JP5140585B2 - 還元型補酵素q10含有組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
1)還元型補酵素Q10が酸化型補酵素Q10に酸化されるのを抑制するために、有効な量の還元剤及び上記還元型補酵素Q10と前記還元剤を溶解するために有効な量の界面活性剤又は、植物油又はこれらの混合物、そして、必要に応じて溶媒からなる組成物
2)上記組成物をゼラチンカプセル又はタブレットに製剤化した経口投与のための組成物
3)更に、酸化型補酵素Q10並びに還元剤を用いてin situで還元型補酵素Q10を含有する上記組成物を調製する方法が開示されている。
[1]水溶性賦形剤を含むマトリックス中に、還元型補酵素Q10を含有する油性成分(A)がドメインを形成して多分散している粒子状組成物。
[2]球形度が0.8以上である、[1]に記載の粒子状組成物。
[3]粒子状組成物中の還元型補酵素Q10の10重量%以上が結晶状態でないことを特徴とする、[1]または[2]に記載の粒子状組成物。
[4]油性成分(A)が5個以上のドメインを形成して多分散している、[1]〜[3]のいずれかに記載の粒子状組成物。
[5]水溶性賦形剤が、水溶性高分子、界面活性剤(C)、糖、および酵母細胞壁からなる群より選択される1種以上である、[1]〜[4]のいずれかに記載の粒子状組成物。
[6]水溶性高分子が、アラビアガム、ゼラチン、寒天、澱粉、ペクチン、カラギーナン、カゼイン、乾燥卵白、カードラン、アルギン酸類、大豆多糖類、プルラン、セルロース類、キサンタンガム、カルメロース塩、およびポリビニルピロリドンからなる群より選択される1種以上である、[5]に記載の粒子状組成物。
[7]界面活性剤(C)が、グリセリン脂肪酸エステル類、ショ糖脂肪酸エステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、レシチン類およびサポニン類からなる群より選択される1種以上である、[5]に記載の粒子状組成物。
[8]糖が、単糖類、二糖類、オリゴ糖類、糖アルコール類、および多糖類からなる群より選択される1種以上である、[5]に記載の粒子状組成物。
[9]還元型補酵素Q10を含有する油性成分(A)が、5〜100重量%の還元型補酵素Q10、0〜95重量%の油脂、および0〜95重量%の界面活性剤(D)を含有する、[1]〜[8]のいずれかに記載の粒子状組成物。
[10]界面活性剤(D)が、HLBが10以下のグリセリン脂肪酸エステル類、ポリグリセリンエステル類、ショ糖脂肪酸エステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、プロピレングリコール脂肪酸エステル類およびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ならびに、レシチン類からなる群より選択される1種以上である、[9]に記載の粒子状組成物。
[11]粒子状組成物中の還元型補酵素Q10の含有量が1〜70重量%である、[1]〜[10]のいずれかに記載の粒子状組成物。
[12]体積平均粒子径が、1〜1000μmである、[1]〜[11]のいずれかに記載の粒子状組成物。
[13]還元型補酵素Q10を含有する油性成分(A)が形成するドメインの平均粒子径が、0.01〜50μmである、[1]〜[12]のいずれかに記載の粒子状組成物。
[14]40℃、空気中、遮光条件下に30日間保存後の粒子状組成物中の還元型補酵素Q10の保持率が、50重量%以上である[1]〜[13]のいずれかに記載の粒子状組成物。
[15][1]〜[14]のいずれかに記載の粒子状組成物を含む製剤。
[16][1]〜[14]のいずれかに記載の粒子状組成物又は[15]記載の製剤を、周囲の相対湿度90%以下の環境におくことを特徴とする、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物又は製剤の安定化方法。
[17][1]〜[14]のいずれかに記載の粒子状組成物又は[15]記載の製剤を、周囲の相対湿度90%以下の環境におくことを特徴とする、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物又は製剤の取り扱い方法。
[18][1]〜[14]のいずれかに記載の粒子状組成物又は[15]記載の製剤を、ガラス製、プラスチック製及び/又は金属製の素材で包装・梱包することを特徴とする、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物又は製剤の安定化方法。
[19][1]〜[14]のいずれかに記載の粒子状組成物又は[15]記載の製剤を、ガラス製、プラスチック製及び/又は金属製の素材で包装・梱包することを特徴とする、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物又は製剤の取り扱い方法。
[20]防湿剤を併用する[16]または[18]記載の安定化方法。
[21]防湿剤を併用する[17]または[19]記載の取り扱い方法。
[22]還元型補酵素Q10を含有する油性成分(A)と水溶性賦形剤を含有する水溶液から調製した水中油型乳化組成物を、油性成分(B)中に懸濁させた後、油性成分(B)中で乳化組成物中の水分を除去することを特徴とする、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物の製造方法。
[23]油性成分(B)が、油脂5〜100重量%および界面活性剤(E)0〜95重量%からなることを特徴とする、[22]に記載の製造方法。
[24]油性成分(B)が、油脂5〜99.99重量%および界面活性剤(E)0.01〜95重量%からなることを特徴とする、[22]に記載の製造方法。
[25]界面活性剤(E)が、HLBが10以下のグリセリン脂肪酸エステル類、ポリグリセリンエステル類、ショ糖脂肪酸エステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類およびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ならびに、レシチン類からなる群より選択される1種以上である、[23]または[24]に記載の製造方法。
[26]還元型補酵素Q10を含有する油性成分(A)と水溶性賦形剤を含有する水溶液から調製した水中油型乳化組成物を、気相中で噴霧乾燥することを特徴とする、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物の製造方法。
[27]得られる粒子状組成物の球形度が0.8以上である、[22]〜[26]のいずれかに記載の製造方法。
[28]水溶性賦形剤が、水溶性高分子、界面活性剤(C)、糖、および酵母細胞壁からなる群より選択される1種以上である、[22]〜[27]のいずれかに記載の製造方法。
[29]水溶性高分子が、アラビアガム、ゼラチン、寒天、澱粉、ペクチン、カラギーナン、カゼイン、乾燥卵白、カードラン、アルギン酸類、大豆多糖類、プルラン、セルロース類、キサンタンガム、カルメロース塩、およびポリビニルピロリドンからなる群より選択される1種以上である、[28]に記載の製造方法。
[30]界面活性剤(C)が、グリセリン脂肪酸エステル類、ショ糖脂肪酸エステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、レシチン類およびサポニン類からなる群より選択される1種以上である、[28]に記載の製造方法。
[31]糖が、単糖類、二糖類、オリゴ糖類、糖アルコール類、および多糖類からなる群より選択される1種以上である、[28]に記載の製造方法。
[32]還元型補酵素Q10を含有する油性成分(A)が、5〜100重量%の還元型補酵素Q10、0〜95重量%の油脂、および0〜95重量%の界面活性剤(D)を含有する、[22]〜[31]のいずれかに記載の製造方法。
[33]界面活性剤(D)が、HLBが10以下のグリセリン脂肪酸エステル類、ポリグリセリンエステル類、ショ糖脂肪酸エステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、プロピレングリコール脂肪酸エステル類およびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ならびに、レシチン類からなる群より選択される1種以上である、[32]に記載の製造方法。
[34]得られる粒子状組成物の、40℃、空気中、遮光条件下に30日間保存後の還元型補酵素Q10の保持率が、50重量%以上である[22]〜[33]のいずれかに記載の製造方法。
[35][22]〜[34]のいずれかに記載の工程を有する製剤の製造方法。
[36]結晶状態でない還元型補酵素Q10。
[37]還元型補酵素Q10の少なくとも一部が結晶状態でないことを特徴とする、還元型補酵素Q10。
[38]還元型補酵素Q10の10重量%以上が結晶状態でないことを特徴とする、還元型補酵素Q10。
本発明の粒子状組成物に含まれる還元型補酵素Q10は、下記式(1)で示される。
モノグリセリン脂肪酸有機酸エステルとしては、例えば、モノグリセリンステアリン酸クエン酸エステル、モノグリセリンステアリン酸酢酸エステル、モノグリセリンステアリン酸コハク酸エステル、モノグリセリンカプリル酸コハク酸エステル、モノグリセリンステアリン酸乳酸エステル、モノグリセリンステアリン酸ジアセチル酒石酸エステル等が挙げられる。
ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、例えば、ポリグリセリンの平均重合度が2〜10であり、構成脂肪酸が炭素数6〜22の脂肪酸であるものが挙げられる。
前記ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルとしては、例えば、ポリグリセリンの平均重合度が2〜10、ポリリシノレイン酸の平均縮合度(リシノレイン酸の縮合数の平均)が2〜4であるものが挙げられる。
デキストリンとしては、でんぷんの分解物であればよく、低分子デキストリン、高分子デキストリンのいずれも好適に使用でき、特に制限されない。しかしながら、水層への溶解性等の観点から、デキストロース当量(DE)が通常40以下、好ましくは35以下、より好ましくは30以下であり、また、通常1以上、好ましくは2以上、より好ましくは5以上のデキストリンを好ましく使用できる。また、デキストリンが、マルトデキストリン、シクロデキストリン、クラスターデキストリン等であっても何ら差し支えない。
水溶性賦形剤を含むマトリックス中のドメインの数が5個よりも少ない場合は、最終的に得られる粒子状組成物中の還元型補酵素Q10の含有量が低下し、所定量の還元型補酵素Q10を経口投与する際に、多量の粒子状組成物を摂取することが必要となるため好ましくない。
さらに本発明の粒子状組成物においては、粒子径が同程度である場合、その表面粗さ(Ra)が小さいものほど好ましい。粒子状組成物の表面粗さ(Ra)が小さいほど、粒子状組成物単位重量当たりの総表面積が小さくなり、その分、粒子表面から進行していくと推定される空気中の酸素分子による酸化反応を受けにくくなると考えられる。その一方で、粒子状組成物の表面粗さ(Ra)が大きい場合は、粒子状組成物単位重量当たりの総表面積が大きくなり、その分、粒子表面から進行していくと推定される空気中の酸素分子による酸化反応を受けやすく、本発明の目的の一つである高い酸化安定性を有する粒子状組成物を得ることが困難となる傾向にあると考えられる。
尚、粒子の表面粗さ(Ra)は、例えばJIS B 0601−1994により規定された算術平均表面粗さ(Ra)として求めることができる。なお、ここで言う表面粗さは、上記球形度と概略裏腹の関係にあると考えられ、球形度が高いほど、表面粗さが小さくなる傾向にある。
通常、還元型補酵素Qは、融点以下に保存された場合徐々に結晶状態へと変化するが、後述の好ましい製造方法によって得られる粒子状組成物においては、例えば、製造後、25℃、空気中、30日間保存後においても、組成物中の還元型補酵素Q10の10重量%以上が結晶状態でないという特徴を有する。還元型補酵素Q10が結晶状態でなく、非晶状態あるいは融液の状態で粒子状組成物内に保持されていることで、経口後に胃液または腸液で粒子状組成物が崩壊して放出される油性成分(A)の還元型補酵素Q10も、非晶状態あるいは融液の状態を維持しているものと推定される。通常、結晶状態の還元型補酵素Q10よりも、非晶状態あるいは融液の状態にある還元型補酵素Q10の方が、胃または腸で、生体内あるいは粒子状組成物中に共存する界面活性成分による乳化を受けやすくなり、その結果、非晶状態あるいは融液の状態にある還元型補酵素Q10は、結晶状態の還元型補酵素Q10よりも消化管からの吸収が促進され易くなり、結果、本発明の好ましい粒子状組成物は、その目的の一つである高い経口吸収性を有するものと考えられる。本発明の粒子状組成物においては、還元型補酵素Q10を含有する油性成分(A)を、水溶性賦形剤マトリックス中にドメインを形成して多分散させるよう、その構造を制御する。例えば好ましい製造方法においては、融液の状態にある還元型補酵素Q10を含有する油性成分(A)は、水溶性賦形剤に囲まれた微小カプセル内に閉じ込められるため、還元型補酵素Q10の結晶核の発生確率が大幅に低下し、非晶状態あるいは融液の状態を粒子作製後、長期間に亘り維持するものと推定される。つまり、本発明の粒子状組成物である、水溶性賦形剤を含むマトリックス中に、還元型補酵素Q10を含有する油性成分(A)がドメインを形成して多分散している構造こそが、高い経口吸収性を実現する目的において、極めて重要であると考えられる。
(1)還元型補酵素Q10を含有する油性成分(A)と水溶性賦形剤を含有する水溶液から調製した水中油型乳化組成物を、油性成分(B)中に懸濁させた後、油性成分(B)中で水中油型乳化組成物の水分を除去する方法(以降、製造法(1)と記す)、
または、
(2)還元型補酵素Q10を含有する油性成分(A)と水溶性賦形剤を含有する水溶液から調製した水中油型乳化組成物を、気相中で噴霧乾燥する方法(以降、製造法(2)と記す)により、製造することができる。
中鎖脂肪酸トリグリセリドとしては、例えば、脂肪酸の炭素数が各々6〜12、好ましくは8〜12のトリグリセリドを挙げることができる。
本発明の安定化方法または取り扱い方法においては、保存雰囲気中の湿度が重要であり、その湿度を調整することで還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物の安定性を著しく向上させることが出来る。相対湿度の上限は、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物が安定に保存できればよく、特に制限されないが、通常相対湿度約90%以下、好ましくは相対湿度約80%以下、より好ましくは相対湿度約70%以下、特に好ましくは相対湿度約60%以下に調整された環境下で、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物を、さらに安定に取り扱うことができる。相対湿度の下限は、0%である。
ガラス製の素材としては、例えば、軟質ガラス、硬質ガラス等を挙げる事ができる。プラスチック製の素材としては、例えば、高密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ナイロン等を挙げることができる。言うまでもなく、上記プラスチック製の素材を積層したフィルム、アルミラミネート等のプラスチック製の素材にアルミ等を積層したフィルム、プラスチック製の素材に、アルミ、アルミナ、シリカ等を蒸着させたフィルムもプラスチック製の素材に含まれる。金属製の素材としては、例えば、鉄、アルミニウム、亜鉛、ニッケル、コバルト、銅、すず、チタン、クロムあるいはこれらの合金(ステンレス、真鍮等)を挙げることができる。また、ガラスと金属を組み合わせたホーロー等の素材も使用できる。
上記した素材は、ボトル、袋、缶、ドラム、箱等に成型し、本発明の粒子状組成物を包装・梱包するのが好ましい。また、上記の素材を用いて、PTP包装、三方シール包装、四方シール包装、ピロー包装、ストリップ包装、アルミ成型包装、スティック包装等とすることもできる。ポリエチレン等の比較的ガスバリア性、防湿性の低い素材を用いた場合には、2重以上の包装・梱包とするのが好ましく、このとき、アルミラミネートやアルミ、アルミナ、シリカ等の蒸着フィルム、ガラス、金属等の比較的ガスバリア性、防湿性の高い素材を使用するのが特に好ましい。包装、梱包後には、必要に応じて、鋼鉄製のドラム、樹脂製のドラム、ファイバードラム、ダンボール等に入れて輸送、保管を行うことができる。
還元型補酵素Q10の純度及び還元型補酵素Q10の重量比(%)は下記HPLC分析により求めた(重量比(%)={還元型補酵素Q10/(酸化型補酵素Q10+還元型補酵素Q10)}×100)。以下、HPLC分析条件を記載する。
カラム:SYMMETRY C18(Waters製)250mm(長さ)4.6mm(内径)、
移動相;C2H5OH/CH3OH=4/3(v/v)、
検出波長;210nm、
流速;1.0ml/min、
還元型補酵素Q10の保持時間;9.1min、
酸化型補酵素Q10の保持時間;13.3min。
得られた粒子状組成物の球形度は、回収後の粒子の電子顕微鏡観察で得た画像を、画像解析ソフト(WinROOF Ver.3.30)で解析し、同じ面積を持つ円の直径と外接する最小円の直径比から求めた。尚、解析では、20サンプルを解析し、その平均値を求めた。
得られた粒子状組成物中の還元型補酵素Q10の結晶化度は、25℃、空気中、30日間保存後、下記DSC(示差走査熱量計[セイコー電子工業株式会社製EXSTAR6000])分析を行うことにより求めた。実施例および比較例で得られた粒子状組成物を上記所定条件で保存後、そのうち10mgを、アルミニウムパンに取り、昇温速度5℃/分の条件で、15℃から70℃まで昇温し、その際の結晶融解熱量を測定した。結晶化度は、粒子状組成物中の還元型補酵素Q10の含有量から求めた理論融解熱量と、DSCでの実測融解熱量データから、下記式に従って算出した。
結晶化度(%)=(実測融解熱量/理論融解熱量)×100
得られた粒子状組成物の体積平均粒子径は、レーザー回折・散乱型粒度分布測定装置(日機装株式会社製;マイクロトラックMT3000II)において、エタノール溶媒を用いて測定した。
得られた粒子状組成物を2液硬化型接着剤(アズワン株式会社取扱い品;アラルダイト)に添加した後硬化させた。得られた包埋サンプルを液体窒素に5分間浸漬し十分に冷却した後、ハンマーを用い破断した。破断面をヘキサンに15分間浸漬し、油性成分(A)を除去後、走査型電子顕微鏡(日立;S−4800)で、粒子状組成物の破断面を撮影した。ドメインの平均粒子径は、無作為に撮影した画像から、任意に50個の空孔を選択し、その粒子径を測長後、平均することで求めた。
1000gのエタノール中に、100gの酸化型補酵素Q10結晶(株式会社カネカ製)と、60gのL−アスコルビン酸を加え、78℃にて撹拌し、還元反応を行った。30時間後、50℃まで冷却し、同温を保持しながらエタノール400g、水100gを添加した。このエタノール溶液を撹拌しながら、10℃/時間の冷却速度で2℃まで冷却し、冷エタノール、冷水の順で洗浄し、得られた湿結晶を減圧乾燥することにより、白色の乾燥結晶95gを得た(有姿収率95モル%)。なお、減圧乾燥を除くすべての操作は窒素雰囲気下で実施した。得られた結晶の純度は99.1%、補酵素Q総量に対する還元型補酵素Q10の重量比(%)は99.0%であった。
332gの蒸留水に、アラビアガム(伊那食品工業株式会社製アラビアガムA)60gを30℃で溶解させ、水溶性賦形剤水溶液を作製した。この水溶液を60℃に加温後、上記製造例で得られた還元型補酵素Q10粉末8gを添加して溶融させた後、TKホモミキサーMarkII(プライミクス株式会社製)で10000回転×5分間乳化し、水中油型乳化組成物を得た。水中油型乳化組成物中の、還元型補酵素Q10の乳化粒子径(ドメインの平均粒子径)は約1μmであった。この水中油型乳化組成物を、スプレードライヤー(日本ビュッヒ株式会社製B−290)を用いて熱風入り温度200℃の条件で噴霧乾燥し、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物を得た。
40℃、空気中、遮光条件下に30日間保存後の還元型補酵素Q10の保持率は、83%であった。
またDSCにより測定した結晶化度は、21%であった。
336gの蒸留水に、ゼラチン(新田ゼラチン株式会社製APH−250)30gを60℃で溶解させ、水溶性賦形剤水溶液を作製した。この水溶液を60℃に保持し、上記製造例で得られた還元型補酵素Q10粉末4gを添加して溶融させた後、TKホモミキサーMarkII(プライミクス株式会社製)で10000回転×5分間乳化し、水中油型乳化組成物を得た。水中油型乳化組成物中の、還元型補酵素Q10の乳化粒子径は約0.5μmであった。この水中油型乳化組成物中を、スプレードライヤー(日本ビュッヒ株式会社製B−290)を用いて熱風入り温度200℃の条件で噴霧乾燥し、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物を得た。
40℃、空気中、遮光条件下に30日間保存後の還元型補酵素Q10の保持率は、63%であった。
またDSCにより測定した結晶化度は、27%であった。
360gの蒸留水に、大豆多糖類(不二製油株式会社製S−ZR100)40gを60℃で溶解させ、水溶性賦形剤水溶液を作製した。この水溶液を60℃に保持し、上記製造例で得られた還元型補酵素Q10粉末6.2gを添加して溶融させた後、TKホモミキサーMarkII(プライミクス株式会社製)で10000回転×5分間乳化し、水中油型乳化組成物を得た。水中油型乳化組成物中の、還元型補酵素Q10の乳化粒子径は約1μmであった。この水中油型乳化組成物を、スプレードライヤー(日本ビュッヒ株式会社製B−290)を用いて熱風入り温度200℃の条件で噴霧乾燥し、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物を得た。
40℃、空気中、遮光条件下に30日間保存後の還元型補酵素Q10の保持率は、79%であった。
またDSCにより測定した結晶化度は、36%であった。
182gの蒸留水に、ゼラチン(新田ゼラチン株式会社製APH−250)18gを60℃で溶解させ、そこへ酵母細胞壁水溶液(キリンビール株式会社製イーストラップ)200gを添加し水溶性賦形剤水溶液を作製した。この水溶液を60℃に保持し、上記製造例で得られた還元型補酵素Q10粉末5.4gを添加して溶融させた後、TKホモミキサーMarkII(プライミクス株式会社製)で10000回転×5分間乳化し、水中油型乳化組成物を得た。水中油型乳化組成物中の、還元型補酵素Q10の乳化粒子径は約1μmであった。この水中油型乳化組成物中を、スプレードライヤー(日本ビュッヒ株式会社製B−290)を用いて熱風入り温度200℃の条件で噴霧乾燥し、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物を得た。
40℃、空気中、遮光条件下に30日間保存後の還元型補酵素Q10の保持率は、64%であった。
またDSCにより測定した結晶化度は、49%であった。
140gの蒸留水に、アラビアガム(伊那食品工業株式会社製アラビアガムA)60gを30℃で溶解させ、水溶性賦形剤水溶液を作製した。この水溶液を60℃に加温後、上記製造例で得られた還元型補酵素Q10粉末9.2gを添加して溶融させた後、TKホモミキサーMarkII(プライミクス株式会社製)で10000回転×5分間乳化し、水中油型乳化組成物を得た。水中油型乳化組成物中の、還元型補酵素Q10の乳化粒子径は約1μmであった。ここで得た水中油型乳化組成物75gを、あらかじめ90℃に加熱しておいた、MCT(理研ビタミン社製アクターM−2)145gおよび界面活性剤(ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル:阪本薬品工業株式会社製SYグリスターCRS−75)5gからなる油性成分(B)に添加し、水中油型乳化組成物懸濁液滴の粒子径が約200μmとなるよう、攪拌回転数を調整した。同攪拌数での攪拌を継続しながら、懸濁液の温度を105℃に調整することで、水中油型乳化組成物懸濁液滴からの水の除去が進行し、約30分間で大部分の水が蒸発した。その後は、常法に従って、固液分離により油性成分(B)をろ別し、約500gのエタノールで粒子に付着した油性成分(B)を洗浄後、50℃で乾燥して、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物を得た。
40℃、空気中、遮光条件下に30日間保存後の還元型補酵素Q10の保持率は、100%であった。
またDSCにより測定した結晶化度は、0%であった。
得られた粒子状組成物の断面の電子顕微鏡写真を図2に示した。図2に示すとおり、油性成分(A)が形成していたドメインは、微細な空孔として粒子状組成物中に多分散している様子が確認された。この写真から1粒子中のドメイン数は約10万個と推定される。
140gの蒸留水に、アラビアガム(伊那食品工業株式会社製アラビアガムA)60gを30℃で溶解させ、水溶性賦形剤水溶液を作製した。別途、上記製造例で得られた還元型補酵素Q10粉末9.2gと界面活性剤(ジグリセリンモノオレイン酸エステル:理研ビタミン株式会社製ポエムDO−100V)4.2gを60℃で均一に混合した油性成分(A)を、60℃の水溶性賦形剤水溶液に添加し、TKホモミキサーMarkII(プライミクス株式会社製)で10000回転×5分間乳化し、水中油型乳化組成物を得た。水中油型乳化組成物中の、還元型補酵素Q10の乳化粒子径は約0.5μmであった。ここで得た水中油型乳化組成物75gを、あらかじめ90℃に加熱しておいた、MCT(理研ビタミン社製アクターM−2)145gおよび界面活性剤(ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル:阪本薬品工業株式会社製SYグリスターCRS−75)5gからなる油性成分(B)に添加し、水中油型乳化組成物懸濁液滴の粒子径が約200μmとなるよう、攪拌回転数を調整した。同攪拌数での攪拌を継続しながら、懸濁液の温度を105℃に調整することで、水中油型乳化組成物懸濁液滴からの水の除去が進行し、約30分間で大部分の水が蒸発した。その後は、常法に従って、固液分離により油性成分(B)をろ別し、約500gのエタノールで粒子に付着した油性成分(B)を洗浄後、50℃で乾燥して、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物を得た。
40℃、空気中、遮光条件下に30日間保存後の還元型補酵素Q10の保持率は、100%であった。
またDSCにより測定した結晶化度は、0%であった。
160gの蒸留水に、ゼラチン(新田ゼラチン株式会社製APH−250)40gを60℃で溶解させ、水溶性賦形剤水溶液を作製した。この水溶液を60℃に加温後、上記製造例で得られた還元型補酵素Q10粉末6.2gを添加して溶融させた後、TKホモミキサーMarkII(プライミクス株式会社製)で10000回転×5分間乳化し、水中油型乳化組成物を得た。水中油型乳化組成物中の、還元型補酵素Q10の乳化粒子径は約0.5μmであった。ここで得た水中油型乳化組成物75gを、あらかじめ90℃に加熱しておいた、MCT(理研ビタミン社製アクターM−2)145gおよび界面活性剤(ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル:阪本薬品工業株式会社製SYグリスターCRS−75)5gからなる油性成分(B)に添加し、水中油型乳化組成物懸濁液滴の粒子径が約200μmとなるよう、攪拌回転数を調整した。同攪拌数での攪拌を継続しながら、懸濁液の温度を105℃に調整することで、水中油型乳化組成物懸濁液滴からの水の除去が進行し、約30分間で大部分の水が蒸発した。その後は、常法に従って、固液分離により油性成分(B)をろ別し、約500gのエタノールで粒子に付着した油性成分(B)を洗浄後、50℃で乾燥して、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物を得た。
40℃、空気中、遮光条件下に30日間保存後の還元型補酵素Q10の保持率は、94%であった。
またDSCにより測定した結晶化度は、0%であった。
得られた粒子状組成物の外観の電子顕微鏡写真を図3に示した。図3に示すとおり、実施例7で得られた粒子状組成物は球形度の高い粒子であることが確認された。
140gの蒸留水に、アラビアガム(伊那食品工業株式会社製アラビアガムA)60gを30℃で溶解させ、水溶性賦形剤水溶液を作製した。この水溶液を60℃に加温後、上記製造例で得られた還元型補酵素Q10粉末25.7gを添加して溶融させた後、TKホモミキサーMarkII(プライミクス株式会社製)で10000回転×5分間乳化し、水中油型乳化組成物を得た。水中油型乳化組成物中の、還元型補酵素Q10の乳化粒子径は約1.5μmであった。ここで得た水中油型乳化組成物75gを、あらかじめ90℃に加熱しておいた、MCT(理研ビタミン社製アクターM−2)145gおよび界面活性剤(ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル:阪本薬品工業株式会社製SYグリスターCRS−75)5gからなる油性成分(B)に添加し、水中油型乳化組成物懸濁液滴の粒子径が約200μmとなるよう、攪拌回転数を調整した。同攪拌数での攪拌を継続しながら、懸濁液の温度を105℃に調整することで、水中油型乳化組成物懸濁液滴からの水の除去が進行し、約30分間で大部分の水が蒸発した。その後は、常法に従って、固液分離により油性成分(B)をろ別し、約500gのエタノールで粒子に付着した油性成分(B)を洗浄後、50℃で乾燥して、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物を得た。
40℃、空気中、遮光条件下に30日間保存後の還元型補酵素Q10の保持率は、100%であった。
またDSCにより測定した結晶化度は、0%であった。
得られた粒子状組成物の断面の電子顕微鏡写真を図4に示した。図4に示すとおり、油性成分(A)が形成していたドメインは、微細な空孔として粒子状組成物中に多分散している様子が確認された。この写真から1粒子中のドメイン数は約25万個と推定される。
140gの蒸留水に、アラビアガム(伊那食品工業株式会社製アラビアガムA)60gを30℃で溶解させ、水溶性賦形剤水溶液を作製した。この水溶液を60℃に加温後、上記製造例で得られた還元型補酵素Q10粉末9.2gを添加して溶融させた後、TKホモミキサーMarkII(プライミクス株式会社製)で10000回転×5分間乳化し、水中油型乳化組成物を得た。水中油型乳化組成物中の、還元型補酵素Q10の乳化粒子径は約1μmであった。ここで得た水中油型乳化組成物75gを、あらかじめ90℃に加熱しておいた、MCT(理研ビタミン社製アクターM−2)100gおよび界面活性剤(テトラグリセリンペンタオレイン酸エステル:阪本薬品工業株式会社製SYグリスターPO−3S、HLB3.0)50gからなる油性成分(B)に添加し、水中油型乳化組成物懸濁液滴の粒子径が約200μmとなるよう、攪拌回転数を調整した。同攪拌数での攪拌を継続しながら、懸濁液の温度を105℃に調整することで、水中油型乳化組成物懸濁液滴からの水の除去が進行し、約30分間で大部分の水が蒸発した。その後は、常法に従って、固液分離により油性成分(B)をろ別し、約500gのエタノールで粒子に付着した油性成分(B)を洗浄後、50℃で乾燥して、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物を得た。
40℃、空気中、遮光条件下に30日間保存後の還元型補酵素Q10の保持率は、99%であった。
またDSCにより測定した結晶化度は、0%であった。
140gの蒸留水に、アラビアガム(伊那食品工業株式会社製アラビアガムA)45g、ゼラチン(新田ゼラチン株式会社製APH−250)15gを60℃で溶解させ、水溶性賦形剤水溶液を作製した。別途、上記製造例で得られた還元型補酵素Q10粉末9.2gと界面活性剤(ジグリセリンモノオレイン酸エステル:理研ビタミン株式会社製ポエムDO−100V)4.2gを60℃で均一に混合した油性成分(A)を、60℃の水溶性賦形剤水溶液に添加し、TKホモミキサーMarkII(プライミクス株式会社製)で10000回転×5分間乳化し、水中油型乳化組成物を得た。水中油型乳化組成物中の、還元型補酵素Q10の乳化粒子径は約1μmであった。ここで得た水中油型乳化組成物75gを、あらかじめ90℃に加熱しておいた、MCT(理研ビタミン社製アクターM−2)75gおよび界面活性剤(テトラグリセリンペンタオレイン酸エステル:阪本薬品工業株式会社製SYグリスターPO−3S、HLB3.0)75gからなる油性成分(B)に添加し、水中油型乳化組成物懸濁液滴の粒子径が約200μmとなるよう、攪拌回転数を調整した。同攪拌数での攪拌を継続しながら、懸濁液の温度を105℃に調整することで、水中油型乳化組成物懸濁液滴からの水の除去が進行し、約30分間で大部分の水が蒸発した。その後は、常法に従って、固液分離により油性成分(B)をろ別し、約500gのエタノールで粒子に付着した油性成分(B)を洗浄後、50℃で乾燥して、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物を得た。
40℃、空気中、遮光条件下に30日間保存後の還元型補酵素Q10の保持率は、97%であった。
またDSCにより測定した結晶化度は、0%であった。
140gの蒸留水に、アラビアガム(伊那食品工業株式会社製アラビアガムA)30g、ゼラチン(新田ゼラチン株式会社製APH−250)10g、スクロース(和光純薬工業株式会社製)17.5g、ラクトース(和光純薬工業株式会社製)2.5gを60℃で溶解させ、水溶性賦形剤水溶液を作製した。別途、上記製造例で得られた還元型補酵素Q10粉末9.2gと界面活性剤(ジグリセリンモノオレイン酸エステル:理研ビタミン株式会社製ポエムDO−100V)4.2gを60℃で均一に混合した油性成分(A)を、60℃の水溶性賦形剤水溶液に添加し、TKホモミキサーMarkII(プライミクス株式会社製)で10000回転×5分間乳化し、水中油型乳化組成物を得た。水中油型乳化組成物中の、還元型補酵素Q10の乳化粒子径は約1μmであった。ここで得た水中油型乳化組成物75gを、あらかじめ90℃に加熱しておいた、MCT(理研ビタミン社製アクターM−2)75gおよび界面活性剤(テトラグリセリンペンタオレイン酸エステル:阪本薬品工業株式会社製SYグリスターPO−3S、HLB3.0)75gからなる油性成分(B)に添加し、水中油型乳化組成物懸濁液滴の粒子径が約200μmとなるよう、攪拌回転数を調整した。同攪拌数での攪拌を継続しながら、懸濁液の温度を105℃に調整することで、水中油型乳化組成物懸濁液滴からの水の除去が進行し、約30分間で大部分の水が蒸発した。その後は、常法に従って、固液分離により油性成分(B)をろ別し、約500gのエタノールで粒子に付着した油性成分(B)を洗浄後、50℃で乾燥して、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物を得た。
40℃、空気中、遮光条件下に30日間保存後の還元型補酵素Q10の保持率は、97%であった。
またDSCにより測定した結晶化度は、0%であった。
140gの蒸留水に、アラビアガム(伊那食品工業株式会社製アラビアガムA)60gを30℃で溶解させ、水溶性賦形剤水溶液を作製した。別途、上記製造例で得られた還元型補酵素Q10粉末9.2gを、60℃の水溶性賦形剤水溶液に添加して溶融させた後、TKホモミキサーMarkII(プライミクス株式会社製)で10000回転×5分間乳化し、水中油型乳化組成物を得た。水中油型乳化組成物中の、還元型補酵素Q10の乳化粒子径は約1μmであった。ここで得た水中油型乳化組成物75gを、あらかじめ90℃に加熱しておいた、MCT(理研ビタミン社製アクターM−2)149.6gおよび酵素分解レシチン(日本シイベルヘグナー株式会社取扱い品エマルトップHL50)0.4gからなる油性成分(B)に添加し、水中油型乳化組成物懸濁液滴の粒子径が約200μmとなるよう、攪拌回転数を調整した。同攪拌数での攪拌を継続しながら、懸濁液の温度を105℃に調整することで、水中油型乳化組成物懸濁液滴からの水の除去が進行し、約30分間で大部分の水が蒸発した。その後は、常法に従って、固液分離により油性成分(B)をろ別し、約500gのエタノールで粒子に付着した油性成分(B)を洗浄後、50℃で乾燥して、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物を得た。
40℃、空気中、遮光条件下に30日間保存後の還元型補酵素Q10の保持率は、99%であった。
またDSCにより測定した結晶化度は、0%であった。
140gの蒸留水に、アラビアガム(伊那食品工業株式会社製アラビアガムA)60gを30℃で溶解させ、水溶性賦形剤水溶液を作製した。別途、上記製造例で得られた還元型補酵素Q10粉末9.2gを、60℃の水溶性賦形剤水溶液に添加して溶融させた後、TKホモミキサーMarkII(プライミクス株式会社製)で10000回転×5分間乳化し、水中油型乳化組成物を得た。水中油型乳化組成物中の、還元型補酵素Q10の乳化粒子径は約1μmであった。ここで得た水中油型乳化組成物75gを、あらかじめ90℃に加熱しておいた、MCT(理研ビタミン社製アクターM−2)148.5gおよびレシチン(日本シイベルヘグナー株式会社取扱い品エマルパーIP)1.5gからなる油性成分(B)に添加し、水中油型乳化組成物懸濁液滴の粒子径が約200μmとなるよう、攪拌回転数を調整した。同攪拌数での攪拌を継続しながら、懸濁液の温度を105℃に調整することで、水中油型乳化組成物懸濁液滴からの水の除去が進行し、約30分間で大部分の水が蒸発した。その後は、常法に従って、固液分離により油性成分(B)をろ別し、約500gのエタノールで粒子に付着した油性成分(B)を洗浄後、50℃で乾燥して、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物を得た。
40℃、空気中、遮光条件下に30日間保存後の還元型補酵素Q10の保持率は、99%であった。
またDSCにより測定した結晶化度は、0%であった。
140gの蒸留水に、アラビアガム(伊那食品工業株式会社製アラビアガムA)60gを30℃で溶解させ、水溶性賦形剤水溶液を作製した。別途、上記製造例で得られた還元型補酵素Q10粉末10.6g、および酵素分解レシチン(日本シイベルヘグナー株式会社取扱い品エマルトップHL50)5.3gを、60℃の水溶性賦形剤水溶液に添加して溶融させた後、TKホモミキサーMarkII(プライミクス株式会社製)で10000回転×5分間乳化し、水中油型乳化組成物を得た。水中油型乳化組成物中の、還元型補酵素Q10の乳化粒子径は約1μmであった。ここで得た水中油型乳化組成物75gを、あらかじめ90℃に加熱しておいた、MCT(理研ビタミン社製アクターM−2)150gからなる油性成分(B)に添加し、水中油型乳化組成物懸濁液滴の粒子径が約200μmとなるよう、攪拌回転数を調整した。同攪拌数での攪拌を継続しながら、懸濁液の温度を105℃に調整することで、水中油型乳化組成物懸濁液滴からの水の除去が進行し、約30分間で大部分の水が蒸発した。その後は、常法に従って、固液分離により油性成分(B)をろ別し、約500gのエタノールで粒子に付着した油性成分(B)を洗浄後、50℃で乾燥して、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物を得た。
40℃、空気中、遮光条件下に30日間保存後の還元型補酵素Q10の保持率は、99%であった。
またDSCにより測定した結晶化度は、0%であった。
140gの蒸留水に、アラビアガム(伊那食品工業株式会社製アラビアガムA)60gを30℃で溶解させ、水溶性賦形剤水溶液を作製した。別途、上記製造例で得られた還元型補酵素Q10粉末10.6g、およびレシチン(日本シイベルヘグナー株式会社取扱い品エマルパーIP)1.0gを、60℃の水溶性賦形剤水溶液に添加して溶融させた後、TKホモミキサーMarkII(プライミクス株式会社製)で10000回転×5分間乳化し、水中油型乳化組成物を得た。水中油型乳化組成物中の、還元型補酵素Q10の乳化粒子径は約1μmであった。ここで得た水中油型乳化組成物75gを、あらかじめ90℃に加熱しておいた、MCT(理研ビタミン社製アクターM−2)150gからなる油性成分(B)に添加し、水中油型乳化組成物懸濁液滴の粒子径が約200μmとなるよう、攪拌回転数を調整した。同攪拌数での攪拌を継続しながら、懸濁液の温度を105℃に調整することで、水中油型乳化組成物懸濁液滴からの水の除去が進行し、約30分間で大部分の水が蒸発した。その後は、常法に従って、固液分離により油性成分(B)をろ別し、約500gのエタノールで粒子に付着した油性成分(B)を洗浄後、50℃で乾燥して、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物を得た。
40℃、空気中、遮光条件下に30日間保存後の還元型補酵素Q10の保持率は、99%であった。
またDSCにより測定した結晶化度は、0%であった。
140gの蒸留水に、アラビアガム(伊那食品工業株式会社製アラビアガムA)60g、およびスクロース(和光純薬工業株式会社製)20gおよびレシチン(日本シイベルヘグナー株式会社取扱い品エマルパーIP)17.2gを30℃で溶解させ、水溶性賦形剤水溶液を作製した。別途、上記製造例で得られた還元型補酵素Q10粉末17.2gを、60℃の水溶性賦形剤水溶液に添加して溶融させた後、TKホモミキサーMarkII(プライミクス株式会社製)で10000回転×5分間乳化し、水中油型乳化組成物を得た。水中油型乳化組成物中の、還元型補酵素Q10の乳化粒子径は約1μmであった。ここで得た水中油型乳化組成物75gを、あらかじめ90℃に加熱しておいた、MCT(理研ビタミン社製アクターM−2)149.6gおよび酵素分解レシチン0.4g(日本シイベルヘグナー株式会社取扱い品エマルトップHL50)からなる油性成分(B)に添加し、水中油型乳化組成物懸濁液滴の粒子径が約200μmとなるよう、攪拌回転数を調整した。同攪拌数での攪拌を継続しながら、懸濁液の温度を105℃に調整することで、水中油型乳化組成物懸濁液滴からの水の除去が進行し、約30分間で大部分の水が蒸発した。その後は、常法に従って、固液分離により油性成分(B)をろ別し、約500gのエタノールで粒子に付着した油性成分(B)を洗浄後、50℃で乾燥して、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物を得た。
40℃、空気中、遮光条件下に30日間保存後の還元型補酵素Q10の保持率は、100%であった。
またDSCにより測定した結晶化度は、0%であった。
得られた粒子状組成物の外観および断面の電子顕微鏡写真を図5および図6に示した。図5に示すとおり、実施例16で得られた粒子状組成物は、球形度の高い粒子であることが確認された。また図6に示すとおり、油性成分(A)が形成していたドメインは、微細な空孔として粒子状組成物中に多分散している様子が確認された。この写真から1粒子中のドメイン数は約2千万個と推定される。
製造例で得られた還元型補酵素Q10の白色の乾燥結晶を乳鉢で粉砕し、還元型補酵素Q10の粉末を得た。
得られた粉末の球形度は0.78であり、40℃、空気中、遮光条件下に30日間保存後の還元型補酵素Q10の保持率は、28%であった。また、DSCにより測定した結晶化度は、100%であり、非晶状態あるいは融液の状態にある還元型補酵素Q10を含有していなかった。
実施例および比較例より、本発明の粒子状組成物は、球形度が高く、粒子状組成物中に含有される還元型補酵素Q10の酸化安定性が向上していることがわかる。
試験には、Slc:SD系雄性ラット9週齢を用いた(入荷体重320g以上で指定)。1群につき5匹を用い、2週間の予備飼育を行った。ラットは室温20〜26℃、湿度40〜70%、照明12時間/日(7時30分〜19時30分)に設定した飼育室で飼育し、固形飼料CE−2(日本クレア株式会社製)と水道水をそれぞれ自由摂餌させた。投与前日にラットの体重を測定し、カプセルに充填するサンプルの量り込み量を算出した。ラットの体重あたりの投与量が、還元型補酵素Q10の含有量として10mg/kg体重となるよう各サンプルを正確に量り取り、専用ロートを用いてゼラチンハードカプセルに充填した。
投与はラット専用のカプセル投与機(TOAPAC製)を用いた。ハードカプセルを用いてラットの強制経口投与を行い、投与時間を所定の記録用紙へ記録し、投与直後に更に1.5ml/kgの蒸留水を与えた。
各群の投与後、1,2,4,8,24時間後に頸静脈から約0.5ml採血した。その後、冷却遠心機(4℃,3000rpm×20分)で血漿分離を行い、得られた血漿は分析開始日まで冷凍庫(−20℃)で保存した。血漿中総補酵素Q10の定量は、HPLCで、常法に従って実施した。
還元型補酵素Q10である「KANEKA QH(登録商標)」(株式会社カネカ製)20gを60℃まで加熱して融解させ、その融解液を、あらかじめ60℃に調製したアルギン酸ナトリウム(キミカ製IL6−G)20g含む水溶液1リットルに分散し、ホモジナイザーを用いて15000rpm、10分間の条件で乳化し乳化液を得た。
「KANEKA QH(登録商標)」(株式会社カネカ製)20gを60℃まで加熱して融解させ、その融解液を、あらかじめ60℃に調製したアルギン酸ナトリウム(キミカ製IL6−G)20g、ゼラチン(ニッタゼラチンAPH)を50g含む水溶液1リットルに分散し、ホモジナイザーを用いて15000rpm、10分間の条件で乳化した。この均一になったエマルション中のコエンザイムQ10含有乳化粒子の粒径(粒度分布)を動的光散乱式粒径分布測定装置(堀場製作所製LB−550)にて測定したところ、メジアン粒径は1μmであった。
調製例1の組成にデカグリセリンモノオレイン酸エステル(理研ビタミン製J−0381V)を20g、中鎖脂肪酸トリグリセライド(理研ビタミン製アクターM-2)を10g加えた以外は同じ製法で乳化液を得た。
調製例1〜3で得られた還元型コエンザイムQ10含有乳化液を、内径45cm、全高約5mの円筒状凝固室の塔頂部より、噴霧手段として二流体ノズル(霧のいけうち製BIMJ2004)を用いて体積平均液滴径が150μm、供給量150g/minの条件で噴霧した。それと同時に30重量%濃度の塩化カルシウム水溶液を塩化カルシウム固形分が乳化液100重量部に対して5〜15重量部になるように二流体ノズル(スプレイングシステムズ社製1/4JシリーズSU13A)にて空気と混合しながら体積平均液滴径1〜10μmで噴霧した。また、凝固室の塔頂部より噴霧した還元型コエンザイムQ10乳化液が凝固室の壁面へ付着するのを防止するために、内径約20mmのパイプに2mmφの孔を多数側壁に向けて開けたものを用い、25℃の蒸留水を6L/minの条件で連続的に供給した。凝固室を落下し、ゲル化した還元型コエンザイムQ10含有乳化物は、ゲル化して粒子状態となった後、塔底部より水懸濁液として回収された。回収された懸濁液を定法により脱水、乾燥して顆粒を作製した。電子顕微鏡により、調製例1〜3のいずれの乳化液を用いた場合においても、体積平均粒径約50μmの粒子が作製されていることを確認した。
実施例17で得られた還元型補酵素Q10顆粒と調製例1〜3の原料として使用した還元型補酵素Q10粉末「KANEKA QH(登録商標)」(株式会社カネカ製)の、示差走査型熱量分析計(SII社製;EXSTAR6000 DSC6220)による熱分析を下記条件で実施した。その結果を表1に示す。なお、結晶化率は、融解熱(ΔH)の測定値より算出した。
分析条件;20℃ → 80℃(5℃/min) → −50℃(−5℃/min)
140gの蒸留水に、アラビアガム(伊那食品工業株式会社製アラビアガムA)75g、スクロース25gを30℃で溶解させ、水溶性賦形剤水溶液を作製した。別途、上記製造例で得られた還元型補酵素Q10粉末45.0gを、60℃の水溶性賦形剤水溶液に添加して溶融させた後、TKホモミキサーMarkII(プライミクス株式会社製)で10000回転×5分間乳化し、水中油型乳化組成物を得た。水中油型乳化組成物の、還元型補酵素Q10の乳化粒子径は約1μmであった。ここで得た水中油型乳化組成物75gを、あらかじめ90℃に加熱しておいた、MCT(理研ビタミン社製アクターM−2)149.2g、レシチン(日本シーベルヘグナー株式会社取り扱い品エマルパーIP)0.8gからなる油性成分(B)に添加し、水中油型乳化組成物懸濁液滴の粒子径が200μmとなるよう、攪拌回転数を調整した。同攪拌数での攪拌を継続し、内温が70℃以上を維持するようにしながら、減圧を行うことにより、水中油型乳化組成物懸濁液滴からの水の除去が進行し、約20分間で大部分の水が蒸発した。その後は定法に従って、固液分離により油性成分(B)をろ別し、約500gのエタノールにて粒子に付着した油性成分(B)を洗浄後、得られた湿体を、減圧下、約40℃にて乾燥して、30.2%の還元型補酵素Q10(補酵素Q10として、30.6%)を含有する粒子状組成物35gを得た。
実施例19で得られた還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物5gをポリエチレン袋に入れ、さらに、このポリエチレン袋をアルミラミネート袋に入れ、粒子状組成物を梱包した。この梱包体を、40℃、相対湿度80%の恒温恒湿槽にいれ、遮光条件下、30日間保存した。このときの還元型補酵素Q10の保持率は100%であった。
アルミラミネート袋に1gのシリカゲルを同封する以外は、実施例20と同じ梱包を行い、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物の梱包体を得た。この梱包体を、40℃、相対湿度80%の恒温恒湿槽にいれ、遮光条件下、30日間保存した。このときの還元型補酵素Q10の保持率は100%であった。
実施例19で得られた還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物5gをポリエチレン袋に入れ、さらに、このポリエチレン袋をシリカゲル3gとともにポリエチレン袋に入れ、粒子状組成物を梱包した。この梱包体を、40℃、相対湿度80%の恒温恒湿槽にいれ、遮光条件下、30日間保存した。このときの還元型補酵素Q10の保持率は98%であった。
実施例19で得られた還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物5gをガラス瓶に入れた。このガラス瓶を、密栓せず、40℃、相対湿度80%の恒温恒湿槽にいれ、遮光条件下、30日間保存した。このときの還元型補酵素Q10の保持率は81%であった。
140gの蒸留水に、アラビアガム(伊那食品工業株式会社製アラビアガムA)75g、デキストリン(松谷化学工業株式会社製パインデックス#2 DE:11±1)25gを30℃で溶解させ、水溶性賦形剤水溶液を作製した。別途、上記製造例で得られた還元型補酵素Q10粉末45.0gを、60℃の水溶性賦形剤水溶液に添加して溶融させた後、TKホモミキサーMarkII(プライミクス株式会社製)で10000回転×5分間乳化し、水中油型乳化組成物を得た。水中油型乳化組成物の、還元型補酵素Q10の乳化粒子径は約1μmであった。ここで得た水中油型乳化組成物75gを、あらかじめ90℃に加熱しておいた、MCT(理研ビタミン社製アクターM−2)149.2g、レシチン(日本シーベルヘグナー株式会社取り扱い品エマルパーIP)0.8gからなる油性成分(B)に添加し、水中油型乳化組成物懸濁液滴の粒子径が200μmとなるよう、攪拌回転数を調整した。同攪拌数での攪拌を継続し、内温が70℃以上を維持するようにしながら、減圧を行うことにより、水中油型乳化組成物懸濁液滴からの水の除去が進行し、約20分間で大部分の水が蒸発した。その後は定法に従って、固液分離により油性成分(B)をろ別し、約500gのエタノールにて粒子に付着した油性成分(B)を洗浄後、得られた湿体を、減圧下、約40℃にて乾燥して、30.2%の還元型補酵素Q10(補酵素Q10として、30.7%)を含有する粒子状組成物35gを得た。
得られた粒子状組成物の球形度は0.97であった。尚、得られた粒子状組成物を40℃、空気中、遮光条件下にて30日間保存後の還元型補酵素Q10の保持率は99%であった。
菜種油、ジグリセリンモノオレエート(理研ビタミン製ポエムDO−100V)、硬化油、ミツロウ、レシチンからなる混合物に、実施例1で得た還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物を添加し、定法により、下記成分からなる還元型補酵素Q10を含有するゼラチンのソフトカプセルを得た。
ジグリセリンモノオレエート 12.0重量%
菜種油 53.0重量%
硬化油 7.0重量%
ミツロウ 6.0重量%
レシチン 2.0重量%
菜種油、ジグリセリンモノオレエート(理研ビタミン製ポエムDO−100V)、硬化油、ミツロウ、レシチンからなる混合物に、実施例19で得た還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物を添加し、定法により、下記成分からなる還元型補酵素Q10を含有するカラギーナン/デンプンのソフトカプセルを得た。
ジグリセリンモノオレエート 12.0重量%
菜種油 43.0重量%
硬化油 8.0重量%
ミツロウ 5.0重量%
レシチン 2.0重量%
菜種油、ジグリセリンモノオレエート(理研ビタミン製ポエムDO−100V)、硬化油、レシチンからなる混合物に、実施例14で得た還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物を添加し、定法により、下記成分からなる還元型補酵素Q10を含有するゼラチンのソフトカプセルを得た。
ジグリセリンモノオレエート 12.0重量%
菜種油 40.0重量%
硬化油 16.0重量%
レシチン 2.0重量%
実施例19で得た還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物、乳糖を混合した。得られた混合末を篩にて整粒した後、定法により、下記成分からなる還元型補酵素Q10を含有するゼラチンのハードカプセルを得た。
乳糖 40.0重量%
実施例19で得た還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物、コーンスターチ、スクロースを混合した後、さらに、ステアリン酸マグネシウムを加え、混合した。得られた混合末を篩にて整粒した後、得られた整粒末をロータリー打錠機にて打錠し、下記成分からなる還元型補酵素Q10を含有するチュアブル錠を得た。
コーンスターチ 3.0重量%
スクロース 48.0重量%
ステアリン酸マグネシウム 2.0重量%
実施例19で得た還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物、結晶セルロース(アビセル)を混合した後、さらに、ステアリン酸マグネシウムを加え、混合した。得られた混合末を篩にて整粒した後、得られた整粒末をロータリー打錠機にて打錠し、下記成分からなる還元型補酵素Q10を含有する錠剤を得た。
結晶セルロース(アビカル) 50.0重量%
ステアリン酸マグネシウム 1.0重量%
Claims (31)
- 水溶性賦形剤を含むマトリックス中に、還元型補酵素Q10を含有する油性成分(A)がドメインを形成して多分散している粒子状組成物であって、水溶性賦形剤が水溶性高分子または水溶性高分子と界面活性剤(C)、糖および酵母細胞壁からなる群より選択される1種以上との混合物であり、球形度が0.9以上である粒子状組成物。
- 粒子状組成物中の還元型補酵素Q10の10重量%以上が結晶状態でないことを特徴とする、請求項1に記載の粒子状組成物。
- 油性成分(A)が5個以上のドメインを形成して多分散している、請求項1または2に記載の粒子状組成物。
- 水溶性賦形剤が、水溶性高分子と糖の混合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の粒子状組成物。
- 水溶性高分子が、アラビアガム、ゼラチン、寒天、澱粉、ペクチン、カラギーナン、カゼイン、乾燥卵白、カードラン、アルギン酸類、大豆多糖類、プルラン、セルロース類、キサンタンガム、カルメロース塩、およびポリビニルピロリドンからなる群より選択される1種以上である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の粒子状組成物。
- 界面活性剤(C)が、グリセリン脂肪酸エステル類、ショ糖脂肪酸エステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、レシチン類およびサポニン類からなる群より選択される1種以上である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の粒子状組成物。
- 糖が、単糖類、二糖類、オリゴ糖類、糖アルコール類、および多糖類からなる群より選択される1種以上である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の粒子状組成物。
- 還元型補酵素Q10を含有する油性成分(A)が、5〜100重量%の還元型補酵素Q10、0〜95重量%の油脂、および0〜95重量%の界面活性剤(D)を含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の粒子状組成物。
- 界面活性剤(D)が、HLBが10以下のグリセリン脂肪酸エステル類、ポリグリセリンエステル類、ショ糖脂肪酸エステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、プロピレングリコール脂肪酸エステル類およびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類ならびに、レシチン類からなる群より選択される1種以上である、請求項8に記載の粒子状組成物。
- 粒子状組成物中の還元型補酵素Q10の含有量が1〜70重量%である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の粒子状組成物。
- 体積平均粒子径が、1〜1000μmである、請求項1〜10のいずれか1項に記載の粒子状組成物。
- 還元型補酵素Q10を含有する油性成分(A)が形成するドメインの平均粒子径が、0.01〜50μmである、請求項1〜11のいずれか1項に記載の粒子状組成物。
- 40℃、空気中、遮光条件下に30日間保存後の粒子状組成物中の還元型補酵素Q10の保持率が、90重量%以上である請求項1〜12のいずれか1項に記載の粒子状組成物。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の粒子状組成物を含む製剤。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の粒子状組成物又は請求項14記載の製剤を、周囲の相対湿度90%以下の環境におくことを特徴とする、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物又は製剤の安定化方法。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の粒子状組成物又は請求項14記載の製剤を、周囲の相対湿度90%以下の環境におくことを特徴とする、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物又は製剤の取り扱い方法。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の粒子状組成物又は請求項14記載の製剤を、ガラス製、プラスチック製及び/又は金属製の素材で包装・梱包することを特徴とする、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物又は製剤の安定化方法。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の粒子状組成物又は請求項14記載の製剤を、ガラス製、プラスチック製及び/又は金属製の素材で包装・梱包することを特徴とする、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物又は製剤の取り扱い方法。
- 防湿剤を併用する請求項15または17記載の安定化方法。
- 防湿剤を併用する請求項16または18記載の取り扱い方法。
- 還元型補酵素Q10を含有する油性成分(A)と水溶性賦形剤を含有する水溶液から調製した水中油型乳化組成物を、油性成分(B)中に懸濁させた後、油性成分(B)中で乳化組成物中の水分を除去することを特徴とする、還元型補酵素Q10を含有する粒子状組成物の製造方法であって、水溶性賦形剤が水溶性高分子または水溶性高分子と界面活性剤(C)、糖および酵母細胞壁からなる群より選択される1種以上との混合物である製造方法。
- 油性成分(B)が、油脂5〜100重量%および界面活性剤(E)0〜95重量%からなることを特徴とする、請求項21に記載の製造方法。
- 油性成分(B)が、油脂5〜99.99重量%および界面活性剤(E)0.01〜95重量%からなることを特徴とする、請求項21に記載の製造方法。
- 界面活性剤(E)が、HLBが10以下のグリセリン脂肪酸エステル類、ポリグリセリンエステル類、ショ糖脂肪酸エステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類およびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類ならびに、レシチン類からなる群より選択される1種以上である、請求項22または23に記載の製造方法。
- 水溶性賦形剤が、水溶性高分子と糖の混合物である、請求項21〜24のいずれか1項に記載の製造方法。
- 水溶性高分子が、アラビアガム、ゼラチン、寒天、澱粉、ペクチン、カラギーナン、カゼイン、乾燥卵白、カードラン、アルギン酸類、大豆多糖類、プルラン、セルロース類、キサンタンガム、カルメロース塩、およびポリビニルピロリドンからなる群より選択される1種以上である、請求項21〜25のいずれか1項に記載の製造方法。
- 界面活性剤(C)が、グリセリン脂肪酸エステル類、ショ糖脂肪酸エステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、レシチン類およびサポニン類からなる群より選択される1種以上である、請求項21〜24のいずれか1項に記載の製造方法。
- 糖が、単糖類、二糖類、オリゴ糖類、糖アルコール類、および多糖類からなる群より選択される1種以上である、請求項21〜27のいずれか1項に記載の製造方法。
- 還元型補酵素Q10を含有する油性成分(A)が、5〜100重量%の還元型補酵素Q10、0〜95重量%の油脂、および0〜95重量%の界面活性剤(D)を含有する、請求項21〜28のいずれか1項に記載の製造方法。
- 界面活性剤(D)が、HLBが10以下のグリセリン脂肪酸エステル類、ポリグリセリンエステル類、ショ糖脂肪酸エステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、プロピレングリコール脂肪酸エステル類およびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類ならびに、レシチン類からなる群より選択される1種以上である、請求項29に記載の製造方法。
- 粒子状組成物中の還元型補酵素Q10の50重量%以上が結晶状態でないことを特徴とする、還元型補酵素Q10。
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