RU2498801C1 - Раствор стабилизированного дигидрокверцетина - Google Patents

Раствор стабилизированного дигидрокверцетина Download PDF

Info

Publication number
RU2498801C1
RU2498801C1 RU2012134536/15A RU2012134536A RU2498801C1 RU 2498801 C1 RU2498801 C1 RU 2498801C1 RU 2012134536/15 A RU2012134536/15 A RU 2012134536/15A RU 2012134536 A RU2012134536 A RU 2012134536A RU 2498801 C1 RU2498801 C1 RU 2498801C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dha
dihydroquercetin
cyclodextrin
beta
hydroxypropyl
Prior art date
Application number
RU2012134536/15A
Other languages
English (en)
Inventor
Дмитрий Павлович Сидляров
Original Assignee
Открытое Акционерное Общество Завод Экологической Техники И Экопитания "Диод"
Дмитрий Павлович Сидляров
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Открытое Акционерное Общество Завод Экологической Техники И Экопитания "Диод", Дмитрий Павлович Сидляров filed Critical Открытое Акционерное Общество Завод Экологической Техники И Экопитания "Диод"
Priority to RU2012134536/15A priority Critical patent/RU2498801C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2498801C1 publication Critical patent/RU2498801C1/ru

Links

Landscapes

  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

Изобретение относится к раствору стабилизированного дигидрокверцетина, который включает дигидрокверцетин в количестве 0,1-30,0 мас.%, 2-гидроксипропил-бета-циклодекстрин в количестве 0,01-25,0 мас.%, пропиленгликоль и/или глицерин, и/или ПЭГ 400 в количестве 1,0-70,0 мас.%, пищевые органические кислоты или их водорастворимые соли в количестве 0,1-3,0 мас.%, углеводы в количестве 0,01-30,0 мас.% и дистиллированную воду. Заявленное изобретение обеспечивает получение раствора дигидрокверцетина для длительного хранения. 2 з.п. ф-лы, 3 табл.

Description

Изобретение относится к составу раствора стабилизированного дигидрокверцетина и может быть использовано в медицинской, пищевой и косметической промышленности, а также в сельском хозяйстве.
Дигидрокверцетин (ДГК) (таксифолин, 3,5,7,31,41-пента-гидроксифлаванонон) относится к группе флаванонов класса флавоноидных соединений и является одним из наиболее эффективных природных антиоксидантов. ДГК, поступив в организм с пищей, может обрывать цепь перекисной деградации (ПОЛ) в организме и тем самым предотвращать нарушения, вызванные действием неблагоприятных факторов на организм человека в целом, на орган, участок ткани или на отдельные клетки, т.е. на возникновение и развитие патологического процесса.
ДГК тормозит развитие опухолевых клеток, активизирует процессы регенерации слизистой желудка, оказывает антитоксическое действие, улучшает работу сердца, печени, желчного пузыря, желудочно-кишечного тракта, предстательной железы, почек, мочевого пузыря. ДГК проявляет большую антиоксидантную активность, чем токоферолы, каротин и другие природные соединения с антиоксидантными свойствами.
Дигидрокверцетин применяется в пищевой промышленности в качестве антиоксиданта для молочной, мясной, рыбной, кондитерской, хлебобулочной, масло- и жиросодержащей продукции, безалкогольных и алкогольных напитках; в сельском хозяйстве - в производстве кормов, птицеводстве, животноводстве, растениеводстве, хранении зерна; в фармацевтической промышленности - для производства лекарственных средств и биологически-активных добавок к пище.
Основным недостатком при использовании порошкообразного ДГК является невозможность его быстрого растворения в нормальных условиях в воде и масле, а также малый срок хранения в различных полупродуктах и премиксах (мицеллы, наноэмульсии и др.), в составе которых есть растворитель, так как в растворах и растворителях всегда присутствует кислород, который является мишенью для нестабилизированного дигидрокверцетина в силу его высокой антиоксидантной активности.
Известен премикс для пищевых продуктов (WO 2011/112117), включающий дигидрокверцетин и наполнитель - растворитель, выбранный из группы, включающей пропиленгликоль, глицерин, твин-80, при следующем соотношении компонентов мас.%: дигидрокверцетин - 10-90%; наполнитель-растворитель - 90-10%. ДГК в таких растворителях не стабилизирован и его длительное хранение не возможно.
Известна наноэмульсия типа вода в масле для использования в фармацевтической и пищевой промышленности (патент РФ 2362544, 2009 г.). Для приготовления наноэмульсии готовят путем смешения компонентов гидрофобную фазу в виде прозрачного гомогенного раствора, содержащую 2% ДГК, 48,0% - лабрафил (смесь моно-, ди- и триглицеридов с моно- и диэфирами насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (C16-C20), 34,2% - Твин 80, 8,3% - пропиленгликоль. Одновременно готовят водную фазу, содержащую хлорид натрия. Затем полученные фазы смешивают. Однако такая нанокомпозиция содержит слишком много поверхностно-активных веществ (Твин 80 более 30% и более 45,0% Лабрафила), что является недостатком. Кроме того, указанные значения рН, равные 6-7, не способствуют длительной сохранности ДГК в растворах.
Известен водорастворимый в форме порошка комплекс включения ДГК-бета-циклодекстрин с молярным соотношением компонентов 1:1 (патент РФ №2396077, 2009 г.). Комплекс получают взаимодействием ДГК с бета-циклодекстрином в водной деионизированной среде с последующей кристаллизацей полученного продукта. Полученный комплекс хранят в виде порошка, который перед использованием растворяют в физиологическом растворе в заданной концентрации. Способ получения водорастворимого комплекса многостадиен, дорог и не решает проблемы длительного хранения комплекса в водных растворах.
Недостатками всех перечисленных решений являются нестабильность ДГК при длительных сроках хранения в растворителях (пропиленгликоль, вода и др.) и высокие, небезопасные для здоровья концентрации поверхностно-активных веществ (Твин 80 и др.).
Предлагаемое изобретение позволяет преодолеть указанные недостатки и создать раствор стабилизированного дигидрокверцетина для длительного хранения.
Стабилизация ДГК в растворах достигается совместным внесением в раствор компонентов трех видов: во-первых, внесением более безопасного и более растворимого в воде 2-гидроксипропил-бета-циклодекстрина для получения комплекса включения с ДГК, причем соотношение ДГК с 2-гидроксипропил-бета-циклодекстрином варьируется в широком диапазоне и не зависит от кислотности среды, решая задачу повышения растворимости и стабильности ДГК в воде. Во вторых, внесением в раствор пищевых органических кислот, прежде всего гидроксикислот, способных создавать хелатные комплексы с флавоноидами, частично обеспечивая их дополнительную стабилизацию в растворах. В третьих, внесением в раствор углеводов в таких конценцентрациях, которые создают в водной среде гиперосмолярные растворы, способствующие дополнительной стабилизации комплекса включения ДГК-2-гидроксипропил-бета-циклодекстрина.
Для уменьшения концентрации кислорода в растворах при хранении тару над раствором заполняют инертным газом, преимущественно аргоном.
Согласно изобретению стабилизированный раствор дигидрокверцетина, помимо самого ДГК, включает 2- гидроксипропил-бета-циклодекстрин, пропиленгликоль и/или глицерин и/или ПЭГ-400, пищевые органические кислоты или их водорастворимые соли, углеводы в виде моно- и/или дисахаридов и/или мальтодекстринов и дистиллированную воду при следующем содержании компонентов в мас.%:
дигидрокверцетин 0,1-30,0
2-гидроксипропил-бета-циклодекстрин 0,01-25,0
пропиленгликоль и/или глицерин и/или ПЭГ-400 1,0-70,0
пищевые органические кислоты (соли) 0,1-3,0
углеводы 0,01-30,0
дистиллированная вода остальное
В настоящем описании термин «дигидрокверцетин» относится к товарному продукту, который может быть фармацевтической, пищевой или косметической чистоты и может содержать в качестве примесей до 20% родственных флавоноидных соединений.
2 - гидроксипропил-бета-циклодекстрин предпочтительно должен иметь степень замещения в интервале 0,4-1,2.
Углеводы выбирают из группы моносахаридов (глюкоза, фруктоза, сорбит, ксилит, галактоза, манноза) и/или дисахаридов (сахароза, лактоза, мальтоза, изомальтоза, лактулоза) и/или мальтодекстринов.
Под пищевыми органическими кислотами следует понимать кислоты, допускаемые для включения в пищевые продукты: янтарная, яблочная, аскорбиновая, изоаскорбиновая, лимонная, молочная, фумаровая, винная, уксусная, сорбиновая, бензойная. Допустимы также их смеси и/или их водорастворимые соли.
Технология приготовления растворов стабилизированного дигидрокверцетина сводится к ряду несложных операций. В одном реакторе готовят водную фазу, для этого в расчетном количестве дистиллированной воды растворяют углеводы и органические кислоты при температуре 40-60°С. В другом реакторе в растворителе готовят раствор дигидрокверцетина с 2-гидроксипропил-бета-циклодекстрином при температуре 70-90°С. Затем в первый реактор переносят раствор дигидрокверцетина с 2-гидроксипропил-бета-циклодекстрином из второго реактора, перемешивают до получения прозрачного раствора и охлаждают до комнатной температуры. Полученный водный раствор стабилизированного дигидрокверцетина фильтруют через стерильный фильтр с диаметром пор 0,22 микрона и расфасовывают в тару. Для длительного хранения тару с раствором стабилизированного ДГК заполняют инертным газом (аргоном или азотом).
В таблице 1 приведены результаты контроля содержания дигидрокверцетина в различных растворах без стабилизаторов, со стабилизаторами и в атмосфере инертного газа (аргона) при хранении. Исследуемые образцы хранили в термостате при температуре 40±2°С в течение 2-3-х месяцев. Концентрацию ДГК в растворах определяли с помощью ВЭЖХ. Полученные экспериментальные данные показали, что необходимым условием получения стабильной формы дигидрокверцетина в водных растворах и растворителях является наличие пищевых органических кислот, углеводов и 2-гидроксипропил-бета-циклодекстрина, образующего с ДГК комплекс включения. Дополнительно для сохранности ДГК при длительном хранении желательно наличие атмосферы инертного газа (аргона или азота) в таре.
В таблице 1 представлены:
Образец 1 - 30% ДГК в пропиленгликоле (контроль).
Образец 2 - 25% ДГК в спирте этиловом (контроль).
Образец 3 - 25% ДГК с 2-гидроксипропил-бета-циклодекстрином (20%) в дистиллированной воде (контроль).
Образец 4 - 0,5% ДГК с 2-гидроксипропил-бета-циклодекстрином (2%) в дистиллированной воде (контроль).
Образец 5 - 1% ДГК с 2-гидроксипропил-бета-циклодекстрином (5%) в водном растворе глюкозы (30%) (контроль).
Образец 6 - 0,5% ДГК с 2-гидроксипропил-бета-циклодекстрином (3,0%), пропиленгликолем (4, 0%), лактозой (20%), аскорбиновой кислотой (1,5%) в минеральной воде.
Образец 7 - 10% ДГК с 2-гидроксипропил-бета-циклодекстрином (0,05%), лимонной кислотой (3,0%) в пропиленгликоле.
Образец 8 - 0,5% ДГК с 2-гидроксипропил-бета-циклодекстрином (2%) в водном растворе глюкозы и фруктозы (30%) и лимонной кислоты (1%).
Образец 9 - 0,3% ДГК с 2-гидроксипропил-бета-циклодекстрином (1,2%) в водном растворе глюкозы (30%) аскорбиновой кислоты (1,5%) и янтарной кислоты (0,1%).
Образец 10 - 6% ДГК с 2-гидроксипропил-бета-циклодекстрином (12%), пропиленгликолем (15%) в водном растворе глюкозы и фруктозы (15%), аскорбиновой кислоты (1,5%) и лимонной кислоты (0,5%).
Образец 11 - 25% ДГК с 2-гидроксипропил-бета-циклодекстрином (10%), пропиленгликолем (40%) в водном растворе глюкозы (5%), и лимонной кислоты (2,0%).
Таблица 1
Сравнение растворов не стабилизированного и стабилизированного ДГК при хранении.
Время определения Обр. 1 г % (конт.) Обр. 2 г % (конт.) Обр. 3 г % (конт.) Обр. 4 мг % (конт.) Обр. 5 мг % (конт.) Обр. 6 мг % * Обр. 7 мг % Обр. 8 мг % Обр. 9 мг % Обр. 10 мг % Обр. 11 г % **
исходный 31,33 24,24 25,52 415 857 550 9857 433 306 5810 24,3
Через 1 неделю 31,24 24,20 23,77 377 805 331 9805 427 305 5800 24,2
Через 2 недели 25,70 21,40 21,70 337 682 293 9682 420 305 5800 24,2
Через месяц 25,65 21,30 21,40 271 642 280 9642 419 305 5800 24,1
Через 1,5 месяца 25,10 21,25 21,25 249 596 270 9596 419 304 5630 24,1
Через 2 месяца 24,60 21,10 20,80 230 588 250 9588 412 301 5600 24,0
Через 3 месяца - 19,50 19,15 - - 247 9560 405 299 5450 23,9
Потери ДГК при хранении, % 21,5 19,5 23,6 44,5 31,3 55,1 3,0 6,5 2,3 6,2 1,6
* При длительном хранении появляется осадок
** Хранение под аргоном
В таблице 2 приведены примеры различных составов раствора стабилизированного дигидрокверцетина.
Таблица 2
Составы раствора стабилизированного дигидрокверцетина.
Наименование компонентов % мас. % мас. % мас. % мас. % мас. % мас. % мас. % мас. % мас. % мас.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
Углеводы:
Моносахариды 30 25 20 8 1 0,01
Дисахариды 25 20 5
Мальтодекстрины 15
Дигидрокверцетин 0,1 0,8 1 2 5 10 15 20 30 27,98
2-Гидроксипропил-бета-циклодекстрин 0,5 4,0 3,6 8,0 15,0 20 25 20 2,0 0,01
Пропиленгликоль 1,0 2,0 4,0 5,0 10,0 25 30 35 60 70
Глицерин 1,0 3,0
ПЭГ 400 10
Органические кисло
ты (пищевые) и их
соли:
янтарная, 1,0 0,5 1,0
яблочная, 1,0
аскорбиновая 1,5 2,0 1,0 1,0
изоаскорбиновая 0,1
лимонная 1,0 0,5 1,5 1,0
молочная 0,1 0,2
фумаровая 2,0 0,1 0,5
винная 0,1
уксусная 0,5
сорбиновая 0,1
бензойная 0,1
Вода дистиллированная До 100 До 100 До 100 До 100 До 100 До 100 До 100 До 100 До 100 Следы *
* - следы влаги всегда присутствуют в гигроскопических веществах таких, как: ДГК,
2-гидроксипропил-бета-циклодекстрин и растворителях (пропиленгликоль, глицерин, ПЭГ 400).
В таблице 3 приведены данные по стабильности ДГК при длительном хранении водных растворов стабилизированного дигидрокверцетина различных составов в зависимости от концентрации ДГК и органических кислот. Исследуемые образцы хранили в термостате при температуре 40±2°С в течение 2-3-х месяцев.
Таблица 3
Сравнение растворов стабилизированного дигидрокверцетина при хранении
Время определе-ния Обр. 1 г % Обр. 2 г % Обр. 3 мг % Обр. 4 мг % Обр. 5 мг % ** Обр. 6 мг % Обр. 7 мг % Обр. 8 г % **
исходный 24,14 20,61 306 309 309 5810 9857 25,61
Через 1 неделю 23,50 20,29 305 308 308 5800 9805 25,45
Через 2 недели 22,90 20,22 305 307 307 5800 9682 25,17
Через месяц 22,60 20,15 305 290 305 5800 9642 25,05
Через 1,5 месяца 22,45 19,62 304 269 303 5630 9596 24,89
Через 2 месяца 22,30 19,17 301 229 302 5600 9588 24,86
Через 3 месяца 22,25 18,88 299 225 301 5450 9560 24,80
Потери ДГК при хранении, % 7,8 8,3 2,3 27,2 2,6 6,2 3,0 3,2
** Хранение под аргоном
В таблице 3 представлены:
Образец 1 - 25% ДГК с 2-гидроксипропил-бета-циклодекстрином (10%) аскорбиновой кислотой (1,0%), лимонной кислотой (1,0%), пропиленгликолем (40%) и дистиллированной водой.
Образец 2 - 20% ДГК с 2-гидроксипропил-бета-циклодекстрином (15%) аскорбиновой кислотой (1,0%), пропиленгликолем (50%) и дистиллированной водой с ксилитом (2%).
Образец 3 - 0,3% ДГК с 2-гидроксипропил-бета-циклодекстрином (1,2%) в водном растворе глюкозы (30%) аскорбиновой кислоты (1,5%) и янтарной кислоты (0,1%).
Образец 4 - 0,3% ДГК с 2-гидроксипропил-бета-циклодекстрином (1,5%) в водном растворе глюкозы и фруктозы в соотношении 1/2 (30%) и аскорбиновой кислоты (0,1%).
Образец 5 - 0,3% ДГК с 2-гидроксипропил-бета-циклодекстрином (1,5%) в водном растворе глюкозы и фруктозы в соотношении 1/2 (30%), аскорбиновой кислоты (1,5%) и фумаровой кислоты(0,1%).
Образец 6 - 6% ДГК с 2-гидроксипропил-бета-циклодекстрином (12%), пропиленгликолем (15%) в водном растворе глюкозы и фруктозы (15%), аскорбиновой кислоты (1,5%) и лимонной кислоты (0,3%).
Образец 7 - 10% ДГК с 2-гидроксипропил-бета-циклодекстрином (20%), лимонной кислоты (3,0%) в пропиленгликоле.
Образец 8 - 27% ДГК с 2-гидроксипропил-бета-циклодекстрином (0,01%), пропиленгликолем (70%), аскорбиновой кислотой (1,5%), и лимонной кислоты (1%). ** Хранение под аргоном.
Предложенные составы решают проблему длительного хранения ДГК без существенных потерь природного антиоксиданта при сравнении с нестабилизированным ДГК. Потери при хранении в растворителях без стабилизации ДГК составляют 20-45%, тогда как в при стабилизации ДГК в растворителях - 1,5-3,0% (см. Таблицы 1 и 3).
Доказана возможность длительного хранения стабилизированного ДГК в растворителях, включая водные растворы в широком интервале концентраций ДГК, что позволяет эти растворы использовать в различных областях. В частности, низкоконцентрированные водные растворы стабилизированного ДГК в интервале от 0,1% до 5% с углеводами можно использовать с учетом рекомендованной суточной безопасной дозы ДГК (100 мг/сутки) в качестве биологически-активной добавки к пище или нового функционального продукта для спортсменов, или в медицинской практике при пероральном применении.
Более концентрированные системы от 10% до 30% можно также рекомендовать в капельной форме (нескольких капель концентрата на стакан), как функциональную растворимую в воде антиоксидантную добавку в соки, чай, коктейли, супы и др., которая практически сразу растворяется в водной среде.
Концентрированные растворы стабилизированного ДГК в водных растворах и растворителях можно использовать в пищевой отрасли в качестве антиокислителя для широкого круга водорастворимой, масло- и жиросодержащей продукции, молочной, мясной, рыбной, кондитерской, хлебобулочной, безалкогольной и алкогольной продукции для продления срока годности продукции и придания продуктам полезных функциональных свойств. В сельском хозяйстве в производстве кормов, птицеводстве, животноводстве, растениеводстве, хранении зерна и т.д. Для этого перед использованием растворы разбавляют в воде до нужной концентрации и распыляют на корма.
В косметической области, в частности, можно решать проблему защиты от окисления косметических средств с лабильными компонентами.

Claims (3)

1. Раствор стабилизированного дигидрокверцетина, включающий дигидрокверцетин, 2-гидроксипропил-бета-циклодекстрин, пропиленгликоль, и/или глицерин, и/или ПЭГ 400, пищевые органические кислоты или их водорастворимые соли, углеводы в виде моно- и/или дисахаридов и/или мальтодекстринов и дистиллированную воду при следующем содержании компонентов, мас.%:
дигидрокверцетин 0,1-30,0 2-гидроксипропил-бета-циклодекстрин 0,01-25,0 пропиленгликоль, и/или глицерин, и/или ПЭГ 400 1,0-70,0 пищевые органические кислоты (соли) 0,1-3,0 углеводы 0,01-30,0 дистиллированная вода остальное
2. Раствор по п.1, отличающийся тем, что в качестве пищевых органических кислот используют кислоты, выбранные из группы, включающей янтарную, яблочную, аскорбиновую, изоаскорбиновую, лимонную, молочную, фумаровую, винную, уксусную, сорбиновую, бензойную кислоту или их водорастворимые соли и/или их смеси.
3. Раствор по п.1, отличающийся тем, что в качестве углеводов используют сахариды, выбранные из группы, включающей глюкозу, фруктозу, сорбит, ксилит, галактозу, маннозу, сахарозу, лактозу, мальтозу, изомальтозу, лактулозу или их смеси.
RU2012134536/15A 2012-08-14 2012-08-14 Раствор стабилизированного дигидрокверцетина RU2498801C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2012134536/15A RU2498801C1 (ru) 2012-08-14 2012-08-14 Раствор стабилизированного дигидрокверцетина

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2012134536/15A RU2498801C1 (ru) 2012-08-14 2012-08-14 Раствор стабилизированного дигидрокверцетина

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2498801C1 true RU2498801C1 (ru) 2013-11-20

Family

ID=49710051

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012134536/15A RU2498801C1 (ru) 2012-08-14 2012-08-14 Раствор стабилизированного дигидрокверцетина

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2498801C1 (ru)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2680393C1 (ru) * 2018-03-20 2019-02-20 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Краснодарский научный центр по зоотехнии и ветеринарии" ФГБНУ КНЦЗВ Инъекционное средство для лечения гепатозов у крупного рогатого скота
RU2699548C1 (ru) * 2018-09-06 2019-09-06 Петренко Андрей Валериевич Способ получения питьевой функциональной воды
WO2021209541A1 (de) * 2020-04-16 2021-10-21 Evanium Healthcare Gmbh Taxifolin-formulierung mit thiamin
WO2023073367A1 (en) 2021-10-27 2023-05-04 Lovaness Limited Fortified water
RU2797950C1 (ru) * 2022-02-25 2023-06-13 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение дополнительного профессионального образования "Российская медицинская академия непрерывного профессионального образования" Министерства здравоохранения Российской Федерации Средство для лечения хронической венозной недостаточности
CN117024631A (zh) * 2023-08-28 2023-11-10 禾金正生物科技(北京)股份有限公司 一种提高羟丙基-β-环糊精包合性能的方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1283048A1 (en) * 2001-08-09 2003-02-12 Maruzen Pharmaceuticals Co., Ltd. Therapeutic agent for improving bladder function or treating urinary disturbance and food and drink containing it
RU2369383C2 (ru) * 2007-10-30 2009-10-10 Общество с ограниченной ответственностью "Научная Компания "Фламена" Фосфолипидная эмульсия, включающая дигидрокверцетин, и способ ее получения
RU2396077C1 (ru) * 2009-04-27 2010-08-10 Александр Михайлович Коротеев ВОДОРАСТВОРИМОЕ КОМПЛЕКСНОЕ СОЕДИНЕНИЕ ВКЛЮЧЕНИЯ ДИГИДРОКВЕРЦЕТИНО-β-ЦИКЛОДЕКСТРИН И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1283048A1 (en) * 2001-08-09 2003-02-12 Maruzen Pharmaceuticals Co., Ltd. Therapeutic agent for improving bladder function or treating urinary disturbance and food and drink containing it
RU2369383C2 (ru) * 2007-10-30 2009-10-10 Общество с ограниченной ответственностью "Научная Компания "Фламена" Фосфолипидная эмульсия, включающая дигидрокверцетин, и способ ее получения
RU2396077C1 (ru) * 2009-04-27 2010-08-10 Александр Михайлович Коротеев ВОДОРАСТВОРИМОЕ КОМПЛЕКСНОЕ СОЕДИНЕНИЕ ВКЛЮЧЕНИЯ ДИГИДРОКВЕРЦЕТИНО-β-ЦИКЛОДЕКСТРИН И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2680393C1 (ru) * 2018-03-20 2019-02-20 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Краснодарский научный центр по зоотехнии и ветеринарии" ФГБНУ КНЦЗВ Инъекционное средство для лечения гепатозов у крупного рогатого скота
RU2699548C1 (ru) * 2018-09-06 2019-09-06 Петренко Андрей Валериевич Способ получения питьевой функциональной воды
WO2021209541A1 (de) * 2020-04-16 2021-10-21 Evanium Healthcare Gmbh Taxifolin-formulierung mit thiamin
WO2023073367A1 (en) 2021-10-27 2023-05-04 Lovaness Limited Fortified water
GB2614390A (en) * 2021-10-27 2023-07-05 Lovaness Ltd Fortified water
GB2614390B (en) * 2021-10-27 2024-05-22 Lovaness Ltd Fortified water
RU2797950C1 (ru) * 2022-02-25 2023-06-13 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение дополнительного профессионального образования "Российская медицинская академия непрерывного профессионального образования" Министерства здравоохранения Российской Федерации Средство для лечения хронической венозной недостаточности
CN117024631A (zh) * 2023-08-28 2023-11-10 禾金正生物科技(北京)股份有限公司 一种提高羟丙基-β-环糊精包合性能的方法
CN117024631B (zh) * 2023-08-28 2024-06-04 禾金正生物科技(北京)股份有限公司 一种提高羟丙基-β-环糊精包合性能的方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100895912B1 (ko) 환원형 보효소 q10을 안정화하기 위한 방법 및 조성물
RU2498801C1 (ru) Раствор стабилизированного дигидрокверцетина
JP4805599B2 (ja) パクリタキセル水性注射液及びその調製方法
JPH11514221A (ja) 新規プロセス
BR112013005912B1 (pt) Uso de ácido abscísico, e, composição nutricional
JP2016145179A5 (ru)
WO2023078108A1 (zh) 一种提高对羟基苯乙酮在化妆品组合物中的稳定性的方法
JPWO2007114304A1 (ja) ベンゼン生成抑制剤およびベンゼン生成抑制方法
US20220211661A1 (en) Green tea catechins eutectic system
JP6880757B2 (ja) 経口液体組成物
JP2024023610A (ja) ビタミンb12類含有組成物
JP2006257010A (ja) α−リポ酸水溶性組成物、それを含む飲食品、化粧料及びその製造方法
KR20110105782A (ko) 생물활성제, 의약, 화장품, 선도유지제, 및 식물과 동물의 발육 촉진제
JPS6245202B2 (ru)
JP4965530B2 (ja) ベンゼン生成抑制剤およびベンゼン生成抑制方法
JP7436151B2 (ja) ビタミンb12類の光安定化方法
JPH06125750A (ja) ワイルドブルーベリーアントシアン配糖体の安定化法
EP4048312A1 (en) Water soluble o-glycosyl flavonoid compositions and methods for preparing same
JP2020196671A (ja) ビタミンb12類の光安定化方法
KR102337016B1 (ko) 조성물
KR101737374B1 (ko) 생물 활성제의 제조방법 및 그것에 의해서 제조된 생물 활성제, 화장품, 선도 유지제, 성장 촉진제, 토양 개량제, 및 의약용 원액
JP5543652B1 (ja) ウコン中の有用成分を含有する飲料の製造方法
JP5368713B2 (ja) 茶色系着色液
JP5266644B2 (ja) アスコルビン酸含有液剤
JP5359333B2 (ja) コロソリン酸含有水性液剤