性、98%超のアミノ酸配列同一性、99%超のアミノ酸配列同一性を有するそれらの突然変異体;及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項2に記載の方法。
- 高度に精製されたレバウジオシドAM組成物中のレバウジオシドAM含有量が、乾燥重量に基づいて約95重量%よりも多い、請求項3に記載の方法。
- 請求項1に記載のレバウジオシドAMを含む消費製品であって、食品、飲料、医薬組成物、タバコ製品、栄養組成物、口腔衛生組成物、及び化粧品組成物からなる群から選択される、上記消費製品。
- 炭水化物、ポリオール、アミノ酸及びそれらの対応する塩、ポリアミノ酸及びそれらの対応する塩、糖酸及びそれらの対応する塩、ヌクレオチド、有機酸、無機酸、有機酸塩及び有機塩基塩を包含する有機塩、無機塩、苦味化合物、カフェイン、香味剤及び香味成分、収斂化合物、タンパク質又はタンパク質加水分解物、界面活性剤、乳化剤、フラボノイド、アルコール、ポリマー及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの添加剤を更に含む、請求項8に記載の消費製品。
- サポニン、抗酸化物質、食物繊維供給源、脂肪酸、ビタミン、グルコサミン、ミネラル、防腐剤、水和剤、プロバイオティクス、プレバイオティクス、体重管理剤、骨粗鬆症管理剤、フィトエストロゲン、長鎖一級脂肪族飽和アルコール、フィトステロール及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの機能性成分を更に含む、請求項8に記載の消費製品。
- レバウジオシドA、レバウジオシドA2、レバウジオシドA3、レバウジオシドB、レバウジオシドC、レバウジオシドC2、レバウジオシドD、レバウジオシドD2、レバウジオシドE、レバウジオシドE2、レバウジオシドE3、レバウジオシドF、レバウジオシドF2、レバウジオシドF3、レバウジオシドG、レバウジオシドH、レバウジオシドI、レバウジオシドI2、レバウジオシドI3、レバウジオシドJ、レバウジオシドK、レバウジオシドK2、レバウジオシドKA、レバウジオシドL、レバウジオシドM、レバウジオシドM2、レバウジオシドN、レバウジオシドO、レバウジオシドO2、レバウジオシドQ、レバウジオシドQ2、レバウジオシドQ3、レバウジオシドR、レバウジオシドS、レバウジオシドT、レバウジオシドT1、レバウジオシドU、レバウジオシドU2、レバウジオシドV、レバウジオシドW、レバウジオシドW2、レバウジオシドW3、レバウジオシドY、レバウジオシドZ1、レバウジオシドZ2、ダルコシドA、ダルコシドC、ルブソシド、ステビオールビオシド、ステビオールビオシドA、ステビオールビオシドB、ステビオールモノシド、ステビオールモノシドA、ステビオシド、ステビオシドA、ステビオシドB、ステビオシドC、ステビオシドD、ステビオシドE、ステビオシドE2、ステビオシドF、NSF−02、モグロシドV、Luo Han Guo、アルロース、D−アロース、D−タガトース、エリスリトール、ブラゼイン、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、グリチルリチン酸及びその塩、ソーマチン、ペリラルチン、ペルナンズルシン、ムクロジオシド類、バイユノシド、フロミソシド−I、ジメチル−ヘキサヒドロフルオレン−ジカルボン酸、アブルソシド類、ペリアンドリン、カルノシフロシド類、シクロカリオシド、プテロカリオシド類、ポリポドシドA、ブラジリン、ヘルナンズルチン、フィロズルチン、グリシフィリン、フロリジン、トリロバチン、ジヒドロフラボノール、ジヒドロケルセチン−3−アセタート、ネオアスティリビン、トランス−シンナムアルデヒド、モナチン及びその塩、セリゲインA、ヘマトキシリン、モネリン、オスラジン、プテロカリオシドA、プテロカリオシドB、マビンリン、ペンタジン、ミラクリン、クルクリン、ネオクリン、クロロゲン酸、シナリン、シアメノシド、スクラロース、カリウムアセスルファム、アスパルテーム、アリテーム、サッカリン、シクラマート、ネオテーム、ズルチン、スオサン、アドバンテーム、ギムネミン酸、ホズルシン、ジジフィン、ラクチゾール、グルタミン酸、アスパラギン酸、グリシン、アラニン、スレオニン、プロリン、セリン、リシン、トリプトファン、マルチトール、マンニトール、ソルビトール、ラクチトール、キシリトール、イノシトール、イソマルト、プロピレングリコール、グリセロール、トレイトール、ガラクチトール、水素化イソマルツロース、還元イソマルト−オリゴ糖類、還元キシロ−オリゴ糖類、還元ゲンチオ−オリゴ糖類、還元マルトースシロップ、還元グルコースシロップ、水素化デンプン加水分解物類、ポリグリシトール類、糖アルコール類、L−糖類、L−ソルボース、L−アラビノース、トレハロース、ガラクトース、ラムノース、様々なシクロデキストリン類、環状オリゴ糖類、様々な種類のマルトデキストリン類、デキストラン、スクロース、グルコース、リブロース、フルクトース、トレオース、キシロース、リキソース、アルトロース、マンノース、イドース、ラクトース、マルトース、転化糖、イソトレハロース、ネオトレハロース、イソマルツロース、エリトロース、デオキシリボース、グロース、タロース、エリトルロース、キシルロース、セロビオース、アミロペクチン、グルコサミン、マンノサミン、グルクロン酸、グルコン酸、グルコノ−ラクトン、アベクオース、ガラクトサミン、テンサイオリゴ糖類、イソマルト−オリゴ糖類(イソマルトース、イソマルトトリオース、パノース等)、キシロ−オリゴ糖類(キシロトリオース、キシロビオース等)、キシロ末端オリゴ糖類、ゲンチオ−オリゴ糖類(ゲンチオビオース、ゲンチオトリオース、ゲンチオテトラオース等)、ニゲロ−オリゴ糖類、パラチノースオリゴ糖類、フルクトオリゴ糖類(ケストース、ニストース等)、マルトテトラオール、マルトトリオール、マルト−オリゴ糖類(マルトトリオース、マルトテトラオース、マルトペンタオース、マルトヘキサオース、マルトヘプタオース等)、デンプン、イヌリン、イヌロ−オリゴ糖類、ラクツロース、メリビオース、ラフィノース、高フルクトースコーンシロップ類等の異性化液糖類、カップリングシュガー類、大豆オリゴ糖類、D−プシコース、D−リボース、L−グルコース、L−フコース、D−ツラノース、D−ロイクロースからなる群から選択される化合物を更に含む、請求項8に記載の消費製品。
- 消費製品のフレーバーを改変する方法であって、
a.消費製品を提供するステップ、
b.請求項1に記載のレバウジオシドAMを含む、改変特性を備えたフレーバーを添加するステップであって、レバウジオシドAMは、前記改変特性を備えたフレーバーの検出閾値以下の濃度で前記消費製品中に存在する上記ステップ
を含む方法。 - フレーバーを改変するステップが、消費製品の甘味を増強することを含む、請求項12に記載の方法。
- 飲料又は食品の気泡を抑制する方法であって、
a.飲料又は食品を提供するステップ、
b.請求項1に記載のレバウジオシドAMを含む消泡剤を添加するステップ
を含む方法。
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