TW200302056A - Method for stabilizing reduced coenzyme Q10 and composition therefor - Google Patents
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200302056 玖、發明說明 〔發明所屬之技術領域〕 本發明係關於還原型輔酶Q1()之安定化方法及可保持 還原型輔酶Q1Q安定之組成物。還原型輔酶Q1()相較於氧化 型輔酶Q1Q,呈現較高之經口吸收性,且可應用於食品、營 養機能食品、特定保健用食品、營養輔助劑、營養劑、動 物藥、飮料、飼料、化粧品、醫藥品、治療藥、預防藥等 〇 〔先前技術〕 還原型輔酶Q1Q已知可利用比如,以合成、發酵、天 然物萃取等先前周知的方法得到輔酶Q1Q之後,再利用將 由管柱層析提取液中之還原型輔酶Q1Q區分進行濃縮以得 到(日本專利特開平10-109933號公報)。該公報中記載著, 在該情形下,在上述還原型輔酶Q1Q中所含之氧化型輔酶 Q1〇可以用硼氫化鈉、連二亞硫酸鈉(次亞硫酸鈉)等一般性 還原劑還原後,藉層析法進行濃縮,或,還原型輔酶Q1() 也可從對已有之高純度輔酶Q1()以上述還原劑作用之方法 得到。 但是,依此所得到之還原型輔酶Q1()不一定能取得純 度很高的狀態,比如,很容易會得到含有像氧化型輔酶Q1() 等不純物之低純度結晶或油狀物、半固體狀物。 本案發明人等經過專意檢討之結果,已確立可得到高 品質還原型輔酶Q1()之製法並且提出專利申請案(日本專利 特願 2002-114854 、 2002-114871 、 2002-114872 、 2002- 200302056 114873 ^ 2002-114874 > 2002-114875 > 2002-114876 ^ 2002-114877 、 2002-114878 、 2002-114879)。 但,還原型輔酶Qiq很容易因氧分子被氧化爲氧化型 輔酶Q1Q,且即使在上述專利申請案中之方法製造高品質之 還原型輔酶Q!。之情形下,在對食品、營養機能食品、特 定保健用食品、營養輔助劑、營養劑、動物藥、飮料、飼 料、化粧品、醫藥品、治療藥、預防藥等或該等之原料或 組成物時進行加工時,及/或加工後保存時,其安定化仍會 殘留下成爲重要課題。在上述之加工或保存時,要完全除 去或遮斷氧氣極困難,且特別是在加工時之加溫或長期保 存時,殘存下來或者混入之氧氣會造成很大之不利影響。 上述氧化與副生成氧化型輔酶Q1()與所產生之品質面的問 題直接相關。 因此,使還原型輔酶Q1()安定化(防止受氧化)是非常重 要的課題,但因迄今還原型輔酶Q1Q並未在市面販售,因 此關於保持還原型輔酶Q1()安定性之方法及其組成物幾乎 是沒有。僅有關於敘述使與還原劑共存之組成物及其製造 法的例子被承認(WOO 1/52822號文獻)。 該文獻中揭示, 1) 一種組成物,係由還原型輔酶Q1q、爲抑制還原型輔 酶Q1()被氧化爲氧化型輔酶Q!。之有效量還原劑,及爲溶解 上述還原型輔酶Q1()及上述還原劑之有效量界面活性劑或 植物油或該等之混合物,及依需要相應之溶劑所組成。 2) —種組成物,係將上述組成物製劑化爲經口投用用 200302056 之動物膠膠囊或錠劑;再者 3)—種上述組成物之調製方法,係使用氧化型輔酶Q10 及還原劑以在原位置下調製含有還原型輔酶Q1Q之上述組 成物。 但,上述WO01/52822號中,並未詳細敘述關於含於 組成物中之還原型輔酶Q1()其品質或安定化效果。且,上 述組成物或其調製方法爲了使在組成物中具有複數功能(即 ,第一爲作爲使氧化型輔酶Q1()還原爲還原型輔酶Q1()之地 的作用,第二爲使還原型輔酶Q1q保持安定之作用),會變 得非常複雜、煩雜。 再者,在上述組成物或其調製方法中,爲使可以在反 應混合物原樣下使用,要注意很難說絕對安全這一點。具 體而言,將氧化型輔酶Q!。還原爲還原型輔酶Q1()時,以抗 壞血酸作爲還原劑使用,但是該抗壞血酸被氧化會生成相 當量之脫氫抗壞血酸、2,3-二氧代古洛糖酸(2,3-diketogulonic acid)、蘇氨酸(threonic acid)、草酸等,並混 入上述組成物中。脫氫抗壞血酸酸類或者因分解所生產之 草酸與抗壞血酸是不同的,其有害性是高的。比如,已有 關於若肝臟或腎臟之過氧化脂質量增加則抗氧化物質減少 或腎臟中之草酸量會增加之報告,會有對於氧化壓力之抵 抗力減低或易產生尿路結石(Nutrition Research 13卷, 667-676頁,1993年)等副作用之疑慮。 又,在前述特開平10-109933號公報中揭示有還原型 輔酶Q1()(氧化型:還原型=5:95)0.3g與橄欖油6.0ml(5.45g)所 200302056 形成之組成物(組成物中還原型輔酶Q1()之含有率:4.96重量 %),及輔酶Q1()(氧化型:還原型= 15:85)20重量分、維生素 E15與黃豆油350重量分所形成之組成物(組成物中還原型 輔酶Q1()之含有率:4·42重量%,以去除輔酶Q1()之系統作爲 基準之維生素E15含有率:4.11重量%),以作爲含有還原型 輔酶Q1Q之組成物。 但是,該公報中關於還原型輔酶Q1()之安定性等完全 沒有敘述,又經過本案發明人等檢討之結果發現上述組成 物不一定適於作爲用以安定保存還原型輔酶Qi。之組成物 〇 〔發明內容〕 本發明鑑於上述,目的爲提供一種簡便又適用之方法 ,可對於含有還原型輔酶Q1Q之食品、營養機能食品、特 定保健用食品、營養輔助劑、營養劑、動物藥、飮料、飼 料、化粧品、醫藥品、治療藥、預防藥等或該等之原料或 組成物時進行加工時,及/或加工後保存時,用於防護還原 型輔酶Q!。被氧化而能安定的保持,並提供該組成物或經 口投用之形態。 本案發明人等對於上述課題經過專意硏究之結果,發 現到目前爲止在調製食品、營養機能食品、特定保健用食 品、營養輔助劑、營養劑、動物藥、飮料、飼料、化粧品 、醫藥品、治療藥、預防藥等或該等之原料或組成物時一 般所使用之成分不一定對還原型輔酶h。之安定化(即,防 止氧化)有較佳作用,且發現即使不調製複雜、煩雜之化合 200302056 物,還原型輔酶Q1()在油脂及/或多元醇存在下仍能對因氧 分子所造成之氧化有驚人的防護作用。 又發現了,以提高活體內吸收性爲目的而廣泛使用之 Tween及Span(皆爲界面活性劑(乳化劑))其共存、添加會對 油脂及/或多元醇賦予還原型輔酶Q1()之安定化效果顯著阻 害,相對於此聚甘油脂肪酸酯則驚人的,不易因其共存、 添加對於油脂及/或多元醇之安定化效果阻害,爲極適當之 界面活性劑(乳化劑),並完成本發明。 亦即,本發明之第一係關於一種還原型輔酶Q1Q之安 定化方法,其特徵爲將還原型輔酶Q1()與作爲主成分之油 脂(惟,橄欖油除外)及/或多元醇混合,使成爲對於還原型 輔酶Q1()之安定化實質上不會阻害之組成物,並防護還原 型輔酶Q1()受氧化。 又,本發明之第二係關於一種組成物,其特徵爲含有 還原型輔酶Q1()、油脂(惟,橄欖油除外)及/或多元醇,而對 於還原型輔酶Q1()之安定化實質上不會阻害。 又,本發明之第三係關於一種含有還原型輔酶Q1Q之 組成物,其特徵爲含有還原型輔酶Q!。、聚甘油脂肪酸酯及 油脂及/或多元醇。 依本發明,可以不用再添加複數成分,而可提供安定 且適當之還原型輔酶Q1Q組成物。又,亦可提供適於近年 自然取向之組成物,即,以還原型輔酶Q1Q作爲天然基材 以調製(加工)之組成物。 發明之詳細揭示 200302056 以下詳細說明本發明。又,本說明書中僅記載輔酶Q1〇 時係指不論氧化型、還原型,若兩者混合存在之情形時指 全體。 首先,對於本發明之第一及第二作說明。 本發明之第一係一種還原型輔酶。之安定化方法, 其特徵爲將還原型輔酶Q1()與作爲主成分之油脂(惟,橄欖 油除外)及/或多元醇混合,使成爲對於還原型輔酶Q1()之安 定化實質上不會阻害之組成物,並防護還原型輔酶Q1q受 氧化。 又,本發明之第二係一種組成物,其特徵爲含有還原 型輔酶Q1()、油脂(惟,橄攬油除外)及/或多元醇,而對於還 原型輔酶Q1()之安定化實質上不會阻害。 如此,本發明之第一及第二中,爲抑制氧分子將還原 型輔酶。氧化爲氧化型輔酶Q1Q,使用油脂及/或多元醇。 本發明中,還原型輔酶Q!。可爲單獨之還原型輔酶Q10 ,或者亦可爲與氧化型輔酶Q1()之混合物。上述混合物之 情形中,還原型輔酶Q1()佔輔酶Q!。總量(即,還原型輔酶 Q10及氧化型輔酶Q1()之總量)之比例不特別限制,但以比如 20重量%以上,較佳爲40重量%以上,更佳爲60重量%以 上,再較佳爲80重量%以上,特別較佳爲90重量%以上, 最佳爲96重量%以上。上限爲100重量%,無特別限定, 但通常爲99.9重量%以下。 上述油脂可爲來自動植物之天然油脂,亦可爲合成油 脂或加工油脂。植物油脂比如有,椰子油、棕櫚油、棕櫚 200302056 核油、亞麻仁油、山茶油、糙米胚芽油、鍔梨油、菜籽油 、米油、落花生油、玉米油、小麥胚芽油、大豆油、紫蘇 油、棉籽油、葵花籽油、木棉籽油、月見草油、牛油樹脂 、猴油樹脂、可可脂、芝麻油、葵花油等,動物油脂有比 如,豬脂、乳脂、魚油、牛脂等,再者,亦有比如將其藉 分餾、加氫、酯交換所加工得到之油脂(如,硬化油)。當然 ,亦可用中鏈脂肪酸三甘油酯(MCT)、脂肪酸之部分甘油酯 、磷脂質等。該等可單獨使用,亦可倂用兩種以上。 中鏈脂肪酸三甘油酯比如,脂肪酸之碳數分別爲6〜12 ,較佳爲8〜12之三甘油酯等。又,脂肪酸之部分甘油酯比 如有,脂肪酸之碳數分別爲6〜18,較佳爲6〜12之單甘油 酯或二甘油酯等。再者,磷脂質比如有卵磷脂等。 上述油脂中,由處理容易、臭氣方面來看,以植物油 脂、合成油脂或加工油脂爲較佳。該等中以考慮油脂價格 、還原型輔酶Q1()安定性或輔酶Qi〇之溶解性以進行選定爲 佳。比如,較佳者有椰子油、棕櫚油、棕櫚核油、菜籽油 、米油、大豆油、棉籽油、MCT等,更佳者爲米油、大豆 油、菜籽油、MCT等。又,由輔酶Q1()之溶解性或在活體 內之吸收性觀點來看,特別適用者爲MCT ° 又,由還原型輔酶Q1()之安定化效果(氧化防護效果)的 觀點,橄欖油較其他油脂略差。 上述多元醇以使用比如,甘油、丙二醇、聚乙二醇(較 佳爲分子量300〜1000之聚乙二醇)等在食用或醫藥用上有 用且安全之多元醇爲佳。該等可單獨或倂用兩種以上使用 12 200302056 。特別是甘油爲較適用者。 上述油脂、上述多元醇可各別單獨使用,亦可使用上 述油脂之混合物、上述多元醇彼此之混合物,或者,油脂 及多元醇之混合物。 上述組成物中,上述油脂與多元醇量之比不特別限定 ,但考慮還原型輔酶Q1()之溶解性,通常油脂/(油脂+多元 醇)之重量比爲1/10以上,較佳爲1/5以上,更佳爲1/2以 上,再更佳爲2/3以上。當然,不含多元醇亦可。 又,上述組成物爲含有還原型輔酶Q1()並以上述油脂 及/或多元醇爲主成分者,但較佳爲可使用該油脂及/或多元 醇之含有率高者。其含有率不特別限定,但以除去輔酶Q10 之系統作爲基準,爲50重量%以上,較佳爲60重量%以上 ,更佳爲70重量%以上,又更佳爲80重量%以上,特別較 佳爲85重量%以上。 又,在本說明書中,「以除去輔酶I。之系統作爲基 準」係指以組成物總重量減去輔酶Q1()重量之重量作爲基 準之意思。 在上述組成物中,還原型輔酶Q1Q —般係被溶解或懸 濁化,但依所使用之油脂或多元醇種類,可取得組成物爲 液體或者固體或漿狀物之形態。 又,上述組成物可僅由還原型輔酶Q1Q、油脂及/或多 元醇所構成,亦可再含有其他成分。進一步含有其他成分 之情形中,以製成對於油脂及/或多元醇對還原型輔酶Q10 之安定化在實質上不會阻害之組成物較佳。 13 200302056 比如’維生素E爲一般常用爲安定化劑或抗氧化劑之 成分,但如前述特開平10-109933號公報所記載,若多量 含有(以除去輔酶Q1()之系統爲基準,爲4.11重量%),確認 對於還原型輔酶Q1()之安定化會有阻害。因此,維生素E 在本發明中不是必須成分,且依組成物之用途要使用維生 素E時,應使除去輔酶Q1()之系統爲基準下其量最小化至 不滿4重量%。 又,如前述,比如與Tween或Span等界面活性劑(乳 化劑)共存亦確認會對於還原型輔酶Q1()之安定化會有阻害 。因此,該等亦不是本發明之必須成分。依組成物之用途 要使用該等時,較佳爲限制在必要最小量,即除去輔酶Q10 之系統爲基準下,Tween及Span合計之量通常在30重量% 以下,較佳爲20重量%以下,更佳爲1〇重量%以下。 當然,添加還原型輔酶Q1()之安定化在實質上不會有 阻害之成分或實質上不會有阻害之量是可以被容許的,且 ,這種成分應存在有很多種。以此觀點,上述本發明係一 種含有還原型輔酶Q1()且主成分爲油脂(惟,除去橄欖油)及 /或多元醇所組成,且對於還原型輔酶Q1()之安定化不會有 實質上阻害之組成物,爲本發明所規定之本質。上述本發 明最單純之構成不需多言,即僅由還原型輔酶Q1Q及油脂 及/或多元醇所組成之組成物,及利用該組成之還原型輔酶 Q1()安定化方法。 此處,「對於還原型輔酶h。之安定化不會有實質上 阻害」意指油脂及/或多元醇以外之成分對於油脂及/或多元 14 200302056 醇原本有的氧化效果不會有多於5%以上之損害。即,以僅 由還原型輔酶Q1()及油脂及/或多元醇所組成之組成物在空 氣中、40°C、遮光條件下保存3日之後之還原型輔酶Q10 保持率作爲100%,將尙添加油脂及/或多元醇以外成分之 組成物於同樣條件下保存時,顯示95%以上,較佳爲96% 以上,更佳爲97%以上保持率者。 又,本發明之第一、第二中,雖亦可依目的添加具有 還原作用之成分,但因其與先前之組成物不同,即使是去 除還原劑之組成也可安定的保持還原型輔酶Q10。 其此,說明本發明之第三。本發明之第三爲含有還原 型輔酶Q1Q之組成物,其特徵爲含有還原型輔酶Q1Q、聚甘 油脂肪酸酯及油脂及/或多元醇。 本發明之第三中,爲抑制因氧分子使還原型輔酶Q1〇 氧化爲氧化型輔酶Q1Q,使用油脂及/或多元醇,更進一步 ,使用聚甘油脂肪酸酯作爲可將上述油脂及/或多元醇所產 生安定化(氧化防護效果)效果充分保持之界面活性劑(乳化 劑)。聚甘油脂肪酸酯爲甘油脂肪酸酯之一種,但與使用單 甘油脂肪酸酯(包括有機酸單甘油酯)或聚甘油縮合篦麻酸酯 等其他甘油脂肪酸酯的情形不同,可兼具還原型輔酶Q10 之安定化及在活體內之高吸收性。 本發明中,還原型輔酶Q1()可爲單獨之還原型輔酶Q10 ,或者亦可爲與氧化型輔酶Q1()之混合物。上述混合物之 情形中,還原型輔酶Q1()佔輔酶Q1()總量(即,還原型輔酶 Q10及氧化型輔酶Q1Q之總量)之比例不特別限制,但以比如 15 200302056 20重量%以上,較佳爲40重量%以上,更佳爲60重量%以 上,再較佳爲80重量%以上,特別較佳爲90重量%以上, 最佳爲96重量%以上。上限爲100重量%,無特別限定, 但通常爲99.9重量%以下。 本發明中可使用之聚甘油脂肪酸酯係以式(1)
R Ο—CH2—CH- CH2—(0- CH2—CH—OR
I I OR 0R (1) 表示,上述式(1)中,n表示1〜29之整數。R分別獨立 ,表示碳數2〜22之脂肪酸殘基或氫原子,但並非所有的R 都是氫原子。即,上述式(1)所示之聚甘油脂肪酸酯中,脂 肪酸殘基之數只要爲1以上即可,沒有特別限制。 較佳爲,聚甘油脂肪酸酯中脂肪酸殘基/甘油之聚合度 比値爲約1/4〜約1/2。此處,甘油之聚合度表示已聚合之甘 油分子數。比如,爲二甘油單辛酸酯時,因爲脂肪酸殘基 之數爲1(單),甘油之聚合度爲2(二),故上述比率爲1/2。 又,若式(1)中存在有2個脂肪酸殘基時,各脂肪酸殘基可 爲相同,亦可爲不同,但一般以相同者因取得容易的觀點 來看,爲較佳的。 作爲上述聚甘油脂肪酸酯者不特別限定,但考慮還原 型輔酶Q1Q之安定性或吸收性,通常HLB下限爲4以上, 較佳爲5以上,更佳爲6以上,又更佳爲7以上,特別較 佳爲8以上,又,上限通常爲12以下,較佳爲11以下, 200302056 更佳爲10以上爲合適的。 聚甘油脂肪酸酯之具體例,比如,二甘油單辛酸酯、 二甘油二辛酸酯、二甘油三辛酸酯、二甘油四辛酸酯、三 甘油單辛酸酯、三甘油二辛酸酯、三甘油三辛酸酯、三甘 油四辛酸酯、三甘油五辛酸酯、四甘油單辛酸酯、四甘油 二辛酸酯、四甘油三辛酸酯、四甘油四辛酸酯、四甘油五 辛酸酯、四甘油六辛酸酯、五甘油單辛酸酯、五甘油二辛 酸酯、五甘油三辛酸酯、五甘油四辛酸酯、五甘油五辛酸 酯、五甘油六辛酸酯、五甘油七辛酸酯、六甘油單辛酸酯 、六甘油二辛酸酯、六甘油三辛酸酯、六甘油四辛酸酯、 六甘油五辛酸酯、六甘油六辛酸酯、六甘油七辛酸酯、六 甘油八辛酸酯、七甘油單辛酸酯、七甘油二辛酸酯、七甘 油三辛酸酯、七甘油四辛酸酯、七甘油五辛酸酯、七甘油 六辛酸酯、七甘油七辛酸酯、七甘油八辛酸酯、七甘油九 辛酸酯、八甘油單辛酸酯、八甘油二辛酸酯、八甘油三辛 酸酯、八甘油四辛酸酯、八甘油五辛酸酯、八甘油六辛酸 酯、八甘油七辛酸酯、八甘油八辛酸酯、八甘油九辛酸酯 、八甘油十辛酸酯、九甘油單辛酸酯、九甘油二辛酸酯、 九甘油三辛酸酯、九甘油四辛酸酯、九甘油五辛酸酯、九 甘油六辛酸酯、九甘油七辛酸酯、九甘油八辛酸酯、九甘 油九辛酸酯、九甘油十辛酸酯、九甘油十一辛酸酯、十甘 油單辛酸酯、十甘油二辛酸酯、十甘油三辛酸酯、十甘油 四辛酸酯、十甘油五辛酸酯、十甘油六辛酸酯、十甘油七 半酸酯、十甘油八辛酸酯、十甘油九辛酸酯、十甘油十辛 17 200302056 酸酯、十甘油十一辛酸酯、十甘油十二辛酸酯、二甘油單 癸酸酯、二甘油二癸酸酯、二甘油三癸酸酯、二甘油四癸 酸酯、三甘油單癸酸酯、三甘油二癸酸酯、三甘油三癸酸 酯、三甘油四癸酸酯、三甘油五癸酸酯、四甘油單癸酸酯 、四甘油二癸酸酯、四甘油三癸酸酯、四甘油四癸酸酯、 四甘油五癸酸酯、四甘油六癸酸酯、五甘油單癸酸酯、五 甘油二癸酸酯、五甘油三癸酸酯、五甘油四癸酸酯、五甘 油五癸酸酯、五甘油六癸酸酯、五甘油七癸酸酯、六甘油 單癸酸酯、六甘油二癸酸酯、六甘油三癸酸酯、六甘油四 癸酸酯、六甘油五癸酸酯、六甘油六癸酸酯、六甘油七癸 酸酯、六甘油八癸酸酯、七甘油單癸酸酯、七甘油二癸酸 酯、七甘油三癸酸酯、七甘油四癸酸酯、七甘油五癸酸酯 、七甘油六癸酸酯、七甘油七癸酸酯、七甘油八癸酸酯、 七甘油九癸酸酯、八甘油單癸酸酯、八甘油二癸酸酯、八 甘油三癸酸酯、八甘油四癸酸酯、八甘油五癸酸酯、八甘 油六癸酸酯、八甘油七癸酸酯、八甘油八癸酸酯、八甘油 九癸酸酯、八甘油十癸酸酯、九甘油單癸酸酯、九甘油二 癸酸酯、九甘油三癸酸酯、九甘油四癸酸酯、九甘油五癸 酸酯、九甘油六癸酸酯、九甘油七癸酸酯、九甘油八癸酸 酯、九甘油九癸酸酯、九甘油十癸酸酯、九甘油十一癸酸 酯、十甘油單癸酸酯、十甘油二癸酸酯、十甘油三癸酸酯 、十甘油四癸酸酯、十甘油五癸酸酯、十甘油六癸酸酯、 十甘油七癸酸酯、十甘油八癸酸酯、十甘油九癸酸酯、十 甘油十癸酸酯、十甘油十一癸酸酯、十甘油十二癸酸酯、 18 200302056 二甘油單月桂酸酯、二甘油二月桂酸酯、二甘油三月桂酸 酯、二甘油四月桂酸酯、三甘油單月桂酸酯、三甘油二月 桂酸酯、三甘油三月桂酸酯、三甘油四月桂酸酯、三甘油 五月桂酸酯、四甘油單月桂酸酯、四甘油二月桂酸酯、四 甘油三月桂酸酯、四甘油四月桂酸酯、四甘油五月桂酸酯 、四甘油六月桂酸酯、五甘油單月桂酸酯、五甘油二月桂 酸酯、五甘油三月桂酸酯、五甘油四月桂酸酯、五甘油五 月桂酸酯、五甘油六月桂酸酯、五甘油七月桂酸酯、六甘 油單月桂酸酯、六甘油二月桂酸酯、六甘油三月桂酸酯、 六甘油四月桂酸酯、六甘油五月桂酸酯、六甘油六月桂酸 酯、六甘油七月桂酸酯、六甘油八月桂酸酯、七甘油單月 桂酸酯、七甘油二月桂酸酯、七甘油三月桂酸酯、七甘油 四月桂酸酯、七甘油五月桂酸酯、七甘油六月桂酸酯、七 甘油七月桂酸酯、七甘油八月桂酸酯、七甘油九月桂酸酯 、八甘油單月桂酸酯、八甘油二月桂酸酯、八甘油三月桂 酸酯、八甘油四月桂酸酯、八甘油五月桂酸酯、八甘油六 月桂酸酯、八甘油七月桂酸酯、八甘油八月桂酸酯、八甘 油九月桂酸酯、八甘油十月桂酸酯、九甘油單月桂酸酯、 九甘油二月桂酸酯、九甘油三月桂酸酯、九甘油四月桂酸 酯、九甘油五月桂酸酯、九甘油六月桂酸酯、九甘油七月 桂酸酯、九甘油八月桂酸酯、九甘油九月桂酸酯、九甘油 十月桂酸酯、九甘油十一月桂酸酯、十甘油單月桂酸酯、 十甘油二月桂酸酯、十甘油三月桂酸酯、十甘油四月桂酸 酯、十甘油五月桂酸酯、十甘油六月桂酸酯、十甘油七月 19 200302056 桂酸酯、十甘油八月桂酸酯、十甘油九月桂酸酯、十甘油 十月桂酸酯、十甘油十一月桂酸酯、十甘油十二月桂酸酯 、二甘油單肉豆蔻酸酯、二甘油二肉豆蔻酸酯、二甘油三 肉豆蔻酸酯、二甘油四肉豆蔻酸酯、三甘油單肉豆蔻酸酯 、三甘油二肉豆蔻酸酯、三甘油三肉豆蔻酸酯、三甘油四 肉豆蔻酸酯、三甘油五肉豆蔻酸酯、四甘油單肉豆蔻酸酯 、四甘油二肉豆蔻酸酯、四甘油三肉豆蔻酸酯、四甘油四 肉豆蔻酸酯、四甘油五肉豆蔻酸酯、四甘油六肉豆蔻酸酯 、五甘油單肉豆蔻酸酯、五甘油二肉豆蔻酸酯、五甘油三 肉豆蔻酸酯、五甘油四肉豆蔻酸酯、五甘油五肉豆蔻酸酯 、五甘油六肉豆蔻酸酯、五甘油七肉豆蔻酸酯、六甘油單 肉豆蔻酸酯、六甘油二肉豆蔻酸酯、六甘油三肉豆蔻酸酯 、六甘油四肉豆蔻酸酯、六甘油五肉豆蔻酸酯、六甘油六 肉豆蔻酸酯、六甘油七肉豆蔻酸酯、六甘油八肉豆蔻酸酯 、七甘油單肉豆蔻酸酯、七甘油二肉豆蔻酸酯、七甘油三 肉豆蔻酸酯、七甘油四肉豆蔻酸酯、七甘油五肉豆蔻酸酯 、七甘油六肉豆蔻酸酯、七甘油七肉豆蔻酸酯、七甘油八 肉豆蔻酸酯、七甘油九肉豆蔻酸酯、八甘油單肉豆蔻酸酯 、八甘油二肉豆蔻酸酯、八甘油三肉豆蔻酸酯、八甘油四 肉豆蔻酸酯、八甘油五肉豆蔻酸酯、八甘油六肉豆蔻酸酯 、八甘油七肉豆蔻酸酯、八甘油八肉豆蔻酸酯、八甘油九 肉豆蔻酸酯、八甘油十肉豆蔻酸酯、九甘油單肉豆蔻酸酯 、九甘油二肉豆蔻酸酯、九甘油三肉豆蔻酸酯、九甘油四 肉豆蔻酸酯、九甘油五肉豆蔻酸酯、九甘油六肉豆蔻酸酯 20 200302056 、九甘油七肉豆蔻酸酯、九甘油八肉豆蔻酸酯、九甘油九 肉豆蔻酸酯、九甘油十肉豆蔻酸酯、九甘油十一肉豆蔻酸 酯、十甘油單肉豆蔻酸酯、十甘油二肉豆蔻酸酯、十甘油 三肉豆蔻酸酯、十甘油四肉豆蔻酸酯、十甘油五肉豆蔻酸 酯、十甘油六肉豆蔻酸酯、十甘油七肉豆蔻酸酯、十甘油 八肉豆蔻酸酯、十甘油九肉豆蔻酸酯、十甘油十肉豆蔻酸 酯、十甘油十一肉豆蔻酸酯、十甘油十二肉豆蔻酸酯、二 甘油單棕櫚酸酯、二甘油二棕櫚酸酯、二甘油三棕櫚酸酯 、二甘油四棕櫚酸酯、三甘油單棕櫚酸酯、三甘油二棕櫚 酸酯、三甘油三棕櫚酸酯、三甘油四棕櫚酸酯、三甘油五 棕櫚酸酯、四甘油單棕櫚酸酯、四甘油二棕櫚酸酯、四甘 油三棕櫚酸酯、四甘油四棕櫚酸酯·、四甘油五棕櫚酸酯、 四甘油六棕櫚酸酯、五甘油單棕櫚酸酯、五甘油二棕櫚酸 酯、五甘油三棕櫚酸酯、五甘油四棕櫚酸酯、五甘油五棕 櫚酸酯、五甘油六棕櫚酸酯、五甘油七棕櫚酸酯、六甘油 單棕櫚酸酯、六甘油二棕櫚酸酯、六甘油三棕櫚酸酯、六 甘油四棕櫚酸酯、六甘油五棕櫚酸酯、六甘油六棕櫚酸酯 、六甘油七棕櫚酯、六甘油八棕櫚酸酯、七甘油單棕櫚酸 酯、七甘油二棕櫚酸酯、七甘油三棕櫚酸酯、七甘油四棕 櫚酸酯、七甘油五棕櫚酸酯、七甘油六棕櫚酸酯、七甘油 七棕櫚酸酯、七甘油八棕櫚酸酯、七甘油九棕櫚酸酯、八 甘油單棕櫚酸酯、八甘油二棕櫚酸酯、八甘油三棕櫚酸酯 、八甘油四棕櫚酸酯、八甘油五棕櫚酸酯、八甘油六棕櫚 酸酯、八甘油七棕櫚酸酯、八甘油八棕櫚酸酯、八甘油九 21 200302056 棕櫚酸酯、八甘油十棕櫚酸酯、九甘油單棕櫚酸酯、九甘 油二棕櫚酸酯、九甘油三棕櫚酸酯、九甘油四棕櫚酸酯、 九甘油五棕櫚酸酯、九甘油六棕櫚酸酯、九甘油七棕櫚酸 酯、九甘油八棕櫚酸酯、九甘油九棕櫚酸酯、九甘油十棕 櫚酸酯、九甘油十一棕櫚酸酯、十甘油單棕櫚酸酯、十甘 油二棕櫚酸酯、十甘油三棕櫚酸酯、十甘油四棕櫚酸酯、 十甘油五棕櫚酸酯、十甘油六棕櫚酸酯、十甘油七棕櫚酸 酯、十甘油八棕櫚酸酯、十甘油九棕櫚酸酯、十甘油十棕 櫚酸酯、十甘油十一棕櫚酸酯、十甘油十二棕櫚酸酯、二 甘油單硬脂酸酯、二甘油二硬脂酸酯、二甘油三硬脂酸酯 、二甘油四硬脂酸酯、三甘油單硬脂酸酯、三甘油二硬脂 酸酯、三甘油三硬脂酸酯、三甘油四硬脂酸酯、三甘油五 硬脂酸酯、四甘油單硬脂酸酯、四甘油二硬脂酸酯、四甘 油三硬脂酸酯、四甘油四硬脂酸酯、四甘油五硬脂酸酯、 四甘油六硬脂酸酯、五甘油單硬脂酸酯、五甘油二硬脂酸 酯、五甘油三硬脂酸酯、五甘油四硬脂酸酯、五甘油五硬 脂酸酯、五甘油六硬脂酸酯、五甘油七硬脂酸酯、六甘油 單硬脂酸酯、六甘油二硬脂酸酯、六甘油三硬脂酸酯、六 甘油四硬脂酸酯、六甘油五硬脂酸酯、六甘油六硬脂酸酯 、六甘油七硬脂酸酯、六甘油八硬脂酸酯、七甘油單硬脂 酸酯、七甘油二硬脂酸酯、七甘油三硬脂酸酯、七甘油四 硬脂酸酯、七甘油五硬脂酸酯、七甘油六硬脂酸酯、七甘 油七硬脂酸酯、七甘油八硬脂酸酯、七甘油九硬脂酸酯、 八甘油單硬脂酸酯、八甘油二硬脂酸酯、八甘油三硬脂酸 22 200302056 酯、八甘油四硬脂酸酯、八甘油五硬脂酸酯、八甘油六硬 脂酸酯、八甘油七硬脂酸酯、八甘油八硬脂酸酯、八甘油 九硬脂酸酯、八甘油十硬脂酸酯、九甘油單硬脂酸酯、九 甘油二硬脂酸酯、九甘油三硬脂酸酯、九甘油四硬脂酸酯 、九甘油五硬脂酸酯、九甘油六硬脂酸酯、九甘油七硬脂 酸酯、九甘油八硬脂酸酯、九甘油九硬脂酸酯、九甘油十 硬脂酸酯、九甘油十一硬脂酸酯、十甘油單硬脂酸酯、十 甘油二硬脂酸酯、十甘油三硬脂酸酯、十甘油四硬脂酸酯 、十甘油五硬脂酸酯、十甘油六硬脂酸酯、十甘油七硬脂 酸酯、十甘油八硬脂酸酯、十甘油九硬脂酸酯、十甘油十 硬脂酸酯、十甘油十一硬脂酸酯、十甘油十二硬脂酸酯、 二甘油單油酸酯、二甘油二油酸酯、二甘油三油酸酯、二 甘油四油酸酯、三甘油單油酸酯、三甘油二油酸酯、三甘 油三油酸酯、三甘油四油酸酯、三甘油五油酸酯、四甘油 單油酸酯、四甘油二油酸酯、四甘油三油酸酯、四甘油四 油酸酯、四甘油五油酸酯、四甘油六油酸酯、五甘油單油 酸酯、五甘油二油酸酯、五甘油三油酸酯、五甘油四油酸 酯、五甘油五油酸酯、五甘油六油酸酯、五甘油七油酸酯 、六甘油單油酸酯、六甘油二油酸酯、六甘油三油酸酯、 六甘油四油酸酯、六甘油五油酸酯、六甘油六油酸酯、六 甘油七油酸酯、六甘油八油酸酯、七甘油單油酸酯、七甘 油二油酸酯、七甘油三油酸酯、七甘油四油酸酯、七甘油 五油酸酯、七甘油六油酸酯、七甘油七油酸酯、七甘油八 油酸酯、七甘油九油酸酯、八甘油單油酸酯、八甘油二油 23 200302056 酸酯、八甘油三油酸酯、八甘油四油酸酯、八甘油五油酸 酯、八甘油六油酸酯、八甘油七油酸酯、八甘油八油酸酯 、八甘油九油酸酯、八甘油十油酸酯、九甘油單油酸酯、 九甘油二油酸酯、九甘油三油脂酸酯、九甘油四油酸酯、 九甘油五油酸酯、九甘油六油酸酯、九甘油七油酸酯、九 甘油八油酸酯、九甘油九油酸酯、九甘油十油酸酯、九甘 油十一油酸酯、十甘油單油酸酯、十甘油二油酸酯、十甘 油三油酸酯、十甘油四油酸酯、十甘油五油酸酯、十甘油 六油酸酯、十甘油七油酸酯、十甘油八油酸酯、十甘油九 油酸酯、十甘油十油酸酯、十甘油十一油酸酯、十甘油十 二油酸酯等。 其中以二甘油單癸酸酯、二甘油單月桂酸酯、四甘油 單月桂酸酯、五甘油單肉豆蔻酸酯、五甘油三肉豆蔻酸酯 、二甘油單硬脂酸酯、四甘油單硬脂酸酯、四甘油三硬脂 酸酯、四甘油五硬脂酸酯、六甘油單硬脂酸酯、六甘油二 硬脂酸酯、六甘油三硬脂酸酯、六甘油五硬脂酸酯、十甘 油二硬脂酸酯、十甘油三硬脂酸酯、二甘油單油酸酯、二 甘油二油酸酯、四甘油單油酸酯、六甘油五油酸酯、十甘 油三油酸酯、十甘油五油酸酯爲較佳。更佳者比如有,二 甘油單癸酸酯、二甘油單月桂酸酯、四甘油單月桂酸酯、 二甘油單油酸酯、二甘油二油酸酯、四甘油單油酸酯、十 甘油五油酸酯等。又更佳者爲二甘油單癸酸酯、二甘油單 月桂酸酯、二甘油單油酸酯,最佳者爲二甘油單油酸酯。 使用該等聚甘油脂肪酸酯時,與使用如上述單甘油脂 24 200302056 肪酸酯(含有機單甘油酯)或聚甘油縮合篦麻酸酯等其他甘油 脂肪酸酯的情形不同,可在使還原型輔酶Q1()在油脂及/或 多元醇之存在下保持安定。 又,將本發明之組成物使用於食品用途時,較佳爲上 述聚甘油脂肪酸酯中,聚甘油脂肪酸酯中之脂肪酸殘基碳 數爲8以上,即,爲較辛酸或癸酸更長之長鏈脂肪酸爲佳 。又,聚甘油脂肪酸酯中之甘油聚合度以10以下爲佳,以 聚合度爲2之二甘油脂肪酸酯更佳。 由於有上述聚甘油脂肪酸酯之共存、添加,對於油脂 及/或多元醇之安定化效果不易產生阻害,故聚甘油脂肪酸 酯之含有量沒有特別限制。比如,以去除輔酶Q1Q之系統 作爲基準,其下限通常爲1重量%以上,較佳爲2重量%以 上,更佳爲3重量%以上,又更佳爲5重量%以上,而上限 考慮經濟性等,通常爲50重量%以下,較佳爲40重量%以 下,更佳爲30重量%以下,又更佳爲20重量%以下,特別 較佳爲10重量%以下。當然,依照需要,亦可含有上述範 圍以外之量。 本發明中所使用之油脂及/或多元醇較佳爲可容許食用 或醫藥用者。 上述油脂可爲來自動植物之天然油脂,亦可爲合成油 脂或加工油脂。植物油脂比如有,椰子油、棕櫚油、棕櫚 核油、亞麻仁油、山茶油、糙米胚芽油、鍔梨油、菜籽油 、米油、落花生油、玉米油、小麥胚芽油、大豆油、紫蘇 油、棉籽油、葵花子油、木棉籽油、月見草油、牛油樹脂 25 200302056 、猴油樹脂、可可脂、麻油、葵花油等,動物油脂有比如 ,豬脂、乳脂、魚油、牛脂等,再者,亦有比如將其藉分 餾、加氫、酯交換所加工得到之油脂(如,硬化油)。當然, 亦可用中鏈脂肪酸三甘油酯(MCT)、脂肪酸之部分甘油酯、 磷脂質等。該等可單獨使用,亦可倂用兩種以上。 中鏈脂肪酸三甘油酯比如,脂肪酸之碳數分別爲6〜12 ,較佳爲8〜12之三甘油酯等。又,脂肪酸之部分甘油酯比 如有,脂肪酸之碳數分別爲6〜18,較佳爲6〜12之單甘油 酯或二甘油酯等。再者,磷脂質比如有卵磷脂等。 上述油脂中,由處理容易、臭氣的方面來看,以植物 油脂、合成油脂或加工油脂爲較佳。該等中以考慮油脂價 格、還原型輔酶Q1Q安定性或輔酶Qi。之溶解性以進行選定 爲佳。比如,較佳者有椰子油、棕櫚油、棕櫚核油、菜籽 油、米油、大豆油、棉籽油^ MCT等,更佳者爲米油、大 豆油、菜籽油、MCT等。又,由輔酶Q1Q之溶解性或在活 體內之吸收性觀點來看,特別適用者爲MCT。 又,如已在本發明之第一及第二中所述,橄欖油對還 原型輔酶Q1()之安定化效果雖較其他其他油脂安定化效果 略差,但是聚甘油脂肪酸酯對還原型輔酶Q1()在活體內之 吸收性提高效果比起Tween或Span則明顯較高,且因聚甘 油脂肪酸酯對還原型輔酶Q1()之安定化阻害較Tween或 Span造成之安定化阻害效果明顯較小。故,即使以橄欖油 當成油脂使用,仍可將上述橄欖油之若千弱點抵銷而得到 對還原型輔酶Q1()在活體內吸收性有改善效果者。以此觀 26 200302056 點,在本發明之第三中,橄欖油亦可足以使用爲適當之油 脂。 上述多元醇以使用比如,甘油、丙二醇、聚乙二醇(較 佳爲分子量300〜1000之聚乙二醇)等在食用或醫藥用上有 用且安全之多元醇爲佳。該等可單獨或倂用兩種以上使用 。特別是甘油爲較適用者。 上述油脂、上述多元醇可各別單獨使用’亦可使用上 述油脂之混合物、上述多元醇彼此之混合物’或者’油脂 及多元醇之混合物。 上述組成物中,上述油脂與多元醇量之比不特別限定 ,但考慮還原型輔酶Q1Q之溶解性,通常油脂/(油脂+多元 醇)之重量比爲1/10以上,較佳爲1/5以上,更佳爲1/2以 上,再更佳爲2/3以上。當然,不含多元醇亦可。 再者,依用途,比如可進一步添加抗壞血酸或含有抗 壞血酸之檸檬或柳橙、葡萄柚等果汁濃縮物(萃取物、粉末 等)。此情形下,以提高還原型輔酶Q1()安定性之觀點,以 使用磷脂質或含有磷脂質之油脂作爲油脂使用爲佳,而磷 脂質以液狀者較佳。 抗壞血酸類不特別限定,比如包含,抗壞血酸、 rhamno-抗壞血酸、arabo-抗壞血酸、gluco-抗壞血酸、 fuco-抗壞血酸、glucohepto-抗壞血酸、xylo-抗壞血酸、 galacto-抗壞血酸、gulo-抗壞血酸、alio-抗壞血酸、 erythi*o-抗壞血酸、6-脫氧抗壞血酸等,再者,亦可爲該等 之酯體或鹽類。該等可爲L形、D形或消旋體。又,該等 27 200302056 可單獨或倂用兩種以上。 具體上,比如有L-抗壞血酸、L-抗壞血酸棕櫚酸酯、 L-抗壞血酸硬脂酸酯、L-抗壞血酸2棕櫚酸酯、L·抗壞血 酸鈉、L-抗壞血酸鈣、D-arabo-抗壞血酸等。若考慮對油脂 及/或多元醇之溶解性,較佳者爲L-抗壞血酸棕櫚酸酯、L-抗壞血酸硬脂酸酯、L-抗壞血酸2棕櫚酸酯。 上述抗壞血酸類之含有量不特別限定,但考慮經濟性 ,以去除還原型輔酶Q1()之系統作爲基準,通常爲30重量 %以下,較佳爲20重量%以下,更佳爲10重量%以下,又 更佳爲5重量%以下。 又,添加含抗壞血酸類或含有抗壞血酸類之果汁濃縮 物時,即使添加Tween或Span作爲聚甘油脂肪酸酯以外之 界面活性劑(乳化劑)亦可使前述因Tween或Span共存所造 成對於還原型輔酶Q1()安定性之阻害減小,故可製成兼具 還原型輔酶Q1Q安定化與在活體內高吸收性之組成物。 此情形下,作爲作爲聚甘油脂肪酸酯以外之界面活性 劑(乳化劑)之Tween或Span其含量不特別限制,但去除 還原型輔酶Q1Q之系統作爲基準,通常爲90重量%以下, 較佳爲70重量%以下,更佳爲50重量%以下,又更佳爲 30重量%以下,特別較佳爲10重量%以下。 本發明之組成物中,油脂及/或多元醇之含有率在添加 如上述抗壞血酸時,以去除還原型輔酶Q1()之系統作爲基 準,通常爲10重量%以上,較佳爲30重量%以上,更佳爲 50重量%以上。不添加抗壞血酸時,以使用油脂及/或多元 28 200302056 醇之含有量高者爲佳。該含有率不特別限定,但以去除輔 酶Q1Q之系統作爲基準,通常爲重量%以上,較佳爲60 重量%以上,更佳爲7〇重量%以上’又更佳爲80重量%以 上,特別較佳爲85重量%以上。 上述含有聚甘油脂肪酸酯之組成物在將該組成物與水 混合時(比如,將上述組成物50g與水50g混合時),以不用 進行強烈攪拌(比如,以玻璃棒稍加攪拌的程度下)而能形成 自我乳化狀態之組成爲較佳。又,藉由選擇聚甘油脂肪酸 酯之種類與油脂類等其他內容物之種類或量比例,可達到 上述目的(還原型輔酶Q1()之安定化及在活體內之高吸收性) 〇 在本發明之第三中還原型輔酶Q1Q安定化之程度不特 別限制,但以僅由還原型輔酶q1q及油脂及/或多元醇所組 成之組成物在空氣中、4〇t、遮光條件下保存3日之後之 還原型輔酶Q1()保持率作爲100%,將尙添加油脂及/或多元 醇以外成分之組成物於同樣條件下保存時,顯示70%以上 ’較佳爲80%以上,更佳爲90%以上保持率者爲佳。又, 當然’希望是如前述,對於還原型輔酶Q1()安定化不會造 成實質上阻害者爲佳。 如上述,本發明之第三可兼具還原型輔酶Q1()安定化 與在活體內之高吸收性。 又’’亦可以前述本發明之第一與第二之要件作爲本 發明之第三中之適當要件。 此處,在本發明之第一、第二及第三中,還原型輔酶 29 200302056 Q10之含量不特別限定,但考慮還原型輔酶Qw安定性或使 用之容易度、便利性,對於組成物總量,通常爲超過3重 量%,較佳爲5重量%,更佳爲超過6重量%,又更佳爲超 過7重量%,特別較佳爲超過8重量%。上限不特別限制, 但考慮液性狀,通常爲50重量%以下,較佳爲30重量%以 下,更佳爲20重量%以下。 又,本發明之組成物亦可爲含有外部添加之還原型輔 酶Q1Q之組成物。又,亦可使用在上述油脂及/或多元醇中 ,或含有聚甘油脂肪酸酯之油脂及/或多元醇中,使用連二 亞硫酸鈉(次亞硫酸鈉)、抗壞血酸等還原劑,藉將還原型輔 酶Q1()還原所得到之含還原型輔酶Q1()之組成物,但以不與 使氧化型輔酶Q1()還原所使用還原劑之氧化物共存爲佳。 通常,由組成物成分可以單純化,且調製容易之觀點 ,較佳爲使用還原型輔酶由外部添加之組成物,即使 用分別製造之還原型輔酶Q1()以製造組成物。 又,本發明之組成物在加工爲下述經口投用型態時, 較佳爲在常溫或更高溫度時爲液狀者(不僅是溶液,亦包含 懸濁狀或者漿狀者)。 本發明之上述組成物可以原狀使用,也可加工製爲膠 囊(硬膠囊、軟膠囊)、錠劑、糖漿、飮料等經口投用之形態 ,亦可加工爲乳膏、栓劑、牙膏等之形態。特別較佳者爲 膠囊,特別是軟膠囊。膠囊之基材不特別限定,可使用來 自牛骨、牛皮、豬皮、魚皮之動物膠,其他基材(比如,可 作爲食品添加物之海藻膠、海藻酸等海藻由來品或刺槐豆 200302056 膠或瓜爾丑膠等植物種子由來品等增稠安定劑或含有纖維 素類之製造用劑)。 又,膠囊可包裝在瓶裝、罐裝、塑膠袋、鋁箔積層袋 等內,亦可包裝爲PTP包裝、3向密封包裝、4向密封包裝 、帶狀包裝、鋁箔成形包裝、棒狀包裝等。 爲使本發明之效果發揮到最大,比如,較佳爲在氮氣 環境氣氛下等不活性氣體環境氣氛下實施本發明,又較佳 爲在氮氣環境氣氛下等不活性氣體環境氣氛下調製及/或保 存本發明。上述加工或加工後之保存亦以在上述不活性氣 體環境等脫氧環境氣氛下進行爲佳。 藉由採用以上之組成、調製方法,與不會實質上阻害 油脂及/或多元醇氧化防護效果且不含油脂及/或多元醇以外 成分之組成物相比,可期待在本發明之第一及第二中得到 還原型輔酶Q1()保持率在95%以上,較佳爲96%以上,更 佳爲97%以上之組成物,又在本發明之第三中,可期待得 到還原型輔酶Q1()保持率在70%以上,較佳爲80%以上, 更佳爲90%以上之組成物。 依本發明,可適當防護還原型輔酶Q1()被氧化,又, 可提供不會與脫氧抗壞血酸類還原劑其氧化物共存的組成 物。再者,亦可提供具有還原型輔酶Qu高活體吸收性之 組成物。 〔實施方式〕
以下舉製造例、實施例、比較例對本發明進一步詳細 說明但本發明並不限定於此。又’純度及還原型輔酶QW 31 200302056 氧化型輔酶Q1Q之比率(重量比)係依以下高效能液體層析 (HPLC)求出。 高效能液體層析(HPLC)條件 管柱:SYMMETRY C18 (Waters 製)250mm(長度 )4.6mm(內徑),移動相:乙醇:甲醇=4:3(v/v),檢測波長: 21〇nm,流速lml/min,還原型輔酶Q!。滯留時間9.1min, 氧化型輔酶Q1Q滯留時間13.3min (製造例1) 將氧化型輔酶Q1()l〇〇g於25t下溶解於庚烷1000g。 於一面攪拌(攪拌所需動力〇.3kW/m3)下,徐徐添加在次亞 硫酸鈉l〇〇g(純度75%以上)中加入水1000ml所溶解成的水 溶液以作爲還原劑,於25t、pH4〜6下進行還原反應。2 小時之後,由反應液中去除水相,並以脫氣過之飽和食鹽 水l〇〇〇g將庚烷相水洗6次。將該庚烷相一面攪拌(攪拌所 需動力0.3kW/m3)下,一面冷卻到2°C,以得到白色之漿狀 物。又,以上所有之操作在氮氣環境氣氛下實施。將所得 到之漿狀物進行減壓過濾,將濕結晶以冷庚烷、冷乙醇、 冷水、冷乙醇、冷庚烷順序洗淨(洗淨所使用之冷溶劑溫度 爲2 °C),再,藉將濕結晶以減壓乾燥(20〜40 °C、1〜30mm-Hg)得到白色乾燥結晶93g(回收率92.8莫耳%)。所得到之 結晶其還原型輔酶Q!。/氧化型輔酶Q1Q之重量比爲99.6/0.4 〇 (製造例2) 於乙醇l〇〇〇g中加入將氧化型輔酶Q1Q100g、抗壞血酸 32 200302056 60g,於78°C下攪拌以進行還原反應。經過30小時後冷卻 到50°C,並於保持在同溫下,添加乙醇330g及水70g。於 一面攪拌該乙醇溶液(攪拌所需動力〇.3kW/m3)下,以冷卻 速度l〇°C/小時冷卻到2°C,以得到白色之漿狀物。漿狀物 呈現非常良好之流動性,且可以很容易的以晶析容器析出 。將所得到之漿狀物進行減壓過濾,將濕結晶以冷庚烷、 冷乙醇、冷水、冷乙醇順序洗淨(洗淨所使用之冷溶劑溫度 爲2°C),再,藉將濕結晶以減壓乾燥(20〜40°C、1〜30mm-Hg)得到白色乾燥結晶97g(有效產率92.8莫耳%)。又,以 上所有之操作在氮氣環境氣氛下實施。所得到之結晶其還 原型輔酶Q1G/氧化型輔酶Qw之重量比爲99」/〇·5。 (實施例1〜3、比較例1) 分別添加大豆油、甘油及該等之混合物使製造例1所 得到之結晶爲6重量% ’於4 0 °C下’在空氣中、遮光條件 下保存3日後,將測定之液中還原型輔酶Q1Q/氧化型輔酶 Q1()之重量比結果、與在同樣條件下僅保存結晶時之比率表 示在表1作爲比較。 表1 還原型輔酶氧化型輔酶Qio之重量比 實施例1 大豆油 97.5/2.5 實施例2 甘油 95.3/4.7 實施例3 大豆油/甘油=8/2(重量比) 96.8/3.2 比較例1 結晶 75.2/25.0 (實施例4〜17) 添加表2所示之各種油脂使製造例1所得到之結晶爲6 重量%,於40°C下,在空氣中、遮光條件下保存3日後’ 33 200302056 將測定之液中還原型輔酶QW氧化型輔酶Q1()之重量比結果 表示在表2。又,中鏈脂肪酸三甘油酯係使用碳數8比率爲 六成,碳數10之比率爲四成者。 表2 實施例 還原型輔酶Qk/氧化型輔酶%之重量比 4 大豆油 97.5/2.5 5 葵花油 95.2/4.8 6 椰子油 98.0/2.0 7 棕櫚油 97.2/2.8 8 菜籽油 97.8/2.2 9 米油 97.0/3.0 10 落花生油 96.8/3.2 11 小麥胚芽油 96.5/3.5 12 豬脂 96.4/3.6 13 乳脂 97.5/2.5 14 紫蘇油 97.2/2.8 15 硬化魚油 97.5/2.5 16 棉籽油 97.4/2.6 17 中鏈脂肪酸三甘油酯 97.1/2.9
(比較例2)
將製造例1所得到之結晶添加於橄欖油中使其爲6重 量%,於40°C下,在空氣中、遮光條件下保存3日。保存 後液中之還原型輔酶QW氧化型輔酶Q1()之重量比爲 92.3/7.7。 (實施例18〜19、比較例3) 用製造例1所得到之結晶、大豆油及維生素E調製成 以下所示組成之組成物。將其於40°C下,在空氣中、遮光 條件下保存3日後,將液中之還原型輔酶Q1()/氧化型輔酶 Q i 〇之重量比測定結果表示於表3。 a)組成物中還原型輔酶h。之含有率4.42重量%、以除 34 200302056 去輔酶(^〇之系統爲基準維生素含有率0·00重量% b) 組成物中還原型輔酶Q!。之含有率4·42重量%、以除 去輔酶Q1()之系統爲基準維生素含有率丨·00重量% c) 組成物中還原型輔酶Q1()之含有率4·42重量%、以除 去輔酶Q1Q之系統爲基準維生素含有率4.11重量% 表3 維生素E含量(重量%) 澴原型輔醯氧化型輔酶Qu)之重量比 實施例18 0.0 97.2/2.8 實施例19 1.0 95.5/4.5 比較例1 4.11 92.1/7.9 (比較例4) 用製造例1所得到之結晶、大豆油及維生素E調製成 以下所示組成之組成物。將其於40°C下,在空氣中、遮光 條件下保存3日。 組成物中還原型輔酶Q1()之含有率5.19重量% 以除去輔酶Q1()之系統爲基準維生素含有率4·11重量 % 保存後之液中還原型輔酶Q1Q/氧化型輔酶Qi。之重量比 爲 92.9/7.1。 (實施例20〜22、比較例5〜8) 將製造例1所得到之結晶添加於表4所示之油脂及/或 界面活性劑中,使重量比爲6重量%。其於40°C下’在空 氣中、遮光條件下保存3日後,將液中之還原型輔酶Q1〇/ 氧化型輔酶Q1Q之重量比測定結果表示於表4。又’中鏈脂 肪酸三甘油酯(MCT)使用碳數8:碳數10=6:4者,作爲界面 活性劑之Tween80、Span80皆使用那卡來依司得克製者。 35 200302056 表4 油脂及/或界面活性劑 還原型輔酶Q1()/氧化型輔酶Q。之重量比 實施例20 大豆油 97.5/2.5 實施例21 中鏈脂肪酸三甘油酯(MCT) 97.1/2.9 實施例22 MCT/卵磷脂=90/10 96.5/3.5 比較例5 大豆油/Tween 80=25/75 20.1/79.9 比較例6 MCT/Tween 80= 25/75 15.0/85.0 比較例7 MCT/Span 80=25/75 65.6/34.4 比較例8 Span 80 64.8/35.2 (實施例23〜24、比較例9〜10) 將中鏈脂肪酸三甘油酯(MCT,碳數8:碳數10=6:4)90 重量分與表5記載之界面活性劑(二甘油單油酸酯:理硏維他 命製波耶姆DO-100V、二甘油單月桂酸酯:太陽化學製山索 夫特Q-12D)10重量分分別攪拌混合,並於40°C下溶解使 得製造例2所得到之結晶爲3%(w/v)。於40°C下,在空氣 中、遮光條件下保存3日後,將液中之還原型輔酶Q1()/氧 化型輔酶Q1()之重量比測定結果表示於表5。 表5 界面活性劑 還原型輔酶Q1()/氧化型輔酶Q。之重量比 實施例23 二甘油單油酸酯 95.5/4.5 實施例24 二甘油單月桂酸酯 92.5/7.5 比較例9 Tween 80 30.5/69.5 比較例10 Span 80 56.6/43.4 (實施例25、比較例11〜12) 將米糠80重量分與表6記載之界面活性劑(二甘油單 油酸酯:理硏維他命製波耶姆DO-100V、單甘油單油酸酯: 太陽化學製山索夫特No.0-30、縮合篦麻酸四甘油酯:山索 夫特No.818)20重量分分別攪拌混合,並於40°C下溶解使 得製造例2所得到之結晶爲3%(w/v)。於40°C下,在空氣 36 200302056 中、遮光條件下保存3日後,將液中之還原型輔酶Q1Q/氧 化型輔酶Q1()之重量比測定結果表示於表6。 表6 界面活性劑 還原型輔酶QV氧化型輔酶Qi。之重量比 實施例25 二甘油單油酸酯 95.2/4.8 比較例9 單甘油單油酸酯 51.2/48.8 比較例10 縮合篦麻酸四甘油酯 48.3/51.7 (實施例26) 將由中鏈脂肪酸三甘油酯(MCT,碳數8:碳數 10 = 6:4)80重量分、SpanlO重量分、二甘油單油酸酯(理硏 維他命製波耶姆DO-100V)10重量分所形成之組成物中,分 別添加製造例1所得到之結晶及抗壞血酸棕櫚酸酯使各爲4 重量%。於40°C下,在空氣中、遮光條件下保存3日後, 液中之還原型輔酶Q1G/氧化型輔酶Q1G之重量比爲99.6/0.4 〇 (參考例1) 添加表7記載之油脂或在表7所記載之油脂90重量分 中添加表7所記載聚甘油脂肪酸酯(二甘油單油酸酯:理硏維 他命製波耶姆DO-100V、二甘油單月桂酸酯:太陽化學製山 索夫特Q-12D))10重量分並混合,以分別調製成基材。在 氮氣環境氣氛下,使製造例2所得之結晶於4(TC下溶解於 該基材中使爲3%(w/v)。將所得到之溶液以經口投予給大 鼠,並定量其血漿中還原型輔酶Q1()之量,並算出到投予 後第4小時爲止之AUC(血中濃度曲線下面積)。其結果表 示在表7中,由該結果,可以了解因爲添加聚甘油脂肪酸 酯,在活體內之吸收性提高了。 37 200302056 表7 油脂 界面活性劑 AUC(pg/ml*h) MCT 二甘油單油酸酯 9.12 米油 二甘油單油酸酯 9.69 MCT 二甘油單月桂酸酯 8.37 MCT Μ j\\\ 7.25 米油 Μ 4.54 (參考例2) 使製造例2所得之結晶於40°C下在氮氣環境氣氛下溶 解於Tween80中使爲3%(w/v)。將所得到之溶液以經口投 予給大鼠,並定量其血漿中還原型輔酶Q1Q之量,並算出 到投予後第4小時爲止之AUC(血中濃度曲線下面積),結 果爲 2.26pg/ml*h。 (參考例3) 製造例3所得之結晶對於中鏈脂肪酸三甘油酯(MCT, 碳數8:碳數10 = 6:4)、大豆油、葵花油、米油,於3(TC下 之溶解度表示於表8。 表8 油脂 大豆油 葵花油 米油 MCT 溶解度(重量%) 10.9 11.1 10.2 22.4 (實施例27) 添加製造例1所得之結晶於大豆油中使其成爲6重量% ,並以常法得到動物膠之軟膠囊劑。 (實施例28) 添加製造例1所得之結晶於芝麻油中使其成爲6重量% ,並以常法得到動物膠之軟膠囊劑。 (實施例29) 38 200302056 在中鏈脂肪酸三甘油酯(MCT,碳數8:碳數10=6:4)及 二甘油單油酸酯之混合物中於50t下添加製造例2所得到 之結晶,並以常法得到由以下成分所組成之動物膠之軟膠 囊劑。 還原型輔酶Q1() 60重量分 二甘油單油酸酯 100重量分 中鏈脂肪酸三甘油酯 840重量分 (實施例30) 在中鏈脂肪酸三甘油酯(MCT,碳數8:碳數10=6:4)及 二甘油單油酸酯(理硏維他命製波耶姆DO-IOOV)、Span80 、抗壞血酸棕櫚酸酯之混合物中於50°C下添加製造例2所 得到之結晶,並以常法得到由以下成分所組成之動物膠之 軟膠囊劑。 60重量分 100重量分 100重量分 60重量分 680重量分 還原型輔酶Q10 二甘油單油酸酯 Span 80 抗壞血酸棕櫚酸酯 中鏈脂肪酸三甘油酯 (實施例31) 在中鏈脂肪酸三甘油酯(MCT,碳數8:碳數10=6:4)及 卵磷脂、抗壞血酸棕櫚酸酯之混合物中於50°C下添加製造 例1所得到之結晶’並以常法得到由以下成分所組成之動 物膠之軟膠囊劑。 還原型輔酶Q1G 40重量分 200302056 卵磷脂 180重量分 抗壞血酸棕櫚酸酯 40重量分 中鏈脂肪酸三甘油酯 740重量分 (實施例32) 在米油、硬化油、蜜鱲(黏度調整劑)、卵磷脂之混合物 中添加製造例2所得到之結晶,並以常法得到由以下成分 所組成之動物膠之軟膠囊劑。 還原型輔酶Q1() 60重量分 米油 690重量分 硬化油 丨 170重量分 蜜蠘 60重量分 卵磷脂 20重量分 (實施例33) 在米油、二甘油單油酸酯(理硏維他命製波耶姆DO-100V)、硬化油、蜜蠘、卵磷脂之混合物中添加製造例2所 得到之結晶,並以常法得到由以下成分所組成之動物膠之 軟膠囊劑。 還原型輔酶Q10 100重量分 二甘油單油酸酯 70重量分 米油 580重量分 硬化油 170重量分 蜜蠟 60重量分 卵磷脂 20重量分 (實施例34) 200302056 在菜籽油及二甘油單油酸酯(理硏維他命製波耶姆DO-100V)、硬化油、蜜蠟、卵磷脂之混合物中添加製造例2所 得到之結晶,並以常法得到由以下成分所組成之動物膠之 軟膠囊劑。 還原型輔酶Q10 100重量分 二甘油單油酸酯 70重量分 菜籽油 580重量分 硬化油 170重量分 蜜蠟 60重量分 卵磷脂 20重量分 (實施例35) 在艾瑪得克(理硏維他命製之含二甘油單油酸酯之油脂) 、硬化油、蜜鱲、卵磷脂之混合物中添加製造例2所得到 之結晶,並以常法得到由以下成分所組成之動物膠之軟膠 囊劑。 還原型輔酶Q10 100重量分 艾瑪得克 650重量分 硬化油 170重量分 蜜鱲 60重量分 卵磷脂 20重量分 (實施例36) 在中鏈脂肪酸三甘油酯(MCT,碳數8:碳數10=6:4)及 二甘油單油酸酯(理硏維他命製波耶姆DO-IOOV)、Span80 、抗壞血酸棕櫚酸酯、硬化油、蜜鱲、卵磷脂之混合物中 41 200302056 添加製造例2所得到之結晶 組成之動物膠之軟膠囊劑。 ,並以常法得到由以下成分所 還原型輔酶Q10 100重量分 二甘油單油酸酯 100重量分 Span 80 100重量分 抗壞血酸棕櫚酸酯 100重量分 中鏈脂肪酸三甘油酯 350重量分 硬化油 170重量分 蜜蠟 60重量分 卵磷脂 20重量分 (實施例37) 將實施例30、實施例32、實施例34所得到之動物膠 的軟膠囊於空氣存在下密封在玻璃瓶中,並於遮光下保存 於25°C(保存開始時,動物膠的軟膠囊中還原型輔酶Q1Q/氧 化型輔酶Q1Q之重量比爲98.5/1.5) 。6個月後,檢查動物 膠的軟膠囊中還原型輔酶Q1Q/氧化型輔酶Q1()之重量比結果 如表9。 表9 還原型輔酶Q1(/氧化型輔酶Q。之重量比 實施例30之軟膠囊 98.4/1.6 實施例32之軟膠囊 98.1/1.9 實施例34之軟膠囊 98.0/2.0 產業上之可利用性 本發明因係由上述構成組成,故可提供可用於防護還 原型輔酶Q1()受氧化且能安定的保持之簡便又適當的方法 及其組成物。 42
Claims (1)
- 200302056 拾、申請專利範圍 1·一種還原型輔酶Q1()之安定化方法,其特徵爲,將還 原型輔酶Q1Q與作爲主成分之油脂(惟,橄欖油除外)及/或 多元醇混合成對於還原型輔酶Q1()之安定化實質上不會阻 害之組成物,以防護還原型輔酶Q1()受氧化。 2·如申請專利範圍第1項之安定化方法,其中油脂爲 擇自椰子油、棕櫚油、棕櫚核油、亞麻仁油、山茶油、糙 米胚芽油、鍔梨油、菜籽油、米油、落花生油、玉米油、 小麥胚芽油、大豆油、紫蘇油、棉籽油、葵花子油、木棉 籽油、月見草油、牛油樹脂、猴油樹脂、可可脂、芝麻油 、葵花油、豬脂、乳脂、魚油、牛脂、將該等藉分餾、加 氫、酯交換所加工得到之油脂、中鏈脂肪酸三甘油酯、脂 肪酸之部分甘油酯、磷脂質中之至少一種。 3. 如申請專利範圍第1項或第2項之安定化方法,其 中,多元醇爲甘油、丙二醇、聚乙二醇中至少一種。 4. 如申請專利範圍第1〜3項中任一項之安定化方法, 其中,油脂/(油脂+多元醇)之重量比爲1/1〇以上。 5. 如申請專利範圍第1〜4項中任一項之安定化方法, 其中,組成物中進一步含有維生素E時,其含有量以去除 還原型輔酶Q1Q之系統作爲基準時,爲不滿4重量%。 6. 如申請專利範圍第1〜5項中任一項之安定化方法, 其中,組成物中進一步含有Tween及/或Span時,其含有 量以去除還原型輔酶Qu之系統作爲基準時’爲30重量% 以下。 43 200302056 7. 如申請專利範圍第1〜6項中任一項之安定化方法, 其中,組成物中油脂及/或多元醇之含有量,以去除還原型 輔酶Q1()之系統作爲基準時,爲50重量%以上。 8. 如申請專利範圍第1〜7項中任一項之安定化方法, 其中,組成物中還原型輔酶Q1()之含量超過5重量%。 9. 如申請專利範圍第1〜8項中任一項之安定化方法, 其中,還原型輔酶Q1Q係由外部添加。 10. 如申請專利範圍第1〜9項中任一項之安定化方法, 其係於脫氧環境氣氛下進行。/ 11. 如申請專利範圍第1〜10項中任一項之安定化方法 ,其中,油脂及/或多元醇係爲食用或醫藥上所容許者。 12. 如申請專利範圍第1〜11項中任一項之安定化方法 ,其中,於40°C、空氣中、遮光條件下保存3日後還原型 輔酶Q1()之保持率,以僅由還原型輔酶Qi。及油脂及/或多 元醇所形成之組成物於同樣條件下保存後之保存率爲100% 時,爲95%以上。 13. —種組成物,其特徵爲含有還原型輔酶Q1Q、油脂( 惟,橄欖油除外)及/或多元醇,並且對於還原型輔酶Q1()之 安定化實質上不會阻害。 14. 如申請專利範圍第13項之組成物,其中油脂爲擇 自椰子油、棕櫚油、棕櫚核油、亞麻仁油、山茶油、糙米 胚芽油、鍔梨油、菜籽油、米油、落花生油、玉米油、小 麥胚芽油、大豆油、紫蘇油、棉籽油、葵花子油、木棉籽 油、月見草油、牛油樹脂、猴油樹脂、可可脂、芝麻油、 44 200302056 葵花油、豬脂、乳脂、魚油、牛脂、將該等藉分餾、加氫 、酯交換所加工得到之油脂、中鏈脂肪酸三甘油酯、脂肪 酸之部分甘油酯、磷脂質中之至少一種。 15. 如申請專利範圍第13項或第14項之組成物,其中 ,多元醇爲甘油、丙二醇、聚乙二醇中至少一種。 16. 如申請專利範圍第13〜15項中任一項之組成物,其 中,油脂/(油脂+多元醇)之重量比爲1/10以上。 17. 如申請專利範圍第13〜16項中任一項之組成物,其 中,組成物中進一步含有維生素E時,其含有量以去除還 原型輔酶Q1()之系統作爲基準時,爲不滿4重量%。 18. 如申請專利範圍第13〜17項中任一項之組成物,其 中,組成物中進一步含有Tween及/或Span時’其含有量 以去除還原型輔酶Q1Q之系統作爲基準時,爲30重量%以 下。 19. 如申請專利範圍第13〜18項中任一項之組成物,其 中,組成物中油脂及/或多元醇之含有量,以去除還原型輔 酶Q!。之系統作爲基準時,爲50重量%以上。 20. 如申請專利範圍第13〜19項中任一項之組成物,其 中組成物中還原型輔酶Q1()之含量超過5重量% ° 21. 如申請專利範圍第13〜20項中任一項之組成物’其 中,實質上並未與氧化型輔酶Q1Q還原時所使用之還原劑 之氧化物共存。 22. 如申請專利範圍第13〜21項中任一項之組成物’其 中,還原型輔酶h。係由外部添加。 45 200302056 23. 如申請專利範圍第13〜22項中任一項之組成物’其 係於脫氧環境氣氛下被調製或保管。 24. 如申請專利範圍第13〜23項中任一項之組成物,其 中,油脂及/或多元醇係食用或醫藥上所容許者° 25. 如申請專利範圍第13〜24項中任一項之組成物,其 係加工爲經口投用之形態。 26. 如申請專利範圍第25項之組成物,其形態係膠囊 劑。 27. 如申請專利範圍第25項之組成物,其中膠囊劑係 軟膠囊。 28. 如申請專利範圍第13〜27項中任一項之組成物,其 中,於4(TC、空氣中、遮光條件下保存3日後還原型輔酶 Q10之保持率,以僅由還原型輔酶Q1Q及油脂及/或多元醇所 形成之組成物於同樣條件下保存後之保存率爲100%時,爲 95%以上。 29. —種含有還原型輔酶Q1Q之組成物,其特徵爲,含 有還原型輔酶Q1()、聚甘油脂肪酸酯及油脂及/或多元醇。 3〇_如申請專利範圍第29項之組成物,其中,油脂爲 擇自椰子油、棕櫚油、棕櫚核油、亞麻仁油、山茶油、糙 米胚芽油、鍔梨油、菜籽油、米油、落花生油、玉米油、 小麥胚芽油、大豆油、紫蘇油、棉籽油、葵花子油、木棉 籽油、月見草油、牛油樹脂、猴油樹脂、可可脂、麻油、 葵花油、豬脂、乳脂、魚油、牛脂、將該等藉分餾、加氫 、酯交換所加工得到之油脂、中鏈脂肪酸三甘油酯、脂肪 46 200302056 φ 酸之部分甘油酯、磷脂質中之至少一種。 31. 如申請專利範圍第29項或第30項之組成物’其中 ,多元醇爲甘油、丙二醇、聚乙二醇中至少一種。 32. 如申請專利範圍第29〜31項中任一項之組成物,其 中,油脂/(油脂+多元醇)之重量比爲1/1〇以上。 33. 如申請專利範圍第29〜32項中任一項之組成物’其 中,組成物中油脂及/或多元醇之含有量以去除還原型輔酶 。之系統作爲基準時,爲50重量%以上。 34. 如申請專利範圍第29〜33項中任一項之組成物,其 中,進一步含有抗壞血酸類。 35. 如申請專利範圍第34項之組成物,其中,抗壞血 酸類爲擇自抗壞血酸、rhamno-抗壞血酸、arabo-抗壞血酸 、gluco-抗壞血酸、fuco-抗壞血酸、glucohepto-抗壞血酸、 xylo-抗壞血酸、galacto-抗壞血酸、gulo-抗壞血酸、alio-抗 壞血酸、erythro-抗壞血酸、6-脫氧抗壞血酸、該等之酯體 及鹽類中至少一種。 36. 如申請專利範圍第34項或第35項之組成物,其中 ,抗壞血酸類之含有量,以去除還原型輔酶Q1Q之系統作 爲基準時,爲30重量%以下。 37·如申請專利範圍第34〜36項之組成物,其中,油脂 爲磷脂質。 38. 如申請專利範圍第37項之組成物,其中,磷脂質 爲液狀。 39. 如申請專利範圍第34〜38項中任一項之組成物,其 47 200302056 中,進一步含有聚甘油脂肪酸酯以外之界面活性劑。 40. 如申請專利範圍第39項之組成物,其中,聚甘油 脂肪酸酯以外之界面活性劑爲Tween或Span。 41. 如申請專利範圍第39或第40項之組成物,其中, 聚甘油脂肪酸酯以外之界面活性劑含有量,以去除還原型 輔酶Q1Q之系統作爲基準時,爲90重量%以下。 42. 如申請專利範圍第29〜41項中任一項之組成物,其 中,組成物中還原型輔酶Q1Q之含有量超過5重量%。 43. 如申請專利範圍第29〜42項中任一項之組成物,其 中,實質上並未與氧化型輔酶Q1Q還原時所使用之還原劑 之氧化物共存。 44. 如申請專利範圍第29〜43項中任一項之組成物,其 中,還原型輔酶Q1Q係由外部添加。 45. 如申請專利範圍第29〜44項中任一項之組成物,其 中,油脂及/或多元醇係食用或醫藥上所容許者。 46. 如申請專利範圍第29〜45項中任一項之組成物, 其中,聚甘油脂肪酸酯係以式(1) RC^-CHt-CH-CH厂(aCH「CH—CH^-OR I I OR 0R (1) (式中,R分別獨立表示碳數2〜22之脂肪酸殘基或氫 原子,但並非所有的R都是氫原子,η表示1〜29之整數) 所表示者。 48 200302056 47.如申請專利範圍第29〜46項任一項之組成物,其中 ’聚甘油脂肪酸酯之含有量,以去除還原型輔酶Q1()之系 統作爲基準時,爲1重量%以上。 48·如申請專利範圍第29〜47項任一項之組成物,其中 ,聚甘油脂肪酸酯之含有量,以去除還原型輔酶Q1()之系 統作爲基準時,爲50重量%以下。 49·如申請專利範圍第29〜48項任一項之組成物,其中 ,聚甘油脂肪酸酯之HLB爲4〜12。 50·如申請專利範圍第29〜49項任一項之組成物,其中 ,(聚甘油脂肪酸酯中脂肪酸殘基之數目/甘油之聚合度)之 比例爲1/4〜1/2。 51·如申請專利範圍第29〜50項任一項之組成物,其中 ,聚甘油脂肪酸酯中脂肪酸殘基之碳數爲8以上,而甘油 之聚合度爲10以下。 52. 如申請專利範圍第29〜51項任一項之組成物,其中 ,聚甘油脂肪酸酯爲二甘油脂肪酸酯。 53. 如申請專利範圍第52項之組成物,其中,二甘油 脂肪酸酯爲擇自二甘油脂肪酸單癸酸酯、二甘油脂肪酸單 月桂酸酯、二甘油脂肪酸單油酸酯中至少一種。 54. 如申請專利範圍第53項之組成物,其中’二甘油 脂肪酸酯爲二甘油脂肪酸單油酸酯。 55. 如申請專利範圍第29〜54項任一項之組成物’其爲 自我乳化型。 56. 如申請專利範圍第29〜55項任一項之組成物’其係 49 200302056 於脫氧環境氣氛下被調製或保管。 57. 如申請專利範圍第29〜56項任一項之組成物,其被 加工爲經口投用之形態。 58. 如申請專利範圍第57項之組成物,其形態爲膠囊 劑。 59. 如申請專利範圍第58項之組成物,其中,膠囊劑 爲軟膠囊。 60. 如申請專利範圍第58項或第59項之組成物,其中 ,膠囊劑係以下列方式來包裝:瓶裝、罐裝、塑膠袋、鋁 箔積層袋、PTP包裝、3向密封包裝、4向密封包裝、帶狀 包裝、鋁箔成形包裝或棒狀包裝。 61. 如申請專利範圍第29〜60項中任一項之組成物,其 中,於40°C、空氣中、遮光條件下保存3日後還原型輔酶 Q1Q之保持率,以僅由還原型輔酶Q1Q及油脂及/或多元醇所 形成之組成物於同樣條件下保存後之保存率爲100%時,爲 70%以上。 拾宣、圖式 Μ ^\\\ 50 200302056 陸、(一)、本案指定代表圖爲:第無圖 (二)、本代表圖之元件代表符號簡單說明: Μ j\ w 柒、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學 式::: :::
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