JPWO2003062182A1 - 還元型補酵素ｑ▲下１０▼を安定化するための方法並びに組成物 - Google Patents

Abstract

本発明は、食品、栄養機能食品、特定保健用食品、栄養補助剤、栄養剤、動物薬、飲料、飼料、化粧品、医薬品、治療薬、予防薬等として有用な還元型補酵素Ｑ１０を安定化するための方法並びに組成物を提供する。還元型補酵素Ｑ１０、油脂（但し、オリーブ油を除く）及び／又はポリオールを含有してなり、還元型補酵素Ｑ１０の安定化を実質的に阻害しない組成物とする。また、還元型補酵素Ｑ１０、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及び、油脂及び／又はポリオールを含有する還元型補酵素Ｑ１０含有組成物とする。

Description

技術分野
本発明は、還元型補酵素Ｑ_１０の安定化方法、並びに、還元型補酵素Ｑ_１０を安定に保持することができる組成物に関する。還元型補酵素Ｑ_１０は、酸化型補酵素Ｑ_１０と比較して高い経口吸収性を示し、優れた食品、栄養機能食品、特定保健用食品、栄養補助剤、栄養剤、動物薬、飲料、飼料、化粧品、医薬品、治療薬、予防薬等として有用な化合物である。
背景技術
還元型補酵素Ｑ_１０は、例えば、合成、発酵、天然物からの抽出等の従来公知の方法により補酵素Ｑ_１０を得た後、クロマトグラフィーにより流出液中の還元型補酵素Ｑ_１０区分を濃縮する方法等により得られることが知られている（特開平１０−１０９９３３号公報）。この場合には、上記還元型補酵素Ｑ_１０中に含まれる酸化型補酵素Ｑ_１０を、水素化ホウ素ナトリウム、亜ジチオン酸ナトリウム（次亜硫酸ナトリウム）等の一般的な還元剤を用いて還元した後、クロマトグラフィーによる濃縮を行っても良いこと、また、還元型補酵素Ｑ_１０は、既存の高純度補酵素Ｑ_１０に上記還元剤を作用させる方法によっても得られることが、該公報中に記載されている。
しかしながら、このようにして得られる還元型補酵素Ｑ_１０は、必ずしも純度が高い状態では取得できず、例えば、酸化型補酵素Ｑ_１０をはじめとする不純物を含有する低純度結晶や油状物、半固体状として得られやすい。
本発明者らは、鋭意検討の結果、高品質の還元型補酵素Ｑ_１０を得るための製法を確立し特許出願した（特願２００２−１１４８５４、同２００２−１１４８７１、同２００２−１１４８７２、同２００２−１１４８７３、同２００２−１１４８７４、同２００２−１１４８７５、同２００２−１１４８７６、同２００２−１１４８７７、同２００２−１１４８７８、同２００２−１１４８７９）。
しかしながら、還元型補酵素Ｑ_１０は、分子酸素によって酸化型補酵素Ｑ_１０に酸化されやすく、上記特許出願のような方法により高品質の還元型補酵素Ｑ_１０を製造した場合でも、還元型補酵素Ｑ_１０を食品、栄養機能食品、特定保健用食品、栄養補助剤、栄養剤、動物薬、飲料、飼料、化粧品、医薬品、治療薬、予防薬等或いはそれらの素材や組成物に加工する際、及び／又は、加工後保存する際、の安定化が重要な課題として残されている。上記の加工や保存に際して、完全な酸素の除去或いは遮断は極めて難しく、特に加工時の加温や長期にわたる保存において、残存する或いは混入する酸素が大きな悪影響を及ぼす。上記酸化は、酸化型補酵素Ｑ_１０の副生といった品質面の問題に直結する。
このように還元型補酵素Ｑ_１０を安定化する（酸化から防護する）ことは非常に重要な課題であるが、現在まで還元型補酵素Ｑ_１０が市販されていないために、還元型補酵素Ｑ_１０を安定に保持するための方法及び組成物に関する研究はほとんどなされていない。わずかに、還元剤を共存させた組成物並びにその製造法について記述した例（ＷＯ０１／５２８２２号パンフレット）を認めるのみである。当該文献には、
１）還元型補酵素Ｑ_１０、還元型補酵素Ｑ_１０が酸化型補酵素Ｑ_１０に酸化されるのを抑制するために有効な量の還元剤、及び、上記還元型補酵素Ｑ_１０と上記還元剤を溶解するために有効な量の界面活性剤又は植物油又はこれらの混合物、そして必要に応じて溶媒からなる組成物、
２）上記組成物をゼラチンカプセル又はタブレットに製剤化した経口投与のための組成物、さらに、
３）酸化型補酵素Ｑ_１０並びに還元剤を用いてｉｎ ｓｉｔｕで還元型補酵素Ｑ_１０を含有する上記組成物を調製する方法
が開示されている。
しかしながら、上記ＷＯ０１／５２８２２号には、組成物中に含まれる還元型補酵素Ｑ_１０の品質や安定化効果等に関する詳細な記述はない。また、上記の組成物やその調製方法は、組成物に複数の役割（すなわち、第一に酸化型補酵素Ｑ_１０を還元型補酵素Ｑ_１０に還元する反応の場としての役割、第二に還元型補酵素Ｑ_１０を安定に保持する役割）を持たせるため、非常に複雑・煩雑なものとなっている。
さらに、上記組成物やその調製方法においては、反応混合物がそのまま用いられているために、必ずしも安全であるとは言い難い点に注目すべきである。具体的には、酸化型補酵素Ｑ_１０を還元型補酵素Ｑ_１０に還元する際に還元剤としてアスコルビン酸類を用いているが、このアスコルビン酸類が酸化されて相当量のデヒドロアスコルビン酸、２，３−ジケトグロン酸、スレオン酸、シュウ酸等を生じ、それが上記組成物中に混入する点である。デヒドロアスコルビン酸類や分解により生成したシュウ酸は、アスコルビン酸類とは異なり、有害性が高い。例えば、肝臓や腎臓中の過酸化脂質量の増加と抗酸化物質の減少や腎臓中のシュウ酸量の増加が報告されており、酸化ストレスに対する抵抗力の低下や尿管結石を発症し易い（ニュートリション リサーチ（Ｎｕｔｒｉｔｏｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ）１３巻、６６７−６７６項、１９９３年）等の副作用が懸念される。
また、還元型補酵素Ｑ_１０を含有する組成物としては、前記特開平１０−１０９９３３号公報には、補酵素Ｑ_１０（酸化型：還元型＝５：９５）０．３ｇとオリーブ油６．０ｍｌ（５．４５ｇ）からなる組成物（組成物中の還元型補酵素Ｑ_１０の含有率：４．９６重量％）、並びに、補酵素Ｑ_１０（酸化型：還元型＝１５：８５）２０重量部、ビタミンＥ１５重量部及び大豆油３５０重量部からなる組成物（組成物中の還元型補酵素Ｑ_１０の含有率：４．４２重量％、補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準とするビタミンＥ含有率：４．１１重量％）が開示されている。
しかしながら、同公報中には、還元型補酵素Ｑ_１０の安定性等に関する記述は全くなく、また、本発明者らが検討した結果、上記組成物は還元型補酵素Ｑ_１０を安定に保持するための組成物としては必ずしも好ましいものではないことが分かった。
発明の要約
本発明は、上記に鑑み、還元型補酵素Ｑ_１０を含有する食品、栄養機能食品、特定保健用食品、栄養補助剤、栄養剤、動物薬、飲料、飼料、化粧品、医薬品、治療薬、予防薬等或いはそれらの素材や組成物に加工するに際して、及び／又は、加工後保存するに際して、還元型補酵素Ｑ_１０を酸化から防護して安定に保持するための簡便且つ好適な方法、並びに組成物や経口投与形態を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、食品、栄養機能食品、特定保健用食品、栄養補助剤、栄養剤、動物薬、飲料、飼料、化粧品、医薬品、治療薬、予防薬等或いはそれらの素材や組成物の調製にこれまで一般的に使用されてきた成分が、還元型補酵素Ｑ_１０の安定化（すなわち、酸化からの防護）に対して必ずしも好適に作用しないこと、さらには、複雑・煩雑な組成物を調製しなくとも、還元型補酵素Ｑ_１０が油脂及び／又はポリオールの存在下では、分子酸素による酸化から驚くほど好適に防護されることを見出した。
さらに、生体内での吸収性向上を目的として幅広く用いられるＴｗｅｅｎやＳｐａｎ（いずれも界面活性剤（乳化剤））の共存・添加が、油脂及び／又はポリオールによる上記の還元型補酵素Ｑ_１０の安定化効果を著しく阻害するのに対して、ポリグリセリン脂肪酸エステルは、驚くべきことに、その共存・添加により油脂及び／又はポリオールの安定化効果を阻害しにくく、極めて好適な界面活性剤（乳化剤）であることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明の第一は、還元型補酵素Ｑ_１０を、主成分としての油脂（但し、オリーブ油を除く）及び／又はポリオールと混合して、還元型補酵素Ｑ_１０の安定化を実質的に阻害しない組成物とし、還元型補酵素Ｑ_１０を酸化から防護することを特徴とする、還元型補酵素Ｑ_１０の安定化方法に関する。
また、本発明の第二は、還元型補酵素Ｑ_１０、油脂（但し、オリーブ油を除く）及び／又はポリオールを含有してなり、還元型補酵素Ｑ_１０の安定化を実質的に阻害しないものであることを特徴とする組成物に関する。
さらに、本発明の第三は、還元型補酵素Ｑ_１０、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及び、油脂及び／又はポリオールを含有することを特徴とする還元型補酵素Ｑ_１０含有組成物に関する。
本発明によれば、ことさらに複数の成分を添加することなく、安定で且つ好適な還元型補酵素Ｑ_１０の組成物を提供することができる。また、近年の天然志向に適する組成物、すなわち、還元型補酵素Ｑ_１０を天然の基材を用いて調製（加工）した組成物を提供することもできる。
発明の詳細な開示
以下、本発明を詳細に説明する。なお、本明細書において、補酵素Ｑ_１０とのみ記載した場合は、酸化型、還元型を問わず、両者が混在する場合には混合物全体を表すものである。
まず、本発明の第一及び第二について説明する。
本発明の第一は、還元型補酵素Ｑ_１０を、主成分としての油脂（但し、オリーブ油を除く）及び／又はポリオールと混合して、還元型補酵素Ｑ_１０の安定化を実質的に阻害しない組成物とし、還元型補酵素Ｑ_１０を酸化から防護する、還元型補酵素Ｑ_１０の安定化方法である。
また、本発明の第二は、還元型補酵素Ｑ_１０、油脂（但し、オリーブ油を除く）及び／又はポリオールを含有してなり、還元型補酵素Ｑ_１０の安定化を実質的に阻害しない組成物である。
このように、本発明の第一及び第二においては、分子酸素による還元型補酵素Ｑ_１０の酸化型補酵素Ｑ_１０への酸化を抑制する為に、油脂及び／又はポリオールを用いる。
本発明において、還元型補酵素Ｑ_１０は、還元型補酵素Ｑ_１０単独でも良く、また、酸化型補酵素Ｑ_１０との混合物であっても良い。上記混合物の場合、還元型補酵素Ｑ_１０の、補酵素Ｑ_１０の総量（すなわち、還元型補酵素Ｑ_１０及び酸化型補酵素Ｑ_１０の総量）に占める割合は、特に制限されないが、例えば２０重量％以上、好ましくは４０重量％以上、より好ましくは６０重量％以上、さらに好ましくは８０重量％以上、特に好ましくは９０重量％以上、最も好ましくは９６重量％以上である。上限は１００重量％であり、特に限定されないが、通常９９．９重量％以下である。
上記油脂及び／又はポリオールとしては、食用又は医薬用に許容されるものであるのが好ましい。
上記油脂としては、動植物からの天然油脂であってもよく、合成油脂や加工油脂であってもよい。植物油脂としては、例えば、ヤシ油、パーム油、パーム核油、アマニ油、つばき油、玄米胚芽油、アボガド油、菜種油、米油、落花生油、コーン油、小麦胚芽油、大豆油、エゴマ油、綿実油、ヒマワリ種子油、カポック油、月見草油、シア脂、サル脂、カカオ脂、ゴマ油、サフラワー油等を挙げることができ、動物油脂としては、例えば、豚脂、乳脂、魚油、牛脂等を挙げることができ、さらに、これらを分別、水素添加、エステル交換等により加工した油脂（例えば、硬化油）も挙げることができる。言うまでもなく、中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）、脂肪酸の部分グリセリド、リン脂質等も使用しうる。これらは単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
中鎖脂肪酸トリグリセリドとしては、例えば、脂肪酸の炭素数が各々６〜１２、好ましくは８〜１２のトリグリセリド等を挙げることができる。また、脂肪酸の部分グリセリドとしては、例えば、脂肪酸の炭素数が各々６〜１８、好ましくは６〜１２のモノグリセリドやジグリセリド等を挙げることができる。さらに、リン脂質としては、例えば、レシチン等が挙げられる。
上記油脂のうち、取り扱い易さ、臭気等の面から、植物油脂、合成油脂や加工油脂が好ましい。これらは油脂の価格、還元型補酵素Ｑ_１０の安定性や、補酵素Ｑ_１０の溶解性等を考慮して選定するのが好ましい。例えば、ヤシ油、パーム油、パーム核油、菜種油、米油、大豆油、綿実油、ＭＣＴ等が好ましく、米油、大豆油、菜種油、ＭＣＴ等がより好ましい。なお、補酵素Ｑ_１０の溶解性や生体での吸収性の観点からは、ＭＣＴを特に好適に使用することができる。
なお、還元型補酵素Ｑ_１０の安定化効果（酸化防護効果）の点で、オリーブ油は他の油脂に比べて若干劣る。
上記ポリオールとしては、例えば、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール（好ましくは分子量３００〜１０００のポリエチレングリコール）等の、食用又は医薬用に有用で安全なポリオールを使用するのが好ましい。これらは単独で用いても、２種以上を併用してもよい。特にグリセリンを好ましく使用しうる。
上記油脂、上記ポリオールは、それぞれ単独でも使用できるし、上記油脂同士の混合物、上記ポリオール同士の混合物、或いは、油脂及びポリオールの混合物としても使用しうる。
上記組成物においては、上記の油脂とポリオールの量比は、特に制限されないが、補酵素Ｑ_１０の溶解性も考慮して、油脂／（油脂＋ポリオール）の重量比として、通常１／１０以上、好ましくは１／５以上、より好ましくは１／２以上、さらに好ましくは２／３以上である。言うまでもなく、ポリオールを含まない場合も好適である。
また、上記組成物は、還元型補酵素Ｑ_１０を含有し、上記の油脂及び／又はポリオールを主成分とするものであるが、当該油脂及び／又はポリオールの含有率が高いものが好ましく用いられうる。当該含有率としては、特に制限されないが、補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準として、５０重量％以上、好ましくは６０重量％以上、より好ましくは７０重量％以上、さらに好ましくは８０重量％以上、特に好ましくは８５重量％以上である。
なお、本明細書においては、「補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準として」とは、組成物の全重量から補酵素Ｑ_１０の重量を差し引いた重量を基準とすることを意味する。
上記組成物においては、還元型補酵素Ｑ_１０は一般に溶解又は懸濁されているが、使用する油脂やポリオールの種類により、組成物は液体又は固体又はスラリーの形態を取り得る。
さらに、上記組成物は、還元型補酵素Ｑ_１０、油脂及び／又はポリオールのみからなるものでもよいし、さらに他の成分を含有するものであってもよい。さらに他の成分を含有する場合には、油脂及び／又はポリオールによる還元型補酵素Ｑ_１０の安定化を、実質的に阻害しない組成物とすることが好ましい。
例えば、ビタミンＥは、安定化剤や酸化防止剤として一般によく使用される成分であるが、前記特開平１０−１０９９３３号公報に記載の組成物のように、多量（補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準として４．１１重量％）に含まれると、還元型補酵素Ｑ_１０の安定化を阻害することが確認された。従って、ビタミンＥは、本発明における必須成分ではなく、組成物の用途によりビタミンＥを使用する場合は、補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準として４重量％未満に最小化すべきである。
また、例えば、先述の如く、界面活性剤（乳化剤）としてのＴｗｅｅｎやＳｐａｎの共存が、還元型補酵素Ｑ_１０の安定化を阻害することも確認された。従って、これらも本発明における必須成分ではない。組成物の用途により、これらを使用する場合は、必要最小量、例えば、補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準として、Ｔｗｅｅｎ及びＳｐａｎの合計量として、通常３０重量％以下、好ましくは２０重量％以下、より好ましくは１０重量％以下に制限するのが好ましい。
言うまでもなく、還元型補酵素Ｑ_１０の安定化を実質的に阻害しない成分や、実質的に阻害しない量の添加は許容されうるし、また、そのような成分は数多く存在するであろう。この観点から、上記の本発明は、還元型補酵素Ｑ_１０を含有し、主成分が油脂（但し、オリーブ油を除く）及び／又はポリオールからなり、且つ、還元型補酵素Ｑ_１０の安定化を実質的に阻害しないような組成物とすることを、発明の本質として規定するものである。上記の本発明の最も単純な構成は、言うまでもなく、還元型補酵素Ｑ_１０と油脂及び／又はポリオールのみからなる組成物、並びに、当該構成とすることにより還元型補酵素Ｑ_１０を安定化する方法である。
ここで、「還元型補酵素Ｑ_１０の安定化を実質的に阻害しない」とは、油脂及び／又はポリオール以外の成分が、油脂及び／又はポリオールが本来有する酸化防護効果を５％より多く損なわないことを意味する。すなわち、還元型補酵素Ｑ_１０と油脂及び／又はポリオールのみからなる組成物を、空気中、４０℃、遮光条件下に３日保存した後の還元型補酵素Ｑ_１０保持率を１００％として、油脂及び／又はポリオール以外の成分をさらに添加した組成物を同条件で保存した場合に、９５％以上、好ましくは９６％以上、より好ましくは９７％以上の保持率を示すことを表す。
なお、本発明の第一、第二においては、目的に応じて還元作用のある成分を添加してもよいが、従来の組成物とは異なり、還元剤を除いた組成でも還元型補酵素Ｑ_１０を安定に保持することができる。
次に、本発明の第三について説明する。本発明の第三は、還元型補酵素Ｑ_１０、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及び、油脂及び／又はポリオールを含有することを特徴とする還元型補酵素Ｑ_１０含有組成物である。
本発明の第三においては、分子酸素による還元型補酵素Ｑ_１０から酸化型補酵素Ｑ_１０への酸化を抑制する為に、油脂及び／又はポリオールを用い、さらに、上記油脂及び／又はポリオールによる安定化効果（酸化防護効果）を充分に保持しうる界面活性剤（乳化剤）として、ポリグリセリン脂肪酸エステルを用いる。ポリグリセリン脂肪酸エステルは、グリセリン脂肪酸エステルの１種であるが、モノグリセリン脂肪酸エステル（有機酸モノグリセリドを含む）やポリグリセリン縮合リシノール酸エステル等の他のグリセリン脂肪酸エステルを用いた場合とは異なり、還元型補酵素Ｑ_１０の安定化と生体での高吸収性を両立することが可能となる。
本発明において、還元型補酵素Ｑ_１０は、還元型補酵素Ｑ_１０単独でも良く、また、酸化型補酵素Ｑ_１０との混合物であっても良い。上記混合物の場合、還元型補酵素Ｑ_１０の、補酵素Ｑ_１０の総量（すなわち、還元型補酵素Ｑ_１０及び酸化型補酵素Ｑ_１０の総量）に占める割合は、特に制限されないが、例えば２０重量％以上、好ましくは４０重量％以上、より好ましくは６０重量％以上、さらに好ましくは８０重量％以上、特に好ましくは９０重量％以上、最も好ましくは９６重量％以上である。上限は１００重量％であり、特に限定されないが、通常９９．９重量％以下である。
本発明において使用しうるポリグリセリン脂肪酸エステルは、式（１）

で表される。上記式（１）において、ｎは１〜２９の整数を表す。Ｒはそれぞれ独立して炭素数２〜２２の脂肪酸残基又は水素原子を表すが、全てのＲが水素原子となることはない。すなわち、上記式（１）で表されるポリグリセリン脂肪酸エステルにおいて、脂肪酸残基の数は１以上であれば特に制限されない。
好ましくは、ポリグリセリン脂肪酸エステル中の脂肪酸残基の数／グリセリンの重合度との比が約１／４〜約１／２である。ここで、グリセリンの重合度とは、重合したグリセリンの分子数を表す。例えば、ジグリセリンモノカプリレートの場合、脂肪酸残基の数は１（モノ）、グリセリンの重合度は２（ジ）であるので、上記比率は１／２となる。なお、式（１）中に脂肪酸残基が２つ以上存在する場合は、それぞれの脂肪酸残基は同一であっても良く、異なっていても良いが、一般に同一であるものが入手の容易さ等の観点から好ましい。
上記ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては特に制限されないが、還元型補酵素Ｑ_１０の安定性や吸収性を考慮して、ＨＬＢが、下限として、通常４以上、好ましくは５以上、より好ましくは６以上、さらに好ましくは７以上、特に好ましくは８以上であり、また、上限として、通常１２以下、好ましくは１１以下、より好ましくは１０以下であるものが好適である。
ポリグリセリン脂肪酸エステルの具体例としては、例えば、ジグリセリンモノカプリレート、ジグリセリンジカプリレート、ジグリセリントリカプリレート、ジグリセリンテトラカプリレート、トリグリセリンモノカプリレート、トリグリセリンジカプリレート、トリグリセリントリカプリレート、トリグリセリンテトラカプリレート、トリグリセリンペンタカプリレート、テトラグリセリンモノカプリレート、テトラグリセリンジカプリレート、テトラグリセリントリカプリレート、テトラグリセリンテトラカプリレート、テトラグリセリンペンタカプリレート、テトラグリセリンヘキサカプリレート、ペンタグリセリンモノカプリレート、ペンタグリセリンジカプリレート、ペンタグリセリントリカプリレート、ペンタグリセリンテトラカプリレート、ペンタグリセリンペンタカプリレート、ペンタグリセリンヘキサカプリレート、ペンタグリセリンヘプタカプリレート、ヘキサグリセリンモノカプリレート、ヘキサグリセリンジカプリレート、ヘキサグリセリントリカプリレート、ヘキサグリセリンテトラカプリレート、ヘキサグリセリンペンタカプリレート、ヘキサグリセリンヘキサカプリレート、ヘキサグリセリンヘプタカプリレート、ヘキサグリセリンオクタカプリレート、ヘプタグリセリンモノカプリレート、ヘプタグリセリンジカプリレート、ヘプタグリセリントリカプリレート、ヘプタグリセリンテトラカプリレート、ヘプタグリセリンペンタカプリレート、ヘプタグリセリンヘキサカプリレート、ヘプタグリセリンヘプタカプリレート、ヘプタグリセリンオクタカプリレート、ヘプタグリセリンノナカプリレート、オクタグリセリンモノカプリレート、オクタグリセリンジカプリレート、オクタグリセリントリカプリレート、オクタグリセリンテトラカプリレート、オクタグリセリンペンタカプリレート、オクタグリセリンヘキサカプリレート、オクタグリセリンヘプタカプリレート、オクタグリセリンオクタカプリレート、オクタグリセリンノナカプリレート、オクタグリセリンデカカプリレート、ノナグリセリンモノカプリレート、ノナグリセリンジカプリレート、ノナグリセリントリカプリレート、ノナグリセリンテトラカプリレート、ノナグリセリンペンタカプリレート、ノナグリセリンヘキサカプリレート、ノナグリセリンヘプタカプリレート、ノナグリセリンオクタカプリレート、ノナグリセリンノナカプリレート、ノナグリセリンデカカプリレート、ノナグリセリンウンデカカプリレート、デカグリセリンモノカプリレート、デカグリセリンジカプリレート、デカグリセリントリカプリレート、デカグリセリンテトラカプリレート、デカグリセリンペンタカプリレート、デカグリセリンヘキサカプリレート、デカグリセリンヘプタカプリレート、デカグリセリンオクタカプリレート、デカグリセリンノナカプリレート、デカグリセリンデカカプリレート、デカグリセリンウンデカカプリレート、デカグリセリンドデカカプリレート、ジグリセリンモノカプレート、ジグリセリンジカプレート、ジグリセリントリカプレート、ジグリセリンテトラカプレート、トリグリセリンモノカプレート、トリグリセリンジカプレート、トリグリセリントリカプレート、トリグリセリンテトラカプレート、トリグリセリントリカプレート、トリグリセリンテトラカプレート、トリグリセリンペンタカプレート、テトラグリセリンモノカプレート、テトラグリセリンジカプレート、テトラグリセリントリカプレート、テトラグリセリンテトラカプレート、テトラグリセリンペンタカプレート、テトラグリセリンヘキサカプレート、ペンタグリセリンモノカプレート、ペンタグリセリンジカプレート、ペンタグリセリントリカプレート、ペンタグリセリンテトラカプレート、ペンタグリセリンペンタカプレート、ペンタグリセリンヘキサカプレート、ペンタグリセリンヘプタカプレート、ヘキサグリセリンモノカプレート、ヘキサグリセリンジカプレート、ヘキサグリセリントリカプレート、ヘキサグリセリンテトラカプレート、ヘキサグリセリンペンタカプレート、ヘキサグリセリンヘキサカプレート、ヘキサグリセリンヘプタカプレート、ヘキサグリセリンオクタカプレート、ヘプタグリセリンモノカプレート、ヘプタグリセリンジカプレート、ヘプタグリセリントリカプレート、ヘプタグリセリンテトラカプレート、ヘプタグリセリンペンタカプレート、ヘプタグリセリンヘキサカプレート、ヘプタグリセリンヘプタカプレート、ヘプタグリセリンオクタカプレート、ヘプタグリセリンノナカプレート、オクタグリセリンモノカプレート、オクタグリセリンジカプレート、オクタグリセリントリカプレート、オクタグリセリンテトラカプレート、オクタグリセリンペンタカプレート、オクタグリセリンヘキサカプレート、オクタグリセリンヘプタカプレート、オクタグリセリンオクタカプレート、オクタグリセリンノナカプレート、オクタグリセリンデカカプレート、ノナグリセリンモノカプレート、ノナグリセリンジカプレート、ノナグリセリントリカプレート、ノナグリセリンテトラカプレート、ノナグリセリンペンタカプレート、ノナグリセリンヘキサカプレート、ノナグリセリンヘプタカプレート、ノナグリセリンオクタカプレート、ノナグリセリンノナカプレート、ノナグリセリンデカカプレート、ノナグリセリンウンデカカプレート、デカグリセリンモノカプレート、デカグリセリンジカプレート、デカグリセリントリカプレート、デカグリセリンテトラカプレート、デカグリセリンペンタカプレート、デカグリセリンヘキサカプレート、デカグリセリンヘプタカプレート、デカグリセリンオクタカプレート、デカグリセリンノナカプレート、デカグリセリンデカカプレート、デカグリセリンウンデカカプレート、デカグリセリンドデカカプレート、ジグリセリンモノラウレート、ジグリセリンジラウレート、ジグリセリントリラウレート、ジグリセリンテトララウレート、トリグリセリンモノラウレート、トリグリセリンジラウレート、トリグリセリントリラウレート、トリグリセリンテトララウレート、トリグリセリントリラウレート、トリグリセリンテトララウレート、トリグリセリンペンタラウレート、テトラグリセリンモノラウレート、テトラグリセリンジラウレート、テトラグリセリントリラウレート、テトラグリセリンテトララウレート、テトラグリセリンペンタラウレート、テトラグリセリンヘキサラウレート、ペンタグリセリンモノラウレート、ペンタグリセリンジラウレート、ペンタグリセリントリラウレート、ペンタグリセリンテトララウレート、ペンタグリセリンペンタラウレート、ペンタグリセリンヘキサラウレート、ペンタグリセリンヘプタラウレート、ヘキサグリセリンモノラウレート、ヘキサグリセリンジラウレート、ヘキサグリセリントリラウレート、ヘキサグリセリンテトララウレート、ヘキサグリセリンペンタラウレート、ヘキサグリセリンヘキサラウレート、ヘキサグリセリンヘプタラウレート、ヘキサグリセリンオクタラウレート、ヘプタグリセリンモノラウレート、ヘプタグリセリンジラウレート、ヘプタグリセリントリラウレート、ヘプタグリセリンテトララウレート、ヘプタグリセリンペンタラウレート、ヘプタグリセリンヘキサラウレート、ヘプタグリセリンヘプタラウレート、ヘプタグリセリンオクタラウレート、ヘプタグリセリンノナラウレート、オクタグリセリンモノラウレート、オクタグリセリンジラウレート、オクタグリセリントリラウレート、オクタグリセリンテトララウレート、オクタグリセリンペンタラウレート、オクタグリセリンヘキサラウレート、オクタグリセリンヘプタラウレート、オクタグリセリンオクタラウレート、オクタグリセリンノナラウレート、オクタグリセリンデカラウレート、ノナグリセリンモノラウレート、ノナグリセリンジラウレート、ノナグリセリントリラウレート、ノナグリセリンテトララウレート、ノナグリセリンペンタラウレート、ノナグリセリンヘキサラウレート、ノナグリセリンヘプタラウレート、ノナグリセリンオクタラウレート、ノナグリセリンノナラウレート、ノナグリセリンデカラウレート、ノナグリセリンウンデカラウレート、デカグリセリンモノラウレート、デカグリセリンジラウレート、デカグリセリントリラウレート、デカグリセリンテトララウレート、デカグリセリンペンタラウレート、デカグリセリンヘキサラウレート、デカグリセリンヘプタラウレート、デカグリセリンオクタラウレート、デカグリセリンノナラウレート、デカグリセリンデカラウレート、デカグリセリンウンデカラウレート、デカグリセリンドデカラウレート、ジグリセリンモノミリステート、ジグリセリンジミリステート、ジグリセリントリミリステート、ジグリセリンテトラミリステート、トリグリセリンモノミリステート、トリグリセリンジミリステート、トリグリセリントリミリステート、トリグリセリンテトラミリステート、トリグリセリントリミリステート、トリグリセリンテトラミリステート、トリグリセリンペンタミリステート、テトラグリセリンモノミリステート、テトラグリセリンジミリステート、テトラグリセリントリミリステート、テトラグリセリンテトラミリステート、テトラグリセリンペンタミリステート、テトラグリセリンヘキサミリステート、ペンタグリセリンモノミリステート、ペンタグリセリンジミリステート、ペンタグリセリントリミリステート、ペンタグリセリンテトラミリステート、ペンタグリセリンペンタミリステート、ペンタグリセリンヘキサミリステート、ペンタグリセリンヘプタミリステート、ヘキサグリセリンモノミリステート、ヘキサグリセリンジミリステート、ヘキサグリセリントリミリステート、ヘキサグリセリンテトラミリステート、ヘキサグリセリンペンタミリステート、ヘキサグリセリンヘキサミリステート、ヘキサグリセリンヘプタミリステート、ヘキサグリセリンオクタミリステート、ヘプタグリセリンモノミリステート、ヘプタグリセリンジミリステート、ヘプタグリセリントリミリステート、ヘプタグリセリンテトラミリステート、ヘプタグリセリンペンタミリステート、ヘプタグリセリンヘキサミリステート、ヘプタグリセリンヘプタミリステート、ヘプタグリセリンオクタミリステート、ヘプタグリセリンノナミリステート、オクタグリセリンモノミリステート、オクタグリセリンジミリステート、オクタグリセリントリミリステート、オクタグリセリンテトラミリステート、オクタグリセリンペンタミリステート、オクタグリセリンヘキサミリステート、オクタグリセリンヘプタミリステート、オクタグリセリンオクタミリステート、オクタグリセリンノナミリステート、オクタグリセリンデカミリステート、ノナグリセリンモノミリステート、ノナグリセリンジミリステート、ノナグリセリントリミリステート、ノナグリセリンテトラミリステート、ノナグリセリンペンタミリステート、ノナグリセリンヘキサミリステート、ノナグリセリンヘプタミリステート、ノナグリセリンオクタミリステート、ノナグリセリンノナミリステート、ノナグリセリンデカミリステート、ノナグリセリンウンデカミリステート、デカグリセリンモノミリステート、デカグリセリンジミリステート、デカグリセリントリミリステート、デカグリセリンテトラミリステート、デカグリセリンペンタミリステート、デカグリセリンヘキサミリステート、デカグリセリンヘプタミリステート、デカグリセリンオクタミリステート、デカグリセリンノナミリステート、デカグリセリンデカミリステート、デカグリセリンウンデカミリステート、デカグリセリンドデカミリステート、ジグリセリンモノパルミテート、ジグリセリンジパルミテート、ジグリセリントリパルミテート、ジグリセリンテトラパルミテート、トリグリセリンモノパルミテート、トリグリセリンジパルミテート、トリグリセリントリパルミテート、トリグリセリンテトラパルミテート、トリグリセリントリパルミテート、トリグリセリ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なかでも、ジグリセリンモノカプレート、ジグリセリンモノラウレート、テトラグリセリンモノラウレート、ペンタグリセリンモノミリステート、ペンタグリセリントリミリステート、ジグリセリンモノステアレート、テトラグリセリンモノステアレート、テトラグリセリントリステアレート、テトラグリセリンペンタステアレート、ヘキサグリセリンモノステアレート、ヘキサグリセリンジステアレート、ヘキサグリセリントリステアレート、ヘキサグリセリンペンタステアレート、デカグリセリンジステアレート、デカグリセリントリステアレート、ジグリセリンモノオレエート、ジグリセリンジオレエート、テトラグリセリンモノオレエート、ヘキサグリセリンモノオレエート、ヘキサグリセリンペンタオレエート、デカグリセリントリオレエート、デカグリセリンペンタオレエートが好ましい。より好ましくは、ジグリセリンモノカプレート、ジグリセリンモノラウレート、テトラグリセリンモノラウレート、ジグリセリンモノオレエート、ジグリセリンジオレエート、テトラグリセリンモノオレエート、デカグリセリンペンタオレエートである。さらに好ましくは、ジグリセリンモノカプレート、ジグリセリンモノラウレート、ジグリセリンモノオレエートであり、最も好ましくはジグリセリンモノオレエートである。
これらのポリグリセリン脂肪酸エステルを用いた場合には、上述したように、モノグリセリン脂肪酸エステル（有機酸モノグリセリドを含む）やポリグリセリン縮合リシノール酸エステル等を用いた場合とは異なり、還元型補酵素Ｑ_１０を油脂及び／又はポリオールの存在下、安定に保持することができる。
なお、本発明の組成物を食品用途に用いる場合には、上記のポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、ポリグリセリン脂肪酸エステル中の脂肪酸残基が炭素数８以上、つまりカプリル酸もしくはカプリル酸よりも長鎖の脂肪酸であるのが好ましい。また、ポリグリセリン脂肪酸エステル中のグリセリンの重合度は１０以下であるのが好ましく、重合度が２のジグリセリン脂肪酸エステルがより好ましい。
上記ポリグリセリン脂肪酸エステルは、その共存・添加により、油脂及び／又はポリオールの安定化効果を阻害しにくいため、その含有量は特に制限されないが、例えば、補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準として、下限は、通常１重量％以上、好ましくは２重量％以上、より好ましくは３重量％以上、さらに好ましくは５重量％以上であり、上限は、経済性等も考慮して、通常５０重量％以下、好ましくは４０重量％以下、より好ましくは３０重量％以下、さらに好ましくは２０重量％以下、特に好ましくは１０重量％以下である。言うまでもなく、必要に応じて、上記以外の量も含有しうる。
上記本発明において使用する油脂及び／又はポリオールとしては、食用又は医薬用に許容されるものであるのが好ましい。
上記油脂としては、動植物からの天然油脂であってもよく、合成油脂や加工油脂であってもよい。植物油脂としては、例えば、ヤシ油、パーム油、パーム核油、アマニ油、つばき油、玄米胚芽油、アボガド油、菜種油、米油、落花生油、コーン油、小麦胚芽油、大豆油、エゴマ油、綿実油、ヒマワリ種子油、カポック油、月見草油、シア脂、サル脂、カカオ脂、ゴマ油、サフラワー油、オリーブ油等を挙げることができ、動物油脂としては、例えば、豚脂、乳脂、魚油、牛脂等を挙げることができ、さらに、これらを分別、水素添加、エステル交換等により加工した油脂（例えば、硬化油）も挙げることができる。言うまでもなく、中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）、脂肪酸の部分グリセリド、リン脂質等も使用しうる。これらは単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
中鎖脂肪酸トリグリセリドとしては、例えば、脂肪酸の炭素数が各々６〜１２、好ましくは８〜１２のトリグリセリド等を挙げることができる。また、脂肪酸の部分グリセリドとしては、例えば、脂肪酸の炭素数が各々６〜１８、好ましくは６〜１２のモノグリセリドやジグリセリド等を挙げることができる。さらに、リン脂質としては、例えば、レシチン等が挙げられる。
上記油脂のうち、取り扱い易さ、臭気等の面から、植物油脂、合成油脂や加工油脂が好ましい。これらは油脂の価格、還元型補酵素Ｑ_１０の安定性や、補酵素Ｑ_１０の溶解性等を考慮して選定するのが好ましい。例えば、ヤシ油、パーム油、パーム核油、菜種油、米油、大豆油、綿実油、ＭＣＴ等が好ましく、米油、大豆油、菜種油、ＭＣＴ等がより好ましい。なお、補酵素Ｑ_１０の溶解性や生体での吸収性の観点からは、ＭＣＴを特に好適に使用することができる。
なお、本発明の第一及び第二で前述したように、オリーブ油による還元型補酵素Ｑ_１０の安定化効果は、他の油脂による安定化効果に比べて若干劣ってはいるが、ポリグリセリン脂肪酸エステルによる還元型補酵素Ｑ_１０の生体での吸収性向上効果が、ＴｗｅｅｎやＳｐａｎによるそれと比べて著しく高く、且つポリグリセリン脂肪酸エステルによる還元型補酵素Ｑ_１０の安定化阻害が、ＴｗｅｅｎやＳｐａｎによる安定化阻害に比べて極めて小さい。このことから、油脂としてオリーブ油を用いた場合においても、上記オリーブ油の若干の難点を相殺して余りある還元型補酵素Ｑ_１０の生体での吸収性の改善効果が得られる。この観点から、本発明の第三においては、オリーブ油も好適な油脂として充分に使用しうる。
上記ポリオールとしては、例えば、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール（好ましくは分子量３００〜１０００のポリエチレングリコール）等の、食用又は医薬用に有用で安全なポリオールを使用するのが好ましい。これらは単独で用いても、２種以上を併用してもよい。特にグリセリンを好ましく使用しうる。
上記油脂、上記ポリオールは、それぞれ単独でも使用できるし、上記油脂同士の混合物、上記ポリオール同士の混合物、或いは、油脂及びポリオールの混合物としても使用しうる。
上記組成物においては、上記の油脂とポリオールの量比は、特に制限されないが、補酵素Ｑ_１０の溶解性も考慮して、油脂／（油脂＋ポリオール）の重量比として、通常１／１０以上、好ましくは１／５以上、より好ましくは１／２以上、さらに好ましくは２／３以上である。言うまでもなく、ポリオールを含まない場合も好適である。
さらに、用途により、例えば栄養成分等として、アスコルビン酸類や、アスコルビン酸類を含有したレモンやオレンジ、グレープフルーツ等の果汁濃縮物（エキス、パウダー等）をさらに添加することもできる。この場合には、還元型補酵素Ｑ_１０の安定性向上の観点より、油脂としてリン脂質又はリン脂質を含有した油脂を用いることが好適であり、リン脂質は液状であることが好ましい。
アスコルビン酸類としては、特に制限されないが、例えば、アスコルビン酸、ｒｈａｍｎｏ−アスコルビン酸、ａｒａｂｏ−アスコルビン酸、ｇｌｕｃｏ−アスコルビン酸、ｆｕｃｏ−アスコルビン酸、ｇｌｕｃｏｈｅｐｔｏ−アスコルビン酸、ｘｙｌｏ−アスコルビン酸、ｇａｌａｃｔｏ−アスコルビン酸、ｇｕｌｏ−アスコルビン酸、ａｌｌｏ−アスコルビン酸、ｅｒｙｔｈｒｏ−アスコルビン酸、６−デスオキシアスコルビン酸に類するものを含み、さらに、それらのエステル体や塩であっても良い。これらは、Ｌ体、Ｄ体、或いは、ラセミ体であっても良い。また、これらは単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
具体的には、例えば、Ｌ−アスコルビン酸、Ｌ−アスコルビン酸パルミチン酸エステル、Ｌ−アスコルビン酸ステアリン酸エステル、Ｌ−アスコルビン酸２パルミチン酸エステル、Ｌ−アスコルビン酸ナトリウム、Ｌ−アスコルビン酸カルシウム、Ｄ−ａｒａｂｏ−アスコルビン酸等を挙げることができる。油脂及び／又はポリオールへの溶解性を考慮すると、Ｌ−アスコルビン酸パルミチン酸エステル、Ｌ−アスコルビン酸ステアリン酸エステル、Ｌ−アスコルビン酸２パルミチン酸エステルが好ましい。
上記アスコルビン酸類の含有量は特に制限されないが、経済性も考慮し、還元型補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準として、通常３０重量％以下、好ましくは２０重量％以下、より好ましくは１０重量％以下、さらに好ましくは５重量％以下である。
また、アスコルビン酸類やアスコルビン酸類を含有した果汁濃縮物を添加する場合は、ポリグリセリン脂肪酸エステル以外の界面活性剤（乳化剤）として、さらにＴｗｅｅｎやＳｐａｎを添加しても、前述したＴｗｅｅｎやＳｐａｎの共存による還元型補酵素Ｑ_１０の安定化阻害が緩和されるため、還元型補酵素Ｑ_１０の安定化と生体での高吸収性を両立した組成物とすることができる。
この場合、ポリグリセリン脂肪酸エステル以外の界面活性剤（乳化剤）としてのＴｗｅｅｎやＳｐａｎ等の含有量も特に制限されないが、還元型補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準として、通常９０重量％以下、好ましくは７０重量％以下、より好ましくは５０重量％以下、さらに好ましくは３０重量％以下、特に好ましくは１０重量％以下である。
本発明の組成物における油脂及び／又はポリオールの含有率は、上記のようにアスコルビン酸を添加する場合、還元型補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準として、通常１０重量％以上、好ましくは３０重量％以上、より好ましくは５０重量％以上である。アスコルビン酸類を添加しない場合は、油脂及び／又はポリオールの含有率が高いものが好ましく用いられうる。当該含有率としては、特に制限されないが、補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準として、５０重量％以上、好ましくは６０重量％以上、より好ましくは７０重量％以上、さらに好ましくは８０重量％以上、特に好ましくは８５重量％以上である。
上記ポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する組成物は、当該組成物を水と混合した場合（例えば、上記組成物５０ｇと水５０ｇとを混合した場合）、強撹拌することなしに（例えば、ガラス棒でかき混ぜる程度で）、乳化状態を呈する自己乳化型の組成であることが好ましい。また、ポリグリセリン脂肪酸エステルの種類と、油脂類等の他の内容物の種類や量比を選択することにより、上記目的（還元型補酵素Ｑ_１０の安定化と、生体での高吸収性）を達成することができる。
本発明の第三における還元型補酵素Ｑ_１０の安定化の程度は、特に制限されないが、例えば、還元型補酵素Ｑ_１０と油脂及び／又はポリオールのみからなる組成物を、空気中、４０℃、遮光条件下に３日間保存した後の還元型補酵素Ｑ_１０保持率を１００％として、ポリグリセリン脂肪酸エステルをさらに含有する組成物を同条件で保存した場合に、７０％以上、好ましくは８０％以上、より好ましくは９０％以上の保持率を示すものであるのが好ましい。又、前述のごとく、還元型補酵素Ｑ_１０の安定化を実質的に阻害しない組成物が望ましいことは言うまでもない。
以上のようにして、本発明の第三では、還元型補酵素Ｑ_１０の安定化と、生体での高吸収性を両立することができる。
なお、本発明の第三におけるその他の好適な要件として、前述の本発明の第一及び第二の要件を適用しても良い。
ここで本発明の第一、第二及び第三において、還元型補酵素Ｑ_１０の含有量は特に制限されないが、還元型補酵素Ｑ_１０の安定性や使用の容易さ・便利さ等を考慮して、組成物全量に対して、例えば、通常３重量％超、好ましくは５重量％超、より好ましくは６重量％超、さらに好ましくは７重量％超、特に好ましくは８重量％超である。上限は特に制限されないが、液性状等を考慮して、通常５０重量％以下、好ましくは３０重量％以下、より好ましくは２０重量％以下である。
なお、本発明の組成物は、外部添加した還元型補酵素Ｑ_１０を含有する組成物であっても良い。また、上記の油脂及び／又はポリオール中で、或いは、ポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する油脂及び／又はポリオール中で、亜ジチオン酸ナトリウム（次亜硫酸ナトリウム）、アスコルビン酸類等の還元剤を用いて、酸化型補酵素Ｑ_１０を還元することにより得られた還元型補酵素Ｑ_１０を含有する組成物であっても良いが、実質的に、酸化型補酵素Ｑ_１０の還元に用いた還元剤の酸化物が共存しないことが好ましい。
通常は、組成物の成分が単純化でき、調製も容易であることから、還元型補酵素Ｑ_１０が外部添加された組成物、即ち、別途製造された還元型補酵素Ｑ_１０を用いて製造された組成物が好ましい。
また、本発明の組成物は、下記経口投与形態に加工する場合、常温或いはそれ以上の温度で液状（溶液のみならず、懸濁状或いはスラリーの形態も含む）であるのがより好ましい。
本発明の上記組成物は、そのまま使用することもできるが、それをカプセル剤（ハードカプセル、ソフトカプセル）、錠剤、シロップ、飲料等の経口投与形態に加工して好ましく使用しうるし、クリーム、坐薬、練り歯磨き等のための形態に加工しても使用しうる。特に好ましくは、カプセル剤であり、とりわけ、ソフトカプセルである。カプセル基材としては特に制限されず、牛骨、牛皮、豚皮、魚皮等を由来とするゼラチンをはじめとして、他の基材（例えば、食品添加物として使用しうるカラギーナン、アルギン酸等の海藻由来品やローカストビーンガムやグアーガム等の植物種子由来品等の増粘安定剤やセルロース類を含む製造用剤）も使用しうる。
また、カプセルは、ビン、ボトル、プラスチック袋、アルミラミネート袋等に入れて包装することができ、ＰＴＰ包装、３方シール包装、４方シール包装、ストリップ包装、アルミ成形包装、スティック包装等とすることができる。
本発明の効果を最大限に発揮するためには、例えば、窒素雰囲気等の不活性ガス雰囲気等の脱酸素雰囲気において、本発明の方法を実施するのが好ましく、また、本発明の組成物を調製及び／又は保存するのが好ましい。上記の加工や加工後の保存も、上記の不活性ガス雰囲気等の脱酸素雰囲気に行うのが好ましい。
以上の組成、調製方法を採用することにより、油脂及び／又はポリオールが有する酸化防護効果は実質的に阻害されず、油脂及び／又はポリオール以外の成分を含まない組成物に比して、本発明の第一及び第二においては、還元型補酵素Ｑ_１０の保持率が９５％以上、好ましくは９６％以上、より好ましくは９７％以上の組成物を得ることが期待でき、また、本発明の第三においては、還元型補酵素Ｑ_１０の保持率が７０％以上、好ましくは８０％以上、より好ましくは９０％以上の組成物を得ることが期待できる。
本発明によれば、還元型補酵素Ｑ_１０を酸化から好適に防護することができ、また、デヒドロアスコルビン酸類等の還元剤の酸化物が共存しない組成物を提供することができる。さらに、還元型補酵素Ｑ_１０の高い生体吸収性を有する組成物を提供することもできる。
発明を実施するための最良の形態
以下に製造例、実施例、比較例、参考例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、純度及び還元型補酵素Ｑ_１０／酸化型補酵素Ｑ_１０の比率（重量比）は下記ＨＰＬＣ分析により求めた。
（ＨＰＬＣ分析条件）
カラム：ＳＹＭＭＥＴＲＹ Ｃ１８（Ｗａｔｅｒｓ製）２５０ｍｍ（長さ）４．６ｍｍ（内径）、移動相；Ｃ_２Ｈ_５ＯＨ：ＣＨ_３ＯＨ＝４：３（ｖ：ｖ）、検出波長；２１０ｎｍ、流速；１ｍｌ／ｍｉｎ、還元型補酵素Ｑ_１０の保持時間；９．１ｍｉｎ、酸化型補酵素Ｑ_１０の保持時間；１３．３ｍｉｎ。
（製造例１）
１００ｇの酸化型補酵素Ｑ_１０を２５℃で１０００ｇのヘプタンに溶解させた。攪拌（攪拌所要動力０．３ｋＷ／ｍ^３）しながら、還元剤として次亜硫酸ナトリウム（純度７５％以上）１００ｇに１０００ｍｌの水を加えて溶解させた水溶液を、徐々に添加し、２５℃、ｐＨ４〜６で還元反応を行った。２時間後、反応液から水相を除去し、脱気した飽和食塩水１０００ｇでヘプタン相を６回水洗した。このヘプタン相を攪拌（攪拌所要動力０．３ｋＷ／ｍ^３）しながら２℃まで冷却し、白色のスラリーを得た。なお、以上すべての操作は窒素雰囲気下で実施した。得られたスラリーを減圧ろ過し、湿結晶を冷ヘプタン、冷エタノール、冷水、冷エタノール、冷ヘプタンで順に洗浄（洗浄に用いた冷溶媒の温度は２℃）して、さらに、湿結晶を減圧乾燥（２０〜４０℃、１〜３０ｍｍＨｇ）することにより、白色の乾燥結晶９３ｇを得た（収率９２．８モル％）。得られた結晶の還元型補酵素Ｑ_１０／酸化型補酵素Ｑ_１０の重量比は９９．６／０．４であった。
（製造例２）
１０００ｇのエタノール中に、１００ｇの酸化型補酵素Ｑ_１０、６０ｇのアスコルビン酸を加え、７８℃にて撹拌し、還元反応を行った。３０時間後、５０℃まで冷却し、同温を保持しながらエタノール３３０ｇと水７０ｇを添加した。このエタノール溶液を撹拌（撹拌所要動力０．３ｋＷ／ｍ^３）しながら、１０℃／時間の冷却速度で２℃まで冷却し、白色のスラリーを得た。スラリーは非常に良好な流動性を示し、容易に晶析容器より払い出しが可能であった。得られたスラリーを減圧濾過し、湿結晶を冷エタノール、冷水、冷エタノールで順に洗浄（洗浄に用いた冷溶媒の温度は２℃）して、さらに、湿結晶を減圧乾燥（２０〜４０℃、１〜３０ｍｍＨｇ）することにより、白色の乾燥結晶９７ｇを得た（有姿収率９７モル％）。なお、以上すべての操作は窒素雰囲気下で実施した。得られた結晶の還元型補酵素Ｑ_１０／酸化型補酵素Ｑ_１０の重量比は９９．５／０．５であった。
（実施例１〜３、比較例１）
製造例１で得られた結晶を６重量％となるように大豆油、グリセリン及びそれらの混合物にそれぞれ添加し、４０℃、空気中、遮光条件下に３日間保存後、液中の還元型補酵素Ｑ_１０／酸化型補酵素Ｑ_１０の重量比を測定した結果と、比較のため、上記と同条件下で結晶のみを保存した場合の同比率を表１に示す。

（実施例４〜１７）
製造例１で得られた結晶を６重量％となるように表２に示す各種油脂に添加し、４０℃、空気中、遮光条件下に３日間保存後、液中の還元型補酵素Ｑ_１０／酸化型補酵素Ｑ_１０の重量比を測定した結果を表２に示す。なお、中鎖脂肪酸トリグリセリドは炭素数８の比率が６割、炭素数１０の比率が４割のものを用いた。

（比較例２）
製造例１で得られた結晶をオリーブ油に６重量％となるように添加し、４０℃、空気中、遮光条件下に３日間保存した。保存後の液中の還元型補酵素Ｑ_１０／酸化型補酵素Ｑ_１０の重量比は９２．３／７．７であった。
（実施例１８〜１９、比較例３）
製造例１で得られた結晶、大豆油及びビタミンＥの以下に示す組成の組成物を調製した。これらを、４０℃、空気中、遮光条件下に３日間保存後、液中の還元型補酵素Ｑ_１０／酸化型補酵素Ｑ_１０の重量比を測定した結果を表３に示す。
ａ）組成物中の還元型補酵素Ｑ_１０の含有率４．４２重量％
補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準とするビタミンＥ含有率０．００重量％
ｂ）組成物中の還元型補酵素Ｑ_１０の含有率４．４２重量％
補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準とするビタミンＥ含有率１．００重量％
ｃ）組成物中の還元型補酵素Ｑ_１０の含有率４．４２重量％
補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準とするビタミンＥ含有率４．１１重量％

（比較例４）
製造例１で得られた結晶、大豆油及びビタミンＥの以下に示す組成の組成物を調製し、４０℃、空気中、遮光条件下に３日間保存した。
組成物中の還元型補酵素Ｑ_１０の含有率５．１９重量％
補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準とするビタミンＥ含有率４．１１重量％
保存後の液中の還元型補酵素Ｑ_１０／酸化型補酵素Ｑ_１０の重量比は、９２．９／７．１であった。
（実施例２０〜２２、比較例５〜８）
製造例１で得られた結晶を、表４に示す油脂及び／又は界面活性剤に、６重量％となるように添加し、４０℃、空気中、遮光条件下に３日間保存後、液中の還元型補酵素Ｑ_１０／酸化型補酵素Ｑ_１０の重量比を測定した結果を表４に示す。なお、中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）は炭素数８：炭素数１０＝６：４のものを用い、界面活性剤としてのＴｗｅｅｎ８０、Ｓｐａｎ８０はともにナカライテスク製のものを用いた。

（実施例２３〜２４、比較例９〜１０）
中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ、炭素数８：炭素数１０＝６：４）９０重量部と、表５に記載の界面活性剤（ジグリセリンモノオレエート：理研ビタミン製ポエムＤＯ−１００Ｖ、ジグリセリンモノラウレート：太陽化学製サンソフトＱ−１２Ｄ）１０重量部を、それぞれ撹拌混合し、製造例２で得られた結晶を３％（ｗ／ｖ）となるように４０℃で溶解した。空気中、遮光下、４０℃で３日間保存後、液中の還元型補酵素Ｑ_１０／酸化型補酵素Ｑ_１０の重量比を測定した結果を表５に示す。

（実施例２５、比較例１１〜１２）
米油８０重量部と表６に記載の界面活性剤（ジグリセリンモノオレエート：理研ビタミン製ポエムＤＯ−１００Ｖ、モノグリセリンモノオレエート：太陽化学サンソフトＮｏ．０−３０、縮合リシノール酸テトラグリセリン：サンソフトＮｏ．８１８）２０重量部をそれぞれ撹拌混合し、製造例２で得られた結晶を３％（ｗ／ｖ）となるように４０℃で溶解した。空気中、遮光下、４０℃で３日間保存後、液中の還元型補酵素Ｑ_１０／酸化型補酵素Ｑ_１０の重量比を測定した結果を表６に示す。

（実施例２６）
中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ、炭素数８：炭素数１０＝６：４）８０重量部、Ｓｐａｎ８０が１０重量部、ジグリセリンモノオレエート（理研ビタミン製ポエムＤＯ−１００Ｖ）が１０重量部からなる組成物に、製造例１で得られた結晶及びアスコルビン酸パルミチン酸エステルをそれぞれ４重量％となるように添加した。４０℃、空気中、遮光条件下に３日間保存後、液中の還元型補酵素Ｑ_１０／酸化型補酵素Ｑ_１０の重量比は９９．６／０．４であった。
（参考例１）
表７記載の油脂を添加、又は、表７記載の油脂９０重量部に表７記載のポリグリセリン脂肪酸エステル（ジグリセリンモノオレエート：理研ビタミン製ポエムＤＯ−１００Ｖ、ジグリセリンモノラウレート：太陽化学製サンソフトＱ−１２Ｄ）１０重量部を添加し混合して、それぞれ基材を調製した。この基材に製造例２で得られた結晶を３％（ｗ／ｖ）となるように窒素雰囲気下、４０℃で溶解した。得られた溶液をラットに経口で投与し、血漿中の還元型補酵素Ｑ_１０量を定量して、投与後４時間目までのＡＵＣ（血中濃度曲線下面積）を算出した。この結果を表７に示すが、この結果から、ポリグリセリン脂肪酸エステルを添加することにより、生体での吸収性が向上することがわかる。

（参考例２）
Ｔｗｅｅｎ８０に製造例２で得られた結晶を３％（ｗ／ｖ）となるように窒素雰囲気下、４０℃で溶解した。得られた溶液をラットに経口で投与し、血漿中の還元型補酵素Ｑ_１０量を定量して、投与後４時間目までのＡＵＣ（血中濃度曲線下面積）を算出したところ、２．２６μｇ／ｍｌ＊ｈであった。
（参考例３）
製造例１で得られた結晶の、中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ、炭素数８：炭素数１０＝６：４）、大豆油、サフラワー油、米油に対する３０℃での溶解度を表８に示す。

（実施例２７）
製造例１で得られた結晶を６重量％になるように大豆油に添加し、常法によりゼラチンのソフトカプセル剤を得た。
（実施例２８）
製造例１で得られた結晶を６重量％になるようにエゴマ油に添加し、常法によりゼラチンのソフトカプセル剤を得た。
（実施例２９）
中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ、炭素数８：炭素数１０＝６：４）及び、ジグリセリンモノオレエートの混合物に製造例２で得られた結晶を５０℃にて添加し、常法により下記成分よりなるゼラチンのソフトカプセル製剤を得た。
還元型補酵素Ｑ_１０ ６０重量部
ジグリセリンモノオレエート １００重量部
中鎖脂肪酸トリグリセリド ８４０重量部
（実施例３０）
中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ、炭素数８：炭素数１０＝６：４）及び、ジグリセリンモノオレエート（理研ビタミン製ポエムＤＯ−１００Ｖ）、Ｓｐａｎ８０、アスコルビン酸パルミチン酸エステルの混合物に製造例２で得られた結晶を５０℃にて添加し、常法により下記成分よりなるゼラチンのソフトカプセル製剤を得た。
還元型補酵素Ｑ_１０ ６０重量部
ジグリセリンモノオレエート １００重量部
Ｓｐａｎ８０ １００重量部
アスコルビン酸パルミチン酸エステル ６０重量部
中鎖脂肪酸トリグリセリド ６８０重量部
（実施例３１）
中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ、炭素数８：炭素数１０＝６：４）及び、レシチン、アスコルビン酸パルミチン酸エステルの混合物に製造例１で得られた結晶を５０℃にて添加し、常法により下記成分よりなるゼラチンのソフトカプセル製剤を得た。
還元型補酵素Ｑ_１０ ４０重量部
レシチン １８０重量部
アスコルビン酸パルミチン酸エステル ４０重量部
中鎖脂肪酸トリグリセリド ７４０重量部
（実施例３２）
米油、硬化油、蜜蝋（粘度調整剤）、レシチンの混合物に製造例２で得られた結晶を添加し、常法により下記成分よりなるゼラチンのソフトカプセル製剤を得た。
還元型補酵素Ｑ_１０ ６０重量部
米油 ６９０重量部
硬化油 １７０重量部
蜜蝋 ６０重量部
レシチン ２０重量部
（実施例３３）
米油及び、ジグリセリンモノオレエート（理研ビタミン製ポエムＤＯ−１００Ｖ）、硬化油、蜜蝋、レシチンの混合物に製造例２で得られた結晶を添加し、常法により下記成分よりなるゼラチンのソフトカプセル製剤を得た。
還元型補酵素Ｑ_１０ １００重量部
ジグリセリンモノオレエート ７０重量部
米油 ５８０重量部
硬化油 １７０重量部
蜜蝋 ６０重量部
レシチン ２０重量部
（実施例３４）
菜種油及び、ジグリセリンモノオレエート（理研ビタミン製ポエムＤＯ−１００Ｖ）、硬化油、蜜蝋、レシチンの混合物に製造例２で得られた結晶を添加し、常法により下記成分よりなるゼラチンのソフトカプセル製剤を得た。
還元型補酵素Ｑ_１０ １００重量部
ジグリセリンモノオレエート ３２０重量部
菜種油 ３３０重量部
硬化油 １７０重量部
蜜蝋 ６０重量部
レシチン ２０重量部
（実施例３５）
エマテック（理研ビタミン製ジグリセリンモノオレエート含有油脂）及び、硬化油、蜜蝋、レシチンの混合物に製造例２で得られた結晶を添加し、常法により下記成分よりなるゼラチンのソフトカプセル製剤を得た。
還元型補酵素Ｑ_１０ １００重量部
エマテック ６５０重量部
硬化油 １７０重量部
蜜蝋 ６０重量部
レシチン ２０重量部
（実施例３６）
中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ、炭素数８：炭素数１０＝６：４）及び、ジグリセリンモノオレエート（理研ビタミン製ポエムＤＯ−１００Ｖ）、Ｓｐａｎ８０、アスコルビン酸パルミチン酸エステル、硬化油、蜜蝋、レシチンの混合物に製造例２で得られた結晶を添加し、常法により下記成分よりなるゼラチンのソフトカプセル製剤を得た。
還元型補酵素Ｑ_１０ １００重量部
ジグリセリンモノオレエート １００重量部
Ｓｐａｎ８０ １００重量部
アスコルビン酸パルミチン酸エステル １００重量部
中鎖脂肪酸トリグリセリド ３５０重量部
硬化油 １７０重量部
蜜蝋 ６０重量部
レシチン ２０重量部
（実施例３７）
実施例３０、実施例３２、実施例３４で得られたゼラチンのソフトカプセルをガラス瓶に空気存在下で密封し、遮光下、２５℃で保存した（保存開始時、ゼラチンのソフトカプセル中の還元型補酵素Ｑ_１０／酸化型補酵素Ｑ_１０の重量比はすべて９８．５／１．５）。６ヶ月後、ゼラチンのソフトカプセル中の還元型補酵素Ｑ_１０／酸化型補酵素Ｑ_１０の重量比を調べた結果を表９に示す。

産業上の利用可能性
本発明は、上述の構成よりなるので、還元型補酵素Ｑ_１０を酸化から防護して安定に保持するための簡便且つ好適な方法並びに組成物を提供することができる。

Claims (61)

1. 還元型補酵素Ｑ_１０を、主成分としての油脂（但し、オリーブ油を除く）及び／又はポリオールと混合して、還元型補酵素Ｑ_１０の安定化を実質的に阻害しない組成物とし、還元型補酵素Ｑ_１０を酸化から防護することを特徴とする、還元型補酵素Ｑ_１０の安定化方法。
2. 油脂が、ヤシ油、パーム油、パーム核油、アマニ油、つばき油、玄米胚芽油、アボガド油、菜種油、米油、落花生油、コーン油、小麦胚芽油、大豆油、エゴマ油、綿実油、ヒマワリ種子油、カポック油、月見草油、シア脂、サル脂、カカオ脂、ゴマ油、サフラワー油、豚脂、乳脂、魚油、牛脂、これらを分別、水素添加、エステル交換等により加工した油脂、中鎖脂肪酸トリグリセリド、脂肪酸の部分グリセリド、リン脂質のうちの少なくとも１種である請求の範囲第１項記載の方法。
3. ポリオールが、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールのうちの少なくとも１種である請求の範囲第１項又は２項記載の方法。
4. 油脂／（油脂＋ポリオール）の重量比が１／１０以上である請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の方法。
5. 組成物中にさらにビタミンＥを含有する場合のその含有量が、補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準として、４重量％未満である請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の方法。
6. 組成物中にさらにＴｗｅｅｎ及び／又はＳｐａｎを含有する場合のその含有量が、補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準として、３０重量％以下である請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の方法。
7. 組成物中の油脂及び／又はポリオールの含有率は、補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準として、５０重量％以上である請求の範囲第１〜６項のいずれかに記載の方法。
8. 組成物中の還元型補酵素Ｑ_１０の含有量は、５重量％超である請求の範囲第１〜７項のいずれかに記載の方法。
9. 還元型補酵素Ｑ_１０は外部添加したものである請求の範囲第１〜８項のいずれかに記載の方法。
10. 脱酸素雰囲気下に行われる請求の範囲第項１〜９項のいずれかに記載の方法。
11. 油脂及び／又はポリオールは、食用又は医薬用に許容されるものである請求の範囲第１〜１０項のいずれかに記載の方法。
12. ４０℃、空気中、遮光条件下に３日間保存後の還元型補酵素Ｑ_１０保持率が、還元型補酵素Ｑ_１０と油脂及び／又はポリオールのみからなる組成物を同条件で保存後の保持率を１００％として、９５％以上である請求の範囲第１〜１１項のいずれかに記載の方法。
13. 還元型補酵素Ｑ_１０、油脂（但し、オリーブ油を除く）及び／又はポリオールを含有してなり、還元型補酵素Ｑ_１０の安定化を実質的に阻害しないものであることを特徴とする組成物。
14. 油脂が、ヤシ油、パーム油、パーム核油、アマニ油、つばき油、玄米胚芽油、アボガド油、菜種油、米油、落花生油、コーン油、小麦胚芽油、大豆油、エゴマ油、綿実油、ヒマワリ種子油、カポック油、月見草油、シア脂、サル脂、カカオ脂、ゴマ油、サフラワー油、豚脂、乳脂、魚油、牛脂、これらを分別、水素添加、エステル交換等により加工した油脂、中鎖脂肪酸トリグリセリド、脂肪酸の部分グリセリド、リン脂質のうちの少なくとも１種である請求の範囲第１３項記載の組成物。
15. ポリオールが、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールのうちの少なくとも１種である請求の範囲第１３項又は１４項記載の組成物。
16. 油脂／（油脂＋ポリオール）の重量比が１／１０以上である請求の範囲第１３〜１５項のいずれかに記載の組成物。
17. 組成物中にさらにビタミンＥを含有する場合のその含有量は、補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準として、４重量％未満である請求の範囲第１３〜１６項のいずれかに記載の組成物。
18. 組成物中にさらにＴｗｅｅｎ及び／又はＳｐａｎを含有する場合のその含有量は、補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準として、３０重量％以下である請求の範囲第１３〜１７項のいずれかに記載の組成物。
19. 組成物中の油脂及び／又はポリオールの含有率は、補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準として、５０重量％以上である請求の範囲第１３〜１８項のいずれかに記載の組成物。
20. 組成物中の還元型補酵素Ｑ_１０の含有量は、５重量％超である請求の範囲第１３〜１９項のいずれかに記載の組成物。
21. 実質的に、酸化型補酵素Ｑ_１０の還元に用いた還元剤の酸化物が共存しない請求の範囲第１３〜２０項のいずれかに記載の組成物。
22. 還元型補酵素Ｑ_１０は外部添加したものである請求の範囲第１３〜２１項のいずれかに記載の組成物。
23. 脱酸素雰囲気下に調製又は保管される請求の範囲第１３〜２２項のいずれかに記載の組成物。
24. 油脂及び／又はポリオールは、食用又は医薬用に許容されるものである請求の範囲第１３〜２３項のいずれかに記載の組成物。
25. 経口投与形態に加工された請求の範囲第１３〜２４項のいずれかに記載の組成物。
26. 形態がカプセル剤である請求の範囲第２５項記載の組成物。
27. カプセル剤が、ソフトカプセルである請求の範囲第２６項記載の組成物。
28. ４０℃、空気中、遮光条件下に３日間保存後の還元型補酵素Ｑ_１０保持率が、還元型補酵素Ｑ_１０と油脂及び／又はポリオールのみからなる組成物を同条件で保存後の該保持率を１００％として、９５％以上である請求の範囲第１３〜２７項のいずれかに記載の組成物。
29. 還元型補酵素Ｑ_１０、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及び、油脂及び／又はポリオールを含有することを特徴とする還元型補酵素Ｑ_１０含有組成物。
30. 油脂が、ヤシ油、パーム油、パーム核油、アマニ油、つばき油、玄米胚芽油、アボガド油、菜種油、米油、落花生油、コーン油、小麦胚芽油、大豆油、エゴマ油、綿実油、ヒマワリ種子油、カポック油、月見草油、シア脂、サル脂、カカオ脂、ゴマ油、サフラワー油、オリーブ油、豚脂、乳脂、魚油、牛脂、これらを分別、水素添加、エステル交換等により加工した油脂、中鎖脂肪酸トリグリセリド、脂肪酸の部分グリセリド、リン脂質のうちの少なくとも１種である請求の範囲第２９項記載の組成物。
31. ポリオールが、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールのうちの少なくとも１種である請求の範囲第２９項又は３０項記載の組成物。
32. 油脂／（油脂＋ポリオール）の重量比が１／１０以上である請求の範囲第２９〜３１項のいずれかに記載の組成物。
33. 組成物中の油脂及び／又はポリオールの含有率は、補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準として、５０重量％以上である請求の範囲第２９〜３２項のいずれかに記載の組成物。
34. さらにアスコルビン酸類を含む請求の範囲第２９〜３３項のいずれかに記載の組成物。
35. アスコルビン酸類が、アスコルビン酸、ｒｈａｍｎｏ−アスコルビン酸、ａｒａｂｏ−アスコルビン酸、ｇｌｕｃｏ−アスコルビン酸、ｆｕｃｏ−アスコルビン酸、ｇｌｕｃｏｈｅｐｔｏ−アスコルビン酸、ｘｙｌｏ−アスコルビン酸、ｇａｌａｃｔｏ−アスコルビン酸、ｇｕｌｏ−アスコルビン酸、ａｌｌｏ−アスコルビン酸、ｅｒｙｔｈｒｏ−アスコルビン酸、６−デスオキシアスコルビン酸、それらのエステル、及び、それらの塩のうちの少なくとも１種である請求の範囲第３４項記載の組成物。
36. アスコルビン酸類の含有量が、補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準として、３０重量％以下である請求の範囲第３４項又は３５項記載の組成物。
37. 油脂がリン脂質である請求の範囲第３４〜３６項記載の組成物。
38. リン脂質が液状である請求の範囲第３７項記載の組成物。
39. さらにポリグリセリン脂肪酸エステル以外の界面活性剤を含む請求の範囲第３４〜３８項のいずれかに記載の組成物。
40. ポリグリセリン脂肪酸エステル以外の界面活性剤が、Ｔｗｅｅｎ又はＳｐａｎである請求の範囲第３９項記載の組成物。
41. ポリグリセリン脂肪酸エステル以外の界面活性剤の含有量が、補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準として、９０重量％以下である請求の範囲第３９項又は４０項記載の組成物。
42. 組成物中の還元型補酵素Ｑ_１０の含有量は、５重量％超である請求の範囲第２９〜４１項のいずれかに記載の組成物。
43. 実質的に、酸化型補酵素Ｑ_１０の還元に用いた還元剤の酸化物が共存しない請求の範囲第２９〜４２項のいずれかに記載の組成物。
44. 還元型補酵素Ｑ_１０は外部添加したものである請求の範囲第２９〜４３項のいずれかに記載の組成物。
45. 油脂及び／又はポリオールは、食用又は医薬用に許容されるものである請求の範囲第２９〜４４項のいずれかに記載の組成物。
46. ポリグリセリン脂肪酸エステルが下記式（１）；
    

    

    （式中、Ｒはそれぞれ独立して炭素数２〜２２の脂肪酸残基又は水素原子を表す。但し、全てのＲが水素原子である場合を除く。ｎは１〜２９の整数を表す。）で表される請求の範囲第２９〜４５項のいずれかに記載の組成物。
47. ポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量は、補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準として、１重量％以上である請求の範囲第２９〜４６項のいずれかに記載の組成物。
48. ポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量は、補酵素Ｑ_１０を除いた系を基準として、５０重量％以下である請求の範囲第２９〜４７項のいずれかに記載の組成物。
49. ポリグリセリン脂肪酸エステルのＨＬＢが４〜１２である請求の範囲第２９〜４８項のいずれかに記載の組成物。
50. （ポリグリセリン脂肪酸エステル中の脂肪酸残基の数）／（グリセリンの重合度）との比が１／４〜１／２である請求の範囲第２９〜４９項のいずれかに記載の組成物。
51. ポリグリセリン脂肪酸エステル中の脂肪酸残基の炭素数が８以上であり、グリセリンの重合度が１０以下である請求の範囲第２９〜５０項のいずれかに記載の組成物。
52. ポリグリセリン脂肪酸エステルがジグリセリン脂肪酸エステルである請求の範囲第２９〜５１項のいずれかに記載の組成物。
53. ジグリセリン脂肪酸エステルが、ジグリセリンモノカプレート、ジグリセリンモノラウレート、ジグリセリンモノオレエートのうちの少なくとも１種である請求の範囲第５２項に記載の組成物。
54. ジグリセリン脂肪酸エステルがジグリセリンモノオレエートである請求の範囲第５３項に記載の組成物。
55. 自己乳化型である請求の範囲第２９〜５４項のいずれかに記載の組成物。
56. 脱酸素雰囲気下に調製又は保管される請求の範囲第２９〜５５項のいずれかに記載の組成物。
57. 経口投与形態に加工された請求の範囲第２９〜５６項いずれかに記載の組成物。
58. 形態がカプセル剤である請求の範囲第５７項記載の組成物。
59. カプセル剤が、ソフトカプセルである請求の範囲第５８項記載の組成物。
60. カプセル剤が、ビン、ボトル、プラスチック袋、アルミラミネート袋、ＰＴＰ包装、３方シール包装、４方シール包装、ストリップ包装、アルミ成形包装又はスティック包装で包装された請求の範囲第５８項又は５９項記載の組成物。
61. ４０℃、空気中、遮光条件下に３日間保存後の還元型補酵素Ｑ_１０保持率が、還元型補酵素Ｑ_１０と、油脂及び／又はポリオールからなる組成物を同条件で保存後の該保持率を１００％として、７０％以上である請求の範囲第２９〜６０項のいずれかに記載の組成物。