TWI434858B - Compositions containing xylan compounds - Google Patents

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Description

含木聚糖類化合物之組成物
本發明係有關含木聚糖類化合物之組成物。更詳細者係有關含有芝麻素及/或表芝麻素與碳數8~12之中鏈脂肪酸甘油酯之組成物。
木聚糖類化合物於各種用途使用乃公知者。如：USP4427694中記載芝麻素對於酒精中毒、緩和酒精、吸煙之成癮症狀為有效者，又特開平2－188120號中被揭示芝麻醇、表芝麻醇對於支氣管氣喘等過敏症的治療．預防為有效者。本申請者亦確定木聚糖類化合物之各種生理作用，目前為止證明具有降低血中膽固醇作用(專利3001589號)、△5 －不飽和化酵素阻礙作用(專利3070611號)、改善肝機能作用(專利3075358號)、降低膽固醇作用(專利3075360號)、防止宿醉作用(專利3124062號)、膽固醇及膽汁酸之代謝阻礙、降低膽固醇作用(專利3283274號)、致癌抑制作用(專利3183664號)、乳癌抑制作用(特開平05－043458號)、抑制過氧化脂質生成作用(特開平05－051388號)、去除活性氧作用(特開平06－227977號)等之效果。
而，一般脂溶性物質被人類或動物攝取時其體內吸收不良。因此，被揭示提昇脂溶性物質吸收之方法。如：針對脂溶性物質之循環系統作用藥(Ubidecarenone)，溶解於食用天然油脂、中鏈脂肪酸之三酸甘油酯後作成液狀後提高吸收之方法被揭示之(特開昭54－92616號)。
[專利文獻1]USP4427694[專利文獻2]特開平2－138120號[專利文獻3]專利3001589號[專利文獻4]專利3073611號[專利文獻5]專利3075358號[專利文獻6]專利3075360號[專利文獻7]專利3124062號[專利文獻8]專利3283274號[專利文獻9]特開平04－159221號(專利3183664號)[專利文獻10]特開平05－043458號[專利文獻11]特開平05－051388號[專利文獻12]特開平06－227977號[專利文獻13]特開昭54－92616號
本發明者針對脂溶性物質之芝麻素及表芝麻素進行分散於水中之懸浮狀時與溶於油脂(小麥胚芽油)之溶液狀時實驗鼠之吸收實驗後，確定後者明顯具良好的體內吸收。芝麻素及/或表芝麻素溶於油脂後攝取可謂理想形態者，惟，芝麻素及/或表芝麻素為難溶性，對於油脂(小麥胚芽油)之溶解度低，不僅不易以高濃度配合，低濃度配合下亦因保存穩定性差導致保存中析出結晶之現象。此結晶析出可能降低吸收性，因此考量保存穩定性，只能以相較於對於油脂(小麥胚芽油)更低濃度之配合。此狀況下，若1次攝取過多量之芝麻素及/或表芝麻素則務必隨著增加大量溶劑之油脂，導致攝取多餘的卡洛里之問題存在。另外，做成處方之含芝麻素及/或表芝麻素之組成物每單位投予體積太大或攝取數量過多，導致攝取不良。特別是經口投服之製劑化時，其製劑(膠囊劑等)太大，攝取粒數太多，因此產生攝取障礙。
本發明係以提供一種可以高濃度配合脂溶性物質之芝麻素及/或表芝麻素之組成物為其目的。
本發明者為解決上述課題，進行精密研討後結果發現，使用碳數8~12之中鏈脂肪酸三酸甘油酯為溶劑者相較於長鏈脂肪酸為小麥胚芽油後，前者可提昇2.5~5.5倍芝麻素及/或表芝麻素之溶解性。本發明進一步進行研討結果發現，芝麻素及其異構體之表芝麻素於溶解度有差異，表芝麻素為更難溶性，又中鏈脂肪酸三酸甘油酯中，該芝麻素與表芝麻素之溶解度差極大，進而完成本發明。
亦即，本發明為含有芝麻素及/或表芝麻素與碳數8~12之中鏈脂肪酸三酸甘油酯之組成物，使芝麻素及/或表芝麻素溶於中鏈脂肪酸三酸甘油酯所含有之組成物。
又，本發明係有關含有該組成物之飲食品，其理想之形態為膠囊劑。
本發明組成物相較於目前可行之濃度後，其含有遠高於後者之高濃度的芝麻素及/或表芝麻素，保存穩定性良好，且安全性高。本發明組成物因含有高濃度芝麻素及/或表芝麻素，因此做成軟膠囊經口攝取時，可減少膠囊之攝取數量，可控制溶劑之油份的攝取量。
又，本發明係可提供一種含有1.0質量%以上之目前為止無法實現之難溶性之表芝麻素(或含高濃度表芝麻素之組成物)的膠囊劑。
本發明更可利用對於中鏈脂肪酸三酸甘油酯之芝麻素及表芝麻素溶解度之差，精製表芝麻素。
 [發明實施之最佳形態] (木聚糖類化合物)
本發明所使用之芝麻素及表芝麻素(本明細書中亦稱「木聚糖類化合物」)可單獨使用，或混合使用。
取得本發明之食品中所添加之木聚糖類化合物及以木聚糖類化合物為主成份之萃取物之方法可依以下順序進行之。首先，由胡麻油取得以木聚糖類化合物為主成份之萃取物中，該胡麻油係指實質為非混合性，且利用可萃取．溶解木聚糖類化合物之各種有機溶劑進行萃取．濃縮後取得。做為此有機溶劑例者如：丙酮、丁酮、二乙酮、甲醇、乙醇等例。取得以木聚糖類化合物為主成份之萃取物中，如胡麻油與上述任意溶劑均勻混合後，於低溫靜置，依離心分離等之定法進行相分離，由溶劑劃分蒸發去除溶劑後取得。更具體者使胡麻油溶於2~10倍，較佳者為6~8倍容量之丙酮後，於－80℃下放置1晚。其結果，油成份呈沈澱，藉由過濾由取得之濾液餾去有機溶劑，取得以木聚糖類化合物為主成份之萃取物。或以熱甲醇或熱乙醇混合胡麻油後，室溫下靜置，由溶劑劃分蒸發去除溶劑後取得，更具體者，使胡麻油以2~10倍，較佳者5~7倍容量之熱甲醇(50℃以上)或熱乙醇(50℃以上)進行混合後劇烈萃取。於室溫下靜置或離心分離等定法進行相分離，由溶劑劃分餾去溶劑，取得以木聚糖類化合物為主成份之萃取物。另外，亦可利用超臨界氣體萃取之。為取得各種木聚糖類化合物，只要由此萃取物使萃取物依柱體層析法、高速液體層析法，再結晶、蒸餾、液液交流分配層析法等定法進行處理後單離成目的之化合物即可。更具體而言，於逆相柱體，溶離液中利用甲醇/水(60：40)，以高速液體層析法分取上述萃取物，餾去溶媒後，使取得結晶以乙醇進行再結晶化後，取得芝麻素、表芝麻素、芝麻醇、表芝麻醇等各種木聚糖類化合物。所使用胡麻油亦可為精製品，又胡麻油之製造過程中脫色步驟之前均為粗製品，甚至亦可為胡麻種子或胡麻粕(脫脂胡麻種子、殘油份8~10%)。此時，胡麻種子或胡麻粕於必要時進行粉碎後，任意溶劑如針對由胡麻油之萃取可利用上述溶劑藉由定法進行萃取之。分離萃取殘渣後，由萃取液經由蒸發等餾去溶劑後取得萃取物。由此精製之胡麻種子萃取物，胡麻粕萃取物或粗製品之胡麻油萃取物以相同方法，除芝麻素、表芝麻素、芝麻醇、表芝麻醇之外，取得麻油酚，2－(3,4－甲撐二氧苯基)－6－(3－甲氧基－4－羥基苯基)－3,7－二噁雙環[3,3,0]辛烷、2,6－雙－(3－甲氧基－4－羥基苯基)－3,7－二噁雙環[3,3,0]辛烷、或2－(3,4－甲撐二氧苯基)－6－(3－甲氧基－4－羥基苯氧基)－3,7－二噁雙環[3,3,0]辛烷之各木聚糖類化合物。
另外，由細辛取得之芝麻素亦與由胡麻種子及胡麻油取得之芝麻素具同等效果，此等光學活性體亦含於木聚糖類化合物。更可由胡麻油製造過程之副產物取得木聚糖類化合物。又，取得木聚糖類化合物之精製法及萃取物之方法並未受限於此。更且，上述木聚糖類化合物及以木聚糖類化合物為主成份之萃取物並未限定由胡麻油、胡麻粕、胡麻種子取得，亦可使用於含木聚糖類化合物之天然物自體。做為此天然物者如：五加皮、桐木、白果樹皮、蓽撥(piper longum)細辛等例。
又，做為經由合成取得木聚糖類化合物之方法例者如下。如：針對芝麻素、表芝麻素、可以Beroza等之方法(J.Am.Chem.Soc.,78,1242(1956))合成之外，松脂醇可藉由Freundenberg等之方法(Chem.Ber.,86,1157(1953)合成，丁香松香油可藉由Freundenberg等之方法(Chem.Ber.,88,16(1955))合成之。
木聚糖類化合物更可以配糖體之形態使用之外，亦可使此等以單獨，或適當組合做成組成物之成份。
(溶劑<中鏈脂肪酸甘油酯>)
本發明之木聚糖類化合物係溶於含有碳數8~12中鏈脂肪酸甘油酯之油脂(由單、二或三酸甘油酯之1種以上所成)。
本明細書中「碳數8~12之中鏈脂肪酸甘油酯」係指除特別情況之外，脂肪酸為甘油與酯鍵結之單、二或三酸甘油酯(亦為單、二或三醯基甘油)，構成脂肪酸部份之至少1個為源於碳數8~12之中鏈脂肪酸之意。脂肪酸之碳鏈可為直鏈狀，亦可為支鏈狀。
本明細書中構成一部份甘油酯之源於中鏈脂肪酸之部份亦單稱為「中鏈脂肪酸」。
本發明組成物中做為木聚糖類化合物溶劑之中鏈脂肪酸甘油酯例者如：單甘油酯、二甘油酯、或三甘油酯均可，或此等之混合物亦可，可適用三甘油酯，特別是所構成之脂肪酸均為中鏈脂肪酸之三酸甘油酯(本明細書中亦稱「MCT」。如：甘油三辛酸酯)。
本發明之中鏈脂肪酸為飽和脂肪酸及不飽和脂肪酸均可，由對於氧化等可提昇脂肪酸甘油酯之穩定性觀點視之，又以飽和脂肪酸為較佳。
做為理想之本發明中鏈脂肪酸例者如：辛酸、壬酸、癸酸、十一酸、十二酸之例。構成二酸甘油酯或三酸甘油酯時，此等脂肪酸可單獨或2種以上構成者。
做為特別理想之中鏈脂肪酸甘油酯者其所構成之脂肪酸均為中鏈脂肪酸之三酸甘油酯，其中鏈脂肪酸為選自辛酸、癸酸及月桂酸所成群之1種以上三酸甘油酯之例。
做為中鏈脂肪酸三酸甘油酯者可使用椰子油、巴巴蘇油等做成植物油脂中成份存在者，另外亦可使用人工合成者。
欲溶解木聚糖類化合物之溶劑油脂亦可為中鏈脂肪酸甘油酯所成者、又為穩定溶解木聚糖類化合物除含有效量或配合比之中鏈脂肪酸甘油酯，亦可為中鏈脂肪酸甘油酯與其他脂肪酸甘油酯所成之組成物。油脂中之中鏈脂肪酸之配合比對於油脂總量而言，如以重量比計可做成5~100%、10~100%、25~100%、50~100%、75~100%。
中鏈脂肪酸甘油酯具有不易蓄積於體內、不易氧化之優點。又，中鏈脂肪酸三酸甘油酯含於乳製品之脂肪份、椰子油等，食經驗上具豐富成份者。
(含木聚糖類化合物之組成物及飲食品)
製造本發明組成物時，使粉末狀木聚糖類化合物加入溶解劑(溶劑)中進行混合，較佳者於加溫下進行攪拌後，充分溶解之。以中鏈脂肪酸三酸甘油酯做為溶媒使用時，其配合(重量)比只要為木聚糖類化合物：溶劑＝1：15~100，其木聚糖類化合物即可充分溶解。
本明細書中，飲食品係指含有調味料、營養補助食品、健康食品、飲食療法用食品、綜合健康食品、補佐品及飲料以及經口投服之醫藥品。本發明之飲食品可為固形狀(如：結晶、膠囊、錠劑、粉末)、半固形狀(如：凝膠、糊料)、液狀(如：礦泉水、清涼飲料水、果實飲料、運動飲料、酒類)，此時，木聚糖類化合物以直接易於被體內吸收之溶液形態含有者宜，因此本發明飲食品又以膠囊(特別是軟膠囊)、飲料等之形態為較佳。
本發明飲食品係可利用該業者公知之方法，含本發明組成物後製造之。本發明飲食品可穩定且有效取得木聚糖類化合物所期待之效果。
本發明飲食品中木聚糖類化合物之配合量並未特別限定，一般參考木聚糖類化合物之理想一日攝取量，可因應該業者，該飲食品之攝取形態設定適當配合量。通常，對於本發明飲食品而言，木聚糖類化合物以含有0.0001重量%以上，特別以含有0.001重量%以上進行添加為宜。
本發明組成物於必要時，除木聚糖類化合物及碳數8~12之中鏈脂肪酸甘油酯之外，可含有任意的添加劑。又，本發明飲食品除本發明組成物之外，可含有一般用於飲食品之任意成份。做為此等添加劑及/或成份之例者如：維生素E、維生素C等之維生素類、糖類、賦形劑、崩散劑、結合劑、潤滑劑、乳化劑、等張化劑、緩衝劑、溶解補助劑、防腐劑、安定化劑、抗氧化劑、著色劑、矯味劑、香料、凝固劑、pH調整劑、增黏劑、浸劑粉末、生藥、無機鹽等例。
另外，本發明之飲食品用組成物或飲食品可代表其具體用途(如：為了補助營養、為了維持健康等)、及/或其具體使用方法(如：攝取量、攝取次數、攝取方法等)。
最近，報告指出表芝麻素相較於芝麻素，其肝臟之β氧化系酵素之基因發現及酵素活性明顯上昇(Kushiro M.,et al.,J.Nutr.Biochem.,13,289－295(2002)等，表芝麻素之優異的效果。因此，被想像開發以表芝麻素做為有效成份之組成物。惟，經由本發明者研討後顯示，芝麻素與表芝麻素之其溶解度不同，表芝麻素之溶解性為較低者(實施例1)。因此，若以表芝麻素為有效成份之組成物，補佐劑(膠囊劑)做成先行技術所存在之小麥胚芽油等之溶解劑進行製造後，將出現保存中析出表芝麻素之問題。
本發明適用於以此表芝麻素做為有效成份進行調製膠囊。具體而言，可使目前無法實現之表芝麻素全內容組成物中(去除膠囊外殼之內容物部份)1.0重量%以上之溶解狀態下進行添加調製膠囊。
又，上述芝麻素與表芝麻素之溶解度之差於MCT中傾向為大者(實施例1)。因此由芝麻素及表芝麻素之混合物，欲使上述表芝麻素為有效成份組成物之調製等取得含有高濃度目的之表芝麻素之組成物時，可利用MCT。具體而言，使芝麻素及表芝麻素混合物溶於MCT，進行再結晶後，可精製表芝麻素，可取得含高濃度表芝麻素之組成物。
[實施例]
以下，依實施例進一步進行說明，惟本發明未受限於實施例。
(實施例1：溶解性試驗)
1.實驗材料做為試料者除芝麻素與表芝麻素之混合物(芝麻素：表芝麻素＝51.1：48.2)之外，使用由此混合物分別精製之芝麻素、表芝麻素之3種。小麥胚芽油係使用理研維生素公司製、橄欖油使用Nacalytesk公司製，中鏈脂肪酸(MCT)使用理研維生素公司之acter M－1(C8：C10：C12＝56：42：2之中鏈脂肪酸三酸甘油酯)及acter M－2(C8中鏈脂肪酸三酸甘油酯)。二醯基甘油(DG)係使用市售之油脂(econa cooking oil，花王，約含80%二醯基甘油之食用油)。
2.實驗方法於試驗管中秤取2g各種油脂與使樣品於0.5~10%(重量)之範圍內呈0.25%刻度之濃度。再將此等試驗管加熱至120℃，使芝麻素完全溶於油脂。之後，將試驗管於室溫下靜置1晚後，觀察是否出現結晶。
3.結果如表1所示，很意外的，芝麻素及/或表芝麻素之溶解性，於小麥胚芽油、橄欖油類之長鏈脂肪酸三酸甘油酯(LCT)、或二醯基甘油(DG)均極低，於中鏈脂肪酸三酸甘油酯(MCT)顯示選擇性具高度溶解性。由此結果證明，以芝麻素及/或表芝麻素做為有效成份之補佐劑等做成如：軟膠囊進行製造時，使木聚糖類化合物(如：芝麻素)溶於MCT後，可增加每1粒所添加之木聚糖類化合物量。
又，由表1結果顯示，芝麻素與表芝麻素中出現溶解度差，表芝麻素之溶解性有較低之傾向。由此結果證明，特別是以表芝麻素做成有效成份之補佐劑等，做成軟膠囊製造時，溶於上述MCT之方法為有效者。另外，於MCT所溶解之芝麻素、表芝麻素及此等混合物於常溫下至少9個月內不會產生析出之穩定狀態者。
(實施例2：含表芝麻素組成物之製造)
以MCT(理研維生素公司，acter－M－1)或小麥胚芽油做為油脂使用之。於50ml容量之茄狀燒瓶中秤取20g油脂，此中投入4.0g之芝麻素與表芝麻素之混合物(芝麻素：表芝麻素＝55：45)，於油浴中加熱至120℃進行攪拌，同時使充分溶解之。之後，於20℃之環境下靜置進行漸次冷卻，至液溫呈60℃時投入4.0 mg之表芝麻素100%種結晶，20℃下進行晶析30分鐘。將析出結晶之液體以吸引過濾進行固液分離後，以99.5%之乙醇洗去殘存於結晶混合物中之溶媒。於以下條件將此取得之結晶混合物供於HPLC後進行分析芝麻素及表芝麻素之組成。
又，與上述同法使芝麻素及表芝麻素之混合物於120℃下進行加熱溶解後，進行活性白土處理之後，與上述相同進行再結晶取得結晶混合物，再進行其組成分析。活性白土處理係指於油浴中芝麻素與表芝麻素混合物之加熱溶解液加入0.57g之活性白土(水澤化學工業股份公司製，galeonaas V2R)，於120℃下處理30分鐘後，過濾去除廢白土之處理。
(HPLC條件)柱體：Inertsil ODS－3(GL－SCIENCE公司製)4.6×150mm柱體溫度：40℃移動層：甲基醇/水＝7：3流速：1ml/min檢出器：UV290nm。
所得結晶物中表芝麻素含量(純度)為未處理之活性白土67.4%、活性白土處理為94.0%。再結晶前之表芝麻素含量為45%，因此證明使芝麻素及表芝麻素混合物溶於MCT後藉由再結晶可精製表芝麻素。
(實施例3：膠囊劑－1)
以下所示配合下使芝麻素(芝麻素：表芝麻素＝1：1)於加溫下溶於MCT，冷卻後調製含芝麻素之組成物。此組成物經由一般之旋轉法填入軟膠囊劑皮中，取得1粒250mg(內容液量：210mg)之軟膠囊。
(內容液)芝麻素 10mgMCT 200mg
(劑皮)明膠 60.0%甘油 30.0%對羥基苯甲酸甲酯 0.15%對羥基苯甲酸丙酯 0.51%水 適量。
(實施例4：膠囊劑－2)
做為木聚糖類化合物者使用2種含高濃度之實施例2所調製(精製)之表芝麻素組成物(芝麻素：表芝麻素＝32.6：67.4：6.0：94.0)。以下所示配合下使木聚糖類化合物於加溫下溶於MCT：小麥胚芽油＝25：75之油脂，冷卻後，調製含木聚糖類化合物之組成物。此組成物經由一般旋轉法填入軟膠囊劑皮中，取得1粒250mg(內容液量：200mg)之軟膠囊。均未出現保存中結晶析出。
(內容液)木聚糖類化合物 3mg維生素E 20mg油脂 177mg
(劑皮)明膠 60.0%甘油 30.0%對羥基苯甲酸甲酯 0.15%對羥基苯甲酸丙酯 0.51%水 適量。

Claims (11)

  1. 一種組成物，其係含有使芝麻素及/或表芝麻素溶於含有碳數8~12之中鏈脂肪酸甘油酯之油脂中之組成物，且芝麻素及表芝麻素與油脂之重量比為1：15~1：40。
  2. 一種組成物，其係含有使芝麻素及/或表芝麻素溶於含有碳數8~12之中鏈脂肪酸甘油酯之油脂中之組成物，且油脂中的中鏈脂肪酸甘油酯之配合比以重量比計5~100%。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項之組成物，其中中鏈脂肪酸甘油酯為三酸甘油酯。
  4. 如申請專利範圍第1項或第2項之組成物，其中中鏈脂肪酸甘油酯係含有選自辛酸、癸酸或月桂酸之1種以上甘油酯。
  5. 一種飲食品，其特徵係含有如申請專利範圍第1項或第2項中任一項之組成物。
  6. 如申請專利範圍第5項之飲食品，其為膠囊劑之形態。
  7. 一種膠囊劑，其係含有內容組成物之1.0重量%以上溶解之表芝麻素者，其中前述內容組成物為含有碳數8~12之中鏈脂肪酸甘油酯之油脂，且表芝麻素與油脂之重量比為1：30~1：50。
  8. 一種膠囊劑，其係含有內容組成物之1.0重量%以上溶解之表芝麻素者， 其中前述內容組成物為含有碳數8~12之中鏈脂肪酸甘油酯之油脂，且油脂中的中鏈脂肪酸甘油酯之配合比以重量比計5~100%。
  9. 一種精製表芝麻素之方法，其特徵係包含使芝麻素及表芝麻素之混合物溶於含有碳數8~12之中鏈脂肪酸甘油酯之油脂中並進行再結晶。
  10. 如申請專利範圍第9項之方法，其中油脂為中鏈脂肪酸甘油酯。
  11. 如申請專利範圍第9或10項之方法，其中中鏈脂肪酸甘油酯為中鏈脂肪酸三酸甘油酯。
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