JP2010099025A - フレーバー劣化防止剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】オキシピューセダニンハイドレート(Oxypeucedanin hydrate)及び/又はビャクアンゲリシン(Byakangelicin)を含有するフレーバー劣化防止剤。
【選択図】なし
Description
そこで、フレッシュで香りも強く、市販品の中で最高品質とされるレモンオイルである、イタリアのシチリア産レモンのコールドプレスオイルを製造する工程について調査したところ、コールドプレスオイル製造時の最終工程として出荷前に行うウィンタライゼーション(winterization)又はウィンタリング(wintering)と呼ばれる低温処理に注目した。このウィンタライゼーションは、レモンオイルに含まれているレモンワックスを除去して清澄化する処理であり、通常、レモンオイルの温度をゆっくりと−30℃程度にまで下げて、レモンワックスを析出させ、その後、濾過することによってレモンワックスを除去する処理である。なお、一般にレモンワックスは、レモンオイルの約10%を占める。
本発明者らは、このウィンタライゼーションにより除去されるレモンワックスの存在に着目し、このレモンワックスによるシトラールの劣化防止効果を調べたところ、強い劣化防止効果を確認した。
この事実を受けて、本発明者らは、さらに、レモンワックス中に含まれる多数の成分のうち、シトラールの劣化防止効果を有する成分を特定するため、種々の検討を重ねた結果、レモンワックスにメタノールなどの極性有機溶媒を添加、混合した後、極性有機溶媒不溶部を除去し、次に、得られた極性有機溶媒可溶部を減圧蒸留により濃縮して揮発性成分を除去し、その後、ヘキサンを加えてヘキサン可溶部を除去し、次に、得られたヘキサン不溶部である半固体部分をシリカゲルゲルを用いたクロマトグラフィーで分画したところ、シトラールに対する強い劣化防止効果が2つの画分に認められたので、さらにそれらを精製した。
そして、得られた精製物の構造確認を行った結果、上記2つの画分に含まれる成分が、それぞれ、オキシピューセダニンハイドレート(Oxypeucedanin hydrate)及びビャクアンゲリシン(Byakangelicin)であることを突き止めた。
このように、本発明者らは、上述した検討を行うことにより、従来廃棄されていたレモンワックスの抽出物がシトラールに対して強い劣化防止効果を有することを発見し、特にレモンワックス中に主成分として高濃度に存在するオキシピューセダニンハイドレート及びビャクアンゲリシンが優れた劣化防止効果を有することを見出した。
以上の知見を基にして、本発明者らは、オキシピューセダニンハイドレート及びビャクアンゲリシンが、シトラールのほか、他のフレーバーにも劣化防止効果を有しており、特に柑橘類の香気成分に対して、これまでにない非常に強い劣化防止効果を有することを見出し、本発明の完成に至った。
さらに、本発明は、オキシピューセダニンハイドレート及び/又はビャクアンゲリシンを飲食品に添加することを特徴とするフレーバーの劣化防止方法を提供するものである。
また、本発明のフレーバー劣化防止剤は、天然食品であるレモン由来の成分を主成分として含有するものであるから、人体に対する安全性が非常に高い。
さらに、本発明のフレーバー劣化防止剤は、従来コールドプレスオイル製造時に廃棄されていたレモンワックスから容易に製造することができるため、該レモンワックスの有効利用を図ることができる。
オキシピューセダニンハイドレート及びビャクアンゲリシンは、それぞれ下記の式(I)、(II)で表される。
本発明において、コールドプレスオイルの原料となるレモンの好ましい品種は、Femminello種、Monachello種、Interdonato種、Eureka種、Lisbon種、Genova種、Verna種、Villafranca種、Laphitos種、Adamopolus種、Carystos種であり、特には、Femminello種、Monachello種、Interdonato種が好ましい。
の3つの製法である。
レモンのコールドプレスオイルを製品化する際にレモンワックスを除去する理由は、1)レモンワックスを除去しないと、輸送中あるいは保管中に温度が低下するとレモンオイル中に溶解していたレモンワックスが沈殿として析出し、レモンオイルを使用する際に、その都度この沈殿を除去しなければならないこと、2)レモンワックスに由来する異臭が発生する場合があること、による。
まず、工程aとして、レモンのコールドプレスオイルを製造する際に副生するレモンワックスに極性有機溶媒(メタノール、エタノール、プロパノール、アセトンなど)を添加、混合した後、極性有機溶媒不溶部を除去する。具体的には、例えば、レモンワックスに好ましくはメタノールを添加、混合して、レモンワックスをメタノールに溶解させた後、これにダイヤフロック(セルロース繊維濾過助剤、セライト社製、商品名)を濾過助剤として添加し、次いで濾紙を用いて濾過することによってメタノール不溶部を除去する。こうして、極性有機溶媒可溶部であるレモンワックス由来の抽出物を得る。なお、本発明において、レモンワックス由来の抽出物には、上記方法によって得られた極性有機溶媒抽出物に加えて、この抽出物に溶媒除去などの他の処理を施した処理物も含む。
上記半固体部分の精製方法としては、例えば、シリカゲルカラムクロマトグラフィーが例示される。すなわち、シリカゲルを充填したカラムに半固体部分を導入した後、展開溶媒を流して分画し、分画物を分取する。その場合に用いる展開溶媒としては、特にクロロホルム、クロロホルム/メタノール(クロロホルム:メタノール=90〜99:10〜1(v/v))が好適である。得られた分画物がオキシピューセダニンハイドレート又はビャクアンゲリシンであるかどうかは、NMR、GC−MS、X線結晶解析などで構造確認することにより決定する。
なお、上記方法によって得られた分画物は、続けて薄層クロマトグラフィー、カラムクロマトグラフィー、遠心クロマトグラフィーなどを繰り返し行うことにより、さらに精製されたオキシピューセダニンハイドレート及び/又はビャクアンゲリシンを得ることができる。例えば、薄層クロマトグラフィーを行う場合は、溶媒をクロロホルム/メタノール(93:7(v/v))とした順相薄層クロマトグラフィーとするのが好適である。
本発明において、柑橘系フレーバーとは、ミカン科のミカン属(Citrus)、キンカン属(Fortunella)、カラタチ属(Poncirus)に属する果実に含まれる香気成分を有するフレーバーであり、例えば、バレンシアオレンジ、ネーブルオレンジ、マンダリンオレンジ、ポンカン、タチバナ、タンジェリンオレンジ、温州みかん、紀州みかん、夏みかん、八朔、ジャバラ、スウィーティー、デコポン、伊予柑、清見、はるみ、タンカン、ダイダイ、ユズ、スダチ、カボス、レモン、シークワーサー、シトロン、ブッシュカン、ライム、ベルガモット、グレープフルーツ、セミノール、ブンタンなどのミカン属(Citrus)の果実に含まれる香気成分を有するフレーバーを挙げることができるが、これらに限定されるわけではない。柑橘系フレーバーは、天然香料、合成香料、あるいは天然香料と合成香料の混合品として調製することができる。
シチリア産レモンのコールドプレスオイルを製造する際に副生したレモンワックス100gにメタノール100gを添加、混合し、室温約25℃で約20分撹拌して、レモンワックスをメタノールに溶解させた。これに濾過助剤としてダイヤフロック(セライト社製、商品名)10gを添加して濾紙濾過を行い、濾液181.3gと残渣28.7gとを得た。
次に、上記濾液を40℃、50mmHgで減圧濃縮を行い、メタノール可溶部73.82g(収率73.8%)を得た。これにヘキサン100gを加えて撹拌し、ヘキサン相をデカンテーションにより分離、除去し、ヘキサンを留去して、半固体部分15.54g(収率15.5%)を得た。また、ヘキサン相からヘキサンを留去して、ヘキサン可溶部56.97g(収率57.0%)を得た。
実施例1で得られた半固体部分30gを、シリカゲル600gを充填したカラムにチャージし、展開溶媒としてクロロホルム600mlを流して、得られた分画物から溶剤を留去して、2.04g(Fr.1)を得た。
次いで、クロロホルム/メタノール=99/1(v/v)を1200ml流して、4つの分画物を得た。これらの分画物から溶剤を留去して、Fr.2〜Fr.5としてそれぞれ、1.83g、1.59g、5.10g、1.59gを得た。さらにクロロホルム/メタノール=98/2(v/v)を600ml流して、得られた分画物から溶剤を留去して、2.07g(Fr.6)を得た。さらにクロロホルム/メタノール=90/10(v/v)を1800ml流して、得られた分画物から溶剤を留去して、6.93g(Fr.7)を得た。
次に、Fr.3及びFr.5は、実施例1で行った半固体部分のシリカゲル薄層クロマトグラフィーのメインスポットと一致する画分であり、Fr.3及びFr.5は、NMR及びGC−MSにより構造を確認したところ、それぞれ精製ビャクアンゲリシン、精製オキシピューセダニンハイドレートと推定された。
光安定性試験
(1)シトラ−ル残存率
シトラール飲料基剤(pH3.0、Bx.10、シトラール濃度30ppm)に、実施例2で得られたビャクアンゲリシン(160ppm)、実施例2で得られたオキシピューセダニンハイドレート(36.6ppm)、比較品として、緑茶抽出物(300ppm)、市販のクマリン誘導体であるベルガモッチン(Bergamottin、FIuka社製、1.7ppm)、ベルガプトール(Bergaptol、ChromaDex社製、8.9ppm)、リメッチン(Limettin、Sigma社製、25ppm)をそれぞれ加えたシトラール飲料を調製し、30mlのガラス瓶に90℃で熱時充填した。 また、シトラール飲料のコントロールとして、シトラール飲料基剤(pH3.0、Bx.10、シトラール濃度30ppm)そのものを30mlのガラス瓶に90℃で熱時充填した。
そして、上記の各シトラール飲料を15,000ルックス、10℃で7日間保存し、虐待を行った。その後、各シトラール飲料に含まれるシトラールの含量を定量し、10℃で7日間暗所に保存した各対応冷蔵品に含まれるシトラールの含量に対するシトラール残存率(%)を求めた。結果を図1に示す。
図1からわかるように、オキシピューセダニンハイドレートは、最も高いシトラ−ル残存率を示した。一方、ビャクアンゲリシンは、オキシピューセダニンハイドレートよりは劣るものの、緑茶抽出物やベルガプトールと同等の高いシトラール残存率を示した。
(1)オフフレーバー(p−メチルアセトフェノン)の生成量
シトラール飲料基剤(pH3.0、Bx.10、シトラール濃度30ppm)に、実施例2で得られたビャクアンゲリシン(36.6ppm)、実施例2で得られたオキシピューセダニンハイドレート(50ppm)、実施例2で得られたビャクアンゲリシン(25ppm)とオキシピューセダニンハイドレート(50ppm)の混合物、比較品として、緑茶抽出物(300ppm)、市販のクマリン誘導体であるベルガモッチン(Bergamottin、FIuka社製、1.7ppm)、ベルガプトール(Bergaptol、ChromaDex社製、8.9ppm)、リメッチン(Limettin、Sigma社製、27ppm)をそれぞれ加えたシトラール飲料を調製し、30mlのガラス瓶に90℃で熱時充填した。また、シトラール飲料のコントロールとして、シトラール飲料基剤(pH3.0、Bx.10、シトラール濃度30ppm)そのものを30mlのガラス瓶に90℃で熱時充填した。
そして、上記の各シトラール飲料を35℃で4日間暗所に保存し、虐待を行った。その後、各シトラール飲料に含まれるp−メチルアセトフェノンの含量(ppm)を測定した。結果を図2に示す。なお、p−メチルアセトフェノンは、シトラールの熱劣化によって生成されるオフフレーバーである。
図2からわかるように、オキシピューセダニンハイドレートは、緑茶抽出物よりは劣るものの、他の比較品に比べてかなり少ないp−メチルアセトフェノン生成量を示した。一方、ビャクアンゲリシンは、オキシピューセダニンハイドレートよりもさらに低いp−メチルアセトフェノン生成量を示し、緑茶抽出物に匹敵する非常に高いオフフレーバー抑制効果を示した。また、オキシピューセダニンハイドレートとビャクアンゲリシンの混合物も同等の非常に高いオフフレーバー抑制効果を示した。
光安定性試験
(1)シトラール残存率
レモンエッセンスNo.2311に、実施例2で得られたビャクアンゲリシン、実施例2で得られたオキシピューセダニンハイドレート、比較品として、オーク抽出物をそれぞれ5質量%添加したレモンエッセンスを調製し、30mlのガラス瓶に各レモンエッセンスを1g充填した。また、レモンエッセンスのコントロールとして、レモンエッセンスNo.2311そのものを30mlのガラス瓶に1g充填した。
そして、上記の各レモンエッセンスを15,000ルックス、10℃で7日間保存し、虐待を行った。その後、各レモンエッセンスルに含まれるシトラール量を定量し、10℃で7日間暗所に保存した各対応冷蔵品に含まれるシトラール量に対するシトラール残存率(%)を求めた。結果を図3に示す。
図3からわかるように、オキシピューセダニンハイドレート及びビャクアンゲリシンは、最も高いシトラール残存率を示した。
(2)官能評価
レモンエッセンスNo.2311に、実施例2で得られたビャクアンゲリシン、実施例2で得られたオキシピューセダニンハイドレート、比較品として、オーク抽出物をそれぞれ5質量%添加したレモンエッセンスを調製し、30mlのガラス瓶に各レモンエッセンスを1g充填した。また、レモンエッセンスのコントロールとして、レモンエッセンスNo.2311そのものを30mlのガラス瓶に1g充填した。
そして、上記の各レモンエッセンスを15,000ルックス、10℃で7日間保存し、虐待を行った。その後、これらを糖酸基材(pH3.0、Bx.10°)にそれぞれ0.2質量%加えたレモンエッセンスを調製した。
これらの各レモンエッセンスについて、10人の良く訓練されたパネルにより官能評価を行った。結果を表1に示す。なお、表1中の評価の記号は、下記の基準に基づいて付与した。
◎:レモン様香気が強い。
〇:レモン様香気がかなり残っている。
△:レモン様香気がやや残っている。
×:レモン様香気が非常に弱い。
(1)シトラール残存率
レモンエッセンスNo.2311に、実施例2で得られたビャクアンゲリシン、実施例2で得られたオキシピューセダニンハイドレート、比較品として、オーク抽出物をそれぞれ5質量%添加したレモンエッセンスを調製し、30mlのガラス瓶に各レモンエッセンスを1g充填した。また、レモンエッセンスのコントロールとして、レモンエッセンスNo.2311そのものを30mlのガラス瓶に1g充填した。
そして、上記の各レモンエッセンスを50℃で7日間暗所に保存し、虐待を行った。その後、各シトラール飲料に含まれるp−メチルアセトフェノン量を定量し、10℃で7日間暗所に保存した各対応冷蔵品に含まれるシトラール量に対するシトラール残存率(%)を求めた。結果を図4に示す。
図4からわかるように、オキシピューセダニンハイドレート及びビャクアンゲリシンは、オーク抽出物と同等の最も高いシトラール残存率を示した。
(2)オフフレーバー(p−メチルアセトフェノン)の生成量
レモンエッセンスNo.2311に、実施例2で得られたビャクアンゲリシン、実施例2で得られたオキシピューセダニンハイドレート、比較品として、オーク抽出物をそれぞれ5質量%添加したレモンエッセンスを調製し、30mlのガラス瓶に各レモンエッセンスを1g充填した。また、レモンエッセンスのコントロールとして、レモンエッセンスNo.2311そのものを30mlのガラス瓶に1g充填した。
そして、上記の各レモンエッセンスを50℃で4日間暗所に保存し、虐待を行った。その後、各レモンエッセンスに含まれるp−メチルアセトフェノンの含量(ppm)を測定した。結果を図5に示す。
図5からわかるように、オキシピューセダニンハイドレート及びビャクアンゲリシンは、オーク抽出物と同等の最も低いオフフレーバーの生成量を示した。
(3)官能評価
レモンエッセンスNo.2311に、実施例2で得られたビャクアンゲリシン、実施例2で得られたオキシピューセダニンハイドレート、比較品として、オーク抽出物をそれぞれ5質量%添加したレモンエッセンスを調製し、30mlのガラス瓶に各レモンエッセンスを1g充填した。また、レモンエッセンスのコントロールとして、レモンエッセンスNo.2311そのものを30mlのガラス瓶に1g充填した。
そして、上記の各レモンエッセンスを35℃で4日間暗所に保存し、虐待を行った。その後、これらを糖酸基材(pH3.0、Bx.10°)にそれぞれ0.2質量%加えたレモンエッセンスを調製した。
これらの各レモンエッセンスについて、10人の良く訓練されたパネルにより官能評価を行った。結果を表2に示す。なお、表2中の評価の記号は、下記の基準に基づいて付与した。
◎:レモン様香気が強い。
〇:レモン様香気がかなり残っている。
△:レモン様香気がやや残っている。
×:レモン様香気が非常に弱い。
熱安定性試験
(1)官能評価
ミルクフレーバー(L−445)に、実施例2で得られたビャクアンゲリシン、実施例2で得られたオキシピューセダニンハイドレートをそれぞれ5質量%添加したミルクフレーバーを調製し、30mlのガラス瓶に各ミルクフレーバーを1g充填した。また、ミルクフレーバーのコントロールとして、ミルクフレーバー(L−445)そのものを30mlのガラス瓶に1g充填した。
そして、上記の各ミルクフレーバーを50℃で7日間暗所に保存し、虐待を行った。その後、これらを50%牛乳基材にそれぞれ0.2質量%加えたミルクフレーバーを調製した。
これらの各ミルクフレーバーについて、10人の良く訓練されたパネルにより官能評価を行った。結果を表3に示す。なお、表3中の評価の記号は、下記の基準に基づいて付与した。
〇:ミルクフレーバーの香気があり、味に厚みがある。
×:ミルクフレーバーの香気がほとんどなく、味に厚みがない。
Claims (4)
- オキシピューセダニンハイドレート(Oxypeucedanin hydrate)及び/又はビャクアンゲリシン(Byakangelicin)を含有することを特徴とするフレーバー劣化防止剤。
- レモンのコールドプレスオイルを製造する際に副生するレモンワックス由来の抽出物を含有することを特徴とするフレーバー劣化防止剤。
- フレーバーが、柑橘系フレーバー又はシトラールを含有するフレーバーである請求項1又は2に記載のフレーバー劣化防止剤。
- オキシピューセダニンハイドレート(Oxypeucedanin hydrate)及び/又はビャクアンゲリシン(Byakangelicin)を飲食品に添加することを特徴とするフレーバーの劣化防止方法。
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